TWI507442B - 高分子化合物及使用該化合物之有機ｅｌ元件 - Google Patents

Description

高分子化合物及使用該化合物之有機EL元件

本發明係關於一種高分子化合物及使用該化合物之有機EL元件。

近年，作為次世代顯示器，使用有機電激發光元件(以下稱為有機EL元件)之有機EL顯示器備受矚目。該有機EL元件，係具有發光層、電荷輸送層等有機層。有機EL元件係有使用低分子有機材料得到之情形，亦有使用高分子有機材料得到之情形。於使用高分子有機材料為主要材料之情形時，因使用噴墨印刷法及旋轉塗佈法等塗佈法時容易形成均勻的膜，故有利於大型有機EL顯示器的製作，至今已有提案將高分子有機材料使用於有機EL元件(專利文獻1及專利文獻2)。

專利文獻

專利文獻1：日本特開2008-56090號公報

專利文獻2：國際公開第99/54385號小冊

但是，傳統的高分子有機材料。特別是將藍色發光材料使用於有機EL元件的製作時，有機EL元件的亮度壽命不充分。

因此，本發明係以提供亮度壽命優異之有機EL元件、使用其之面狀光源及顯示裝置、以及可使用於該元件的有機層之高分子化合物為目的。

亦即，本發明提供於主鏈具有下述通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物。

-[-(Y)_n -Z-]_m -　(1)

[式中，Y表示從下述通式(Y-1)或(Y-2)所示的構造除去2個氫原子之2價基。Z表示從下述通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造除去2個氫原子之2價基。m表示4至10000的整數，n表示1至3的整數。複數個Y、Z及n，分別可為相同，亦可為相異。

Y及Z所具有的氫原子，可被R’取代，R’表示選自羧基、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、1價雜環基及1價雜環硫基所成群中的官能基或鹵原子。R’為複數個時，該等R，可為相同，亦可為相異，複數個R’可互相鍵結形成環結構。上述官能基所具有的氫原子，可再被取代基取代。]

[式中，X表示-CH=或-N=。複數個X可為相同，亦可為相異。但是，作為X的-N=的數目為0至2。

R^x 為芳基，R^y 表示選自烷基、羧基、硝基、氰基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、1價雜環基及1價雜環硫基所成群中的官能基，或是氫原子或鹵原子。複數個R^y 可為相同，亦可為相異，可互相鍵結形成環結構。上述官能基所具有的氫原子，可再被取代基取代。]

由如此的高分子化合物得到之有機EL元件係亮度壽命優異。

於上述高分子化合物，Y係下述通式(Y-3)、(Y-4)、(Y-5)或(Y-6)所示的2價基為較佳，下述通式(Y-3)、(Y-4)或(Y-5)所示的2價基為更佳，下述通式(Y-3)或(Y-5)所示的2價基為再更佳，下述通式(Y-3)所示的2價基為特佳。

[式中，R”表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基。複數個R”可為相同，亦可為相異。]

於上述高分子化合物，Z係下述通式(Z-9)、(Z-10)、(Z-11)、(Z-12)、(Z-13)、(Z-14)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)、(Z-18)、(Z-19)或(Z-20)所示的2價基為較佳，下述通式(Z-9)、(Z-11)、(Z-13)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)或(Z-19)所示的2價基為更佳，下述通式(Z-9)、(Z-11)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)或(Z-19)所示的2價基為再更佳，下述通式(Z-11)、(Z-15)或(Z-17)所示的2價基為特佳，下述通式(Z-15)所示的2價基更為特佳。

[式中，R”表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基。複數個R”可為相同，亦可為相異。R^x 及R^y 係與上述意義相同。]

於上述高分子化合物，係藉由縮聚合導入Y所示的基及Z所示的基，亦可藉由縮聚合導入與Y所示的基及Z所示的基為相異的任意追加基。

當上述高分子化合物之Y、Z及任意追加基的莫耳數分別為N_Y 、N_Z 及N_M 時，N_Y 、N_Z 及N_M 滿足下述式(2)為較佳。

30≦N_Y ×100/(N_Y +N_Z +N_M )≦75　(2)

本發明又提供一種有機EL元件，其係具備：一對電極與設置於該對電極間之有機層，且該有機層包含上述高分子化合物之。

本發明又提供一種具備上述有機EL元件之面狀光源及顯示裝置。

藉由使用本發明的高分子化合物，可提高所得的有機EL元件之亮度壽命。而且，根據本發明，可提供一種具有高亮度壽命的有機EL元件、面狀光源及顯示裝置，以及可用於該元件的有機層之高分子化合物。

以下，詳細說明本發明合適的實施態樣。於以下說明中，有將第3丁基(t-butyl)記為「t-Bu」、苯基記為「Ph」之情形。

[用語之說明]

以下，依據需要列舉具體例，說明於本說明書中共同使用的用語。

所謂「構成單元」之用語，表示存在於高分子化合物的分子鏈之原子或原子團；所謂「鏈結構」之用語，表示以一定的順序包含1種或複數種構成單元之分子鏈。

作為鹵原子，可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

「C_p 至C_q 」(p,q為滿足p<q的正整數)之用語，係表示該用語隨後所記載之官能基名稱所相當的該部分構造的碳原子數，為p至q個。亦即，當於C_p 至C_q 隨後所記載之有機基，為組合複數個官能基名稱而命名的有機基(例如C_p 至C_q 烷氧基苯基)時，複數個官能基中該相當於「C_p 至C_q 」隨後所記載的官能基名稱(例如烷氧基)之該部分構造的碳原子數，為p至q個。例如，「C₁ 至C₁₂ 烷基」係指碳數為1至12個之烷基，「C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基」係指具有「碳數為1至12個之烷氧基」之苯基。

烷基可具有取代基，可為直鏈狀烷基、分支狀烷基及環狀烷基(環烷基)中之任一種。作為烷基，較佳為直鏈狀烷基或環狀烷基，較佳為無取代的烷基或被鹵原子等取代之烷基。

作為取代基，可列舉例如羧基、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、1價雜環基、1價雜環硫基及鹵原子等，包含於該等基之氫原子的一部分或全部，可被氟原子取代。而且，取代基為具有碳鏈時，取代基的碳原子數較佳為1至20(當以下提及「取代基」時，只要無特別記載，即例示相同的基)。

烷基的碳原子數，於直鏈狀烷基及分支狀烷基，以1至20為較佳，1至15為更佳，1至12為再更佳；於環狀烷基，以3至20為較佳，3至15為更佳，3至12為再更佳。作為可具有取代基之烷基，可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第2丁基、第3丁基、戊基、異戊基、己基、環己基、2-乙基己基、庚基、辛基、3,7-二甲基辛基、壬基、癸基、十二基、芳烷基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基及全氟辛基等。

芳烷基可具有取代基，較佳為無取代之芳烷基或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳烷基。芳烷基的碳原子數，以7至60為較佳，7至48為更佳，7至30為再更佳。作為可具有取代基的芳烷基，可列舉例如苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基及2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基等。

烷氧基可具有取代基，可為直鏈狀烷氧基、分支狀烷氧基或環狀烷氧基(環烷氧基)中之任一種。作為烷氧基，較佳為直鏈狀烷氧基或環狀烷氧基，較佳為無取代的烷氧基或是被鹵原子或烷氧基等取代之烷氧基。

烷氧基的碳原子數，就直鏈狀烷氧基及分支狀烷氧基而言，係1至20為較佳，1至15為更佳，1至12為再更佳；就環狀烷氧基而言，3至20為較佳，3至15為更佳，3至12為再更佳。作為可具有取代基之烷氧基，可列舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第2丁氧基、第3丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、十二氧基、芳烷氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基及2-甲氧基乙基氧基等。

芳烷氧基可具有取代基，較佳為無取代之芳烷氧基或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳烷氧基。芳烷氧基的碳原子數，係7至60為較佳，7至48為更佳，7至30為再更佳。作為可具有取代基的芳烷氧基，可列舉例如苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基及2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基等。

烷硫基可具有取代基，可為直鏈狀烷硫基、分支狀烷硫基及環狀烷硫基(環烷硫基)中之任一種。作為烷硫基，較佳為直鏈狀烷硫基或環狀烷硫基，較佳為無取代的烷硫基及被鹵原子等取代之烷硫基。

烷硫基的碳原子數，就直鏈狀烷硫基及分支狀烷硫基而言，係1至20為較佳，1至15為更佳，1至12為再更佳；就環狀烷硫基而言，係3至20為較佳，3至15為更佳，3至12為再更佳。作為可具有取代基之烷硫基，可列舉例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第2丁硫基、第3丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、芳烷硫基、3,7-二甲基辛硫基、十二基硫基及三氟甲硫基等。

芳烷硫基可具有取代基，較佳為無取代之芳烷硫基或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳烷硫基。芳烷硫基的碳原子數，係7至60為較佳，7至48為更佳，7至30為再更佳。作為可具有取代基的芳烷硫基，可列舉例如苯基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基及2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基等。

芳基係從芳香族烴除去1個鍵結於構成芳香環的碳原子之氫原子而殘留的原子團，可具有取代基。作為芳基，較佳為只由芳香環構成的芳基、無取代的芳基、或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳基。作為芳基，可列舉具有苯環之基、具有縮合環之基、2個以上的苯環及/或縮合環經由單鍵或2價有機基(例如伸乙烯基(vinylene)等伸烷基)鍵結的基等。

芳基的碳原子數，係6至60為較佳，6至48為更佳，6至30為再更佳。作為可具有取代基之芳基，可列舉例如苯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-茀基、五氟苯基、聯苯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基聯苯基或C₁ 至C₁₂ 烷基聯苯基等，其中較佳為苯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基、聯苯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基聯苯基及C₁ 至C₁₂ 烷基聯苯基。

作為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基，可列舉例如甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基苯基、異丁氧基苯基、第3丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基及辛氧基苯基等。

作為C₁ 至C₁₂ 烷基苯基，例如甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、第3丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基及十二基苯基等。

芳氧基可具有取代基，較佳為無取代之芳氧基或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳氧基。

芳氧基的碳原子數，係6至60為較佳，6至48為更佳，6至30為再更佳。作為可具有取代基之芳氧基，可列舉例如苯氧基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基及五氟苯氧基等，其中較佳為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基或C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基。

作為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基，可列舉例如甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、異丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、異丁氧基苯氧基、第3丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基及辛氧基苯氧基等。

作為C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基，可列舉例如甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1,3,5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁基苯氧基、第2丁基苯氧基、第3丁基苯氧基、戊基苯氧基、異戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基及十二基苯氧基等。

芳硫基可具有取代基，較佳為無取代之芳硫基，或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳硫基。芳硫基的碳原子數，係6至60為較佳，6至48為更佳，6至30為再更佳。作為可具有取代基之芳硫基，可列舉例如苯硫基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯硫基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基及五氟苯硫基等。

烯基可具有取代基，可為直鏈狀烯基、分支狀烯基及環狀烯基中之任一種。烯基的碳原子數，係2至20為較佳，2至15為更佳，2至10為再更佳。作為可具有取代基之烯基，可列舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、1-辛烯基及芳烯基等。

芳烯基可具有取代基，較佳為無取代之芳烯基，或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳烯基。芳烯基的碳原子數，係8至60為較佳，8至48為更佳，8至30為再更佳。作為可具有取代基的芳烯基，例如苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、1-萘基-C₂ 至C₁₂ 烯基及2-萘基-C₂ 至C₁₂ 烯基等，其中較佳為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基或C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基。

炔基可具有取代基，可為直鏈狀炔基、分支狀炔基及環狀炔基中之任一種。炔基的碳原子數，就直鏈狀炔基及分支狀炔基而言，係2至20為較佳，2至15為更佳，2至10為再更佳；就環狀炔基而言，係10至20為較佳，10至15為更佳。作為可具有取代基的炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、1-辛炔基及芳炔基等。

芳炔基可具有取代基，較佳為無取代之芳炔基，或是被鹵原子或烷氧基等取代之芳炔基。芳炔基的碳原子數，係8至60為較佳，8至48為更佳，8至30為再更佳。作為可具有取代基的芳炔基，例如苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、1-萘基-C₂ 至C₁₂ 炔基及2-萘基-C₂ 至C₁₂ 炔基等，其中較佳為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基或C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基。

1價雜環基，係從雜環化合物除去1個鍵結於構成雜環的原子之氫原子而殘留的原子團，可具有取代基。作為1價雜環基，較佳為無取代的1價雜環基或被烷基等取代基取代之1價雜環基，係1價芳香族雜環基為較佳。1價雜環基的碳原子數，不包含取代基的碳原子數，係4至60為較佳，4至30為更佳，4至20為再更佳。所謂雜環化合物，係指具有環狀構造之有機化合物中，構成環的元素不僅包含碳原子，而包含氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、矽原子、硒原子、碲原子、砷原子等雜原子者。作為可具有取代基的1價雜環基，可列舉例如噻吩基、C₁ 至C₁₂ 烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁ 至C₁₂ 烷基吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、吡咯烷基)、哌啶基(piperidyl)、喹啉基(quinolyl)及異喹啉基等，其中以噻吩基、C₁ 至C₁₂ 烷基噻吩基、吡啶基或C₁ 至C₁₂ 烷基吡啶基為較佳。

1價雜環硫基係巰基的氫原子被1價雜環基取代之基，可具有取代基。作為1價雜環硫基，可列舉例如吡啶硫基、嗒硫基、嘧啶硫基、吡硫基及三硫基等。

胺基可具有取代基，較佳為無取代之胺基，或是被選自烷基、芳基及1價雜環基中之1或2個取代基取代之胺基(以下稱為「取代胺基」)。該取代基可更具有取代基(以下，會有將官能基所具有的取代基所更具有之取代基稱為「二次取代基」之情形)。

取代胺基的碳原子數，不包含二次取代基的碳原子數，係1至60為較佳，2至48為更佳，2至40為再更佳。作為可具有二次取代基之取代胺基，可列舉例如甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、丙基胺基、二丙基胺基、異丙基胺基、二異丙基胺基、丁基胺基、異丁基胺基、第2丁基胺基、第3丁基胺基、戊基胺基、己基胺基、庚基胺基、辛基胺基、2-乙基己基胺基、壬基胺基、癸基胺基、3,7-二甲基辛基胺基、十二基胺基、環戊基胺基、二環戊基胺基、環己基胺基、二環己基胺基、二(三氟甲基)胺基、苯基胺基、二苯基胺基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基胺基、雙(C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基)胺基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基胺基、雙(C₁ 至C₁₂ 烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基)胺基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基)胺基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基及2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基等。

矽基可具有取代基，較佳為無取代之矽基，或是被選自烷基、芳基及1價雜環基中之1至3個取代基取代之矽基(以下稱為「取代矽基」)。該取代基可具有二次取代基。

取代矽基的碳原子數，不包含二次取代基之碳原子數，係1至60為較佳，3至48為更佳，3至40為再更佳。作為可具有二次取代基之取代矽基，例如三甲基矽基、三乙基矽基、三丙基矽基、三-異丙基矽基、二甲基-異丙基矽基、二乙基-異丙基矽基、第3丁基二甲基矽基、戊基二甲基矽基、己基二甲基矽基、庚基二甲基矽基、辛基二甲基矽基、2-乙基己基-二甲基矽基、壬基二甲基矽基、癸基二甲基矽基、3,7-二甲基辛基-二甲基矽基、十二基二甲基矽基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基二甲基矽基、三苯基矽基、三(對二甲苯基)矽基、三(苄基)矽基、二苯基甲基矽基、第3丁基二苯基矽基及二甲基苯基矽基等。

醯基可具有取代基，較佳為無取代之醯基，或被鹵原子等取代之醯基。醯基的碳原子數係2至20為較佳，2至18為更佳，2至16為再更佳。作為醯基，例如乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)、苄醯基、三氟乙醯基及五氟苄醯基等。

醯氧基可具有取代基，較佳為無取代之醯氧基，或被鹵原子等取代之醯氧基。醯氧基的碳原子數，2至20為較佳，2至18為更佳，2至16為再更佳。作為醯氧基，例如乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基(pivaloyloxy)、苄醯氧基、三氟乙醯氧基及五氟苄醯氧基等。

亞胺殘基係指從具有通式：H-CR^X1 =N-R^Y1 或通式：H-N=C(R^Y1 )₂ 中至少一者所示的構造之亞胺化合物，除去上述通式中的氫原子之殘基。式中，R^X1 表示氫原子、烷基、芳基、芳烯基或芳炔基；R^Y1 表示氫原子、烷基、芳基、芳烯基或芳炔基。於存在2個R^Y1 的情形下，該等可為相同，亦可為相異，此外，作為2個R^Y1 互相鍵結成為一體之2價基，例如伸乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基或六亞甲基等碳原子數2至18的伸烷基，亦可形成環。作為如此的亞胺化合物，可列舉例如醛亞胺(aldimine)、酮亞胺(ketimine)或醛亞胺中鍵結於氮原子之氫原子被烷基、芳基、芳烯基及芳炔基等取代之化合物。亞胺殘基的碳原子數，2至20為較佳，2至18為更佳，2至16為再更佳。作為亞胺殘基的具體例，可列舉例如以下的構造式所示的基。

醯胺化合物殘基，係指從具有通式：H-NR^X2 -COR^Y2 或通式：H-CO-N(R^Y2 )₂ 的至少一者所示的構造之醯胺化合物中，除去上述通式中的氫原子之殘基。式中，R^X2 及R^Y2 分別獨立地表示氫原子、可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基。醯胺化合物殘基的碳原子數，係2至20為較佳，2至18為更佳，2至16為再更佳。作為醯胺化合物殘基，可列舉例如甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苄醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苄醯胺基、二甲醯胺基、二乙醯胺基、二丙醯胺基、二丁醯胺基、二苄醯胺基、二(三氟乙醯)胺基及二(五氟苄醯)胺基等。

醯亞胺殘基，係指從具有通式：R^X3 -CO-NH-CO-R^Y3 所示的構造之醯亞胺中，除去上述通式中的氫原子之殘基。式中，R^X3 及R^Y3 分別獨立地表示可具有取代基之烷基、可具有取代基之芳基，或者表示R^X3 及R^Y3 互相鍵結所形成的環結構。醯亞胺殘基的碳原子數，係4至20為較佳，4至18為更佳，4至16為再更佳。作為醯亞胺殘基，可列舉例如以下所示的基。

伸芳基係指從芳香族烴除去2個鍵結於構成芳香環的碳原子之氫原子所成的原子團，包含具有獨立的苯環或縮合環之基，可具有取代基。伸芳基的碳原子數，不包含取代基的碳原子數，係6至60為較佳，6至48為更佳，6至30為再更佳，6至18為特佳。該碳原子數不包含取代基的碳原子數。作為伸芳基，可列舉例如：1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、1,2-伸苯基等伸苯基；1,4-萘二基、1,5-萘二基、2,6-萘二基等萘二基；1,4-蒽二基、1,5-蒽二基、2,6-蒽二基、9,10-蒽二基等蒽二基；2,7-菲二基等菲二基；1,7-稠四苯二基、2,8-稠四苯二基、5,12-稠四苯二基等稠四苯二基；2,7-茀二基、3,6-茀二基等茀二基；1,6-芘二基、1,8-芘二基、2,7-芘二基、4,9-芘二基等芘二基；3,9-苝二基、3,10-苝二基等苝二基等。該等之中，較佳為可具有取代基之伸苯基、可具有取代基之茀二基。

2價雜環基，係指從雜環化合物除去2個鍵結於構成雜環的碳原子或雜原子之氫原子所殘餘的原子團，可具有取代基。作為2價雜環基，較佳為無取代之2價雜環基或被烷基取代之2價雜環基。

2價雜環基的碳原子數，不包含取代基之碳原子數，係4至60為較佳，4至30為更佳，4至12為再更佳。作為2價雜環基，可列舉例如2,5-吡啶二基、2,6-吡啶二基等吡啶二基；2,5-噻吩二基等噻吩二基；2,5-呋喃二基等呋喃二基；2,6-喹啉二基等喹啉二基；1,4-異喹啉二基、1,5-異喹啉二基等異喹啉二基；5,8-喹啉二基等喹啉二基；2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基等2,1,3-苯并噻二唑二基；4,7-苯并噻唑二基等苯并噻唑二基；2,7-咔唑二基、3,6-咔唑二基等咔唑二基；3,7-啡二基等啡二基；3,7-啡噻二基等啡噻二基；2,7-二苯并矽雜環戊二烯二基等二苯并矽雜環戊二烯二基等。該等之中，較佳為可具有取代基之2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基、可具有取代基之啡二基、可具有取代基之啡噻二基。作為2價雜環基，較佳為2價芳香族雜環基。

〈高分子化合物〉

本實施態樣的高分子化合物，於主鏈具有上述通式(1)所示的鏈結構。

於通式(1)所示的鏈結構中，當n≧2，複數個Y為從通式(Y-1)所示的構造除去2個氫原子之2價基時，複數的通式(Y-1)所示的構造可為相同，亦可為相異，較佳為相同。

於通式(1)所示的鏈結構中，當n≧2，複數個Y為從通式(Y-1)所示的構造除去2個氫原子之2價基時，複數的通式(Y-1)所示的構造可為只由全部的X為-CH=的構造所構成，亦可為全部的X為-CH=的構造、與X中的1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造兩者所構成，或者可只由X中1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造所構成，惟較佳係只由全部的X為-CH=的構造所構成。

而且，當Y及Z所具有的氫原子被R’取代時，，R’較佳為選自烷基、烷氧基、芳基、胺基及1價雜環基所成群中之官能基或鹵原子。R’更佳為選自烷基、芳基及1價雜環基所成群中之官能基或鹵原子，再更佳為烷基或芳基，特佳為烷基。而且，當R’為複數個時，該等可為相同，亦可為相異，複數個R’可互相鍵結形成環結構。當R’形成環結構時，較佳為不具有不飽和鍵之環結構，作為可形成如此的環結構之R’，可列舉例如烷基、烷氧基、烷硫基、胺基及矽基等。

於通式(1)所示的鏈結構中，當n≧2，複數個Y為從通式(Y-2)所示的構造中除去2個氫原子之2價基時，複數的通式(Y-2)所示的構造可為相同，亦可為相異，較佳為相同。

於通式(1)所示的鏈結構中，當n≧2情形，複數個Y為從通式(Y-2)所示的構造中除去2個氫原子之2價基時，複數的通式(Y-2)所示的構造，可為只由全部的X為-CH=的構造所構成，亦可為全部的X為-CH=的構造、與X中之1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造兩者所構成，或者可只由X中的1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造所構成，較佳為只由全部的X為-CH=的構造所構成。

當Y及Z所具有的氫原子被R’取代時，R’的較佳範圍係與上述相同。

於通式(1)所示的鏈結構中，m個之[-(Y)_n -Z-]所示的構造，分別可為相同，亦可為相異。例如，m=4，當所具有的4個n為從左邊的構造依序為n=1,2,1,2之情形下，該鏈結構係表示為[-Y⁰¹ -Z⁰¹ -]-[-Y⁰² -Y⁰³ -Z⁰² -]-[-Y⁰⁴ -Z⁰³ -]-[-Y⁰⁵ -Y⁰⁶ -Z⁰⁴ -]，此處之Y⁰¹ 、Y⁰² 、Y⁰³ 、Y⁰⁴ 、Y⁰⁵ 及Y⁰⁶ ，可為相同，亦可為相異，Z⁰¹ 、Z⁰² 、Z⁰³ 及Z⁰⁴ ，可為相同，亦可為相異。即使m及n為其他整數的組合，亦相同。

高分子化合物藉由具有通式(1)所示的鏈結構，於使用作為有機EL元件的發光層之情形下，可提高亮度壽命。

通式(1)中，R^y 較佳為烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳硫基或1價雜環基，更佳為烷基或芳基，再更佳為烷基。

通式(1)中，m表示4至10000的整數。m為8至10000的整數為較佳，30至10000的整數為更佳，50至5000的整數為特佳。通式(1)中，複數個n表示1至3的整數，以表示相同的整數為較佳，複數個n係全部為1或全部為2為更佳。

通式(1)中，複數個Y可為相同或相異，上述通式(Y-3)、(Y-4)、(Y-5)或(Y-6)所示的2價基為較佳。

上述通式(Y-3)、(Y-4)、(Y-5)及(Y-6)中，R”較佳為氫原子、烷基或芳基，更佳為氫原子或烷基，特佳為氫原子。

作為通式(1)中較佳的Y構造，可列舉例如下述的基。

於通式(1)所示的鏈結構中，Z表示從通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造中除去2個氫原子之2價基。複數個Z，可為只由從通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造中除去2個氫原子之2價基之中的任1個基所構成，亦可為由其中的複數個基所構成；惟較佳為只由其中的任一個基所構成。

於通式(1)所示的鏈結構中，當複數個Z中有2個以上為從通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造除去2個氫原子之2價基中的任一個基時，通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造可為相同亦可為相異，較佳為相同。當Z中有複數個為從通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造中除去2個氫原子之2價基時，複數個通式(Z-1)、(Z-2)、(Z-3)、(Z-4)、(Z-5)、(Z-6)、(Z-7)或(Z-8)所示的構造，可為只由全部的X為-CH=的構造所構成，亦可為由全部X為-CH=的構造與X中的1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造兩者所構成，或者可只由X中的1個或2個為-N=而其餘的X為-CH=的構造所構成者，惟較佳為只由全部的X為-CH=的構造所構成。

通式(1)中，Z係上述通式(Z-9)、(Z-10)、(Z-11)、(Z-12)、(Z-13)、(Z-14)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)、(Z-18)、(Z-19)或(Z-20)所示的2價基為較佳。複數個Z，可為相同，亦可為相異。

在該等之中，Z以通式(Z-9)、(Z-11)、(Z-13)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)或(Z-19)所示的2價基為較佳，通式(Z-9)、(Z-11)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)或(Z-19)所示的2價基為更佳，通式(Z-11)、(Z-15)或(Z-17)所示的2價基為再更佳，通式(Z-15)所示的2價基為特佳。

作為通式(1)中之Z的較佳構造，可列舉例如下述的構造。

作為通式(1)中Y與Z的組合，可列舉例如式(Y-3)所示的2價基與式(Z-9)所示的2價基的組合(以下簡稱為「(Y-3)與(Z-9)」)、(Y-3)與(Z-11)、(Y-3)與(Z-13)、(Y-3)與(Z-15)、(Y-3)與(Z-16)、(Y-3)與(Z-17)、(Y-3)與(Z-19)、(Y-4)與(Z-9)、(Y-4)與(Z-11)、(Y-4)與(Z-13)、(Y-4)與(Z-15)、(Y-4)與(Z-16)、(Y-4)與(Z-17)、(Y-4)與(Z-19)、(Y-5)與(Z-9)、(Y-5)與(Z-11)、(Y-5)與(Z-13)、(Y-5)與(Z-15)、(Y-5)與(Z-16)、(Y-5)與(Z-17)、(Y-5)與(Z-19)、(Y-6)與(Z-9)、(Y-6)與(Z-11)、(Y-6)與(Z-13)、(Y-6)與(Z-15)、(Y-6)與(Z-16)、(Y-6)與(Z-17)或(Y-6)與(Z-19)，較佳為(Y-3)與(Z-9)、(Y-3)與(Z-11)、(Y-3)與(Z-13)、(Y-3)與(Z-15)、(Y-3)與(Z-16)、(Y-3)與(Z-17)、(Y-3)與(Z-19)、(Y-4)與(Z-9)、(Y-4)與(Z-11)、(Y-4)與(Z-13)、(Y-4)與(Z-15)、(Y-4)與(Z-16)、(Y-4)與(Z-17)、(Y-4)與(Z-19)、(Y-5)與(Z-9)、(Y-5)與(Z-11)、(Y-5)與(Z-13)、(Y-5)與(Z-15)、(Y-5)與(Z-16)、(Y-5)與(Z-17)或(Y-5)與(Z-19)，更佳為(Y-3)與(Z-9)、(Y-3)與(Z-11)、(Y-3)與(Z-15)、(Y-3)與(Z-16)、(Y-3)與(Z-17)、(Y-3)與(Z-19)、(Y-4)與(Z-9)、(Y-4)與(Z-11)、(Y-4)與(Z-15)、(Y-4)與(Z-16)、(Y-4)與(Z-17)、(Y-4)與(Z-19)、(Y-5)與(Z-9)、(Y-5)與(Z-11)、(Y-5)與(Z-15)、(Y-5)與(Z-16)、(Y-5)與(Z-17)或(Y-5)與(Z-19)，再更佳為(Y-3)與(Z-11)、(Y-3)與(Z-15)、(Y-3)與(Z-16)、(Y-3)與(Z-17)、(Y-4)與(Z-11)、(Y-4)與(Z-15)、(Y-4)與(Z-16)、(Y-4)與(Z-17)、(Y-5)與(Z-11)、(Y-5)與(Z-15)、(Y-5)與(Z-16)或(Y-5)與(Z-17)。特佳為(Y-3)與(Z-11)、(Y-3)與(Z-15)、(Y-3)與(Z-17)、(Y-4)與(Z-11)、(Y-4)與(Z-15)、(Y-4)與(Z-17)、(Y-5)與(Z-11)、(Y-5)與(Z-15)或(Y-5)與(Z-17)。

於通式(1)中所示的鏈結構，[-(Y)_n -Z-]所示的構造之較佳例，係表示如下。

(式中，x及y表示共聚合比，為滿足x+y=1之數。)

通式(1)所示的鏈結構，例如可為將上述式[-(Y)_n -Z-]所示的構造組合1種或2種以上而總共為m個鏈的構造。

於主鏈具有通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物的換算聚苯乙烯的數量平均分子量，較佳為1×10³ 至1×10⁷ ，更佳為1×10⁴ 至5×10⁶ 。而且，上述高分子化合物的換算聚苯乙烯的重量平均分子量，較佳為1×10⁴ 至5×10⁷ ，更佳為5×10⁴ 至1×10⁷ 。

數量平均分子量及重量平均分子量超過上述下限時，之有阻抗變小的傾向，且有提高塗佈法的成膜性的傾向，而當低於上述上限時，藉由塗佈法之成膜性有變好的傾向。

以下，詳細說明本實施態樣的高分子化合物之較佳製造方法。本實施態樣的高分子化合物，例如可藉由縮聚合製造。

作為上述縮聚合的方法，可列舉例如藉由鈴木(Suzuki)反應聚合之方法(Chem. Rev.,第95卷,2457頁(1995年))、藉由格任亞(Grignard)反應聚合之方法(共立出版，高分子機能材料系列第2卷，高分子的合成與反應(2),432至433頁)、或藉由山本聚合法聚合之方法(Prog. Polym. Sci.),第17卷,1153至1205頁,1992年)等。

上述高分子化合物，較佳為藉由縮聚合而合成者，更佳為藉由鈴木反應聚合之方法而合成者。

特別是聚合包含通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物時，可列舉例如將[-(Y)_n -Z-]_m 之構成單元作為一單位合成後，組合至聚合物主鏈之方法，以及藉由鈴木反應聚合之方法等，用可控制順序之聚合方法以聚合包含鏈結構之聚合物的方法等。其中，雖然較佳為藉由鈴木反應聚合之方法，惟只要是包含鏈結構之聚合物，其合成方法即不受限制。

以下，說明藉由鈴木反應聚合之方法。

於高分子化合物中，Y及Z所示的基以及通式(1)所示的鏈結構，例如，可藉由縮聚合，將下述通式(M1)所示的化合物與下述通式(M2)所示的化合物，或下述通式(M3)所示的化合物與下述通式(M4)所示的化合物進行導入。於高分子化合物，亦可藉由縮聚合導入與Y及Z所示的基相異之任意追加基。

A-Y-A　(M1)

[式中，Y與上述意義相同。A表示鹵原子。2個A可為相同，亦可為相異。]

B’-Z-B’　(M2)

[式中，Z與上述意義相同。B’表示硼酸酯殘基、硼酸殘基(-B(OH)₂ )、下述式(a-1)所示的基、下述式(a-2)所示的基、下述式(a-3)所示的基、或下述式(a-4)所示的基。2個B’可為相同，亦可為相異。]

-MgX^A 　(a-2)

-ZnX^A 　(a-3)

-Sn(R^T )₃ 　(a-4)

[式中，R^T 表示烷基或芳基，可被取代。X^A 表示鹵原子。]

A-Z-A　(M3)

[式中，Z及A係與上述意義相同。2個A可為相同，亦可為相異。]

B’-Y-B’　(M4)

[式中，Y及B’係與上述意義相同。2個B’可為相同，亦可為相異。]

作為A及X^A 所示的鹵原子，可列舉例如氯原子、溴原子、碘原子。

作為B’所示的硼酸酯殘基，可列舉例如下述式所示的基。

上述式(a-1)中，R^T 所示的烷基，雖與上述「用語的說明」之記載及例子相同，惟作為無取代的烷基，較佳為甲基、乙基、正-丁基，作為取代的烷基，較佳為三氟甲基、五氟乙基。

上述式(a-1)中，R^T 所示的芳基，雖與上述「用語的說明」之記載及例子相同，惟較佳為苯基、4-甲基苯基、4-正丁基苯基。

作為磺酸酯基，可列舉例如甲烷磺酸酯基、三氟甲烷磺酸酯基、苯基磺酸酯基、4-甲基苯基磺酸酯基。

上述式(a-4)中，作為R^T 所示的無取代的烷基，可列舉例如甲基、乙基、正-丁基等。R^T 所示的取代的烷基，可列舉例如三氟甲基、五氟乙基。

上述式(a-1)中，R^T 所示的芳基，可列舉例如苯基、4-甲基苯基、4-正丁基苯基等。

作為上述式(a-4)所示的基，可列舉例如三甲基錫烷基、三乙基錫烷基、三丁基錫烷基等。

上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示的化合物，可使用預先合成分離者，亦可在反應系中調製而直接使用。

上述通式(M2)及(M4)中的B，因上述通式(M2)及(M4)所示的化合物之合成會變得簡便且容易取得，故較佳為硼酸酯殘基或硼酸殘基。

作為上述縮聚合的方法，可列舉例如將上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示的化合物，使用適當的觸媒或適當的鹼，使其反應之方法。

作為上述觸媒，例如鈀[肆(三苯基膦)]、[參(二亞苄基丙酮)]二鈀、乙酸鈀等鈀錯合物；鎳[肆(三苯基膦)]、[1,3-雙(二苯基膦)丙烷]二氯化鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物，以及依據需要進而由三苯基膦、三(第3丁基膦)、三環己基膦、二苯基膦丙烷、聯吡啶等配位子所構成的觸媒。上述觸媒，可使用預先合成者，亦可在反應系中調製而直接使用。該等觸媒，可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。

當使用上述觸媒時，，相對於上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示的化合物之莫耳數的總和，觸媒的金屬原子之量係0.00001至3莫耳當量為較佳，0.00005至0.5莫耳當量為更佳，0.0001至0.2莫耳當量為再更佳，0.0001至0.01莫耳當量為特佳。

作為上述鹼，可列舉例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫或磷酸三鉀等無機鹼；或氟化四丁基銨、氯化四丁基銨、溴化四丁基銨或氫氧化四丁基銨等有機鹼。該等鹼，可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。

當使用上述鹼時，相對於上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示的化合物之莫耳數的總和，其使用量係0.5至20莫耳當量為較佳，1至10莫耳當量為更佳。

縮聚合，通常在有機溶劑等溶劑的存在下進行。

上述有機溶劑，係隨上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示的化合物之種類或反應而異，例如為甲苯、二甲苯、三甲苯、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺或N,N-二甲基甲醯胺。為了抑制副反應，較理想為對該等溶劑施行脫氧處理。該等有機溶劑，可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。

上述有機溶劑的使用量，通常係使上述通式(M1)、(M2)、(M3)或(M4)所示化合物的總計濃度成為0.1至90質量%，較佳為1至50質量%，更佳為2至30質量%之量。

縮聚合的反應溫度，較佳為-100至200℃，更佳為-80至150℃，再更佳為0至120℃。

上述反應時間係根據反應溫度等條件，通常為1小時以上，較佳為2至500小時。

於高分子化合物中，當將Y、Z及任意追加基M的莫耳數分別設為N_Y 、N_Z 及N_M 時，N_Y 、N_Z 及N_M 係滿足下述式(2-0)為較佳，滿足下述式(2)為更佳，滿足下述式(2-1)為再更佳。

20≦N_Y ×100/(N_Y +N_Z +N_M )≦75 (2-0)

30≦N_Y ×100/(N_Y +N_Z +N_M )≦75 (2)

40≦N_Y ×100/(N_Y +N_Z +N_M )≦75 (2-1)

此時，高分子化合物較佳係主鏈為只由上述通式(1)所示的鏈結構所構成者。藉由高分子化合物的主鏈係只由上述通式(1)所示的鏈結構所構成者，而有進一步提高亮度壽命的傾向。

縮聚合的後處理，可於甲醇等低級醇中添加縮聚合所得的反應液，並過濾所析出的沈澱物，而以乾燥方法等習知的方法進行。

如上述操作所得的高分子化合物，例如可藉由習知的方法與後述的發光材料混合，而成為組成物。

當藉由鈴木反應聚合上述高分子化合物時，以適當選擇所使用的單體的單體種類及單體比例為較佳。

例如，當準備Y的二溴物(50莫耳%)以及Z的二硼酸物(50莫耳%)作為單體，將該等藉由鈴木反應聚合時，因可成為Y及Z的交替共聚物，故可聚合出只由下述通式(1)所示的鏈結構所構成之聚合物。

[-Y-Z-]_m (1)

或者，準備Y的二溴物、Z的二硼酸物及第3成分的單體(設為J)，分別以37.5莫耳%：50莫耳%：12.5莫耳%的莫耳比使用Y的二溴物、Z的二硼酸物及J的二溴物，當將該等藉由鈴木反應聚合時，可聚合出如下述通式(1-1)：

...-Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z-Y-Z-Y-Z-Y-Z-J-Z...　(1-1)

m未達4之高分子化合物。另一方面，當Y的二溴物大於37.5莫耳%，J的二溴物小於12.5莫耳%之時，必然聚合有具有m為4以上的鏈結構之高分子化合物。例如，分別以45莫耳%：50莫耳%：5莫耳%的莫耳比使用Y的二溴物、Z的二硼酸物及J的二溴物，而於藉由鈴木反應聚合該等之情形時，可將於主鏈具有上述通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物聚合。

於本實施態樣中，當使用除上述Y的二溴物及Z的二硼酸物以外之單體而聚合高分子化合物時，較佳為以必然成為包含上述通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物的方式，選擇各單體種類及單體比例。

如上述，除Y的二溴物及Z的二硼酸物外，係存在第3成分J的二溴物之情形下，當分別以50-t(莫耳%)：50(莫耳%)：t(莫耳%)的比例使用Y的二溴物、Z的二硼酸物及J的二溴物時，作為t的較佳範圍為0<t<12.5，更佳為0<t≦10，再更佳為0<t≦5。此處，t為超過0、未達50之數。

再者，於使用鈴木反應，以合成包含上述鏈結構之本實施態樣的高分子化合物的情形下，將隨聚合的單體比例產生之鏈結構的平均，預先藉由下述「聚合模擬」記載的方法求出，可判斷高分子化合物是否包含上述鏈結構。

「聚合模擬」

聚合模擬係製作具有以下功能之程式而實施。

具有2個脫離基A(例如硼酸酯殘基)之k種類(k為1以上的整數)之單體單元(以下稱為「單體單元A群」)，分別定義為

M₁ 個...、M_k 個(M₁ ,...,M_k 為1以上的整數)，而將具有2個脫離基B(例如溴原子)之v種類(v為1以上的整數)之單體單元(以下稱為「單體單元B群」)，分別定義為

N₁ 個...、N_v 個(N₁ ,...,N_v 為1以上的整數)。然後，製作重複以下2個步驟(「步驟1」及「步驟2」)，直到相對於初期存在的脫離基數(N₀ )之未反應脫離基數(N_F )的比例(N_F /N₀ )減少至特定的值(以下稱為「R值」)為止的程式。此處，所謂未反應脫離基數，係指實施下述2個步驟(「步驟1」及「步驟2」)後，殘留的脫離基的總數。

「步驟1」：藉由2個亂數，分別從單體單元A群及單體單元B群選擇1個單體單元之步驟。

「步驟2」：登錄步驟1所選擇的2個單體單元之間的鍵結，並逐一減去所選擇的單體單元所具有的脫離基數之步驟。

關於計算機之亂數的產生，係使用Hiroshi Haramoto,Makoto Matsumoto,INFORMS Journal on Computing Vol. 20,No. 3,Summer 2008,pp. 385-390所記載之程式。

[平均鏈長的計算]

平均鏈長，係如以下計算。首先，分別從單體單元A群及單體單元B群選擇1個單體單元，於該等賦予相同的識別記號P後，實施「聚合模擬」。掃描藉由聚合所得的聚合物之排列，記錄構成以記號P識別之單體單元的鏈(以下稱為「P鏈」)之P的個數(以下稱為「P鏈長」)。排除以記號P識別之單體單元為不形成鏈的存在之情形(亦即，P作為未反應單體存在的情形)以及鍵結於P的單體單元皆非P的情形。換言之，排除P鏈不存在的情形。然後，將構成P鏈之P的總和(亦即P鏈長的總和)除以P鏈的數之值作為平均鏈長。再者，對1個聚合條件，獨立實施5次上述「聚合模擬」，平均所得的5次平均鏈長，作為目的之平均鏈長。

具體的計算條件，設定如下。

(S1)聚合模擬條件(共同)

設k=1、V=2、R值=0.003及M₁ =5000，於單體單元A群及單體單元B群，將第1種的單體單元賦予識別記號P。

(S2)各別的聚合模擬條件

聚合條件1：N₁ =500、N₂ =4500

聚合條件2：N₁ =1000、N₂ =4000

聚合條件3：N₁ =1500、N₂ =3500

聚合條件4：N₁ =2000、N₂ =3000

聚合條件5：N₁ =2500、N₂ =2500

聚合條件6：N₁ =3000、N₂ =2000

聚合條件7：N₁ =3500、N₂ =1500

聚合條件8：N₁ =4000、N₂ =1000

聚合條件9：N₁ =4500、N₂ =500

藉由計算所得的平均鏈長，係如下述。

聚合條件1：平均鏈長=3.2

聚合條件2：平均鏈長=3.5

聚合條件3：平均鏈長=3.8

聚合條件4：平均鏈長=4.3

聚合條件5：平均鏈長=5.0

聚合條件6：平均鏈長=5.9

聚合條件7：平均鏈長=7.6

聚合條件8：平均鏈長=10.7

聚合條件9：平均鏈長=19.8

此處，當M₁ 、N₁ 分別相當於上述通式(1)之Z、(Y)_n 時，上述聚合條件之聚合物，相當於上述通式(1)的m之值的平均值(m’)係如下述。

聚合條件1：m’=1.6

聚合條件2：m’=1.75

聚合條件3：m’=1.9

聚合條件4：m’=2.15

聚合條件5：m’=2.5

聚合條件6：m’=2.95

聚合條件7：m’=3.8

聚合條件8：m’=5.35

聚合條件9：m’=9.9

上述求得的m’，較佳為m’≧3.0，更佳為m’≧3.8，再更佳為m’≧5.35，特佳為m’≧9.9。

另一方面，基於上述「聚合模擬」記載所合成之高分子化合物是否滿足上述通式(1)，可舉例如可使用核磁共振分光法(NMR)判斷。

〈發光材料〉

本實施態樣的高分子化合物，雖可只使用該者成發光層，惟與一般發光材料混合形成發光層時，因可得到耐久性高之有機EL元件而為較佳。作為如此的發光材料，較佳為可利用「有機EL顯示器」(時任靜夫、安達千波矢、村田英幸共同著作、歐姆公司(Ohmsha,Ltd.)平成16年8月20日第1版第1刷發行)17至48頁、83至99頁或101至120頁記載之低分子螢光材料、高分子螢光材料或三重態發光材料。作為低分子螢光材料(低分子螢光物)，可例示如苝及其衍生物、聚次甲基(polymethine)系、二苯并哌喃(xanthene)系、香豆素系或花青(cyanine)系等色素類、8-羥基喹啉的金屬錯合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、芳香族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、以及四苯基丁二烯及其衍生物等，更具體地例如使用日本特開昭57-51781號公報、日本特開昭59-194393號公報記載者等。其他，作為上述發光材料，例如國際公開第99/13692號小冊、國際公開第99/48160號小冊、德國專利申請公開第2340304號說明書、國際公開第00/53656號小冊、國際公開第01/19834號小冊、國際公開第00/55927號小冊、德國專利申請公開第2348316號說明書、國際公開第00/46321號小冊、國際公開第00/06665號小冊、國際公開第99/54943號小冊、國際公開第99/54385號小冊、美國專利第5777070號說明書、國際公開第98/06773號小冊、國際公開第97/05184號小冊、國際公開第00/35987號小冊、國際公開第00/53655號小冊、國際公開第01/34722號小冊、國際公開第99/24526號小冊、國際公開第00/22027號小冊、國際公開第00/22026號小冊、國際公開第98/27136號小冊、美國專利第573636號說明書、國際公開第98/21262號小冊、美國專利第5741921號說明書、國際公開第97/09394號小冊、國際公開第96/29356號小冊、國際公開第96/10617號小冊、歐洲專利申請公開第0707020號說明書、國際公開第95/07955號小冊、日本特開2001-181618號公報、日本特開2001-123156號公報、日本特開2001-3045號公報、日本特開2000-351967號公報、日本特開2000-303066號公報、日本特開2000-299189號公報、日本特開2000-252065號公報、日本特開2000-136379號公報、日本特開2000-104057號公報、日本特開2000-80167號公報、日本特開平10-324870號公報、日本特開平10-114891號公報、日本特開平9-111233號公報或日本特開平9-45478號公報等所揭露的聚茀、其衍生物的共聚物、聚伸芳基(polyarylene)、其衍生物的共聚物、聚伸芳乙烯(polyarylenevinylene)、其衍生物的共聚物、芳香族胺及其衍生物的(共)聚合物。發光材料之復於主鏈具有上述通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物，係分類為上述高分子化合物。

相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，發光材料的含有比例，因發光效率會變好，故較佳為3至30質量份，更佳為3至20質量份，特佳為3至10質量份。

關於本實施態樣的高分子化合物，可作為與選自電洞傳輸材料以及電子傳輸材料所成群中的至少1種材料之組成物，亦可將之使用作為發光層及/或電荷傳輸層。電洞傳輸材料以及電子傳輸材料，主要擔任電荷(電洞及電子)平衡的調整之任務。

作為電洞傳輸材料，可舉例如聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、於側鏈或主鏈具有芳香族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對伸苯乙烯)及其衍生物、以及聚(2,5-伸噻吩乙烯)(poly(2,5-thienylene vinylene)及其衍生物等。其他，亦可舉例如日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報或日本特開平3-152184號公報所記載之電洞傳輸材料。

當將電洞傳輸材料使用作為發光層的情形下，因電荷平衡會變好，故相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，該電洞傳輸材料的含有比例較佳為3至30質量份，更佳為3至20質量份，特佳為3至10質量份。

而且，當將電洞傳輸材料使用作為電洞傳輸層的情形下，因電荷平衡會變好，故相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，該電洞傳輸材料的含有比例，較佳為3至95質量份，更佳為3至90質量份，特佳為5至80質量份。

作為電子傳輸材料，例如二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉(polyquinoxaline)及其衍生物、以及聚茀及其衍生物等。其他，亦可列舉例如日本特開昭63-70257號公報、日本特開昭63-175860號公報、日本特開平2-135359號公報、日本特開平2-135361號公報、日本特開平2-209988號公報、日本特開平3-37992號公報、或日本特開平3-152184號公報所記載之電子傳輸材料。

當將電子傳輸材料使用作為發光層的情形下，因電荷平衡會變好，故相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，該電子傳輸材料的含有比例較佳為5至50質量份，更佳為5至30質量份，特佳為5至20質量份。

而且，當將電子傳輸材料使用作為電子傳輸層的情形下，因電荷平衡會變好，故相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，該電子傳輸材料的含有比例較佳為3至95質量份，更佳為3至90質量份，特佳為5至80質量份。

本實施態樣的高分子化合物，係可藉由與有機溶劑混合，而成為溶液或分散液(以下簡稱為「溶液」)。藉由成為溶液，可以塗佈進行成膜。該溶液，一般稱為印墨組成物、液狀組成物等。該溶液可更包含選自上述發光材料、電洞傳輸材料及電子傳輸材料之材料。

作為有機溶劑，可列舉例如三氯甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及鄰-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃及二烷等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、三甲基苯及三甲苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷及正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮及環己酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苄酸甲酯及乙酸2-乙氧乙酯(ethylcellosolve acetate)等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油及1,2-己二醇等多元醇或其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；以及，N-甲基-2-吡咯酮及N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。該等溶劑，可單獨使用1種，亦可併用2種以上。當該等有機溶劑之中，包含具有含苯環之結構、且熔點為0℃以下、沸點為100℃以上之有機溶劑時，因溶液的黏度成為適當的範圍，而其結果係成膜性會有變好的傾向，所以為較佳。

因成膜性會變好，故相對於本實施態樣的高分子化合物100質量份，有機溶劑的含有比例較佳為10至1000質量份，更佳為20至500質量份，特佳為30至100質量份。

於本實施態樣的高分子化合物包含有機溶劑之情形下，在進行積層/成膜高分子化合物所構成的薄膜時，在塗佈溶液後，只要藉由乾燥除去有機溶劑即可，在製造上非常有利。再者，溶液可在50至150℃進行加溫而乾燥，或者，亦可減壓至10^-3 Pa的程度乾燥。

就積層/成膜而言，可使用旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、套版印刷法、噴墨印刷法及噴嘴塗佈法等塗佈法。

於本實施態樣的高分子化合物包含有機溶劑之情形下，溶液的黏度雖隨印刷法而異，惟較佳為於25℃ 0.5至500mPa‧s的範圍者。再者，當係如噴墨印刷法等將溶液經過吐出裝置的情形下，為了防止吐出時的堵塞、飛行彎曲，25℃之黏度為0.5至20mPa‧s的範圍為較佳。

[薄膜]

上述高分子化合物，係形成薄膜作為有機層。如此的薄膜，係可藉由上述方法，而從上述溶液容易地製造。所以，因為如此的薄膜含有上述高分子化合物，故適合作為有機EL元件的發光層及/或電荷傳輸層，具有該薄膜作為發光層及/或電荷傳輸層之有機EL元件，係成為亮度壽命提高之元件。

[有機EL元件]

有機EL元件，具備陽極與陰極所構成的一對電極、以及設置於該對電極間之上述有機層。此處，上述有機層之功能係作為發光層及/或電荷傳輸層。有機EL元件，較佳為具有上述薄膜所構成的發光層及/或電荷傳輸層者。

作為上述有機EL元件之構成，可列舉例如以下a)至d)的構成。

a)陽極/發光層/陰極

b)陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極

c)陽極/發光層/電子傳輸層/陰極

d)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極

(此處，/係表示各層鄰接而積層。以下相同。)

所謂發光層為具有發光功能的層，所謂電洞傳輸層為具有傳輸電洞功能的層，所謂電子傳輸層為具有傳輸電子功能的層。電洞傳輸層與電子傳輸層統稱為電荷傳輸層。

各層的積層/成膜，可從溶液進行。從溶液之積層/成膜，可使用旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版印刷法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、狹縫塗佈法、毛細管塗佈法、噴塗法、網版印刷法、膠版印刷法、套版印刷法、噴墨印刷法及噴嘴塗佈法等塗佈法。

發光層的厚度，只要選擇使驅動電壓與發光效率成為適當的值即可，通常為1nm至1μm，較佳為2nm至500nm，更佳為5nm至200nm。

於有機EL元件具備電洞傳輸層的情形下，作為所使用的電洞傳輸材料，可舉例如與上述相同者。電洞傳輸層的成膜，雖可用任意方法進行，惟當電洞傳輸材料為低分子化合物的時，較佳為從與高分子黏結劑的混合溶液進行成膜。當電洞傳輸材料為高分子化合物時，較佳為從溶液進行成膜。

從溶液的成膜，可使用所例示的塗佈法。

混合之高分子黏結劑為極度不阻礙電荷傳輸者，以對可見光的吸收不強者為較佳。作為高分子黏結劑，可列舉例如聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及聚矽氧烷等。

電洞傳輸層的厚度，只要選擇使驅動電壓與發光效率成為適當的值即可，需至少為不產生針孔之厚度，若太厚，則元件的驅動電壓會變高，故不佳。所以，電洞傳輸層的厚度，通常為1nm至1μm，較佳為2nm至500nm，更佳為5nm至200nm。

於有機EL元件具備電子傳輸層的情形下，作為所使用的電子傳輸材料，可舉例如與上述相同者。電子傳輸層的成膜，可用任意方法進行，惟於電子傳輸材料為低分子化合物的情形下，較佳為從粉末之真空蒸鍍法、從溶液或熔融狀態之成膜的方法。於電子傳輸材料為高分子化合物的情形下，較佳為從溶液或熔融狀態之成膜的方法。從溶液或熔融狀態之成膜，可併用高分子黏結劑。從溶液的成膜，可使用例示作為塗佈法之方法。

混合之高分子黏結劑為極度不阻礙電荷傳輸者，以對可見光的吸收不強者為較佳。作為高分子黏結劑，可列舉例如聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯乙烯)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯及聚矽氧烷等。

電子傳輸層的厚度，雖只要選擇使驅動電壓與發光效率成為適當的值即可，惟需至少為不產生針孔之厚度，若太厚，則元件的驅動電壓會變高，故為不佳。所以，電子傳輸層的厚度，通常為1nm至1μm，較佳為2nm至500nm，更佳為5nm至200nm。

再者，鄰接電極設置的電荷傳輸層之中，具有改善從電極注入電荷效率的功能、而具有降低元件的驅動電壓之效果者，會特別稱為電荷注入層(電洞注入層、電子注入層)。再者，為了提高與電極的密合性、或改善從電極的電荷注入，可鄰接電極而設置上述電荷注入層或絕緣層，亦可為了提高界面的密合性或防止混合等而於電荷傳輸層或發光層的界面插入薄的緩衝層。對於積層的層之順序、數目及各層的厚度，只要考慮發光效率、元件壽命，進行適當選擇即可。

作為設有電荷注入層的有機EL元件，可列舉例如具有以下e)至p)的構造者。

e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極

f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極

g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極

h)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/陰極

i)陽極/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極

j)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電荷注入層/陰極

k)陽極/電荷注入層/發光層/電荷傳輸層/陰極

l)陽極/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極

m)陽極/電荷注入層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極

n)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電荷傳輸層/陰極

o)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極

p)陽極/電荷注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電荷注入層/陰極

作為電荷注入層，可列舉例如含有導電性高分子的層、設置於陽極與電洞傳輸層間之包含具有陽極材料與電洞傳輸層所含的電洞傳輸材料之中間值的離子化電位的材料之層、設置於陰極與電子傳輸層間之包含具有陰極材料與電子傳輸層所含的電子傳輸材料之中間值的電子親和力的材料之層等。

於電荷注入層為含有導電性高分子的層之情形下，較佳係該導電性高分子的導電度為10^-5 S/cm至10³ S/cm，而為了減少發光像素間的漏電流，以10^-5 S/cm至10² S/cm為更佳，10^-5 S/cm至10¹ S/cm為再更佳。為了滿足如此的範圍，亦可於導電性高分子摻雜適量的離子。

摻雜的離子之種類，若在電洞注入層即為陰離子，若在電子注入層即為陽離子。作為陰離子，可舉例如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等；作為陽離子，可舉例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子等。

電荷注入層的厚度，例如為1至100nm，較佳為2至50nm。

使用作為電荷注入層的材料，只要依據與電極或鄰接的層之材料的關係而適當選擇即可，可列舉例如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚伸苯乙烯及其衍生物、聚伸噻吩乙烯及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、於主鏈或側鏈含有芳香族胺結構的聚合物等導電性高分子、金屬酞青素(銅酞青素等)、以及碳等。

絕緣層為具有容易注入電荷的功能者。該絕緣層的平均厚度，通常為0.1至20nm，較佳為0.5至10nm，更佳為1至5nm。

作為用於絕緣層的材料，可舉例如金屬氟化物、金屬氧化物或有機絕緣材料等。

作為設有絕緣層的有機EL元件，可舉例如具有以下q)至ab)的構造者。

q)陽極/絕緣層/發光層/陰極

r)陽極/發光層/絕緣層/陰極

s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極

t)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/陰極

u)陽極/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極

v)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極

w)陽極/絕緣層/發光層/電子傳輸層/陰極

x)陽極/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極

y)陽極/絕緣層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極

z)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極

aa)陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極

ab)陽極/絕緣層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/絕緣層/陰極

形成有機EL元件的基板，只要是在形成電極及有機物之層時無化學變化的基板即可，可舉例如玻璃、塑膠、高分子薄膜及矽(silicon)等基板。為不透明的基板時，以較靠近該基板的電極之相反側的電極為透明或半透明者為較佳。

於本實施態樣，通常陽極及陰極所構成的電極之至少一者為透明或半透明，以陽極側為透明或半透明者為較佳。

作為陽極的材料，可使用導電性的金屬氧化物膜、半透明的金屬薄膜等，具體而言，可使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫、及該等的複合物之銦-錫氧化物(ITO)、銦‧鋅氧化物等所構成的導電性無機化合物所製作的膜；NESA、金、鉑、銀、銅等。此外，作為陽極，亦可使用聚苯胺及其衍生物、以及聚噻吩及其衍生物等有機的透明導電膜。而且，為了使電荷容易注入，亦可於陽極上設置酞青素衍生物、導電性高分子或碳等所成的層；或者金屬氧化物、金屬氟化物或有機絕緣材料等所成的層。

作為陽極的製作方法，例如真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍法及鍍覆法等。

陽極的厚度，可考慮光的穿透性及導電度而適當選擇，通常10nm至10μm，較佳為20nm至1μm，更佳為40nm至500nm。

作為陰極的材料，以功函數低的材料為較佳，例如使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱或鐿等金屬；該等之中2種以上之合金、或該等之中的1種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢及錫中的1種以上之合金；或是石墨或石墨層間化合物等。

作為陰極的製作方法，可使用真空蒸鍍法、濺鍍法或將金屬薄膜熱壓接的層合法等。

陰極的厚度，可考慮導電度或耐久性而適當選擇，通常為10nm至10μm，較佳為20nm至1μm，更佳為50nm至500nm。

而且，於陰極與發光層或是陰極與電子傳輸層之間，可設置導電性高分子所成的層，或者金屬氧化物或金屬氟化物、有機絕緣材料等所成的層，製作陰極後，亦可裝設保護有機EL元件之保護層。為了長期安定地使用該有機EL元件，且為了從外部保護發光元件，以裝設保護膜及/或保護蓋為較佳。

作為保護層，可使用樹脂、金屬氧化物、金屬氟化物或金屬硼化物等。作為保護蓋，可使用玻璃板或表面經施以低透水率處理之塑膠板等，該保護蓋可適合使用以熱硬化樹脂或光硬化樹脂而與元件基板貼合密封的方法。只要使用間隔構件(spacer)維持空間，即可容易地防止元件損傷。只要於該空間內封入氮氣或氬氣等惰性氣體，即可防止陰極的氧化，再者，只要藉由在製造步驟設置氧化鋇等乾燥劑於該空間內，即可容易地抑制所吸附的水分對元件產生損害。

具有含有本實施態樣的高分子化合物之有機層的有機EL元件，係有用於曲面狀光源及平面狀光源等面狀光源(例如照明)；段式顯示裝置、點矩陣顯示裝置(例如點矩陣平面顯示器)、以及液晶顯示裝置(例如液晶顯示裝置、液晶顯示器的背光)等顯示裝置等。而且，本實施態樣的高分子化合物，除了係適合作為製作該等所使用的材料外，亦有用於作為雷射用色素、有機太陽電池用材料、有機電晶體用的有機半導體、導電性薄膜以及有機半導體薄膜等傳導性薄膜用材料、發出螢光之發光性薄膜材料及高分子場效型電晶體的材料等。

當使用含有本實施態樣的高分子化合物之發光層作為白色照明的一部分時，為了得到白色的色純度，可於該發光層含有藍色以外的發光材料作為組成物，亦可具備具有藍色以外的發光材料之第二發光層。

為了得到面狀的發光，而該面狀的發光係使用具有含有本實施態樣的高分子化合物之有機層之有機EL元件者，只要將面狀的陽極與陰極重疊設置即可。而且，為了得到圖型狀的發光，係有：於該面狀的有機EL元件的表面設置遮罩，而該遮罩係設有圖型狀的窗之遮罩的方法；將陽極或陰極的任一者或兩者的電極，形成為圖型狀的方法。

藉由以該等方法中的任一種形成圖形，並配置成為使數個電極可獨立開/關(ON/OFF)，可得到可表示數字、文字、或簡單的記號等之段式顯示裝置。再者，為了成為點矩陣顯示裝置，只要使陽極與陰極皆形成為條狀並配置成為垂直即可。藉由分別塗佈複數種類的發光顏色相異的高分子化合物之方法、或使用彩色濾光片或是螢光轉換濾光片之方法，可成為部分顏色顯示、多彩顯示。點矩陣元件，可為被動式驅動，亦可為與TFT等組合而主動式驅動。該等顯示裝置，可使用作為電腦、電視、攜帶式終端、手機、汽車導航(car navigation)及視訊攝影機的取景器(video camera view finder)等顯示裝置。

[實施例]

以下，基於實施例及比較例而更具體地說明本發明，但本發明不限定於以下的實施例。

(數量平均分子量及重量平均分子量)

於實施例中，數量平均分子量及重量平均分子量係藉由凝膠滲透層析法(GPC、島津製作所製、商品名：LC-10Avp)，以聚苯乙烯換算而求得。將測定的化合物以成為約0.5質量%的濃度之方式溶解於四氫呋喃(以下稱為「THF」)，注入30μL溶液於GPC中。使用THF作為GPC的移動相，以0.6mL/分之流速流通。使用TSKgel Super HM-H(東曹(Tosoh)公司製)2根、與TSKgel Super H2000(東曹(Tosoh)公司製)1根進行串聯，作為管柱。於檢測器，係使用示差折射率檢測器(島津製作所製、商品名：RID-10A)。

(NMR測定)

於實施例中，單體的NMR測定係利用以下的條件進行。

裝置：核磁共振裝置、INOVA300(商品名)、Varian公司製

測定溶劑：重氫化三氯甲烷或重氫化四氫呋喃

樣品濃度：約1質量%

測定溫度：25℃

(LC-MS的測定)

LC-MS的測定，係利用以下的方法進行。將測定樣品以成為約2mg/mL的濃度之方式溶解於三氯甲烷或四氫呋喃，並於LC-MS(安捷倫科技(Agilent Technologies)製、商品名：1100LCMSD)中注入1μL。於LC-MS的移動相，係使用離子交換水、乙腈、四氫呋喃或該等的混合溶液，依據需要添加乙酸。管柱，係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評估研究機構製、內徑：2.1mm、長度：100mm、粒子徑3μm)。

(聚合所使用的化合物之合成) 〈合成例1：化合物3A的合成〉

以氮氣取代4口燒瓶內的氣體，在上述燒瓶內，使2,7-二溴茀酮16.5質量份懸浮於二苯醚。將懸浮液加熱至120℃，溶解2,7-二溴茀酮後，於溶液添加氫氧化鉀15.5質量份，升溫至160℃，攪拌2.5小時。將溶液放冷至室溫後，添加己烷，進行過濾，將所得的固形份以己烷洗淨。以氮氣取代4口燒瓶內的氣體，在上述燒瓶內，將所得物溶解於脫水N,N-二甲基甲醯胺(以下稱為「DMF」)。對於升溫至90℃之該溶液，一邊追蹤反應、一邊添加總共53.0質量份的碘甲烷。反應時間總共為10小時。將放冷至室溫的溶液滴入冷卻至0℃之水中，將反應生成物以己烷萃取2次。以鋪有矽膠之玻璃過濾器過濾後，進行濃縮。將濃縮物藉由矽膠管柱層析精製，得到13.3質量份的化合物1A。

¹ H-NMR(300 MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=3.68(s,3H),7.15(d,2H),7.20(d,1H).7.52(d,2H),7.65(d,1H),8.00(brs,1H).

13C-NMR(300 MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=52.6,121.8,122.2,130.1,131.6,132.3,132.4,133.2,134.7,139.4,140.6,167.8.

於3口圓底燒瓶，添加1-溴-4-正己基苯7.5質量份及無水四氫呋喃，冷卻至-78℃。緩慢添加1.6M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於1-溴-4-正己基苯係1莫耳當量)，於-78℃攪拌2小時。一邊保持溫度，一邊使4.95質量份的化合物1A溶解於無水四氫呋喃，使用滴液漏斗，將該溶液一邊保持在-70℃一邊滴入。滴入結束後，於-78℃攪拌2小時，緩慢升溫至室溫。於該溶液添加氯化銨飽和水溶液，並進行攪拌，移至分液漏斗，除去水層。將溶液再以水洗淨2次，於所得的四氫呋喃溶液添加無水硫酸鈉進行乾燥。於鋪有矽膠的層之玻璃過濾器通過上述四氫呋喃溶液，進行過濾，並以四氫呋喃洗淨。將所得的溶液濃縮、乾燥。然後，藉由使其懸浮於己烷300mL並攪拌後過濾洗淨，得到6.0質量份的化合物2A。

於3口燒瓶添加化合物2A(6.0質量份)及二氯甲烷，使用冰浴冷卻至0℃。於溶液，使用滴液漏斗，滴入三氟化硼二乙醚錯合物(27質量份)。將溶液在0℃攪拌2小時後，將該溶液注入添加有水與冰的燒杯，停止反應。將溶液移至分液漏斗，進行分液，以二氯甲烷萃取後，合併有機層並以水洗淨2次，添加無水硫酸鈉進行乾燥。使用鋪有矽膠的層之玻璃過濾器，過濾硫酸鈉，並進行濃縮。於所得的油狀物添加甲苯，加熱回流，冷卻至70℃後，添加異丙醇，進行攪拌，放置冷卻至室溫。過濾所生成的結晶，進行乾燥。所得的結晶加入梨型燒瓶(eggplant flask)，再添加己烷及活性碳，進行加熱回流2小時。將Rachiolite(昭和化學工業製品)、於其上鋪有矽藻土(Celite)之玻璃過濾器預先加熱(70℃)，用其過濾去除活性碳。將所得的濾液濃縮成一半量，加熱回流後在室溫攪拌1小時。再使用冰浴一邊冷卻一邊攪拌2小時，過濾收集生成的結晶。得到5.4質量份之目的化合物3A。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.87(t,6H),1.28至1.37(m,12H),1.50至1.62(m,4H),2.54(t,4H),7.04(s,8H),7.45(d,2H),7.49(s,2H),7.55(d,2H).

¹³ C-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=14.4,22.9,29.4,31.6,32.0,35.8,65.4,121.8,122.1,128.1,128.7,129.7,131.1,138.3,141.9,142.1,153.7.

〈合成例2：化合物4A之合成〉

在惰性環境下，於化合物3A(6.1質量份)及無水四氫呋喃所成的溶液，在-78至-70℃滴入2.5M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於化合物3A為2.5莫耳當量)，再攪拌6小時。然後，於-70℃以下，滴入化合物5A(異丙基雙頻那醇硼酸酯)(5.2質量份)，室溫下攪拌一晚。於所得的反應混合物，在-30℃滴入鹽酸醚溶液。滴入後，回到室溫，減壓濃縮，並添加甲苯進行攪拌，通過鋪有矽膠之過濾器進行過濾，將所得的濾液進行減壓濃縮而得到固體。將所得的固體，從乙腈及甲苯進行再結晶，得到4.5質量份之目的化合物4A。

〈合成例3：化合物2B的合成〉

在氬氣氣流下，於反應容器添加1-溴-3,5-二正己基苯(20.0質量份)及四氫呋喃，調製均勻溶液，將該溶液冷卻至-69℃。於該溶液，在-68℃花費1.5小時滴入2.76M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於1-溴-3,5-二正己基苯為1莫耳當量)，再將該溶液在-70℃攪拌1.5小時。然後，在-70℃花費1小時滴入化合物1B-1(9.0質量份)與四氫呋喃所成的溶液，在-70℃攪拌2小時。然後，在-70℃於該溶液添加甲醇、蒸餾水，並進行攪拌後，升溫至室溫，在室溫攪拌一晚。然後，過濾反應混合物，濃縮濾液，添加庚烷、水，進行攪拌，靜置並從分液的有機層除去水層。於該有機層添加飽和食鹽水並進行攪拌，靜置，從分液的有機層除去水層。於有機層添加硫酸鎂並進行攪拌、過濾，濃縮所得的濾液，得到23.4質量份的化合物1B。

在氬氣氣流下，於反應容器添加化合物1B(48.0質量份)及二氯甲烷，調製均勻溶液，並冷卻至-30℃。於該溶液，花費30分鐘滴入三氟化硼二乙醚錯合物(相對於化合物1B為1莫耳當量)，在室溫攪拌一晚。然後，將反應混合物冷卻至-20℃，添加蒸餾水，攪拌1小時後，靜置，並從有機層除去分液的水層。然後，添加水並進行攪拌，靜置，並從有機層除去分液的水層。於所得的有機層添加10質量%碳酸氫鈉水溶液，進行攪拌，靜置，並從有機層除去分液的水層。濃縮該有機層，並除去溶劑。然後，以將甲苯及庚烷作為展開溶劑之矽膠管柱層析精製，進行濃縮並除去溶劑。然後，藉由使用乙酸丁酯及甲醇之再結晶，得到23.2質量份之目的化合物2B。

〈合成例4：化合物3B的合成〉

在氬氣氣流下，於4口燒瓶添加化合物2B(9.5質量份)、化合物3B-1(6.6質量份)、1,4-二烷、乙酸鉀(7.05質量份)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵(dppf，0.1質量份)及1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(PdCl₂ (dppf)‧CH₂ Cl₂ 、0.15質量份)，在100至102℃攪拌5小時。然後，所得的反應混合物冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土及矽膠之過濾器過濾，將所得的濾液濃縮並除去溶劑。然後，於添加己烷而調製的溶液添加活性碳，在使己烷回流的溫度下攪拌1小時。將所得的混合物冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土之過濾器過濾，進行濃縮並除去溶劑。

然後，藉由以甲苯及乙腈進行再結晶，得到10.1質量份之目的化合物3B。

〈合成例5：化合物2C之合成〉

在惰性氣體環境下，於3口燒瓶添加3-正己基-5-甲基溴苯(26.2質量份)及無水四氫呋喃，成為均勻溶液，並冷卻至-70℃。將所得的溶液，以保持溶液的溫度於-70℃之方式，在其中滴入2.5M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於對3-正己基-5-甲基溴苯為0.93莫耳當量)，並在相同溫度攪拌4小時，調製溶液(以下稱為「溶液A」)。

另外，於2口燒瓶添加2-甲氧基羰基-4,4’-二溴聯苯(16.0質量份)及無水四氫呋喃，調製溶液(以下稱為「溶液B」)。

將溶液A以保持溶液A的溫度於-70℃之方式，在溶液A滴入溶液B，並進行攪拌。然後，將反應液在室溫攪拌15小時。然後，將反應液於0℃添加水，並進行攪拌。然後，在減壓下藉由濃縮操作餾除溶劑，於殘留物添加己烷及水，進行攪拌並靜置，除去生成的水層，得到有機層。將該有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂使其乾燥後，藉由在減壓下濃縮，得到白色固體之下述式所示的化合物1C。

在惰性氣體環境下，於3口燒瓶添加化合物1C(30.0質量份)及無水二氯甲烷，冷卻至5℃。將所得的混合液以保持溫度為0至5℃的範圍內之方式，滴入三氟化硼二乙醚錯合物(相對於化合物1C為4.2莫耳當量)後，在室溫攪拌整晚。將反應液小心地注入至冰水，攪拌30分鐘，靜置，並從有機層除去分液的水層。於該有機層添加10質量%磷酸鉀水溶液，攪拌2小時後，靜置並從有機層除去生成的水層。將所得的有機層以水洗淨，以無水硫酸鎂使其乾燥後，藉由濃縮餾除溶劑，得到油狀的液體。於該油狀的液體添加甲醇後，得到固體。藉由將該固體使用乙酸正丁酯及甲醇進行再結晶，得到24.0質量份之下述式所示的化合物2C。

〈合成例6：化合物3C的合成〉

於3口燒瓶添加化合物2C(8.0質量份)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron)(6.6質量份)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(Pd(dppf)‧CH₂ Cl₂ ，0.15質量份)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵(0.099質量份)、無水1,4-二烷及乙酸鉀(7.0質量份)，並在100℃攪拌20小時。將反應液冷卻至室溫後，使其通過矽膠，將矽膠以甲苯洗淨，將所得溶液之溶劑藉由濃縮餾除，得到褐色液體。將該液體藉由以己烷為展開溶劑之矽膠管柱層析精製後，於藉由濃縮所得的液體添加乙腈，得到固體。將該固體由乙腈及甲苯進行1次再結晶，由二氯甲烷及甲醇，1次進行再結晶，藉由減壓下使其乾燥，得到2.9質量份之下述式所示的化合物3C。

〈合成例7：化合物2D之合成〉

以氮氣取代3口燒瓶內的氣體，在3口燒瓶內，將1-溴-3-正己基苯22.6質量份溶解於無水四氫呋喃。將所得的溶液冷卻至-75℃以下，滴入2.5M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於1-溴-3-正己基苯為0.96莫耳當量)，一邊保持於-75℃以下，一邊攪拌5小時。然後，將2-甲氧基羰基-4,4’-二溴聯苯15.0質量份溶解於無水四氫呋喃之溶液一邊保持於-75℃以下一邊滴入。將所得的溶液緩慢升溫至室溫後，攪拌整夜。一邊在0℃攪拌反應液，一邊滴入水。從反應液餾除溶劑後，於殘渣添加水，以己烷萃取3次。將有機層合併，以飽和食鹽水洗淨，並將水層以己烷再萃取後，以硫酸鎂使其乾燥。餾除溶劑，而得到26.4質量份的化合物1D之粗製生成物。

在3口燒瓶內，將上述合成的26.4質量份化合物1D溶解於二氯甲烷，並以氮氣取代該燒瓶內的氣體。所得的溶液冷卻至0℃以下，並一邊保持於5℃以下，一邊滴入三氟化硼二乙醚錯合物(相對於化合物1D為5莫耳當量)。緩慢升溫至室溫後，攪拌整夜。將反應液一邊攪拌一邊注入冰水中，並攪拌30分鐘。將反應液分液，並以二氯甲烷萃取水層。合併有機層，添加10質量%磷酸鉀水溶液並進行分液，將有機層以水洗淨2次。有機層以硫酸鎂乾燥後，將藉由餾除溶劑所得的油體溶解於甲苯，通過鋪有矽膠之玻璃過濾器進行過濾。餾除溶劑後，添加甲醇並激烈攪拌。過濾所得的結晶，以甲醇洗淨。以己烷/乙酸丁酯的混合溶劑進行再結晶，得到12.1質量份的化合物2D。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ )：δ(ppm)=0.86(6H,t),1.26(12H,m),1.52(4H,m),2.51(4H,t),6.87(2H,d),7.00(2H,s),7.04(2H,d),7.12(2H,t),7.46(2H,dd),7.48(2H,d),7.55(2H,d).

〈合成例8：化合物3D之合成〉

在3口燒瓶添加5.0質量份化合物2D，以氮氣取代該燒瓶內的氣體。於其中，添加無水四氫呋喃，冷卻至-70℃以下。一邊保持所得的溶液在-70℃以下，一邊滴入2.5M正丁基鋰/己烷溶液(相對於化合物2D為2.2莫耳當量)。滴入後，一邊保持溫度一邊攪拌4小時。於其中，添加2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(相對於化合物2D為2.8莫耳當量)後，緩慢升溫至室溫並攪拌整夜。將反應液冷卻至-30℃，於其中滴入2M鹽酸/二乙醚溶液後，緩慢升溫至室溫。從其中餾除溶劑後，添加甲苯使其溶解，通過鋪有矽膠之玻璃過濾器進行過濾，餾除所得的溶液的溶劑，得到5.0質量份之粗製生成物。將該粗製生成物在氮氣環境下由甲苯/乙腈的混合溶劑進行再結晶，得到3.4質量份之化合物3D。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.86(6H,t),1.26-1.29(12H,m),1.31(24H,s),1.52-1.53(4H,m),2.50(4H,t),6.92(2H,d),7.00(2H,d),7.08(2H,t),7.13(2H,s),7.77(2H,d),7.81-7.82(4H,m).

〈合成例9：化合物1E之合成〉

於芘(8.8質量份)添加三氯甲烷所調製的溶液，在20至25℃花費7小時滴入溴(13.4質量份)與三氯甲烷所成的溶液，再於20至25℃攪拌3小時。然後，於20至25℃靜置3小時後，過濾所析出的固體，以三氯甲烷洗淨，並進行減壓乾燥，得到9.7質量份的固體A。然後，於所得的固體A(4.0質量份)添加甲苯，在30至35℃攪拌1小時，並在5℃靜置18小時。過濾所析出的固體，藉由甲醇洗淨，並減壓乾燥，得到目的之化合物1E(2.66質量份)。

LC-MS(APPI-MS(posi)): 358[M]⁺

〈合成例10：化合物4I之合成〉

將反應容器於氬氣環境下，添加1-溴-3,5-二正己基苯(58.4g)及四氫呋喃，調製均勻溶液，並冷卻至-75℃。於該溶液，在-75℃花費1.5小時滴入2.5M的正丁基鋰/己烷溶液(相對於1-溴-3,5-二正己基苯為1莫耳當量)(71.2ml)，再將該溶液在-70℃攪拌1.5小時。然後，將2,7-二溴茀酮(55.2g)與四氫呋喃所成的溶液在-75℃花費1小時滴入，將反應液升溫至室溫並攪拌4小時。然後，冷卻該溶液至0℃，緩慢添加丙酮、2莫耳%鹽酸水並進行攪拌後，升溫至室溫，並在室溫下靜置。然後，過濾反應混合物，濃縮濾液，並添加己烷、水，進行攪拌，靜置並從分液的有機層除去水層。於該有機層添加飽和食鹽水，進行攪拌，並將靜置而分液的有機層除去水層。於有機層添加硫酸鎂並進行攪拌、過濾，濃縮所得的濾液，得到化合物1I(30.2g)。

將反應容器於氬氣氣流下，添加化合物1I(27.7g)及三氟乙酸(36ml)。於該溶液花費30分鐘滴入三甲基矽烷(8.4ml)與己烷(25ml)的混合溶液，在室溫下攪拌一晚。然後，冷卻該反應液至10℃，添加己烷及蒸餾水，攪拌1小時後，靜置並從有機層除去分液的水層。然後，添加水並進行攪拌，從有機層除去分液的水層。於該有機層添加飽和食鹽水並進行攪拌，靜置，並從分液的有機層除去水層。於有機層，添加硫酸鎂並進行攪拌，而將過濾所得的濾液濃縮。然後，將以己烷及二氯甲烷為展開溶劑之矽膠管柱層析精製，進行濃縮以除去溶劑。然後，藉由甲醇洗淨，得到目的之化合物2I(12.1g)。

將反應容器於氬氣氣流下，添加化合物2I(12.0g)、二甲基亞碸(60ml)、水(2ml)及氫氧化鉀(4.85g)。於該溶液滴入碘甲烷(4.1ml)，在室溫下攪拌一晚。然後，將該反應液在室溫下添加己烷及蒸餾水，攪拌1小時後，靜置並從有機層除去分液的水層。然後，添加水並進行攪拌，靜置並從有機層除去分液的水層。於該有機層添加飽和食鹽水並進行攪拌，靜置並從分液的有機層除去水層。於有機層添加硫酸鎂並攪拌，將進行過濾所得的濾液濃縮。然後，藉由使用甲醇及乙酸丁酯進行再結晶，得到目的之化合物3I(4.3g)。

將反應容器於氬氣氣流下，添加化合物3I(4.2g)、雙聯頻哪醇硼酸酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(4.0g)、1,4-二烷(45ml)、乙酸鉀(4.2g)、1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵(dppf，59mg)及1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(PdCl₂ (dppf)‧CH₂ Cl₂ 、88mg)，在100℃攪拌20小時。然後，將所得之反應混合物冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土及矽膠之過濾器進行過濾，並濃縮所得的濾液以除去溶劑。然後，於添加己烷而調製的溶液添加活性碳，在己烷回流的溫度攪拌1小時。將所得的混合物冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土之過濾器進行過濾，並進行濃縮以除去溶劑。然後，藉由使用甲苯及甲醇以進行再結晶，得到目的之化合物4I(3.9g)。

〈合成例11：化合物1T之合成〉

將100mL的3口燒瓶進行氮氣取代，取2-乙基己基溴化鎂(1.0M二乙醚溶液、25mL、25毫莫耳)，進行回流。於該溶液，以35分鐘滴入2-溴蒽(5.34g、20.8毫莫耳)與PdCl₂ (dppf)‧CH₂ Cl₂ (33mg、0.04毫莫耳)懸浮於50ml之脫水環戊基甲基醚。回流1小時後，浸於冰浴冷卻，滴入2M鹽酸(5mL)。添加甲苯50mL，以50mL、30mL的水進行分液洗淨。合併水層，以甲苯進行再萃取。合併甲苯層，以飽和食鹽水30mL洗淨。通過鋪有矽膠20g的玻璃過濾器進行過濾，並以甲苯洗淨。餾除濾液的溶劑，而得到7.45g的粗製生成物。

將5.40g的粗製生成物以異丙醇(54mL)進行再結晶。加熱，並確認溶解後，放置冷卻，在內溫65℃見到結晶化，而在該溫度保溫2小時。然後，緩慢冷卻，放冷至室溫後，進行過濾，並以異丙醇洗淨。再重複進行2次藉由異丙醇之再結晶，得到白色固體之3.81g的2-(2-乙基己基)蒽(產率67.2%)。

LC-MS(APPI positive): 291([M+H]⁺ ,exact mass=290)

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ):δ(ppm)=0.87至0.94(6H,m),1.27至1.48(8H,m),1.68至1.75(1H,m),2.71(2H,d),7.29(1H,d),7.40至7.46(2H,m),7.71(s,1H),7.91(1H,d),7.95至7.98(2H,m),8.32(1H,s),8.36(1H,s).

¹³ C-NMR(75MHz/CDCl₃ ):δ(ppm)=11.1,14.4,23.4,25.9,29.2,32.8,40.9,41.0,125.2,125.5,125.6,126.2,127.2,128.2,128.3,128.4,128.5,131.0,131.8,132.2,139.2.

將300mL的4口燒瓶進行氮氣取代，取2-(2-乙基己基)蒽(3.50g、12.1毫莫耳)，使其溶解於105mL的脫水二氯甲烷。將反應物質(reaction mass)浸於冰浴冷卻，花費20分鐘滴入溴(4.17g、26.1毫莫耳)。滴入後，在攪拌45分鐘後，花費5分鐘滴入1%硫代硫酸鈉水溶液，使反應淬火(quenching)。進行分液，並將有機層以三氯甲烷100mL萃取。合併有機層，進行水洗。通過鋪有矽膠20g的玻璃過濾器進行過濾，以己烷洗淨。濃縮濾洗液，得到黃色黏性油體之5.47g粗製生成物。

以矽膠管柱層析(氧化矽120g、僅以己烷為展開溶劑)精製，得到4.26g的黃色黏性油體。然後，添加甲醇1L並進行加熱溶解，靜置一晚而得到結晶。將該漿狀溶液濃縮至約150mL後，進行過濾，得到3.91g的淡黃色固體。

將所得的固體溶解於己烷(50mL)，添加活性碳1.00g，攪拌1小時。通過鋪有矽藻土13g的玻璃過濾器進行過濾，以己烷洗淨，並濃縮濾洗液。於其中添加異丙醇(100mL)並加熱後，放冷至35℃，添加種晶。攪拌後進行過濾，以異丙醇洗淨，得到2.76g(產率51%)淡黃色固體之9,10-二溴-2-(2-乙基己基)蒽(化合物1T)。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.86至0.97(6H,m),1.20至1.40(8H,m),1.72至1.77(1H,m),2.78(2H,d),7.43(1H,d),7.55至7.59(2H,m),8.28(1H,s),8.46(1H,d),8.51至8.54(2H,m).

¹³ C-NMR(75MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=11.2,14.5,23.3,25.9,29.1,32.7,40.7,40.9,122.8,123.6,127.2,127.3,127.6,128.3,128.4,128.5,130.3,130.8,131.4,141.7.

〈合成例12：化合物3P之合成〉

在氮氣環境下，放入1,5-萘基雙(三氟甲烷磺酸酯)(化合物1P、25.0g)、[1,1’-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物(0.24g)及第3丁基甲基醚(410mL)，在10℃以下，滴入2-乙基己基溴化鎂(1mol/L二乙醚溶液173mL)，在室溫攪拌4小時。反應結束後，於水與2N鹽酸的混合液注入反應液，將水層藉由乙酸乙酯萃取後，將所得的有機層以氯化鈉水溶液洗淨。將洗淨的有機層以硫酸鎂乾燥後，在減壓下餾除溶劑。將殘留物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)進行精製，得到21.3g的淡黃色油狀物之化合物2P。

MS(ESI,positive):[M⁺ ]353

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.75-1.00(12H,m),1.10-1.50(16H,m),1.69-1.85(2H,m),2.90-3.05(4H,m),7.24-7.38(3H,m),7.35-7.44(3H,m),7.90-7.95(3H,m).

在氮氣環境下，將化合物2P(21.3g)、雙聯頻哪醇硼酸酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(46.0g)、雙(1,5-環辛二烯)二-μ-甲氧基二銥(I)(0.24g)(Aldrich公司製)、4,4’-二(第3丁基)-2,2’-聯吡啶(0.19g)及二烷(140mL)的混合物在100℃攪拌3小時。將所得的混合物冷卻後，在減壓下餾除二烷，於殘留物添加甲醇，並濾取所析出的固體，使其乾燥。將該固體溶解於甲苯，並添加活性白土，在60℃攪拌30分鐘。然後，將混合物以預覆有矽膠之過濾機進行熱時過濾，將濾液在減壓下進行濃縮。於所得的濃縮殘渣添加甲醇，濾取所析出的固體，使其乾燥，得到28.0g的白色粉末固體之化合物3P。

LC-MS(ESI,positive):[M⁺ ] 605

¹ H-NMR(300 MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.85-0.95(12H,m),1.24-1.50(16H,m),1.66-1.85(2H,m),2.90-3.18(4H,m),7.60(2H,s),8.47(2H,s).

〈合成例13:化合物6M之合成〉

於5L的3口燒瓶添加鎂(60.5g、2.485毫莫耳)、脫水二乙醚(1500mL)、1,2-二溴乙烷(1mL、0.0115mol)，於其中，緩慢添加溴化2-乙基己酯，在40℃攪拌2小時，回到室溫，調製溶液A。然後，於5L的3口燒瓶添加3,4-二溴噻吩(100g、0.4233mol)、雙(二苯基膦丙烷)鎳(II)及脫水二乙醚(1500mL)，調製溶液，於其中，在室溫添加溶液A，並在室溫攪拌4小時，再於40℃攪拌14小時。將所得的反應液加入1.5N鹽酸水溶液與冰的混合物，進行攪拌，使分離的有機層與水層分離。將該有機層以水(1000mL)、飽和食鹽水(1000mL)洗淨，濃縮乾固。將所得的粗製生成物藉由矽膠管柱層析精製，得到目的之化合物1M(124g、產率97%)。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.96至1.03(12H,m),1.19至1.38(16H,m),1.55至1.60(2H,m),2.44(4H,d),6.86(2H,s).

於5L的3口燒瓶添加化合物1M(124g、0.4018mol)及二氯甲烷(2.5L)，於其中，一邊攪拌一邊緩慢添加間氯過安息香酸(m-CPBA)，於室溫攪拌14小時。然後，添加二氯甲烷(1L)，以NaHSO₃ 水溶液(500mL)洗淨2次、NaHCO₃ 水溶液(500mL)洗淨2次、飽和食鹽水(500mL)洗淨2次，濃縮乾固有機層而得到粗製生成物。將該粗製生成物藉由矽膠管柱層析精製，得到目的之化合物2M(80g、產率59%)。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.86至0.92(12H,m),1.27至1.39(16H,m),1.40至1.60(2H,m),2.22(4H,d),6.20(2H,s).

於2L的3口燒瓶添加化合物2M(80g、0.2349mol)、1,4-萘二酮(63.15g、0.3993mol)及二甲基亞碸(1600mL)，在110℃攪拌60小時。然後，將所得的反應液在室溫緩慢加入至水(1L)並進行攪拌，添加二氯甲烷(2L)進行攪拌，將所得的有機層與水層分離。將該有機層以水(500mL)洗淨2次、飽和食鹽水(1000mL)洗淨1次，進行濃縮乾固而得到粗製生成物。然後，該粗製生成物藉由矽膠管柱層析精製，得到目的之化合物3M(51g、產率49%)。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ):δ(ppm)=0.92至0.99(12H,m),1.26至1.39(16H,m),1.66至1.68(2H,m),2.71(4H,d),7.78(2H,dd),8.05(2H,s),8.31(2H,dd).

於1,4-二溴苯(31.20g、132毫莫耳)及脫水二乙醚(279mL)所成的溶液,於-78℃滴入1.67M正丁基鋰/正己烷溶液(79.2mL、132毫莫耳)，在相同溫度攪拌1小時，調製溶液B。然後，於化合物3M(14.31g、33毫莫耳)及脫水二乙醚(28mL)所成的溶液，於-78℃滴入溶液B，在相同溫度攪拌1小時。然後，在室溫攪拌3小時，於0℃添加水(140mL)並進行攪拌。然後，添加乙酸乙酯進行攪拌，將所得的有機層與水層分離。濃縮乾固所得的有機層，得到目的之化合物4M(32.8g)。

將化合物4M(24.69g)、乙酸(165mL)、碘化鉀(14.27g)及NaHPO₂ ‧H₂ O(31.54g)於125℃攪拌3小時。將所得的反應液加入冰水，進行攪拌，再添加甲苯進行攪拌，將所得的有機層與水層分離。濃縮乾固該有機層，藉由矽膠管柱層析精製，得到目的之化合物5M(21.83g)。

在惰性氣體環境下，添加化合物5M(1.70g、2.39毫莫耳)、雙聯頻哪醇硼酸酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-二-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷)(1.33g、5.25毫莫耳)、1,1-雙(二苯基膦)二茂鐵二氯化鈀(II)二氯甲烷錯合物(Pd(dppf)‧CH₂ Cl₂ 、38mg、0.05毫莫耳)、1,1-雙(二苯基膦)二茂鐵(30mg、0.05毫莫耳)、無水1,4-二烷(20mL)及乙酸鉀(1.4g、14.31毫莫耳)，於回流下攪拌6小時。將所得的混合物回到室溫後，添加水、甲苯並進行攪拌，將所得的有機層與水層分離，濃縮乾固，得到粗製生成物。於該粗製生成物添加己烷(100mL)、活性碳(0.3g)，於40℃攪拌30分鐘，並以鋪有矽藻土之過濾器進行過濾，濃縮乾固而得到固體。將該固體以己烷進行再結晶，得到目的之化合物6M(0.43g)。

〈合成例14：化合物5N之合成〉

首先，使用化合物1N，合成如下述之化合物2N。

(式中，波浪線表示具有該波浪線之化合物為幾何異構物混合物。)

於具備攪拌器之1L的4口燒瓶放入溴化庚基三苯基膦(115.0g)，並以氬氣取代燒瓶內的氣體。於該燒瓶內，放入甲苯(375g)，冷卻至5℃以下。放入第3丁氧化鉀(29.2g)，升溫至室溫後，在室溫下保溫並攪拌3小時。於反應液中生成的紅色漿料放入化合物1N(15.0g)，在室溫下保溫並攪拌12小時。於反應液放入乙酸(10.0g)攪拌15分鐘後，進行過濾，將過濾的殘渣以甲苯洗淨複數次。因為將複數次的濾液合併，進行濃縮，放入己烷，即生成漿料，故將該漿料在50℃一邊保溫1小時一邊進行攪拌。將所得的混合物冷卻至室溫，並進行過濾。將過濾的殘渣以己烷洗淨複數次，將複數次的濾液合併進行濃縮，而得到粗製生成物。該粗製生成物藉由使用矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，得到21.7g無色透明液體之化合物2N。

LC-MS(ESI,positive):[M+K]⁺ 491

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.87(6H,t),1.20至1.36(16H,m),1.82至1.97(4H,m),2.57至2.81(8H,m),5.20(2H,br),7.23至7.32(4H,m),7.41至7.48(2H,m),7.87至7.90(2H,m).

然後，使用化合物2N，合成如下述之化合物3N。

(式中，波浪線表示具有該波浪線之化合物為幾何異構物混合物。而且，式中*表示其所附之碳原子為不對稱碳原子。)

於具備攪拌器之1L的4口燒瓶放入化合物2N(21.7g)後，放入乙酸乙酯(152.4g)及乙醇(151.6g)，以氮氣取代燒瓶內的氣體。放入5重量%Pd/C(約50重量%含水品)(4.3g)後，以氫氣取代燒瓶內的氣體，在氫氣環境下，一邊於40℃保溫27小時、一邊進行攪拌。將所得的混合物冷卻至室溫，藉由預覆有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣以乙酸乙酯洗淨複數次，將複數次的濾液合併，並藉由濃縮而得到粗製生成物。將該粗製生成物藉由矽膠管柱層析(展開溶劑：己烷)精製，得到21.7g之無色透明液體之化合物3N。

LC-MS(APPI,positive):[M]⁺ 456

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.66至0.98(6H,m),1.00至2.22(34H,m),7.13至7.50(6H,m),7.80至7.98(2H,m).

然後，使用化合物3N，合成如下述之化合物4N。

(式中，*表示其所附之碳原子為不對稱碳原子。)

於具備攪拌器之500mL的4口燒瓶放入化合物3N(21.7g)、三氯甲烷(261.1g)及三氟乙酸(44g)，以氬氣取代燒瓶內的氣體。將4口燒瓶整體進行遮光，並在室溫下花費15分鐘將溴(19.0g)及三氯甲烷(65.3g)的混合物滴入至燒瓶內，然後升溫至35℃。

於35℃一邊保持溫度一邊攪拌7小時後，冷卻至15℃以下。於反應液放入10重量%亞硫酸鈉水溶液(109g)，並升溫至室溫。從反應液分離水層，將有機層依照水、5重量%碳酸氫鈉水溶液、水的順序進行洗淨。藉由將所得的有機層以硫酸鎂乾燥，進行過濾，將濾液濃縮，而得到粗製生成物。將該粗製生成物以乙醇與己烷的混合液進行2次再結晶。將所得的固體溶解於己烷，並使用矽膠管柱(展開溶劑：己烷)進行精製，於所得的己烷溶液添加活性碳(2.1g)，於45℃一邊保溫一邊攪拌1小時。將所得的混合物冷卻至室溫，藉由預覆有矽藻土之過濾器進行過濾，將殘渣以己烷洗淨複數次，將複數次的濾液合併，藉由濃縮一部分而得到己烷溶液。於該己烷溶液添加乙醇，藉由進行再結晶，得到18.8g之白色固體之化合物4N。

LC-MS(ESI,negative):[M+Cl]^- 648

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.66至0.98(6H,m),1.00至2.20(34H,m),7.22至7.78(6H,m).

由¹ H-NMR測定的結果，確認化合物4N為立體化學相異的異構物(4a:4b:4c=51:39:10)(莫耳比)之混合物。

然後，使用化合物4N，合成如下述之化合物5N。

(式中，*表示其所附之碳原子為不對稱碳原子。)

於200mL的4口燒瓶放入化合物4N(9.70g)、雙聯頻哪醇硼酸酯(8.82g)及乙酸鉀(9.25g)後，以氮氣取代燒瓶內的氣體。於其中，添加1,4-二烷(95mL)、氯化鈀(二苯基膦二茂鐵)二氯甲烷加成物(PdCl₂ (dppf)(CH₂ Cl₂ )(0.195g)及二苯基膦二茂鐵(dppf)(0.131g)，在105℃攪拌7小時。將所得的溶液冷卻至室溫後，以預覆有矽藻土之漏斗進行過濾。將減壓濃縮濾液所得的濃縮物溶解於己烷後，添加活性碳，在40℃一邊加熱1小時一邊攪拌。將所得的混合物冷卻至室溫後，以預覆有矽藻土之漏斗進行過濾。將減壓濃縮濾液所得的固體以甲苯與乙腈的混合溶劑進行再結晶，而得到9.0g白色固體之化合物5N。

LC-MS(ESI,positive,添加KCl):[M+K]⁺ 747

〈合成例15：化合物2Q之合成〉

將下述化合物1Q(3.00g)、雙聯頻哪醇硼酸酯(2.84g)、乙酸鉀(2.99g)、1,4-二烷(30g)、氯化鈀(二苯基膦二茂鐵)二氯甲烷加成物(PdCl₂ (dppf)(CH₂ Cl₂ )(83mg)及二苯基膦二茂鐵(dppf)(56mg)，在103℃攪拌6小時。將所得的溶液冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土之漏斗進行過濾。將減壓濃縮濾液所得的濃縮物溶解於己烷後，添加活性碳並在40℃一邊加熱1小時一邊攪拌。將所得的混合物冷卻至室溫後，以鋪有矽藻土之漏斗進行過濾。將減壓濃縮濾液所得的固體以甲苯與乙腈的混合溶劑進行再結晶，而得到2.6g白色固體之化合物2Q。

(聚合物之製造) 〈聚合例1：聚合物1之合成〉

在惰性環境下，將化合物3C(13.380g,17.45毫莫耳)、下述式：

所示的化合物(F8BE：3.702g,6.98毫莫耳)、化合物2D(16.121g,24.93毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(17.5mg)及甲苯(478毫升)進行混合，並加熱至100℃。於反應液，滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(83.7g)，使其回流4.5小時。反應後，於其中，添加苯硼酸(300mg)及二氯雙(三苯基膦)鈀(17.5mg)，再使其回流14小時。然後，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉(sodium diethyldithiocarbamate)水溶液，於80℃攪拌2小時。所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇，並濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入甲醇，並攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥，得到聚合物1(14.75g)。聚合物1的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為6.1×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.1×10⁵ 。

聚合物1，從使用的原料的量比求得的理論值，為以36：14：50之莫耳比含有下述式：

所示的構成單元、下述式：

所示的構成單元、與下述式：

所示的構成單元之共聚物。

〈聚合例2：聚合物2之合成〉

在惰性環境下，將化合物3A(2.218g,3.00毫莫耳)、下述式：

所示的化合物(化合物1F：1.008g,3.02毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(75毫升)進行混合，並加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流5.5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(36.6mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流14小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。藉由將所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物2(高分子化合物：1.33g)。聚合物2(高分子化合物)的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.4×10⁵ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.2×10⁵ 。

聚合物2，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50：50之莫耳比具有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，而根據上述聚合模擬，為只由通式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例3：聚合實施例2之聚合物3之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3B(2.694g,2.97毫莫耳)、化合物1F(1.008g,3.00毫莫耳)、苯硼酸(7.3mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(71mL)，加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流6.5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(36.5mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流16.5小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，藉由將所得的溶液滴入至甲醇，並濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇，並進行攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由使其乾燥，而得到聚合物3(高分子化合物：2.13g)。聚合物3的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為2.9×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為8.6×10⁴ 。

聚合物3，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50：50之莫耳比具有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例4：聚合實施例3之聚合物4之合成〉

在惰性環境下，將化合物3C(2.300g,3.00毫莫耳)、化合物1F(1.008g，3.00毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(71mL)進行混合，加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流3.5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(37.0mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流16小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇，並攪拌後濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物4(高分子化合物：1.50g)。聚合物4之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.3×10⁵ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.6×10⁵ 。

聚合物4，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50：50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由通式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例5：聚合實施例4之聚合物5之合成〉

在惰性環境下，將化合物3B(1.785g,1.97毫莫耳)、化合物1E(0.720g,2.00毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)進行混合，加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(7mL)，並使其回流4小時。反應後，於其中，添加苯硼酸(24.4mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.3mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(7mL)，再使其回流19小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入甲醇，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物5(高分子化合物：1.41g)。聚合物5之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為6.1×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為1.5×10⁵ 。

聚合物5，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50：50之莫耳比具有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例6：成為聚合實施例5之聚合物6之合成〉

在惰性環境下，將化合物3B(1.805g,1.99毫莫耳)、下述式：

所示的化合物1G(1.024g,2.00毫莫耳)、乙酸鈀(0.5mg)、參(三-鄰-甲氧基苯基膦)(2.8mg)及甲苯(60毫升)混合，加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(7mL)，使其回流3小時。反應後，於其中添加苯硼酸(24.4mg)、乙酸鈀(0.5mg)、參(三-鄰-甲氧基苯基膦)(2.8mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(7mL)，再使其回流18.5小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，並所得的溶液滴入至甲醇，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物6(高分子化合物：0.87g)。聚合物6之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為5.6×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.1×10⁵ 。

聚合物6，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50：50之莫耳比具有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=2)所構成的交替共聚物。

〈聚合例7：聚合物7之合成〉

在惰性氣體環境下，將化合物3B(2.688g,2.96毫莫耳)、下述式：

所示的化合物1H(1.640g,1.80毫莫耳)、下述式：

所示的化合物(F8BR：0.411g,0.75毫莫耳)、下述式：

所示的化合物1J(0.238g,0.45毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及甲苯(62mL)混合，加熱至105℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流3小時20分鐘。反應後，於其中添加苯硼酸(36.8mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(2.1mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流16小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。所得的混合液冷卻後，以水洗淨2次、3質量%乙酸水溶液洗淨2次、水洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入甲醇，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物7(3.12g)。聚合物7之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為8.0×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.6×10⁵ 。

聚合物7，從使用的原料的量比求得的理論值，為以50：30：12.5：7.5之莫耳比含有下述式：

所示的構成單元、下述式：

所示的構成單元、下述式：

所示的構成單元及下述式：

所示的構成單元之共聚物。

〈聚合例8：聚合實施例6之聚合物8之合成〉

在惰性環境下，混合化合物4I(1.725g,2.55毫莫耳)、化合物1F(0.8401g,2.50毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及甲苯(39mL)，並加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，使其回流2.5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(30.5mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，再使其回流12小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(18mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(18mL)洗淨2次、水(18mL)洗淨2次，並將所得的溶液滴入至甲醇(253mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(52mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(253mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物8(高分子化合物：6.4g)。聚合物8之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.2×10⁵ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為4.8×10⁵ 。

聚合物8，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以50/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例9：成為聚合實施例7之聚合物9之合成〉

在惰性環境下，混合化合物4I(1.999g,3.0毫莫耳)、化合物1T(1.345g,3.0毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.7mg)及甲苯(55mL)，加熱至100℃。於反應液，滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流6.5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(37mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.7mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流12小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水洗淨(30mL)2次、3質量%乙酸水溶液(30mL)洗淨2次、水(30mL)洗淨2次，並將所得的溶液滴入至甲醇(360mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(123mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(360mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物9(高分子化合物：1.37g)。聚合物9的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為9.4×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.6×10⁵ 。

聚合物9，從使用的原料量的比求得的理論值，為以50/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例10：聚合實施例8之聚合物10之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3P(1.782g,2.95毫莫耳)、化合物1T(1.345g,3.0毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.7mg)及甲苯(50毫升)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，使其回流3.0小時。反應後，於其中添加苯硼酸(37mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.7mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(10mL)，再使其回流12小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。所得的混合液冷卻後，以水(27mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(27mL)洗淨2次、水(27mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(323mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(199mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(323mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥，得到聚合物10(高分子化合物：1.60g)。聚合物10的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為4.4×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.9×10⁵ 。

聚合物10，從使用的原料量的比求得的理論值，為以50/50之莫耳比具有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，只由通式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的交替共聚物。

〈聚合例12：聚合實施例10之聚合物12之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3P(0.7300g,1.21毫莫耳)、化合物5N(0.8858g,1.25毫莫耳)、化合物1T(1.1206g,2.50毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及甲苯(45毫升)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，以使其回流4小時。反應後，於其中添加苯硼酸(31mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，並於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(24mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(24mL)洗淨2次、水(24mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(292mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(120mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(292mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物12(高分子化合物：1.25g)。聚合物12之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為7.0×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為8.0×10⁵ 。

聚合物12，從使用的原料量的比求得的理論值，為以25/25/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元、下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的共聚物。

〈聚合例13：聚合實施例11之聚合物13之合成〉

在惰性環境下，混合化合物2Q(1.3419g,1.960毫莫耳)、化合物4I(0.3383g,0.500毫莫耳)、化合物1T(1.1206g,2.50毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及甲苯(46毫升)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，使其回流4小時。反應後，於其中添加苯硼酸(31mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(25mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(25mL)洗淨2次、水(25mL)洗淨2次，並將所得的溶液滴入至甲醇(303mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(124mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而進行精製。將所得的溶液滴入甲醇(673mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物13(高分子化合物：1.36g)。聚合物13的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為7.5×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.0×10⁵ 。

聚合物13，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以40/10/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元、下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的共聚物。

〈聚合例14：聚合實施例12之聚合物14之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3P(0.7330g,1.213毫莫耳)、化合物4I(0.8457g,1.250毫莫耳)、化合物1T(1.1206g,2.50毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及甲苯(44毫升)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，使其回流5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(31mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.2mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(8.3mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(24mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(24mL)洗淨2次、水(24mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(285mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(117mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入甲醇(380mL)並攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物14(高分子化合物：1.14g)。聚合物14之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為8.0×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.6×10⁵ 。

聚合物14，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以25/25/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元、下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的共聚物。

〈聚合例15：成為聚合實施例13之聚合物15之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3P(4.9955g,8.264毫莫耳)、化合物4I(1.4208g,2.100毫莫耳)、化合物1T(4.7064g,10.500毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(9.3mg)及甲苯(177毫升)，並加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(35mL)，使其回流4小時。反應後，於其中添加苯硼酸(128mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(9.3mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(35mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(96mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(96mL)洗淨2次、水(96mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至醇(1158mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(237mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入甲醇(1158mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物15(高分子化合物：5.0g)。聚合物15之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為7.0×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.6×10⁵ 。

聚合物15，從使用的原料量的比求得的理論值，為以40/10/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元、下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元，係只由式(1)所示的鏈結構(n=1)所構成的共聚物。

〈聚合例16：成為聚合實施例14之聚合物16之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3B(8.888g,9.80毫莫耳)、化合物2B(0.813g,1.00毫莫耳)、化合物1F(3.024g,9.00毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(7.0mg)及甲苯(202mL)，並加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(33mL)，使其回流6小時。反應後，於其中添加苯硼酸(122mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(7.0mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(33mL)，再使其回流12小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，並於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(129mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(129mL)洗淨2次、水(129mL)洗淨2次，將得的溶液滴入至甲醇(1560mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(320mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(1560mL)，攪拌後濾取所得的沈澱物，藉由乾燥，得到聚合物16(高分子化合物：6.4g)。聚合物16之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為6.9×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為2.1×10⁵ 。

聚合物16，從使用的原料量的比求得的理論值，為以55/45之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元之共聚物。該共聚物，為相當於使用上述聚合模擬之聚合條件9的情形，係包含共聚物中所含的式(1)所示的鏈結構(n=1,m’=9.9)之共聚物。

〈聚合例17〉(聚合實施例15之聚合物17的合成)

在惰性環境下，混合化合物3B(8.888g,9.80毫莫耳)、化合物2B(1.6257g,2.0毫莫耳)、化合物1F(2.688g,8.00毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(7.0mg)及甲苯(213mL)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(33mL)，使其回流6小時。反應後，於其中添加苯硼酸(122mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(7.0mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(33mL)，再使其回流12小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(129mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(129mL)洗淨2次、水(129mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(1560mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(320mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(1560mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥，得到聚合物17(高分子化合物：9.12g)。聚合物17的換算聚苯乙烯的數量平均分子量為3.1×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為9.5×10⁴ 。

聚合物17，從使用的原料量的比求得的理論值，為以60/40之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元之共聚物。該共聚物，為相當於使用上述聚合模擬之聚合條件8的情形，係包含共聚物中所含的式(1)所示的鏈結構(n=1,m’=5.35)之共聚物。

〈聚合例18：聚合物18之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3B(1.796g,1.98毫莫耳)、化合物2B(0.650g,0.80毫莫耳)、化合物1F(0.403g,1.2毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)，並加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，使其回流5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(24.4mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，再使其回流20小時。然後，於其中，添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。所得的混合液冷卻後，以水(26mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(26mL)洗淨2次、水(26mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(63mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥，得到聚合物18(1.74g)。聚合物18之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.1×10⁵ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.7×10⁵ 。

聚合物18，從使用的原料量的比而求得的理論值，為以70/30之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元之共聚物。該共聚物，為相當於使用上述聚合模擬之聚合條件6的情形，係包含共聚物中所含的式(1)所示的鏈結構(n=1,m’=2.95)之共聚物。

〈聚合例19：聚合物19之合成〉

在惰性環境下，混合化合物3B(1.796g,1.98毫莫耳)、化合物3C(1.301g,1.60毫莫耳)、化合物1F(0.131g,0.40毫莫耳)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及甲苯(47mL)，並加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，使其回流5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(24.4mg)、二氯雙(三苯基膦)鈀(1.4mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(26mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(26mL)洗淨2次、水(26mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(63mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，攪拌後濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物19(2.07g)。聚合物19之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1.1×10⁵ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為3.4×10⁵ 。

聚合物19，從使用的原料量的比求得的理論值，為以90/10之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元之共聚物。該共聚物，為相當於使用上述聚合模擬之聚合條件2的情形，係包含共聚物中所含的式(1)所示的鏈結構(n=1,m’=1.75)之共聚物。

〈聚合例20：聚合物20之合成〉

在惰性環境下，混合化合物F8BE(1.254g,2.0毫莫耳)、化合物1T(0.896g,2.0毫莫耳)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.8mg)及甲苯(47毫升)，加熱至100℃。於反應液滴入20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，使其回流5小時。反應後，於其中添加苯硼酸(24.4mg)、二氯雙(參-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(1.8mg)及20質量%氫氧化四乙基銨水溶液(6.6mL)，再使其回流20小時。然後，於其中添加二乙基二硫胺甲酸鈉水溶液，於80℃攪拌2小時。將所得的混合液冷卻後，以水(26mL)洗淨2次、3質量%乙酸水溶液(26mL)洗淨2次、水(26mL)洗淨2次，將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，濾取而得到沈澱物。將該沈澱物溶解於甲苯(63mL)，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽膠管柱進行精製。將所得的溶液滴入至甲醇(311mL)，攪拌後，濾取所得的沈澱物，藉由乾燥而得到聚合物20(0.99g)。聚合物20之換算聚苯乙烯的數量平均分子量為5.0×10⁴ ，換算聚苯乙烯的重量平均分子量為1.4×10⁵ 。

聚合物20，從使用的原料量的比求得的理論值，為以50/50之莫耳比含有下述式：

所示的相當於Z之構成單元，以及下述式：

所示的相當於Y之構成單元之交替共聚物。

〈合成例16：低分子螢光物1之合成〉

在惰性環境下，於4-辛基苯基苯基胺(4.92g,17.48毫莫耳)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0.076g,0.08毫莫耳)、四氟硼酸三(第3丁基膦)(0.095g,0.33毫莫耳)、第3丁氧化鈉(2.40g,24.97毫莫耳)中，添加甲苯1mL，加熱至100℃進行攪拌，使其溶解。於所得的溶液在100℃添加二溴芘(3.00g,8.33毫莫耳)，於100℃攪拌5小時。冷卻至室溫後，於反應液添加甲苯並進行攪拌，使流通積層有矽膠之過濾器，並將濾液濃縮乾固。將所得的固體以甲苯及甲醇進行再結晶，再藉由己烷進行再結晶，得到下述式所示的低分子螢光物1(2.53g、產率40%)。

¹ H-NMR(300MHz/CDCl₃ ): δ(ppm)=0.89(t,6H),1.28(m,20H),1.58(m,4H),2.53(t,4H),6.90(t,2H),7.01(m,12H),7.18(t,4H),7.79(d,2H),7.89(d,2H),8.07(d,2H),8.13(d,2H).

(有機EL元件的製造與評估) 〈實施例1：有機EL元件1之製造與評估〉

於藉由濺鍍法附有厚度45nm之ITO膜的玻璃基板，將聚噻吩/磺酸系電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)藉由旋轉塗佈法成膜為約50nm的厚度，於加熱板上以170℃乾燥15分鐘，製作有機EL用基材。

然後，將二甲苯溶劑中以0.7質量%濃度溶解之電洞傳輸性聚合物(聚合物7)的溶液進行旋轉塗佈，成膜為約20nm的厚度。然後，在氮氣環境下於加熱板上以180℃乾燥60分鐘。

然後，將二甲苯溶劑中以1.2質量%的濃度溶解之聚合物2的溶液、與二甲苯溶劑中以1.2質量%的濃度溶解之低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物2：低分子螢光物1=95：5而進行混合，調製組成物1。

將組成物1藉由旋轉塗佈法，以1200rpm的旋轉速度在上述基材上成膜，製作厚度約60nm的發光層。將其在氮氣環境下於130℃乾燥10分鐘後，蒸鍍作為陰極之氟化鈉約3nm，然後蒸鍍鋁約80nm，製作有機EL元件1。係於真空度達到1.0×10^-4 Pa以下後，開始金屬的蒸鍍。

對所得的有機EL元件1施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1於465nm具有峰值的EL發光。該元件從2.9V開始發光，最大發光效率為8.0cd/A。

設定上述所得的有機EL元件1之電流值，使其初期亮度成為5000cd/m² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在45小時後減半。

〈實施例2：有機EL元件2之製造與評估〉

除使用組成物2，其係將以1.2質量%的濃度溶解在二甲苯溶劑中之聚合物3的溶液、與以1.2質量%的濃度溶解在二甲苯溶劑中之低分子螢光物1的溶液以質量比成為聚合物3：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件2。對所得的有機EL元件2施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從4.0V開始發光，最大發光效率為5.9cd/A。

設定上述所得的有機EL元件2之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在30小時後減半。

〈實施例3：有機EL元件3之製造與評估〉

除使用組成物3，其係將二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解聚合物4的溶液與二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物4：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件3。對所得的有機EL元件3施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.9V開始發光，最大發光效率為5.8cd/A。

設定上述所得的有機EL元件3之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在32小時後減半。

〈實施例4：有機EL元件4之製造與評估〉

除使用組成物4，其係將二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解聚合物5的溶液與二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物5：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件4。對所得的有機EL元件4施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從2.9V開始發光，最大發光效率為7.4cd/A。

設定上述所得的有機EL元件4之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在24小時後減半。

〈實施例5：有機EL元件5之製造與評估〉

除使用組成物5，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物6的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物6：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件5。對所得的有機EL元件5施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.1V開始發光，最大發光效率為7.1cd/A。

設定上述所得的有機EL元件5之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在84小時後減半。

〈實施例6：有機EL元件6之與評估〉

除使用組成物6，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物8的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物8：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件6。對所得的有機EL元件6施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.0V開始發光，最大發光效率為8.2cd/A。

設定上述所得的有機EL元件6之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在22小時後減半。

〈實施例7：有機EL元件7之製造與評估〉

除使用組成物7，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物9的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物9：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件7。對所得的有機EL元件7施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.3V開始發光，最大發光效率為6.2cd/A。

設定上述所得的有機EL元件7之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在50小時後減半。

〈實施例8：有機EL元件8之製造與評估〉

除使用組成物10，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物10的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物10：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件8。對所得的有機EL元件8施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從4.0V開始發光，最大發光效率為5.0cd/A。

上述所得的有機EL元件8之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在50小時後減半。

〈實施例9：有機EL元件9之製造與評估〉

除使用組成物12，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物12的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物12：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件9。對所得的有機EL元件9施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.9V開始發光，最大發光效率為6.4cd/A。

設定述所得的有機EL元件9之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在20小時後減半。

〈實施例10：有機EL元件10之與評估〉

除使用組成物13，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物13的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物13：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件10。對所得的有機EL元件10施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.3V開始發光，最大發光效率為8.2cd/A。

設定上述所得的有機EL元件10之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在50小時後減半。

〈實施例11：有機EL元件11之製造與評估〉

除使用組成物14，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物14的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物14：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件11。對所得的有機EL元件11施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.3V開始發光，最大發光效率為6.4cd/A。

設定上述所得的有機EL元件11之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在67小時後減半。

〈實施例12：有機EL元件12之製造與評估〉

除使用組成物15，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物15的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物15：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件12。對所得的有機EL元件12施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.5V開始發光，最大發光效率為6.3cd/A。

設定上述所得的有機EL元件12之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在59小時後減半。

〈實施例13：有機EL元件13之製造與評估〉

除使用組成物16，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物16的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物16：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件13。對所得的有機EL元件13施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從2.8V開始發光，最大發光效率為6.8cd/A。

設定上述所得的有機EL元件13之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在47小時後減半。

〈實施例14：有機EL元件14之製造與評估〉

除使用組成物17，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物17的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物17：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件14。對所得的有機EL元件14施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.0V開始發光，最大發光效率為6.7cd/A。

設定上述所得的有機EL元件14之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在24小時後減半。

〈比較例1：有機EL元件C1之製造與評估〉

除使用組成物8，其係將二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解聚合物1的溶液與二甲苯溶劑中以1.2質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物1：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件C1。對所得的有機EL元件C1施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從2.8V開始發光，最大發光效率為6.5cd/A。

設定上述所得的有機EL元件C1之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在8小時後減半。

〈比較例2：有機EL元件C2之製造與評估〉

除使用組成物18，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物18的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物18：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件C2。對所得的有機EL元件C2施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.2V開始發光，最大發光效率為6.4cd/A。

設定上述所得的有機EL元件C2之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在10小時後減半。

〈比較例3：有機EL元件C3之製造與評估〉

除使用組成物19，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物19的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物19：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件C3。對所得的有機EL元件C3施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.6V開始發光，最大發光效率為4.8cd/A。

設定上述所得的有機EL元件C3之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在5小時後減半。

〈比較例4：有機EL元件C4之製造與評價〉

除使用組成物20，其係將氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解聚合物20的溶液與氯苯溶劑中以1.0質量%濃度溶解低分子螢光物1的溶液，以質量比成為聚合物20：低分子螢光物1=95：5之方式混合所得者，以取代實施例1之組成物1外，與實施例1同樣地製作有機EL元件C4。對所得的有機EL元件C4施加電壓，從該元件得到來自低分子螢光物1之具有465nm峰值的EL發光。該元件從3.3V開始發光，最大發光效率為5.7cd/A。

設定上述所得的有機EL元件C4之電流值，使其初期亮度成為5000cd/cm² 後，以定電流驅動，測定亮度的時間變化。其結果係，亮度在17小時後減半。

實施例1至14及比較例1至4的評估結果，整理表示於表1。

Claims (7)

1. 一種高分子化合物，其係於主鏈具有下述通式(1)所示的鏈結構之高分子化合物；-[-(Y)_n -Z-]_m - (1)[式中，Y表示從下述通式(Y-1)或(Y-2)所示的構造除去2個氫原子之2價基；Z表示下述通式(Z-9)、(Z-11)、(Z-13)、(Z-15)、(Z-16)、(Z-17)或(Z-19)所示之2價基；m表示4至10000的整數，n表示1至3的整數；複數個Y、Z及n，分別可為相同，亦可為相異；Y及Z所具有的氫原子可被R’取代，R’表示選自羧基、硝基、氰基、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、烯基、炔基、胺基、矽基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、1價雜環基及1價雜環硫基所成群中的官能基或鹵原子；R’為複數個時，該等R’可為相同，亦可為相異，複數個R’可互相鍵結形成環結構；前述官能基所具有的氫原子，可再被取代基取代]； [式中，X表示-CH=或-N=；複數個X可為相同，亦可為相異；但是，作為X的-N=的數目為0至2；R”表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基，複數個R”可為相同，亦可為相異，R^x 為芳基，R^y 表示選自烷基、羧基、硝基、氰基、芳基、芳氧基、芳硫基、 烯基、炔基、胺基、矽基、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺化合物殘基、醯亞胺殘基、1價雜環基及1價雜環硫基所成群中的官能基，或是氫原子或鹵原子；複數個R^y 可為相同，亦可為相異，可互相鍵結形成環結構；前述官能基所具有的氫原子，可再被取代基取代]前述高分子化合物中，亦可含有與Y所示的基及Z所示的基為相異的任意追加基；於高分子化合物中，當將Y、Z及任意追加基的莫耳數分別設為N_Y 、N_Z 及N_M 時，N_Y 、N_Z 及N_M 係滿足下述式(2-1)40≦N_Y ×100/(N_Y +N_Z +N_M )≦75 (2-1)。
2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述Y為下述通式(Y-3)、(Y-4)、(Y-5)或(Y-6)所示的2價基； [式中，R”表示氫原子、烷基、芳基或1價雜環基；複數個R”可為相同，亦可為相異]。
3. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其中，前述Z為前述通式(Z-11)、(Z-15)或(Z-17)所示的2價基。
4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之高分子化合物，其中，於前述高分子化合物，係藉由縮聚合導入前述Y所示的基及前述Z所示的基，並可藉由縮聚合導入前述任意追加基。
5. 一種有機電激發光元件，具備：一對電極、與設於該對電極間之有機層；其中，該有機層包含如申請專利 範圍第1項至第4項中任一項所述之高分子化合物。
6. 一種面狀光源，具備：如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光元件。
7. 一種顯示裝置，具備：如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光元件。