KR20190117531A - 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents

신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 Download PDF

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KR20190117531A
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사토미 다사키
게이타 세다
료타 다카하시
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

하기 식 (1)로 표시되는 화합물. R1∼R10 중 적어도 하나는 하기 식 (2)로 표시되는 기이다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 하기 식 (3)으로 표시되는 기이다.
Figure pct00144

Figure pct00145

Description

신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기
본 발명은 신규 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 함)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이, 또한 음극으로부터 전자가, 각각 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여, 여기자가 형성된다.
유기 EL 소자는, 양극과 음극 사이에, 발광층을 포함한다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 등의 유기층을 포함하는 적층 구조를 갖는 경우도 있다.
유기 EL 소자용 재료로서, 특허문헌 1에서는, 특정의 방향족 아민 유도체가 개시되어 있다.
특허문헌 1: 국제 공개 제2013/077405호
본 발명의 목적은, 발광 효율이 높은 유기 EL 소자를 얻을 수 있는 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 이하의 화합물이 제공된다.
하기 식 (1)로 표시되는 화합물.
Figure pct00001
(식 (1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. R1∼R10 중 적어도 하나는 하기 식 (2)로 표시되는 기이다.
Figure pct00002
(식 (2)에 있어서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 하기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 하기 식 (3)으로 표시되는 기이다.
L1, L2 및 L3은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.)
Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
Figure pct00003
(식 (3)에 있어서, R11은, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기를 나타낸다. R12∼R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기를 나타낸다. R12∼R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.)
본 발명의 다른 양태에 따르면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
음극과,
양극과,
상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 발광층을 가지고,
상기 발광층이, 전술한 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 상기 유기 EL 소자를 구비하는 전자 기기가 제공된다.
본 발명에 따르면, 발광 효율이 높은 유기 EL 소자를 얻을 수 있는 화합물, 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 일 실시형태의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
본 명세서에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환형으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 동일하다고 한다. 예컨대, 벤젠 고리는 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌 고리는 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 고리 형성 탄소수 5이며, 푸라닐기는 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠 고리나 나프탈렌 고리에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 그 알킬기의 탄소수는, 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌 고리에 치환기로서 예컨대 플루오렌 고리가 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌 고리를 포함함), 치환기로서의 플루오렌 고리의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환형으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 고리 집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합수를 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 동일하다고 한다. 예컨대, 피리딘 고리의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린 고리는 고리 형성 원자수가 10이고, 푸란 고리의 고리 형성 원자수가 5이다. 피리딘 고리가나 퀴나졸린 고리의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 대해서는, 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌 고리에 치환기로서 예컨대 플루오렌 고리가 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌 고리를 포함함), 치환기로서의 플루오렌 고리의 원자수는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.
「치환 또는 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있는 것을 의미한다.
본 명세서 중, 헤테로아릴기로서는, 이하의 기도 포함된다. 또한, 헤테로아릴렌기로서는, 이하의 기를 2가의 기로 한 기도 포함된다.
Figure pct00004
Figure pct00005
(식 중, X1A∼X6A, Y1A∼Y6A는 각각 산소 원자, 황 원자, -NZ-기, 또는 -NH-기이다. Z는, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다. Z가 2 이상인 경우, 2 이상의 Z는 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
Z의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기와 같은 것을 들 수 있다.
Z의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기와 같은 것을 들 수 있다.
Z의 탄소수 1∼50의 알킬기로서는, 후술하는 R1∼R10 등의 탄소수 1∼50의 알킬기와 같은 것을 들 수 있다.
본 발명의 화합물의 일 양태는, 하기 식 (1)로 나타내어진다.
Figure pct00006
(식 (1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. R1∼R10 중 적어도 하나(바람직하게는 2개)는 하기 식 (2)로 표시되는 기이다.
Figure pct00007
(식 (2)에 있어서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 하기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나(양방이어도 좋음)가 하기 식 (3)으로 표시되는 기이다.
L1, L2 및 L3은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.)
Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
Figure pct00008
(식 (3)에 있어서, R11은, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기를 나타낸다. R12∼R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기를 나타낸다. R12∼R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 고리(바람직하게는, 포화 또는 불포화의, 치환 또는 무치환의 5원 고리 또는 6원 고리, 보다 바람직하게는, 벤젠 고리)를 형성하여도 좋다.
X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.)
이에 의해, 발광 효율이 높은 유기 EL 소자를 얻을 수 있다.
X1은, 산소 원자인 것이 바람직하다.
L1은, 단결합인 것이 바람직하다.
Ar1이 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고, Ar2가 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
L2 및 L3은, 단결합인 것이 바람직하다.
R1∼R10의 2개는, 상기 식 (2)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
R12∼R17은, 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 것이 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (4A)로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pct00009
(식 (4A)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3은, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
식 (1)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (4B)로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pct00010
(식 (4B)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1, Ar2, L2 및 L3은, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
식 (1)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (4)로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pct00011
(식 (4)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1 및 Ar2는, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나(양방이어도 좋음)가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
R1∼R8이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
Ar1 및 Ar3이, 각각 독립적으로, 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고,
Ar2 및 Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R11이, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R12∼R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 것이 바람직하다.
R1∼R8이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기이고, Ar1 및 Ar3이, 각각 독립적으로, 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고, Ar2 및 Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이고, R11이, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이고, R12∼R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기인 것이 바람직하다.
Ar2 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 비페닐기, 또는 치환 또는 무치환의 나프틸기인 것이 바람직하다.
Ar2 및 Ar4가 치환기를 갖는 경우의 치환기로서는, 탄소수 1∼18(바람직하게는 1∼8)의 알킬기가 바람직하고, 그 알킬기가 1 또는 2 이상 치환하여도 좋다. 치환기를 갖는 경우의 Ar2 및 Ar4로서는, 예컨대 메틸페닐기, 디메틸페닐기, 메틸비페닐기 등을 들 수 있다.
R11은, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기인 것이 바람직하다. R11은, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼8의 알킬기인 것이 보다 바람직하다.
R1∼R8은, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18(바람직하게는 1∼8)의 알킬기인 것이 바람직하다. R1∼R8 중, R2 및 R6이 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18(바람직하게는 1∼8)의 알킬기이고, R1, R3∼R5, R7 및 R8이 수소 원자여도 좋다.
R12∼R17은, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18(바람직하게는 1∼8)의 알킬기인 것이 바람직하다. R12∼R17 중, R17이 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18(바람직하게는 1∼8)의 알킬기이고, R12∼R16이 수소 원자여도 좋다.
식 (1)로 표시되는 화합물은, 하기 식 (5A)∼(5D) 중 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pct00012
(식 (5A) 중, R21∼R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R31은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R41∼R45는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R51은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R61∼R65는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.)
Figure pct00013
(식 (5B) 중, R21∼R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R31은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R41∼R49는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R51은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R61∼R69는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.)
Figure pct00014
(식 (5C) 중, R21∼R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R31은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R41∼R49는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R51은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R61∼R69는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.)
Figure pct00015
(식 (5D) 중, R21∼R28은, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R31은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R41∼R49는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R51은 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.
R61∼R69는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이다.)
R21∼R28, R31, R41∼R49, R51 및 R61∼R69의 알킬기의 탄소수는, 바람직하게는 1∼18이고, 보다 바람직하게는 1∼8이다.
본 발명의 화합물의 일 양태는, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 것이 바람직하다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있다.
R1∼R17, Ar1∼Ar4, 후술하는 R101∼R110 및 후술하는 Ar101의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴기로서는, 예컨대, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 9-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-테르페닐4-일기, p-테르페닐3-일기, p-테르페닐2-일기, m-테르페닐4-일기, m-테르페닐3-일기, m-테르페닐2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-t-부틸페닐기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-안트릴기, 4'-메틸비페닐일기, 4"-t-부틸-p-테르페닐4-일기, 크리세닐기, 플루오란테닐기 및 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 테르페닐기, 피레닐기, 페난트릴기 및 플루오레닐기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 테르페닐기, 피레닐기 및 플루오레닐기이다.
R1∼R17, Ar1∼Ar4, 후술하는 R101∼R110 및 후술하는 Ar101의 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 5∼18)의 헤테로아릴기로서는, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 티에닐기, 그리고 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘 고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리, 벤조[a]디벤조푸란 고리, 벤조[b]디벤조푸란 고리 및 벤조[c]디벤조푸란 고리로 형성되는 1가의 기 등을 들 수 있다.
R1∼R17, R21∼R28, R31, R41∼R49, R51, R61∼R69 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 1∼50(바람직하게는 1∼18)의 알킬기로서는, 예컨대, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1,2-디요오드에틸기, 1,3-디요오드이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 2∼50(바람직하게는 2∼18)의 알케닐기로서는, 비닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 1-메틸비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1,2-디메틸알릴기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 2∼50의 알키닐기로서는, 에티닐기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 3∼50(바람직하게는 3∼18)의 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 알콕시기(바람직하게는 1∼18)로서는, 예컨대, 상기 탄소수 1∼50의 알킬기에 산소 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 7∼50(바람직하게는 7∼18)의 아랄킬기로서는, 예컨대, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, 1-피롤릴메틸기, 2-(1-피롤릴)에틸기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기, m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기, m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오도벤질기, m-요오도벤질기, o-요오도벤질기, p-히드록시벤질기, m-히드록시벤질기, o-히드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등을 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴옥시기로서는, 예컨대, 상기 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기에 산소 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 치환 또는 무치환의 실릴기로서는, 무치환의 실릴기(-SiH3), 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기 등을 들 수 있다. 알킬기, 아릴기는, 후술하는 임의의 치환기와 같다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 탄소수 1∼50의(바람직하게는 1∼18)의 알킬티오기로서는, 예컨대, 상기한 탄소수 1∼50의 알킬기에 황 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
R1∼R10, R12∼R17 및 후술하는 R101∼R110의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 6∼18)의 아릴티오기로서는, 예컨대, 상기한 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기에 황 원자가 결합한 기를 들 수 있다.
L1∼L3 및 후술하는 L101의 고리 형성 탄소수 6∼30(바람직하게는 6∼18)의 아릴렌기로서는, 페닐렌기(예컨대 m-페닐렌기), 나프틸렌기, 비페닐렌기, 안트라닐렌기, 피레닐렌기 등을 들 수 있다.
L1∼L3 및 후술하는 L101의 고리 형성 원자수 5∼30(바람직하게는 5∼18)의 헤테로아릴렌기로서는, 비축합 헤테로아릴렌기 및 축합 헤테로아릴렌기를 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 피롤릴기, 피라지닐기, 피리디닐기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 푸릴기, 벤조푸라닐기, 이소벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 카르바졸릴기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기 및 티에닐기를 2가의 기로 한 기, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘 고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리, 벤조[a]디벤조푸란 고리, 벤조[b]디벤조푸란 고리 및 벤조[c]디벤조푸란 고리로 형성되는 2가의 기를 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기(이하, 임의의 치환기라고도 함)로서는, 예컨대, R1∼R10 등에 대해서 전술한 할로겐 원자, 시아노기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 탄소수 1∼50의 알킬기, 탄소수 2∼50의 알케닐기, 탄소수 2∼50의 알키닐기, 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 탄소수 1∼50의 알콕시기, 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 실릴기, 탄소수 1∼50의 알킬티오기 및 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기 등을 들 수 있다.
이들 각 치환기의 구체예는, 각각 R1∼R10 등의 치환기로서 전술한 것과 동일하다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 임의의 치환기끼리로, 포화 또는 불포화의 고리(바람직하게는, 포화 또는 불포화의, 치환 또는 무치환의 5원 고리 또는 6원 고리, 보다 바람직하게는, 벤젠 고리)를 형성하여도 좋다.
본 명세서에 있어서, 임의의 치환기는, 치환기를 더 가져도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는, 상기 임의의 치환기와 같은 것을 들 수 있다.
본 발명의 화합물의 일 양태는, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는, 음극과, 양극과, 음극과 양극 사이에 배치된 발광층을 가지고, 발광층이, 전술한 화합물을 함유한다.
이에 의해, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
발광층은, 하기 식 (11)로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pct00026
(식 (11)에 있어서, R101∼R110은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
단, R101∼R110 중 적어도 하나는, -L101-Ar101로 표시되는 기이다. L101은, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이고, Ar101은, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이다. L101이 2 이상인 경우, 2 이상의 L101은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다. Ar101이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar101은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
R109 및 R110 중 적어도 하나는, 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
R109 및 R110은, 각각 독립적으로, 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
식 (11)로 표시되는 화합물은, 예컨대, 이하에 나타내는 화합물을 구체예로서 들 수 있다.
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
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Figure pct00060
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Figure pct00063
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Figure pct00065
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Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
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Figure pct00116
Figure pct00117
Figure pct00118
Figure pct00119
Figure pct00120
Figure pct00121
Figure pct00122
Figure pct00123
Figure pct00124
전술한 발광층이, 식 (1)로 표시되는 화합물과, 식 (11)로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 식 (1)로 표시되는 화합물의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 1 질량％ 이상 20 질량％ 이하가 바람직하다.
또한, 전술한 발광층이, 식 (1)로 표시되는 화합물과, 식 (11)로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 식 (11)로 표시되는 화합물의 함유량은, 발광층 전체에 대하여, 80 질량％ 이상 99 질량％ 이하가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는, 양극과 발광층 사이에 정공 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태는, 음극과 발광층 사이에 전자 수송층을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는,
(1) 양극/발광층/음극
(2) 양극/정공 주입층/발광층/음극
(3) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극
(4) 양극/정공 주입층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(5) 양극/유기 반도체층/발광층/음극
(6) 양극/유기 반도체층/전자 장벽층/발광층/음극
(7) 양극/유기 반도체층/발광층/부착 개선층/음극
(8) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
(9) 양극/절연층/발광층/절연층/음극
(10) 양극/무기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(11) 양극/유기 반도체층/절연층/발광층/절연층/음극
(12) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/절연층/음극
(13) 양극/절연층/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극
등의 구조를 들 수 있다.
상기 중에서 (8)의 구성이 바람직하게 이용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 발광층은, 인광 발광층이어도 형광 발광층이어도 좋고, 복수 있어도 좋다. 복수의 발광층이 있는 경우, 각 발광층 사이에, 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산하는 것을 막을 목적으로, 스페이스층을 가지고 있어도 좋다.
도 1에 본 발명의 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다.
유기 EL 소자(1)는, 투명한 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기 박막층(10)을 갖는다.
유기 박막층(10)은, 전술한 발광층(5)을 갖지만, 발광층(5)과 양극(3) 사이에 정공 주입·수송층(6) 등, 발광층(5)과 음극(4) 사이에 전자 주입·수송층(7) 등을 구비하고 있어도 좋다.
또한, 발광층(5)의 양극(3)측에 전자 장벽층을, 발광층(5)의 음극(4)측에 정공 장벽층을, 각각 마련하여도 좋다.
이에 의해, 전자나 정공을 발광층(5)에 가두어, 발광층(5)에 있어서의 여기자의 생성 확률을 높일 수 있다.
또한, 본 명세서에서 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미하고, 「전자 주입·수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 어느 한쪽」을 의미한다.
기판은, 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예컨대, 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대, 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐, 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.
정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴산화물, 티탄산화물, 바나듐산화물, 레늄산화물, 루테늄산화물, 크롬산화물, 지르코늄산화물, 하프늄산화물, 탄탈산화물, 은산화물, 텅스텐산화물, 망간산화물, 방향족 아민 화합물, 플루오렌 유도체 등의 래더계 화합물 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
정공 수송층은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다 정공의 수송성이 높은 물질이면, 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층의 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층을 2층 이상 적층한 것으로 하여도 좋다.
전자 수송층은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 리튬 착체, 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
전자 주입층은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 리튬 착체, 불화리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1 족 또는 제2 족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg) 등의 알칼리토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi) 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 각 층의 형성 방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래 공지의 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성 방법을 이용할 수 있다. 발광층 등의 각 층은, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 녹인 용액의 딥핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코트법, 롤 코트법 등의 도포법에 의한 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 일 양태에 있어서, 각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 핀 홀 등의 결함을 억제하고, 인가 전압을 낮게 억제하고, 발광 효율을 좋게 하기 위해, 통상은 수 ㎚ 내지 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대 전화, 또는 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치 및 조명, 또는 차량용 등구 등의 발광 장치 등의 전자 기기 등에 사용할 수 있다.
실시예
다음에, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예의 기재 내용에 조금도 제한되는 것이 아니다.
실시예 1(BD-1의 합성)
BD-1의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00125
(1-1) BD-1-1의 합성
아르곤 분위기 하, 1-플루오로-3-메틸-2-니트로벤젠 22.8 g, 2-브로모페놀 25.4 g, 탄산칼륨 40.6 g, 디메틸포름아미드(DMF) 500 ㎖의 혼합물을 120℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써 BD-1-1 40.3 g(수율 89％)을 얻었다.
(1-2) BD-1-2의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-1 40.0 g, 아세트산팔라듐(Pd(OAc)2) 2.91 g, 테트라플루오로붕산트리시클로헥실포스핀(PCy3HBF4) 9.56 g, 탄산세슘 127 g, 디메틸아세트아미드(DMA) 400 ㎖의 혼합물을 130℃에서 3시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-1-2 15.3 g(수율 52％)을 얻었다.
(1-3) BD-1-3의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-2 7.00 g, 철분 10.3 g, 염화암모늄 9.89 g, 테트라히드로푸란(THF) 80 ㎖, 메탄올(MeOH) 40 ㎖, 물(H2O) 40 ㎖의 혼합물을 65℃에서 4시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 셀라이트 여과하고, 여과액을 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 헥산을 부가하여 교반, 여과함으로써 BD-1-3 4.48 g(수율 74％)을 얻었다.
(1-4) BD-1-4의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-3 4.42 g, 브로모벤젠 3.20 g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐(Pd2(dba)3) 0.373 g, 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프틸(BINAP) 0.508 g, 나트륨-t-부톡시드(NaOtBu) 3.92 g, 톨루엔 100 ㎖의 혼합물을 16시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-1-4 4.24 g(수율 76％)을 얻었다.
(1-5) BD-1의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-4 4.15 g, 디브로모피렌 2.60 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐(Pd(Cl)2(Amphos)2) 0.102 g, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드(LHMDS)(1.0M THF 용액) 14.4 ㎖, 톨루엔 50 ㎖의 혼합물을 3시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-1 4.49 g(수율 83％)을 얻었다.
실시예 2(BD-2의 합성)
BD-2의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00126
(2-1) BD-2-1 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-3 4.42 g, 1-브로모-2-메틸벤젠 4.00 g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 0.428 g, BINAP 0.582 g, 나트륨-t-부톡시드 4.50 g, 톨루엔 80 ㎖의 혼합물을 16시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-2-1 5.75 g(수율 86％)을 얻었다.
(2-2) BD-2의 합성
아르곤 분위기 하, BD-2-1 5.53 g, 디브로모피렌 3.30 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.130 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 18.3 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 5시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하여, 여과하고, 물, 메탄올, 톨루엔에 의해 세정함으로써, BD-2 3.32 g(수율 47％)을 얻었다.
실시예 3(BD-3의 합성)
BD-3의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00127
(3-1) BD-3-1 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-3 5.39 g, 3-요오도-4-메틸-1,1'-비페닐 7.30 g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 0.455 g, BINAP 0.618 g, 나트륨-t-부톡시드 4.77 g, 톨루엔 80 ㎖의 혼합물을 10시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-3-1 7.22 g(수율 70％)을 얻었다.
(3-2) BD-3의 합성
아르곤 분위기 하, BD-3-1 3.39 g, 디브로모피렌 1.60 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.0629 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 8.89 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 16시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-3 1.75 g(수율 43％)을 얻었다.
실시예 4(BD-4의 합성)
BD-4의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00128
(4-1) BD-4의 합성
아르곤 분위기 하, BD-3-1 3.44 g, 1,6-디브로모-3,8-비스(1-메틸에틸)피렌 2.00 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.0638 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 9.00 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 20시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-4 2.05 g(수율 45％)을 얻었다.
실시예 5(BD-5의 합성)
BD-5의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00129
(5-1) BD-5의 합성
아르곤 분위기 하, BD-2-1 2.31 g, 1,6-디브로모-3,8-비스(1-메틸에틸)피렌 1.70 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.054 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 7.65 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 17시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-5 2.25 g(수율 69％)을 얻었다.
실시예 6(BD-6의 합성)
BD-6의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00130
(6-1) BD-6의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-4 2.17 g, 1,6-디브로모-3,8-비스(1-메틸에틸)피렌 1.70 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.054 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 7.56 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 12시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-6 2.29 g(수율 73％)을 얻었다.
실시예 7(BD-7의 합성)
BD-7의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00131
(7-1) BD-7-1의 합성
아르곤 분위기 하, BD-1-3 4.00 g, 2-브로모파라크실렌 3.42 g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 0.338 g, BINAP 0.460 g, 나트륨-t-부톡시드 3.56 g, 톨루엔 60 ㎖의 혼합물을 3시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-7-1 4.17 g(수율 75％)을 얻었다.
(7-2) BD-7의 합성
아르곤 분위기 하, BD-7-1 2.42 g, 디브로모피렌 1.38 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.054 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 7.65 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 17시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-7 2.57 g(수율 68％)을 얻었다.
실시예 8(BD-8의 합성)
BD-8의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00132
아르곤 분위기 하, BD-7-1 2.17 g, 1,6-디브로모-3,8-비스(1-메틸에틸)피렌 1.68 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.054 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 7.56 ㎖, 톨루엔 30 ㎖의 혼합물을 12시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-8 2.29 g(수율 73％)을 얻었다.
실시예 9(BD-9의 합성)
BD-9의 합성 스킴을 다음에 나타낸다.
Figure pct00133
(9-1) BD-9-1의 합성
아르곤 분위기 하, 1-플루오로-3-메틸-2-니트로벤젠 30.0 g, 6-브로모오르토크레졸 36.1 g, 탄산칼륨 53.3 g, 디메틸포름아미드(DMF) 650 ㎖의 혼합물을 120℃에서 5시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 컬럼크로마토그래피로 정제함으로써 BD-9-1 34.2 g(수율 55％)을 얻었다.
(9-2) BD-9-2의 합성
아르곤 분위기 하, BD-9-1 30.0 g, 아세트산팔라듐 2.08 g, 테트라플루오로붕산트리시클로헥실포스핀 6.83 g, 탄산세슘 91 g, 디메틸아세트아미드(DMA) 280 ㎖의 혼합물을 130℃에서 8시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하여, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-9-2 8.97 g(수율 40％)을 얻었다.
(9-3) BD-9-3의 합성
아르곤 분위기 하, BD-9-2 8.00 g, 철분 11.1 g, 염화암모늄 10.7 g, 테트라히드로푸란(THF) 90 ㎖, 메탄올(MeOH) 45 ㎖, 물(H2O) 45 ㎖의 혼합물을 65℃에서 4시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 셀라이트 여과하고, 여과액을 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 헥산을 부가하여 교반, 여과함으로써 BD-9-3 4.77 g(수율 68％)을 얻었다.
(9-4) BD-9-4의 합성
아르곤 분위기 하, BD-9-3 4.00 g, 브로모벤젠 2.70 g, 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 0.315 g, BINAP 0.429 g, 나트륨-t-부톡시드 3.31 g, 톨루엔 80 ㎖의 혼합물을 16시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 아세트산에틸로 추출을 행한 후, 유기층을 물로 세정하고, 무수황산마그네슘으로 건조하고, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-9-4 3.42 g(수율 63％)을 얻었다.
(9-5) BD-9의 합성
아르곤 분위기 하, BD-9-4 3.40 g, 디브로모피렌 2.00 g, 비스(디-t-부틸-4-디메틸아미노페닐포스핀)디클로로팔라듐 0.079 g, LHMDS(1.0M THF 용액) 11.2 ㎖, 톨루엔 40 ㎖의 혼합물을 3시간 가열 환류하였다. 얻어진 반응액을 실온으로 냉각하고, 여과하고, 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제함으로써, BD-9 3.09 g(수율 72％)을 얻었다.
상기 반응을 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써, 본원 발명의 범위 내의 화합물을 합성할 수 있다.
실시예 11
(유기 EL 소자의 제작)
25 ㎜×75 ㎜×1.1 ㎜ 두께의 ITO 투명 전극(양극)을 갖는 유리 기판(지오매틱 가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행하였다. ITO의 막 두께는, 130 ㎚로 하였다.
세정 후의 투명 전극을 갖는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI를 증착하여, 막 두께 5 ㎚의 화합물 HI막을 형성하였다. 이 HI막은, 정공 주입층으로서 기능한다.
이 HI막의 성막에 이어서 화합물 HT1을 증착하여, HI막 상에 막 두께 80 ㎚의 HT1막을 성막하였다. 이 HT1막은 제1 정공 수송층으로서 기능한다.
HT1막의 성막에 이어서 화합물 HT2를 증착하여, HT1막 상에 막 두께 10 ㎚의 HT2막을 성막하였다. 이 HT2막은 제2 정공 수송층으로서 기능한다.
HT2막 상에 BH-1(호스트 재료) 및 BD-1(도펀트 재료)을, BD-1의 비율(질량비)이 4％가 되도록 공증착하여, 막 두께 25 ㎚의 발광층을 성막하였다.
이 발광층 상에 HBL을 증착하여, 막 두께 10 ㎚의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상에 전자 주입 재료인 ET를 증착하여, 막 두께 15 ㎚의 전자 주입층을 형성하였다. 이 전자 주입층 상에 LiF를 증착하여, 막 두께 1 ㎚의 LiF막을 형성하였다. 이 LiF막 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 ㎚의 금속 음극을 형성하였다.
이상과 같이 하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00134
(유기 EL 소자의 평가)
얻어진 유기 EL 소자의 초기 특성을, 실온 하, DC(직류) 정전류 10 ㎃/㎠ 구동으로 측정하였다. 전압의 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
또한, 전류 밀도가 10 ㎃/㎠가 되도록 유기 EL 소자에 전압을 인가하고, EL 발광 스펙트럼을 분광 방사 휘도계 CS-1000(코니카미놀타 가부시키가이샤 제조)으로 계측하였다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터, 외부 양자 효율 EQE(％)를 산출하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 12∼17 및 비교예 1∼2
도펀트 재료로서 표 1에 나타내는 화합물을 이용한 것 이외에, 실시예 11과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하여, 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
이용한 화합물을 이하에 나타낸다.
Figure pct00135
Figure pct00136
표 1의 결과로부터, BD-1∼BD-6 및 BD-9를 이용한 실시예 11∼17의 유기 EL 소자는, 비교예 1 및 2의 유기 EL 소자에 비해서 외부 양자 효율이 높았다.
상기로부터, 본 발명의 일 양태에 따른 화합물을 유기 EL 소자에 이용하면, 발광 효율이 우수한 것을 알았다. 이유는 이하와 같이 추찰된다.
BD-1∼BD-6 및 BD-9는, 피렌 구조의 측쇄 치환기의 디벤조푸란의 3위에 치환기를 가짐으로써, 디벤조푸란이 결합한 아미노기의 강직성이 증가하여, 여기 상태로부터의 진동 실활을 막음으로써, 높은 발광 효율로 이어진다고 생각된다.
본 발명의 일 양태에 따른 화합물은, 피렌 구조의 측쇄 치환기의 디벤조푸란 및 디벤조티오펜 등의 특정 위치에 치환기를 가짐으로써, 디벤조푸란 및 디벤조티오펜 등이 결합한 아미노기의 강직성이 증가하여, 여기 상태로부터의 진동 실활을 막음으로써, 높은 발광 효율로 이어진다.
상기에 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세하게 설명하였지만, 당업자는 본 발명의 신규의 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나는 일없이, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 부가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들 많은 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
본원의 파리 우선의 기초가 되는 일본 출원 명세서의 내용을 전부 여기에 원용한다.

Claims (23)

  1. 하기 식 (1)로 표시되는 화합물.
    Figure pct00137

    (식 (1)에 있어서, R1∼R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 또는 하기 식 (2)로 표시되는 기를 나타낸다. R1∼R10 중 적어도 하나는 하기 식 (2)로 표시되는 기이다.
    Figure pct00138

    (식 (2)에 있어서, Ar1 및 Ar2는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 하기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다. Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 하기 식 (3)으로 표시되는 기이다.
    L1, L2 및 L3은, 각각 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.)
    Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3의 각각은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
    Figure pct00139

    (식 (3)에 있어서, R11은, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기를 나타낸다. R12∼R17은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기를 나타낸다. R12∼R17은 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 고리를 형성하여도 좋다.
    X1은 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, X1이 산소 원자인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, L1이 단결합인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1이 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고, Ar2가 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, L2 및 L3이 단결합인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R10 중 2개가 상기 식 (2)로 표시되는 기인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R12∼R17이 인접하는 치환기끼리로 포화 또는 불포화의 고리를 형성하지 않는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 식 (4A)로 표시되는 화합물.
    Figure pct00140

    (식 (4A)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1, Ar2, L1, L2 및 L3은, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
    Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
    단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
  9. 제1항에 있어서, 하기 식 (4B)로 표시되는 화합물.
    Figure pct00141

    (식 (4B)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1, Ar2, L2 및 L3은, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
    Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
    단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
  10. 제1항에 있어서, 하기 식 (4)로 표시되는 화합물.
    Figure pct00142

    (식 (4)에 있어서, R1∼R8은, 상기 식 (1)에서 정의한 바와 같다. Ar1 및 Ar2는, 상기 식 (2)에서 정의한 바와 같다.
    Ar3 및 Ar4는, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기 또는 상기 식 (3)으로 표시되는 기를 나타낸다.
    단, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나가 상기 식 (3)으로 표시되는 기이다.)
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R8이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기이고,
    Ar1 및 Ar3이, 각각 독립적으로, 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고,
    Ar2 및 Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
    R11이, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
    R12∼R17이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기인 화합물.
  12. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R8이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기이고,
    Ar1 및 Ar3이, 각각 독립적으로, 상기 식 (3)으로 표시되는 기이고,
    Ar2 및 Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이고,
    R11이, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기이고,
    R12∼R17이, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼18의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기인 화합물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, Ar2 및 Ar4가, 각각 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기, 치환 또는 무치환의 비페닐기, 또는 치환 또는 무치환의 나프틸기인 화합물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, R11이 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼8의 알킬기인 화합물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, R1∼R8이 수소 원자인 화합물.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료인 화합물.
  17. 음극과,
    양극과,
    상기 음극과 상기 양극 사이에 배치된 발광층을 가지고,
    상기 발광층이, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  18. 제17항에 있어서, 상기 발광층이, 하기 식 (11)로 표시되는 화합물을 더 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
    Figure pct00143

    (식 (11)에 있어서, R101∼R110은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴옥시기, 치환 또는 무치환의 실릴기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬티오기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴티오기, 또는 -L101-Ar101로 표시되는 기이다.
    단, R101∼R110 중 적어도 하나는, -L101-Ar101로 표시되는 기이다. L101은, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이고, Ar101은, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기이다. L101이 2 이상인 경우, 2 이상의 L101은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다. Ar101이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar101은 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋다.)
  19. 제18항에 있어서, R109 및 R110 중 적어도 하나가, 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  20. 제18항에 있어서, R109 및 R110이, 각각 독립적으로, 상기 -L101-Ar101로 표시되는 기인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  21. 제17항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 정공 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  22. 제17항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층 사이에 전자 수송층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
  23. 제17항 내지 제22항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.
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