TW201418238A - 有機電致發光元件 - Google Patents

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Hirokatsu Ito
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Idemitsu Kosan Co
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Abstract

本發明之有機電致發光元件，其特徵係具有陰極；陽極；配置於前述陰極與前述陽極之間，至少含有發光層之1層以上的有機層；前述發光層為含有以下述一般式(1)表示之蒽衍生物與以下述一般式(21)表示之荧蒽(Fluoranthene)衍生物。□□

Description

有機電致發光元件
本發明係有關一種有機電致發光元件。
使用有機物質之有機電致發光元件(以下有時簡稱為有機EL元件)可能被用於作為固體發光型之廉價之大面積全彩顯示元件的用途，且已有多種開發。一般EL元件係由發光層及夾著該發光層之一對之對向電極所構成。在兩電極間外加電場時，由陰極側被注入電子，自陽極側注入電洞。此電子在發光層中與電洞再結合，產生激發狀態，當由激發狀態返回至基底狀態時，能量係以光的方式被釋放。
以往之有機EL元件相較於無機發光二極體時，其驅動電壓較高，發光亮度或發光效率也較低。且特性劣化明顯，無法實用化。最近之有機EL元件雖有逐漸改良，但是仍需進一步提昇高發光效率，顏色再現性等。
藉由有機EL用發光材料之改良，有機EL元件之性能已慢慢被改善。特別是藍色有機EL元件之色純度提昇(發光波長之短波長化)係提高顯示器之顏色再現性相關 的重要技術。
發光層所使用的材料例，例如有文獻1(國際公開第2010/137285號)揭示具有二苯並呋喃作為取代基之蒽衍生物。文獻1中記載以該衍生物作為主體(host)材料使用的有機EL元件係以低電壓驅動，顯示短波長的藍色發光。
但是文獻1所記載的有機EL元件，其效率仍不足，將有機EL元件用於照明裝置或顯示裝置等之電子機器的光源時，必須進一步提高效率。
本發明之目的係提供以低電壓驅動，可以高效率發光的有機電致發光元件。
[1]本發明之一實施形態之有機電致發光元件，其特徵係具有陰極；陽極；配置於前述陰極與前述陽極之間，至少含有發光層之1層以上的有機層；前述發光層為含有以下述一般式(1)表示之蒽衍生物與以下述一般式(21)表示之荧蒽衍生物， [前述一般式(1)中，R1~R10之任意c個係用於與L1鍵結的單鍵，未用於與L1鍵結的R1~R10各自為選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之任一，L1係選自單鍵或連結基之任一，前述連結基係取代或無取代之形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基、取代或無取代之形成環之原子數5~30之(a+1)價之雜環基、或前述取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及前述取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所選出之基團2~4個鍵結形成之(a+1)價基團。
a、b、c各自表示1~4之整數。
Z1係以下述一般式(2)表示]
[前述一般式(2)中，X1係選自氧原子或硫原子之任一。
R111~R118各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結的R1~R10同義。
但是R111與R112、R112與R113、R113與R114、R115與R116、R116與R117或R117與R118之中至少1組之鄰接的2個取代基，互相鍵結形成以下述一般式(3)或(4)表示之環]。
[前述一般式(3)中，y1、y2表示選自前述一般式(2)之R111~R118的鍵結位置。
前述一般式(4)中，y3、y4表示選自前述一般式(2)之R111~R118的鍵結位置。
R121~R124、R125~R128各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
X2係選自氧原子或硫原子之任一。
前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(3)之R121~R124之任一個或前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(4)之R125~R128之任一個為單鍵，用於與前述一般式(1)之L1鍵結]
[前述一般式(21)中，R21、R22、R25、R26及R28~R31各自獨立為選自氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或無取代之甲矽烷基(silyl)、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、及取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所成 第一群。
R23係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子而構成之第二群。
R24係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去芳香族烴基及雜環基而構成之第三群。
前述R27及R32各自獨立選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基及甲矽烷基而構成之第四群。
又，R21與R22、R22與R23、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R30與R31、及R31與R32有互相鍵結形成飽和或不飽和環的情形與不形成飽和或不飽和環的情形，該環係取代或無取代。
排除R21~R23及R25~R32為由苯並[k]荧蒽所衍生之1價基的情形。
R23與R24彼此不同。
排除R23及R24之中任一為α-萘基的情形]。
[2]前述本發明之有機電致發光元件，其中Z1較佳為以下述一般式(5)~(7)之任一表示者。
[前述一般式(5)~(7)中，R131~R140、R141~R150、R151~R160各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
但是R131~R140之任一、R141~R150之任一、R151~R160之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單鍵。
X1、X2各自與前述一般式(2)中之X1、前述一般式(4)中之X2同義。X1與X2係相同或相異]。
[3]前述本發明之有機電致發光元件，其中Z1較佳為以下述一般式(8)~(10)之任一表示者。
[前述一般式(8)~(10)中，R161~R170、R171~R180、R181~R190各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
但是R161~R170之任一、R171~R180之任一、R181~R190之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單鍵。
X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
[4]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之b較佳為1。
[5]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之a較佳為1或2。
[6]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之R9及R10之至少任一為用於與L1鍵結的單鍵較佳。
[7]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之R9較佳為選自取代或無取代之形成環之碳數 6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之基團。
[8]前述本發明之有機電致發光元件，其中X1及X2較佳為氧原子。
[9]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(8)~(10)中，R161~R164之任一、R171~R174之任一、R181~R184之任一為用於與L1鍵結，且用於與L1鍵結的基團為單鍵較佳。
[10]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(15)~(20)之任一表示。
[前述一般式(15)~(20)中之R161~R190各自與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(15)~(20)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
[11]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(31)~(36)之任一表示者。
[前述一般式(31)~(36)中之R161~R190係與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(31)~(36)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
[12]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(37)~(42)之任一表示者。
[前述一般式(37)~(42)中之R161~R190係與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(37)~(42)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
[13]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R24較佳為氫原子。
[14]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R27及R32較佳為取代或無取代之形成環之碳 數6~30之芳香族烴基。
[15]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R27及R32較佳為取代或無取代之苯基。
[16]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R23、R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基較佳。
[17]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22，Ar21及Ar22各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基較佳。
[18]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22-Ar23，Ar21、Ar22及Ar23各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基較佳。
[19]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述Ar21或前述Ar22為具有氰基作為取代基的芳香族烴基較佳。
[20]前述本發明之有機電致發光元件，其中前述 Ar21、前述Ar22或前述Ar23為具有氰基作為取代基的芳香族烴基較佳。
依據本發明時，可提供以低電壓驅動，以高效率發光的有機電致發光元件。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧電子輸送層
10‧‧‧有機層
圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件之一例的概略構成圖。
(有機EL元件之元件構成)
以下說明本發明之一實施形態之有機EL元件之元件構成。
本實施形態之有機EL元件係在一對電極間，具備有機層。此有機層係具有至少一層以有機化合物所構成的層。有機層也可含有無機化合物。
本實施形態之有機EL元件中，有機層中之至少1層具有發光層。因此，有機層例如可以一層發光層所構成，亦可具有電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電洞障壁層、電子障壁層等公知之有機EL元件所採用的層。
有機EL元件之代表的元件構成，例如有：
(a)陽極/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入‧輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子注入‧輸送層/陰極
(d)陽極/電洞注入‧輸送層/發光層/電子注入‧輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入‧輸送層/發光層/障壁層/電子注入‧輸送層/陰極等的構造。
上述之中，較佳係使用(d)之構成，但當然不受限於此等者。
此外，上述「發光層」係指具有發光功能之有機層，且採用摻雜系統時，包含主體(host)材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要係促進電子與電洞之再結合，且具有將激子封閉於發光層內之功能，摻雜劑材料係具有使再結合所得之激子有效率地發光的功能。磷光元件時，主體材料主要係具有將摻雜劑所生成之激子封閉於發光層內的功能。
上述「電洞注入‧輸送層」係指「電洞注入層及電洞輸送層中之至少任一者」，「電子注入‧輸送層」係指「電子注入層及電子輸送層中之至少任一者」。在此，具有電洞注入層及電洞輸送層時，在陽極側設置電洞注入層為佳。又，具有電子注入層及電子輸送層時，在陰極側設置電子注入層為佳。
本實施形態中，電子輸送層係指存在於發光層與陰極之間之電子輸送區域的有機層中，電子移動度最高之有機 層。電子輸送區域為以單層所構成時，該層即為電子輸送層。又，磷光型之有機EL元件中，如構成(e)所示，以防止發光層所生成之激發能量之擴散為目的，有時在發光層與電子輸送層之間採用電子移動度不一定高之障壁層，且鄰接於發光層之有機層並不一定相當於電子輸送層。
圖1係表示本實施形態中之有機EL元件之一例的概略構成。
有機EL元件1係具有透光性之基板2、陽極3、陰極4、配置於陽極3與陰極4之間之有機層10。
有機層10具有含主體材料及摻雜劑材料的發光層5。又，有機層10係於發光層5與陽極3之間，具有電洞輸送層6。此外，有機層10係在發光層5與陰極4之間具有電子輸送層7。
(發光層)
本實施形態之有機EL元件中，發光層中含有以下述一般式(1)表示之蒽衍生物、及以下述一般式(21)表示之荧蒽衍生物。
‧主體材料
本實施形態之有機EL元件中，可使用以下述一般式(1)表示之蒽衍生物作為主體材料。
前述一般式(1)中，R1~R10之任c個係用於與L1鍵結的單鍵，未用於與L1鍵結的R1~R10各自為選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之任一。
L1係選自單鍵或連結基之任一，前述連結基係取代或無取代之形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基、取代或無取代之形成環之原子數5~30之(a+1)價之雜環基、或前述取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及前述取代或無取代之形 成環之原子數5~30之雜環基所選出之基團2~4個鍵結形成之(a+1)價基團。
a、b、c各自表示1~4之整數。
Z1係以下述一般式(2)表示。
[前述一般式(2)中，X1係選自氧原子或硫原子之任一。
R111~R118各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結的R1~R10同義。
但是R111與R112、R112與R113、R113與R114、R115與R116、R116與R117或R117與R118之中至少1組之鄰接的2個取代基，互相鍵結形成以下述一般式(3)或(4)表示之環。
前述一般式(3)中，y1、y2表示選自前述一般式 (2)之R111~R118的鍵結位置。
前述一般式(4)中，y3、y4表示選自前述一般式(2)之R111~R118的鍵結位置。
R121~R124、R125~R128各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
X2係選自氧原子或硫原子之任一。
前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(3)之R121~R124之任一個或前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(4)之R125~R128之任一個為單鍵，用於與前述一般式(1)之L1鍵結。
此外，前述一般式(1)中，Z1較佳為下述一般式(5)~(7)之任一表示者。例如下述一般式(5)係前述一般式(4)之y3相當於前述一般式(2)中之R114所鍵結之碳原子的位置，y4相當於前述一般式(2)中之R113所鍵結之碳原子的位置。
前述一般式(5)~(7)中，R131~R140、R141~R150、R151~R160各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
但是R131~R140之任一、R141~R150之任一、R151~R160之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單鍵。
X1、X2各自與前述一般式(2)中之X1、前述一般式(4)中之X2同義，X1與X2係相同或相異。
又，前述一般式(1)中，Z1較佳為以下述一般式(8)~(10)之任一表示者。
前述一般式(8)~(10)中，R161~R170、R171~R180、R181~R190各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
但是R161~R170之任一、R171~R180之任一、R181~R190之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單鍵。
X1係與前述一般式(2)中之X1同義。
又，前述一般式(1)中之Z1特佳為以前述一般式(8)~(10)之任一表示者。
前述一般式(1)中，b較佳為1，a較佳為1或2，a更佳為1。
前述一般式(1)之R9及R10之至少任一為用於與L1鍵結的單鍵較佳。
前述一般式(1)之R9較佳為選自取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之基團，更佳為以下述一般式(11)表示者。
前述一般式(11)中，Ar1表示選自取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之基團。
Ra各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義。
d表示1~4之整數。
d為2~4時，複數之Ra係相同或相異。
前述一般式(1)之R9為由此等基團所選出之基團時，前述一般式(1)之R10更佳為用於與L1鍵結的單鍵。
此外，前述一般式(1)之R9較佳為取代或無取代之形成環之碳數10~30之縮合芳香族烴基。
前述一般式(1)中，X1及X2較佳為氧原子。
前述一般式(8)~(10)中，R161~R164之任一、R171~R174之任一、R181~R184之任一為用於與L1鍵結，且用於與L1鍵結的基團為單鍵較佳。
前述一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(15)~(20)之任一表示。
前述一般式(15)~(20)中之R161~R190各自與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(15)~(20)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義。
前述以一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(31)~(36)之任一表示者。
前述一般式(31)~(36)中之R161~R190係各自與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(31)~(36)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義。
前述一般式(1)表示之蒽衍生物，較佳為以下述一般式(37)~(42)之任一表示者。
前述一般式(37)~(42)中之R161~R190係與前述一般式(1)中之R1~R8同義。
前述一般式(37)~(42)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義。
前述一般式(37)~(42)之任一表示之蒽衍生物係相當於前述一般式(15)~(20)中之L1為伸苯基的情形。前述一般式(37)~(42)中，對於該伸苯基之6員環之碳原子，蒽環與前述具有X1之縮合環產生鍵結。
前述一般式(13)~(20)，(31)~(42)中，X1較佳為氧原子。
其次說明前述一般式(1)~(20)，(31)~(42)所記載之各取代基。
前述一般式(1)~(20)，(31)~(42)所記載之取代基的具體例有鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵烷基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷氧基、取代或無取代之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵烷氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基。
前述一般式(1)~(20)，(31)~(42)中 之鹵素原子，例如有氟、氯、溴、碘等，較佳為氟。
前述一般式(1)~(20)，(31)~(42)中之取代或無取代之胺基，例如有被芳香族烴基取代的胺基，較佳為苯基胺基。取代胺基之芳香族烴基，例如有下述形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
前述一般式(1)~(20)，(31)~(42)中之碳數1~20之烷基，可為直鏈、支鏈或環狀之任一，直鏈或支鏈之烷基，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一基、n-十二基、n-十三基、n-十四基、n-十五基、n-十六基、n-十七基、n-十八基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙 基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基-t-丁基、1,2,3-三硝基丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基基等。
環狀之烷基(環烷基)，例如有環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、4-甲基環己基、3,5-四甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-降莰基、2-降莰基等。
前述烷基中，較佳為碳數1~10之烷基，更佳為碳數1~8之烷基，特佳為碳數1~4之烷基。其中，較佳為甲基、異丙基、t-丁基、環己基。
碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵烷基，例如有前述碳數1~20之烷基被1個以上之鹵素原子所取代者。具體而言，例如有氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷氧基係以-OY1表示。此Y1之例有前述碳數1~20之烷基。烷氧基例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
上述烷氧基之中，較佳為碳數1~10之烷氧基，更佳為碳數1~8之烷氧基。特佳為碳數1~4之烷氧基。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之碳數1~20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之鹵烷氧基，例如有前述 碳數1~20之烷氧基被1以上之鹵基取代者。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之形成環之碳數6~30之芳氧基係以-OZ2表示。此Z2之例有下述形成環之碳數6~30之芳香族烴基。此芳氧基例如有苯氧基。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之形成環之碳數6~30之芳硫基係以-SZ3表示。此Z3之例有下述形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，例如有非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、熒蒽基、芘基(pyrenyl)、聯三伸苯基(triphenylenyl)、菲基(phenanthrenyl)、茀基(fluorenyl)、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯三伸苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯伸三苯基、二苯并[a,c]聯伸三苯基、苯并[b]熒蒽基等，上述芳香族烴基之中，更佳為形成環之碳數6~20之芳香族烴基，特佳為形成環之碳數6~12之芳香族烴基。又，較佳為苯基、萘基、三聯苯基、熒蒽基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、菲基。
前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之形成環之原子數5~30之芳香族雜環基，例如有非縮合芳香族雜環及縮合芳香族雜環，更具體而言，例如有吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃 基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲繞啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、哌啶環、嗎啉環、哌嗪環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻二唑環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環、苯並[c]二苯並呋喃環所形成之基團。上述雜環基之中，更佳為形成環之原子數5~20之雜環基，特佳為形成環之原子數5~12之雜環基。又，較佳為二苯並呋喃環、二苯並呋喃基(furanyl)環、咔唑環。
前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10，更佳為氫原子或烷基等，特佳為氫原子。
R9為形成環之碳數10~30之縮合芳香族烴基時，較佳有1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基(naphthacenyl)、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基及4-甲基-1-蒽基。
前述一般式(1)中，L1為連結基時，例如有由取代或無取代之形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基、取代或無取代之形成環之原子數5~10之(a+1)價之雜環基、或取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及取代或無取代之形成環之原子數5~10之雜環 基所選出之基團，以2~4個鍵結所形成之(a+1)價的基團。
形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基之具體例，例如有使上述形成環之碳數6~30之芳香族烴基所列舉者，形成(a+1)價之基團者。
又，形成環之原子數5~30之(a+1)價之雜環基之具體例，例如有使上述形成環之原子數5~30之雜環基所列舉者，形成(a+1)價之基團者。
L1為形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基時，更佳之芳香族烴基，例如有苯基、聯苯基、萘基、9,9-二甲基茀基。
L1為形成環之原子數6~30之(a+1)價之雜環基時，更佳之雜環基，例如有吡啶基、嘧啶基、二苯並呋喃基、咔唑基。
L1為由取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及取代或無取代之形成環之原子數5~10之雜環基所選出之基團，以2~4個鍵結所形成之(a+1)價的基團時，芳香族烴基及雜環基，各自例如有上述者。芳香族烴基，較佳為選自取代或無取代之苯基、取代或無取代之萘基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之蒽基、取代或無取代之芘基、取代或無取代之茀基，雜環基較佳為選自取代或無取代之吡啶基、取代或無取代之嘧啶基、取代或無取代之吡嗪基、取代或無取代之噠嗪基、取代或無取代之三嗪基、取代或無取代之二苯並呋喃基、取代或無取代 之二苯並噻吩基(thiophenyl)、取代或無取代之咔唑基。(a+1)價更佳為2價。
更佳為以下結構或由以下結構所衍生之(a+1)價的結構。
L1為由取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及取代或無取代之形成環之原子數5~10之雜環基所 選出之基團，以2~4個鍵結所形成之蒽衍生物之較佳結構，例如有以下者。
前述一般式(2)中之R111~R114更佳為氫原子或烷基，特佳為氫原子。
前述一般式(3)及(4)中之R121~R124、R125~R128更佳為氫原子或烷基，特佳為氫原子。
前述一般式(2)中，R111及R112之取代基為形成前述一般式(4)表示之環時，R117及R118較佳為氫原子，R117及R118之取代基為形成前述一般式(4)表示之環時，R111及R112較佳為氫原子。一般式(2)之R111與R112、或R117與R118為非氫原子，而具有取代基時，因出現立體排除效果，因此在非晶質薄膜中，與鄰接之分子的距離變大，結果可能造成驅動電壓上昇。因此，一般式(2)之R111及R112之取代基為形成前述一般式(4)表示之環時之R117與R118、及R117及R118之取代基為形成前述一般式(4)表示之環時之R111與R112較佳為氫原子。
前述一般式(11)中，Ar1特佳為苯基、萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、聯苯基。
Ra特佳為氫原子、芳基、或雜環基。
本發明中，「形成環之碳」係指構成飽和環、不飽和環、或芳香環的碳原子。「形成環之原子」係指構成雜環(包括飽和環、不飽和環、及芳香環)之碳原子及雜原子。
本發明中，氫原子係指中性子數不同的同位素，即包含氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
又，「取代或無取代之」情況時之取代基，例如有如上述之芳香族烴基、雜環基、烷基(直鏈或支鏈之烷基、環烷基、鹵烷基)、烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵烷氧 基、烷基甲矽烷基、二烷基芳基甲矽烷基、烷基二芳基甲矽烷基、三芳基甲矽烷基、鹵素原子、氰基、羥基、硝基及羧基。其他亦有烯基、炔基。
在此所列舉之取代基中，較佳為芳香族烴基、雜環基、烷基、鹵素原子、烷基甲矽烷基、芳基甲矽烷基、氰基，此外，各取代基之說明中，更佳為較佳之具體的取代基。
「取代或無取代之」時之「無取代」係指未被前述取代基取代，鍵結有氫原子者。
又，本說明書中，「取代或無取代之碳數a~b之XX基」的表達中之「碳數a~b」係表示XX基為無取代時的碳數，不包含XX基被取代時之取代基的碳數。
以下所說明之化合物或其部分結構中，對於「取代或無取代之」的情形，也與前述同樣。
以下表示以一般式(1)表示之蒽衍生物之具體例，但是本發明不限於此等例示化合物。
又，以前述一般式(1)所表示之蒽衍生物之具體例，例如有下述一般式(1X)表示。
前述一般式(1X)中之A及B係下表所示。
上述表中之各欄所示之A及B之構造所具有之鍵結之前端所示之下述符號(參照下述(10X))，分別表示對蒽環之鍵結位置。
因此，例如具有上述表之左列之最上段欄所示之A及B之結構的蒽衍生物係以下述式表示。
其他前述一般式(1X)所表示之蒽衍生物，對於下述表中記載之A及B的結構，與前述同樣適用。
‧摻雜劑材料
本實施形態之有機EL元件中，發光層含有前述一般式(1)表示之蒽衍生物及下述一般式(21)表示之荧蒽衍生物。本實施形態之有機EL元件係以下述一般式(21)表示之荧蒽衍生物作為摻雜劑材料使用。
前述一般式(21)中，R21、R22、R25、R26及R28~R31各自獨立為選自氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或無取代之甲矽烷基(silyl)、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、及取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所成第一群，前述一般式(21)中，R23係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子所構成之第二群。換言之，該第二群係由羥基、氰基、硝基、 羧基、取代或無取代之甲矽烷基(silyl)、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、及取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所構成。
前述一般式(21)中，R24係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去芳香族烴基及雜環基所構成之第三群。換言之，該第三群係由氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或無取代之甲矽烷基(silyl)、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、及取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基所構 成。
前述一般式(21)中，前述R27及R32各自獨立為選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基及甲矽烷基所構成之第四群。
換言之，該第四群係由取代或無取代之碳數1~20之烷基、 取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、 取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、 取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、 取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、 取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、 取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基、 取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、及 取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所構成。
又，前述一般式(21)中，R21與R22、R22與R23、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R30與R31、及R31與R32有互相鍵結形成飽和或不飽和環的情形與不形成飽和或不飽和環的情形，該環係取代或無取代。
但是前述一般式(21)中，排除R21~R23及R25~R32為由苯並[k]荧蒽所衍生之1價基的情形。
前述一般式(21)中，R23與R24彼此不同。
又，前述一般式(21)中，排除R23及R24之中任一為α-萘基的情形。
前述一般式(21)之R24較佳為氫原子。
前述一般式(21)之R27及R32較佳為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。此外，前述一般式(21)之R27及R32較佳為取代或無取代之苯基。
又，前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R23、R27及R32較佳為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R27及R32較佳為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22，Ar21及Ar22各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基較佳。
此時，前述Ar21或前述Ar22較佳為具有氰基作為取代基的芳香族烴基。
又，前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22-Ar23，而Ar21、Ar22及Ar23各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基較佳。
此時，前述Ar21、前述Ar22或前述Ar23為具有氰基作為取代基的芳香族烴基較佳。
關於前述一般式(21)之R21~R32所選擇之第一群~第四群所列舉之基團等之具體例，例如有如前述一般式(1)~(20)、(31)~(42)中之說明所例示者及以下說明者。
碳數7~30之芳烷基係以-RX-RY表示。此RX之例，例如有與上述碳數1~30之烷基對應之伸烷基。此RY之例，例如有上述形成環之碳數6~30之芳香族烴基之例。此芳烷基中，芳香族烴基部分係碳數為6~30，較佳為6~20，更佳為6~12。又，此芳烷基中，烷基部分係碳數為1~30，較佳為1~20，更佳為1~10，更佳為1~6。此芳烷基，例如有苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、p-甲基苄基、m-甲基苄基、o-甲基苄基、p-氯苄基、m-氯苄基、o-氯苄基、p-溴苄基、m-溴苄基、o-溴苄基、p-碘苄基、m-碘苄基、o-碘苄基、p-羥基苄基、m-羥基苄基、o-羥基苄基、p-胺基苄基、m-胺基苄基、o-胺基苄基、p-硝基苄基、m-硝基苄基、o-硝基苄基、p-氰苄基、m-氰苄基、o-氰苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基。
甲矽烷基例如有無取代之甲矽烷基、碳數1~30之烷基甲矽烷基及碳數6~60之芳基甲矽烷基。
碳數1~30之烷基甲矽烷基，例如具有上述碳數1~20之烷基所例示之具有烷基的三烷基甲矽烷基，具體例有三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三正丁基甲矽烷基、三正辛基甲矽烷基、三異丁基甲矽烷基、二甲基乙基甲矽烷基、二甲基異丙基甲矽烷基、二甲基正丙基甲矽烷基、二甲基正丁基甲矽烷基、二甲基第三丁基甲矽烷基、二乙基異丙基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、三異丙基甲矽烷基等。3個烷基各自可相同或相異。
形成環之碳數6~60之芳基甲矽烷基，例如有芳基甲矽烷基、烷基芳基甲矽烷基、二烷基芳基甲矽烷基、二芳基甲矽烷基、烷基二芳基甲矽烷基、三芳基甲矽烷基。複數之芳基彼此、或烷基彼此可相同或相異。
二烷基芳基甲矽烷基，例如具有2個上述碳數1~20之烷基所例示烷基，具有1個上述形成環之碳數6~30之芳香族烴基的二烷基芳基甲矽烷基。二烷基芳基甲矽烷基之碳數，較佳為8~30。2個烷基各自可相同或相異。烷基二芳基甲矽烷基，例如具有1個上述碳數1~20之烷基所例示的烷基，具有2個上述形成環之碳數6~30之芳香族烴基的烷基二芳基甲矽烷基。烷基二芳基甲矽烷基之碳數較佳為13~30。2個芳基各自可相同或相異。
三芳基甲矽烷基例如有具有3個上述形成環之碳數 6~30之芳香族烴基的三芳基甲矽烷基。三芳基甲矽烷基的碳數較佳為18~30。3個芳基各自可相同或相異。
這種芳基甲矽烷基，例如有苯基二甲基甲矽烷基、二苯基甲基甲矽烷基、二苯基-t-丁基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基。
烷氧基羰基係以-COOY’表示，Y’之例有與前述烷基同樣者。
芳基胺基係以-NAr5Ar6表示，Ar5及Ar6之具體例為各自獨立與前述形成環之碳數6~30之芳香族烴基所說明之基團同樣。Ar5及Ar6之一方可為氫原子。
以下揭示以前述一般式(21)表示之荧蒽衍生物之具體例，但是本發明不限於此等例示化合物。
摻雜劑材料在發光層中之含量，無特別限定，可配合目的適當選擇，例如較佳為0.1質量%以上、70質量%以下，更佳為1質量%以上、30質量%以下。摻雜劑材料之含量在0.1質量%以上時，可得到充分的發光，在70質量%以下時，可避免濃度消光。
本實施形態中，發光層所含之摻雜劑材料，其發光色無特別限定，但是以顯示主波峰波長為480nm以下之藍色發光之螢光發光性之摻雜劑材料為佳。主波峰波長係指在濃度10-6莫耳/升以上、10-5莫耳/升以下之甲苯溶液中所測定之發光光譜中發光強度成為最大之發光光譜之波峰波長。
將這種主波峰波長之摻雜劑材料摻雜於前述一般式 (1)表示之主體材料中，構成發光層時，有機EL元件變成高效率。
‧主體材料及摻雜劑材料之組合
本實施形態中，主體材料較佳為使用前述一般式(1)之Z1為前述一般式(5)~(10)表示之蒽衍生物，特佳為Z1使用前述一般式(8)~(10)表示之萘並苯並呋喃。以萘並苯並呋喃取代蒽時，因萘並苯並呋喃之平面性，因此推測提高發光層中之分子間之堆疊(packing)，因而電荷移動度變高。此時，電荷由發光層中漏出，可能使效率及壽命降低。因此，使用具有電子或電洞捕捉(trap)性，且具有縮合環結構之摻雜劑，可將載體(carrier)關閉於在發光層內，可達成高效率且長壽命。將具有電子捕捉性，且具有縮合環結構之一般式(21)表示之化合物(苯並荧蒽衍生物)作為摻雜劑材料使用，可將電荷關閉於發光層內，可達成高效率化及長壽命化。
(電洞注入‧輸送層)
電洞注入‧輸送層係幫助電洞注入發光層，輸送至發光區域的層，可使用電洞移動度大，且游離能(ionization energy)小的化合物。
形成電洞注入‧輸送層的材料，較佳為更低的電場強度，將電洞輸送至發光層的材料，較佳為例如使用芳香族 胺化合物。
(電子注入‧輸送層)
電子注入‧輸送層係幫助電子注入發光層，輸送至發光區域的層，可使用電子移動度大的化合物。
電子注入‧輸送層用的化合物，例如使用分子內具有1個以上之雜原子之芳香族雜環化合物較佳，特佳為含氮環衍生物。含氮環衍生物較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之雜環化合物。
本發明之有機EL元件中，發光層以外之有機層除上述例示的化合物外，可自以往有機EL元件中使用之材料中選擇任意化合物使用。
(基板)
本實施形態之有機EL元件係製作於透光性之基板上。此透光性基板係支持有機EL元件的基板，較佳為400~700nm之可見光區域之光線透過率為50%以上，且平滑的基板。
具體而言，例如有玻璃板、聚合物板等。
玻璃板例如有特別是鈉鈣玻璃、含有鋇‧鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、以石英作為原料使用所成者。
聚合物板例如有聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、聚硫醚、聚碸等作為原料使用所成者。
(陽極及陰極)
有機EL元件之陽極係擔任將電洞注入電洞注入層、電洞輸送層或發光層的功能者，而以具有4.5eV以上之功函數者較具效果。
陽極材料之具體例有氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。
陽極係可藉由將此等之電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜來製作。
如本實施形態，由陽極取出來自發光層之發光時，較佳為使陽極之可見光區域之光線透過率大於10%者。另外，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□(Ω/sq)以下。陽極之膜厚係依材料而異，但是通常選擇10nm~1μm，較佳為10nm~200nm的範圍。
陰極係為了將電子注入電子注入層、電子輸送層或發光層者，以功函數較小的材料為佳。
陰極材料無特別限定，具體而言可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。
陰極也與陽極同樣，可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方法形成薄膜來製作。另外，也可採用由陰極側取出發光的形態。又，也可採用由陰極側取出來自發光層之發光的形態。由陰極側取出來自發光層之發光時，陰極之可見光區域之光之透過率較佳為大於10%。
陰極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。
陰極之層厚係依材料而異，但是通常為10nm以上、1μm以下，較佳為選擇50nm以上、200nm以下之範圍。
(有機EL元件之各層的形成方法)
本實施形態之有機EL元件之各層之形成方法並未特別限定。可使用以往周知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之形成方法。本實施形態之有機EL元件所使用之有機層係可藉由真空蒸鍍法、分子射線蒸鍍法(MBE法、MBE；Molecular Beam Epitaxy)或溶解於溶劑之溶液之浸塗法、旋轉塗佈法、鑄膜法(casting)、棒塗法、輥塗佈法等之塗佈法之周知方法而形成。
(有機EL元件之各層之膜厚)
發光層之膜厚，較佳為5nm以上、50nm以下，更佳為7nm以上、50nm以下，最佳為10nm以上、50nm以下。發光層之膜厚為5nm以上，變得容易形成發光層，容易調整色度。發光層之膜厚為50nm以下，可抑制驅動電壓之上昇。
其他各有機層之膜厚並未特別限制，通常為數nm~1μm之範圍較佳。在這種膜厚範圍時，可防止因膜厚過薄所造成之針孔等缺陷，也可抑制因膜厚過厚造成驅動電壓上昇，可防止效率惡化。
〔實施形態之變形〕
本發明不限於上述實施形態者，可達成本發明之目的之範圍之變更、改良等，均包含在本發明內者。
發光層不限於1層，可層合複數之發光層。有機EL元件具有複數之發光層時，至少1層之發光層只要含有前述一般式(1)表示之蒽衍生物與前述一般式(21)表示之荧蒽衍生物即可，其他的發光層可為螢光發光型之發光層或磷光發光型之發光層。
又，有機EL元件具有複數之發光層時，此等發光層可彼此鄰接設置，或介隔中間層，層合有複數之發光單元，即串聯(Tandem)式之有機EL元件。
本發明中，上述發光層較佳為含有電荷注入補助劑。
使用能隙較廣之主體材料形成發光層時，主體材料之離子化能量(ip：ionization potential)與電洞注入、輸送層等之Ip之差變大，電洞注入發光層變得困難，得到充分之亮度所需之驅動電壓有上昇之疑慮。
這種情形下，藉著使發光層中含有電洞注入、輸送性之電荷注入補助劑，使電洞容易注入發光層，可降低驅動電壓。
電荷注入補助劑可利用例如一般的電洞注入、輸送材料等。
具體例有三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳烷衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍 生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽胺烷衍生物、聚矽烷系、苯胺系共聚物、導電性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物)等。
電洞注入性之材料例如有上述者，較佳為卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，特佳為芳香族三級胺化合物。
另外，分子內具有2個縮合芳香族環，例如4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(以下簡稱NPD)，三苯胺單元連結成3個星芒型之4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯胺(以下簡稱MTDATA)等。
另外，六氮雜三亞苯衍生物等，也可適合作為電洞注入性之材料使用。
另外，p型Si、p型SiC等無機化合物也可作為電洞注入材料使用。
本發明之有機EL元件可適合作為電視、行動電話、或個人電腦等之顯示裝置、或照明、或車輛用燈具之發光裝置等之電子機器使用。
〔實施例〕
其次，說明本發明之實施例，但是本發明不限於此等實施例。
使用的化合物如下述。
(實施例1)
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(geomatec公司製)在異丙醇中進行5分鐘超音波洗淨後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。ITO之膜厚為130nm。
將洗淨後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先，於形成有透明電極線之側的面上，蒸鍍化合物HA-1，形成膜厚5nm的化合物HA-1膜，以覆蓋前述透明電極。此HA-1膜係作為電洞注入層的功能。
HA-1膜之成膜後，接著蒸鍍化合物HT-1，在HA-1膜上形成膜厚95nm的HT-1膜。此HT-1膜係作為電洞輸 送層的功能。
其次，此HT-1膜上共同蒸鍍化合物BH-1(主體材料)及化合物BD-1(摻雜劑材料)，形成膜厚25nm之發光層膜。此發光層中，主體材料濃度為95質量%，摻雜劑材料濃度為5質量%。
此發光層上蒸鍍電子輸送性化合物ET-1，形成膜厚25nm之電子輸送層。
此電子輸送層上蒸鍍LiF，形成厚度1nm的LiF層。
此LiF膜上蒸鍍金屬Al，形成厚度80nm之金屬Al的陰極。
(比較例1~3)
比較例1~3之有機EL元件，各自如表11所示，除變更發光層中之材料外，其餘與實施例1同樣製作有機EL元件。
〔有機EL元件之評價〕
對於製作後之有機EL元件，外加電壓，使電流密度成為10mA/cm2，然後評價驅動電壓、CIE1931色度、電流效率L/J、外部量子效率EQE、及主波峰波長λp。結果如表11所示。對於CIE1931色度及主波峰波長λp以外之各評價項目係計算實施例1及比較例1~3之各評價項目之值相對於比較例1之各評價項目之值之比而得的值。
‧驅動電壓
使電流密度成為10mA/cm2的狀態，量測於ITO透明電極與金屬Al陰極之間通電時的電壓(單位：V)。
‧CIE1931色度
使電流密度成為10mA/cm2的狀態，對於元件施加電壓時之CIE1931色度座標(x、y)，使用分光放射亮度計CS-1000(Konica Minolta公司製)量測。
‧電流效率L/J
使電流密度成為10mA/cm2的狀態，對於元件施加電壓時之分光放射亮度光譜，使用上述分光放射亮度計量測，由所得之分光放射亮度光譜算出電流效率(單位：cd/A)。
‧外部量子效率EQE
由所得之上述分光放射亮度光譜，假設已進行朗伯(Lambertian)放射，算出外部量子效率EQE(單位：%)。
‧主波峰波長λp
由所得之上述分光放射亮度光譜，得到主波峰波長λp(單位：nm)。
上述實施例1係將前述一般式(1)表示之蒽衍生物作為主體材料使用，以前述一般式(21)表示之荧蒽衍生物作為摻雜劑材料使用的有機EL元件，相較於使用本案以外之主體材料及摻雜劑材料的比較例1，為更低電壓，且效率也大幅提昇。比較例2係使用與實施例1相同之主體材料的有機EL元件，比較例3係使用以前述一般式(1)表示之主體材料以外之材料的有機EL元件。相較於比較例2，3時，實施例1之有機EL元件也維持低電壓，且提高效率。特別是相較於比較例2時，實施例1係同等的低電壓驅動，但是得知效率飛躍地提昇。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧電子輸送層
10‧‧‧有機層

Claims (20)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵係具有陰極；陽極；配置於前述陰極與前述陽極之間，至少含有發光層之1層以上的有機層；前述發光層為含有以下述一般式(1)表示之蒽衍生物與以下述一般式(21)表示之荧蒽衍生物， [前述一般式(1)中，R1~R10之任意c個係用於與L1鍵結的單鍵，未用於與L1鍵結的R1~R10各自為選自氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、取代或無取代之胺基、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或 取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之任一，L1係選自單鍵或連結基之任一，前述連結基係取代或無取代之形成環之碳數6~30之(a+1)價之芳香族烴基、取代或無取代之形成環之原子數5~30之(a+1)價之雜環基、或前述取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基及前述取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所選出之基團2~4個鍵結形成之(a+1)價基團，a、b、c各自表示1~4之整數，Z1係以下述一般式(2)表示] [前述一般式(2)中，X1係選自氧原子或硫原子之任一，R111~R118各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結的R1~R10同義，但是R111與R112、R112與R113、R113與R114、R115與R116、R116與R117或R117與R118之中至少1組之鄰接的2個取代基，互相鍵結形成以下述一般式(3)或(4)表示之環] [前述一般式(3)中，y1、y2表示選自前述一般式(2)之R111~R118的鍵結位置，前述一般式(4)中，y3、y4表示選自前述一般式(2)之R111~R118的鍵結位置，R121~R124、R125~R128各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義，X2係選自氧原子或硫原子之任一，前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(3)之R121~R124之任一個或前述一般式(2)中，未形成環之R111~R118及前述一般式(4)之R125~R128之任一個為單鍵，用於與前述一般式(1)之L1鍵結] [前述一般式(21)中，R21、R22、R25、R26及R28~R31各 自獨立為選自氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基、取代或無取代之甲矽烷基(silyl)、取代或無取代之碳數1~20之烷基、取代或無取代之碳數1~20之烷氧基、取代或無取代之碳數7~30之芳烷基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳氧基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳硫基、取代或無取代之碳數2~50之烷氧基羰基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳基胺基、取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、及取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基所成第一群，R23係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子而構成之第二群，R24係選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去芳香族烴基及雜環基而構成之第三群，前述R27及R32係各自獨立選自對於R21、R22、R25、R26及R28~R31所示之前述第一群中除去氫原子、羥基、氰基、硝基、羧基及甲矽烷基而構成之第四群，又，R21與R22、R22與R23、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R30與R31、及R31與R32有互相鍵結形成飽和或不飽和環的情形與不形成飽和或不飽和環的情形，該環係取代或無取代， 排除R21~R23及R25~R32為由苯並[k]荧蒽所衍生之1價基的情形，R23與R24彼此不同，排除R23及R24之中任一為α-萘基的情形]。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中Z1為以下述一般式(5)~(7)之任一表示者， [前述一般式(5)~(7)中，R131~R140、R141~R150、R151~R160各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義，但是R131~R140之任一、R141~R150之任一、R151~R160之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單 鍵，X1、X2各自與前述一般式(2)中之X1、前述一般式(4)中之X2同義，X1與X2係相同或相異]。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中Z1為以下述一般式(8)~(10)之任一表示者， [前述一般式(8)~(10)中，R161~R170、R171~R180、R181~R190各自與前述一般式(1)中，未用於與L1鍵結之R1~R10同義，但是R161~R170之任一、R171~R180之任一、R181~R190之任一係用於與L1鍵結，而用於與L1鍵結之基團為單鍵， X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之b為1。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之a為1或2。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之R9及R10之至少任一為用於與L1鍵結的單鍵。
  7. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)之R9為選自取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基、或取代或無取代之形成環之原子數5~30之雜環基之基團。
  8. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中X1及X2為氧原子。
  9. 如申請專利範圍第3項之有機電致發光元件，其中前述一般式(8)~(10)中，R161~R164之任一、R171~R174之任一、R181~R184之任一為用於與L1鍵結，且用於與L1鍵結的基團為單鍵。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物係以下述一般式(15)~(20)之任一表示， [前述一般式(15)~(20)中之R161~R190各自與前述一般式(1)中之R1~R8同義，前述一般式(15)~(20)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
  11. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物係以下述一般式(31)~(36)之任一表示者， [前述一般式(31)~(36)中之R161~R190係與前述一般式(1)中之R1~R8同義，前述一般式(31)~(36)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
  12. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述一般式(1)表示之蒽衍生物係以下述一般式(37)~(42)之任一表示者， [前述一般式(37)~(42)中之R161~R190係與前述一般式(1)中之R1~R8同義，前述一般式(37)~(42)中之X1係與前述一般式(2)中之X1同義]。
  13. 如申請專利範圍第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R24為氫原子。
  14. 如申請專利範圍第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
  15. 如申請專利範圍第14項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之苯基。
  16. 如申請專利範圍第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R23、R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
  17. 如申請專利範圍第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子， 前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22，Ar21及Ar22各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
  18. 如申請專利範圍第1~12項中任一項之有機電致發光元件，其中前述一般式(21)之R21~R22、R24~R26及R28~R31為氫原子，前述一般式(21)之R27及R32為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基，前述一般式(21)之R23為-Ar21-Ar22-Ar23，Ar21、Ar22及Ar23各自獨立為取代或無取代之形成環之碳數6~30之芳香族烴基。
  19. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中前述Ar21或前述Ar22為具有氰基作為取代基的芳香族烴基。
  20. 如申請專利範圍第18項之有機電致發光元件，其中前述Ar21、前述Ar22或前述Ar23為具有氰基作為取代基的芳香族烴基。
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