CN105594303B - 发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种发光元件,是具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的发光层、和密封层的发光元件,在密封层的形成后进行的退火处理的温度TA(℃)、和发光层中含有1重量%以上的材料中玻璃化转变温度最低的材料的玻璃化转变温度TG(℃)满足下述式(1),退火处理前的施加电压5V时的电流密度IA、和退火处理后的施加电压5V时的电流密度IB满足下述式(2)。TA<TG(1)0.50×IA≤IB≤0.95×IA(2)。
Description
技术领域
本发明涉及一种进行了退火处理的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下也称作“发光元件”。)由于发光效率高、驱动电压低,因此可以适用于显示器的用途,正在积极地进行研究开发。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。在有机层的形成中,有使用低分子化合物的情况、和使用高分子化合物的情况,然而若使用高分子化合物,则可以利用以喷墨印刷法为代表的涂布法形成有机层,因此正在研究发光元件的制造中所用的高分子化合物。另外,近年来,对于发光元件的制造中所用的相对于有机溶剂而言为可溶性的低分子化合物也在进行研究。
已知发光元件的发光效率会随着电流驱动的驱动时间的推移而降低,发光亮度降低,因而电流驱动的驱动初期的发光效率大幅度降低、发光亮度大幅度降低(即,驱动初期的亮度寿命短)成为问题。针对该问题,在专利文献1中,提出了如下的方案,即,在含有磷光发光性化合物的发光层的成膜后,在阴极的蒸镀前,对成膜了的发光层进行退火,由此来改善驱动初期的亮度寿命。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:美国专利申请公开第2006/0040136号说明书
发明内容
发明所要解决的问题
然而,利用上述的方法制造的发光元件的驱动初期的亮度寿命未必充分。
因而,本发明的目的在于,提供一种驱动初期的亮度寿命优异的发光元件。
用于解决问题的方法
本发明提供一种发光元件,是具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的发光层、和密封层的发光元件,
在密封层的形成后进行的退火处理的温度TA(℃)、和发光层中含有1重量%以上的材料中玻璃化转变温度最低的材料的玻璃化转变温度TG(℃)满足下述式(1),
退火处理前的施加电压5V时的电流密度IA、和退火处理后的施加电压5V时的电流密度IB满足下述式(2)。
TA<TG (1)
0.50×IA≤IB≤0.95×IA (2)
发明效果
根据本发明,可以提供驱动初期的亮度寿命优异的发光元件。
具体实施方式
以下,对本发明的合适的实施方式进行详细说明。
<通用的术语的说明>
以下,本说明书中通用的术语只要没有特别记载,就是以下的意味。
Me表示甲基,Et表示乙基,i-Pr表示异丙基,n-Bu表示正丁基,t-Bu表示叔丁基。
本说明书中,氢原子可以是氕原子,也可以是氘原子。
所谓“高分子化合物”,是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。高分子化合物中所含的构成单元合计为100摩尔%。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种,也可以是其他的方式。
如果高分子化合物的末端基原样不变地残留有聚合活性基,则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下,发光特性、驱动初期的亮度寿命有可能降低,因此优选为稳定的基团。作为该末端基,优选与主链共价键合的基团,可以举出借助碳-碳键与芳基或1价的杂环基键合的基团。
所谓“低分子化合物”,是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。
所谓“构成单元”,是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链、支链及环状的任意一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链及环状的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基也可以具有取代基,例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-乙基丁基、正己基、环己基、正庚基、环己基甲基、环己基乙基、正辛基、2-乙基己基、3-正丙基庚基、正癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-正己基癸基、正十二烷基等未取代烷基;三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-正己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基等取代烷基。
“芳基”是指从芳香族烃中去掉与构成环的碳原子直接键合的1个氢原子后剩下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基也可以具有取代基,例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子由烷基、烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“烷氧基”可以是直链、支链及环状的任意一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链及环状的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基也可以具有取代基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为7~48。
芳氧基也可以具有取代基,例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子由烷基、烷氧基、氟原子等取代了的基团。
所谓“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。),是指从杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团。在p价的杂环基中,优选从芳香族杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团,即“p价的芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯(ホスホール)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身显示出芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯(ジベンゾボロール)、二苯并硅杂环戊二烯(ジベンゾシロール)、苯并吡喃等虽然杂环自身不显示出芳香族性然而在杂环上稠合了芳香环的化合物。
1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
1价的杂环基也可以具有取代基,例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子由烷基、烷氧基等取代了的基团。
所谓“卤素原子”,表示的是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”也可以具有取代基,优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基,优选烷基、芳基或1价的杂环基。
作为取代氨基,例如可以举出二烷基氨基及二芳基氨基。
作为氨基,例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链、支链或环状的任意一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链及环状的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常3~30,优选为4~20。
烯基也可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链、支链或环状的任意一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链及环状的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基也可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中去掉与构成环的碳原子直接键合的2个氢原子后剩下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基也可以具有取代基,例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为以式(A-1)~式(A-20)表示的基团。亚芳基包括键合有多个这些基团的基团。
[式中,R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基。存在有多个的R及Ra分别既可以相同也可以不同,Ra之间也可以相互键合,与各自所键合的原子一起形成环。]
2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
2价的杂环基也可以具有取代基,例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子而得的2价的基团,优选为以式(A-21)~式(A-54)表示的基团。2价的杂环基包括键合有多个这些基团的基团。
[式中,R及Ra表示与前面所述相同的意味。]
所谓“交联基”,是指可以通过用于加热处理、光照射处理(例如紫外线照射处理)、自由基反应等而生成新的键的基团,优选为以式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)、(B-8)、(B-9)、(B-10)、(B-11)、(B-12)、(B-13)、(B-14)、(B-15)、(B-16)或(B-17)表示的基团。
[式中,这些基团也可以具有取代基。]
所谓“取代基”,表示的是卤素原子、氰基、烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基或炔基。取代基也可以是交联基。
<发光元件>
本发明的发光元件是如下的发光元件,即,具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的发光层、和密封层,在密封层的形成后进行的退火处理的温度TA(℃)、和发光层中含有1重量%以上的材料当中玻璃化转变温度最低的材料的玻璃化转变温度TG(℃)满足上述式(1),退火处理前的施加电压5V时的电流密度IA、和退火处理后的施加电压5V时的电流密度IB满足上述式(2)。
施加电压5V是相当于在驱动发光元件时实际上可以施加的电压的值。
发光层中含有1重量%以上的玻璃化转变温度最低的材料优选在发光层中含有3重量%以上,更优选在发光层中含有5重量%以上。
由于会使本发明的发光元件的发光效率优异,因此TA和TG优选满足下述式(3),更优选满足下述式(3’),进一步优选满足下述式(3”)。
TA<TG-30 (3)
TA<TG-40 (3’)
TA<TG-50 (3”)
由于会使本发明的发光元件的发光效率优异,因此TA优选为50℃以上(例如为50℃以上且为80℃以下),更优选为60℃以上(例如为60℃以上且为80℃以下),进一步优选为60℃以上且为70℃以下。
由于会使本发明的发光元件的亮度寿命优异,因此TG优选为90℃以上且为250℃以下,更优选为95℃以上且为200℃以下,进一步优选为100℃以上且为180℃以下。
由于会使本发明的发光元件的发光效率优异,因此IA、IB优选满足下述式(4),更优选满足下述式(5),进一步优选满足下述式(6)。
0.70×IA≤IB≤0.90×IA (4)
0.70×IA≤IB≤0.85×IA (5)
0.75×IA≤IB≤0.85×IA (6)
[退火处理]
作为退火处理的方法,例如可以举出使用烘箱的退火、使用加热平板的退火、使用红外线的退火、使用可见光线的退火,优选使用烘箱的退火或使用加热平板的退火。
进行退火处理的环境可以是大气气氛下,也可以是惰性气体气氛下。作为惰性气体气氛下,例如可以举出氮气气氛下、氩气气氛下。
退火处理的时间没有限定,然而由于会使本发明的发光元件的亮度寿命优异,因此优选为1分钟以上且为150小时以下,更优选为10分钟以上且为50小时以下,进一步优选为15分钟以上且为40小时以下。
[层构成]
本发明的发光元件可以具有阳极、阴极、发光层及密封层以外的层(以下也称作“其他的层”。)。作为其他的层,例如可以举出空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层。发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层分别含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入材料,可以分别使用发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入材料形成。
作为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层的材料,可以举出后述的发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入材料。
对于所层叠的层的顺序、数目及厚度,只要考虑发光元件的发光效率及驱动电压而调整即可。
发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层的厚度通常为1nm~10μm。
本发明的发光元件从空穴注入性及空穴传输性的观点考虑,优选在阳极与发光层之间,具有空穴注入层及空穴传输层的至少1层,从电子注入性及电子传输性的观点考虑,优选在阴极与发光层之间,具有电子注入层及电子传输层的至少1层。
本发明的发光元件中,作为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出始于粉末的真空蒸镀法、借助始于溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出借助源自溶液或熔融状态的成膜的方法。
发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层及电子注入层可以使用分别含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料及电子注入材料的油墨(即含有这些材料和溶剂的组合物),例如利用旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、拉丝棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴式涂布法制作。
油墨的粘度只要根据印刷法的种类进行调整即可,而在应用于喷墨打印法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下,为了防止喷出时的堵塞和飞行弯曲,优选在25℃为1~20mPa·s。
油墨中所含的溶剂优选可以溶解或均匀地分散该油墨中的固体成分的溶剂。作为溶剂,例如可以举出1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂既可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
在油墨中,溶剂的配合量相对于发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料或电子注入材料100重量份,通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
在空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料在发光元件的制作中,会分别溶解于形成与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层时所使用的溶剂中的情况下,为了避免该材料溶解于该溶剂中,优选该材料具有交联基。在使用具有交联基的材料形成各层后,使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。
用于使各层交联的加热的温度通常为25~300℃,由于会使本发明的发光元件的驱动初期的亮度寿命优异,因此优选为50~250℃,更优选为150~200℃。
用于使各层交联的光照射中所用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
[密封层]
密封层只要是对水分及氧气具有屏蔽性的层就没有限定,然而作为密封层的一个形态,可以举出将发光元件所具有的阳极、阴极、发光层及其他的层在填充有氮气、氩气等惰性气体的状态下利用由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板密封的形态。作为密封层的另一个形态,可以举出将发光元件所具有的阳极、阴极、发光层及其他的层夹隔着由有机物构成的绝缘层或由无机物构成的绝缘层利用由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板密封的形态。作为由有机物构成的绝缘层的材料,例如可以举出热塑性树脂、光交联性树脂。作为由无机物构成的绝缘层的材料,例如可以举出金属氧化物、金属氮化物。
由于本发明的发光元件在密封层的形成后进行退火处理,因此优选在密封层中含有干燥剂。干燥剂也可以配置于密封层。
[基板/电极]
本发明的发光元件通常具有基板。本发明的发光元件所具有的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不会在化学上发生变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料构成的基板。在不透明的基板的情况下,与基板最远的电极优选为透明或半透明。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们中的2种以上的合金;它们中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极也可以分别设为2层以上的层叠结构。
[发光材料]
发光材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料也可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物,例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、以后述的式(X)表示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料可以含有低分子化合物及高分子化合物,优选含有三重态发光络合物及高分子化合物。
[空穴传输材料]
空穴传输材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物,优选高分子化合物,更优选具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚芳烯及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位,例如可以举出富勒烯、四氟四氰基苯醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮,优选为富勒烯。
空穴传输材料既可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料可以分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料也可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物也可以由金属掺杂。
电子传输材料既可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料分别可以分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料也可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙炔、聚噻吩乙炔、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链中包含以后述的式(X)表示的基团的聚合物等导电性高分子。
空穴注入材料及电子注入材料分别既可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料含有导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。
对于所掺杂的离子的种类,如果是空穴注入材料则为阴离子,如果是电子注入材料则为阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子,例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
所掺杂的离子既可以是一种,也可以是两种以上。
[用途]
为了使用发光元件获得面状的发光,只要将面状的阳极和阴极重叠地配置即可。为了获得图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗口的掩模的方法;极厚地形成意图制成不发光部的层并实质上使之不发光的方法;将阳极或阴极、或双方的电极以图案状形成的方法。通过利用这些的任意一种方法形成图案,并将若干电极可以独立通/断地配置,就可以得到能够显示数字、文字等的片段型的显示装置。为了制成点矩阵显示装置,只要将阳极和阴极都以条纹状形成并正交地配置即可。利用分别涂布多个种类的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色片或荧光转换滤色片的方法,可以实现部分彩色显示、多色显示。点矩阵显示装置可以是无源驱动,也可以与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、携带终端等的显示器中。面状的发光元件可以作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、或面状的照明用光源合适地使用。如果使用柔性的基板,则也可以作为曲面状的光源及显示装置使用。
[发光层的材料]
本发明的发光元件中,作为发光层的形成中所用的低分子化合物,例如可以举出4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)及1,3-双(咔唑-9-基)苯(mcP)等具有咔唑骨架的化合物;1,1-双[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷(TAPC)、4,4’-双[N-(间甲苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)及N,N’-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)等具有三芳基胺骨架的化合物;2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)等具有菲咯啉骨架的化合物;三苯基三嗪等具有三芳基三嗪骨架的化合物;对双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)及4,4’-双(三苯基甲硅烷基)联苯(BSB)等有机硅化合物;1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(t-Bu-TAZ)及2-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)等具有唑骨架的化合物;以及组合了这些骨架的化合物。作为该组合了骨架的化合物,例如可以举出4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)等具有咔唑骨架及三芳基胺骨架的化合物。
本发明的发光元件中,作为发光层的形成中所用的低分子化合物,还可以举出以式(H-1)表示的化合物。
[式中,
ArH1及ArH2各自独立地表示芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。
nH1及nH2各自独立地表示0或1。在存在有多个nH1的情况下,它们既可以相同也可以不同。存在有多个的nH2既可以相同也可以不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、2价的杂环基、或以-[C(RH11)2]nH11-表示的基团,这些基团也可以具有取代基。在存在有多个LH1的情况下,它们既可以相同也可以不同。
nH11表示1以上且为10以下的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。存在有多个的RH11既可以相同也可以不同,也可以相互键合,与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示以-N(-LH21-RH21)-表示的基团。在存在有多个LH2的情况下,它们既可以相同也可以不同。
LH21表示单键、亚芳基或2价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。]
ArH1及ArH2优选为苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选以后述的式(TDA-1)或(TDA-3)表示的基团,尤其优选以后述的式(TDA-3)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
作为ArH1及ArH2可以具有的取代基,优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选烷基或环烷氧基,这些基团也可以还具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且为10以下的整数,优选为0以上且为5以下的整数,更优选为1以上且为3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且为5以下的整数,更优选为1以上且为3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团也可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或2价的杂环基。
LH1优选为以式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(A-21)~(A-26)、式(A-30)~(A-41)或式(A-44)~(A-54)表示的基团,更优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(A-21)~(A-24)、式(A-30)~(A-35)或式(A-49)~(A-54)表示的基团,进一步优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(A-22)、式(A-24)、式(A-30)~(A-35)表示的基团,特别优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-22)、式(A-24)、式(A-30)、式(A-32)或式(A-34)表示的基团,尤其优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-22)、式(A-24)或式(A-34)表示的基团。
作为LH1可以具有的取代基,优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,进一步优选烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以还具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基也可以具有取代基。
以LH21表示的亚芳基或2价的杂环基的定义及例子与以LH1表示的亚芳基或2价的杂环基的定义及例子相同。
RH21优选为芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。
以RH21表示的芳基及1价的杂环基的定义及例子与以ArH1及ArH2表示的芳基及1价的杂环基的定义及例子相同。
RH21可以具有的取代基的定义及例子与ArH1及ArH2可以具有的取代基的定义及例子相同。
以式(H-1)表示的化合物优选为以式(H-2)表示的化合物。
[式中,ArH1、ArH2、nH3及LH1表示与前面所述相同的意味。]
作为以式(H-1)表示的化合物,可以例示出以下述式(H-101)~(H-118)表示的化合物。
这些低分子材料也可以与后述的三重态发光络合物组合使用。
本发明的发光元件中,发光层优选含有包含以下述式(Y)表示的构成单元的高分子化合物。
式中,ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,这些基团也可以具有取代基。
作为以ArY1表示的亚芳基,更优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团,进一步优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
作为以ArY1表示的2价的杂环基,更优选为以式(A-21)~式(A-24)、式(A-30)~式(A-35)、式(A-38)~式(A-41)、式(A-53)或式(A-54)表示的基团,进一步优选为以式(A-24)、式(A-30)、式(A-32)、式(A-34)或式(A-53)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团中的、亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与前述的以ArY1表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。
作为“至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团”,例如可以举出以下式表示的基团,它们也可以具有取代基。
[式中,RXX表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。]
RXX优选为烷基或芳基,这些基团也可以具有取代基。
作为以ArY1表示的基团可以具有的取代基,优选为烷基或芳基,这些基团也可以还具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元,例如可以举出以式(Y-1)~(Y-13)表示的构成单元,从本发明的发光元件的驱动初期的亮度寿命的观点考虑,优选为以式(Y-1)、(Y-2)或(Y-3)表示的构成单元,从电子传输性的观点考虑,优选为以式(Y-4)~(Y-7)表示的构成单元,从空穴传输性的观点考虑,优选为以式(Y-8)~(Y-10)表示的构成单元。
式中,RY1表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。存在有多个的RY1既可以相同也可以不同,也可以相邻的RY1之间相互键合,与各自所键合的碳原子一起形成环。
RY1优选为氢原子、烷基或芳基,这些基团也可以具有取代基。
以式(Y-1)表示的构成单元也可以是以式(Y-1')表示的构成单元。
[式中,RY11表示烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。存在有多个的RY1既可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基或芳基,更优选为烷基,这些基团也可以具有取代基。
[式中,RY1表示与前面所述相同的意味。XY1表示以-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团。RY2表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。存在有多个的RY2既可以相同也可以不同,也可以RY2之间相互键合,与各自所键合的碳原子一起形成环。
RY2优选为烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为烷基或芳基,这些基团也可以具有取代基。
XY1中,以-C(RY2)2-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基、双方为芳基、双方为1价的杂环基、或一方为烷基而另一方为芳基或1价的杂环基,更优选一方为烷基而另一方为芳基,这些基团也可以具有取代基。也可以存在有2个的RY2相互键合,与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,作为以-C(RY2)2-表示的基团,优选为以式(Y-A1)~(Y-A5)表示的基团,更优选为以式(Y-A4)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
XY1中,以-C(RY2)=C(RY2)表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基、或一方为烷基而另一方为芳基,这些基团也可以具有取代基。
XY1中,以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基。存在有多个的RY2也可以相互键合,与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团优选为以式(Y-B1)~(Y-B5)表示的基团,更优选为以式(Y-B3)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
[式中,RY2表示与前面所述相同的意味。]
以式(Y-2)表示的构成单元也可以是以式(Y-2')表示的构成单元。
[式中,RY1及XY1表示与前面所述相同的意味。]
[式中,RY1及XY1表示与前面所述相同的意味。]
以式(Y-3)表示的构成单元也可以是以式(Y-3')表示的构成单元。
[式中,RY11及XY1表示与前面所述相同的意味。]
[式中,RY1表示与前面所述相同的意味。RY3表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团也可以具有取代基。
以式(Y-4)表示的构成单元也可以是以式(Y-4')表示的构成单元,以式(Y-6)表示的构成单元也可以是以式(Y-6')表示的构成单元。
[式中,RY1及RY3表示与前面所述相同的意味。]
[式中,RY1表示与前面所述相同的意味。RY4表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团也可以具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元,例如可以举出由以式(Y-101)~(Y-130)表示的亚芳基构成的构成单元、由以式(Y-201)~(Y-207)表示的2价的杂环基构成的构成单元、由以式(Y-301)~(Y-308)表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团构成的构成单元。
在包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物为显示出荧光发光(例如蓝色荧光发光及绿色荧光发光)的高分子化合物的情况下,由于会使使用了高分子化合物的发光元件的驱动初期的亮度寿命更加优异,因此以式(Y)表示的、且ArY1为亚芳基的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量,优选为10~95摩尔%,更优选为50~95摩尔%。
在包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物为与显示出磷光发光(例如绿色磷光发光及红色磷光发光)的三重态发光络合物组合使用的电荷传输性高分子化合物的情况下,由于会使使用了高分子化合物的发光元件的驱动初期的亮度寿命更加优异,因此以式(Y)表示的、且ArY1为亚芳基的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量,优选为50~100摩尔%,更优选为80~100摩尔%。
在包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物为显示出荧光发光(例如蓝色荧光发光及绿色荧光发光)的高分子化合物的情况下,由于会使本发明的发光元件的电荷传输性优异,因此以式(Y)表示的、且ArY1为2价的杂环基、或为至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量,优选为1~10摩尔%,更优选为1~5摩尔%。
在包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物为与显示出磷光发光(例如绿色磷光发光及红色磷光发光)的三重态发光络合物组合使用的电荷传输性高分子化合物的情况下,由于会使本发明的发光元件的电荷传输性优异,因此以式(Y)表示的、且ArY1为2价的杂环基、或为至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量优选为5~20摩尔%,更优选为5~15摩尔%。
在高分子化合物中可以仅包含1种以式(Y)表示的构成单元,也可以包含2种以上。
由于会使空穴传输性优异,因此包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物优选还包含以下述式(X)表示的构成单元。
[式中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,这些基团也可以具有取代基。
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。
由于会使本发明的发光元件的驱动初期的亮度寿命更加优异,因此aX1优选为2以下,更优选为1。
由于会使本发明的发光元件的驱动初期的亮度寿命更加优异,因此aX2优选为2以下,更优选为0。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团也可以具有取代基。
作为以ArX1及ArX3表示的亚芳基,更优选为以式(A-1)或式(A-9)表示的基团,进一步优选为以式(A-1)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
作为以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基,更优选为以式(A-21)、式(A-22)或式(A-27)~式(A-46)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
ArX1及ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
作为以ArX2及ArX4表示的亚芳基,更优选为以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)或式(A-19)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
以ArX2及ArX4表示的2价的杂环基的更优选的范围与以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基的特别优选的范围相同。
以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团中的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与以ArX1及ArX3表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。
作为以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,可以举出与式(Y)的以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团相同的基团。
ArX2及ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
作为以ArX1~ArX4及RX1~RX3表示的基团可以具有的取代基,优选为烷基或芳基,这些基团也可以还具有取代基。
作为以式(X)表示的构成单元,优选为以式(X-1)~(X-7)表示的构成单元,更优选为以式(X-1)~(X-6)表示的构成单元,进一步优选为以式(X-3)~(X-6)表示的构成单元。
[式中,RX4及RX5各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基,这些基团也可以具有取代基。存在有多个的RX4既可以相同也可以不同。存在有多个的RX5既可以相同也可以不同,也可以相邻的RX5之间相互键合,与各自所键合的碳原子一起形成环。]
作为以式(X)表示的构成单元,例如可以举出以式(X1-1)~(X1-19)表示的构成单元,优选为以式(X1-1)~(X1-14)表示的构成单元。
在包含以式(Y)表示的构成单元及以式(X)表示的构成单元的高分子化合物为显示出荧光发光(例如蓝色荧光发光及绿色荧光发光)的高分子化合物的情况下,由于会使空穴传输性优异,因此以式(X)表示的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量优选为1~15摩尔%,更优选为1~10摩尔%,进一步优选为1~5摩尔%。
在包含以式(Y)表示的构成单元及以式(X)表示的构成单元的高分子化合物为与显示出磷光发光(例如绿色磷光发光及红色磷光发光)的三重态发光络合物组合使用的电荷传输性高分子化合物的情况下,由于会使空穴传输性优异,因此以式(X)表示的构成单元相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计量优选为0~20摩尔%,更优选为0~15摩尔%,进一步优选为0~10摩尔%。
在高分子化合物中,既可以仅包含1种以式(X)表示的构成单元,也可以包含2种以上。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种,也可以是其他的方式,然而如上所述,优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
作为包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物,例如可以举出下述表1的高分子化合物P-1~P-6。此处,所谓“其他”的构成单元,是指以式(Y)表示的构成单元、以式(X)表示的构成单元以外的构成单元。
[表1]
[表中,p、q、r、s及t表示各构成单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100,并且100≥p+q+r+s≥70。所谓其他的构成单元,是指以式(Y)表示的构成单元、以式(X)表示的构成单元以外的构成单元。]
本发明的发光元件中,发光层优选含有三重态发光络合物,更优选含有以式(Y)表示的高分子化合物及三重态发光络合物。
作为三重态发光络合物,优选以铱作为中心金属的三重态发光络合物,更优选以式Ir-1~Ir-3表示的铱络合物。
[式中,
RD1~RD8及RD11~RD20各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基或卤素原子,这些基团也可以具有取代基。
-AD1---AD2-表示阴离子性的2齿配体,AD1及AD2各自独立地表示与铱原子键合的碳原子、氧原子或氮原子。nD1表示1、2或3,nD2表示1或2。]
在以式Ir-1表示的三重态发光络合物中,RD1~RD8的至少1个优选为以式(D-A)表示的基团。
[式中,
mDA1、mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA1表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团也可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。在存在有多个ArDA1、ArDA2及ArDA3的情况下,它们既可以相同也可以不同。
TDA2及TDA3各自独立地表示芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。]
mDA1、mDA2及mDA3通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为0或1。另外,mDA1、mDA2及mDA3优选为相同的整数。
GDA1优选为以式(GDA-11)~(GDA-15)表示的基团,这些基团也可以具有取代基。
[式中,
*1、*2及*3分别表示与ArDA1、ArDA2及ArDA3的键合。
RDA表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以还具有取代基。在存在有多个RDA的情况下,它们既可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基或烷氧基,更优选为氢原子或烷基,这些基团也可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3优选为以式(ArDA-1)~(ArDA-3)表示的基团。
[式中,
RDA表示与前面所述相同的意味。
RDB表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团也可以具有取代基。在存在有多个RDB的情况下,它们既可以相同也可以不同。]
TDA2及TDA3优选为以式(TDA-1)~(TDA-3)表示的基团。
[式中,RDA及RDB表示与前面所述相同的意味。]
式Ir-2中,优选RD11~RD20的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
式Ir-3中,优选RD1~RD8及RD11~RD20的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
以式(D-A)表示的基团优选为以式(D-A1)~(D-A3)表示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、烷氧基或卤素原子。在存在有多个Rp1及Rp2的情况下,它们分别既可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。存在有多个的np1既可以相同也可以不同。]
np1优选为0或1,更优选为1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。
作为以-AD1---AD2-表示的阴离子性的2齿配体,例如可以举出以下式表示的配体。
[式中,*表示与Ir键合的部位。]
作为以式Ir-1表示的金属络合物,优选为以式Ir-11~Ir-13表示的金属络合物。作为以式Ir-2表示的金属络合物,优选为以式Ir-21表示的金属络合物。作为以式Ir-3表示的金属络合物,优选为以式Ir-31~Ir-33表示的金属络合物。
[式中,D表示以式(D-A)表示的基团。nD2表示1或2。
作为三重态发光络合物,例如可以举出以下所示的金属络合物。
本发明的发光元件中,在发光层含有以式(Y)表示的高分子化合物及三重态发光络合物的情况下,三重态发光络合物的含量相对于以式(Y)表示的高分子化合物100重量份,通常为0.1~400重量份。
实施例
以下,利用实施例对本发明进行更详细的说明,然而本发明并不受这些实施例限定。
本实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是利用尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名:LC-10Avp)求出。而且,SEC的测定条件如下所示。
[测定条件]
将所测定的高分子化合物以约0.05重量%的浓度溶解于四氢呋喃中,向SEC中注入10μL。作为SEC的流动相使用四氢呋喃,以2.0mL/分钟的流量流动。作为色谱柱,使用了PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。作为检测器使用了UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
本实施例中,材料的玻璃化转变温度TG(℃)是利用热分析DSC装置(TAInstrument公司制、商品名:Q2000型差示扫描量热计)求出。而且,玻璃化转变温度如下所示,是利用温度调制DSC测定求出。
[测定条件]
称量3~5mg所测定的材料,将其加入铝制的样品盘中后,通过进行压制而封入。然后,将封入了材料的样品盘、和铝制的空的样品盘(参照物质)安放在热分析DSC装置的测定室中后,将测定室设为氮气气氛。然后,将测定室的温度设为20℃,保持5分钟至达到平衡状态后,将温度调制的周期设定为60秒,将振幅设定为±0.75℃,再保持5分钟。然后,以10℃/分钟的一定速度加热至200℃,在200℃保持1分钟后,急冷至-50℃,保持5分钟。其后,以10℃/分钟的一定速度加热至310℃,在从-50℃加热至310℃的期间,测定出DSC曲线。DSC曲线在所测定的材料的玻璃化转变温度处基线向下方(吸热方向)移动,其后,回到原来的基线。因此,将基线向下方(吸热方向)移动的温度与回到原来的基线的温度的平均值作为所测定的材料的玻璃化转变温度TG(℃)。
<比较例CD1:发光元件CD1的制作及评价>
在利用溅射法以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上,作为空穴注入材料使用作为聚噻吩-磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plectronics公司制)利用旋涂法以35nm的厚度成膜,将其在大气气氛中、在加热平板上以170℃加热15分钟。
然后,使用空穴传输性高分子化合物P1(玻璃化转变温度:155℃)的二甲苯溶液利用旋涂法以20nm的厚度形成空穴传输层,将其在氮气气氛中、在加热平板上以180℃加热60分钟。
然后,使用蓝色荧光发光性高分子化合物P2(玻璃化转变温度:144℃)的二甲苯溶液,利用旋涂法以60nm的厚度形成发光层,将其在氮气气氛中、在加热平板上以150℃加热10分钟。
然后,作为电子注入层蒸镀了约7nm的氟化钠,然后作为阴极蒸镀了约120nm的铝。而且,在真空度到达1×10-4Pa以下后开始金属的蒸镀。
然后,使用在刻痕部分粘贴有作为干燥剂的HD-071407W-50(Dynic公司制)的雕刻玻璃基板,在氮气气氛下形成密封层,由此制作出发光元件CD1。
而且,由于在密封层的形成时使用了雕刻玻璃基板,因此在发光层所具有的阳极、阴极及各层与雕刻玻璃基板之间存在有空间。由于密封层的形成是在氮气气氛下进行,因此在该空间中填充有氮气。
对发光元件CD1施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为12.1cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间(以下也称作“LT95”。)为7.2小时。将结果表示于表2中。
<实施例D1:发光元件D1的制作及评价>
除了在比较例CD1中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热10分钟以外,与比较例CD1相同地制作出发光元件D1。
对发光元件D1施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD1的施加5V时的电流密度的0.75倍。1000cd/m2发光时的发光效率为11.9cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为13.2小时。将结果表示于表2中。
<实施例D2:发光元件D2的制作及评价>
除了在比较例CD1中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟以外,与比较例CD1相同地制作出发光元件D2。
对发光元件D2施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD1的施加5V时的电流密度的0.76倍。1000cd/m2发光时的发光效率为11.7cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为13.2小时。将结果表示于表2中。
<实施例D3:发光元件D3的制作及评价>
除了在比较例CD1中,在密封层的形成后,在大气气氛中在烘箱中以50℃加热72小时以外,与比较例CD1相同地制作出发光元件D3。
对发光元件D3施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD1的施加5V时的电流密度的0.75倍。1000cd/m2发光时的发光效率为11.8cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为19.9小时。将结果表示于表2中。
[表2]
<比较例CD2:发光元件CD2的制作及评价>
除了在比较例CD1中,将空穴传输层的厚度设为10nm,取代蓝色荧光发光性高分子化合物P2而使用蓝色荧光发光性高分子化合物P3(玻璃化转变温度:140℃),并且将发光层设为50nm以外,与比较例CD1相同地制作出发光元件CD2。
对发光元件CD2施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为10.2cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.44小时。将结果表示于表3中。
<实施例D4:发光元件D4的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在烘箱中以50℃加热36小时以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D4。
对发光元件D4施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.93倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.3cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.82小时。将结果表示于表3中。
<实施例D5:发光元件D5的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以60℃加热10分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D5。
对发光元件D5施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.84倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.6cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.62小时。将结果表示于表3中。
<实施例D6:发光元件D6的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以60℃加热30分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D6。
对发光元件D6施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.80倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.4cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.60小时。将结果表示于表3中。
<实施例D7:发光元件D7的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以60℃加热60分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D7。
对发光元件D7施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.81倍。1000cd/m2发光时的发光效率为9.8cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.77小时。将结果表示于表3中。
<实施例D8:发光元件D8的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热10分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D8。
对发光元件D8施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.91倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.3cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.62小时。将结果表示于表3中。
<实施例D9:发光元件D9的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟加热以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D9。
对发光元件D9施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.77倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.0cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.99小时。将结果表示于表3中。
<实施例D10:发光元件D10的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热60分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D10。
对发光元件D10施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.79倍。1000cd/m2发光时的发光效率为10.9cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为0.93小时。将结果表示于表3中。
<实施例D11:发光元件D11的制作及评价>
除了在比较例CD2中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以100℃加热10分钟以外,与比较例CD2相同地制作出发光元件D11。
对发光元件D11施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD2的施加5V时的电流密度的0.95倍。1000cd/m2发光时的发光效率为9.2cd/A。以使初期亮度为8000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为1.34小时。将结果表示于表3中。
[表3]
<比较例CD3:发光元件CD3的制作及评价>
除了在比较例CD1中,取代空穴传输性高分子化合物P1而使用空穴传输性高分子化合物P4(玻璃化转变温度:121℃),并且取代蓝色荧光发光性高分子化合物P2而使用将电荷传输性高分子化合物P5(玻璃化转变温度:97℃)和绿色磷光发光性铱络合物M1(玻璃化转变温度:297℃)以60重量%:40重量%的比率混合的组合物,将发光层的厚度设为80nm以外,与比较例CD1相同地制作出发光元件CD3。
对发光元件CD3施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为63.3cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为11.8小时。将结果表示于表4中。
<实施例D12:发光元件D12的制作及评价>
除了在比较例CD3中,在密封层的形成后,在大气气氛中在烘箱中以50℃加热150小时以外,与比较例CD3相同地制作出发光元件D12。
对发光元件D12施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD3的施加5V时的电流密度的0.81倍。1000cd/m2发光时的发光效率为65.4cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为118.6小时。将结果表示于表4中。
[表4]
<比较例CD4:发光元件CD4的制作及评价>
除了在比较例CD3中,取代电荷传输性高分子化合物P5而使用了电荷传输性高分子化合物P6(玻璃化转变温度:100℃)以外,与比较例CD3相同地制作出发光元件CD4。
对发光元件CD4施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为70.6cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为29.0小时。将结果表示于表5中。
<实施例D13:发光元件D13的制作及评价>
除了在比较例CD4中,在密封层的形成后,在大气气氛中在烘箱中以50℃加热150小时以外,与比较例CD4相同地制作出发光元件D13。
对发光元件D13施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD4的施加5V时的电流密度的0.79倍。1000cd/m2发光时的发光效率为70.6cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为215.7小时。将结果表示于表5中。
[表5]
<比较例CD5:发光元件CD5的制作及评价>
除了在比较例CD3中,取代电荷传输性高分子化合物P5而使用了电荷传输性高分子化合物P7(玻璃化转变温度:99℃)以外,与比较例CD3相同地制作出发光元件CD5。
对发光元件CD5施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为81.4cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为48.9小时。将结果表示于表6中。
<实施例D14:发光元件D14的制作及评价>
除了在比较例CD5中,在密封层的形成后,在大气气氛中在烘箱中以50℃加热150小时以外,与比较例CD5相同地制作出发光元件D14。
对发光元件D14施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD5的施加5V时的电流密度的0.74倍。1000cd/m2发光时的发光效率为81.9cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为148.6小时。将结果表示于表6中。
[表6]
<比较例CD6:发光元件CD6的制作及评价>
除了在比较例CD3中,取代空穴传输性高分子化合物P4(玻璃化转变温度:121℃),而使用了空穴传输性高分子化合物P1(玻璃化转变温度:155℃),并且取代将电荷传输性高分子化合物P5(玻璃化转变温度:97℃)及绿色磷光发光性铱络合物M1(玻璃化转变温度:297℃)以60重量%:40重量%的比率混合的组合物,而使用了将电荷传输性高分子化合物P8(玻璃化转变温度:148℃)及红色磷光发光性铱络合物M2(玻璃化转变温度:>148℃(在电荷传输性高分子化合物P8的玻璃化转变温度以下的温度没有观测到红色磷光发光性铱络合物M2的玻璃化转变温度。)以92.5重量%:7.5重量%的比率混合的组合物以外,与比较例CD3相同地制作出发光元件CD6。
对发光元件CD6施加电压,结果得到在620nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为19.1cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度为初期亮度的97%以前的时间为121.1小时。将结果表示于表7中。
<实施例D15:发光元件D15的制作及评价>
除了在比较例CD6中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热60分钟以外,与比较例CD6相同地制作出发光元件D15。
对发光元件D15施加电压,结果得到在620nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD6的施加5V时的电流密度的0.93倍。1000cd/m2发光时的发光效率为18.8cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为153.7小时。将结果表示于表7中。
[表7]
<合成例1:绿色磷光发光性铱络合物M1及红色磷光发光性铱络合物M2、以及单体CM1~CM16的合成>
绿色磷光发光性铱络合物M1是依照国际公开第2009/131255号记载的合成法合成。
红色磷光发光性铱络合物M2是依照日本特开2011-105701号公报记载的合成法合成。
单体CM1是依照日本特开2011-174062号公报记载的合成法合成。
单体CM2是利用国际公开第2005/049546号记载的方法合成。
单体CM3使用了市售的材料。
单体CM4是依照日本特开2008-106241号公报记载的合成法合成。
单体CM5是依照日本特开2011-174062号公报记载的合成法合成。
单体CM6是依照日本特开2012-144722号公报记载的合成法合成。
单体CM7是依照日本特开2004-143419号公报记载的合成法合成。
单体CM8是依照日本特开2010-031259号公报记载的合成法合成。
单体CM9使用了市售的化合物。
单体CM10是依照日本特开2010-189630号公报记载的合成法合成。
单体CM11是依照国际公开第2012/86671号记载的合成法合成。
单体CM12是依照日本特开2010-189630号公报记载的合成法合成。
单体CM13是依照国际公开第2012/86671号记载的合成法合成。
单体CM14使用了市售的化合物。
单体CM15是依照国际公开第2009/131255号记载的合成法合成。
单体CM16是利用下述的合成法合成。
<单体CM16的合成>
化合物CM16a是依照国际公报第2012/086671号中记载的方法合成。
<步骤1>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入4-溴-正辛基苯(250g)及四氢呋喃(脱水品、2.5L),冷却到-70℃以下。向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂-己烷溶液(355mL),搅拌3小时。向其中滴加在四氢呋喃(脱水品、400mL)中溶解有化合物CM16a(148g)的溶液。滴加结束后,移开冷却浴,在室温搅拌一夜。将所得的反应混合物冷却到0℃,加入水(150mL)并搅拌。对其进行减压浓缩,除去有机溶剂。向所得的反应混合物中加入己烷(1L)及水(200mL),利用分液操作除去水层。用饱和食盐水清洗所得的己烷溶液后,加入硫酸镁进行干燥。其后,过滤该混合物,得到滤液。减压浓缩该滤液,作为黄色油得到化合物CM16b(330g)。
<步骤2>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入化合物CM16b(330g)及二氯甲烷(900mL),冷却到5℃以下。向其中滴加2.0mol/L的三氟化硼二乙醚络合物(245mL)。滴加结束后,移开冷却浴,在室温搅拌一夜。将反应混合物注入加入了冰水(2L)的烧杯,剧烈搅拌30分钟后,除去水层。将所得的有机层用10重量%浓度的磷酸钾水溶液(1L)清洗1次,用水(1L)清洗2次后,用硫酸镁干燥。其后,过滤该混合物,减压浓缩所得的滤液。将所得的油溶解于甲苯(200mL)中,使该液体通过铺设有硅胶的过滤器。再用甲苯(约3L)清洗过滤器后,减压浓缩所得的滤液。向所得的油中加入甲醇(500mL)并剧烈地搅拌后,过滤反应混合物而得到固体。向该固体中加入乙酸丁酯/甲醇混合溶剂,反复进行重结晶,由此作为白色固体得到化合物CM16c(151g)。化合物CM16c的HPLC面积百分率值(检测波长UV280nm)显示为99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.56(d,2H),7.49(d,2H),7.46(dd,2H),7.06~7.01(m,8H),2.55(t,4H),1.61~1.54(m,4H),1.30~1.26(m,20H),0.87(t,6H).
<步骤3>
将反应容器内设为氮气气氛后,加入化合物CM16c(100g)及四氢呋喃(脱水品、1000mL),冷却到-70℃以下。向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂-己烷溶液(126mL),搅拌5小时。向其中滴加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环(81mL)。其后,移开冷却浴,在室温搅拌一夜。将反应混合物冷却到-30℃,滴加2.0M盐酸-二乙醚溶液(143mL)后,升温到室温,进行减压浓缩,由此得到固体。向该固体中加入甲苯(1.2L),在室温搅拌纳1小时后,使之通过铺设有硅胶的过滤器,由此得到滤液。通过减压浓缩该滤液而得到固体。向该固体中加入甲醇并搅拌后,进行过滤,由此得到固体。通过对该固体反复进行使用了异丙醇的重结晶而提纯后,在50℃减压干燥一夜,由此作为白色固体得到化合物CM16(472g)。化合物CM16的HPLC面积百分率值(检测波长UV280nm)显示为99.0%以上。
1H-NMR(400MHz/CDCl3):δ(ppm)=7.82(d,2H),7.81(s,2H),7.76(d,2H),7.11(d,4H)、7.00(d,4H),2.52(t,4H),1.59~1.54(m,4H),1.36~1.26(m,20H),1.31(s,24H),0.87(t,6H).
<合成例2:高分子化合物P9~P14的合成>
高分子化合物P9是使用表8中所示的单体混合组合物,利用日本特开2012-144722号公报记载的合成法合成。高分子化合物P9的Mn为8.4×104,Mw为3.4×105。高分子化合物P9是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表8所示的摩尔比构成而得的共聚物。
高分子化合物P10是使用表9中所示的单体混合组合物,利用日本特开2012-144722号公报记载的合成法合成。高分子化合物P10的Mn为8.4×104,Mw为2.3×105。高分子化合物P10是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表9所示的摩尔比构成而得的共聚物。
高分子化合物P11是使用表10中所示的单体混合组合物,利用日本特开2012-144722号公报记载的合成法合成。高分子化合物P11的Mn为1.2×105,Mw为3.1×105。高分子化合物P11是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表10所示的摩尔比构成而得的共聚物。
高分子化合物P12是使用表11中所示的单体混合组合物,利用日本特开2012-36388号公报记载的合成法合成。高分子化合物P12的Mn为9.2×104,Mw为2.3×105。高分子化合物P12是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表11所示的摩尔比构成而得的共聚物。
高分子化合物P13是使用表12中所示的单体混合组合物,利用国际公开公报2012-008550号公报记载的合成法合成。高分子化合物P13的Mn为9.6×104,Mw为2.4×105。高分子化合物P13是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表12所示的摩尔比构成而得的共聚物。
高分子化合物P14是利用后述的合成法合成。
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
<高分子化合物P14的合成>
将反应容器内设为惰性气体气氛后,加入单体CM16(4.7686g)、单体CM11(0.7734g)、单体CM3(1.9744g)、单体CM15(0.3308g)、单体CM7(0.4432g)及甲苯(67mL),在105℃加热的同时进行搅拌。向其中加入双(三苯基膦)二氯化钯(4.2mg),然后,加入20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)后,在回流下搅拌3小时。
向其中加入苯基硼酸(0.077g)、双(三苯基膦)二氯化钯(4.2mg)、甲苯(60mL)及20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(20mL),在回流下搅拌24小时。
分离反应混合物的有机层与水层后,向有机层中加入N,N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(3.33g)及离子交换水(67mL),在85℃搅拌2小时。分离反应混合物的有机层与水层后,依次将有机层用离子交换水(78mL)清洗2次,用3重量%乙酸水溶液(78mL)清洗2次,用离子交换水(78mL)清洗2次。
分离所得的清洗液的有机层与水层后,将有机层滴加到甲醇中而使固体沉淀,过滤分离并干燥,由此得到固体。将该固体溶解于甲苯中,使之通过预先通过了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱。将所得的甲苯溶液滴加到甲醇中而使固体沉淀,过滤分离并干燥,由此得到高分子化合物P14(4.95g)。高分子化合物P14的Mn为1.4×105,Mw为4.1×105。
高分子化合物P14是按照根据投入原料求出的理论值由各个单体衍生的构成单元以表13所示的摩尔比构成而得的共聚物。
[表13]
<比较例CD7:发光元件CD7的制作及评价>
在利用溅射法以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上,作为空穴注入材料使用作为聚噻吩-磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plectronics公司制)利用旋涂法以35nm的厚度成膜,将其在大气气氛中、在加热平板上以170℃加热15分钟。
然后,使用空穴传输性高分子化合物P9(玻璃化转变温度:126℃)的二甲苯溶液利用旋涂法以20nm的厚度形成空穴传输层,将其在氮气气氛中、在加热平板上以180℃加热60分钟。
然后,使用以90重量%:10重量%的比率含有蓝色荧光发光性高分子化合物P10(玻璃化转变温度:124℃)及蓝色荧光发光性高分子化合物P11(玻璃化转变温度:175℃)的混合物的二甲苯溶液,利用旋涂法以60nm的厚度形成发光层,将其在氮气气氛中、在加热平板上以150℃加热10分钟。
然后,作为电子注入层蒸镀了约7nm的氟化钠,然后作为阴极蒸镀了约120nm的铝。而且,在真空度到达1×10-4Pa以下后开始金属的蒸镀。
然后,使用在刻痕部分粘贴有作为干燥剂的HD-071407W-50(Dynic公司制)的雕刻玻璃基板,在氮气气氛下形成密封层,由此制作出发光元件CD7。
而且,由于在密封层的形成时使用了雕刻玻璃基板,因此在发光层所具有的阳极、阴极及各层与雕刻玻璃基板之间存在有空间。由于密封层的形成是在氮气气氛下进行,因此在该空间中填充有氮气。
对发光元件CD7施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为9.7cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为4.4小时。将结果表示于表14中。
<实施例D16:发光元件D16的制作及评价>
除了在比较例CD7中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟以外,与比较例CD7相同地制作出发光元件D16。
对发光元件D16施加电压,结果得到在455nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD7的施加5V时的电流密度的0.55倍。1000cd/m2发光时的发光效率为9.4cd/A。以使初期亮度为1000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为5.6小时。将结果表示于表14中。
[表14]
<比较例CD8:发光元件CD8的制作及评价>
除了在比较例CD7中,将空穴注入层的厚度设为65nm,取代以90重量%:10重量%的比率混合蓝色荧光发光性高分子化合物P10及蓝色荧光发光性高分子化合物P11而得的组合物,而使用了以70重量%:30重量%的比率混合电荷传输性高分子化合物P12(玻璃化转变温度:102℃)及绿色磷光发光性铱络合物M1(玻璃化转变温度:297℃)而得的组合物,并且将发光层设为80nm以外,与比较例CD7相同地制作出发光元件CD8。
对发光元件CD8施加电压,结果得到在520nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为57.0cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为8.6小时。将结果表示于表15中。
<实施例D17:发光元件D17的制作及评价>
除了在比较例CD8中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以50℃加热30分钟以外,与比较例CD8相同地制作出发光元件D17。
对发光元件D17施加电压,结果得到在520nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD8的施加5V时的电流密度的0.77倍。1000cd/m2发光时的发光效率为58.1cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为15.7小时。将结果表示于表15中。
<实施例D18:发光元件D18的制作及评价>
除了在比较例CD8中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以60℃加热30分钟以外,与比较例CD8相同地制作出发光元件D18。
对发光元件D18施加电压,结果得到在520nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD8的施加5V时的电流密度的0.75倍。1000cd/m2发光时的发光效率为57.5cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为23.3小时。将结果表示于表15中。
<实施例D19:发光元件D19的制作及评价>
除了在比较例CD8中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟以外,与比较例CD8相同地制作出发光元件D19。
对发光元件D19施加电压,结果得到在520nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD8的施加5V时的电流密度的0.62倍。1000cd/m2发光时的发光效率为56.9cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为36.5小时。将结果表示于表15中。
[表15]
<比较例CD9:发光元件CD9的制作及评价>
除了在比较例CD8中,取代以70重量%:30重量%的比率混合电荷传输性高分子化合物P12及绿色磷光发光性铱络合物M1而得的组合物,而使用了以92.5重量%:7.5重量%的比率混合电荷传输性高分子化合物P14(玻璃化转变温度:142℃)及红色磷光发光性铱络合物M2(玻璃化转变温度:>148℃)而得的组合物以外,与比较例CD8相同地制作出发光元件CD9。
对发光元件CD9施加电压,结果得到在615nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为17.8cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为16.1小时。将结果表示于表16中。
<实施例D20:发光元件D20的制作及评价>
除了在比较例CD9中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以60℃加热30分钟以外,与比较例CD9相同地制作出发光元件D20。
对发光元件D20施加电压,结果得到在615nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD9的施加5V时的电流密度的0.92倍。1000cd/m2发光时的发光效率为17.4cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为28.0小时。将结果表示于表16中。
<实施例D21:发光元件D21的制作及评价>
除了在比较例CD9中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟以外,与比较例CD9相同地制作出发光元件D21。
对发光元件D21施加电压,结果得到在615nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD9的施加5V时的电流密度的0.91倍。1000cd/m2发光时的发光效率为17.5cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为44.4小时。将结果表示于表16中。
<实施例D22:发光元件D22的制作及评价>
除了在比较例CD9中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以100℃加热30分钟以外,与比较例CD9相同地制作出发光元件D22。
对发光元件D22施加电压,结果得到在615nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD9的施加5V时的电流密度的0.81倍。1000cd/m2发光时的发光效率为17.0cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为45.4小时。将结果表示于表16中。
[表16]
<比较例CD11:发光元件CD11的制作及评价>
除了在比较例CD8中,取代以70重量%:30重量%的比率含有电荷传输性高分子化合物P12及绿色磷光发光性铱络合物M1的混合物的二甲苯溶液,而使用了以60重量%:40重量%的比率含有以下述式(HM-1)表示的电荷传输性低分子化合物(玻璃化转变温度:137℃)(商品名:LT-N4013、Luminescence Technology公司制)及绿色磷光发光性铱络合物M1(玻璃化转变温度:297℃)的混合物的甲苯溶液以外,与比较例CD8相同地制作出发光元件CD11。
对发光元件CD11施加电压,结果得到在520nm具有极大峰的EL发光,1000cd/m2发光时的发光效率为24.1cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为4.7小时。将结果表示于表17中。
<实施例D23:发光元件D23的制作及评价>
除了在比较例CD11中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以50℃加热30分钟以外,与比较例CD11相同地制作出发光元件D23。
对发光元件D23施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD11的施加5V时的电流密度的0.81倍。1000cd/m2发光时的发光效率为20.0cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为5.9小时。将结果表示于表17中。
<实施例D24:发光元件D24的制作及评价>
除了在比较例CD11中,在密封层的形成后,在大气气氛中在加热平板上以80℃加热30分钟以外,与比较例CD11相同地制作出发光元件D24。
对发光元件D24施加电压,结果得到在525nm具有极大峰的EL发光,施加5V时的电流密度为发光元件CD11的施加5V时的电流密度的0.70倍。1000cd/m2发光时的发光效率为22.7cd/A。以使初期亮度为3000cd/m2的方式设定电流值后,以恒电流驱动,测定出亮度的时间变化。亮度达到初期亮度的95%为止的时间为11.5小时。将结果表示于表17中。
[表17]
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供驱动初期的亮度寿命优异的发光元件。
Claims (5)
1.一种发光元件,具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的发光层、和密封层,所述发光层含有以下述式Ir-1~Ir-3中的任一式表示的铱络合物和以下述式(H-2)表示的化合物,
在密封层的形成后进行的退火处理的温度TA、和发光层中含有1重量%以上的材料中玻璃化转变温度最低的材料的玻璃化转变温度TG满足下述式(1),
退火处理前的施加电压5V时的电流密度IA、和退火处理后的施加电压5V时的电流密度IB满足下述式(2),
TA<TG (1)
0.50×IA≤IB≤0.95×IA (2),
所述TA和TG的单位为℃,
式中,
RD1~RD8及RD11~RD20各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基或卤素原子,这些基团具有取代基或不具有取代基,
-AD1---AD2-表示阴离子性的2齿配体,AD1及AD2各自独立地表示与铱原子键合的碳原子、氧原子或氮原子,nD1表示1、2或3,nD2表示1或2,
在以式Ir-1表示的铱络合物中,RD1~RD8的至少1个为以式(D-A)表示的基团,在以式Ir-2表示的铱络合物中,RD11~RD20的至少1个为以式(D-A)表示的基团,在以式Ir-3表示的铱络合物中,选自RD1~RD8及RD11~RD20中的至少1个为以式(D-A)表示的基团,
式(D-A)中,mDA1、mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数,
GDA1表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在存在有多个ArDA1、ArDA2及ArDA3的情况下,它们相同或不同,
TDA2及TDA3各自独立地表示芳基或1价的杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
式(H-2)中,ArH1及ArH2各自独立地表示芳基或1价的杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
nH3表示1,
LH1为式(A-32)~(A-35)中任一式所示的基团,
式(A-32)~(A-35)中,R表示氢原子、烷基、芳基或1价的杂环基,存在的多个R相同或不同。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,
所述TA和所述TG满足下述式(3),
TA<TG-30 (3)。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件,其中,
所述TA为50℃以上。
4.根据权利要求3所述的发光元件,其中,
所述TA为50℃以上且为80℃以下。
5.根据权利要求1或2所述的发光元件,其中,
所述IA和所述IB满足下述式(4),
0.70×IA≤IB≤0.90×IA (4)。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103237829A (zh) * | 2010-11-30 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及其制造方法、以及发光元件 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4310843B2 (ja) * | 1999-04-26 | 2009-08-12 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機電界発光素子の製造方法 |
JP4890669B2 (ja) * | 2000-03-13 | 2012-03-07 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP4011337B2 (ja) * | 2000-12-12 | 2007-11-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置及びその作製方法。 |
EP1347670A4 (en) * | 2000-12-20 | 2009-01-14 | Daicel Chem | MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME |
JP4273856B2 (ja) | 2002-08-28 | 2009-06-03 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
CN1745468B (zh) * | 2002-09-30 | 2010-09-01 | 纳米系统公司 | 大面积纳米启动宏电子衬底及其用途 |
DE112004002193B4 (de) | 2003-11-14 | 2017-03-23 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymere von halogenierten Bisdiarylamino-polycyclischen aromatischen Verbindungen |
GB0329364D0 (en) * | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
GB0418019D0 (en) * | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Cdt Oxford Ltd | Method of making an optical device |
GB2426376B (en) * | 2005-05-19 | 2008-12-03 | Cdt Oxford Ltd | Light-emitting device |
JP4692415B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2011-06-01 | カシオ計算機株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JP2007200776A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Optrex Corp | 有機led素子の製造方法 |
US8927115B2 (en) * | 2006-09-14 | 2015-01-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescent device |
JP5446079B2 (ja) | 2006-09-25 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
JP4809186B2 (ja) * | 2006-10-26 | 2011-11-09 | 京セラ株式会社 | 有機elディスプレイおよびその製造方法 |
US20100045174A1 (en) * | 2007-03-07 | 2010-02-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for use in organic device, polymer film, and organic electroluminescent element |
JP2008235139A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Kaneka Corp | 有機el装置のエージング装置およびその方法 |
TW200845220A (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-16 | Univ Nat Chiao Tung | Microwave annealing for enhancing the efficiency of polymer photovoltaic device |
TW200950162A (en) * | 2008-04-04 | 2009-12-01 | Univ California | Method for fabrication of semipolar (Al, In, Ga, B)N based light emitting diodes |
EP2275469A4 (en) | 2008-04-25 | 2012-11-28 | Sumitomo Chemical Co | POLYMER COMPOUND HAVING A FUNCTIONAL GROUP THAT REMAINS A NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUND |
JP5609024B2 (ja) | 2008-06-30 | 2014-10-22 | 住友化学株式会社 | フェノキサジン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP5174577B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-04-03 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、照明装置、面状光源、表示装置 |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
WO2010103967A1 (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 |
JP5742160B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-01 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びそれを用いた素子 |
JP5710994B2 (ja) | 2010-01-28 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
WO2012008550A1 (ja) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、該高分子化合物を含有する組成物、液状組成物、薄膜及び素子、並びに該素子を備える面状光源及び表示装置 |
US20130280854A1 (en) * | 2010-10-05 | 2013-10-24 | The University Of Melbourne | Sintered device |
TWI507442B (zh) | 2010-12-21 | 2015-11-11 | Sumitomo Chemical Co | 高分子化合物及使用該化合物之有機el元件 |
JP5913959B2 (ja) | 2010-12-21 | 2016-05-11 | 住友化学株式会社 | 組成物及びブロック型共重合体 |
JP5837316B2 (ja) * | 2011-03-25 | 2015-12-24 | 株式会社Joled | 有機el表示装置およびその製造方法 |
WO2012133462A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 住友化学株式会社 | 電子デバイス、高分子化合物 |
JP2014199830A (ja) * | 2011-08-01 | 2014-10-23 | シャープ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
US20140183414A1 (en) * | 2011-08-22 | 2014-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using same |
JP5750762B2 (ja) * | 2011-08-31 | 2015-07-22 | 住友化学株式会社 | ボラン化合物と共役高分子化合物とを含む組成物及び素子 |
JP2013089608A (ja) * | 2011-10-13 | 2013-05-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機el素子 |
JP2013149594A (ja) * | 2011-12-21 | 2013-08-01 | Nitto Denko Corp | トップエミッション型の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
WO2013105615A1 (ja) * | 2012-01-13 | 2013-07-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2013172071A (ja) * | 2012-02-22 | 2013-09-02 | Konica Minolta Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
JP2013182919A (ja) * | 2012-02-29 | 2013-09-12 | Nippon Seiki Co Ltd | 有機el素子 |
-
2014
- 2014-09-19 CN CN201480054008.4A patent/CN105594303B/zh not_active Expired - Fee Related
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-
2015
- 2015-12-14 JP JP2015242936A patent/JP2016036054A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103237829A (zh) * | 2010-11-30 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及其制造方法、以及发光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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