JPWO2010018842A1 - ベンゾフルオランテン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ベンゾフルオランテン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Abstract

下記式（１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体。（式中、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、互いに連結して下記式（２）で表される環を形成する。）

Description

本発明は、ベンゾフルオランテン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。さらに詳しくは、高い発光効率を有し長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子が作製可能なベンゾフルオランテン誘導体に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。このような有機ＥＬ素子は、陽極と陰極とからなる一対の電極と、この電極の間に有機発光媒体を備える。
有機発光媒体は、各機能を有する層の積層体によって構成されており、例えば、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層をこの順に積層した積層体である。
発光層の発光材料として、各色（例えば、赤、緑及び青）で発光する材料が開発されている。例えば、フルオランテン化合物が、青色発光材料として特許文献１及び特許文献２に開示されている。
しかしながら、特許文献１及び特許文献２に開示されているフルオランテン化合物は、発光効率及び寿命の点で十分ではないという問題があった。
特開平１０−１８９２４７号公報 特開２００５−０６８０８７号公報
本発明は、発光効率が高くかつ寿命が長い有機ＥＬ素子が作製可能なベンゾフルオランテン誘導体を提供することを目的とする。
本発明によれば、以下のベンゾフルオランテン誘導体等が提供される。
１． 下記式（１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体。
Figure 2010018842
 （式中、Ｂ１〜Ｂ３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
ａは０〜４の整数であり、
ｂ及びｃは、それぞれ０〜５の整数であり、
ａが２以上の整数の場合、複数のＢ１はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
ｂが２以上の整数の場合、複数のＢ２はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
ｃが２以上の整数の場合、複数のＢ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基である。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
但し、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、互いに連結して下記式（２）で表される環を形成し、
Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の両方が環を形成する場合、Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環は同一でも異なってもよい。）
Figure 2010018842
 （式中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子であり、
Ａ１〜Ａ４のうち、隣り合うＡ１〜Ａ４はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、隣り合うＡ１〜Ａ４が形成する環はさらに置換基を有してもよい。
Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ１〜Ｘ４のいずれかが窒素原子である場合、窒素原子であるＸ１〜Ｘ４に結合するＡ１〜Ａ４は存在しない。）
２． Ｒ１及びＲ２が、互いに連結して式（２）で表される環を形成する１に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
３． Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が、それぞれ式（２）で表される環を形成し、
前記Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環が、互いに異なる１又は２に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
４． Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が、それぞれ式（２）で表される環を形成し、
前記Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環が、同じである１又は２に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
５． Ａ１及びＡ２が、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
６． Ａ１及びＡ２並びにＡ３及びＡ４が、それぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する１〜５のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
７． Ａ２及びＡ３が、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
８． Ａ１〜Ａ４が、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基である１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
９． Ｘ１〜Ｘ４の全てが炭素原子である１〜８のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
１０． Ｘ１〜Ｘ４のうちいずれか１つ又は２つが窒素原子である１〜８のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
１１． Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれフェニル基又はナフチル基である１〜１０のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
１２． Ｂ１〜Ｂ３が、それぞれ水素原子、炭素数１〜４アルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基であり、
ａ、ｂ及びｃが、それぞれ１又は２の整数である１〜１１のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
１３． １〜１２のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１４． ドーピング材料である１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
１５． 陰極と陽極との間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層の少なくとも１層が、１３又は１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
１６． 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含み、
前記ベンゾフルオランテン誘導体の含有量が０．１〜２０重量％である１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
１７． 青色発光する１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明によれば、発光効率が高くかつ寿命が長い有機ＥＬ素子が作製可能なベンゾフルオランテン誘導体を提供することができる。
また、本発明によれば、発光効率が高くかつ寿命が長い有機ＥＬ素子を提供することができる。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、下記式（１）で表される。
Figure 2010018842
 （式中、Ｂ１〜Ｂ３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
ａは０〜４の整数であり、
ｂ及びｃは、それぞれ０〜５の整数であり、
ａが２以上の整数の場合、複数のＢ１はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
ｂが２以上の整数の場合、複数のＢ２はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
ｃが２以上の整数の場合、複数のＢ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基又は置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基である。
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
但し、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、互いに連結して下記式（２）で表される環を形成し、
Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の両方が環を形成する場合、Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環は同一でも異なってもよい。）
Figure 2010018842
 （式中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子であり、
Ａ１〜Ａ４のうち、隣り合うＡ１〜Ａ４はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、隣り合うＡ１〜Ａ４が形成する環はさらに置換基を有してもよい。
Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ１〜Ｘ４のいずれかが窒素原子である場合、窒素原子であるＸ１〜Ｘ４に結合するＡ１〜Ａ４は存在しない。）
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、広い共役構造を有するので、有機ＥＬ素子用材料に用いた場合に、有機ＥＬ素子の発光効率を高め、寿命を延ばすことができる。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、耐久性の観点から、好ましくは下記式（１−１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体、又は下記式（１−２）で表されるベンゾフルオランテン誘導体である。
Figure 2010018842
 （式（１−１）及び式（１−２）の置換基は、式（１）及び式（２）と同様。）
式（１−１）のベンゾフルオランテン誘導体は、Ｒ１及びＲ２が互いに連結して式（２）の環を形成した式（１）のベンゾフルオランテン誘導体であり、式（１−２）のベンゾフルオランテン誘導体は、Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が、それぞれ互いに連結して式（２）の環を形成した式（１）のベンゾフルオランテン誘導体である。
式（１−２）のベンゾフルオランテン誘導体は、式（２）の環を２つ有するが、これら２つの環は、同一でも異なってもよい。
式（２）の環は、色度調整の観点から、好ましくはＡ１及びＡ２が互い連結して飽和もしくは不飽和の環を形成し、より好ましくはさらにＡ３及びＡ４が互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する。
また、式（２）の環は、耐久性の観点から、好ましくはＡ２及びＡ３が互い連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する。
環を形成していないＡ１〜Ａ４は、安定性の観点から、好ましくはそれぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基である。
Ａ１及びＡ２、Ａ３及びＡ４、並びにＡ２及びＡ３が形成する飽和もしくは不飽和の環としては、例えばフェニル環、ナフチル環、アントラセニル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、シクロヘプチル環、複素環が挙げられる。これら環のうち、安定性の観点から、好ましくはフェニル環、ナフチル環である。
また、隣り合うＡ１〜Ａ４が形成する飽和もしくは不飽和の環は、さらに置換基を有してもよい。飽和もしくは不飽和の環の置換基は、Ａ１〜Ａ４と同様である。
以下にＡ１〜Ａ４が環を形成したベンゾフルオランテン誘導体の具体例として、
Ａ１及びＡ２がフェニル環を形成した式（１−１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体（式１−１−１）、
Ａ２及びＡ３がフェニル環を形成した式（１−１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体（式１−１−２）、
Ａ３及びＡ４がフェニル環を形成した式（１−１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体（式１−１−３）、及び
Ａ１及びＡ２並びにＡ３及びＡ４がフェニル環を形成した式（１−１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体（式１−１−４）を示す。
Figure 2010018842
 （式１−１−１〜式１−１−４の置換基は、式（１）及び式（２）と同様。）
色度調整の観点から、式（２）の環のＸ１〜Ｘ４は、好ましくは全てが炭素原子である、又はいずれか１つもしくは２つが窒素原子である。
式（１）のＡｒ２及びＡｒ３は、安定性の観点から、好ましくはそれぞれフェニル基又はナフチル基である。
式（１）のベンゾフルオランテン誘導体は、耐久性の観点から、好ましくはＢ１〜Ｂ３が、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜６のアリール基であり、ａ、ｂ及びｃが、それぞれ１又は２の整数である。
尚、Ｂ２及びＢ３は、それぞれＡｒ２及びＡｒ３の置換基である。
以下、本発明のベンゾフルオランテン誘導体の置換基について説明するが、本発明において、「核炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「核原子」とは複素環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。例えば、ナフチル基置換のフェニル基であれば、置換の核炭素数１６のアリール基であり、また、メチル基置換のフェニル基であれば、置換の核炭素数６のアリール基である。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロエチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロペンチル基、１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロヘキシル基等が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基としては、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数６〜２０のアリール基である。
置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン、ジベンゾフラン、ベンゾフラン、ジベンゾチオフェン等の残基が挙げられる。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基としては、例えばベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数７〜２０のアラルキル基である。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数５〜１０のシクロアルキル基である。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’で表される基であり、Ｙ’としては、Ｂ１〜Ｂ３、Ａ１〜Ａ４及びＲ１〜Ｒ４の置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基と同様の例が挙げられる。
好ましくは、置換もしくは無置換の核原子数５〜２０のアリールオキシ基である。
上述のベンゾフルオランテン誘導体の置換基にさらに置換する置換基（例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の置換基）としては、例えば核炭素数５〜５０のアリール基、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、核炭素数６〜５０のアラルキル基、核炭素数５〜５０のアリールオキシ基、核炭素数５〜５０のアリールチオ基、炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシ基等が挙げられる。該置換基の具体例としては、上記式（１）、（２）における各基の具体例と同様である。
以下に本発明のベンゾフルオランテン誘導体の具体例を示す。
Figure 2010018842
Figure 2010018842
Figure 2010018842
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、例えばJ．Org．Chem．，55，4190，(1990)、Ｊ．Org．Chem．，68，883，（2003）や、炭素−炭素結合生成反応（鈴木、熊田−玉尾、Ｓｔｉｌｌ、園頭反応等）と環化反応により合成することができる。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いると好ましく、有機ＥＬ素子用発光材料、特にドーピング材料として用いるとさらに好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、一対の電極に少なくとも発光層を含む１層又は複数層からなる有機化合物層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、上記有機化合物層の少なくとも１層が、本発明のベンゾフルオランテン誘導体を含む。
本発明の有機ＥＬ素子においては、好ましくは発光層がベンゾフルオランテン誘導体を含み、発光層中に本発明のベンゾフルオランテン誘導体が０．１〜２０重量％含有されていると好ましく、０．５〜２０重量％含有されているとさらに好ましく、１〜１８重量％含有されていると特に好ましく、２．５〜１５重量％含有されていると最も好ましい。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料を用いた有機ＥＬ素子は青色発光することができる。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体を有機ＥＬ素子の発光材料として用いる場合、発光層がベンゾフルオランテン誘導体を少なくとも１種と下記一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）及び（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含むと好ましく、下記一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）及び（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種がホスト材料であると好ましい。
以下、式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）及び（２ｄ）で表される化合物について説明する。
一般式（２ａ）
Figure 2010018842
（式（２ａ）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記置換基は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる。）
一般式（２ａ）は、前記Ａ１とＡ２とが異なる基であると好ましい。
前記一般式（２ａ）において、Ａ１とＡ２の少なくとも１つは、置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基を有する置換基であると好ましい。
前記置換もしくは無置換の核原子数１０〜３０の縮合環基が置換もしくは無置換のナフタレン環であると好ましい。
一般式（２ａ）におけるＲ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ−ＯＹ’及び−ＳＹ”と表され、Ｙ’及びＹ”としては、前記Ｒ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の核原子数６〜５０のアリール基と同様の例が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚとしては、前記Ｒ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基と同様の例が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基のシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
一般式（２ａ）におけるＲ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基のハロゲン原子としては、フッ素等が挙げられる。
前記Ｒ１〜Ｒ８及び前記芳香族環の置換基の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシ基等が挙げられる。
一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体は下記一般式（２ａ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
Figure 2010018842
 （式（２ａ’）中、Ａ１及びＡ２、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、一般式（２ａ）と同じであり、同様の具体例が挙げられる。
ただし、一般式（２ａ’）において、中心のアントラセンの９位及び１０位に、該アントラセン上に示すＸ−Ｙ軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。）
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ａ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４‐３５６０３３号公報［００４３］〜［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの２７〜２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物等、公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。
一般式（２ｂ）
Figure 2010018842
 （式（２ｂ）中、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、及び置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
ｍは０〜２の整数、ｎは１〜４の整数、ｓは０〜２の整数、ｔは０〜４の整数である。
また、Ｌ１又はＡｒ１はピレンの１〜５位のいずれかに結合し、Ｌ２又はＡｒ２はピレンの６〜１０位のいずれかに結合する。）
一般式（２ｂ）におけるＬ１及びＬ２は、好ましくは置換もしくは無置換のフェニレン基及び置換もしくは無置換のフルオレニレン基から選ばれる。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
一般式（２ｂ）におけるｍは、好ましくは０〜１の整数である。一般式（２ｂ）におけるｎは、好ましくは１〜２の整数である。一般式（２ｂ）におけるｓは、好ましくは０〜１の整数である。
一般式（２ｂ）におけるｔは、好ましくは０〜２の整数である。
一般式（２ｃ）
Figure 2010018842
 （式（２ｃ）中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する基、フェナントレン構造を有する基、ペリレン構造を有する基及びピレン構造を有する基から選ばれる。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。）
一般式（２ｃ）におけるＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、好ましくは置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、アントリル基、フェナントレニル基、ペリレニル基及びピレニル基から選ばれ、より好ましくはアルキル置換もしくは無置換のアントリルフェニル基、フェナントリル基及びピレニル基から選ばれ、特に好ましくはピレニル基及びフェナントリル基から選ばれる。
一般式（２ｃ）におけるＲ１、Ｒ２及びＲ３としては、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル等が挙げられる）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ等が挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシ等が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシ等が挙げられる）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル等が挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオ等が挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、複素環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル等が挙げられる）、置換もしくは無置換のシリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
一般式（２ｃ）における置換基Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、好ましくはアルキル基及びアリール基から選ばれる。
本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（２ｃ）で表されるアミン誘導体の具体例としては、特開２００２−３２４６７８号公報［００７９］〜［００８３］に示されているアミン誘導体等の公知の各種アミン誘導体を挙げることができる。
一般式（２ｄ）
Figure 2010018842
 （式（２ｄ）中、Ａｒ１１、Ａｒ２１及びＡｒ３１は、それぞれ独立に、核炭素数６〜５０のアリール基を表す。前記アリール基は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。
Ａｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つは核炭素数１０〜２０の縮環アリール構造又は核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造を有する。
Ａｒは芳香族環又は複素芳香環から誘導される３価の基を表す。
一般式（２ｄ）のＡｒ１１、Ａｒ２１及びＡｒ３１の核炭素数６〜５０のアリール基は、好ましくは核炭素数が６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１６である。これらのアリール基はさらに置換基を有していてもよい。
アリール基上の置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる）、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、複素環基、シリル基等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
一般式（２ｄ）におけるＡｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数１０〜２０の縮環アリール構造としては、ナフタレン構造、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造等が挙げられ、好ましくはナフタレン構造、アントラセン構造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、より好ましくはフェナントレン構造、４環以上のアリール構造であり、特に好ましくはピレン構造である。
一般式（２ｄ）におけるＡｒ１１、Ａｒ２１、Ａｒ３１及びこれらのアリール基が有する置換基の少なくとも１つが有する核炭素数６〜２０の縮環ヘテロアリール構造としては、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造等が挙げられ、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。
一般式（２ｄ）におけるＡｒの芳香環から誘導される３価の基は、好ましくは炭素数６〜３０であり、より好ましくは６〜２０であり、さらに好ましくは炭素数６〜１６である。
一般式（２ｄ）におけるＡｒの複素芳香環から誘導される３価の基は、好ましくはヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる原子を含み、より好ましくは窒素原子を含む。
本発明の有機ＥＬ素子において、発光層等の各有機層の形成は、真空蒸着、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法や溶媒に解かした溶液のスピンコーティング、ディッピング、キャスティング、バーコート、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の塗布法が適用することができる。
特に、本発明のベンゾフルオランテン誘導体を用いて有機ＥＬ素子を製造する場合、有機化合物層及び発光層は、蒸着ばかりでなく、湿式でも成膜できる。
有機化合物層の各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜厚は５ｎｍ〜１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ〜０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
湿式成膜法の場合、有機ＥＬ素子用材料として本発明のベンゾフルオランテン誘導体と、溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができ、この有機ＥＬ材料含有溶液は、本発明のベンゾフルオランテン誘導体と、前記一般式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）及び（２ｄ）で表される化合物から選ばれる少なくとも１種とを含む有機ＥＬ材料含有溶液を用いると好ましい。
この場合、各層を形成する有機ＥＬ材料を、適切な溶媒に溶解又は分散させて有機ＥＬ材料含有溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリフルオロトルエン等のハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、アニソール、ジメトキシエタン、等のエーテル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、２−ヘキサノン、メチルイソブチルケトン、２−ヘプタノン、４−ヘプタノン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、イソホロン、シクロヘキサノン、メチルヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、デカン、テトラリン等の炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メチルエチルカーボネート、ジエチルカーボネート等の鎖状炭酸エステル系溶媒、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の環状炭酸エステル系溶媒等が挙げられる。なかでも、トルエン、ジオキサン等の炭化水素系溶媒やエーテル系溶媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用いてもよい。尚、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。
また、いずれの有機化合物層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂等が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
本発明の有機ＥＬ素子においては、好ましくは一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層及び金属酸化物層から選ばれる層を配置したものである。
（有機ＥＬ素子の構成）
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１） 陽極／発光層／陰極
（２） 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３） 陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４） 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５） 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６） 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７） 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８） 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９） 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
等の構造を挙げることができる。
これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられる。
本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陽極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
（４）発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。即ち、
（１） 注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（２） 輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（３） 発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
がある。但し、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、本発明のベンゾフルオランテン構造を有する化合物及び縮合環含有化合物からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させても良く、また本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良い。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（５）正孔注入・輸送層（正孔輸送帯域）
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明のベンゾフルオランテン化合物を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明のベンゾフルオランテン化合物単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明のベンゾフルオランテン化合物と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体等を挙げることができる。
正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
正孔注入・輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
（６）電子注入層
電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載したＡｌｑを電子注入層として用いることができる。
一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Figure 2010018842
 （式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ５、Ａｒ６及びＡｒ９は置換もしくは無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ４、Ａｒ７及びＡｒ８は置換もしくは無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。従って、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも１つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも１つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも１つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の１種単独又は２種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。尚、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
（７）陰極
陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属等が挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次にこの陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の化合物は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
これまで記載してきた有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
尚、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
（有機ＥＬ素子の応用）
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧であっても高発光効率が求められる製品に応用が可能である。応用例としては、表示装置、ディスプレイ、照明装置、プリンター光源、液晶表示装置のバックライト等が挙げられ、標識、看板、インテリア等の分野にも適用できる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性のフラットパネルディスプレイが挙げられる。また、プリンター光源としては、レーザービームプリンタの光源として使用することができる。また、本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することもできる。照明装置やバックライトに関しては、本発明の有機ＥＬ素子を用いることで省エネルギー効果が期待できる。
以下、本発明を実施例を基に詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
実施例１
［化合物Ｄ−１の調製］
アルゴン気流下、市販の中間体１を３０．０ｇ（１１１ｍｍｏｌ）、１、２−ジブロモエチレンを４１．３ｇ（２２２ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸を６３３ｍｇ（３．３３ｍｍｏｌ）及びキシレンを１５０ｍＬ投入し、１００℃にて１８時間撹拌した。室温に戻した後、反応液を濃縮し、メタノールを加え、析出した固体をろ取した。析出した固体をトルエンに加熱溶解させ濃縮し、メタノールを加えて析出した固体をろ取し、ろ取した固体を減圧乾燥したところ、１７．０ｇの黄白色の固体を得た。得られた固体はＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）分析により、中間体２と同定した。
Figure 2010018842
アルゴン気流下、得られた中間体２を６．０ｇ（１３．７ｍｍｏｌ）、中間体３を３．６ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムを２．５ｇ（２．７４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィンを３．１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、ジアザビシクロウンデセンを１４．６ｇ（９５．９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを１５０ｍＬ投入し、１５５℃にて１８時間撹拌した。室温に戻した後、反応液を濃縮して、ショートカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、得られた固体をトルエンで２回の再結晶処理をして、減圧乾燥したところ、２．１ｇの黄白色固体を得た。得られた固体はＦＤ−ＭＳ分析により、化合物Ｄ−１と同定した。
Figure 2010018842
実施例２
［化合物Ｄ−２の調製］
中間体３の代わりに中間体４を用いた他は実施例１と同様にして化合物Ｄ−２を合成した。化合物Ｄ−２は、ＦＤ−ＭＳ分析により同定した。
Figure 2010018842
実施例３
［化合物Ｄ−３の調製］
中間体３の代わりに中間体５を用いた他は実施例１と同様にして化合物Ｄ−３を合成した。化合物Ｄ−３は、ＦＤ−ＭＳ分析により同定した。
Figure 2010018842
実施例４
［化合物Ｄ−４の調製］
中間体３の代わりに中間体６を用いた他は実施例１と同様にして化合物Ｄ−４を合成した。化合物Ｄ−４は、ＦＤ−ＭＳ分析により同定した。
Figure 2010018842
実施例５
［化合物Ｄ−５の調製］
中間体３の代わりに中間体７を用いた他は実施例１と同様にして化合物Ｄ−５を合成した。化合物Ｄ−５は、ＦＤ−ＭＳ分析により同定した。
Figure 2010018842
実施例６
［有機ＥＬ素子の作製］
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度を１×１０−３Ｐａに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにしてＮ’，Ｎ’’−ビス［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ’，Ｎ’’−ジフェニルビフェニル−４，４’−ジアミンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚６０ｎｍで成膜した。この膜は正孔注入層として機能する。次に、この正孔注入層の上にＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４‐ビフェニリル）ベンジジンの層を、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、化合物２ａ’−５５（発光材料１）と実施例１で調製した化合物Ｄ−１（発光材料２）を、それぞれ蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ及び０．２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚４０ｎｍに、重量比が化合物２ａ’−５５：化合物Ｄ−１＝４０：２となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
発光層の上に、トリス（８−ヒドロキシキノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２０ｎｍで蒸着し、電子輸送層を成膜した。さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚１ｎｍで、電子注入層を成膜した。最後に、アルミニウムを蒸着速度２ｎｍ／ｓｅｃ、膜厚２００ｎｍで、陰極層を形成し、有機ＥＬ素子を製造した。
［有機ＥＬ素子の評価］
製造した有機ＥＬ素子について通電試験を行ったところ、駆動電圧が６．２Ｖで発光効率が３．５ｃｄ／Ａであり、発光ピーク波長（ＥＬλｍａｘ）及び色度を測定したところ発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を１００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動させたところ、半減寿命は１０，０００時間であり、十分、実用領域であることを確認した。結果を表１に示す。
実施例７〜１３及び比較例１
発光材料１と発光材料２の組合せを、表１及び表２に示す発光材料の組合せとした他は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１及び表２に示す。
尚、実施例７〜実施例１３の有機ＥＬ素子の発光色は青色であった。
実施例７〜１３及び比較例１で用いた発光材料１を以下に示す。
Figure 2010018842
比較例１で用いた化合物Ｈ−１（UV(PhMe);λmax,410、FL(PhMe);λmax,424nm）は、下記式で表されるフルオランテン化合物である。
Figure 2010018842
Figure 2010018842
Figure 2010018842
本発明のベンゾフルオランテン誘導体を、有機ＥＬ素子用材料、特に有機ＥＬ素子用発光材料として用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、寿命が長い。
本発明の有機ＥＬ素子は、実用性が高く、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。本発明のベンゾフルオランテン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送材料、さらには電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いることができる。
この明細書に記載の文献の内容をすべてここに援用する。

Claims (17)

  1. 下記式（１）で表されるベンゾフルオランテン誘導体。
    Figure 2010018842
     （式中、Ｂ１〜Ｂ３は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
    ａは０〜４の整数であり、
    ｂ及びｃは、それぞれ０〜５の整数であり、
    ａが２以上の整数の場合、複数のＢ１はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
    ｂが２以上の整数の場合、複数のＢ２はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、
    ｃが２以上の整数の場合、複数のＢ３はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基である。
    Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子である。
    但し、Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の少なくとも一方は、互いに連結して下記式（２）で表される環を形成し、
    Ｒ１及びＲ２、並びにＲ３及びＲ４の両方が環を形成する場合、Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環は同一でも異なってもよい。）
    Figure 2010018842
     （式中、Ａ１〜Ａ４は、それぞれ水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核炭素数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ基、又はハロゲン原子であり、
    Ａ１〜Ａ４のうち、隣合うＡ１〜Ａ４はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよく、隣り合うＡ１〜Ａ４が形成する環はさらに置換基を有してもよい。
    Ｘ１〜Ｘ４は、それぞれ炭素原子又は窒素原子であり、Ｘ１〜Ｘ４のいずれかが窒素原子である場合、窒素原子であるＸ１〜Ｘ４に結合するＡ１〜Ａ４は存在しない。）
  2. Ｒ１及びＲ２が、互いに連結して式（２）で表される環を形成する請求項１に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  3. Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が、それぞれ式（２）で表される環を形成し、
    前記Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環が、互いに異なる請求項１又は２に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  4. Ｒ１及びＲ２並びにＲ３及びＲ４が、それぞれ式（２）で表される環を形成し、
    前記Ｒ１及びＲ２が形成する環並びにＲ３及びＲ４が形成する環が、同じである請求項１又は２に記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  5. Ａ１及びＡ２が、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する請求項１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  6. Ａ１及びＡ２並びにＡ３及びＡ４が、それぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する請求項１〜５のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  7. Ａ２及びＡ３が、互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成する請求項１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  8. Ａ１〜Ａ４が、それぞれ水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基である請求項１〜４のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  9. Ｘ１〜Ｘ４の全てが炭素原子である請求項１〜８のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  10. Ｘ１〜Ｘ４のうちいずれか１つ又は２つが窒素原子である請求項１〜８のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  11. Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれフェニル基又はナフチル基である請求項１〜１０のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  12. Ｂ１〜Ｂ３が、それぞれ水素原子、炭素数１〜４アルキル基又は炭素数６〜１０のアリール基であり、
    ａ、ｂ及びｃが、それぞれ１又は２の整数である請求項１〜１１のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体。
  13. 請求項１〜１２のいずれかに記載のベンゾフルオランテン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  14. ドーピング材料である請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  15. 陰極と陽極との間に、発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、
    前記有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１３又は１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 前記発光層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含み、
    前記ベンゾフルオランテン誘導体の含有量が０．１〜２０重量％である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 青色発光する請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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