CN108780850A - 发光元件 - Google Patents
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
本发明提供一种发光元件,是具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的第一有机层、以及与第一有机层相邻地设于阳极与阴极之间的第二有机层的发光元件,第一有机层是含有荧光发光性低分子化合物的层,第二有机层是含有高分子化合物的交联体的层,所述高分子化合物包含具有交联基的交联构成单元,高分子化合物中的每1000分子量的交联基的平均数为0.60以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件可以适合地使用于显示器及照明的用途,正在进行研究开发。
例如,专利文献1中记载过如下的发光元件,其具有含有以下式表示的高分子化合物(P0-1)的有机层、和含有以下式表示的荧光发光性化合物(EM0-1)的发光层。
化1
例如,专利文献2中记载过如下的发光元件,其具有含有包含以下式表示的构成单元(M0)的高分子化合物(P0-2)的有机层、和含有以下式表示的荧光发光性化合物(EM0-2)的发光层。
化2
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2009/102027号
专利文献2:国际公开第2007/100010号
发明内容
发明所要解决的问题
作为发光元件,要求正在寻求具有优异的外部量子效率的发光元件。因而,本发明的目的在于,提供一种外部量子效率优异的发光元件。
用于解决问题的方法
本发明提供以下的[1]~[15]。
[1]一种发光元件,是具有阳极、阴极、设于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层、以及与所述第一有机层相邻地设于所述阳极与所述阴极之间的第二有机层的发光元件,
所述第一有机层是含有荧光发光性低分子化合物的层,
所述荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且750nm以下,
所述第二有机层是含有高分子化合物的交联体的层,所述高分子化合物包含具有交联基的交联构成单元,
关于构成所述高分子化合物的各构成单元,在求出将该构成单元相对于全部构成单元的总摩尔的摩尔比C与该构成单元的分子量M相乘而得的值x、以及将所述摩尔比C与该构成单元所具有的所述交联基的个数n相乘而得的值y时,由所述x的总和X1及所述y的总和Y1计算的(Y1×1000)/X1的值为0.60以上。
[2]根据[1]中记载的发光元件,其中,所述高分子化合物是包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联构成单元的高分子化合物。
化3
(交联基A组)
[式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数。在存在有多个RXL的情况下,它们相同或不同,在存在有多个nXL的情况下,它们相同或不同。*1表示键合位置。这些交联基任选具有取代基。]
[3]根据[2]中记载的发光元件,其中,所述交联构成单元是以式(2)表示的构成单元或以式(2’)表示的构成单元。
化4
[式中,
nA表示0~5的整数,n表示1或2。在存在有多个nA的情况下,它们相同或不同。
Ar3表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在有多个LA的情况下,它们相同或不同。
X表示选自所述交联基A组中的交联基。在存在有多个X的情况下,它们相同或不同。]
化5
[式中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1的整数。在存在有多个mA的情况下,它们相同或不同。
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团,这些基团任选具有取代基。
Ar4及Ar6各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
Ar4、Ar5及Ar6任选地分别与键合于该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团直接或者夹隔着氧原子或硫原子键合而形成环。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在有多个KA的情况下,它们相同或不同。
X’表示选自所述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在有多个X’的情况下,它们相同或不同。其中,至少1个X’为选自所述交联基A组中的交联基。]
[4]根据[1]~[3]中任一项记载的发光元件,其中,所述荧光发光性低分子化合物为以式(B)表示的化合物。
化6
[式中,
n1B表示0~15的整数。
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基。在存在有多个该取代基的情况下,它们相同或不同,还任选地相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
R1B表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基,这些基团任选具有取代基。在存在有多个R1B的情况下,相同或不同,还任选地相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[5]根据[4]中记载的发光元件,其中,所述n1B为1~8的整数。
[6]根据[4]或[5]中记载的发光元件,其中,所述Ar1B为任选具有取代基的芳香族烃基。
[7]根据[6]中记载的发光元件,其中,所述Ar1B为从苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团(该基团任选具有取代基)。
[8]根据[7]中记载的发光元件,其中,所述Ar1B为从芘环、环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团(该基团任选具有取代基)。
[9]根据[4]~[8]中任一项记载的发光元件,其中,所述R1B为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基或环烯基(这些基团任选具有取代基)。
[10]根据[9]中记载的发光元件,其中,所述R1B为芳基、取代氨基或烯基(这些基团任选具有取代基)。
[11]根据[1]~[10]中任一项记载的发光元件,其中,所述荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且570nm以下。
[12]根据[1]~[11]中任一项记载的发光元件,其中,所述(Y1×1000)/X1的值为0.85以上且4.0以下。
[13]根据[1]~[12]中任一项记载的发光元件,其中,所述第一有机层为含有所述荧光发光性低分子化合物和主体材料的层,所述主体材料为以式(FH-1)表示的化合物或包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物,在将所述荧光发光性低分子化合物与所述主体材料的合计设为100质量份的情况下,所述荧光发光性低分子化合物的含量为0.1~50质量份。
化7
[式中,
ArH1及ArH2各自独立地表示芳基、1价的杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基。
nH1表示0~15的整数。
LH1表示亚芳基、2价的杂环基、或以-[C(RH11)2]nH11-表示的基团,这些基团任选具有取代基。在存在有多个LH1的情况下,它们相同或不同。nH11表示1~10的整数。RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。存在有多个的RH11相同或不同,还任选地相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
化8
[式中,ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,这些基团任选具有取代基。]
[14]根据[1]~[13]中任一项记载的发光元件,其中,所述第一有机层还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、抗氧化剂、以及与所述荧光发光性低分子化合物不同的发光材料中的至少1种材料。
[15]根据[1]~[14]中任一项记载的发光元件,其中,所述第二有机层为设于所述阳极与所述第一有机层之间的层。
发明效果
根据本发明,可以提供外部量子效率优异的发光元件。
具体实施方式
以下,对本发明的合适的实施方式进行详细说明。
<共同的术语的说明>
本说明书中共同地使用的术语只要没有特别指出,就是以下的意味。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以是氘原子,也可以是氕原子。
在表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
所谓“高分子化合物”,是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
所谓“低分子化合物”,是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。
所谓“构成单元”,是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
作为烷基,例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基及十二烷基。烷基任选具有取代基,例如,可以是烷基中的氢原子的一部分或全部由环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。作为具有取代基的烷基,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二-己基苯基)丙基及6-乙基氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
作为环烷基,例如可以举出环戊基及环己基。环烷基任选具有取代基,例如,可以是环烷基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。作为具有取代基的环烷基,例如可以举出环己基甲基及环己基乙基。
所谓“芳基”,是指从芳香族烃中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
作为芳基,例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基及4-苯基苯基。芳基任选具有取代基,例如可以是芳基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“烷氧基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
作为烷氧基,例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基及月桂氧基。烷氧基任选具有取代基,例如,可以是烷氧基中的氢原子的一部分或全部由环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~40,优选为4~10。
作为环烷氧基,例如可以举出环戊氧基及环己氧基。环烷氧基任选具有取代基,例如,可以是环烷氧基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“芳氧基”是指在氧原子上键合有1个芳基的原子团。芳氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~48。
作为芳氧基,例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基及1-芘氧基。芳氧基任选具有取代基,例如,可以是芳氧基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代了的基团。
所谓“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。),是指从杂环式化合物中去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团。在p价的杂环基中,优选从芳香族杂环式化合物中去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团,即“p价的芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身显示出芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等尽管杂环自身不显示出芳香族性、然而在杂环上稠合有芳香环的化合物。
1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为4~20。
作为1价的杂环基,例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基及三嗪基。1价的杂环基任选具有取代基,例如,可以是1价的杂环基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代了的基团。
所谓“卤素原子”,表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”任选具有取代基,优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基,优选烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。
作为取代氨基,例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。作为具体的取代氨基,例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基及双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~30,优选为4~20。
作为烯基及环烯基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基及7-辛烯基。烯基任选具有取代基,例如,可以是烯基中的氢原子的一部分或全部由环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。另外,环烯基任选具有取代基,例如,可以是环烯基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“炔基”可以是直链及支链的任意一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子,通常为4~30,优选为4~20。
作为炔基及环炔基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基及5-己炔基。炔基任选具有取代基,例如,可以是炔基中的氢原子的一部分或全部由环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。另外,环炔基任选具有取代基,例如,可以是环炔基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中去除2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
作为亚芳基,例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基及二基。亚芳基任选具有取代基,例如,可以是亚芳基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
亚芳基优选为以式(A-1)~式(A-20)表示的基团。亚芳基包括这些基团键合多个而得的基团。
化9
化10
化11
化12
式中,R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。存在有多个的R及Ra分别既可以相同也可以不同,Ra之间可以相互键合,与各自所键合的原子一起形成环。
2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
作为2价的杂环基,例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑等杂环式化合物中去除与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的2价的基团。2价的杂环基任选具有取代基,例如可以是2价的杂环基中的氢原子的一部分或全部由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
2价的杂环基优选为以式(AA-1)~式(AA-34)表示的基团。2价的杂环基包括这些基团键合多个而得的基团。
化13
化14
化15
化16
化17
化18
化19
式中,R及Ra表示与前述相同的意味。
所谓“交联基”,是能够通过施以加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而生成新的键的基团,优选为以上述交联基A组的式(XL-1)~式(XL-17)表示的基团。
作为“取代基”,例如可以举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基及环炔基。取代基可以为交联基。
<发光元件>
下面,对本发明的一个实施方式的发光元件进行说明。
本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、设于阳极与阴极之间的第一有机层、以及与第一有机层相邻地设于阳极与阴极之间的第二有机层。第一有机层是含有荧光发光性低分子化合物的层,第二有机层是含有高分子化合物的交联体的层,所述高分子化合物包含具有交联基的交联构成单元。
作为第一有机层及第二有机层的形成方法,例如可以举出真空蒸镀法等干式法、以及旋涂法及喷墨印刷法等湿式法,优选湿式法。
在利用湿式法形成第一有机层的情况下,优选使用后述的第一有机层用的墨液(以下也称作“第一墨液”。)。
在利用湿式法形成第二有机层的情况下,优选使用后述的第二有机层用的墨液(以下也称作“第二墨液”。)。在形成第二有机层后,通过进行加热或光照射,可以使第二有机层中所含的后述的第二有机层的高分子化合物交联,优选通过进行加热,使第二有机层中所含的后述的第二有机层的高分子化合物交联。在后述的第二有机层的高分子化合物以交联了的状态(后述的第二有机层的高分子化合物的交联体)包含于第二有机层中的情况下,第二有机层被制成在实质上不溶于溶剂。因此,第二有机层可以适合地用于发光元件的层叠化。
用于使之交联的加热的温度通常为25~300℃,优选为50~250℃,更优选为150℃~200℃,进一步优选为170℃~190℃。用于使之交联的加热的时间通常为0.1~1000分钟,优选为0.5~500分钟,更优选为1~120分钟,进一步优选为30~90分钟。
光照射中所用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
作为第一有机层或第二有机层中所含的成分的分析方法,例如可以举出萃取等化学分离分析法、红外分光法(IR)、核磁共振分光法(NMR)、质谱法(MS)等机器分析法、以及组合了化学分离分析法及机器分析法的分析法。
通过对第一有机层或第二有机层进行使用了甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂的固液萃取,可以分离为实质上不溶于有机溶剂的成分(不溶成分)、和溶于有机溶剂的成分(溶解成分)。不溶成分可以利用红外分光法或核磁共振分光法进行分析,溶解成分可以利用核磁共振分光法或质谱法进行分析。
<第一有机层>
第一有机层是含有荧光发光性低分子化合物的层。在第一有机层中,可以含有单独1种荧光发光性低分子化合物,也可以含有2种以上。
[荧光发光性低分子化合物]
“荧光发光性低分子化合物”通常是指在室温(25℃)下显示出荧光发光性的低分子化合物,优选为在室温下显示出来自于单重激发态的发光的低分子化合物。
荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长通常为380nm以上且750nm以下,优选为380nm以上且570nm以下,更优选为390nm以上且540nm以下,进一步优选为400nm以上且495nm以下,特别优选为420nm以上且480nm以下。
本说明书中,对于化合物的发光光谱的最大峰值波长,可以使化合物溶解于二甲苯、甲苯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂中,制备稀溶液(1×10-6~1×10-3质量%左右),在室温下测定该稀溶液的PL光谱,由此来进行评价。作为溶解化合物的有机溶剂,优选甲苯。
荧光发光性低分子化合物优选为以式(B)表示的化合物。
[以式(B)表示的化合物]
n1B表示0~15的整数,优选为1~8的整数,更优选为1~6的整数,进一步优选为1~4的整数,特别优选为2~4的整数。
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基。在Ar1B中,芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~30,进一步优选为6~20。
作为Ar1B中的芳香族烃基,例如可以举出从苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。芳香族烃基优选为从苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为从苯环、联苯环、萘环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,特别优选为从联苯环、萘环、芴环、芘环、苝环、环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,尤其优选为从联苯环、萘环、芘环、环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,尤其更优选为从联苯环、芘环、环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,尤其进一步优选为从芘环、环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。这些基团任选具有取代基。
Ar1B中,芳香族杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~30,更优选为3~20。
作为Ar1B中的芳香族杂环基,例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、吲哚环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吖啶环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环或5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。芳香族杂环基优选为从二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、吲哚环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。这些基团任选具有取代基。
作为Ar1B可以具有的取代基,优选为卤素原子、氰基、芳氧基或氨基,更优选为氟原子或氰基。这些基团可以进一步具有取代基。
Ar1B可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子及优选的范围与后述的R1B可以具有的取代基的例子及优选的范围相同。
Ar1B优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
R1B表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基,这些基团任选具有取代基。R1B优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基或环烯基,更优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基或环烯基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基、取代氨基、烯基或环烯基,特别优选为芳基、取代氨基或烯基,尤其优选为芳基或取代氨基。这些基团任选具有取代基。
在R1B为芳基的情况下,该芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~40,更优选为6~30,进一步优选为6~14。
在R1B为芳基的情况下,作为该芳基,例如可以举出从苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环及苯并荧蒽环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。芳基优选为从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、芴环、螺二芴环、芘环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从苯环、萘环、蒽环、芴环、螺二芴环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为从苯环、萘环、芴环或螺二芴环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,特别优选为苯基或萘基。这些基团可以进一步具有取代基。
在R1B为1价的杂环基的情况下,该1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~30,更优选为3~20。
在R1B为1价的杂环基的情况下,作为该1价的杂环基,例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、吲哚环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吖啶环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环及5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。1价的杂环基优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。这些基团可以进一步具有取代基。
在R1B为取代氨基的情况下,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与R1B中的芳基的例子及优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的1价的杂环基的例子及优选的范围与R1B中的1价的杂环基的例子及优选的范围相同。
作为R1B可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,特别优选为烷基、环烷基或芳基,尤其优选为烷基或环烷基。这些基团可以进一步具有取代基。
R1B可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与R1B中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
作为R1B可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,进一步优选为烷基或环烷基。这些基团可以进一步具有取代基。
R1B可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与R1B中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
由于以式(B)表示的化合物的发光光谱的最大峰值波长为短波长,因此在存在有多个R1B的情况下,优选相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。
作为荧光发光性低分子化合物,例如可以举出以下式表示的化合物。
化20
化21
化22
化23
化24
化25
化26
化27
化28
化29
化30
化31
荧光发光性低分子化合物可以从Aldrich、Luminescence Technology Corp.、AKScientific等获取。除此以外,例如可以依照国际公开第2007/100010号、国际公开第2008/059713号、国际公开第2011/012212号、国际公开第2012/096263号、国际公开第2006/025273号、国际公开第2006/030527号中记载的方法合成。
[主体材料]
由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此第一有机层优选为含有荧光发光性低分子化合物、和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的主体材料的层。在第一有机层为含有荧光发光性低分子化合物和主体材料的层的情况下,可以单独含有1种主体材料,也可以含有2种以上。
在第一有机层为含有荧光发光性低分子化合物和主体材料的层的情况下,对于荧光发光性低分子化合物的含量,在将荧光发光性低分子化合物与主体材料的合计设为100质量份的情况下,通常为0.05~80质量份,优选为0.1~50质量份,更优选为1~30质量份,进一步优选为5~15质量份。
在第一有机层为含有荧光发光性低分子化合物和主体材料的层的情况下,关于主体材料所具有的最低激发单重态(S1),由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率优异,因此优选为与荧光发光性低分子化合物所具有的S1同等的能级、或更高的能级。即,关于主体材料的发光光谱的最大峰值波长,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率优异,因此优选为与荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长同等、或更短的波长。
作为主体材料,由于能够利用溶液涂布工艺制作本实施方式的发光元件,因此优选为对能够溶解第一有机层中所含的荧光发光性低分子化合物的溶剂显示出溶解性的主体材料。
主体材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。作为主体材料,例如可以举出后述的空穴传输材料、以及后述的电子传输材料。
[低分子主体]
对优选作为主体材料的低分子化合物(以下也称作“低分子主体”。)进行说明。
低分子主体优选为以式(FH-1)表示的化合物。
ArH1及ArH2优选为芳基或1价的杂环基,更优选为芳基。这些基团任选具有取代基。
在ArH1及ArH2为芳基的情况下,该芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~20,进一步优选为6~14。
在ArH1及ArH2为芳基的情况下,作为该芳基,例如可以举出从苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯环、二氢菲环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。芳基优选为从苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、芴环、螺二芴环、芘环或环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从苯环、萘环、蒽环、芘环、芴环或螺二芴环中去除1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,进一步优选为苯基、萘基或蒽基,特别优选为苯基或萘基。这些基团可以进一步具有取代基。
在ArH1及ArH2为1价的杂环基的情况下,该1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~30,更优选为3~20。
在ArH1及ArH2为1价的杂环基的情况下,作为该1价的杂环基,例如可以举出从吡咯环、二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、氮杂萘环、二氮杂萘环、三氮杂萘环、吲哚环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、氮杂咔唑环、二氮杂咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吖啶环、9,10-二氢吖啶环、吖啶酮环、吩嗪环及5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。1价的杂环基优选为从二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、吲哚环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、9,10-二氢吖啶环或5,10-二氢吩嗪环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团,更优选为从二唑环、三唑环、吡啶环、二氮杂苯环、三嗪环、苯并二唑环、苯并三唑环、咔唑环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环中去除1个与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子而成的基团。这些基团可以进一步具有取代基。
在ArH1及ArH2为取代氨基的情况下,作为氨基所具有的取代基,优选为芳基或1价的杂环基,更优选为芳基,这些基团可以进一步具有取代基。氨基所具有的取代基中的芳基的例子及优选的范围与ArH1及ArH2中的芳基的例子及优选的范围相同。氨基所具有的取代基中的1价的杂环基的例子及优选的范围与ArH1及ArH2中的1价的杂环基的例子及优选的范围相同。
作为ArH1及ArH2可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,特别优选为烷基、环烷基或芳基。这些基团可以进一步具有取代基。
ArH1及ArH2可以具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArH1及ArH2中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
作为ArH1及ArH2可以具有的取代基可以进一步具有的取代基,优选为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、取代氨基或卤素原子,更优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基或取代氨基,进一步优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,特别优选为烷基或环烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
ArH1及ArH2可以具有的取代基可以进一步具有的取代基中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围分别与ArH1及ArH2中的芳基、1价的杂环基及取代氨基的例子及优选的范围相同。
nH1优选为0~10的整数,更优选为1~5的整数,进一步优选为1~3的整数。
LH1优选为亚芳基或2价的杂环基,更优选为亚芳基。
LH1可以具有的取代基的例子及优选的范围与ArH1及ArH2可以具有的取代基的例子及优选的范围相同。
LH1中的亚芳基优选为以式(A-1)~式(A-14)或式(A-17)~式(A-20)表示的基团,更优选为以式(A-1)~式(A-9)、式(A-11)~式(A-14)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团,进一步优选为以式(A-1)~式(A-7)、式(A-9)、式(A-11)~式(A-14)或式(A-19)表示的基团,特别优选为以式(A-1)~式(A-6)、式(A-11)或式(A-12)表示的基团。
LH1中的2价的杂环基优选为以式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-22)或式(AA-24)~式(AA-34)表示的基团,更优选为以式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)或式(AA-27)~式(AA-34)表示的基团,进一步优选为以式(AA-1)~式(AA-4)、式(AA-10)~式(AA-15)或式(AA-27)~式(AA-32)表示的基团。
nH11优选为1~5的整数,更优选为1~3的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基。这些基团任选具有取代基。
RH11可以具有的取代基的例子及优选的范围与ArH1及ArH2可以具有的取代基的例子及优选的范围相同。
作为以式(FH-1)表示的化合物,例如可以举出以下式表示的化合物。
化32
化33
化34
化35
化36
化37
化38
[高分子主体]
对优选作为主体材料的高分子化合物(以下也称作“高分子主体”。)进行说明。
高分子主体优选为包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物。
以ArY1表示的亚芳基优选为以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)表示的基团,更优选为以式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)、式(A-11)或式(A-19)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
以ArY1表示的2价的杂环基优选为以式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团,更优选为以式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团中的亚芳基及2价的杂环基的优选的范围、更优选的范围分别与前述的以ArY1表示的亚芳基及2价的杂环基的优选的范围、更优选的范围相同。
作为以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,可以举出以式(X)的ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团相同的基团。
以ArY1表示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。这些基团可以进一步具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元,例如可以举出以式(Y-1)~式(Y-7)表示的构成单元,从本实施方式的发光元件的外部量子效率的观点考虑,优选为以式(Y-1)或式(Y-2)表示的构成单元,从高分子主体的电子传输性的观点考虑,优选为以式(Y-3)或式(Y-4)表示的构成单元,从高分子主体的空穴传输性的观点考虑,优选为以式(Y-5)~式(Y-7)表示的构成单元。
化39
式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。存在有多个的RY1既可以相同也可以不同,相邻的RY1之间可以相互键合,而与各自所键合的碳原子一起形成环。
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基。这些基团任选具有取代基。
以式(Y-1)表示的构成单元优选为以式(Y-1’)表示的构成单元。
化40
式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。存在有多个的RY11既可以相同也可以不同。
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基。这些基团任选具有取代基。
化41
式中,RY1表示与前述相同的意味。XY1表示以-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。存在有多个的RY2既可以相同也可以不同,RY2之间可以相互键合,而与各自所键合的碳原子一起形成环。
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团任选具有取代基。
XY1中,以-C(RY2)2-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或环烷基、双方为芳基、双方为1价的杂环基、或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基或1价的杂环基,更优选一方为烷基或环烷基而另一方为芳基。这些基团任选具有取代基。存在有2个的RY2可以相互键合,而与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下作为以-C(RY2)2-表示的基团优选为以式(Y-A1)~式(Y-A5)表示的基团,更优选为以式(Y-A4)表示的基团。这些基团任选具有取代基。化42
XY1中,以-C(RY2)=C(RY2)-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或环烷基、或者一方为烷基或环烷基而另一方为芳基,这些基团任选具有取代基。
XY1中,以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团中的4个RY2优选为任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的环烷基。存在有多个的RY2可以相互键合,而与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团优选为以式(Y-B1)~式(Y-B5)表示的基团,更优选为以式(Y-B3)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
化43
式中,RY2表示与前述相同的意味。
以式(Y-2)表示的构成单元优选为以式(Y-2’)表示的构成单元。
化44
式中,RY1及XY1表示与前述相同的意味。
化45
式中,RY1表示与前述相同的意味。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基。这些基团任选具有取代基。
化46
式中,RY1表示与前述相同的意味。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基。这些基团任选具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元,例如可以举出以式(Y-11)~式(Y-56)表示的构成单元,优选为以式(Y-11)~式(Y-55)表示的构成单元。
化47
化48
化49
化50
化51
化52
化53
化54
化55
化56
化57
化58
化59
关于以式(Y)表示、且ArY1为亚芳基的构成单元,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此相对于高分子主体中所含的构成单元的合计量,优选为10摩尔%~100摩尔%,更优选为50摩尔%~100摩尔%。
关于以式(Y)表示、且ArY1为2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团的构成单元,由于使高分子主体的电荷传输性优异,因此相对于高分子主体中所含的构成单元的合计量,优选为0.5摩尔%~40摩尔%,更优选为3摩尔%~30摩尔%。
以式(Y)表示的构成单元在高分子主体中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
由于使空穴传输性优异,因此高分子主体优选还包含以式(X)表示的构成单元。
化60
式中,
aX1及aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,这些基团任选具有取代基。在存在有多个ArX2及ArX4的情况下,它们相同或不同。
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
在存在有多个RX2及RX3的情况下,它们相同或不同。
由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此aX1优选为2以下的整数,更优选为1。
由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此aX2优选为2以下的整数,更优选为0。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,更优选为芳基。这些基团任选具有取代基。
以ArX1及ArX3表示的亚芳基优选为以式(A-1)或式(A-9)表示的基团,更优选为以式(A-1)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基优选为以式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)~式(AA-26)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
ArX1及ArX3优选为任选具有取代基的亚芳基。
以ArX2及ArX4表示的亚芳基优选为以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)或式(A-19)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
以ArX2及ArX4表示的2价的杂环基的优选的范围与以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基的优选的范围相同。
以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团中的亚芳基及2价的杂环基的优选的范围、更优选的范围分别与以ArX1及ArX3表示的亚芳基及2价的杂环基的优选的范围、更优选的范围相同。
作为以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,例如可以举出以下式表示的基团,它们任选具有取代基。
化61
式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基。
ArX2及ArX4优选为任选具有取代基的亚芳基。
作为以ArX1~ArX4及RX1~RX3表示的基团可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基或芳基。这些基团可以进一步具有取代基。
作为以式(X)表示的构成单元,优选为以式(X-1)~式(X-7)表示的构成单元,更优选为以式(X-3)~式(X-7)表示的构成单元,进一步优选为以式(X-3)~式(X-6)表示的构成单元。
化62
化63
化64
化65
式中,RX4及RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基,这些基团任选具有取代基。存在有多个的RX4既可以相同也可以不同。存在有多个的RX5既可以相同也可以不同,相邻的RX5之间可以相互键合,与各自所键合的碳原子一起形成环。
关于以式(X)表示的构成单元,由于空穴传输性优异,因此相对于高分子主体中所含的构成单元的合计量,优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
作为以式(X)表示的构成单元,例如可以举出以式(X1-1)~式(X1-19)表示的构成单元,优选为以式(X1-6)~式(X1-14)表示的构成单元。
化66
化67
化68
化69
化70
化71
化72
化73
高分子主体中,以式(X)表示的构成单元可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
作为高分子主体,例如可以举出表1所示的高分子化合物(P-1)~(P-6)。此处,所谓“其他构成单元”,是指以式(Y)表示的构成单元及以式(X)表示的构成单元以外的构成单元。
[表1]
[表1]
表1中,p、q、r、s及t表示各构成单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100,并且100≥p+q+r+s≥70。
高分子化合物(P-1)~(P-6)中的以式(X)及式(Y)表示的构成单元的例子及优选的范围如上所述。
高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种,也可以是其他方式,然而优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
高分子主体的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为1.5×104~2×105。
[高分子主体的制造方法]
高分子主体可以使用化学综述(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法制造,可以例示出利用Suzuki反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应使之聚合的方法。
上述聚合方法中,作为投入单体的方法,可以举出将单体全部量一次性地投入反应体系的方法、在投入单体的一部分并使之反应后一次性、连续或者分批地投入剩下的单体的方法、连续或者分批地投入单体的方法等。
作为过渡金属催化剂,可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理是单独或者组合地实行公知的方法,例如利用分液除去水溶性杂质的方法、向甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液并过滤析出的沉淀后、使之干燥的方法等。在高分子主体的纯度低的情况下,例如可以利用析晶、再沉淀、借助索氏萃取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
[第一组合物]
第一有机层可以是含有包含荧光发光性低分子化合物、和选自前述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、抗氧化剂、以及发光材料(与荧光发光性低分子化合物不同。)中的至少1种材料的组合物(以下也称作“第一组合物”。)的层。
[空穴传输材料]
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
作为高分子化合物,例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物;在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是结合有受电子性部位的化合物。作为受电子性部位,例如可以举出富勒烯、四氟四氰基苯醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
第一组合物中,对于空穴传输材料的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
空穴传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出以8-羟基喹啉作为配体的磷光发光性化合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚亚苯基、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以被金属掺杂。
第一组合物中,关于电子传输材料的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
电子传输材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料分别被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等的金属氧化物;氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物,例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基(ポリフェニレンビニレン)、聚亚噻吩基亚乙烯基(ポリチエニレンビニレン)、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链中包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
第一组合物中,关于空穴注入材料及电子注入材料的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,分别通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
电子注入材料及空穴注入材料分别可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。
对于掺杂的离子的种类,如果是空穴注入材料,则为阴离子,如果是电子注入材料,则为阳离子。作为阴离子,例如可以举出聚苯乙烯磺酸根离子、烷基苯磺酸根离子、樟脑磺酸根离子。作为阳离子,例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[发光材料]
发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物,例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物,例如可以举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、以式(X)表示的构成单元、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料优选包含三重态发光络合物和/或高分子化合物。
作为三重态发光络合物,例如可以举出以下所示的金属络合物。
化74
化75
化76
化77
化78
第一组合物中,对于发光材料的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
发光材料可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可溶于与荧光发光性低分子化合物相同的溶剂、不会阻碍发光及电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
第一组合物中,对于抗氧化剂的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,通常为0.001~10质量份。
抗氧化剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
[第一墨液]
作为用于形成第一有机层的第一墨液,可以使用含有荧光发光性低分子化合物和溶剂的组合物。第一墨液可以适合地用于旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等湿式法。
第一墨液的粘度根据湿式法的种类调整即可,然而在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下,由于不易引起喷出时的堵塞和飞行弯曲,因此优选在25℃为1~20mPa·s。
第一墨液中所含的溶剂优选为可以溶解或均匀地分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂,例如可以举出1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;THF、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种,也可以并用两种以上。
第一墨液中,对于溶剂的配合量,在将荧光发光性低分子化合物设为100质量份的情况下,通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
第一有机层优选为不包含上述的三重态发光络合物的层。
<第二有机层>
第二有机层是含有高分子化合物(以下也称作“第二有机层的高分子化合物”。)的交联体的层,所述高分子化合物包含具有交联基的交联构成单元。
第二有机层中,第二有机层的高分子化合物的交联体可以单独含有一种,也可以含有两种以上。
第二有机层的高分子化合物的交联体可以通过将第二有机层的高分子化合物利用上述的方法及条件等变为交联了的状态而得到。
在第二有机层是含有将一种第二有机层的高分子化合物交联而得的交联体的层的情况下,对于构成一种第二有机层的高分子化合物的各构成单元,在求出将该构成单元相对于构成一种高分子化合物的全部构成单元的总摩尔的摩尔比C与该构成单元的分子量M相乘而得的值x、以及将摩尔比C与该构成单元所具有的交联基的个数n相乘而得的值y时,由x的总和X1及y的总和Y1计算的(Y1×1000)/X1的值为0.60以上。
在第二有机层是含有将两种以上的第二有机层的高分子化合物交联而得的交联体的层的情况下,对各第二有机层的高分子化合物求出的(Y1×1000)/X1的值的加权平均(由两种以上的第二有机层的高分子化合物的配合比得到的平均值)为0.60以上。
在第二有机层是含有将一种以上的第二有机层的高分子化合物交联而得的交联体、和不包含具有交联基的交联构成单元的高分子化合物的层的情况下,对各第二有机层的高分子化合物求出的(Y1×1000)/X1的值与对各不包含具有交联基的交联构成单元的高分子化合物求出的(Y1×1000)/X1的值的加权平均(由一种以上的第二有机层的高分子化合物及一种以上的不包含具有交联基的交联构成单元的高分子化合物的配合比得到的平均值)为0.60以上。
第二有机层中,作为不包含具有交联基的交联构成单元的高分子化合物,例如可以举出包含选自以式(Y)表示的构成单元及以式(X)表示的构成单元中的至少一种构成单元的高分子化合物。
[第二有机层的高分子化合物]
对于第二有机层的高分子化合物,由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异,因此优选为包含具有选自上述交联基A组中的至少1种交联基的交联构成单元的高分子化合物。
作为选自上述交联基A组中的交联基,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为以式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)或式(XL-14)~式(XL-17)表示的交联基,更优选为以式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基,进一步优选为以式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基,特别优选为以式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基,尤其优选为以式(XL-17)表示的交联基。
第二有机层的高分子化合物中所含的具有选自交联基A组中的至少一种交联基的构成单元可以是后述的以式(2)表示的构成单元、以式(2’)表示的构成单元、或以下式表示的构成单元,优选为以式(2)表示的构成单元或以式(2’)表示的构成单元。
化79
[以式(2)表示的构成单元]
nA表示0~5的整数,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为1或2。
n表示1或2,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为2。
Ar3表示芳香族烃基或杂环基,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
以Ar3表示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
作为以Ar3表示的芳香族烃基的去除了n个取代基的亚芳基部分,优选为以式(A-1)~式(A-20)表示的基团,更优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团,进一步优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团。这些基团任选具有取代基。
以Ar3表示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为2~60,优选为3~30,更优选为4~18。
作为以Ar3表示的杂环基的去除了n个取代基的2价的杂环基部分,优选为以式(AA-1)~式(AA-34)表示的基团。
以Ar3表示的芳香族烃基及杂环基任选具有取代基,作为该取代基,优选烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。以LA表示的亚烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为1~20,优选为1~15,更优选为1~10。以LA表示的亚环烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数,通常为3~20。
作为以LA表示的亚烷基,例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基。以LA表示的亚烷基任选具有取代基,作为该取代基,优选环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。这些基团可以进一步具有取代基。
作为以LA表示的亚环烷基,例如可以举出亚环戊基、亚环己基。以LA表示的亚环烷基任选具有取代基,作为该取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。这些基团可以进一步具有取代基。
以LA表示的亚芳基任选具有取代基。作为亚芳基,优选为亚苯基或芴二基,更优选为间亚苯基、对亚苯基、芴-2,7-二基、芴-9,9-二基。作为亚芳基可以具有的取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、卤素原子、氰基或选自上述交联基A组中的交联基。这些基团可以进一步具有取代基。
作为以LA表示的2价的杂环基,优选为以式(AA-1)~式(AA-34)表示的基团。
由于使第二有机层的高分子化合物的制造变得容易,因此LA优选为亚芳基或亚烷基,更优选为亚苯基、芴二基或亚烷基。这些基团任选具有取代基。
X表示选自上述交联基A组中的交联基。作为以X表示的交联基,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为以式(XL-1)~式(XL-4)、式(XL-7)~式(XL-10)或式(XL-14)~式(XL-17)表示的交联基,更优选为以式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基,进一步优选为以式(XL-1)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基,特别优选为以式(XL-1)或式(XL-17)表示的交联基,尤其优选为以式(XL-17)表示的交联基。
以式(2)表示的构成单元可以在第二有机层的高分子化合物中仅包含1种,也可以包含2种以上。
[以式(2’)表示的构成单元]
mA表示0~5的整数,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,进一步优选为0或1,特别优选为0。
m表示1~4的整数,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为1或2,更优选为2。
c表示0或1的整数,由于使第二有机层的高分子化合物的制造变得容易,并且使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为0。
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团。由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此Ar5优选为任选具有取代基的芳香族烃基。
以Ar5表示的芳香族烃基的去除了m个取代基的亚芳基部分的定义及例子与式(X)中的以ArX2表示的亚芳基的定义及例子相同。
以Ar5表示的杂环基的去除了m个取代基的2价的杂环基部分的定义及例子与式(X)中的以ArX2表示的2价的杂环基部分的定义及例子相同。
以Ar5表示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团的去除了m个取代基的2价的基团的定义及例子与式(X)中的以ArX2表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团的定义及例子相同。
Ar4及Ar6各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选为任选具有取代基的亚芳基。
以Ar4及Ar6表示的亚芳基的定义及例子与式(X)中的以ArX1及ArX3表示的亚芳基的定义及例子相同。
以Ar4及Ar6表示的2价的杂环基的定义及例子与式(X)中的以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基的定义及例子相同。
Ar4、Ar5及Ar6任选地分别与键合于该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团直接或者夹隔着氧原子或硫原子键合而形成环。Ar4、Ar5及Ar6表示的基团任选具有取代基,作为取代基,优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子。以KA表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义及例子分别与以LA表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义及例子相同。
由于使第二有机层的高分子化合物的制造变得容易,因此KA优选为亚苯基或亚甲基。
X’表示选自上述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。以X’表示的交联基的定义及例子与前述的以X表示的交联基的定义及例子相同。
以式(2’)表示的构成单元在第二有机层的高分子化合物中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
[以式(2)或(2’)表示的构成单元的优选的方式]
作为以式(2)表示的构成单元,例如可以举出以式(2-1)~式(2-30)表示的构成单元,作为以式(2’)表示的构成单元,例如可以举出以式(2’-1)~式(2’-9)表示的构成单元。它们当中,由于使第二有机层的高分子化合物的交联性优异,因此优选为以式(2-1)~式(2-30)表示的构成单元,更优选为以式(2-1)~式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)或式(2-30)表示的构成单元,进一步优选为以式(2-1)~式(2-9)、式(2-20)、式(2-22)或式(2-30)表示的构成单元。
化80
化81
化82
[其他构成单元]
由于使空穴传输性优异,因此第二有机层的高分子化合物优选还包含以式(X)表示的构成单元。另外,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此第二有机层的高分子化合物优选还包含以式(Y)表示的构成单元。
由于使空穴传输性优异、并且使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此第二有机层的高分子化合物优选还包含以式(X)表示的构成单元及以式(Y)表示的构成单元。
第二有机层的高分子化合物可以包含的以式(X)表示的构成单元及以式(Y)表示的构成单元的定义、例子及优选的范围分别与前述的高分子主体可以包含的以式(X)表示的构成单元及以式(Y)表示的构成单元的定义、例子及优选的范围相同。
在第二有机层的高分子化合物中,以式(X)表示的构成单元及以式(Y)表示的构成单元分别可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
作为第二有机层的高分子化合物,例如可以举出表2所示的高分子化合物(P-7)~(P-14)。此处,所谓“其他构成单元”,是指以式(2)、式(2’)、式(X)及式(Y)表示的构成单元以外的构成单元。
[表2]
[表2]
表2中,p’、q’、r’、s’及t’表示各构成单元的摩尔比率。p’+q’+r’+s’+t’=100,并且70≤p’+q’+r’+s’≤100。
高分子化合物(P-7)~(P-14)中的以式(2)、式(2’)、式(X)及式(Y)表示的构成单元的例子及优选的范围如上所述。
第二有机层的高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种,也可以是其他方式,然而优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
第二有机层的高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为5×103~1×106,更优选为1×104~5×105,进一步优选为1.5×104~1×105。
[第二有机层的高分子化合物的制造方法]
第二有机层的高分子化合物可以利用与前述的高分子主体的制造方法相同的方法制造。
[(Y1×1000)/X1的值]
第二有机层的高分子化合物的(Y1×1000)/X1的值可以利用以下的方法求出。
首先,对构成高分子化合物的各构成单元,求出将该构成单元相对于全部构成单元的总摩尔的摩尔比C与该构成单元的分子量M相乘而得的值x、以及将摩尔比C与该构成单元所具有的交联基的个数n相乘而得的值y。然后,将对各构成单元求出的x的总和设为X1,将对各构成单元求出的y的总和设为Y1。
此时,(Y1×1000)/X1的值是与第二有机层的高分子化合物的每1000分子量的交联基的平均数大致相等的值,可以作为表示第二有机层的高分子化合物中的交联基的平均数的指标有效地使用。
利用下述实施例1中所用的高分子化合物HTL-5对具体的交联基的平均数的算出方法进行详细说明。
高分子化合物HTL-5具有由化合物M3、化合物M4及化合物M5衍生的构成单元。关于相对于全部构成单元的总摩尔而言的比率,由化合物M3衍生的构成单元为0.45,由化合物M4衍生的构成单元为0.05,由化合物M5衍生的构成单元为0.50。另外,由化合物M3衍生的构成单元的分子量为776.45,由化合物M4衍生的构成单元的分子量为240.20,由化合物M5衍生的构成单元的分子量为750.51。另外,由化合物M3衍生的构成单元所具有的交联基的个数为2,由化合物M4衍生的构成单元所具有的交联基的个数为2,由化合物M5衍生的构成单元所具有的交联基的个数为0。
由此,可以如下所示地求出X1。
(0.45×776.45)+(0.05×240.20)+(0.50×750.51)=736.67
另外,可以如下所示地求出Y1。
(0.45×2)+(0.05×2)+(0.50×0)=1.00
由此,可以如下所示地求出(Y1×1000)/X1的值。
(1.00×1000)/736.67=1.36
在包含2种以上的高分子化合物的情况下,(Y1×1000)/X1的值基于构成各高分子化合物的构成单元求出。另外,对各高分子化合物求出(Y1×1000)/X1的值,由各高分子化合物的配合量比,求出(Y1×1000)/X1的值。
对将下述比较例CD3的高分子化合物HTL-1及高分子化合物HTL-2以50:50的比配合的情况说明具体的算出方法。
高分子化合物HTL-2具有由化合物M3、化合物M4、化合物M6及化合物M5衍生的构成单元。高分子化合物HTL-2中,关于相对于全部构成单元的总摩尔而言的比率,由化合物M3衍生的构成单元为0.05,由化合物M4衍生的构成单元为0.05,由化合物M6衍生的构成单元为0.40,由化合物M5衍生的构成单元为0.05。另外,由化合物M3衍生的构成单元的分子量为776.45,由化合物M4衍生的构成单元的分子量为240.20,由化合物M6衍生的构成单元的分子量为244.23,由化合物M5衍生的构成单元的分子量为750.51。另外,由化合物M3衍生的构成单元所具有的交联基的个数为2,由化合物M4衍生的构成单元所具有的交联基的个数为2,由化合物M6衍生的单体所具有的交联基的个数为0,由化合物M5衍生的构成单元所具有的交联基的个数为0。由此,对于高分子化合物HTL-2,利用上述的方法计算出的(Y1×1000)/X1的值为0.38。
高分子化合物HTL-1具有由化合物M6及化合物M5衍生的构成单元。高分子化合物HTL-1中,关于相对于全部构成单元的总摩尔而言的比率,由化合物M6衍生的构成单元为0.50,由化合物M5衍生的构成单元为0.50。另外,由化合物M6衍生的构成单元的分子量为244.23,由化合物M5衍生的构成单元的分子量为750.51。另外,由化合物M6衍生的构成单元所具有的交联基的个数为0,由化合物M5衍生的构成单元所具有的交联基的个数为0。由此,对于高分子化合物HTL-1,利用上述的方法计算出的(Y1×1000)/X1的值为0。
比较例CD3中,高分子化合物HTL-2及高分子化合物HTL-1被以50:50的比配合。由此,比较例CD3中,(Y1×1000)/X1的值可以利用下式求出,为0.19。
0.38×0.5+0×0.5=0.19
需要说明的是,算出前述的专利文献1中记载的高分子化合物(P0-1)及专利文献2中记载的高分子化合物(P0-2)的(Y1×1000)/X1的值,分别为0.57及0。
本实施方式中,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此(Y1×1000)/X1的值优选为0.69以上,更优选为0.85以上,进一步优选为0.95以上,特别优选为1.10以上,尤其优选为1.20以上。可以认为,因(Y1×1000)/X1的值增大,第二有机层变为致密的膜,第二有机层的电荷传输性和/或从第二有机层向第一有机层的电荷注入得到改善。
本实施方式中,(Y1×1000)/X1的值通常为5.0以下,优选为4.0以下,更优选为3.0以下,进一步优选为2.0以下,特别优选为1.50以下。通过将(Y1×1000)/X1的值设为该范围,可以起到更容易得到平坦的膜、并且发光元件的亮度寿命更加优异的效果。
另外,本实施方式中,由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异、并且使本实施方式的发光元件的亮度寿命更加优异,因此(Y1×1000)/X1的值优选为0.85以上且4.0以下,更优选为0.95以上且3.0以下,进一步优选为1.10以上且2.0以下,特别优选为1.20以上且1.50以下。
[第二组合物]
第二有机层可以是含有包含第二有机层的高分子化合物的交联体、和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、抗氧化剂、以及发光材料中的至少1种材料的组合物(以下也称作“第二组合物”。)的层。
第二组合物中所含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选的范围与第一组合物中所含的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选的范围相同。
第二组合物中,关于空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的配合量,在将第二有机层的高分子化合物的交联体设为100质量份的情况下,分别通常为1~400质量份,优选为5~150质量份。
第二组合物中所含的抗氧化剂的例子及优选的范围与第一组合物中所含的抗氧化剂的例子及优选的范围相同。第二组合物中,关于抗氧化剂的配合量,在将第二有机层的高分子化合物的交联体设为100质量份的情况下,通常为0.001~10质量份。
[第二墨液]
作为用于形成第二有机层的第二墨液,可以使用含有第二有机层的高分子化合物和溶剂的第二组合物。第二墨液可以适合地用于在第一墨液一项中说明的湿式法。第二墨液的粘度的优选的范围与第一墨液的粘度的优选的范围相同。第二墨液中所含的溶剂的例子及优选的范围与第一墨液中所含的溶剂的例子及优选的范围相同。
第二墨液中,关于溶剂的配合量,在将第二有机层的高分子化合物设为100质量份的情况下,通常为1000~100000质量份,优选为2000~20000质量份。
<发光元件的层构成>
本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、设于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层、以及与所述第一有机层相邻地设于所述阳极与所述阴极之间的第二有机层。本实施方式的发光元件可以具有阳极、阴极、第一有机层及第二有机层以外的层。
本实施方式的发光元件中,第一有机层通常为发光层(以下也称作“第一发光层”。)。
本实施方式的发光元件中,第二有机层通常为空穴传输层、发光层(以下也称作“第二发光层”。)或电子传输层,优选为空穴传输层或第二发光层,更优选为空穴传输层。
本实施方式的发光元件中,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此第二有机层优选为设于阳极与第一有机层之间的层,更优选为设于阳极与第一有机层之间的空穴传输层或第二发光层,进一步优选为设于阳极与第一有机层之间的空穴传输层。
本实施方式的发光元件中,在第二有机层为设于阳极与第一有机层之间的空穴传输层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阳极与第二有机层之间还具有空穴注入层。另外,在第二有机层为设于阳极与第一有机层之间的空穴传输层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阴极与第一有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
本实施方式的发光元件中,在第二有机层为设于阳极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阳极与第二有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。另外,在第二有机层为设于阳极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阴极与第一有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
本实施方式的发光元件中,在第二有机层为设于阴极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阳极与第一有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。另外,在第二有机层为设于阴极与第一有机层之间的第二发光层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阴极与第二有机层之间还具有电子注入层及电子传输层中的至少1层。
本实施方式的发光元件中,在第二有机层为设于阴极与第一有机层之间的电子传输层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阳极与第一有机层之间还具有空穴注入层及空穴传输层中的至少1层。另外,在第二有机层为设于阴极与第一有机层之间的电子传输层的情况下,由于使发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选在阴极与第二有机层之间还具有电子注入层。
作为本实施方式的发光元件的具体的层构成,例如可以举出以下述的(D1)~(D14)表示的层构成。发光元件通常具有基板,可以从阳极开始层叠于基板上,也可以从阴极开始层叠于基板上。
(D1)阳极/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极;
(D2)阳极/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极;
(D3)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极;
(D4)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极;
(D5)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极;
(D6)阳极/空穴注入层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极;
(D7)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/阴极;
(D8)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/阴极;
(D9)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子注入层/阴极;
(D10)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极;
(D11)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极;
(D12)阳极/空穴注入层/空穴传输层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)/第二发光层/电子传输层/电子注入层/阴极;
(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/第二发光层(第二有机层)/电子传输层/电子注入层/阴极;
(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第一发光层(第一有机层)/电子传输层(第二有机层)/电子注入层/阴极。
上述的(D1)~(D14)中,“/”表示其前后的层相邻地层叠。具体而言,所谓“第二发光层(第二有机层)/第一发光层(第一有机层)”,是指第二发光层(第二有机层)与第一发光层(第一有机层)相邻地层叠。
由于使本实施方式的发光元件的外部量子效率更加优异,因此优选以(D3)~(D12)表示的层构成,更优选以(D7)~(D10)表示的层构成。
本实施方式的发光元件中,阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极分别可以根据需要设置2层以上。
在阳极、空穴注入层、空穴传输层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极存在有多个的情况下,它们分别可以相同也可以不同。
阳极、空穴注入层、空穴传输层、第一发光层、第二发光层、电子传输层、电子注入层及阴极的厚度通常为1nm~1μm,优选为2nm~500nm,更优选为5nm~150nm。
本实施方式的发光元件中,层叠的层的顺序、个数、以及厚度只要考虑发光元件的外部量子效率及元件寿命来调整即可。
[第二发光层]
第二发光层通常为第二有机层或含有发光材料的层。在第二发光层为含有发光材料的层的情况下,作为第二发光层中所含的发光材料,例如可以举出前述的第一组合物可以含有的发光材料。第二发光层中所含的发光材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有第二发光层、并且后述的空穴传输层及后述的电子传输层并非第二有机层的情况下,优选第二发光层为第二有机层。
[空穴传输层]
空穴传输层通常为第二有机层或含有空穴传输材料的层。在空穴传输层为含有空穴传输材料的层的情况下,作为空穴传输材料,例如可以举出前述的第一组合物可以含有的空穴传输材料。空穴传输层中所含的空穴传输材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
在本实施方式的发光元件具有空穴传输层、并且前述的第二发光层及后述的电子传输层并非第二有机层的情况下,优选空穴传输层为第二有机层。
[电子传输层]
电子传输层通常为第二有机层、或含有电子传输材料的层,优选为含有电子传输材料的层。在电子传输层为含有电子传输材料的层的情况下,作为电子传输层中所含的电子传输材料,例如可以举出前述的第一组合物可以含有的电子传输材料。电子传输层中所含的电子传输材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
[空穴注入层及电子注入层]
空穴注入层为含有空穴注入材料的层。作为空穴注入层中所含的空穴注入材料,例如可以举出前述的第一组合物可以含有的空穴注入材料。空穴注入层中所含的空穴注入材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
电子注入层为含有电子注入材料的层。作为电子注入层中所含的电子注入材料,例如可以举出前述的第一组合物可以含有的电子注入材料。电子注入层中所含的电子注入材料可以单独含有1种,也可以含有2种以上。
[基板/电极]
发光元件的基板只要是可以形成电极、并且在形成有机层时不会发生化学变化的基板即可,例如为由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在使用不透明的基板的情况下,优选与基板相距最远的电极为透明或半透明的。
作为阳极的材料,例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料,例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;它们中的2种以上的合金;它们中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。作为合金,例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
本实施方式的发光元件中,阳极及阴极的至少一方通常为透明或半透明的,然而优选阳极为透明或半透明的。
作为阳极及阴极的形成方法,例如可以举出真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法及层压法。
[发光元件的制造方法]
本实施方式的发光元件中,作为第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
关于第一发光层、第二发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层及电子注入层,可以使用第一墨液、第二墨液、以及分别含有上述的发光材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料及电子注入材料的墨液,利用旋涂法、喷墨印刷法等湿式法形成。
[发光元件的用途]
为了使用发光元件获得面状的发光,只要以使面状的阳极与阴极重合的方式配置即可。为了获得图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、将意图作为非发光部的层极厚地形成而使之在实质上不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或双方的电极的方法。利用这些方法的任意方法形成图案,并且以可以独立地开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可以得到能够显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了制成点阵显示装置,只要将阳极和阴极均以条纹状形成并正交地配置即可。利用分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色片或荧光转换滤波器的方法,能够实现部分彩色显示、多彩显示。点阵显示装置可以进行无源驱动,也可以与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以作为液晶显示装置的背光灯用的面状光源、或面状的照明用光源合适地使用。如果使用柔性的基板,则也可以作为曲面状的光源及显示装置使用。
[实施例]
以下,利用实施例对本发明进一步详细说明,然而本发明并不限定于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是利用尺寸排阻色谱(SEC)(岛津制作所制、商品名:LC-10Avp)求出。需要说明的是,SEC的测定条件如下所示。
[测定条件]
使要测定的高分子化合物以约0.05质量%的浓度溶解于四氢呋喃(THF)中,向SEC中注入10μL。使用THF作为SEC的流动相,以2.0mL/分钟的流量流动。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)作为色谱柱。检测器使用了UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
本实施例中,利用分光光度计(日本分光株式会社制、商品名:FP-6500)在室温下测定出化合物的发光光谱的最大峰值波长。将化合物以约0.8×10-4质量%的浓度溶解于二甲苯中,使用所得的甲苯溶液作为试样。作为激发光,使用了波长325nm的UV光。
<化合物EM-1~EM-7、化合物EM-A1及化合物EM-A2>
依照国际公开第2008/059713号中记载的方法合成出化合物EM-1。
依照日本特开2006-176491号公报中记载的方法合成出化合物EM-2。
依照国际公开第2005/033051号中记载的方法合成出化合物EM-3。
从东京化成工业株式会社购入化合物EM-4及化合物EM-5。
依照国际公开第2010/013006号中记载的方法合成出化合物EM-6。
从Aldrich公司购入化合物EM-7。
依照日本特开2011-105643号公报中记载的方法合成出化合物EM-A1。
依照国际公开第2007/058368号中记载的方法合成出化合物EM-A2。
化83
化84
化85
化86
化合物EM-1的发光光谱的最大峰值波长为441nm。
化合物EM-2的发光光谱的最大峰值波长为446nm。
化合物EM-3的发光光谱的最大峰值波长为453nm。
化合物EM-4的发光光谱的最大峰值波长为446nm。
化合物EM-5的发光光谱的最大峰值波长为404nm。
化合物EM-6的发光光谱的最大峰值波长为453nm。
化合物EM-7的发光光谱的最大峰值波长为448nm。
化合物EM-A1的发光光谱的最大峰值波长为454nm。
化合物EM-A2的发光光谱的最大峰值波长为521nm。
<化合物HM-1及HM-2>
从AK Scientific公司购入化合物HM-1。
依照日本特开2011-100942号公报及国际公开第2011/137922号中记载的方法合成出化合物HM-2。
化87
化合物HM-1的发光光谱的最大峰值波长为425nm。
化合物HM-2的发光光谱的最大峰值波长为430nm。
<化合物M1~M6>
依照日本特开2012-144721号公报中记载的方法合成出化合物M1。
化合物M2使用了市售品。
依照国际公开第2015/145871号中记载的方法合成出化合物M3。
依照国际公开第2013/146806号中记载的方法合成出化合物M4。
依照国际公开第2005/049546号中记载的方法合成出化合物M5。
依照日本特开2010-189630号公报中记载的方法合成出化合物M6。
化88
化89
<合成例HP1>高分子化合物HP-1的合成
(工序1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后,加入化合物M1(1.73g)、化合物M2(0.843g)、二氯双〔三(2-甲氧基苯基)膦〕钯(2.2mg)及甲苯(40ml),加热到105℃。
(工序2)向所得的反应液中,滴加20质量%氢氧化四乙基铵水溶液(8.7g),使之回流3小时。
(工序3)其后,向其中加入9-溴蒽(64.1mg)、20质量%氢氧化四乙基铵水溶液(8.8g)及二氯双〔三(2-甲氧基苯基)膦〕钯(2.2mg),使之回流16小时。
(工序4)其后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。将所得的反应液冷却后,用水清洗2次,用3质量%乙酸水溶液清洗2次,用水清洗2次,将所得的溶液滴加到甲醇中,其结果是,产生了沉淀。使沉淀物溶解于甲苯中,依照氧化铝柱、硅胶柱的顺序通过,由此进行了纯化。将所得的溶液滴加到甲醇中并进行搅拌,其结果是,产生了沉淀。过滤收集沉淀物并使之干燥,由此得到0.91g的高分子化合物HP-1。高分子化合物HP-1的Mn为1.2×105,Mw为4.8×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HP-1是由化合物M1衍生的构成单元、和由化合物M2衍生的构成单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例HTL1>高分子化合物HTL-1的合成
使用化合物M5及化合物M6,依照国际公开第2015/194448号中记载的方法合成出高分子化合物HTL-1。
高分子化合物HTL-1的Mn为4.5×104,Mw为1.5×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-1是由化合物M5衍生的构成单元、和由化合物M6衍生的构成单元以50:50的摩尔比构成而成的共聚物。对于高分子化合物HTL-1,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0。
<合成例HTL2>高分子化合物HTL-2的合成
(工序1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后,加入化合物M3(0.130g)、化合物M4(0.0620g)、化合物M6(0.493g)、化合物M5(1.15g)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.2mg)及甲苯(30mL),加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20质量%氢氧化四乙基铵水溶液(8.3mL),使之回流6小时。
(工序3)其后,向其中加入苯基硼酸(61.0mg)及二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(1.1mg),使之回流14.5小时。
(工序4)其后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。冷却后,将所得的反应液用水清洗2次,用3质量%乙酸水溶液清洗2次,用水清洗2次,将所得的溶液滴加到甲醇中,其结果是,产生了沉淀。使所得的沉淀物溶解于甲苯中,依照氧化铝柱、硅胶柱的顺序通过,由此进行了纯化。将所得的溶液滴加到甲醇中并搅拌后,过滤收集所得的沉淀物,使之干燥,由此得到1.05g的高分子化合物HTL-2。
高分子化合物HTL-2的Mn为2.4×104,Mw为1.8×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-2是由化合物M3衍生的构成单元、由化合物M4衍生的构成单元、由化合物M6衍生的构成单元、和由化合物M5衍生的构成单元以5:5:40:50的摩尔比构成而成的共聚物。对于高分子化合物HTL-2,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0.38。
<合成例HTL3>高分子化合物HTL-3的合成
除了将高分子化合物HTL-2的合成中的(工序1)变更为下述(工序1-1)、将(工序2)变更为下述(工序2-1)、将(工序3)变更为下述(工序3-1)以外,利用与上述高分子化合物HTL-2的合成相同的方法,得到0.92g的高分子化合物HTL-3。
(工序1-1)将反应容器内设为不活泼气体气氛后,加入化合物M3(0.311g)、化合物M4(0.0496g)、化合物M6(0.295g)、化合物M5(0.917g)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(30mL),加热到105℃。
(工序2-1)向反应液中滴加20质量%氢氧化四乙基铵水溶液(6.7mL),使之回流6小时。
(工序3-1)其后,向其中加入苯基硼酸(48.8mg)及二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(0.88mg),使之回流14.5小时。
高分子化合物HTL-3的Mn为2.5×104,Mw为1.3×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-3是由化合物M3衍生的构成单元、由化合物M4衍生的构成单元、由化合物M6衍生的构成单元、和由化合物M5衍生的构成单元以15:5:30:50的摩尔比构成而成的共聚物。对于高分子化合物HTL-3,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0.69。
<合成例HTL4>高分子化合物HTL-4的合成
除了将高分子化合物HTL-3的合成中的(工序1-1)变更为下述(工序1-2)以外,利用与上述高分子化合物HTL-3的合成相同的方法,得到0.92g的高分子化合物HTL-4。
(工序1-2)将反应容器内设为不活泼气体气氛后,加入化合物M3(0.518g)、化合物M4(0.0496g)、化合物M6(0.195g)、化合物M5(0.917g)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(30mL),加热到105℃。
高分子化合物HTL-4的Mn为2.5×104,Mw为3.0×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-4是由化合物M3衍生的构成单元、由化合物M4衍生的构成单元、由化合物M6衍生的构成单元、和由化合物M5衍生的构成单元以25:5:20:50的摩尔比构成而成的共聚物。对于高分子化合物HTL-4,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0.95。
<合成例HTL5>高分子化合物HTL-5的合成
使用化合物M3、化合物M4及化合物M5,依照国际公开第2015/145871号中记载的方法合成出高分子化合物HTL-5。
高分子化合物HTL-5的Mn为2.3×104,Mw为1.2×105。
以根据投入原料的量求出的理论值计,高分子化合物HTL-5是由化合物M3衍生的构成单元、由化合物M4衍生的构成单元、和由化合物M5衍生的构成单元以45:5:50的摩尔比构成而成的共聚物。对于高分子化合物HTL-5,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为1.36。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
通过对玻璃基板利用溅射法以45nm的厚度附加ITO膜而形成阳极。在该阳极上,利用旋涂法以35nm的厚度将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)成膜。在大气气氛下,在50℃加热3分钟,再在230℃加热15分钟,由此形成空穴注入层。
(第二有机层的形成)
在二甲苯中,以0.6质量%的浓度使高分子化合物HTL-5溶解。使用所得的二甲苯溶液,在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在180℃加热60分钟,由此形成第二有机层。通过该加热,高分子化合物HTL-5变为交联体。
(第一有机层的形成)
在甲苯中,以2质量%的浓度使化合物HM-1及化合物EM-A1(化合物HM-1/化合物EM-A1=91.5质量%/8.5质量%)溶解。使用所得的甲苯溶液,在第二有机层上利用旋涂法以60nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在150℃加热10分钟,由此形成第一有机层。
(阴极的形成)
将形成有第一有机层的基板在蒸镀机内减压至1×10-4Pa以下后,作为阴极,在第一有机层上,蒸镀约4nm的氟化钠,然后,在氟化钠层上,蒸镀约80nm的铝。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D1。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D1施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为2.99%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.18)。
<实施例D2>发光元件D2的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-4以外,与实施例D1相同地制作出发光元件D2。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D2施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为2.87%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.18)。
<实施例D3>发光元件D3的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-3以外,与实施例D1相同地制作出发光元件D3。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D3施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为2.32%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.17)。
<比较例CD1>发光元件CD1的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-2及高分子化合物HTL-3(高分子化合物HTL-2/高分子化合物HTL-3=45质量%/55质量%)以外,与实施例D1相同地制作出发光元件CD1。需要说明的是,对于将上述高分子化合物HTL-2及高分子化合物HTL-3以45:55的比配合而得的物质,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0.55。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD1施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为1.77%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.17)。
<比较例CD2>发光元件CD2的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-2以外,与实施例D1相同地制作出发光元件CD2。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD2施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为1.38%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.16)。
<比较例CD3>发光元件CD3的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-1及高分子化合物HTL-2(高分子化合物HTL-1/高分子化合物HTL-2=50质量%/50质量%)以外,与实施例D1相同地制作出发光元件CD3。需要说明的是,对于将上述高分子化合物HTL-1及高分子化合物HTL-2以50:50的比配合而得的物质,如果利用上述的方法算出(Y1×1000)/X1的值,则为0.19。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD3施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为0.89%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.17)。
<比较例CD4>发光元件CD4的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物HTL-5,而使用高分子化合物HTL-1以外,与实施例D1相同地制作出发光元件CD4。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD4施加电压而观测了EL发光。200cd/m2时的外部量子效率为0.75%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.17)。
将实施例及比较例的结果表示于表3中。
[表3]
[表3]
<实施例D4>发光元件D4的制作和评价
(阳极及空穴注入层的形成)
通过向玻璃基板利用溅射法以45nm的厚度附加ITO膜而形成阳极。在该阳极上,利用旋涂法将作为空穴注入材料的ND-3202(日产化学工业制)以35nm的厚度成膜。在大气气氛下,在50℃加热3分钟,再在230℃加热15分钟,由此形成了空穴注入层。
(第二有机层的形成)
在二甲苯中,以0.6质量%的浓度使高分子化合物HTL-5溶解。使用所得的二甲苯溶液,在空穴注入层上利用旋涂法以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在180℃加热60分钟,由此形成第二有机层。通过该加热,高分子化合物HTL-5变为交联体。
(第一有机层的形成)
在甲苯中,以2质量%的浓度使化合物HM-1及化合物EM-1(化合物HM-1/化合物EM-1=91.5质量%/8.5质量%)溶解。使用所得的甲苯溶液,在第二有机层上利用旋涂法以60nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在热板上在150℃加热10分钟,由此形成第一有机层。
(阴极的形成)
将形成有第一有机层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4Pa以下后,作为阴极,在第一有机层上,蒸镀约4nm的氟化钠,然后,在氟化钠层上,蒸镀约80nm的铝。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作出发光元件D4。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D4施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为2.33%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.22)。
<实施例D5>发光元件D5的制作和评价
除了取代实施例D4中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-4以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D5。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D5施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为2.28%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.23)。
<实施例D6>发光元件D6的制作和评价
除了取代实施例D4中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-3以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D6。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D6施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为2.06%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.21)。
<实施例D7>发光元件D7的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物EM-1,而使用了化合物EM-2以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D7。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D7施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为2.03%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.22)。
<实施例D8>发光元件D8的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物EM-1,而使用了化合物EM-3以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D8。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D8施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为1.63%,CIE色度坐标(x,y)为(0.18,0.28)。
<实施例D9>发光元件D9的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物EM-1,而使用了化合物EM-4以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D9。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D9施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为1.53%,CIE色度坐标(x,y)为(0.17,0.24)。
<实施例D10>发光元件D10的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物HM-1,而使用了高分子化合物HP-1以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D10。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D10施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为3.74%,CIE色度坐标(x,y)为(0.15,0.16)。
<实施例D11>发光元件D11的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物HM-1,而使用了化合物HM-2以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D11。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D11施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为2.69%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.22)。
<比较例CD5>发光元件CD5的制作和评价
除了取代实施例D4中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-1以外,与实施例D4相同地制作出发光元件CD5。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD5施加电压而观测了EL发光。50cd/m2时的外部量子效率为0.33%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.19)。
将实施例及比较例的结果表示于表4中。
[表4]
[表4]
<实施例D12>发光元件D12的制作和评价
除了取代实施例D1中的化合物EM-A1,而使用了化合物EM-A2以外,与实施例D1相同地制作出发光元件D12。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D12施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为2.00%,CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.64)。
<实施例D13>发光元件D13的制作和评价
除了取代实施例D12中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-4以外,与实施例D12相同地制作出发光元件D13。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D13施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为1.69%,CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.64)。
<比较例CD6>发光元件CD6的制作和评价
除了取代实施例D12中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-2及高分子化合物HTL-3(高分子化合物HTL-2/高分子化合物HTL-3=45质量%/55质量%)以外,与实施例D12相同地制作出发光元件CD6。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD6施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为0.45%,CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.64)。
<比较例CD7>发光元件CD7的制作和评价
除了取代实施例D12中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-2以外,与实施例D12相同地制作出发光元件CD7。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD7施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为0.59%,CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.64)。
<比较例CD8>发光元件CD8的制作和评价
除了取代实施例D12中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-1以外,与实施例D12相同地制作出发光元件CD8。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD8施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为0.62%,CIE色度坐标(x,y)为(0.27,0.64)。
<实施例D14>发光元件D14的制作和评价
除了取代实施例D1中的化合物EM-A1,而使用了化合物EM-5以外,与实施例D1相同地制作出发光元件D14。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D14施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为1.24%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.22)。
<实施例D15>发光元件D15的制作和评价
除了取代实施例D14中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-3以外,与实施例D14相同地制作出发光元件D15。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D15施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为1.07%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.23)。
<比较例CD9>发光元件CD9的制作和评价
除了取代实施例D14中的高分子化合物HTL-5,而使用了高分子化合物HTL-1以外,与实施例D14相同地制作出发光元件CD9。
(发光元件的评价)
通过对发光元件CD9施加电压而观测了EL发光。400cd/m2时的外部量子效率为0.60%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.24)。
将实施例及比较例的结果表示于表5中。
[表5]
[表5]
<实施例D16>发光元件D16的制作和评价
与实施例D4相同地制作出发光元件D16。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D16施加电压而观测了EL发光。1000cd/m2时的外部量子效率为2.30%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.22)。
<实施例D17>发光元件D17的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物EM-1,而使用了化合物EM-6以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D17。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D17施加电压而观测了EL发光。1000cd/m2时的外部量子效率为1.78%,CIE色度坐标(x,y)为(0.14,0.18)。
<实施例D18>发光元件D18的制作和评价
除了取代实施例D4中的化合物EM-1,而使用了化合物EM-7以外,与实施例D4相同地制作出发光元件D18。
(发光元件的评价)
通过对发光元件D18施加电压而观测了EL发光。1000cd/m2时的外部量子效率为1.37%,CIE色度坐标(x,y)为(0.16,0.19)。
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供外部量子效率优异的发光元件。
Claims (15)
1.一种发光元件,
是具有阳极、阴极、设于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层、以及与所述第一有机层相邻地设于所述阳极与所述阴极之间的第二有机层的发光元件,
所述第一有机层是含有荧光发光性低分子化合物的层,
所述荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且750nm以下,
所述第二有机层是含有高分子化合物的交联体的层,所述高分子化合物包含具有交联基的交联构成单元,
对于构成所述高分子化合物的各构成单元,在求出将该构成单元相对于全部构成单元的总摩尔的摩尔比C与该构成单元的分子量M相乘而得的值x、以及将所述摩尔比C与该构成单元所具有的所述交联基的个数n相乘而得的值y时,由所述x的总和X1及所述y的总和Y1计算的(Y1×1000)/X1的值为0.60以上。
2.根据权利要求1所述的发光元件,其中,
所述高分子化合物是包含具有选自交联基A组中的至少1种交联基的交联构成单元的高分子化合物;
交联基A组
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数;在存在有多个RXL的情况下,它们相同或不同,在存在有多个nXL的情况下,它们相同或不同;*1表示键合位置;这些交联基任选具有取代基。
3.根据权利要求2所述的发光元件,其中,
所述交联构成单元是以式(2)表示的构成单元或以式(2’)表示的构成单元;
式中,
nA表示0~5的整数,n表示1或2;在存在有多个nA的情况下,它们相同或不同;
Ar3表示芳香族烃基或杂环基,这些基团任选具有取代基;
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基;R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在存在有多个LA的情况下,它们相同或不同;
X表示选自所述交联基A组中的交联基;在存在有多个X的情况下,它们相同或不同;
式中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1的整数;在存在有多个mA的情况下,它们相同或不同;
Ar5表示芳香族烃基、杂环基、或至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团,这些基团任选具有取代基;
Ar4及Ar6各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基,这些基团任选具有取代基;
Ar4、Ar5及Ar6任选地分别与键合于该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团直接或者夹隔着氧原子或硫原子键合而形成环;
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子,这些基团任选具有取代基;R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在存在有多个KA的情况下,它们相同或不同;
X’表示选自所述交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;在存在有多个X’的情况下,它们相同或不同;其中,至少1个X’为选自所述交联基A组中的交联基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的发光元件,其中,
所述荧光发光性低分子化合物为以式(B)表示的化合物;
式中,
n1B表示0~15的整数;
Ar1B表示芳香族烃基或芳香族杂环基,这些基团任选具有取代基;在存在有多个该取代基的情况下,它们相同或不同,还任选地相互键合而与各自所键合的原子一起形成环;
R1B表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基,这些基团任选具有取代基;在存在有多个R1B的情况下,既可以相同也可以不同,还任选地相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。
5.根据权利要求4所述的发光元件,其中,
所述n1B为1~8的整数。
6.根据权利要求4或5所述的发光元件,其中,
所述Ar1B为任选具有取代基的芳香族烃基。
7.根据权利要求6所述的发光元件,其中,
所述Ar1B为从苯环、联苯环、萘环、蒽环、菲环、二氢菲环、三亚苯环、并四苯环、芴环、螺二芴环、芘环、苝环、环、茚环、荧蒽环、苯并荧蒽环或苊并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,该基团任选具有取代基。
8.根据权利要求7所述的发光元件,其中,
所述Ar1B为从联苯环、芘环、环、荧蒽环或苯并荧蒽环中去除1个以上与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团,该基团任选具有取代基。
9.根据权利要求4~8中任一项所述的发光元件,其中,
所述R1B为烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、取代氨基、烯基或环烯基,这些基团任选具有取代基。
10.根据权利要求9所述的发光元件,其中,
所述R1B为芳基、取代氨基或烯基,这些基团任选具有取代基。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的发光元件,其中,
所述荧光发光性低分子化合物的发光光谱的最大峰值波长为380nm以上且570nm以下。
12.根据权利要求1~11中任一项所述的发光元件,其中,
所述(Y1×1000)/X1的值为0.85以上且4.0以下。
13.根据权利要求1~12中任一项所述的发光元件,其中,
所述第一有机层为含有所述荧光发光性低分子化合物和主体材料的层,
所述主体材料为以式(FH-1)表示的化合物或包含以式(Y)表示的构成单元的高分子化合物,
在将所述荧光发光性低分子化合物与所述主体材料的合计设为100质量份的情况下,所述荧光发光性低分子化合物的含量为0.1质量份~50质量份;
式中,
ArH1及ArH2各自独立地表示芳基、1价的杂环基或取代氨基,这些基团任选具有取代基;
nH1表示0~15的整数;
LH1表示亚芳基、2价的杂环基、或以-[C(RH11)2]nH11-表示的基团,这些基团任选具有取代基;在存在有多个LH1的情况下,它们相同或不同;nH11表示1~10的整数;RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基,这些基团任选具有取代基;存在有多个的RH11相同或不同,还任选地相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环;
式中,ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而得的2价的基团,这些基团任选具有取代基。
14.根据权利要求1~13中任一项所述的发光元件,其中,
所述第一有机层还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、抗氧化剂、以及与所述荧光发光性低分子化合物不同的发光材料中的至少1种材料。
15.根据权利要求1~14中任一项所述的发光元件,其中,
所述第二有机层为设于所述阳极与所述第一有机层之间的层。
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Cited By (1)
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JP6585810B1 (ja) | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP6585819B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP6585816B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP7191687B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2022-12-19 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP7191684B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2022-12-19 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP6585815B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2019-10-02 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP7191686B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2022-12-19 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP6688870B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-04-28 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP6688871B1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-04-28 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 |
JP2020109823A (ja) * | 2019-09-04 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109824A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109828A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109826A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109832A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109830A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109831A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109829A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109833A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109827A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2020109825A (ja) * | 2019-09-05 | 2020-07-16 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP2021063210A (ja) * | 2019-10-15 | 2021-04-22 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
JP7132971B2 (ja) * | 2020-04-06 | 2022-09-07 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP7009544B2 (ja) * | 2020-04-06 | 2022-01-25 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP7132968B2 (ja) * | 2020-04-06 | 2022-09-07 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP7132969B2 (ja) * | 2020-04-06 | 2022-09-07 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP7132970B2 (ja) * | 2020-04-06 | 2022-09-07 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 |
JP2021075730A (ja) * | 2021-01-29 | 2021-05-20 | 住友化学株式会社 | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030067267A1 (en) * | 2001-08-17 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo-and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials |
CN101176219A (zh) * | 2005-05-17 | 2008-05-07 | 住友化学株式会社 | 有机电致发光用高分子组合物 |
CN101558509A (zh) * | 2007-03-07 | 2009-10-14 | 三菱化学株式会社 | 有机器件用组合物、高分子膜和有机电致发光元件 |
JP2010183010A (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2010185008A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2011108792A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
WO2015145871A1 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
WO2015194448A1 (ja) * | 2014-06-19 | 2015-12-23 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10037391A1 (de) * | 2000-08-01 | 2002-02-14 | Covion Organic Semiconductors | Strukturierbare Materialien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE10345583A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
KR101283742B1 (ko) | 2003-11-14 | 2013-07-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 할로겐화 비스디아릴아미노폴리시클릭 방향족 화합물의 중합체 |
JP4832304B2 (ja) | 2004-08-31 | 2011-12-07 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2006030527A1 (ja) | 2004-09-17 | 2008-05-08 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006176491A (ja) | 2004-11-25 | 2006-07-06 | Kyoto Univ | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子 |
KR20080068134A (ko) | 2005-11-18 | 2008-07-22 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자 발광 소자 |
US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
JP5305919B2 (ja) | 2006-11-15 | 2013-10-02 | 出光興産株式会社 | フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
WO2009102027A1 (ja) | 2008-02-15 | 2009-08-20 | Mitsubishi Chemical Corporation | 共役ポリマー、不溶化ポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、ポリマーの製造方法、有機電界発光素子、有機elディスプレイ、及び有機el照明 |
GB0814161D0 (en) | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
JP5720097B2 (ja) | 2009-01-20 | 2015-05-20 | 住友化学株式会社 | メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
DE102009034625A1 (de) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5750821B2 (ja) | 2009-11-09 | 2015-07-22 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
JP2011105643A (ja) | 2009-11-17 | 2011-06-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 重合性単量体、及びそれを用いて得られる高分子化合物、有機デバイス用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びに有機デバイス、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN105949177B (zh) | 2010-05-03 | 2019-02-01 | 默克专利有限公司 | 制剂和电子器件 |
JP5875852B2 (ja) | 2010-12-21 | 2016-03-02 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子 |
KR102101248B1 (ko) | 2011-01-11 | 2020-04-16 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
EP2832761B1 (en) | 2012-03-27 | 2020-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting element using same |
CN104629730A (zh) * | 2013-11-08 | 2015-05-20 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 蓝光有机电致发光材料及其制备方法和应用 |
-
2017
- 2017-03-27 CN CN201780019712.XA patent/CN108780850B/zh active Active
- 2017-03-27 EP EP17774850.6A patent/EP3439061B1/en active Active
- 2017-03-27 JP JP2018509295A patent/JP6913079B2/ja active Active
- 2017-03-27 WO PCT/JP2017/012225 patent/WO2017170313A1/ja active Application Filing
- 2017-03-27 US US16/088,269 patent/US20200203615A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030067267A1 (en) * | 2001-08-17 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo-and polyalkylidenefluorenes and their use as charge transport materials |
CN101176219A (zh) * | 2005-05-17 | 2008-05-07 | 住友化学株式会社 | 有机电致发光用高分子组合物 |
CN101558509A (zh) * | 2007-03-07 | 2009-10-14 | 三菱化学株式会社 | 有机器件用组合物、高分子膜和有机电致发光元件 |
JP2010183010A (ja) * | 2009-02-09 | 2010-08-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2010185008A (ja) * | 2009-02-12 | 2010-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機薄膜、有機電界発光素子、有機el表示装置および有機el照明 |
JP2011108792A (ja) * | 2009-11-16 | 2011-06-02 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
WO2015145871A1 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
WO2015194448A1 (ja) * | 2014-06-19 | 2015-12-23 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111630135A (zh) * | 2018-12-28 | 2020-09-04 | 住友化学株式会社 | 发光元件用组合物及含有其的发光元件 |
CN111630135B (zh) * | 2018-12-28 | 2021-11-12 | 住友化学株式会社 | 发光元件用组合物及含有其的发光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108780850B (zh) | 2020-08-18 |
JP6913079B2 (ja) | 2021-08-04 |
EP3439061B1 (en) | 2021-07-21 |
EP3439061A4 (en) | 2019-10-30 |
JPWO2017170313A1 (ja) | 2019-02-14 |
US20200203615A1 (en) | 2020-06-25 |
WO2017170313A1 (ja) | 2017-10-05 |
EP3439061A1 (en) | 2019-02-06 |
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