CN101743265A - 蒽系高分子化合物及使用它制成的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含有以下述式(1)表示的结构单元的高分子化合物。
Figure 200880024919.7_AB_0
式中，P表示1～4的整数，Q表示0～4的整数。RX及RY分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基或芳基烷硫基，在有多个RX的情况下，它们既可以相同，也可以不同，在有多个RY的情况下，它们既可以相同，也可以不同。Ar1表示未取代或取代的亚芳基或者未取代或取代的2价的杂环基，Ar2表示未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价的杂环基。具有多个的Ar1及Ar2分别既可以相同，也可以不同。

Description

蒽系高分子化合物及使用它制成的发光元件
技术领域
本发明涉及蒽系高分子化合物及使用它制成的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件由于低电压驱动、高亮度等特性，因此适用于显示器等中，近年来受到关注。此外，在该发光元件的制造中，使用发光材料或电荷输送材料。
作为发光材料或电荷输送材料，研究过可以溶解于溶剂中而利用涂布法形成有机层的高分子化合物，作为此种高分子化合物，提出过含有由在蒽环上不具有取代基的二苯基氨基蒽衍生的结构单元的高分子化合物(国际公开第2005/49546号小册子)。
但是，上述高分子化合物在作为绿色发光材料使用的情况下，其绿色发光的色纯度不一定充分。
发明内容
所以，本发明的目的在于，提供一种在用于发光元件的制作中的情况下得到的发光元件的绿色发光的色纯度优异的高分子化合物。
本发明之一提供一种含有以下述式(1)表示的结构单元的高分子化合物。
式中，P表示1～4的整数，Q表示0～4的整数。RX及RY分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基或芳基烷硫基，在有多个RX的情况下，它们既可以相同，也可以不同，在有多个RY的情况下，它们既可以相同，也可以不同。Ar1表示未取代或取代的亚芳基或者未取代或取代的2价的杂环基，Ar2表示未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价的杂环基。具有多个的Ar1及Ar2分别既可以相同，也可以不同。
本发明之二提供一种组合物，其含有选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种材料、和上述高分子化合物。
本发明之三提供一种溶液，其含有上述高分子化合物和溶剂。
本发明之四提供一种薄膜，其含有上述高分子化合物。
本发明之五提供一种发光元件，其具有由阳极及阴极构成的电极、和设于该电极间的含有上述高分子化合物的有机层。
具体实施方式
下面对本发明进行详细说明。
本说明书中，所谓“结构单元”是在高分子化合物中存在1个以上的单元。另外，所谓“n价的杂环基”(n为1或2)是指从杂环式化合物(特别是具有芳香性的杂环式化合物)中去掉n个氢原子而成的基团。此外，所谓“杂环式化合物”是指如下的化合物，即，在具有环式结构的有机化合物当中，构成环的元素不仅是碳原子，在环内还包含氧、硫、氮、磷、硼等杂原子。
<高分子化合物>
-式(1)所示的结构单元-
本发明的高分子化合物含有上式(1)所示的结构单元的1种或2种以上。
上述式(1)中，Ar1表示未取代或取代的亚芳基或者未取代或取代的2价的杂环基，优选为未取代或取代的亚芳基，更优选为未取代或取代的亚苯基。另外，多个Ar1的至少1个优选为未取代或取代的亚芳基。
上述亚芳基是指从芳香族烃除去2个氢原子而成的原子团，包括具有独立的苯环或稠合环的基团。上述亚芳基的碳数通常为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，特别优选为6～10，特别优选为6。该碳数不包括取代基的碳数。作为所述亚芳基的示例，有1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，4-萘二基、1，5-萘二基、2，6-萘二基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基、2，7-菲二基、1，7-并四苯二基、2，8-并四苯二基、2，7-芴二基等。优选为1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，4-萘二基、2，6-萘二基、1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基等，更优选为1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、1，4-萘二基、2，6-萘二基，更优选为1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-萘二基，特别优选为1，4-亚苯基。
上述2价的杂环基的碳数通常来说为4～60左右，优选为4～20，更优选为4～9，进一步优选为4～5。作为上述2价的杂环基的例子，可以举出2，5-噻吩二基、N-甲基-2，5-吡咯二基、2，5-呋喃二基、2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基、2，4-喹啉二基、2，6-喹啉二基、1，4-异喹啉二基、1，5-异喹啉二基、5，8-喹喔啉二基等，优选2，5-噻吩二基、2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基、2，4-喹啉二基、2，6-喹啉二基、1，4-异喹啉二基、1，5-异喹啉二基，更优选2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基、1，4-异喹啉二基，进一步优选2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基。
在Ar1具有取代基的情况下，作为其例子，优选为选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基中的基团，更优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基中的基团，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基中的基团，尤其优选为选自烷基、烷氧基及芳基中的基团，特别优选为烷基。
上述烷基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为1～15，更优选为1～10。作为上述烷基的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基等未取代烷基；三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等取代烷基，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。
上述烷氧基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为1～15。作为上述烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂基氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己基、全氟辛基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。
上述烷硫基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为3～20。作为上述烷硫基的例子，可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂基硫基、三氟甲硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
上述芳基是从芳香族烃中去掉1个氢原子而得的原子团，包括具有稠合环的基团、将2个以上独立的苯环或者稠合环直接或借助亚乙烯基等基团结合了的基团。上述芳基的碳数通常来说为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～20，进一步优选为6～10。在该碳数中不包含取代基的碳数。作为上述芳基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-并四苯基、2-并四苯基、5-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-苝基、3-苝基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、1-亚联苯基(1-biphenylenyl)、2-亚联苯基、2-菲基、9-菲基、6-
Figure G2008800249197D00051
基、1-晕苯基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、4-(蒽-9-基)苯基、[1，1’]联萘-4-基、10-苯基蒽-9-基、[9，9’]联蒽-10-基等，它们也可以再被烷基、烷氧基、烷氧基羰基、酰基、N，N-二烷基氨基、N，N-二芳基氨基、氰基、硝基、氯原子或氟原子等取代。
上述芳氧基的碳数通常来说为6～60左右，优选为7～48。作为上述芳氧基的例子，可以举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(“C1～C12烷氧基”表示烷氧基部分的碳数为1～12，以下相同)、C1～C12烷基苯氧基(“C-1～C12烷基”表示烷基部分的碳数为1～12，以下相同)、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选为C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。作为上述C1～C12烷氧基苯氧基，可以例示出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂基氧基苯氧基等。作为上述C1～C12烷基苯氧基，可以例示出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、月桂基苯氧基等。
上述芳硫基的碳数通常来说为3～60左右。作为上述芳硫基的例子，可以举出苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基。
上述芳烷基的碳数通常来说为7～60左右，优选为7～48。作为上述芳烷基的例子，可以举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
上述芳基烷氧基的碳数通常来说为7～60左右，优选的碳数为7～48。作为上述芳基烷氧基的例子，可以举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基。
上述芳基烷硫基的碳数通常来说为7～60左右，优选的碳数为7～48。作为上述芳基烷硫基的例子，可以举出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基。
上述芳基链烯基的碳数通常来说为8～60左右。作为上述芳基链烯基的例子，可以举出苯基-C2～C12链烯基(“C2～C12链烯基”表示链烯基部分的碳数为2～12，以下相同)、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12链烯基、C1～C12烷基苯基-C2～C12链烯基、1-萘基-C2～C12链烯基、2-萘基-C2～C12链烯基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12链烯基、C2～C12烷基苯基-C1～C12链烯基。
上述芳基炔基的碳数通常来说为8～60左右。作为上述芳基炔基的例子，可以举出苯基-C2～C12炔基(“C2～C12炔基”表示炔基部分的碳数为2～12，以下相同)、C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基、1-萘基-C2～C12炔基、2-萘基-C2～C12炔基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选C1～C12烷氧基苯基-C2～C12炔基、C1～C12烷基苯基-C2～C12炔基。
作为上述取代氨基，可以举出被选自烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基中的1个或2个基团取代了的氨基，作为烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基的定义、例子，与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子(而且，对于1价的杂环基将在后面叙述)相同。上述取代氨基的碳数通常来说为1～200左右，优选的碳数为2～150，更优选为2～100，进一步优选为12～72。在该碳数中不包含取代基的碳数。作为上述取代氨基的例子，可以举出甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、二丙基氨基、异丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二叔丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二环己基氨基、二辛基氨基、二-2-乙基己基氨基、二癸基氨基、二-3，7-二甲基辛基氨基、二吡咯烷基氨基、二哌啶基氨基、二(三氟甲基)氨基、苯基氨基、二苯基氨基、二-1-萘基氨基、二-2-萘基氨基、N-9-蒽基-9-蒽氨基、二-1-芘基氨基、联吡啶基氨基、二哒嗪基氨基、二嘧啶基氨基、二吡唑基氨基(dipyrazylamino group)、二(三酰基(triazyl))氨基、二-4-苯基苯基等，它们也可以再被烷基、烷氧基、芳基、烷氧基羰基、酰基、N，N-二烷基氨基、N，N-二芳基氨基、氰基、硝基、氯原子或氟原子等取代。
作为上述取代甲硅烷基，可以举出被选自烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基中的1个、2个或3个基团取代了的甲硅烷基。上述取代甲硅烷基的碳数通常来说为1～60左右，优选的碳数为3～48。而且，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基也可以具有取代基。作为上述取代甲硅烷基的例子，可以例示出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基甲硅烷基、1-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、2-萘基-C1～C12烷基甲硅烷基、苯基-C1～C12烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。
作为上述卤原子，可以例示出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述酰基的碳数通常来说为2～20左右，优选的碳数为2～18。作为上述酰基的例子，可以举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。
上述酰氧基的碳数通常来说为2～20左右，优选的碳数为2～18。作为上述酰氧基的例子，可以举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。
上述亚胺残基的碳数通常来说为2～20左右，优选的碳数为2～18。作为上述亚胺残基的例子，可以举出用以下的结构式表示的基团等。
Figure G2008800249197D00091
(式中，波浪线表示结合键，意味着随着亚胺残基的种类而有具有顺式体、反式体等几何异构体的情况。)
上述酰胺基的碳数通常来说为2～20左右，优选的碳数为2～18。作为上述酰胺基的例子，可以举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、双三氟乙酰胺基、双五氟苯甲酰胺基等。
上述酸亚胺基是指从酸亚胺中去掉与其氮原子结合的氢原子而得的残基，碳数为4～20左右，作为该基团的例子，例如可以例示出以下所示的基团。
Figure G2008800249197D00101
上述1价的杂环基的碳数通常来说为4～60左右，优选为4～20。而且，在1价的杂环基的碳数中，不包含取代基的碳数。作为上述1价的杂环基，可以例示出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基等，优选噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基，更优选噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基。上述1价的杂环基也可以还具有烷基、烷氧基等取代基。
作为上述取代羧基，可以举出被烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基取代了的羧基，碳数通常来说为2～60左右，优选的碳数为2～48。作为上述取代羧基的例子，可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、月桂氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。而且，该烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基也可以具有取代基。在取代羧基的碳数中不包含该取代基的碳数。
上述式(1)中，Ar2表示未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价的杂环基，然而优选为未取代或取代的芳基。另外，优选多个的Ar2的至少一个为未取代或取代的芳基。
上述芳基是指从芳香族烃中去掉1个氢原子而成的原子团，包括具有稠合环的基团、将2个以上独立的苯环或者稠合环直接或借助亚乙烯基等基团结合了的基团。上述芳基的碳数通常来说为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，尤其优选为6～10，特别优选为6。该碳数不包含取代基的碳数。作为上述芳基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、9-菲基、1-萘并萘基、5-萘并萘基、1-芘基、3-苝基、2-芴基等，优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基，更优选为苯基、1-萘基、2-萘基，进一步优选为苯基。
上述1价的杂环基的碳数通常来说为4～60左右，优选为4～20，更优选为4～9，进一步优选为4～5。而且，在1价的杂环基的碳数中，不包含取代基的碳数。作为上述1价的杂环基的例子，可以举出2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、N-甲基-2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、6-异喹啉基、5-喹喔啉基等，优选2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、6-异喹啉基，更优选2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基，进一步优选2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基。
在Ar2具有取代基的情况下，作为其例子，优选为选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基中的基团，更优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基中的基团，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基中的基团，尤其优选为选自烷基、烷氧基及芳基中的基团，特别优选为烷基。
上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基及取代羧基的定义、例子与上述Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述式(1)中，RX及RY分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基或芳基烷硫基。从所得的高分子化合物的合成的容易度和将该高分子化合物用于发光元件中时得到的绿色发光的色纯度的平衡等观点出发，RX及RY优选为烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基或芳基烷氧基，更优选为烷基、烷氧基、芳烷基或芳基烷氧基，进一步优选为烷基或芳烷基，特别优选为烷基。另外，优选RX及RY都为烷基。
在有多个RX及RY的情况下，多个RX及RY既可以相同也可以不同。
上述烷基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为1～15，更优选为1～10。作为上述烷基的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、1，1-二甲基丙基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等。从所得的高分子化合物的合成的容易度等观点出发，优选甲基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基，更优选甲基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1-金刚烷基，进一步优选甲基、叔丁基，特别优选叔丁基。另外，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选丁基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、1，1-二甲基丙基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基，更优选丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基，进一步优选己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基。
上述烷氧基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为1～15。作为上述烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂基氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基等，从所得的高分子化合物的合成的容易度等观点出发，优选甲氧基、乙氧基、苯氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂基氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基、2-乙氧基乙基氧基，更优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基。
上述烷硫基无论是直链、支链还是环状的哪种都可以，碳数通常来说为1～20左右，优选为3～20。作为上述烷硫基的例子，可以举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂基硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。
上述芳氧基的碳数通常来说为6～60左右，优选为7～48。作为上述芳氧基的例子，可以举出苯氧基、C1～C12烷氧基苯氧基(“C1～C12烷氧基”表示烷氧基部分的碳数为1～12，以下相同)、C1～C12烷基苯氧基(“C-1～C12烷基”表示烷基部分的碳数为1～12，以下相同)、1-萘氧基、2-萘氧基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选为C1～C12烷氧基苯氧基、C1～C12烷基苯氧基。作为上述C1～C12烷氧基苯氧基，可以例示出甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂基氧基苯氧基等。作为上述C1～C12烷基苯氧基，可以例示出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、月桂基苯氧基等。
上述芳硫基的碳数通常来说为3～60左右。作为上述芳硫基的例子，可以举出苯硫基、C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，优选C1～C12烷氧基苯硫基、C1～C12烷基苯硫基。
上述芳烷基的碳数通常来说为7～60左右，优选为7～48。作为上述芳烷基的例子，可以举出苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基、1-萘基-C1～C12烷基、2-萘基-C1～C12烷基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷基。
上述芳基烷氧基的碳数通常来说为7～60左右，优选的碳数为7～48。作为上述芳基烷氧基的例子，可以举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基、1-萘基-C1～C12烷氧基、2-萘基-C1～C12烷氧基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷氧基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷氧基。
上述芳基烷硫基的碳数通常来说为7～60左右，优选的碳数为7～48。作为上述芳基烷硫基的例子，可以举出苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基、1-萘基-C1～C12烷硫基、2-萘基-C1～C12烷硫基等，从所得的高分子化合物向有机溶剂中的溶解性和耐热性的平衡等观点出发，可以举出C1～C12烷氧基苯基-C1～C12烷硫基、C1～C12烷基苯基-C1～C12烷硫基。
上述式(1)中，P表示1～4的整数，从所得的高分子化合物的合成的容易度等观点出发，P优选为1或2，更优选为1。
上述式(1)中，Q表示0～4的整数，从所得的高分子化合物的合成的容易度等观点出发，Q优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为1。
另外，上述式(1)中，P及Q优选P为1并且Q为0或1，更优选P为1并且Q为1。
作为以上述式(1)表示的结构单元的例子，可以举出用以下的式(A-1)～(A-6)、(B-1)～(B-6)、(C-1)～(C-7)表示的结构单元；以下的式(A-1)～(A-6)、(B-1)～(B-6)、(C-1)～(C-7)中的Ar1和/或Ar2具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元等。这里，Ar1、Ar2、RX及RY的定义、例子如前所述。
Figure G2008800249197D00171
Figure G2008800249197D00181
从高分子化合物的合成的容易度等观点出发，以上述式(1)表示的结构单元优选为(A-6)、(B-1)～(B-2)、(B-5)～(B-6)、(C-1)～(C-7)；以及(A-6)、(B-1)～(B-2)、(B-5)～(B-6)、(C-1)～(C-7)的各自的Ar1和/或Ar2中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元；更优选为(A-6)、(B-5)、(C-4)～(C-7)；以及(A-6)、(B-5)、(C-4)～(C-7)的各自的Ar1和/或Ar2中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元；进一步优选为(C-4)～(C-6)；以及(C-4)～(C-6)的各自的Ar1和/或Ar2中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元，特别优选为以下述式(1A)表示的结构单元。
Figure G2008800249197D00191
(式中，Ar1、Ar2、RX及RY表示与上述相同的含义。w表示0或1，z表示0或1，w+z为0或1。多个的Ar1及Ar2分别既可以相同也可以不同。)
上述式(1A)中，w表示0或1，优选为1。z表示0或1，优选为0。另外，w+z为0或1，优选为1。
作为上述式(1A)的例子，可以举出以下的式(D-1)～(D-12)、(E-1)～(E-15)、(F-1)～(F-3)、(G-1)～(G-6)、(H-1)～(H-9)、(J-1)～(J-9)、(K-1)～(K-9)、(L-1)～(L-9)；以下的式(D-1)～(D-12)、(E-1)～(E-15)、(F-1)～(F-3)、(G-1)～(G-6)、(H-1)～(H-9)、(J-1)～(J-9)、(K-1)～(K-9)、(L-1)～(L-9)具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元(其中，RX所结合的蒽环具有的取代基仅为RX、RY)。这里，RX及RY的定义、例子如前所述。而且，以下的(D-1)～(D-12)、(E-1)～(E-15)、(F-1)～(F-3)、(G-1)～(G-6)、(H-1)～(H-9)、(J-1)～(J-9)、(K-1)～(K-9)、(L-1)～(L-9)中，芳香环的结合键表示可以取任意的位置，RX、RY、w及z如前所述。
Figure G2008800249197D00221
Figure G2008800249197D00231
Figure G2008800249197D00241
Figure G2008800249197D00251
Figure G2008800249197D00261
Figure G2008800249197D00271
Figure G2008800249197D00281
Figure G2008800249197D00291
Figure G2008800249197D00301
从所得的高分子的合成的容易度等观点出发，以上述式(1A)表示的结构单元优选为(D-1)～(D-12)、(F-1)～(F-3)、(H-1)～(H-9)，以及在(D-1)～(D-12)、(F-1)～(F-3)、(H-1)～(H-9)的各自中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元(其中，RX所结合的蒽环具有的取代基仅为RX、RY，以下相同)；更优选为(D-1)～(D-12)、(F-1)～(F-3)，以及在(D-1)～(D-12)、(F-1)～(F-3)的各自中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元；进一步优选为(D-1)、(F-1)～(F-3)；以及在(D-1)、(F-1)～(F-3)的各自中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元，再进一步优选为(D-1)、(F-1)，以及在(D-1)、(F-1)的各自中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元，又进一步优选为(D-1)以及在(D-1)中具有烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基等取代基的结构单元，尤其优选为以下述式(1B)表示的结构单元：
Figure G2008800249197D00321
(式中，RX及RY如前所述。RA表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。S表示0或1，T表示0或1，S+T为0或1。b及c分别独立地表示0～5的整数。在有多个RA的情况下，它们既可以相同也可以不同。)
特别优选以下述式(1C)表示的结构单元：
Figure G2008800249197D00322
(式中，RX、RY及RA表示与上述相同的含义。2个RA既可以相同也可以不同。)
上述式(1B)、(1C)中的RA表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。RA优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基中的基团，更优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基中的基团，进一步优选为选自烷基、烷氧基及芳基中的基团，特别优选为烷基。
上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基及取代羧基的定义、例子与上述Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。在有多个RA的情况下，它们既可以相同也可以不同。
上述式(1B)中，优选在各N原子的对位存在RA。
上述式(1B)中，S表示0或1，优选为1。T表示0或1，优选为0。另外，S+T为0或1，优选为1。
上述式(1B)中，b及c分别独立地表示0～5的整数，优选为0～3的整数，更优选为1或3，进一步优选为1。
作为以上述式(1B)(包括以上述(1C)表示的结构单元)表示的结构单元，例如可以举出以下的(M-1)～(M-7)、(N-1)～(N-35)、(Q-1)～(Q-18)、(P-1)～(P-11)、(Q-1)～(Q-8)、(R-1)～(R-10)等。
Figure G2008800249197D00341
Figure G2008800249197D00351
Figure G2008800249197D00361
Figure G2008800249197D00381
Figure G2008800249197D00391
Figure G2008800249197D00401
Figure G2008800249197D00411
Figure G2008800249197D00421
Figure G2008800249197D00441
Figure G2008800249197D00451
Figure G2008800249197D00461
Figure G2008800249197D00481
作为以上述式(1B)(包括以上述(1C)表示的结构单元)表示的结构单元，从在用于发光元件的制作时得到的发光元件的绿色发光的色纯度的观点和单体的合成的容易度的平衡出发，优选为以上述式(M-1)～(M-7)、(N-1)～(N-16)、(O-13)～(O-18)或(R-1)～(R-10)表示的结构单元，更优选为以(N-1)～(N-8)、(R-2)～(R-3)或(R-8)～(R-9)表示的结构单元，进一步优选为以(N-7)或(R-3)表示的结构单元。
本发明的高分子化合物优选还含有选自以下述式(2)表示的结构单元、以下述式(3)表示的结构单元及以下述式(4)表示的结构单元中的一种以上。
Figure G2008800249197D00491
(式中，Ar3及Ar7分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或具有金属络合物结构的2价的基团。Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的芳香族杂环基或将2个芳香环以单键连结的未取代或取代的2价的基团。R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基。X1表示-CR3＝CR4-或-C≡C-。这里，R3及R4分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。a为0或1。)
-以式(2)表示的结构单元-
对以上述式(2)表示的结构单元进行说明。
上述式(2)中，Ar3分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或具有金属络合物结构的2价的基团。
上述亚芳基是指从芳香族烃中去掉2个氢原子而成的原子团，包括具有独立的苯环或稠合环的基团。上述亚芳基的碳数通常来说为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，尤其优选为10～14，特别优选为7。该碳数不包含取代基的碳数。
作为上述亚芳基的例子，可以举出1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基等未取代或取代的亚苯基；1，4-萘二基、1，5-萘二基、2，6-萘二基等未取代或取代的亚二基；1，4-蒽二基、1，5-蒽二基、2，6-蒽二基、9，10-蒽二基等未取代或取代的蒽二基；2，7-菲二基等未取代或取代的菲二基；1，7-萘并萘二基、2，8-萘并萘二基、5，12-萘并萘二基等未取代或取代的萘并萘二基；2，7-芴二基、3，6-芴二基等未取代或取代的芴二基；1，6-芘二基、1，8-芘二基、2，7-芘二基、4，9-芘二基等未取代或取代的芘二基；3，9-苝二基、3，10-苝二基等未取代或取代的苝二基等，优选为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的芴二基。
在上述亚芳基具有取代基的情况下，作为其例子，优选为选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基中的基团，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、取代氨基或1价的杂环基，进一步优选为烷基、烷氧基或芳基。上述自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述2价的杂环基的碳数通常为4～60左右，优选为4～48，更优选为4～30，再更优选为6～22，特别优选为6～12，尤其优选12。该碳数不包含取代基的碳数。作为上述2价的杂环基，有2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基等未取代或取代的吡啶二基，2，5-噻吩二基等未取代或取代的噻吩二基，2，5-呋喃二基等未取代或取代的呋喃二基，2，6-喹啉二基等未取代或取代的喹啉二基，1，4-异喹啉二基、1，5-异喹啉二基等未取代或取代的异喹啉二基，5，8-喹喔啉二基等未取代或取代的喹喔啉二基，4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并[1，2，5]噻二唑二基，4，7-苯并噻唑二基等未取代或取代的苯并噻唑二基，2，7-咔唑二基、3，6-咔唑二基等未取代或取代的咔唑二基，3，7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基，3，7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基，2，7-二苯并噻咯二基(dibenzosilolediyl group)等未取代或取代的二苯并噻咯二基等，优选为未取代或取代的苯并[1，2，5]噻二唑二基、未取代或取代的吩噁嗪二基、未取代或取代的吩噻嗪二基。
上述2价的杂环基具有取代基时，作为其示例，优选为选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基中的基团，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、取代氨基或1价杂环基。上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基的定义和示例与上式(1)中Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义和示例相同。
上述所谓具有金属络合物结构的2价的基团是指，具有有机配体和中心金属的金属络合物从该有机配体中去掉2个氢原子而成的剩下的原子团。该有机配体的碳数通常来说为4～60左右。作为上述有机配体的例子，可以举出8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉(benzoquinolinol)及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。
作为上述金属络合物的中心金属，例如可以举出铝、锌、铍、铱、铂、金、铕、铽等。
作为上述金属络合物，可以举出作为低分子的荧光材料、磷光材料公知的金属络合物、三重态发光络合物等。
作为上述具有金属络合物结构的2价的基团，可以例示出用以下的式126～132表示的基团。
Figure G2008800249197D00521
上述式126～132中，R分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。另外，以上述式126～132表示的2价的基团所具有的碳原子也可以被取代为氮原子、氧原子或硫原子，氢原子也可以被取代为氟原子。
上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、取代羧基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的-项中说明的定义、例子相同。
作为上述式(2)中，Ar3优选为未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，3-亚苯基等未取代或取代的亚苯基；未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的1，5-萘二基、未取代或取代的2，6-萘二基等未取代或取代的萘二基；未取代或取代的9，10-蒽二基等未取代或取代的蒽二基；未取代或取代的2，7-菲二基等未取代或取代的菲二基；未取代或取代的5，12-萘并萘二基等未取代或取代的萘并萘二基；未取代或取代的2，7-芴二基、未取代或取代的3，6-芴二基等未取代或取代的芴二基；未取代或取代的1，6-芘二基、未取代或取代的1，8-芘二基等未取代或取代的芘二基；未取代或取代的3，9-苝二基、未取代或取代的3，10-苝二基等未取代或取代的苝二基；未取代或取代的吡啶二基；未取代或取代的噻吩二基；未取代或取代的呋喃二基；未取代或取代的二苯并噻咯二基；未取代或取代的2，6-喹啉二基等未取代或取代的喹啉二基；未取代或取代的1，4-异喹啉二基、未取代或取代的1，5-异喹啉二基等未取代或取代的异喹啉二基；未取代或取代的5，8-喹喔啉二基等未取代或取代的喹喔啉二基；未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并噻二唑二基；未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基；未取代或取代的3，7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基，更优选为未取代或取代的1，4-亚苯基等未取代或取代的苯基；未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的1，5-萘二基、未取代或取代的2，6-萘二基等未取代或取代的萘二基；未取代或取代的9，10-蒽二基等未取代或取代的蒽二基；未取代或取代的2，7-芴二基等未取代或取代的芴二基；未取代或取代的1，6-芘二基等未取代或取代的芘二基；未取代或取代的3，9-苝二基、未取代或取代的3，10-苝二基等未取代或取代的苝二基；未取代或取代的2，6-喹啉二基等未取代或取代的喹啉二基；未取代或取代的1，4-异喹啉二基等异喹啉二基；未取代或取代的5，8-喹喔啉二基等未取代或取代的喹喔啉二基；未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并噻二唑二基；未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基；未取代或取代的3，7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基，进一步优选为未取代或取代的1，4-苯基等未取代或取代的亚苯基；未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的1，5-萘二基、未取代或取代的2，6-萘二基等未取代或取代的萘二基；未取代或取代的9，10-蒽二基等未取代或取代的蒽二基；未取代或取代的2，7-芴二基等未取代或取代的芴二基；未取代或取代的5，8-喹喔啉二基等未取代或取代的喹喔啉二基；未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并噻二唑二基；未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基；未取代或取代的3，7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基，尤其优选为未取代或取代的1，4-亚苯基等未取代或取代的亚苯基；未取代或取代的2，7-芴二基等未取代或取代的芴二基；未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基等未取代或取代的苯并噻二唑二基；未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基等未取代或取代的吩噁嗪二基；未取代或取代的3，7-吩噻嗪二基等未取代或取代的吩噻嗪二基，特别优选为以下述式(6)～(10)表示的2价的基团。
Figure G2008800249197D00551
式中，R10表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。f表示0～4的整数。在存在多个R10的情况下，它们既可以相同也可以不同。
Figure G2008800249197D00561
(式中，R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基。)
Figure G2008800249197D00562
(式中，R13及R14分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。)
Figure G2008800249197D00563
(式中，R15表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基。)
Figure G2008800249197D00571
(式中，R16表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基。)
上述式(6)中，R10优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、酰基或1价的杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、取代氨基、酰基或1价的杂环基，进一步优选为烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基，特别优选为烷基、烷氧基或芳基。上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述式(6)中，f优选为1～4的整数，更优选为1～3的整数，进一步优选为1或2，特别优选为2。
上述式(7)中，R11及R12分别独立，优选为烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基或芳基。烷基、芳基、芳烷基及1价的杂环基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述式(8)中，R13及R14分别独立，优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、酰基或1价的杂环基，更优选为氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基或1价的杂环基，进一步优选为氢原子或烷基，特别优选为氢原子。上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述式(9)中，R15优选为烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基。上述烷基、芳基、1价的杂环基及芳烷基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
上述式(10)中，R16优选为烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基。上述烷基、芳基、1价的杂环基及芳烷基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
-以式(3)表示的结构单元-
对以上述式(3)表示的结构单元进行说明。而且，以上述式(3)表示的结构单元与以上述式(1)表示的结构单元不同。
上述式(3)中，Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或将未取代或取代的2个芳香环以单键连结的2价的基团。
以Ar4、Ar5及Ar6表示的亚芳基是指从芳香族烃中去掉2个氢原子而成的原子团，包括具有独立的苯环或稠合环的基团。上述亚芳基的碳数通常来说为6～60左右，优选为6～48，更优选为6～30，进一步优选为6～18，尤其优选为6～10，特别优选为6。该碳数不包含取代基的碳数。作为上述亚芳基的例子，可以举出1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、1，4-萘二基、2，6-萘二基、9，10-蒽二基、2，7-菲二基、5，12-萘并萘二基、2，7-芴二基、3，8-苝二基等。
以Ar4、Ar5及Ar6表示的2价的杂环基的碳数通常来说为4～60左右，优选为4～20，更优选为4～9，进一步优选为4～5。作为上述2价的杂环基的例子，可以举出2，5-噻吩二基、N-甲基-2，5-吡咯二基、2，5-呋喃二基、2，5-吡啶二基、2，6-吡啶二基、2，4-喹啉二基、2，6-喹啉二基、1，4-异喹啉二基、1，5-异喹啉二基、4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、3，7-吩噁嗪二基、3，6-咔唑二基等。
作为将2个芳香环以单键结合的2价的基团(这里作为芳香环可以举出化学辞典第一版(东京化学同人)1345页中记载的例子等)，可以举出用以下的式(3A-1)～(3A-8)表示的基团。
Figure G2008800249197D00591
(3A-1)  (3A-2)  (3A-3)  (3A-4)
Figure G2008800249197D00592
(3A-5)  (3A-6)  (3A-7)  (3A-8)
在Ar4、Ar5及Ar6具有取代基的情况下，作为其例子，优选为选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基及氰基中的基团，更优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基、取代氨基、取代甲硅烷基、酰基、取代羧基及氰基中的基团，进一步优选为选自烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基及取代羧基中的基团，尤其优选为选自烷基、烷氧基及芳基中的基团，特别优选为烷基。上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基及取代羧基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
Ar4及Ar5优选为未取代或取代的亚芳基，更优选为未取代或取代的1，3-亚苯基、未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的2，6-萘二基、未取代或取代的2，5-吡啶二基、未取代或取代的1，4-异喹啉二基或未取代或取代的以式(3A-1)表示的基团，进一步优选为未取代或取代的1，4-亚苯基或者未取代或取代的1，4-萘二基，特别优选为未取代或取代的1，4-亚苯基。
Ar5优选为未取代或取代的1，3-亚苯基、未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的2，7-芴二基、未取代或取代的2，5-吡啶二基、未取代或取代的1，4-异喹啉二基、未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基、未取代或取代的以式(3A-1)表示的基团或者未取代或取代的以式(3A-4)表示的基团，更优选为未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的2，7-芴二基、未取代或取代的2，5-吡啶二基、未取代或取代的1，4-异喹啉二基或者未取代或取代的以式(3A-1)表示的基团，进一步优选为未取代或取代的1，4-亚苯基或者未取代或取代的以式(3A-1)表示的基团。
R1及R2分别独立，优选为烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为芳基。上述烷基、芳基、1价的杂环基及芳烷基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
作为以上述式(3)表示的结构单元的优选的例子，可以举出以下述式(3B-1)～(3B-4)表示的结构单元。这些式中，Ra表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。存在多个的Ra既可以相同也可以不同。上述烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、取代羧基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
Figure G2008800249197D00611
-以式(4)表示的结构单元-
对于以上述式(4)表示的结构单元进行说明。
Ar7表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或具有金属络合物结构的2价的基团。
这里，未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或具有金属络合物结构的2价的基团的定义、例子与上述Ar3的一项中说明的定义、例子相同。
X1表示-CR3＝CR4-或-C≡C-。
R3及R4分别独立，优选为氢原子、烷基或芳基，更优选为氢原子或芳基。以R3及R4表示的基团也可以具有取代基。上述烷基、芳基、1价的杂环基及取代羧基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
作为以上述式(4)表示的结构单元的优选的例子，可以举出下述式(4A-1)～(4A-11)。
Figure G2008800249197D00621
本发明的高分子化合物中，从高分子化合物的耐热性、元件特性(发光效率、寿命)等观点出发，以上述式(1)表示的结构单元、以上述式(2)表示的结构单元、以上述式(3)表示的结构单元以及以上述式(4)表示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数优选为90～100％，更优选为95～100％，进一步优选为98～100％，特别优选为100％。
另外，本发明的高分子化合物中，从高分子化合物的耐热性、元件特性(发光效率、寿命)等观点出发，以上述式(1)表示的结构单元、以上述式(2)表示的结构单元以及以上述式(3)表示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数优选为90～100％，更优选为95～100％，进一步优选为98～100％，特别优选为100％。
另外，本发明的高分子化合物中，从高分子化合物的耐热性、元件特性(发光效率、寿命)等观点出发，以上述式(1)表示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数优选为0.01～90％，更优选为0.1～50％，进一步优选为0.5～10％，特别优选为1～5％。
对于本发明的高分子化合物，从元件特性(发光效率)等观点出发，优选含有以上述式(1)表示的结构单元的一种以上、和选自以上述式(2)表示的结构单元以及以上述式(3)表示的结构单元中的一种以上的高分子化合物，更优选含有以上述式(1)表示的结构单元的一种以上、和选自以上述式(7)表示的结构单元以及以式(9)表示的结构单元中的一种以上的高分子化合物，特别优选含有以上述式(1)表示的结构单元的一种以上、以上述式(7)表示的结构单元的一种以上、和以上述式(9)表示的结构单元中的一种以上的高分子化合物；含有以上述式(1)表示的结构单元的一种以上、以上述式(7)表示的结构单元的一种以上、和以上述式(3B-1)～(3B-4)表示的结构单元中的一种以上的高分子化合物。
本发明的高分子化合物的利用凝胶渗透色谱(以下称作“GPC”)得到的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)通常来说为1×103～1×108左右，优选为1×104～1×106。另外，聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通常来说为1×103～1×108左右，从成膜性的观点及制成元件时的效率的观点出发，优选为1×104～5×106，更优选为3×104～1×106，进一步优选为5×104～5×105。
本发明的高分子化合物的末端基团如果仍然残留有聚合活性基团，则由于在将该高分子化合物用于发光元件的制作中时发光特性或寿命有可能降低，因此优选为稳定的基团。优选与主链共价结合的基团，例如可以举出借助碳-碳键与芳基或杂环基结合的结构，具体来说，可以举出日本特开平9-45478号公报的化10中记载的取代基等。
本发明的高分子化合物中，以上述式(1)表示的结构单元、以上述式(2)～(4)表示的结构单元分别既可以仅含有一种，也可以组合地含有两种以上。
本发明的高分子化合物可以为任何的共聚物，例如可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物或接枝共聚物等的任意种类。
本发明的高分子化合物作为发光材料、电荷输送材料等是有用的，在使用之时，也可以与其他的高分子量的化合物并用(即，可以作为后述的组合物使用)。
<高分子化合物的制造方法>
下面，对本发明的高分子化合物的优选的制造方法进行说明。
本发明的高分子化合物例如可以通过将以下述式(a)表示的化合物的一种以上、和根据需要使用的选自以下述式(b-1)表示的化合物、以下述式(b-2)表示的化合物以及以下述式(b-3)表示的化合物中的一种以上缩聚来制造。
Figure G2008800249197D00641
(式中，Ar1、Ar2、RX、RY、P及Q表示与上述相同的含义。Y1表示卤原子、以下述式(a-1)表示的磺酸酯基、甲氧基、硼酸酯残基、硼酸残基(即-B(OH)2)、以下述式(a-2)表示的基团、以下述式(a-3)表示的基团、或以下述式(a-4)表示的基团。存在多个的Y1既可以相同也可以不同。)
Y1-Ar3-Y1    (b-1)
(式中，Ar3及Y1表示与上述相同的含义。存在多个的Y1既可以相同也可以不同。)
Figure G2008800249197D00651
(式中，Ar4、Ar5、Ar6、R1、R2、Y1及a表示与上述相同的含义。存在多个的Y1既可以相同也可以不同。)
Y1-Ar7-X1-Y1    (b-3)
(式中，Ar7、X1及Y1表示与上述相同的含义。存在多个的Y1既可以相同也可以不同。)
Figure G2008800249197D00652
(式中，R7表示未取代或取代的烷基或者未取代或取代的芳基。)
-MgXA    (a-2)
(式中，XA表示卤原子。)
-ZnXA    (a-3)
(式中，XA表示与上述相同的含义。)
-Sn(RT)3    (a-4)
(式中，RT表示与上述相同的含义。具有多个的RT既可以相同也可以不同。)
上述式(a)、(b-1)～(b-3)、(a-2)及(a-3)中，作为以Y1及XA表示的卤原子，可以举出氯原子、溴原子以及碘原子。
上述式(a)、(b-1)～(b-3)中，作为以Y1表示的硼酸酯残基，例如可以举出以下述式表示的基团。
Figure G2008800249197D00661
上述式(a-1)中，以RT表示的烷基及芳基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。
作为以上述式(a-1)表示的磺酸酯基，例如可以举出甲磺酸酯基、三氟甲磺酸酯基、苯磺酸酯基、4-甲基苯磺酸酯基等。
上述式(a-4)中，以RT表示的烷基及芳基的定义、例子与上述式(1)中的Ar1具有取代基时的取代基的一项中说明的定义、例子相同。作为以上述式(a-4)表示的基团，例如可以举出三甲基锡基(trimethylstannanyl)、三乙基锡基、三丁基锡基等。
以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物既可以使用预先合成并分离的化合物，也可以在反应体系中配制而原样不动地使用。
上述式(a)、(b-1)～(b-3)中，从以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物的合成的简便性或处置容易性等方面出发，Y1优选为卤原子、硼酸酯残基、硼酸残基。
作为上述缩聚的方法，可以举出如下的方法，即，根据需要，使用恰当的催化剂或恰当的碱，使以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物反应。
作为上述催化剂，例如可以举出由四(三苯基膦)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、丙酮钯等钯络合物，四(三苯基膦)镍、1，3-双(二苯基膦)丙烷二氯化镍、双(1，4-环辛二烯)镍等镍络合物等过渡金属络合物，和根据需要进一步添加的三苯基膦、三(叔丁基膦)、三环己基膦、二苯基膦丙烷、联吡啶等配体构成的催化剂。上述催化剂既可以使用预先合成的材料，也可以原样不动地使用在反应体系中配制的材料。上述催化剂既可以使用单独一种，也可以并用两种以上。
在使用上述催化剂的情况下，其量没有特别限定，然而作为过渡金属化合物相对于以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物的摩尔数的总数的量来说，优选为0.00001～3摩尔当量，更优选为0.00005～0.5摩尔当量，进一步优选为0.0001～0.2摩尔当量。
作为上述碱，可列举如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱、氟化四丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、氢氧化四丁基铵等有机碱。
在使用上述碱的情况下，其量没有特别限定，然而相对于以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物的摩尔数的总数，优选为0.5～20摩尔当量，更优选为1～10摩尔当量。
上述缩聚既可以在不存在溶剂的条件下进行，也可以在存在溶剂的条件下进行，然而通常来说在存在有机溶剂的条件下进行。
上述有机溶剂虽然根据以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物的种类或反应而定，然而例如为甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲替乙酰胺、N，N-二甲替甲酰胺等。一般来说，为了抑制副反应，优选进行脱氧处理。这些有机溶剂既可以使用单独一种，也可以并用两种以上。
对于上述有机溶剂的使用量，以上述式(a)、(b-1)～(b-3)表示的化合物的总浓度通常来说为达到0.1～90重量％，优选为达到1～50重量％，更优选为达到2～30重量％的量。
上述缩聚的反应温度没有特别限定，然而优选为-100℃～200℃，更优选为-80℃～150℃，进一步优选为0℃～120℃。
上述反应时间虽然根据反应温度等条件而定，然而通常来说为1小时以上，优选为2～500小时。
上述缩聚有时优选在无水条件下进行。例如，在上述式(a)、(b-1)～(b-3)中的Y1为以上述式(a-2)表示的基团的情况下，在无水条件下进行。
作为上述缩聚的方法，例如可以举出利用Suzuki反应聚合的方法(化学综述(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年))、利用Grignard反应聚合的方法(共立出版、高分子功能材料系列第2卷、高分子的合成与反应(2)、432～433页)、利用山本聚合法聚合的方法(聚合物科学进展(Prog.Polym.Sci.)，第17卷，1153～1205页，1992年)等。
上述缩聚的后处理可以利用公知的方法进行，例如可以举出将向甲醇等低级醇中加入利用上述缩聚得到的反应溶液而析出的沉淀过滤、干燥的方法。
利用上述后处理可以得到本发明的高分子化合物，然而在该高分子化合物的纯度低的情况下，只要利用重结晶、借助索克斯累特回流提取器的连续萃取、柱色谱等常规的方法提纯即可。
以上述式(a)表示的化合物例如可以用经由对应的9，10-二溴蒽与二芳基胺的偶联反应的方法、经由对应的蒽醌的缩合反应的方法等来制造。
<组合物>
本发明的组合物是含有选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种材料；和本发明的高分子化合物的物质。该组合物例如可以作为发光材料或电荷输送材料使用。
上述选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种材料；与本发明的高分子化合物的含有比率只要根据用途决定即可，然而对于发光材料的用途的情况，相对于组合物整体的重量100重量份，本发明的高分子化合物的重量通常来说为20～99重量份，优选为40～95重量份。
本发明的组合物也可以如后所述，通过含有有机溶剂等溶剂，作为溶液(也称作“油墨组合物”)来配制。详细情况在后面叙述。
本发明的组合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常来说为103～108，优选为104～106。另外，聚苯乙烯换算的重均分子量通常来说为103～108，从成膜性的观点及所得的元件的发光效率的观点出发，优选为1×104～5×106。这里所说的本发明的组合物的平均分子量是指利用GPC分析该组合物而求出的值。
<溶液(油墨组合物)>
本发明的溶液含有本发明的高分子化合物和溶剂。在其他的实施方式中，本发明的溶液是本发明的组合物含有溶剂而成的物质。该溶液在印刷法等中是有用的。另外，本发明的溶剂除了上述高分子化合物及溶剂以外，还可以含有空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、稳定剂、增稠剂(用于提高粘度的高分子量的化合物或不良溶剂)、用于降低粘度的低分子量的化合物、表面活性剂(用于降低表面张力的材料)、防氧化剂等。
对于在本发明的溶液中的本发明的高分子化合物的比例，相对于该溶液100重量份，通常来说为0.1～99.9重量份，优选为0.1～10重量份，更优选为0.2～7重量份，进一步优选为0.5～2重量份。
本发明的溶液的粘度只要根据印刷法的种类进行调整即可，然而在喷墨印刷法等该溶液经由喷出装置的方法的情况下，为了防止喷出时的堵塞或飞行弯曲，优选在25℃下为1～20mPa·s的范围。
作为上述增稠剂使用的高分子量的化合物只要是可溶于与本发明的高分子化合物相同的溶剂，不妨碍发光或电荷输送的化合物即可，例如可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。这些高分子量的化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。
作为上述增稠剂也可以使用不良溶剂。通过少量添加相对于上述溶液中的固体成分的不良溶剂，就可以提高粘度。在出于该目的添加不良溶剂的情况下，只要在溶液中的固体成分不析出的范围中，选择溶剂的种类和添加量即可。如果还保存时的稳定性，则不良溶剂的量优选相对于溶液整体的质量100重量份为50重量份以下，更优选为30重量份以下。
上述防氧化剂是用于提高本发明的溶液的保存稳定性的材料。作为上述防氧化剂，只要是可溶于与本发明的高分子化合物相同的溶剂中，不妨碍发光或电荷输送的材料即可，可以例示出酚系防氧化剂、磷系防氧化剂等。
本发明的溶液的溶剂没有特别限制，然而优选可以溶解或均匀地分散该溶液中的固体成分的溶剂。作为该溶剂，可以例示出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基纤维素乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、丙三醇、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲替甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。它们当中，从本发明的高分子化合物等的溶解性、成膜时的均一性、粘度特性等观点出发，优选芳香族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、正己苯、环己苯、1-甲基萘、四氢化萘、苯甲醚、乙氧基苯、环己烷、二环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢化萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯酮。
从成膜性、元件特性等观点出发，上述溶剂优选组合使用2种以上，更优选组合使用2～3种，特别优选组合使用2种。
在本发明的溶液中含有2种溶剂的情况下，其中的1种溶剂也可以在25℃下为固体状态的溶剂。从成膜性的观点出发，优选1种溶剂是沸点为180℃以上的溶剂，更优选为200℃以上的溶剂。另外，从粘度的观点出发，优选在2种溶剂的任意一种中在60℃下都溶解1重量％以上的芳香族聚合物，优选在2种溶剂中的1种溶剂中，在25℃下溶解1重量％以上的芳香族聚合物。
在本发明的溶液中含有2种以上的溶剂的情况下，从粘度及成膜性的观点出发，优选沸点最高的溶剂为该溶液中的全部溶剂的重量的40～90重量％，更优选为50～90重量％，进一步优选为65～85重量％。
本发明的溶液中所含的本发明的高分子化合物既可以是1种，也可以是2种以上，也可以在不损害元件特性等的范围中含有该高分子化合物以外的高分子量的化合物。
本发明的溶液中，以重量基准计也可以在1～1000ppm的范围中含有水、金属及其盐。作为上述金属的例子，可以举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，本发明的溶液中，以重量基准计也可以在1～1000ppm的范围中含有硅、磷、氟、氯、溴等。
<薄膜>
本发明的薄膜含有本发明的高分子化合物，例如为发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜等。
本发明的薄膜例如可以利用旋涂法、流延法、微型凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂覆法、喷嘴涂覆法等来制作，优选利用丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法来制作，更优选利用喷墨法来制作。
在使用本发明的溶液制作薄膜的情况下，由于该溶液中所含的本发明的高分子化合物的玻璃化温度高，因此可以在100℃以上的温度下烘焙，即使在130℃的温度下烘焙，元件特性的降低也很小。另外，根据该高分子化合物的种类，也可以在160℃以上的温度下烘焙。
对于发光性薄膜，从元件的亮度或发光电压等观点出发，发光的量子产率优选为30％以上，更优选为50％以上，进一步优选为60％以上，特别优选为70％以上。
上述导电性薄膜的表面电阻优选为1KΩ/□以下，更优选为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□以下。通过向该导电性薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，就可以提高电导率。
上述有机半导体薄膜的电子迁移率或空穴迁移率的某个较大一方优选为10-5cm2/V·s以上，更优选为10-3cm2/V·s以上，进一步优选为10-1cm2/V·s以上。通过在形成了SiO2等绝缘膜和栅极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，用Au等形成源极和漏极，就可以制成有机晶体管。
<发光元件>
下面，对本发明的发光元件进行说明。
本发明的发光元件具有由阳极及阴极构成的电极、和设于该电极间的含有上述高分子化合物的有机层。
上述有机层优选为选自发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层及夹层中的一种以上的层，然而更优选在其中含有发光层，或者更优选上述有机层为发光层。
上述发光层是指具有发光的功能的层。空穴输送层是指具有输送空穴的功能的层。电子输送层是指具有输送电子的功能的层。夹层与发光层相邻地存在于发光层和阳极之间，是具有将发光层和阳极、或将发光层和空穴注入层或者空穴输送层隔离的作用的层。而且，将电子输送层和空穴输送层总称为电荷输送层。另外，将电子注入层和空穴注入层总称为电荷注入层。发光层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层及夹层分别既可以仅由一层构成，也可以由两层以上构成。
在上述有机层为发光层的情况下，该发光层也可以还含有空穴输送材料、电子输送材料或发光材料。这里所说的发光材料是指显示出荧光和/或磷光的材料(但是，将本发明的高分子化合物除外)。
在上述有机层含有本发明的高分子化合物和空穴输送材料的情况下，该空穴输送材料相对于本发明的高分子化合物和空穴输送材料的合计100重量份的比例通常来说为1～80重量份，优选为5～60重量份。
在上述有机层含有本发明的高分子化合物和电子输送材料的情况下，该电子输送材料相对于本发明的高分子化合物和电子输送材料的合计100重量份的比例通常来说为1～80重量份，优选为5～60重量份。
在上述有机层含有本发明的高分子化合物和发光材料的情况下，该发光材料相对于本发明的高分子化合物和发光材料的合计100重量份的比例通常来说为1～80重量份，优选为5～60重量份。
在上述有机层含有本发明的高分子化合物、和选自空穴输送材料、电子输送材料以及发光材料中的2种以上的情况下，发光材料相对于它们的合计100重量份的比例通常来说为1～50重量份，优选为5～40重量份，空穴输送材料以及电子输送材料相对于它们的合计100重量份的合计比例通常来说为1～50重量份，优选为5～40重量份。
上述空穴输送材料、电子输送材料以及发光材料可以使用公知的低分子量的化合物、三重态发光络合物、或高分子量的化合物，然而优选使用高分子量的化合物。
作为上述高分子量的化合物，例如可以举出WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53665、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特开平2001-181618、日本特开平2001-123156、日本特开平2001-3045、日本特开平2000-351967、日本特开平2000-303066、日本特开平2000-299189、日本特开平2000-252065、日本特开平2000-136379、日本特开平2000-104057、日本特开平2000-80167、日本特开平10-324870、日本特开平10-114891、日本特开平9-111233、日本特开平9-45478等中记载的以芴二基作为重复单元的聚合物及共聚物(以下称作“(共)聚合物”。)、以亚苯基作为重复单元的(共)聚合物、以苯撑乙炔基作为重复单元的(共)聚合物、以二价的芳香族胺基作为重复单元的(共)聚合物。
作为上述低分子量的化合物，例如可以举出萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚甲烯系、呫吨系、香豆素系、花青系等染料类；8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等，更具体来说，例如可以举出日本特开昭57-51781号、日本特开昭59-194393号公报中记载的化合物等。
作为上述三重态发光络合物，例如可以举出以铱作为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂作为中心金属的PtOEP、以铕作为中心金属的Eu(TTA)3phen等，更具体来说，例如记载于Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中。
Figure G2008800249197D00741
上述发光层的膜厚的最佳值根据所用的材料而不同，只要按照使驱动电压和发光效率达到适度的值的方式选择即可，通常来说为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
作为上述发光层的形成方法，例如可以举出利用从溶液出发的成膜的方法。作为利用从溶液出发的成膜的方法，例如可以使用旋涂法、流延法、微型凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂覆法、喷嘴涂覆法等涂布法，然而从图案形成或多色的分别涂布的容易性的观点出发，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法等印刷法。
对于本发明的发光元件，从元件的亮度等观点出发，在阳极与阴极之间施加3.5V以上的电压时的最大外部量子产率优选为1％以上，更优选为1.5％以上。
作为本发明的发光元件，可以举出在阴极与发光层之间设置了电子输送层的发光元件、在阳极与发光层之间设置了空穴输送层的发光元件、在阴极与发光层之间设置了电子输送层并且在阳极与发光层之间设置了空穴输送层的发光元件等，作为其例子，可以举出以下的a)～d)的结构。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(这里，/表示各层被相邻地层叠。以下相同。)
另外，对于这些结构，分别还可以例示出在发光层与阳极之间与发光层相邻地设置夹层的结构。即，可以例示出a’)～d’)的结构。
a’)阳极/夹层/发光层/阴极
b’)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/阴极
c’)阳极/夹层/发光层/电子输送层/阴极
d’)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/电子输送层/阴极
在本发明的发光元件具有空穴输送层的情况下，在该空穴输送层中，通常来说含有上述空穴输送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。作为该空穴输送材料，可以例示出聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料等。
它们当中，作为高分子量的化合物，优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺化合物的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物等，更优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。
它们当中，作为低分子量的化合物，可以例示出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。这些低分子量的化合物优选分散于高分子粘合剂中使用。
作为上述高分子粘合剂，优选不会极度地阻碍电荷输送、对可见光的吸收不强的材料。作为该高分子粘合剂，可以例示出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚对苯乙炔及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
聚乙烯基咔唑及其衍生物例如可以从乙烯基单体出发利用阳离子聚合或自由基聚合得到。
作为聚硅烷及其衍生物，可以例示出化学综述(Chem.Rev.)第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公报说明书中记载的化合物等。虽然合成方法也可以使用它们中记载的方法，然而特别优选使用基皮顾(Kipping)法。
对于聚硅氧烷及其衍生物，由于在硅氧烷骨架结构中基本上没有空穴输送性，因此优选在侧链或主链中具有上述低分子量的空穴输送材料的结构的物质，更优选在侧链或主链中具有空穴输送性的芳香族胺的物质。
对于空穴输送层的成膜的方法没有限制，然而在使用低分子量的化合物的情况下，可以例示出利用从与高分子粘合剂的混合溶液出发的成膜的方法，在使用高分子量的化合物的情况下，可以例示出利用从溶液出发的成膜的方法。
作为从溶液出发的成膜中所用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散空穴输送材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基纤维素乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、丙三醇、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲替甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在从溶液出发的成膜中，可以使用旋涂法、流延法、微型凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂覆法、喷嘴涂覆法等涂布法。
空穴输送层的膜厚的最佳值根据所用的材料而不同，只要按照使驱动电压和发光效率达到合适的值的方式来选择即可，然而至少需要不会产生针孔的厚度，如果太厚，则元件的驱动电压变高，不够理想。所以，该空穴输送层的膜厚通常来说为1nm～1μm，优选为2～500nm，更优选为5～200nm。
在本发明的发光元件具有电子输送层的情况下，在该电子输送层中，通常来说含有上述电子输送材料(高分子量的化合物、低分子量的化合物)。作为该电子输送材料，可以使用公知的材料，可以例示出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等、或日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料等。它们当中，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。
电子输送层的成膜法没有特别限制，然而在使用低分子量的化合物的情况下，可以例示出从粉末出发的真空蒸镀法、或利用从溶液或者熔融状态出发的成膜的方法，在使用高分子量的化合物的情况下，可以例示出利用从溶液或者熔融状态出发的成膜的方法。在利用从溶液或熔融状态出发的成膜的方法中，也可以并用上述高分子粘合剂。
从溶液出发的成膜中所用的溶剂优选可以溶解或均匀地分散电子输送材料和/或高分子粘合剂的溶剂。作为该溶剂，可以例示出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基纤维素乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、丙三醇、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲替甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在从溶液或熔融状态出发的成膜中，可以使用旋涂法、流延法、微型凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂覆法、喷嘴涂覆法等涂布法。
电子输送层的膜厚的最佳值根据所用的材料而不同，只要按照使驱动电压和发光效率达到合适的值的方式来选择即可，然而至少需要不会产生针孔的厚度，如果太厚，则元件的驱动电压变高，不够理想。所以，该电子输送层的膜厚通常来说为1nm～1μm，优选为2～500nm，更优选为5～200nm。
上述空穴注入层、电子注入层是与电极相邻地设置的电荷输送层当中的、具有改善从电极的电荷注入效率的功能并具有降低元件的驱动电压的效果的层。
为了提高与电极的密合性或改善从电极的电荷注入，也可以与电极相邻地设置上述电荷注入层或绝缘层(通常来说，以平均膜厚计为0.5～4.0nm，以下相同)，另外，为了提高界面的密合性或防止混合等，也可以向电荷输送层或发光层的界面中插入薄的缓冲层。
所层叠的层的顺序或数目以及各层的厚度只要考虑发光效率或元件寿命进行调整即可。
本发明中，作为设置了电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的发光元件，可以举出与阴极相邻地设置了电荷注入层的发光元件、与阳极相邻地设置了电荷注入层的发光元件。作为其例子，可以举出e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
对于这些结构，还可以例示出分别在发光层与阳极之间与发光层相邻地设置夹层的结构。而且，该情况下，夹层也可以兼作空穴注入层和/或空穴输送层。
作为电荷注入层的例子，可以举出含有导电性高分子的层、设于阳极与空穴输送层之间而含有具有阳极材料与空穴输送层中所含的空穴输送材料的中间的值的电离势的材料的层、设于阴极与电子输送层之间而含有具有阴极材料与电子输送层中所含的电子输送材料的中间的值的电子亲和力的材料的层。
在上述电荷注入层是含有导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10-5～103S/cm，为了减小发光像素间的泄漏电流，更优选为10-5～102S/cm，进一步优选为10-5～101S/cm。
在上述电荷注入层是含有导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10-5～103S/cm，为了减小发光像素间的泄漏电流，更优选为10-5～102S/cm，进一步优选为10-5～101S/cm。通常来说，为了将该导电性高分子的电导率设为该范围，向该导电性高分子中掺杂适量的离子。
对于所掺杂的离子的种类，如果是空穴注入层则为阴离子，如果是电子注入层则为阳离子。作为阴离子，可以例示出聚苯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为阳离子，可以例示出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
作为电荷注入层中所用的材料，只要根据电极或与相邻的层的材料的关系适当地选择即可，可以例示出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或侧链中含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。
作为上述绝缘层的材料，可以举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置了上述绝缘层的发光元件，可以举出与阴极相邻地设置了绝缘层的发光元件、与阳极相邻地设置了绝缘层的发光元件。
作为设置了绝缘层的发光元件，例如可以举出以下的q)～ab)的结构。
q)阳极/绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/绝缘层/阴极
s)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
t)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
u)阳极/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
v)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
w)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
y)阳极/绝缘层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
z)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
ab)阳极/绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/绝缘层/阴极
对于这些结构，还可以例示出分别在发光层与阳极之间与发光层相邻地设置夹层的结构。而且，该情况下，夹层也可以兼作空穴注入层和/或空穴输送层。
对于在上述的结构a)～ab)中应用夹层的结构，作为夹层，优选设于阳极与发光层之间，由具有阳极或空穴注入层或者空穴输送层与构成发光层的高分子化合物的中间的电离势的材料构成。
作为夹层中所用的材料，可以例示出聚乙烯基咔唑及其衍生物、在侧链或主链中具有芳香族胺的聚芳烯衍生物、含有芳基胺衍生物、三苯基二胺衍生物等芳香族胺的聚合物。
夹层的成膜方法没有特别限定，然而例如在使用高分子量的材料的情况下，可以例示出利用从溶液出发的成膜的方法。
作为从溶液出发的成膜中所用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散夹层中所用的材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基纤维素乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、丙三醇、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲替甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在从溶液出发的成膜中，可以使用旋涂法、流延法、微型凹版涂覆法、凹版涂覆法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂覆法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法、毛细管涂覆法、喷嘴涂覆法等涂布法。
夹层的膜厚的最佳值根据所用的材料而不同，只要按照使驱动电压和发光效率达到合适的值的方式来选择即可，通常来说为1nm～1μm，优选为2～500nm，更优选为5～200nm。
在将夹层与发光层相邻地设置的情况下，特别是在利用涂布法形成两方的层的情况下，会有2个层的材料混合而对元件的特性等造成不良的影响的情况。在利用涂布法形成夹层后，利用涂布法形成发光层的情况下，作为减少2个层的材料的混合的方法，可以举出如下的方法，即，利用涂布法形成夹层，将该夹层加热而使之相对于发光层制作中所用的有机溶剂不溶后，形成发光层。上述加热的温度通常来说为150～300℃左右。上述加热的时间通常来说为1分钟～1小时左右。该情况下，为了除去未利用加热而变得不溶于溶剂的成分，只要在加热后，在形成发光层前，用发光层形成中所用的溶剂漂洗该夹层即可。在充分地进行了利用加热的不溶于溶剂化的情况下，可以省略该漂洗。为了充分地进行利用加热的不溶于溶剂化，作为夹层中所用的高分子量的化合物优选使用在分子内含有至少一个可以聚合的基团的化合物。此外，上述可以聚合的基团的数目优选相对于分子内的结构单元的数目为5％以上。
形成本发明的发光元件的基板只要是形成电极并在形成有机物的层时不变化的基板即可，例如可以例示出由玻璃、塑料、高分子薄膜、硅等材料制成的基板。对于不透明的基板的情况，优选对侧的电极为透明或半透明的。
本发明的发光元件所具有的阳极及阴极的至少一方通常来说为透明或半透明的，优选阳极侧为透明或半透明的。
作为上述阳极的材料，可以举出导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等，具体来说，可以利用使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合物的铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等构成的导电性玻璃制成的膜(NESA等)、金、铂、银、铜等，优选ITO、铟锌氧化物、氧化锡。作为制作方法，可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀膜法等。作为该阳极，也可以使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有机的透明导电膜。也可以将阳极设为2层以上的层叠结构。
对于阳极的膜厚，可以考虑光的透过性和电导率而适当地选择，然而例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50～500nm。
在阳极上，为了使电荷注入更容易，也可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等构成的层；由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等构成的绝缘层。
作为上述阴极的材料，优选功函数小的材料。例如可以使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属；或它们中的2种以上的合金；或它们中的一种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的一种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物等。作为合金的例子，可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可以将阴极设为2层以上的层叠结构。
对于阴极的膜厚，只要考虑电导率或耐久性地适当地调整即可，通常来说为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50～500nm。
作为阴极的制作方法，可以使用真空蒸镀法、溅射法、或将金属薄膜热压接的层压法等。另外，也可以在阴极与有机物层(即，含有本申请发明的高分子化合物的某个层)之间，设置由导电性高分子构成的层、或由金属氧化物、金属复合物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层，还可以在制作阴极后，装设保护该高分子发光元件的保护层。为了长期稳定地使用该高分子发光元件，为了保护元件免受外部影响，优选装设保护层和/或保护罩。
作为该保护层，可以使用高分子量的化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为该保护罩，可以使用金属板、玻璃板、对表面实施了低透水率处理的塑料板等，优选使用将该保护罩用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合而密闭的方法。如果使用间隔件来维持空间，则很容易防止元件的损伤。如果向该空间中封入氮气或氩气之类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化，通过再在该空间内设置氧化钡等干燥剂，就很容易抑制在制造工序中吸附的水分或穿过固化树脂浸入的微量的水分对元件造成损伤。优选采用它们当中的任意一种以上的方案。
本发明的发光元件可以作为面状光源、节段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背光灯等使用。
为了使用本发明的发光元件获得面状的光源，只要按照使面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。另外，为了获得图案状的发光，有在上述面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗口的掩模的方法、将想要设为不发光部的层极厚地形成而使之实质上不发光的方法、将阳极或阴极的任意一方或双方的电极以图案状形成的方法。通过利用它们中的某个方法来形成图案，将某个电极配置为可以独立地ON/OFF，就可以得到能够显示数字或文字、简单的记号等的节段型的显示元件。此外，为了制成点矩阵元件，只要将阳极和阴极都以条纹状形成而正交地配置即可。利用分别涂布多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法、使用滤色片或荧光转换滤片的方法，就可以实现局部彩色显示、多彩色显示。点矩阵元件既可以进行无源驱动，也可以与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视、携带终端、携带电话、导航仪、摄像机的取景器等显示装置使用。
此外，上述面状的发光元件是自发光薄型，可以适于作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、或面状的照明用光源使用。另外，如果使用柔性的基板，则还可以作为曲面状的光源或显示装置使用。
实施例
下面，利用实施例对本发明进行更详细的说明，然而本发明并不限定于它们。
(数均分子量及重均分子量)
实施例中，聚苯乙烯换算的数均分子量及重均分子量是利用凝胶渗透色谱(GPC、岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求出的。所测定的高分子化合物以达到约0.5重量％的浓度的方式溶解于四氢呋喃中，向GPC中注入30μL。在GPC的移动相中使用四氢呋喃，以0.6mL/分钟的流速流动。柱子是将2根TSKgel Super HM-H(Tosoh制)和1根TSKgel SuperH2000(Tosoh制)串联地连接。在检测器中使用了示差折射率检测器(岛津制作所制、商品名：RID-10A)。
(绿色发光的色纯度的比较)
将高分子化合物作为发光材料使用时的绿色发光的色纯度的比较是用制成有机电致发光元件时得到的绿色发光的色度坐标C.I.E.1931的(x，y)的值来比较的。作为采用显示器用的NTSC标准(所谓NTSC是指National Television System Committee)的绿色发光，该色度坐标(x，y)越接近(0.20，0.70)，则色纯度越高。
<合成例1>
[化合物1的合成]
在惰性气氛下，向三口烧瓶中加入9，10-二溴蒽37.6g(0.11mol)、N-(4-叔丁基苯基)苯胺50.4g(0.22mol)、叔丁醇钠25.8g(0.27mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯2.1g(2.2mmol)、三叔丁基膦1.8g(9mmol)、脱水甲苯91mL，在100℃下搅拌5小时。其后，将反应溶液冷却到室温，在搅拌的同时加入1N盐酸水溶液6.2g及甲醇1250mL，过滤析出的晶体，依次用MeOH、蒸馏水清洗，减压干燥而得到粗产物。将该粗产物用己烷进行重结晶，得到61g作为目标的化合物1(收率100％、HPLC面积百分率值为99.3％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，6.86(m，2H)，7.08(m，8H)，7.20(m，8H)，7.36(m，4H)，8.21(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：625[M+H]+
Figure G2008800249197D00851
(化合物1)
<合成例2>
[化合物2的合成]
在惰性气氛下，向三口烧瓶中加入50.0g(80mmol)合成例1中得到的化合物1、氯仿1167mL，制成均匀的溶液，在25-35℃下一边搅拌一边用30分钟滴加由N-溴琥珀酰亚胺29.4g(165mmol)和脱水N，N-二甲替甲酰胺67mL构成的溶液，继而在25-35℃下搅拌7小时。其后，加热回流反应混合物，冷却到25℃，滴加甲醇1330mL，过滤析出的晶体，用甲醇清洗晶体，减压干燥，得到59g作为目标的化合物2(收率95％、HPLC面积百分率值为99.2％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，6.90(m，4H)，7.08(m，4H)，7.25(m，8H)，7.39(m，4H)，8.16(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：781[M+H]+
Figure G2008800249197D00861
(化合物2)
<合成例3>
[2，6-二叔丁基蒽的合成]
将蒽153g、叔丁醇191g、三氟乙酸860mL在80-84℃下搅拌24小时后，冷却至4℃析出沉淀物，将该沉淀物过滤，用甲苯、己烷依次清洗结晶得到灰色的固体。将该固体用甲苯重结晶，由此得到作为目的的2，6-二叔丁基蒽76.2g(收率30.5％、HPLC面积百分率值99.1％)。
<合成例4>
[9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽的合成]
向由合成例3中得到的2，6-二叔丁基蒽76.2g及四氯化碳2.4L构成的溶液中，在24～30℃下用1小时滴加由溴82.5g及四氯化碳240mL构成的溶液，再搅拌3小时。然后，在冰浴中用1.5小时滴加10％氢氧化钠水溶液，将水层与有机层分离。水洗所得的有机层，减压蒸馏除去四氯化碳，直至体积达到500mL，一边搅拌一边将所得的溶液冷却到7℃，通过滤得所析出的晶体，得到110g作为目标的9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽110g(收率95％、HPLC面积百分率值为99.7％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.49(s，18H)，7.70(d，2H)，8.45(s，2H)，8.50(d，2H)
<合成例5>
[化合物3的合成]
在惰性气氛下，加入合成例4中得到的9，10-二溴-2，6-二叔丁基蒽50.0g、N-(4-叔丁基苯基)苯胺50.0g、叔丁醇钠25.7g、三(二亚苄基丙酮)二钯2.0g、三叔丁基膦1.8g、脱水甲苯300mL，在90℃下搅拌1小时。其后，将反应溶液冷却到室温，用1N盐酸水溶液318mL中和，在搅拌的同时加入甲醇1L，过滤析出的晶体，用MeOH清洗晶体。将该晶体溶解于900mL甲苯中，加入900mL己烷，搅拌2hr，过滤析出的晶体，减压干燥，得到45.1g作为目标的化合物3(收率55％、HPLC面积百分率值为99.0％)。
LC-MS(APPI-MS(posi))：737[M+H]+
(化合物3)
<合成例6>
[化合物4的合成]
在惰性气氛下，加入40.0g合成例5中得到的化合物3、氯苯840mL，加热而制成均匀的溶液，在30℃下一边搅拌一边滴加由N-溴琥珀酰亚胺17.7g和脱水N，N-二甲替甲酰胺40mL构成的溶液，在7℃下搅拌12小时。其后，向反应混合物中加入己烷3360mL而搅拌1小时，过滤除去所析出的沉淀，将滤液浓缩到总量达到200mL，滤得所析出的固体。通过将该固体用甲苯进行重结晶，得到25.7g作为目标的化合物4(收率53％、HPLC面积百分率值为99.3％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.21(s，18H)，1.26(s，18H)，6.89(m，4H)，7.07(m，4H)，7.25(m，8H)，7.42(d，2H)，8.01(m，4H)
LC-MS(APPI-MS(posi))：893[M+H]+
Figure G2008800249197D00881
(化合物4)
<比较例1>
[高分子化合物1的合成]
在惰性气氛下，将以下述式：
Figure G2008800249197D00882
表示的化合物2(0.188g、0.24mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D00891
表示的化合物5(2.06g、3.76mmol)、以下述式：
表示的化合物6(2.10g、3.96mmol)、乙酸钯(2.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(29.6mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat336(Aldrich制)、0.52g)、甲苯(40ml)混合，加热为105℃。向该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(10.9ml)，回流2小时。反应后，加入苯基硼酸(50mg)，再回流2小时。然后加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(52ml)清洗2次，用3％乙酸水溶液(52ml)清洗2次，用水(52ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(620ml)中，通过过滤得到沉淀物。通过将该沉淀物溶解于甲苯(124mL)中，穿过氧化铝柱、硅胶柱而提纯。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇(620ml)中，搅拌后，滤得所得的沉淀物并干燥。所得的高分子化合物1的产量为2.54g。
高分子化合物1的聚苯乙烯换算数均分子量为1.1×105，聚苯乙烯换算重均分子量为2.5×105。
高分子化合物1以根据加入原料求得的理论值计，是以下述式：
表示的结构单元和以下述式：
表示的结构单元以97∶3的摩尔比构成的无规共聚物。
<实施例1>
[高分子化合物2的合成]
在惰性气氛下，将以下述式：
Figure G2008800249197D00902
表示的化合物4(0.157g、0.17mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D00903
表示的化合物5(1.50g、2.74mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D00911
表示的化合物6(1.55g、2.92mmol)、乙酸钯(2.0mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(21.6mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat336(Aldrich制)、0.38g)、甲苯(29ml)混合，加热为105℃。向该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(7.9ml)，回流4.5小时。反应后，加入苯基硼酸(36mg)，再回流2小时。然后加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(38ml)清洗2次，用3％乙酸水溶液(38ml)清洗2次，用水(38ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(450ml)中，通过过滤得到沉淀物。通过将该沉淀物溶解于甲苯(90mL)中，穿过氧化铝柱、硅胶柱而提纯。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇(450ml)中，搅拌后，滤得所得的沉淀物并干燥。所得的高分子化合物2的产量为1.75g。
高分子化合物2的聚苯乙烯换算数均分子量为8.3×104，聚苯乙烯换算重均分子量为1.9×105。
高分子化合物2以根据加入原料求得的理论值计，是以下述式：
表示的结构单元和以下述式：
Figure G2008800249197D00921
表示的结构单元以97∶3的摩尔比构成的无规共聚物。
<比较例2>
配制高分子化合物1的1.2重量％二甲苯溶液。在利用溅射法以150nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer公司、BaytronP)，利用旋涂法以50nm的厚度成膜，在加热平板上以200℃干燥10分钟。然后，使用上述配制好的二甲苯溶液利用旋涂法以1300rpm的转速成膜。膜厚约为100nm。将其在氮气气氛下以130℃干燥1小时后，作为阴极蒸镀约5nm的钡，然后蒸镀约80nm的铝，制作了EL元件。而且在真空度到达1×10-4pa以下后，开始金属的蒸镀。通过对所得的元件施加电压，得到绿色的EL发光。得到最大亮度达到约6000cd/m2以上的高亮度。亮度100cd/m2下的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.33，0.61)。
<实施例2>
取代比较例2中记载的高分子化合物1，使用高分子化合物2配制1.2重量％二甲苯溶液，使用它与比较例2相同地制作了有机电致发光元件。发光层是利用旋涂法以900rpm的转速成膜。通过对所得的元件施加电压，得到绿色的EL发光。得到最大亮度达到约6000cd/m2以上的高亮度。亮度100cd/m2下的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.30，0.62)。
表示来自比较例2的元件的EL发光的色度坐标C.I.E.1931的值与作为目标的色度坐标(0.20，0.70)的偏差的距离A为0.158，而对于来自实施例2的元件的EL发光来说距离A为0.128。
与比较例2的距离A相比，实施例2的距离A减小19％。
由于在NTSC标准中越接近(0.20，0.70)则绿色纯度越高，因此判明，来自使用了本发明的高分子化合物的实施例2的元件的EL发光与来自使用了本发明的范围外的高分子化合物的比较例2的元件的EL发光相比，显示出更高的色纯度。
<实验结果>
表1
Figure G2008800249197D00931
距离A＝{(x-0.20)2+(y-0.70)2}0.5    式(RT)
<合成例7>
[化合物7的合成]
在氩气气氛下，向由4-叔丁基苯胺(218.9g、1.467mol)、1，4-二氮杂双环[2，2，2]辛烷(491.2g)、氯苯(3.65L)构成的溶液中，在70℃用20分钟滴加由四氯化钛(207.7g)及氯苯(1.83L)构成的溶液。然后，在85℃加入2-甲基蒽醌(162.2g、0.73mol)、氯苯(900mL)，在120℃搅拌1.5小时。冷却到室温后，加入氯仿(3.7L)，进行1小时搅拌，将过滤而得的滤液浓缩干透，得到固体。然后，向该固体加入丙酮(5L)而搅拌，过滤所得的晶体，进行减压干燥，得到255.5g作为目标的化合物7(收率72.2％)。
LC-MS(APCI-MS(posi))：485[M+H]+
Figure G2008800249197D00941
<合成例8>
[化合物8的合成]
在氩气气氛下，向由合成例7中合成的化合物7(255g、0.526mol)及N，N-二甲替甲酰胺(10L)构成的溶液中，在90℃加入亚硫酸氢钠(3218g)及水(1560mL)，在100℃搅拌2小时。冷却到室温后，加入水(8L)而搅拌2小时，过滤析出的固体。向所得的固体中加入水(10L)而搅拌，使固体悬浮，过滤固体。然后，向该固体中加入甲醇(10L)，在甲醇回流的温度下进行搅拌，冷却到室温后，过滤析出的固体，进行减压干燥，得到211g作为目标的化合物8(收率82.4％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，2.48(s，3H)，5.96(br，2H)，6.56(d，4H)，7.16(d，2H)，7.29(m，1H)，7.40(m，2H)，8.01(s，1H)，8.16(d，1H)，8.22(m，2H)
LC-MS(ESI-MS(posi))：485[M-H]+，525[M+K]+
Figure G2008800249197D00942
<合成例9>
[化合物9的合成]
在氩气氛下，将合成例8中合成的化合物8(200g、0.41mol)、[三(二亚苄基丙酮)]二钯(14.48g)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁(13.28g)、溴苯(142g、0.99mol)、钠-叔丁氧化物(118.4g、1.23mol)以及甲苯(9L)在甲苯的回流温度下搅拌80分钟。接着，在80℃下用铺有硅藻土和硅胶的过滤器进行过滤，使所得的滤液通过填充有硅胶的柱子，进行浓缩干燥。接着，加入甲醇(2L)进行搅拌，将所得的固体过滤。而后，将该固体溶解于甲苯，添加甲醇，再将所得的固体过滤，进行减压干燥，由此得到142.5g作为目的的化合物9(收率54.3％)
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，2.35(s，3H)，6.86(m，2H)，7.08(m，8H)，7.19(m，9H)，7.32(s，2H)，7.94(s，1H)，8.03(d，1H)，8.16(m，2H)
LC-MS(APCI-MS(posi))：639[M+H]+
Figure G2008800249197D00951
<合成例10>
[化合物10的合成]
在惰性气氛下，向由合成例9中得到的化合物9(8.96g、14.0mmol)及氯仿(400mL)构成的溶液中，在室温下加入N-溴琥珀酰亚胺(4.99g、28.0mmol)，在相同温度下搅拌3小时。然后，加入水而搅拌，将有机层与水层分离。向所得的有机层中加入无水硫酸钠而搅拌后，进行过滤。将所得的滤液浓缩到体积变为100mL，滴加甲醇(200mL)，过滤析出的晶体，通过进行减压干燥而得到固体。通过将该固体使用氯仿和甲醇进行重结晶，得到9.78g作为目标的化合物10(收率87.5％)。
1H-NMR(299.4MHz，CDCl3)：1.27(s，18H)，2.37(s，3H)，6.89(m，4H)，7.06(m，4H)，7.28(m，11H)，7.88(s，1H)，8.03(d，1H)，8.11(m，1H)
LC-MS(APCI-MS(posi))：795[M+H]+
Figure G2008800249197D00961
<合成例11>
[高分子化合物3的合成]
在惰性气氛下，将上述化合物6(5.20g)、以下述式：
表示的化合物11(5.42g)、乙酸钯(2.2mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(15.1mg)、Aliquat336(0.91g)及甲苯(70ml)混合，加热为105℃。向该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(19ml)，回流4小时。反应后，加入苯基硼酸(121mg)，再回流3小时。然后加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，将所得的反应液用水(60ml)清洗3次，用3重量％乙酸水溶液(60ml)清洗4次，用水(60ml)清洗3次，通过将所得的甲苯溶液穿过氧化铝柱、硅胶柱而提纯。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇(3L)中，搅拌后，滤得所得的沉淀物并干燥。该沉淀物(以下称作“高分子化合物3”)的产量为5.25g。
高分子化合物3的聚苯乙烯换算的数均分子量为1.2×105，聚苯乙烯换算的重均分子量为2.6×105。
高分子化合物3以根据加入原料求得的理论值计，是以下述式：
表示的结构单元和以下述式：
Figure G2008800249197D00972
表示的结构单元以50∶50的摩尔比构成的交替共聚物。
<比较例3>
[高分子化合物4的合成]
在惰性气氛下，将以下述式：
Figure G2008800249197D00973
表示的化合物2(0.12g、0.15mmol)、以下述式：
表示的化合物5(1.15g、2.10mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D00982
表示的化合物12(0.12g、0.25mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D00983
表示的化合物6(1.32g、2.49mmol)、乙酸钯(1.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(18.5mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat336(Aldrich制)、0.32g)、甲苯(38ml)混合，加热为105℃。向该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(6.8ml)，回流50分钟。反应后，加入苯基硼酸(31mg)，再回流2小时。然后加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(33ml)清洗2次，用3％乙酸水溶液(33ml)清洗2次，用水(33ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(338mL)中，通过过滤得到沉淀物。通过将该沉淀物溶解于甲苯(78mL)中，穿过氧化铝柱、硅胶柱而提纯。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇(338ml)中，搅拌后，滤得所得的沉淀物并干燥。所得的高分子化合物4的产量为1.51g。
高分子化合物4的聚苯乙烯换算数均分子量为1.2×105，聚苯乙烯换算重均分子量为2.8×105。
高分子化合物4以根据加入原料求得的理论值计，是以下述式：
表示的结构单元、以下述式：
Figure G2008800249197D00992
表示的结构单元和以下述式：
Figure G2008800249197D00993
表示的结构单元以92∶5∶3的摩尔比构成的无规共聚物。
<实施例3>
[高分子化合物5的合成]
在惰性气氛下，将以下述式：
表示的化合物10(0.12g、0.15mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D01002
表示的化合物5(1.15g、2.10mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D01003
表示的化合物12(0.12g、0.25mmol)、以下述式：
Figure G2008800249197D01004
表示的化合物6(1.32g、2.49mmol)、乙酸钯(1.7mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(18.5mg)、三辛基甲基氯化铵(商品名：Aliquat336(Aldrich制)、0.32g)、甲苯(38ml)混合，加热为105℃。向该反应溶液中滴加2M的Na2CO3水溶液(6.8ml)，回流70分钟。反应后，加入苯基硼酸(31mg)，再回流2小时。然后加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，用水(33ml)清洗2次，用3％乙酸水溶液(33ml)清洗2次，用水(33ml)清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇(338mL)中，通过过滤得到沉淀物。通过将该沉淀物溶解于甲苯(78mL)中，穿过氧化铝柱、硅胶柱而提纯。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇(338ml)中，搅拌后，滤得所得的沉淀物并干燥。所得的高分子化合物5的产量为1.64g。高分子化合物5的聚苯乙烯换算数均分子量为1.2×105，聚苯乙烯换算重均分子量为3.0×105。
高分子化合物5以根据加入原料求得的理论值计，是以下述式：
Figure G2008800249197D01011
表示的结构单元、以下述式：
表示的结构单元和以下述式：
Figure G2008800249197D01021
表示的结构单元以92∶5∶3的摩尔比构成的无规共聚物。
<比较例4>
配制高分子化合物3的0.8重量％二甲苯溶液。然后，配制高分子化合物4的1.3重量％二甲苯溶液。在利用溅射法以150nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸的溶液(Bayer公司、BaytronP)，利用旋涂法以65nm的厚度成膜，在加热平板上以200℃干燥10分钟。然后，使用上述配制好的高分子化合物3的二甲苯溶液利用旋涂法以3000rpm的转速成膜，在氮气气氛下在加热平板上以180℃干燥60分钟。膜厚约为20nm。然后，使用上述配制好的高分子化合物4的二甲苯溶液利用旋涂法以1300rpm的转速成膜。膜厚约为100nm。将其在氮气气氛下在加热平板上以130℃干燥10分钟后，作为阴极蒸镀约4nm的钡，然后蒸镀约80nm的铝，制作了EL元件。而且在真空度到达1×10-4Pa以下后，开始金属的蒸镀。通过对所得的元件施加电压，得到绿色的EL发光。得到最大亮度达到约20000cd/m2以上的高亮度。亮度10000cd/m2下的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.32，0.62)。
<实施例4>
取代比较例4中记载的高分子化合物4，使用高分子化合物5配制1.3重量％二甲苯溶液，使用它与比较例4相同地制作了有机电致发光元件。发光层是利用旋涂法以1300rpm的转速成膜。通过对所得的元件施加电压，得到绿色的EL发光。得到最大亮度达到约20000cd/m2以上的高亮度。亮度10000cd/m2下的色度坐标C.I.E.1931为(x，y)＝(0.30，0.62)。
表示来自比较例4的元件的EL发光的色度坐标C.I.E.1931的值与作为目标的色度坐标(0.20，0.70)的偏差的距离A为0.144，而对于来自实施例4的元件的EL发光来说距离A为0.128。
与比较例4的距离A相比，实施例4的距离A减小7％。
由于在NTSC标准中越接近(0.20，0.70)则绿色纯度越高，因此判明，来自使用了本发明的高分子化合物的实施例4的元件的EL发光与来自使用了本发明的范围外的高分子化合物的比较例4的元件的EL发光相比，显示出更高的色纯度。
<实验结果>
表2
Figure G2008800249197D01031
距离A＝{(x-0.20)2+(y-0.70)2}0.5    式(RT)
工业上的利用可能性
本发明的高分子化合物在用于发光元件的制作中时得到的发光元件的绿色发光的色纯度优异，例如作为发光材料、电荷输送材料等电子部件材料来说十分有用。所以，本发明的高分子化合物及发光元件例如在液晶显示器的背光灯、用于照明用途的曲面状或平面状的光源、节段型的显示元件、点矩阵的平板显示器等中十分有用。

Claims (28)

1.一种含有下式(1)所示结构单元的高分子化合物，
Figure F2008800249197C00011
式中，P表示1～4的整数，Q表示0～4的整数；RX及RY分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基或芳基烷硫基，在有多个RX的情况下，它们既可以相同，也可以不同，在有多个RY的情况下，它们既可以相同，也可以不同；Ar1表示未取代或取代的亚芳基或者未取代或取代的2价的杂环基，Ar2表示未取代或取代的芳基或者未取代或取代的1价的杂环基；多个的Ar1及Ar2分别既可以相同，也可以不同。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其还含有选自下式(2)所示的结构单元、下式(3)所示的结构单元及下式(4)所示的结构单元中的一种以上，
Figure F2008800249197C00012
式中，Ar3及Ar7分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的杂环基或具有金属络合物结构的2价的基团；Ar4、Ar5及Ar6分别独立地表示未取代或取代的亚芳基、未取代或取代的2价的芳香族杂环基或者将2个芳香环以单键连结的未取代或取代的2价的基团；R1及R2分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基；X1表示-CR3＝CR4-或-C≡C-；其中，R3及R4分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基；a为0或1。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，Ar1的至少一个是未取代或取代的亚芳基。
4.根据权利要求3所述的高分子化合物，其中，Ar1所示的未取代或取代的亚芳基是未取代或取代的亚苯基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar2的至少一个是未取代或取代的芳基。
6.根据权利要求5所述的高分子化合物，其中，Ar2所示的未取代或取代的芳基是未取代或取代的苯基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的高分子化合物，其中，P为1。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的高分子化合物，其中，Q为0或1。
9.根据权利要求8所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的结构单元是下式(1A)所示的结构单元，
式中，Ar1、Ar2、RX及RY表示与前述相同的含义；w表示0或1，z表示0或1，w+z为0或1；具有多个的Ar1及Ar2分别既可以相同也可以不同。
10.根据权利要求9所述的高分子化合物，其中，所述式(1A)所示的结构单元是下述式(1B)所示的结构单元，
Figure F2008800249197C00031
式中，RX及RY如前所述；RA表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基；S表示0或1，T表示0或1，S+T为0或1；b及c分别独立地表示0～5的整数；在有多个RA的情况下，它们既可以相同也可以不同。
11.根据权利要求9所述的高分子化合物，其中，w为1。
12.根据权利要求10所述的高分子化合物，其中，S为1。
13.根据权利要求10所述的高分子化合物，其中，S为0并且T为0。
14.根据权利要求10述的高分子化合物，其特征在于，所述式(1B)所示的结构单元是下式(1C)所示的结构单元，
Figure F2008800249197C00032
式中，RX、RY及RA表示与前面所述相同的含义；2个RA既可以相同也可以不同。
15.根据权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物，其中，RX为烷基。
16.根据权利要求1～15中任一项所述的高分子化合物，其中，RY为烷基。
17.根据权利要求2～16中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar3及Ar7分别独立地为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的萘二基、未取代或取代的蒽二基、未取代或取代的菲二基、未取代或取代的萘并萘二基、未取代或取代的芴二基、未取代或取代芘二基、未取代或取代的苝二基、未取代或取代的吡啶二基、未取代或取代的噻吩二基、未取代或取代的呋喃二基、未取代或取代的喹啉二基、未取代或取代的异喹啉二基、未取代或取代的喹喔啉二基、未取代或取代的苯并[1，2，5]噻二唑二基、未取代或取代的苯并噻唑二基、未取代或取代的咔唑二基、未取代或取代的吩噁嗪二基、未取代或取代的吩噻嗪二基或者未取代或取代的二苯并噻咯二基。
18.根据权利要求17所述的高分子化合物，其中，Ar3及Ar7分别独立地为未取代或取代的亚苯基、未取代或取代的芴二基、未取代或取代的苯并[1，2，5]噻二唑二基、未取代或取代的吩噁嗪二基、或者未取代或取代的吩噻嗪二基。
19.根据权利要求18所述的高分子化合物，其中，Ar3及Ar7分别独立地为以下式(6)、(7)、(8)、(9)或(10)表示的2价的基团；
Figure F2008800249197C00041
式中，R10表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基；f表示0～4的整数；在存在多个R10的情况下，既可以相同也可以不同；
Figure F2008800249197C00051
式中，R11及R12分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳烷基或1价的杂环基；
Figure F2008800249197C00052
式中，R13及R14分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基链烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酸亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基；
Figure F2008800249197C00053
式中，R15表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基；
Figure F2008800249197C00061
式中，R16表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基或芳烷基。
20.根据权利要求1～19中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar4及Ar6分别独立地为未取代或取代的亚芳基。
21.根据权利要求1～20中任一项所述的高分子化合物，其中，Ar5为未取代或取代的1，3-亚苯基、未取代或取代的1，4-亚苯基、未取代或取代的1，4-萘二基、未取代或取代的2，7-芴二基、未取代或取代的2，5-吡啶二基、未取代或取代的1，4-异喹啉二基、未取代或取代的4，7-苯并[1，2，5]噻二唑二基、未取代或取代的3，7-吩噁嗪二基、未取代或取代的下式(3A-1)：
Figure F2008800249197C00062
所示的基团或者未取代或取代的下式(3A-4)：
Figure F2008800249197C00063
所示的基团。
22.根据权利要求1～21中任一项所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的结构单元、所述式(2)所示的结构单元、所述式(3)所示的结构单元以及所述式(4)表示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数为90～100％。
23.根据权利要求1～21中任一项所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的结构单元、所述式(2)所示的结构单元以及所述式(3)所示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数为90～100％。
24.根据权利要求23所述的高分子化合物，其中，所述式(1)所示的结构单元、所述式(2)所示的结构单元以及所述式(3)所示的结构单元的总摩尔数相对于全部结构单元的总摩尔数为95～100％。
25.一种组合物，其含有：
选自空穴输送材料、电子输送材料及发光材料中的至少一种材料，以及，
权利要求1～24中任一项所述的高分子化合物。
26.一种溶液，其含有权利要求1～24中任一项所述的高分子化合物和溶剂。
27.一种薄膜，其含有权利要求1～24中任一项所述的高分子化合物。
28.一种发光元件，其具有由阳极及阴极构成的电极、和设于该电极间的含有权利要求1～24中任一项所述的高分子化合物的有机层。
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