JP5640730B2 - 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、組成物及び該組成物を用いてなる発光素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子に用いられる材料が、近年、種々検討されているが、その中でも、積層型の発光素子に有用な材料として、ベンゾシクロブテン構造を持つ架橋基を有する化合物が提案されている（特許文献１）。

特開２００８−１０６２４１号公報

しかし、前記材料は、低温領域での硬化性が十分ではなかった。

そこで、本発明は、低温領域での硬化性が良好な材料を提供することを目的とする。

本発明は第一に、
（１）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第一の架橋性高分子化合物、並びに、
（２）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基の少なくとも一方が、第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位及び第一の架橋性高分子化合物中の架橋基と異なる、芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第二の架橋性高分子化合物
を含み、かつ、第一の架橋性高分子化合物及び第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が下記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される架橋基を有する、組成物。

〔式（Ｚ−３）、（Ｚ−４）中、Ｒ^cは、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアルキルチオ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールチオ基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数あるＲ^cは、同一であっても異なっていてもよい。〕
を提供する。

本発明は第二に、前記組成物を用いてなる薄膜、有機トランジスタ及び有機光電変換素子を提供する。

本発明は第三に、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ前記組成物を用いてなる有機層とを有する発光素子を提供する。

本発明は第四に、前記発光素子を備えた面状光源及び表示装置を提供する。

本発明の組成物は、低温領域（１７０℃）で優れた硬化性を示す。

以下、本発明を詳細に説明する。

＜組成物＞
本発明の組成物は、
（１）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第一の架橋性高分子化合物、並びに、
（２）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基の少なくとも一方が、第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位及び第一の架橋性高分子化合物中の架橋基と異なる、芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第二の架橋性高分子化合物
を含み、かつ、第一の架橋性高分子化合物及び第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される架橋基を有する、組成物である。

以下、第一の架橋性高分子化合物と第二の架橋性高分子化合物とを総称して、単に「架橋性高分子化合物」と言う。

本発明において、架橋性高分子化合物を厚さ30〜60nmの薄膜とした場合に、励起波長を325nmとした際の、ＰＬ量子収率が10％以上のときを、当該化合物が発光性を有すると言う。このＰＬ量子収率を測定するための薄膜の作製方法は、架橋性高分子化合物では、溶液又は溶融状態からの成膜による方法である。ＰＬ量子収率の測定には、例えば、浜松ホトニクス社製のＰＬ量子収率測定装置（C9920-02）を用いることができる。

本発明において、架橋性高分子化合物を薄膜(0.1-20μｍ)とした場合に、励起波長を窒素レーザー（337nm）として、Time of Flight法によって測定した、その薄膜の正孔の移動度が10^-7ｃｍ²／Ｖ／秒以上であるときを、当該化合物が正孔輸送性を有すると言い、その薄膜の電子の移動度が10^-7ｃｍ²／Ｖ／秒以上であるときを、当該化合物が電子輸送性を有すると言い、正孔輸送性及び電子輸送性の少なくとも一方の性質を有するときを、当該化合物が電荷輸送性を有すると言う。電荷輸送性の測定には、例えば、住友重機械工業株式会社製の光励起キャリア移動度測定装置（TOF401）を用いることができる。

本発明において、架橋基が異なるとは、本発明の組成物に含まれる架橋性高分子化合物が、一種類の第一の架橋性高分子化合物と一種類の第二の架橋性高分子化合物との合計二種類からなる場合、それらの一方のみが有する架橋基があることを言い、本発明の組成物に含まれる架橋性高分子化合物が、合計三種類以上の架橋性高分子化合物からなる場合、任意の二種類の架橋性高分子化合物の組み合わせの全てが前述の条件を満たすことを言う。

本発明において、繰り返し単位が異なるとは、本発明の組成物に含まれる架橋性高分子化合物が、一種類の第一の架橋性高分子化合物と一種類の第二の架橋性高分子化合物との合計二種類からなる場合、それらの一方のみが有する繰り返し単位があることを言い、本発明の組成物に含まれる架橋性高分子化合物が、合計三種類以上の架橋性高分子化合物からなる場合、任意の二種類の架橋性高分子化合物の組み合わせの全てが前述の条件を満たすことを言う。

本発明の組成物において、架橋性高分子化合物が有し得る繰り返し単位は、架橋基（即ち、熱、光等の刺激に対して架橋反応を起こす基）の有無で、架橋基を有しない非架橋性繰り返し単位と、架橋基を有する架橋性繰り返し単位とに分類される。また、芳香族共役性の繰り返し単位を、「芳香族共役繰り返し単位」と言う。
芳香族共役性繰り返し単位としては、無置換若しくは置換のアリーレン基、無置換若しくは置換の２価の芳香族複素環基、又は無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基が挙げられる。

−架橋性高分子化合物−
・非架橋性繰り返し単位
前記非架橋性繰り返し単位としては、無置換若しくは置換のアリーレン基、無置換若しくは置換の２価の複素環基、又は無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基からなる繰り返し単位が好ましい。また、前記非架橋性繰り返し単位は、芳香族共役繰り返し単位であることが好ましい。

前記アリーレン基は、芳香族炭化水素から、水素原子２個を除いた原子団であり、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン基等を介して結合した基を含む。前記アリーレン基は置換基を有していてもよい。前記アリーレン基が有し得る置換基としては、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアルキルチオ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールチオ基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、無置換若しくは置換のアシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、無置換若しくは置換の１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基及びニトロ基が挙げられ、発光素子の特性の観点から、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。前記アルキル基は、炭素数が、通常、１〜２０であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。前記アルコキシ基は、炭素数が、通常、１〜２０であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基である。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、置換基を有していてもよい。前記アルキルチオ基は、炭素数が、通常、１〜２０であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、トリフルオロメチルチオ基である。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリール基は、芳香族炭化水素から水素原子１個を除いた原子団であり、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接結合した基を含む。前記アリール基は、置換基を有していてもよい。前記アリール基は、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８であり、例えば、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ」はアルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル」はアルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、ペンタフルオロフェニル基であり、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基が好ましい。

Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。

Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、６〜６０であり、好ましくは７〜４８である。前記アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基が好ましい。

Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。

Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリールチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、３〜６０である。前記アリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、７〜６０である。前記アリールアルキル基としては、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、７〜６０である。前記アリールアルコキシ基としては、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、７〜６０である。前記アリールアルキルチオ基としては、例えば、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチオ基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアミノ基は、無置換のアミノ基であっても、アミノ基における水素原子の１又は２個が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１又は２個の基で置換されたアミノ基（以下、「置換アミノ基」と言う。）であってもよい。

置換アミノ基は、更に置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、１〜６０であり、好ましくは２〜４８である。

前記置換アミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルアミノ基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るシリル基は、無置換のシリル基であっても、シリル基における水素原子の１、２又は３個が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選ばれる１、２又は３個の基で置換されたシリル基（以下、「置換シリル基」と言う。）であってもよい。

前記置換シリル基は、更に置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、１〜６０であり、好ましくは３〜４８である。

前記置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、ジメチル−イソプロピルシリル基、ジエチル−イソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシリル基、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−ｐ−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアシル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、１〜２０であり、好ましくは２〜１８である。前記アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るアシルオキシ基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、１〜２０であり、好ましくは２〜１８である。前記アシルオキシ基としては、例えば、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得るイミン残基は、イミン化合物（分子内に−Ｎ＝Ｃ−を持つ化合物を意味する。その例として、アルジミン、ケチミン及びこれらに含まれる窒素原子に結合した水素原子が、アルキル基等で置換された化合物が挙げられる。）から水素原子１個を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、２〜２０であり、好ましくは２〜１８である。

前記イミン残基としては、例えば、以下の式で表される基が挙げられる。

（式中、Ｍｅはメチル基を表す。以下、同様である。）

前記アリーレン基が置換基として有し得るカルバモイル基は、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、１〜２０であり、好ましくは２〜２０であり、より好ましくは２〜１８である。前記カルバモイル基としては、例えば、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得る酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いた原子団であり、置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、４〜２０である。前記酸イミド基としては、例えば、以下に示す基が挙げられる。

前記アリーレン基が置換基として有し得る１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団を意味し、炭素数は通常４〜６０であり、好ましくは４〜２０である。１価の複素環基の中では、１価の芳香族複素環基が好ましい。なお、１価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素数は含まれない。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物を意味する。前記１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。

前記アリーレン基が置換基として有し得るカルボキシル基は、無置換のカルボキシル基であっても、カルボキシル基における水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基（以下、「置換カルボキシル基」と言う。）であってもよい。

前記置換カルボキシル基は、更に置換基を有していてもよく、炭素数が、通常、２〜６０であり、好ましくは２〜４８である。

前記置換カルボキシル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基が挙げられる。なお、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基は置換基を有していてもよい。

前記アリーレン基において、置換基を除いた部分の炭素数は、通常、６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、置換基を含めた全炭素数は、通常、６〜１００である。

前記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基（下式１〜３）、ナフタレンジイル基（下式４〜１３）、アントラセン−ジイル基（下式１４〜１９）、ビフェニル−ジイル基（下式２０〜２５）、ターフェニル−ジイル基（下式２６〜２８）、縮合環基（下式２９〜３５）、フルオレン−ジイル基（下式３６〜３８）、ベンゾフルオレン−ジイル（下式３９〜４６）が挙げられ、発光素子の耐久性の観点からは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセン−ジイル基、ビフェニル−ジイル基、フルオレン−ジイル基、ベンゾフルオレン−ジイル基が好ましく、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセン−ジイル基、フルオレン−ジイル基、ベンゾフルオレン−ジイル基がより好ましく、フェニレン基、フルオレン−ジイル基が更に好ましい。なお、以下の基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示したものと同じ置換基を有していてもよい。

前記アリーレン基としては、電子輸送性の観点から、下記式（Ａ）：

〔式（Ａ）中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、又は、無置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。式（Ａ）で表される基は、核置換されていてもよい。〕
で表される基が好ましい。

前記式（Ａ）で表される基が核置換されている場合、有し得る置換基としては、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基が挙げられる。これらの基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基と同じである。

前記式（Ａ）中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に、合成の容易さの観点から、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基が好ましい。

前記式（Ａ）で表される基としては、より高い電子輸送性が得られるので、下記式（Ａ）−１：

〔式（Ａ）−１中、Ｒ¹及びＲ²は、前記と同じ意味を有する。式（Ａ）−１で表される基は、核置換されていてもよい。〕
で表される基が好ましい。

アリーレン基としては、電子輸送性の観点から、下記式（Ｂ）：

〔式（Ｂ）で表される基は、置換基を有していてもよい。〕
で表される基も好ましい。

前記式（Ｂ）で表される基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記式（Ｂ）で表される基としては、より高い電子輸送性が得られるので、下記式（Ｂ）−１：

〔式（Ｂ）−１で表される基は、置換基を有していてもよい。〕
で表される基が好ましい。

前記式（Ｂ）−１で表される基が置換基を有する場合、該置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記２価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団を言う。複素環式化合物は、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を環内に含む化合物である。前記２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。前記２価の複素環基が有し得る置換基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基と同じであるが、得られる化合物の溶解性、発光特性、合成の行いやすさ、素子の作製に用いたときの特性の観点から、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましい。

前記２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。また、前記２価の複素環基において、置換基を除いた部分の炭素数は、通常、３〜６０であり、置換基を含めた全炭素数は、通常、３〜１００である。

前記２価の複素環基としては、電荷輸送性の観点から、下記式（Ｃ）：

〔式（Ｃ）中、Ｑは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ⁰¹）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ⁰²）（Ｒ⁰³）−、又は−Ｓｉ（Ｒ⁰⁴）（Ｒ⁰⁵）−を表す。Ｒ⁰¹は、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表す。Ｒ⁰²、Ｒ⁰³、Ｒ⁰⁴及びＲ⁰⁵はそれぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、又は、無置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。式（Ｃ）で表される基は、核置換されていてもよい。〕
で表される基が好ましい。

前記式（Ｃ）で表される基が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記式（Ｃ）中、Ｑは、得られる化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ⁰¹）−が好ましく、酸素原子、−Ｎ（Ｒ⁰¹）−がより好ましい。

前記式（Ｃ）で表される基としては、より高い電荷輸送性を得られるので、下記式（Ｃ）−１又は下記式（Ｃ）−２で表される基が好ましい。

〔式（Ｃ）−１中、Ｑは、前記と同じ意味を有する。式（Ｃ）−１で表される基は、核置換されていてもよい。〕

〔式（Ｃ）−２中、Ｑは、前記と同じ意味を有する。式（Ｃ）−２で表される基は、核置換されていてもよい。〕

前記式（Ｃ）−１、（Ｃ）−２で表される基が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記式（Ｃ）−１、（Ｃ）−２中、Ｑは、合成の容易さの観点から、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ⁰¹）−が好ましく、酸素原子、−Ｎ（Ｒ⁰¹）−がより好ましく、酸素原子が特に好ましい。

前記２価の複素環基としては、電子輸送性の観点から、下記式（Ｄ）：

〔式（Ｄ）中、Ａｒ²及びＡｒ³はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換のフェニレン基、無置換若しくは置換のナフチレン基、又は、無置換若しくは置換のフルオレンジイル基を表し、Ａｒ⁴は、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換の１価の複素環基、又は、無置換若しくは置換のアルキル基を表す。〕
で表される基が好ましい。

前記２価の複素環基としては、以下の基が好ましい。なお、以下の基は、前記アリーレン基が有し得る置換基をして説明し例示したものと同じ置換基を有していてもよい。

ヘテロ原子として窒素原子を含む２価の複素環基：ピリジン−ジイル基（下式１０１〜１０４）、ジアザフェニレン基（下式１０５〜１０８）、トリアジン−ジイル基（下式１０９）、キノリン−ジイル基（下式１１０〜１１４）、キノキサリン−ジイル基（下式１１５〜１１９）、アクリジンジイル基（下式１２０〜１２３）、ビピリジル−ジイル基（下式１２４〜１２６）、フェナントロリンジイル基（下式１２７〜１２８）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含みフルオレン構造を有する基（下式１２９〜１３６）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基（下式１３７〜１４０）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環縮合複素基（下式１４１〜１５８）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（下式１５９〜１６０）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（下式１６１〜１６６）。

ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含む５員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基（下式１６７〜１７２）。

ヘテロ原子として酸素原子、窒素原子等を含む６員環複素環基（下式１７３〜１７６）。

前記２価の芳香族アミン残基は、芳香族アミンから水素原子２個を除いた残りの原子団を言い、その炭素数は、通常、５〜１００であり、好ましくは１５〜６０である。前記２価の芳香族アミン残基は、置換基を有していてもよい。なお、２価の芳香族アミン残基の炭素数には、置換基の炭素数は含まない。前記置換基としては、得られる化合物の溶解性、蛍光特性、合成の行いやすさ、薄膜の架橋のし易さの観点から、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、ハロゲン原子、無置換若しくは置換のシアノ基が好ましい。これらの基、原子は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基、原子と同じである。

前記２価の芳香族アミン残基としては、正孔輸送性の観点から、下記式（Ｅ）：

〔式（Ｅ）中、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷及びＡｒ⁹はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換のアリーレン基又は無置換若しくは置換の２価の複素環基を表し、Ａｒ⁸、Ａｒ¹⁰及びＡｒ¹¹はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換のアリール基又は無置換若しくは置換の１価の複素環基を表し、α及びβはそれぞれ独立に０又は１である。〕
、又は、下記式（Ｆ）：

〔式（Ｆ）中、Ｒ環及びＳ環はそれぞれ独立に、無置換若しくは置換の芳香族炭化水素環を表し、Ｘ³は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ⁹⁹）−を表す。Ｒ⁹⁹は、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表す。Ｒ¹⁰⁰は無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、無置換若しくは置換の１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。〕
で表される基が好ましい。

前記式（Ｅ）中、アリーレン基、２価の複素環基、アリール基及び１価の複素環基は、前記と同じ意味を有する。

前記式（Ｅ）中、Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰及びＡｒ¹¹が有し得る置換基である、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアルキルチオ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールチオ基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、無置換若しくは置換のアシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の無置換若しくは置換の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基及びニトロ基としては、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ｆ）中、Ｒ環及びＳ環で表される芳香族炭化水素環としては、前記アリーレン基の例として表された２価の基における結合手が水素原子に置換してなる環が好ましい。

前記式（Ｆ）中、Ｒ⁹⁹で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、及び、Ｒ¹⁰⁰で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、無置換若しくは置換の１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基、ニトロ基は、前記Ａｒ⁵、Ａｒ⁶、Ａｒ⁷、Ａｒ⁸、Ａｒ⁹、Ａｒ¹⁰及びＡｒ¹¹が有し得る置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（Ｅ）で表される基としては、正孔輸送性の観点から、下記式（Ｅ）−１、（Ｅ）−２、（Ｅ）−３、（Ｅ）−４、又は（Ｅ）−５で表される基が好ましい。

〔式（Ｅ）−１中、Ｒ⁷は、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアルコキシ基を表す。ｆは、０〜５の整数であり、得られる化合物の合成の容易さの観点から、０〜３の整数が好ましい。Ｒ⁷が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。式（Ｅ）−１で表される基は核置換されていてもよい。〕

〔式（Ｅ）−２中、Ｒ⁸は、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアルコキシ基を表す。ｄは、０〜５の整数であり、合成の容易さの観点から、０〜３の整数が好ましい。２個存在するｄは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ⁸が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。式（Ｅ）−２で表される基は核置換されていてもよい。〕

〔式（Ｅ）−３中、Ｒ⁹及びＲ²⁰⁰はそれぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアルコキシ基を表す。ｇは、０〜５の整数であり、合成の容易さの観点から、０〜３の整数が好ましい。２個存在するｇは、同一であっても異なっていてもよい。ｆｆは、０〜４の整数であり、合成の容易さの観点から、０〜２の整数が好ましい。Ｒ⁹、Ｒ²⁰⁰が複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。式（Ｅ）−３で表される基は核置換されていてもよい。〕

〔式（Ｅ）−４中、Ｒ¹⁰は、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアルコキシ基を表す。ｈは、０〜５の整数であり、合成の容易さの観点から、０〜３の整数が好ましい。２個存在するｈは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ¹⁰が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ¹¹は、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表す。２個存在するＲ¹¹は同一であっても異なっていてもよい。式（Ｅ）−４で表される基は核置換されていてもよい。〕

〔式（Ｅ）−５中、Ｒ¹⁵は、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアルコキシ基を表す。ｐは０〜５の整数であり、合成の容易さの観点から、０〜３の整数が好ましい。２個存在するｐは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ¹⁵が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。式（Ｅ）−５で表される基は核置換されていてもよい。〕

前記式（Ｅ）−１中のＲ⁷、前記式（Ｅ）−２中のＲ⁸、前記式（Ｅ）−３中のＲ⁹及びＲ²⁰⁰、前記式（Ｅ）−４中のＲ¹⁰、並びに、前記式（Ｅ）−５中のＲ¹⁵で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基は、前記と同じ意味を有する。

前記式（Ｅ）−４中のＲ¹¹で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基は、前記と同じ意味を有する。

前記式（Ｅ）−１〜（Ｅ）−５で表される基が核置換されている場合、有し得る置換基としては、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基が挙げられる。これらの基は、前記と同じ意味を有する。

前記式（Ｆ）で表される基としては、正孔輸送性の観点から、下記式（Ｆ）−１で表される基が好ましい。

〔式（Ｆ）−１中、Ｒ¹²は、無置換若しくは置換のアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリール基を表す。式（Ｆ）−１で表される基は核置換されていてもよい。〕

前記式（Ｆ）−１中、Ｒ¹²で表される無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基は、前記と同じ意味を有する。

前記式（Ｆ）−１で表される基が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記２価の芳香族アミン残基としては、以下の式２０１〜２２２で表される基が挙げられる。なお、以下の基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基と同じ置換基を有していてもよい。

・架橋性繰り返し単位
本発明の組成物において、電荷輸送性、発光性の観点からは、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が、芳香族共役繰り返し単位として、無置換若しくは置換のアリーレン基、無置換若しくは置換の２価の複素環基、及び、無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基からなる群から選ばれる少なくとも一種を有することが好ましく、
架橋反応の効率の観点からは、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が、芳香族共役繰り返し単位として、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換のアリーレン基、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換の２価の複素環基、及び、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基からなる群から選ばれる少なくとも一種を有することがより好ましい。以下、この繰り返し単位を、「繰り返し単位Ａ」と言う。

〔式［２］中、Ｊ¹及びＪ²は、それぞれ独立に、アルキレン基、又は、無置換若しくは置換のフェニレン基を表し、Ｘ¹は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表す。i、ｊ及びｌは、それぞれ独立に、０又は１であり、ｋは１〜３の整数である。Ｊ¹、Ｘ¹、ｉ及びｊは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは架橋基を表す。〕

前記架橋性高分子化合物が有する架橋基は、原料化合物の入手の容易さの観点から、下記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記式（Ｚ−３）〜（Ｚ−６）、（Ｚ−８）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基であることがより好ましく、下記式（Ｚ−３）〜（Ｚ−５）のいずれかで表される基であることが特に好ましい。なお、前記式（Ｚ−４）中の波線の存在する二重結合は、該二重結合を有する化合物がＥ体及びＺ体のいずれでもよいことを表し、本明細書において、同様である。

〔式（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）中、Ｒ^cは、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアルキルチオ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールチオ基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数あるＲ^cは、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^Nは、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、無置換若しくは置換のアシル基、又は無置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。〕

前記式［２］中、Ｊ¹及びＪ²で表されるフェニレン基は、置換基を有していてもよい。前記フェニレン基としては、ｏ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｐ−フェニレン等が挙げられる。前記フェニレン基が有し得る置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基が挙げられる。これらの基は、前記と同じ意味を有する。

前記式［２］中、Ｊ¹及びＪ²で表されるアルキレン基は、直鎖でも分岐を有していてもよく、置換基を有していてもよい。前記アルキレン基の炭素数は、通常、１〜２０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜６である。前記アルキレン基としては、メチレン基、１，２−エチレン基、１，３−プロピレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，３−ペンチレン基、１，４−ペンチレン基、１，５−ペンチレン基、１，４−ヘキシレン基、１，６−へキシレン基、１，７−ヘプチレン基、１，６−オクチレン基、１，８−オクチレン基等が挙げられる。

前記式［２］中、Ｘ¹は、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、酸素原子であることが好ましい。

前記架橋性高分子化合物は、前記式［２］で表される基Ｙを一種のみ有していても二種以上有していてもよい。

前記架橋性繰り返し単位中、原料モノマーの合成の容易さの観点から、前記式［２］で表される基Ｙの個数は、１個又は２個が好ましい。

前記繰り返し単位Ａとしては、電子輸送性の観点から、下記式［３］で表される繰り返し単位が好ましい。

〔式［３］中、Ｒ¹⁰⁰及びＲ²⁰⁰は、それぞれ独立に、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリールアルコキシ基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｎは１又は２である。Ｙは、前記式［２］で表される基である。Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕

前記式［３］中、Ｒ¹⁰⁰及びＲ²⁰⁰で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、無置換若しくは置換のアリールアルコキシ基は、前記と同じ意味を有する。また、Ｒ¹⁰⁰及びＲ²⁰⁰で表される基が有し得る置換基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基と同じである。

前記繰り返し単位Ａとしては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［３］−１：

〔式［３］−１中、Ｒ¹³は、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、又は、無置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。ｎは１又は２である。Ｙは、前記と同じ意味を有し、複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。式［３］−１で表される繰り返し単位は、置換基を有していてもよい。］
で表される繰り返し単位がより好ましい。

前記式［３］−１中、Ｒ¹³で表される、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換の１価の複素環基は、前記と同じ意味を有する。また、Ｒ¹³で表される基が有し得る置換基は、前記アリーレン基が有し得る置換基として説明し例示した基と同じである。

前記式［３］−１で表される繰り返し単位が置換基を有する場合、該置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記繰り返し単位Ａとしては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［４］で表される繰り返し単位が好ましい。

〔式［４］中、Ｒ¹及びＹは、前記と同じ意味を有する。ａ及びｎは、前記と同じ意味を有するが、ａ及びｎは、１≦ａ＋ｎ≦４を満たす。Ｒ¹及びｎは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕

前記式［４］で表される繰り返し単位としては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［４］−１：

［式（Ｈ）−１中、Ｙは前記と同じ意味を有する。２個存在するＹは、同一であっても異なっていてもよい。式［４］−１で表される繰り返し単位は、置換基を有していてもよい。］
で表される繰り返し単位が好ましい。

前記式［４］−１で表される繰り返し単位が置換基を有する場合、該置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記繰り返し単位Ａとしては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［５］で表される繰り返し単位が好ましい。

〔式［５］中、Ｑ、Ｙ及びｎは、前記と同じ意味を有する。Ｙが複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕

前記式［５］で表される繰り返し単位としては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［５］−１：

〔式［５］−１中、Ｑ及びＹは、前記と同じ意味を有する。２個存在するＹは、同一であっても異なっていてもよい。式［５］−１で表される繰り返し単位は、置換基を有していてもよい。〕
で表される繰り返し単位、下記式［５］−２：

〔式［５］−２中、Ｙは、前記と同じ意味を有する。式［５］−２で表される繰り返し単位は、置換基を有していてもよい。〕

前記式［５］−１、［５］−２で表される繰り返し単位が置換基を有する場合、該置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記繰り返し単位Ａとしては、正孔輸送性の観点から、下記式［６］で表される繰り返し単位が好ましい。

〔式［６］中、Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、前記と同じ意味を有する。ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｅは０又は１である。Ａｒ²は、無置換若しくは置換のアリーレン基、又は、無置換若しくは置換の２価の複素環基を表す。Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、複数存在する場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。なお、ｅ＝０の場合、Ａｒ²のＮと結合していない側の結合手（bond）が繰り返し単位の結合手となり、本明細書において、同様である。〕

前記式［６］中、Ａｒ²で表される、無置換若しくは置換のアリーレン基、無置換若しくは置換の２価の複素環基は、前記と同じ意味を有する。

前記式［６］で表される繰り返し単位としては、合成の容易さの観点から、下記式［６］−１：

〔式［６］−１中、Ｒ¹⁴は、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、又は、無置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。２個存在するＲ¹⁴は、同一であっても異なっていてもよい。Ｙは前記と同じ意味を有し、２個存在するＹは、同一であっても異なっていてもよい。式［６］−１で表される繰り返し単位は、核置換されていてもよい。〕
で表される繰り返し単位、下記式［６］−２：

〔式［６］−２中、Ｙは前記と同じ意味を有し、２個存在するＹは、同一であっても異なっていてもよい。式［６］−２で表される繰り返し単位は、核置換されていてもよい。〕
で表される繰り返し単位、及び、下記式［６］−３：

〔式［６］−３中、Ｙは前記と同じ意味を有する。式［６］−３で表される繰り返し単位は、核置換されていてもよい。〕
で表される繰り返し単位が好ましい。

前記式［６］−１〜［６］−３で表される繰り返し単位が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記繰り返し単位Ａとしては、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［７］：

〔式［７］中、Ｙは前記と同じ意味を有する。式［７］で表される繰り返し単位は、核置換されていてもよい。〕
で表される繰り返し単位が好ましい。

前記式［７］で表される繰り返し単位が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記式［７］で表される繰り返し単位は、架橋性高分子化合物の合成の容易さの観点から、下記式［７］−１：

〔式［７］−１中、Ｙは前記と同じ意味を有する。式［７］−１で表される繰り返し単位は、核置換されていてもよい。〕
で表される２価の基であることが特に好ましい。

前記式［７］−１で表される繰り返し単位が核置換されている場合、有し得る置換基としては、前記式（Ａ）で表される基が有し得る置換基と同じ置換基が挙げられる。

前記繰り返し単位Ａとしては、下記式（Ａｒ¹²−１）〜（Ａｒ¹²−２５）で表される繰り返し単位が特に好ましい。

本発明の組成物を正孔輸送層に用いる場合、正孔輸送層の正孔輸送性の観点から、前記式（Ｃ）、（Ｅ）、（Ｆ）、[５]、[６]及び[７]で表される繰り返し単位を含むことが好ましく、前記式（Ｃ）−２、（Ｅ）−１〜（Ｅ）−４、[５]−２、[６]−１〜[６]−３及び[７]−１で表される繰り返し単位を含むことが特に好ましい。

本発明の組成物を電子輸送層に用いる場合、電子輸送層の電子輸送性の観点から、前記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、［３］、［４］又は［５］で表される繰り返し単位を含むことが好ましく、前記式（Ａ）−１、（Ｂ）−１、（Ｃ）−１、（Ｄ）、［３］−１、［４］−１又は［５］−１で表される繰り返し単位を含むことがより好ましい。

本発明の組成物を発光層に用いる場合、発光層の発光性の観点から、前記式（Ｅ）、（Ｆ）、［６］又は［７］で表される繰り返し単位を含むことが好ましく、前記式（Ｅ）−１〜（Ｅ）−５、（Ｆ）−１、［６］−１〜［６］−３又は［７］−１で表される繰り返し単位を含むことがより好ましく、前記式（Ｅ）−５、（Ｆ）−１又は［７］−１で表される繰り返し単位を含むことが特に好ましい。ここで、本発明の組成物を発光層に用いる場合、前記架橋性高分子化合物は、正孔輸送性及び電子輸送性に優れていることが好ましい。

・第一の架橋性高分子化合物と第二の架橋性高分子化合物との関係
前記架橋性高分子化合物において、繰り返し単位Ａの割合の上限は、安定性の観点から、全繰り返し単位に対して、通常、１００モル％であり、好ましくは５０モル％であり、より好ましくは３０モル％であり、特に好ましくは１５モル％であり、繰り返し単位Ａの割合の下限は、本発明の組成物の架橋反応の効率の観点から、通常、１モル％であり、好ましくは２モル％であり、より好ましくは５モル％である。

前記架橋性高分子化合物は、発光素子の作製に使用した場合における該発光素子の寿命特性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１×１０³〜１×１０⁸であることが好ましく、１×１０³〜１×１０⁷であることがより好ましく、１×１０⁴〜１×１０⁷であることが更に好ましい。

前記架橋性高分子化合物は、硬化性の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が、１×１０³〜１×１０⁸であることが好ましく、１×１０⁴〜１×１０⁷であることがより好ましく、１×１０⁵〜１×１０⁷であることが特に好ましい。

前記架橋性高分子化合物は、交互共重合体、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれかであってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子化合物、例えば、ブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。架橋性高分子化合物は、蛍光又はりん光の量子収率の観点からは、完全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体が好ましい。架橋性高分子化合物は、主鎖に枝分かれがあり、末端部が３個以上ある場合やデンドリマーも含む。

前記架橋性高分子化合物の末端基は、重合活性基であると、発光素子の作製に用いたときに、該発光素子の発光特性や寿命が低下することがあるので、安定な基で保護されていることが好ましい。前記架橋性高分子化合物が共役構造を有する場合、前記末端基としては、主鎖の共役構造と連続した共役結合を有する基が好ましく、そのような基としては、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基、特開平９−４５４７８号公報の化１０に記載の置換基が挙げられる。

前記架橋性高分子化合物としては、以下の高分子化合物が挙げられる。なお、式中、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは、組成比（モル比）を表す。

本発明の組成物は、
前記第一の架橋性高分子化合物が、前記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）のいずれかで表される架橋基を有する高分子化合物であり、かつ、
前記第二の架橋性高分子化合物が、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される架橋基、及び、前記第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位とは異なる芳香族共役繰り返し単位を有する高分子化合物である、組成物（第一の好適組成物）；
前記第二の架橋性高分子化合物が、芳香族共役繰り返し単位、及び、前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基とは異なる架橋基を有する高分子化合物である、組成物（第二の好適組成物）；
前記第二の架橋性高分子化合物が、前記第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位とは異なる芳香族共役繰り返し単位、及び、前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基とは異なる架橋基を有する高分子化合物である、組成物（第三の好適組成物）；
であることが好ましい。

第二の好適組成物及び第三の好適組成物としては、前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基が前記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）のいずれかで表される基であり、かつ、前記第二の架橋性高分子化合物中の架橋基が前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基である、組成物がより好ましい。

第一の好適組成物において、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、低温度領域でも短時間で高い架橋率を得られることから、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基であることが好ましく、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−６）のいずれかで表される基であることがより好ましく、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する基は、前記式（Ｚ−４）又は（Ｚ−５）で表される基であることが特に好ましい。

第二、第三の好適組成物において、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、低温度領域でも短時間で高い架橋率を得られることから、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−６）、（Ｚ−８）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基であって、第一の架橋性高分子化合物の有する架橋基とは異なる架橋基であることが好ましく、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−６）のいずれかで表される基であることがより好ましく、第一の架橋性高分子化合物が有する架橋基は、前記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される基であり、かつ、第二の架橋性高分子化合物が有する基は、前記式（Ｚ−４）又は（Ｚ−５）で表される基であることが特に好ましい。

本発明の組成物は、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が正孔輸送性を有することが好ましく、正孔輸送層の正孔輸送性の観点から、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物がともに正孔輸送性を有することが更に好ましい。

本発明の組成物は、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が電子輸送性を有することが好ましく、電子輸送層の電子輸送性の観点から、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物がともに電子輸送性を有することが更に好ましい。

本発明の組成物は、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が発光性及び電荷輸送性を有することが好ましく、発光層の発光性の観点から、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物がともに発光性及び電荷輸送性を有することが更に好ましく、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物がともに発光性及び正孔輸送性を有することが特に好ましい。

本発明の組成物において、前記第一の架橋性高分子化合物と前記第二の架橋性高分子化合物との重量比は、架橋反応の反応性の観点から、９９：１〜１：９９（即ち、９９／１〜１／９９）が好ましく、７０：３０〜３０：７０がより好ましく、６０：４０〜４０：６０が特に好ましい。

本発明の組成物において、３種以上の架橋性高分子化合物を含有する組成物である場合には、任意の２種の架橋性高分子化合物の重量比が、架橋反応の反応性の観点から、９９：１〜１：９９であることが好ましく、７０：３０〜３０：７０であることがより好ましく、６０：４０〜４０：６０であることが特に好ましい。

本発明の組成物において、組成物１ｇに含まれる前記架橋基の合計量は、電荷輸送性の観点から、２．０×１０^-5〜１．０×１０^-2モルが好ましく、２．０×１０^-4〜１．０×１０^-3モルがより好ましく、２．０×１０^-4〜６．０×１０^-4モルが特に好ましい。

本発明の組成物において、前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の合計は、良好な電荷輸送性及び／又は発光性を発現するという観点から、溶媒を除く組成物の重量に対して、好ましくは８０重量％以上であり、より好ましくは８５〜９９.９重量％である。

・その他の成分
本発明の組成物は、更に溶媒を含有することができる（以下、溶媒を含む組成物を「液状組成物」と言うことがある。）。

本発明の組成物は、発光素子等の発光素子や有機トランジスタの作製に有用である。本発明の液状組成物は、素子作製時において液状であり、典型的には、常圧（即ち、１気圧）、25℃において液状である。

本発明の組成物は、低分子発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、酸化防止剤等を含んでいてもよい。これらの任意成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

本発明の組成物が任意成分を含む場合、良好な電荷輸送性及び／又は発光性を発現するという観点から、溶媒を除く組成物の重量に対して、架橋性高分子化合物の割合は、通常、８０〜９９．９重量％であり、８５〜９９．９重量％が好ましい。

前記低分子発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン、アントラセン誘導体、ペリレン、ペリレン誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体を配位子として有する金属錯体、８−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、イリジウム錯体や白金錯体などの燐光性金属錯体、フェニルピリジン誘導体やフェニルイゾキノリン誘導体や２，２‘−ビピリジン誘導体等を配位子として有する燐光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体、テトラフェニルシクロブタジエン、テトラフェニルシクロブタジエン誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料が挙げられ、特開昭57-51781号公報、特開昭59-194393号公報等に記載されている材料も挙げられる。

前記正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。

前記電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。

前記粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤としては、粘度を高めるための高分子量の化合物（増粘剤）や貧溶媒、粘度を下げるための低分子量の化合物、表面張力を下げるための界面活性剤等を必要に応じて組み合わせて使用すればよい。

前記高分子量の化合物としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、通常、組成物が含み得る溶媒に可溶性のものである。高分子量の化合物としては、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等を用いることができる。前記高分子量の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は50万以上が好ましく、100万以上がより好ましい。また、貧溶媒を増粘剤として用いることもできる。

前記酸化防止剤としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、組成物が溶媒を含む場合には、通常、該溶媒に可溶性のものである。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。酸化防止剤を用いることにより、前記組成物、溶媒の保存安定性を改善し得る。

本発明の組成物が正孔輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の正孔輸送材料の割合は、通常、１〜80重量％であり、好ましくは５〜60重量％である。

本発明の組成物が電子輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の電子輸送材料の割合は、通常、１〜80重量％であり、好ましくは５〜60重量％である。

本発明の液状組成物を用いて発光素子を作製する際には、本発明の組成物を塗布した後、乾燥により溶媒を除去するだけでよく、電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様の手法が適用できるので、製造上有利である。なお、乾燥の際には、50〜150℃程度に加温した状態で乾燥させてもよく、また、10^-3Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。

本発明の組成物を用いた成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。

本発明の液状組成物中の溶媒の割合は、該液状組成物の全重量に対して、通常、１〜99．9重量％であり、好ましくは60〜99.9重量％であり、より好ましく90〜99.5重量％である。液状組成物の粘度は印刷法によって異なるが、25℃において0.5〜500mPa・sが好ましく、インクジェットプリント法等、液状組成物が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において0.5〜20mPa・sが好ましい。

液状組成物に含まれる溶媒としては、該液状組成物中の該溶媒以外の成分を溶解又は分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。また、これらの溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。前記溶媒のうち、ベンゼン環を少なくとも１個以上含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が100℃以上である有機溶媒を１種類以上含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。溶媒の種類としては、液状組成物中の溶媒以外の成分の有機溶媒への溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メシチレン、ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、１−メチルナフタレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、メチルベンゾエート、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトンが好ましく、キシレン、アニソール、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシルメチルベンゾエートのうち少なくとも１種類を含むことがより好ましい。

液状組成物に含まれる溶媒の種類は、成膜性の観点や素子特性等の観点から、２種類以上が好ましく、２〜３種類がより好ましく、２種類が特に好ましい。

液状組成物に２種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、１種類の溶媒は沸点が180℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることが好ましく、１種類の溶媒は沸点が200℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることがより好ましい。また、粘度の観点から、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分が0.2重量％以上の濃度で溶媒に溶解することが好ましく、２種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分が0.2重量％以上の濃度で溶解することが好ましい。

液状組成物に３種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１〜２種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃以上の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることが好ましく、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が200〜300℃の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、３種類の溶媒のうちの２種類の溶媒には、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分が0.2重量％以上の濃度で溶媒に溶解することが好ましく、３種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分が0.2重量％以上の濃度で溶媒に溶解することが好ましい。

液状組成物に２種類以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性の観点から、最も沸点が高い溶媒が、液状組成物に含まれる全溶媒の重量の40〜90重量％であることが好ましく、50〜90重量％であることがより好ましく、65〜85重量％であることが更に好ましい。

＜薄膜＞
本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いてなるものである。薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等が挙げられる。

本発明の薄膜の第一の形態は、本発明の組成物に含まれる第一の架橋性高分子化合物と第二の架橋性高分子化合物とを保持した状態の薄膜である。また、本発明の薄膜の第二の形態は、本発明の組成物に含まれる第一の架橋性高分子化合物と第二の架橋性高分子化合物とを架橋させてなる薄膜である。

本発明の薄膜の第二の形態において、前記架橋は、熱、光等による外部刺激により行うことができるが、第一の架橋性高分子化合物と第二の架橋性高分子化合物とを架橋させながら薄膜を形成させてもよいし、薄膜を形成した後に架橋させてもよい。

本発明の組成物、薄膜を熱により架橋させる場合、加熱温度は、通常、室温〜３００℃である。加熱温度の上限は、薄膜作製の容易さの観点から、２５０℃が好ましく、１９０℃が更に好ましく、１７０℃が特に好ましく、加熱温度の下限は、室温での組成物の取り扱いの容易さの観点から、５０℃が好ましく、７０℃が更に好ましく、１００℃が特に好ましい。なお、加熱温度と加熱時間により、架橋割合を調整することができる。

本発明の組成物、薄膜を光により架橋させる場合、照射する光は、紫外光、近紫外光、可視光が好ましく、紫外光、近紫外光がより好ましい。なお、光の露光波長と照射時間により、架橋割合や架橋速度を調節することができる。

発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が50％以上であることが好ましく、60％以上であることがより好ましく、70％以上であることが更に好ましい。

導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましい。薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。表面抵抗が100Ω／□以下であることがより好ましく、10Ω／□以下であることが更に好ましい。

有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きいほうが、好ましくは10^-5ｃｍ²／Ｖ／秒以上であり、より好ましくは10^-3ｃｍ²／Ｖ／秒以上であり、更に好ましくは10^-1ｃｍ²／Ｖ／秒以上である。また、有機半導体薄膜を用いて、有機トランジスタを作製することができる。具体的には、ＳｉＯ₂等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。

＜有機トランジスタ＞
本発明の有機トランジスタは、本発明の組成物を用いてなる有機トランジスタである。以下、有機トランジスタの一態様である電界効果トランジスタを説明する。

本発明の組成物は、電界効果トランジスタの材料として、中でも活性層として好適に用いることができる。電界効果トランジスタの構造としては、通常は、ソース電極及びドレイン電極が本発明の組成物を用いてなる活性層に接して設けられており、更に活性層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていればよい。

電界効果トランジスタは、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては、ガラス基板やフレキシブルなフィルム基板やプラスチック基板も用いることができる。

電界効果トランジスタは、公知の方法、例えば、特開平5-110069号公報に記載の方法により製造することができる。

活性層を形成する際に、本発明の液状組成物を用いることが製造上有利であり好ましい。本発明の液状組成物からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。

電界効果トランジスタを作製後、封止してなる封止電界効果トランジスタが好ましい。これにより、電界効果トランジスタが、大気から遮断され、電界効果トランジスタの特性の低下を抑えることができる。

封止方法としては、紫外線（ＵＶ）硬化樹脂、熱硬化樹脂や無機のＳｉＯＮｘ膜等でカバーする方法、ガラス板やフィルムをＵＶ硬化樹脂、熱硬化樹脂等で張り合わせる方法等が挙げられる。大気との遮断を効果的に行うため電界効果トランジスタを作製後、封止するまでの工程を大気に曝すことなく（例えば、乾燥した窒素雰囲気中、真空中で）行うことが好ましい。

＜有機光電変換素子＞
本発明の有機光電変換素子（例えば、太陽電池）は、本発明の組成物を用いてなる有機光電変換素子である。

本発明の組成物は、有機光電変換素子の材料として、中でも有機半導体と金属との界面を利用するショットキー障壁型素子の有機半導体層に用いる材料として、また、有機半導体と無機半導体又は有機半導体どうしの界面を利用するｐｎへテロ接合型素子の有機半導体層に用いる材料として、好適である。

更に、ドナー・アクセプターの接触面積を増大させたバルクヘテロ接合型素子における電子供与性材料、電子受容性材料として、また、高分子・低分子複合系を用いる有機光電変換素子、例えば、電子受容体としてフラーレン誘導体を分散したバルクヘテロ接合型有機光電変換素子の電子供与性共役系材料（分散支持体）として、好適に用いることができる。

有機光電変換素子の構造としては、例えば、ｐｎへテロ接合型素子では、オーム性電極、例えば、ＩＴＯ上に、ｐ型半導体層を形成し、更に、ｎ型半導体層を積層し、その上にオーム性電極が設けた構造が挙げられる。

有機光電変換素子は、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては、ガラス基板、フレキシブルなフィルム基板、プラスチック基板等を用いることができる。

有機光電変換素子は、公知の方法、例えば、Synth.Met.,102,982(1999)に記載の方法やScience,270,1789(1995)に記載の方法により製造することができる。

＜発光素子＞
次に、本発明の発光素子について説明する。

本発明の発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ本発明の組成物を用いてなる層とを有する発光素子であり、好ましくは当該層が、発光層又は電荷輸送層である発光素子である。本発明の発光素子としては、(1)陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた発光素子、(2)陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子、(3)陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ、陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。

例えば、以下のａ）〜ｄ）の構造が挙げられる。
a)陽極／発光層／陰極
b)陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
c)陽極／発光層／電子輸送層／陰極
d)陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）

前記発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に２層以上用いてもよい。また、発光層に隣接した正孔輸送層をインターレイヤー層と呼ぶことがある。

発光層の成膜方法としては、溶液からの成膜による方法が挙げられる。溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法、ノズルコート法等の塗布法を用いることができる。なお、この溶液からの成膜は、後述の正孔輸送層、電子輸送層の成膜にも有用である。

発光素子の作製の際に、本発明の液状組成物を用いることにより、塗布後乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様の手法が適用でき、製造上有利である。

発光層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

本発明の発光素子において、発光層に本発明の組成物以外の発光材料を使用してもよい。また、本発明の発光素子においては、本発明の組成物以外の発光材料を含む発光層が、本発明の組成物を用いてなる発光層と積層されていてもよい。

本発明の組成物以外の発光材料としては、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等の低分子化合物等が挙げられ、特開昭57-51781号、同59-194393号公報に記載されているもの等も挙げられる。

本発明の発光素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料は、前記正孔輸送材料と同様であるが、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等の高分子正孔輸送材料が好ましく、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体がより好ましい。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。

正孔輸送層の成膜方法としては、低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が挙げられる。また、高分子正孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が挙げられる。

混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。

正孔輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

本発明の発光素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料は、前記電子輸送材料と同様であるが、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがより好ましい。

電子輸送層の成膜方法としては、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が、高分子電子輸送材料では溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。溶液又は溶融状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用してもよい。

混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が挙げられる。

電子輸送層の厚さは、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、例えば、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と呼ぶことがある。

更に、電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。

積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して選択すればよい。

本発明において、電荷注入層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた発光素子が挙げられる。

例えば、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極／電荷注入層／発光層／陰極
f)陽極／発光層／電荷注入層／陰極
g)陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
h)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
i)陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
j)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
k)陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
l)陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
m)陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
n)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
o)陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
p)陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極

電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が挙げられる。

前記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10^-5〜10³S/cmが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、10^-5〜10²S/cmがより好ましく、10^-5〜10¹S/cmが更に好ましい。通常は該導電性高分子の電気伝導度を10^-5〜10³S/cmとするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。

ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンの例としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。

電荷注入層の厚さは、例えば、１〜100ｎｍであり、２〜50ｎｍが好ましい。

電荷注入層に用いる材料としては、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が挙げられる。

絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、0.1〜20ｎｍであり、好ましくは0.5〜10ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。

例えば、以下のｑ)〜ab）の構造が挙げられる。
q)陽極／絶縁層／発光層／陰極
r)陽極／発光層／絶縁層／陰極
s)陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
t)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
u)陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
v)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
w)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
x)陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
y)陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
z)陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ab）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極

本発明の発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が挙げられる。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。

本発明の発光素子において、通常、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方は透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。

陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられ、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ITO）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜、NESA、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。

陽極の厚さは、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、例えば、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。

また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。

陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２種以上の合金、あるいはそれらのうち１種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。

陰極の厚さは、電気伝導度や耐久性を考慮して、例えば、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、より好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。

陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、該発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。

該保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、更に酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか１種以上の方策をとることが好ましい。

本発明の発光素子は、面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置（例えば、バックライト等）、フラットパネルディスプレイ等の表示装置等に用いることができる。

本発明の発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。

更に、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は面状の照明用光源として好適に用いることができる。例えば照明用光源には白色発光、赤色発光、緑色発光又は青色発光等の発光色が挙げられる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる

以下、本発明を更に詳細に説明するために実施例を示す。

数平均分子量及び重量平均分子量は、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）（島津製作所製、商品名：ＬＣ−１０Ａｖｐ）によりポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量を求めた。ＳＥＣのうち移動相が有機溶媒であるゲル浸透クロマトグラフィーをゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）という。測定する試料は、約０．５重量％の濃度でテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させ、ＧＰＣに３０μＬ注入した。ＧＰＣの移動相はテトラヒドロフランを用い、０．６ｍＬ／分の流速で流した。カラムは、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｈ（東ソー製）２本とＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００（東ソー製）１本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器（島津製作所製、商品名：ＲＩＤ−１０Ａ）を用いた。測定は４０℃で行った。

＜合成例１＞（化合物Ｍ−１の合成）

アルゴン雰囲気下、ジビニルカルビノール（２５．２４ｇ）、トリエチルオルトアセテート（３４０ｇ）、及びプロピオン酸（０．２０ｇ）を混合し、ディーンシュターク管を用い、エタノールを除去しながら、４時間、１３０℃で還流させた。反応終了後、得られた反応液を、冷却し、そこに、ヘキサン（３００ｍｌ）とイオン交換水（３００ｍｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水（３００ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルに、再度、ヘキサン（３００ｍｌ）、イオン交換水（３００ｍｌ）、及び、プロピオン酸（０．２０ｇ）を加え、６０℃で８時間攪拌した。分液後、有機層をイオン交換水（３００ｍｌ×３回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより、化合物Ｍ−１を２８ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．２５（ｔ，３Ｈ），２．０７（ｑ，２Ｈ），２．４１（ｍ，４Ｈ），５．０５（ｄｄ，２Ｈ），５．７０（ｍ，１Ｈ），６．０９（ｄｄ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例２＞（化合物Ｍ−２の合成）

アルゴン雰囲気下、化合物Ｍ−１（１４．６５ｇ）、及び、ジエチルエーテル（７７０ｍｌ）を混合し、０℃に冷却した。得られた混合液に、１Ｍリチウムアルミニウムハイドライドのジエチルエーテル溶液（５０ｍｌ）を１時間かけて滴下し、０℃を維持したまま、１時間攪拌した。反応溶液に、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、反応を停止させた後、有機層を水（１００ｍｌ×３回）で洗浄し、洗浄後の有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮することにより、化合物Ｍ−２を８．０ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．６７（ｔｔ，２Ｈ），２．１３−２．２８（ｍ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），５．０４（ｄｄ，２Ｈ），５．７２（ｄｄ，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例３＞（化合物Ｍ−３の合成）

アルゴン雰囲気下、化合物Ｍ−２（１８．９８ｇ）、及びジクロロメタン（７３０ｍｌ）を混合し、０℃に冷却した。得られた混合液に、トリエチルアミン（５８ｍｌ）を滴下し、次いで、メタンスルホニルクロライド（２４ｍｌ）を滴下し、０℃に保ったまま、２時間攪拌した。得られた反応溶液に水を加えて反応を停止させた後、ジエチルエーテルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させることにより、黄色オイルを３２ｇ得た。

アルゴン雰囲気下、この黄色オイル（３２ｇ）、臭化リチウム（３６ｇ）、及び、ＴＨＦ（４００ｍｌ）を混合し、７時間還流した。得られた反応溶液を冷却し、イオン交換水（２００ｍｌ）とトルエン（５００ｍｌ）を加え、分液を行い、有機層をイオン交換水（１００ｍｌ×５回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。得られた有機層を濃縮し、ヘキサン（１００ｍｌ）を加えた後、アルミナフラッシュカラムを通し、濃縮した。得られたオイルを分留（３ｍｍＨｇ、２７℃）することにより、化合物Ｍ−３を１５．１ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝１．９６（ｔｔ，２Ｈ），２．２２−２．２９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），５．０５（ｄｄ，２Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例４＞（化合物Ｍ−７の合成）

アルゴン雰囲気下、５００ｍｌの４つ口フラスコ中で、２，７−ジブロモフルオレン（２２．７ｇ）、５−ブロモ−１−ペンテン（２１．９ｇ）、水酸化カリウム（１６．７ｇ）、ヨウ化カリウム（１．２ｇ）、及び、ジメチルスルホキシド（１７０ｍｌ）を混合し、４時間、８０℃に加温した。反応終了後、反応液を、室温まで冷却し、そこに、水（３００ｍｌ）とトルエン（３００ｍｌ）を混合し分液した。次いで、有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液（３００ｍｌ）で５回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いてカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Ｍ−７を得た。

ＥＳＩ−ＭＳ：４６０［Ｍ］^+
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）；δ＝０．６９（ｔ，４Ｈ），１．８３（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｍ，４Ｈ），４．８５（ｄ，４Ｈ），５．５６（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５３（ｍ，６Ｈ）．

＜合成例５＞（化合物Ｍ−８の合成）

窒素ガス雰囲気下、２，７−ジブロモフルオレノン（７５ｇ、０．２２ｍｏｌ）、ヘキシルベンゼン（３３４ｍｌ）及びトリフルオロ酢酸（４２ｍｌ）を室温で攪拌した中へ、３−メルカプトプロパンスルホン酸ナトリウム（８．１ｇ）を加え、４５℃で９時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、ヘキサン１Ｌに注加した。そこから、減圧蒸留（１０５．５℃、２０ｈＰａ）により余剰のヘキシルベンゼンを留去し、ヘキサンで希釈した後、メタノールに注加し、析出した２，７−ジブロモフルオレノンをろ過により除去した。得られたろ液を濃縮した後、トルエンで希釈し、イソプロピルアルコールを加えて、固体を析出させた。得られた固体をトルエン／イソプロピルアルコールで再結晶することにより、化合物Ｍ−８を白色固体として５３ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｔ，２Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例６＞（化合物Ｍ−９の合成）

アルゴン雰囲気下、１００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ−３（０．９６ｇ）、化合物Ｍ−８（２．４２ｇ）、及びジメチルスルホキシド（１２ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（１．２ｇ）とヨウ化カリウム（０．０８ｇ）を加え、室温で５時間、攪拌した。反応終了後、得られた反応液に、イオン交換水（２０ｍｌ）とトルエン（３０ｍｌ）とを加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水（３０ｍｌ×１０回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘキサン＝１／１０）で精製することにより、化合物Ｍ−９を無色オイルとして２．０ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．７５−０．８７（ｍ，５Ｈ），１．２０−１．３９（ｍ，６Ｈ），１．５２−１．５６（ｍ，２Ｈ），２．００−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．５６（ｔ，２Ｈ），
４．９２−５．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．４４−５．５３（ｔｄ，１Ｈ），５．８９−５．９７（ｄｄ，１Ｈ），６．１７−６．３０（ｔｄ，１Ｈ），７．００−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２８（ｄｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例７＞（化合物Ｍ−１０の合成）

アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの四つ口フラスコ中で、化合物Ｍ−３（５．２９ｇ）、２，７−ジブロモフルオレン（４．６７ｇ）、及びジメチルスルホキシド（３５ｍｌ）を混合した。得られた混合液に、乳鉢ですりつぶした水酸化カリウム（３．４３ｇ）とヨウ化カリウム（０．１７ｇ）を加え、８５℃で、４５分加温した。得られた混合液に、イオン交換水（５０ｍｌ）と酢酸エチル（１００ｍｌ）とを加え、分液を行った後、有機層を飽和食塩水（１００ｍｌ×１０回）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）で精製することにより、前記式で表される化合物Ｍ−１０を無色固体として４．９ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ＝０．６８（ｍ，４Ｈ），１．８１−１．９６（ｍ，８Ｈ），４．９９（ｄｄ，４Ｈ），５．４４（ｍ，２Ｈ），５．８９（ｄｄ，２Ｈ），６．２２（ｔｄ，２Ｈ），７．４７（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ．
ＭＳ（ＡＰＣＩ−ＭＳ：Ｐｏｓｉｔｉｖｅ）ｍ／ｚ：５１２（〔Ｍ〕⁺）．

＜合成例８＞（化合物ＭＭ−Ｘの合成）

５Ｌ３つ口フラスコの内部の気体を窒素で置換し、１−ブロモ−３−ｎ−ヘキシルベンゼン２２６ｇを計り取り、２．５Ｌの脱水ＴＨＦに溶解させた。得られた溶液を−７５℃以下に冷却し、２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液３５８ｍｌを滴下し、−７５℃以下に保ちながら５時間攪拌した。得られた溶液に２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニル１５０ｇを４００ｍｌの脱水ＴＨＦに溶解させた溶液を−７０℃以下に保ちながら滴下した。得られた溶液を室温までゆっくりと昇温後、終夜攪拌した。反応液を０℃で攪拌しながら、そこに、１５０ｍｌの水を滴下した。溶媒を留去した後、残渣に水２００ｍｌを加え１Ｌのヘキサン１回と１００ｍｌのヘキサン２回で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水２００ｍｌで洗浄し、水層を１００ｍｌのヘキサンで再抽出した後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を留去したところ、２６４ｇの化合物ＭＭ−Ｘの粗生成物を得た。精製は行わず、次の工程に用いた。

なお、２−メトキシカルボニル−４，４’−ジブロモビフェニルは、Journal of the American Chemical Society (1956), 78, 3196-3198.に記載の方法で合成した。

＜合成例９＞（化合物ＭＭ−Ｙの合成）

３Ｌ３つ口フラスコに合成例８で合成した化合物ＭＭ−Ｘを２６４ｇ取り、９００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、フラスコの内部の気体を窒素で置換した。得られた溶液を０℃以下に冷却し、５℃以下に保ちながら三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２４５ｍｌを滴下した。室温までゆっくり昇温後、終夜攪拌した。反応液を２Ｌの氷水中に攪拌しながら注ぎ、３０分攪拌した。得られた溶液を分液し、水層を１００ｍｌのジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、１０重量％リン酸カリウム水溶液１Ｌ加えて分液し、有機層を１Ｌの水２回で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られたオイルを２００ｍｌのトルエンに溶解させ、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通し、ろ過した。溶媒を留去した後、５００ｍｌのメタノールを加えて激しく攪拌した。得られた結晶をろ過し、メタノールで洗浄した。ヘキサン／酢酸ブチル混合溶媒で再結晶を行い、化合物ＭＭ−Ｙを１２１ｇ得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６（１２Ｈ，ｍ）、１．５２（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、６．８７（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ）、７．１２（２Ｈ，ｔ）、７．４６（２Ｈ，ｄｄ）、７．４８（２Ｈ，ｄ）、７．５５（２Ｈ，ｄ）ｐｐｍ．

＜合成例１０＞（化合物ＭＭ−３の合成）

アルゴン雰囲気下、３００ｍｌの３つ口フラスコ中で、２，７−ジブロモフルオレン（８．１ｇ）、８−ブロモ−１−オクテン（１０．０ｇ）、水酸化カリウム（６．０ｇ）、ヨウ化カリウム（０．４２ｇ）及びジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）を混合し、４時間、８０℃に加温した。反応終了後、室温まで冷却し、そこに、水（１００ｍｌ）とトルエン（１００ｍｌ）を混合し、分液した後、得られた有機層を塩化ナトリウム飽和水溶液（１００ｍｌ）で５回洗浄した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、展開溶媒にヘキサン、充填剤にシリカゲルを用いて、カラムクロマトグラフィーにより精製することにより、化合物ＭＭ−３を得た。

ＥＳＩ−ＭＳ：５４４［Ｍ］^+
1Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）；δ＝０．５８（ｍ，４Ｈ），１．０６（ｍ，８Ｈ），１．１８（ｍ，４Ｈ），１．９２（ｍ，８Ｈ），４．９０（ｄ，４Ｈ），５．７３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，６Ｈ）ｐｐｍ．

＜合成例１１＞（化合物ＭＭ−５の合成）

２Ｌ３つ口フラスコに化合物ＭＭ−Ｙを５０ｇ取り、フラスコの内部の気体を窒素で置換した。脱水ＴＨＦ５００ｍｌを加え、−７０℃以下に冷却した。得られた溶液を−７０℃以下に保ちながら２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液６８ｍｌを滴下した。滴下後、温度を保ちながら４時間攪拌した。２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン４４ｍｌを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。−３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液７８ｍｌを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン４００ｍｌを加えて溶解し、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去したところ５０ｇの粗生成物が得られた。窒素雰囲気下でトルエン／アセトニトリル溶媒から再結晶し、３４ｇの化合物ＭＭ−５を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２６−１．２９（１２Ｈ，ｍ）、１．５２−１．５３（４Ｈ，ｍ）、２．５０（４Ｈ，ｔ）、６．９２（２Ｈ，ｄ）、７．００（２Ｈ，ｄ）、７．０８（２Ｈ，ｔ）、７．１３（２Ｈ，ｓ）、７．７７（２Ｈ，ｄ）、７．８１−７．８２（４Ｈ，ｍ）ｐｐｍ．

＜合成例１２＞（化合物Ｍ−１１の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１１は、ＵＳ２００４−０１２７６６６に記載の方法で合成した。

＜合成例１３＞（化合物Ｍ−１２の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１２は、ＷＯ２００２−０４５１８４に記載の方法で合成した。

＜合成例１４＞（化合物Ｍ−１３の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１３は、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法で合成した。

＜合成例１５＞（化合物Ｍ−１４の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１４は、ＵＳ２００４／０３５２２１に記載の方法で合成した。

＜合成例１６＞（化合物Ｍ−１５の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１５は、ＷＯ２００７−０５８３６８に記載の方法で合成した。

＜合成例１７＞（化合物Ｍ−１６の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１６は、ＷＯ２００９−１３１２５５に記載の方法で合成した。

＜合成例１８＞（化合物Ｍ−１７の合成）

２Ｌ３つ口フラスコに化合物Ｍ−１６を６１ｇ取り、フラスコの内部の気体を窒素で置換した。脱水ＴＨＦ１Ｌを加え、−７０℃以下に冷却した。得られた溶液を−７０℃以下に保ちながら２．５Ｍ ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液９５ｍＬを滴下した。滴下後、温度を保ちながら４時間攪拌した。２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン５２．３ｇを加えた後、室温までゆっくり昇温し終夜攪拌した。−３０℃に冷却し、２Ｍ塩酸／ジエチルエーテル溶液１４３ｍＬを滴下した後、室温まで昇温した。溶媒を留去した後、トルエン３２０ｍＬを加えて溶解し、シリカゲルを敷いたグラスフィルターを通してろ過し、得られた溶液の溶媒を留去し粗生成物を得た。窒素雰囲気下でトルエン／アセトニトリル溶媒から再結晶し、４５ｇの化合物Ｍ−１７を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）；δ０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２５（２４Ｈ，ｓ）、１．２５−１．３６（１２Ｈ，ｍ）、１．５３−１．６１（４Ｈ，ｍ）、２．５１（４Ｈ，ｔ）、７．００（４Ｈ，ｄ）、７．１１（４Ｈ，ｄ）、７．１１（４Ｈ，ｄ）、７．７６（２Ｈ，ｄ）、７．８０（２Ｈ，ｄ）、７．８１（２Ｈ，ｓ）ｐｐｍ．

＜合成例１９＞（化合物Ｍ−１８の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１８は、ＷＯ２００９−１３１２５５に記載の方法で合成した。

＜合成例２０＞（化合物Ｍ−１９の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−１９は、ＷＯ２００６−０６０４３７に記載の方法で合成した。

＜合成例２１＞（化合物Ｍ−２０の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−２０は、ＷＯ２００５−０５６６３３に記載の方法で合成した。

＜合成例２２＞（化合物Ｍ−２１の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−２１は、ＷＯ２００９−１３１２５５に記載の方法で合成した。

＜合成例２３＞（化合物Ｍ−２２の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−２２は、ＷＯ２００９−１１０６４２に記載の方法で合成した。

＜合成例２４＞（化合物Ｍ−２３の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−２３は、ＷＯ２００８−０３８７４７に記載の方法で合成した。

＜合成例２５＞（化合物Ｍ−２４の合成）
下記式：

で表される化合物Ｍ−２４は、ＷＯ２００５−０４９５４６に記載の方法で合成した。

＜合成例２６＞（高分子化合物Ｐ−１の合成）
不活性雰囲気下、化合物Ｍ−１７（１．０６ｇ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（０．３０ｇ）、化合物ＭＭ−Ｙ（０．９４ｇ）、化合物Ｍ−１３（０．１６ｇ）、化合物Ｍ−２０（０．１８ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド（１．４ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（７ｍｌ）を滴下し、８時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に２０時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（２５ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（２５ｍｌ）で３回、水（２５ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−１を１．２ｇ得た。高分子化合物Ｐ−１のポリスチレン換算の数平均分子量は３．１×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は７．５×１０⁵であった。

＜合成例２７＞（高分子化合物Ｐ−２の合成）
不活性雰囲気下、化合物ＭＭ−５（０．７４ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．１１ｇ）、化合物Ｍ−２２（０．４１ｇ）、化合物Ｍ−７（０．０９２ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド（０．７ｍｇ）及びトルエン（２２ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（３．３ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（１２０ｍｇ）を加え、更に２０時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１１ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（１３ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（１３ｍｌ）で３回、水（１３ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（１５０ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−２を０．７ｇ得た。高分子化合物Ｐ−２のポリスチレン換算の数平均分子量は７．６×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．２×１０⁵であった。

＜合成例２８＞（高分子化合物Ｐ−３の合成）
不活性雰囲気下、化合物ＭＭ−５（１．４８ｇ）、化合物Ｍ−２０（０．８９ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、化合物Ｍ−１０（０．２０ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（７ｍｌ）を滴下し、２０時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に８時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（２５ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（２５ｍｌ）で３回、水（２５ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−３を１．４ｇ得た。高分子化合物Ｐ−３のポリスチレン換算の数平均分子量は１．５×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は３．６×１０⁵であった。

＜合成例２９＞（高分子化合物Ｐ−４の合成）
不活性雰囲気下、化合物ＭＭ−５（１．４８ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、化合物Ｍ−２４（１．０９ｇ）、化合物Ｍ−７（０．０９ｇ）、化合物Ｍ−１３（０．１１ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に１８時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し、乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−４を１．２ｇ得た。高分子化合物Ｐ−４のポリスチレン換算の数平均分子量は１．５×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は５．４×１０⁵であった。

＜合成例３０＞（高分子化合物Ｐ−５の合成）
不活性雰囲気下、化合物ＭＭ−５（１．４８ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、化合物Ｍ−２２（０．８２ｇ）、化合物Ｍ−９（０．２３ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）、及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に１８時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２２ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し、乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−５を１．５ｇ得た。高分子化合物Ｐ−５のポリスチレン換算の数平均分子量は２．２×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は８．５×１０⁵であった。

＜合成例３１＞（高分子化合物Ｐ−６の合成）
不活性雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、化合物Ｍ−１２（０．６６ｇ）、化合物Ｍ−１４（０．１２ｇ）、化合物Ｍ−７（０．１３ｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロライド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、２４時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に２０時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（２５ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（２５ｍｌ）で３回、水（２５ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−６を０．９ｇ得た。高分子化合物Ｐ−６のポリスチレン換算の数平均分子量は３．１×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は６．３×１０⁴であった。

＜合成例３２＞（高分子化合物Ｐ−７の合成）
不活性雰囲気下、化合物Ｍ−１８（１．００ｇ）、化合物Ｍ−１７（０．９０ｇ）、化合物Ｍ−２１（０．２２ｇ）、化合物Ｍ−１０（０．１０ｇ）、酢酸パラジウム（０．４ｍｇ）、トリス（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン（２．８ｍｇ）及びトルエン（４４ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０重量％テトラエチルアンモニウム水酸化物の水溶液（７ｍｌ）を滴下し、１６時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に８時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（２５ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（２５ｍｌ）で３回、水（２５ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し、乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−７を１．０ｇ得た。高分子化合物Ｐ−７のポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は５．７×１０⁵であった。

＜合成例３３＞（高分子化合物Ｐ−８の合成）
不活性雰囲気下、化合物Ｍ−１７（１．６８４０ｇ、２．２８ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１９（０．８４２６ｇ、１．０３ｍｍｏｌ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．２３７８ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１３（０．２４１０ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１１（０．１０８０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１５（０．０９５４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．８ｍｇ）、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン（９．５ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６（アルドリッチ製）、０．３３ｇ）、及び、トルエン（２８ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（５．０ｍｌ）を滴下し、２時間還流させた。反応後、２−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン （４２ｍｇ）、トルエン（１５ｍｌ）を加え、更に２時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え１００℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３３ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３３ｍｌ）で２回、水（３３ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（１００ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（１０００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−８の収量は１．８７ｇであった。高分子化合物Ｐ−８のポリスチレン換算の数平均分子量は１．５×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は４．１×１０⁵であった。

＜合成例３４＞（高分子化合物Ｐ−９の合成）
不活性雰囲気下、化合物Ｍ−１７（１．５７１３ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（０．４４５５ｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、化合物ＭＭ−Ｙ（１．３５３５ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−７（０．２７６２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−２０（０．１７７３ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１１（０．０２８４ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．１６ｍｇ）、及び、トルエン（７７ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応溶液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１２ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸（３７ｍｇ）、トルエン（４ｍL）を加え、更に１５時間還流させた。次いでジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（３９ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（３９ｍｌ）で２回、水（３９ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（９５ｍＬ）に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られた溶液をメタノール（５００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−９の収量は２．５２ｇであった。高分子化合物Ｐ−９のポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は５．３×１０⁵であった。

＜合成例３５＞（高分子化合物Ｐ−１０の合成）
不活性雰囲気下、化合物Ｍ−１７（３．１４２２ｇ、４．２５ｍｍｏｌ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．０７９５ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）、化合物ＭＭ−Ｙ（３．０９３７ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−１３（０．３１７１ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、化合物Ｍ−７（０．２７６２ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．２７ｍｇ）、及び、トルエン（１４５ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応液に２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（２０ｍｌ）を滴下し、２時間４０分還流させた。反応後、フェニルホウ酸（７３ｍｇ）、トルエン（１４０ｍL）を加え、更に１８．５時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え８０℃で２時間撹拌した。冷却後、水（７８ｍｌ）で２回、３重量％酢酸水溶液（７８ｍｌ）で２回、水（７８ｍｌ）で２回洗浄し、得られた溶液をメタノール（１５００ｍＬ）に滴下、ろ取することで沈殿物を得た。該沈殿物をトルエン（７６０ｍＬ）に溶解させ、該溶液のうち２／３をアルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液を約半分の体積になるまでトルエンを留去した後、メタノール（２０００ｍｌ）に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物Ｐ−１０の収量は２．２５ｇであった。高分子化合物Ｐ−１０のポリスチレン換算の数平均分子量は１．９×１０⁵であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は９．２×１０⁵であった。

＜合成例３６＞（高分子化合物ＣＰ−１の合成）
不活性雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、化合物Ｍ−１２（０．８７ｇ）、化合物Ｍ−１４（０．０４ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物ＣＰ−１を０．８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ−１のポリスチレン換算の数平均分子量は３．４×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は６．７×１０⁴であった。

＜合成例３７＞（高分子化合物ＣＰ−２の合成）
不活性雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、２，７−ジブロモ−９，９−ジオクチルフルオレン（０．２２ｇ）、化合物Ｍ−１２（０．５５ｇ）、化合物Ｍ−１３（０．２１ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、７時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各種繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物ＣＰ−２の収量は０．９ｇであった。高分子化合物ＣＰ−２のポリスチレン換算の数平均分子量は８．４×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は２．０×１０⁵であった。

＜合成例３８＞（高分子化合物ＣＰ−３の合成）
不活性雰囲気下、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．０６ｇ）、化合物ＭＭ−３（０．２２ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ブロモフェニル）アニリン（０．７３ｇ）、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド（１．４ｍｇ）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド（商品名：Ａｌｉｑｕａｔ３３６、アルドリッチ製）（０．２５ｇ）、及びトルエン（４０ｍｌ）を混合し、１０５℃に加熱した。反応溶液に２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液（６ｍｌ）を滴下し、２０時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸（２４０ｍｇ）を加え、更に４時間還流させた。次いで、そこに、１．８Ｍのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、水（３０ｍｌ）で３回、３重量％の酢酸水溶液（３０ｍｌ）で３回、水（３０ｍｌ）で３回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール（３００ｍｌ）に滴下し、１時間撹拌した後、得られた固体をろ取し乾燥させたところ、下記式：

（式中、括弧の外に添えた数字は、各繰り返し単位のモル比を表す。）
で表される高分子化合物ＣＰ−３を０．８ｇ得た。高分子化合物ＣＰ−３は、ポリスチレン換算の数平均分子量が５．３×１０⁴であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１．９×１０⁵であった。

＜実施例１＞（液状組成物Ｌ−１の調製）
高分子化合物Ｐ−１をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ａ）。また、高分子化合物Ｐ−２をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｂ）。次に、溶液Ａと溶液Ｂの混合比（体積比）が50:50になるように混合し、液状組成物Ｌ−１を調製した。

＜実施例２＞（液状組成物Ｌ−２の調製）
高分子化合物Ｐ−３をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｃ）。また、高分子化合物Ｐ−４をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｄ）。次に、溶液Ｃと溶液Ｄの混合比（体積比）が10:90になるように混合し、液状組成物Ｌ−２を調製した。

＜実施例３＞（液状組成物Ｌ−３の調製）
高分子化合物Ｐ−５をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｅ）。また、高分子化合物Ｐ−６をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｆ）。次に、溶液Ｅと溶液Ｆの混合比（体積比）が90:10になるように混合し、液状組成物Ｌ−３を調製した。

＜実施例４＞（液状組成物Ｌ−４の調製）
高分子化合物Ｐ−７をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｇ）。また、高分子化合物Ｐ−８をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｈ）。次に、溶液Ｇと溶液Ｈの混合比（体積比）が60:40になるように混合し、液状組成物Ｌ−４を調製した。

＜実施例５＞（液状組成物Ｌ−５の調製）
高分子化合物Ｐ−９をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｉ）。また、高分子化合物Ｐ−１０をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるように調製した（溶液Ｊ）。次に、溶液Ｉと溶液Ｊの混合比（体積比）が20:80になるように混合し、液状組成物Ｌ−５を調製した。

＜実施例６＞（液状組成物Ｌ−６の調製）
溶液Ｉと溶液Ｈの混合比（体積比）が30:70になるように混合し、液状組成物Ｌ−６を調製した。

＜比較例１＞（液状組成物ＣＬ−１の調製）
高分子化合物ＣＰ−１をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるようにして、液状組成物ＣＬ−１を調製した。

＜比較例２＞（液状組成物ＣＬ−２の調製）
高分子化合物ＣＰ−２をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるようにして、液状組成物ＣＬ−２を調製した。

＜比較例３＞（液状組成物ＣＬ−３の調製）
高分子化合物ＣＰ−３をキシレンに溶解させ１重量％の濃度になるようにして、液状組成物ＣＬ−３を調製した。

＜残膜率の測定と評価＞
・残膜率の評価
液状組成物（Ｌ−１〜Ｌ−６、ＣＬ−１〜ＣＬ−３）のいずれかをガラス基板上に滴下し、スピンコーター（商品名：ＭＳ−Ａ１００型、ミサワ社製）を用い、１０００ｒｐｍで１５秒の条件で成膜した。得られた膜の厚さ（Ｈ₁）を、プロファイラー（商品名：Ｐ−１６＋、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ社製）を用いて測定した。

次いで、内部の気体が窒素で置換されたグローブボックス中で、ハイパワーホットプレート（商品名：ＨＰ−ＩＳＡ、アズワン製）を用いて、前記ガラス基板上の膜を、表１に示すベーク温度で２０分間ベークした。得られたガラス基板上の膜を室温まで冷却後、キシレン溶液に浸した後、スピンコーター（商品名：ＭＳ−Ａ１００型、ミサワ社製）を用い、１０００ｒｐｍで１５秒の条件でリンスを行った。作製した膜の厚さ（Ｈ₂）を、プロファイラー（商品名：Ｐ−１６＋、ＫＬＡ−Ｔｅｎｃｏｒ社製）を用いて測定した。

（Ｈ₂）／（Ｈ₁）を残膜率とし、得られた結果を表１に示す。

・評価
液状組成物Ｌ−１〜Ｌ−６を用いて作製した薄膜は、液状組成物ＣＬ−１〜ＣＬ−３を用いて作製した薄膜に比して、残膜率が高いことから、低温領域（170℃）での硬化性が良好であることが認められた。更に、液状組成物Ｌ−１〜Ｌ−６を用いて作製した薄膜は、190℃での硬化性も良好であることが認められた。

＜高分子化合物のＰＬ量子収率の測定＞
（１）高分子化合物Ｐ−１をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−１を調製した。
（２）高分子化合物Ｐ−２をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−２を調製した。
（３）高分子化合物Ｐ−３をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−３を調製した。
（４）高分子化合物Ｐ−４をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−４を調製した。
（５）高分子化合物Ｐ−６をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−６を調製した。
（６）高分子化合物Ｐ−７をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−７を調製した。
（７）高分子化合物Ｐ−８をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−８を調製した。
（８）高分子化合物Ｐ−９をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−９を調製した。
（９）高分子化合物Ｐ−１０をキシレンに溶解させることにより、１重量％の溶液ＰＬ−１０を調製した。
（１０）溶液ＰＬ−１〜ＰＬ−１０のいずれかをガラス基板上に滴下し、スピンコーター（商品名：ＭＳ−Ａ１００型、ミサワ社製）を用い、１０００ｒｐｍで１５秒の条件で成膜し、厚さが約４０ｎｍの薄膜を作製した。
高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−１０のＰＬ量子収率は、液状組成物ＰＬ−１〜ＰＬ−１０より得られた薄膜を用い、励起波長を３２５ｎｍとして、測定した。なお、ＰＬ量子収率の測定には、浜松ホトニクス社製のＰＬ量子収率測定装置（C9920-02）を用いた。得られた結果を表２に示す。

＜実施例７＞（エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価１）
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、液状組成物Ｌ−１を用いて、スピンコートにより１０００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１７０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。硬化後の厚さは約３０ｎｍであった。更に、溶液ＰＬ−１０を用いて、スピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜の厚さは約５５ｎｍであった。更に、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。

・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。また、このエレクトロルミネッセンス素子の最大発光効率は５．１ｃｄ／Ａであった。

＜実施例８＞（エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価２）
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、液状組成物Ｌ−３を用いて、スピンコートにより１０００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１７０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜の厚さは約３０ｎｍであった。更に、溶液ＰＬ−１０を用いて、スピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜の厚さは約５５ｎｍであった。更に、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。

・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。また、このエレクトロルミネッセンス素子の最大発光効率は５．７ｃｄ／Ａであった。

＜実施例９＞（エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価３）
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、液状組成物Ｌ−１を用いて、スピンコートにより１０００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１９０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。硬化後の膜の厚さは約３０ｎｍであった。更に、溶液ＰＬ−１０を用いて、スピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜の厚さは約５５ｎｍであった。更に、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。

・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、この素子から４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。また、このエレクトロルミネッセンス素子の最大発光効率は４．９ｃｄ／Ａであった。

＜実施例１０＞（エレクトロルミネッセンス素子の作製と評価４）
・エレクトロルミネッセンス素子の作製
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ ＡＩ４０８３）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより７０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥させた。次に、液状組成物Ｌ−３を用いて、スピンコートにより１０００ｒｐｍの回転速度で成膜し、ホットプレート上で１９０℃、２０分間加熱することにより薄膜を硬化させた。成膜後の膜の厚さは約３０ｎｍであった。更に、溶液ＰＬ−１０を用いて、スピンコートにより３０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜の厚さは約５５ｎｍであった。更に、これを減圧下１３０℃で１０分間乾燥させた後、陰極としてフッ化ナトリウムを約５ｎｍ蒸着し、次いでアルミニウムを約６０ｎｍ蒸着してエレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお真空度が１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。

・エレクトロルミネッセンス素子の性能評価
得られたエレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加することにより、４５０ｎｍにピークを有するＥＬ発光が得られた。また、このエレクトロルミネッセンス素子の最大発光効率は５．６ｃｄ／Ａであった。

Claims (29)

1. （１）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第一の架橋性高分子化合物、並びに、
   （２）芳香族共役繰り返し単位及び架橋基の少なくとも一方が、第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位及び第一の架橋性高分子化合物中の架橋基と異なる、芳香族共役繰り返し単位及び架橋基を有し、発光性及び電荷輸送性の少なくとも一方の性質を有する第二の架橋性高分子化合物
   を含み、かつ、第一の架橋性高分子化合物及び第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が下記式（Ｚ−３）又は（Ｚ−４）で表される架橋基を有する、組成物。
   

   

   〔式（Ｚ−３）、（Ｚ−４）中、Ｒ^cは、水素原子、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアルキルチオ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールチオ基、無置換若しくは置換のアミノ基、無置換若しくは置換のシリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、カルバモイル基、酸イミド基、１価の複素環基、無置換若しくは置換のカルボキシル基、シアノ基又はニトロ基を表す。複数あるＲ^cは、同一であっても異なっていてもよい。〕
2. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物における架橋基が、下記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基である請求項１に記載の組成物。
   

   

   〔式（Ｚ−１）〜（Ｚ−１０）中、Ｒ^cは、前記と同じ意味を有する。Ｒ^Nは、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、無置換若しくは置換のアシル基、又は無置換若しくは置換の１価の複素環基を表す。複数あるＲ^cは、同一であっても異なっていてもよい。〕
3. 前記第一の架橋性高分子化合物が、前記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）のいずれかで表される架橋基を有する高分子化合物であり、かつ、
   前記第二の架橋性高分子化合物が、前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−１０）のいずれかで示される架橋基、及び、前記第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位とは異なる芳香族共役繰り返し単位を有する高分子化合物である、
   請求項１又は２に記載の組成物。
4. 前記第二の架橋性高分子化合物が、芳香族共役繰り返し単位を有し、かつ、前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基とは異なる架橋基を有する高分子化合物である、請求項１又は２に記載の組成物。
5. 前記第二の架橋性高分子化合物が、前記第一の架橋性高分子化合物中の芳香族共役繰り返し単位とは異なる芳香族共役繰り返し単位、及び、前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基とは異なる架橋基を有する高分子化合物である、請求項１又は２に記載の組成物。
6. 前記第一の架橋性高分子化合物中の架橋基が前記式（Ｚ−１）〜（Ｚ−４）のいずれかで表される基であり、かつ、前記第二の架橋性高分子化合物中の架橋基が前記式（Ｚ−４）〜（Ｚ−１０）のいずれかで表される基である、請求項４又は５に記載の組成物。
7. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が正孔輸送性を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
8. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が発光性及び電荷輸送性を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
9. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が、繰り返し単位として、無置換若しくは置換のアリーレン基、無置換若しくは置換の２価の複素環基、又は無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基を有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
10. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の少なくとも一方が、繰り返し単位Ａとして、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換のアリーレン基、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換の２価の複素環基、又は、下記式［２］で表される基Ｙを１〜４個有する無置換若しくは置換の２価の芳香族アミン残基を有する、請求項９に記載の組成物。
    

    

    〔式［２］中、Ｊ¹及びＪ²は、それぞれ独立に、アルキレン基又はフェニレン基を表し、Ｘ¹は酸素原子、窒素原子又は硫黄原子を表す。i、ｊ及びｌは、それぞれ独立に、０又は１を表し、ｋは１〜３の整数を表す。Ｊ¹、Ｘ¹、ｉ及びｊは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。Ｚは架橋基を表す。〕
11. 前記繰り返し単位Ａが、下記式［３］で表される繰り返し単位である、請求項１０に記載の組成物。
    

    

    〔式［３］中、Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ独立に、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリールアルコキシ基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｎは１又は２である。Ｙは、前記式［２］で表される基である。Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
12. 前記繰り返し単位Ａが、下記式［４］で表される繰り返し単位である、請求項１０に記載の組成物。
    

    

    〔式［４］中、Ｒ¹は、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアルコキシ基、無置換若しくは置換のアリール基、無置換若しくは置換のアリールオキシ基、無置換若しくは置換のアリールアルキル基、又は、無置換若しくは置換のアリールアルコキシ基を表す。ａは、０〜３の整数であり、ｎは１又は２であるが、ａ及びｎは、１≦ａ＋ｎ≦４を満たす。Ｙは、前記と同じ意味を有する。Ｒ¹及びｎは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
13. 前記繰り返し単位Ａが、下記式［５］で表される繰り返し単位である、請求項１０に記載の組成物。
    

    

    〔式［５］中、Ｑは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ³）−、−Ｏ−Ｃ（Ｒ¹）（Ｒ²）−、又は、−Ｓｉ（Ｒ¹）（Ｒ²）−を表す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ及びｎは、前記と同じ意味を有する。Ｒ³は、無置換若しくは置換のアルキル基、無置換若しくは置換のアリール基、又は、無置換若しくは置換のアリールアルキル基を表す。Ｙが複数ある場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
14. 前記繰り返し単位Ａが、下記式［６］で表される繰り返し単位である、請求項１０に記載の組成物。
    

    

    〔式［６］中、Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、前記と同じ意味を有する。ｃ及びｄは、それぞれ独立に、０〜４の整数を表し、ｅは０又は１を表す。Ａｒ²は、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。Ｒ¹、Ｒ²及びＹは、複数ある場合、各々、同一であっても異なっていてもよい。〕
15. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物のポリスチレン換算の分子量がいずれも１×１０³〜１×１０⁸である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物。
16. 前記第一の架橋性高分子化合物と前記第二の架橋性高分子化合物との重量比が９９：１〜１：９９である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の組成物。
17. 組成物１ｇに含まれる前記架橋基の合計量が、２．０×１０^-5〜１．０×１０^-2モルである、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の組成物。
18. 前記第一の架橋性高分子化合物及び前記第二の架橋性高分子化合物の合計が８０重量％以上である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の組成物。
19. さらに溶媒を含む、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の組成物。
20. 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる薄膜。
21. 請求項１９に記載の組成物を、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャップコート法、キャピラリコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法またはノズルコート法により成膜する工程を含む、請求項２０に記載の薄膜の製造方法。
22. 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物に含まれる第一の架橋性高分子化合物および第二の架橋性高分子化合物を架橋させてなる、請求項２０に記載の薄膜。
23. 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物に含まれる第一の架橋性高分子化合物および第二の架橋性高分子化合物を５０℃以上に加熱することで架橋させる工程を含む、請求項２２に記載の薄膜の製造方法。
24. 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる有機層とを有する発光素子。
25. ガラス基板、プラスチック基板、高分子フィルム基板またはシリコン基板の上に形成された、請求項２４に記載の発光素子。
26. 請求項２４に記載の発光素子を備えた面状光源。
27. 請求項２４に記載の発光素子を備えた表示装置。
28. 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる有機トランジスタ。
29. 請求項１〜１９のいずれか一項に記載の組成物を用いてなる有機光電変換素子。