JP5305919B2 - フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 - Google Patents
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Description
このような有機EL素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極と、この電極の間に配設された有機発光層を備える。
有機発光層としては、各機能を有する層の積層によって構成されており、例えば、陽極側から、正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層を備える。
ここで、発光層の発光材料としては、各色(例えば、赤、緑、青)の発光色で発光する材料が開発されている。
例えば、青色発光材料として、フルオランテン化合物が特許文献1及び特許文献2に開示されている。
しかしながら、特許文献1及び特許文献2に開示されているフルオランテン化合物では、発光効率及び寿命の点で十分ではないという問題があった。
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
X3は、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
X4は、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
前記X7及びX12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、および
置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、
から選ばれる。
また、X1〜X3およびX5〜X12において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成しても良く、これら環状構造は置換されても良い。
ただし、X1〜X3およびX5〜X12はベンゾ[k]フルオランテン骨格を含まない。
ただし、X3とX4とが互いに異なる。)
さらに、本発明は、有機EL材料として前記フルオランテン化合物と、溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を提供するものである。
X3は、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びはカルボキシル基から選ばれる。
X4は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基及びカルボキシル基から選ばれる。
前記X7及びX12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、および置換もしくは無置換の核炭素数5〜50のアリール基で置換されたアミノ基、から選ばれる。
また、X1〜X3およびX5〜X12において、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和もしくは不飽和の環状構造を形成しても良く、これら環状構造は置換されても良い。
ただし、X1〜X3およびX5〜X12はベンゾ[k]フルオランテン骨格を含まない。
ただし、X3とX4とが互いに異なる。
また、分子が非対称となることにより、素子を蒸着法で製造する場合に蒸着温度を下げることができる。
さらに、分子が非対称であることにより溶媒に対する溶解度を高くすることができる。このため、この化合物を用いた素子は、塗布法によって製造することができる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数6〜20のアリール基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数5〜20のヘテロアリール基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数5〜10のシクロアルキル基である。
X1〜X12の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基は−OYで表される基であり、Yとしては、前記X1〜X12の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数5〜20のアリールオキシ基である。
X1〜X12の置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基は−COOZと表される基であり、Zとしては、前記の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシカルボニル基である。
好ましくは、置換もしくは無置換の核炭素数5〜20のアリール基で置換されたアミノ基である。
X1〜X6及びX8〜X11のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
X1〜X6及びX8〜X11のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
前記X1〜X12の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
このような環状構造としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の炭素数4〜12のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の炭素数4〜12のシクロアルケン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等の炭素数6〜12のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の炭素数6〜50の芳香族環などが挙げられる。また、置換基は前記の例と同様のものが挙げられる。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式(1)におけるX7およびX12が置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式(1)におけるX7およびX12がフェニル基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式(1)におけるX1〜X2、X4〜X6およびX8〜X11が水素原子であり、X3、X7およびX12が置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、一般式(1)におけるX1〜X2、X4〜X6およびX8〜X11が水素原子であり、X7およびX12が置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、X3がAr1−Ar2(Ar1およびAr2はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基(Ar1およびAr2は結合し環状構造を形成してもよい))であると好ましい。
本発明のフルオランテン化合物は、X1〜X2、X4〜X6およびX8〜X11が水素原子であり、X7およびX12が置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基、X3がAr1−Ar2−Ar3(Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基(Ar1、Ar2およびAr3は結合し環状構造を形成してもよい))であると好ましい。
本発明の有機EL素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む1層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機化合物層の少なくとも1層が、本発明のフルオランテン化合物を少なくとも1種含むものである。
本発明の有機EL素子においては、前記発光層が前記フルオランテン化合物を少なくとも1種含むと好ましく、前記発光層中に本発明のフルオランテン化合物が0.01〜20重量%含有されていると好ましく、0.5〜20重量%含有されているとさらに好ましく、8〜20重量%含有されていると特に好ましく、15〜20重量%含有されていると最も好ましい。
また、本発明のフルオランテン化合物を有機EL素子の発光材料として用いる場合、前記発光層が前記フルオランテン化合物を少なくとも1種と下記一般式(2a)〜(2d)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種とを含むと好ましく、下記一般式(2a)〜(2d)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種がホスト材料であると好ましい。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。)
一般式(2a)は、前記A1とA2とが異なる基であると好ましい。
前記一般式(2a)において、A1とA2の少なくとも一は、置換もしくは無置換の核原子数10〜30の縮合環基を有する置換基であると好ましい。
前記置換もしくは無置換の核原子数10〜30の縮合環基が置換もしくは無置換のナフタレン環であると好ましい。
一般式(2a)におけるR1〜R8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基は−OYで表される基であり、Yとしては、前記R1〜R8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
一般式(2a)におけるR1〜R8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシカルボニル基は−COOZと表され、Zとしては、前記R1〜R8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基と同様の例が挙げられる。
一般式(2a)におけるR1〜R8及び前記芳香族環の置換基のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
前記R1〜R8及び前記芳香族環の置換基の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基などが挙げられる。
ただし、一般式(2a’)において、中心のアントラセンの9位及び10位に、該アントラセン上に示すX−Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。)
L1及びL2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
mは0〜2の整数、nは1〜4の整数、sは0〜2の整数、tは0〜4の整数である。
また、L1又はAr1はピレンの1〜5位のいずれかに結合し、L2又はAr2はピレンの6〜10位のいずれかに結合する。)
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式(2b)におけるmは、好ましくは0〜1の整数である。一般式(2b)におけるnは、好ましくは1〜2の整数である。一般式(2b)におけるsは、好ましくは0〜1の整数である。
一般式(2b)におけるtは、好ましくは0〜2の整数である。
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。)
一般式(2c)における置換基R1、R2及びR3は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。
Ar11、Ar21、Ar31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも1つは核炭素数10〜20の縮環アリール構造又は核炭素数6〜20の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Arは芳香族環又は複素芳香環から誘導される3価の基を表す。)
一般式(2d)におけるAr11、Ar21、Ar31及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも1つが有する核炭素数6〜20の縮環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造などが挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。
一般式(2d)におけるArの複素芳香環から誘導される3価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。また、好ましくは炭素数2〜30であり、より好ましくは炭素数3〜20であり、さらに好ましくは炭素数3〜16である。具体的には、ピリジン、ピラジン、チオピラン、キノリン、キノキサリン、トリアジンから誘導される3価の基などが挙げられる。これらの芳香環又は複素芳香環から誘導される3価の基は置換基を有していても良い。置換基としては、置換基Ar11のアリール基上の置換基で示した基などが挙げられる。Arは、好ましくはベンゼントリイル、ナフタレントリイル、アントラセントリイル、ピレントリイル、トリフェニレンから誘導される3価の基であり、より好ましくはベンゼントリイルであり、さらに好ましくは無置換(Ar11、Ar21及びAr31は置換されている)ベンゼントリイル、アルキル置換ベンゼントリイルである。
特に、本発明のフルオランテン化合物を用いて有機EL素子を製造する場合、有機化合物層及び発光層は、蒸着ばかりでなく、湿式でも成膜できる。
有機化合物層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、10nm〜0.2μmの範囲がさらに好ましい。
この場合、各層を形成する有機EL材料を、適切な溶媒に溶解又は分散させて有機EL材料含有溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロトルエンなどのハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシエタン、などのエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、2−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルヘキサノン、アセトフェノンなどのケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネートなどの鎖状炭酸エステル系溶媒、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状炭酸エステル系溶媒などが挙げられる。なかでも、トルエン、ジオキサンなどの炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。
本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機EL素子においては、好ましくは一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選ばれる層を配置したものである。
以下、本発明の有機EL素子の素子構成について説明する。
(1)有機EL素子の構成
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極/発光層/陰極
(2) 陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3) 陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4) 陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5) 陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6) 陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7) 陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8) 陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(9) 陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられる。
本発明の化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。含有させる量は30〜100モル%から選ばれる。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
本発明の有機EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陽極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
有機EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。すなわち、
(1) 注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2) 輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、本発明のフルオランテン構造を有する化合物及び縮合環含有化合物からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させても良く、また本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5〜50nm、より好ましくは7〜50nm、最も好ましくは10〜50nmである。5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.5eV以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、少なくとも10-4cm2/V・秒であれば好ましい。
本発明のフルオランテン化合物を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明のフルオランテン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明のフルオランテン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
また、米国特許第5,061,569号に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、4,4’−ビス(N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4’,4”−トリス(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと略記する)等を挙げることができる。
また発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
正孔注入・輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。
電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記8−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8−キノリノール又は8−ヒドロキシキノリン)のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したAlqを電子注入層として用いることができる。
ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Li(仕事関数:2.9eV)、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1.95eV)からなる群から選択される少なくとも1つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)からなる群から選択される少なくとも1つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsからなる群から選択される少なくとも1つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又はCsであり、最も好ましのは、Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還元性ドーパントとして、これら2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを含んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、CsとRbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであることが好ましい。Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも1つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の1種単独又は2種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい(4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmである。
有機EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機EL素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成の有機EL素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物(正孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度50〜450℃、真空度10-7〜10-3Torr、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度-50〜300℃、膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を+、陰極を−の極性にして、5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が+、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
本発明の有機EL素子は、低電圧であっても高輝度及び高発光効率が求められる製品に応用が可能である。応用例としては、表示装置、ディスプレイ、照明装置、プリンター光源、液晶表示装置のバックライトなどが挙げられ、標識、看板、インテリア等の分野にも適用できる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性のフラットパネルディスプレイが挙げられる。また、プリンター光源としては、レーザービームプリンタの光源として使用することができる。また、本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することもできる。照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機EL素子を用いることで省エネルギー効果が期待できる。
合成実施例1(化合物1−2の合成)
(1)5−ブロモアセナフチレンの合成
5−ブロモアセナフテン 25.4g(107.3mmol)、dry Benzene 500mlに、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)29.2g(128.7mmol)を加え、加熱還流下、6時間攪拌した。さらに、反応混合物にDDQ 6.0g(26.4mmol)を加え、4時間加熱攪拌した。放冷後、沈殿物を濾別し、クロロホルムで洗浄した。濾液を合わせて、10%水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄した。分液後、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。減圧下、乾燥し、褐色の固体、5−ブロモアセナフチレン13.0g(収率51.6%)を得た。
(2)3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテンの合成
1,3−ジフェニルイソベンゾフラン14.9g(55.2mmol)、5−ブロモアセナフチレン12.8g(55.2mmol)のトルエン50mlの混合物を加熱還流下、16時間攪拌した。溶媒を留去後、酢酸1200mlを加え、80℃に加熱した。この混合物に、48%HBr水溶液150mlを加え、80℃にて1時間攪拌した。室温まで冷却後、沈殿物を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた黄色固体をトルエン200mlで再結晶化した。結晶を濾取し、黄色固体、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテン19.8g(収率:74%)を得た。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテン4.00g(8.27mmol)、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸 2.36g(9.92mmol)、トルエン25ml、ジメトキシエタン25mlの混合物に、2M炭酸ナトリウム水溶液(6.2ml,12.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム0.29g(0.25mmol)を加え、80℃にて8時間攪拌した。更に、テトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム0.29g(0.25mmol)を加え、80℃にて11時間攪拌した。室温まで冷却後、メタノールを加え、固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメタン、メタノールで再結晶化を行い、黄色の固体の3−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン 4.78g(収率96.8%)を得た。
得られた化合物について、FDMS(フィールドディソープションマススペクトル)、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また1H−NMRを測定した結果を図1に示す。なお、NMR測定は、日本電子株式会社製 FT−NMR装置 AL400にて行った。
FDMS, calcd for C47H32=596, found m/z=596 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424nm(ε4.37)、FL(PhMe,λex=320nm);λmax, 444nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(4−(ナフタレン−1−イル)フェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−3)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図2に示す。
FDMS, calcd for C48H30=606, found m/z=606 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm(ε4.35)、FL(PhMe,λex=319nm);λmax, 438nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(4−(10−(ナフタレン−2−イル)アントラセン−9−イル)フェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−5)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図3に示す。
FDMS, calcd for C62H38=782, found m/z=782(M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm(ε4.37)、FL(PhMe,λex=317nm);λmax, 439nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、6−フェニルナフタレン−2−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、7,12−ジフェニル−3−(6−フェニルナフタレン−2−イル)ベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−10)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図4に示す。
FDMS, calcd for C48H30=606, found m/z=606(M+)
UV(PhMe);λmax, 424(ε4.24)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 443nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、9,10−ジフェニルアントラセン−2−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(9,10−ジフェニルアントラセン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物2−8)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図5に示す。
FDMS, calcd for C58H36=732, found m/z=732(M+)
UV(PhMe);λmax, 427nm(ε4.37)、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 455nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、ピレン−1−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、7,12−ジフェニル−3−(ピレン−4−イル)ベンゾ[k]フルオランテン(化合物2−9)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図6に示す。
FDMS, calcd for C48H28=604, found m/z=604 (M+)
UV(PhMe);λmax, 419nm(ε4.45)、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 451nm
アルゴン雰囲気下、3−(3−ブロモフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン3.50g(6.26mmol)、ジナフタレン−2−イルアミン2.53g(9.39mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(II)0.17g(0.19mmol)、t−ブトキシナトリウム0.90g(9.39mmol)の脱水トルエン30mlの懸濁液に、トリt−ブチルホスフィン/トルエン溶液0.10ml(62質量%,0.30mmol)を加え、加熱還流下、7時間反応させた。反応混合物にメタノールを加え、析出した固体を濾取し、メタノールで洗浄した。得られた固体をカラムクロマト(シリカゲル:トルエン)により精製した。更に、トルエン、メタノールで再結晶化し、3−(3−(ジナフタレン−2−イルアミノ)フェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物4−3) 0.52g(収率11%)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長(FL)を測定した結果を以下に示す。また、1H−NMRを測定した結果を図7に示す。
FDMS, calcd for C58H37N=747, found m/z=747 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422nm(ε4.28)、FL(PhMe,λex=322nm);λmax, 461nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−フェニル−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−1)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C38H24=481, found m/z=481 (M+)
UV(PhMe);λmax, 420(ε4.31)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 433nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、2−ナフチルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(ナフタレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−9)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C42H26=531, found m/z=531 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422(ε4.72)、FL(PhMe,λex=319nm);λmax, 439nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、6−(ナフタレン−2−イル)ナフタレン−2−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(6−(ナフタレン−2−イル)ナフタレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−15)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C52H32=657, found m/z=657 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424(ε4.73)、FL(PhMe,λex=332nm);λmax, 443nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−(ジフェニルアミノ)フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(4−(ジフェニルアミノ)フェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物1−16)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H33N=648, found m/z=648 (M+)
UV(PhMe);λmax, 426(ε4.41)、FL(PhMe,λex=316nm);λmax, 472nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−(カルバゾール−9−イル)フェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(4−(カルバゾール−9−イル)フェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物2−12)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H33N=646, found m/z=646 (M+)
UV(PhMe);λmax, 422(ε4.35)、FL(PhMe,λex=315nm);λmax, 443nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、1−ビフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(1−ビフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物4−14)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C44H28=557, found m/z=557 (M+)
UV(PhMe);λmax, 419、FL(PhMe,λex=254nm);λmax, 436nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−シアノフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(4−シアノフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物5−3)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C39H23N=506, found m/z=506 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424(ε4.28)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 443nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−トリフルオロメチルフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(4−トリフルオロメチルフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物5−7)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C39H23F3=549, found m/z=549 (M+)
UV(PhMe);λmax, 421(ε4.28)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 436nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、3、5−ジフルオロフェニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(3、5−フルオロフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物5−16)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C38H22F2=517, found m/z=517 (M+)
UV(PhMe);λmax, 421(ε4.23)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 437nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、9−フェニルカルバゾール−3−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で3−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物6−1)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C50H31N=646, found m/z=646 (M+)
UV(PhMe);λmax, 424(ε4.33)、FL(PhMe,λex=324nm);λmax, 450nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、6−(10−フェニルアントラセン−9―イル)ナフチル−2−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(6−(10−フェニルアントラセン−9―イル)ナフチル−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物6−8)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C62H38=783, found m/z=783(M+)
UV(PhMe);λmax, 423(ε4.42)、FL(PhMe,λex=318nm);λmax, 440nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、トランス−2−フェニルビニルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(トランス−2−フェニルビニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物8−5)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C40H26=507, found m/z=507(M+)
UV(PhMe);λmax, 442(ε4.41)、FL(PhMe,λex=345nm);λmax, 460nm
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、ジベンゾフラン−2−イルボロン酸を用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(ジベンゾフラン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物8−6)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C44H26O=571, found m/z=571(M+)
UV(PhMe);λmax, 420(ε4.34)、FL(PhMe,λex=376nm);λmax, 435nm
合成実施例7において、3−(3−ブロモフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテンを用いた代わりに、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテンを用いた以外、合成実施例7と同様の方法で、3−(ビス−2−ナフチルアミノ)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物8−8)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C52H33N=672, found m/z=672(M+)
UV(PhMe);λmax, 445(ε4.26)、FL(PhMe,λex=317nm);λmax, 507nm
合成実施例7において、3−(3−ブロモフェニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテンを用いた代わりに、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテンを用い、ジナフタレン−2−イルアミンを用いた代わりに、ビス(3、4−ジメチルフェニル)アミンを用いた以外、合成実施例7と同様の方法で、3−(ビス(3、4−ジメチルフェニル)アミノ)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物9−8)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C48H37N=628, found m/z=628(M+)
UV(PhMe);λmax, 453(ε4.20)、FL(PhMe,λex=420nm);λmax, 518nm
(1)7,12−ジベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸の合成
3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテン30.8g(64.0mmol)をdry THF 400ml、dry toluene 300mlに溶解させ、-70℃に冷却し、n-ブチルリチウム44.6ml(70.4mmol)を滴下して1時間撹拌し、トリイソプリピルボロン酸エステル44.0ml(192mmol)を加え、2時間かけて室温まで昇温した。沈殿物を濾取し、トルエンで洗浄し、減圧下、乾燥し、黄色の固体7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸25.14g(収率88%)を得た。
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸を用い、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテンの代わりに、2、6−ジブロモナフタレンを用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(6−ブロモナフタレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテンを得た。
合成実施例1において、9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イルボロン酸を用いた代わりに、4−シアノフェニルボロン酸を用い、3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテンの代わりに、3−(6−ブロモナフタレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテンを用いた以外、合成実施例1と同様の方法で、3−(6−(4−シアノフェニル)ナフタレン−2−イル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン(化合物5−12)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C49H29N=632, found m/z=632(M+)
UV(PhMe);λmax, 424(ε4.37)、FL(PhMe,λex=420nm);λmax, 444nm
3−ブロモ−7,12−ジベンゾ[k]フルオランテン4.8g(10.0mmol)、フェニルアセチレン1.5g(15mmol)、(Ph3P)2PdCl2140mg(0.2mmol)、ヨウ化銅38mg(0.2mmol)を加熱還流下8時間撹拌した。放冷後、沈殿物を濾取し、メタノール、ジメトキシエタンで3洗浄し、トルエンとエタノールで再結晶し、減圧下、乾燥し、黄色の固体3−(2−フェニルアセチルニル)−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン−3−イルボロン酸2.5g(収率50%)を得た。
得られた化合物について、FDMS、トルエン溶液中の紫外線吸収極大波長λmax(モル吸光係数ε)及び蛍光発光極大波長を示す。
FDMS, calcd for C40H24=505, found m/z=505(M+)
UV(PhMe);λmax, 437(ε4.50)、FL(PhMe,λex=333nm);λmax, 447nm
(1)有機EL素子の製造
25mm×75mm×1.1mm厚のガラス基板上に、膜厚120nmのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を1×10-3Paに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてN’,N’’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)フェニル]−N’,N’’−ジフェニルビフェニル−4,4’−ジアミンの層を、蒸着速度2nm/sec、膜厚60nmで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上にN,N,N’,N’−テトラ(4‐ビフェニリル)ベンジジンの層を、蒸着速度2nm/sec、膜厚20nmに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物(2a’−55)[発光材料1]と合成実施例1で得られた上記化合物(1−3)[発光材料2]を、それぞれ蒸着速度2nm/sec及び0.2nm/sec、膜厚40nmに、重量比が(2a’−55):(1−3)=40:2となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
その上に、トリス(8−ヒドロキシキノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度2nm/sec、膜厚20nmで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度0.1nm/sec、膜厚1nmで、電子注入層を成膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度2nm/sec、膜厚200nmで、陰極層を形成し、有機EL素子を製造した。
(2)有機EL素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧6.3Vにて発光輝度が313cd/m2であり、発光ピーク波長(ELλmax)及び色度を測定したところ発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を100cd/m2として定電流駆動させたところ、半減寿命は10,000時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結果を第1表に示す。
実施例1の化合物(2a’−55)と化合物(1−3)に代えて、それぞれ実施例2では化合物(2a’−55)と化合物(1−5)を、実施例3では化合物(2a’−55)と化合物(1−10)を、実施例4では化合物(2a’−59)と化合物(2−9)を、実施例5では化合物(2b−42)と化合物(1−13)を、実施例6では化合物(2a’−59)と化合物(4−17)を用いた以外は、実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
実施例1と同様にして有機EL素子を評価したところ、第1表に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は280〜550cd/m2であり、半減寿命は10,000時間以上であった。
実施例1の化合物(2a’−55)(1−3)に代えて、それぞれ実施例7では化合物(2c−1)と(1−13)を、実施例8では化合物(2d−1)と(1−13)を用いた以外は、実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
実施例1と同様にして有機EL素子を評価したところ、第1表に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は180,240cd/m2であり、半減寿命は5,500〜6,500時間であった。
実施例1の化合物(1−3)に代えて、それぞれ比較例1ではフルオランテン化合物(A)[UV(PhMe);λmax,410、FL(PhMe);λmax,424nm]を用いた以外は、実施例1と同様に有機EL素子を作製した。
実施例1と同様にして有機EL素子を評価したところ、第1表に示すように全て青色発光が観察されたが、発光輝度は125cd/m2と発光効率が低く、半減寿命は2,000時間以下と短かった。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
この基板の上に、積層構造の正孔注入・輸送層を形成した。まず、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホン酸(PEDOT・PSS)を100nmの膜厚で成膜した。ついで、下記に示すポリマー1(分子量(Mw):145000)のトルエン溶液(0.6重量%)をスピンコート法で20nmの膜厚で成膜し、170℃で30分間乾燥した。
次に、発光層を、発光材料として上記化合物(2a’−55)及び合成実施例1で得られた上記化合物(1−2)((2a’−55):(1−2)=20:2(重量比))を1重量%含むトルエン溶液を用いて、スピンコート法で成膜した。この発光層の膜厚は50nmであった。
この発光層上に、膜厚10nmのトリス(8−ヒドロキシキノリノラート)アルミニウム膜(以下「Alq膜」と略記する。)を成膜した。このAlq膜は、電子輸送層として機能する。
この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し、有機EL素子を形成した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は2.9cd/Aであった。
実施例8の化合物(1−2)に代えて、合成実施例2で得られた上記化合物(1−3)を用いた以外は、実施例9と同様に有機EL素子を作製した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は2.5cd/Aであった。
このため、本発明の有機EL素子は、実用性が高く、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。本発明のフルオランテン化合物は、有機EL素子の正孔注入・輸送材料、さらには電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いることができる。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるフルオランテン化合物からなる有機EL素子用発光材料。
X7およびX12は置換もしくは無置換の核原子数5〜50のアリール基であり、
X3は下記の(i)又は(ii)である。
(i)−Ar1−Ar2(Ar1は置換もしくは無置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントリレン又はピレニレンであり、Ar2は置換もしくは無置換のフェニル又はナフチルである)
(ii)−Ar1−Ar2−Ar3(Ar1は置換もしくは無置換のフェニレン又はナフチレンであり、Ar2は置換もしくは無置換のフェニレン又はアントラセニレンであり、Ar3は置換もしくは無置換のフェニル、ナフチル又はアントラセニルである)
ただし、X3、X7およびX12はベンゾ[k]フルオランテン骨格を含まない。) - 前記X7およびX12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核原子数6〜20のアリール基である請求項1に記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記X7およびX12が、それぞれ独立に、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、1−ナフタセニル基、2−ナフタセニル基、9−ナフタセニル基、1−ピレニル基、2−ピレニル基、4−ピレニル基、2−ビフェニルイル基、3−ビフェニルイル基、4−ビフェニルイル基、p−ターフェニル−4−イル基、p−ターフェニル−3−イル基、p−ターフェニル−2−イル基、m−ターフェニル−4−イル基、m−ターフェニル−3−イル基、m−ターフェニル−2−イル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−t−ブチルフェニル基、p−(2−フェニルプロピル)フェニル基、3−メチル−2−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−アントリル基、4’−メチルビフェニルイル基及び4”−t−ブチル−p−ターフェニル−4−イル基からなる群より選ばれる請求項1又は2に記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記X7およびX12がフェニル基である請求項3に記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記X7が置換のアリール基を表す場合のその置換基及び前記X12が置換のアリール基を表す場合のその置換基が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基及びカルボキシル基からなる群より選ばれる請求項1又は2に記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記(i)におけるAr1が、置換もしくは無置換のフェニレン、アントラセニレン、フェナントリレン又はピレニレンである、請求項1〜5のいずれかに記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記(i)におけるAr2が、置換もしくは無置換のフェニルである、請求項1〜6のいずれかに記載の有機EL素子用発光材料。
- 前記(i)におけるAr1が置換のフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナントリレン又はピレニレンである場合のその置換基;前記(i)におけるAr2が置換のフェニル又はナフチルである場合のその置換基;前記(ii)におけるAr1が置換のフェニレン又はナフチレンである場合のその置換基;前記(ii)におけるAr2が置換のフェニレン又はアントラセニレンである場合のその置換基;及び前記(ii)における前記Ar3が置換のフェニル、ナフチル又はアントラセニルである場合のその置換基が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基及びカルボキシル基からなる群より選ばれる請求項1〜5のいずれかに記載の有機EL素子用発光材料。
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