JP4724440B2 - 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、発光材料や電荷輸送材料として有用で、耐熱性に優れた高分子化合物を提供することにある。
(式中、Xは3環以上の2価の縮合多環系芳香族炭化水素基又は3環以上の2価の縮合多環系複素環基を表す。Y1及びY2はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基、2価の芳香族アミン残基又は金属錯体構造を有する2価の基を表す。n1及びn2はそれぞれ1〜6の整数を表し、Y1及びY2が複数ある場合は、同一でも異なっていてもよい。Xがフルオレン−ジイルの場合は、Y1及びY2の少なくとも一方がフェニレン基と異なり、Xがアントラセン−ジイル又はカルバゾール−ジイルの場合は、Y1及びY2の少なくとも一方がアリーレン基である。)
(式中、Y1、Y2、n1及びn2は上記と同じ意味を表す。A環及びB環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は複素環を表す。ZはA環とB環とに結合し、5員環、6員環又は7員環を形成する2価の基を表す。A環とB環とZの組み合わせで構成される芳香族炭化水素環がフルオレン−ジイルの場合は、Y1及びY2の少なくとも一方がフェニレン基と異なり、カルバゾール−ジイルの場合はY1及びY2の少なくとも一方がアリーレン基である。)
(式中、A1環及びB1環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環又は複素環を表し、2つの結合手はそれぞれA1環及び/又はB1環上に存在し、Z1は、−C(RwRx)−、−N(Ry)−、−S−、−O−、−Si(RwwRxx)−、−C(=O)−、−C(RpRq)−O−、−C(R1R2)−C(R3R4)−、及び−C(R5)=C(R6)−からなる群から選ばれる一つを表し、Rw、Rx、Ry、Rww、Rxx、Rp、Rq、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、RwとRx、RwwとRxx、RpとRq、R5とR6はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、R1とR2とR3とR4の組み合わせの中で互いに結合して環を形成していてもよい。Ar1a及びAr2aは、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は2価の芳香族アミン残基を表し、これらの骨格上に置換基を有していてもよく、Ar1a及びAr2aがそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。aa及びbbは、それぞれ1〜6の整数を表す。A1環とB1環の組み合わせがベンゼン環とベンゼン環の組み合わせの場合、Z1が−C(RwRx)−のときは、Ar1a及びAr2aの少なくとも一方がフェニレン基と異なり、Z1が−N(Ry)−のときは、Ar1a及びAr2aの少なくとも一方がアリーレン基である。)
A1環及び/又はB1環を構成する複素環としては、ピロール環、チオフェン環、フラン環、ピリジン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環が挙げられ、より好ましくはチオフェン環、ピリジン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノキサリン環が挙げられる。
aa及びbbは、それぞれ1が好ましいが、aa及びbbがそれぞれ2〜6である場合は、複数あるAr1a同士又はAr2a同士は同一でも異なっていてもよい。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的には、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピリシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
また、RwとRx、RwwとRxx、RpとRq、R5とR6はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、R1とR2とR3とR4の組み合わせの中で互いに結合して環を形成していてもよい。
また、Z1が−N(Ry)−の場合は、耐熱性、溶解性及び電子注入特性の観点から、Ar1a及びAr2aの少なくとも一方がアリーレン基である。Ar1a、Ar2aの少なくともいずれか一方がナフタレン環以上の2価の縮合多環系芳香族炭化水素環であることが好ましい。
(式中、Ar1a、Ar2a、aa及びbbは上記と同じ意味を表す。Rll及びRmmはそれぞれ独立に置換基を表し、c及びdはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。)
(式中、Z1、Ar1a、Ar2a、aa及びbbは上記と同じ意味を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。aは0〜3の整数を表し、bは0〜5の整数を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Rp1とRq1、Rp2とRq2、Rp3とRq3、Rp4とRq4はそれぞれ互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4、Rq4、a、b、Rw、Rx、Ry、Rww、Rxx、Rp及びRqは前記と同じ意味を表す。)
中でも、下記式(1−1−1)、(1−2−1)、(1−3−1)及び(1−4−1)で示される構造が好ましい。
(式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4はそれぞれ上記と同じ。Ry1、Rz1、Ry2、Rz2、Ry3、Rz3、Ry4及びRz4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表し、Ry1とRz1、Ry2とRz2、Ry3とRz3、Ry4とRz4はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Ry’1、Rs’1、Ry’2、Rs’2、Ry’3、Rs’3、Ry’4及びRs’4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基を表す。a’及びb’は0〜4の整数を表し、Ry’1、Rs’1、Ry’2、Rs’2、Ry’3、Rs’3、Ry’4及びRs’4が複数存在する時、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。)
具体的には、上記式(1−1−1)から選ばれる2種類からなる共重合体、上記式(1−2−1)から選ばれる2種類からなる共重合体、上記式(1−3−1)から選ばれる2種類からなる共重合体、上記式(1−4−1)から選ばれる2種類からなる共重合体等が挙げられる。中でも、高分子化合物の製造時における反応性の制御しやすさの観点からは、(a)及び(b)として、芳香環上に置換基を有しないか、又は、芳香環上の置換基は同一であって、橋頭位の置換基、例えば(1−1−1)ならば、Ry1及び/又はRz1、が異なるものを有する共重合体が好ましい。
−Ar1− (6)
−(Ar2−X1)k−Ar3− (7)
−Ar4−X2− (8)
−X3− (9)
(式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4はそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を示す。X1、X2及びX3はそれぞれ独立に、−CR9=CR10−、−C≡C−、−N(R11)−、又は−(SiR12R13)m−を示す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を示す。R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基又は置換アミノ基を示す。kは1又は2を示す。mは1〜12の整数を示す。R9、R10、R11、R12及びR13がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
同様に、繰り返し単位(3)において表されるAr1a及びAr2aと、式(7)、式(8)又は式(9)において表されるAr1、Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ同一でも異なってもよいが、異なることが好ましい。
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
アリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。また、アリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常6〜100程度である。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下記式1〜3)、ナフタレンジイル基(下記式4〜13)、アントラセン−ジイル基(下記式14〜19)、ビフェニル−ジイル基(下記式20〜25)、ターフェニル−ジイル基(下記式26〜28)、縮合環化合物基(下記式29〜35)、フルオレン−ジイル基(下記式36〜38)、スチルベン−ジイル(下記式A〜D)、ジスチルベン−ジイル(下記式E,F)などが例示される。中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベン−ジイル基が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものを言う。2価の複素環基の中では、芳香族複素環基が好ましい。
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基が挙げられる。
2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常3〜60程度である。また、2価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常3〜100程度である。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基(ピリジンージイル基(下記式39〜44)、ジアザフェニレン基(下記式45〜48)、キノリンジイル基(下記式49〜63)、キノキサリンジイル基(下記式64〜68)、アクリジンジイル基(下記式69〜72)、ビピリジルジイル基(下記式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下記式76〜78)など)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下記式79〜93)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基(下記式94〜98)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素基(下記式99〜108)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下記式109〜113)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下記式114〜119)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下記式120〜125)。
また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。
(式中、R14は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。nは0〜4の整数を示す。R14が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R15及びR16は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。o及びpはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。R15及びR16がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R17及びR20は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。q及びrはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。R17及びR20が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。sは0〜2の整数を示す。Ar13及びAr14はそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を示す。ss及びttはそれぞれ独立に0又は1を示す。X4は、O、S、SO、SO2、Se、Te、又は−CR34=CR35−を表す。R34及びR35は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。R21が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R22及びR25は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。t及びuはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。X5は、O、S、SO2、Se、Te、N−R24、又はSiR25R26を示す。X6及びX7は、それぞれ独立にN又はC−R27を示す。R24、R25、R26及びR27はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び1価の複素環基からなる群から選ばれる1つを示す。R22、R23及びR27が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
式(14)で示される繰り返し単位の中央の5員環の例としては、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チオフェン、フラン、シロールなどが挙げられる。
(式中、R28及びR33は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。v及びwはそれぞれ独立に0〜4の整数を示す。R29、R30、R31及びR36は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を示す。R28及びR33が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
また上記式(7)で示される繰り返し単位の中で、下記式(16)で示される繰り返し単位が、発光波長を変化させる観点、発光効率を高める観点、耐熱性を向上させる観点からも好ましい。
(式中、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複素環基を示す。Ar10、Ar11及びAr12はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素環基を示す。Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、及びAr10は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)
上記式においてRがアルキルを含む置換基においては、高分子化合物の溶媒への溶解性を高めるために、1つ以上に環状又は分岐のあるアルキルが含まれることが好ましい。
さらに、上記式においてRがアリール基や複素環基をその一部に含む場合は、それらがさらに1つ以上の置換基を有していてもよい。
上記式133〜141で示される構造のうち、発光波長を調節する観点から、上記式134、上記式137及び上記式139で示される構造が好ましい。
(式中、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる1つを表す。〕
式(1)で示される繰り返し単位を有する高分子化合物は、例えば、式(4)
(式中、X、Y1、Y2、n1及びn2は上記と同じ意味を表す。W1及びW2は、それぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。)
で示される化合物を原料の一つとして用いて縮合重合させることにより製造することができる。
(式中、A1、B2、Z1、Ar1a、Ar2a、aa及びbbはそれぞれ上記と同じ意味を表す。Yt及びYuはそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表し、それぞれAr1a及びAr2aに結合している。)
(式中、Rr’1、Rs’1、Rr’2、Rs’2、Rr’3、Rs’3、Rr’4、Rs’4、Ry1、Rz1、Ry2、Rz2、Ry3、Rz3、Ry4、Rz4、a、b、a’及びb’は、上記と同じ意味を表す。Rr1、Rs1、Rr2、Rs2、Rr3、Rs3、Rr4及びRs4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも1つを表す。Rr1、Rs1、Rr2、Rs2、Rr3、Rs3、Rr4及びRs4がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Yt1、Yu1、Yt2、Yu2、Yt3、Yu3、Yt4及びYu4はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。)で示される化合物を原料の一つとして用いて縮合重合させることにより製造することができる。
上記式(4)で示される化合物に加えて、下記式(17)〜(20)のいずれかで示される化合物を縮合重合させることにより、上記式(1)で示される単位に加えて、順に式(6)、(7)、(8)又は(9)の単位を1つ以上有する高分子化合物を製造することができる。
Y5−Ar1−Y6 (17)
Y7−(Ar2−X1)k−Ar3−Y8 (18)
Y9−Ar4−X2−Y10 (19)
Y11−X3−Y12 (20)
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、ff、X1、X2及びX3は前記と同じである。Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11、及びY12はそれぞれ独立に縮合重合可能な置換基を示す。)
(式中、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9、Ar10、Ar11、Ar12、x及びyの定義及び好ましい例については前記と同じである。Y13及びY14はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を示す。)
−CH2S+Me2X−、−CH2S+Ph2X− (Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P+Ph3X− (Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2PO(OR’)2 (R’はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基を示す。)
本発明の高分子化合物の縮合重合による製造において、二重結合が生成する場合は、例えば特開平5−202355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、ホルミル基を有する化合物とホスホニウムメチル基を有する化合物との、又はホルミル基とホスホニウムメチル基とを有する化合物のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、モノハロゲン化メチル基を2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウムメチル基を2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、ホルミル基を有する化合物とシアノ基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合などの方法、ホルミル基を2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合などの方法が例示される。
本発明の高分子化合物の縮合重合による製造において、主鎖に三重結合が生成する場合には、例えば、Sonogashira反応が利用できる。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物又はハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、アリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物又はビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物又はジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物の組み合わせが挙げられる。
本発明の高分子化合物は、通常は、固体状態で蛍光又は燐光を発し、高分子発光体(高分子量の発光材料)として用いることができる。
また、該高分子化合物は優れた電荷輸送能を有しており、高分子LED用材料や電荷輸送材料として好適に用いることができる。該高分子発光体を用いた高分子LEDは低電圧、高効率で駆動できる高性能の高分子LEDである。従って、該高分子LEDは液晶ディスプレイのバックライト、又は照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の装置に好ましく使用できる。
また、本発明の高分子化合物はレーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜などの伝導性薄膜用材料としても用いることができる。
さらに、蛍光や燐光を発する発光性薄膜材料としても用いることができる。
本発明の高分子LEDは、陽極及び陰極からなる電極間に、有機層を有し、該有機層が本発明の高分子化合物を含むことを特徴とする。
有機層は、発光層、正孔輸送層、電子輸送層等のいずれであってもよいが、有機層が発光層であることが好ましい。
本発明の高分子化合物と正孔輸送性材料を混合する場合には、その混合物全体に対して、正孔輸送性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。本発明の高分子材料と電子輸送性材料を混合する場合には、その混合物全体に対して電子輸送性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。さらに、本発明の高分子化合物と発光性材料を混合する場合には、その混合物全体に対して発光性材料の混合割合は1wt%〜80wt%であり、好ましくは5wt%〜60wt%である。本発明の高分子化合物と発光性材料、正孔輸送性材料及び/又は電子輸送性材料を混合する場合には、その混合物全体に対して発光性材料の混合割合は1wt%〜50wt%であり、好ましくは5wt%〜40wt%であり、正孔輸送性材料と電子輸送性材料はそれらの合計で1wt%〜50wt%であり、好ましくは5wt%〜40wt%であり、本発明の高分子化合物の含有量は99wt%〜20wt%である。
高分子化合物の正孔輸送性材料、電子輸送性材料及び発光性材料としては、WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、特開平2001−181618、特開平2001−123156、特開平2001−3045、特開平2000−351967、特開平2000−303066、特開平2000−299189、特開平2000−252065、特開平2000−136379、特開平2000−104057、特開平2000−80167、特開平10−324870、特開平10−114891、特開平9−111233、特開平9−45478等に開示されているポリフルオレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレン、その誘導体及び共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体及び共重合体、芳香族アミン及びその誘導体の(共)重合体が例示される。
低分子化合物の蛍光性材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン若しくはその誘導体、ペリレン若しくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン若しくはその誘導体、又はテトラフェニルブタジエン若しくはその誘導体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
三重項発光錯体として具体的には、例えばNature, (1998), 395, 151、Appl. Phys. Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. Met., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852 、Jpn.J.Appl.Phys.,34, 1883 (1995)などに記載されている。
その正孔輸送材料、電子輸送材料、及び発光材料から選ばれる少なくとも1種類の材料と本発明の高分子化合物の含有比率は、用途に応じて決めればよいが、発光材料の用途の場合は、上記の発光層におけるのと同じ含有比率が好ましい。
該インク組成物中における本発明の高分子化合物の割合は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して通常は20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中に溶媒が含まれる場合の溶媒の割合は、組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.5wt%であり、さらに好ましくは80wt%〜99.0wt%である。
インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物中が吐出装置を経由する場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10−5S/cm以上103以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、又は金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
本発明の高分子LEDを用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極又は陰極のいずれか一方又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号などを表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子蛍光体を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、TFTなどと組み合わせてアクティブ駆動させてもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダーなどの表示装置として用いることができる。
ここで、数平均分子量、重量平均分子量については、テトラヒドロフラン(THF)を移動相として、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)によりポリスチレン換算の数平均分子量を求めた。
カラム:TOSOH TSKgel SuperHM-H(2本)+TSKgel SuperH2000(4.6mm I.d.×15cm)、検出器:RI (SHIMADZU RID-10A)を使用。
(化合物Aの合成)
不活性雰囲気下で、500mlの3つ口フラスコに酢酸225gを入れ、5−t−ブチル−m−キシレン24.3gを加えた。続いて臭素31.2gを加えた後、15〜20℃で3時間反応させた。
反応液を水500mlに加え析出した沈殿をろ過した。水250mlで2回洗浄し、白色の固体34.2gを得た。
不活性雰囲気下で、100mlの3つ口フラスコに脱気した脱水トルエン36mlを入れ、トリ(t−ブチル)ホスフィン0.63gを加えた。続いてトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム0.41g、化合物A9.6g、t−ブトキシナトリウム5.2g、N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン4.7gを加えた後、100℃で3時間反応させた。
反応液を飽和食塩水300mlに加え、約50℃に温めたクロロホルム300mlで抽出した。溶媒を留去した後、トルエン100mlを加えて、固体が溶解するまで加熱、放冷した後、沈殿をろ過し、白色の固体9.9gを得た。
不活性雰囲気下で、1000mlの3つ口フラスコに脱水N,N−ジメチルホルムアミド350mlを入れ、化合物B5.2gを溶解した後、氷浴下でN−ブロモスクシンイミド3.5g/N,N−ジメチルホルムアミド溶液を滴下し、一昼夜反応させた。
反応液に水150mlを加え、析出した沈殿をろ過し、メタノール50mlで2回洗浄し白色の固体4.4gを得た。
(化合物Dの合成)
不活性雰囲気下、300ml三つ口フラスコに1‐ナフタレンボロン酸5.00g(29mmol)、2−ブロモベンズアルデヒド6.46g(35mmol)、炭酸カリウム10.0g(73mmol)、トルエン36ml、イオン交換水36mlを入れ、室温で撹拌しつつ20分間アルゴンバブリングした。続いてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム16.8mg(0.15mmol)を入れ、さらに室温で撹拌しつつ10分間アルゴンバブリングした。100℃に昇温し、25時間反応させた。室温まで冷却後、トルエンで有機層を抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。トルエン:シクロヘキサン=1:2混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムで生成することにより、化合物D5.18g(収率86%)を白色結晶として得た。
不活性雰囲気下で300mlの三つ口フラスコに化合物D 8.00g(34.4mmol)と脱水THF46mlを入れ、−78℃まで冷却した。続いてn−オクチルマグネシウムブロミド(1.0mol/lTHF溶液)52mlを30分かけて滴下した。滴下終了後0℃まで昇温し、1時間撹拌後、室温まで昇温して45分間撹拌した。氷浴して1N塩酸20mlを加えて反応を終了させ、酢酸エチルで有機層を抽出、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後トルエン:ヘキサン=10:1混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物E7.64g(収率64%)を淡黄色のオイルとして得た。HPLC測定では2本のピークが見られたが、LC−MS測定では同一の質量数であることから、異性体の混合物であると判断した。
不活性雰囲気下、500ml三つ口フラスコに化合物E(異性体の混合物)5.00g(14.4mmol)と脱水ジクロロメタン74mlを入れ、室温で撹拌、溶解させた。続いて、三フッ化ホウ素のエーテラート錯体を室温で1時間かけて滴下し、滴下終了後室温で4時間撹拌した。撹拌しながらエタノール125mlをゆっくりと加え、発熱がおさまったらクロロホルムで有機層を抽出、2回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物F3.22g(収率68%)を無色のオイルとして得た。
不活性雰囲気下200ml三つ口フラスコにイオン交換水20mlを入れ、撹拌しながら水酸化ナトリウム18.9g(0.47mol)を少量ずつ加え、溶解させた。水溶液が室温まで冷却した後、トルエン20ml、化合物F5.17g(15.7mmol)、臭化トリブチルアンモニウム1.52g(4.72mmol)を加え、50℃に昇温した。臭化n−オクチルを滴下し、滴下終了後50℃で9時間反応させた。反応終了後トルエンで有機層を抽出し、2回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物G5.13g(収率74%)を黄色のオイルとして得た。
空気雰囲気下、50mlの三つ口フラスコに化合物G4.00g(9.08mmol)と酢酸:ジクロロメタン=1:1混合溶媒57mlを入れ、室温で撹拌、溶解させた。続いて三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム7.79g(20.0mmol)を加えて撹拌しつつ、塩化亜鉛を三臭化ベンジルトリメチルアンモニウムが完溶するまで加えた。室温で20時間撹拌後、5%亜硫酸水素ナトリウム水溶液10mlを加えて反応を停止し、クロロホルムで有機層を抽出、炭酸カリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサンを展開溶媒とするフラッシュカラムで2回精製した後、エタノール:ヘキサン=1:1、続いて10:1混合溶媒で再結晶することにより、化合物H4.13g(収率76%)を白色結晶として得た。
300mL4口丸底フラスコに、化合物H4.00g(6.6mmol)、4−メトキシフェニルボロン酸3.03g(19.9mmol)、炭酸カリウム3.30g(23.9mmol)、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム0.15g(0.1mmol)を仕込み、系内をアルゴンガス置換後、アルゴンガスで脱気したトルエン40.0g及び水40.0gを加え、アルゴンガス雰囲気下、100℃で9Hr加熱した。反応マスを冷却後、油層を分液し、減圧濃縮後、トルエンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製し、溶出液を濃縮、真空乾燥して橙色油状物を取得した。再度、ヘキサン/酢酸エチル=5/1を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製し、溶出液を濃縮・真空乾燥して、化合物I 4.80g(見掛収率109%)を淡橙色油状物として取得した。
200mLナスフラスコに、化合物I 4.50g(6.6mmol)を仕込み、アルゴンガス置換後、脱水ジクロロメタン45.0gを加え、ドライアイス/メタノールバスで冷却した。1.0M 3臭化ホウ素(9.9mL9.9mmol)を20分かけて滴下し、そのまま10分攪拌した後、ドライアイス/メタノールバスをはずして室温で5Hr反応した。反応マスを氷冷水に注ぎ、クロロホルム60mLを加え抽出、分液し、油層を5wt%炭酸カリウム水溶液50mLで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去して取得した淡黄色油状物を ヘキサン/酢酸エチル=7/1を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製し、溶媒留去して真空乾燥することで、化合物J 3.50g(見掛収率85%)を淡黄色固体として取得した。
500mLナスフラスコに、化合物J 3.40g(5.1mmol)、トリエチルアミン 1.54g(15.2mmol)を仕込み、アルゴンガス置換後、脱水ジクロロメタン 34.0gを加えドライアイス/メタノールバスで冷却した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物 3.15g(11.2mmol)を5分かけて滴下し、ドライアイス/メタノールバスをはずして室温で3Hr反応した。反応マスを、クロロホルム100g、水50gで抽出、分液し、水層を更にクロロホルム30g×3回で抽出し、油層を合わせて、水50mL×1回、5wt%炭酸カリウム50mL×2回で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去して取得した褐色油状物を、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製し、留出液を溶媒留去後、ヘキサン再結晶を繰り返し、化合物K 3.54g(見掛収率78%)を無色固体として取得した。
MS(APPI(+)):(M)+ 888
1H-NMR (300MHz、CDCl3)
δ=0.57-1.31 (m, 30H), 2.05-2.15 (m, 4H), 7.37-7.79 (m, 13H), 7.92 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.85 (d, 1H)
化合物K(1.20g)、2,2’−ビピリジル(0.63g)を脱水したテトラヒドロフラン41mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。60℃まで昇温後、窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(1.11g)を加え、攪拌し、3時間反応させた。この反応液を室温まで冷却し、25%アンモニア水5mL/メタノール41mL/イオン交換水41mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。その後、トルエン60mLに溶解させてからろ過を行い、続いてアルミナカラムに通して精製した。次に5.2%塩酸水80mLを加え3時間攪拌した後に水層を除去した。続いて4%アンモニア水80mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約80mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。得られた有機層にメタノール70mlを注加して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた重合体(以後、高分子化合物1と呼ぶ)の収量は0.423gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=3.7x104、Mw=7.9x104であった。
化合物K(0.600g)、化合物C(0.499g)、2,2’−ビピリジル(0.63g)を窒素雰囲気下において、脱水したテトラヒドロフラン80mLに溶解した後、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(1.11g)を加え攪拌した。次に60℃まで昇温し、3時間反応させた。つづいてこの反応液を室温まで冷却し、25%アンモニア水5mL/メタノール80mL/イオン交換水80mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。その後、トルエン50mLに溶解させてからろ過を行い、続いてアルミナカラムに通して精製した。次に4%アンモニア水80mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約80mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層をメタノール127mlに注加して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた共重合体(以後、高分子化合物2と呼ぶ)の収量は0.475gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=2.5x104、Mw=1.3x105であった。
化合物H(1.0g)及び2,2’−ビピリジル(0.78g)を脱水したテトラヒドロフラン15mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(1.4g)加え、60℃まで昇温し、攪拌しながら3時間反応させた。この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水3mL/メタノール約20mL/イオン交換水約20mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン50mLに溶解させてからろ過を行い、ろ液をアルミナカラムを通して精製し、3時間攪拌した後に水層を除去した。次に4%アンモニア水約200mLを加え、2時間攪拌した後に水層を除去した。さらに有機層にイオン交換水約200mLを加え1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層にメタノール10mlを加え、デカンテーションで析出した沈殿物を捕集し、トルエン20mlに溶かした後、これをメタノール約60mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥した。得られた共重合体(以後、高分子化合物3と呼ぶ)の収量は0.44gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=4.8x104、Mw=8.9x105であった。
化合物H(0.30g)、化合物C(0.40g)及び2,2’−ビピリジル(0.34g)を脱水したテトラヒドロフラン50mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(0.60g)を加え、60℃まで昇温し、攪拌しながら3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水5mL/メタノール50mL/イオン交換水50mL混合溶液中に滴下して攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、その後、トルエン50mLに溶解させてからろ過を行い、ろ液をアルミナカラムを通して精製し、トルエン層を、4%アンモニア水約50mLで2時間、さらにイオン交換水約50mLで洗浄した。有機層をメタノール約100mLに滴下して1時間攪拌し、ろ過して2時間減圧乾燥した。収量は0.30gであった。この重合体を高分子化合物4と呼ぶ。ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれMn=1.3x104、Mw=6.4x104であった。
ガラス転移温度の測定は、DSC(DSC2920、TA Instruments製)により行った。サンプルを200℃で5分間保持した後、−50℃まで急冷して30分間保持した。30℃まで温度を上げた後、毎分5℃の昇温速度で300℃まで測定を行った。
得られたガラス転移点を表1に示す。本発明の高分子化合物1及び2はガラス転移温度が高く、耐熱性が向上していることがわかる。
蛍光特性の評価は、サンプルの0.8wt%トルエン溶液を調製し、石英板上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を形成することにより得た試料を、蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製 Fluorolog)を用い、励起波長350nmで測定することにより行った。表1に、得られた蛍光ピーク波長を示す。
溶液の調製
上記で得た高分子化合物1をトルエンに溶解し、ポリマー濃度1.0重量%のトルエン溶液を調製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得たトルエン溶液を用いて、スピンコートにより1400rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約78nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nm蒸着し、陰極としてカルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10−4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。EL発光色をC.I.E.色座標値で示すとx=0.165、y=0.178であり、良好な青色を示した。EL発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。また該素子は4.1Vから発光開始が見られた。
溶液の調製
上記で得た高分子化合物2をトルエンに溶解し、ポリマー濃度1.5重量%のトルエン溶液を調製した。
EL素子の作製
上記で得たトルエン溶液を用いる以外は実施例5に記載の方法と全く同様にEL素子を作成した。なお、ポリマー溶液のスピンコートにおける回転数は600rpmであり、ポリマー膜の成膜後の膜厚は80nmであった。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から480nmにピークを有するEL発光が得られた。EL発光色をC.I.E.色座標値で示すとx=0.175、y=0.297であった。EL発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。また該素子は3.5Vから発光開始が見られた。
溶液の調製
上記で得た高分子化合物1を80重量%、高分子化合物2を20重量%の比率でトルエンに溶解し、ポリマー濃度2.0重量%のトルエン溶液を調製した。
EL素子の作製
上記で得たトルエン溶液を用いる以外は実施例5に記載の方法と全く同様にEL素子を作成した。なお、ポリマー溶液のスピンコートにおける回転数は1800rpmであり、ポリマー膜の成膜後の膜厚は97nmであった。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から480nmにピークを有するEL発光が得られた。EL発光色をC.I.E.色座標値で示すとx=0.169、y=0.288であった。EL発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。また該素子は4.8Vから発光開始が見られた。
Claims (30)
- 下記式(3)で表される繰り返し単位に加え、さらに、下記式(16)で示される繰り返し単位を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が10 3 〜10 8 であることを特徴とする高分子化合物。
(式中、A 1 環及びB 1 環は、置換基を有していてもよい、ベンゼン環とベンゼン環、ベンゼン環とナフタレン環、ベンゼン環とアントラセン環、ベンゼン環とフェナントレン環、ナフタレン環とナフタレン環、ナフタレン環とアントラセン環、ナフタレン環とフェナントレン環、アントラセン環とアントラセン環、アントラセン環とフェナントレン環、又は、フェナントレン環とフェナントレン環の組み合わせを表し、2つの結合手はそれぞれA 1 環及び/又はB 1 環上に存在し、Z 1 は、−C(R w R x )−、−N(R y )−、−S−、−O−、−Si(R ww R xx )−、−C(=O)−、−C(R p R q )−O−、−C(R 1 R 2 )−C(R 3 R 4 )−、及び−C(R 5 )=C(R 6 )−からなる群から選ばれる1つを表し、R w 、R x 、R y 、R ww 、R xx 、R p 、R q 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及びR 6 はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、R w とR x 、R ww とR xx 、R p とR q 、及び/又はR 5 とR 6 がそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、R 1 とR 2 とR 3 とR 4 の組み合わせの中で互いに結合して環を形成していてもよい。Ar 1a 及びAr 2a は、それぞれ独立に、アリーレン基を表し、これらの骨格上に置換基を有していてもよく、Ar 1a 及びAr 2a がそれぞれ複数個存在する場合それらは同一でも異なっていてもよい。aa及びbbは、それぞれ1〜6の整数を表す。
(式中、Ar 6 、Ar 7 、Ar 8 及びAr 9 はそれぞれ独立にアリーレン基、又は2価の複素環基を表す。Ar 10 、Ar 11 及びAr 12 はそれぞれ独立にアリール基、又は1価の複素環基を表す。Ar 6 、Ar 7 、Ar 8 、Ar 9 、及びAr 10 は置換基を有していてもよい。x及びyはそれぞれ独立に0又は正の整数を表す。) - A1環とB1環との組み合わせが、ベンゼン環とベンゼン環、ベンゼン環とナフタレン環、又はナフタレン環とナフタレン環である請求項1に記載の高分子化合物。
- 上記式(3)の繰り返し単位が下記式(1−1)、(1−2)、(1−3)又は(1−4)で示される繰り返し単位である請求項2に記載の高分子化合物。
(式中、Z1、Ar1a、Ar2a、aa及びbbは上記と同じ意味を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。aは0〜3の整数を表し、bは0〜5の整数を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、Rp1とRq1、Rp2とRq2、Rp3とRq3、Rp4とRq4はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。) - Ar1a及びAr2aが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼン、置換基を有していてもよいナフタレン、又は、置換基を有していてもよいアントラセンから2個の水素原子を除いて得られる残基である請求項3に記載の高分子化合物。
- 上記式(3)で表される繰り返し単位が下記式(1−1−1)、(1−2−1)、(1−3−1)又は(1−4−1)で示される繰り返し単位である請求項4記載の高分子化合物。
(式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4、Rq4、a及びbは上記と同じ意味を表す。Ry1、Rz1、Ry2、Rz2、Ry3、Rz3、Ry4及びRz4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表し、Ry1とRz1、Ry2とRz2、Ry3とRz3、Ry4とRz4はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。Rr’1、Rs’1、Rr’2、Rs’2、Rr’3、Rs’3、Rr’4及びRs’4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を表す。a’及びb’はそれぞれ独立に0〜4の整数を表し、Rr’1、Rs’1、Rr’2、Rs’2、Rr’3、Rs’3、Rr’4及びRs’4が複数存在する時、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。) - 上記式(16)で示される繰り返し単位が、下記式134、137又は139で示される繰り返し単位である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
(式中、Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを示す。) - 上記式(16)で表される繰り返し単位において、x+y=1であり、かつAr10、Ar11及びAr12が、それぞれ独立に下記式(16−1)で表される基から選ばれる請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
(式中、Re、Rf及びRgは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる1つを表す。) - さらに、下記式(6)、式(8)又は式(9)で示される繰り返し単位を含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の高分子化合物。
−Ar1− (6)
−Ar4−X2− (8)
−X3− (9)
(式中、Ar 1 及びAr4はそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を表す。X 2及びX3はそれぞれ独立に、−CR9=CR10−、−C≡C−、−N(R11)−、又は−(SiR12R13)m−を表す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、アリールアルキル基及び置換アミノ基からなる群から選ばれる1つを示す。mは1〜12の整数を表す。R9、R10、R11、R12及びR13がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。) - 上記式(6)で表される繰り返し単位が、下記式(10)、(11)、(12)、(13)、(14)又は(15)で表される繰り返し単位である請求項8に記載の高分子化合物。
(式中、R14は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。nは0〜4の整数を表す。R14が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R15及びR16は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。o及びpはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。R15及びR16がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R17及びR20は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。q及びrはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。R18及びR19は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。R17及びR20がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。sは0〜2の整数を表す。Ar13及びAr14はそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を表す。ss及びttはそれぞれ独立に0又は1を表す。X4は、O、S、SO、SO2、Se、Te、及び−CR34=CR35−からなる群から選ばれる1つを表す。R34及びR35は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。R21が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R22及びR23は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。t及びuはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。X5は、O、S、SO2、Se、Te、N−R24、及びSiR25R26からなる群から選ばれる1つを表す。X6及びX7は、それぞれ独立にN又はC−R27を表す。R24、R25、R26及びR27はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び1価の複素環基からなる群から選ばれる1つを表す。R22、R23及びR27がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R28及びR33は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。v及びwはそれぞれ独立に0〜4の整数を表す。R29、R30、R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。Ar5はアリーレン基、2価の複素環基又は金属錯体構造を有する2価の基を表す。R28及びR33がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。) - 下記式(3−1)で示される化合物に加えて、下記式(16−2)で示される化合物を原料として用いて縮合重合させることを含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物の製造方法。
(式中、A 1 、B 1 、Z 1 、Ar 1a 、Ar 2a 、aa及びbbはそれぞれ上記と同じ意味を表す。W t 及びW u はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表し、それぞれAr 1a 及びAr 2a に結合している。)
(式中、Ar 6 、Ar 7 、Ar 8 、Ar 9 、Ar 10 、Ar 11 、Ar 12 、x及びyは前記と同じである。Y 13 及びY 14 はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を示す。) - 上記式(3−1)で示される化合物が、下記式(14−1)、(14−2)、(14−3)又は(14−4)
(式中、Rr’1、Rs’1、Rr’2、Rs’2、Rr’3、Rs’3、Rr’4、Rs’4、Ry1、Rz1、Ry2、Rz2、Ry3、Rz3、Ry4、Rz4、a、b、a’及びb’は、上記と同じ意味を表す。Rr1、Rs1、Rr2、Rs2、Rr3、Rs3、Rr4及びRs4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる1つを表す。Rr1、Rs1、Rr2、Rs2、Rr3、Rs3、Rr4及びRs4がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Yt1、Yu1、Yt2、Yu2、Yt3、Yu3、Yt4及びYu4はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。)
で示される化合物である請求項11記載の製造方法。 - 上記式(3−1)で示される化合物及び上記式(16)で示される化合物に加えて、下記式(17)、(19)又は(20)で示される化合物を原料として用いて縮合重合を行う請求項11又は12に記載の製造方法。
Y5−Ar1−Y6 (17)
Y 9−Ar4−X2−Y10 (19)
Y11−X3−Y12 (20)
(式中、Ar1 、Ar4 、X 2及びX3は前記と同じ意味を表す。Y5、Y6 、Y 9、Y10、Y11及びY12はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を表す。) - 縮合重合に関与する置換基がそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選ばれ、0価ニッケル錯体の存在下で縮合重合を行う請求項11〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
- 縮合重合に関与する置換基がそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、−B(OH)2、及びホウ酸エステル基からなる群から選ばれ、全原料化合物が有するハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計と、−B(OH)2及びホウ酸エステル基のモル数の合計の比が実質的に1であり、ニッケル又はパラジウム触媒を用いて縮合重合を行う請求項11〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
- 上記式(14−1)、(14−2)、(14−3)又は(14−4)で示される化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物とを含有することを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を2種類以上含有することを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有することを特徴とするインク組成物。
- 粘度が25℃において1〜20mPa・sである請求項19記載のインク組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する発光性薄膜。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する導電性薄膜。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機半導体薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、有機層を有し、該有機層が請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物、又は請求項17若しくは18に記載の高分子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 有機層が発光層である請求項24記載の高分子発光素子。
- 発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料又は発光材料を含む請求項25記載の高分子発光素子。
- 請求項24〜26のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項24〜26のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項24〜26のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項24〜26のいずれか一項に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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