CN101283019B - 高分子化合物及用其形成的高分子发光元件 - Google Patents

Abstract

本发明涉及含有由下述式(1)表示的化合物残基的高分子化合物。

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环。A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子中的一种以上原子的2价基团。R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环。

Description

高分子化合物及用其形成的高分子发光元件

技术领域

本发明涉及高分子化合物、该高分子化合物的制造方法、用作该高分子化合物的合成原料的化合物，以及含有该高分子化合物的溶液、含有高分子化合物的薄膜、含有该高分子化合物的高分子发光元件。

背景技术

对于高分子量的发光材料和电荷输送材料在溶剂中可溶，能够通过涂布法形成发光元件中的有机层，人们进行了各种研究，作为例子，已知的是主链骨架中具有吩噁嗪作为重复单元的高分子化合物(专利文献1：日本特开2003-165829)及主链中引入了吩噁嗪单元的蓝色电场发光高分子(专利文献2：日本特开2004-137456)。

但是，将上述高分子化合物用于高分子发光元件(高分子LED)时，存在以下问题：发射波长长，作为蓝色发光材料使用时的色度及作为蓝色、绿色、红色、白色等发光材料使用时的寿命等元件特性不一定充足。

发明内容

本发明的目的是提供可作为发光材料和电荷输送材料使用，用于高分子发光元件时，发射波长短，作为蓝色发光材料使用时的色度及作为蓝色、绿色、红色、白色等发光材料使用时的寿命等元件特性优异的高分子化合物。

即，本发明提供含有下述式(1)表示的化合物残基的高分子化合物。

(式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环。A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子的一种以上原子的2价基团。R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与R¹连接的C³环上的原子的相邻原子结合形成环。)

一般认为上述式(1)表示的化合物残基起着高分子LED中的发光部分的作用，由于R¹的立体位阻，C¹、C²环平面和C³环发生扭转，发射波长变短。另外，一般认为引入R¹提高了N原子附近的立体体积，从而抑制了键能比碳-碳键小的碳-氮键的裂解，可以改善高分子LED的寿命。

最佳实施方式

本发明的高分子化合物含有上述式(1)表示的化合物残基。

在式(1)中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，这些环还可以具有取代基。此处，作为芳香烃环，碳数为6～30左右，优选为6～15左右，表示苯环或缩合的芳香烃环。还有，芳香烃基的碳数不包含取代基的碳数。具体来说，可以例示苯环、萘环、蒽环、菲环、1，8-苯嵌萘(phenalene)环、并四苯环、三亚苯环、芘环、

环、并五苯环、二萘嵌苯环、并环戊二烯环、茚环、甘菊环、联苯撑环、芴环、苊烯环等。

作为杂环，碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。还有，杂环基的碳数中不包含取代基的碳数。此处的杂环是指具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅有碳原子，环内还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的环。

在杂环中，优选芳香族杂环。具体来说，可以例示呋喃环、噻吩环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、噁唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、喹啉环、喹喔啉环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吖啶环等。

C³环为芳香烃环或芳香族杂环时，C²环的双键与环内的其它不饱和键一起构成共轭结构。另外，C³环为非芳香族杂环的杂环时，C³环上的键合有N原子的碳和键合有R¹的碳原子之间结合的键为双键。

作为芳香烃环或杂环，优选苯环或单环型杂环，更优选苯环。

作为C¹环、C²环及C³环上的取代基，可以例示卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基。

此处，作为卤素原子，可以例示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

烷基可以是直链状、支化链状或环状中的任一种，碳数通常为1～30左右，从对溶剂的溶解性来看，优选碳数为3～15左右，作为其具体例子，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面与耐热性的平衡考虑，优选戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。

烷氧基可以是直链状、支化链状或环状中的任一种，碳数通常为1～30左右，从对溶剂的溶解性来看，优选碳数为3～15左右，作为其具体例子，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面与耐热性的平衡考虑，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。

烷硫基可以是直链状、支化链状或环状中的任一种，碳数通常为1～30左右，从对溶剂的溶解性来看，优选碳数为3～15左右，作为其具体例子，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面与耐热性的平衡考虑，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。

芳基是从芳香烃基上除去一个氢原子而形成的原子团，还包括具有稠环的芳基、由两个以上独立苯环或稠环直接结合或通过亚乙烯基结合而形成的芳基。芳基碳数通常为6～60左右，优选为6～30左右，作为其具体例子，可以例示苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(C₁～C₁₂表示碳数为1～12，以下相同。)、C₁～C₁₂烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基，可以具体列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。

作为C₁～C₁₂烷基苯基，可以具体例示甲苯基、乙苯基、二甲苯基、丙苯基、2，4，6-三甲苯基(mesityl)、甲基乙基苯基、异丙苯基、丁苯基、异丁苯基、叔丁苯基、戊苯基、异戊苯基、己苯基、庚苯基、辛苯基、壬苯基、癸苯基、十二烷基苯基等。

芳氧基碳数通常为6～60左右，优选为6～30左右，作为其具体例子，可以例示苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。

作为C₁～C₁₂烷氧基，具体可以例示甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基等。

作为C₁～C₁₂烷基苯氧基，具体可以例示甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。

芳硫基碳数通常为6～60左右，优选为6～30左右，作为其具体例子，可以例示苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。

芳烷基碳数通常为7～60左右，优选为7～30左右，作为其具体例子，可以例示苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

芳烷氧基碳数通常为7～60左右，优选为7～30左右，作为其具体例子，可以例示苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

芳烷硫基碳数通常为7～60左右，优选为7～30左右，作为其具体例子，可以例示苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基等，从对有机溶剂的溶解性、元件特性、合成的容易性等方面考虑，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。

烯基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。具体来说，可以例示乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、环己烯基。还包括1，3-丁二烯基、环己-1，3-二烯基、1，3，5-己三烯基等二烯基或三烯基。

炔基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。具体来说，可以例示乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、环己基乙炔基等，还包括1，3-丁二炔基等二炔基。

作为二取代氨基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基中的两个基团取代的氨基，所述烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基也可以具有取代基。二取代氨基的碳数不包含所述取代基的碳数时通常为2～60左右，优选为2～30左右。

具体来说，可以例示二甲氨基、二乙氨基、二丙氨基、二异丙氨基、二丁氨基、二异丁氨基、二叔丁氨基、二戊氨基、二己氨基、二环己氨基、二庚氨基、二辛氨基、二2-乙基己基氨基、二壬氨基、二癸氨基、二3，7-二甲基辛氨基、二月桂氨基、二环戊氨基、二环己氨基、吡咯烷基、哌啶基、二三氟甲基氨基苯氨基、二苯基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、二-1-萘氨基、二-2-萘氨基、二五氟苯基氨基、二吡啶基氨基、二哒嗪基氨基、二嘧啶基氨基、二吡嗪基氨基、二三嗪基氨基、二(苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基等。

作为三取代甲硅烷基，可以列举用选自烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基中的三个基团取代的甲硅烷基。取代甲硅烷基的碳数通常为3～90左右，优选为3～45左右。还有，上述烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基还可以具有取代基。

具体来说，可以例示三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基-异丙基甲硅烷基、二乙基-异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

酰基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右，作为其具体例子，可以例示乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

酰氧基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右，作为其具体例子，可以例示乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟乙酰氧基等。

亚胺残基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右，作为其具体例子，可以例示用以下结构式表示的基团等。

波浪线表示syn或anti，可以是syn也可以是anti。

酰胺基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右，作为其具体例子，可以例示甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟乙酰胺基等。

酰亚胺基可以列举从酰胺基上除去结合在氮原子上的氢原子而得到的残基，碳数为4～30左右，优选为4～15左右。可以具体例示以下所示基团等。

1价杂环基是指从杂环化合物上除去1个氢原子后残留的原子团，碳数通常为2～30左右，优选2～15左右。还有，杂环基上也可以具有取代基，但是碳数中不包含取代基的碳数。此处的杂环化合物是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅是碳原子，环中还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。具体来说，可以例示噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

作为取代羧基，可以列举被烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基取代的羧基，碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右，作为其具体例子，可以列举甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、环己氧羰基、庚氧羰基、辛氧羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、3，7-二甲基辛氧羰基、十二烷氧羰基、三氟甲氧羰基、五氟乙氧羰基、全氟丁氧羰基、全氟己氧羰基、全氟辛氧羰基、苯氧羰基、萘氧羰基、吡啶氧羰基等。还有，上述烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基也可以具有取代基。取代羧基的碳数不包括上述取代基的碳数。

杂芳氧基(用Q¹-O-表示的基团，Q¹表示1价杂环基)碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。还有，杂环基上也可以具有取代基，但碳数中不包括取代基的碳数。作为其具体例子，可以例示噻吩氧基、C₁～C₁₂烷基噻吩氧基、吡咯氧基、呋喃氧基、吡啶氧基、C₁～C₁₂烷基吡啶氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、三唑氧基、噁唑氧基、噻唑氧基、噻二唑氧基等。Q¹优选为1价芳香杂环基。

杂芳硫基(用Q²-S-表示的基团，Q²表示1价杂环基)碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。还有，杂环基上也可以具有取代基，但碳数中不包括取代基的碳数。作为其具体例子，可以例示噻吩巯基、C₁～C₁₂烷基噻吩巯基、吡咯巯基、呋喃巯基、吡啶巯基、C₁～C₁₂烷基吡啶巯基、咪唑巯基、吡唑巯基、三唑巯基、噁唑巯基、噻唑巯基、噻二唑巯基等。Q²优选为1价芳香杂环基。

在上述式(1)中，A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子的一种以上原子的2价基团。

在A¹表示的2价基团中，优选以N原子和C¹环、C²环形成6元环或7元环的基团，更优选形成6元环的基团。可以具体例示下述基团。

式中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。

用R表示的卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基及杂芳硫基的定义、例子与对上述C¹环、C²环或C³环上的取代基的记载内容相同。

作为用A¹表示的2价基团，从化合物的稳定性上考虑，优选用-C(R)₂-、-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-Se-、-Se(＝O)-、-Se(＝O)₂-表示，更优选-C(R)₂-、-O-、-S-。

上述式(1)中，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与R¹连接的C³环上的原子的相邻原子结合形成环。

R¹优选为烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基，更优选为烷基，最优选为甲基。

用R¹表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基的定义与例示的上述C¹环、C²环或C³环上的取代基的记载内容相同。

R¹、和R¹连接的C³环上的原子的相邻原子结合形成环时，C³环可以例示下述结构。

式中，结合位置表示与氮原子的结合位置。另外，稠环上还可以具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基及杂芳硫基的取代基。

在上述式(1)表示的化合物残基中，从化合物的稳定性上考虑，C¹环及C²环为苯环或单环性杂环时是优选的。另外，更优选C¹环及C²环为6元环，进一步优选为苯环。

在上述式(1)表示的化合物残基中，作为C³环，优选为芳香烃环，更优选为苯环，最优选为下述式(3)表示的环。

式中，R¹与上述含义相同。R²及R³各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，R³与R¹或R²相邻时，也可以与R¹或R²结合形成环。

R²优选为烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基，更优选为烷基，最优选为甲基。

用R²及R³表示的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基的定义与例示的上述C¹环、C²环或C³环上的取代基的记载内容相同。

n表示0、1、2或3。n为2以上时，多个R³可以相同或不同。

作为上述式(3)表示的取代基，可以例示下述结构。

在这些结构中，优选下述式(3-1)表示的结构，更优选下述式(3-2)表示的结构。

式中，R¹、R²及R³与上述含义相同。

在上述式(1)表示的化合物残基中，从化合物的稳定性方面考虑，A¹优选为氧原子、硫原子、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、硒原子、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-，更优选氧原子、硫原子或硒原子，最优选为氧原子或硫原子。

作为含有上述式(1)表示的化合物残基的结构单元的例子，可以列举主链上含有该化合物残基的单元、主链末端含有该化合物残基的单元、侧链上含有该化合物残基的单元。

作为主链上含有该化合物残基的单元，可以例示下述式(2)表示的结构单元。作为本发明的高分子化合物，可以列举具有下述式(2)表示的结构单元的高分子化合物。

式中，C¹环、C²环、C³环、A¹及R¹表示与上述相同的含义。

具体来说，可以列举以下结构单元、以下结构单元的苯环或杂环上具有取代基的结构单元等。

作为C¹环及C²环，优选C¹环及C²环为苯环及单环性杂环，更优选C¹环及C²环为6六元环，进一步优选为苯环，最优选为下述式(2-1)表示的情况。

式中，A¹、C³环及R¹表示与上述相同的含义。另外，苯环上还可以具有取代基。

作为上述式(2)表示的重复单元，以下例示下述结构。苯环或杂环上也可以具有取代基。

在含有上述式(1)表示的化合物残基的结构单元中，当主链末端含有该化合物残基或侧链含有该化合物残基时，用下述式(1-1)或(1-2)表示。

侧链含有上述式(1-1)或(1-2)表示的结构时，主链和该结构也可以通过氧原子、硫原子、亚烷基、亚芳基、亚烯基、亚炔基或2价杂环基进行结合。另外，也可以通过这些基团中的两个以上组合形成的2价基团进行结合。

此处的亚烷基碳数为1～30左右，优选为1～15左右。具体来说，可以例示亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、1，3-亚环戊基、1，4-亚环己基等。

亚烯基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。具体来说，可以列举亚乙烯基、亚丙基等。另外，亚烯基中包含1，3-亚丁二烯基等亚二烯基。

亚炔基碳数通常为2～30左右，优选为2～15左右。具体来说，可以例示亚乙炔基等。另外，亚炔基还包含具有两个三键的基团，例如可以列举1，3-亚丁二炔基。

亚芳基表示从芳香烃化合物上除去两个氢原子后的基团，构成芳香环的碳数通常为6～30左右，优选为6～15左右。作为其具体例子，可以列举亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚庚搭烯基、亚苯并二茚基、亚苯并菲基、亚联萘基、苯基萘二基、亚茋基、亚芴基等。

2价杂环基表示从杂环化合物上除去两个氢原子后的基团，构成杂环基的环的碳原子通常为2～30左右，优选为2～15左右。作为具体例子，可以列举亚吡啶基、亚二氮杂苯基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚吖啶基、亚联吡啶基、亚菲咯啉基。

作为上述式(1-1)表示的结构，可以例示下述基团。

作为上述式(1-2)表示的结构，可以例示下述基团。

高分子化合物中含有(1)表示的化合物残基时，可以仅在主链中含有，也可以仅在主链末端含有，也可以仅在侧链上含有，也可以在其中两个以上部分含有，但优选至少在主链中含有。

对于上述式(1)表示的化合物残基，也可以通过计算限定优选范围。即，可以认为，在上述式(1)表示的化合物残基中，通过抑制键能比碳一碳键小的碳．氮键的分裂，可以改善形成高分子LED时的寿命。作为与碳一氮键的分裂相关的参数，使用N原子的屏蔽率及电子密度，满足下述式(11)时，就呈现出长寿命。可以认为，屏蔽率越大，越能抑制分子接近，分子接近是因为N原子上产生副反应，N原子上的电子密度越小，N原子的亲核反应性越小，可以抑制副反应。

$(1-A)\×\sqrt{B}\≤0.070---\left(11\right)$

式中，A表示与C³环结合的氮原子的屏蔽率，B表示与C³环结合的氮原子的电子密度。

此处的屏蔽率用以下式定义。

A＝1-(φf/4π)

φf是在化合物最稳定的立体构象中，以该氮原子的中心为原点，将从原点到最远的化合物内原子的中心的距离作为L，将各化合物内原子的Van derWaals半径作为a，假定在原点放置光源时，从点光源发出的光不被氮原子以外的化合物内原子遮挡地在以原点为中心、半径为L+a的球面内部照亮的部分的立体角的总和。

还有，此处用所述点光源的光表示是为了方便，无需考虑光之间的干涉、衍射等。另外，在从氮原子以外的化合物内各原子的中心为起点，各原子的Van der Waals半径内的区域，上述光不被遮挡。

为了求出φf，可以在由原点和半径L+a的球面内表面微小区域连接形成的空间区域中，求出不存在氮原子以外的其它原子时的立体角，通过求出该立体角总和确定φf。

不存在氮原子以外的其它原子的情况是指在该空间区域中，以该其它原子为中心的该原子的Van der Waals半径内的区域不存在的情况。

B是在化合物最稳定的立体构象中，选择由分子轨道法求出的最高占有分子轨道(HOMO)中的任意一个，是该最高占有分子轨道对应于该氮原子的原子轨道系数平方的值，通过下式求出。

B＝(C^HOMO)²

此处，C^HOMO表示该氮原子的HOMO的原子轨道系数。

另外，原子轨道系数平方的值的计算按有效数字3位数进行。

还有，用于计算立体角的总和φf和分子轨道的化合物的最稳定立体构象，以及最高占有分子轨道的原子轨道系数可以通过利用作为半经验性分子轨道法的AM1法(Dewar，M.J.S.et al，J.Am.Chem.Soc.，107，3902(1985))进行结构最优化来求出。

对计算方法进行具体说明。即，对于化合物单体，使用分子轨道计算程序WinMOPAC 3.0 Professional(MOPAC2000 V 1.3)，一边用AM1法进行结构最优化，一边进行计算(关键词：AM1 PRECISE EF VECTORS)。

含有上述式(1)表示的化合物残基的高分子化合物(优选含有式(2)表示的重复单元的高分子化合物)进一步含有下述式(4)表示的重复单元时，被用于高分子发光元件时发光效率及寿命等元件特性优异，就此而言是优选的。

式中，Ar¹的表示亚芳基、2价杂环基或具有金属络合物结构的2价基团。R⁴及R⁵各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或氰基。n表示0或1。

作为Ar¹中的亚芳基，碳数通常为6～60，优选为6～20，可以例示亚苯基(下图的式1～3)、亚萘基(下图的式4～13)、亚蒽基(下图的式14～19)、亚联苯基(下图的式20～25)、亚联三苯基(下图的式26～28)、稠环化合物基(下图的式29～38)。式中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。还有，亚芳基的碳数中不包括取代基R的碳数。

在本发明中，2价杂环基是指从杂环化合物上除去两个氢原子后残留的原子团，碳数通常为4～60，优选为4～20。式中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。还有，2价杂环基的碳数中不包括取代基的碳数。

在本发明中，2价杂环基是指从杂环化合物上除去两个氢原子后残留的原子团，碳数通常为4～60，优选为4～20。式中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。还有，2价杂环基的碳数中不包括取代基的碳数。

此处的杂环化合物是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不仅是碳原子，环中还含有氧、硫、氮、磷、硼等杂原子的化合物。

作为2价杂环基，例如可以列举以下基团。

含有氮作为杂原子的2价杂环基：亚吡啶基(下图的式39～44)、亚二氮杂苯基(下图的式45～48)、亚喹啉基(下图的式49～63)、亚喹喔啉基(下图的式64～68)、亚吖啶基(下图的式69～72)、亚联吡啶基(下图的式73～75)、亚菲咯啉基(下图的式76～78)等。

具有含硅、氮、硫、硒等杂原子的芴结构的基团(下图的79～93)。另外，具有含氮原子的式82～84的咔唑及三苯胺二基等芳香胺单体时，从发光效率上来看是被期望的。

含有硅、氮、硫、硒等杂原子的5元环杂环基：可以列举(下图的式94～98)。

含有硅、氮、硫、硒等杂原子的5元环缩合杂环基：(下图的式99～109)，可以列举苯并噻二唑基-4，7-二基或苯并噁二唑-4，7-二基等。

含有硅、氮、硫、硒等杂原子的5元环杂环基上，与其杂原子的α位结合形成二聚体和低聚物的基团：可以列举(下图的式110～118)。

含有硅、氮、硫、硒等杂原子的5元环杂环基上，用其杂原子的α位结合苯基而形成的基团：可以列举(下图的式112～118)。

含有硅、氮、硫、硒等杂原子的缩合杂环基和苯环或单环性杂环基结合而形成的3环性基团：可以列举(下图的式120～125)。

具有金属络合物结构的2价基团是指从具有有机配位体的金属络合物的有机配位体上除去两个氢原子后残留的2价基团。

该有机配位体的碳数通常为4～60左右，作为其例子，可以列举8-羟基喹啉醇及其衍生物、苯并羟基喹啉及其衍生物、2-苯基吡啶及其衍生物、2-苯基-苯并噻唑及其衍生物、2-苯基-苯并噁唑及其衍生物、卟啉及其衍生物等。

另外，作为该络合物的中心金属，例如可以列举铝、锌、铍、铱、铂、金、铕、铽等。

作为具有有机配位体的金属络合物，可以列举作为低分子荧光材料、磷光材料的公知金属络合物、三重态发光络合物等。

作为具有金属络合物结构的2价基团，可以具体地例示以下(126～132)。式中，R各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。还有，具有金属络合物结构的2价基团的碳数不包括取代基的碳数。

作为上述式(4)表示的重复单元，优选n为0，更优选为Ar¹为亚芳基。

作为上述式(4)表示的重复单元，更优选下述式(4-1)表示的结构。

式中，C⁴环及C⁵环各自独立地表示可以具有取代基的芳香烃环，两个键合位置分别存在于C⁴环和/或C⁵环上，Rw及Rx各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，Rw及Rx也可以分别相互结合形成环。

芳香烃环碳数为6～30左右，优选为6～15左右，表示苯环或缩合芳香烃环。还有，芳香烃基的碳数不包括取代基的碳数。可具体地例示苯环、萘环、蒽环、菲环、1，8-苯嵌萘(phenalene)环、并四苯环、三亚苯环、芘环、

环、并五苯环、二萘嵌苯环、并环戊二烯环、茚环、甘菊环、联苯撑环、芴环、苊烯环等。

作为Rw及Rx上的烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，与对上述C¹、C²及C³环上的取代基的记载相同。

作为上述式(4-1)表示的重复单元，可以具体列举下述基团及下述基团上带有选自烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基、杂芳硫基及卤素原子的取代基而形成的基团。还有，在以下内容中，芳香烃上的结合位置表示可采取任意位置。

其中，优选1A-0、1A-1、1A-2及1A-3表示的重复单元，最优选1A-0。

另外，从提高耐热性、改善电荷输送性、提高发光效率等改善元件特性方面考虑，本发明的高分子化合物优选含有1种以上下述式(5)表示的重复单元，更优选含有1种或2种。

式中，Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵各自独立地表示亚芳基或2价杂环基。Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸各自独立地表示芳基或1价杂环基。a及b各自独立地表示0或正整数。Ar₂、Ar₃、Ar₄、Ar₅、Ar₆、Ar₇及Ar₈还可以具有取代基。

在本发明中，从发光强度、元件寿命特性等元件特性考虑，上述式(5)表示的重复单元相对于全部重复单元的含量优选为2摩尔％以上40摩尔％以下，更优选为5摩尔％以上30摩尔％以下。

作为上述式(5)表示的重复单元的具体例子，可以列举以下的(式133～140)表示的重复单元。

在上述式中，R各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基或氰基。

在上述式中，R是含烷基的取代基时，为了提高高分子化合物对有机溶剂的溶解性，优选含有1个以上环状烷基或带支链的烷基。

而且，在上述式中，R部分含有芳基或杂环基时，它们还可以进一步具有一个以上的取代基。

在上述式133～140表示的结构中，从调节发射波长上考虑，优选上述式134及上述式137表示的结构。

在上述式(5)表示的重复单元中，从调节发射波长、元件寿命等元件特性上考虑，优选Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵各自独立地表示亚芳基，Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸各自独立地表示芳基。

作为Ar²、Ar³及Ar⁴，优选各自独立地为无取代亚苯基、无取代联苯基、无取代亚萘基、无取代亚蒽基。

作为Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸，从对有机溶剂的溶解性、元件特性等方面考虑，优选各自独立地为具有1个以上取代基的芳基，更优选具有3个以上取代基的芳基。更优选Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸是具有3个以上取代基的苯基、具有3个以上取代基的萘基或具有3个以上取代基的蒽基，进一步优选Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸是具有3个以上取代基的苯基。

其中，优选Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸各自独立地为下述式(5-1)，且a+b≤3，更优选a+b＝1，进一步优选a＝1，b＝0。

[式中，Re、Rf及Rg各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。Re、Rf及Rg中所含的氢原子还可以被氟原子取代。Rh及Ri各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、甲硅烷氧基、取代甲硅烷氧基、1价杂环基或卤素原子。Re、Rf及Rg中所含的氢原子还可以被氟原子取代。苯环上相邻的两个取代基也可以相互结合成环。]

更优选列举上述式(5-1)中Re及Rf各自独立地为碳数为3以下的烷基、碳数为3以下的烷氧基、碳数为3以下的烷硫基，并且Rg为碳数为1～30的烷基、碳数为1～30的烷氧基、碳数为1～30的烷硫基的基团。

在上述式(5)表示的重复单元中，优选Ar³为下述式(5-2)或(5-3)。

「此处，(5-2)、(5-3)表示的结构中所含的苯环优选是无取代的，但也可以各自独立地具有1个以上4个以下的取代基。这些取代基可以相同，也可以不同。另外，也可以是多个取代基连接成环。另外，该苯环上的其它芳香烃环或杂环也可以进行缩合。]

作为上述式(5)表示的重复单元，特别优选的具体例子可以列举以下的(式141～143)。

式中，Re、Rf、Rg、Rh及Ri与上述相同。

作为上述式(5)的优选具体例子，从荧光强度、调节发射波长、耐热性等元件特性上考虑，优选下述式(22)、(23)、(24)表示的重复单元。

在本发明的高分子化合物中，从形成薄膜时的电荷输送性、被用于高分子发光元件时的发光效率及寿命等元件特性上考虑，优选共轭类高分子。此处的共轭类高分子是指沿聚合物主链骨架存在非定域化π电子对的高分子。作为该非定域化电子，有时不是双键，而是由不成对电子或孤对电子进行共振叠加。

在不损害发光特性和电荷输送性的范围内，也可以用非共轭单元进行连接，重复单元上也可以含有这些非共轭部分。作为非共轭键合结构，可以例示以下所示结构或以下所示结构中的2种以上的组合等。此处，R表示氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、杂芳氧基或杂芳硫基。Ar表示芳香烃环或杂环。

-O-  -S-

另外，本发明的高分子化合物也可以是无规、嵌段或接枝共聚物，也可以是具有它们的中间结构的高分子，例如带有嵌段性的无规共聚物。从得到荧光或磷光量子收率高的高分子发光体方面考虑，相对于完全无规共聚物，更优选带有嵌段性的无规共聚物、嵌段共聚物或接枝共聚物。还包括主链上具有分枝，末端为3个以上的情况及树枝状聚合物。

在本发明的高分子化合物中，从被用于高分子发光元件时的发光效率及寿命等元件特性考虑，优选含有上述式(1)表示的结构的结构单元相对于全部结构单元的含量为0.1摩尔％以上40摩尔％以下，更优选为1摩尔％以上30摩尔％以下。

从被用于高分子发光元件时的发光效率和寿命等元件特性考虑，本发明的高分子化合物的经过聚苯乙烯换算的数均分子量优选为10³～10⁸，经过聚苯乙烯换算的重均分子量更优选为5×10⁴～10⁷。

本发明的高分子化合物可通过使用下述式(6)表示的化合物作为原料进行聚合的方法进行制造。

式中，C¹环、C²环、C³环、A¹及R¹表示与上述相同的含义。X¹、X²各自独立地表示能参与聚合的取代基。

作为能参与聚合的取代基，可以列举卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤化甲基、卤化镁基、甲锡烷基、-B(OH)₂、甲酰基、氰基、乙烯基等。

其中，优选-B(OH)₂、硼酸酯基、卤化镁、甲锡烷基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

此处，作为卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选氯原子、溴原子或碘原子，更优选溴原子。

作为烷基磺酸酯基，可以例示甲基磺酸酯基、乙基磺酸酯基、三氟甲基磺酸酯基等，作为芳基磺酸酯基，可以例示苯磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等，作为芳基烷基磺酸酯基，可以例示苄基磺酸酯基等。

作为硼酸酯基，可以列举二烷基酯、二芳基酯、二芳烷基酯，可以例示下述式所示的基团。

作为锍甲基，可以例示下述式所示的的基团。

-CH₂S⁺Me₂X^-、-CH₂S⁺Ph₂X^-(X表示卤素原子，Ph表示苯基。)

作为鏻甲基，可以例示下述式所示的的基团。

-CH₂P⁺Ph₃X^-(X表示卤素原子。)

作为膦酸酯甲基，可以例示下述式所示的的基团。

-CH₂PO(OR’)₂(X表示卤素原子，R’表示烷基、芳基、芳烷基。)

作为单卤化甲基，可以例示氟化甲基、氯化甲基、溴化甲基、碘化甲基。

作为卤化镁基，可以例示氯化镁基、溴化镁基、碘化镁基。

甲锡烷基表示具有选自氢原子、卤素原子、烷基、芳基及芳烷基的三个取代基的甲锡烷基，可以例示甲锡烷基、三氯甲锡烷基、三甲基甲锡烷基、三乙基甲锡烷基、三正丁基甲锡烷基、三苯基甲锡烷基、三苄基甲锡烷基。

作为能参与聚合的取代基，优选的取代基随聚合反应种类而异，例如在Yamamoto偶联反应等使用0价镍络合物的情况下，可以列举卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。另外，在Suzuki偶联反应等使用镍催化剂或钯催化剂的情况下，可以列举烷基磺酸酯基、卤素原子、硼酸酯基、-B(OH)₂等。

作为本发明的制造方法，具体来说，可以将作为单体的具有多个能参与聚合的取代基的化合物必要时溶解在有机溶剂中，例如使用适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下进行。例如可以使用以下文献中记载的公知方法：Organic Reactions，第14卷，270-490页，John Wiley&Sons，Inc.，1965年；Organic Syntheses，Collective Volume VI，第6卷，407-411页，John Wiley&Sons，Inc.，1988年；Chem.Rev.，第95卷，2457页(1995年)；J.Organomet.Chem.，第576卷，147页(1999年)；Makromol.Chem.，Macromol.Symp.，第12卷，229页(1987年)等。

在本发明的高分子化合物的制造方法中，作为聚合方法，可以根据上述式(5)表示的化合物的能参与聚合的取代基，使用已知的缩合反应进行制造。

另外，通过在具有2个以上能参与聚合的取代基的化合物共存下实施聚合，可以制造共聚物。通过共聚具有3个以上能参与聚合的取代基的化合物，可以制造具有支化结构的高分子化合物。

在本发明的高分子化合物的聚合中，生成双键时，例如可以列举日本特开平5-202355号公报中记载的方法。即，可以例示通过具有甲酰基的化合物和具有鏻甲基的化合物的、或具有甲酰基和鏻甲基的化合物的化合物的Wittig反应聚合；具有乙烯基的化合物和具有卤素原子的化合物的Heck反应聚合；具有2个或2个以上单卤化甲基的化合物的脱卤化氢法缩聚；具有2个或2个以上锍甲基的化合物的锍盐分解法缩聚；具有甲酰基的化合物和具有氰基的化合物的Knoevenagel反应聚合等方法；具有2个或2个以上甲酰基的化合物的McMurry反应聚合等方法。

在本发明的高分子化合物通过缩聚在主链上生成三键的情况下，例如可以利用Heck反应、Sonogashira反应。

另外，在不生成双键及三键的情况下，例如可以列举通过该单体的Suzuki偶联反应进行聚合的方法、通过Grignard反应进行聚合的方法、通过Ni(0)络合物进行聚合的方法、通过FeCl₃等氧化剂进行聚合的方法、进行电化学氧化聚合的方法、或利用具有适当脱离基的中间体高分子的分解的方法等。

在这些方法中，从分子量控制的容易性、共聚合时组成比控制的容易性上考虑，优选Wittig反应聚合、Heck反应聚合、Knoevenagel反应聚合、以及利用Suzuki偶联反应的聚合方法、通过Grignard反应进行聚合的方法及利用0价镍络合物进行聚合的方法。

其中，更优选利用Suzuki偶联反应的聚合方法及利用0价镍络合物进行聚合的方法，最优选利用Suzuki偶联反应的聚合方法。

在本发明的制造方法中，优选能参与聚合的取代基各自独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基，在0价镍络合物或钯催化剂存在下进行缩聚的制造方法。

作为原料化合物，可以列举二卤化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物、双(芳基烷基磺酸酯)化合物或卤-烷基磺酸酯化合物、卤-芳基磺酸酯化合物、卤-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。

在这种情况下，例如可以列举通过使用卤-烷基磺酸酯化合物、卤-芳基磺酸酯化合物、卤-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物作为原料化合物，制造重复单元的方向和顺序得到控制的高分子化合物的方法。

另外，在本发明的制造方法中，优选以下制造方法：能参与聚合的取代基各自独立地选自卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基，全部原料化合物中具有的卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基及芳基烷基磺酸酯基的摩尔数合计(J)，-B(OH)₂及硼酸酯基的摩尔数的合计(K)的比实质为1(通常K/J为0.7～1.2)，使用镍催化剂或钯催化剂进行缩聚。

作为具体的原料化合物的组合，可以列举二卤化化合物、双(烷基磺酸酯)化合物、双(芳基磺酸酯)化合物或双(芳基烷基磺酸酯)化合物和二硼酸化合物或二硼酸酯化合物的组合。

另外，还可列举卤-硼酸化合物、卤-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物。

在这种情况下，例如可以列举通过使用卤-硼酸化合物、卤-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物作为原料化合物，制造重复单元的方向和顺序得到控制的高分子化合物的方法。

有机溶剂随使用的化合物及反应而异，通常为了抑制副反应，优选对使用的溶剂施加脱氧处理，在惰性气氛下进行反应。另外，优选同样进行脱水处理。但是，在像Suzuki偶联反应这种与水相形成两相体系的反应的情况下，没有这种限制。

溶剂随所使用的化合物及反应而异，可以例示戊烷、己烷、庚烷、环己烷等饱和烃；苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不饱和烃；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯代环己烷、溴代环己烷等卤化饱和烃；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类；甲酸、醋酸、丙酸等羧酸类；二甲醚、二乙醚、乙基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类；三甲胺、三乙胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、吡啶等胺类、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基氧化吗啉等酰胺类等，可以使用单一溶剂或它们的混合溶剂。

为了使反应进行，要添加适宜的碱或适当的催化剂。它们可根据所采用的反应进行选择。优选该碱或催化剂是在反应中使用的溶剂中充分溶解的物质。作为碱或催化剂的混合方法，可以例示一边在氩或氮等惰性气体氛围中搅拌反应液，一边缓慢添加碱或催化剂的溶液，或相反在碱或催化剂的溶液中缓慢添加反应液的方法。

将本发明的高分子化合物用于高分子LED等中时，由于其纯度会影响发光特性等元件性能，因此优选用蒸馏、升华精制、重结晶等方法对聚合前的单体进行精制，然后进行聚合。另外，优选在聚合后通过再沉淀精制、色谱分级等进行纯化处理。

在本发明的高分子化合物的制造中，优选使用由下述式(7)、(8)或(9)表示的化合物进行聚合。

式中，C¹环、C²环、C³环及R¹表示与上述相同的含义。A²表示用-BR’-、-C(R’)₂-、-NR’-、-O-、-PR’-、-P(＝O)R’-、-Se-、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-表示的基团。R’各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基。X³及X⁴各自独立地表示卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、磷酸酯甲基、单卤化甲基、卤化镁基、取代甲硅烷基、甲锡烷基、-B(OH)₂、甲酰基、氰基或乙烯基。

在上述式(7)中，C¹环及C²环为苯环或单环性杂环时，从化合物的稳定性上考虑是优选的。更优选C¹环及C²环为六元环，进一步优选为苯环。

作为C³环，优选C³环为芳香烃环，更优选为苯环，最优选为上述式(3)表示的结构。

A²优选为氧原子、硒原子、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-，更优选为氧原子或硒原子，最优选为氧原子。

作为X³及X⁴，优选各自独立地为-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基，更优选为-B(OH)₂、硼酸酯基或卤素原子，进一步优选为卤素原子，其中再优选氯原子、溴原子或碘原子，最优选溴原子。

式中，C¹环、C²环、C³环、R¹、X³及X⁴表示与上述相同的含义。A³包含硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子或硒原子，表示利用C¹环、N原子和C²环形成7元环或8元环的2价基团。

在上述式(8)中，C¹环及C²环为苯环或单环性杂环时，从化合物的稳定性上考虑是优选的。更优选C¹环及C²环为6元环，更优选为苯环。

作为C³环，优选C³环为芳香烃环，更优选为苯环，最优选为上述式(3)表示的结构。

A³优选利用C¹环、N原子和C²环形成7元环，从化合物的稳定性上考虑，更优选用2个碳原子进行桥接。

作为X³及X⁴，优选各自独立地为-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基，更优选为-B(OH)₂、硼酸酯基或卤素原子，进一步优选为卤素原子，其中再优选氯原子、溴原子或碘原子，最优选溴原子。

式中，C¹环、C²环、R¹、R²、R³、n、X³及X⁴表示与上述相同的含义。A⁴表示用-C(＝O)-、-C(＝CR’₂)-、-S-、-S(＝O)-或-S(＝O)₂-表示的基团。

在上述式(9)中，C¹环及C²环为苯环或单环性杂环时，从化合物的稳定性上考虑是优选的。更优选C¹环及C²环为6元环，更优选为苯环。

R¹及R²优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、二取代氨基、1价杂环基、杂芳氧基或杂芳硫基。更优选为烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基，更优选为烷基。

A⁴优选为硫原子、-S(＝O)-或-S(＝O)₂-，更优选为硫原子。

作为X³及X⁴，优选各自独立地为-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基，更优选为-B(OH)₂、硼酸酯基或卤素原子，进一步优选为卤素原子，其中再优选氯原子、溴原子或碘原子，最优选溴原子。

作为上述式(7)表示的化合物，可以例示下述式的结构。

式中，R’、X³及X⁴表示与上述相同的含义。上述式表示的结构中还可以具有取代基。

X³及X⁴优选各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基。其中，X³及X⁴为卤素原子时，容易变换为烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基，因此X³及X⁴优选为卤素原子。最优选为溴原子。

作为上述式(8)表示的化合物，可以例示下述式的结构。

式中，X³及X⁴表示与上述相同的含义。上述式表示的结构中还可以具有取代基。

X³及X⁴优选各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基。其中，X³及X⁴为卤素原子时，容易变换为烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基，因此X³及X⁴优选为卤素原子。最优选为溴原子。

作为上述式(9)表示的化合物，可以例示下述式的结构。

式中，R’、X³及X⁴表示与上述相同的含义。上述式表示的结构中还可以具有取代基。

X³及X⁴优选各自独立地为卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基。其中，X³及X⁴为卤素原子时，容易变换为烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、-B(OH)₂、或硼酸酯基，因此X³及X⁴优选为卤素原子。最优选为溴原子。

以下，对本发明的高分子化合物的用途进行说明。

本发明的高分子化合物通常在固体状态下发荧光或磷光，可用作高分子发光体(高分子量发光材料)。

另外，该高分子化合物具有优异的电荷输送能力，适合用于高分子LED用材料及电荷输送材料。使用该高分子发光体形成的高分子LED是可以在低电压下进行高效率驱动的高性能高分子LED。因此，该高分子LED优选被用于液晶显示器的背光灯、或照明用的曲面状或平面状光源、组合型显示元件、点阵型平板显示器等装置。

另外，本发明的高分子化合物还可以用作激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等传导性薄膜用材料。

而且，还可以用作发荧光、磷光的发光性薄膜材料。

以下，对本发明的高分子LED进行说明。

本发明的高分子LED的特征在于由阳极及阴极构成的电极间具有有机层，该有机层含有本发明的高分子化合物。

有机层可以是发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层、夹层等中的任意层，但优选有机层为发光层。

此处，发光层是指具有发光功能的层，空穴输送层是指具有输送空穴功能的层，电子输送层是具有电子输送功能的层。另外，夹层是指在发光层和阳极间邻近发光层而存在的、起着隔离发光层和阳极或隔离发光层、空穴注入层或空穴输送层的功能的层。还有，电子输送层和空穴输送层统称为电荷输送层。另外，电子注入层和空穴注入层统称为电荷注入层。发光层、空穴输送层、空穴注入层、电子输送层、电子注入层可以各自独立地使用2层以上。

有机层为发光层时，作为有机层的发光层也可以进一步含有空穴输送性材料、电子输送性材料或发光性材料。此处的发光性材料是指显示荧光和/或磷光的材料。

将本发明的高分子化合物和空穴输送性材料进行混合时，相对于全部混合物，空穴输送性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。将本发明的高分子材料与电子输送性材料进行混合时，相对于全部混合物，电子输送性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。而且，将本发明的高分子化合物和发光性材料混合时，相对于全部混合物，发光性材料的混合比例为1wt％～80wt％，优选为5wt％～60wt％。本发明的高分子化合物和发光性材料、空穴输送性材料和/或电子输送性材料混合时，相对于全部混合物，发光性材料的混合比例为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％，空穴输送性材料和电子输送性材料的混合比例，合计为1wt％～50wt％，优选为5wt％～40wt％。因此，本发明的高分子化合物的含量为98wt％～1wt％，优选为90wt％～20wt％。

所混合的空穴输送性材料、电子输送性材料、发光性材料可以使用公知的低分子化合物、三重态发光络合物或高分子化合物，但优选使用高分子化合物。

作为高分子化合物型的空穴输送性材料、电子输送性材料及发光性材料，可以例示WO99/13692、WO99/48160、GB2340304A、WO00/53656、WO01/19834、WO00/55927、GB2348316、WO00/46321、WO00/06665、WO99/54943、WO99/54385、US5777070、WO98/06773、WO97/05184、WO00/35987、WO00/53655、WO01/34722、WO99/24526、WO00/22027、WO00/22026、WO98/27136、US573636、WO98/21262、US5741921、WO97/09394、WO96/29356、WO96/10617、EP0707020、WO95/07955、日本特开平2001-181618、特开平2001-123156、特开平2001-3045、特开平2000-351967、特开平2000-303066、特开平2000-299189、特开平2000-252065、特开平2000-136379、特开平2000-104057、特开平2000-80167、特开平10-324870、特开平10-114891、特开平9-111233、特开平9-45478等中公开的聚芴、其衍生物及共聚物、聚亚芳基化物、其衍生物及共聚物、聚芳乙烯、其衍生物及共聚物、芳香胺及其衍生物的(共)聚合物。

作为低分子化合物荧光性材料，例如可以使用萘衍生物、蒽或其衍生物、芘或其衍生物、多次甲基类、呫吨类、香豆素类、花青类等色素类、8-羟基喹啉类或其衍生物的金属络合物、芳香胺、四苯基环戊二烯或其衍生物、或四苯基丁二烯或其衍生物等。

具体来说，例如可以使用日本特开昭57-51781号、特开昭59-194393号公报中记载的物质、公知物质。

作为三重态发光络合物，例如可以列举以铱为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等。

作为三重态发光络合物，例如记载于Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Ot.Eng.(2001)，4105(OrganicLight-Emitting Materials and Devices I V)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中。

含有选自空穴输送材料、电子输送材料、发光材料的至少一种材料和本发明的高分子化合物的组合物可以作为发光材料及电荷输送材料使用。

选自该空穴输送材料、电子输送材料、发光材料的至少一种材料和本发明的高分子化合物的含有比率根据用途确定，但是作为发光材料用途时，优选与上述发光层具有相同的含有比率。

可以将两种以上本发明的高分子化合物进行混合，作为组合物使用。为了提高高分子LED的特性，优选包含选自侧链上含有空穴注入输送基团的高分子化合物、侧链上含有电子注入输送基团的高分子化合物、侧链上含有发光基团的高分子化合物中的两种以上高分子化合物的组合物。

作为具有本发明的高分子LED的发光层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，可以按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择，例如1nm至1μm，优选2nm～500nm，更优选5nm～200nm。

作为发光层的形成方法，例如可以列举从溶液成膜的方法。作为从溶液成膜的方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。从容易形成图案及多种颜色组合涂布方面考虑，优选丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等印刷法。

作为印刷法中使用的墨液组合物(溶液)，至少含有一种本发明的高分子化合物即可，另外，还可含有本发明的高分子化合物以外的空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、溶剂、稳定剂等添加剂。

该墨液组合物中的本发明的高分子化合物的比例，通常相对于除溶剂外的组合物的总重量为20wt％～100wt％，优选为40wt％～100wt％。

另外，墨液组合物中含有溶剂时，溶剂的比例相对于组合物总重量为1wt％～99.9wt％，优选为60wt％～99.5wt％，更优选为80wt％～99.0％。

墨液组合物的粘度随印刷方法而异，在喷墨法等墨液组合物经过排出装置的情况下，为了防止喷出时的孔道堵塞和飞行弯曲，粘度优选在25℃下为1～20mPa·s。

本发明的溶液中除了本发明的高分子化合物外，还可含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂。作为该添加剂，适当地组合使用用于提高粘度的高分子量高分子化合物(增粘剂)及不良溶剂、用于降低粘度的低分子量化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等即可。

作为上述高分子量的高分子化合物，只要是与本发明的高分子化合物在相同的溶剂中具有可溶性、不阻碍发光及电荷输送的高分子化合物即可。例如可以使用高分子量聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、或本发明的高分子化合物中分子量大的品种等。重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。

也可以使用不良溶剂作为增粘剂。即，可以通过添加少量对于溶液中的固形物为不良溶剂的物质，可以提高粘度。在以该目的添加不良溶剂时，在溶液中的固形物不析出的范围内选择溶剂种类和添加量即可。如果考虑贮存时的稳定性，则优选不良溶剂的添加量相对于全部溶液为50wt％以下，更优选为30wt％以下。

另外，为了改善本发明的溶液的贮存稳定性，除本发明的高分子化合物外，还可以含有抗氧化剂。作为抗氧化剂，只要是与本发明的高分子化合物在相同的溶剂中具有可溶性、不阻碍发光及电荷输送的抗氧化剂即可，可以例示酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂等。

使用本发明的溶液作为墨液组合物时，所使用的溶剂没有特别的限定，优选可以使构成该组合物的溶剂以外的材料进行溶解或均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷、茴香醚等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯、苯甲酸甲酯、醋酸苯酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲基亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是几种组合使用。

从高分子化合物等的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等方面考虑，在这些溶剂中优选芳香烃类溶剂、脂肪烃类溶剂、酯类溶剂、酮类溶剂，可以是甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、茴香醚、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己苯、二环己基、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己酮、苯乙酮、二苯甲酮。

从成膜性及元件特性考虑，溶液中的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。

从成膜性及元件特性考虑，溶液中的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。

溶液中含有2种溶剂时，其中一种溶剂也可以在25℃下为固态。从成膜性考虑，优选1种溶剂为沸点在180℃以上的溶剂，更优选沸点在200℃以上的溶剂。另外，从粘度方面考虑，优选两种溶剂均能在60℃下溶解1wt％以上的芳香族聚合物，优选两种溶剂中的一种溶剂能在25℃下溶解1wt％以上的芳香族聚合物。

溶液中含有两种以上溶剂时，从粘度及成膜性来看，沸点最高的溶剂优选为溶液中的全部溶剂重量的40～90wt％，更优选为50～90wt％，进一步优选为65～85wt％。

溶液中所含的本发明的高分子化合物可以为1种，也可以为2种以上，还可以在不损害元件特性等的范围内含有本发明的高分子化合物以外的高分子化合物。

本发明的溶液中还可以含有水、1～1000ppm的金属及其盐。作为金属，可以具体列举锂、钠、钙、钾、铁、铜、镍、铝、锌、铬、锰、钴、铂、铱等。另外，还可含有1～1000ppm的硅、磷、氟、氯、溴。

可以使用本发明的溶液，通过旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等制作薄膜。其中，优选将本发明的溶液用于采用丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等成膜的用途，更优选被用于采用喷墨法成膜的用途。

含有本发明的高分子化合物的薄膜例如可以使用本发明的溶液进行制作。作为该例，可例示发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。

本发明的导电性薄膜的表面电阻优选为1KΩ/□以下。通过在薄膜中掺杂路易斯酸、离子性化合物等，可以提高电导率。更优选表面电阻为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□以下。

本发明的有机半导体薄膜的电子迁移度或空穴迁移度均是越大越好，优选为10^-5cm²/V/秒以上。更优选为10^-3cm²/V/秒以上，进一步优选为10^-1cm²/V/秒以上。

在形成了SiO₂等绝缘膜和门电极的Si基板上形成该有机半导体膜，通过用Au等形成源电极和漏极电极，可以制成有机晶体管。

另外，作为本发明的高分子LED，可以列举在阴极和发光层之间设置电子输送层的高分子LED、在阳极和发光层之间设置空穴输送层的高分子LED、在阴极和发光层之间设置电子输送层，并且在阳极和发光层之间设置空穴输送层的高分子LED等。

例如，可以具体地列举以下a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(此处的/表示各层相邻层合。以下相同)

另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置夹层的结构。即，

a’)阳极/夹层/发光层/阴极

b’)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/阴极

c’)阳极/夹层/发光层/电子输送层/阴极

d’)阳极/空穴输送层/夹层/发光层/电子输送层/阴极

本发明的高分子LED具有空穴输送层时，所使用的空穴输送性材料可以例示聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对苯乙炔)或其衍生物、或聚(2，5-噻吩乙炔)(poly(2，5-thienylene vinylene))或其衍生物等。

具体来说，作为该空穴输送材料，可以例示日本特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的材料等。

其中，作为用于空穴输送层的空穴输送材料，优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对苯乙炔)或其衍生物、或聚(2，5-噻吩乙炔)或其衍生物等高分子空穴输送性材料，更优选聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物。

另外，作为低分子化合物空穴输送材料，可以例示吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物。在低分子空穴输送性材料的情况下，优选使其分散于高分子粘结剂中。

作为混合的高分子粘结剂，优选不会极度阻碍电荷输送性的品种，另外，也最好使用不对可见光产生强烈吸收的品种。作为该高分子粘结剂，可以例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(对苯乙炔)或其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)或其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

聚乙烯基咔唑或其衍生物可以通过例如由乙烯基单体进行阳离子聚合或自由基聚合而得到。

作为聚硅烷或其衍生物，可以例示Chem.Rev.，第89卷，1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以使用这些文献中记载的方法，特别优选使用Kipping法。

聚硅氧烷或其衍生物在硅氧烷骨架中基本没有空穴输送性，因此最好使用侧链或主链上具有上述低分子空穴输送性材料的结构的品种。可特别地例示侧链或主链上具有空穴输送性芳香胺的聚硅氧烷。

空穴输送层的成膜方法没有限制，对于低分子空穴输送性材料，可以例示由其与高分子粘结剂的混合溶液成膜的方法。另外，对于高分子空穴输送性材料，可以例示由溶液成膜的方法。

作为由溶液的成膜中使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散空穴输送性材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂、二甲基亚砜等亚砜类溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是几种组合使用。

作为由溶液成膜的方法，可以使用基于溶液的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为空穴输送层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择即可，必须具有至少不发生针孔的那种厚度，如果太厚，则元件的驱动电压高，是不可取的。因此，作为该空穴输送层的厚度，例如为1nm至1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

本发明的高分子LED具有电子输送层时，作为使用的电子输送性材料，可以使用公知的材料，可以例示噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷或其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯或其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。

具体来说，可以例示日本特开昭63-70257号公报、特开昭63-175860号公报、特开平2-135359号公报、特开平2-135361号公报、特开平2-209988号公报、特开平3-37992号公报、特开平3-152184号公报中记载的材料等。

其中，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹喔啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

电子输送层的成膜方法没有特别限制，对于低分子电子输送性材料，可以例示基于粉末的真空蒸镀法、或从溶液或熔融状态成膜的方法，对于高分子电子输送材料，可以例示由溶液或熔融状态成膜的方法。由溶液或熔融状态成膜时，也可以同时合用上述高分子粘结剂。

作为由溶液成膜的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散电子输送材料和/或高分子粘结剂的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲基亚砜等亚砜类溶剂、N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是几种组合使用。

作为由溶液或熔融状态成膜的方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为电子输送层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择即可，必须具有至少不发生针孔的那种厚度，如果太厚，则元件的驱动电压高，是不可取的。因此，作为该电子输送层的厚度，例如为1nm至1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

另外，与电极相邻设置的电荷输送层中，具有改善从电极注入电荷的效率的功能、具有降低元件的驱动电压效果的部分有时一般被特别称为电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)。

为了进一步改善与电极的粘合性及从电极注入电荷，也可以与电极相邻地设置上述电荷注入层或膜厚为2nm以下的绝缘层，另外，为了提高界面的粘附性及防止混合等，也可以在电荷输送层及发光层的界面上插入薄的缓冲层。

关于所层合的层的顺序及数量，以及各层的厚度，可以考虑发光效率及元件寿命进行适当地使用。

在本发明中，作为设置电荷注入层(空穴注入层、电子注入层)的高分子LED，可以列举与阴极相邻设置电荷注入层的高分子LED、与阳极相邻设置电荷注入层的高分子LED。

例如，可以具体列举以下的e)～p)的结构。

e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极

f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极

g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极

h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极

i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极

k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极

l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极

另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置夹层的结构。还有，在这种情况下，夹层还兼作正孔注入层和/或空穴输送层。

作为电荷注入层的具体例子，可以例示含导电高分子的层；设置于阳极和空穴输送层之间，包含具有阳极材料、和含于空穴输送层中的空穴输送性材料的中间值离子化电势的材料的层；设置于阴极和电子输送层之间，包含具有阴极材料、和含于电子输送层中的电子输送材料的中间值电子亲和力的材料的层等。

上述电荷注入层为含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上10³以下，为了减小发光像素之间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上10²以下，进一步优选为10^-5S/cm以上10¹以下。

上述电荷注入层为含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的电导率优选为10^-5S/cm以上10³S/cm以下，为了减小发光像素之间的漏电流，更优选为10^-5S/cm以上10²S/cm以下，进一步优选为10^-5S/cm以上10¹S/cm以下。

通常，为了使该导电性高分子的电导率达到10^-5S/cm以上10³以下，在该导电性高分子中掺杂适量的离子。

所掺杂的离子的种类对于空穴注入层是阴离子，对于电子注入层是阳离子。作为阴离子的例子，可以列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等，作为阳离子的例子，可以列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。

作为电荷注入层的厚度，例如为1nm～100nm，优选2nm～50nm。

电荷注入层中使用的材料可以根据其与电极或相邻层材料的关系进行适当选择，可以例示聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链上具有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。

膜厚为2nm以下的绝缘层是具有使电荷注入变得容易的功能的层。作为上述绝缘层的材料，可以列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。作为设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子LED，可以列举与阴极相邻设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子LED、与阳极相邻设置膜厚为2nm以下的绝缘层的高分子LED。

具体来说，例如可列举以下q)～ab)的结构。

q)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/阴极

r)阳极/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

s)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

t)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极

u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

v)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

w)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极

x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

y)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

z)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

ab)阳极/膜厚为2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚为2nm以下的绝缘层/阴极

另外，关于这些结构中的每一种，还可以例示在发光层和阳极间，与发光层相邻设置夹层的结构。还有，在这种情况下，夹层还兼作空穴注入层和/或空穴输送层。

关于适合用于上述结构a)～ab)中的夹层的结构，作为夹层，优选由以下材料构成，该材料具有设置于阳极和发光层之间的阳极或空穴注入层乃至空穴输送层，和构成发光层的高分子化合物中间的离子化电势。

作为用于夹层的材料，可以例示聚乙烯基咔唑或其衍生物、侧链或主链上具有芳香胺的聚亚芳基化物、芳胺衍生物、三苯基二胺衍生物等含芳香胺的聚合物。

夹层的成膜方法没有限制，例如在使用高分子材料时，可列举由溶液成膜的方法。

作为由溶液的成膜中使用的溶剂，优选可以溶解或均匀地分散空穴输送性材料的溶剂。作为该溶剂，可以例示氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯类溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃类溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮类溶剂；醋酸乙酯、醋酸丁酯、乙基溶纤剂醋酸酯等酯类溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇类溶剂；二甲基亚砜等亚砜类溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺类溶剂。另外，这些有机溶剂可以单独使用，也可以是几种组合使用。

作为由溶液的成膜的方法，可以使用基于溶液的旋涂法、浇铸法、微凹版印刷涂布法、凹版印刷涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

作为夹层的膜厚，最佳值随所使用的材料而异，可以按照使驱动电压和发光效率达到适度值的方式进行选择，例如1nm至1μm，优选2nm～500nm，更优选5nm～200nm。

将该夹层与发光层相邻设置时，特别是用涂布法形成两种层时，有时两种层的材料会混合而对元件特性造成不良影响。用涂布法形成夹层后，用涂布法形成发光层时，作为减少两种层的材料混合的方法，可以列举用涂布法形成夹层后，加热该夹层使其达到相对于制作发光层中使用的有机溶剂不溶，然后形成发光层的方法。加热温度通常为150～300℃左右，时间通常为1分钟～1小时左右。在这种情况下，为了除去未因加热而达到不溶于溶剂的成分，可以在加热后，形成发光层之前，用形成发光层时使用的溶剂漂洗该夹层，从而进行去除。当利用加热的溶剂不溶化充分地进行时，可以省略利用溶剂的漂洗。为了使利用加热的溶剂不溶化充分地进行，作为用于夹层的高分子化合物，优选使用分子内含有至少一个可聚合基团的高分子化合物。而且可聚合基团的数目优选相对于分子内重复单元数为5％以上。

形成本发明的高分子LED的基板只要是在形成电极、形成有机物层时不产生变化的基板即可，例如可以例示玻璃、塑料、高分子膜、硅基板等。在采用不透明基板的情况下，优选对置电极是透明或半透明的。

通常，本发明的高分子LED所具有的阳极或阴极中的至少一方是透明或半透明的。优选阳极侧是透明或半透明的。

作为该阳极的材料，可以使用导电性金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体来说，可以使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及作为它们的复合物的铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等构成的导电性玻璃制成的膜(NESA等)，以及金、铂、银、铜等，优选ITO、铟·锌·氧化物、氧化锡。作为制作方法，可以列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀、镀敷法等。另外，作为该阳极，也可以使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机透明导电膜。

阳极的膜厚可以考虑透光性和电导率进行适当选择，例如为10nm至10μm，优选20nm至1μm，更优选50nm至500nm。

另外，为了容易进行电荷注入，也可以在阳极上设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳构成的层，或由金属氧化物或氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层。

作为本发明的高分子LED中使用的阴极材料，优选功函数小的材料。例如可以列举锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属，以及其中2种以上金属的合金，或其中1种以上金属和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上金属的合金，石墨或石墨层状化合物等。作为合金的例子，可以列举镁银合金、镁铟合金、镁铝合金、铟银合金、锂铝合金、锂镁合金、锂铟合金、钙铝合金等。也可以使阴极形成2层以上的层合结构。

阴极的膜厚可以考虑电导率和耐久性进行适当选择，例如为10nm至10μm，优选20nm至1μm，更优选50nm至500nm。

作为阴极的制造方法，可以使用真空蒸镀法、溅射法、或热压接金属薄膜的层合法等。另外，也可以在阴极和有机物层之间设置由导电性高分子构成的层、或由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等构成的平均膜厚为2nm以下的层，制作阴极后，还可以安装保护该高分子LED的保护层。为了长期稳定地使用该高分子LED，从外部保护元件，优选安装保护层和/或保护罩。

作为该保护罩，可以使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物金属硼化物等。另外，作为保护罩，可以使用玻璃板、表面施加了低透水率处理的塑料板等，最好采用通过热效树脂或光固化树脂将该罩体贴合在元件基板上进行密封的方法。如果用隔离物维持空间，则容易防止元件损伤。如果在该空间中封入氮气或氩气之类的惰性气体，则可以防止阴极的氧化，而且通过在该空间中设置氧化钡等干燥剂，就容易抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成损坏。优选采用其中任意一种以上的方法。

本发明的高分子LED可以作为面状光源、组合显示装置、点阵显示装置等显示装置、液晶显示装置的背光灯使用。

为了使用本发明的高分子LED得到面状光源，只要使面状阳极和阴极以叠合方式安装即可。另外，为了得到图案状发光，有在上述面状发光元件表面设置图案状窗户的方法、使非发光部分的有机物层形成得极厚而使其达到实质不发光的方法、使阳极或阴极中的任一个或两个电极形成图案状的方法。通过用其中的任意一种方法形成图案，并按能够独立地进行开/关的方式设置几个电极，可以得到能够显示数字或文字、简单的符号的组合型显示元件。而且，为了形成点阵元件，使阳极和阴极均形成条状从而垂直地设置即可。通过分别涂布多种发光颜色不同的高分子荧光体的方法，以及使用彩色滤光器或荧光变换滤光器的方法，可以进行部分色彩显示、多色彩显示。点阵元件可以为无源驱动，也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示元件可以作为计算机、电视、便携终端、便携电话、汽车导航系统、摄像机的取景器等显示装置使用。

而且，上述面状发光元件是自发光薄层型，适合用于液晶显示装置的背光灯用面状光源、或面状照明用光源。另外，如果使用柔性基板，则也可以用作曲面状光源或显示装置。

以下，为了对本发明进行更详细地说明，列出实施例，但本发明并不受这些实施例的限定。

(数均分子量及重均分子量)

此处，关于数均分子量和重均分子量，利用GPC(岛津制作所制造，LC-10Avp)，通过聚苯乙烯换算求出数均分子量及重均分子量。使测定的聚合物溶解在四氢呋喃中形成约0.5wt％的浓度，向GPC中注入50μL。GPC的流动相使用四氢呋喃，按0.6mL/min的流速流动。柱是将TSKgel SuperHM-H(TOSOH-制)2根和TSKgel SuperH2000(TOSOH-制)1根串联连接。检测器使用差示折射率检测器(岛津制作所制，RID-10A)。

<实施例1>化合物B及化合物B-1的合成

(化合物A的合成)

在三口烧瓶上安装回流管。在氮气氛下添加吩噁嗪10.0g、1-溴-4-叔丁基2，6-二甲基苯15.2g、叔丁醇钠21.9g、甲苯345ml进行搅拌，然后添加三二亚苄基丙酮合二钯0.25g、叔丁基膦四氟硼酸酯0.13g。在回流下搅拌9小时，冷却至室温。使反应溶液通过预涂了氧化铝的玻璃过滤器进行过滤，用3.5％的盐酸洗涤得到的溶液，浓缩甲苯溶液。在得到的固体中添加甲苯5ml和异丙醇50ml，加热，搅拌1小时后冷却至室温。过滤生成的沉淀，用异丙醇洗涤，得到呈淡黄色固体的化合物A 8.3g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ1.36(s，9H)，2.20(s，6H)，5.70-5.74(m，2H)，6.53-6.65(m，6H)，7.21(s，2H).

(化合物B的合成)

在三口烧瓶上安装回流管。在氮气氛下添加上述合成的化合物A 8.3g、二氯甲烷25ml，在0℃下搅拌。配制1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲6.8g的DMF(7.3ml)溶液，一边在0℃下搅拌一边添加。再添加0.02当量的1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲搅拌1小时，升温到室温。添加甲醇100ml进行搅拌，过滤得到的沉淀。在该沉淀中添加甲苯50ml、甲醇300ml，在70℃下搅拌1小时，然后冷却至室温进行过滤。再向沉淀中添加甲苯100ml、活性炭1g进行加热回流，通过预涂了铈硅石的玻璃过滤器进行过滤，在得到的溶液中添加甲醇500ml。过滤生成的沉淀，用甲苯对得到的固体进行再结晶，得到呈淡黄色固体的目标化合物B 4.3g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ1.35(s，9H)，2.16(s，6H)，5.58(dd，8.46，1.5Hz，2H)，6.68(ddd，8.7，2.1，1.5Hz，2H)，6.79(dd，2.1，1.5Hz，2H)，7.26(s，2H).

MS(APPI-positive)：

M/z calcd for[M]，499.01；found，499as[M+].(含有两个溴)

(化合物B-1的合成)

按照Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2003)，13(18)，3059记载的方法，在二甲基亚砜溶剂中，在化合物B、双戊酰二硼(bis(pinacolato)diborane)、[1，1’-二(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、醋酸钾的存在下，通过加热可得到化合物B-1。

<合成例1>化合物D的合成

(化合物C的合成)

在3L的四口圆底烧瓶上安装机械搅拌器、冷凝器。对反应容器内部进行氮气置换，添加醋酸钯(II)1.10g、三(邻甲苯基)膦1.51g、甲苯368ml，在室温下搅拌30分钟。添加吩噁嗪143g、叔戊氧基钠97.1g、甲苯800ml进行搅拌，将1-溴-4-丁基苯133.4ml溶解在甲苯60ml中，用滴液漏斗滴加到反应容器中。在105℃下搅拌5小时，然后冷却至室温。用预涂了2cm氧化铝的玻璃过滤器进行过滤，用3.5％的盐酸中和得到的溶液。浓缩甲苯溶液，再添加甲苯30ml，在75℃下搅拌30分钟，然后缓慢添加异丙醇700ml。冷却至室温后，过滤析出的沉淀，用异丙醇洗涤。结果得到呈淡橙色固体的化合物C 209g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ7.38(d，8.07Hz，2H)，7.22(d，8.07Hz，2H)，6.52-6.70(m，6H)，7.53(d，7.53Hz，2H)，2.69(t，7.53Hz，2H)，1.68(m，2H)，1.42(m，2H)，0.98(t，7.17Hz，3H)

(化合物D的合成)

在3L的四口圆底烧瓶上安装机械搅拌器、滴液漏斗、冷凝器。对反应容器内部进行氮气置换，加入化合物C 209g、二氯甲烷700ml，室温下搅拌。将1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲190g溶解在DMF200ml中。在室温下通过滴液漏斗添加配制的DMF溶液。在添加339ml的阶段终止反应。在反应体系中注入甲醇，用水浴缓慢冷却到10℃。搅拌1小时后，过滤析出的沉淀，用甲醇洗涤，得到呈淡白绿色固体的化合物D 284g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ7.38(d，8.07Hz，2H)，7.16(d，8.07Hz，2H)，6.79(t，1.83Hz，2H)，6.69(ddd，8.64，1.83，1.65Hz，2H)，5.76(dd，8.64，1.65Hz，2H)，2.69(t，7.71Hz，2H)，1.67(m，2H)，1.41(m，2H)，0.97(t，6.03Hz，3H)

<合成例2>化合物F的合成

(化合物E的合成)

在3L的三口圆底烧瓶上安装机械搅拌器、冷凝器，进行氮气置换。然后添加2，7-二溴-9-芴酮86.5g和用炉子加热溶解的苯酚500g。一边搅拌一边升温到105℃，在2，7-二溴-9-芴酮完全溶解的阶段冷却至65℃。在球形箱中量取3-巯基丙烷-1-磺酸1.98g，一边注意不使反应体系内的温度上升一边缓慢添加。添加催化剂后，在65℃下搅拌21小时，添加乙醇722ml，加热溶解。然后冷却至45℃，注入加热到65℃的7.6L离子交换水，然后搅拌2小时。将过滤析出的橙色沉淀，用水洗涤后放置一昼夜进行干燥。将得到的橙色固体转移到3L的三口烧瓶中，添加乙腈400ml，加热回流1小时。冷却到50℃后，进行热过滤除去不溶物。半浓缩得到的乙腈溶液，过滤析出的沉淀。用少量乙腈洗涤，用真空干燥机干燥一昼夜。结果得到呈淡黄色固体的化合物E 92.2g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ7.57(m，2H)，7.47(m，2H)，7.26(s，2H)，7.01(m，4H)，6.71(m，4H)，4.83(s，2H)

3-巯基丙烷-1-磺酸的制备

在500ml茄型烧瓶中添加3-巯基丙烷-1-磺酸的钠盐10.8g，室温下添加浓盐酸101ml。搅拌10分钟后过滤。用蒸发器浓缩得到的水溶液，得到呈无色透明油状的3-巯基丙烷-1-磺酸8.3g。

(化合物F的合成)

在500ml的三口烧瓶中添加化合物E 50g、正溴己烷55ml、碳酸钾53.6、乙醇238ml，在加热回流下搅拌5小时。添加乙醇512ml，冷却至50℃。在1L的烧杯中添加584ml的离子交换水，注入到反应溶液中。搅拌1小时后，通过倾析除去水层。在其中添加离子交换水487ml，再搅拌1小时，然后通过倾析除去水层。在其中添加乙醇292ml，搅拌1小时。过滤得到的结晶，用乙醇、水洗涤，得到呈白色固体的化合物F 60.1g。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)

δ7.56(m，2H)，7.47(s，2H)，7.45(m，2H)，7.04(d，4H)，6.76(d，4H)，3.90(t，4H)，1.70-1.80(m，4H)，1.25-1.50(m，12H)，0.89(t，6H)

<合成例3>化合物H的合成

(化合物G的合成)

对3L的四口烧瓶进行氮气置换，取2，7-二溴-9，9-二辛基芴80g(0.15mol)，溶解在1.08L的甲基-叔丁基醚中。冷却至-78℃后，在20分钟内缓慢滴加n-BuLi 240ml(0.38mol)。滴加完成后，在0℃下搅拌2小时，再冷却至-78℃。接着，在20分钟内滴加B(OiPr)₃71.33g(0.38mol)，升温至室温，放置一个晚上。将反应液冷却至0℃后，在30分钟内边搅拌边滴加离子交换水(300ml)。滴加后，搅拌30分钟静置30分钟，在30℃和减压下馏去溶剂。将残渣冷却至0℃，注入用离子交换水1L稀释35％的HCl 80ml而形成的盐酸水溶液，进行水解。用甲苯进行萃取。用硫酸镁干燥有机层，过滤后，在30℃和减压下馏去溶剂。得到的残渣(化合物G：39.37g)形成含甲苯的凝胶。在不进行以上精制的情况下，从理论收率确定加入量，用于以下工序。

(化合物H的合成)

对3L的四口烧瓶进行氮气置换，将上述合成的化合物G 39.37g溶解在甲苯800ml中，添加硫酸镁164.06g(0.341mol)。然后在10分钟内滴加乙二醇51.08g(0.823mol)。将反应溶液在室温下搅拌2小时。反应完成后通过过滤除去MgSO₄，在45℃和减压下馏去溶剂，从而得到粘液状的粗产物21.58g。在己烷/乙腈中进行重结晶，得到化合物H。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：

δ7.83-7.74(m，6H)，4.43(s，8H)，2.03-1.97(m，4H)，1.26-1.00(m，20H)，0.81(t，6H)，0.54(brs，4H)

<实施例2>高分子化合物1的合成

在300ml的四口烧瓶中加入Aliquat336 0.86g、化合物B 0.43g、化合物F 3.29g、化合物H 3.10g，用氮气置换。添加经过氩气鼓泡的甲苯50，一边搅拌一边再鼓泡30分钟。添加二氯双(三苯膦)钯(II)4.5mg、2M碳酸钠水溶液12ml，在浴温105℃下搅拌7小时后，在浴温105℃下将苯基硼酸0.52g溶解在甲苯20ml、四氢呋喃25ml中，搅拌3小时。添加将N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠5g溶解在40ml水中形成的水溶液，进而在浴温90℃下搅拌3小时。加入400ml甲苯，对反应液进行分液，用250ml水洗涤有机相4次，然后滴加甲醇2.5L，使聚合物再沉淀。过滤，减压干燥后，将其溶解在150ml甲苯中，使得到的溶液通过硅胶-氧化铝柱，用350ml的甲苯洗涤。将得到的甲苯溶液滴入2.5L甲醇中，使聚合物再沉淀。过滤、减压干燥后，使其溶于150ml的甲苯中，将溶液滴入2.5L甲醇中，使聚合物再沉淀。过滤、减压干燥，得到4.08g高分子化合物A。Mn＝98,000，Mw＝210,000。

<实施例4>高分子化合物2的合成

用化合物D 0.4lg代替化合物B进行同样的操作，得到高分子化合物B4.04g。Mn＝81,000，Mw＝200,000。

<荧光谱>

按以下方法测定荧光谱。将聚合物的0.8wt％甲苯溶液旋转涂布于石英上，制作聚合物膜。该薄膜在350nm的波长下激发，用荧光分光光度计(堀场制作所制造的Fluorolog)测定荧光谱。为了得到薄膜上的相对荧光强度，将用水的拉曼线强度作为基准，进行波数绘图形成的荧光光谱在光谱的测定范围内进行积分，求出用通过分光光度计(Varian公司制造的Cary5E)测定的、激发波长下的吸光度除后得到的值。

[表1]

高分子化合物	荧光峰波长(nm)	CIE(x，y)	荧光强度
				高分子化合物1(实施例2)	458	(0.144，0.182)	1.4
高分子化合物2(合成例4)	460	(0.144，0.196)	1.4

如表1所示，实施例的高分子化合物1的C.I.E.色坐标值的y值小于比较例，作为蓝色发光材料的色纯度高。

<实施例3>

溶液配制

将上述得到的高分子化合物1溶解在二甲苯中，制成聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。

EL元件的制作

在通过溅射法附着了150nm厚的ITO膜的玻璃基板上，使用用0.2μm膜滤器过滤聚(3，4)亚乙基二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer制，BaytronPCH8000)的悬浊液而形成的液体，通过旋涂形成70nm厚的薄膜，在加热板上于20℃下干燥10分钟。然后使用上述得到的二甲苯溶液，通过旋涂以2100rpm的转度成膜。成膜后的厚度约为86nm。再于80℃下减压干燥1小时，然后蒸镀约3nm的氟化锂，蒸镀约10nm作为阴极的钙，然后蒸镀约80nm的铝，制成EL元件。还有，在真空度达到1×10^-4Pa以下后开始蒸镀金属。

EL元件的性能

通过在得到的元件上施加电压，可以从该元件上得到在465nm处有峰的EL发光。如果用C.I.E.色坐标值表示施加6.0V时的EL发光色，则x＝0.145，y＝0.224。EL发光强度基本与电流密度成正比。另外，该元件从3.0V开始发光，最大发光效率为3.05cd/A。

寿命测定

对于上述得到的EL元件，设定使初始亮度为400cd/m²的电流值，进行驱动，当测定亮度随时间的变化时，该元件亮度的半衰期为34小时。另外，关于驱动需要的电压，初始为4.41V，亮度半衰后为4.60V，驱动中的电压变化为0.19V。还有，利用这种换算半衰寿命计算电压的上升率时，为5.6mV/小时。

<比较例1>

溶液配制

将上述得到的高分子化合物2溶解在二甲苯中，制成聚合物浓度为1.5重量％的二甲苯溶液。

EL元件的制作

除使用上述得到的二甲苯溶液外，按与实施例1所记载的方法完全相同的方式制作EL元件。还有，此时的旋涂转数为1800rpm，得到的聚合物膜厚为88nm。

EL元件的性能

通过在得到的元件上施加电压，可以从该元件上得到在470nm处有峰的EL发光。如果用C.I.E.色坐标值表示施加6.0V时的EL发光色，则x＝0.147，y＝0.266。EL发光强度基本与电流密度成正比。另外，该元件从3.0V开始发光，最大发光效率为2.03cd/A。

寿命测定

对于上述得到的EL元件，设定使初始亮度为400cd/m²的电流值，进行驱动，当测定亮度随时间的变化时，该元件亮度的半衰期为19小时。另外，关于驱动需要的电压，初始为4.19V，亮度半衰后为4.89V，驱动中的电压变化为0.70V。还有，利用这种换算半衰寿命计算电压的上升率时，为36.8mV/小时。

如实施例3及比较例1的结果所示，实施例的高分子化合物1的C.I.E.色坐标值的y值小于比较例，作为蓝色发光材料的色纯度高。另外，在从初始亮度400cd/m²以恒定电流作为驱动EL元件进行驱动时，实施例3的元件的寿命比比较例1的元件的寿命长。

<实施例4>(化合物J及化合物J-1的合成)

(化合物I的合成)

在三口烧瓶上安装回流管、热电偶。在氮气氛下加入吩噻嗪(10.0g)、1-溴-4-叔丁基2，6-二甲基苯(14.0g)、叔丁醇钠(20.1g)、甲苯(318ml)，然后加入三二亚苄基丙酮合二钯(0.23g)、三叔丁基膦四氟硼酸酯(0.12g)。在加热回流下搅拌10小时，冷却至室温。使反应溶液通过预涂了氧化铝的玻璃过滤器进行过滤，用3.5％的盐酸洗涤得到的溶液，浓缩甲苯溶液。在得到的固体中添加甲苯和异丙醇，加热到75℃，搅拌1小时，然后冷却至室温。过滤生成的沉淀，用异丙醇(100ml)洗涤，得到呈淡黄色固体的化合物I(10-(4-叔丁基-2，6-二甲基-苯基)-10H-吩噻嗪)16g。

¹H-NMR(THF-d₈，300MHz)：

δ7.36(s，2H)，6.87(d，6.9Hz，2H)，6.68-6.78(m，4H)，5.87(d，8.1Hz，2H)，2.20(s，6H)，1.40(s，9H).

(化合物J的合成)

在三口烧瓶上安装回流管、热电偶。在氮气氛下加入化合物I(10-(4-叔丁基-2，6-二甲基-苯基)-10H-吩噻嗪)(16.0g)、二氯甲烷(47ml)，在0℃下搅拌。在0℃下滴加1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲(12.8g)的DMF(13.7ml)溶液。添加甲醇94.5ml进行搅拌，过滤得到的沉淀。将该沉淀溶解在甲苯30ml中，添加甲醇300ml，在70℃下搅拌1小时，然后冷却至室温，过滤生成的结晶。用甲苯(10ml)/甲醇(100ml)对该结晶进行三次重结晶，得到呈淡黄绿色结晶的化合物J(3，7-二溴-l0-(4-叔丁基-2，5-二甲基苯基)-10H-吩噻嗪)9.76g。

(化合物J-1的合成)

按照Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters(2003)，13(18)，3059记载的方法，在二甲基亚砜溶剂中，在化合物B、双戊酰二硼、[1，1’-二(二苯膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、醋酸钾的存在下，通过加热可得到化合物J-1。

<实施例5>

对于化合物单体，使用分子轨道计算程序、WinMOPAC 3.0 Professional(MOPAC2000 V1.3)，求出

的值。一边用AM1法进行结构最优化一边进行计算。另外，原子轨道系数平方之和的值的计算按3位有效数字进行。还有，用于计算立体角的总和Φf和分子轨道的化合物的最稳定立体构象，以及最高占有分子轨道的原子轨道系数可以通过利用作为半经验性分子轨道法的AM1法(Dewar，M.J.S.et al，J.Am.Chem.Soc.，107，3902(1985))进行结构最优化来求出。

[表2]

工业实用性

本发明的高分子化合物可作为发光材料及电荷输送材料使用，用于高分子发光元件时，发射波长短，作为蓝色发光材料使用时的色度及作为蓝色、绿色、红色、白色等发光材料使用时的寿命等元件特性优异。因此，含有本发明的高分子化合物的高分子LED可被用于作为液晶显示器的背光灯或照明用的曲面状及平面状光源、组合型显示装置、点阵平板显示器等。

Claims (32)

1.一种用作发光材料和电荷输送材料的高分子化合物，其中，

含有由下述式(1)表示的化合物残基，

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，且可具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基中的取代基，A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子中的一种以上原子的2价基团，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环。

2.一种用作发光材料和电荷输送材料的高分子化合物，其中，

含有由下述式(2)表示的重复单元，

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，且可具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基中的取代基，A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子中的一种以上原子的2价基团，R¹表 示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环。

3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

C¹环及C²环为苯环或单环型杂环。

4.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

C³环为芳香烃环。

5.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

C³环由下述式(3)表示，

式中，R¹表示表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，R²及R³各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，当R³结合在与R¹或R²结合的碳原子相邻的碳原子上时，该R³也可以与R¹或R²结合形成环，n表示0、1、2或3，n为2以上时，多个R³可以相同或不同。

6.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

A¹为氧原子、硫原子、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、硒原子、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-。

7.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

A¹为氧原子、硫原子或硒原子。

8.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其满足下述式(11)，

式中，A表示与C³环结合的氮原子的屏蔽率，B表示与C³环结合的氮原子的电子密度。

9.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

还含有由下述式(4)表示的重复单元，

式中，Ar¹表示亚芳基、2价杂环基或具有金属络合物结构的2价基团，R⁴及R⁵各自独立地表示氢原子、烷基、芳基、1价杂环基或氰基，n表示0或1。

10.根据权利要求9所述的高分子化合物，其中，

上述式(4)中的n为0。

11.根据权利要求9所述的高分子化合物，其特征在于，

上述式(4)中的Ar¹为亚芳基。

12.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

还含有由下述式(5)表示的重复单元，

式中，Ar²、Ar³、Ar⁴及Ar⁵各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，Ar⁶、Ar⁷及Ar⁸各自独立地表示芳基或1价杂环基，a及b各自独立地表示0或正整数。

13.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

含有由上述式(1)表示的化合物残基的结构单元相对于全部结构单元的含量为0.1摩尔％以上且40摩尔％以下。

14.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，

经聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸。

15.一种包含由上述式(2)表示的重复单元的高分子化合物的制造方法，其中，

使用由下述式(6)表示的化合物作为原料进行聚合， 

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，可具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基中的取代基，A¹表示含有选自硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子及硒原子中的一种以上原子的2价基团，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，X¹、X²各自独立地表示能参与聚合的取代基。

16.根据权利要求15所述的制造方法，其中，

上述式(6)中的X¹及X²各自独立地表示-B(OH)₂、硼酸酯基、卤化镁、甲锡烷基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

17.根据权利要求15或16所述的制造方法，其中，

X¹及X²各自独立地表示-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

18.一种由下述式(7)表示的化合物，

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，可具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、 酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基中的取代基，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，A²表示由-BR’-、-C(R’)₂-、-NR’-、-O-、-PR’-、-P(＝O)R’-、-Se-、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-表示的2价基团，R’各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，X³及X⁴各自独立地表示卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤化甲基、卤化镁基、取代甲硅烷基、甲锡烷基、-B(OH)₂、甲酰基、氰基或乙烯基，

上述式(7)中的C³环由下述式(3)表示，

式中，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，R²及R³各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，当R³结合在与R¹或R²结合的碳原子相邻的碳原子上时，该R³也可以与R¹或R²结合形成环，n表示0、1、2或3，n为2以上时，多个R³可以相同或不同。

19.根据权利要求18所述的化合物，其中，

上述式(7)中的C¹环及C²环为苯环或单环型杂环。 

20.根据权利要求18或19所述的化合物，其中，

上述式(7)中的A²为氧原子、硒原子、-Se(＝O)-或-Se(＝O)₂-。

21.根据权利要求18或19所述的化合物，其中，

上述式(7)中的X³及X⁴各自独立地表示-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

22.一种由下述式(8)表示的化合物，

式中，C¹环、C²环及C³环各自独立地表示芳香烃环或杂环，可具有选自卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基中的取代基，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，X³及X⁴各自独立地表示卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯基、锍甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基、单卤化甲基、卤化镁基、取代甲硅烷基、甲锡烷基、-B(OH)₂、甲酰基、氰基或乙烯基，A³包含硼原子、碳原子、氮原子、氧原子、磷原子、硫原子或硒原子，表示利用C¹环、N原子与C²环形成7元环或8元环的2价基团，

上述式(8)中的C³环由下述式(3)表示，

式中，R¹表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、 芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，或与结合有R¹的C³环上的原子的相邻原子结合形成环，R²及R³各自独立地表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、烯基、炔基、二取代氨基、三取代甲硅烷基、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、取代羧基、杂芳氧基或杂芳硫基，当R³结合在与R¹或R²结合的碳原子相邻的碳原子上时，该R³也可以与R¹或R²结合形成环，n表示0、1、2或3，n为2以上时，多个R³可以相同或不同。

23.根据权利要求22所述的化合物，其中，

上述式(8)中的C¹环及C²环为苯环或单环型杂环。

24.根据权利要求22或23所述的化合物，其特征在于，

上述式(8)中的X³及X⁴各自独立地表示-B(OH)₂、硼酸酯基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

25.一种溶液，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

26.一种发光性薄膜，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

27.一种导电性薄膜，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

28.一种有机晶体管，其含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

29.一种制造权利要求26～27中任一项所述的薄膜或权利要求28所述的有机晶体管的方法，其中，

使用喷墨法。

30.一种高分子发光元件，其中，

在由阳极及阴极构成的电极之间具有有机层，该有机层含有权利要求1～14中任一项所述的高分子化合物。

31.一种面状光源，其使用权利要求30所述的高分子发光元件。

32.一种显示装置，其使用权利要求30所述的高分子发光元件。