JP5317315B2 - 高分子化合物とそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Description
また、主鎖の繰り返し単位として、フェノキサジン−ジイル基やフェノチアジン−ジイル基を含む高分子化合物が知られている(特許文献4及び特許文献5参照)。
− Ar1−(Z’)p− (1)
(ここで、Ar1は、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を示す。Z’は、−CR4=CR5−又は−C≡C−を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。pは0又は1を示す。)
(式中、A1は、−O−、−S−又は−C(O)−を表し、Ar01は、直接結合、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表し、R05及びR07は、それぞれ独立に、直接結合、―R1−、*−O―R1−、*−R1−O−、*−R1−C(O)O−、*−R1−OC(O)−、*−R1−N(R20)−、−O−、−S−、*−C(O)O−、又は−C(O)−を表し(ただし、*印は、*印側でAr01と結合することを意味する。)、R1は、アルキレン基又はアルケニレン基を表し、R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。ただし、Ar01が直接結合の場合は、R07も直接結合である。R01及びR02は、それぞれ独立に、置換基を示す。a及びbは、それぞれ独立に0から4の整数であり、複数のR01及びR02は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
(式中、B1は、−O−、−S−又は−C(O)−を表し、Ar02は、水素原子、アリール基、1価の複素環基又は1価の芳香族アミン基を表し、Ar03は、直接結合、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を表し、R06、R08及びR09は、それぞれ独立に、直接結合、―R1−、−O―R1−*、−R1−O−*、−R1−C(O)O−*、−R1−OC(O)−*、−R1−N(R20)−*、−O−、−S−、−C(O)O−*、又は−C(O)−を表し(ただし、*印は、*印側でAr02又はAr03と結合することを意味する。)、R1は、アルキレン基又はアルケニレン基を表し、R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。ただし、Ar03が直接結合の場合は、R09も直接結合である。R03及びR04は、それぞれ独立に、置換基を示す。cは0から4の整数であり、dは0から3の整数である。複数のR03及びR04は同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下記式1〜3)、ナフタレンジイル基(下記式4〜13)、アントラセニレン基(下記式14〜19)、ビフェニレン基(下記式20〜25)、トリフェニレン基(下記式26〜28)、縮合環化合物基(下記式29〜38)、スチルベン−ジイル(下記式AからD)、ジスチルベン−ジイル(下記式E及びF)、ベンゾフルオレン−ジイル(下記式G、H、I及びK)などが例示される。
ここに複素環化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいい、例えば以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素を含む基:ピリジン−ジイル基(下記式39〜44)、ジアザフェニレン基(下記式45〜48)、キノリンジイル基(下記式49〜63)、キノキサリンジイル基(下記式64〜68)、アクリジンジイル基(下記式69〜72)、ビピリジルジイル基(下記式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下記式76〜78)など。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下記式79〜93)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基(下記式94〜98)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基(下記式99〜108)。
ヘテロ原子として硫黄などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下記式109〜110)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、酸素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下記式111〜117)。
式中、Ar6及びAr7はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、下記一般式(4)で表される基、又は下記一般式(5)で表される基である。Ar5は、置換基を有していてもよいアリール基、下記一般式(6)で表される基又は下記一般式(7)で表される基を示す。また、Ar6とAr5の間、Ar5とAr6の間、又はAr6とAr7の間に環を形成していてもよい。
式中、Ar8及びAr9は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。lは0又は1である。
式中、Ar10及びAr11は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。Ar12は、置換基を有していてもよいアリール基である。また、Ar10とAr12の間、Ar10とAr11の間、又はAr11とAr12の間に環を形成していてもよい。
式中、Ar13は、置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。Ar16及びAr17は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基である。また、Ar13とAr16の間、Ar13とAr17の間、又はAr16とAr17の間に環を形成していてもよい。
式中、Ar14は、置換基を有していてもよいアリーレン基を示す。Ar15は、置換基を有していてもよいアリール基を示す。R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。rは0又は1である。
また上記式(50)のAr5、上記式(5)のAr12、上記式(6)のAr16とAr17、及び上記式(7)のAr15は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基、シアノ基等の置換基を有していてもよい。
1価の複素環基としては、例えば、以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として窒素を含む1価の複素環基:ピリジニル基、ジアザフェニル基、キノリニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、ビピリジニル基、フェナントロリン−イル基など。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含みフルオレン構造を有する基(前記式79〜93で示された環を有する基)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環複素環基(前記式94〜98で示された環を有する基)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環縮合複素環基(前記式99〜108で示された環を有する基)。
ヘテロ原子として、硫黄などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2両体やオリゴマーになっている基(前記式109〜110で示された環を有する基)。
ヘテロ原子としてケイ素、窒素、硫黄、セレン、酸素などを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(前記式111〜117で示された環を有する基)。
R08は、直接結合、―R1−、*−O―R1−、*−R1−O−、*−R1−C(O)O−、*−R1−OC(O)−、*−R1−N(R20)−、−O−、−S−、*−C(O)O−、又は−C(O)−を表し(ただし、*印は、*印側でAr03と結合することを意味する。)、R09は、直接結合、―R1−、−O―R1−*、−R1−O−*、−R1−C(O)O−*、−R1−OC(O)−*、−R1−N(R20)−*、−O−、−S−、−C(O)O−*、又は−C(O)−を表し(ただし、*印は、*印側でAr03と結合することを意味する。)、R1は、アルキレン基又はアルケニレン基を表す。R20は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。合成の容易さや安定性の観点からは、R08は、直接結合、−R1−、*−O−R1−であることが好ましく、R09は、直接結合、−R1−、−R1−O−*であることが好ましい。
cは0から4の整数であり、dは0から3の整数である。複数のR03及びR04は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
− Ar4−(Z)t− (30)
上記式(30)において、Zは、−C(R7)=C(R8)−又は−C≡C−を表す。R7及びR8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。tは0又は1を示す。
安定性の観点からは、−C(R7)=C(R8)−であることが好ましい。
ここにRは前記と同じ意味を表す。ただし、前記式(2)で表される基、前記式(3)で表される基を含まない。
光酸化安定性の観点からは、tは0であることがより好ましい。
〔式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。aは0〜3の整数を表し、bは0〜5の整数を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Rw1、Rx1、Rw2、Rx2、Rw3、Rx3、Rw4及びRx4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表し、Rw1とRx1、Rw2とRx2、Rw3とRx3、Rw4とRx4はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。〕
アルキル基、アルコキシ基、アリール基として、より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等の炭素数が通常1〜20程度の直鎖、分岐又は環状のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、メトキシメチルオキシ基、2−メトキシエチルオキシ基等の炭素数が通常1〜20程度のアルコキシ基;フェニル基、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基等の炭素数が通常6〜60程度のアリール基等が例示される。
ここに、C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示され、C1〜C12アルキルフェニル基として具体的には、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
また、高分子化合物の合成の容易さや蛍光強度の観点からは、Ar4の2価の複素環基は、下記式(70):
〔式中、C環及びD環は、それぞれ独立に、芳香環を表す。C環及びD環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。置換基が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Eは、O又はSである。〕
で表される基が特に好ましい。
(式中、XはO又はSを表し、Raは置換基を表し、mは独立に0〜5の整数を表し、nは独立に0〜3の整数を表す。Raが複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
のいずれかで表されるものが挙げられる。
〔式中、Yは、O又はSを表す。Rj及びRkは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。〕
で表されるものであることが、高分子化合物の合成の容易さの観点から好ましい。
(式中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。)
等が挙げられ、高分子化合物の耐熱性や高分子量化の観点からは、
(式中、Rは前記と同じ意味を有する。)
が好ましい。
また、本発明の高分子化合物は、りん光を有していてもよい。
本発明の高分子化合物は、例えば、下記式で示される化合物を原料の一つとして縮合重合することにより製造することができる。
(式中、Rは、前記式(2)で表される基、前記式(3)で表される基、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。上記の例において、複数のRが存在するが、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ただし、Rは、少なくとも1個は、前記式(2)で表される基又は前記式(3)で表される基である。D1及びD2はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、ホウ酸基、ホルミル基、シアノメチル基又はビニル基を示す。)
ホウ酸エステル基としては、下記式で示される基が例示される。
スルホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2S+Me2X−、−CH2S+Ph2X− (Xはハロゲン原子を示す。)
ホスホニウムメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2P+Ph3X− (Xはハロゲン原子を示す。)
ホスホネートメチル基としては、下記式で示される基が例示される。
−CH2P(O)(OR’’’)2
(R’’’はアルキル基、アリール基又はアリールアルキル基を示す。)
モノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
〔1〕アルデヒド基を有する化合物とホスホニウム塩基を有する化合物とのWittig反応による重合、
〔2〕アルデヒド基とホスホニウム塩基とを有する化合物のWittig反応による重合、
〔3〕ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物とのHeck反応による重合、
〔4〕ビニル基とハロゲン原子とを有する化合物のHeck反応による重合、
〔5〕アルデヒド基を有する化合物とアルキルホスホネート基を有する化合物とのHorner−Wadsworth−Emmons法による重合、
〔6〕アルデヒド基とアルキルホスホネート基とを有する化合物のHorner−Wadsworth−Emmons法による重合、
〔7〕ハロゲン化メチル基を2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、
〔8〕スルホニウム塩基を2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、
〔9〕アルデヒド基を有する化合物とアセトニトリル基を有する化合物とのKnoevenagel反応による重合、
〔10〕アルデヒド基とアセトニトリル基とを有する化合物のKnoevenagel反応による重合などの方法、
〔11〕アルデヒド基を2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合
などの方法が例示される。
〔12〕Suzukiカップリング反応により重合する方法、
〔13〕Grignard反応により重合する方法、
〔14〕Ni(0)触媒により重合する方法、
〔15〕FeCl3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、又は
〔16〕適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法
などが例示される。
ゼロ価ニッケル錯体としては、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、(エチレン)ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケルなどが例示され、中でも、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)が、汎用性で安価という観点で好ましい。
また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点から好ましい。
ここに、中性配位子とは、アニオンやカチオンを有していない配位子であり、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン、N,N’−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示され、汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましく、2,2’−ビピリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。特に、重合体の収率向上の点から、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を含む系に中性配位子として2,2’−ビピリジルを加えた系が好ましい。
ここに、アミド系溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、芳香族炭化水素化合物からなる溶媒であり、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンなどが好ましい。
また、エーテル系溶媒としては、酸素原子で炭化水素基が結合した化合物からなる溶媒であり、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどが好ましい。
また、重合性、溶解性を改良する観点から、これら溶媒を混合して用いてもよい。
重合時間は、通常0.5〜100時間程度であるが、製造コストの点から、30時間以内が好ましい。
重合温度は、通常0〜200℃程度であるが、高収率、低加熱費の点から、0〜100℃が好ましい。
Suzukiカップリング反応に用いられるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]錯体、ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)パラジウム錯体などが例示される。
リン配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリ(o−トリル)ホスフィン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンなどが例示される。
例えば、パラジウム[テトラキス(トリフェニルホスフィン)]を用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基、又はフッ化セシウム等の無機塩をモノマーに対して当量以上、好ましくは1〜10当量加えて反応を行う。無機塩を水溶液として、2相系で反応を行ってもよい。溶媒としては、N、N−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフランなどが例示される。溶媒にもよるが50〜160℃程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、環流させてもよい。反応時間は0.2時間から200時間程度である。なお、重合反応は、通常アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下、Pd(0)触媒が失活しない反応系で行う。
これらのうち、Wittig反応による重合、Heck反応による重合、Horner−Wadsworth−Emmons法による重合、Knoevenagel反応による重合、及びSuzukiカップリング反応により重合する方法、Grignard反応により重合する方法、Ni(0)触媒により重合する方法が、構造制御がしやすいので好ましい。さらに、Ni(0)触媒により重合する方法が原料の入手しやすさと重合反応操作の簡便さからより好ましい。
乾燥は、残存する溶媒が十分に除去される条件で行えばよい。高分子化合物の変質を防止するために、不活性な雰囲気で遮光して乾燥を行うことが好ましい。また、高分子化合物が熱的に変質しない温度で乾燥を行うことが好ましい。
本発明の組成物は、前記本発明の高分子化合物と、該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子化合物とを含有するものである。該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である高分子化合物としては、ポリ(フェニレン)及びその誘導体、ポリ(ベンゾフルオレン)及びその誘導体、ポリ(ジベンゾフラン)及びその誘導体、ポリ(ジベンゾチオフェン)及びその誘導体、ポリ(カルバゾール)及びその誘導体、ポリ(チオフェン)及びその誘導体、ポリ(フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(フルオレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(ベンゾフルオレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(ジベンゾフランビニレン)及びその誘導体等が例示される。但し、これら誘導体は、前記式(1)で表される繰り返し単位以外のものである。
本発明の薄膜について説明する。この薄膜は、前記高分子化合物を用いてなるものである。薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等が例示される。
次に、有機トランジスタの一態様である高分子電界効果トランジスタを説明する。
次に、有機太陽電池について説明する。有機太陽電池の一態様である有機光電変換素子で、光起電力効果を利用する固体光電変換素子を説明する。
本発明の高分子LEDには、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子発光素子、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子発光素子も含まれる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
さらに、該発光材料として、下記のような、三重項発光錯体又はその誘導体などを用いることができる。
ここで、数平均分子量及び重量平均分子量については、テトラヒドロフランを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(島津製作所製:LC−10Avp)によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。
実施例1
合成例(1)
下記化合物(A):
5.0gとフェノキサジン2.56gとを、o−ジクロロベンゼン60gに溶解した。この溶液に、40%水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド3.2gを加え、105℃で25時間反応した。なお、反応は窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液を冷却した後、静置し、分液した上層を回収した。次に、この溶液をイオン交換水で洗浄した後、減圧下、溶媒を留去した。次に、この溶液に、トルエン40gを加え、ろ過した後、この溶液をアルミナを充填したカラムを通して、精製した。この溶液から、減圧下、溶媒を留去した後、減圧乾燥して、下記単量体(1)2.0gを得た。
[H−NMR:溶媒CDCl3;1.5〜1.8ppm(6H)、3.4〜3.6ppm(2H)、3.9〜4.1ppm(2H)、6.4〜7.4ppm(11H)]
<高分子化合物1の合成>
2,7−ジブロムー9,9−ジオクチルフルオレン1.18gと2,7−ジブロムー9,9−ジイソペンチルフルオレン0.26gと前記単量体(1) 0.12gと2、2’−ビピリジル1.4gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)80gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を2.5g加え、室温で14時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール120ml/イオン交換水120ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムに通すことで精製した。次に、このトルエン溶液を、約5%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.48gを得た。この重合体を高分子化合物1と呼ぶ。得られた高分子化合物1のポリスチレン換算重量平均分子量は、1.0x105であり、数平均分子量は、4.1x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物1に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位A/繰り返し単位B/繰り返し単位C=72/18/10である。
<高分子化合物2の合成>
下記構造式:
で表される単量体(2) 0.61gと前記単量体(1) 0.19gと2、2’−ビピリジル0.7gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)50gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.24g加え、室温で32時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムに通すことで精製した。次に、このトルエン溶液を、約5%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.11gを得た。この重合体を高分子化合物2と呼ぶ。得られた高分子化合物2のポリスチレン換算重量平均分子量は、7.5x104であり、数平均分子量は、1.4x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物2に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位D/繰り返し単位E=70/30である。
<高分子化合物3の合成>
2,7−ジブロムー9,9−ジオクチルフルオレン0.59gと2,7−ジブロムー9,9−ジイソペンチルフルオレン0.13gと下記構造式:
で表される単量体(3) 0.071gと2、2’−ビピリジル0.56gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.0g加え、60℃で4時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液を冷却した後、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムに通すことで精製した。次に、このトルエン溶液を、1規定塩酸水溶液で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約5%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.29gを得た。この重合体を高分子化合物3と呼ぶ。得られた高分子化合物3のポリスチレン換算重量平均分子量は、4.2x105であり、数平均分子量は、8.9x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物3に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位F/繰り返し単位G/繰り返し単位H=72/18/10である。
<高分子化合物4の合成>
前記単量体(2) 0.61gと前記単量体(3) 0.21gと2、2’−ビピリジル0.56gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.0g加え、室温で40時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、アルミナを充填したカラムに通すことで精製した。次に、このトルエン溶液を、1規定塩酸水溶液で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約5%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.35gを得た。この重合体を高分子化合物4と呼ぶ。得られた高分子化合物4のポリスチレン換算重量平均分子量は、7.2x104であり、数平均分子量は、2.0x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物4に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位M/繰り返し単位N=70/30である。
<高分子化合物5の合成>
下記構造式:
で表される単量体(4)0.81gと前記単量体(1)0.063gと2、2’−ビピリジル0.58gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.0g加え、室温で23時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、約5%酢酸水溶液で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、4%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.40gを得た。この重合体を高分子化合物5と呼ぶ。得られた高分子化合物5のポリスチレン換算重量平均分子量は、1.4x105であり、数平均分子量は、4.7x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物5に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位F’’/繰り返し単位G’’=90/10である。
<単量体(7)の合成>
合成例2
上記化合物(A)5.0gとフェノチアジン2.8gとを、o−ジクロロベンゼン60gに溶解した。この溶液に、40%水酸化ナトリウム水溶液を加えた後、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド3.2gを加え、105℃で25時間反応した。なお、反応は窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液を冷却した後、静置し、分液した上層を回収した。次に、この溶液をイオン交換水で洗浄した後、減圧下、溶媒を留去した。次に、この溶液に、トルエン40gを加え、ろ過した後、この溶液をアルミナを充填したカラムを通して、精製した。この溶液から、減圧下、溶媒を留去し、沈殿2.0gを得た。次に、この沈殿1.5gを、シリカゲルカラム(トルエン/へキサン=2/8混合溶媒)で精製した。分取した溶液から、減圧下、溶媒を留去した後、減圧乾燥して、下記単量体(7) 0.9gを得た。
[H−NMR:溶媒CDCl3;1.5〜2.0ppm(6H)、3.8〜4.0ppm(4H)、6.7〜7.3ppm(11H)]
<高分子化合物6の合成>
前記単量体(4)0.72gと前記単量体(7)0.13gと2、2’−ビピリジル0.56gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.0g加え、室温で23時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、約5%酢酸水溶液で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、4%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.34gを得た。この重合体を高分子化合物6と呼ぶ。得られた高分子化合物6のポリスチレン換算重量平均分子量は、4.9x104であり、数平均分子量は、2.5x104であった。
仕込みから推定される高分子化合物6に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位H’’’/繰り返し単位I’’’=80/20である。
<高分子化合物7の合成>
前記単量体(2)0.70gと前記単量体(7)0.13gと2、2’−ビピリジル0.56gとを反応容器に仕込んだ後、反応系内を窒素ガスで置換した。これに、あらかじめアルゴンガスでバブリングして、脱気したテトラヒドロフラン(脱水溶媒)60gを加えた。次に、この混合溶液に、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を1.0g加え、室温で23時間反応させた。なお、反応は、窒素ガス雰囲気下で行った。
反応後、この溶液に、メタノール40ml/イオン交換水40ml混合溶液をそそぎ込み、約1時間攪拌した。次に、生成した沈殿を、ろ過することにより回収した。次に、この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、約5%酢酸水溶液で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、4%アンモニア水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をイオン交換水で洗浄し、静置、分液した後、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、メタノール中にそそぎ込み、再沈殿物を生成させた。
次に、生成した沈殿を回収し、この沈殿を減圧乾燥して、重合体0.21gを得た。この重合体を高分子化合物7と呼ぶ。得られた高分子化合物7のポリスチレン換算重量平均分子量は、3.0x104であり、数平均分子量は、6.3x103であった。
仕込みから推定される高分子化合物7に含まれる繰り返し単位の構造は、下記のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、繰り返し単位J’’’/繰り返し単位K’’’=80/20である。
<高分子化合物の蛍光特性評価>
高分子化合物の0.8wt%トルエン溶液を石英板上にスピンコートして高分子化合物の薄膜を作製した。この薄膜の蛍光スペクトルを、蛍光分光光度計(JOBINYVON−SPEX社製 Fluorolog(商品名))を用い、励起波長350nmで測定した。薄膜での相対的な蛍光強度を得るために、水のラマン線の強度を標準として、波数プロットした蛍光スペクトルをスペクトル測定範囲で積分した値を、分光光度計(Varian社製 Cary5E(商品名))を用いて測定した励起波長での吸光度で割った値を求めた。
蛍光ピーク波長と蛍光強度の測定結果を表1に示す。本発明の側鎖基を含有する高分子化合物1の蛍光強度は、高分子鎖中にフェノキサジン環を含む高分子化合物3よりも強かった。また、本発明の側鎖基を含有する高分子化合物2の蛍光強度は、高分子鎖中にフェノキサジン環を含む高分子化合物4よりも強かった。
<素子特性評価>
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP(商品名))を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥する。次に、高分子化合物1と高分子化合物2の3:7(重量比)混合物が1.5wt%となるように調製したトルエン溶液を用いてスピンコートにより1500rpmの回転速度で成膜する。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、フッ化リチウムを約4nmを蒸着し、陰極として、カルシウムを約20nm、次いでアルミニウムを約50nm蒸着して、EL素子を作製する。なお真空度が、1×10−4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始する。得られた素子に電圧を引加することにより、青色のEL発光が得られる。
Claims (22)
- 下記式(1)で示される繰り返し単位からなる群から選ばれる1種類以上の繰り返し単位を有する高分子化合物であって、下記式(1)のAr1が、少なくとも1個の、下記式(II)で示される1価の基からなる群から選ばれる基を側鎖に有することを特徴とする上記高分子化合物。
− Ar1−(Z’)p− (1)
(ここで、Ar1は、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を示す。Z’は、−CR4=CR5−又は−C≡C−を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。pは0又は1を示す。)
(式中、Rは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表し、R1は、アルキレン基又はアルケニレン基を表す。複数のRは同一であってもよいし、異なっていてもよい。) - さらに下記式(30)で示される繰り返し単位を含む請求項1記載の高分子化合物。
− Ar4−(Z)t− (30)
(ここで、Ar4は、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン基を示す。Zは、−CR7=CR8−又は−C≡C−を表す。R7及びR8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基を示す。tは0又は1を示す。) - 前記式(30)で示される繰り返し単位に含まれるAr4がアリーレン基であり、下記式(1−1)、(1−2)、(1−3)、又は(1−4)で示されるベンゾフルオレンジイル基である請求項2に記載の高分子化合物。
(式中、Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表す。aは0〜3の整数を表し、bは0〜5の整数を表す。Rp1、Rq1、Rp2、Rq2、Rp3、Rq3、Rp4及びRq4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Rw1、Rx1、Rw2、Rx2、Rw3、Rx3、Rw4及びRx4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、1価の複素環基又はシアノ基を表し、Rw1とRx1、Rw2とRx2、Rw3とRx3、Rw4とRx4はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。) - ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である請求項1記載の高分子化合物。
- 固体状態で蛍光を有する請求項1記載の高分子化合物。
- 固体状態で蛍光を有し、かつ、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108である請求項1記載の高分子化合物。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であり、固体状態で蛍光を有する高分子化合物と、請求項1記載の高分子化合物とを含んでなることを特徴とする高分子組成物。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が、請求項1記載の高分子化合物又は請求項7に記載の高分子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が、請求項1記載の高分子化合物及び請求項7に記載の高分子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 少なくとも一方の電極と発光層との間に、該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた請求項8又は9記載の高分子発光素子。
- 少なくとも一方の電極と発光層との間に、該電極に隣接して平均膜厚2nm以下の絶縁層を設けた請求項8〜10記載のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
- 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送層を設けた請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
- 陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送層を設けた請求項8〜12のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
- 陰極と発光層との間に、該発光層に隣接して電子輸送層、及び陽極と発光層との間に、該発光層に隣接して正孔輸送層を設けた請求項8〜13のいずれか一項に記載の高分子発光素子。
- 請求項8〜14のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする面状光源。
- 請求項8〜14のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項8〜14のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項8〜14のいずれか一項に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含む液状組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機トランジスタ。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む太陽電池。
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