JP7073789B2 - 電荷輸送層の導電性を制御する方法、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子とその利用 - Google Patents
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Description
多層化の方法として、例えば、隣接する層を構成する材料として、水及び有機溶剤に対する溶解性が互いに異なる2種の化合物を使用する方法がある。より具体的には、バッファ層や正孔注入層等の下層を形成する化合物として、水溶性のPEDOT:PSSを使用する。一方、光電変換層や発光層等の上層を形成する化合物として、トルエン等の有機溶剤に可溶な材料を使用する。PEDOT:PSSにより形成された下層はトルエン等の有機溶剤に不溶であるため、塗布法によって2層構造を作製することが可能となる。しかし、上記方法では、有機層に水分が残存しやすく、有機層の特性が低下しやすい傾向がある。また、多層化に向けて使用できる材料に制限がある。
代表的に有機EL素子は、発光層と、例えば、発光層を挟持するように設けられる正孔輸送層及び電子輸送層等の複数の電荷輸送層とから構成される。通常、電荷輸送層の物性値は、発光層の性能に合わせて調整される。
なかでも、発光層でのチャージバランスは、素子寿命、発光効率、及び発光層内の発光位置に影響する因子となるため重要である。チャージバランスとは、正極と負極との各電極側から発光層に輸送される正孔と電子との比率を意味する。有機EL素子では、発光層に輸送された正孔と電子とが再結合することによって発光が得られるため、チャージバランスがどちらかの電荷に偏ると、有機EL素子の特性が著しく低下することになる。
そのため、有機EL素子の高性能化に向けて、各電荷輸送層の導電性を制御し、チャージバランスを最適化することが求められる。
したがって、本開示は、上記に鑑み、湿式プロセスによる電荷輸送層の形成において、電荷輸送層の導電性を容易に制御できる方法を提供する。また、本開示は、湿式プロセスによって形成される電荷輸送層の導電性を適切に制御することによって、優れた特性を有する、有機エレクトロニクス素子、有機EL素子、表示素子、照明装置、及び表示装置の提供を可能にする。
一実施形態は、電荷輸送層の導電性を制御する方法であって、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料を用いて電荷輸送層を形成することを含む方法に関する。
電荷輸送層を構成する材料の観点において、それぞれ異なる電荷輸送能を有する2種以上の電荷輸送性ポリマーの組合せの中でも、上述のように互いに重合性官能基を有する2種以上の電荷輸送性ポリマーの組合せは、各電荷輸送性ポリマーの配合比を調整することで、簡便に電荷輸送層の導電性を制御することが可能である。一方、電荷輸送性ポリマーが互いに重合性官能基を持たない場合は、互いに重合性官能基を有する電荷輸送性ポリマーの組合せとの対比において、所望とする電荷輸送層の導電性を得ることが困難であり、また導電性自体も低下する傾向がある。
これに対し、上述のように各電荷輸送性ポリマーの間で結合を形成し得る重合性官能基を有する電荷輸送性ポリマーを組合せて形成した電荷輸送層では、ポリマー間での相互作用が生じやすくなるため、分子内電導によって電荷が移動すると考えられる。
導電性の観点では、ホッピング電導よりも分子内電導が好ましく、分子内導電では、電荷輸送層中のキャリアが各電荷輸送性ポリマーを等しく移動する。そのため、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーの組合せでは、ポリマーの配合比を調整することによって導電性を容易に制御することが可能となると考えられる。また、様々な電荷輸送能を有する電荷輸送性ポリマーを組合せることによって、電荷輸送層の導電性を広い範囲で調整することも可能となると考えられる。以下、電荷輸送層を形成する電荷輸送性材料について、より具体的に説明する。
電荷輸送性材料は、電荷を輸送する能力を有し、かつ重合可能である少なくとも2種の電荷輸送性ポリマーを含む。より詳細には、電荷輸送性材料は、それぞれ分子内に1以上の重合性官能基を有し、互いに電荷を輸送する能力(電荷輸送能)が異なる2種以上の電荷輸送性ポリマーを含有する。
なお、本明細書において、「ポリマー」の用語は、重合度の低い重合体を示す「オリゴマー」も含むものとする。一実施形態において、上記電荷輸送性材料は、有機エレクトロニクス材料として好ましく使用することができる。
一実施形態において、第1の重合性官能基及び第2の重合性官能基は、それぞれ独立して、炭素-炭素多重結合を有する基、小員環を有する基、環状エーテル基、及び芳香族複素環を有する基からなる群から選択される少なくとも1種であってよい。
小員環を有する基の具体例として、シクロプロピル基、シクロブチル基等の環状アルキル基が挙げられる。
環状エーテル基は、3員環以上の環状エーテル基であってよく、具体例として、エポキシ基、およびオキセタン基が挙げられる。
芳香族複素環を有する基の具体例として、フラン-イル基、ピロール-イル基、チオフェン-イル基、及びシロール-イル基が挙げられる。
重合性官能基として例示したそれぞれの基は、非置換であっても、置換基を有してもよい。
上記重合性官能基は、それぞれ単一構造で構成される必要はなく、結合が形成される限り2種以上の組み合わせであってもよい。
電荷輸送性ポリマーにおける共役ジエン含有基は、一般にディールス・アルダー反応において使用できる共役ジエン化合物に由来する構造を有する基を意味する。共役ジエン化合物は、ジエノフィル化合物と反応可能な、共役する2つの二重結合を含む化合物であればよく、特に限定されない。共役ジエン化合物は、鎖状であっても、又は環状であってもよい。
また、共役ジエン化合物は、共役ジエン骨格にアルキル基などの置換基が導入されたものであってもよい。上記アルキル基は、炭素数が1~6であってよく、直鎖、分岐、及び環状のいずれの構造を有してもよい。共役ジエン化合物は、共役ジエン部の電子密度が高いことが好ましい。
電荷輸送性ポリマーにおけるジエノフィル含有基は、一般にディールス・アルダー反応に使用できるジエノフィル化合物に由来する構造を有する基を意味する。ジエノフィル化合物は、共役ジエン化合物と反応可能な二重結合又は三重結合を含む化合物であればよく、特に限定されない。ジエノフィル化合物は、鎖状であっても、環状であってもよい。
一実施形態において、1価のジエノフィル含有基は、下式(II)で表される1価のスチレン基であることが好ましい。
また、例えば、電極上に有機層を形成する場合、ITO等の親水性電極との親和性を向上させる観点から、重合性官能基を含む基は、重合性官能基と、例えば親水性の鎖とを有する基であってよい。上記重合性官能基を含む基において、重合性官能基は、エチレングリコール鎖、ジエチレングリコール鎖等の親水性の鎖によって電荷輸送性ポリマーの主骨格に連結されていることが好ましい。
さらに、重合性官能基を導入するために用いられるモノマーの調製が容易になる観点から、重合性官能基を含む基は、重合性官能基と、アルキレン鎖及び/又は親水性の鎖とを有し、さらに上記アルキレン鎖及び/又は親水性の鎖の末端部にエーテル結合又はエステル結合を有する基であってよい。より具体的には、上記重合性官能基を含む基は、上記アルキレン鎖及び/又は親水性の鎖の末端部、すなわち、これらの鎖と重合性官能基との連結部、及び/又は、これらの鎖と電荷輸送性ポリマーの骨格との連結部に、エーテル結合又はエステル結合を有する構造を有してもよい。
以下、電荷輸送性材料を構成する電荷輸送性ポリマーをより具体的に説明する。なお、以下の説明で記載する、「電荷輸送性ポリマー」の用語は、少なくとも1つの第1の重合性官能基を有する第1の電荷輸送性ポリマー、及び少なくとも1つの第2の重合性官能基を有する第2の電荷輸送性ポリマーの各々を意味する。但し、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーは、互いに異なる電荷輸送能を有するため、それぞれ異なる主骨格を有することを前提とする。また、「重合性官能基」の用語は、上述の第1の重合性官能基及び第2の重合性官能基の各々を意味する。
一実施形態において、電荷輸送性ポリマー同士の反応性が容易になる観点から、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーの少なくとも一方は、末端に少なくとも1つの重合性官能基を有することが好ましく、上記ポリマーのそれぞれが、末端に少なくとも1つの重合性官能基を有することがより好ましい。以下、各構造単位について具体的に説明する。
構造単位Lは、電荷輸送性を有する2価の構造単位である。構造単位Lは、電荷を輸送する能力を有する原子団を含んでいればよく、特に限定されない。例えば、構造単位Lは、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、フルオレン構造、ベンゼン構造、ビフェニル構造、ターフェニル構造、ナフタレン構造、アントラセン構造、テトラセン構造、フェナントレン構造、ジヒドロフェナントレン構造、ピリジン構造、ピラジン構造、キノリン構造、イソキノリン構造、キノキサリン構造、アクリジン構造、ジアザフェナントレン構造、フラン構造、ピロール構造、オキサゾール構造、オキサジアゾール構造、チアゾール構造、チアジアゾール構造、トリアゾール構造、ベンゾチオフェン構造、ベンゾオキサゾール構造、ベンゾオキサジアゾール構造、ベンゾチアゾール構造、ベンゾチアジアゾール構造、ベンゾトリアゾール構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択される。上記芳香族アミン構造の中でも、好ましくはトリアリールアミン構造であり、より好ましくはトリフェニルアミン構造である。また、上記ベンゼン構造のなかでも、p-フェニレン構造、m-フェニレン構造が好ましい。
他の実施形態において、構造単位Lは、優れた電子輸送性を得る観点から、置換又は非置換の、フルオレン構造、ベンゼン構造、フェナントレン構造、ピリジン構造、キノリン構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造から選択されることが好ましい。
Arは、炭素数2~30個のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表す。アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団である。ヘテロアリーレン基は、芳香族複素環から水素原子2個を除いた原子団である。Arは、好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基である。
構造単位Tは、電荷輸送性ポリマーの末端部を構成する1価の構造単位である。構造単位Tは、特に限定されず、例えば、置換又は非置換の、芳香族炭化水素構造、芳香族複素環構造、及び、これらの1種又は2種以上を含む構造を有することが好ましい。一実施形態において、構造単位Tは、電荷の輸送性を低下させずに耐久性を付与するという観点から、置換又は非置換の芳香族炭化水素構造を有することが好ましく、置換又は非置換のベンゼン構造を有することがより好ましい。
末端部に重合性官能基を有する電荷輸送性ポリマーを構成する構造単位Tの一例として、以下が挙げられる。
-Ar-O-(CH2)a-X (t2)
式中、Arは炭素数2~30のアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表し、aは0~8の整数であり、Xは置換又は非置換の重合性官能基を表す。先に説明した重合性官能基を含む基の具体例として、上式(t1)及び(t2)における「-(CH2)a-X」及び「-O-(CH2)a-X」の構造が挙げられる。重合性官能基は、先に説明したとおりであるが、例えば、置換又は非置換の、オキセタン基、エポキシ基、又はビニル基であることが好ましい。
末端部に重合性官能基を有する電荷輸送性ポリマーを構成する構造単位Tの他の実施形態において、構造単位Tは、フラン-イル基、又はチオフェン-イル基であることが好ましく、それぞれの環は置換基を有してもよい。
他の実施形態において電荷輸送性材料は、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーにおいて、互いに異なる構造を有する重合性官能基を含むことが好ましい。なかでも、重合性官能基が互いに相補的な関係になることがより好ましい。例えば、重合性官能基の一方はフラン-1イル基であり、他方はビニル基(スチレン基)であることが好ましい。上記実施形態の具体例として、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーは、構造単位として、それぞれ以下に記載する構造の組合せを有することが好ましい。
構造単位Bは、電荷輸送性ポリマー又はオリゴマーが分岐構造を有する場合に、分岐部を構成する3価以上の構造単位である。構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、好ましくは6価以下であり、より好ましくは3価又は4価である。構造単位Bは、電荷輸送性を有する単位であることが好ましい。例えば、構造単位Bは、有機エレクトロニクス素子の耐久性向上の観点から、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、縮合多環式芳香族炭化水素構造、及び、これらの1種又は2種以上を含有する構造から選択される。構造単位Bは、構造単位Lと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよく、また、構造単位Tと同じ構造を有していても、又は、異なる構造を有していてもよい。
Arは、好ましくはアリーレン基、より好ましくはフェニレン基である。Yは、2価の連結基を表し、例えば、構造単位LにおけるR(ただし、上述した「重合性官能基を含む基」を除く。)のうち水素原子を1個以上有する基から、更に1個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。Zは、炭素原子、ケイ素原子、又はリン原子のいずれかを表す。構造単位中、ベンゼン環及びArは、置換基を有していてもよく、置換基の例として、構造単位LにおけるRが挙げられる。
(1)第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーの少なくとも一方は、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を含むことが好ましい。
(2)第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーの少なくとも一方は、2価の構造単位又は3価以上の構造単位として、置換又は非置換の、芳香族アミン構造及びカルバゾール構造の少なくとも一方の構造を含むことがより好ましい。
(3)第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーの少なくとも一方は、3価の構造単位として、置換又は非置換の、芳香族アミン構造及びカルバゾール構造の少なくとも一方の構造を含むことがさらに好ましい。
一実施形態において、上記第1及び第2の電荷輸送性ポリマーは、上記(1)~(3)の構造に加えて、第1及び第2の重合性官能基が先に例示した末端構造T1及びT2のように開環反応を伴う重合が可能である構造、又は末端構造T3のように重合性官能基間に結合が形成される構造を有することが好ましい。
他の実施形態において、上記第1及び第2の電荷輸送性ポリマーは、上記(1)~(3)の構造に加えて、第1及び第2の重合性官能基が先に例示した末端構造T4及びT5の組合せのように2つ以上の異なる構造間で結合が形成される構造を有することが好ましい。特に限定するものではないが、第1及び第2の電荷輸送性ポリマーの組合せにおいて、置換又は非置換の、芳香族アミン構造とカルバゾール構造との組合せを有する場合には、電荷輸送層において優れた導電性を得ることが容易となる傾向がある。
電荷輸送性ポリマーの数平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。数平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、500以上が好ましく、1,000以上がより好ましく、2,000以上が更に好ましい一実施形態において、数平均分子量は、18,000以上が好ましく、20,000以上がより好ましく、30,000以上が更に好ましい。また、数平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましく、200,000以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は、溶剤への溶解性、成膜性等を考慮して適宜、調整できる。重量平均分子量は、電荷輸送性に優れるという観点から、1,000以上が好ましく、5,000以上がより好ましく、10,000以上が更に好ましい。また、重量平均分子量は、溶媒への良好な溶解性を保ち、インク組成物の調製を容易にするという観点から、1,000,000以下が好ましく、700,000以下がより好ましく、400,000以下が更に好ましく、300,000以下が最も好ましい。一実施形態において、電荷輸送性ポリマーの重量平均分子量は200,000以下が特に好ましい。
電荷輸送性ポリマーに含まれる構造単位Lの割合は、十分な電荷輸送性を得る観点から、全構造単位を基準として、10モル%以上が好ましく、20モル%以上がより好ましく、30モル%以上が更に好ましい。また、構造単位Lの割合は、構造単位T及び必要に応じて導入される構造単位Bを考慮すると、95モル%以下が好ましく、90モル%以下がより好ましく、85モル%以下が更に好ましい。
電荷輸送性ポリマーは、種々の合成方法により製造でき、特に限定されない。例えば、鈴木カップリング、根岸カップリング、薗頭カップリング、スティルカップリング、ブッフバルト・ハートウィッグカップリング等の公知のカップリング反応を用いることができる。鈴木カップリングは、芳香族ボロン酸誘導体と芳香族ハロゲン化物の間で、Pd触媒を用いたクロスカップリング反応を起こさせるものである。鈴木カップリングによれば、所望とする芳香環同士を結合させることにより、電荷輸送性ポリマーを簡便に製造できる。
電荷輸送性材料は、任意の添加剤を含むことができ、例えばドーパントを更に含有してよい、ドーパントは、電荷輸送性材料に添加することでドーピング効果を発現させ、電荷の輸送性を向上させ得るものであればよく、特に制限はない。ドーピングには、p型ドーピングとn型ドーピングがあり、p型ドーピングではドーパントとして電子受容体として働く物質が用いられ、n型ドーピングではドーパントとして電子供与体として働く物質が用いられる。正孔輸送性の向上にはp型ドーピング、電子輸送性の向上にはn型ドーピングを行うことが好ましい。電荷輸送性材料に用いられるドーパントは、p型ドーピング又はn型ドーピングのいずれの効果を発現させるドーパントであってもよい。また、1種のドーパントを単独で添加しても、複数種のドーパントを混合して添加してもよい。
電荷輸送性材料は、電荷輸送性低分子化合物、他のポリマー等を更に含有してもよい。
電荷輸送性材料中の電荷輸送性ポリマーの含有量は、良好な電荷輸送性を得る観点から、電荷輸送性材料の全質量に対して50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上がより好ましく、80質量%以上が更に好ましい。電荷輸送性ポリマーの含有量の上限は特に限定されず、100質量%とすることも可能である。ドーパント等の添加剤を含むことを考慮し、電荷輸送性ポリマーの含有量を、例えば95質量%以下、90質量%以下、等としてもよい。
一実施形態において、電荷輸送層を形成するために、上記実施形態の電荷輸送性材料と、該材料を溶解又は分散し得る溶媒とを含有するインク組成物を使用することもできる。インク組成物を用いることによって、塗布法といった簡便な方法によって電荷輸送層(有機層)を容易に形成できる。
溶媒としては、水、有機溶媒、又はこれらの混合溶媒を使用できる。有機溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ペンタン、ヘキサン、オクタン等のアルカン;シクロヘキサン等の環状アルカン;ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、ジフェニルメタン等の芳香族炭化水素;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテルアセタート等の脂肪族エーテル;1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール等の芳香族エーテル;酢酸エチル、酢酸n-ブチル、乳酸エチル、乳酸n-ブチル等の脂肪族エステル;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n-ブチル等の芳香族エステル;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、クロロホルム、塩化メチレンなどが挙げられる。好ましくは、芳香族炭化水素、脂肪族エステル、芳香族エステル、脂肪族エーテル、芳香族エーテル等である。
インク組成物は、更に、任意成分として添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、重合禁止剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、難燃剤、酸化防止剤、還元防止剤、酸化剤、還元剤、表面改質剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、界面活性剤等が挙げられる。
インク組成物における溶媒の含有量は、種々の塗布方法へ適用することを考慮して定めることができる。例えば、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、0.1質量%以上となる量が好ましく、0.2質量%以上となる量がより好ましく、0.5質量%以上となる量が更に好ましい。また、溶媒の含有量は、溶媒に対し電荷輸送性ポリマーの割合が、20質量%以下となる量が好ましく、15質量%以下となる量がより好ましく、10質量%以下となる量が更に好ましい。
一実施形態において、電荷輸送層は、前記実施形態の電荷輸送性材料、又はインク組成物を用いて形成された有機層である(以下、電荷輸送層を有機層ともいう)。したがって、一実施形態において、電荷輸送層の導電性を制御する方法は、電荷輸送性材料を得るために、互いに重合可能な2種以上の電荷輸送性ポリマーを混合する工程を有してもよい。他の実施形態において、上記電荷輸送性材料と、溶媒とを混合してインク組成物を調製する工程を有してもよい。
インク組成物を用いることによって、塗布法により有機層を良好かつ簡便に形成できる。塗布方法としては、例えば、スピンコーティング法;キャスト法;浸漬法;凸版印刷、凹版印刷、オフセット印刷、平版印刷、凸版反転オフセット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷等の有版印刷法;インクジェット法等の無版印刷法などの公知の方法が挙げられる。塗布法によって有機層を形成する場合、塗布後に得られた有機層(塗布層)を、ホットプレート又はオーブンを用いて乾燥させ、溶媒を除去してもよい。
一実施形態において、有機エレクトロニクス素子は、少なくとも1つ以上の上記実施形態の電荷輸送層(有機層)を有する。すなわち、一実施形態において、有機エレクトロニクス素子は、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料、又は該材料と溶媒とを含むインク組成物を用いて形成された電荷輸送層を含む。上記実施形態によれば、電荷輸送層の導電性を適切に制御することが可能となるため、有機エレクトロニクス素子の特性を向上させることが容易となる。有機エレクトロニクス素子として、例えば、有機EL素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ等が挙げられる。有機エレクトロニクス素子は、好ましくは、少なくとも一対の電極の間に有機層が配置された構造を有する。
一実施形態において、有機EL素子は、少なくとも1つ以上の上記実施形態の電荷輸送層(有機層)を有する。すなわち、一実施形態において、有機EL素子は、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料、又は該材料と溶媒とを含むインク組成物を用いて形成された電荷輸送層を含む。上記実施形態によれば、電荷輸送層の導電性を適切に制御することが可能となるため、有機EL素子の特性を向上させることが容易となる。
有機EL素子は、通常、発光層、陽極、陰極、及び基板を備えており、必要に応じて、正孔注入層、電子注入層、正孔輸送層、電子輸送層等の他の機能層を備えている。各層は、蒸着法により形成してもよく、塗布法により形成してもよい。有機EL素子は、好ましくは、前記有機層を発光層又は他の機能層として有し、より好ましくは機能層として有し、更に好ましくは正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として有する。
発光層に用いる材料として、低分子化合物、ポリマー、デンドリマー等の発光材料を使用できる。ポリマーは、溶媒への溶解性が高く、塗布法に適しているため好ましい。発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱活性化遅延蛍光材料(TADF)等が挙げられる。
上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも一方として使用することが好ましく、少なくとも正孔輸送層として使用することが一層好ましい。上述のとおり、電荷輸送性材料を含むインク組成物を用いることにより、これらの層を容易に形成することができる。
有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔輸送層として有し、さらに正孔注入層を有する場合、正孔注入層には公知の材料を使用できる。また、有機EL素子が、上記の電荷輸送性材料を用いて形成された有機層を正孔注入層として有し、更に正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層には公知の材料を使用できる。
電子輸送層及び電子注入層に用いる材料としては、例えば、フェナントロリン誘導体、ビピリジン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレン、ペリレンなどの縮合環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、アルミニウム錯体等が挙げられる。また、前記実施形態の電荷輸送性材料も使用できる。
陰極材料としては、例えば、Li、Ca、Mg、Al、In、Cs、Ba、Mg/Ag、LiF、CsF等の金属又は金属合金が用いられる。
陽極材料としては、例えば、金属(例えば、Au)又は導電性を有する他の材料が用いられる。他の材料として、例えば、酸化物(例えば、ITO:酸化インジウム/酸化錫)、導電性高分子(例えば、ポリチオフェン-ポリスチレンスルホン酸混合物(PEDOT:PSS))が挙げられる。
基板として、ガラス、プラスチック等を使用できる。基板は、透明であることが好ましく、また、フレキシブル性を有するフレキシブル基板であることが好ましい。石英ガラス、光透過性樹脂フィルム等が好ましく用いられる。
有機EL素子は、外気の影響を低減させて長寿命化させるため、封止されていてもよい。封止に用いる材料としては、ガラス、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のプラスチックフィルム、又は酸化珪素、窒化ケイ素等の無機物を用いることができるが、これらに限定されることはない。封止の方法も、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。
有機EL素子の発光色は特に限定されるものではない。白色の有機EL素子は、家庭用照明、車内照明、時計又は液晶のバックライト等の各種照明器具に用いることができるため好ましい。
一実施形態において、表示素子は、上記実施形態の有機EL素子を備えている。例えば、赤、緑及び青(RGB)の各画素に対応する素子として、有機EL素子を用いることで、カラーの表示素子が得られる。画像の形成方法には、マトリックス状に配置した電極でパネルに配列された個々の有機EL素子を直接駆動する単純マトリックス型と、各素子に薄膜トランジスタを配置して駆動するアクティブマトリックス型とがある。
1.電荷輸送性ポリマーの調製
<Pd触媒の調製>
窒素雰囲気下のグローブボックス中で、室温下、サンプル管にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(73.2mg、80μmol)を秤取り、トルエン(15ml)を加え、30分間攪拌した。同様に、サンプル管にトリス(t-ブチル)ホスフィン(129.6mg、640μmol)を秤取り、トルエン(5ml)を加え、5分間攪拌した。これらの溶液を混合し、室温で30分間攪拌して、触媒とした。全ての溶媒は、30分以上窒素バブルにより脱気した後、使用した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB1(4.0mmol)、下記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT1(8.0mmol)、及びトルエン(100.2mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。30分撹拌した後、3M水酸化カリウム水溶液(13.5mL)を加えた。全ての溶媒は30分以上、窒素バブルにより脱気した後、使用した。この混合物を2時間、加熱還流した。ここまでの全ての操作は窒素気流下で行った。
送液ポンプ :L-6050 (株)日立ハイテクノロジーズ
UV-Vis検出器:L-3000 (株)日立ハイテクノロジーズ
カラム :Gelpack(登録商標) GL-A160S/GL-A150S 日立化成(株)
溶離液 :THF(HPLC用、安定剤を含まない) 和光純薬工業(株)
流速 :1mL/min
カラム温度 :室温
分子量標準物質 :標準ポリスチレン
三口丸底フラスコに、モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT1(8.0mmol)、及びトルエン(87.3mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー2を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT2(8.0mmol)、及びトルエン(78.3mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー3を調製した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB3(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT2(8.0mmol)、及びトルエン(90.4mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー4を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT3(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー5を調製した。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB4(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT3(8.0mmol)、及びトルエン(62.4mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー6を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT4(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー7を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB3(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT5(8.0mmol)、及びトルエン(62.4mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー8を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT5(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1の合成と同様にして、電荷輸送性ポリマー9の合成を行った。
三口丸底フラスコに、下記モノマーB3(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT4(8.0mmol)、及びトルエン(62.4mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー10を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、下記モノマーT6(8.0mmol)、及びトルエン(62.4mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー11を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB2(4.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT6(8.0mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー12を調製した。
三口丸底フラスコに、前記モノマーB1(2.0mmol)、前記モノマーB2(2.0mmol)、前記モノマーL1(10.0mmol)、前記モノマーT1(2.8mmol)、前記モノマーT6(5.2mmol)、及びトルエン(54.1mL)、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド(134.4mg)を加え、更に調製したPd触媒溶液(2.0mL)を加えた。以降、電荷輸送性ポリマー1と同様にして、電荷輸送性ポリマー13を調製した。
(実施例1、参考例1A及び1B)
<1>有機HOD素子の作製
先に調製した電荷輸送性ポリマー1(5.0mg)及び電荷輸送性ポリマー2(5.0mg)と、下記電子受容性化合物1(0.1mg)と、トルエン(2.3ml)とからなるインク組成物を調製した。
窒素雰囲気下で、ITOを1.6mm幅にパターニングしたガラス基板上に、上記インク組成物を3000rpmでスピンコートした後、塗膜(有機層)を有するガラス基板をホットプレートの上に置き、大気中で、200℃の温度で、30分間加熱して、上記有機層を硬化させた。
作製した有機HODに電圧を印加したところ、電流が流れることが分かり、上記有機層は正孔注入性の機能を持つことが確認された。有機HODについて、駆動電圧2.0V時の電流密度を測定した。その結果を表1に示す。
また、参考例1A及び参考例1Bとして、電荷輸送性ポリマー1のみを10.0mg、又は電荷輸送性ポリマー2のみを10.0mgを使用して上記と同様にしてインク組成物を調製した。次いで、各インク組成物を使用し有機HODを作製し、得られた有機HODについて、上記と同様にして電流密度をそれぞれ測定した。その結果を表1に示す。また、実施例1の電荷輸送性ポリマーの配合比と電流密度との関係についてグラフ化した。グラフを図2に示す。
実施例1、参考例1A及び1Bにおいて、有機HODの有機層(正孔注入層)を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー1及び2を、それぞれ重合性官能基を持たない電荷輸送性ポリマー11及び12の配合に代えて表2に示す各インク組成物を調製した。次いで、各インク組成物を使用し、実施例1、参考例1A及び1Bと同様にして有機HODを作製し、得られた有機HODについて、上記と同様にして電流密度を測定した。これらの結果を表2に示す。また、比較例1の電荷輸送性ポリマーの配合比と電流密度との関係についてグラフ化した。グラフを図2に示す。
実施例1において、有機HODの有機層(正孔注入層)を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー1及び2を、電荷輸送性ポリマー13(10.0mg)の配合に代えてインク組成物を調製した。次いで、実施例1と同様にして有機HODを作製し、次いでその電流密度を測定した。その結果を表2に示す。また、電荷輸送性ポリマーの配合比と電流密度との関係についてグラフ化した。グラフを図2に示す。なお、電荷輸送性ポリマー13は、実施例1の電荷輸送性ポリマー1及び2で使用したモノマーB1及びB2、T1及びT6の組合せを分子内に有するポリマーである。
実施例1、参考例1A及び1Bにおいて、有機HODの有機層(正孔注入層)を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー1及び2を、表3に示す電荷輸送性ポリマー3及び4の配合に代えて、それぞれのインク組成物を調製した。
次に、実施例1と同様にして、各インク組成物を使用して有機HODを作製し、その電流密度を測定した。その結果を表3に示す。また、実施例2-1~2-3の電荷輸送性ポリマーの配合比と電流密度との関係についてグラフ化した。グラフを図3に示す
実施例1、参考例1A及び1Bにおいて、有機HODの有機層(正孔注入層)を形成するために使用したインク組成物中の電荷輸送性ポリマー1及び2を、それぞれ表4及び5に示す電荷輸送性ポリマーの配合に代えて、それぞれのインク組成物を調製した。
次に、実施例1と同様にして、各インク組成物を使用して有機HODを作製し、その電流密度を測定した。その結果を表4及び5に示す。また、実施例3~5の電荷輸送性ポリマーの配合比と電流密度との関係についてグラフ化した。グラフを図4に示す
より具体的には、図2のグラフから分かるように、実施例1のインク組成物から形成された有機HODの電流密度の値は、参考例1A及び1Bとして示した、それぞれ各電荷輸送性ポリマーを単独使用したインク組成物を用いて形成した有機HODの電流密度の値から得られる直線上の値と概ね一致する。図3及び4のグラフから分かるように、実施例2~5についても同様の傾向が見られる。
一方、図2のグラフから分かるように、インク組成物において電荷輸送性ポリマーが重合性官能基を持たない比較例1では、参考例1A及び1Bとして示したそれぞれのポリマーを単独使用したインク組成物を用いて形成した有機HODの電流密度の値から得られる直線上の値よりも低い値となっている。また、比較例2は、主骨格として電荷輸送性ポリマー1及び2の構造をそれぞれ50%有するホモポリマーを含むインク組成物である。比較例2は、ポリマーが分子内に実施例1と同様の構造を有することで比較例1よりも実施例1に近い値になっていると推測されるが、それでもなお実施例1の電流密度の値よりは低い値となっており、必ずしも直線上の値と一致しないことが分かる。
以上のことから、ポリマー間で結合を形成しうる2種以上の電荷輸送性ポリマーを含む電荷輸送性材料、又は該材料と溶剤とを含むインク組成物を使用して、電荷輸送層を形成することによって、電荷輸送層の導電性を簡便に制御可能となることが分かる。
2 陽極
3 正孔注入層
4 陰極
5 電子注入層
6 正孔輸送層
7 電子輸送層
8 基板
Claims (14)
- 電荷輸送層の導電性を制御する方法であって、2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料を用いて電荷輸送層を形成することを含み、
前記2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーが、末端に少なくとも1つの第1の重合性官能基を有する第1の電荷輸送性ポリマーと、末端に少なくとも1つの第2の重合性官能基を有し、かつ前記第1の電荷輸送性ポリマーと異なる電荷輸送能を有する第2の電荷輸送性ポリマーとを含み、
前記第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ独立して、2価の構造単位又は3価以上の構造単位として、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を含み、
前記第1の重合性官能基が共役ジエン含有基であり、前記第2の重合性官能基がジエノフィル含有基であり、互いに結合を形成し得る、方法。 - 前記共役ジエン含有基が、フラン-1イル基である、請求項1に記載の方法。
- 前記ジエノフィル含有基が、スチレン基である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記第1の電荷輸送性ポリマー及び前記第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ3方向以上に分岐する構造を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の電荷輸送性ポリマー及び第2の電荷輸送性ポリマーの組合せにおいて、置換又は非置換の、芳香族アミン構造とカルバゾール構造との組合せを有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記電荷輸送性材料が、正孔注入性材料又は正孔輸送性材料として使用される、請求項1~5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記電荷輸送層が、前記電荷輸送性材料と、溶媒とを含むインク組成物を用いて形成される、請求項1~6のいずれか1項に記載の方法。
- 2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料、又は前記電荷輸送性材料と、溶媒とを含むインク組成物を用いて形成された電荷輸送層を含み、
前記2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーが、末端に少なくとも1つの第1の重合性官能基を有する第1の電荷輸送性ポリマーと、末端に少なくとも1つの第2の重合性官能基を有し、かつ前記第1の電荷輸送性ポリマーと異なる電荷輸送能を有する第2の電荷輸送性ポリマーとを含み、
前記第1の電荷輸送性及び第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ独立して、2価の構造単位又は3価以上の構造単位として、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を含み、
前記第1の重合性官能基が共役ジエン含有基であり、前記第2の重合性官能基がジエノフィル含有基であり、互いに結合を形成し得る、有機エレクトロニクス素子。 - 2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーを含有する電荷輸送性材料、又は前記電荷輸送性材料と、溶媒とを含むインク組成物を用いて形成された電荷輸送層を含み、
前記2種以上の重合可能な電荷輸送性ポリマーが、末端に少なくとも1つの第1の重合性官能基を有する第1の電荷輸送性ポリマーと、末端に少なくとも1つの第2の重合性官能基を有し、かつ前記第1の電荷輸送性ポリマーと異なる電荷輸送能を有する第2の電荷輸送性ポリマーとを含み、
前記第1の電荷輸送性及び第2の電荷輸送性ポリマーが、それぞれ独立して、2価の構造単位又は3価以上の構造単位として、置換又は非置換の、芳香族アミン構造、カルバゾール構造、チオフェン構造、ベンゼン構造、及びフルオレン構造からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を含み、
前記第1の重合性官能基が共役ジエン含有基であり、前記第2の重合性官能基がジエノフィル含有基であり、互いに結合を形成し得る、有機エレクトロルミネセンス素子。 - フレキシブル基板をさらに有する、請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 前記フレキシブル基板が樹脂フィルムを含む、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 請求項9~11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた表示素子。
- 請求項9~11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセンス素子を備えた照明装置。
- 請求項13に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子とを備えた表示装置。
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