JP5320812B2 - アントラセン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、アントラセン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、低電圧駆動、高輝度等の特性のため、ディスプレイ等の用途に好適であり、近年、注目されている。そして、この発光素子の製造には、発光材料や電荷輸送材料が用いられる。
発光材料や電荷輸送材料としては、溶媒に溶解させて塗布法により有機層を形成できる高分子化合物が検討されており、そのような高分子化合物として、アントラセン環上に置換基を有しないジフェニルアミノアントラセンから誘導された構成単位を含む高分子化合物が提案されている（特許文献１）。
国際公開第２００５／４９５４６号パンフレット
しかし、前記高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の緑色発光の色純度が必ずしも十分でない。
そこで、本発明は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の緑色発光の色純度が優れた高分子化合物を提供することを目的とする。
本発明は第一に、下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物を提供する。
Figure 0005320812
（式中、Ｐは１〜４の整数を表し、Ｑは０〜４の整数を表す。ＲX及びＲYはそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基又はアリールアルキルチオ基を表し、ＲXが複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、ＲYが複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
本発明は第二に、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と、前記高分子化合物とを含有する組成物を提供する。
本発明は第三に、前記高分子化合物と溶媒とを含有する溶液を提供する。
本発明は第四に、前記高分子化合物を含有する薄膜を提供する。
本発明は第五に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子を提供する。
本発明の高分子化合物は、発光素子の作製に用いた場合に、得られる発光素子の緑色発光の色純度が優れたものであり、例えば、発光材料、電荷輸送材料等の電子部品材料として有用である。従って、本発明の高分子化合物及び発光素子は、例えば、液晶ディスプレイのバックライト、照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等に有用である。
以下、本発明を詳細に説明する。
本明細書において、「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位である。また、「ｎ価の複素環基」（ｎは１又は２である）とは、複素環式化合物（特には、芳香族性をもつ複素環式化合物）からｎ個の水素原子を除いてなる基を意味する。そして、「複素環式化合物」とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内に含むものをいう。
＜高分子化合物＞
−式（１）で表される構成単位−
本発明の高分子化合物は、上記式（１）で表される構成単位を１種又は２種以上含む。
上記式（１）中、Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表すが、非置換若しくは置換のアリーレン基であることが好ましく、非置換若しくは置換のフェニレン基がより好ましい。また、複数あるＡｒ1の少なくとも１つは、非置換若しくは置換のアリーレン基であることが好ましい。
前記アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、１,５−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、１,４−アントラセンジイル基、１,５−アントラセンジイル基、２,６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、１,７−ナフタセンジイル基、２,８−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基等が挙げられ、好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、１,４−アントラセンジイル基、１,５−アントラセンジイル基、２,６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基であり、より好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基であり、さらに好ましくは１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは１，４−フェニレン基である。
前記２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。前記２価の複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、５，８−キノキサリンジイル基等が挙げられ、２，５−チオフェンジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基が好ましく、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基がより好ましく、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基がさらに好ましい。
Ａｒ1が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基から選ばれるものであり、とりわけ好ましくは、アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれるものであり、特に好ましくは、アルキル基である。
前記アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等の非置換アルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等の置換アルキル基が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点から、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。
前記アルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５である。前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
前記アルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは３〜２０である。前記アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
前記アリール基は、芳香族炭化水素から、水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものを含む。前記アリール基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは６〜１０である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。前記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−テトラセニル基、２−テトラセニル基、５−テトラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、２−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、６−クリセニル基、１−コロネニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、４−（アントラセン−９−イル）フェニル基、[１，１’]ビナフタレン−４−イル基、１０−フェニルアントラセン−９−イル基、[９，９’]ビアントラセン−１０−イル基等が挙げられ、これらはさらにアルキル基、アルコキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換されていてもよい。
前記アリールオキシ基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基（「Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数１〜１２であることを示し、以下、同様である）、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基（「Ｃ1〜Ｃ12アルキル」は、アルキル部分の炭素数１〜１２であることを示し、以下、同様である。）、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。前記Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基として具体的には、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、ｉ−プロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、ｉ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が例示される。前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基として具体的には、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１,３,５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、ｉ−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、ｉ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ラウリルフェノキシ基等が例示される。
前記アリールチオ基は、炭素数が通常３〜６０程度である。前記アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
前記アリールアルキル基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
前記アリールアルコキシ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
前記アリールアルキルチオ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基が挙げられる。
前記アリールアルケニル基は、炭素数が通常８〜６０程度である。前記アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数２〜１２であることを示し、以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。
前記アリールアルキニル基は、炭素数が通常８〜６０程度である。前記アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基（「Ｃ2〜Ｃ12アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数２〜１２であることを示し、以下、同様である。）、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。
前記置換アミノ基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基から選ばれる１又は２個の基で置換されたアミノ基が挙げられ、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基の定義、具体例としては、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例（なお、１価の複素環基については、後述する）と同様である。前記置換アミノ基の炭素数は、通常１〜２００程度、好ましくは炭素数２〜１５０、より好ましくは２〜１００、さらに好ましくは１２〜７２である。該炭素数には置換基の炭素数は含まれない。前記置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ−ｉ−ブチルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジ−２−エチルヘキシルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジ−３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ジピロリジルアミノ基、ジピペリジルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ−１−ナフチルアミノ基、ジ−２−ナフチルアミノ基、Ｎ−９−アントラセニル−９−アントラセンアミン基、ジ−１−ピレニルアミノ基、ジピリジルアミノ基、ジピリダジニルアミノ基、ジピリミジルアミノ基、ジピラジルアミノ基、ジ（トリアジル）アミノ基、ジ−４−フェニルフェニル基等が挙げられ、これらはさらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、アシル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、フッ素原子等で置換されていてもよい。
前記置換シリル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基が挙げられる。前記置換シリル基の炭素数は、通常１〜６０程度、好ましくは炭素数３〜４８である。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。前記置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−ｉ−プロピルシリル基、ジメチル−ｉ−プロピリシリル基、ジエチル−ｉ−プロピルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルシリル基、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が例示される。
前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示される。
前記アシル基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
前記アシルオキシ基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
前記イミン残基は、炭素数が２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記イミン残基としては、以下の構造式で示される基等が挙げられる。
Figure 0005320812
（式中、波線は、結合手を表し、イミン残基の種類によっては、シス体、トランス体等の幾何異性体を持つ場合があることを意味する。）
前記アミド基は、炭素数が通常２〜２０程度、好ましくは炭素数２〜１８である。前記アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
前記酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いてなる残基を意味し、炭素数が４〜２０程度であり、具体的には以下に示す基等が例示される。
Figure 0005320812
前記１価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。前記１価の複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基等が例示され、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジル基、トリアジニル基が好ましく、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基がより好ましい。前記１価の複素環基はさらにアルキル基、アルコキシ基等の置換基を有していてもよい。
前記置換カルボキシル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられ、炭素数は通常２〜６０程度、好ましくは炭素数２〜４８である。前記置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ラウリルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基、等が挙げられる。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には該置換基の炭素数は含まれない。
上記式（１）中、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表すが、非置換若しくは置換のアリール基であることが好ましい。また、複数あるＡｒ2の少なくとも１つは非置換若しくは置換のアリール基であることが好ましい。
前記アリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いてなる原子団を意味し、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものを含む。前記アリール基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、５−ナフタセニル基、１−ピレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオレニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、２−フルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
前記１価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。前記１価の複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、Ｎ−メチル−２−ピロリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、６−イソキノリル基、５−キノキサリル基等が挙げられ、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、６−イソキノリル基が好ましく、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基がより好ましく、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基がさらに好ましい。
Ａｒ2が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基から選ばれるものであり、とりわけ好ましくはアルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれるものであり、特に好ましくはアルキル基である。
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ａｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
上記式（１）中、ＲX及びＲYはそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基又はアリールアルキルチオ基を表す。ＲX及びＲYは、得られる高分子化合物の合成の容易さと該高分子化合物を発光素子に用いた場合に得られる緑色発光の色純度のバランス等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基であることが好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリールアルキル基又はアリールアルコキシ基であることがより好ましく、アルキル基又はアリールアルキル基であることがさらに好ましく、アルキル基であることが特に好ましい。また、ＲXとＲYがともにアルキル基であることが好ましい。
ＲX及びＲYが複数ある場合、複数あるＲX及びＲYは同一でも異なっていてもよい。
前記アルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。前記アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。得られる高分子化合物の合成の容易さ等の観点から、メチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基が好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−アダマンチル基がより好ましく、メチル基、ｔ−ブチル基さらに好ましく、ｔ−ブチル基が特に好ましい。また、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性の観点からは、ブチル基、ｉ−ブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基が好ましく、ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基がより好ましく、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基がさらに好ましい。
前記アルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは１〜１５である。前記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の合成の容易さ等の観点からは、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基、２−エトキシエチルオキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基がより好ましい。
前記アルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数が通常１〜２０程度、好ましくは３〜２０である。前記アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
前記アリールオキシ基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基が好ましい。前記Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェノキシ基として具体的には、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、ｉ−プロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、ｉ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が例示される。前記Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェノキシ基として具体的には、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１,３,５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、ｉ−プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、ｉ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ラウリルフェノキシ基等が例示される。
前記アリールチオ基は、炭素数が通常３〜６０程度である。前記アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基が好ましい。
前記アリールアルキル基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは７〜４８である。前記アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基が挙げられる。
前記アリールアルコキシ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルコキシ基としては、フェニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フェニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基、フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチロキシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基が挙げられる。
前記アリールアルキルチオ基は、炭素数が通常７〜６０程度、好ましくは炭素数７〜４８である。前記アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられ、得られる高分子化合物の有機溶媒への溶解性と耐熱性とのバランス等の観点からは、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基が挙げられる。
上記式（１）中、Ｐは１〜４の整数を表し、得られる高分子化合物の合成の容易さ等の観点から、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
上記式（１）中、Ｑは０〜４の整数を表し、得られる高分子化合物の合成の容易さ等の観点から、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１であり、さらに好ましくは１である。
また、上記式（１）中、Ｐ及びＱは、Ｐが１でありかつＱが０又は１であることが好ましく、Ｐが１でありかつＱが１であることがより好ましい。
前記式（１）で表される構成単位としては、以下の式(Ａ−１)〜(Ａ−６)、(Ｂ−１)〜(Ｂ−６)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−７)で表される構成単位；以下の式(Ａ−１)〜(Ａ−６)、(Ｂ−１)〜(Ｂ−６)、(Ｃ−１)〜(Ｃ−７)におけるＡｒ1及び／又はＡｒ2が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有する構成単位等が挙げられる。ここで、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒx及びＲYの定義、具体例は前記のとおりである。
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
前記式（１）で表される構成単位は、高分子化合物の合成の容易さ等の観点から、好ましくは(Ａ−６)、（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）、（Ｂ−５）〜（Ｂ−６）、(Ｃ−１)〜(Ｃ−７)及び(Ａ−６)、（Ｂ−１）〜（Ｂ−２）、（Ｂ−５）〜（Ｂ−６）、(Ｃ−１)〜(Ｃ−７)のそれぞれのＡｒ1及び／又はＡｒ2にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、より好ましくは、(Ａ−６)、（Ｂ−５）、(Ｃ−４)〜(Ｃ−７)及び(Ａ−６)、（Ｂ−５）、(Ｃ−４)〜(Ｃ−７)のそれぞれのＡｒ1及び／又はＡｒ2にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、さらに好ましくは、(Ｃ−４)〜(Ｃ−６)及び(Ｃ−４)〜(Ｃ−６)のそれぞれのＡｒ1及び／又はＡｒ2にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、特に好ましくは、下記式（１Ａ）で表される構成単位である。
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、ＲX及びＲYは前記と同じ意味を表す。ｗは０又は１を表し、ｚは０又は１を表し、ｗ＋ｚは０又は１である。複数あるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
上記式（１Ａ）中、ｗは０又は１を表し、好ましくは１である。ｚは０又は１を表し、好ましくは０である。また、ｗ＋ｚは０又は１であり、好ましくは１である。
前記式（１Ａ）としては、以下の式(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１５)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、(Ｇ−１)〜(Ｇ−６)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、(Ｊ−１)〜(Ｊ−９)、(Ｋ−１)〜(Ｋ−９)、(Ｌ−１)〜(Ｌ−９)；以下の式(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１５)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、(Ｇ−１)〜(Ｇ−６)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、(Ｊ−１)〜(Ｊ−９)、(Ｋ−１)〜(Ｋ−９)、(Ｌ−１)〜(Ｌ−９)が、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するもの等が挙げられる（ただし、Ｒxが結合しているアントラセン環が有する置換基は、Ｒx、ＲYのみである）。ここで、Ｒx及びＲYの定義、具体例は前記のとおりである。なお、以下の(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｅ−１)〜(Ｅ−１５)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、(Ｇ−１)〜(Ｇ−６)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、(Ｊ−１)〜(Ｊ−９)、(Ｋ−１)〜(Ｋ−９)、(Ｌ−１)〜(Ｌ−９)において、芳香環における結合手は、任意の位置をとり得ることを表し、ＲX、ＲY、ｗ及びｚは前記のとおりである。
Figure 0005320812
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前記式（１Ａ）で表される構成単位は、得られる高分子化合物の合成のしやすさ等の観点から、好ましくは、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)、及び(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、(Ｈ−１)〜(Ｈ−９)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり（ただし、Ｒxが結合しているアントラセン環が有する置換基は、Ｒx、ＲYのみであり、以下、同様である）、より好ましくは、(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、及び(Ｄ−１)〜(Ｄ−１２)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、より一層好ましくは、(Ｄ−１)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)、及び(Ｄ−１)、(Ｆ−１)〜(Ｆ−３)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、さらに好ましくは、(Ｄ−１)、(Ｆ−１)、及び(Ｄ−１)、(Ｆ−１)のそれぞれにアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、さらに一層好ましくは、(Ｄ−１)、及び(Ｄ−１)にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基等の置換基を有するものであり、とりわけ好ましくは、下記式（１Ｂ）：
Figure 0005320812
（式中、ＲX及びＲYは前記のとおりである。ＲAはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｓは０又は１を表し、Ｔは０又は１を表し、Ｓ＋Ｔは０又は１である。ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ＲAが複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される構成単位であり、特に好ましくは、下記式（１Ｃ）：
Figure 0005320812
（式中、ＲX、ＲY及びＲAは前記と同じ意味を表す。２つのＲAは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
で表される構成単位である。
前記式（１Ｂ）、（１Ｃ）中のＲAは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。ＲAは、好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基から選ばれるものであり、さらに好ましくはアルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれるものであり、特に好ましくはアルキル基である。
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記Ａｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。ＲAが複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。
前記式（１Ｂ）において、各Ｎ原子のパラ位にＲAが存在することが好ましい。
前記式（１Ｂ）中、Ｓは０又は１を表し、好ましくは１である。Ｔは０又は１を表し、好ましくは０である。また、Ｓ＋Ｔは０又は１であり、好ましくは１である。
前記式（１Ｂ）中、ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜５の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは１又は３であり、さらに好ましくは１である。
前記式（１Ｂ）（前記（１Ｃ）で表されるものを含む）で表される構成単位としては、例えば、以下の（Ｍ−１）〜（Ｍ−７）、（Ｎ−１）〜（Ｎ−３５）、（Ｏ−１）〜（Ｏ−１８）、（Ｐ−１）〜（Ｐ−１１）、（Ｑ−１）〜（Ｑ−８）、（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）等が挙げられる。
Figure 0005320812
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Figure 0005320812
Figure 0005320812
前記式（１Ｂ）（前記（１Ｃ）で表されるものを含む）で表される構成単位としては、発光素子の作製に用いた場合に得られる発光素子の緑色発光の色純度とモノマーの合成の容易さとのバランスから、好ましくは、前記式（Ｍ−１）〜（Ｍ−７）、（Ｎ−１）〜（Ｎ−１６）、（Ｏ−１３）〜（Ｏ−１８）、（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）で表される構成単位であり、より好ましくは前記式（Ｎ−１）〜（Ｎ−８）、（Ｒ−２）〜（Ｒ−３）、（Ｒ−８）〜（Ｒ−９）で表される構成単位であり、さらに好ましくは前記式（Ｎ−７）、（Ｒ−３）で表される構成単位である。
本発明の高分子化合物は、さらに、下記式（２）で表される構成単位、下記式（３）で表される構成単位及び下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種類以上を含むことが好ましい。
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ3及びＡｒ7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基又は２つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ａは０又は１である。）
−式（２）で表される構成単位−
前記式（２）で表される構成単位について説明する。
前記式（２）中、Ａｒ3はそれぞれ独立に非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。
前記アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは１０〜１４であり、特に好ましくは７である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。
前記アリーレン基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；１,４−ナフタレンジイル基、１,５−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；１,４−アントラセンジイル基、１,５−アントラセンジイル基、２,６−アントラセンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；２，７−フェナントレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基；１,７−ナフタセンジイル基、２,８−ナフタセンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタセンジイル基；２，７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；１，６−ピレンジイル基、１，８−ピレンジイル基、２，７−ピレンジイル基、４，９−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；３，９−ペリレンジイル基、３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である。
前記アリーレン基が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基及び１価の複素環基から選ばれるものが好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれるものである。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜４８であり、より好ましくは４〜３０であり、さらに好ましくは６〜２２であり、とりわけ好ましくは６〜１２であり、特に好ましくは１２である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記２価の複素環基としては、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基等の非置換若しくは置換のピリジンジイル基；２，５−チオフェンジイル基等の非置換若しくは置換のチオフェンジイル基；２，５−フランジイル基等の非置換若しくは置換のフランジイル基；２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基；４,７−ベンゾチアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアゾールジイル基；２，７−カルバゾールジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等の非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基；３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基；２，７−ジベンゾシロールジイル基等の非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基等が挙げられ、好ましくは、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基である。
前記２価の複素環基が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基及び１価の複素環基から選ばれるものであることが好ましく、さらに好ましくはアルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれるものである。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記金属錯体構造を有する２価の基とは、有機配位子と中心金属とを有する金属錯体の該有機配位子から水素原子を２個除いてなる残りの原子団を意味する。該有機配位子の炭素数は、通常４〜６０程度である。前記有機配位子の具体例としては、８−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、２−フェニル−ピリジン及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾチアゾール及びその誘導体、２−フェニル−ベンゾキサゾール及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体等が挙げられる。
前記金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウム等が挙げられる。
前記金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体等が挙げられる。
前記金属錯体構造を有する２価の基としては、具体的には、以下の式１２６〜１３２で表される基が例示される。
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
Figure 0005320812
前記式１２６〜１３２において、Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。また、前記式１２６〜１３２で表される２価の基が有する炭素原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と置き換えられていてもよく、水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。
前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、置換カルボキシル基の定義、具体例、好ましい例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（２）中、Ａｒ3は、好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−フェナントリレンジイル基等の非置換若しくは置換のフェナントリレンジイル基；非置換若しくは置換の５，１２−ナフタセニレン基等の非置換若しくは置換のナフタセニレン基；非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の３，６−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の１，６−ピレンジイル基、非置換若しくは置換の１，８−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；非置換若しくは置換の３，９−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基；非置換若しくは置換のピリジンジイル基；非置換若しくは置換のチオフェンジイル基；非置換若しくは置換のフランジイル基；非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基；非置換若しくは置換の２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の１，５−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアジアゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の１，６−ピレンジイル基等の非置換若しくは置換のピレンジイル基；非置換若しくは置換の３，９−ペリレンジイル基、非置換若しくは置換の３，１０−ペリレンジイル基等の非置換若しくは置換のペリレンジイル基；非置換若しくは置換の２，６−キノリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノリンジイル基；非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基等の非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基；非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアジアゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基であり、さらに好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の１,５−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基等の非置換若しくは置換のナフタレンジイル基；非置換若しくは置換の９，１０−アントラセンジイル基等の非置換若しくは置換のアントラセンジイル基；非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の５，８−キノキサリンジイル基等の非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基；非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアジアゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基であり、とりわけ好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基等の非置換若しくは置換のフェニレン基；非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基等の非置換若しくは置換のフルオレンジイル基；非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基等の非置換若しくは置換のベンゾチアジアゾールジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基；非置換若しくは置換の３，７−フェノチアジンジイル基等の非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基であり、特に好ましくは下記式（６）〜（１０）で表される２価の基である。
Figure 0005320812
（式中、Ｒ10はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ10が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0005320812
（式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を表す。）
Figure 0005320812
（式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。）
Figure 0005320812
（式中、Ｒ15は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
Figure 0005320812
（式中、Ｒ16は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
前記式（６）中、Ｒ10は、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（６）中、ｆは、好ましくは１〜４の整数であり、より好ましくは１〜３の整数であり、さらに好ましくは１又は２であり、特に好ましくは２である。
前記式（７）中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基である。アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（８）中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、アシル基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、水素原子、又はアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（９）中、Ｒ15は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（１０）において、Ｒ16は、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
−式（３）で表される構成単位−
前記式（３）で表される構成単位について説明する。なお、前記式（３）で表される構成単位は、前記式（１）で表される構成単位とは異なる。
前記式（３）中、Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の２つの芳香環が単結合で連結した２価の基を表す。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いてなる原子団を意味し、独立したベンゼン環又は縮合環を持つものを含む。前記アリーレン基は、炭素数が通常６〜６０程度であり、好ましくは６〜４８であり、より好ましくは６〜３０であり、さらに好ましくは６〜１８であり、とりわけ好ましくは６〜１０であり、特に好ましくは６である。該炭素数は置換基の炭素数は含まない。前記アリーレン基としては、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１,４−ナフタレンジイル基、２,６−ナフタレンジイル基、９，１０−アントラセンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基、５，１２−ナフタセンジイル基、２，７−フルオレンジイル基、３，８−ペリレンジイル基等が挙げられる。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される２価の複素環基は、炭素数が通常４〜６０程度、好ましくは４〜２０であり、より好ましくは４〜９であり、さらに好ましくは４〜５である。前記２価の複素環基としては、２，５−チオフェンジイル基、Ｎ−メチル−２，５−ピロールジイル基、２，５−フランジイル基、２，５−ピリジンジイル基、２，６−ピリジンジイル基、２，４−キノリンジイル基、２，６−キノリンジイル基、１，４−イソキノリンジイル基、１，５−イソキノリンジイル基、４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、３，７−フェノキサジンジイル基、３，６−カルバゾールジイル基等が挙げられる。
前記２つの芳香環が単結合で連結した２価の基としては（ここで芳香環としては、化学辞典第１版（東京化学同人）１３４５頁に記載のもの等があげられる）、具体的には、以下の式（３Ａ−１）〜式（３Ａ−８）で表される基が挙げられる。
Figure 0005320812
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6が置換基を有する場合、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれるものであり、より好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、置換アミノ基、置換シリル基、アシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基から選ばれるものであり、さらに好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基及び置換カルボキシル基から選ばれるものであり、とりわけ好ましくはアルキル基、アルコキシ基、アリール基から選ばれるものであり、特に好ましくはアルキル基である。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
Ａｒ4及びＡｒ6は、好ましくは、非置換若しくは置換のアリーレン基であり、より好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２,６−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基であり、さらに好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基であり、特に好ましくは、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基である。
Ａｒ5は、好ましくは、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−４）で表される基であり、より好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基であり、さらに好ましくは非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基又は非置換若しくは置換の式（３Ａ−１）で表される基である。
Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アリール基である。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及びアリールアルキル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（３）で表される構成単位の好ましい具体例としては、下記式（３Ｂ−１）〜（３Ｂ−４）で表される構成単位が挙げられる。これらの式中、Ｒaは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。複数存在するＲaは、同一であっても異なっていてもよい。前記アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、置換アミノ基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
Figure 0005320812
−式（４）で表される構成単位−
前記式（４）で表される構成単位について説明する。
Ａｒ7は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の金属錯体構造を有する２価の基を表す。
ここで、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は非置換若しくは置換の金属錯体構造を有する２価の基の定義、具体例は、前記Ａｒ3の項で説明した定義、具体例と同様である。
Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。
Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、水素原子又はアリール基である。Ｒ3及びＲ4で表される基は、置換基を有していてもよい。前記アルキル基、アリール基、１価の複素環基及び置換カルボキシル基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（４）で表される構成単位の好ましい具体例としては、下記式（４Ａ−１）〜（４Ａ−１１）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0005320812
本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の耐熱性、素子特性（発光効率、寿命）等の観点から、全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される構成単位、前記式（３）で表される構成単位及び前記式（４）で表される構成単位の合計モル数が90〜100％であることが好ましく、95〜100％であることがより好ましく、98〜100％であることがさらに好ましく、100％であることが特に好ましい。
また、本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の耐熱性、素子特性（発光効率、寿命）等の観点から、全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される構成単位及び前記式（３）で表される構成単位の合計モル数が90〜100％であることが好ましく、95〜100％であることがより好ましく、98〜100％であることがさらに好ましく、100％であることが特に好ましい。
また、本発明の高分子化合物においては、高分子化合物の素子特性（発光効率、寿命）等の観点から、全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位の合計モル数が0.01〜90％であることが好ましく、0.1〜50％であることがより好ましく、0.5〜10％であることがさらに好ましく、１〜５％であることが特に好ましい。
本発明の高分子化合物は、素子特性（発光効率）等の観点から、前記式（１）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（２）で表される構成単位及び前記式（３）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含むものが好ましく、前記式（１）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（７）で表される構成単位及び式（９）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種類以上とを含むものがより好ましく、前記式（１）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（７）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（９）で表される構成単位の１種類以上とを含むもの、前記式（１）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（７）で表される構成単位の１種類以上と、前記式（３Ｂ−１）〜（３Ｂ−４）で表される構成単位の１種類以上とを含むものが特に好ましい。
本発明の高分子化合物のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」という）によるポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、通常１×１０3〜１×１０8程度であり、好ましくは１×１０4〜１×１０6である。また、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は通常１×１０3〜１×１０8程度であり、成膜性の観点及び素子にした場合の発光効率の観点から、好ましくは１×１０4〜５×１０6、より好ましくは３×１０4〜１×１０6、さらに好ましくは５×１０4〜５×１０5である。
本発明の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、該高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基であることが好ましい。主鎖と共役結合しているものが好ましく、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられ、具体的には、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の置換基等が挙げられる。
本発明の高分子化合物において、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）〜（４）で表される構成単位は、それぞれ、一種のみ含んでいても二種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
本発明の高分子化合物は、如何なる共重合体であってもよく、例えば、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体等のいずれであってもよい。
本発明の高分子化合物は、発光材料、電荷輸送材料等として有用であり、使用する際には、その他の高分子量の化合物と併用してもよい（即ち、後述の組成物として用いてもよい）。
＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本発明の高分子化合物の好ましい製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、例えば、下記式（ａ）で表される化合物の１種類以上と、さらに必要に応じて、下記式（ｂ−１）で表される化合物、下記式（ｂ−２）で表される化合物及び下記式（ｂ−３）で表される化合物からなる群から選ばれる１種類以上とを縮合重合することにより製造することができる。
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ｒx、ＲY、Ｐ及びＱは、前記と同じ意味を表す。Ｙ1は、ハロゲン原子、下記式（ａ−１）で表されるスルホネート基、メトキシ基、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基（即ち、−Ｂ(ＯＨ)2）、下記式（ａ−２）で表される基、下記式（ａ−３）で表される基、又は下記式（ａ−４）で表される基を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ3及びＹ1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ4、Ａｒ5、Ａｒ6、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1及びａは、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0005320812
（式中、Ａｒ7、Ｘ1及びＹ1は、前記と同じ意味を表す。複数存在するＹ1は、同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0005320812
（式中、ＲTは、非置換若しくは置換のアルキル基又は非置換若しくは置換のアリール基を表す。）
Figure 0005320812
（式中、ＸAは、ハロゲン原子を表す。）
Figure 0005320812
（式中、ＸAは、前記と同じ意味を表す。）
Figure 0005320812
（式中、ＲTは、前記と同じ意味を表す。複数あるＲTは互いに同一でも異なっていてもよい。）
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）、（ａ−２）及び（ａ−３）中、Ｙ1及びＸAで表されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）中、Ｙ1で表されるホウ酸エステル残基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 0005320812
前記式（ａ−１）中、ＲTで表されるアルキル基及びアリール基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。
前記式（ａ−１）で表されるスルホネート基としては、例えば、メタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基、フェニルスルホネート基、４−メチルフェニルスルホネート基等が挙げられる。
前記式（ａ−４）中、ＲTで表されるアルキル基及びアリール基の定義、具体例は、前記式（１）中のＡｒ1が置換基を有する場合の置換基の項で説明した定義、具体例と同様である。前記式（ａ−４）で表される基としては、例えば、トリメチルスタナニル基、トリエチルスタナニル基、トリブチルスタナニル基等が挙げられる。
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物は、予め合成し単離したものを用いてもよいし、反応系中で調製してそのまま用いてもよい。
前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）中、Ｙ1は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の合成の簡便さや取り扱いやすさ等から、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、ホウ酸残基であることが好ましい。
前記縮合重合の方法としては、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物を、必要に応じて、適切な触媒や適切な塩基を用いて、反応させる方法が挙げられる。
前記触媒としては、例えば、パラジウム[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム、パラジウムアセテート等のパラジウム錯体、ニッケル[テトラキス（トリフェニルホスフィン）]、［1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン］ジクロロニッケル、[ビス（１，４−シクロオクダジエン）]ニッケル等のニッケル錯体等の遷移金属錯体と、必要に応じて、さらにトリフェニルホスフィン、トリ（ｔ−ブチルホスフィン）、トリシクロヘキシルホスフィン、ジフェニルホスフィノプロパン、ビピリジル等の配位子とからなる触媒が挙げられる。前記触媒は、予め合成したものを用いてもよいし、反応系中で調製したものをそのまま用いてもよい。前記触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
前記触媒を用いる場合には、その量は特に限定されないが、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物のモル数の合計に対する遷移金属化合物の量として、0.00001〜３モル当量が好ましく、0.00005〜0.5モル当量がより好ましく、0.0001〜0.2モル当量がさらに好ましい。
前記塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基、フッ化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基が挙げられる。
前記塩基を用いる場合には、その量は特に限定されないが、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物のモル数の合計に対して、0.5〜20モル当量が好ましく、１〜10モル当量がより好ましい。
前記縮合重合は、溶媒の非存在下で行っても、溶媒の存在下で行ってもよいが、通常、有機溶媒存在下で行われる。
前記有機溶媒は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の種類や反応によって異なるが、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等である。一般的に、副反応を抑制するために、脱酸素処理を行うことが望ましい。これらの有機溶媒は一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
前記有機溶媒の使用量は、前記式（ａ）、（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表される化合物の合計濃度が、通常、０．１〜９０重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ましくは２〜３０重量％となる量である。
前記縮合重合の反応温度は、特に限定されず、好ましくは−１００℃〜２００℃であり、より好ましくは−８０℃〜１５０℃であり、さらに好ましくは０℃〜１２０℃である。
前記反応時間は、反応温度等の条件によるが、通常、１時間以上であり、好ましくは２〜５００時間である。
前記縮合重合は、無水条件下で行うことが望ましいことがある。例えば、前記式（ａ）（ｂ−１）〜（ｂ−３）中のＹ1が、前記式（ａ−２）で表される基である場合には、無水条件下で行う。
前記縮合重合の方法としては、例えば、Suzuki反応により重合する方法（ケミカル レビュー（Chem.Rev.），第95巻，2457頁（1995年））、Grignard反応により重合する方法（共立出版、高分子機能材料シリーズ第２巻、高分子の合成と反応(２)、432〜433頁）、山本重合法により重合する方法（プログレッシブ ポリマー サイエンス（Prog.Polym.Sci.）,第17巻,1153〜1205頁，1992年）等が挙げられる。
前記縮合重合の後処理は、公知の方法で行うことができ、例えば、メタノール等の低級アルコールに前記縮合重合で得られた反応溶液を加えて析出させた沈殿を濾過、乾燥する方法が挙げられる。
前記後処理により本発明の高分子化合物が得られるが、該高分子化合物の純度が低い場合には、再結晶、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製すればよい。
前記式（ａ）で表される化合物の製造方法としては、例えば、対応する９，１０−ジブロモアントラセンとジアリールアミンとのカップリング反応を経由する方法、対応するアントラキノンの縮合反応を経由する方法等が挙げられる。
＜組成物＞
本発明の組成物は、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料から選ばれる少なくとも１種類の材料と、本発明の高分子化合物とを含有するものである。この組成物は、例えば、発光材料や電荷輸送材料として用いることができる。
前記正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料から選ばれる少なくとも１種類の材料と本発明の高分子化合物との含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、組成物全体の重量１００重量部に対して、本発明の高分子化合物の重量が通常、２０〜９９重量部であり、好ましくは４０〜９５重量部である。
本発明の組成物は、後述のとおり、有機溶媒等の溶媒を含有させることにより、溶液（「インク組成物」とも呼ばれる）として調製することもできる。詳細は、後述する。
本発明の組成物のポリスチレン換算の数平均分子量は、通常、１０3〜１０8程度であり、好ましくは１０4〜１０6である。また、ポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１０3〜１０8程度であり、成膜性の観点及び得られる素子の発光効率の観点から、１×１０4〜５×１０6であることが好ましい。ここで、本発明の組成物の平均分子量とは、該組成物をＧＰＣで分析して求めた値をいう。
＜溶液（インク組成物）＞
本発明の溶液は、本発明の高分子化合物と溶媒とを含有するものである。別の実施態様では、本発明の溶液は、本発明の組成物が溶媒を含有してなるものである。この溶液は、印刷法等に有用である。また、本発明の溶媒は、前記高分子化合物及び溶媒以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、増粘剤（粘度を高めるための高分子量の化合物や貧溶媒）、粘度を下げるための低分子量の化合物、界面活性剤（表面張力を下げるためのもの）、酸化防止剤等を含んでいてもよい。
本発明の溶液における本発明の高分子化合物の割合は、該溶液１００重量部に対して、通常、０．１〜９９．９重量部であり、好ましくは０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．２〜７重量部であり、さらに好ましくは０．５〜２重量部である。
本発明の溶液の粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の該溶液が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、２５℃において、１〜２０ｍＰａ・ｓの範囲であることが好ましい。
前記増粘剤として用いられる高分子量の化合物は、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等を用いることができる。これらの高分子量の化合物は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が50万以上であることが好ましく、100万以上であることがより好ましい。
前記増粘剤として貧溶媒を用いることもできる。前記溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体の質量１００重量部に対して、５０重量部以下であることが好ましく、３０重量部以下であることが更に好ましい。
前記酸化防止剤は、本発明の溶液の保存安定性を向上させるためのものである。前記酸化防止剤としては、本発明の高分子化合物と同じ溶媒に可溶性であり、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が例示される。
本発明の溶液の溶媒は、特に制限はないが、該溶液中の固形成分を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の高分子化合物等の溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、１−メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロヘキサン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロヘキサノン、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
前記溶媒は、成膜性、素子特性等の観点から、２種類以上を組み合わせて用いることが好ましく、２〜３種類を組み合わせて用いることがより好ましく、２種類を組み合わせて用いることが特に好ましい。
本発明の溶液中に２種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種類の溶媒は２５℃において固体状態のものでもよい。成膜性の観点から、１種類の溶媒は沸点が１８０℃以上の溶媒であることが好ましく、２００℃以上の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、２種類の溶媒のいずれにも６０℃において１重量％以上の芳香族重合体が溶解することが好ましく、２種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、２５℃において１重量％以上の芳香族重合体が溶解することが好ましい。
本発明の溶液中に２種類以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性の観点から、沸点が最も高い溶媒が、該溶液中の全溶媒の重量の４０〜９０重量％であることが好ましく、５０〜９０重量％であることがより好ましく、６５〜８５重量％であることがさらに好ましい。
本発明の溶液に含まれる本発明の高分子化合物は、１種類でも２種類以上でもよく、素子特性等を損なわない範囲で該高分子化合物以外の高分子量の化合物を含んでいてもよい。
本発明の溶液には、水、金属及びその塩を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。前記金属としては、リチウム、ナトリウム、カルシウム、カリウム、鉄、銅、ニッケル、アルミニウム、亜鉛、クロム、マンガン、コバルト、白金、イリジウム等が挙げられる。また、本発明の溶液には、ケイ素、リン、フッ素、塩素、臭素等を重量基準で１〜１０００ｐｐｍの範囲で含んでいてもよい。
＜薄膜＞
本発明の薄膜は、本発明の高分子化合物を含有するものであり、例えば、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等である。
本発明の薄膜は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等により作製することができるが、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、より好ましくは、インクジェット法により作製することができる。
本発明の溶液を用いて薄膜を作製する場合、該溶液に含まれる本発明の高分子化合物のガラス転移温度が高いため、１００℃以上の温度でベークすることが可能であり、１３０℃の温度でベークしても素子特性の低下が小さい。また、該高分子化合物の種類によっては、１６０℃以上の温度でベークすることもできる。
発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が30％以上であることが好ましく、50％以上であることがより好ましく、60％以上であることがさらに好ましく、70％以上であることが特に好ましい。
前記導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましく、１００Ω／□以下であることがより好ましく、１０Ω／□以下であることがさらに好ましい。該導電性薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。
前記有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きい方が、１０-5ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることが好ましく、１０-3ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることがより好ましく、１０-1ｃｍ2／Ｖ・ｓ以上であることがさらに好ましい。ＳｉＯ2等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に該有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。
＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記高分子化合物を含有する有機層とを有するものである。
前記有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層から選ばれる１つ以上の層であることが好ましいが、その中に発光層が含まれること、あるいは前記有機層が発光層であることがより好ましい。
前記発光層は、発光する機能を有する層を意味する。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層を意味する。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層を意味する。インターレイヤー層は、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層という。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層という。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層及びインターレイヤー層は、各々、一層のみからなるものでも二層以上からなるものでもよい。
前記有機層が発光層である場合には、該発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料又は発光材料を含んでいてもよい。ここで、発光材料とは、蛍光及び／又は燐光を示す材料（但し、本発明の高分子化合物を除く）を意味する。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と正孔輸送材料との合計１００重量部に対する該正孔輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と電子輸送材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と電子輸送材料との合計１００重量部に対する該電子輸送材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と発光材料とを含有する場合には、本発明の高分子化合物と発光材料との合計１００重量部に対する該発光材料の割合は、通常、１〜８０重量部であり、好ましくは５〜６０重量部である。
前記有機層が、本発明の高分子化合物と、正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料から選ばれる２種以上とを含有する場合には、それらの合計１００重量部に対する発光材料の割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部であり、それらの合計１００重量部に対する正孔輸送材料及び電子輸送材料の合計割合は、通常、１〜５０重量部であり、好ましくは５〜４０重量部である。
前記正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料は、公知の低分子量の化合物、三重項発光錯体、又は高分子量の化合物が使用できるが、高分子量の化合物を用いることが好ましい。
前記高分子量の化合物としては、例えば、ＷＯ９９／１３６９２、ＷＯ９９／４８１６０、ＧＢ２３４０３０４Ａ、ＷＯ００／５３６５６、ＷＯ０１／１９８３４、ＷＯ００／５５９２７、ＧＢ２３４８３１６、ＷＯ００／４６３２１、ＷＯ００／０６６６５、ＷＯ９９／５４９４３、ＷＯ９９／５４３８５、ＵＳ５７７７０７０、ＷＯ９８／０６７７３、ＷＯ９７／０５１８４、ＷＯ００／３５９８７、ＷＯ００／５３６５５、ＷＯ０１／３４７２２、ＷＯ９９／２４５２６、ＷＯ００／２２０２７、ＷＯ００／２２０２６、ＷＯ９８／２７１３６、ＵＳ５７３６３６、ＷＯ９８／２１２６２、ＵＳ５７４１９２１、ＷＯ９７／０９３９４、ＷＯ９６／２９３５６、ＷＯ９６／１０６１７、ＥＰ０７０７０２０、ＷＯ９５／０７９５５、特開平２００１−１８１６１８、特開平２００１−１２３１５６、特開平２００１−３０４５、特開平２０００−３５１９６７、特開平２０００−３０３０６６、特開平２０００−２９９１８９、特開平２０００−２５２０６５、特開平２０００−１３６３７９、特開平２０００−１０４０５７、特開平２０００−８０１６７、特開平１０−３２４８７０、特開平１０−１１４８９１、特開平９−１１１２３３、特開平９−４５４７８等に記載されているフルオレンジイル基を繰り返し単位とする重合体及び共重合体（以下、「（共）重合体」という。）、アリーレン基を繰り返し単位とする（共）重合体、アリーレンビニレン基を繰り返し単位とする（共）重合体、二価の芳香族アミン基を繰り返し単位とする（共）重合体が挙げられる。
前記低分子量の化合物としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられ、より具体的には、例えば、特開昭５７−５１７８１号、同５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等が挙げられる。
前記三重項発光錯体としては、例えば、イリジウムを中心金属とするIr(ppy)3、Btp2Ir(acac)、白金を中心金属とするPtOEP、ユーロピウムを中心金属とするEu(TTA)3phen等が挙げられ、より具体的には、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)等に記載されている。
Figure 0005320812
前記発光層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
前記発光層の形成方法としては、例えば、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜による方法としては、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができるが、パターン形成や多色の塗分けの容易性の観点から、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の印刷法が好ましい。
本発明の発光素子は、素子の輝度等の観点から、陽極と陰極との間に３．５Ｖ以上の電圧を印加したときの最大外部量子収率が１％以上であることが好ましく、１．５％以上がより好ましい。
本発明の発光素子としては、陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。
具体的には、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）
また、これら構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。即ち、ａ’）〜ｄ’）の構造が例示される。
ａ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｂ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／陰極
ｃ’）陽極／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ’）陽極／正孔輸送層／インターレイヤー層／発光層／電子輸送層／陰極
本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層には、通常、前記正孔輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。
これらの中でも、高分子量の化合物としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。
これらの中でも、低分子量の化合物としては、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が例示される。これらの低分子量の化合物は、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
前記高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害せず、可視光に対する吸収が強くないものが好ましい。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。
ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合又はラジカル重合によって得られる。
ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．）第８９巻、１３５９頁（１９８９年）、英国特許ＧＢ２３００１９６号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。
ポリシロキサン及びその誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に前記低分子量の正孔輸送材料の構造を有するものが好ましく、正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖又は主鎖に有するものがより好ましい。
正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、低分子量の化合物を用いる場合には、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
正孔輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、該電子輸送層には、通常、前記電子輸送材料（高分子量の化合物、低分子量の化合物）が含まれる。該電子輸送材料としては、公知のものが使用できるが、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等や、特開昭６３−７０２５７号公報、同６３−１７５８６０号公報、特開平２−１３５３５９号公報、同２−１３５３６１号公報、同２−２０９９８８号公報、同３−３７９９２号公報、同３−１５２１８４号公報に記載されているもの等が例示される。これらの中でも、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。
電子輸送層の成膜法は、特に制限はないが、低分子量の化合物を用いる場合には、粉末からの真空蒸着法、又は溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が例示され、高分子量の化合物を用いる場合には、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が例示される。溶液又は溶融状態からの成膜による方法では、前記高分子バインダーを併用してもよい。
溶液からの成膜に用いる溶媒は、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
電子輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適切な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
前記正孔注入層、電子注入層は、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものである。
電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記電荷注入層又は絶縁層（通常、平均膜厚で0.5〜4.0nmであり、以下、同じである）を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。
積層する層の順番や数及び各層の厚さは、発光効率や素子寿命を勘案して調整すればよい。
本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。その具体例としては、ｅ）〜ｐ）の構造が挙げられる。
ｅ）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
ｆ）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
ｇ）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
ｈ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｊ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
ｋ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／陰極
ｌ）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｍ）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｎ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ｏ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
ｐ）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０-5〜１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０-5〜１０2Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０-5〜１０1Ｓ／ｃｍがさらに好ましい。
前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、１０-5〜１０3Ｓ／ｃｍであることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、１０-5〜１０2Ｓ／ｃｍがより好ましく、１０-5〜１０1Ｓ／ｃｍがさらに好ましい。通常、該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンとしては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が例示され、カチオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が例示される。
電荷注入層に用いる材料としては、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が例示される。
前記絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。
具体的には、例えば、以下のｑ）〜ａｂ）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
ａａ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ａｂ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
これらの構造の各々について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び／又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
上記の構造ａ）〜ａｂ）にインターレイヤー層を適用する構造について、インターレイヤー層としては、陽極と発光層との間に設けられ、陽極又は正孔注入層若しくは正孔輸送層と、発光層を構成する高分子化合物との中間のイオン化ポテンシャルを有する材料で構成されることが好ましい。
インターレイヤー層に用いる材料として、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体、アリールアミン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマーが例示される。
インターレイヤー層の成膜方法は、特に限定されないが、例えば、高分子量の材料を用いる場合には、溶液からの成膜による方法が例示される。
溶液からの成膜に用いる溶媒としては、インターレイヤー層に用いる材料を溶解又は均一に分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。
インターレイヤー層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。
インターレイヤー層を発光層に隣接して設ける場合、特に両方の層を塗布法により形成する場合には、２つの層の材料が混合して素子の特性等に対して好ましくない影響を与えることがある。インターレイヤー層を塗布法で形成した後、発光層を塗布法で形成する場合、２つの層の材料の混合を少なくする方法としては、インターレイヤー層を塗布法で形成し、該インターレイヤー層を加熱して発光層作成に用いる有機溶媒に対して不溶化した後、発光層を形成する方法が挙げられる。前記加熱の温度は、通常、１５０〜３００℃程度である。前記加熱の時間は、通常、１分〜１時間程度である。この場合、加熱により溶媒不溶化しなかった成分を除くため、加熱後、発光層を形成する前に、該インターレイヤー層を発光層形成に用いる溶媒でリンスすればよい。加熱による溶媒不溶化が十分に行われた場合は、該リンスが省略できる。加熱による溶媒不溶化が十分に行われるためには、インターレイヤー層に用いる高分子量の化合物として分子内に少なくとも一つの重合可能な基を含むものを用いることが好ましい。さらに、前記重合可能な基の数が、分子内の構成単位の数に対して５％以上であることが好ましい。
本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の材料からなるものが例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の発光素子が有する陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。
前記陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が挙げられ、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜（ＮＥＳＡ等）、金、白金、銀、銅等が用いられ、ＩＴＯ、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。陽極を２層以上の積層構造としてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層；金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる絶縁層を設けてもよい。
前記陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、又はそれらのうち２つ以上の合金、又はそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、並びにグラファイト及びグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜調整すればよく、通常、１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは５０〜５００ｎｍである。
陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、又は金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層（即ち、本発明の高分子化合物を含むいずれかの層）との間に、導電性高分子からなる層、又は金属酸化物、金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚２ｎｍ以下の層を設けてもよく、陰極作製後、該高分子発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該高分子発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。
該保護層としては、高分子量の化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。該保護カバーとしては、金属板、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該保護カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子の損傷を防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性ガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより、製造工程で吸着した水分又は硬化樹脂を通り抜けて浸入する微量の水分が素子に損傷を与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか１つ以上の方策を採ることが好ましい。
本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置のバックライト等として用いることができる。
本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極又は陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、或いは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（数平均分子量及び重量平均分子量）
実施例において、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ、島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）により求めた。測定する高分子化合物は、約０．５重量％の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相にはテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。
（緑色発光の色純度の比較）
高分子化合物を発光材料として使用したときの緑色発光の色純度の比較は、有機エレクトロルミネッセンス素子にしたときに得られた緑色発光の色度座標C.I.E.1931の(x,y)の値で比較した。ディスプレイ用のNTSC規格（ＮＴＳＣとはNational Television System Committeeのこと）としての緑色発光としては、該色度座標(x,y)が(0.20, 0.70)に近いほど色純度が高い。
＜合成例１＞
[化合物１の合成]
不活性雰囲気下、三口フラスコに９，１０−ジブロモアントラセン３７．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）アニリン５０．４ｇ（０．２２ｍｏｌ）、ｔ−ブトキシナトリウム２５．８ｇ（０．２７ｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム２．１ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスフィン１．８ｇ（９ｍｍｏｌ）、脱水トルエン９１ｍＬを加え、１００℃にて５時間攪拌した。その後、反応溶液を室温まで冷却し、１Ｎ塩酸水溶液６．２ｇ及びメタノール１２５０ｍＬを攪拌しながら加え、析出した結晶を濾過し、ＭｅＯＨ、蒸留水の順番で洗浄し、減圧乾燥して粗生成物を得た。該粗生成物をヘキサンにて再結晶を行い、目的とする化合物１を６１ｇ（収率１００％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．３％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７ (ｓ,１８H), ６．８６ (ｍ，２Ｈ), ７．０８ (ｍ, ８Ｈ), ７．２０ (ｍ, ８Ｈ), ７．３６ (ｍ, ４Ｈ)，８．２１ (ｍ, ４Ｈ)
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ６２５ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例２＞
[化合物２の合成]
不活性雰囲気下、三口フラスコに合成例１で得た化合物１を５０．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、クロロホルム１１６７ｍＬを加え均一溶液にし、Ｎ−ブロモスクシンイミド２９．４ｇ（１６５ｍｍｏｌ）と脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６７ｍＬからなる溶液を２５−３５℃にて攪拌しながら３０分かけて滴下し、さらに２５−３５℃にて７時間攪拌した。その後、反応混合物を加熱還流させ２５℃まで冷却し、メタノール１３３０ｍＬを滴下し、析出した結晶を濾過し、メタノールで結晶を洗浄し、減圧乾燥して、目的とする化合物２を５９ｇ（収率９５％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．２％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７ (ｓ,１８H), ６．９０ (ｍ，４Ｈ), ７．０８ (ｍ, ４Ｈ), ７．２５ (ｍ, ８Ｈ), ７．３９ (ｍ, ４Ｈ)，８．１６ (ｍ, ４Ｈ)
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ７８１ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例３＞
[２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセンの合成]
アントラセン１５３ｇ、ｔ−ブチルアルコール１９１ｇ、トリフルオロ酢酸８６０ｍＬを８０−８４℃にて２４時間攪拌した後、４℃まで冷却し析出した沈殿物を濾過し、結晶をトルエン、ヘキサンの順番で洗浄し灰色の固体を得た。該固体をトルエンにて再結晶することで目的とする２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセンを７６．２ｇ（収率３０．５％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．１％）得た。
＜合成例４＞
[９，１０−ジブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセンの合成]
合成例３で得た２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセン７６．２ｇおよび四塩化炭素２．４Ｌからなる溶液に、臭素８２．５ｇおよび四塩化炭素２４０ｍＬからなる溶液を２４〜３０℃にて１時間かけて滴下し、さらに３時間攪拌を行った。次いで、氷浴中にて１０％水酸化ナトリウム水溶液１Ｌを１．５時間かけて滴下し、水層を有機層から分離した。得られた有機層を水洗し、体積が５００ｍＬになるまで四塩化炭素を減圧留去し、得られた溶液を攪拌しながら７℃まで冷却し、析出した結晶をろ取することにより、目的とする９，１０−ジブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセン１１０ｇ（収率９５％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．７％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．４９ (ｓ,１８H), ７．７０ (ｄ，２Ｈ), ８．４５(ｓ, ２Ｈ), ８．５０ (ｄ, ２Ｈ)
＜合成例５＞
[化合物３の合成]
不活性雰囲気下、合成例４で得た９，１０−ジブロモ−２，６−ジ−ｔ−ブチルアントラセン５０．０ｇ、Ｎ−（４−ｔ−ブチルフェニル）アニリン５０．０ｇ、ｔ−ブトキシナトリウム２５．７ｇ、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム２．０ｇ、トリ−ｔ−ブチルホスフィン１．８ｇ、脱水トルエン３００ｍＬを加え、９０℃にて１時間攪拌した。その後、反応溶液を室温まで冷却し、１Ｎ塩酸水溶液３１８ｍＬにて中和し、メタノール１Ｌを攪拌しながら加え、析出した結晶を濾過し、結晶をＭｅＯＨにて洗浄した。該結晶をトルエン９００ｍＬに溶解させ、ヘキサン９００ｍＬを加えて２ｈｒ攪拌し、析出した結晶を濾過し、減圧乾燥して目的とする化合物３を４５．１ｇ（収率５５％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．０％）得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ７３７ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例６＞
[化合物４の合成]
不活性雰囲気下、合成例５で得た化合物３を４０．０ｇ、クロロベンゼン８４０ｍＬを加え加熱して均一溶液にし、Ｎ−ブロモスクシンイミド１７．７ｇと脱水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍＬからなる溶液を３０℃にて攪拌しながら滴下し、７℃にて１２時間攪拌した。その後、反応混合物にヘキサン３３６０ｍＬを加えて１時間攪拌し、析出した沈殿を濾過にて除去し、濾液を全量が２００ｍＬになるまで濃縮し析出した固体をろ取した。該固体をトルエンにて再結晶することにより、目的とする化合物４を２５．７ｇ（収率５３％、ＨＰＬＣ面積百分率値９９．３％）得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２１ (ｓ,１８H), １．２６ (ｓ，１８Ｈ), ６．８９(ｍ, ４Ｈ), ７．０７ (ｍ, ４Ｈ)，７．２５ (ｍ, ８Ｈ)，７．４２（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｍ，４Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ８９３ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜比較例１＞
[高分子化合物１の合成]
不活性雰囲気下、上記化合物２（０．１８８ｇ、０.２４ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure 0005320812
で表される化合物５（２．０６ｇ、３．７６ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure 0005320812
で表される化合物６（２．１０ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２９．６ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．５２ｇ）、トルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（１０．９ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（５０ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（５２ｍｌ）で２回、３％酢酸水溶液（５２ｍｌ）で２回、水（５２ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（６２０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（１２４ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（６２０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物１の収量は２．５４ｇであった。
高分子化合物１のポリスチレン換算数平均分子量は、１．１×１０5であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．５×１０5であった。
高分子化合物１は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
＜実施例１＞
[高分子化合物２の合成]
不活性雰囲気下、上記化合物４（０．１５７ｇ、０.１７ｍｍｏｌ）、上記化合物５（１．５０ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、上記化合物６（１．５５ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．０ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（２１．６ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．３８ｇ）、トルエン（２９ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（７．９ｍｌ）を滴下し、４．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３６ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３８ｍｌ）で２回、３％酢酸水溶液（３８ｍｌ）で２回、水（３８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（４５０ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（９０ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（４５０ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物２の収量は１．７５ｇであった。
高分子化合物２のポリスチレン換算数平均分子量は８．３×１０4であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は１．９×１０5であった。
高分子化合物２は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位とが、９７：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
＜比較例２＞
高分子化合物１の、１．２重量％キシレン溶液を調製した。スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ）を用いてスピンコートにより５０ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間乾燥した。次に、上記調製したキシレン溶液を用いてスピンコートにより１３００ｒｐｍの回転速度で成膜した。膜厚は約１００ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下１３０℃で１時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、ＥＬ素子を作製した。なお真空度が、１×１０-4Ｐａ以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を印加することにより、緑色のＥＬ発光が得られた。最大輝度は約６０００ｃｄ／ｍ2以上と高輝度が得られた。輝度１００ｃｄ／ｍ2での色度座標C.I.E.1931は（x,y）＝（０．３３，０．６１）であった。
＜実施例２＞
比較例２に記載の高分子化合物１の代わりに、高分子化合物２を用いて１．２重量％キシレン溶液を調製し、これを用いて比較例２と同様に有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。発光層は、スピンコートにより９００ｒｐｍの回転速度で成膜した。得られた素子に電圧を印加することにより、緑色のＥＬ発光が得られた。最大輝度は約６０００ｃｄ／ｍ2以上と高輝度が得られた。輝度１００ｃｄ／ｍ2での色度座標C.I.E.1931は（x,y）＝（０．３０，０．６２）であった。
＜評価＞
比較例２の素子からのEL発光の色度座標C.I.E.1931の値と、目標とする色度座標（0.20,0.70）からのずれを表す距離Ａが、0.158であるのに対し、実施例２の素子からのEL発光についての距離Ａは、0.128であった。
ＮＴＳＣ規格では(0.20,0.70)に近いほど、緑色純度が高いことから、本発明の高分子化合物を用いた実施例２の素子からのＥＬ発光は、本発明の範囲外の高分子化合物を用いた比較例２の素子からのＥＬ発光に比べ高い色純度を示すと認められる。
＜実験結果＞
Figure 0005320812
 距離Ａ ＝ {（ｘ−０．２０）2 ＋（ｙ−０．７０）2 }0.5 式（ＲＴ）
＜合成例７＞
[化合物７の合成]
アルゴンガス雰囲気下、４−ｔ−ブチルアニリン（２１８．９ｇ、１．４６７ｍｏｌ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（４９１．２ｇ）、クロロベンゼン（３．６５Ｌ）からなる溶液に、７０℃にて四塩化チタン（２０７．７ｇ）及びクロロベンゼン（１．８３Ｌ）からなる溶液を２０分かけて滴下した。次いで、８５℃にて２−メチルアントラキノン（１６２．２ｇ、０．７３ｍｏｌ）、クロロベンゼン（９００ｍＬ）を加え、１２０℃にて１．５時間攪拌した。室温まで冷却した後、クロロホルム（３．７Ｌ）加えて１時間攪拌を行い、濾過して得られた濾液を濃縮乾固し固体を得た。次いで、該固体にアセトン（５Ｌ）を加え攪拌し、得られた結晶を濾過し、減圧乾燥を行い、目的とする化合物７を２５５．５ｇ得た（収率７２．２％）。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ４８５ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例８＞
[化合物８の合成]
アルゴンガス雰囲気下、合成例７で合成した化合物７（２５５ｇ、０．５２６ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０Ｌ）からなる溶液に、ナトリウムハイドロサルファイト（３２１８ｇ）及び水（１５６０ｍＬ）を９０℃にて加え、１００℃にて２時間攪拌した。室温まで冷却後、水（８Ｌ）を加え２時間攪拌し、析出した固体を濾過した。得られた固体に水（１０Ｌ）を加え攪拌して固体を懸濁させ、固体を濾過した。次いで、該固体にメタノール（１０Ｌ）を加え、メタノールが還流する温度にて攪拌を行い、室温まで冷却した後に析出した固体を濾過し、減圧乾燥を行い、目的とする化合物８を２１１ｇ得た（収率８２．４％）。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７(ｓ,１８H), ２．４８ (ｓ，３Ｈ), ５．９６(ｂｒ, ２Ｈ), ６．５６ (ｄ, ４Ｈ)，７．１６ (ｄ, ２Ｈ)，７．２９（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ４８５ [Ｍ−Ｈ]+ ，５２５[Ｍ＋Ｋ]+
Figure 0005320812
＜合成例９＞
[化合物９の合成]
アルゴンガス雰囲気下、合成例８で合成した化合物８（２００ｇ、０．４１ｍｏｌ）、[トリス（ジベンジリデンアセトン）]ジパラジウム（１４．４８ｇ）、１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１３．２８ｇ）、ブロモベンゼン（１４２ｇ、０．９０ｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（１１８．４ｇ、１．２３ｍｏｌ）及びトルエン（９Ｌ）を、トルエンが還流する温度にて８０分間攪拌した。次いで、８０℃にてセライト及びシリカゲルを敷いた濾過器にて濾過を行い、得られた濾液を、シリカゲルを充填したカラムに通液させ、濃縮乾固した。次いで、メタノール（２Ｌ）を加え攪拌し、得られた固体を濾過した。次いで、該固体をトルエンに溶解し、メタノールを加え、得られた固体を濾過し、減圧乾燥することにより、目的とする化合物９を１４２．５ｇ（収率５４．３％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７ (ｓ,１８H), ２．３５ (ｓ，３Ｈ), ６．８６(ｍ, ２Ｈ), ７．０８ (ｍ, ８Ｈ)，７．１９ (ｍ, ９Ｈ)，７．３２（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｍ，２Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ６３９ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例１０＞
[化合物１０の合成]
合成例９にて合成した化合物９（８．９６ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）及びクロロホルム（４００ｍＬ）からなる溶液に、室温にてＮ−ブロモスクシンイミド（４．９９ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）を加え、同温度にて３時間攪拌した。次いで、水を加え攪拌し、有機層を水層と分離した。得られた有機層に無水硫酸ナトリウムを加え攪拌した後、濾過を行った。得られた濾液を体積が１００ｍＬになるまで濃縮し、メタノール（２００ｍＬ）を滴下して析出した結晶を濾過し、減圧乾燥することによって固体を得た。該固体をクロロホルムとメタノールを用いて再結晶することにより、目的とする化合物１０を９．７８ｇ（収率８７．５％）を得た。
1Ｈ−ＮＭＲ (２９９．４ ＭＨｚ， ＣＤＣｌ3) ： １．２７ (ｓ,１８H), ２．３７ (ｓ，３Ｈ), ６．８９(ｍ, ４Ｈ), ７．０６ (ｍ, ４Ｈ)，７．２８ (ｍ, １１Ｈ)，７．８８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ（ｐｏｓｉ）） ： ７９５ [Ｍ＋Ｈ]+
Figure 0005320812
＜合成例１１＞
[高分子化合物３の合成]
不活性雰囲気下、上記化合物６（５．２０ｇ）、下記式：
Figure 0005320812
で表される化合物１１（５．４２ｇ）、酢酸パラジウム（２．２ｍｇ）、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（１５．１ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．９１ｇ）及びトルエン（７０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１９ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（１２１ｍｇ）を加え、さらに３時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水（６０ｍｌ）で３回、３重量％酢酸水溶液（６０ｍｌ）で４回、水（６０ｍｌ）で３回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３Ｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物（以下、「高分子化合物３」という）の収量は５．２５ｇであった。
高分子化合物３のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．６×１０5であった。
高分子化合物３は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる交互共重合体である。
＜比較例３＞
[高分子化合物４の合成]
不活性雰囲気下、上記化合物２（０．１２ｇ、０.１５ｍｍｏｌ）、上記化合物５（１．１５ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、下記式：
Figure 0005320812
で表される化合物１２（０．１２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、上記化合物６（１．３２ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１８．５ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．３２ｇ）、トルエン（３８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．８ｍｌ）を滴下し、５０分還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３１ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３３ｍｌ）で２回、３％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３８８ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３８８ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物４の収量は１．５１ｇであった。高分子化合物４のポリスチレン換算数平均分子量は、１．２×１０5であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は２．８×１０5であった。
高分子化合物４は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位とが、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
＜実施例３＞
[高分子化合物５の合成]
不活性雰囲気下、上記化合物１０（０．１２ｇ、０.１５ｍｍｏｌ）、上記化合物５（１．１５ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、上記化合物１２（０．１２ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、上記化合物６（１．３２ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１．７ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（１８．５ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．３２ｇ）、トルエン（３８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ Ｎａ2ＣＯ3水溶液（６．８ｍｌ）を滴下し、７０分還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３１ｍｇ）を加え、さらに２時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３３ｍｌ）で２回、３％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（３８８ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７８ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３８８ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物５の収量は１．６４ｇであった。高分子化合物５のポリスチレン換算数平均分子量は１．２×１０5であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は３．０×１０5であった。
高分子化合物５は、仕込み原料から求めた理論値では、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位と、下記式：
Figure 0005320812
で表される構成単位とが、９２：５：３のモル比で構成されてなるランダム共重合体である。
＜比較例４＞
高分子化合物３の０．８重量％キシレン溶液を調製した。次いで、高分子化合物４の、１．３重量％キシレン溶液を調製した。スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ）を用いてスピンコートにより６５ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上で２００℃で１０分間乾燥した。次に、上記調製した高分子化合物３のキシレン溶液を用いてスピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜し、窒素ガス雰囲気化ホットプレート上で１８０℃で６０分間乾燥した。膜厚は約２０ｎｍであった。次に、上記で調製した高分子化合物４のキシレン溶液を用いてスピンコートにより１３００ｒｐｍの回転速度で成膜した。膜厚は約１００ｎｍであった。これを窒素ガス雰囲気下ホットプレート上で１３０℃で１０分間乾燥した後、陰極としてバリウムを約４ｎｍ、次いでアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、ＥＬ素子を作製した。なお真空度が、１×１０-4Ｐａ以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を印加することにより、緑色のＥＬ発光が得られた。最大輝度は約２００００ｃｄ／ｍ2以上と高輝度が得られた。輝度１００００ｃｄ／ｍ2での色度座標C.I.E.1931は（x,y）＝（０．３２，０．６２）であった。
＜実施例４＞
比較例４に記載の高分子化合物４の代わりに、高分子化合物５を用いて１．３重量％キシレン溶液を調製し、これを用いて比較例４と同様に有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。発光層は、スピンコートにより１３００ｒｐｍの回転速度で成膜した。得られた素子に電圧を印加することにより、緑色のＥＬ発光が得られた。最大輝度は約２００００ｃｄ／ｍ2以上と高輝度が得られた。輝度１００００ｃｄ／ｍ2での色度座標C.I.E.1931は（x,y）＝（０．３０，０．６２）であった。
＜評価＞
比較例４の素子からのEL発光の色度座標C.I.E.1931の値と、目標とする色度座標（0.20,0.70）からのずれを表す距離Ａが０．１４４であるのに対し、実施例４の素子からのＥＬ発光についての距離Ａは０．１２８であった。
ＮＴＳＣ規格では(0.20, 0.70)に近いほど、緑色純度が高いことから、本発明の高分子化合物を用いた実施例４の素子からのＥＬ発光は、本発明の範囲外の高分子化合物を用いた比較例４の素子からのＥＬ発光に比べ高い色純度を示すと認められる。
＜実験結果＞
Figure 0005320812
 距離Ａ ＝ {（ｘ−０．２０）2 ＋（ｙ−０．７０）2 }0.5 式（ＲＴ）

Claims (28)

  1. 下記式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、Ｐは１〜４の整数を表し、Ｑは０〜４の整数を表す。ＲX及びＲYはそれぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基又はアリールアルキルチオ基を表し、ＲXが複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよく、ＲYが複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ａｒ1は非置換若しくは置換のアリーレン基又は非置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ2は非置換若しくは置換のアリール基又は非置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  2. さらに、下記式（２）で表される構成単位、下記式（３）で表される構成単位及び下記式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる１種類以上を含む請求項１に記載の高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、Ａｒ3及びＡｒ7はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の複素環基又は金属錯体構造を有する非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基又は２つの芳香環が単結合で連結した非置換若しくは置換の２価の基を表す。Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。Ｘ1は−ＣＲ3＝ＣＲ4−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ3及びＲ4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ａは０又は１である。）
  3. Ａｒ1の少なくとも１つが、非置換又は置換のアリーレン基である請求項１又は２に記載の高分子化合物。
  4. Ａｒ1で表される非置換又は置換のアリーレン基が、非置換又は置換のフェニレン基である請求項３に記載の高分子化合物。
  5. Ａｒ2の少なくとも１つが、非置換又は置換のアリール基である請求項１〜４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  6. Ａｒ2で表される非置換又は置換のアリール基が、非置換又は置換のフェニル基である請求項５に記載の高分子化合物。
  7. Ｐが１である請求項１〜６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  8. Ｑが０又は１である請求項１〜７のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  9. 前記式（１）で表される構成単位が、下記式（１Ａ）で表される構成単位である請求項８に記載の高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、ＲX及びＲYは前記と同じ意味を表す。ｗは０又は１を表し、ｚは０又は１を表し、ｗ＋ｚは０又は１である。複数あるＡｒ1及びＡｒ2はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
  10. 前記式（１Ａ）で表される構成単位が、下記式（１Ｂ）で表される構成単位である請求項９に記載の高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、ＲX及びＲYは前記のとおりである。ＲAはアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｓは０又は１を表し、Ｔは０又は１を表し、Ｓ＋Ｔは０又は１である。ｂ及びｃはそれぞれ独立に０〜５の整数を表す。ＲAが複数ある場合は、それらは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
  11. ｗが１である請求項９に記載の高分子化合物。
  12. Ｓが１である請求項１０に記載の高分子化合物。
  13. Ｓが０であり、かつ、Ｔが０である請求項１０に記載の高分子化合物。
  14. 前記式（１Ｂ）で表される構成単位が、下記式（１Ｃ）で表される構成単位である請求項１０に記載の高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、ＲX、ＲY及びＲAは前記と同じ意味を表す。２つのＲAは同一であっても異なっていてもよい。）
  15. ＲXがアルキル基である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  16. ＲYがアルキル基である請求項１〜１５のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  17. Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、非置換若しくは置換のアントラセンジイル基、非置換若しくは置換のフェナントレンジイル基、非置換若しくは置換のナフタセンジイル基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のピレンジイル基、非置換若しくは置換のペリレンジイル基、非置換若しくは置換のピリジンジイル基、非置換若しくは置換のチオフェンジイル基、非置換若しくは置換のフランジイル基、非置換若しくは置換のキノリンジイル基、非置換若しくは置換のイソキノリンジイル基、非置換若しくは置換のキノキサリンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のベンゾチアゾールジイル基、非置換若しくは置換のカルバゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基又は非置換若しくは置換のジベンゾシロールジイル基である請求項２〜１６のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  18. Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、非置換若しくは置換のベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換のフェノキサジンジイル基、又は非置換若しくは置換のフェノチアジンジイル基である請求項１７に記載の高分子化合物。
  19. Ａｒ3及びＡｒ7がそれぞれ独立に、下記式（６）、（７）、（８）、（９）又は（１０）で表される２価の基である請求項１８に記載の高分子化合物。
    Figure 0005320812
    （式中、Ｒ10はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。ｆは０〜４の整数を表す。Ｒ10が複数存在する場合には、互いに同一であっても異なっていてもよい。）
    Figure 0005320812
    （式中、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基を表す。）
    Figure 0005320812
    （式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、ニトロ基又はシアノ基を表す。）
    Figure 0005320812
    （式中、Ｒ15は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
    Figure 0005320812
    （式中、Ｒ16は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はアリールアルキル基を表す。）
  20. Ａｒ4及びＡｒ6がそれぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基である請求項２〜１９のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  21. Ａｒ5が、非置換若しくは置換の１，３−フェニレン基、非置換若しくは置換の１，４−フェニレン基、非置換若しくは置換の１,４−ナフタレンジイル基、非置換若しくは置換の２，７−フルオレンジイル基、非置換若しくは置換の２，５−ピリジンジイル基、非置換若しくは置換の１，４−イソキノリンジイル基、非置換若しくは置換の４,７−ベンゾ[１，２，５]チアジアゾールジイル基、非置換若しくは置換の３，７−フェノキサジンジイル基、非置換若しくは置換の下記式（３Ａ−１）：
    Figure 0005320812
    で表される基、又は非置換若しくは置換の下記式（３Ａ−４）：
    Figure 0005320812
    で表される基である請求項２〜２０のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  22. 全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される構成単位、前記式（３）で表される構成単位及び前記式（４）で表される構成単位の合計モル数が90〜100％である請求項２〜２１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  23. 全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される構成単位及び前記式（３）で表される構成単位の合計モル数が90〜100％である請求項２〜２１のいずれか一項に記載の高分子化合物。
  24. 全構成単位の合計モル数に対する、前記式（１）で表される構成単位、前記式（２）で表される構成単位及び前記式（３）で表される構成単位の合計モル数が95〜100％である請求項２３に記載の高分子化合物。
  25. 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも１種類の材料と、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含有する組成物。
  26. 請求項１〜２４のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
  27. 請求項１〜２４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
  28. 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた請求項１〜２４のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを有する発光素子。
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