CN101124259A

CN101124259A - 高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件

Info

Publication number: CN101124259A
Application number: CNA2005800484210A
Authority: CN
Inventors: 小林重也; 小林谕
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2004-12-28
Filing date: 2005-12-21
Publication date: 2008-02-13
Also published as: TW200628510A; JP5256568B2; JP2006182920A; GB0714555D0; US20080145571A1; GB2437213B; KR20070090041A; DE112005003270T5; WO2006070848A1; GB2437213A

Abstract

一种高分子化合物，其特征在于含有下述式(1)所示的结构。[式中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，C环表示不含稠环芳香族化合物且具有至少一个取代基的脂环式烃。该脂环式烃可以含有杂原子。]

Description

高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件。

背景技术

高分子量的发光材料或电荷输送材料不同于低分子量的发光材料或电荷输送材料，可溶于溶剂且可通过涂敷法形成发光元件中的发光层，因此人们对其进行了各种研究，作为其例子，已知具有如下所示结构的重复单元的高分子化合物，所述重复单元中，在环戊二烯环上缩合有两个苯环，在该环戊二烯环的不缩合于苯环的碳原子上结合有两个烷基(例如，Advanced Materials 1999年9卷10号798页；国际公开第99/54385号公开文本)。

但是，上述的高分子化合物存在有时其耐热性不充分的问题。

发明内容

本发明的目的在于提供适合用作发光材料或电荷输送材料的、耐热性优良的高分子化合物。

即，本发明提供了含有下述式(1)所示的结构的高分子化合物。

式中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，C环表示具有一个以上取代基的脂环式烃环。该脂环式烃环可以含有杂原子。

具体实施方式

本发明的高分子化合物含有上述式(1)所示的结构。作为式(1)的优选结构之一，可列举下述式(1-A)所示的结构。

式中，A环、B环和C环表示与上述相同的含义，两个结合手(结合位置)分别存在于A环或B环上。

在高分子化合物中，有时在其主链中含有一分子上述式(1-A)所示的结构，有时作为重复单元含有，有时含于侧链中。从耐热性、溶解性、发光特性、亮度半衰期等元件特性的观点考虑，优选在高分子化合物中作为重复单元含有上述式(1-A)所示的结构。当本发明的高分子化合物含有上述式(1-A)所示的结构作为重复单元时，通常为本发明高分子化合物所具有的所有重复单元总和的1摩尔％以上、100摩尔％以下，优选为20摩尔％以上，更优选为30摩尔％以上、100摩尔％以下。

作为其它的上述式(1)的优选的结构，可列举下述式(1-B)所示的结构。

式中，A环、B环和C环表示与上述相同的意思，一个结合手存在于A环或B环上。

上述式(1-B)所示的结构存在于高分子化合物的侧链或末端。此时，在高分子化合物的重复单元中可以含有上述式(1-A)所示的结构，也可以不含有。

作为其它的上述式(1)的优选的结构，可列举下述式(1-C)所示的结构。

式中，A环、B环和C环表示与上述相同的意思，三个结合手分别存在于A环或B环上。

含有上述式(1-C)所示的结构时，高分子化合物通常具有支链结构。含有上述式(1-C)时，从溶解性等观点考虑，上述式(1-C)所示的结构优选为10摩尔％以下，更优选为1摩尔％以下。

作为上述式(1)所示的结构，除了上述式(1-A)、(1-B)、(1-C)以外，还可列举在A环和B环上存在四个以上结合手的结构、在C环上存在一个以上结合手的结构等。

上述式(1)中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，从耐热性、荧光强度、元件特性等观点考虑，优选其中至少一个是两个以上的苯环缩合而成的芳香族烃环。该芳香族烃环上也可以进一步缩合苯环以外的芳香族烃环和/或非芳香族烃系稠环。

上述式(1)中，A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环彼此可以是相同环结构也可以是不同的环结构，从耐热性、荧光强度的观点考虑，优选A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环是环结构互不相同的芳香族烃环。

作为芳香族烃环，优选单独的一个苯环或者缩合两个以上苯环而成的环，作为其例子，可列举苯环、萘环、蒽环、并四苯环、并五苯环、芘环、菲环等的芳香族烃环，优选列举苯环、萘环、蒽环、菲环。

作为A环和B环的组合，优选列举苯环和萘环、苯环和蒽环、苯环和菲环、萘环和蒽环、萘环和菲环、蒽环和菲环的组合，更优选苯环和萘环的组合。

另外，所述的A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环的环结构互不相同，是指以平面结构式表示式(1)中的下述结构时，A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环，相对于连接结构式中央的五元环的顶点和与顶点对置的边的中点而成的对称轴(虚线)而言是非对称的。

例如，当A环和B环是萘环时，在下述结构的情况下，

A环和B环的环结构互不相同。

另一方面，即使A环和B环是萘环，在下述结构的情况下，

A环和B环的环结构相同。

作为上述式(1-A)所示的结构的具体例子，可列举以下结构(1A-1～1A-64、1B-1～1B-64、1C-1～1C-64、1D-1～1D-20)、在这些结构上具有取代基的结构。另外，下述中，芳香族烃环中的结合手表示可以位于A环和B环的任意位置。另外，C环表示与上述相同意思。

作为上述式(1-B)所示的结构的具体例，可列举由上述结构(1A-1～1A-64、1B-1～1B-64、1C-1～1C-64、1D-1～1D-20)和上述结构上具有取代基的结构除去一个结合手而成的结构。另外，作为上述式(1-C)所示的结构的具体例，可列举在上述结构(1A-1～1A-64、1B-1～1B-64、1C-1～1C-64、1D-1～1D-20)和上述结构上具有取代基的结构的A环或B环上加上一个结合手而成的结构。

上述式(1-A)所示的结构中，从耐热性、荧光强度的观点考虑，优选的是两个结合手分别在A环和B环上各存在一个的结构，更优选的是A环和B环由苯环和萘环的组合组成的结构。其中，还优选下述式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)所示的结构，更优选式(1-1)、(1-2)所示的结构。

式中，R_p1、R_q1、R_p2、R_q2、R_p3、R_q3、R_p4和R_q4分别独立地表示取代基。a表示0-3的整数，b表示0-5的整数。R_p1、R_q1、R_p2、R_q2、R_p3、R_q3、R_p4和R_q4分别存在多个时，它们可以相同也可以不同。

当芳香族烃环具有取代基时，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，取代基优选选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基和氰基。这些取代基中含有的氢原子也可以被氟原子取代。

在这里，烷基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为3-20，作为其具体例，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点和耐热性的平衡考虑，优选戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。

烷氧基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为3-20，作为其具体例，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点和耐热性的平衡考虑，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。

烷硫基可以是直链、支链或者环状中的任一种，碳数通常为1～20左右，优选碳数为3-20，作为其具体例，可列举出甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点和耐热性的平衡考虑，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。

芳基是从芳香族烃除去一个氢原子形成的原子团，也包括具有稠环的基团、两个以上的独立的苯环或稠环直接或通过1，2-亚乙烯基等基团结合而成的基团。芳基的碳数通常为6～60左右，优选7-48，作为其具体例，可列举出苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(C₁～C₁₂表示碳数为1～12。以下同)、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基，具体地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。

作为C₁～C₁₂烷基苯基，具体地可列举出甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、_基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。

芳氧基的碳数通常为6～60左右，优选7-48，作为其具体例，可列举出苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。

作为C₁～C₁₂烷氧基，具体地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。

作为C₁～C₁₂烷基苯氧基，具体地可列举出甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。

芳硫基的碳数通常为3～60左右，作为其具体例，可列举出苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。

芳基烷基的碳数通常为7～60左右，优选为7-48，作为其具体例，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

芳基烷氧基的碳数通常为7～60左右，优选碳数为7-48，作为其具体例，可列举出苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

芳基烷硫基的碳数通常为7～60左右，优选碳数为7-48，作为其具体例，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。

芳基烯基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例，可列举出苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基、1-萘基-C₂～C₁₂烯基、2-萘基-C₂～C₁₂烯基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基。

芳基炔基的碳数通常为8～60左右，作为其具体例，可列举出苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基、1-萘基-C₂～C₁₂炔基、2-萘基-C₂～C₁₂炔基等，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。

作为取代氨基，可列举出被从烷基、芳基、芳基烷基或者1价杂环基中选出的1个或2个基团取代的氨基，该烷基、芳基、芳基烷基或者1价杂环基可以具有取代基。取代氨基的碳数在不包括该取代基的碳数的情况下通常为1～60左右，优选碳数为2-48。

具体地，可列举出甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基、异丙氨基、二异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、环己氨基、庚氨基、辛氨基、2-乙基己氨基、壬氨基、癸氨基、3，7-二甲基辛氨基、月桂氨基、环戊氨基、二环戊氨基、环己氨基、二环己氨基、吡咯烷基、哌啶基、二(三氟甲)氨基、苯氨基、二苯氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘氨基、2-萘氨基、五氟苯氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪基氨基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基等。

作为取代甲硅烷基，可列举出被从烷基、芳基、芳基烷基和1价杂环基中选出的1、2或3个基团取代的甲硅烷基。取代甲硅烷基的碳数通常为1～60左右，优选碳数为3-48。另外，该烷基、芳基、芳基烷基或者1价杂环基可以具有取代基。

具体地，可列举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对-二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

酰基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2-18，作为其具体例，可列举出乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

酰氧基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2-18，作为其具体例，可列举出乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。

作为亚胺残基，可列举出从亚胺化合物(指分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可列举出醛亚胺、酮亚胺以及它们的N上的氢原子被烷基等取代而形成的化合物)中除去1个氢原子而形成的残基，其碳数为2～20左右，优选碳数为2-18，具体地，可列举出以下结构式所示的基团等。

酰胺基的碳数通常为2～20左右，优选碳数为2-18，作为其具体例，可列举出甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二(三氟乙酰胺基)、二(五氟苯甲酰胺基)等。

作为酰亚胺基，可列举出从酰亚胺中除去与氮原子键合的氢原子而得到的残基，其碳数为4～20左右，作为其具体例，可列举出以下所示的基团等。

1价的杂环基是指从杂环化合物中除去1个氢原子而残留的原子团，碳数通常为4～60左右，优选为4～20。另外，作为杂环基的碳数，不包括取代基的碳数。在这里所述的杂环化合物指在具有环式结构的有机化合物之中，构成环的元素不仅是碳原子，而在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、硅等杂原子的化合物。具体地，可列举出噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

作为取代羧基，可列举被烷基、芳基、芳基烷基或者1价杂环基取代的羧基，通常其碳数为2～60左右，优选碳数为2-48，作为其具体例，可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、环己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3，7-二甲基辛氧基羰基、十二烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶氧基羰基等。另外，该烷基、芳基、芳基烷基或者1价杂环基也可以具有取代基。取代羧基的碳数中，不包括该取代基的碳数。

从高分子量化的观点和提高耐热性的观点考虑，芳香族烃环优选不具有取代基。

当芳香族烃环具有烷基等取代基时，可以提高高分子化合物的化学稳定性。当位于结合手附近的原子具有取代基时，由于有时在聚合时会从空间上抑制聚合反应，所以优选在与结合手相隔两个以上芳香族碳的位置上进行取代。

从化学稳定性和抑制聚合反应的影响的多少之间的平衡的观点考虑，上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)或(1-4)的结构中，优选a＝0、b＝1，更优选下述式(1-1-1)或(1-1-2)所示的结构，进一步优选R_q1为烷基。

(1-1-1) (1-1-2)

[式中，C环表示与上述相同的意思。]

在这里，作为R_q1中的烷基，其碳数通常为1-30，优选为3-30。作为烷基的种类，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等直链状烷基；异丙基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基己基、3，7-二甲基辛基、1，1-二甲基丙基等支链状烷基；1-金刚烷基、1-金刚烷基甲基、2-金刚烷基、新戊基、环戊基、环戊基甲基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环辛基、环十二烷基、环十五烷基、环戊基甲基等具有环结构的烷基等。

烷基中，从化学稳定性的观点考虑，优选具有支链结构或者环状结构的烷基，更优选具有环状结构的烷基，进一步优选为1-金刚烷基或2-金刚烷基。

上述式(1)中，C环表示具有一个以上取代基的脂环式烃环。该脂环式烃环可以含有杂原子。作为杂原子，可列举氮、氧、硫、硼、硅、磷、硒等。其中，所述的脂环式烃环指不包括经缩合的芳香环的烃环，无论是单环的情况还是多环的情况都包括。作为多环，除了包括单环彼此缩合形成的环以外，还包括结合为螺环结构的环。由于C环是具有一个以上取代基的脂环式烃环，除了耐热性优异以外，溶解性和亮度半衰期等元件特性也优异。

作为C环的结构，从合成进行的容易程度的观点考虑，优选为环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷、环癸烷、环十一烷、环十二烷、环十三烷、环十四烷、环十五烷、环十六烷、环十七烷、环十八烷、环十九烷、二环、环己烯环、环己二烯环、环庚烯环、环十六烯环、环辛三烯环等，更优选环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷。

C环的脂环式烃环中的碳原子也可以被杂原子取代。从合成进行容易程度和元件特性等观点考虑，杂原子优选为氮、氧、硫、硅、硼、磷、硒等，更优选为氮、氧、硫、硅。另外，取代的碳原子数优选为2个以下。

作为具体例，可列举四氢呋喃环、四氢噻吩环、四氢吲哚环、四氢吡喃环、六氢吡啶环、四氢硫代吡喃环、四氢喹啉环、四氢异喹啉环、冠醚类等。

作为C环的具体例[示为上述式(1)的结构]，可列举下述结构中的相当于C环的脂环式烃上结合有一个以上取代基的结构。

另外，上述中，C环内的数字表示构成C环的环的碳原子数。例如，该数字是9时，C环是环壬烷环。

式中，A环和B环表示与上述相同意思。在C环的部分结合至少一个取代基。C环中的碳原子也可以被卤原子取代。

作为C环所具有的取代基，可列举烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、酰胺基、1价的杂环基、羧基、硝基或氰基，从溶解性和元件特性、合成进行的容易程度等观点考虑，优选烷基、烷氧基、烷硫基、氨基、甲硅烷基、硝基、氰基、卤素原子，更优选烷基、烷氧基、烷硫基、卤素原子，进一步优选烷基。从溶解性的观点考虑，C环中优选不含有显示芳香性的结构。

其中，作为烷基，可列举与A环和B环所具有的烷基相同的基团，从溶解性和合成进行的容易程度等观点考虑，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基等。

作为烷氧基可列举上述的基团，从溶解性和合成进行的容易程度等观点考虑，优选甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基。

作为烷硫基可列举上述的基团，从溶解性和合成进行的容易程度等观点考虑，优选甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基。

作为芳基，可列举苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基的具体例子可列举上述的基团。

作为芳氧基，可列举出苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基的具体例子可列举上述的基团。

作为芳硫基，可列举出苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。

作为芳基烷基，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

作为芳基烷氧基，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

作为芳基烷硫基，可列举出苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。

作为芳基烯基，可列举出苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基。

作为芳基炔基，可列举出苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。

作为1价的杂环基，可列举出噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

作为卤素原子、酰基、酰氧基、酰胺基可列举上述的基团。

从高分子化合物的溶解性、元件特性等观点考虑，C环所具有的所有取代基的碳数总和优选为2以上，更优选为3以上，进一步优选为4以上。

从高分子化合物的溶解性、元件特性等观点考虑，优选在与缩合有A环和B环的五元环和C环共有的碳原子(螺原子)相邻的C环的原子中的至少一个上结合有取代基，该取代基优选具有至少一个碳原子。所述的与缩合有A环和B环的五元环和C环共有的碳原子(螺原子)相邻的C环的原子，例如，在C环是环己基环的情况下，可列举下述结构的带有^*标记的原子。

从高分子化合物的溶解性、合成进行容易程度等观点考虑，与螺原子相邻的C环上的原子优选为碳原子、硅原子、氮原子，优选至少一个是碳原子，更优选两个都是碳原子。

从高分子化合物的溶解性、元件特性等观点考虑，与螺原子相邻的C环上的两个原子所具有的取代基的总数优选为2-4个，更优选为3-4个，进一步优选为4个。另外，优选与螺原子相邻的C环上的两个原子分别具有一个以上的取代基。具体地讲，当C环是环己烷环时，下述结构(1E-1～1E-5)中，优选(1E-2～1E-5)的结构，更优选(1E-3～1E-5)的结构，进一步优选(1E-4～1E-5)的结构，更优选(1E-5)的结构。下述结构中，R_sp表示取代基。另外，当C环是环己烷环以外的环烷烃环时也是如此。

从高分子化合物的溶解性、元件特性、合成进行容易程度等观点考虑，与螺原子相邻的C环上的原子所具有的取代基优选为烷基，更优选为碳数1-20的烷基，进一步优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。

作为本发明的高分子化合物，所述的由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物是指重复单元实际上只由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物，但是该高分子化合物也可以含有源于原料单体中所含的杂质的结构等。“由(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)所示的重复单元组成”等也是如此。在由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物中，从耐热性、荧光强度等观点考虑，优选由上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)所示的重复单元组成的高分子化合物，更优选由(1-1)、(1-2)所示的重复单元组成的高分子化合物，进一步优选由(1-1)所示的重复单元组成的高分子化合物。

本发明的高分子化合物中，作为由两种上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物，可举出由以下两种重复单元(称为重复单元(a)

(b))组成的共聚物，即，上述两种重复单元的除C环和取代基之外的环结构相同，而芳香环上的取代基的有无、取代基的种类、C环的种类之一互不相同。该共聚物与仅由重复单元(a)组成的均聚物、仅由重复单元

(b)组成的均聚物相比，在有机溶剂中的溶解性优异。具体地讲，可列举由选自上述式(1-1)的两种组成的共聚物、由选自上述式(1-2)的两种组成的共聚物、由选自上述式(1-3)的两种组成的共聚物、由选自上述式(1-4)的两种组成的共聚物等。由两种上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物中，从耐热性、荧光强度等观点考虑，优选由两种上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)所示的重复单元组成的高分子化合物，更优选由两种(1-1)、(1-2)所示的重复单元组成的高分子化合物，进一步优选由两种(1-1)所示的重复单元组成的高分子化合物。

其中，从易于控制制造高分子化合物时的反应性的观点考虑，优选作为(a)(b)具有在芳香环上不具有取代基或者芳香环上的取代基相同且C环种类不同的重复单元的共聚物。

就本发明的高分子化合物而言，从改变发光波长的观点、提高发光效率的观点、提高耐热性的观点等出发，本发明的高分子化合物优选为具有重复单元(1-A)且还含有一种以上除此以外的重复单元的共聚物。作为除了重复单元(1-A)以外的重复单元，优选下述式(3)、式(4)、式(5)或者式(6)所示的重复单元。

-Ar₁- (3)

_Ar₂-X₁__ff-Ar₃- (4)

-Ar₄-X₂- (5)

-X₃- (6)

式中，Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄分别独立地表示亚芳基、2价杂环基或者具有金属配位化合物结构的2价基团。X₁、X₂和X₃分别独立地表示-CR₉＝CR₁₀-、-C≡C-、-N(R₁₁)-、或者-(SiR₁₂R₁₃)_m-。R₉和R₁₀分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、羧基、取代羧基或者氰基。R₁₁、R₁₂和R₁₃各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、芳基烷基或者取代氨基。ff表示1或2。m表示1～12的整数。在R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂和R₁₃分别存在多个的情况下，它们可以相同或者不同。

在这里所述亚芳基是从芳香族烃中除去两个氢原子形成的原子团，还包括具有稠环的基团、两个以上的独立的苯环或稠环直接或通过1，2-亚乙烯基等基团结合而成的基团。亚芳基也可以具有取代基。

作为取代基，可列举烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基。

亚芳基中除去取代基的部分的碳数通常为6-60左右，优选为6-20。另外，亚芳基的包含取代基的总碳数通常为6-100左右。

作为亚芳基，可列举出亚苯基(例如，下图的式1～3)、萘二基(下图的式4～13)、蒽-二基(下图的式14～19)、联苯-二基(下图的式20～25)、芴-二基(下图的式36～38)、三联苯-二基(下图的式26～28)、稠环化合物基(下图的式29～35)、芪-二基(下图的式A～D)、二芪-二基(下图的式E，F)等。其中优选亚苯基、亚联苯基、芴-二基、芪-二基。

另外，所述的Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄中的2价的杂环基是指从杂环化合物中除去2个氢原子而残留的原子团，该基团也可以具有取代基。

此处，所述杂环化合物是指在具有环式结构的有机化合物中作为构成环的元素不仅含有碳原子而且在环内含有氧、硫、氮、磷、硼、砷等杂原子的化合物。在2价杂环基中，优选芳香族杂环基。

作为取代基，可列举出烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、氰基。

2价的杂环基中取代基以外的部分的碳数，通常为3～60左右。另外，包括2价杂环基的取代基在内的总碳数，通常为3～100左右。

作为2价杂环基，可列举出以下的基团。

作为杂原子含有氮的2价杂环基；吡啶-二基(下图的式39～44)、二氮杂亚苯基(下图的式45～48)、喹啉二基(下图的式49～63)、喹喔啉二基(下图的式64～68)、吖啶二基(下图的式69～72)、联吡啶二基(下图的式73～75)、菲绕啉二基(下图的式76～78)等；

作为杂原子含有氧、硅、氮、硒等并且具有芴结构的基团(下图的式79～93)；

作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒等的5元环杂环基：(下图的式94～98)；

作为杂原子含有氧、硅、氮、硒等的5元环稠杂环基：(下图的式99～110)；

在作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒等的5元环杂环基中的该杂原子的α位上发生键合而形成为2聚物或低聚物的基团：(下图的式111～112)；

在作为杂原子含有氧、硅、氮、硫、硒等的5元环杂环基中的该杂原子的α位上结合有苯基的基团：(下图的式113～119)；

在作为杂原子含有氧、氮、硫等的5元环稠合杂环基上取代有苯基、呋喃基、噻吩基的基团：(下图的式120～125)。

另外，所述的Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄中的具有金属配位化合物结构的2价基团是指从具有有机配位基的金属配位化合物的有机配位基中除去2个氢原子而残留的2价基团。该有机配位基的碳数，通常为4～60左右，作为其例子，可列举出8-羟基喹啉及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基-吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。

另外，作为该金属配位化合物的中心金属，可列举出例如铝、锌、铍、铱、铂、金、铕、铽等。

作为具有有机配位基的金属配位化合物，可列举出作为低分子的荧光材料、磷光材料所公知的金属配位化合物、三重态发光配位化合物等。

作为具有金属配位结构的2价基团，具体地可列举出以下的基团(126～132)。

上述式1-132中，R各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基。另外，式1-132的基团所具有的碳原子也可以被取代为氮原子、氧原子或硫原子，氢原子也可以被取代为氟原子。

在这里，有关烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、取代氨基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、取代羧基的定义、具体例、优选的例子与上述芳香族烃环具有取代基的情况相同。

从溶解性、元件特性等观点考虑，作为上述式(3)所示的优选重复单元的亚芳基，优选下述式(1-D)、下述式(1-E)所示的重复单元。

(式中，A环和B环与上述相同，两个结合手分别存在于A环和/或B环上，Rw₁和Rx₁分别独立地表示取代基。)

作为Rw₁和Rx₁，优选氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，可列举与上述的A环和B环所具有的取代基相同的基团。另外，Rw₁和Rx₁不会相互结合而形成环。

(式中，A环和B环与上述相同，两个结合手分别存在于A环和/或B环上，Z表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Rw₂)-、-Si(Rw₂)(Rx₂)-、-P(＝O)(Rw₂)-、-P(Rw₂)-、-B(Rw₂)-、-C(Rw₂)(Rx₂)-O-、-C(Rw₂)＝N-、-Se-。Rw₂和Rx₂分别独立地表示取代基。)

作为Rw₂和Rx₂，优选氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，可列举与A环和B环所具有的取代基相同的基团。

作为上述式(1-D)所示的重复单元的具体结构，可列举下述结构(1F-1～1F-73)和在下述结构上具有取代基的结构。作为取代基的种类，可列举与上述的A环和B环所具有的取代基相同的基团。

作为上述式(1-E)所示的重复单元的具体结构，可列举下述结构(1G-1～1G-12)和在下述结构上具有取代基的结构。作为取代基的种类，可列举与上述的A环和B环所具有的取代基相同的基团。

作为上述式(3)所示的优选的重复单元的亚芳基，除了上述式(1-D)、(1-E)所示的重复单元以外，还优选下述式(7)、式(8)、式(9)、

式(10)、式(11)、或式(12)所示的重复单元。

[式中，R₁₄表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。n表示0-4的整数。当存在多个R₁₄时，它们可以相同或不同。]

[式中，R₁₅和R₁₆分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。o和p分别独立地表示0-3的整数。当R₁₅和R₁₆分别存在多个时，它们可以相同或不同。]

[式中，R₁₇和R₂₀分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。q和r分别独立地表示0-4的整数。R₁₈和R₁₉分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。当R₁₇和R₂₀分别存在多个时，它们可以相同或不同。]

[式中，R₂₁表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。s表示0-2的整数。Ar₁₃和Ar₁₄分别独立地表示亚芳基、二价的杂环基或具有金属配位化合物结构的二价基团。ss和tt分别独立地表示0或1。

X₄表示O、S、SO、SO₂、Se、或Te。当R₂₁存在多个时，它们可以相同或不同。]

[式中，R₂₂和R₂₃分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。t和u分别独立地表示0-4的整数。X5表示O、S、SO₂、Se、Te、N-R₂₄、或Si R₂₅ R₂₆。X₆和X₇分别独立地表示N或C-R₂₇。R₂₄、R₂₅、R₂₆和R₂₇分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或1价的杂环基。当R₂₂、R₂₃和R₂₇存在多个时，它们可以相同或不同。]

作为式(11)所示的重复单元中心的五元环的例子，可列举噻二唑、_二唑、三唑、噻吩、呋喃、シロ一ル等。

[式中，R₂₈和R₃₃分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。v和w分别独立地表示0-4的整数。R₂₉、R₃₀、R₃₁和R₃₆分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基。Ar₅表示亚芳基、二价的杂环基或具有金属配位化合物结构的二价基团。当R₂₈和R₃₃存在多个时，它们可以相同或不同。]

另外，上述式(4)所示的重复单元中，从改变发光波长的观点、提高发光效率的观点、提高耐热性的观点等出发，还优选下述式(13)所示的重复单元。

[式中，Ar₆、Ar₇、Ar₈和Ar₉各自独立地表示亚芳基或2价杂环基。Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地表示芳基或1价杂环基。Ar₆、Ar₇、Ar₈、Ar₉、Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂也可以具有取代基。x和y分别独立地表示0或正整数。]

从发光元件的稳定性的观点和合成进行容易程度的观点出发，优选含有1-3种上述式(13)所示的重复单元，更优选含有1种或2种。进一步优选含有1种式(13)所示的重复单元的情况。

本发明的高分子化物中，作为重复单元含有2种上述式(13)所示的重复单元时，从调节发光波长的观点、元件特性等观点出发，优选选自x＝y＝0时的重复单元和x＝1且y＝0时的重复单元的组合、或者x＝1且y＝0时的两种重复单元的组合的情况。

本发明中，当含有上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元时，其摩尔比优选为98∶2-60∶40。

从荧光强度、元件特性等观点考虑，更优选上述式(13)所示的重复单元相对于上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元的总和为30摩尔％以下。只使用一种本发明的高分子化物制作EL用元件时，从元件特性等观点考虑，上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元的比率优选为95∶5-70∶30。

本发明中，当含有上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(1-D)、(1-E)所示的重复单元时，其摩尔比优选为90∶10-10∶90。

本发明中，当含有上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(3)-(12)(其中，上述式(3)是上述式(1-D)、(1-E)的情况和上述式(4)是上述式(13)的情况除外)所示的重复单元时，其摩尔比优选为99∶1-60∶40，更优选为99∶1-70∶30。

作为上述式(13)所示的重复单元的具体例子，可列举以下(式133-140)所示的重复单元。

上述式中R与上述式1-132的R相同。

为了提高在有机溶剂中的溶解性，优选具有一个以上氢原子以外的基团，还优选含有取代基的重复单元的形状对称性较少。

上述式中的R为含有烷基的取代基的情况下，为了提高高分子化合物在有机溶剂中的溶解性，优选含有一个以上环状或具有支链的烷基。另外，上述式中在R的一部分含有芳基或杂环基时，它们也可以另外具有一个以上的取代基。上述式133-140表示的结构之中，从调节发光波长的观点考虑，优选上述式134和上述式137所示的结构。

上述式(13)所示的重复单元中，从调节发光波长的观点、元件特性等观点考虑，优选Ar₆、Ar₇、Ar₈和Ar₉各自独立地表示亚芳基，Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地表示芳基。

作为Ar₆、Ar₇、Ar₈，优选各自独立地表示未取代的亚苯基、未取代的亚联苯基、未取代的亚萘基、未取代的蒽二基的情况。

作为Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂，从在有机溶剂中的溶解性、元件特性等观点考虑，优选各自独立地表示具有三个以上取代基的芳基，更优选Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂是具有三个以上取代基的苯基、具有三个以上取代基的萘基或具有三个以上取代基的蒽基，进一步优选Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂是具有三个以上取代基的苯基。

其中，优选Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂各自独立地表示下述式(13-1)，而且x+y≤3，更优选x+y＝1，进一步优选x＝1、y＝0的情况。

[式中，Re、Rf和Rg各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或者卤素原子。Re、Rf和Rg中含有的氢原子也可以被氟原子取代。]

更优选的是上述式(13-1)中的Re和Rf各自独立地为碳数3以下的烷基、碳数3以下的烷氧基、碳数3以下的烷硫基，且Rg为碳数3～20的烷基、碳数3～20的烷氧基、碳数3～20的烷硫基的化合物。

上述式(13)所示的重复单元中，优选Ar₇为下述式(19-1)或者(19-2)。

[其中，(19-1)、(19-2)所示的结构中含有的苯环也可以各自独立地具有1-4个取代基。这些取代基彼此可以相同也可以不同。另外，多个取代基也可以连接形成环。此外，也可以与该苯环相邻地结合其它的芳香族烃环或杂环。]

作为上述式(13)所示的重复单元，作为特别优选的具体例，可列举以下的(式141-142)所示的重复单元。

作为式(13)的优选的具体例，从调节发光波长的观点考虑，优选下述式(17)、(19)、(20)所示的重复单元。从荧光强度的观点考虑，更优选是下述式(17)所示的重复单元。此时，可以进一步提高耐热性。

本发明的高分子化合物在不损害发光特性和电荷输送特性的前提下，也可以含有上述式(1-A)、式(3)-式(13)所示的重复单元以外的重复单元。另外，这些重复单元和其它的重复单元可以通过非共轭的单元相连结，也可以在重复单元中含有这些非共轭部分。作为结合结构，可列举出以下所示的那些单元、以及组合以下所示单元中的2个以上而成的单元等。此处，R为从与上述的R相同的取代基中选出的基团，Ar表示可以含有杂原子(氧、硫、氮、硅、硼、磷、硒)的碳数为6～60个的烃基。

作为含有上述式(1-A)所示的重复单元以外的重复单元的高分子化合物，从荧光特性和元件特性等观点考虑，优选由选自上述式(1-1)、(1-2)、(1-3)和(1-4)所示的重复单元的一种以上的重复单元和上述式(1-D)、(1-E)、(3)-(13)所示的重复单元中的一种以上重复单元组成的高分子化合物，更优选由式133、134和137所示的重复单元中的任意一种和式(1-1)所示的重复单元组成的高分子化合物，进一步优选由式134和式137所示的重复单元中的任意一种和式(1-1)所示的重复单元组成的高分子化合物，更优选由式(1-1)所示的重复单元和式(17)所示的重复单元组成的高分子化合物、和由式(1-1)所示的重复单元和式(20)所示的重复单元组成的高分子化合物。

另外，本发明的高分子化合物可以是无规、嵌段或者接枝共聚物，也可以是具有它们的中间结构的高分子，例如带有嵌段性的无规共聚物。从获得荧光或者磷光的量子收率高的高分子发光体的观点考虑，与完全的无规共聚物相比，优选带有嵌段性的无规共聚物或是嵌段或者接枝共聚物。也可以包括在主链上具有支链、且具有3个以上末端部的高分子化合物或是树枝状聚合物。

上述式(1)所示的结构中，在A环和B环为互不相同结构的情况下，相邻的式(1)所示的结构为下述式(31)、(32)、(33)的任何一种所示的结构。从电子的注入性和输送性的观点考虑，优选在高分子化合物中含有(31)-(33)之中的至少一种。

[式中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，但是A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环为环结构互不相同的芳香族烃环，结合手分别存在于A环和B环上。C环与上述相同。]

当B环是两个以上苯环缩合形成的芳香族烃环时，上述式(31)-(33)之中，优选至少含有(31)。

当把B环是两个以上苯环缩合而成的芳香族烃环的高分子化合物用作高分子LED用的材料时，从抑制元件驱动中的发光波长变化的观点考虑，下述式(32)所示的B环-B环链相对于高分子化合物中含有B环的总链优选为0.4以下，更优选为0.3以下，进一步优选为0.2以下，更优选实质上为0。另外，从抑制元件驱动中的发光波长变化的观点考虑，优选A环是苯环。

所述的含有B环的链，不仅包括上述式(31)中的B环-A环链和上述式(33)中的B环-B环链，还包括B环与上述式(1-A)所示的结构以外的重复单元相邻时的链。当上述式(1-A)所示的结构以外的重复单元含有B环时，如果上述式(1-A)的B环和上述式(1-A)所示的结构以外的重复单元的B环之间有链接，则它们的链接也包括在B环-B环链内。

就两个以上苯环缩合形成的芳香族烃环之间的链接多的高分子化合物而言，当长期驱动元件时，有时可观测到与驱动初期的发光波长相比波长更长的发光。具体地讲，当含有上述式(1-1)所示的重复单元时，如果萘环-萘环链接多，则长期驱动元件时，有时可观测到与驱动初期的发光波长相比波长更长的发光。萘环-萘环链接相对于高分子化合物中含有萘环的总链接优选为0.4以下，更优选为0.3以下，进一步优选为0.2以下，更优选实质上为0。

作为两个以上苯环缩合形成的芳香族烃环之间的链接少的结构，优选如上述式(31)那样相邻的两个上述式(1-A)所示的结构为头(H)和尾(T)连接形成的结构。另外，作为高分子化合物，优选相邻的上述式(1-A)实质上全都是H-T结合的高分子化合物。尤其在上述式(1-1)、(1-2)的情况下，优选进行H-T连接。

优选在总重复单元中含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，并且把上述式(1-A)所示的重复单元的相邻部分是式(1-A)所示的重复单元的比例记为Q₁₁时，从荧光强度和元件特性等观点考虑，优选Q₁₁为25％以上。

若要使单体聚合而获得本发明的高分子化合物，也可以把含有两个以上上述式(1-A)所示的结构的化合物用作单体。作为该单体，可列举在2-5聚物上带有两个以上聚合活性基的结构，例如，可列举在上述式(31)-(33)的结合手上结合有聚合活性基的单体。

作为获得大量含有上述式(31)的高分子化合物或B环-B环链接少的高分子化合物的方法之一，可举出使用与A环结合的参与聚合的取代基和置换于B环的参与聚合的取代基不同的化合物进行聚合的方法。例如，当使用A环与硼酸酯结合、B环与卤原子结合的化合物进行聚合时，可获得B环-B环链接少的高分子化合物。

本发明的高分子化合物优选为带有嵌段性的无规共聚物或者嵌段或接枝共聚物，其中含有上述式(1-A)所示的重复单元链的化合物其荧光强度高，元件特性优异。当以相同比例含有本发明的高分子化合物中含有的上述式(1-A)所示的重复单元时，含有比上述式(1-A)所示的重复单元更长的链的化合物其荧光强度和元件特性更优异。

当高分子化合物为含有上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元，且在总重复单元中含有15-50摩尔％上述式(13)所示的重复单元的共聚物的情况下，把上述式(13)所示的重复单元的相邻部分是式(13)所示的重复单元的比例记为Q₂₂时，从荧光强度和元件特性等观点考虑，优选Q₂₂为15-50％。更优选为20-40％。

作为具有特定链接时荧光强度和元件特性等变高的高分子化合物及其组合物，优选为含有上述式(13)所示的重复单元和下述式(1-1)或(1-2)所示的重复单元的高分子化合物及其组合物。

本发明的高分子化合物及其组合物中，在含有上述式(13)所示的重复单元和下述式(1-1)或(1-2)所示的重复单元的情况下，把在所有式(13)所示的重复单元中式(13)与式(1-1)或(1-2)的※记号位结合的比例记为Q_21N时，优选Q₂₂为15-50％，更优选为20-40％。当Q₂₂为15-50％时，优选Q_21N为20-40％。

[式中，R_p1、R_q1、R_p2、R_q2、a、b、C环表示与上述相同的意思。]

作为测定高分子化合物的链接的方法，可以使用NMR测量方法。

为了能够使高分子化合物能够耐于制作发光元件等的各种工艺，高分子化合物的玻璃转化温度优选为约100℃以上，更选为约130℃以上，进一步选为约150℃以上。

本发明的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常为10³～10⁸左右，优选为10⁴～10⁶。另外，聚苯乙烯换算的重均分子量通常为10³～10⁸左右，从成膜性的观点和形成元件时的效率的观点考虑，优选为5×10⁴以上，更优选为10⁵以上。另外，从溶解性的观点考虑，优选为10⁵-5×10⁶。处于优选范围的高分子化合物无论是单独用于元件时还是二种以上混合用于元件时，其效率都高。另外，同样从提高高分子化合物的成膜性的观点出发，优选分散度(重均分子量/数均分子量)为1.5以上。

当本发明的高分子化合物是共轭高分子时，从成膜性的观点和形成元件时的效率的观点考虑，重均分子量优选为4×10⁴-5×10⁶，更优选为5×10⁴-5×10⁶，进一步优选为10⁵-5×10⁶。

当高分子化合物是重复单元由上述式(1-A)组成的高分子化合物时，GPC的洗提曲线可以实质上呈单峰性，也可以实质上呈双峰性。单峰性的高分子化合物和双峰性的高分子化合物的发光特性和元件特性不同，可以根据用途分别使用。

本发明中所述的双峰性不仅包括曲线具有两个最高峰的情况，而且也包括在曲线上升的过程中，急剧上升后上升的程度非常平稳的时间持续较长时间，接着再次急剧上升的情况，还包括在曲线下降的过程中，急剧下降后下降的程度非常平稳的时间持续较长时间，接着再次急剧上升的情况。

当高分子化合物为重复单元由上述式(1-A)和上述式(13)组成的高分子化合物时，GPC的洗提曲线可以实质上呈单峰性，也可以实质上呈双峰性。

GPC的洗提曲线通常用GPC(凝胶渗透色谱法)进行测量。本发明中GPC的洗提曲线的测量中，使用四氢呋喃作为GPC的流动相，以0.6ml/min的流速流动。另外，作为柱，将2根TSKgel SuperHM-H(东ソ一制)与1根TSKgel SuperH2000(东ソ一制)串联连接，作为检测器使用了差示折射率检测器。另外，GPC有时也称为SEC(尺寸排除色谱法)。GPC的洗提曲线根据高分子化合物的种类的不同而不同，有实质上为单峰性的曲线、实质上是双峰性的曲线、具有三个以上最高峰的曲线。

另外，本发明的高分子化合物也可以在主链上具有支链结构，作为支链结构，可列举含有上述式(1-C)所示的结构的情况，优选在A环中含有一个以上结合手且在B环中含有一个以上结合手的情况。

作为支链结构，更优选为下述式(41)的情况。

[式中，R_p1、R_q1、a、b和C环表示与上述相同的意思。]

另外，如果本发明的高分子化合物的末端基作为聚合活性基一直残留，则作成元件时存在发光特性和寿命降低的可能性，所以优选用稳定的基团进行保护。优选具有与主链的共轭结构连接的共轭键，例如，可列举通过碳-碳键与芳基或杂环基结合的结构。具体地，可列举特开平9-45478号公报的化学式10中记载的取代基等。

本发明的高分子化合物中优选其分子链末端的至少一方具有选自1价的杂环基、1价的芳香族胺基、衍生自杂环配位金属络合物的1价的基或化学式量90以上的芳基的芳香族末端基。该芳香族末端基可以是一种也可以是二种以上。从荧光特性和元件特性的观点考虑，芳香族末端基以外的末端基优选为总末端的30％以下，更优选为20％以下，进一步优选为10％以下，尤其优选实质上不存在。在这里，所述的分子链末端是指根据本发明的制造方法在高分子化合物的末端存在的芳香族末端基、是用于聚合的单体的离去基团且聚合时不离去而存在于高分子化合物的末端的离去基团、在高分子化合物的末端存在的单体中虽然聚合物的离去基团脱落但是芳香族末端基未结合的情况下取代该芳香族末端基而结合的质子。这些分子链末端中，如果属于用于聚合的单体的离去基团且聚合时不离去而存在于高分子化合物的末端的离去基团残留在高分子化合物末端，例如，在使用具有卤原子的单体作为原料制造本发明的高分子化合物时，如果卤素残留在高分子化合物末端，则存在荧光特性等下降的趋势，所以优选在末端实质上不残留有单体的离去基团。

本发明的高分子化合物中通过将其分子链末端的至少一方用选自1价的杂环基、1价的芳香族胺基、衍生自杂环配位金属络合物的1价的基或化学式量为90以上的芳基的芳香族末端基进行封端，有望向高分子化合物赋予各种各样的特性。具体地讲，可列举延长元件亮度下降所需的时间的效果、提高电荷注入性、电荷输送性、发光特性等的效果、提高共聚物间的相容性和相互作用的效果、固定的效果等。

作为1价的杂环基，可列举上述记载的基团，具体地讲可列举下述结构。

作为1价的芳香族胺基，可列举上述式(13)的结构中具有的两个结合手中的一个被R封端的结构。

作为衍生自杂环配位金属络合物的1价的基，可列举上述具有金属配位化合物结构的2价基团中具有的两个结合手中的一个被R封端的结构。

末端基中，作为化学式量为90以上的芳基，其碳数通常是6-60左右。在这里所述的芳基的化学式量是指用化学式表示芳基时，该化学式中的各个元素的原子数乘以其原子量所得到的值的总和。

作为芳基，可列举苯基、萘基、蒽基、具有芴结构的基、稠环化合物基团等。

作为使末端封端的苯基，可列举例如下式结构。

作为使末端封端的萘基，可列举例如下式结构。

作为蒽基，可列举例如下式结构。

作为含有芴结构的基，可列举例如下式结构。

作为稠环化合物基团，可列举例如下式结构。

作为提高电荷注入性、电荷输送性的末端基，优选1价的杂环基、1价的芳香族胺基、稠环化合物基团，更优选1价的杂环基、稠环化合物基团。

作为提高发光特性的末端基，优选萘基、蒽基、稠环化合物基团、衍生自杂环配位金属络合物的1价的基。

作为具有延长元件亮度下降所需时间的效果的末端基，优选具有取代基的芳基，优选具有1-3个烷基的苯基。

作为具有提高高分子化合物间的相容性或相互作用的效果的末端基，优选具有取代基的芳基。另外，通过使用取代有碳数6以上的烷基的苯基，可以发挥固定(anchor)的效果。所述的固定效果是指末端基对聚合物的凝集体具有固定的作用，可提高相互作用的效果。

作为提高元件特性的基团，优选下述结构。

作为式中的R可列举上述的R，优选氢、氰基、碳数1-20的烷基、烷氧基、烷硫基、碳数6-18的芳基、芳氧基、碳数4-14的杂环基。

作为提高元件特性的基，更优选下述结构。

作为相对于本发明的高分子化合物的良溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、_、萘满、萘烷、正丁苯等。虽然也取决于高分子化合物的结构和分子量，但通常可以使本发明的高分子化合物在这些溶剂中溶解0.1重量％以上。

从荧光强度和元件特性的观点考虑，本发明的高分子化合物的荧光量子收率优选为50％以上，更优选为60％以上，进一步优选为70％以上。

接着对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。

具有式(1-A)所示的重复单元的高分子化合物，例如可以通过使用式(14)所示的化合物作为原料之一进行聚合来制造。

[式中，R₁表示取代基，结合在A环和/或B环上。at表示0以上的整数。A环、B环和C环与上述相同。]

作为Rt，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，可列举与上述的A环和B环所具有的取代基相同的基。另外，at是0以上的整数，优选为0-3。

上述式(14)所示的化合物中，从提高聚合度的容易性和控制聚合的容易性的观点考虑，优选使用下述式(14-A)所示的化合物进行聚合。

[式中，Y₁和Y_u各自独立地表示参与聚合的取代基，分别结合在A环和/或B环上。A环、B环和C环与上述相同。]

作为具有式(1-1)、(1-2)、(1-3)、(1-4)所示的重复单元的高分子化合物的原料，可列举式(14-1)、(14-2)、(14-3)或(14-4)的化合物作为(14-A)。

[式中，R_r1、R_s1、R_r2、R_s2、R_r3、R_s3、R_r4和R_s4各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，a表示0-3的整数，b表示0-5的整数，当R_r1、R_s1、R_r2、R_s2、R_r3、R_s3、R_r4和R_s4各自存在多个时，它们可以相同也可以不同。C环与上述相同。Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4、Y_u4各自独立地表示参与聚合的取代基。]

可以通过使用上述式所示的化合物作为原料之一进行聚合来制造。

R_r1、R_s1、R_r2、R_s2、R_r3、R_s3、R_r4和R_s4中的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、取代羧基的定义、具体例，与上述(1)式的A环和B环具有取代基时取代基中的它们的定义、具体例相同。

从易于合成的观点和可以作为各种聚合反应的原料使用的观点考虑，优选Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4、Y_u4中参与聚合的取代基各自独立地选自卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基。

另外，从易于合成的观点、官能基的变换容易的观点和可以作为各种聚合反应的原料使用的观点考虑，优选(14-1)、(14-2)、(14-3)或(14-4)中Y_t1、Y_u1、Y_t3、Y_u3、Y_t4、Y_u4是溴原子。

另外，(14-1)、(14-2)、(14-3)或(14-4)中，从提高耐热性的观点考虑，优选a＝b＝0。

此外，当制造在主链上具有支链、且具有3个以上末端部的高分子化合物或是树枝状聚合物时，可以通过把下述式(14-B)所示的化合物用作原料之一进行聚合来制造。

[式中，C环、Y_t、Y_u分别表示与上述相同的意思。c表示0或正整数，d表示0或正整数，而且满足3≤c+d≤6的整数，优选满足3≤c+d≤4。当Y_t、Y_u存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

可以通过使用上述所示的化合物作为原料之一进行聚合来制造。

作为式(14-B)所示的原料，优选列举下述式(14-5)、(14-6)、(14-7)所示的化合物。

[式中，R_r1、R_s1、R_r2、R_s2、R_r3、R_s3、R_r4、R_s4、Y_t1、Y_u1、Y_t3、Y_u3、Y_t4、Y_u4表示与上述相同的意思，a’表示0-4的整数，b’表示0-5的整数，c表示0-3的整数，d表示0-5的整数，a’+c≤4，b’+d≤6，3≤c+d≤6。当R_r1、R_s1、R_r2、R_s2、R_r3、R_s3、R_r4、R_s4、R_y1、R_z1、Y_t1、Y_uI、Y_t3、Y_u3、Y_t4、Y_u4各自存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

另外，(14-5)、(14-6)、(14-7)中，从提高耐热性的观点考虑，优选a’＝b’＝0。

本发明的高分子化合物的制造过程中，当作为原料的单体中含有上述式(14-B)或(14-5)-(14-7)所示的化合物时，可获得分子量较高的高分子化合物。此时上述式(14-B)或(14-5)-(14-7)所示的化合物的含量，当把上述式(14)所示的化合物记为100摩尔％时，优选以10摩尔％以下的范围含于作为原料的单体中，更优选以1摩尔％以下的范围含有。

另外，本发明的高分子化合物具有式(1-A)以外的重复单元时，在使会成为式(1-A)以外的重复单元的、具有两个参与聚合的取代基的化合物共存的条件下进行聚合即可。

作为会成为上述式(1-A)所示的重复单元以外的重复单元的、具有两个可以聚合的取代基的化合物，可列举下述式(21)-(24)的化合物。

通过使上述式(14)所示的化合物和下述式(21)-(24)中任一式所示的化合物聚合，可以制造除了具有上述式(1-A)所示的单元以外还依次具有一个以上(3)、(4)、(5)或(6)的单元的高分子化合物。

Y₅-Ar₁-Y₆ (21)

Y₇_Ar₂-X₁__ff-Ar₃-Y₈ (22)

Y₉-Ar₄-X₂-Y₁₀ (23)

Y₁₁-X₃-Y₁₂ (24)

[式中，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄、ff、X₁、X₂、X₃与上述相同。Y₅、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉、Y₁₀、Y₁₁、和Y₁₂各自独立地表示可以聚合的取代基。]

将末端封端的高分子化合物可以通过使用上述式(14)、(14-A)、(14-B)、(14-1)-(14-7)、上述式(21)-(24)和下述式(25)、(27)所示的化合物作为原料进行聚合来制造。

E₁-Y₁₅ (25)

E₂-Y₁₆ (27)

(E₁、E₂表示1价的杂环基、具有取代基的芳基、1价的芳香族胺基、衍生自杂环配位金属络合物的1价的基，Y₁₅、Y₁₆各自独立地表示能够参与聚合的取代基。)

另外，作为会成为上述式(1-A)所示的重复单元以外的重复单元的、对应于上述式(13)的具有两个参与缩合的取代基的化合物，可列举下述式(15-1)所示的化合物。

〔式中，关于Ar₆、Ar₇、Ar₈、A₉、Ar₁₀、Ar₁₁、Ar₁₂、x和y的定义和优选的例子与上述相同。Y₁₃、Y₁₄各自独立地表示能够参与聚合的取代基。〕

本发明的制造方法中，在能够参与聚合的取代基之中，作为能够参与聚合的取代基，可列举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤代甲基、-B(OH)₂、甲酰基、氰基、乙烯基等。

此处，作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作为烷基磺酸酯基，可列举出甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，可列举出苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等，作为芳基烷基磺酸酯基，可列举出苄基磺酸酯基等。

作为硼酸酯基，可列举出由下述式表示的基团。

式中，Me表示甲基；Et表示乙基。

作为锍甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂S⁺Me₂X^-、-CH₂S⁺Ph₂X^-

(X表示卤素原子，Ph表示苯基。)

作为鏻甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂P⁺Ph₃X^-(X表示卤素原子。)

作为膦酸酯甲基，可列举出由下述式表示的基团。

-CH₂PO(OR’)₂

(X表示卤素原子，R’表示烷基、芳基、芳基烷基。)

作为单卤代甲基，可列举出氟代甲基、氯代甲基、溴代甲基、碘代甲基。

作为能够参与缩聚的取代基，优选的取代基根据聚合反应的种类而异，例如在Yamamoto偶合反应等使用0价镍配位化合物的情况下，可列举出卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳基烷基磺酸酯基。另外，在Suzuki偶合反应等使用镍催化剂或者钯催化剂的情况下，可列举出烷基硼酸酯基、卤素原子、硼酸酯基、-B(OH)₂等。

本发明的制造方法，具体地讲，可以使作为单体的、具有多个参与聚合的取代基的化合物，根据需要溶解于有机溶剂之后，使用例如碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上且沸点以下的温度条件下实施。例如，可以使用在“有机反应(Organic Reactions)”，第14卷，270-490页，John Wiley & Sons，Inc.，1965年，“有机合成(Organic Syntheses)”，集合第6卷(Collective Volume VI)，407-411页，John Wiley & Sons，Inc.，1988年，化学评论(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年)，J.Organomet.Chem.，第576卷，147页(1999年)，Makromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229页(1987年)等中记载的公知的方法。

本发明的高分子化合物的制造方法中，作为缩聚的方法，可以根据上述式(14)、(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(27)、(15-1)所示的化合物中的参与缩聚的取代基，使用已知的缩合反应进行制造。

本发明的高分子化合物在缩聚过程中生成双键时，可列举出例如特开平5-202355号公报中记载的方法。即，通过使具有甲酰基的化合物与具有鏻甲基的化合物、或者具有甲酰基和鏻甲基的化合物进行Wittig反应引起聚合；通过使具有乙烯基的化合物与具有卤素原子的化合物进行Heck反应引起聚合；通过使具有2个以上单卤代甲基的化合物进行脱卤化氢的方法引起缩聚；通过使具有2个以上锍甲基的化合物进行锍盐分解的方法引起缩聚；通过使具有甲酰基的化合物与具有氰基的化合物进行Knoevenagel反应引起聚合等的方法；通过使具有2个以上甲酰基的化合物进行McMurry反应引起聚合等的方法。

本发明的高分子化合物通过缩聚在主链上生成三键时，可以利用例如Heck反应、Sonogashira反应。

另外，当不生成双键或三键时，根据所用单体可列举出例如利用Suzuki偶合反应进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法、利用Ni(O)配位化合物进行聚合的方法、利用FeCl₃等的氧化剂进行聚合的方法、进行电化学氧化聚合的方法、或者利用具有合适的离去基的中间体高分子的分解的方法等。

其中，优选利用Wittig反应进行聚合、利用Heck反应进行聚合、利用Knoevenagel反应进行聚合、和利用Suzuki偶合反应进行聚合的方法、利用Grignard反应进行聚合的方法、利用0价镍配位化合物进行聚合的方法，因为这些方法容易控制产物的结构。其中，从分子量控制的容易程度的观点、高分子LED的寿命、发光开始电压、电流密度、驱动时的电压上升等元件特性和耐热性的观点考虑，优选利用0价镍配位化合物进行聚合的方法。

本发明的高分子化合物在其重复单元中，如式(1-A)所示，由于具有非对称的骨架，所以在高分子化合物中的重复单元存在倾向性。要想控制这些重复单元的倾向性，例如，可列举通过选择该单体的参与缩聚的取代基和使用的聚合反应的组合，在控制重复单元的倾向性的情况下进行聚合的方法等。

本发明的高分子化合物中，要想控制二种以上重复单元的顺序，可列举合成具有部分或全部具有符合目标顺序的重复单元的低聚物后进行聚合的方法、选择使用的各个单体的、参与缩聚的取代基和使用的聚合反应，通过控制重复单元的顺序进行聚合的方法等。

本发明的制造方法中，优选这样一种制备方法，即：参与缩聚的取代基(Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4、Y₅、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄、Y₁₅和Y₁₆)各自独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或者芳基烷基磺酸酯基，在0价镍配位化合物存在下进行缩聚。

作为原料化合物，可列举出二卤代化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳基烷基磺酸酯)化合物或者卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。

此时，可列举例如通过作为原料化合物使用卤素-烷基磺酸酯化合物、卤素-芳基磺酸酯化合物、卤素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物，制备控制了重复单元的倾向性和顺序的高分子化合物的方法。

另外，在本发明的制备方法中，优选这样一种制备方法，即：参与缩聚的取代基(Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4、Y₅、Y₆、Y₇、Y₈、Y₉、Y₁₀、Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄、Y₁₅和Y₁₆)各自独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸基、或者硼酸酯基，而且所有原料化合物具有的卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的总摩尔数(J)与硼酸基(-B(OH)₂-)和硼酸酯基的总摩尔数(K)之比实际上为1(通常K/J为0.7～1.2的范围)，并使用镍催化剂或者钯催化剂进行缩聚。

作为具体的原料化合物的组合，可列举出二卤代化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物与二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。

另外，可列举出卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。

此时，可列举例如通过作为原料化合物使用卤素-硼酸化合物、卤素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物，制备控制了重复单元的倾向性和顺序的高分子化合物的方法。

作为有机溶剂，根据所使用的化合物和反应而异，一般来说，为了抑制副反应，优选对所使用的溶剂进行充分的脱氧处理，并在惰性环境中进行反应。另外，同样优选进行脱水处理。但是，在Suzuki偶合反应之类的与水形成的2相体系中进行反应的情况下不受这种限制。

作为溶剂，可列举戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不饱和烃、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤代饱和烃、氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代不饱和烃、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类、甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类、二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类、三甲胺、三乙胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、吡啶等胺类、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吗啉氧化物等酰胺类等，可以使用单一溶剂、或者它们的混合溶剂。其中，优选醚类，更优选四氢呋喃、二乙醚。

为了进行反应，添加适宜的碱或适当的催化剂。这些可以根据所采用的反应进行选择。该碱或者催化剂优选能够充分溶解于反应所使用的溶剂中。作为将碱或者催化剂混合的方法，可列举出在氩或氮等的惰性气氛下一边搅拌反应液一边缓慢地添加碱或者催化剂的溶液的方法，或者是相反地向碱或者催化剂的溶液中缓慢地添加反应液的方法。

在将本发明的高分子化合物用于高分子LED的情况下，由于其纯度会对发光特性等元件的性能产生影响，因此，优选采用蒸馏、升华精制、重结晶等方法对聚合前的单体进行精制后再进行聚合。另外，聚合后，优选进行再沉淀精制、用柱色谱法的分级等纯化处理。本发明的高分子化合物中，从高分子LED的寿命、发光开始电压、电流密度、驱动时电压上升等元件特性、或者耐热性等观点考虑，优选利用0价镍配位化合物进行聚合而制造的化合物。

适于用作本发明高分子化合物的原料的(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)之中，Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4表示卤素的化合物，例如可以通过如下步骤获得，即，在通过偶合反应、闭环反应合成将(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)的Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4置换为氢原子而合成相应结构的化合物后，用例如氯、溴、碘、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、苄基三甲基三溴化铵等各种卤化试剂进行卤化而获得。

优选适于用作本发明高分子化合物的原料的(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)之中Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4是卤素的情况，从高分子量化的观点和反应结束后的精制的容易程度的观点考虑，优选卤素是溴。

另外，适于用作本发明高分子化合物的原料的(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)之中Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4表示烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、或者芳基烷基磺酸酯基的化合物，例如，可以通过以下步骤获得，即，分别将具有烷氧基等可以衍生为羟基的官能基的化合物提供给偶合反应、闭环反应，合成将(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)的Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4置换为烷氧基等可以衍生为羟基的官能基的化合物后，通过例如利用三溴化硼等脱烷基化试剂的等各种反应，合成将Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4置换为羟基的化合物，接着，利用例如各种的磺酰氯、磺酸酐等对羟基进行磺酰化获得。

另外，适于用作本发明的高分子化合物的原料的(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)之中Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4表示硼酸基、或者硼酸酯基的化合物，可以通过以下步骤获得，即，利用上述方法等，合成将(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)的Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4置换为卤原子的化合物后，使其与烷基锂、金属镁等作用，再用硼酸三甲酯进行硼酸化，使卤原子转换为硼酸基，以及硼酸化后，使其与醇作用进行硼酸酯化而获得。另外，通过利用上述方法等，合成将(14-A)、(14-B)、(14-1)、(14-2)、(14-3)、(14-4)、(14-5)、(14-6)、(14-7)的Y_t、Y_u、Y_t1、Y_u1、Y_t2、Y_u2、Y_t3、Y_u3、Y_t4和Y_u4置换为卤素、三氟甲烷磺酰酯基等的化合物，接着，利用非专利文献[Journal ofOrganic Chemistry，11995，60，7508-7510、TetrahedoronLetters，1997，28(19)，3447-3450]等中记载的方法，进行硼酸酯化而获得。本发明的高分子化合物中，从寿命特性的观点考虑，优选通过利用0价镍配位化合物聚合的方法制备的物质。

下面对本发明的高分子化合物的用途进行说明。

本发明的高分子化合物通常在固体状态下会发出荧光或者磷光，可以作为高分子发光体(高分子量的发光材料)使用。

另外，该高分子化合物具有优异的电荷输送能力，可以适用于高分子LED用材料和电荷输送材料。使用该高分子发光体的高分子LED是能够以低电压、高效率驱动的高性能的高分子LED。因此，该高分子LED可以适用于液晶显示器的背光灯、或者作为照明用的曲面状或平面状的光源、分段式的显示器件、点矩阵的平板显示器等的装置。

另外，本发明的高分子化合物还可以作为激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用的有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等的传导性薄膜用材料使用。

进而，还可以作为发出荧光或磷光的发光性薄膜材料使用。

下面对本发明的化合物的用途进行说明。

上述式(14)所示的化合物可以用作LED用材料或电荷输送材料。

下面说明本发明的高分子LED。

本发明的高分子LED的特征是，在由阳极和阴极构成的电极间具有有机层，该有机层含有本发明的高分子化合物。

有机层(含有有机物的层)可以是发光层、空穴输送层、电子输送层等中的任一种，优选有机层为发光层。

此处，发光层是指具有发光功能的层；空穴输送层是指具有输送空穴功能的层；电子输送层是指具有输送电子功能的层。另外，将电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层可以各自独立地使用2层以上。

在有机层为发光层时，作为有机层的发光层也可以进一步含有空穴输送材料、电子输送材料或者发光材料。此处，发光材料是指发出荧光和/或磷光的材料。

在将本发明的高分子化合物与空穴输送性材料混合的情况下，空穴输送性材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。在将本发明的高分子化合物与电子输送性材料混合的情况下，电子输送性材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。进而，在将本发明的高分子化合物与发光材料混合的情况下，发光材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。在将本发明的高分子化合物与发光材料、空穴输送性材料和/或电子输送性材料混合的情况下，发光材料相对于该混合物全体的混合比例为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％；空穴输送性材料与电子输送性材料按它们的合计量为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％；本发明的高分子化合物的含有量为99wt％～20wt％。

用于混合的空穴输送性材料、电子输送性材料、发光材料，可以使用公知的低分子化合物、三重态发光配位化合物或高分子化合物，但优选使用高分子化合物。作为高分子化合物的空穴输送性材料、电子输送性材料和发光材料，可列举出在WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-351967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、特开平9-45478等中公开的聚芴、其衍生物和共聚物、聚亚芳基、其衍生物和共聚物、聚亚芳基亚乙烯基、其衍生物和共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。

作为低分子化合物的荧光性材料，可以使用例如萘衍生物、蒽或其衍生物、苝或其衍生物、聚甲炔系、氧杂蒽系、香豆素系、菁系等的色素类；8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、芳香族胺、四苯基环戊二烯或其衍生物、或者四苯基丁二烯或其衍生物等。

具体地，可以使用例如特开昭57-51781号、特开昭59-194393号公报中记载的荧光性材料等公知的荧光性材料。

作为三重态发光配位化合物，可列举出例如，以铱作为中心金属的Ir(ppy)₃、Btp₂Ir(acac)；以铂作为中心金属的PtOEP；以铕作为中心金属的Eu(TTA)₃phen等。

作为三重态发光配位化合物，具体地，在例如Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.A m.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中有记载。

本发明的高分子化合物的特征是耐热性高。高分子化合物的玻璃转化温度优选为130℃以上，更优选为150℃以上，进一步优选为160℃以上。

本发明的高分子组合物含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中的至少1种材料和本发明的高分子化合物，可以作为发光材料或电荷输送材料使用。

选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料中的至少1种材料和本发明的高分子化合物的含有比率，可以根据用途来决定，在用于发光材料的情况下，优选为与上述发光层中的相同的含有比率。

作为本发明的另一种实施方式，可列举含有二种以上本发明的高分子化合物(含有式(1-A)所示的重复单元的高分子化合物)的高分子组合物。

具体地讲，将含二种以上含有式(1-A)所示的重复单元的高分子化合物且该高分子化合物的总量是全体的50重量％以上的高分子组合物用作高分子LED发光材料时，在发光效率、寿命特性等方面优异，所以优选。更优选的是该高分子化合物的总量是全体的70重量％以上。与把高分子化合物单独用于高分子LED的情况相比，本发明的高分子组合物可以进一步提高寿命等元件特性。

该高分子组合物中，作为优选的例子，可举出含有一种以上由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物、和一种以上含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物的高分子组合物。从发光效率、寿命特性等观点考虑，该共聚物中更优选含有70摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元。

此外，作为另一种优选的例子可举出下述的高分子组合物，其中含有二种以上含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，该共聚物还含有互不相同的重复单元。从发光效率、寿命特性等观点考虑，更优选至少一种该共聚物中含有70摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元。

进而，作为另一种优选的例子可举出下述的高分子组合物，其中含有二种以上含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，该共聚物的共聚比互不相同，但是由相同重复单元的组合组成。从发光效率、寿命特性等观点考虑，更优选至少一种该共聚物中含有70摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元。

或者，作为另一种优选的例子可举出含有二种以上由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物的高分子组合物。

作为更优选的高分子组合物的例子，可举出下述的高分子组合物，其中上述例中所示的高分子组合物中含有的至少一种高分子化合物是含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，还含有上述式(13)所示的重复单元，而且上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元的摩尔比为99∶1-50∶50。从发光效率、寿命特性等观点考虑，该摩尔比更优选为98∶2-70∶30。

另外，作为另一种更优选的高分子组合物的例子可举出下述的高分子组合物，其中含有一种以上由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物和一种以上含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，该共聚物由上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元组成，而且上述式(1-A)所示的重复单元和上述式(13)所示的重复单元的摩尔比为90∶10-50∶50。从发光效率、寿命特性等观点考虑，该摩尔比更优选为90∶10-60∶40。

将本发明的高分子化合物用作高分子组合物时，从在有机溶剂中的溶解性的观点和发光效率以及寿命特性等元件特性观点考虑，上述式(1-A)所示的重复单元优选选自上述式(1-1)所示的重复单元或上述式(1-2)所示的重复单元，更优选为式(1-1)所示的重复单元的情况，进一步优选式(1-1)中a和b为0的情况。另外，上述式(13)所示的重复单元优选为上述式134所示的重复单元或者上述式137所示的重复单元，更优选为上述式(17)所示的重复单元或者式(20)所示的重复单元。

作为本发明的高分子组合物，从在有机溶剂中的溶解性的观点和发光效率以及寿命特性等元件特性观点考虑，优选下述的高分子组合物，即含有一种由上述式(1-A)所示的重复单元组成的高分子化合物和一种含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物的高分子组合物；含有两种含有50摩尔％以上上述式(1-A)所示的重复单元的共聚物的高分子组合物，所述的共聚物虽然共聚比互不相同，但是由相同重复单元的组合组成。

本发明的高分子组合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常为10³～10⁸左右，优选为10⁴～10⁶。另外，聚苯乙烯换算的重均分子量通常为10³～10⁸左右，从成膜性的观点和形成元件时的效率的观点考虑，优选为5×10⁴-5×10⁶，进一步优选为10⁵-5×10⁶。其中，所述的高分子组合物的平均分子量是指将混合二种以上高分子化合物得到的组合物用GPC分析而求出的值。

作为本发明的高分子LED具有的发光层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，只要选择为能使驱动电压和发光效率达到适度值的厚度即可，例如，为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

作为发光层的形成方法，可列举出例如，利用溶液成膜的方法。作为利用溶液成膜的方法，可以采用旋转涂敷法、浇铸法、微凹版涂敷法、凹版涂敷法、刮条涂敷法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂敷法。从容易形成图案和容易涂敷多种颜色的观点考虑，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的印刷法。

作为印刷法等中使用的溶液(油墨组合物)，只要含有至少1种本发明的高分子化合物即可，另外，本发明高分子化合物以外也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、溶剂、稳定剂等的添加剂。

本发明的高分子化合物在该油墨组合物中的比例，相对于除溶剂以外的组合物的总重量而言，通常为20wt％～100wt％，优选为40wt％～100wt％。

另外，在油墨组合物中含有溶剂的情况下，溶剂的比例相对于组合物的总重量而言，为1wt％～99.9wt％，优选为60wt％～99.5wt％，更优选为80wt％～99.0wt％。

油墨组合物的粘度根据印刷法而异，在喷墨印刷法等喷出油墨组合物经由喷出装置喷出的情况下，为了防止喷出时堵塞喷孔和防止飞行偏离，粘度优选在25℃时为2～20mPa·s的范围，更优选为5～20mPa·s的范围，进一步优选为7～20mPa·s的范围。

本发明的溶液中，除了本发明的高分子化合物以外，还可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂。作为该添加剂，可以将用于提高粘度的高分子量的高分子化合物(增稠剂)或不良溶剂、用于降低粘度的低分子量的化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等适当组合使用。

作为上述的高分子量的高分子化合物，只要是可以与本发明高分子化合物一同溶解在相同溶剂中并且不损害发光和电荷输送的即可。例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或者本发明的高分子化合物中分子量大的化合物等。重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。

也可以将不良溶剂作为增稠剂使用。即，通过少量添加溶液中的固形物的不良溶剂，可以提高粘度。在为此而添加不良溶剂的情况下，只要在不会使溶液中的固形物析出的范围内选择溶剂的种类和添加量即可。如果还考虑保存时的稳定性，则不良溶剂的量相对于溶液全体而言，优选为50wt％以下，更优选为30wt％以下。

另外，为了改善保存稳定性，本发明的溶液中，除了本发明的高分子化合物以外，还可以含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是可以与本发明高分子化合物一同溶解于相同溶剂中并且不损害发光和电荷输送的即可，可列举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。

作为用溶液成膜时使用的溶剂，优选能够溶解或者均匀分散本发明的高分子化合物的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯代烃类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以多种组合起来使用。上述溶剂中优选含有一种以上如下的有机溶剂，该有机溶剂具有至少含有1个苯环的结构、且其熔点为0℃以下、沸点为100℃以上。

作为溶剂的种类，从在有机溶剂中的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等的观点考虑，优选芳香族烃类溶剂、脂肪族烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，优选含有甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、茴香醚、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、萘满、二环己基酮、环己酮、苯基己烷、萘烷，更优选含有二甲苯、茴香醚、环己基苯、联环己烷、环己酮、苯基己烷、萘烷中的至少1种。

溶液中的溶剂种类，从成膜性的观点和元件特性等的观点考虑，优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。

在溶液中含有2种溶剂的情况下，其中的1种溶剂可以在25℃时呈固体状态。从成膜性的观点考虑，优选1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，另1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂，更优选1种溶剂为沸点在200℃以上的溶剂，另1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点考虑，优选2种溶剂皆能在60℃时溶解1wt％以上的高分子化合物，并优选2种溶剂中的1种溶剂，在25℃时能溶解1wt％以上的高分子化合物。

在溶液中含有3种溶剂的情况下，其中的1～2种溶剂可以在25℃时呈固体状态。从成膜性的观点考虑，优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂，更优选3种溶剂中的至少1种溶剂为沸点在200℃以上至300℃以下的溶剂，至少1种溶剂为沸点在180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点考虑，优选在3种溶剂中的2种溶剂在60℃时能溶解1wt％以上的高分子化合物，并优选3种溶剂中的1种溶剂在25℃时能溶解1wt％以上的高分子化合物。

在溶液中含有2种以上溶剂的情况下，从粘度和成膜性的观点考虑，优选沸点最高的溶剂占溶液中溶剂总重量的40～90wt％，更优选为50～90wt％，进一步优选为65～85wt％。

作为本发明的溶液，从粘度和成膜性的观点考虑，优选由茴香醚和联环己烷构成的溶液、由茴香醚和环己基苯构成的溶液、由二甲苯和联环己烷构成的溶液、由二甲苯和环己基苯构成的溶液。

从高分子化合物在溶剂中的溶解性的观点考虑，溶剂的溶解度参数与高分子化合物的溶解度参数之差优选在10以下，更优选在7以下。

溶剂的溶解度参数与高分子化合物的溶解度参数可以按照《溶剂手册(讲谈社刊、1976年)》中记载的方法求出。

溶液中含有的本发明的高分子化合物，可以是1种，也可以是2种以上，也可以在不损害元件特性等的范围内含有本发明的高分子化合物以外的高分子化合物。

本发明的溶液中，也可以在1～1000ppm的范围内含有水、金属及其盐。作为金属，具体地可列举出锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，也可以在1～1000ppm的范围内含有硅、磷、氟、氯、溴。

可以使用本发明的溶液，用旋转涂敷法、流延法、微凹版涂敷法、凹版涂敷法、刮条涂敷法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等制作薄膜。其中，优选将本发明的溶液用于用丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等成膜的用途，更优选用于用喷墨法成膜的用途。

在使用本发明的溶液制作薄膜的情况下，由于溶液中含有的高分子化合物的玻璃化转变温度高，因此能够在100℃以上的温度下进行焙烤，即使在130℃的温度进行焙烤，元件特性的降低也非常小。另外，根据高分子化合物的种类的不同，也能够在160℃以上的温度下进行焙烤。

作为能够使用本发明的溶液制作的薄膜，可列举出发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。

本发明的发光性薄膜，从元件的亮度和发光电压等的观点考虑，发光的量子收率优选在50％以上，更优选在60％以上，进一步优选在70％以上。

本发明的导电性薄膜，优选其表面电阻为1KΩ/□以下。通过向薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高电导率。表面电阻更优选为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□。

本发明的有机半导体薄膜，电子迁移率和空穴迁移率中较大的一方优选为10-5cm²/V/秒以上。更优选为10^-3cm²/V/秒以上，进一步优选为10^-1cm²/V/秒以上。

通过在形成有SiO₂等的绝缘膜和栅电极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极和漏电极，可以制成有机晶体管。

本发明的高分子发光元件，从元件的亮度等的观点考虑，当在阳极和阴极之间施加3.5V以上的电压时的最大外部量子收率优选为1％以上，更优选为1.5％以上。

另外，作为本发明的高分子发光元件(以下称为高分子LED)，可列举出在阴极与发光层之间设置有电子输送层的高分子LED；在阳极与发光层之间设置有空穴输送层的高分子LED；在阴极与发光层之间设置有电子输送层、且在阳极与发光层之间设置有空穴输送层的高分子LED等。

例如，具体地可列举出以下的a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(此处，/表示各层被相邻层叠。以下同。)

作为本发明的高分子LED，还包括本发明的高分子化合物被含于空穴输送层和/或电子输送层中而形成的高分子LED。

在本发明的高分子化合物用于空穴输送层中的情况下，优选本发明的高分子化合物为含有空穴输送性基团的高分子化合物，作为其具体例，可列举出与芳香族胺的共聚物、与芪的共聚物等。

另外，在本发明的高分子化合物用于电子输送层的情况下，优选本发明的高分子化合物为含有电子输送性基团的高分子化合物，作为其具体例，可列举出与噁二唑的共聚物、与三唑的共聚物、与喹啉的共聚物、与喹喔啉的共聚物、与苯并噻二唑的共聚物等。

在本发明的高分子LED具有空穴输送层的情况下，作为所使用的空穴输送性材料，可列举出聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、或者聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等。

具体地，作为该空穴输送性材料，可列举出在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的那些空穴输送性材料等。

其中，作为用于空穴输送层的空穴输送性材料，优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、或者聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物等的高分子空穴输送性材料，进一步优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧链或者主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。

另外，作为低分子化合物的空穴输送性材料，可列举出吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子的空穴输送性材料的情况下，优选使其分散于高分子粘合剂中来使用。

作为混合的高分子粘合剂，优选不会明显损害电荷输送的粘合剂，而且优选使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为该高分子粘合剂，可列举出聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)或其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

聚乙烯基咔唑或其衍生物，可以通过例如由乙烯基单体进行阳离子聚合或者自由基聚合来得到。

作为聚硅烷或其衍生物，可列举出在Chem.Rev.，第89卷，1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以采用这些文献中记载的方法，特别优选采用Kipping法。

聚硅氧烷或其衍生物由于在其硅氧烷骨架结构中几乎没有空穴输送性，因此优选使用在侧链或者主链上具有上述低分子空穴输送性材料的结构的物质。特别地，可列举出在侧链或者主链上具有空穴输送性的芳香族胺的物质。

对于空穴输送层的成膜方法虽然没有限制，但对于低分子空穴输送性材料而言，可列举出由其与高分子粘合剂的混合溶液进行成膜的方法。另外，对于高分子空穴输送性材料而言，可列举出由溶液成膜的方法。

作为用溶液成膜时所使用的溶剂，优选能够溶解或者均匀分散空穴输送性材料的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以多种组合使用。

作为用溶液成膜的方法，可以采用用溶液进行的旋转涂敷法、流延法、微凹版涂敷法、凹版涂敷法、刮条涂敷法、辊涂法、拉丝锭(wire bar)涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂敷法。

作为空穴输送层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，只要选择为能使驱动电压和发光效率达到适度的值的厚度即可，但必须达到至少不发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压过高，因此不好。因此，作为该空穴输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

在本发明的高分子LED具有电子输送层的情况下，作为所使用的电子输送性材料，可以使用公知的材料，可列举出噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、或者8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。

具体地，可列举出在特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的那些材料等。

其中，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或者8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，进一步优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

作为电子输送层的成膜法没有特殊限制，对于低分子电子输送性材料，可列举出以粉末为原料的真空蒸镀法、或者由溶液或者熔融状态成膜的方法；对于高分子电子输送材料，可列举出由溶液或者熔融状态成膜的方法。在由溶液或者熔融状态进行成膜时，也可以合并使用上述的高分子粘合剂。

作为由溶液成膜时使用的溶剂，优选可以溶解或者均匀分散电子输送材料和/或高分子粘合剂的溶剂。作为该溶剂，可列举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等的氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等的醚类溶剂；甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等的脂肪族烃类溶剂；丙酮、丁酮、环己酮等的酮类溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等的酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等的多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等的醇类溶剂；二甲亚砜等的亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等的酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，或者也可以多种组合起来使用。

作为由溶液或者熔融状态成膜的方法，可以采用旋转涂敷法、流延法、微凹版涂敷法、凹版涂敷法、刮条涂敷法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂敷法。

本发明的高分子化合物也可以用作高分子场效应晶体管。该高分子场效应晶体管的结构通常被设置为源电极和漏电极与由高分子构成的活性层相连接，进而夹持与活性层接触的绝缘层而设置有栅电极。

高分子场效应晶体管通常在支持基板上形成。作为支持基板的材质，只要不损害作为场效应晶体管的特性就没有特殊限制，可以使用玻璃基板或是柔性的薄膜基板或是塑料基板。

场效应晶体管可以采用公知的方法，例如特开平5-110069号公报记载的方法来制造。

在形成活性层时，使用有机溶剂可溶性的高分子，在制造上是非常有利的，因此是优选的。作为利用将高分子溶解于有机溶剂中而形成的溶液进行成膜的方法，可以使用旋转涂敷法、流延法、显微凹版涂敷法、凹版涂敷法、刮条涂敷法、辊涂法、拉丝锭涂敷法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等的涂敷法。

优选在制成高分子场效应晶体管后进行封装而形成的封装高分子场效应晶体管。由此，高分子场效应晶体管可以与大气相隔离，抑制高分子电场晶体管特性的降低。

作为封装的方法，可列举出用UV固化树脂、热固化树脂或是无机SiONx膜等进行覆盖的方法，用UV固化树脂、热固化树脂等贴合玻璃板或薄膜的方法等。为了能够有效地阻隔大气，最好使制成高分子场效应晶体管后至封装为止的工序在不暴露于大气中的条件下(例如，在干燥的氮气环境中、真空中等)进行。

作为电子输送层的膜厚，最佳值根据所使用的材料而异，只要选择使驱动电压和发光效率达到适度的值的厚度即可，但必须达到至少不发生针孔的厚度，如果过厚，则元件的驱动电压过高，因此不好。因此，作为该电子输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

另外，在与电极相邻设置的电荷输送层中，具有能够改善从电极注入电荷的效率的功能、并且具有降低元件驱动电压的效果的电荷输送层，通常也被称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。

进而，为了提高与电极的密合性和改善从电极注入电荷的效果，也可以与电极相邻地设置上述的电荷注入层或者膜厚在2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的密合性和防止混合等，也可以在电荷输送层或发光层的界面插入薄的缓冲层。

关于进行层叠的层的顺序和层数、以及各层的厚度，可以考虑发光效率和元件寿命来适宜确定。

本发明中，作为设置有电荷注入层(电子注入层、空穴注入层)的高分子LED，可列举出与阴极相邻设置有电荷注入层的高分子LED、与阳极相邻设置有电荷注入层的高分子LED。

例如，具体地，可列举出以下的e)～p)的结构。

e)阳极/空穴注入层/发光层/阴极

f)阳极/发光层/电子注入层/阴极

g)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极

h)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/阴极

i)阳极/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

j)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极

k)阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/阴极

l)阳极/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

m)阳极/空穴注入层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

n)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

p)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极

作为本发明的高分子LED，如上所述，还包括本发明的高分子化合物被包含在空穴输送层和/或电子输送层中的LED。

另外，作为本发明的高分子LED，还包括本发明的高分子化合物被包含在空穴注入层和/或电子注入层中的LED。在本发明的高分子化合物用于空穴注入层的情况下，优选与电子接受性化合物同时使用。另外，在本发明的高分子化合物用于电子输送层的情况下，优选与电子供给性化合物同时使用。此处，为了同时使用，可采用混合、共聚、作为侧链引入等的方法。

作为电荷注入层的具体例，可列举出含有导电性高分子的层；设置在阳极与空穴输送层之间的、含有具有特定电离势的材料的层，所述材料的电离势值取阳极材料与空穴输送层中所含有的空穴输送性材料之间的中间值；设置在阴极与电子输送层之间的、含有具有特定电子亲合力的材料的层，所述材料的电子亲合力值取阴极材料与电子输送层中所含有的电子输送性材料之间的中间值。

在上述电荷注入层为含有导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹以下。

在上述电荷注入层为含有导电性高分子的层的情况下，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上至10³S/cm以下，为了减小发光象素间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上至10²S/cm以下，进一步优选为10^-5S/cm以上至10¹S/cm以下。

为了使该导电性高分子的电导率为10^-5S/cm以上至10³以下，通常向该导电性高分子掺杂适量的离子。

就所掺杂的离子的种类而言，如果是空穴注入层，就是阴离子；如果是电子注入层，就是阳离子。作为阴离子的例子，可列举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子等；作为阳离子的例子，可列举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

作为电荷注入层的膜厚，例如为1nm～100nm，优选为2nm～50nm。

用于电荷注入层的材料，只要根据其与电极或相邻层的材料的关系适宜地选择即可，可列举出聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚亚苯基亚乙烯基及其衍生物、聚亚噻吩基亚乙烯基及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、在主链或者侧链上含有芳香族胺结构的聚合物等的导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。

膜厚为2nm以下的绝缘层具有使电荷注入变得容易的功能。作为上述绝缘层的材料，可列举出金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED，可列举出与阴极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED、与阳极相邻地设置有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子LED。

具体地，可列举出例如以下的q)～ab)的结构。

q)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/阴极

r)阳极/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

s)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

t)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

v)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

w)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

y)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

z)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

ab)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极

作为本发明的高分子LED，可列举出在上述a)～ab)所列举的元件结构中，在空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层中的任一层中含有本发明的高分子化合物的LED。

形成本发明的高分子LED的基板，只要是在形成电极和形成有机物的层时不会发生变化的即可，可列举出例如玻璃、塑料、高分子薄膜、硅基板等。在不透明基板的情况下，反向的电极优选为透明或者半透明的。

通常，本发明的高分子LED所具有的阳极和阴极的至少一方为透明或者半透明的。优选是阳极侧为透明或者半透明的。

作为该阳极的材料，可以使用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体地，可以使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合体的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等构成的导电性玻璃制成的膜(NESA等)、或是金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可列举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等的有机的透明导电膜。

阳极的膜厚，可以根据光的透过性和电导率来进行适宜选择，例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。

另外，为了在阳极上容易注入电荷，也可以设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等构成的层、或者由金属氧化物、金属氟化物、或是有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层。

作为本发明的高分子LED中使用的阴极材料，优选功函数小的材料。可以使用例如，锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等的金属；以及它们当中2种以上的合金、或者由它们当中1种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上生成的合金；石墨或者石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。也可以将阴极制成2层以上的层叠结构。

阴极的膜厚，可以根据电导率和耐久性来进行适宜选择，例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。

作为阴极的制作方法，可以采用真空蒸镀法、溅射法、或者将金属薄膜热压合的层叠法等。另外，也可以在阴极与有机物层之间，设置由导电性高分子构成的层、或者由金属氧化物或是金属氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层，也可以在制作阴极后，设置用于保护该高分子LED的保护层。为了使该高分子LED能够长期稳定地使用，优选设置保护层和/或保护覆盖层，以避免元件遭受外部破坏。

作为该保护层，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。另外，作为保护覆盖层，可以使用玻璃板、对表面施行低透水率处理的塑料板等，优选采用用热固化树脂或光固化树脂将该覆盖层与元件基板贴合在一起使之密闭的方法。如果使用隔板来维持空间，则可以容易地防止元件受损伤。如果向该空间内封入氮或氩等惰性气体，就可以防止阴极氧化，进而通过在该空间内设置氧化钡等的干燥剂，就可以容易地抑制在制造工序中吸附的水分损害元件。优选采取上述中的1种以上的方案。

本发明的高分子LED可以作为面状光源、分段显示装置、点矩阵显示装置、液晶显示装置的背光灯使用。

若要使用本发明的高分子LED来得到面状的发光，只要将面状的阳极和阴极重叠配置即可。另外，若要得到图案状的发光，有这样一些方法：在上述面状发光元件的表面上设置设有图案状窗口的掩模的方法；形成很厚的非发光部分的有机物层，从而使其实际上不发光的方法；将阳极或者阴极中的任一方、或者双方的电极形成为图案状的方法。采用其中任一种方法形成图案，通过按照能够使某些电极独立地进行开/关的方式进行配置，即可以获得一种能够显示数字、文字或简单记号等的分段式显示元件。进而，若要制作点矩阵元件，只要将阳极与阴极均形成为带状并按照相互垂直交叉的方式配置即可。采用分别涂敷多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法、使用滤色器或者荧光变换过滤器的方法，可以完成部分彩色显示、多种颜色的显示。点矩阵元件也可以采用无源驱动，也可以与TFT等组合起来采用有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视、移动终端、移动电话、卫星导航系统、摄像机的取景器等的显示装置使用。

进而，上述平面状的发光元件是自发光薄型的，可以适宜作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、或者平面状的照明用光源使用。另外，如果使用柔性的基板，也可以作为曲面状的光源或显示装置使用。

实施例

下面，为了更详细地说明本发明，示出实施例，但本发明不受这些实施例的限定。

(数均分子量和重均分子量)

此处，关于数均分子量和重均分子量，使用GPC(岛津制作所制：LC-10Avp)求出聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量。将要测定的聚合物以约0.5wt％的浓度溶解于四氢呋喃，向GPC中注入50μL。作为GPC的流动相使用四氢呋喃，使其以0.6mL/min的流速流动。色谱柱是将2根TSKgel SuperHM-H(东ソ一制)与1根TSKgel SuperH2000(东ソ一制)串联地连接而成的。作为检测器，使用差示折射率检测器(岛津制作所制：RID-10A)。

(荧光光谱)

荧光光谱的测量用以下方法进行。将聚合物的0.8wt％溶液旋涂在石英上，制作聚合物的薄膜。将该薄膜在350nm的波长下激发，使用荧光分光光度计(屈场制作所制Fluorolog)测量荧光光谱。为了获得薄膜的相对荧光强度，将以水的拉曼线的强度为标准进行波数曲线化的荧光光谱在光谱测量范围内进行积分，求出用以分光光度计(Varian社制Cary5E)测量的、激发波长下的吸光度进行标准化(normalize)的值。

(玻璃转化温度)

玻璃转化温度用DSC(DSC2920、TA Instruments制)求出。

(HPLC测量)

测量仪：Agilent 1100LC

测量条件：L-Column ODS，5μm，2.1mm×150mm；

A液：乙腈，B液：THF

梯度

B液：

0％(60min.)→10％up/min→100％(10min)，

样品浓度：5.0mg/mL(THF溶液)，

注入量：1μL

检测波长：350nm

(荧光量子收率的测量)

调制高分子化合物的0.8％甲苯溶液，使用该溶液在石英板上进行转速为1400rpm的旋涂，获得均匀的薄膜。对该薄膜，使用(株)ォプテル制有机EL发光特性评价装置，测量荧光量子收率。测量中，使用将氙灯用衍射光栅分光形成的激发光。激发光的中心波长为350nm，激发光强度的测量范围为330-370nm，另外，荧光强度的测量波长范围为400-800nm。

合成例1

(1-溴-4-叔丁基-2，6-二甲基苯的合成)

在惰性气氛下，向500ml的3口烧瓶中加入乙酸225g，再加入5-叔丁基-间二甲苯24.3g。接着，加入溴31.2g后，在15～20℃下使其反应3小时。

将反应液加入到500ml水中，将析出的沉淀过滤。用250ml水洗涤2次，得到白色固体34.2g。

<N，N’-二苯基-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺的合成>

在惰性气氛下，向100ml的3口烧瓶中加入经过脱气的脱水甲苯36ml，再加入三(叔丁基)膦0.63g。接着，加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.41g、1-溴-4-叔丁基-2，6-二甲基苯9.6g、叔丁醇钠5.2g、N，N’-二苯基-1，4-亚苯基二胺4.7g后，在100℃下使其反应3小时。

将反应液加入到饱和食盐水300ml中，用事先加温至约50℃的氯仿300ml萃取。蒸馏除去溶剂后，加入甲苯100ml，加热直至固体溶解并放冷，之后将沉淀过滤，得到白色固体9.9g。

<N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺的合成>

在惰性气氛下，向1000ml的3口烧瓶中加入脱水N，N-二甲基甲酰胺350ml，将N，N’-二苯基-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-亚苯基二胺5.2g溶解后，在冰浴下滴入N-溴琥珀酰亚胺3.5g/N，N-二甲基甲酰胺溶液，使其反应一昼夜。

向反应液中加入150ml水，将析出的沉淀过滤，用50ml甲醇洗涤2次，得到白色固体4.4g。

¹H-NMR(300MHz/THF-d8)：

δ(ppm)＝1.3〔s，18H〕、2.0〔s，12H〕、6.6～6.7〔d，4H〕、6.8～6.9〔br，4H〕、7.1〔s，4H〕、7.2～7.3〔d，4H〕

MS(FD⁺)M⁺738

合成例2

<N，N’-二苯基-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺的合成>

在惰性气氛下，向300ml的3口烧瓶中加入经过脱气的脱水甲苯1660ml，并加入N，N’-二苯基联苯胺275.0g、4-叔丁基-2，6-二甲基溴苯449.0g。接着，加入三(二亚苄基丙酮)二钯7.48g、叔丁醇钠196.4g后，再加入三(叔丁基)膦5.0g。然后，在105℃下使其反应7小时。

向反应液中加入甲苯2000ml，用硅藻土(celite)过滤，将滤液用1000ml水洗涤3次后，浓缩至700ml。向其中加入甲苯/甲醇(1∶1)溶液1600ml，将析出的晶体过滤，用甲醇洗涤。获得白色固体479.4g。

<N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺的合成>

在惰性气氛下，在氯仿4730g中溶解上述N，N’-二苯基-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺472.8g，然后在遮光和冰浴下，分12次在1小时内加入N-溴琥珀酰亚胺281.8g，使其反应3小时。

向反应液中加入氯仿1439ml，过滤，用5％硫代硫酸钠2159ml洗涤滤液的氯仿溶液，蒸馏出甲苯溶剂，获得白色晶体。将得到的白色晶体用甲苯/乙醇重结晶，得到白色晶体678.7g。

MS(APCI(+))：(M+H)⁺815.2

实施例1<化合物C的合成>

<化合物A的合成>

(化合物A)

向三口圆底烧瓶(500ml)中加入2-溴碘苯25.1g、萘硼酸20.0g、四三苯基膦钯(0)0.427g和碳酸钾25.5g后，加入甲苯92ml、水91ml并加热回流。搅拌24小时，然后冷却至室温。将反应溶液通过硅胶过滤，馏出溶剂，获得粗生成物25g。用硅胶柱色谱法精制后，使用己烷进行重结晶，获得化合物A白色固体12.2g。

<化合物B的合成>

向经氮气置换的三口圆底烧瓶(500ml)中加入10g化合物A、四氢呋喃120ml，在-78℃下搅拌。加入正丁基锂己烷溶液43.9ml并搅拌2小时，然后滴加3，3，5，5-四甲基环己酮13.7ml。升温至室温后，冷却至0℃，加入饱和氯化铵水溶液200ml，停止反应，用水100ml洗涤二次。得到的有机层通过硅胶过滤，馏出溶剂，结果获得含有21g化合物B的粗生成物。不进行精制，用于接下来的反应。

<化合物C的合成>

(化合物C) (化合物D)

向经氮气置换的三口圆底烧瓶(500ml)中加入三氟化硼醚配位化合物82ml、二氯甲烷300ml，在冷却至0℃的溶液中滴加使21g化合物B溶解于二氯甲烷100ml而形成的溶液。室温下搅拌30分钟，然后加入水200ml，停止反应，用氯仿300ml进行萃取，将得到的有机层通过硅胶过滤，馏出溶剂，结果获得17.6g的粗生成物。用硅胶柱色谱法精制，获得化合物C油状物4.5g和4.6g化合物D。

(由化合物D合成化合物C)

向经氮气置换的100ml茄形烧瓶中加入4.60g化合物D，并加入甲苯50ml进行搅拌。加入对甲苯磺酸2.57g，边加热回流边加热3小时。冷却至室温，停止反应，加入饱和碳酸氢钠水溶液50ml进行洗涤，用水100ml进行洗涤。通过预涂的硅胶进行过滤，获得含有化合物C的粗生成物4g。

实施例2(化合物E的合成)

(化合物E)

在氮气气氛下，向300ml的三口烧瓶中加入2.23g化合物C，加入二氯甲烷20ml使其溶解，加入醋酸40ml并在油浴中加热至50℃。边加热边加入氯化锌1.68g进行搅拌，将使苄基三甲基铵三溴化物5.06g溶解于20ml二氯甲烷而成的溶液边加热回流边在30分钟内加入。再在50℃下搅拌1小时，冷却至室温后，加入水100ml，停止反应。进行分液，水层用氯仿50ml萃取，合并有机层。有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液100ml洗涤后，用饱和碳酸氢钠水溶液150ml、水100ml洗涤。得到的有机层通过预涂的硅胶进行过滤，获得粗生成物3.9g。该混合物用己烷进行重结晶精制，获得化合物E白色固体2.39g。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)

δ8.63(1H，d)、8.36(1H，d)、8.11(1H，d)、7.95(1H，s)、7.70～7.61(3H，m)、7.52(1H，dd)、1.89(2H，d)、1.82(2H，d)、1.68(2H，s)、1.18(3H，s)、1.17(3H，s)

实施例3(高分子化合物1的合成)

使化合物E(0.474g)、2，2’-联吡啶(0.401g)溶解于经过脱水的四氢呋喃68mL中，然后，在氮气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(0.706g)，升温至60℃，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水3mL/甲醇68mL/离子交换水68mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯29mL中。溶解后，加入钠沸石2.28g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水56ml并搅拌3小时后除去水相。接着加入4％氨水56ml，搅拌2小时后除去水相。再向有机层中加入离子交换水约56ml并搅拌1小时后，除去水相。然后，将有机层注入甲醇112ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物1)的收量为0.19g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量是4.2×10⁴，重均分子量是5.8×10⁵。

测量高分子化合物1的玻璃转化温度，结果是160℃。

实施例4(高分子化合物2的合成)

使化合物E(0.332g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺(0.232g)、2，2’-联吡啶(0.401g)溶解于经过脱水的四氢呋喃68mL中，然后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(0.706g)，升温至60℃，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水3mL/甲醇68mL/离子交换水68mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯29mL中。溶解后，加入钠沸石2.28g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水56ml并搅拌3小时后除去水相。接着加入4％氨水56ml，搅拌2小时后除去水相。再向有机层中加入离子交换水约56ml并搅拌1小时后，除去水相。然后，将有机层注入甲醇112ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物2)的收量为0.31g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量是2.1×10⁴，重均分子量是3.4×10⁵。

实施例5(高分子化合物3的合成)

使化合物E(0.426g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-苯二胺(0.070g)、2，2’-联吡啶(0.401g)溶解于经过脱水的四氢呋喃34mL中，然后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(0.706g)，升温至60℃，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水3mL/甲醇34mL/离子交换水34mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯29mL中。溶解后，加入钠沸石3.5g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水56ml并搅拌3小时后除去水相。接着加入4％氨水56ml，搅拌2小时后除去水相。再向有机层中加入离子交换水约56ml并搅拌1小时后，除去水相。然后，将有机层注入甲醇112ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物3)的收量为0.20g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量是4.0×10⁴，重均分子量是6.0×10⁵。

实施例6(高分子化合物4的合成)

使化合物E(0.100g)、化合物F(0.113g)、2，2’-联吡啶(0.125g)溶解于经过脱水的四氢呋喃72mL中，然后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(0.220g)，搅拌，升温至60℃后使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，用甲苯140ml稀释后，加入5.2％盐酸水30g并搅拌0.5小时后除去水层。接着加入4％氨水30g，搅拌0.4小时后除去水层。再向有机层中加入离子交换水30g并搅拌0.45小时后，除去水层。馏出溶剂后，用甲苯100g再溶解，将上面澄清液通过氧化铝柱进行精制。然后，进行溶剂蒸馏和减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物4)的收量为0.07g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝4.6×10⁴、Mw＝1.9×10⁵。

(化合物F)

实施例7(化合物H的合成)

<化合物G的合成>

(化合物G)

向经氮气置换的二口100ml圆底烧瓶中加入3.00g化合物A、四氢呋喃30ml，在-78℃下搅拌。加入正丁基锂己烷溶液7.6ml，然后使2，2，6，6-四甲基环己酮溶解于四氢呋喃2ml后进行滴加。升温至室温后，搅拌2小时。冷却至0℃，加入饱和氯化铵水溶液50ml，停止反应，用水20ml洗涤二次。得到的有机层通过硅胶过滤，馏出溶剂，结果获得3.87g化合物G的粗生成物。不进行精制，用于接下来的反应。

<化合物H的合成>

(化合物H)

在氮气气氛下在200ml的二口烧瓶中加入三氟化硼醚配位化合物13.6ml，加入二氯甲烷30ml并搅拌。在水浴中边冷却，边加入使3.8g化合物G溶解于40ml二氯甲烷形成的溶液。搅拌1小时，然后加入水100ml，停止反应，用氯仿50ml萃取两次，将得到的有机层通过预涂的硅胶过滤，获得化合物H的粗生成物3.7g。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)

δ8.85(1H，d)、8.42(1H，d)、8.06(1H，d)、7.94～7.90(2H，m)、7.73(1H，d)、7.63～7.57(1H，m)、7.52～7.40(2H，m)、7.29～7.26(1H，m)、1.95(6H，brs)、0.84(12H，brs)

实施例8<化合物I的合成>

(化合物I)

在氮气气氛下，向300ml的三口烧瓶中加入2g化合物H(纯度89.9％)，加入二氯甲烷33ml使其溶解，加入醋酸33ml并在油浴中加热至50℃。边加热边加入氯化锌1.58g进行搅拌，将使苄基三甲基三溴化铵4.53g溶解于33ml二氯甲烷形成的溶液边加热回流边在30分钟内加入。再在50℃下搅拌1小时，冷却至室温后，加入水50ml，停止反应。进行分液，水层用氯仿50ml萃取，合并有机层。有机层用饱和硫代硫酸钠水溶液100ml洗涤后，用饱和碳酸氢钠水溶液50ml、水50ml洗涤。得到的有机层通过预涂的硅胶进行过滤，获得含有目标二溴物化合物的混合物2.7g。该混合物用己烷进行重结晶，获得化合物I白色固体0.5g(纯度99.41％，收率16.6％)。

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)：δ0.84(brs，6H)，0.87(brs，6H)，1.93(brs，6H)，7.57(dt，1H)，7.63(td，1H)，7.65(td，1H)，8.04(s，1H)，8.24(d，1H)，8.38(s，1H)，8.38(dd，1H)，8.75(d，1H)

LC/MS(APPI(+))：m/z calcd for[C₂₆H₂₆Br₂]⁺.，498.3；found，498

实施例9(高分子化合物5的合成)

使化合物I(0.448g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-苯二胺(0.074g)、2，2’-联吡啶(0.422g)溶解于经过脱水的四氢呋喃54mL中，然后，在氮气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(0.743g)，进行搅拌，升温至60℃后，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水4mL/甲醇54mL/离子交换水54mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯70mL中。溶解后，加入钠沸石5.2g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水140ml并搅拌3小时后除去水层。接着加入4％氨水140ml，搅拌2小时后除去水层。再向有机层中加入离子交换水约140ml并搅拌1小时后，除去水层。然后，将有机层注入甲醇420ml中搅拌0.5小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物5)的收量为0.22g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝1.9×10⁴、Mw＝7.7×10⁴。

实施例10<化合物M的合成>

(化合物J的合成)

在用氩气置换的10L可分离烧瓶中加入溴代苯甲酸甲酯619g、碳酸钾904g、1-萘基硼酸450g，加入甲苯3600ml和水4000ml并搅拌。加入四三苯基膦钯(O)30g后加热回流，在此状态下搅拌3小时。冷却至室温后进行分液，用水2000ml进行洗涤。馏出溶剂后，使用甲苯进行硅胶柱精制。将得到的凝乳(curd)浓缩并用己烷774ml洗涤二次，干燥，获得化合物J白色固体596.9g。

(化合物J)

(化合物K的合成)

对2L烧瓶进行氩气置换，加入聚磷酸340g、甲磺酸290ml，搅拌直到均匀。向该溶液中加入50.0g上述合成的化合物J(0.19mol)。在50℃下搅拌8小时后，放冷至室温，滴入2L的冰水中。将晶体过滤、水洗、减压干燥，结果获得56.43g的化合物K的粗生成物。是与苯并蒽酮的混合物，不进行精制，用于接下来的工序。

(化合物K)

(化合物L的合成)

对1L三口烧瓶进行氮气置换，加入12.0g上述合成的化合物K、二甘醇250ml、肼1水合物15ml，在180℃下搅拌4.5小时。放冷至室温，然后加入水1L，用500ml的甲苯萃取3次。合并甲苯相，用盐酸、水、饱和食盐水洗涤，通过20g的硅胶后，馏出溶剂，结果获得6.66g的化合物L的粗生成物。是与苯并蒽酮的混合物，不进行精制，用于接下来的工序。

(化合物L)

(化合物M的合成)

对50ml二口烧瓶进行氮气置换，加入6.50g上述合成的化合物L、水6.5ml、二甲基亚砜20ml、1，5-二溴-3-甲基戊烷8.80g、氢氧化钠5.01g、溴化四(正丁基)铵0.98g，在100℃下搅拌1小时。加入水50ml，用50ml的甲苯萃取2次。将甲苯相通过10g的硅胶进行过滤，馏出溶剂，结果获得10.18g的粗生成物。用硅胶柱色谱法(硅胶300g，展开溶剂：仅是己烷)进行精制，获得6.64g化合物M(非对映异构体的混合物)。

MS[APPI(+)]298([M]⁺)

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)二种非对映异构体的混合物(约1∶1)

δ8.81(1H，d)、8.78(1H，d)、8.41(1H，d)、8.37(1H，s)、8.03(1H，d)、7.96～7.93(1H×2，m)、7.85(1H，d)、7.81(1H，d)、7.66～7.30(5H+6H，m)、2.21～2.07(2H×2，m)、1.85～1.77(5H×2，m)、1.64～1.43(2H×2，m)、120～1.16(3H×2，m)

(化合物M)

实施例11(化合物N的合成)

对500ml三口烧瓶进行氮气置换，加入6.60g化合物M、氯化锌6.92g、醋酸140ml、二氯甲烷70ml，升温至50℃。向该溶液中1小时内滴加使苄基三甲基三溴化铵18.07g溶解于二氯甲烷70ml形成的溶液，再保温2小时。冷却至室温，加入水200ml，停止反应。加入氯仿50ml，用水100ml洗涤二次。另外，用饱和硫代硫酸钠水溶液200ml、饱和碳酸氢钠200ml和水100ml洗涤。得到的有机层通过预涂的硅胶进行过滤，将溶液浓缩，获得含有目的化合物的粗生成物13g。用硅胶柱色谱法(展开溶剂：仅是己烷)进行精制，获得化合物N的非对映异构体的混合物5.58g。

MS[APPI(+)]454、456、458([M]⁺)

¹H-NMR(300MHz/CDCl₃)二种非对映异构体的混合物(约1∶1)

δ8.70(1H，d)、8.67(1H，d)、8.38(1H×2，d)、8.30(1H，s)、8.21(1H，d)、8.19(1H，d)、8.00(1H，s)、7.90(1H，s)、7.71～7.53(4H+5H，m)、2.17～1.49(9H×2，m)、1.22～1.17(3H×2，m)

(化合物N)

实施例12(高分子化合物6的合成)

使化合物N(1.1g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-联苯胺(0.86g)、2，2’-联吡啶(1.5g)溶解于经过脱水的四氢呋喃285mL中，然后，用氮气进行吹泡而对系统内进行氮气置换。升温至60℃后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(2.616g)，进行搅拌，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水13mL/甲醇285mL/离子交换水285mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯106mL中。溶解后，加入钠沸石(昭和科学工业株式会社制)0.42g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水208ml并搅拌3小时后除去水层。接着加入4％氨水208ml，搅拌2小时后除去水层。再向有机层中加入离子交换水约208ml并搅拌1小时后，除去水层。然后，将有机层注入甲醇331ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物6)的收量为1.07g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝1.3×10⁴、Mw＝1.1×10⁵。

实施例13(高分子化合物7的合成)

使化合物N(2.0g)、2，2’-联吡啶(1.8g)溶解于经过脱水的四氢呋喃316mL中，然后，用氮气进行吹泡而对系统内进行氮气置换。升温至60℃后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(3.3g)，进行搅拌，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水16mL/甲醇316mL/离子交换水316mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯132mL中。溶解后，加入钠沸石(昭和科学工业株式会社制)0.53g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水259ml并搅拌3小时后除去水层。接着加入4％氨水259ml，搅拌2小时后除去水层。再向有机层中加入离子交换水约259ml并搅拌1小时后，除去水层。然后，将有机层注入甲醇412ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物7)的收量为0.41g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝1.8×10⁴、Mw＝9.9×10⁴。测量玻璃转化温度，结果是165℃。

实施例14(高分子化合物8的合成)

使化合物N(1.0g)、N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-叔丁基-2，6-二甲基苯基)-1，4-苯二胺(0.18g)、2，2’-联吡啶(1.03g)溶解于经过脱水的四氢呋喃88mL中，然后，用氮气进行吹泡而对系统内进行氮气置换。升温至60℃后，在氮气气氛下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(O){Ni(COD)₂}(1.81g)，进行搅拌，使其反应3小时。将该反应液冷却至室温，滴入到25％氨水9mL/甲醇88mL/离子交换水88mL的混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤、减压干燥，使其溶解于甲苯50mL中。溶解后，加入钠沸石(昭和科学工业株式会社制)5.84g并搅拌30分钟，滤出不溶物。得到的滤液通过氧化铝柱进行精制。接着加入5.2％盐酸水49ml并搅拌3小时后除去水相。接着加入4％氨水49ml，搅拌2小时后除去水相。再向有机相中加入离子交换水约49ml并搅拌1小时后，除去水相。然后，将有机相注入甲醇287ml中搅拌1小时，将析出的沉淀过滤并减压干燥。得到的聚合物(下文称为高分子化合物8)的收量为0.55g。另外，按聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝2.9×10⁴、Mw＝1.9×10⁵。

实施例15(元件的制作)

(溶液1的调制)

将上述得到的高分子化合物1和高分子化合物2按照重量比75∶25混合，使其以1.3重量％的浓度溶解于甲苯，制作溶液1。

(EL元件的制作)

在用溅射法以150nm的厚度覆上ITO膜的玻璃基板上，使用将聚(3，4)亚乙基二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，BaytronP AI4083)的悬浮液用0.2μm膜过滤器过滤形成的溶液，通过旋涂法以70nm的厚度形成薄膜，在加热板上在200℃干燥10分钟。接着，使用上述得到的溶液1，通过旋涂法以4000rpm转速成膜。成膜后的膜厚为约80nm。另外，将其在减压下在80℃下干燥1小时，然后蒸镀氟化锂约4nm，作为阴极蒸镀钙约5nm，接着蒸镀铝约80nm，制作EL元件。另外，在真空度到达1×10-4Pa以下后开始金属蒸镀。通过向得到的元件外加电压，可由该元件获得在485nm下有峰的EL发光。EL的发光强度大致与电流密度成比例。另外，观察到该元件从4.1V开始发光，最大发光效率是4.53cd/m2。

(寿命测量)

将上述得到的EL元件在75mA/cm²的恒定电流下进行驱动，测量亮度的时间变化，结果该元件初期亮度是3300cd/m²，亮度半衰期是9.8小时。在假设亮度-寿命的加速系数为平方时，将其换算为初期亮度400cd/m²的值，结果半衰期是668小时。

实施例16(元件的制作)

(溶液2的调制)

将上述得到的高分子化合物7和高分子化合物6按照重量比75∶25混合，使其以1.3重量％的浓度溶解于甲苯，制作溶液2。

(EL元件的制作)

在用溅射法以150nm的厚度覆上ITO膜的玻璃基板上，使用将聚(3，4)亚乙基二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，BaytronP AI4083)的悬浮液用0.2μm膜过滤器过滤形成的溶液，通过旋涂法以70nm的厚度形成薄膜，在加热板上在200℃干燥10分钟。接着，使用上述得到的溶液2，通过旋涂法以4000rpm转速成膜。成膜后的膜厚为约80nm。另外，将其在减压下在80℃下干燥1小时，然后蒸镀氟化锂约4nm，作为阴极蒸镀钙约5nm，接着蒸镀铝约80nm，制作EL元件。另外，在真空度到达1×10^-4pa以下后开始金属蒸镀。通过向得到的元件外加电压，可由该元件获得在490nm下有峰的EL发光。EL的发光强度大致与电流密度成比例。另外，观察到该元件从3.3V开始发光，最大发光效率是3.78cd/m²。

(寿命测量)

将上述得到的EL元件在75mA/cm²的恒定电流下进行驱动，测量亮度的时间变化，结果该元件初期亮度是2880cd/m²，亮度半衰期是2.8小时。在假设亮度-寿命的加速系数为平方时，将其换算为初期亮度400cd/m²的值，结果半衰期是145小时。

实施例17(荧光量子收率的测量)

对高分子化合物1用上述方法测量荧光量子收率，结果是73.4％。

实施例18

(溶液3的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于甲苯，调制溶液3。

(荧光光谱的测量)

将溶液3旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。将该薄膜在350nm的波长下激发，使用荧光分光光度计(屈场制作所制Fluorolog)测量荧光光谱，结果获得在471nm下有峰的荧光光谱。

实施例19

(溶液4的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于二甲苯，调制溶液4。

(荧光光谱的测量)

将溶液4旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在472nm下有峰的荧光光谱。

实施例20

(溶液5的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于苯甲醚，调制溶液5。

(荧光光谱的测量)

将溶液5旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在471nm下有峰的荧光光谱。

实施例21

(溶液6的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于联环己烷，调制溶液6。

(荧光光谱的测量)

将溶液6旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在471nm下有峰的荧光光谱。

实施例22

(溶液7的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于萘满，调制溶液7。

(荧光光谱的测量)

将溶液7旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在470nm下有峰的荧光光谱。

实施例23

(溶液8的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于萘烷，调制溶液8。

(荧光光谱的测量)

将溶液8旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在471nm下有峰的荧光光谱。

实施例24

(溶液9的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于环己酮，调制溶液9。

(荧光光谱的测量)

将溶液9旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在472nm下有峰的荧光光谱。

实施例25

(溶液10的调制)

将高分子化合物2以0.8wt％的浓度溶解于苯基己烷，调制溶液10。

(荧光光谱的测量)

将溶液10旋涂在石英上制作聚合物的薄膜。用与实施例18相同的方法测量荧光光谱，结果获得在468nm下有峰的荧光光谱。

实施例26

(溶液11的调制)

将高分子化合物1以0.8wt％的浓度溶解于甲苯，结果在室温下溶解，调制成溶液11。

实施例27

(溶液12的调制)

将高分子化合物7以0.8wt％的浓度溶解于甲苯，结果在室温下不溶液，但是加热至50℃时溶解，调制成溶液12。

工业上的可利用性

本发明的高分子化合物适宜用作发光材料和电荷输送材料，耐热性优异。因此，含有本发明的高分子化合物的高分子LED可以用于液晶显示器的背光灯、或者照明用的曲面状或平面状的光源、分段式的显示器件、点矩阵的平板显示器等的装置。

Claims

1.一种高分子化合物，其特征在于，含有下述式(1)所示的结构，

式中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，C环表示具有一个以上取代基的脂环式烃环，该脂环式烃环可以含有杂原子。

2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，含有下述式(1-A)所示的结构，

A环、B环和C环表示与上述相同的意思，两个结合手分别存在于A环或B环上。

3.根据权利要求1所述的高分子化合物，其特征在于，作为重复单元含有所述式(1-A)所示的结构。

4.根据权利要求1-3中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，含有下述式(1-B)所示的结构，

A环、B环和C环表示与上述相同的意思，结合手存在于A环或B环上。

5.根据权利要求1-4中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，含有

下述式(1-C)所示的结构，

A环、B环和C环表示与上述相同的意思，三个结合手分别存在于A环或B环上。

6.根据权利要求1-5中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，A环和B环中至少一个是两个以上苯环缩合而成的芳香族烃环。

7.根据权利要求6所述的高分子化合物，其特征在于，A环是苯环，B环是萘环。

8.根据权利要求2-7任何一项记载的高分子化合物，其特征在于，所述(1-A)所示的结构是下述式(1-1)或(1-2)所示的结构，

式中，R_p1、R_q1、R_p2和R_q2分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，a表示0-3的整数，b表示0-5的整数，R_p1、R_q1、R_p2和R_q2分别存在多个时，它们可以相同也可以不同。

9.根据权利要求1-8中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，C环所具有的所有取代基中含有的碳数总和为2以上。

10.根据权利要求9所述的高分子化合物，其特征在于，C环所具有的所有取代基中含有的碳数总和为4以上。

11.根据权利要求1-10中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，在与缩合有A环及B环的五元环和C环共有的碳原子相邻的C环上的原子的至少一个上，结合有取代基，该取代基具有至少一个碳原子。

12.根据权利要求11所述的高分子化合物，其特征在于，与缩合有A环及B环的五元环和C环共有的碳原子相邻的C环上的两个原子都是碳原子，在这些碳原子上作为取代基共结合有2-4个烷基。

13.根据权利要求1-12中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，A环和/或B环上，作为取代基具有至少一个具有支链结构或环状结构的烷基。

14.根据权利要求1-13中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，由所述式(1-A)所示的重复单元组成。

15.根据权利要求1-13中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，由二种所述式(1-A)所示的重复单元组成。

16.根据权利要求1-15中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，GPC的洗提曲线实质上是单峰性的。

17.根据权利要求1-15中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，GPC的洗提曲线实质上是双峰性的。

18.根据权利要求1-13中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，还包含下述式(3)、式(4)、式(5)或式(6)所示的重复单元，

-Ar₁- (3)

_Ar₂-X₁__ffAr₃-(4)

-Ar₄-X₂- (5)

-X₃- (6)

式中，Ar₁、Ar₂、Ar₃和Ar₄分别独立地表示亚芳基、2价杂环基或者具有金属配位化合物结构的2价基团，X₁、X₂和X₃分别独立地表示-CR₉＝CR₁₀-、-C≡C-、-N(R₁₁)-、或者-(SiR₁₂R₁₃)_m-，R₉和R₁₀分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、羧基、取代羧基或者氰基，R₁₁、R₁₂和R₁₃分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基、芳基烷基或者取代氨基，ff表示1或2，m表示1～12的整数，在R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂和R₁₃分别存在多个的情况下，它们可以相同或者不同。

19.根据权利要求18所述的高分子化合物，其特征在于，所述式(3)所示的重复单元是下述式(1-D)或(1-E)所示的重复单元，

式中，A环和B环表示与上述相同的意思，两个结合手分别存在于A环和/或B环上，Rw₁和Rx₁分别独立地表示取代基，

式中，A环和B环表示与上述相同的意思，两个结合手分别存在于A环和/或B环上，Z表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)(＝O)-、-N(Rw₂)-、-Si(Rw₂)(Rx₂)-、-P(＝O)(Rw₂)-、-P(Rw₂)-、-B(Rw₂)-、-C(Rw₂)(Rx₂)-O-、-C(Rw₂)＝N-或-Se-，Rw₂和Rx₂分别独立地表示取代基。

20.根据权利要求18所述的高分子化合物，其特征在于，所述式(3)所示的重复单元是下述式(7)、(8)、(9)、(10)、(11)或(12)所示的重复单元，

式中，R₁₄表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，n表示0-4的整数，当存在多个R₁₄时，它们可以相同也可以不同；

式中，R₁₅和R₁₆分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，o和p分别独立地表示0-3的整数，当R₁₅和R₁₆分别存在多个时，它们可以相同也可以不同；

式中，R₁₇和R₂₀分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，q和r分别独立地表示0-4的整数，R₁₈和R₁₉分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，当R₁₇和R₂₀分别存在多个时，它们可以相同也可以不同；

式中，R₂₁表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，s表示0-2的整数，Ar₁₃和Ar₁₄分别独立地表示亚芳基、二价的杂环基或具有金属配位化合物结构的二价基团，ss和tt分别独立地表示0或1，X₄表示O、S、SO、SO₂、Se、或Te，当R₂₁存在多个时，它们可以相同也可以不同；

式中，R₂₂和R₂₃分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，t和u分别独立地表示0-4的整数，X₅表示O、S、SO₂、Se、Te、N-R₂₄、或Si R₂₅ R₂₆，X₆和X₇分别独立地表示N或C-R₂₇，R₂₄、R₂₅、R₂₆和R₂₇分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或1价的杂环基，当R₂₂、R₂₃和R₂₇分别存在多个时，它们可以相同也可以不同；

式中，R₂₈和R₃₃分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，v和w分别独立地表示0-4的整数，R₂₉、R₃₀、R₃₁和R₃₂分别独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价的杂环基、羧基、取代羧基或氰基，Ar₅表示亚芳基、二价的杂环基或具有金属配位化合物结构的二价基团，当R₂₈和R₃₃分别存在多个时，它们可以相同也可以不同。

21.根据权利要求18所述的高分子化合物，其特征在于，所述式(4)所示的重复单元是下述式(13)所示的重复单元，

式中，Ar₆、Ar₇、Ar₈和Ar₉分别独立地表示亚芳基或2价杂环基，Ar₁₀、Ar₁₁和Ar₁₂分别独立地表示芳基或1价杂环基，Ar₆、Ar₇、Ar₈、Ar₉、Ar₁₀也可以具有取代基，x和y分别独立地表示0或正整数。

22.根据权利要求1-21中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，含有一种以上下述式(31)、(32)、或(33)所示的重复单元，

式中，A环和B环分别独立地表示可以具有取代基的芳香族烃环，A环中的芳香族烃环和B环中的芳香族烃环是环结构互不相同的芳香族烃环，C环表示与上述相同的意思。

23.根据权利要求22所述的高分子化合物，其特征在于，所述高分子化合物为在总重复单元中含有50摩尔％以上的所述式(1-A)所示的重复单元的共聚物，并且把所述式(1-A)所示的重复单元的相邻部分是式(1-A)所示的重复单元的比例记为Q₁₁时，Q₁₁为25％以上。

24.根据权利要求21所述的高分子化合物，其特征在于，所述高分子化合物为在总重复单元中含有15-50摩尔％的所述式(13)所示的重复单元的共聚物，把所述式(13)所示的重复单元的相邻部分是式(13)所示的重复单元的比例记为Q₂₂时，Q₂₂为15-50％以上。

25.根据权利要求1-24中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，高分子化合物的分子链末端的一个以上具有选自1价的杂环基、1价的芳香族胺基、衍生自杂环配位金属配位化合物的1价的基团或化学式量为90以上的芳基的末端基。

26.根据权利要求1-25中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，玻璃转化温度为130℃以上。

27.根据权利要求1-26中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，荧光量子收率为50％以上。

28.根据权利要求1-27中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，聚苯乙烯换算的数均分子量为10³-10⁸。

29.根据权利要求1-28中任何一项所述的高分子化合物，其特征在于，聚苯乙烯换算的重均分子量为5×10⁴以上。

30.下述式(14)所示的化合物，

式中，R₁表示取代基，结合在A环和/或B环上，at表示0以上的整数，A环、B环和C环表示与上述相同的意思。

31.下述式(14-A)所示的化合物，

式中，Y₁和Y_u分别独立地表示参与聚合的取代基，分别结合在A环和/或B环上，A环、B环和C环表示与上述相同的意思。

32.根据权利要求31所述的化合物，其特征在于，所述式(14-A)是下述式(14-1)或(14-2)，

式中，R_r1、R_s1、R_r2和R_s2分别独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价的杂环基、羧基、取代羧基、硝基或氰基，a表示0-3的整数，b表示0-5的整数，当R_r1、R_s1、R_r2和R_s2各自存在多个时，它们可以相同也可以不同，Y_t1、Y_u1、Y_t2和Y_u2分别独立地表示可参与聚合的取代基，C环表示与上述相同的意思。

33.权利要求1-29中任何一项所述的高分子化合物的制造方法，其特征在于，使用权利要求30-32中任何一项记载的化合物作为原料之一进行聚合。

34.根据权利要求33所述的制造方法，其特征在于，参与聚合的取代基分别独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基，并且在0价镍配位化合物存在的条件下进行聚合。

35.根据权利要求33所述的制造方法，其特征在于，参与聚合的取代基分别独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基，所有原料化合物中所含的卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基和芳基烷基磺酸酯基的摩尔数总和与-B(OH)₂和硼酸酯基的摩尔数总和的比实质上是1，并且使用镍或钯催化剂进行聚合。

36.一种高分子组合物，其特征在于，含有选自空穴输送材料、电子输送材料和发光材料的至少1种材料和权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物。

37.一种高分子组合物，其特征在于，含有两种以上权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物。

38.一种溶液，其特征在于，含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

39.根据权利要求38所述的溶液，其特征在于，粘度在25℃下为5-20mPa·s。

40.一种发光性薄膜，其特征在于，含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

41.一种导电性薄膜，其特征在于，含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

42.一种有机半导体薄膜，其特征在于，含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

43.一种有机晶体管，其特征在于，含有权利要求42记载的有机半导体薄膜。

44.一种高分子发光元件，其特征在于，其中在由阳极和阴极构成的电极之间具有有机层，该有机层含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

45.根据权利要求44所述的高分子发光元件，其特征在于，有机层是发光层。

46.根据权利要求44所述的高分子发光元件，其特征在于，发光层还含有空穴输送材料、电子输送材料或者发光材料。

47.根据权利要求44所述的高分子发光元件，其特征在于，在由阳极和阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，该电荷输送层含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

48.根据权利要求44所述的高分子发光元件，其特征在于，在由阳极和阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，在该电荷输送层和电极之间具有电荷注入层，该电荷注入层含有权利要求1～29中任一项记载的高分子化合物或者权利要求36或37记载的高分子组合物。

49.一种面状光源，其特征在于，使用了权利要求44～48中任一项记载的高分子发光元件。

50.一种分段显示装置，其特征在于，使用了权利要求44～48中任一项记载的高分子发光元件。

51.一种点矩阵显示装置，其特征在于，使用了权利要求44～48中任一项记载的高分子发光元件。

52.一种液晶显示装置，其特征在于，把权利要求44～48中任一项记载的高分子发光元件用作背光灯。