JP2009132883A - 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】発光材料や電荷輸送材料等として有用な新規な高分子化合物、該高分子化合物を用いた高分子発光素子、さらには、有機トランジスタや太陽電池を提供する。
【解決手段】下記式（１）：
【化１】

〔式中、Ｚ₁は、−ＣＲ₁＝ＣＲ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。Ｒは、水素原子又は置換基を表す。複数あるＲは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表されるチオフェンを有する繰り返し単位を含む高分子化合物、前記高分子化合物を含有する組成物、前記高分子化合物を含む高分子発光素子、面状光源、表示装置、薄膜、有機トランジスタ、太陽電池。
【選択図】なし

Description

本発明は、高分子化合物および該高分子化合物を用いた高分子発光素子に関する。

高分子化合物からなる発光材料および電荷輸送材料は、塗布法により発光素子における層を形成できることから種々検討されており、その例として、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）に代表されるポリ（アリーレンビニレン）系高分子化合物が知られている。ポリ（アリーレンビニレン）系高分子化合物としては、繰り返し単位中に、トリフェニルアミン骨格（例えば、非特許文献１参照）やフェノチアジン環構造（例えば、特許文献１参照）含む高分子化合物が知られている。

Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ（２００１），１１９，１４９−１５０ 特開昭６１−１０３９２３号公報

本発明の目的は、発光材料や電荷輸送材料等として有用な新規な高分子化合物を提供することにある。

本発明者は、上記課題を解決すべく検討した結果、下記式（１）で示される繰り返し単位を含む高分子化合物が、発光材料や電荷輸送材料等として有用であることを見出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は下記の〔１〕〜〔１７〕を提供するものである。
〔１〕 下記式（１）：

〔式中、Ｚ₁は、−ＣＲ₁＝ＣＲ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。Ｒは、水素原子又は置換基を表す。複数あるＲは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。
〔２〕 さらに、下記式（２）：

〔式中、Ａｒ₁は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン基を表す。Ｚ₂は、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。〕
で表される繰り返し単位を含む〔１〕に記載の高分子化合物。
〔３〕 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよいアリーレン基が、下記式（３）：

〔式中、Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。２つの結合手はそれぞれＡ環又はＢ環上に存在する。Ｒｗ及びＲｘは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、Ｒｗ及びＲｘは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
で表されるものである〔２〕に記載の高分子化合物。
〔４〕 前記式（３）で表される置換基を有していてもよいアリーレン基が、下記式（４Ａ）〜（４Ｄ）：

〔式中、Ｒ^aは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。２個存在するＲ^aは、同一であっても異なっていてもよい。２個存在するＲ^aは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
のいずれかで表されるものである〔３〕に記載の高分子化合物。
〔５〕 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、下記式（５）：

〔式中、Ｃ環及びＤ環は、それぞれ独立に、芳香環を表す。Ｃ環及びＤ環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。置換基が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｅは、Ｏ又はＳである。〕
で表されるものである〔２〕に記載の高分子化合物。
〔６〕 前記式（５）で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、下記式（６）：

〔式中、Ｙは、Ｏ又はＳを表す。Ｒ^b及びＲ^cは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１である。〕
で表されるものである〔５〕に記載の高分子化合物。
〔７〕 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、
下記式（７）：

〔式中、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２である。〕
で表されるものである〔２〕に記載の高分子化合物。
〔８〕 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有してもよいアリーレン基が、式（９）

〔式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。複数あるＲは、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
で表されるものである〔２〕に記載の高分子化合物。
〔９〕 前記Ｚ₂で表される基が、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−である〔２〕〜〔８〕のいずれか一項に記載の高分子化合物。
〔１０〕 〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物と、該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸である化合物とを含有する組成物。
〔１１〕 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む発光層とを有する高分子発光素子。
〔１２〕 〔１１〕に記載の高分子発光素子を含む面状光源。
〔１３〕 〔１１〕に記載の高分子発光素子を含む表示装置。
〔１４〕 〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含む液状組成物。
〔１５〕 〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
〔１６〕 〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機トランジスタ。
〔１７〕 〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む太陽電池。

本発明の高分子化合物は、発光材料や電荷輸送材料等として有用であるが、通常、長波長側に蛍光スペクトルのピーク波長を有しているので、深色性が優れ、赤色領域の発光材料として有用である。また、本発明の高分子化合物は、通常、長波長側に吸収端波長を有しているので、有機トランジスタ、太陽電池等にも有用である。該高分子化合物を用いた高分子発光素子は高性能であるので、面状光源、表示装置等に有用である。

以下、本発明について説明する。なお、本明細書において、構造中にビニレン部位が存在する場合、該部位は、シス、トランスのいずれの構造であってもよい。
＜高分子化合物＞
本発明の高分子化合物は、前記式（１）で表される繰り返し単位を含むことを特徴とする。前記繰り返し単位は、１種類のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。前記式（１）で表される繰り返し単位が２種以上含まれる場合には、各種の単位が交互またはランダムに接続していてもよいし、ある種類の単位が連続した後に別の種類の単位が連続するものでもよい。また、本発明の高分子化合物が前記式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含む場合には、該単位を含め各種の単位が交互またはランダムに接続していてもよいし、ある種類の単位が連続した後に別の種類の単位が連続するものでもよい。
本発明の高分子化合物における、前記式（１）で表される繰り返しの回数については、１以上であればよく、２種以上の式（１）で表される繰り返し単位が含まれる場合にはそれぞれの繰り返し単位が１以上含まれていればよい。繰り返しの回数の上限については、高分子化合物の原料となる単量体の種類によって異なり一義的に規定することが困難であるが、好ましくは１００００程度、より好ましくは５０００程度である。

〔前記式（１）で表される繰り返し単位〕
前記式（１）中、Ｒは水素原子または置換基を表す。Ｒが置換基の場合、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。前記式中に複数のＲを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なるＲの間に環を形成していてもよい。

Ｒとしてのアルキル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、それらの組み合わせであってもよく、炭素数は通常１〜２０程度である。該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等が挙げられ、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基が好ましい。また、直鎖でないものとしては、イソアミル基、２−エチルヘキシル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、４−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルシクロヘキシル基（「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル」は、アルキル部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下も同様である。）等が例示される。

Ｒとしてのアルコキシ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数は通常１〜２０程度である。該アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。

Ｒとしてのアルキルチオ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数は通常１〜２０程度である。該アルキルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、３，７−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。

Ｒとしてのアルキルシリル基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、炭素数は通常１〜６０程度である。該アルキルシリル基の具体例としては、メチルシリル基、エチルシリル基、プロピルシリル基、ｉ−プロピルシリル基、ブチルシリル基、ｉ−ブチルシリル基、ｔ−ブチルシリル基、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、シクロヘキシルシリル基、ヘプチルシリル基、オクチルシリル基、２−エチルヘキシルシリル基、ノニルシリル基、デシルシリル基、３，７−ジメチルオクチルシリル基、ラウリルシリル基、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ｉ−プロピルジメチルシリル基、ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基等が挙げられ、ペンチルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチルシリル基、２−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル基、３，７−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基が好ましい。

Ｒとしてのアルキルアミノ基は、直鎖、分岐又は環状のいずれでもよく、モノアルキルアミノ基でもジアルキルアミノ基でもよく、炭素数は通常１〜４０程度である。該アルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基等が挙げられ、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基が好ましい。

Ｒとしてのアリール基の炭素数は、通常６〜６０程度である。該アリール基の具体例としては、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい１−ナフチル基、置換基を有していてもよい２−ナフチル基等が挙げられる。前記置換基を有していてもよいフェニル基の置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基、シアノ基等が挙げられる。置換基が複数存在する場合は、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有する場合、該置換基の数は、好ましくは１〜５、より好ましくは１〜３、特に好ましくは１である。

Ｒとしての置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有し、該置換基がアルキル基である場合、該置換基を有するフェニル基としては、フェニル環に置換基として炭素数１〜１２のアルキル基が導入されたフェニル基（以下、「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基」という。以下、同様である。）が好ましい。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基としては、例えば、メチル置換フェニル基、エチル置換フェニル基、プロピル置換フェニル基、ｉ−プロピル置換フェニル基、ブチル置換フェニル基、ｉ−ブチル置換フェニル基、ｔ−ブチル置換フェニル基、ペンチル置換フェニル基、ヘキシル置換フェニル基、シクロヘキシル置換フェニル基、ヘプチル置換フェニル基、オクチル置換フェニル基、２−エチルヘキシル置換フェニル基、ノニル置換フェニル基、デシル置換フェニル基、３，７−ジメチルオクチル置換フェニル基、ラウリル置換フェニル基、トリフルオロメチル置換フェニル基、ペンタフルオロエチル置換フェニル基、パーフルオロブチル置換フェニル基、パーフルオロヘキシル置換フェニル基、パーフルオロオクチル置換フェニル基等が挙げられ、中でも、高分子化合物の溶媒への溶解性の観点からは、ブチル置換フェニル基、ｉ−ブチル置換フェニル基、ｔ−ブチル置換フェニル基、ヘキシル置換フェニル基、ヘプチル置換フェニル基、オクチル置換フェニル基、２−エチルヘキシル置換フェニル基、ノニル置換フェニル基、デシル置換フェニル基、３，７−ジメチルオクチル置換フェニル基が好ましい。これらのＣ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基は、さらに置換基を有していてもよい。

Ｒとしての置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有し、該置換基がアルコキシ基である場合、該置換基を有するフェニル基としては、フェニル環に置換基として炭素数１〜１２のアルコキシ基が導入されたフェニル基（以下、「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基」という。「Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が１〜１２であることを示す。以下、同様である。）が好ましい。
Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基としては、例えば、メトキシ置換フェニル基、エトキシ置換フェニル基、プロピルオキシ置換フェニル基、ｉ−プロピルオキシ置換フェニル基、ブトキシ置換フェニル基、ｉ−ブトキシ置換フェニル基、ｔ−ブトキシ置換フェニル基、ペンチルオキシ置換フェニル基、ヘキシルオキシ置換フェニル基、シクロヘキシルオキシ置換フェニル基、ヘプチルオキシ置換フェニル基、オクチルオキシ置換フェニル基、２−エチルヘキシルオキシ置換フェニル基、ノニルオキシ置換フェニル基、デシルオキシ置換フェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシ置換フェニル基、ラウリルオキシ置換フェニル基、トリフルオロメトキシ置換フェニル基、ペンタフルオロエトキシ置換フェニル基、パーフルオロブトキシ置換フェニル基、パーフルオロヘキシルオキシ置換フェニル基、パーフルオロオクチルオキシ置換フェニル基、メトキシメチルオキシ置換フェニル基、２−メトキシエチルオキシ置換フェニル基等が挙げられ、中でも、高分子化合物の溶媒への溶解性の観点からは、ブトキシ置換フェニル基、ｉ−ブトキシ置換フェニル基、ｔ−ブトキシ置換フェニル基、ペンチルオキシ置換フェニル基、ヘキシルオキシ置換フェニル基、ヘプチルオキシ置換フェニル基、オクチルオキシ置換フェニル基、２−エチルヘキシルオキシ置換フェニル基、ノニルオキシ置換フェニル基、デシルオキシ置換フェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシ置換フェニル基、ラウリルオキシ置換フェニル基が好ましい。これらのＣ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基は、さらに置換基を有していてもよい。

Ｒとしての置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有し、該置換基がアシル基である場合、該置換基を有するフェニル基としては、炭素数が２〜３０、好ましくは２〜１５のアシル基で置換されたフェニル基が挙げられ、具体的には、アセチル置換フェニル基、プロピオニル置換フェニル基、ブチリル置換フェニル基、イソブチリル置換フェニル基、ピバロイル置換フェニル基、トリフルオロアセチル置換フェニル基等が挙げられる。

Ｒとしての置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有し、該置換基がアシルオキシ基である場合、該置換基を有するフェニル基としては、炭素数が２〜３０、好ましくは２〜１５のアシルオキシ基が挙げられ、具体的には、アセトキシ置換フェニル基、プロピオニルオキシ置換フェニル基、ブチリルオキシ置換フェニル基、イソブチリルオキシ置換フェニル基、ピバロイルオキシ置換フェニル基、トリフルオロアセチルオキシ置換フェニル基等が挙げられる。

Ｒとしての置換基を有していてもよいフェニル基が置換基を有し、該置換基が置換カルボキシル基である場合、該置換基を有するフェニル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基（その炭素数は、通常、２〜３０程度、好ましくは２〜１５程度である。）を置換基として有するフェニル基が挙げられ、合成の容易さの観点からは、アルキル基で置換されたカルボキシル基を置換基として有するフェニル基が好ましい。該置換基を有するフェニル基の具体例としては、メトキシカルボニル置換フェニル基、エトキシカルボニル置換フェニル基、プロポキシカルボニル置換フェニル基、ｉ−プロポキシカルボニル置換フェニル基、ブトキシカルボニル置換フェニル基、ｉ−ブトキシカルボニル置換フェニル基、ｔ−ブトキシカルボニル置換フェニル基、ペンチルオキシカルボニル置換フェニル基、ヘキシロキシカルボニル置換フェニル基、シクロヘキシロキシカルボニル置換フェニル基、ヘプチルオキシカルボニル置換フェニル基、オクチルオキシカルボニル置換フェニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル置換フェニル基、ノニルオキシカルボニル置換フェニル基、デシロキシカルボニル置換フェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル置換フェニル基、ドデシルオキシカルボニル置換フェニル基、トリフルオロメトキシカルボニル置換フェニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル置換フェニル基、パーフルオロブトキシカルボニル置換フェニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル置換フェニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル置換フェニル基、フェノキシカルボニル置換フェニル基等が挙げられる。

Ｒとしてのアリールオキシ基は、炭素数は通常６〜６０程度である。該アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェノキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェノキシ基が好ましい。

Ｒとしてのアリールアルキル基は、炭素数は通常７〜６０程度である。該アリールアルキル基の具体例としては、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基が好ましい。

Ｒとしてのアリールアルコキシ基は、炭素数は通常７〜６０程度である。該アリールアルコキシ基の具体例としては、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ基が好ましい。

Ｒとしてのアリールアルケニル基は、炭素数は通常８〜６０程度である。該アリールアルケニル基の具体例としては、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基（「Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が２〜１２であることを示す。以下も同様である。）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル基が好ましい。

Ｒとしてのアリールアルキニル基としては、炭素数は通常８〜６０程度である。該アリールアルキニル基の具体例としては、フェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル−Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル基が好ましい。

Ｒとしてのアリールアミノ基は、炭素数は通常６〜６０程度である。該アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基等が挙げられ、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル）アミノ基が好ましい。

Ｒとしてのアシル基は、炭素数が通常２〜３０程度、好ましくは炭素数２〜１５程度である。該アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。

Ｒとしてのアシルオキシ基は、炭素数が通常２〜３０程度、好ましくは炭素数２〜１５程度である。該アシルオキシ基の具体例としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。

Ｒとしての置換カルボキシル基としては、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換されたカルボキシル基が挙げられ、炭素数が通常２〜３０程度、好ましくは炭素数２〜１５程度である。該置換カルボキシル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。なお、これらの基は置換基を有していてもよい。置換カルボキシル基の炭素数には、該置換基の炭素数は含まれない。

Ｒとしての１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。
１価の複素環基は、炭素数は通常４〜６０程度であり、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基（芳香族性を有する１価の複素環基）が好ましく、具体的には、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基等が例示され、チエニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルチエニル基、ピリジル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルピリジル基が好ましい。

Ｒが置換基であって、かつ置換基がアルキル鎖を含む基である場合は、該アルキル鎖は、ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む基で中断されていてもよい。ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が例示される。ヘテロ原子又はヘテロ原子を含む基としては、例えば、以下の式群（８）に列挙される基が挙げられる。

（式中、Ｒ’は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜６０のアリール基、又は炭素数４〜６０の１価の複素環基を表す。Ｒ’が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）

前記式群（８）中、Ｒ’で表されるアルキル基、アリール基、１価の複素環基は、前記Ｒで表される置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（１）中、Ｚ₁は、−ＣＲ₁＝ＣＲ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、−ＣＲ₁＝ＣＲ₂−が酸化安定性の観点から好ましい。ここで、Ｒ₁、Ｒ₂は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表すが、高分子化合物の合成の容易さの観点からは、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましい。

Ｒ₁、Ｒ₂で表されるアルキル基は、前記式（１）のＲとして説明したものと同じ意味を表す。

Ｒ₁、Ｒ₂で表されるアリール基の炭素数は、通常６〜６０程度である。その具体例としては、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基、トリフェニル基、ピレニル基等が挙げられ、高分子化合物の合成の容易さの観点からは、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

Ｒ₁、Ｒ₂で表される１価の複素環基は、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団であり、炭素数は通常２〜６０程度である。その具体例としては、以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素等の原子を含む１価の複素環基；ピリジニル基、ジアザフェニル基、キノリニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、ビピリジニル基、フェナントロリン−イル基等。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含みフルオレン構造を有する基（後段の式（９７）〜（１１１）において、結合手の１つが置換基Ｒとなったもの）。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環複素環基（後段の式（１１２）〜（１１６）において、結合手の１つが置換基Ｒとなったもの）。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環縮合複素環基（後段の式（１１７）〜（１２６）において、結合手の１つが置換基Ｒとなったもの）。
ヘテロ原子として、硫黄等の原子を含む５員環複素環基で、そのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（後段の式（１２７）及び（１２８）において、結合手の１つが置換基Ｒとなったもの）。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環複素環基で、そのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（後段の式（１２９）〜（１３５）において、結合手の１つが置換基Ｒとなったもの）。

前記式（１）で表される繰り返し単位の具体例としては、後述する式群（１５１）に示されるうちから選ばれる一つ以上のものが挙げられる。

〔前記式（２）で表される繰り返し単位〕
本発明の高分子化合物は、前記式（１）で表される繰り返し単位に加えて、さらに前記式（２）で表される繰り返し単位を含むものが、高分子化合物の溶解性や成膜性の観点から好ましい。前記式（２）で表される繰り返し単位は、１種類のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。前記式（２）で表される繰り返し単位が２種以上含まれる場合には、各種の単位が交互またはランダムに接続していてもよいし、ある種類の単位が連続した後に別の種類の単位が連続するものでもよい。また、前記式（１）で表される繰り返し単位と前記式（２）で表される繰り返し単位とが交互またはランダムに接続していてもよいし、ある単位が連続した後に別の種類の単位が連続するものでもよい。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される基は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン基を表す。Ｚ₂は、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される基は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン基である。このうち、蛍光強度の観点からは、置換基を有していてもよいアリーレン基、または置換基を有していてもよい２価の複素環基であることが好ましい。

前記式（２）中Ａｒ₁で表される基は、前記したように、アリーレン基、２価の複素環基、又は２価の芳香族アミン基であって、それぞれ置換基を有していてもよい。その置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基、シアノ基等が挙げられる。これらの置換基は、前述したＲで表される基の説明及び例示と同じである。Ａｒ₁が複数の置換基を有する場合、それらは同一であってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。
前記式（２）中、Ａｒ₁で表される基が、アリーレン基、２価の複素環基及び２価の芳香族アミン基のいずれかにかかわらず、少なくとも１つの置換基を有していることが、本発明の高分子化合物の溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。

前記式（２）中のＡｒ₁が置換基を有していてもよいアリーレン基の場合、アリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子２個を除いた残りの原子団であり、炭素数は、通常６〜６０程度である。なお、ここでいう炭素数には置換基の炭素数は含まない。また、ここでいう芳香族炭化水素には、縮合環をもつもの、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。

前記式（２）中のＡｒ₁におけるアリーレン基としては、フェニレン基（例えば、下式（９）〜（１１））、ナフタレンジイル基（下式（１２）〜（２１））、アントラセニレン基（下式（２２）〜（２７））、ビフェニレン基（下式（２８）〜（３３））、トリフェニレン基（下式（３４）〜（３６））、縮合環化合物基（下式（３７）〜（４３））、フルオレン−ジイル基（下式（４４）〜（４６））、スチルベン−ジイル基（下式（４７）〜（５０））、ジスチルベン−ジイル基（下式（５１）、（５２））、ベンゾフルオレン−ジイル基（下式（５３）〜（５６））等が例示される。これらの中でも、フェニレン基（下式（９）〜（１１））、ナフタレンジイル基（下式（１２）〜（２１））、ビフェニレン基（下式（２８）〜（３３））、フルオレン−ジイル基（下式（４４）〜（４６））、スチルベン−ジイル基（下式（４７）〜（５０））、ジスチルベン−ジイル基（下式（５１）、（５２））、ベンゾフルオレン−ジイル基（下式（５３）〜（５６））が好ましい。

上記式（９）〜（５６）において、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。上記式中、１つの構造式中に複数のＲを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記式（９）〜（５６）において、Ｒで表される置換基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じ意味を表す。

高分子化合物の合成の容易さの観点からは、前記式（２）中、Ａｒ_１で表される置換基を有してもよいアリーレン基が、前記式（９）で表されるものが好ましい。前記式（９）中、Ｒは、水素原子または置換基を表す。ここで置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる。高分子化合物の溶解性の観点からは、Ｒの少なくとも１つは、置換基であることが好ましく、Ｒの１つまたは２つが置換基であることがより好ましい。高分子化合物の合成の容易さや溶解性の観点からは、置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、１価の複素環基、置換カルボキシル基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、置換カルボキシル基がより好ましい。置換基が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。

前記式（２）中のＡｒ₁における２価の複素環基としては、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は通常４〜６０程度である。炭素数には置換基の炭素数は含まない。前記複素環式化合物は、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、リン、ホウ素等のヘテロ原子を環内に含むものを意味する。２価の複素環基としては、２価の芳香族複素環基が好ましい。なお、２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。

２価の複素環基としては、例えば以下のものが挙げられる。
ヘテロ原子として、窒素等の原子を含む基；ピリジン−ジイル基（下式（５７）〜（６２））、ジアザフェニレン基（下式（６３）〜（６６））、キノリンジイル基（下式（６７）〜（８１））、キノキサリンジイル基（下式（８２）〜（８６））、アクリジンジイル基（下式（８７）〜（９０））、ビピリジルジイル基（下式（９１）〜（９３））、フェナントロリンジイル基（下式（９４）〜（９６））等。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含みフルオレン構造を有する基（下式（９７）〜（１１１））。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環複素環基（下式（１１２）〜（１１６））。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環縮合複素環基（下式（１１７）〜（１２６））。
ヘテロ原子として硫黄等の原子を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（下式（１２７）、（１２８））。
ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（下式（１２９）〜（１３５））。
フェノキサジンジイル基（下式（１３６））、フェノチアジンジイル基（下式（１３７））。

上記式（５７）〜（１３７）において、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。上記式中、１つの構造式中に複数のＲを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。上記式（５７）〜（１３７）のＲは、前記式（１）のＲについて説明し例示したものと同じ意味を表す。

前記式（２）中のＡｒ₁における２価の芳香族アミン基としては、芳香族アミンから水素原子２個を除いた残りの原子団をいい、炭素数は通常４〜６０程度である。２価の芳香族アミン基は置換基を有していてもよいが、前記炭素数には置換基の炭素数は含まない。２価の芳香族アミン基としては、例えば、下記式（１３８）で表される基が挙げられる。

（式（１３８）中、Ａｒ₂及びＡｒ₄はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、式（１３９）で表される基、又は式（１４０）で表される基を表す。Ａｒ₃は、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、式（１４１）で表される基又は式（１４２）で表される基を表す。また、Ａｒ₂とＡｒ₃の間、Ａｒ₂とＡｒ₄の間、又はＡｒ₃とＡｒ₄の間に環を形成していてもよい。

（式（１３９）中、Ａｒ₅及びＡｒ₆は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。Ｒ₅及びＲ₆は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。ｌは、０又は１である。）

（式（１４０）中、Ａｒ₇及びＡｒ₈は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。Ａｒ₉は、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。また、Ａｒ₇とＡｒ₉の間、Ａｒ₇とＡｒ₈の間、又はＡｒ₈とＡｒ₉の間に環を形成していてもよい。）

（式（１４１）中、Ａｒ₁₀は、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。Ａｒ₁₁及びＡｒ₁₂は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。また、Ａｒ₁₀とＡｒ₁₁の間、Ａｒ₁₀とＡｒ₁₂の間、又はＡｒ₁₁とＡｒ₁₂の間に環を形成していてもよい。）

（式（１４２）中、Ａｒ₁₃は、置換基を有していてもよいアリーレン基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を示す。Ａｒ₁₄は、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の複素環基を表す。Ｒ₇及びＲ₈は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。ｒは０又は１である。）

上記式（１３８）〜（１４２）中、Ａｒ₂、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ₁₀、Ａｒ₁₃で表されるアリーレン基は、炭素数が、通常、６〜６０のものであり、その具体例としては、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセン−ジイル基、ビフェニレン基、トリフェニレン基、フルオレン−ジイル基、スチルベンジイル基等が挙げられる。高分子化合物の合成の容易さの観点からは、フェニレン基であることが好ましい。

上記式（１３８）〜（１４２）中、Ａｒ₃、Ａｒ₉、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂で表されるアリール基は、炭素数が、通常、６〜６０のものであり、その具体例としては、フェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシフェニル基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられる。高分子化合物の合成の容易さの観点からは、フェニル基であることが好ましい。

上記式（１３８）〜（１４２）中、Ａｒ₂、Ａｒ₄、Ａｒ₅、Ａｒ₆、Ａｒ₇、Ａｒ₈、Ａｒ_１０、Ａｒ₁₃で表される２価の複素環基としては、前記式（２）中のＡｒ_１において、２価の複素環基として説明し、例示したものと同じものが挙げられる。高分子化合物の合成の容易さの観点からは、ピリジン−ジイル基であることが好ましい。

上記式（１３８）〜（１４２）中、Ａｒ₃、Ａｒ₉、Ａｒ₁₄、Ａｒ₁₁、Ａｒ₁₂で表される１価の複素環基としては、前記式（１）中のＲで表される置換基として説明し、例示したものと同じものが挙げられる。高分子化合物の合成の容易さの観点からは、ピリジル基であることが好ましい。

上記式（１３８）〜（１４２）中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈で表されるアルキル基、アリール基、１価の複素環基は、前記式（１）のＲで表される置換基について説明し例示したものと同じである。

上記式（１３８）〜（１４２）中のＡｒ₂〜Ａｒ₁₄は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基、シアノ基等の置換基を有していてもよい。

前記式（２）中のＡｒ₁における２価の芳香族アミン基として、具体的には、以下の基が例示される。

上記式（１４３）〜（１４７）中、Ｒは、水素原子又は置換基を表す。前記置換基は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表す。上記式中、１つの構造式中に複数のＲを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、Ｒで表される置換基は、前記式（１）のＲで表される置換基について説明し例示したものと同じ意味を表す。

上記式（２）中、Ｚ_２は、−ＣＲ_３＝ＣＲ_４−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、−ＣＲ_３＝ＣＲ_４−が酸化安定性の観点から好ましい。ここで、Ｒ_３、Ｒ_４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表すが、高分子化合物の合成の容易さの観点からは、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましい。

Ｒ_３、Ｒ_４で表されるアルキル基、アリール基は、前記式（１）のＲで表される置換基について説明し例示したものと同じ意味を表す。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよいアリーレン基は、前記式（３）で表されるものであることが、高分子化合物の溶解性や蛍光強度の観点から好ましい。
前記式（３）中、Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。２つの結合手はそれぞれＡ環又はＢ環に存在する。Ａ環及びＢ環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。置換基が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒｗ及びＲｘは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、Ｒｗ及びＲｘは、互いに結合して環を形成していてもよい。

前記式（３）中、Ｒｗ及びＲｘとして表される、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、置換カルボキシル基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（３）中、Ｒｗ及びＲｘは、単量体の合成の容易さの観点からは、同一であることが好ましい。

前記式（３）で表される置換基を有していてもよいアリーレン基は、単量体の合成の容易さの観点からは、２つの結合手の一方がＡ環に存在し、他方がＢ環に存在するものが好ましい。また、耐熱性の観点からは、Ａ環及びＢ環の少なくとも一方が、芳香族炭化水素環であるものが好ましい。

前記式（３）のＡ環、Ｂ環における芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環単独又は複数個のベンゼン環が縮合してなるものが好ましく、具体的には、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環が挙げられ、単量体の合成の容易さの観点から、好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ナフタレン環である。

前記式（３）のＡ環とＢ環の組み合わせとしては、単量体の合成の容易さの観点から、好ましくは、ベンゼン環とベンゼン環、ベンゼン環とナフタレン環、ベンゼン環とアントラセン環、ベンゼン環とフェナントレン環、ナフタレン環とアントラセン環、ナフタレン環とフェナントレン環、アントラセン環とフェナントレン環等が挙げられ、ベンゼン環とベンゼン環、ベンゼン環とナフタレン環がより好ましい。

前記式（３）で表される置換基を有していてもよいアリーレン基は、前記式（４Ａ）〜（４Ｄ）のいずれかで表されるものであることが、単量体の合成の容易さや高分子化合物の蛍光強度の観点から好ましい。
前記式（４Ａ）〜（４Ｄ）中、Ｒ^aは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。２個存在するＲ^aは、同一であっても異なっていてもよい。２個存在するＲ^aは、互いに結合して環を形成していてもよい。

前記式（４Ａ）〜（４Ｄ）中、Ｒ^aは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表すが、高分子化合物の溶解性の観点からは、アルキル基であることが好ましい。Ｒ^aで表されるアルキル基、アリール基は、前記Ｒで表される基として説明し例示したものと同じである。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよいアリーレン基としては、前記式（３）、前記式（４Ａ）〜（４Ｄ）で表されるもの等を含め、フェニレン基（上式（９）〜（１１））、ナフタレンジイル基（上式（１２）〜（２１））、ビフェニレン基（上式（２８）〜（３３））、フルオレン−ジイル基（上式（４４）〜（４６））、スチルベン−ジイル（上式（４７）〜（５０））、ジスチルベン−ジイル（上式（５１）、（５２））、ベンゾフルオレン−ジイル（上式（５３）〜（５６））等が、単量体の合成の容易さや高分子化合物の蛍光強度の観点から好ましい。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基は、前記式（５）で表されるものであることが、単量体の合成の容易さや高分子化合物の蛍光強度の観点から好ましい。
前記式（５）中、Ｃ環及びＤ環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環を表す。Ｃ環及びＤ環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。置換基が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｅは、Ｏ又はＳである。

前記式（５）中、Ｃ環及びＤ環で表される芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環；ピリジン環、ビピリジン環、フェナントロリン環、キノリン環、イソキノリン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等の複素芳香環が挙げられるが、単量体の合成の容易さの観点からは、芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。

前記式（５）のＣ環及びＤ環は、置換基を有していてもよく、置換基としては、単量体の合成の容易さや、高分子化合物の溶解性の観点から、アルキル基、アルコキシ基が好ましい。さらに、置換基が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ここでいうアルキル基、アルコキシ基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じである。

前記式（５）で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基は、前記式（６）で表されるものであることが、単量体の合成の容易さや高分子化合物の蛍光強度の観点から好ましい。
前記式（６）中、Ｙは、Ｏ又はＳを表す。Ｒ^b及びＲ^cは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１である。

前記式（６）中、Ｒ^b及びＲ^cは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。中でも、単量体の合成の容易さの観点からは、Ｒ^b及びＲ^cとして同一のもの（即ち、両方とも、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基）であることが好ましく、両方ともアルコキシ基であることが好ましい。Ｒ^b及びＲ^cで表されるアルキル基、アリール基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じである。また、Ｒ^b及びＲ^cで表されるアルコキシ基としては、高分子化合物の溶解性や蛍光強度の観点から、ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が好ましく、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基がさらに好ましい。

また、前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基は、得られる高分子化合物の発光波長の観点（深赤色性が良好な赤色領域の発光や吸収端波長の長波長化）から、前記式（７）で表されるものであることが好ましい。
前記式（７）中、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２である。

前記式（７）中、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。このアルキル基およびアリール基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じである。Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gで表されるアルコキシ基は、前記Ｒ^b及びＲ^cで説明し例示したものと同じである。
上記式（７）中、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gのうち１つ以上がアルキル基であることが、得られる高分子化合物の有機溶媒に対する溶解性の観点から好ましい。

前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基としては、前記式（５）、前記式（６）、前記式（７）で表されるもの等を含め、ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含みフルオレン構造を有する基（上式（９７）〜（１１１））、ヘテロ原子として、硫黄等の原子を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し２量体やオリゴマーになっている基（上式（１２７）及び（１２８））、ヘテロ原子として、けい素、窒素、酸素、硫黄、セレン等の原子を含む５員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基（上式（１２９）〜（１３５））等が、単量体の合成の容易さや高分子化合物の蛍光強度の観点から好ましい。

前記式（２）中、Ｚ₂としては、大気中での酸化安定性の観点から、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−が好ましい。Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。Ｒ₃、Ｒ₄で表されるアルキル基は、前記式（１）のＲで表される置換基として説明し例示したものと同じ意味を有する。

前記式（２）中、Ｒ₃、Ｒ₄で表されるアリール基、１価の複素環基は、前記（１）のＲ₁、Ｒ₂で表されるアリール基、１価の複素環基として説明し例示したものと同じ意味を有する。

前記式（２）で表される繰り返し単位の具体例としては、下記式群（１４８）、（１４９）及び（１５０）で表されるものが挙げられる。

前記式群（１４８）〜（１５０）中、Ｒは、それぞれ独立に、前記式（１）のＲとして説明したものと同じ意味を有する。また、１つの構造式中に複数のＲを有しているが、それらは同一であってもよいし、異なる基であってもよい。

〔前記式（１）で表される繰り返し単位／前記式（２）で表される繰り返し単位〕
本発明の高分子化合物において、前記式（１）で表される繰り返し単位の合計は、通常、該高分子化合物が有する全繰り返し単位の０．５〜１００モル％であるが、溶解性や蛍光強度の観点からは、該高分子化合物が有する全繰り返し単位の２〜８０モル％であることが好ましい。

本発明の高分子化合物が、前記式（１）で表される繰り返し単位及び前記式（２）で表される繰り返し単位を含有するものである場合、前記式（１）で表される繰り返し単位及び前記式（２）で表される繰り返し単位の合計が、該高分子化合物が有する全繰り返し単位の２．１モル％以上であり、かつ前記式（１）で表される繰り返し単位及び前記式（２）で表される繰り返し単位の合計に対して、前記式（１）で表される繰り返し単位が２〜８０モル％であるものが、高分子化合物の溶解性や蛍光強度の観点から好ましい。

〔各繰り返し単位の好ましい例〕
本発明の高分子化合物が、前記式（１）で表される繰り返し単位及び前記式（２）で表される繰り返し単位を含有するものである場合、その具体例としては、前記式（１）で表される繰り返し単位として、下記式群（１５１）：

（式群（１５１）中、Ｒは前記式（１）のＲとして説明したものと同じ意味を有する。）
で表されるものの１種類以上と、前記式（２）で表される繰り返し単位として、下記式群（１５２）、（１５３）及び（１５４）：

（式群（１５２）〜（１５４）中、Ｒは式（１）のＲとして説明したものと同じ意味を有する。）
中に表されるものの１種類以上との共重合体が挙げられる。

〔分子量〕
本発明の高分子化合物は、ポリスチレン換算の数平均分子量が通常１×１０³〜１×１０⁸であり、好ましくは２×１０³〜２×１０⁷である。ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０³よりも小さいと、膜質が脆くなるおそれがあり、一方１×１０⁸を超えると、溶解性が低下するおそれがある。

〔その他の部分〕
本発明の高分子化合物の末端は、重合活性基がそのまま残っていると、素子にしたときの発光特性や寿命が低下する可能性があるので、安定な基で保護されていてもよい。主鎖の共役構造と連続した共役結合を有しているものが好ましく、また、例えば、ビニレン基を介してアリール基又は複素環基と結合している構造であってもよい。具体的には、特開平9-45478号公報の［化10］に記載の置換基等が例示される。

本発明の高分子化合物は、蛍光特性や電荷輸送特性を損なわない範囲で、前記式（１）で表される繰り返し単位、前記式（２）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を含んでいてもよい。また、繰り返し単位が、ビニレンや非共役部分で連結されていてもよいし、繰り返し単位にそれらのビニレンや非共役部分が含まれていてもよい。上記非共役部分を含む結合構造としては、以下に示すもの、以下に示すものとビニレン基を組み合わせたもの、及び以下に示す式群（１５５）のうち２つ以上を組み合わせたもの等が例示される。

（式中、Ｒは前記式（８）のＲ’として説明したものと同じ意味を有し、Ａｒは炭素数６〜６０個の炭化水素基を表す。）

本発明の高分子化合物は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体又は交互共重合体であってもよいし、それらの中間的な構造を有する高分子、例えば、ブロック性を帯びたランダム共重合体であってもよい。蛍光量子収率の高い高分子化合物を得る観点からは完全なランダム共重合体よりブロック性を帯びたランダム共重合体やブロック又はグラフト共重合体が好ましい。主鎖に枝分かれがあり、末端部が３つ以上ある場合やデンドリマーも含まれる。

本発明の高分子化合物に対する良溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ｎ−ブチルベンゼン等が例示される。高分子化合物の構造や分子量にもよるが、本発明の高分子化合物は、通常、これらの溶媒に０．１重量％以上溶解させることができる。

〔製造方法〕
次に、本発明の高分子化合物の製造方法について説明する。

本発明の高分子化合物の製造方法としては、例えば、特開平5-202355号公報に記載の方法などが挙げられる。即ち、アルデヒド基を有する化合物とホスホニウム塩基を有する化合物との、又はアルデヒド基とホスホニウム塩基とを有する化合物のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン基を有する化合物との、又はビニル基とハロゲン基とを有する化合物のHeck反応による重合、アルデヒド基を有する化合物とアルキルホスホネート基を有する化合物との、又はアルデヒド基とアルキルホスホネート基とを有する化合物のHorner-Wadsworth-Emmons法による重合、ハロゲン化メチル基を２つ又は２つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウム塩基を２つ又は２つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、アルデヒド基を有する化合物とアセトニトリル基を有する化合物との、又はアルデヒド基とアセトニトリル基とを有する化合物のKnoevenagel反応による重合等の方法、アルデヒド基を２つ又は２つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合等の方法が例示される。また、該当するモノマーからSuzukiカップリング反応により重合する方法が例示される。さらにまた、パラジウム触媒存在下、１，２−ビス（トリアルキルスタニル）エチレン化合物と芳香族ジハロゲン化合物とを反応させるStille反応による重合が例示される。

これらのうち、Wittig反応による重合、Heck反応による重合、Horner-Wadsworth-Emmons法による重合、Knoevenagel反応による重合、Suzukiカップリング反応により重合する方法が、構造制御しやすいので好ましい。

有機溶媒は、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために、用いる溶媒は十分に脱酸素処理を施し、不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、同様に脱水処理を行うことが好ましい（但し、Suzukiカップリング反応のような水との２相系での反応の場合にはその限りではない）。

反応を進行させるために、適宜、アルカリや適当な触媒を添加する。これらは用いる反応に応じて選択すればよい。アルカリ、触媒は、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。アルカリ、触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ、触媒の溶液を添加する方法、アルカリ、触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。

より具体的に反応条件について述べると、Wittig反応、Horner反応等の場合は、モノマーの官能基に対して当量以上、好ましくは１〜３当量のアルカリを用いて反応させる。アルカリとしては、特に限定されないが、例えば、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウムエチラート、リチウムメチラート等の金属アルコラート等を用いることができる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン等が用いられる。反応温度は、通常は室温から１５０℃程度で反応を進行させることができる。反応時間は、例えば、５分間〜４０時間であるが、十分に重合が進行する時間であればよく、また反応終了後に長時間放置する必要はないので、好ましくは１０分間〜２４時間である。反応の際の濃度は、希薄すぎると反応の効率が悪く、濃すぎると反応の制御が難しくなるので、約０．０１重量％〜溶解する最大濃度の範囲で適宜選択すればよく、通常は、０．１〜２０重量％の範囲である。Heck反応の場合は、パラジウム触媒を用い、トリエチルアミン等の塩基の存在下で、モノマーを反応させる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の比較的沸点の高い溶媒を用い、反応温度は８０〜１６０℃程度、反応時間は１〜１００時間程度である。

Suzukiカップリング反応の場合は、触媒として、例えば、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、パラジウムアセテート類、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）等を用い、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等の無機塩基、トリエチルアミン等の有機塩基、フッ化セシウム等の無機塩をモノマーに対して当量以上、好ましくは１〜２０当量加えて反応させる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が例示される。塩基は、水溶液として加え、２相系で反応させてもよい（なお、２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい）。溶媒にもよるが５０〜１６０℃程度の温度が好適に用いられる。溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。反応時間は０．５〜２００時間程度である。なお、反応は、アルゴンガスや窒素ガス等の不活性雰囲気下、触媒が失活しない条件で行う。

本発明の高分子化合物の合成は上述のいずれの方法によってもよいが、合成の容易さの観点からは、下記式（１００）：
Ｘ¹−Ｃ（Ａ¹）＝Ｃ（Ａ²）−Ｘ² （１００）
〔式中、Ａ¹及びＡ²は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１２のアルキル基またはフェニル基を表す。Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立に、ホウ酸残基又はホウ酸エステル残基を表す。〕
で表される１種類以上の化合物と、下記式（２００）：
Ｙ¹−Ａｒ₂₀₀−Ｙ² （２００）
〔式（２００）中、Ａｒ₂₀₀は、下記式（１５６）：

で示される基を表す。Ｙ¹及びＹ²は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。Ｒは、前記式（１）のＲとして説明及び例示したものと同じである。〕
で表される１種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させる工程を有する製造方法が好ましい。

上記式（１００）中、Ｘ¹及びＸ²は、それぞれ独立に、ホウ酸残基（−（Ｂ（ＯＨ）_２）又はホウ酸エステル残基を表す。

ホウ酸エステル残基としては、下記式群（１５７）：

（式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表す。）
で表される基等が例示される。

前記式（１００）で表される化合物の具体例としては、下記式群（１５８）：

（式中、Ｒ^hは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Ｒ^hが複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
で表されるもの等が挙げられ、より具体的には、下記式群（１５９）

で表されるもの等が挙げられる。

前記式中、Ｒ^ｈで表されるアルキル基、アリール基は、前記式（１）のＲで説明し例示したものと同じである。

上記式（２００）において、Ｙ¹及びＹ²は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基又はアリールアルキルスルホネート基を表す。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、高分子化合物の合成の容易さからは、臭素原子、ヨウ素原子であることが好ましく、臭素原子であることがさらに好ましい。

アルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基等が例示される。アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基等が例示される。アリールスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基等が例示される。

パラジウム触媒としては、例えば、パラジウム［テトラキス（トリフェニルホスフィン）］、パラジウムアセテート類、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等が挙げられる。

パラジウム触媒の添加量は、特に限定されず、触媒としての有効量であればよいが、前記式（１００）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０００１モル〜０．５モル、好ましくは０．０００３モル〜０．１モルである。

前記パラジウム触媒としてパラジウムアセテート類を用いる場合は、例えば、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｏ−メトキシフェニル）ホスフィン等のリン化合物を配位子として添加することができる。この場合、配位子の添加量は、パラジウム触媒１モルに対して、通常、０．５モル〜１００モルであり、好ましくは０．９モル〜２０モル、さらに好ましくは１モル〜１０モルである。

塩基としては、無機塩基、有機塩基、無機塩等が挙げられる。無機塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化バリウム等が挙げられる。有機塩基としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等が挙げられる。無機塩としては、例えば、フッ化セシウム等が挙げられる。

塩基の添加量は、前記式（１００）で表される化合物１モルに対して、通常、０．５モル〜１００モル、好ましくは０．９モル〜３０モル、さらに好ましくは１モル〜２０モルである。

反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等が例示される。ポリ（アリーレンビニレン）系高分子化合物の溶解性の観点からは、トルエン、テトラヒドロフランが好ましい。また、塩基は、水溶液として加え、２相系で反応させてもよい。塩基として無機塩を用いる場合は、無機塩の溶解性の観点から、通常、水溶液として加え、２相系で反応させる（なお、２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい）。

前記反応を行う温度は、前記溶媒にもよるが、通常、５０〜１６０℃程度であり、高分子化合物の高分子量化の観点から、６０〜１２０℃が好ましい。また、溶媒の沸点近くまで昇温し、還流させてもよい。

前記反応を行う時間（反応時間）は、目的の重合度に達したときを終点としてもよいが、通常、０．１時間〜２００時間程度である。０．５時間〜３０時間程度が効率的で好ましい。

前記反応は、不活性雰囲気下で行う。例えば、アルゴンガスや窒素ガス等で、十分脱気された系で行う。具体的には、重合容器（反応系）内を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、この重合容器に、前記式（１００）で表される化合物、前記式（２００）で表される化合物、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）を仕込み、さらに、重合容器を窒素ガスで十分置換し、脱気した後、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより脱気した溶媒、例えば、トルエンを加えた後、この溶液に、あらかじめ窒素ガスでバブリングすることにより脱気した塩基、例えば、炭酸ナトリウム水溶液を、６０℃で滴下した後、例えば、還流温度で、８時間、不活性雰囲気を保持しながら重合する。

上記式（１）で表される繰り返し単位と、上記式（２）で表される繰り返し単位、それぞれ１種類以上とからなる高分子化合物は、前記式（１００）で表される１種類以上の化合物と、前記式（２００）で表される１種類以上の化合物と下記式（３００）：
Ｙ^３−Ａｒ₁−Ｙ^４ （３００）
〔式中、Ａｒ₁は、前記（１）中のＡｒ₁と同様な基を表す。Ｙ^３及びＹ^４は、Ｙ¹及びＹ²と同様な基を表す。〕
で表される１種類以上の化合物とを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

一方、本発明の高分子化合物が上記式（１）で表される繰り返し単位と、上記式（２）で表される繰り返し単位、それぞれ１種類以上とからなる高分子化合物の場合の好ましい製法としては、下記式（４００）：
Ｗ₁−Ａｒ₂₀₀−Ｗ₂ （４００）
〔式中、Ａｒ₂₀₀は前記式（２００）中のＡｒ₂₀₀と同様である。Ｗ₁、Ｗ₂は、それぞれ独立に、ホルミル基、アシル基を表す。該アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。高分子化合物の合成の容易さからは、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基が好ましい。〕
であらわされる１種類以上の化合物と、下記式（５００）：
Ｙ⁵−Ａｒ₁−Ｙ⁶
〔式中、Ａｒ₁は、前記（１）中のＡｒ₁と同様な基を表す。Ｙ⁵及びＹ⁶は、ジアルコキシホスホノメチル基をあらわす。ジアルコキシホスホノメチル基としては、高分子化合物の合成の容易さの観点から、ジエトキシホスホノメチル基が好ましい。〕
であらわされる１種類以上の化合物とのHorner-Wadsworth-Emmons法による重合も好ましい。

本発明の高分子化合物の製造方法において、それぞれの単量体は、一括混合して反応させてもよいし、必要に応じ、分割して混合してもよい。

＜高分子化合物の用途＞
本発明の高分子化合物は、例えば、発光材料として有用である。本発明の高分子化合物を高分子発光素子の発光材料として用いる場合には、その純度が発光特性に影響を与えるため、重合前のモノマーを蒸留、昇華精製、再結晶等の方法で精製した後に重合して製造することが好ましい。また、合成後、再沈精製、クロマトグラフィーによる分別等の純化処理をすることが好ましい。本発明の高分子化合物は、薄膜、有機トランジスタ、太陽電池等にも有用である。

＜組成物（液状組成物）＞
本発明の組成物は、前記本発明の高分子化合物と、該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸である化合物とを含有するものである。該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸である化合物としては、その構造中に前記式（１）で表される繰り返し単位を有しない化合物を意味し、ポリ（フェニレン）及びその誘導体、ポリ（フルオレン）及びその誘導体、ポリ（ベンゾフルオレン）及びその誘導体、ポリ（ジベンゾフラン）及びその誘導体、ポリ（ジベンゾチオフェン）及びその誘導体、ポリ（カルバゾール）及びその誘導体、ポリ（チオフェン）及びその誘導体、ポリ（フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（フルオレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（ベンゾフルオレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（ジベンゾフランビニレン）及びその誘導体等が例示される。但し、これら誘導体は、前記式（１）で表される繰り返し単位を有しないものである。

本発明の組成物において、前記高分子化合物（本段落において、「高分子化合物Ａ」という）に対する、該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０³〜１×１０⁸である化合物（本段落において、「高分子化合物Ｂ」という）が含まれる割合は、好ましくは、高分子化合物Ｂが有する全繰り返し単位の割合が、高分子化合物Ａが有する全繰り返し単位及び高分子化合物Ｂが有する全繰り返し単位の合計の０．５〜９９．５モル％となる割合であり、より好ましくは１０〜９５モル％となる割合である。

一方、前記高分子化合物を溶媒と組み合わせて、液状組成物とすることもでき、係る本発明の液状組成物は、高分子発光素子等の発光素子や有機トランジスタの作製に有用である。本発明の液状組成物は、前記高分子化合物と溶媒とを含んでなるものであるが、必要に応じて、前記した該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０³〜１×１０⁸である化合物を更に含んでいてもよい。本明細書において、「液状組成物」とは、素子作製時において液状であるものを意味し、典型的には、常圧（即ち、１気圧）、２５℃において液状のものを意味する。また、液状組成物は、一般的には、インク、インク組成物、溶液等と呼ばれることがある。

本発明の液状組成物は、前記高分子化合物以外に、低分子発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、安定剤、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、酸化防止剤等を含んでいてもよい。これらの任意成分は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。

本発明の液状組成物が含有してもよい低分子発光材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン、アントラセン誘導体、ペリレン、ペリレン誘導体、ポリメチン系色素、キサンテン系色素、クマリン系色素、シアニン系色素、８−ヒドロキシキノリンの金属錯体を配位子として有する金属錯体、８−ヒドロキシキノリン誘導体を配位子として有する金属錯体、その他の蛍光性金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体、テトラフェニルシクロブタジエン、テトラフェニルシクロブタジエン誘導体、スチルベン系、含ケイ素芳香族系、オキサゾール系、フロキサン系、チアゾール系、テトラアリールメタン系、チアジアゾール系、ピラゾール系、メタシクロファン系、アセチレン系等の低分子化合物の蛍光性材料が挙げられる。具体的には、例えば、特開昭57-51781号公報、特開昭59-194393号公報等に記載されているもの、公知のものが挙げられる。
さらに、前記低分子発光材料としては、３重項励起状態からの発光を示す金属錯体（三重項発光錯体：通常、中心金属と配位子とを含んでなる錯体であって、例えば、燐光発光や、この燐光発光に加えて蛍光発光が観測される錯体や、三重項励起状態からの発光を示す錯体の部分構造が高分子化合物の側鎖、主鎖、末端にある高分子錯体化合物も含む。）を用いることができる。前記三重項発光錯体は、例えば、Nature，（1998），395，151、Appl．Phys．Lett．（1999），75（1），4、Proc．SPIE-Int．Soc．Opt．Eng．（2001），4105（Organic Light-Emitting Materials and DevicesＩＶ），119、J． Am．Chem．Soc．，（2001），123，4304、Appl．Phys．Lett．，（1997），71（18），2596、Syn．Met．，（1998），94（1），103、Syn．Met．，（1999），99（2），1361、Adv．Mater．，（1999），11（10），852等に開示されている。

本発明の液状組成物が含有してもよい正孔輸送材料としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が挙げられる。

本発明の液状組成物が含有してもよい電子輸送材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。

本発明の液状組成物が含有してもよい安定剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が挙げられる。

本発明の液状組成物が含有してもよい粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤としては、例えば、粘度を高めるための高分子量の化合物（増粘剤）や貧溶媒、粘度を下げるための低分子量の化合物、表面張力を下げるための界面活性剤等を適宜組み合わせて使用すればよい。

前記の高分子量の化合物としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、通常、液状組成物の溶媒に可溶性のものである。高分子量の化合物としては、例えば、高分子量のポリスチレン、高分子量のポリメチルメタクリレート等を用いることができる。前記の高分子量の化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は５０万以上が好ましく、１００万以上がより好ましい。また、貧溶媒を増粘剤として用いることもできる。

本発明の液状組成物が含有してもよい酸化防止剤としては、発光や電荷輸送を阻害しないものであればよく、組成物が溶媒を含む場合には、通常、該溶媒に可溶性のものである。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等が例示される。酸化防止剤を用いることにより、前記高分子化合物、溶媒の保存安定性を改善し得る。

本発明の液状組成物が正孔輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の正孔輸送材料の割合は、通常、１重量％〜８０重量％であり、好ましくは５重量％〜６０重量％である。本発明の液状組成物が電子輸送材料を含有する場合には、該液状組成物中の電子輸送材料の割合は、通常、１重量％〜８０重量％であり、好ましくは５重量％〜６０重量％である。

高分子発光素子の作製の際に、この液状組成物を用いて成膜する場合、該液状組成物を塗布した後、乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様な手法が適用できるので、製造上非常に有利である。なお、乾燥の際には、５０〜１５０℃程度に加温した状態で乾燥してもよく、また、10^-3Ｐａ程度に減圧して乾燥させてもよい。

液状組成物を用いた成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の方法を用いることができる。

液状組成物中の溶媒の割合は、該液状組成物の全重量に対して、通常、１重量％〜９９．９重量％であり、好ましくは６０重量％〜９９．９重量％であり、さらに好ましく９０重量％〜９９．８重量％である。液状組成物の粘度は印刷法によって異なるが、２５℃において０．５〜５００mPa・sの範囲が好ましく、インクジェットプリント法等、液状組成物が吐出装置を経由するものの場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために粘度が25℃において0.5〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。

液状組成物に含まれる溶媒としては、該液状組成物中の該溶媒以外の成分を溶解又は分散できるものが好ましい。該溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルベンゾエート、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの溶媒は、１種単独で用いても複数組み合わせて用いてもよい。前記溶媒のうち、ベンゼン環を少なくとも１個以上含む構造を有し、かつ融点が０℃以下、沸点が１００℃以上である有機溶媒を１種類以上含むことが、粘度、成膜性等の観点から好ましい。

溶媒の種類としては、液状組成物中の溶媒以外の成分の有機溶媒への溶解性、成膜時の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メシチレン、ｎ−プロピルベンゼン、ｉ−プロピルベンゼン、ｎ−ブチルベンゼン、ｉ−ブチルベンゼン、ｓ−ブチルベンゼン、アニソール、エトキシベンゼン、１−メチルナフタレン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、ｎ−ヘキシルシクロヘキサン、メチルベンゾエート、２−プロピルシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、２−オクタノン、２−ノナノン、２−デカノン、ジシクロヘキシルケトンが好ましく、キシレン、アニソール、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン、ビシクロヘキシルメチルベンゾエートのうち少なくとも１種類を含むことがより好ましい。

液状組成物に含まれる溶媒の種類は、成膜性の観点や素子特性等の観点から、２種類以上であることが好ましく、２〜３種類であることがより好ましく、２種類であることがさらに好ましい。

液状組成物に２種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、１種類の溶媒は沸点が180℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることが好ましく、１種類の溶媒は沸点が200℃以上のものであり、他の１種類の溶媒は沸点が180℃未満のものであることがより好ましい。また、粘度の観点から、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましく、２種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶解することが好ましい。

液状組成物に３種類の溶媒が含まれる場合、そのうちの１〜２種類の溶媒は25℃において固体状態でもよい。成膜性の観点から、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃以上の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることが好ましく、３種類の溶媒のうちの少なくとも１種類の溶媒は沸点が200℃以上300℃以下の溶媒であり、少なくとも１種類の溶媒は沸点が180℃未満の溶媒であることがより好ましい。また、粘度の観点から、３種類の溶媒のうちの２種類の溶媒には、60℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましく、３種類の溶媒のうちの１種類の溶媒には、25℃において、液状組成物から溶媒を除いた成分の0.2重量％以上が溶媒に溶解することが好ましい。

液状組成物に２種類以上の溶媒が含まれる場合、粘度及び成膜性の観点から、最も沸点が高い溶媒が、液状組成物に含まれる全溶媒の重量の40〜90重量％であることが好ましく、50〜90重量％であることがより好ましく、65〜85重量％であることがさらに好ましい。

〔薄膜〕
本発明の薄膜について説明する。この薄膜は、前記高分子化合物を含むものである。薄膜の種類としては、発光性薄膜、導電性薄膜、有機半導体薄膜等が例示される。

発光性薄膜は、素子の輝度や発光電圧等の観点から、発光の量子収率が50％以上であることが好ましく、60％以上であることがより好ましく、70％以上であることがさらに好ましい。

導電性薄膜は、表面抵抗が１ＫΩ／□以下であることが好ましい。薄膜に、ルイス酸、イオン性化合物等をドープすることにより、電気伝導度を高めることができる。表面抵抗が100Ω／□以下であることがより好ましく、10Ω／□以下であることがさらに好ましい。

有機半導体薄膜は、電子移動度又は正孔移動度のいずれか大きいほうが、好ましくは10^-5ｃｍ²／Ｖ／秒以上であり、より好ましくは10^-3ｃｍ²／Ｖ／秒以上であり、さらに好ましくは10^-1ｃｍ²／Ｖ／秒以上である。また、有機半導体薄膜を用いて、有機トランジスタを作製することができる。具体的には、ＳｉＯ₂等の絶縁膜とゲート電極とを形成したＳｉ基板上に有機半導体薄膜を形成し、Ａｕ等でソース電極とドレイン電極を形成することにより、有機トランジスタとすることができる。

〔有機トランジスタ（高分子電界効果トランジスタ）〕
次に、有機トランジスタの一態様である高分子電界効果トランジスタを説明する。

本発明の高分子化合物は、高分子電界効果トランジスタの材料として、中でも活性層として好適に用いることができる。高分子電界効果トランジスタの構造としては、通常は、ソース電極及びドレイン電極が高分子からなる活性層に接して設けられており、さらに活性層に接した絶縁層を挟んでゲート電極が設けられていればよい。

高分子電界効果トランジスタは、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては電界効果トランジスタとしての特性を阻害しなければ材質は特に制限されないが、ガラス基板やフレキシブルなフィルム基板やプラスチック基板も用いることができる。

高分子電界効果トランジスタは、公知の方法、例えば、特開平5-110069号公報に記載の方法により製造することができる。

活性層を形成する際に、本発明の高分子化合物の中でも、有機溶媒可溶性の高分子化合物を用いることが製造上非常に有利であり好ましい。有機溶媒可溶性の高分子化合物を溶媒に溶解させてなる溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を用いることができる。

高分子電界効果トランジスタを作製後、封止してなる封止高分子電界効果トランジスタが好ましい。これにより、高分子電界効果トランジスタが、大気から遮断され、高分子電界効果トランジスタの特性の低下を抑えることができる。

封止する方法としては、紫外線（ＵＶ）硬化樹脂、熱硬化樹脂や無機のＳｉＯＮｘ膜等でカバーする方法、ガラス板やフィルムをＵＶ硬化樹脂、熱硬化樹脂等で張り合わせる方法等が挙げられる。大気との遮断を効果的に行うため高分子電界効果トランジスタを作製後、封止するまでの工程を大気に曝すことなく（例えば、乾燥した窒素雰囲気中、真空中等で）行うことが好ましい。

〔太陽電池〕
次に、太陽電池について説明する。本発明の太陽電池は、前記高分子化合物を含むものである。以下、有機太陽電池の一態様である有機光電変換素子で、光起電力効果を利用する固体光電変換素子を説明する。

前述した本発明の高分子化合物は、有機光電変換素子の材料として、中でも有機半導体と金属との界面を利用するショットキー障壁型素子の有機半導体層として、また、有機半導体と無機半導体あるいは有機半導体どうしの界面を利用するｐｎへテロ接合型素子の有機半導体層として、好適に用いることができる。

さらに、ドナー・アクセプターの接触面積を増大させたバルクヘテロ接合型素子における電子供与性高分子、電子受容性高分子として、また、高分子・低分子複合系を用いる有機光電変換素子、例えば、電子受容体としてフラーレン誘導体を分散したバルクヘテロ接合型有機光電変換素子の電子供与性共役系高分子（分散支持体）として、好適に用いることができる。

有機光電変換素子の構造としては、例えば、ｐｎへテロ接合型素子では、オーム性電極、例えば、ＩＴＯ上に、ｐ型半導体層を形成し、さらに、ｎ型半導体層を積層し、その上にオーム性電極が設けられていればよい。

有機光電変換素子は、通常は支持基板上に形成される。支持基板としては有機光電変換素子としての特性を阻害しなければ材質は特に制限されないが、ガラス基板やフレキシブルなフィルム基板やプラスチック基板も用いることができる。

有機光電変換素子は、公知の方法、例えば、Synth.Met.,102,982(1999)に記載の方法やScience,270,1789(1995)に記載の方法により製造することができる。

〔発光材料〕
本発明の高分子化合物は、発光材料に用いることができる。この発光材料は、本発明の高分子化合物を含有してなるものである。

この発光材料には、公知の発光性材料を含有させてもよい。前記発光性材料としては、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系等の色素類、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン及びその誘導体、テトラフェニルブタジエン及びその誘導体等が挙げられる。このような発光材料としては、例えば、特開昭５７−５１７８１号公報、特開昭５９−１９４３９３号公報に記載されているもの等が挙げられる。また、前記発光性材料としては、３重項励起状態からの発光を示す金属錯体（三重項発光錯体：例えば、燐光発光や、この燐光発光に加えて蛍光発光が観測される錯体も含まれる。）、例えば、従来から知られている低分子系のＥＬ発光性材料等が挙げられる。

〔高分子発光素子〕
次に、本発明の高分子発光素子について説明する。

本発明の高分子発光素子は、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ前記高分子化合物を含む発光層とを有するものである。

また、本発明の高分子発光素子としては、(1)陰極と発光層との間に電子輸送層を設けた高分子発光素子、(2)陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた高分子発光素子、(3)陰極と発光層との間に電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に正孔輸送層を設けた高分子発光素子等が挙げられる。

より具体的には、以下のａ）〜ｄ）の構造が例示される。
ａ）陽極／発光層／陰極
ｂ）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
ｃ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
ｄ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ここで、／は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。）

ここで、発光層とは、発光する機能を有する層であり、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層であり、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層である。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に２層以上用いてもよい。

発光層の成膜の方法に制限はないが、溶液からの成膜による方法が例示される。

溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の方法を用いることができる。

高分子発光素子作製の際に、本発明の高分子化合物を用いることにより、溶液から成膜する場合、この溶液を塗布後乾燥により溶媒を除去するだけでよく、また電荷輸送材料や発光材料を混合した場合においても同様な手法が適用でき、製造上非常に有利である。

発光層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、例えば、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

本発明の高分子発光素子においては、発光層に上記高分子化合物以外の発光材料を混合して使用してもよい。また、本発明の高分子発光素子においては、上記高分子化合物以外の発光材料を含む発光層が、上記高分子化合物を含む発光層と積層されていてもよい。

前記本発明の高分子化合物以外の発光材料としては、公知のものが使用でき、例えば前述の低分子発光材料が挙げられる。

本発明の高分子発光素子が正孔輸送層を有する場合、使用される正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等が例示される。具体的には、該正孔輸送材料として、特開昭63-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、同3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されているもの等が例示される。

これらの中で、正孔輸送層に用いる正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体等の高分子正孔輸送材料が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導体、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。

ポリビニルカルバゾール及びその誘導体は、例えば、ビニルモノマーからカチオン重合又はラジカル重合によって得られる。

ポリシラン及びその誘導体としては、ケミカル・レビュー（Chem.Rev.）第89巻、1359頁（1989年）、英国特許GB2300196号公開明細書に記載の化合物等が例示される。合成方法もこれらに記載の方法を用いることができるが、特にキッピング法が好適に用いられる。

ポリシロキサン誘導体は、シロキサン骨格構造には正孔輸送性がほとんどないので、側鎖又は主鎖に上記低分子正孔輸送材料の構造を有するものが好適に用いられる。特に正孔輸送性の芳香族アミンを側鎖又は主鎖に有するものが例示される。

正孔輸送層の成膜の方法に制限はないが、低分子正孔輸送材料では、高分子バインダーとの混合溶液からの成膜による方法が例示される。また、高分子正孔輸送材料では、溶液からの成膜による方法が例示される。

溶液からの成膜に用いる溶媒としては、正孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。

溶液からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の方法を用いることができる。

混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとして、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。

正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該正孔輸送層の膜厚としては、例えば１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

本発明の高分子発光素子が電子輸送層を有する場合、使用される電子輸送材料としては公知のものが使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が例示される。具体的には、特開昭63-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、同3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されているもの等が例示される。

これらのうち、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。

電子輸送層の成膜法としては特に制限はないが、低分子電子輸送材料では、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が、高分子電子輸送材料では溶液又は溶融状態からの成膜による方法がそれぞれ例示される。溶液又は溶融状態からの成膜時には、高分子バインダーを併用してもよい。

溶液からの成膜に用いる溶媒としては、電子輸送材料及び／又は高分子バインダーを溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。

溶液又は溶融状態からの成膜には、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、キャピラリコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の方法を用いることができる。

混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また、可視光に対する吸収が強くないものが好適に用いられる。該高分子バインダーとしては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）及びその誘導体、ポリ（２，５−チエニレンビニレン）及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサン等が例示される。

電子輸送層の膜厚は、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、少なくともピンホールが発生しないような厚さが必要であり、あまり厚いと素子の駆動電圧が高くなり好ましくない。従って、該電子輸送層の膜厚は、例えば、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜500ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜200ｎｍである。

また、電極に隣接して設けた電荷輸送層のうち、電極からの電荷注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものは、特に電荷注入層（正孔注入層、電子注入層）と一般に呼ばれることがある。

さらに電極との密着性向上や電極からの電荷注入の改善のために、電極に隣接して前記の電荷注入層又は絶縁層を設けてもよく、また、界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に薄いバッファー層を挿入してもよい。

積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択すればよい。

本発明において、電荷注入層（電子注入層、正孔注入層）を設けた高分子発光素子としては、陰極に隣接して電荷注入層を設けた高分子発光素子、陽極に隣接して電荷注入層を設けた高分子発光素子が挙げられる。

例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e）陽極／電荷注入層／発光層／陰極
f）陽極／発光層／電荷注入層／陰極
g）陽極／電荷注入層／発光層／電荷注入層／陰極
h）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／陰極
i）陽極／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
j）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷注入層／陰極
k）陽極／電荷注入層／発光層／電荷輸送層／陰極
l）陽極／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
m）陽極／電荷注入層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
n）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電荷輸送層／陰極
o）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極
p）陽極／電荷注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電荷注入層／陰極

電荷注入層としては、導電性高分子を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設けられ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔輸送材料との中間の値のイオン化ポテンシャルを有する材料を含む層、陰極と電子輸送層との間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に含まれる電子輸送材料との中間の値の電子親和力を有する材料を含む層等が例示される。

上記電荷注入層が導電性高分子を含む層の場合、該導電性高分子の電気伝導度は、10^-5S/cm以上10³S/cm以下であることが好ましく、発光画素間のリーク電流を小さくするためには、10^-5S/cm以上10²S/cm以下がより好ましく、10^-5S/cm以上10¹S/cm以下がさらに好ましい。通常は該導電性高分子の電気伝導度を10^-5S/cm以上10³S/cm以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。

ドープするイオンの種類は、正孔注入層であればアニオン、電子注入層であればカチオンである。アニオンの例としては、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオン等が挙げられ、カチオンの例としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン等が挙げられる。

電荷注入層の膜厚は、例えば、１ｎｍ〜100ｎｍであり、２ｎｍ〜50ｎｍが好ましい。

電荷注入層に用いる材料は、電極や隣接する層の材料との関係で適宜選択すればよく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリピロール及びその誘導体、ポリフェニレンビニレン及びその誘導体、ポリチエニレンビニレン及びその誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子、金属フタロシアニン（銅フタロシアニン等）、カーボン等が例示される。

絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を有するものである。この絶縁層の平均厚さは、通常、0.1〜20ｎｍであり、好ましくは0.5〜10ｎｍ、より好ましくは１〜５ｎｍである。絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料等が挙げられる。絶縁層を設けた高分子発光素子としては、陰極に隣接して絶縁層を設けた高分子発光素子、陽極に隣接して絶縁層を設けた高分子発光素子が挙げられる。

具体的には、例えば、以下のｑ)〜ab）の構造が挙げられる。
ｑ）陽極／絶縁層／発光層／陰極
ｒ）陽極／発光層／絶縁層／陰極
ｓ）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
ｔ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／陰極
ｕ）陽極／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｖ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
ｗ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／陰極
ｘ）陽極／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｙ）陽極／絶縁層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ｚ）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
aa）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極
ab）陽極／絶縁層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／絶縁層／陰極

本発明の高分子発光素子を形成する基板は、電極を形成し、有機物の層を形成する際に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、シリコン等の基板が例示される。不透明な基板の場合には、反対の電極が透明又は半透明であることが好ましい。

本発明において、通常は、陽極及び陰極からなる電極の少なくとも一方が透明又は半透明であり、陽極側が透明又は半透明であることが好ましい。

陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド（ITO）、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性無機化合物を用いて作製された膜（NESA等）や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい。

陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。

また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボン等からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよい。

陰極の材料としては、仕事関数の小さい材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム等の金属、及びそれらのうち２つ以上の合金、あるいはそれらのうち１つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１つ以上との合金、グラファイト又はグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。陰極を２層以上の積層構造としてもよい。

陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば、10ｎｍ〜10μｍであり、好ましくは20ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは50ｎｍ〜500ｎｍである。

陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、また金属薄膜を熱圧着するラミネート法等が用いられる。また、陰極と有機物層との間に、導電性高分子からなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる層を設けてもよく、陰極作製後、該高分子発光素子を保護する保護層を装着していてもよい。該高分子発光素子を長期安定的に用いるためには、素子を外部から保護するために、保護層及び／又は保護カバーを装着することが好ましい。

該保護層としては、樹脂、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物等を用いることができる。また、保護カバーとしては、ガラス板、表面に低透水率処理を施したプラスチック板等を用いることができ、該カバーを熱硬化樹脂や光硬化樹脂で素子基板と貼り合わせて密閉する方法が好適に用いられる。スペーサーを用いて空間を維持すれば、素子がキズつくのを防ぐことが容易である。該空間に窒素やアルゴンのような不活性なガスを封入すれば、陰極の酸化を防止することができ、さらに酸化バリウム等の乾燥剤を該空間内に設置することにより製造工程で吸着した水分が素子にタメージを与えるのを抑制することが容易となる。これらのうち、いずれか１つ以上の方策をとることが好ましい。

本発明の高分子発光素子は面状光源、セグメント表示装置、ドットマトリックス表示装置、液晶表示装置（例えば、バックライト等）等の表示装置等に用いることができる。

本発明の高分子発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。また、パターン状の発光を得るためには、前記面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部の有機物層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極のいずれか一方、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯｎ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字や文字、簡単な記号等を表示できるセグメントタイプの表示素子が得られる。更に、ドットマトリックス素子とするためには、陽極と陰極をともにストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法や、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス素子は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動してもよい。これらの表示素子は、コンピュータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カーナビゲーション、ビデオカメラのビューファインダー等の表示装置として用いることができる。

さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。

以下、本発明をさらに詳細に説明するために実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。本実施例において、重量平均分子量および数平均分子量は、テトラヒドロフランを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により求めたポリスチレン換算の重量平均分子量および数平均分子量である。
＜実施例１＞（高分子化合物１の合成）
下記式（１６０）：

で表される単量体〔３００−１〕０．２９５ｇと、下記式（１６１）：

で表される単量体〔２００−１〕０．４４３ｇと、下記式（１６２）：

で表される単量体〔１００−１〕｛[1-cis-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptene]和光純薬工業（株）製｝０．４２０ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．２３ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II） １．９ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン ２０ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液 ８ｍｌを滴下した後、昇温し、１２時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液にトルエン１５ｍｌを加えた。この反応溶液を静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次いで、このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。次に、このトルエン溶液をアルミナカラムに通し、精製した。次に、このトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体０．０７ｇを得た。以下、この重合体を「高分子化合物１」という。高分子化合物１は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１．０×１０^４であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が５．５×１０³であった。

仕込みから推定される高分子化合物１に含まれる繰り返し単位の構造は、下記の（１６３）（１６４）のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、（繰り返し単位Ａ＋繰り返し単位Ａ’）：（繰り返し単位Ｂ＋繰り返し単位Ｂ’）＝５：５である。

＜実施例２＞（高分子化合物２の合成）
下記式（１６５）：

で表される単量体〔４００−１〕０．３２ｇと、下記式（１６６）：

で表される単量体〔５００−１〕０．３１ｇとを、テトラヒドロフラン（脱水）３０ｇに溶解した。この溶液にアルゴンガスを吹き込み、バブリングして反応系内をアルゴンガスで置換した。次に、この溶液に、予めカリウム-t-ブトキシド ０．１６８ｇをテトラヒドロフラン（脱水）１０ｍｌに溶解した溶液を、室温で滴下した。滴下後、引き続き室温で２０時間反応した。なお、反応は窒素ガス雰囲気下で行った。

反応後、この反応溶液に酢酸を加え、中和した。次に、この溶液を、ゆっくりメタノール中に注ぎ込み、再沈した。生成した沈殿をろ過して回収し、これを減圧乾燥して重合体を得た。次に、得られた重合体をトルエンに溶解した後、このトルエン溶液をろ過して不溶物を除去した。得られたトルエン溶液を、アルミナカラムに通し精製した。得られたトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、再沈した。生成した沈殿をろ過し回収した後、減圧乾燥して重合体 ０．１０ｇを得た。以下、この重合体を「高分子化合物２」という。

高分子化合物２は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が８．４×１０^３であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が６．３×１０³であった。

仕込みから推定される高分子化合物２に含まれる繰り返し単位の構造は、下記の（１６７）、（１６８）のとおりであり、仕込みから推定されるモル比は、（繰り返し単位Ｃ）：（繰り返し単位Ｄ）＝５：５である。

＜実施例３＞（高分子化合物３の合成）
前記単量体〔２００−１〕０．７３９ｇと、前記単量体〔１００−１〕０．３５０ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．１９ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II） ２．０ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン １５ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％Ｎａ₂ＣＯ₃水溶液 ５ｍｌを滴下した後、昇温し、１２時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液にトルエン１５ｍｌを加えた。この反応溶液を静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次いで、このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、このトルエン溶液を、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。次に、このトルエン溶液をアルミナカラムに通し、精製した。次に、このトルエン溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体０．１７ｇを得た。以下、この重合体を「高分子化合物３」という。高分子化合物３は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１．２×１０^４であり、ポリスチレン換算の数平均分子量が６．１×１０³であった。

仕込みから推定される高分子化合物３に含まれる繰り返し単位の構造は、下記の（１６９）のとおりである。

＜比較例１＞（高分子化合物４の合成）
下記式（１７０）：

で表される単量体〔６００−１〕０．４８２ｇと、下記式（１７１）：

で表される単量体〔１００−２〕０．３５６ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．１５ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） １．５ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン １５ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 ５ｍｌを滴下した後、昇温し、１０時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液にトルエン３０ｇを加えた。この反応溶液を静置し、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した。次に、このトルエン溶液を、約３重量％N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物水溶液で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約３重量％酢酸水溶液で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液をろ過した後、アルミナカラムに通し、精製した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体（以下、この重合体を「高分子化合物４」という）０．３ｇを得た。高分子化合物４のポリスチレン換算の重量平均分子量は４．９×１０^３であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０³であった。

仕込みから推定される高分子化合物４に含まれる繰り返し単位の構造は、下記（１７２）のとおりである。

＜比較例２＞（高分子化合物５の合成）
下記式（１７３）：

で表される単量体〔６００−２〕０．４６４ｇと前記単量体〔１００−２〕０．３５６ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．１５ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） １．８ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン １５ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして、脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 ５ｍｌを滴下した後、昇温し、１０時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液にトルエン３０ｇを加えた。この反応溶液を静置し、分液して、トルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約３重量％N,N-ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物水溶液で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、約３重量％酢酸水溶液で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を、イオン交換水で洗浄した後、静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次に、このトルエン溶液を濾過した後、アルミナカラムに通し、精製した。次に、このトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体（以下、この重合体を「高分子化合物５」という）０．３０ｇを得た。高分子化合物５のポリスチレン換算の重量平均分子量は５．７×１０^３であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０³であった。

仕込みから推定される高分子化合物５に含まれる繰り返し単位の構造は、下記（１７４）のとおりである。

＜実施例４＞（高分子化合物６の合成）
下記式（１７５）：

で表される単量体〔１００−３〕０．４７７ｇと、下記式（１７６）：

で表される単量体〔１００−４〕０．６２６ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．７ｇと、酢酸パラジウム（ＩＩ） ２．２ｍｇと、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン ８．８ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン ２０ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 ５ｍｌを滴下した後、昇温し、２．５時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。

この反応溶液を室温まで冷却した後、この反応溶液に、予め別のアルゴンガスで置換した容器に用意しておいた、下記溶液（Ｓｏｌ．Ｃ）を加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 ５ｍｌを滴下した後、昇温し、４時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

・溶液（Ｓｏｌ．Ｃ）：
前記単量体〔２００−１〕 ０．６６５ｇと、前記単量体〔１００−２〕 ０．３５６ｇと、酢酸パラジウム（ＩＩ） １．２ｍｇと、トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン ６．０ｍｇとを、脱気したトルエン ２０ｍｌに溶解して、溶液（Ｓｏｌ．Ｃ）を得た。

次に、反応溶液を６０℃付近まで冷却した後、この反応溶液に、フェニルホウ酸０．１８ｇ／テトラヒドロフラン０．７ｍｌ混合溶液を加え、昇温し、３．５時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液にトルエン３０ｇを加えた。得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン溶液を回収した。次いで、得られたトルエン溶液を濾過し、不溶物を除去した後、該トルエン溶液を、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。得られたトルエン溶液をアルミナカラムに通して精製した。次に、得られたトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体（以下、この重合体を「高分子化合物６」という）０．８ｇを得た。高分子化合物６のポリスチレン換算の重量平均分子量は３．３×１０^４であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は１．７×１０^４であった。

＜実施例５＞（蛍光特性評価）
高分子化合物１〜６の０．８重量％トルエン溶液を石英板上にスピンコートして高分子化合物１〜６の薄膜を作製した。この薄膜を用いて、高分子化合物１〜６の蛍光スペクトルを蛍光分光光度計（JOBINYVON-SPEX社製、商品名：Fluorolog）により、励起波長３５０ｎｍで測定して求め、吸収スペクトルを分光光度計（Varian社製、商品名：Cary5E）により測定した。

こうして得られた高分子化合物１〜６の吸収ピーク波長、吸収端波長と蛍光ピーク波長の測定結果を表１に示す。表１は、高分子化合物の吸収ピーク波長、 吸収端波長と蛍光ピーク波長を示す表（１）である。本発明の高分子化合物１〜３および６は、赤色の蛍光を示した。

＜実施例６＞（素子の作製及び評価）
スパッタ法により約１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板に、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリスチレンスルホン酸の溶液（バイエル社製、商品名：Baytron）を用いてスピンコートにより約５０ｎｍの厚みで成膜し、ホットプレート上１２０℃で約５分間乾燥する。次に、高分子化合物１の約１．５重量％トルエン溶液を用いてスピンコートにより約７０ｎｍの厚みで成膜する。さらに、これを減圧下８０℃で約１時間乾燥した後、フッ化リチウムを約４ｎｍ蒸着した後、陰極として、カルシウムを約２０ｎｍ、次いで、アルミニウムを約５０ｎｍ蒸着して、高分子発光素子を作製する。得られた素子に電圧を印加することにより、高分子化合物１からのＥＬ発光（赤色）が得られる。

他の高分子化合物２、３および６についても、同様に、高分子発光素子を作製し、得られた素子に電圧を印加することにより、高分子化合物からのＥＬ発光（赤色）が得られることを確認することができる。
＜合成例＞（重合体Ｍの合成）
ジムロートを接続したフラスコに、下記式（１７７）：

で表される化合物Ａ ５．２５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、下記式（１７８）：

で表される化合物Ｂ ４．５５ｇ（９．９ｍｍｏｌ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation） ０．９１ｇ、トルエン６９ｍｌを加えた。窒素雰囲気下、モノマー溶液を加熱し８０℃で酢酸パラジウム ２ｍｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン １５ｍｇを加えた。このモノマー溶液に、１７．５重量％炭酸ナトリウム水溶液 ９．８ｇを注加した後、１９時間還流した。次にトルエン１．６ｍｌに溶解したフェニルホウ酸 １２１ｍｇを加え１時間還流した。

有機層を水層と分離した後、有機層にトルエン３００ｍｌを加えた。有機層を３重量％酢酸水溶液 ４０ｍｌ（２回）、イオン交換水 １００ｍｌ（１回）の順番で洗浄し、水層と分離した。有機層にＮ，Ｎ−ジエチルジチオカルバミド酸ナトリウム三水和物 ０．４４ｇ、トルエン １２ｍｌを加え６５℃で４時間攪拌した。

あらかじめトルエンを通液したシリカゲル／アルミナカラムにトルエン溶液を通液し、この溶液をメタノール １４００ｍｌに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し固体を得た。この固体をトルエン ４００ｍｌに溶解させ、メタノール １４００ｍｌに滴下しポリマーを沈殿させ、沈殿物を濾過後乾燥し、重合体（以下、「重合体Ｍ」という）を６．３３ｇ得た。また、ポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれＭｎ＝８．８×１０^４、Ｍｗ＝３．２×１０^５であった。

なお、得られた重合体Ｍに含まれる繰り返し単位の構造は、下記の（１７９）、（１８０）の通りであり、それぞれのモル比は、仕込み原料から、（１７９）で示される繰り返し単位：（１８０）で示される繰り返し単位＝１：１であるものと推測される。

＜実施例７＞（素子の作製及び評価）
発光材料として高分子化合物３をキシレンに溶解し、ポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液Ａを調製した。ホスト材料としてＬｕｍａｔｉｏｎ ＧＰ１３００（商品名、Ｓｕｍａｔｉｏｎ社製）をポリマー濃度１．２重量％のキシレン溶液Ｂを調製した。
スパッタ法により１５０ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けたガラス基板上に、ポリ（３，４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（Ｂａｙｅｒ製、商品名：ＢａｙｔｒｏｎＰ AI4083）の懸濁液を０．２μｍメンブランフィルターで濾過した液を用いて、スピンコートにより６０ｎｍの厚みで薄膜を形成し、ホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥した。次に、上記合成例で得た重合体Ｍを固形分濃度が約０．５重量％になるように調製したキシレン溶液を用い、スピンコート法により約１０ｎｍの厚みで基板上に成膜した後、窒素雰囲気下で２００℃、１５分間加熱した。

次に、キシレン溶液Ａとキシレン溶液Ｂとを重量比１０：９０で混合したキシレン溶液Ｃを調製した。この溶液Ｃを用いて、スピンコートにより１０００ｒｐｍの回転速度で成膜した。成膜後の膜厚は約７０ｎｍであった。さらに、これを減圧下８０℃で１時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約５ｎｍ、次いで、アルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して高分子発光素子を作製した。なお、真空度が１×１０^-4Ｐａ以下に到達した後に金属の蒸着を開始した。

前記高分子発光素子に電圧を印加することにより、この素子から６０５ｎｍにピークを有するＥＬ発光（赤色）が得られた。輝度１００ｃｄ／ｍ^２における発光色をＣ．Ｉ．Ｅ．色座標値で示すとｘ＝０．５６６、ｙ＝０．４２７であった。ＥＬ発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。

＜比較例３＞（素子の作製及び評価）
発光材料として高分子化合物３を含まないこと以外は、実施例７と同様にして素子を作製した。

前記高分子発光素子に電圧を印加することにより、この素子から５４０ｎｍにピークを有するＥＬ発光（緑色）が得られた。輝度１００ｃｄ／ｍ^２における発光色をＣ．Ｉ．Ｅ．色座標値で示すとｘ＝０．４１８、ｙ＝０．５６２であった。ＥＬ発光の強度は電流密度にほぼ比例していた。

＜実施例８＞（高分子化合物７の合成）
前記単量体〔２００−１〕０．７３９ｇと、前記単量体〔１００−１〕０．３１５ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：ａｌｉｑｕａｔ３３６、Ａｌｄｒｉｃｈ製、ＣＨ_３Ｎ［（ＣＨ_２）_７ＣＨ_３］_３Ｃｌ、ｄｅｎｓｉｔｙ ０．８８４ｇ／ｍｌ，２５℃、ｔｒａｄｅｍａｒｋ ｏｆ Ｈｅｎｋｅｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）０．４７ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） ２．２ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン ４０ｍｌを加えた。次に、この溶液に、予めアルゴンガスでバブリングして脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 １０ｍｌを滴下した後、昇温し、４．０時間還流した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。

この反応溶液を室温まで冷却した後、この反応溶液に、予めアルゴンガスで置換した別の容器に用意しておいた、下記溶液（ＳＯＬ．Ｄ）を加えた。次に、得られた反応溶液を昇温し、８．５時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

・溶液（ＳＯＬ．Ｄ）：
下記式（１７５）：

で表される単量体〔１００−３〕 ０．５３０ｇと、下記式（１８１）：

で表わされる単量体 ０．６１４ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ） ３．０ｍｇとを、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン ２０ｍｌに溶解して、溶液（ＳＯＬ．Ｄ）を得た。

次に、前記反応溶液を６０℃付近まで冷却した後、この反応溶液に、フェニルホウ酸０．２７ｇ／テトラヒドロフラン１．０ｍｌ混合溶液を加え、昇温し、４時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。次いで、得られたトルエン層を、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥した後、トルエンに溶解した。得られたトルエン溶液をろ過して不溶物を除去した後、アルミナカラムに通して精製した。次に、得られたトルエン溶液をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体（以下、この重合体を「高分子化合物７」という）０．５０ｇを得た。高分子化合物７のポリスチレン換算の重量平均分子量は７．０×１０^３であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０^３であった。

仕込みから推定される高分子化合物７に含まれる繰り返し単位の構造は、下記式（１８２）の通りである。
得られた高分子化合物７の蛍光ピーク波長、吸収ピーク波長、吸収端波長を、表２に示す。表２は、高分子化合物の吸収ピーク波長、 吸収端波長と蛍光ピーク波長を示す表（２）である。なお、測定方法は、既に説明した実施例５の通りである。
高分子化合物７の蛍光ピーク波長、吸収ピーク波長、吸収端波長は、それぞれ、５９９ｎｍ、４４７ｎｍ、６３９ｎｍであった。

＜実施例９＞（高分子化合物８の合成）
前記単量体〔２００−１〕０．７３８ｇと、
下記式（１８３）：

で表される単量体〔８００−１〕｛trans-1,2-bis(tri-n-buthylstannyl)ethylene（東京化成工業）｝０．５５４ｇと、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）２６．９ｍｇとを反応容器に仕込み、反応容器内をアルゴンガスで十分置換した。この反応容器に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気したトルエン（脱水溶媒） ４０ｍｌを加えた。次に、昇温し、９５℃で４時間反応した。なお、反応はアルゴンガス雰囲気下で行った。
次に、この反応溶液を室温付近まで冷却した後、この反応溶液に、予めアルゴンガスで置換した別の容器に用意しておいた溶液（Ｓｏｌ．Ｅ）を加えた後、得られた反応溶液に、予めアルゴンガスをバブリングして脱気した１６．７重量％炭酸ナトリウム水溶液 １０ｍｌを滴下した後、昇温し、８．５時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。

・溶液（Ｓｏｌ．Ｅ）：
アルゴンガスで置換した容器に、前記単量体（１７５）〔１００−３〕０．９０２ｇと、下記式（１８４）：

で表わされる単量体〔９００−１〕０．４８６ｇと、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（商品名：aliquat336、Aldrich製、CH₃N[(CH₂)₇CH₃]₃Cl、density 0.884g/ml,25℃、trademark of Henkel Corporation）０．４５ｇとを仕込み、容器内をアルゴンガスで十分置換した後、予めアルゴンガスでバブリングして脱気したトルエン ２０ｍｌを加え、溶解し、溶液（Ｓｏｌ．Ｅ）を得た。

次に、この反応溶液を６０℃付近まで冷却した後、得られた反応溶液に、フェニルホウ酸０．２７ｇ／テトラヒドロフラン１．０ｍｌ混合溶液を加え、４時間還流した。なお、反応は、アルゴンガス雰囲気下で行った。
反応終了後、反応溶液を室温付近まで冷却した後、得られた反応溶液を静置し、分液したトルエン層を回収した。次に、得られたトルエン層をメタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿を減圧乾燥した後、クロロホルムに溶解した。得られたクロロホルム溶液をろ過して不溶物を除去した後、得られたクロロホルム溶液をアルミナカラムに通して精製した。次に、得られたクロロホルム溶液を減圧濃縮した後、メタノール中に注ぎ込み、再沈し、生成した沈殿を回収した。この沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥して、重合体（以下、この重合体を「高分子化合物８」という）０．４６ｇを得た。高分子化合物８のポリスチレン換算の重量平均分子量は２．９×１０^４であり、ポリスチレン換算の数平均分子量は１．２×１０^４であった。

仕込みから推定される高分子化合物８に含まれる繰り返し単位の構造は、下記式（１８５）の通りである。

得られた高分子化合物８の蛍光ピーク波長、吸収ピーク波長、吸収端波長を、表２に示す。なお、測定方法は、既に説明した実施例５の通りである。
高分子化合物８の蛍光ピーク波長、吸収ピーク波長、吸収端波長は、それぞれ、６１２ｎｍ、４５５ｎｍ、６１９ｎｍであった。

＜実施例１０＞（素子の作製及び評価）
高分子化合物７および８についても、既に説明した実施例６と同様にして、高分子発光素子を作製し、得られた素子に電圧を印加することにより、高分子化合物からのＥＬ発光（赤色）が得られることを確認することができる。

Claims (17)

1. 下記式（１）：
   

   

   〔式中、Ｚ₁は、−ＣＲ₁＝ＣＲ₂−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。ここで、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。Ｒは、水素原子又は置換基を表す。複数あるＲは同一であっても異なっていてもよい。〕
   で表される繰り返し単位を含む高分子化合物。
2. さらに、下記式（２）：
   

   

   〔式中、Ａｒ₁は、置換基を有していてもよいアリーレン基、置換基を有していてもよい２価の複素環基、又は置換基を有していてもよい２価の芳香族アミン基を表す。Ｚ₂は、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−又は−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｒ₃及びＲ₄は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又はシアノ基を表す。〕
   で表される繰り返し単位を含む請求項１に記載の高分子化合物。
3. 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよいアリーレン基が、下記式（３）：
   

   

   〔式中、Ａ環及びＢ環は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。２つの結合手はそれぞれＡ環又はＢ環上に存在する。Ｒｗ及びＲｘは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、置換カルボキシル基又はシアノ基を表し、Ｒｗ及びＲｘは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
   で表されるものである請求項２に記載の高分子化合物。
4. 前記式（３）で表される置換基を有していてもよいアリーレン基が、下記式（４Ａ）〜（４Ｄ）：
   

   

   〔式中、Ｒ^aは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。２個存在するＲ^aは、同一であっても異なっていてもよい。２個存在するＲ^aは、互いに結合して環を形成していてもよい。〕
   のいずれかで表されるものである請求項３に記載の高分子化合物。
5. 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、下記式（５）：
   

   

   〔式中、Ｃ環及びＤ環は、それぞれ独立に、芳香環を表す。Ｃ環及びＤ環は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アリールアミノ基、１価の複素環基、アシル基、アシルオキシ基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換基を有していてもよい。置換基が複数ある場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｅは、Ｏ又はＳである。〕
   で表されるものである請求項２に記載の高分子化合物。
6. 前記式（５）で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、下記式（６）：
   

   

   〔式中、Ｙは、Ｏ又はＳを表す。Ｒ^b及びＲ^cは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ａ及びｂは、それぞれ独立に、０又は１である。〕
   で表されるものである請求項５に記載の高分子化合物。
7. 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有していてもよい２価の複素環基が、
   下記式（７）：
   

   

   〔式中、Ｒ^d、Ｒ^e、Ｒ^f及びＲ^gは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基を表す。ｍ及びｎは、それぞれ独立に、１又は２である。〕
   で表されるものである請求項２に記載の高分子化合物。
8. 前記式（２）中、Ａｒ₁で表される置換基を有してもよいアリーレン基が、式（９）
   

   

   〔式中、Ｒは水素原子または置換基を表す。複数あるＲは同一であっても異なっていてもよい。〕
   で表されるものである請求項２に記載の高分子化合物。
9. 前記Ｚ₂で表される基が、−ＣＲ₃＝ＣＲ₄−である請求項２〜８のいずれか一項に記載の高分子化合物。
10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物と、該高分子化合物以外のポリスチレン換算の数平均分子量が１０³〜１０⁸である化合物とを含有する組成物。
11. 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む発光層とを有する高分子発光素子。
12. 請求項１１に記載の高分子発光素子を含む面状光源。
13. 請求項１１に記載の高分子発光素子を含む表示装置。
14. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物と溶媒とを含む液状組成物。
15. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む薄膜。
16. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む有機トランジスタ。
17. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む太陽電池。