JP2006233187A - 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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-
- H—ELECTRICITY
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Abstract
【解決手段】下記式(A)で示される繰り返し単位を1種類以上有する高分子化合物であって、更に下記式(B)で示される構造を含む高分子化合物。
−Ar− (A)
[式中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基、2価の芳香族アミン基又は金属錯体構造を有する2価の基を表す。]
(B)
(式中、A環及びB環は独立に置換基を有していてもよい芳香環を表す。X1は−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−P(=O)(R1)−、−C(R1)(R2)−、−C(R2)(R2)−、−B(R1)−、−N(R1)−、−Si(R1)(R1)−を表す。R*は水素原子又は1価若しくは2価の基を表し、R1は水素原子又は1価の基を表し、R2はヘテロ原子を有する1価の基を表す。R1、R2は同一でも異なっていてもよい。)
【選択図】なし
Description
[1] 下記式(A)で示される繰り返し単位を1種類以上有する高分子化合物であって、さらに下記式(B)で示される構造を含むことを特徴とする高分子化合物。
−Ar− (A)
[式中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基、2価の芳香族アミン基若しくは金属錯体構造を有する2価の基を表す。]
(B)
(式中、A環及びB環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表す。X1は−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−P(=O)(R1)−、−C(R1)(R2)−、−C(R2)(R2)−、−B(R1)−、−N(R1)−、−Si(R1)(R1)−を表す。R*は水素原子または1価もしくは2価の基を表し、R1は水素原子または1価の基を表し、R2はヘテロ原子を有する1価の基を表す。R1、R2が複数存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい)
[2] 下記式(2)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする前記高分子化合物。
(2)
〔Zは、−CR3=CR4−または−C≡C−を表す。R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。jおよびkはそれぞれ独立に0〜3の整数を示す。mは、0または1を示す。A1は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、1価の複素環基または2価の基を示す。Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。jおよびkは、それぞれ独立に0から3の整数を示す。Rが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕
[3] 下記式(3)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする前記高分子化合物。
(3)
〔式中、A2は、それぞれ独立に、下式(4)
*−(Ar1)j1―(X)k1−(Ar2)p1−(Y)q1− (4)
(式中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表し、Xは、―R7−、−O―R7−、−R7−O−、−R7−C(O)O−、−R7−OC(O)−、−R7−N(R20)−、−O−、−S−、−C(O)O−、または−C(O)−を表し、Yは、−C(R20)=C(R20)−または−C≡C−を表し、j1、k1、p1およびq1は、それぞれ独立に0または1であり、R7は、アルキレン基を表し、R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を表し、*はNと結合する部位を表す。)
で示される基を示し、n1およびn2は、それぞれ独立に0または1を表し、Rは、前記と同じである。複数のRは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕
[式中、A環、X1およびR*は前述と同じ意味を表す。B’環およびC環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を表す。]
(B−2)
(1)
〔式中、A1は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、1価の複素環基または2価の基を示す。Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。Z*は、独立に、直接結合またはRを表す。JおよびKは、それぞれ独立に0から3の整数を示す。J1およびK1は、それぞれ独立に0または1を示す。Rが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下図の式1〜3)、ナフタレンジイル基(下図の式4〜13)、アントラセニレン基(下図の式14〜19)、ビフェニレン基(下図の式20〜25)、トリフェニレン基(下図の式26〜28)、縮合環化合物基(下図の式29〜38)、スチルベン−ジイル(下図AからD)、ジスチルベン−ジイル(下図E,F)、ベンゾフルオレン−ジイル(下図G、H、I、K)などが例示される。
中でもフェニレン基、ビフェニレン基、フルオレンージイル基(下図の式36〜38)、スチルベン−ジイル(下図AからD)、ジスチルベン−ジイル(下図E,F)、ベンゾフルオレン−ジイル(下図G、H、I、K)が好ましい。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいい、例えば以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素を含む基;ピリジン−ジイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78)など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下図の式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基:(下図の式99〜108)が挙げられる。
ヘテロ原子として硫黄などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:(下図の式109〜110)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式111〜117)が挙げられる。
また上記式(5)のAr6、上記式(7)のAr12、上記式(8)のAr16とAr17、上記式(9)のAr15はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、シアノ基等の置換基を有していてもよい。
Rのうち、アルキル鎖を含む置換基においては、それらは直鎖、分岐または環状のいずれかまたはそれらの組み合わせであってもよい。直鎖でない場合、例えば、イソアミル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが例示される。
該有機配位子の炭素数は、通常4〜60程度であり、その例としては、8−キノリノール及びその誘導体、ベンゾキノリノール及びその誘導体、2−フェニル−ピリジン及びその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾール及びその誘導体、2−フェニル−ベンゾキサゾール及びその誘導体、ポルフィリン及びその誘導体などが挙げられる。
また、該錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知の金属錯体、三重項発光錯体などが挙げられる。
また、発光波長の制御の行いやすさ、分子量の制御の行いやすさ、合成の行いやすさの観点からは、前記式(2)で示される繰り返し単位からなる高分子化合物であって、mが0であることを特徴とする高分子化合物が好ましい。
(2)
−Ar1−(Z’)p− (30)
(3)
〔式中、A2は、下式(4)
*−(Ar1)j1―(X)k1−(Ar2)p1−(Y)q1− (4)
(式中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表し、Xは、―R7−、−O―R7−、−R7−O−、−R7−C(O)O−、−R7−OC(O)−、−R7−N(R20)−、−O−、−S−、−C(O)O−、または−C(O)−を表し、Yは、−C(R20)=C(R20)−または−C≡C−を表し、j1、k1、p1およびq1は、それぞれ独立に0または1であり、R7は、アルキレン基を表し、R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を表し、*はNと結合する部位を表す。)
で示される基を示し、n1およびn2は、それぞれ独立に0または1を表し、Rは前記と同様であり、複数のRは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕
−Ar4−(Z)t− (31)
〔ここで、Ar4は、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を示す。Zは、−CR8=CR9−または−C≡C−を表す。R8およびR9はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。tは、0または1を示す。〕
(ただし、RおよびR7は、前記と同様の意味を表す。)
繰り返し単位が、ビニレンや非共役部分で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらのビニレンや非共役部分が含まれていてもよい。上記非共役部分を含む結合構造としては、以下に示すもの、以下に示すものとビニレン基を組み合わせたもの、および以下に示すもののうち2つ以上を組み合わせたものなどが例示される。ここで、Rは前記のものと同じ置換基から選ばれる基であり、Ar’は炭素数6〜60個の炭化水素基を示す。
前記式(2)で示される繰り返し単位を含む本発明の高分子化合物は、例えば、下記式で示される化合物を原料の一つとして縮合重合することにより製造することができる。
(式中、R、j、kおよびA1は、式(2)と同じ。D1およびD2はそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、シアノメチル基またはビニル基を示す。)
ここにアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基などが例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、p−トルエンスルホネート基などが例示され、アリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基などが例示される。
ホウ酸エステル基としては、下記式で示される基が例示される。
スルホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2S+Me2Xh―、−CH2S+Ph2Xh― (Xhはハロゲン原子を示す。)
ホスホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2P+Ph3Xh― (Xhはハロゲン原子を示す。)
ホスホネートメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2P(O)(OR''')2
(R'''はアルキル基、アリール基またはアリールアルキル基を示す。)
モノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
ゼロ価ニッケル錯体としては、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、(エチレン)ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケルなどが例示され、中でも、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)が、汎用性で安価という観点で好ましい。
また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点から好ましい。
ここに、中性配位子とは、アニオンやカチオンを有していない配位子であり、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン、N,N‘−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示され、汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましく、2,2’−ビピリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。 特に、重合体の収率向上の点から、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を含む系に中性配位子として2,2’−ビピリジルを加えた系が好ましい。
重合溶媒としては、重合を阻害しないものであれば特に限定されないが、例えば、アミド系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒などが挙げられる。
ここに、アミド系溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、芳香族炭化水素化合物からなる溶媒であり、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンなどが好ましい。
また、エーテル系溶媒としては、酸素原子で炭化水素基が結合した化合物からなる溶媒であり、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどが好ましい。
また、重合性、溶解性を改良する観点から、これら溶媒を混合して用いてもよい。
重合時間は、通常0.5〜100時間程度であるが、製造コストの点から、30時間以内が好ましい。
重合温度は、通常0〜200℃程度であるが、高収率、低加熱費の点から、0〜100℃が好ましい。
Suzukiカップリング反応に用いられるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]錯体、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム錯体などが例示される。
リン配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンなどが例示される。
例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]を用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基、フッ化セシウムなどの無機塩をモノマーに対して当量以上、好ましくは1〜10当量加えて反応させる。無機塩を水溶液として、2相系で反応させてもよい。溶媒としては、 N、N−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどが例示される。溶媒にもよるが50〜160℃程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。反応時間は1時間から200時間程度である。
これらのうち、 Wittig反応による重合、Heck反応による重合、Horner−Wadsworth−Emmons法による重合、Knoevenagel反応による重合、およびSuzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)触媒により重合する方法が、構造制御がしやすいので好ましい。さらに、Ni(0)触媒により重合する方法が原料の入手しやすさと重合反応操作の簡便さからより好ましい。
乾燥の際には、残存する溶媒が十分に除去される条件であればよい。高分子化合物の変質を防止するために、不活性な雰囲気で遮光して乾燥することが好ましい。また、高分子化合物が熱的に変質しない温度で乾燥することが好ましい。
本発明の高分子LEDは、陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が本発明の発光材料を含むことを特徴とする。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103S/cm以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該発光材料としては、公知のものが使用できる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体、2−フェニルピリジンもしくはその誘導体の金属錯体、アセチルアセトンもしくはその誘導体の金属錯体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
該インク組成物は、本発明の高分子化合物以外に、通常は溶媒を含み、また正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、安定剤、粘度および/または表面張力を調節するための添加剤、酸化防止剤などの添加剤を含んでいてもよい。
該インク組成物中における本発明の高分子化合物の割合は、溶媒を除いた該インク組成物の全重量に対して通常は20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中の溶媒の割合は、該インク組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.9wt%であり、さらに好ましく90wt%〜99.8wt%である。
該インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、25℃において0.5〜500mPa・sの範囲が好ましく、インクジェットプリント法などインク組成物が吐出装置を経由するもの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において0.5〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリンもしくはその誘導体、ポリキノキサリンもしくはその誘導体、ポリフルオレンもしくはその誘導体があげられる。
発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセンもしくはその誘導体、ペリレンもしくはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンもしくはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンもしくはその誘導体などがあげられる。
安定剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などがあげられる。
粘度および/または表面張力を調節するための添加剤としては、粘度を高めるための高分子量の高分子化合物(増粘剤)や貧溶媒、粘度を下げるための低分子量の化合物、表面張力を下げるための界面活性剤などを適宜組み合わせて使用すれば良い。
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、あるいは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
ここで、数平均分子量、重量平均分子量については、テトラヒドロフランを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の数平均分子量、重量平均分子量を求めた。
化合物D
不活性雰囲気下、300ml三つ口フラスコに1‐ナフタレンボロン酸5.00g(29mmol)、2−ブロモベンズアルデヒド6.46g(35mmol)、炭酸カリウム10.0g(73mmol)、トルエン36ml、イオン交換水36mlを入れ、室温で撹拌しつつ20分間アルゴンバブリングした。続いてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム16.8mg(0.15mmol)を入れ、さらに室温で撹拌しつつ10分間アルゴンバブリングした。100℃に昇温し、25時間反応させた。室温まで冷却後、トルエンで有機層を抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。トルエン:シクロヘキサン=1:2混合溶媒を展開溶媒としたシリカゲルカラムで生成することにより、化合物D5.18g(収率86%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ7.39〜7.62(m、5H)、7.70(m、2H)、7.94(d、2H)、8.12(dd、2H)、9.63(s、1H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 233
化合物E
不活性雰囲気下で300mlの三つ口フラスコに化合物D 8.00g(34.4mmol)と脱水THF46mlを入れ、−78℃まで冷却した。続いてn−オクチルマグネシウムブロミド(1.0mol/lTHF溶液)52mlを30分かけて滴下した。滴下終了後0℃まで昇温し、1時間撹拌後、室温まで昇温して45分間撹拌した。氷浴して1N塩酸20mlを加えて反応を終了させ、酢酸エチルで有機層を抽出、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後トルエン:ヘキサン=10:1混合溶媒を展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物E7.64g(収率64%)を淡黄色のオイルとして得た。HPLC測定では2本のピークが見られたが、LC−MS測定では同一の質量数であることから、異性体の混合物であると判断した。
化合物F
不活性雰囲気下、500ml三つ口フラスコに化合物E(異性体の混合物)5.00g(14.4mmol)と脱水ジクロロメタン74mlを入れ、室温で撹拌、溶解させた。続いて、三フッ化ホウ素のエーテラート錯体を室温で1時間かけて滴下し、滴下終了後室温で4時間撹拌した。撹拌しながらエタノール125mlをゆっくりと加え、発熱がおさまったらクロロホルムで有機層を抽出、2回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物F3.22g(収率68%)を無色のオイルとして得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.90(t、3H)、1.03〜1.26(m、14H)、2.13(m、2H)、4.05(t、1H)、7.35(dd、1H)、7.46〜7.50(m、2H)、7.59〜7.65(m、3H)、7.82(d、1H)、7.94(d、1H)、8.35(d、1H)、8.75(d、1H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 329
化合物G
不活性雰囲気下200ml三つ口フラスコにイオン交換水20mlをいれ、撹拌しながら水酸化ナトリウム18.9g(0.47mol)を少量ずつ加え、溶解させた。水溶液が室温まで冷却した後、トルエン20ml、化合物F5.17g(15.7mmol)、臭化トリブチルアンモニウム1.52g(4.72mmol)を加え、50℃に昇温した。臭化n−オクチルを滴下し、滴下終了後50℃で9時間反応させた。反応終了後トルエンで有機層を抽出し、2回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサンを展開溶媒とするシリカゲルカラムで精製することにより、化合物G5.13g(収率74%)を黄色のオイルとして得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.52(m、2H)、0.79(t、6H)、1.00〜1.20(m、22H)、2.05(t、4H)、7.34(d、1H)、7.40〜7.53(m、2H)、7.63(m、3H)、7.83(d、1H)、7.94(d、1H)、8.31(d、1H)、8.75(d、1H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 441
化合物H
空気雰囲気下、50mlの三つ口フラスコに化合物G4.00g(9.08mmol)と酢酸:ジクロロメタン=1:1混合溶媒57mlを入れ、室温で撹拌、溶解させた。続いて三臭化ベンジルトリメチルアンモニウム7.79g(20.0mmol)を加えて撹拌しつつ、塩化亜鉛を三臭化ベンジルトリメチルアンモニウムが完溶するまで加えた。室温で20時間撹拌後、5%亜硫酸水素ナトリウム水溶液10mlを加えて反応を停止し、クロロホルムで有機層を抽出、炭酸カリウム水溶液で2回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。ヘキサンを展開溶媒とするフラッシュカラムで2回精製した後、エタノール:ヘキサン=1:1、続いて10:1混合溶媒で再結晶することにより、化合物H4.13g(収率76%)を白色結晶として得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.60(m、2H)、0.91(t、6H)、1.01〜1.38(m、22H)、2.09(t、4H)、7.62〜7.75(m、3H)、7.89(s、1H)、8.20(d、1H)、8.47(d、1H)、8.72(d、1H)
MS(APPI(+)):(M+H)+ 598
ここで得られた化合物Hを単量体(2)とする。
<高分子化合物1の合成>
単量体(1)
単量体(1)0.07gと単量体(2)0.81gと2,2‘−ビピリジル0.63gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)50gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}1.1gを加え、室温で約10分間攪拌した後、昇温し、60℃で3時間反応した。なお、反応は窒素雰囲気中で行った。
この反応液を冷却した後、エタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液を加え、約1時間攪拌した。この溶液を室温で一夜静置した後、生成した沈殿をろ過することにより、回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液をろ過することにより、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、1規定の塩酸で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約3%アンモニア水で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製した。生成した沈殿を回収し、エタノールで洗浄した後、これを減圧乾燥して、重合体0.13gを得た。得られた重合体を高分子化合物1と呼ぶ。
<高分子化合物2の合成>
単量体(1)0.07gとN,N’−(4−tert.ブチルー2,6−ジメチルフェニル)−N,N’―(4−ブロモフェニル)−1,4−フェニレンジアミン1.0gと2,2‘−ビピリジル0.63gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)50gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}1.1gを加え、室温で約10分間攪拌した後、昇温して、60℃で3時間反応した。なお、反応は窒素雰囲気中で行った。
この反応液を冷却した後、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液を加え、約1時間攪拌した。この溶液を室温で一夜静置した後、生成した沈殿をろ過することにより、回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液をろ過することにより、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムを通過させることにより精製した。次に、このトルエン溶液を、1規定の塩酸で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約3%アンモニア水で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製した。生成した沈殿を回収し、エタノールで洗浄した後、これを減圧乾燥して、重合体0.14gを得た。得られた重合体を高分子化合物2と呼ぶ。
<高分子化合物3の合成>
単量体(1)0.035gと単量体(2)0.90gと2,2‘−ビピリジル0.63gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}1.1gを加え、室温で約10分間攪拌した後、昇温し、60℃で3時間反応した。なお、反応は窒素雰囲気中で行った。
この反応液を冷却した後、メタノール50ml/イオン交換水50ml混合溶液を加え、約1時間攪拌した。この溶液を室温で一夜静置した後、生成した沈殿をろ過することにより、回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液をろ過することにより、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、1規定の塩酸で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約3%アンモニア水で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製した。生成した沈殿を回収し、エタノールで洗浄した後、これを減圧乾燥して、重合体0.3gを得た。得られた重合体を高分子化合物3と呼ぶ。
<高分子化合物4の合成>
単量体(1)0.07gと2,7−ジブロモー9,9−ジオクチルフルオレン0.59gとブロモー9,9−ジイソペンチルフルオレン0.125gと2,2’― ビピリジル0.63gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.1g加え、室温で10分間攪拌した後、60℃で3時間反応した。なお、反応は、窒素ガス雰囲気中で行った。
反応後、この溶液を冷却した後、この溶液に、メタノール50ml/イオン交換水50ml混合溶媒をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿をろ過により、回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥した。次に、この沈殿をトルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、1規定塩酸で洗浄した。静置、分液した後、次に、このトルエン溶液を、約3%のアンモニア水で洗浄した。静置、分液した後、次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄した。静置、分液して、精製したトルエン溶液を得た。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈精製した。得られた沈殿を減圧乾燥して、重合体0.18gを得た。この重合体を、高分子化合物4と呼ぶ。
この高分子化合物4のポリスチレン換算数平均分子量は、9.8x104であり、重量平均分子量は、5.7x105であった。
<吸収スペクトル、蛍光スペクトルの測定>
高分子化合物1から4は、クロロホルムに溶解させることができた。その0.2%クロロホルム溶液を用いて、石英板上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を作成した。この薄膜の蛍光スペクトルをJASCO FP−6500 spectrofluorometerで測定した。高分子化合物1〜4の蛍光ピーク波長を表1に示した。
<素子の作成および評価>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(バイエル社、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上200℃で10分間乾燥した。次に、高分子化合物4の1.5wt%トルエン溶液を用いてスピンコートにより120nmの厚みで成膜した。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nm蒸着した後、陰極として、カルシウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約70nm蒸着して、高分子LEDを作製した。なお、真空度が1x10-4Pa以下に到達した後に、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から、500nmにピークを有するEL発光が得られた。100cd/m2におけるC.I.E.色座標値は、x=0.23、y=0.49であり、発光色は青緑色であった。なお、EL発光の強度は、電流密度にほぼ比例していた。また、該素子は、9.1Vから発光開始が見られ、最大発光効率は、0.26cd/Aであった。
単量体(3)
4−ブロムフェノールに、アルカリ存在下、1,5−ジヨードペンタンを反応させて、1−(1−ヨードペンチルオキシ)−4−ブロムベンゼン{化合物(A)}を得た。
化合物(A)
化合物(A)9.0gとキナクリドン1.25gとベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.91gとを1,2−ジクロロベンゼン70gに溶解した。この溶液に、40%水酸化ナトリウム水溶液60gを加え、激しく攪拌、110℃で、25時間反応した。
なお、反応は、窒素雰囲気中でおこなった。
反応後、この反応溶液を冷却した。静置したところ、分液したので、1,2−ジクロロベンゼン溶液を、分液により回収した。この1,2−ジクロロベンゼン溶液にトルエンを加えた後、この溶液を、水洗した。水洗後、分液により油層を回収し、静置したところ、沈殿が生成した。次に、この溶液をろ過して、生成した沈殿を回収した。
次に、この沈殿を、エタノールで洗浄し、減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。この溶液を、ろ過して、不溶物を除去した後、アルミナを充填したカラムを用いて、精製した。
得られた溶液を、メタノール中に注ぎ込み、再沈精製した。次に、生成した沈殿を、ろ過操作により回収した。この沈殿を、減圧乾燥して、単量体(3)を100mg得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ1.76〜2.15(12H)、4.01(4H)、4.56(4H)、6.77〜6.82(4H)、7.25〜7.79(10H)、8.56〜8.77(4H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 795
単量体(3)15mgと単量体(2)720mgと2,2’−ビピリジル0.53gとをテトラヒドロフラン(脱水)50gに溶解した後、窒素ガスでバブリングして、系内を窒素ガス置換した。この溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}0.94gを加え、室温で約10分間攪拌した後、昇温し、60℃で3時間反応した。なお、反応は窒素雰囲気中で行った。
この反応液を冷却した後、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液を加え、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿をろ過することにより、回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液をろ過することにより、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムを通過させることにより精製した。次に、このトルエン溶液を、1規定の塩酸で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約3%アンモニア水で洗浄した後、静置、分液してトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈精製した。生成した沈殿を回収し、エタノールで洗浄した後、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.16gを得た。得られた重合体を高分子化合物(5)と呼ぶ。
比較例1
<高分子化合物(6)の合成>
単量体(3)を除いた他は、実施例7と同様にして、重合体を得た。得られた重合体を高分子化合物(6)と呼ぶ。
<吸収スペクトル、蛍光スペクトルの測定>
高分子化合物(5)、(6)は、トルエンに容易に溶解させることができた。その0.8%トルエン溶液を石英板上にスピンコートして重合体の薄膜を作成した。この薄膜の蛍光スペクトルをJASCO FP−6500 spectrofluorometerで測定した。
高分子化合物(5)の蛍光ピーク波長は、524nmであり、高分子化合物(6)の蛍光ピーク波長は、450nmであった。
<素子の作成および評価>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(バイエル社、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上200℃で10分間乾燥した。次に、高分子化合物(5)の1.5wt%トルエン溶液を用いてスピンコートにより75nmの厚みで成膜した。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nm蒸着した後、陰極として、カルシウムを約5nm、次いで、アルミニウムを約80nm蒸着して、高分子LEDを作製した。なお、真空度が1x10-4Pa以下に到達した後に、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から、525nmにピークを有するEL発光が得られた。100cd/m2におけるC.I.E.色座標値は、x=0.35、y=0.59であり、発光色は緑色であった。なお、EL発光の強度は、電流密度にほぼ比例していた。また、該素子は、5.6Vから発光開始が見られ、最大発光効率は、0.91cd/Aであった。
<素子の作成および評価>
高分子化合物(5)の代わりに、高分子化合物(6)を用いた他は、実施例9と同様にしてEL素子を作成した。
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から、460nmにピークを有するEL発光が得られた。100cd/m2におけるC.I.E.色座標値は、x=0.15、y=0.16であり、発光色は青色であった。なお、EL発光の強度は、電流密度にほぼ比例していた。また、該素子は、3.6Vから発光開始が見られ、最大発光効率は、0.4cd/Aであった。
Claims (25)
- 下記式(A)で示される繰り返し単位を1種類以上有する高分子化合物であって、さらに下記式(B)で示される構造を含むことを特徴とする高分子化合物。
−Ar− (A)
[式中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基、2価の芳香族アミン基若しくは金属錯体構造を有する2価の基を表す。]
(B)
(式中、A環及びB環はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表す。X1は−C(=O)−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−P(=O)(R1)−、−C(R1)(R2)−、−C(R2)(R2)−、−B(R1)−、−N(R1)−、−Si(R1)(R1)−を表す。R*は水素原子または1価もしくは2価の基を表し、R1は水素原子または1価の基を表し、R2はヘテロ原子を有する1価の基を表す。R1、R2が複数存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい) - 請求項1記載の高分子化合物であって、前記式(B)で示される構造からなる高分子化合物の発光波長が前記式(A)で示される構造からなる高分子化合物の発光波長よりも30nm以上長波長であることを特徴とする高分子化合物。
- 下記式(1)で示される構造を有することを特徴とする請求項1又は2記載の高分子化合物。
(1)
〔式中、A1は、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールオキシアルキル基、1価の複素環基または2価の基を示す。Rは、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。Z*は、独立に、直接結合またはRを表す。JおよびKは、それぞれ独立に0から3の整数を示す。J1およびK1は、それぞれ独立に0または1を示す。Rが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕 - さらに下記式(30)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項4記載の高分子化合物。
− Ar1−(Z’)p− (30)
〔ここで、Ar1は、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を示す。Z’は、−CR5=CR6−または−C≡C−を表す。R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。pは、0または1を示す。〕 - 前記式(2)で示される繰り返し単位からなる高分子化合物であって、mが0であることを特徴とする高分子化合物。
- 下記式(3)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項3記載の高分子化合物。
(3)
〔式中、A2は、それぞれ独立に、下式(4)
*−(Ar1)j1―(X)k1−(Ar2)p1−(Y)q1− (4)
(式中、Ar1およびAr2はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表し、Xは、―R7−、−O―R7−、−R7−O−、−R7−C(O)O−、−R7−OC(O)−、−R7−N(R20)−、−O−、−S−、−C(O)O−、または−C(O)−を表し、Yは、−C(R20)=C(R20)−または−C≡C−を表し、j1、k1、p1およびq1は、それぞれ独立に0または1であり、R7は、アルキレン基を表し、R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を表し、*はNと結合する部位を表す。)
で示される基を示し、n1およびn2は、それぞれ独立に0または1を表し、Rは、前記と同じである。複数のRは同一であってもよいし、異なっていてもよい。〕 - さらに下記式(31)で示される繰り返し単位を含むことを特徴とする請求項7記載の高分子化合物。
−Ar4−(Z'')t− (31)
〔ここで、Ar4は、アリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を示す。Z''は、−CR8=CR9−または−C≡C−を表す。R8およびR9はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。tは、0または1を示す。〕 - 前記式(3)で示される繰り返し単位からなる高分子化合物であって、n1およびn2がともに0であることを特徴とする高分子化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有することを特徴とする組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物もしくは請求項11記載の組成物を含有することを特徴とするインク組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物もしくは請求項11記載の組成物を含有することを特徴とする薄膜。
- 請求項1〜10のいずれか一項の記載の高分子化合物もしくは請求項11記載の組成物を含有する導電性薄膜。
- 請求項1〜10のいずれか一項の記載の高分子化合物もしくは請求項11記載の組成物を含有する有機半導体薄膜。
- 請求項15に記載の有機半導体薄膜を有することを特徴とする有機トランジスタ。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項11に記載の組成物を含む有機層を有することを特徴とする高分子発光素子。
- 前記有機層が発光層である請求項17記載の高分子発光素子。
- 前記発光層がさらに正孔輸送材料、電子輸送材料又は発光材料を含む請求項18記載の高分子発光素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層が請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項11に記載の組成物を含む請求項17記載の高分子発光素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層と電荷輸送層とを有し、該電荷輸送層と電極との間に電荷注入層を有し、該電荷注入層が請求項1〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物又は請求項11に記載の組生物を含む請求項17記載の高分子発光素子。
- 請求項17〜21のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項17〜21のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項17〜21のいずれか一項に記載の高分子発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項17〜21のいずれか一項に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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