WO2014034893A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2014034893A1
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unsubstituted
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池田　剛
裕勝 伊藤
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出光興産株式会社
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • organic EL elements have a higher driving voltage and lower luminance and luminous efficiency than inorganic light emitting diodes. Further, the characteristic deterioration has been remarkably not put into practical use. Although recent organic EL devices have been gradually improved, further higher light emission efficiency, longer life, improved color reproducibility, and the like are required.
  • Patent Document 1 discloses an anthracene derivative having dibenzofuran as a substituent. Patent Document 1 describes that an organic EL element using the derivative as a host material is driven at a low voltage and exhibits blue light emission with a short wavelength.
  • the organic EL element described in Patent Document 1 does not have sufficient efficiency and longevity, and when the organic EL element is used as a light source of an electronic device such as a lighting device or a display device, the efficiency is further improved and the life is extended. is required.
  • an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency and long life.
  • An organic electroluminescence device includes a cathode, an anode, and one or more organic layers including at least a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode.
  • the light emitting layer includes an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a chrysene derivative represented by the following general formula (21).
  • any one of R 1 to R 10 is a single bond used for bonding to L 1 ;
  • R 1 to R 10 not used for bonding to L 1 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or It is selected from any of substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 is selected from either a single bond or a linking group;
  • the linking group is A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or Formed by bonding 2 to 4 groups selected from the above substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and the above substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • (A + 1) valent group. a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
  • Z 1 is represented by the following general formula (2). ]
  • X 1 is selected from either oxygen atom or sulfur atom.
  • R 111 to R 118 have the same meanings as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1). However, at least one pair of adjacent substituents of R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117, or R 117 and R 118 is To form a ring represented by the following general formula (3) or (4). ]
  • y 1 and y 2 represent bonding positions selected from R 111 to R 118 in the general formula (2).
  • y 3 and y 4 represent bonding positions selected from R 111 to R 118 in the general formula (2).
  • R 121 to R 124 and R 125 to R 128 have the same meanings as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1).
  • X 2 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom. Any one of R 111 to R 118 that does not form a ring in the general formula (2) and R 121 to R 124 of the general formula (3), or R 111 to that does not form a ring in the general formula (2). Any one of R 118 and R 125 to R 128 in the general formula (4) is a single bond, and is used for bonding to L 1 in the general formula (1). ]
  • R 20 to R 29 are Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 are respectively A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 have an alkyl group as a substituent, each of them has at least two alkyl groups.
  • An organic electroluminescence device includes a cathode, an anode, and at least one organic layer including at least a light-emitting layer disposed between the cathode and the anode.
  • the light emitting layer includes an anthracene derivative represented by the general formula (1) and a pyrene derivative represented by the following general formula (41).
  • R 21 to R 28 are Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Ar 21 to Ar 24 are respectively A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • at least one of Ar 21 to Ar 24 is a heterocyclic group represented by the following formula (42). ]
  • R 211 to R 217 are Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 211 and R 212 , R 212 and R 213 , R 213 and R 214 , R 215 and R 216 , and R 216 and R 217 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. These rings may be substituted.
  • X 21 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
  • y 21 is a single bond bonded to the nitrogen atom of the general formula (41). ]
  • Z 1 in the general formula (1) is represented by any one of the following general formulas (5) to (7).
  • R 131 to R 140 , R 141 to R 150 , and R 151 to R 160 have the same meanings as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1). However, any one of R 131 to R 140 , any one of R 141 to R 150 , and any one of R 151 to R 160 is used for bonding to L 1, and bonding to L 1
  • the group used for is a single bond.
  • X 1 and X 2 are respectively synonymous with X 1 in the general formula (2) and X 2 in the general formula (4). X 1 and X 2 are the same or different.
  • Z 1 in the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (8) to (10).
  • R 161 to R 170 , R 171 to R 180 , and R 181 to R 190 are not used for bonding to L 1 in the general formula (1). It is synonymous with R 1 to R 10 . However, any one of R 161 to R 170 , any one of R 171 to R 180 , and any one of R 181 to R 190 are used for bonding to L 1, and bonding to L 1 The group used for is a single bond.
  • X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • a in the general formula (1) is 1 or 2.
  • R 9 and R 10 in the general formula (1) is a single bond used for bonding to L 1 .
  • R 9 in the general formula (1) is A group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferable.
  • X 1 and X 2 are preferably oxygen atoms.
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (15) to (20).
  • R 161 to R 190 in the general formulas (15) to (20) are respectively synonymous with R 1 to R 8 in the general formula (1).
  • X 1 in the general formula (15) to (20) has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (51) to (56).
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (57) to (62).
  • R 20 to R 29 in the general formula (21) are preferably hydrogen atoms.
  • Ar 21 and Ar 23 in the general formula (41) are a heterocyclic group represented by the general formula (42).
  • R 21 to R 28 in the general formula (41) are hydrogen atoms.
  • R 22 and R 26 in the general formula (41) are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, or substituted or unsubstituted carbon atoms of 3 It is preferable that R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 27 , and R 28 in the general formula (41) are hydrogen atoms.
  • X 21 in the general formula (42) is preferably an oxygen atom.
  • an organic electroluminescence element that is driven at a low voltage and emits light with high efficiency and long life.
  • the organic EL element of this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer has at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer may contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers has a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, or a known hole injection layer, hole transport layer, electron injection layer, electron transport layer, hole barrier layer, electron barrier layer, or the like. It may have a layer employed in the organic EL element.
  • the configuration (d) is preferably used, but it is of course not limited thereto.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • the host material mainly has a function of confining excitons generated by the dopant in the light emitting layer.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the term “electron transport layer” refers to an organic layer having the highest electron mobility among the organic layers in the electron transport region existing between the light emitting layer and the cathode.
  • the layer is an electron transport layer.
  • a barrier layer that does not necessarily have high electron mobility is used to prevent diffusion of excitation energy generated in the light emitting layer.
  • the organic layer adjacent to the light emitting layer does not necessarily correspond to the electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 has a light emitting layer 5 containing a host material and a dopant material.
  • the organic layer 10 has a hole transport layer 6 between the light emitting layer 5 and the anode 3. Further, the organic layer 10 has an electron transport layer 7 between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • the light emitting layer contains an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a chrysene derivative represented by the following general formula (21).
  • the anthracene derivative represented by following General formula (1) can be used as a host material.
  • any c of R 1 to R 10 is a single bond used for bonding to L 1 ;
  • R 1 to R 10 not used for bonding to L 1 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or It is selected from any of substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 5 to 30 ring atoms.
  • L 1 is selected from either a single bond or a linking group;
  • the linking group is A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or Formed by bonding 2 to 4 groups selected from the above substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and the above substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • (A + 1) valent group. a, b and c each represents an integer of 1 to 4;
  • Z 1 is represented by the following general formula (2).
  • X 1 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 111 to R 118 have the same meanings as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1). However, at least one pair of adjacent substituents of R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , R 115 and R 116 , R 116 and R 117, or R 117 and R 118 is To form a ring represented by the following general formula (3) or (4).
  • y 1 and y 2 represent bonding positions selected from R 111 to R 118 in the general formula (2).
  • y 3 and y 4 represent bonding positions selected from R 111 to R 118 in the general formula (2).
  • R 121 to R 124 and R 125 to R 128 have the same meanings as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1).
  • X 2 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom. Any one of R 111 to R 118 that does not form a ring in the general formula (2) and R 121 to R 124 of the general formula (3), or R 111 to that does not form a ring in the general formula (2). Any one of R 118 and R 125 to R 128 in the general formula (4) is a single bond, and is used for bonding to L 1 in the general formula (1).
  • Z 1 is preferably represented by any one of the following general formulas (5) to (7).
  • y 3 in the general formula (4) corresponds to the position of the carbon atom to which R 114 in the general formula (2) is bonded
  • y 4 in the general formula (2) It corresponds to the position of the carbon atom to which R 113 is bonded.
  • R 131 to R 140 , R 141 to R 150 , and R 151 to R 160 are R not used for bonding to L 1 in the general formula (1). It is synonymous with 1 to R 10 . However, any one of R 131 to R 140 , any one of R 141 to R 150 , and any one of R 151 to R 160 is used for bonding to L 1, and bonding to L 1
  • the group used for is a single bond.
  • X 1 and X 2 are respectively synonymous with X 1 in the general formula (2) and X 2 in the general formula (4). X 1 and X 2 are the same or different.
  • Z 1 is represented by any one of the following general formulas (8) to (10).
  • R 161 to R 170 , R 171 to R 180 , and R 181 to R 190 are not used for bonding to L 1 in the general formula (1). It is synonymous with 1 to R 10 . However, any one of R 161 to R 170 , any one of R 171 to R 180 , and any one of R 181 to R 190 are used for bonding to L 1, and bonding to L 1
  • the group used for is a single bond.
  • X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • Z 1 in the general formula (1) is particularly preferably represented by any one of the general formulas (8) to (10).
  • b is preferably 1, and a is preferably 1 or 2. It is more preferable that a is 1. It is preferable that at least one of R 9 and R 10 in the general formula (1) is a single bond used for bonding to L 1 .
  • R 9 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the selected group is preferable, and the following general formula (11) is more preferable.
  • Ar 1 is And a group selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Each Ra has the same meaning as R 1 to R 10 that are not used for bonding to L 1 in the general formula (1).
  • d represents an integer of 1 to 4. When d is 2 to 4, a plurality of Ra are the same or different.
  • R 9 in the general formula (1) is a group selected from these groups, it is more preferable that R 10 in the general formula (1) is a single bond used for bonding to L 1 .
  • R 9 in the general formula (1) is preferably a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are preferably oxygen atoms.
  • any one of R 161 to R 164 , any one of R 171 to R 174 , and any one of R 181 to R 184 is L 1 .
  • the group used for bonding and used for bonding to L 1 is preferably a single bond.
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (15) to (20).
  • R 161 to R 190 in the general formulas (15) to (20) have the same meanings as R 1 to R 8 in the general formula (1), respectively.
  • X 1 in the general formula (15) to (20) has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • the anthracene derivative represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (51) to (56).
  • R 161 to R 190 in the general formulas (51) to (56) have the same meanings as R 1 to R 8 in the general formula (1).
  • X 1 in the general formula (51) - (56) has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • the anthracene represented by the general formula (1) is preferably represented by any one of the following general formulas (57) to (62).
  • R 161 to R 190 in the general formulas (57) to (62) have the same meanings as R 1 to R 8 in the general formula (1).
  • X 1 in the general formula (57) - (62) has the same meaning as X 1 in the general formula (2).
  • the anthracene derivative represented by any one of the general formulas (57) to (62) corresponds to the case where L 1 in the general formulas (15) to (20) is a phenylene group.
  • the anthracene ring and the condensed ring having X 1 are bonded to the 6-membered carbon atom of the phenylene group.
  • X 1 is preferably an oxygen atom.
  • substituents described in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) include A halogen atom, Hydroxyl group, A cyano group, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio
  • Examples of the halogen atom in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and fluorine is preferable.
  • Examples of the substituted or unsubstituted amino group in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) include an amino group substituted with an aromatic hydrocarbon group, and a phenylamino group is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group substituted for the amino group include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) may be linear, branched or cyclic, and linear or branched
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n- Heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclooctyl group, a 4-methylcyclohexyl group, and 3,5-tetramethylcyclohexyl.
  • an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • a methyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group are preferable.
  • linear, branched or cyclic haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) is represented by —OY 1 .
  • Y 1 include the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable.
  • Particularly preferred is an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Examples of the linear, branched or cyclic haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) include, for example, the above 1 to 20 carbon atoms. Examples include those in which an alkoxy group is substituted with one or more halogen groups.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) is represented by —SZ 3 .
  • Examples of Z 3 include the following aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms includes a non-condensed aromatic hydrocarbon group and a condensed aromatic hydrocarbon group. More specifically, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, phenanthrenyl group, fluorenyl group, 9 , 9-dimethylfluorenyl group, benzo [c] phenanthrenyl group, benzo [a] triphenylenyl group, naphtho [1,2-c] phenanthrenyl group, naphtho [1,2-a] triphenylenyl group, dibenzo [a, c ] Triphenylenyl group, benzo [b] fluoranthenyl group, and the like.
  • aromatic hydrocarbon groups an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferable. Further, a phenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a fluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a benzo [c] phenanthrenyl group, and a phenanthrenyl group are preferable.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62) include a non-condensed aromatic heterocyclic ring and a condensed aromatic heterocyclic ring. More specifically, pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, Quinoxalinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, thienyl group, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, indole ring, quinoline ring, a
  • heterocyclic groups a heterocyclic group having 5 to 20 ring atoms is more preferable, and a heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms is particularly preferable. Further, a dibenzofuran ring, a dibenzofuranyl ring, and a carbazole ring are preferable.
  • R 1 to R 10 that are not used for bonding with L 1 are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 9 is a condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 30 ring carbon atoms, more preferably, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group and 4-methyl-1-anthryl group.
  • L 1 is a linking group
  • a substituted or unsubstituted (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms a substituted or unsubstituted ring-forming atom number From a 5 to 10 (a + 1) -valent heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms (A + 1) -valent group formed by combining 2 to 4 groups selected.
  • (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms include those listed above for the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms as the (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group. Based on this. Further, specific examples of the (a + 1) -valent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms include the above-described heterocyclic groups having 5 to 30 ring-forming atoms as the (a + 1) -valent group. The thing which was done is mentioned. When L 1 is an (a + 1) -valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferred aromatic hydrocarbon groups are phenyl, biphenyl, naphthyl, 9,9-dimethylfurane.
  • L 1 is an (a + 1) -valent heterocyclic group having 6 to 30 ring atoms
  • more preferable heterocyclic groups include a pyridyl group, a pyrimidyl group, a dibenzofuranyl group, and a carbazolyl group.
  • L 1 is a bond of 2 to 4 groups selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group include those described above.
  • Aromatic hydrocarbon groups include substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted phenanthryl groups, substituted or unsubstituted anthryl groups, substituted or unsubstituted pyrenyl groups, substituted or It is preferably selected from an unsubstituted fluorenyl group, and the heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, It is preferably selected from a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group
  • L 1 is a bond of 2 to 4 groups selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms.
  • Examples of the preferable structure of the anthracene derivative formed as described above include the following.
  • R 111 to R 114 in the general formula (2) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 121 to R 124 and R 125 to R 128 in the general formulas (3) and (4) are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • R 117 and R 118 are preferably hydrogen atoms
  • R 117 and R 118 are preferably hydrogen atoms
  • R 111 and R 112 are preferably hydrogen atoms.
  • R 111 and R 112 of the general formula (2) or R 117 and R 118 have a substituent instead of a hydrogen atom, a steric exclusion effect is exerted, so that the distance between adjacent molecules in the amorphous thin film is increased, As a result, the drive voltage may increase.
  • R 111 and R 112 in the general formula (2) form the ring represented by the general formula (4)
  • the substituents of R 117 and R 118 , and R 117 and R 118 are When forming the ring represented by the general formula (4), R 111 and R 112 are preferably hydrogen atoms.
  • Ar 1 is particularly preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a biphenyl group.
  • Ra is particularly preferably a hydrogen atom, an aryl group, or a heterocyclic group.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • examples of the substituent include the aromatic hydrocarbon group, the heterocyclic group, and the alkyl group (straight chain or branched chain alkyl group, cycloalkyl group, haloalkyl group) as described above.
  • Alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, haloalkoxy group, alkylsilyl group, dialkylarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, triarylsilyl group, halogen atom, cyano group, hydroxyl group, nitro group, and carboxy group Can be mentioned.
  • an alkenyl group and an alkynyl group are also included.
  • an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • the term “unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • the “carbon number ab” in the expression “substituted or unsubstituted XX group having carbon number ab” represents the number of carbons when the XX group is unsubstituted. The number of carbon atoms of the substituent when the XX group is substituted is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • anthracene derivative represented by the general formula (1) Specific examples of the anthracene derivative represented by the general formula (1) are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
  • anthracene derivative represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (1X).
  • anthracene derivatives having the structures A and B shown in the uppermost column of the left column of the above table are represented by the following formula.
  • the light emitting layer contains a chrysene derivative represented by the following general formula (21) together with the anthracene derivative represented by the general formula (1).
  • the chrysene derivative represented by following General formula (21) can be used as a dopant material.
  • R 20 to R 29 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 in the general formula (21) are respectively A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 21 to Ar 24 in the general formula (21) have an alkyl group as a substituent, each of them has at least two alkyl groups.
  • Examples of the halogen atom, alkyl group, aromatic hydrocarbon group, and heterocyclic group in the general formula (21) include the groups described in the general formulas (1) to (20) and (51) to (62). .
  • substituted or unsubstituted silyl group examples include a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms. Is mentioned.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, Examples thereof include a dimethylbutylsilyl group, a dimethyl tertiary butylsilyl group, and a diethylisopropylsilyl group.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • R 20 to R 29 are preferably hydrogen atoms.
  • each of Ar 21 to Ar 24 preferably has two or more substituents.
  • At least one of Ar 21 to Ar 24 is preferably a heterocyclic group represented by the following formula (42).
  • R 211 to R 217 are Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 211 and R 212 , R 212 and R 213 , R 213 and R 214 , R 215 and R 216 , and R 216 and R 217 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. These rings may be substituted.
  • X 21 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
  • y 21 is a single bond bonded to the nitrogen atom of the general formula (21).
  • a 1 to A 4 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, It is selected from the first group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • p, q, r and s are each independently an integer of 0 to 3, and when p, q, r and s are each 2 or more, A 1
  • a 5 to A 12 are each independently A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted silyl group, It is selected from a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a 5 and A 6 , A 7 and A 8 , A 9 and A 10 , A 11 and A 12 may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • a 5 to A 12 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the purpose.
  • the content is preferably 0.1% by mass or more and 70% by mass or less, and 1% by mass. More preferred is 30% by mass or less.
  • the content of the dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the emission color of the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably a fluorescent light emitting dopant material that emits blue light having a main peak wavelength of 480 nm or less.
  • the main peak wavelength refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the emission spectrum measured in a toluene solution having a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high hole mobility and a low ionization energy is used.
  • a material for forming the hole injecting / transporting layer a material that transports holes to the light emitting layer with lower electric field strength is preferable.
  • an aromatic amine compound is preferably used.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and a compound having a high electron mobility is used.
  • a compound used in the electron injecting / transporting layer for example, an aromatic heterocyclic compound containing one or more hetero atoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • a nitrogen-containing ring derivative a heterocyclic compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton is preferable.
  • an organic compound other than the light emitting layer can be used by selecting any compound from the materials used in the conventional organic EL device in addition to the compounds exemplified above.
  • the organic EL element of this embodiment is produced on a translucent substrate.
  • This translucent substrate is a substrate that supports an anode, an organic layer, a cathode, and the like constituting the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • the translucent substrate include a glass plate and a polymer plate.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, and copper.
  • ITO indium tin oxide alloy
  • NESA tin oxide
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ ( ⁇ / sq. Ohm per square) or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be formed, for example, on the electron transport layer or the electron injection layer by a method such as vapor deposition.
  • the aspect which takes out light emission from a light emitting layer from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the formation method of each layer of the organic EL element of this embodiment is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic layer used in the organic EL device of the present embodiment includes a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method, MBE; Molecular Beam Epitaxy), a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, and a bar coating. It can be formed by a known method using a coating method such as a method or a roll coating method.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 nm to 50 nm, more preferably 7 nm to 50 nm, and most preferably 10 nm to 50 nm.
  • the film thickness of each of the other organic layers is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the compound contained in the light emitting layer is the first in that it is an anthracene derivative represented by the general formula (1) and a pyrene derivative represented by the following general formula (41). It is different from the organic EL element according to the embodiment.
  • the organic EL element according to the second embodiment is the same as the organic EL element according to the first embodiment.
  • materials and compounds not particularly mentioned can be the same materials and compounds as those described in the first embodiment.
  • organic EL device of the second embodiment preferred compounds such as anthracene derivatives contained in the light emitting layer, substituents thereof, and the like are the same as described in the first embodiment.
  • the schematic configuration of the organic EL element of the second embodiment is also the same as that shown in FIG.
  • the light emitting layer contains an anthracene derivative represented by the general formula (1) and a pyrene derivative represented by the following general formula (41).
  • the pyrene derivative represented by following General formula (41) can be used as a dopant material, and the anthracene derivative represented by the said General formula (1) is used as a host material.
  • the pyrene derivative represented by following General formula (41) can be used as a dopant material, and the anthracene derivative represented by the said General formula (1) is used as a host material.
  • R 21 to R 28 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • Ar 21 to Ar 24 in the general formula (41) are respectively A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • at least one of Ar 21 to Ar 24 in the general formula (41) is a heterocyclic group represented by the following general formula (42).
  • R 211 to R 217 each represents Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 211 and R 212 , R 212 and R 213 , R 213 and R 214 , R 215 and R 216 , and R 216 and R 217 are bonded to each other to be saturated or unsaturated. And these rings may be substituted.
  • X 21 is selected from either an oxygen atom or a sulfur atom.
  • y 21 is a single bond to bond to the nitrogen atom of the general formula (41).
  • the halogen atom, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, arylamino group may be the above general formula (1).
  • the groups described in (20), (51) to (62) are mentioned.
  • Examples of the silyl group in the general formulas (41) and (42) include an unsubstituted silyl group, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, and an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tri-n group.
  • arylsilyl group having 6 to 60 ring carbon atoms examples include arylsilyl group, alkylarylsilyl group, dialkylarylsilyl group, diarylsilyl group, alkyldiarylsilyl group, and triarylsilyl group.
  • a plurality of aryl groups or alkyl groups may be the same or different.
  • the dialkylarylsilyl group includes, for example, two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and one dialkylarylsilyl group having one aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned.
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • the two alkyl groups may be the same or different.
  • the alkyldiarylsilyl group is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and two aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms. Is mentioned.
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • Examples of such an arylsilyl group include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl-t-butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (42) may be linear, branched or cyclic, such as vinyl, propenyl, butenyl, oleyl, eicosapentaenyl, docosahexa Examples include enyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl, 1,2,2-triphenylvinyl, 2-phenyl-2-propenyl and the like.
  • a vinyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (42) may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • R 211 and R 212 , R 212 and R 213 , R 213 and R 214 , R 215 and R 216 , and R 216 and R 217 are combined with each other to form saturated or unsaturated
  • the ring of for example, cycloalkane having 4 to 12 ring carbon atoms such as cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, adamantane, norbornane, cycloalkane, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclooctene, etc.
  • cycloalkenes such as cycloalkene, cyclohexadiene, cycloheptadiene, cyclooctadiene, etc. 6-12 ring-forming carbon atoms such as cycloalkadiene, benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene, pyrene, chrysene, acenaphthylene, etc. Up to 50 aromatic rings That. In addition, examples of the substituent are the same as those described above.
  • Ar 21 and Ar 23 are preferably a heterocyclic group represented by the general formula (42).
  • R 21 to R 28 are preferably hydrogen atoms.
  • R 22 and R 26 in the general formula (41) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, R 21 , More preferably, R 23 , R 24 , R 25 , R 27 and R 28 are hydrogen atoms.
  • X 21 in the general formula (42) is preferably an oxygen atom.
  • Ar 21 to Ar 24 in the general formula (41) are represented by the general formula (42), and X 21 is an oxygen atom.
  • Preferred forms of the compound represented by the general formula (41) include those represented by the following general formula (43).
  • R 21 to R 28 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • R 218 to R 241 are respectively Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5
  • the halogen atom, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, alkyl group, alkoxy group, aryloxy group, arylthio group, arylamino group may be the above general formulas (1) to (20). , (51) to (62).
  • Examples of the silyl group in the general formula (43) include the groups described in the general formulas (41) and (42).
  • Examples of the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (43) and the alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in the general formula (43) include the groups described in the general formulas (41) and (42). It is done.
  • R 21 to R 28 are preferably hydrogen atoms.
  • R22 and R26 in the general formula (43) are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, and R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 27 , R 28 are more preferably hydrogen atoms.
  • the X 22 and X 23 in formula (43) is an oxygen atom.
  • R 221 and R 228 are a hydrogen atom, A halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, And a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • 0, 1 or 2 of R 232 to R 236 are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring formation.
  • R 237 to R 241 are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms or substituted or unsubstituted Examples thereof include those selected from aromatic hydrocarbon groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited and can be appropriately selected according to the purpose. % To 30% by mass is more preferable. When the content of the dopant material is 0.1% by mass or more, sufficient light emission can be obtained, and when it is 70% by mass or less, concentration quenching can be avoided.
  • the emission color of the dopant material contained in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably a fluorescent light emitting dopant material that emits blue light having a main peak wavelength of 480 nm or less.
  • the main peak wavelength refers to the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity in the emission spectrum measured in a toluene solution having a concentration of 10 ⁇ 6 mol / liter to 10 ⁇ 5 mol / liter.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • at least one light emitting layer is a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (21) or the general formula (41).
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • the light emitting layer preferably contains a charge injection auxiliary agent.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • Ip ionization potential
  • the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • a general hole injection / transport material or the like can be used as the charge injection auxiliary agent.
  • Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbenes.
  • Derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like can be given.
  • hole-injecting material examples include those described above, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD) having two condensed aromatic rings in the molecule, or triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA), etc., in which three units are connected in a starburst type. it can.
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • the organic EL element of the present invention can be suitably used as an electronic device such as a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, or a light emitting device for lighting or a vehicle lamp.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after washing is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and compound HA-1 is first deposited on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a compound HA-1 film having a thickness of 5 nm was formed. This HA-1 film functions as a hole injection layer.
  • the compound HT-1 was vapor-deposited to form a 95 nm-thick HT-1 film on the HA-1 film.
  • This HT-1 film functions as a hole transport layer.
  • Compound BH-1 (host material) and Compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the HT-1 film to form a light emitting layer with a thickness of 25 nm.
  • the host material concentration was 95% by mass
  • the dopant material concentration was 5% by mass.
  • ET-1 which is an electron transporting compound was vapor-deposited to form an electron transporting layer having a film thickness of 25 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this electron transport layer to form a 1-nm thick LiF layer.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal Al cathode having a thickness of 80 nm.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the material constituting the light emitting layer was changed to Compound BH-1 (host material) and Compound BD-2 (dopant material).
  • Comparative Examples 1 to 4 The organic EL elements of Comparative Examples 1 to 4 were produced in the same manner as in Example 1 except that the materials in the light emitting layer were changed as shown in Table 11.
  • V voltage (unit: V) when electricity was passed between the ITO transparent electrode and the metal Al cathode so that the current density was 10 mA / cm 2 was measured.
  • Example 1 is an organic EL device using the anthracene derivative represented by the general formula (1) as a host material and the chrysene derivative represented by the general formula (21) as a dopant material. As compared with Comparative Example 1 using the host material and the dopant material, the efficiency and lifetime are greatly improved while the voltage is lower.
  • Example 2 is an organic EL device using the anthracene derivative represented by the general formula (1) as a host material and the pyrene derivative represented by the general formula (41) as a dopant material. Compared to Comparative Example 1, both the efficiency and the lifetime are greatly improved while the voltage is lower.
  • Comparative Example 2 is an organic EL element using the same host material as Example 1 and Example 2.
  • Comparative Example 3 and Comparative Example 4 are organic EL devices using an anthracene compound having a structure different from that of the anthracene derivative represented by the general formula (1).
  • the organic EL elements of Example 1 and Example 2 have improved efficiency and lifetime while maintaining a low voltage.
  • the efficiency and life of Example 1 are dramatically improved while being driven at a low voltage equivalent to that of Comparative Example 2.
  • the external quantum efficiency EQE and the lifetime are greatly improved in Example 2 while being driven at a low voltage equivalent to that in Comparative Example 2.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a light emitting element in a display device or a lighting device.

Landscapes

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Abstract

　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体または下記一般式（４１）と、を含むことを特徴とする。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　発光層に使用される材料の例として、特許文献１にはジベンゾフランを置換基に持つアントラセン誘導体が開示されている。そして、特許文献１には、当該誘導体をホスト材料として用いた有機ＥＬ素子は、低電圧で駆動し、短波長の青色発光を示すことが記載されている。
国際公開第２０１０／１３７２８５号
　しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子は、効率および寿命が十分ではなく、有機ＥＬ素子を照明装置や表示装置等の電子機器の光源に採用するにあたっては、さらなる効率の向上および長寿命化が必要である。
　そこで、本発明の目的は、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。
［１］　本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体と、を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［前記一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　ヒドロキシル基、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　Ｌ１は、単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ１は下記一般式（２）で表される。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
　前記一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（４）のＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、単結合であり、前記一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示す。
　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　Ａｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。］
［２］　本発明の別の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、を有し、前記発光層が、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（４１）で表されるピレン誘導体と、を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［前記一般式（４１）において、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示し、
　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　ただし、前記一般式（４１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも１つが下記式（４２）で表される複素環基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［前記一般式（４２）において、Ｒ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
　置換もしくは無置換シリル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　また、Ｒ２１１とＲ２１２、Ｒ２１２とＲ２１３、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１５とＲ２１６、およびＲ２１６とＲ２１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
　Ｘ２１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　ｙ２１は、前記一般式（４１）の窒素原子と結合する単結合である。］
［３］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）におけるＺ１が下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［前記一般式（５）～（７）中、
　Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１５０、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１～Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１～Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１、前記一般式（４）におけるＸ２と同義である。Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。］
［４］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）におけるＺ１が、下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１７０、Ｒ１７１～Ｒ１８０、Ｒ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１６１～Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
［５］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のｂが、１であることが好ましい。
［６］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のａが、１又は２であることが好ましい。
［７］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＲ９及びＲ１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
［８］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）のＲ９が、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましい。
［９］　前述した本発明の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、Ｘ１及びＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
［１０］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１６４のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１７４のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１８４のいずれか１つが、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であることが好ましい。
［１１］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
［１２］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（５１）～（５６）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［前記一般式（５１）～（５６）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（５１）～（５６）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
［１３］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（５７）～（６２）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［前記一般式（５７）～（６２）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（５７）～（６２）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
［１４］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２１）のＲ２０～Ｒ２９が水素原子であることが好ましい。
［１５］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（４１）のＡｒ２１およびＡｒ２３が前記一般式（４２）で表される複素環基であることが好ましい。
［１６］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（４１）のＲ２１～Ｒ２８が水素原子であることが好ましい。
［１７］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（４１）のＲ２２およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であり、前記一般式（４１）のＲ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、およびＲ２８が水素原子であることが好ましい。
［１８］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（４２）のＸ２１が酸素原子であることが好ましい。
　本発明によれば、低電圧で駆動し、高効率かつ長寿命で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
＜第１実施形態＞
　（有機ＥＬ素子の素子構成）
　以下、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一層、有する。有機層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも１層は、発光層を有する。そのため、有機層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
　本実施形態において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、ホスト材料およびドーパント材料を含む発光層５を有する。また、有機層１０は、発光層５と陽極３との間に、正孔輸送層６を有する。さらに、有機層１０は、発光層５と陰極４との間に、電子輸送層７を有する。
（発光層）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、下記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体、および下記一般式(２１)で表されるクリセン誘導体が含有される。
・ホスト材料
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
　Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　ヒドロキシル基、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
　Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
　前記連結基は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
　Ｚ１は下記一般式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
　前記一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（４）のＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは単結合であり、前記一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。
　さらに、前記一般式（１）において、Ｚ１が下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることが好ましい。例えば、下記一般式（５）は、前記一般式（４）のｙ３が、前記一般式（２）におけるＲ１１４が結合する炭素原子の位置に当たり、ｙ４が、前記一般式（２）におけるＲ１１３が結合する炭素原子の位置に当たる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（５）～（７）中、Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１５０、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１～Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１～Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１、前記一般式（４）におけるＸ２と同義である。Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。
　また、前記一般式（１）において、Ｚ１が下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１７０、Ｒ１７１～Ｒ１８０、Ｒ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ただし、Ｒ１６１～Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
　Ｘ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。
　前記一般式（１）におけるＺ１としては、特に前記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることが好ましい。
　前記一般式（１）において、ｂは１であることが好ましく、ａは、１又は２であることが好ましい。ａは、１であることがより好ましい。
　前記一般式（１）のＲ９及びＲ１０の少なくともいずれかがＬ１との結合に用いられる単結合であることが好ましい。
　さらに、前記一般式（１）のＲ９が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることが好ましく、下記一般式（１１）で表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（１１）中、Ａｒ１は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基を示す。
　Ｒａは、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
　ｄは１～４の整数を示す。
　ｄが２～４の場合、複数のＲａは、同一または異なる。
　前記一般式（１）のＲ９がこれらの基から選ばれる基である場合、前記一般式（１）のＲ１０がＬ１との結合に用いられる単結合であることがより好ましい。
　さらに、前記一般式（１）のＲ９は、置換または無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　さらに、前記一般式（１）において、Ｘ１及びＸ２が、酸素原子であることが好ましい。
　また、前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１６４のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１７４のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１８４のいずれか１つがＬ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であることが好ましい。
　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。
　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（５１）～（５６）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（５１）～（５６）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（５１）～（５６）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。
　前記一般式（１）で表されるアントラセンは、下記一般式（５７）～（６２）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記一般式（５７）～（６２）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　前記一般式（５７）～（６２）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。
　なお、前記一般式（５７）～（６２）のいずれかで表されるアントラセン誘導体は、前記一般式（１５）～（２０）におけるＬ１がフェニレン基である場合に相当する。前記一般式（５７）～（６２）において、当該フェニレン基の６員環の炭素原子に対し、アントラセン環と前記Ｘ１を有する縮合環とが結合する。
　前記一般式（１３）～（２０），（５１）～（６２）において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
　次に前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）に記載の各置換基について説明する。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）に記載の置換基の具体例としては、
　　ハロゲン原子、
　　ヒドロキシル基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、が挙げられ、フェニルアミノ基が好ましい。アミノ基に置換する芳香族炭化水素基としては、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４－メチルシクロヘキシル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　上記アルキル基の中でも、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～８のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基は、－ＯＹ１と表される。このＹ１の例として、前記炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。上記アルコキシ基の中でも、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１～４のアルコキシ基である。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＺ３と表される。このＺ３の例として、下記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基が挙げられる。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記芳香族炭化水素基の中でも、環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基がより好ましく、環形成炭素数６～１２の芳香族炭化水素基が特に好ましい。また、フェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、フェナントレニル基が好ましい。
　前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）における環形成原子数５～３０の芳香族複素環基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。上記複素環基の中でも、環形成原子数５～２０の複素環基がより好ましく、環形成原子数５～１２の複素環基が特に好ましい。また、ジベンゾフラン環、ジベンゾフラニル環、カルバゾール環が好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０としては、水素原子またはアルキル基等であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　Ｒ９が環形成炭素数１０～３０の縮合芳香族炭化水素基である場合、より好ましくは、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基及び４－メチル－１－アントリル基である。
　前記一般式（１）において、Ｌ１が連結基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の（ａ＋１）価の複素環基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　また、環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基の具体例としては、上述の環形成原子数５～３０の複素環基として挙げられたものを（ａ＋１）価の基としたものが挙げられる。
　Ｌ１が環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基である場合、より好ましい芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９－ジメチルフルオレニル基が挙げられる。
　Ｌ１が環形成原子数６～３０の（ａ＋１）価の複素環基である場合、より好ましい複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が挙げられる。
　Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である場合、芳香族炭化水素基及び複素環基としては、それぞれ上述したものが挙げられる。芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のナフチル基、置換又は無置換のフェナントリル基、置換又は無置換のアントリル基、置換又は無置換のピレニル基、置換又は無置換のフルオレニル基から選ばれることが好ましく、複素環基としては、置換又は無置換のピリジニル基、置換又は無置換のピリミジニル基、置換又は無置換のピラジニル基、置換又は無置換のピリダジニル基、置換又は無置換のトリアジニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基から選ばれるのが好ましい。（ａ＋１）価は、２価であることがより好ましい。
　より好ましくは、以下の構造または以下の構造から誘導される（ａ＋１）価の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　Ｌ１として、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基および置換もしくは無置換の環形成原子数５～１０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成されたアントラセン誘導体の好ましい構造としては、例えば、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（２）におけるＲ１１１～Ｒ１１４としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（３）および（４）におけるＲ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８、としては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
　前記一般式（２）においてＲ１１１及びＲ１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１１７及びＲ１１８は水素原子であることが好ましく、Ｒ１１７及びＲ１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合、Ｒ１１１及びＲ１１２は水素原子であることが好ましい。一般式（２）のＲ１１１とＲ１１２、またはＲ１１７とＲ１１８が水素原子ではなく、置換基を有する場合、立体排除効果が出るため、アモルファス薄膜において隣接する分子との距離が大きくなり、その結果、駆動電圧の上昇につながる可能性がある。したがって、一般式（２）のＲ１１１及びＲ１１２の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ１１７とＲ１１８、及び、Ｒ１１７及びＲ１１８の置換基が前記一般式（４）で表される環を形成する場合のＲ１１１とＲ１１２は、水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ａｒ１として、特に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ビフェニル基である。
　Ｒａとしては、水素原子、アリール基、または複素環基であることが特に好ましい。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のような芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　以下に一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　また、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、下記一般式（１Ｘ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　前記一般式（１Ｘ）におけるＡおよびＢについては、下記表のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　なお、上記表中の各欄に示されたＡおよびＢの構造が有する結合の先に示された下記記号（下記（１０Ｘ）を参照）は、それぞれアントラセン環への結合位置を示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　したがって、例えば、上記表の左列の最上段の欄に示されたＡおよびＢの構造を備えたアントラセン誘導体は、下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　その他の前記一般式（１Ｘ）で表されるアントラセン誘導体も下記表中に記載されたＡおよびＢの構造について、前述と同様に適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
・ドーパント材料
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、前記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体とともに、下記一般式(２１)で表されるクリセン誘導体が含有される。そして、本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体をドーパント材料として用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示す。
　前記一般式（２１）におけるＡｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　前記一般式（２１）におけるＡｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。
　上記一般式（２１）におけるハロゲン原子、アルキル基、芳香族炭化水素基、複素環基としては、上記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）で説明した基が挙げられる。
　置換もしくは無置換のシリル基としては、置換もしくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、および置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
　炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　上記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９が水素原子であることが好ましい。
　また、一般式（２１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ２つ以上の置換基を有することが好ましい。
　上記一般式（２１）においてＡｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも１つが下記式（４２）で表される複素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
［前記一般式（４２）において、Ｒ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
　置換もしくは無置換シリル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　また、Ｒ２１１とＲ２１２、Ｒ２１２とＲ２１３、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１５とＲ２１６、およびＲ２１６とＲ２１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
　Ｘ２１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　ｙ２１は、前記一般式（２１）の窒素原子と結合する単結合である。
　上記一般式（２１）は、さらに下記一般式（２２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　前記一般式（２２）において、Ａ１～Ａ４は、それぞれ独立に、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　置換もしくは無置換のアミノ基、
　置換又は無置換のシリル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる第一群から選ばれる。
　ｐ，ｑ，ｒおよびｓは、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｐ，ｑ，ｒおよびｓがそれぞれ２以上の場合、Ａ１～Ａ４は、同一または異なる。
　前記一般式（２２）において、Ａ５～Ａ１２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる。
　また、Ａ５とＡ６、Ａ７とＡ８、Ａ９とＡ１０、Ａ１１とＡ１２は互いに連結して飽和もしく不飽和の環を形成してもよい。
　前記一般式（２２）において、Ａ５～Ａ１２が、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましい。
　以下に前記一般式（２１）および前記一般式（２２）で表されるクリセン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　本実施形態では、ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（１）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
　本実施形態では、ホスト材料として、前記一般式（１）のＺ１が前記一般式（５）～（１０）で表されるアントラセン誘導体を用いることが好ましく、特にＺ１に前記一般式（８）～（１０）で表されるナフトベンゾフランを用いることが好ましい。アントラセンにナフトベンゾフランを置換した場合、ナフトベンゾフランの平面性から、発光層における分子間のパッキングが向上し、電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率および寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。そこで、正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有する一般式（２１）で表される化合物（ジアミノクリセン誘導体）をドーパント材料として使用することにより、発光層内に電荷を閉じ込めることができ、高効率化および長寿命化を達成できると考えられる。
（正孔注入・輸送層）
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい化合物が用いられる。
　正孔注入・輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。
（電子注入・輸送層）
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい化合物が用いられる。
　電子注入・輸送層に用いられる化合物としては、例えば、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する複素環化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、発光層以外の有機層には、上述の例示した化合物以外に、従来の有機ＥＬ素子において使用される材料の中から任意の化合物を選択して用いることができる。
（基板）
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。この透光性基板は、有機ＥＬ素子を構成する陽極、有機層、陰極等を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　透光性基板としては、ガラス板やポリマー板などが挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などを原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォンなどを原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極および陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅などが挙げられる。
　発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□（Ω／ｓｑ。オーム・パー・スクウェア。）以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
　陰極としては、発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金などが使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法などの方法で、例えば、電子輸送層や電子注入層上に薄膜を形成できる。また、陰極側から、発光層からの発光を取り出す態様を採用することもできる。発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。
　陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。
　陰極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本実施形態の有機ＥＬ素子に用いる有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｂｅａｍ　Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
　その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制し、効率の悪化を防止できる。
＜第２実施形態＞
　次に第２実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に含有される化合物が、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体および下記一般式（４１）で表されるピレン誘導体である点で、第１実施形態に係る有機ＥＬ素子と相違する。その他の点において、第２実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第１実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様である。また、第２実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第１実施形態で説明したものと同様の材料や化合物を用いることができる。第２実施形態の有機ＥＬ素子において発光層に含有されるアントラセン誘導体等の好ましい化合物や、その置換基等も第１実施形態の説明と同様である。また、第２実施形態の有機ＥＬ素子の概略構成も、図１に示されたものと同様である。
（発光層）
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層には、前記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体、および下記一般式(４１)で表されるピレン誘導体が含有される。
・ドーパント材料
　そして、本実施形態の有機ＥＬ素子では、下記一般式（４１）で表されるピレン誘導体をドーパント材料として用いることができ、前記一般式(１)で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　前記一般式（４１）において、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示し、
　前記一般式（４１）におけるＡｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　ただし、前記一般式（４１）におけるＡｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも１つが下記一般式（４２）で表される複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　前記一般式（４２）において、Ｒ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
　また、前記一般式（４２）において、Ｒ２１１とＲ２１２、Ｒ２１２とＲ２１３、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１５とＲ２１６、およびＲ２１６とＲ２１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
　前記一般式（４２）において、Ｘ２１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（４２）において、ｙ２１は、前記一般式（４１）の窒素原子と結合する単結合である。
　前記一般式（４１）および（４２）におけるハロゲン原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、としては、前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）で説明した基が挙げられる。
　前記一般式（４１）および（４２）におけるシリル基としては、無置換のシリル基の他、炭素数１～３０のアルキルシリル基および炭素数６～６０のアリールシリル基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環形成炭素数６～６０のアリールシリル基としては、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～２０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル－ｔ－ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
　前記一般式（４２）における炭素数２～２０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２，２－トリフェニルビニル、２－フェニル－２－プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　前記一般式（４２）における炭素数２～２０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　前記一般式（４２）において、Ｒ２１１とＲ２１２、Ｒ２１２とＲ２１３、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１５とＲ２１６、およびＲ２１６とＲ２１７が、互いに結合して形成する飽和もしくは不飽和の環としては、シクロブタン、シクロペンタン、シクロへキサン、アダマンタン、ノルボルナン等の環形成炭素数４～１２のシクロアルカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロへキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン等の環形成炭素数４～１２のシクロアルケン、シクロへキサジエン、シクロへプタジエン、シクロオクタジエン等の環形成炭素数６～１２のシクロアルカジエン、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ピレン、クリセン、アセナフチレン等の環形成炭素数６～５０の芳香族環などが挙げられる。また、置換基は前記の例と同様のものが挙げられる。
　前記一般式（４１）において、Ａｒ２１およびＡｒ２３が前記一般式（４２）で表される複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（４１）において、Ｒ２１～Ｒ２８が水素原子であることが好ましい。
　または、前記一般式（４１）のＲ２２およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であり、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８が水素原子であることがより好ましい。
　また、前記一般式（４２）のＸ２１が酸素原子であることが好ましい。
　特に好ましくは、前記一般式（４１）におけるＡｒ２１～Ａｒ２４が前記一般式（４２）で表され、Ｘ２１が酸素原子である。
　前記一般式（４１）で表される化合物の好ましい形態としては、下記一般式（４３）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　前記一般式（４３）において、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、又は
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示し、
Ｒ２１８～Ｒ２４１は、それぞれ、
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　シアノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
　置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
Ｘ２２およびＸ２３は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
　前記一般式（４３）におけるハロゲン原子、芳香族炭化水素基、複素環基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアミノ基、としては、前記一般式（１）～（２０），（５１）～（６２）で説明した基が挙げられる。
　前記一般式（４３）におけるシリル基としては、前記一般式（４１），（４２）で説明した基が挙げられる。
　前記一般式（４３）における炭素数２～２０のアルケニル基および前記一般式（４３）における炭素数２～２０のアルキニル基としては、前記一般式（４１），（４２）で説明した基が挙げられる。
　前記一般式（４３）において、Ｒ２１～Ｒ２８が水素原子であることが好ましい。
　または、前記一般式（４３）のＲ２２およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であり、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８が水素原子であることがより好ましい。
　また、前記一般式（４３）のＸ２２およびＸ２３が酸素原子であることが好ましい。
　また、前記一般式（４３）の好ましい形態として、Ｒ２２１およびＲ２２８が
　水素原子、
　ハロゲン原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれるものが挙げられる。
　また、前記一般式（４３）の好ましい形態として、Ｒ２３２～Ｒ２３６のうち０個、１個または２個が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基から選ばれ、Ｒ２３７～Ｒ２４１のうち０個、１個または２個が置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基から選ばれるものが挙げられる。
　以下に前記一般式（４１）で表されるピレン誘導体の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
　本実施形態においても、ドーパント材料の発光層における含有量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１質量％以上７０質量％以下が好ましく、１質量％以上３０質量％以下がより好ましい。ドーパント材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　本実施形態では、発光層に含まれるドーパント材料としては、発光色は特に限定されないが、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の青色発光を示す蛍光発光性のドーパント材料であることが好ましい。主ピーク波長とは、濃度１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下のトルエン溶液中で測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　このような主ピーク波長のドーパント材料を、前記一般式（１）で表されるホスト材料にドープして発光層を構成することにより、有機ＥＬ素子は、高効率かつ長寿命となる。
・ホスト材料およびドーパント材料の組み合わせ
　本実施形態では、ホスト材料として、前記一般式（１）のＺ１が前記一般式（５）～（１０）で表されるアントラセン誘導体を用いることが好ましく、特にＺ１に前記一般式（８）～（１０）で表されるナフトベンゾフランを用いることが好ましい。アントラセンにナフトベンゾフランを置換した場合、ナフトベンゾフランの平面性から、発光層における分子間のパッキングが向上し、電荷移動度が高くなることが予想される。その場合、電荷が発光層から漏れ出し、効率および寿命が低下するおそれがある。よって、電子もしくは正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有するドーパントを使用することにより、発光層内にキャリアを閉じ込め、高効率かつ長寿命を達成できると考えられる。そこで、正孔トラップ性を有し、かつ縮合環構造を有する一般式（４１）で表される化合物（ジアミノピレン誘導体）をドーパント材料として使用することにより、発光層内に電荷を閉じ込めることができ、高効率化および長寿命化を達成できると考えられる。
［実施形態の変形］
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が、前記一般式（１）で表される化合物と、前記一般式（２１）または前記一般式（４１）で表される化合物とを含有していればよく、その他の発光層が蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助剤を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。
　以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
［化合物の合成］
合成例１　化合物１の合成
下記スキームに従い、化合物１を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
（１－１）４－フェニル－２－メチルアニリンの合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－２－メチルアニリン（５．００ｇ）、フェニルボロン酸（４．２６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６０ｇ）、トルエン（６７ｍＬ）、１，２－ジメトキシエタン（６７ｍＬ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液５４ｍＬの混合物を１５時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－フェニル－２－メチルアニリン（４．７４ｇ）を得た。収率９６％であった。
（１－２）Ｎ－（２－メチル－４－フェニルフェニル）ジベンゾフラン－４－アミンの合成
　アルゴン雰囲気下、（１－１）で得た４－フェニル－２－メチルアニリン（４．５０ｇ）、４－ブロモジベンゾフラン（３．２０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１８ｇ）、ＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（０．２４ｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．５０ｇ）およびトルエン（８７ｍＬ）の混合物を、９０℃で８時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ－（２－メチル－４－フェニルフェニル）ジベンゾフラン－４－アミン（３．２８ｇ）を得た。収率７２％であった。
（１－３）化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、（１－２）で得たＮ－（２－メチル－４－フェニルフェニル）ジベンゾフラン－４－アミン（３．２６ｇ）、１，６－ジブロモピレン（１．４０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１ｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．０８ｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．５０ｇ）およびトルエン（１９ｍＬ）の混合物を８５℃にて８時間攪拌した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、化合物１（２．５４ｇ）を得た。収率７３％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例２　化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
　合成例１において、４－ブロモ－２－メチルアニリンの代わりに４－ブロモ－３－メチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物２を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例３　化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
　合成例１において、４－ブロモ－２－メチルアニリンの代わりに５－ブロモ－２－メチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物３を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例４　化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
　合成例１において、４－ブロモ－２－メチルアニリンの代わりに３－ブロモ－２－メチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物４を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例５　化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
　合成例１において、４－ブロモ－２－メチルアニリンの代わりに３－ブロモ－４－メチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物５を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例６　化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
　合成例１において、４－ブロモ－２－メチルアニリンの代わりに２－ブロモ－４－メチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物６を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
中間体合成例１　中間体Ａの合成
　下記のスキームに従い、中間体Ａを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
（Ａ－１）４－フェニルジベンゾフランの合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモジベンゾフラン（４００ｇ）、フェニルボロン酸（２６７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５６．２ｇ）、炭酸ナトリウム（５１５ｇ）、１，２－ジメトキシエタン（４０００ｍＬ）および水（２３４０ｍＬ）の混合物を１６時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、４－フェニルジベンゾフラン（３８３ｇ）を得た。収率９７％であった。
（Ａ－２）中間体Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、（Ａ－１）で得た４－フェニルジベンゾフラン（２５０ｇ）のテトラヒドロフラン（１８７５ｍＬ）溶液を－１０℃に冷却し、１．６Ｍ　ノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（７０４ｍＬ）を滴下し、反応液を１０℃にて１．５時間攪拌した。反応液を－６０℃に冷却し、１，２－ジブロモエタン（２８９ｇ）を滴下して加え、反応液を室温に戻し、１日攪拌した。得られた反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、中間体Ａ（１３７ｇ）を得た。収率４１％であった。
合成例７　化合物７の合成
　下記スキームに従い、化合物７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
（７－１）６－フェニル－Ｎ－（ｐ－トリル）ジベンゾフラン－４－アミンの合成
　アルゴン雰囲気下、ｐ－トルイジン（７．５９ｇ）、中間体合成例１で得た中間体Ａ（１１．４５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．４９ｇ）、ＢＩＮＡＰ（０．６６ｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（６．８１ｇ）およびトルエン（１７７ｍＬ）の混合物を、９０℃で６．５時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、セライトにて濾過をし、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、６－フェニル－Ｎ－（ｐ－トリル）ジベンゾフラン－４－アミン（１１．１２ｇ）を得た。収率９０％であった。
（７－２）化合物７の合成
　アルゴン雰囲気下、（７－１）で得た６－フェニル－Ｎ－（ｐ－トリル）ジベンゾフラン－４－アミン（１１．１２ｇ）、１，６－ジブロモピレン（４．７７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３６ｇ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．２７ｇ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（３．８１ｇ）およびトルエン（６６ｍＬ）の混合物を８時間還流した。得られた反応混合物を室温に冷却し、メタノール（１３２ｍＬ）を加えて攪拌し、反応混合物から沈殿を濾取した。得られた濾取物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、化合物７（９．１９ｇ）を得た。収率７７％であった。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例８　化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
　合成例７において、ｐ－トルイジンの代わりにｍ－トルイジンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物８を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例９　化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
　合成例７において、ｐ－トルイジンの代わりにｏ－トルイジンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物９を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量８９６．３４に対してｍ／ｅ＝８９６であった。
合成例１０　化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
　合成例７において、ｐ－トルイジンの代わりに３，５－ジメチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１０を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量９２４．３７に対してｍ／ｅ＝９２４であった。
合成例１１　化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
　合成例７において、ｐ－トルイジンの代わりに３，４－ジメチルアニリンを用いるほかは同様の操作を行い、化合物１１を得た。得られた化合物はマススペクトルにて同定を行い、分子量９２４．３７に対してｍ／ｅ＝９２４であった。
［有機ＥＬ素子の製造］
　使用した化合物は、以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＡ－１膜を形成した。このＨＡ－１膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＡ－１膜の成膜に続けて、化合物ＨＴ－１を蒸着し、ＨＡ－１膜上に膜厚９５ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は、正孔輸送層として機能する。
　さらにＨＴ－１膜上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）および化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。この発光層において、ホスト材料濃度は、９５質量％とし、ドーパント材料濃度は、５質量％とした。
　この発光層上に電子輸送性化合物であるＥＴ－１を蒸着し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ層を形成した。
　このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、発光層を構成する材料を、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）および化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
（比較例１～４）
　比較例１～４の有機ＥＬ素子は、それぞれ表１１に示すように、発光層における材料を変更し、それ以外については実施例１と同様にして作製した。
〔有機ＥＬ素子の評価〕
　作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、駆動電圧、ＣＩＥ１９３１色度、電流効率Ｌ／Ｊ、外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐの評価を行った。また、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、寿命ＬＴ９０の評価を行った。結果を表１１に示す。ＣＩＥ１９３１色度および主ピーク波長λｐ以外の各評価項目については、比較例１の各評価項目の値に対する実施例１，２および比較例１～４の各評価項目の値の比を算出して得た値である。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・ＣＩＥ１９３１色度
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。
・電流効率Ｌ／Ｊ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルから、電流効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・主ピーク波長λｐ
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
・寿命ＬＴ９０
　電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（単位：ｈ）を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
 
　上記実施例１は、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用い、前記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体をドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子であり、本願以外のホスト材料およびドーパント材料を用いた比較例１に対して、より低電圧でありながら、効率、寿命とも大幅に向上している。
　同様に、上記実施例２は、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として用い、前記一般式（４１）で表されるピレン誘導体をドーパント材料として用いた有機ＥＬ素子であり、比較例１に対して、より低電圧でありながら、効率、寿命とも大幅に向上している。
　比較例２は、実施例１および実施例２と同じホスト材料を用いた有機ＥＬ素子である。
　比較例３および比較例４は、一般式（１）で表されるアントラセン誘導体とは異なる構造のアントラセン化合物を用いた有機ＥＬ素子である。
　実施例１および実施例２の有機ＥＬ素子は、比較例２～４に比べても、低電圧を維持しつつ、効率および寿命が向上している。特に、実施例１は、比較例２と比べると同等の低電圧駆動でありながら、効率および寿命が飛躍的に向上していることがわかる。また、実施例２は、比較例２と比べると同等の低電圧駆動でありながら、外部量子効率ＥＱＥおよび寿命が飛躍的に向上していることがわかる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示装置や照明装置における発光素子として利用できる。
　　１…有機ＥＬ素子
　　２…基板
　　３…陽極
　　４…陰極
　　５…発光層
　　６…正孔輸送層
　　７…電子輸送層
　　１０…有機層

Claims (18)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、
    を有し、
    　前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（２１）で表されるクリセン誘導体と、を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    ［前記一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
    　Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　ヒドロキシル基、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は、
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
    　Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
    　前記連結基は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
    　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
    　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
    　Ｚ１は下記一般式（２）で表される。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
    　前記一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（４）のＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、単結合であり、前記一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    ［前記一般式（２１）において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換のシリル基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示す。
    　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　Ａｒ２１～Ａｒ２４が、置換基としてアルキル基を有する場合、それぞれアルキル基を少なくとも２つ以上有する。］
  2. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された、少なくとも発光層を含む１層以上の有機層と、
    を有し、
    　前記発光層が、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（４１）で表されるピレン誘導体と、を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    ［前記一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ１０のいずれかｃ個はＬ１との結合に用いられる単結合であり、
    　Ｌ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０は、それぞれ、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　ヒドロキシル基、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換のアミノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基のいずれかから選ばれる。
    　Ｌ１は単結合又は連結基のいずれかから選ばれ、
    　前記連結基は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の（ａ＋１）価の芳香族炭化水素基、
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の（ａ＋１）価の複素環基、または、
    　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基及び前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基が２～４個結合して形成される（ａ＋１）価の基である。
    　ａ、ｂ、ｃはそれぞれ１～４の整数を示す。
    　Ｚ１は下記一般式（２）で表される。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［前記一般式（２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　Ｒ１１１～Ｒ１１８は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　ただし、Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、Ｒ１１５とＲ１１６、Ｒ１１６とＲ１１７またはＲ１１７とＲ１１８のうち少なくとも１組の隣接する２つの置換基は、互いに結合して、下記一般式（３）又は（４）で表される環を形成する。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［前記一般式（３）において、ｙ１、ｙ２は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
    　前記一般式（４）において、ｙ３、ｙ４は、前記一般式（２）のＲ１１１～Ｒ１１８から選ばれる結合位置を示す。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２４、Ｒ１２５～Ｒ１２８はそれぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　Ｘ２は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（３）のＲ１２１～Ｒ１２４のいずれか１つ、または前記一般式（２）において環を形成しないＲ１１１～Ｒ１１８および前記一般式（４）のＲ１２５～Ｒ１２８のいずれか１つは、単結合であり、前記一般式（１）のＬ１との結合に用いられる。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［前記一般式（４１）において、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換のシリル基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基を示し、
    　Ａｒ２１～Ａｒ２４は、それぞれ、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　ただし、前記一般式（４１）において、Ａｒ２１～Ａｒ２４のうち少なくとも１つが下記式（４２）で表される複素環基である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［前記一般式（４２）において、Ｒ２１１～Ｒ２１７は、それぞれ、
    　水素原子、
    　ハロゲン原子、
    　シアノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、
    　置換もしくは無置換シリル基、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基を示す。
    　また、Ｒ２１１とＲ２１２、Ｒ２１２とＲ２１３、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１５とＲ２１６、およびＲ２１６とＲ２１７は、互いに結合して飽和もしくは不飽和の環を形成しても良く、これらの環は置換されても良い。
    　Ｘ２１は酸素原子又は硫黄原子のいずれかから選ばれる。
    　ｙ２１は、前記一般式（４１）の窒素原子と結合する単結合である。］
  3. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）におけるＺ１が、下記一般式（５）～（７）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［前記一般式（５）～（７）中、
    　Ｒ１３１～Ｒ１４０、Ｒ１４１～Ｒ１５０、Ｒ１５１～Ｒ１６０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０のいずれか１つ、Ｒ１４１～Ｒ１５０のいずれか１つ、Ｒ１５１～Ｒ１６０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
    　Ｘ１、Ｘ２はそれぞれ、前記一般式（２）におけるＸ１、前記一般式（４）におけるＸ２と同義である。Ｘ１とＸ２は、同一または異なる。］
  4. 　請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）におけるＺ１が、下記一般式（８）～（１０）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     
    ［前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１７０、Ｒ１７１～Ｒ１８０、Ｒ１８１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）においてＬ１との結合に用いられないＲ１～Ｒ１０と同義である。
    　ただし、Ｒ１６１～Ｒ１７０のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１８０のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１９０のいずれか１つは、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合である。
    　Ｘ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
  5. 　請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のｂが、１であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のａが、１又は２であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のＲ９及びＲ１０の少なくともいずれかが、Ｌ１との結合に用いられる単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）のＲ９が、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、又は
    　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から選ばれる基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１及びＸ２が、酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（８）～（１０）中、Ｒ１６１～Ｒ１６４のいずれか１つ、Ｒ１７１～Ｒ１７４のいずれか１つ、Ｒ１８１～Ｒ１８４のいずれか１つが、Ｌ１との結合に用いられ、Ｌ１との結合に用いられる基は単結合であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（１５）～（２０）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［前記一般式（１５）～（２０）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
    　前記一般式（１５）～（２０）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
  12. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（５１）～（５６）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    ［前記一般式（５１）～（５６）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
    　前記一般式（５１）～（５６）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
  13. 　請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体は、下記一般式（５７）～（６２）のいずれかで表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［前記一般式（５７）～（６２）におけるＲ１６１～Ｒ１９０は、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
    　前記一般式（５７）～（６２）におけるＸ１は、前記一般式（２）におけるＸ１と同義である。］
  14. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２１）のＲ２０～Ｒ２９が水素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（４１）のＡｒ２１およびＡｒ２３が前記一般式（４２）で表される複素環基であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（４１）のＲ２１～Ｒ２８が水素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（４１）のＲ２２およびＲ２６が
    　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
    　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基であり、
    　前記一般式（４１）のＲ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２７、およびＲ２８が水素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（４２）のＸ２１が酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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