JP5407122B2 - 高分子化合物および高分子発光素子 - Google Patents
高分子化合物および高分子発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5407122B2 JP5407122B2 JP2007193181A JP2007193181A JP5407122B2 JP 5407122 B2 JP5407122 B2 JP 5407122B2 JP 2007193181 A JP2007193181 A JP 2007193181A JP 2007193181 A JP2007193181 A JP 2007193181A JP 5407122 B2 JP5407122 B2 JP 5407122B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- iii
- polymer compound
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 197
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 171
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 96
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 81
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 81
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 71
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 65
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 49
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 48
- 150000002466 imines Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 44
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 40
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 35
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 34
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 204
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 181
- 239000010408 film Substances 0.000 description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 description 82
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 73
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 58
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 50
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 41
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 35
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 35
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 29
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 25
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 24
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 17
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 15
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 15
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 11
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- SSEKATBKKKACII-UHFFFAOYSA-N 3,7-dibromo-10-octylphenoxazine Chemical compound BrC1=CC=C2N(CCCCCCCC)C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 SSEKATBKKKACII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 9
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 8
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 8
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 8
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 8
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 8
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 8
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 8
- KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M sodium;[ethyl(oxidosulfinothioyl)amino]ethane Chemical compound [Na+].CCN(CC)S([O-])=S KBXGMZXLKCUSEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- YHEHCZLBPYNMES-UHFFFAOYSA-N 2-[7-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dioctylfluoren-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(B4OCCO4)=CC=C3C2=CC=C1B1OCCO1 YHEHCZLBPYNMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 6
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCCCC)(CCCCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 CYKLQIOPIMZZBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 5
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 5
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 5
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 5
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 5
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 5
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 5
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 5
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 4
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006546 (C4-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OLWWUYLYJDSFRY-UHFFFAOYSA-N 10-octylphenoxazine Chemical compound C1=CC=C2N(CCCCCCCC)C3=CC=CC=C3OC2=C1 OLWWUYLYJDSFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C2=NSN=C12 FEOWHLLJXAECMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052796 boron Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- QVGRURMQPVFYBL-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-triphenylcyclobuta-1,3-dien-1-yl)benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 QVGRURMQPVFYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABPDSMWWDSTGRM-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(4-bromophenyl)-1-n,4-n-bis(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C=1C(=CC(=CC=1C)C(C)(C)C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 ABPDSMWWDSTGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSNLVLNJKOLJKZ-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-bis(4-hexoxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(OCCCCCC)=CC=2)C2=CC(Br)=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C21 WSNLVLNJKOLJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(Br)=CC=C3C2=C1 OXFFIMLCSVJMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJOOPTDSSDVOAY-UHFFFAOYSA-N 2-[7-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9-dihexylfluoren-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC(B4OCCO4)=CC=C3C2=CC=C1B1OCCO1 QJOOPTDSSDVOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIIMIGRZSUYQGW-UHFFFAOYSA-N 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound S1C(Br)=CC=C1C(C1=NSN=C11)=CC=C1C1=CC=C(Br)S1 ZIIMIGRZSUYQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPDISFFJVJTSNC-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-bromophenyl)-9-n,10-n-bis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(Br)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(Br)C=C1 KPDISFFJVJTSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CCC*CN* Chemical compound CCC*CN* 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 101150079116 MT-CO1 gene Proteins 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000006383 alkylpyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001854 atmospheric pressure photoionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUBUZPZBVNZTE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(4-bromo-n-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-bromophenyl)-4-tert-butyl-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C=1C(=CC(=CC=1C)C(C)(C)C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 NWUBUZPZBVNZTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetamide Chemical group NC(=O)C(F)(F)F NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRUWMYWEARDNTC-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4-tetrahydro-1h-indole Chemical group C1C=CC=C2NCCC21 FRUWMYWEARDNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide Chemical group NC(=O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F WPWWHXPRJFDTTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- OCJLPZCBZSCVCO-UHFFFAOYSA-N 2-propylcyclohexan-1-one Chemical compound CCCC1CCCCC1=O OCJLPZCBZSCVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSXHZOTTWSNEHY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-cyanoethoxy)-2,2-bis(2-cyanoethoxymethyl)propoxy]propanenitrile Chemical group N#CCCOCC(COCCC#N)(COCCC#N)COCCC#N KSXHZOTTWSNEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URSCUKXAWPGJBM-UHFFFAOYSA-N 4,7-bis(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole Chemical compound S1C(Br)=C(C)C=C1C(C1=NSN=C11)=CC=C1C1=CC(C)=C(Br)S1 URSCUKXAWPGJBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYJGTWUVVVOFO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-3-furoxancarbonitrile Chemical compound N#CC1=[N+]([O-])ON=C1C1=CC=CC=C1 PMYJGTWUVVVOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical compound CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(C=CC=C3)C3=C(Br)C2=C1 BRUOAURMAFDGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical group NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N N-acetyl-acetamide Chemical group CC(=O)NC(C)=O ZSBDPRIWBYHIAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N N-methylmorpholine N-oxide Chemical compound CN1(=O)CCOCC1 LFTLOKWAGJYHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004705 aldimines Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Chemical group 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical group [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical group BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical group CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical group ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical compound C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N cycloocta-1,3,5-triene Chemical group C1CC=CC=CC=C1 ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanone Chemical compound C1CCCCC1C(=O)C1CCCCC1 TWXWPPKDQOWNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical group CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MSTLSCNJAHAQNU-UHFFFAOYSA-N heptylcyclohexane Chemical compound CCCCCCCC1CCCCC1 MSTLSCNJAHAQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- QHWAQXOSHHKCFK-UHFFFAOYSA-N hexylcyclohexane Chemical compound CCCCCCC1CCCCC1 QHWAQXOSHHKCFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical group CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N n-benzoylbenzamide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical group O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical group CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N tertiry butyl alcohol Natural products CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical group C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical group FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Description
Macromolecules;2005,38,7983−7991.
本発明の目的は、発光素子用の材料として用いたとき、輝度半減寿命が長い素子を与えることができる高分子化合物を提供することにある。
〔上記式(I)中、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R1とR2はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、R3およびR4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、aおよびbはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(II)中、RN1はアルキル基を表し、R5およびR6はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、cおよびdはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(III)中、Arは2価の縮合多環式炭化水素基、下記式(VI)で示される基または下記式(X)で示される基を表す。〕
〔上記式(VI)中、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、xは0または1を表す。〕
〔上記式(X)中、Ar7およびAr8はそれぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、R22は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、nは0〜2から選ばれる整数を表し、yおよびzはそれぞれ独立に0〜2から選ばれる整数を表す。R22、Ar7およびAr8がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(I)中、R1およびR2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R1とR2はそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよく、R3およびR4はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、aおよびbはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R3およびR4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
1〜C12は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様である。)、C1〜C12
アルキルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントラセニル基、2−アントラセニル基、9−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェニル基、C1〜C12アルキルフェニル基が好ましい。C1〜
C12アルコキシフェニル基として具体的には、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、t−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、2−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
2アルキルフェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基などが例示され、C1〜C12アルコキシフェノキシ基、C1〜C1
2アルキルフェノキシ基が好ましい。
C1〜C12アルコキシフェノキシ基として具体的には、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、t−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、2−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基などが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェ
ノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
C1〜C12アルキルフェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、2−ナフチルチオ基、ペン
タフルオロフェニルチオ基、ピリジルチオ基、ピリダジニルチオ基、ピリミジルチオ基、ピラジルチオ基、トリアジルチオ基などが例示される。
ニル−C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル
基、1−ナフチル−C1〜C12アルキル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキル基な
どが例示される。
ル−C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルコキ
シ基、1−ナフチル−C1〜C12アルコキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルコキ
シ基などが例示される。
キシフェニル−C1〜C12アルキルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C
12アルキルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルチオ基、2−ナフチル−C1
〜C12アルキルチオ基などが例示される。
ルケニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルケニル基、1−ナフチル
−C2〜C12アルケニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルケニル基などが例示され
、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルケニル基、C2〜C12アルキル
フェニル−C1〜C12アルケニル基が好ましい。
ルキニル基、C1〜C12アルキルフェニル−C2〜C12アルキニル基、1−ナフチル
−C2〜C12アルキニル基、2−ナフチル−C2〜C12アルキニル基などが例示され
、C1〜C12アルコキシフェニル−C2〜C12アルキニル基、C1〜C12アルキル
フェニル−C2〜C12アルキニル基が好ましい。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、s−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル
基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C
1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル
−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリル
シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基、ピ
ペリジル基、キノリル基、イソキノリル基などが例示され、チエニル基、C1〜C12ア
ルキルチエニル基、ピリジル基、C1〜C12アルキルピリジル基が好ましい。
〔上記式(IV)中、R7およびR8はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R7とR8は互いに結合して環を形成していてもよく、R9およびR10はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、eおよびfはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R9およびR10がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(II)中、RN1はアルキル基を表し、R5およびR6はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、cおよびdはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R5およびR6がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(V)中、RN2はアルキル基を表し、R11およびR12はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、gおよびhはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R11およびR12がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(III)中、Arは2価の縮合多環式炭化水素基、下記式(VI)で示される基または下記式(X)で示される基を表す。〕
〔上記式(VI)中、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、Ar4およびAr5はそれぞれ独立に、アリール基または1価の複素環基を表し、xは0または1を表す。〕
〔上記式(X)中、Ar7およびAr8はそれぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、R22は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、nは0〜2から選ばれる整数を表し、yおよびzはそれぞれ独立に0〜2から選ばれる整数を表す。R22、Ar7およびAr8がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基が挙げられる。
2価の縮合多環式炭化水素基における置換基を除いた部分の炭素数は、通常10〜50程度であり、2価の縮合多環式炭化水素基の置換基を含めた全炭素数は、通常10〜150程度である。
アリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は通常6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。また、アリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常6〜100程度である。
アリーレン基としては、フェニレン基(例えば、下式1〜3)、ナフタレンジイル基(下式4〜13)、アントラセン−ジイル基(下式14〜19)、ビフェニル−ジイル基(下式20〜25)、ターフェニル−ジイル基(下式26〜28)、縮合環化合物基(下式29〜35)、フルオレン−ジイル基(下式36〜38)、ベンゾフルオレン−ジイル(下式39〜46)などが例示される。
ここに複素環化合物とは、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素、ヒ素などのヘテロ原子を環内に含むものをいう。2価の複素環基の中では、2価の芳香族複素環基が好ましい。置換基の種類は特には限定されないが、溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、素子にした場合の特性等の観点から、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基が好ましい。
2価の複素環基における置換基を除いた部分の炭素数は通常3〜60程度である。また、2価の複素環基の置換基を含めた全炭素数は、通常3〜100程度である。
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基:ピリジンージイル基(下式101〜106)、ジアザフェニレン基(下式107〜110)、キノリンジイル基(下式111〜125)、キノキサリンジイル基(下式126〜130)、アクリジンジイル基(下式131〜134)、ビピリジルジイル基(下式135〜137)、フェナントロリンジイル基(下式138〜140)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下式141〜155)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレン、ホウ素、リンなどを含む5員環複素環基(下式156〜175)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、セレンなどを含む5員環縮合複素基(下式176〜187)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基(下式188〜189)。
ヘテロ原子として酸素、ケイ素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基(下式190〜196)。
ヘテロ原子として酸素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基(下式197〜202)。
ヘテロ原子として酸素、窒素などを含む6員環複素環基(下式203〜206)。
〔上記式(VII)中、Ar6は、アリーレン基または2価の複素環基を表し、R13、R14、R15およびR16はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、iおよびjはそれぞれ独立に0〜4から選ばれる整数を表し、kおよびlはそれぞれ独立に0〜5から選ばれる整数を表す。R13、R14、R15およびR16がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(VIII)中、R17、R18、R19およびR20はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R17とR18、R19とR20は互いに結合し環を形成していてもよい。〕
(IX)で示される2価の基であることが好ましい。
〔上記式(IX)中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、mは0〜8から選ばれる整数を表す。R21が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(XIV)中、R25およびR26はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、qおよびrはそれぞれ独立に0〜4から選ばれる整数を表す。R25およびR26がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(XI)中、R23は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、oは0〜2から選ばれる整数を表す。R23が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
また(I)/{(II)+(III)}は通常1〜20の範囲の値で表され、さらに(II)/(III)は通常0.05〜20の範囲の値で表される。
−Ara− (A)
(式中、Araはそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。)
(式中、Raは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を示す。αは0〜4から選ばれる整数を示す。Raが複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、Rb及びRcは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を示す。βおよびχはそれぞれ独立に0〜3から選ばれる整数を示す。RbおよびRcがそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、Rdは、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を示す。δは0〜2の整数を示す。ArbおよびArcはそれぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を示す。εおよびφはそれぞれ独立に0または1を示す。Z1は、O、SO、SO2、Se、またはTeを示す。Rdが複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。)
(式中、ReおよびRfは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を示す。γおよびηはそれぞれ独立に0〜4から選ばれる整数を示す。Z2は、O、S、SO2、Se、Te、N−RgまたはSiRhRiを示す。Z3およびZ4は、それぞれ独立にNまたはC−Rjを示す。Rg、Rh、RiおよびRjはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基を示す。ReおよびRfがそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていても
よい。)
式(E)で示される繰り返し単位の中央の5員環の例としては、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チオフェン、フラン、シロールなどが挙げられる。
〔上記式(XII)中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、RN1、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、a、b、c、dおよびxの定義および好ましい例については前記と同様である。uは50〜95の範囲の値、vは1〜20の範囲の値、wは1〜20の範囲の値であり、u+v+w=100であり、u/(v+w)は1〜20の範囲の値であり、
v/wは0.05〜20の範囲の値である
上記式(XII)で示される高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれであってもよい。〕
く、104〜107であることがさらに好ましい。
例えば、Y1−A−Y2で示される化合物を原料の一つとして用い、これを縮合重合さ
せることにより本発明の高分子化合物を製造することができる。
式中、−A−は上記式(I)、(II)または(III)で示される繰返し単位を表す。
Y1及びY2はそれぞれ独立に縮合重合可能な置換基を示す。
Y1−A−Y2で示される化合物に加えて、Y3−Ara−Y4で示される化合物を縮合重合させることにより本発明の高分子化合物を製造することができる。
(式中、Arb、Arc、Z1、Rd、δ、εおよびφの定義については前記と同じ。
Y5およびY6はそれぞれ独立に縮合重合に関与する置換基を示す。)
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X-
(Xはハロゲン原子を示し、Phはフェニル基を示す。)
−CH2P+Ph3X-
(Xはハロゲン原子を示す。)
−CH2PO(OR’)2
(Xはハロゲン原子を示し、R’はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基を示す。)
およびY6)がそれぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基から選ばれ、ニッケルゼロ価錯体存在下で縮合重合する製造方法が好ましい。
原料化合物としては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物、ビス(アリールアルキルスルホネート)化合物、ハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物、およびアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
具体的な原料化合物の組み合わせとしては、ジハロゲン化化合物、ビス(アルキルスルホネート)化合物、ビス(アリールスルホネート)化合物又はビス(アリールアルキルスルホネート)化合物とジホウ酸化合物又はジホウ酸エステル化合物との組み合わせが挙げられる。
また、ハロゲン−ホウ酸化合物、ハロゲン−ホウ酸エステル化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールスルホネート−ホウ酸化合物、アリールスルホネート−ホウ酸エステル化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸化合物、アリールアルキルスルホネート−ホウ酸エステル化合物が挙げられる。
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、本発明の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有することを特徴とする組成物、本発明の高分子化合物を少なくとも2種類含有することを特徴とする組成物等があげられる。
本発明の高分子化合物は、発光材料として用いることができるだけでなく、薄膜、有機半導体材料、有機トランジスタ、光学材料、太陽電池又はドーピングにより導電性材料として用いることもできる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶ場合もある。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/絶縁層/陰極
s)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
v)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
y)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ab)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
N−オクチルフェノキサジンの合成
不活性雰囲気下、フェノキサジン(10.0g)、水酸化ナトリウム(21.9g)、テトラエチルアンモニウムブロマイド(0.37g)、ジメチルスルホキシド(34mL)を混合し、80℃まで昇温した後、水18mLを加え、1−ブロモオクタン(12.9g)を50分で滴下した。ついで、90℃ まで昇温して 1 時間攪拌した後、室温へ冷却した。ついで、析出した固体をトルエン160mLに溶解し、水(100mL)で2回洗浄し、1N塩酸(100mL)で1回洗浄し、水(100mL)で3回洗浄し、シリカゲルカラムに通液させ、減圧濃縮、真空乾燥を行い、目的物とするN−オクチルフェノキサジン16.0g(純度99.4%)を得た。
LC−MS(APPI−MS(posi)):296[M+H]+
3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジンの合成
不活性雰囲気下N−オクチルフェノキサジン(15.0g)にジクロロメタン(55mL)を加えて調整した溶液に、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(15.1g)とN,N−ジメチルホルムアミド15.8mLからなる溶液を室温にて30分で滴下し1時間攪拌した後、室温にて6時間攪拌を行った。得られた沈澱を濾過、メタノールで洗浄、ついで減圧乾燥することにより、目的とする3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジンを16.6g得た(純度99.7%)。
LC−MS(APPI−MS(posi)):452[M+H]+
高分子化合物<P−1>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.37g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.22g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.18g)、酢酸パラジウム(0.5mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(4.7mg)、Aliquat336(0.24g,アルドリッチ製)、トルエン(22ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(3.6ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(26.0mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(20ml)を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(25ml)で3回、3%酢酸水溶液(25ml)で3回、水(25ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−1>の収量は1.86gであった。
高分子化合物<P−1>のポリスチレン換算数平均分子量は、9.1×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.1×105であった。
高分子化合物<P−2>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(1.59g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(1.24g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.20g)、N,N’−ビス−(4−ブロモフェニル)−N,N’−ジ−p−トルイル−アントラセン−9,10−ジアミン(0.21g)、酢酸パラジウム(2.6mg)、トリ(2−メチルフェニル)ホスフィン(22.9mg)、Aliquat336(0.40g,アルドリッチ製)、トルエン(42ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(5.8ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(42mg)を加え、さらに1時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(20ml)を加え80℃で2時間撹拌した。冷却後、水(40ml)で3回、3%酢酸水溶液(40ml)で3回、水(40ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−2>の収量は2.23gであった。
高分子化合物<P−2>のポリスチレン換算数平均分子量は、8.9×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.9×105であった。
高分子化合物<P−3>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(0.49g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.29g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(2.1mg)、Aliquat336(0.13g,アルドリッチ製)、トルエン(10ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(14ml)を滴下し、2時間還流させた。反応溶液を室温まで冷却後、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(2.16g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.57g)、2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−ヘキシルオキシフェニル)フルオレン(1.86g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(8.4mg)、Aliquat336(0.52g,アルドリッチ製)、トルエン(40ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(11ml)を滴下し、1.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−3>の収量は3.09gであった。
高分子化合物<P−3>のポリスチレン換算数平均分子量は、8.0×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は1.7×105であった。
高分子化合物<P−4>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(2.65g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(2.22g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.34g)、9,10−ジブロモアントラセン(0.07g)、酢酸パラジウム(3.4mg)、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン(13.7mg)、Aliquat336(0.65g,アルドリッチ製)、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(14ml)を滴下し、2時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−4>の収量は2.71gであった。
高分子化合物<P−4>のポリスチレン換算数平均分子量は、1.0×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.1×105であった。
高分子化合物<P−5>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジヘキシルフルオレン(2.38g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジヘキシルフルオレン(0.62g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.79g)、4,7−ジブロモ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.51g)、4,7−ビス(5−ブロモ−4−メチル−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.12g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(10.5mg)、Aliquat336(0.65g,アルドリッチ製)、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(14ml)を滴下し、2時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−5>の収量は1.78gであった。
高分子化合物<P−5>のポリスチレン換算数平均分子量は、5.1×104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は8.7×104であった。
高分子化合物<P−6>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(2.65g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.06g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.34g)、4,7−ビス(5−ブロモ−2−チエニル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール(0.23g)、酢酸パラジウム(3.4mg)、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン(13.7mg)、Aliquat336(0.65g,アルドリッチ製)、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(14ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−6>の収量は2.22gであった。
高分子化合物<P−6>のポリスチレン換算数平均分子量は、1.1×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は2.4×105であった。
高分子化合物<P−7>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(2.65g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.41g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.09g)、
N,N’−ビス−(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス−(4−ターシャリブチル−2,6−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(0.30g)、酢酸パラジウム(3.4mg)、トリス(4−メチルフェニル)ホスフィン(13.7mg)、Aliquat336(0.65g,アルドリッチ製)、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(14ml)を滴下し、2.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに2時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−7>の収量は3.14gであった。
高分子化合物<P−7>のポリスチレン換算数平均分子量は、1.2×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.0×105であった。
高分子化合物<P−8>の合成
不活性雰囲気下、2,7−ビス(1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−9,9−ジオクチルフルオレン(2.65g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(2.19g)、3,7−ジブロモ−N−オクチルフェノキサジン(0.09g)、
N,N’−ビス−(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス−(4−ターシャリブチル−2,6−ジメチルフェニル)−ベンジジン(0.65g)、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド(10.5mg)、Aliquat336(0.65g,アルドリッチ製)、トルエン(50ml)を混合し、105℃に加熱した。この反応溶液に2MのNa2CO3水溶液(7ml)を滴下し、1.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(60mg)を加え、さらに5時間還流させた。次いで1.8Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(30ml)を加え80℃で4時間撹拌した。室温まで冷却後、水(70ml)で3回、3質量%の酢酸水溶液(70ml)で3回、水(70ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(800ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させた。得られた高分子化合物<P−8>の収量は2.99gであった。
高分子化合物<P−8>のポリスチレン換算数平均分子量は、1.3×105であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.2×105であった。
高分子化合物<P−9>溶液の調製
高分子化合物<P−9>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度0.5重量%のキシレン溶液を作製した。
高分子化合物<P−9>
高分子化合物<P−9>は、WO99/54385に記載の方法で合成した。
高分子化合物<P−2>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−2>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−2>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1400rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約88nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から530nmにピークを有するEL発光が得られた。初期輝度を2000cd/m2とし定電流で素子を駆動させたとき、輝度が1000cd/m2となる輝度半減寿命は6.3時間であった。また50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、55時間であった。さらに発光パワーを20.0μWとして駆動した時の輝度半減寿命は43時間であった。
高分子化合物<P−3>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−2>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−3>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から615nmにピークを有するEL発光が得られた。50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、460時間であった。また発光パワーを20.0μWとして駆動した時の輝度半減寿命は170時間であった。
高分子化合物<P−4>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−3>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−4>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から465nmにピークを有するEL発光が得られた。50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、4.3時間であった。
高分子化合物<P−5>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−3>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−5>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から655nmにピークを有するEL発光が得られた。50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、700時間であった。
高分子化合物<P−6>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−6>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−6>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から660nmにピークを有するEL発光が得られた。50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、320時間であった。
高分子化合物<P−7>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−3>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−7>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から460nmにピークを有するEL発光が得られた。発光パワーを20.0μWとして駆動した時の輝度半減寿命は65時間であった。
高分子化合物<P−8>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−8>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−8>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約100nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から465nmにピークを有するEL発光が得られた。50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、5.3時間であった。
高分子化合物<P−1>溶液の調製
上記で得た高分子化合物<P−1>をキシレンに溶解し、ポリマー濃度1.2重量%のキシレン溶液を作製した。
EL素子の作製
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板上に、ポリ(3,4)エチレンジオキシチオフェン/ポリスチレンスルホン酸(Bayer製、BaytronP AI4083)の懸濁液を0.2μmメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより70nmの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で200℃、10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物<P−9>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより3000rpmの回転速度で成膜し、ホットプレート上で200℃、15分間乾燥した。成膜後の膜厚は約10nmであった。さらに、上記で得た高分子化合物<P−1>のキシレン溶液を用いて、スピンコートにより1200rpmの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約107nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm蒸着し、次いでアルミニウムを約100nm蒸着してEL素子を作製した。なお真空度が1×10-4Pa以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。
EL素子の性能
得られた素子に電圧を印加することにより、この素子から465nmにピークを有するEL発光が得られた。初期輝度を2000cd/m2とし定電流で素子を駆動させたとき、輝度が1000cd/m2となる輝度半減寿命は2.4時間であった。また50mA/cm2の電流密度で駆動した時の輝度半減寿命は、2.1時間であった。さらに発光パワーを20.0μWとして駆動した時の輝度半減寿命は25時間であった。
Claims (22)
- 下記式(IV)で示される繰返し単位、下記式(V)で示される繰返し単位および下記式(III)で示される繰返し単位を含む高分子化合物。
〔上記式(IV)中、R 7 およびR 8 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R 7 とR 8 は互いに結合して環を形成していてもよく、R 9 およびR 10 はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、eおよびfはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R 9 およびR 10 がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(V)中、R N2 はアルキル基を表し、R 11 およびR 12 はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、gおよびhはそれぞれ独立に、0〜3から選ばれる整数を表す。R 11 およびR 12 がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(III)中、Arは下記式(III−A)、(III−B)、(III−C)、(III−D)、(III−E)、(III−F)、(III−G)、(III−H)、(III−I)、(III−J)、(III−K)、(III−L)、(III−M)、(III−N)、(III−O)、(III−P)もしくは(III−Q)で示される2価の縮合多環式炭化水素基、下記式(VII)で示される基または下記式(X)で示される基を表す。〕
〔上記式(VII)中、Ar 6 は、アリーレン基を表し、R 13 、R 14 、R 15 およびR 16 はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、iおよびjはそれぞれ独立に0〜4から選ばれる整数を表し、kおよびlはそれぞれ独立に0〜5から選ばれる整数を表す。R 13 、R 14 、R 15 およびR 16 がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕
〔上記式(X)中、Ar7およびAr8はそれぞれ独立に、アリーレン基または2価の複素環基を表し、R22は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、nは0〜2から選ばれる整数を表し、yおよびzはそれぞれ独立に0〜2から選ばれる整数を表す。R22、Ar7およびAr8がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(IV)においてeおよびfが0であることを特徴とする請求項1記載の高分子化合物。
- 上記式(V)においてgおよびhが0である請求項1または2記載の高分子化合物。
- 上記式(III)で示される繰返し単位が、上記式(VII)で示される繰返し単位である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 上記式(VII)においてAr6が下記式(VIII)で示される2価の基である請求項4記載の高分子化合物。
〔上記式(VIII)中、R17、R18、R19およびR20はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、R17とR18、R19とR20は互いに結合し環を形成していてもよい。〕 - 上記式(VIII)で示される2価の基が、下記式(IX)で示される2価の基である請求項5記載の高分子化合物。
〔上記式(IX)中、R21は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、mは0〜8から選ばれる整数を表す。R21が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(VIII)で示される2価の基が、下記式(XIII)で示される2価の基である請求項5記載の高分子化合物。
〔上記式(XIII)中、R24は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、pは0〜4から選ばれる整数を表す。R24が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(VII)においてAr6が下記式(XIV)で示される2価の基である請求項4記載の高分子化合物。
〔上記式(XIV)中、R25およびR26はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、qおよびrはそれぞれ独立に0〜4から選ばれる整数を表す。R25およびR26がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(III)で示される繰返し単位が、上記式(III−A)、(III−B)、(III−C)、(III−D)、(III−E)、(III−F)、(III−G)、(III−H)、(III−I)、(III−J)、(III−K)、(III−L)、(III−M)、(III−N)、(III−O)、(III−P)または(III−Q)で示される2価の縮合多環式炭化水素基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 上記式(III)で示される繰返し単位が、上記式(X)で示される繰返し単位である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 上記式(X)においてAr7およびAr8が、下記式(XI)で示される2価の基であることを特徴とする請求項10記載の高分子化合物。
〔上記式(XI)中、R23は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基またはニトロ基を表し、oは0〜2から選ばれる整数を表す。R23が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。〕 - 上記式(X)においてnが0である請求項10または11に記載の高分子化合物。
- 正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と、請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物の少なくとも1種類とを含有する組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物を少なくとも2種類含有することを特徴とする組成物。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項13もしくは14に記載の組成物を含む発光層とを有する高分子発光素子。
- 請求項15に記載の高分子発光素子を含む面状光源。
- 請求項15に記載の高分子発光素子を含む表示装置。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含む液状組成物。
- 請求項13または14に記載の組成物と溶媒とを含む液状組成物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項13もしくは14に記載の組成物を含む薄膜。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項13もしくは14に記載の組成物を含む有機トランジスタ。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の高分子化合物または請求項13もしくは14に記載の組成物を含む太陽電池。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007193181A JP5407122B2 (ja) | 2006-08-01 | 2007-07-25 | 高分子化合物および高分子発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006209599 | 2006-08-01 | ||
JP2006209599 | 2006-08-01 | ||
JP2007193181A JP5407122B2 (ja) | 2006-08-01 | 2007-07-25 | 高分子化合物および高分子発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008056909A JP2008056909A (ja) | 2008-03-13 |
JP5407122B2 true JP5407122B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=39240025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007193181A Active JP5407122B2 (ja) | 2006-08-01 | 2007-07-25 | 高分子化合物および高分子発光素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5407122B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2287936B1 (en) * | 2008-05-12 | 2016-05-04 | Toray Industries, Inc. | Carbon nanotube composite, organic semiconductor composite, and field-effect transistor |
KR101137386B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2012-04-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 고분자 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US8922109B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-12-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Light emitting material, ink composition, thin film, light emitting device and method for manufacturing light emitting device |
WO2011093392A1 (ja) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 住友化学株式会社 | 発光性組成物、及びそれを用いた発光素子 |
CN103154002B (zh) * | 2010-12-20 | 2015-01-07 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料及其制备方法和应用 |
CN103153953B (zh) * | 2010-12-20 | 2015-03-11 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料及其制备方法和应用 |
TW201233771A (en) * | 2010-12-21 | 2012-08-16 | Sumitomo Chemical Co | Organic light emitting device and conjugated polymer compound |
WO2012086671A1 (ja) * | 2010-12-21 | 2012-06-28 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子 |
JP5927903B2 (ja) * | 2011-12-26 | 2016-06-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた有機el素子 |
JP6046389B2 (ja) * | 2012-06-20 | 2016-12-14 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4182245B2 (ja) * | 2001-11-09 | 2008-11-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP3881876B2 (ja) * | 2001-11-30 | 2007-02-14 | 凸版印刷株式会社 | 高分子化合物およびこれを用いた有機薄膜素子 |
US6984461B2 (en) * | 2002-06-21 | 2006-01-10 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Blue electroluminescent polymer and organic-electroluminescent device using the same |
US6916902B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-07-12 | Dow Global Technologies Inc. | Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom |
DE10343606A1 (de) * | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
KR100718104B1 (ko) * | 2004-01-15 | 2007-05-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 스피로사이클로펜타페난트렌플루오렌계 화합물 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE112005003032T5 (de) * | 2004-12-03 | 2007-12-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Salicylat-substituierte konjugierte Polymere und Vorrichtungen |
-
2007
- 2007-07-25 JP JP2007193181A patent/JP5407122B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008056909A (ja) | 2008-03-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5446079B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 | |
JP5471048B2 (ja) | 共重合体及びそれを用いた高分子発光素子 | |
JP5625271B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた発光素子 | |
JP5625272B2 (ja) | 1,3−ジエンを含む化合物及びその製造方法 | |
JP5144938B2 (ja) | 高分子発光素子、高分子化合物、組成物、液状組成物及び導電性薄膜 | |
JP5281800B2 (ja) | ブロック共重合体並びにそれを用いた組成物、液状組成物、発光性薄膜及び高分子発光素子 | |
JP5281801B2 (ja) | ブロック共重合体および高分子発光素子 | |
JP5740967B2 (ja) | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 | |
JP2008208358A (ja) | ブロック共重合体および高分子発光素子 | |
JP5407122B2 (ja) | 高分子化合物および高分子発光素子 | |
US20090302748A1 (en) | Polymer compound and polymer light emitting device | |
JP5251043B2 (ja) | 高分子化合物および高分子発光素子 | |
JP5274754B2 (ja) | 高分子材料及び高分子発光素子 | |
JP6064433B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 | |
JP2007321023A (ja) | 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物 | |
JP5217361B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 | |
JP5095189B2 (ja) | 高分子系材料及びそれを用いた高分子発光素子 | |
JP2012041537A (ja) | 高分子発光素子及び有機トランジスタ並びにそれらに有用な組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080204 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080516 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100604 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131008 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131021 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5407122 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |