WO2013042769A1 - 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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裕勝 伊藤
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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative and an organic electroluminescence device using the same.
  • organic electroluminescence elements using organic substances are expected to be used as solid-state, inexpensive, large-area full-color display elements, and many developments have been made. ing.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Document 1 discloses a light emitting material having dibenzofuran, and although blue light emission with a short wavelength is obtained, the light emission efficiency is low and further improvement has been demanded. .
  • Patent Documents 4 and 5 disclose diaminopyrene derivatives.
  • Patent Document 2 discloses a combination of an anthracene host and an arylamine.
  • Patent Documents 3 to 5 disclose a combination of an anthracene host having a specific structure and a diaminopyrene dopant. Further, Patent Documents 6 to 8 disclose anthracene host materials.
  • Patent Document 9 discloses that an aromatic amine derivative having an arylene group at the center and having a dibenzofuran ring bonded to a nitrogen atom is used as a hole transport material.
  • Patent Document 10 discloses a dibenzofuran ring, a dibenzofuran ring, and a dibenzofuran ring. Although it is disclosed that an aromatic amine derivative in which a thiophene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or the like is bonded to a nitrogen atom via an arylene group is used as a hole transport material, there is no example of using it as a light emitting material.
  • Patent Documents 11 to 13 disclose aromatic amine derivatives in which amino groups are bonded to the 1-position and 6-position of pyrene.
  • aromatic amine derivatives described in Patent Document 11 and Patent Document 12 a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring is bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • These aromatic amine derivatives are used as blue light emitting materials, but further improvement in color purity and luminous efficiency is required for practical use.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element capable of obtaining blue light emission and a useful aromatic amine derivative that can be used for an organic thin film layer of the organic EL element.
  • the following aromatic amine derivative and organic EL device are provided.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently Hydrogen atom, Deuterium atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to
  • L 1 and L 2 are each independently Single bond, It is a divalent residue of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent residue of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 3 is It is a divalent residue of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent residue of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 1 is a monovalent substituent having the following general formula (3) as a partial structure.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a and B represent a 6-membered ring. The 6-membered ring represented by A and B. In addition, another ring may be condensed.
  • Ar 2 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a monovalent substituent having the general formula (3) as a partial structure.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 11 to R 18 are each independently Hydrogen atom, Deuterium atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon
  • X 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 31 or CR 32 R 33 .
  • R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, Deuterium atom, A halogen atom, A cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A
  • R 21 to R 30 when Ar 1 is any monovalent residue from the general formula (5) to the general formula (10), among R 21 to R 30 , One is a single bond that binds to L 1 , and when Ar 2 is any monovalent residue from General Formula (5) to General Formula (10), R 21 One of up to R 30 is a single bond bonded to L 2 .
  • R 31 , R 32 and R 33 are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 25 and R 26 , R 27 and R 28 , R 28 and R 29 are used. And a combination of at least one of R 29 and R 30 may form a saturated or unsaturated ring. However, in the general formula (7) and the general formula (8), R 25 and R 26 do not form a ring. )
  • An organic compound layer is provided between the cathode and the anode,
  • the organic compound layer is an organic electroluminescence device including any of the aromatic amine derivatives of the present invention described above.
  • the organic compound layer includes a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer, At least one layer of the plurality of organic thin film layers contains any of the aromatic amine derivatives of the present invention described above.
  • At least one of the plurality of organic thin film layers includes any of the aromatic amine derivatives of the present invention described above and an anthracene derivative represented by the following general formula (20). Luminescence element.
  • R 101 to R 108 are each independently Hydrogen atom, A halogen atom, A cyano group, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 ring-forming atoms, A group composed of a combination of the monocyclic group and the condensed ring group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted silyl group.
  • Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are each independently a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 ring atoms.
  • One of Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) is a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring atom having 10 to 30 atoms.
  • Ar 12 in the general formula (20) is selected from a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group, and a dibenzofuranyl group, and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group, the monocyclic group, or the condensed ring group.
  • Ar 12 in the general formula (20) is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 ring-forming atoms, and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group. .
  • Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 11 in the general formula (20) is an unsubstituted phenyl group
  • Ar 12 is a phenyl group having at least one of the monocyclic group and the condensed ring group as a substituent. Electroluminescence element.
  • Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are each independently a phenyl group having at least one of the monocyclic group and the condensed ring group as a substituent.
  • an organic EL element capable of obtaining blue light emission and a useful aromatic amine derivative that can be used for an organic thin film layer of the organic EL element.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is represented by the general formula (1).
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1) will be described.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, Benzanthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, pyrenyl group, 1-chrysenyl group, 2-chrysenyl group, 3-chrysenyl group, 4- Chrysenyl group, 5-chrenyl group, 6-chrenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, 1-triphenylenyl group, 2-triphenylenyl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group Group, 4-fluorenyl group, 9-fluoren
  • the aryl group in the general formula (1) preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) is present at the 9-position carbon atom. It is preferably substituted.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the general formula (1) examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, pyridazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, Pyrazolyl group, triazolyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, imidazopyridinyl group, benzotriazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thienyl group, benzothiophenyl group, dibenzo Thiophenyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, carbazolyl, phenanthridinyl, acridinyl, phenanthrolinyl, phenazinyl
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group in the general formula (1) is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3- A dibenzothiophenyl group, a 4-dibenzothiophenyl group, a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, and a 9-carbazolyl group are preferable.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic.
  • Examples of the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n- Hexyl, n-heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n- Hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, neopentyl, 1-methylpentyl, 2-methylpenty
  • cyclic alkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, and 2- And norbornyl group.
  • the linear or branched alkyl group in the general formula (1) preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • the cycloalkyl group preferably has 3 to 10 ring carbon atoms, and more preferably 5 to 8 carbon atoms.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom include those in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic, such as vinyl, propenyl, butenyl, oleyl, eicosapentaenyl, docosahexa Examples include enyl, styryl, 2,2-diphenylvinyl, 1,2,2-triphenylvinyl, 2-phenyl-2-propenyl and the like.
  • a vinyl group is preferable.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms in the general formula (1) may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl, 2-phenylethynyl and the like. Of the alkynyl groups described above, an ethynyl group is preferred.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the general formula (1) include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group, Triethylsilyl, tri-n-butylsilyl, tri-n-octylsilyl, triisobutylsilyl, dimethylethylsilyl, dimethylisopropylsilyl, dimethyl-n-propylsilyl, dimethyl-n-butylsilyl, dimethyl -T-butylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triisopropylsilyl group and the like.
  • the three alkyl groups may be the same or different from each other.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the two aryl groups may be the same or different.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the three aryl groups may be the same or different from each other.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in the general formula (1) is represented as —OY.
  • Y include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include those in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen groups.
  • the aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) is represented by —Y—Z.
  • Y include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Z include the above aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group has 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 10, and more preferably 1 to 6).
  • Examples of the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromine Benzyl group, m
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms in the general formula (1) is represented by —OZ.
  • Z include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a monocyclic group and a condensed ring group described later.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • halogen atom in the general formula (1) examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • examples of the substituent include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a halogenated alkyl group) as described above, In addition to alkenyl, alkynyl, alkylsilyl, arylsilyl, alkoxy, halogenated alkoxy, aralkyl, aryloxy, halogen, deuterium, cyano, hydroxyl, nitro, carboxy, etc. Is mentioned.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, a cyano group, and a deuterium atom are preferable, and more preferable in the description of each substituent.
  • the specific substituents are preferred.
  • “Unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is substituted. In the compound described below or a partial structure thereof, the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • R 1 and R 6 are represented by the general formula (2).
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted divalent residue of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group. This is a divalent residue of a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • L 3 represents a divalent residue of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a divalent residue of a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms. is there.
  • the divalent residue of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is the ring in R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1).
  • Examples thereof include a divalent group derived from an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the divalent residue of the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1).
  • a divalent group derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1).
  • a divalent group derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is represented by R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R
  • Ar 1 is a monovalent substituent having the general formula (3) as a partial structure.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a and B represent a 6-membered ring. Another ring may be further condensed to the 6-membered ring represented by A and B.
  • Ar 2 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or the general formula ( It is a monovalent substituent having 3) as a partial structure.
  • the aryl group and heterocyclic group of Ar 2 are the same as those described in R 1 to R 10 in the general formula (1).
  • the monovalent substituent having the general formula (3) as a partial structure is preferably a monovalent residue of the general formula (4).
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 11 to R 18 are each independently R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1). This is the same as that described in.
  • Ar 1 is a monovalent residue of the general formula (4), one of R 11 to R 18 is bonded to L 1 .
  • R 11 and R 12, R 12 and R 13, R 13 and R 14, R 15 and R 16, R 16 and R 17 and R 17 and R 18, at least one One or a combination may form a saturated or unsaturated ring.
  • Examples of the case where such a ring may be formed in the general formula (4) include the following general formulas (4E), (4F), and (4G).
  • R 11 to R 20 are independently from R 2 to R 5 and R 7 to R 10 in the general formula (1). The same as described.
  • the monovalent substituent having the general formula (3) as a partial structure is any of the monovalent residues from the general formula (5) to the general formula (10). It is preferable that In the general formula (5) to general formula (10), X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom. In the general formula (5) to general formula (10), X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, NR 31 or CR 32 R 33 .
  • NR 31 is a combination of R 31 and a nitrogen atom (N).
  • CR 32 R 33 is obtained by bonding R 32 and R 33 to a carbon atom (C).
  • R 21 to R 30 are each independently R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R in the general formula (1). 8 , R 9 and the substituent described for R 10 or a hydrogen atom.
  • Ar 1 is any monovalent residue from the general formula (5) to the general formula (10)
  • R 21 to R 30 One is a single bond that binds to L 1
  • Ar 2 is any monovalent residue from General Formula (5) to General Formula (10)
  • R 21 One of up to R 30 is a single bond bonded to L 1 .
  • the structure from the general formula (5) to the general formula (10) is, for example, from the following general formula (5A) to the general formula (5J).
  • the general formula (9A) is as well as the following general formula (10A) to general formula (10J).
  • the general formula (5A) indicates that the portion of R 21 in the general formula (5) is a single bond, and does not indicate that it is a methyl group.
  • R 31 , R 32 and R 33 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the aryl group, heterocyclic group and alkyl group of R 31 , R 32 and R 33 are R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1). This is the same as that described in.
  • R 1 and R 6 in the general formula (1) are preferably represented by the general formula (2).
  • the aromatic amine derivative has the following general formula: The structure is represented by (1A).
  • aromatic amine derivative of the present invention in general formula (1A), R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 , L 1 to L 3 , And aromatic amine derivatives when Ar 1 to Ar 2 are as shown in Tables 1 to 22.
  • “ ⁇ ” in L 1 to L 3 represents a single bond.
  • a chemical formula (CH 3 , Ph, CN, benzene ring, etc.) is described at the end of the line extending from the ring structure toward the outside. Those not present represent a single bond and do not represent a methyl group.
  • L 3 represents a 1,4-phenylene group.
  • Ar 1 represents a single bond at the 4-position of the dibenzofuran ring, that is, a 4-dibenzofuranyl group.
  • Ar 2 represents a phenyl group.
  • the compounds represented by the general formula (2) have the same structure as each other.
  • the present invention is not limited to this. It may be a compound having a different structure.
  • the aromatic amine derivative of the present invention can be used as a material for an organic EL device.
  • the material for an organic EL device may contain the aromatic amine derivative of the present invention alone or may contain other compounds.
  • the material for organic EL elements containing the aromatic amine derivative of the present invention can be used as a dopant material, for example.
  • a material for an organic EL device including an anthracene derivative represented by the general formula (20) can be given.
  • the organic EL element material which contains the pyrene derivative represented by following General formula (30) with the aromatic amine derivative of this invention instead of this anthracene derivative is mentioned.
  • the organic EL element material containing the aromatic amine derivative of this invention, the anthracene derivative represented by the said General formula (20), and the pyrene derivative represented by the following general formula (30) is mentioned.
  • the organic EL device of the present invention includes an organic compound layer between a cathode and an anode.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is contained in this organic compound layer.
  • an organic compound layer is formed using the material for organic EL elements containing the aromatic amine derivative of this invention.
  • the organic compound layer has at least one organic thin film layer composed of an organic compound. At least one of the organic thin film layers contains the aromatic amine derivative of the present invention alone or as a component of a mixture.
  • the organic thin film layer may contain the inorganic compound. At least one of the organic thin film layers is a light emitting layer.
  • the organic compound layer may be composed of, for example, a single light emitting layer, such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole barrier layer, an electron barrier layer, etc. You may have the layer employ
  • the aromatic amine derivative of the present invention is contained alone or as a component of the mixture in at least one of the layers.
  • the light emitting layer contains the aromatic amine derivative of the present invention.
  • the light emitting layer can be composed of only an aromatic amine derivative, or can be composed of an aromatic amine derivative as a host material or a dopant material.
  • the configuration (d) is preferably used, but it is of course not limited thereto.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function, and includes a host material and a dopant material when a doping system is employed.
  • the host material mainly has a function of encouraging recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant material efficiently emits excitons obtained by recombination. It has a function.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “an electron injection layer and an electron transport layer”. "At least one of them”.
  • the positive hole injection layer is provided in the anode side.
  • the electron injection layer is provided in the cathode side.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed of two or more layers.
  • the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer
  • the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer.
  • a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer
  • a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • the organic EL element can prevent the brightness
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination.
  • light emission luminance and light emission efficiency may be improved.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic compound layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic compound layer 10 includes a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer of the organic EL element has a function of providing a field for recombination of electrons and holes and connecting this to light emission.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is contained in at least one layer of the organic thin film layer, and is further represented by the anthracene derivative represented by the general formula (20) and the following general formula (30). It is preferable that at least one of pyrene derivatives is contained.
  • the light emitting layer contains the aromatic amine derivative of the present invention as a dopant material and an anthracene derivative represented by the above formula (20) as a host material.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a condensed or unsubstituted ring atom having 10 to 30 ring atoms. It is a group composed of a ring group or a combination of the monocyclic group and the condensed ring group.
  • the monocyclic group is a group composed of only a ring structure having no condensed structure.
  • the number of ring-forming atoms of the monocyclic group is 5 to 30, preferably 5 to 20.
  • the monocyclic group include aromatic groups such as phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, and quarterphenyl group, and heterocyclic groups such as pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, furyl group, and thienyl group. Is mentioned. Among these, a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group are preferable.
  • the condensed ring group is a group in which two or more ring structures are condensed.
  • the number of ring-forming atoms of the fused ring group is 10-30, preferably 10-20.
  • Examples of the condensed ring group include naphthyl group, phenanthryl group, anthryl group, chrysenyl group, benzoanthryl group, benzophenanthryl group, triphenylenyl group, benzochrysenyl group, indenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorene group.
  • Nyl group benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, fluoranthenyl group, benzofluoranthenyl group and other condensed aromatic ring groups, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, indolyl group, dibenzofuranyl group, Examples thereof include condensed heterocyclic groups such as a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, a quinolyl group, and a phenanthrolinyl group.
  • naphthyl group phenanthryl group, anthryl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, fluoranthenyl group, benzoanthryl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, and carbazolyl group are preferable.
  • alkyl group, silyl group, alkoxy group, aryloxy group, aralkyl group, and halogen atom from R 101 to R 108 in the general formula (20) include R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are the same as those described above, and the cycloalkyl group is the same as that exemplified above. Further, the case of “substituted or unsubstituted” in these substituents is the same as described above.
  • the preferable specific example in General formula (20) is given below.
  • Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) and preferable substituents of “substituted or unsubstituted” from R 101 to R 108 are monocyclic groups, condensed ring groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, silyl groups. , An alkoxy group, a cyano group, and a halogen atom (particularly fluorine). Particularly preferred are a monocyclic group and a condensed ring group, and preferred specific substituents are the same as those in the general formula (20) and the general formula (1).
  • the anthracene derivative represented by the general formula (20) is preferably any of the following anthracene derivatives (A), (B), and (C), and is selected according to the configuration of the organic EL element to be applied and the required characteristics. .
  • Anthracene derivatives (A) In the anthracene derivative (A), Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are substituted or unsubstituted condensed ring groups having 10 to 30 ring atoms.
  • the anthracene derivative (A) is divided into a case where Ar 11 and Ar 12 are the same substituted or unsubstituted condensed ring group and a case where Ar 11 and Ar 12 are different substituted or unsubstituted condensed ring groups. be able to.
  • Ar 11 and Ar 12 are different, the case where the substitution positions are different is also included.
  • an anthracene derivative in which Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are different substituted or unsubstituted condensed ring groups is particularly preferable.
  • preferred specific examples of the condensed ring group in Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) are as described above. Of these, a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a dibenzofuranyl group are preferable.
  • Anthracene derivatives (B)
  • one of Ar 11 and Ar 12 in the general formula (20) is a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar 12 is selected from a naphthyl group, a phenanthryl group, a benzoanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, and a dibenzofuranyl group, and Ar 11 is unsubstituted.
  • anthracene derivative (B) includes a case where Ar 12 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 ring atoms and Ar 11 is an unsubstituted phenyl group.
  • the condensed ring group is particularly preferably a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, or a benzoanthryl group.
  • Anthracene derivatives (C) are each independently a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • a preferred form of the anthracene derivative (C) includes a case where Ar 11 and Ar 12 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 11 is an unsubstituted phenyl group
  • Ar 12 is a phenyl group having at least one of the monocyclic group and the condensed ring group as a substituent.
  • Ar 11 and Ar 12 are each independently a phenyl group having at least one of the monocyclic group and the condensed ring group as a substituent.
  • the monocyclic group as a substituent is more preferably a phenyl group or a biphenyl group
  • the condensed ring group as a substituent is a naphthyl group, a phenanthryl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a benzoan group.
  • a tolyl group is more preferred.
  • anthracene derivative represented by the general formula (20) include the following. However, the present invention is not limited to the anthracene derivatives having these structures.
  • R 101 and R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • a condensed ring group having 10 to 30 ring atoms a group composed of a combination of a monocyclic group and a condensed ring group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon
  • Ar 51 and Ar 54 each independently represent a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 10 atoms. It is a fused ring divalent residue of ⁇ 30.
  • Ar 52 and Ar 55 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It is a condensed ring divalent residue having 10 to 30 atoms.
  • Ar 51 represents a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted condensed ring divalent having 10 to 30 ring atoms.
  • Ar 52 and Ar 55 each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It is a condensed ring divalent residue having 10 to 30 atoms.
  • Ar 53 and Ar 56 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 10 atoms. 30 to 30 condensed ring groups. All or some of the hydrogen atoms in the general formula (20B) may be deuterium atoms.
  • Ar 52 represents a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted condensed ring divalent having 10 to 30 ring atoms.
  • Ar 55 is a single bond, a substituted or unsubstituted monovalent divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a condensed having 10 to 30 ring atoms that are substituted or unsubstituted. It is a ring divalent residue.
  • Ar 53 and Ar 56 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 10 atoms. 30 to 30 condensed ring groups. All or some of the hydrogen atoms in the general formula (20C) may be deuterium atoms.
  • Ar 52 represents a substituted or unsubstituted monovalent divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted condensed ring divalent having 10 to 30 ring atoms.
  • Ar 55 represents a single bond, a substituted or unsubstituted monovalent divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a condensed having 10 to 30 ring atoms that are substituted or unsubstituted. It is a ring divalent residue.
  • Ar 53 and Ar 56 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 10 atoms. 30 to 30 condensed ring groups. All or some of the hydrogen atoms in the general formula (20D) may be deuterium atoms.
  • Ar 52 and Ar 55 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted monocyclic divalent residue having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring. It is a condensed ring divalent residue having 10 to 30 atoms.
  • Ar 53 and Ar 56 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monocyclic group having 5 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 10 atoms. 30 to 30 condensed ring groups. All or some of the hydrogen atoms in the general formula (20E) may be deuterium atoms.
  • the present invention is not limited to the anthracene derivatives having these structures.
  • the line extending from the 9th position of the fluorene ring represents a methyl group, that is, the fluorene ring is 9 , 9-dimethylfluorene ring.
  • a line extending in a cross shape outward from the ring structure is a tertiary butyl group. Represents.
  • a line extending from the silicon atom (Si) represents a methyl group, that is, the substituent having the silicon atom represents a trimethylsilyl group.
  • At least one of the organic thin film layers comprises an aromatic amine derivative represented by the general formula (1) and a pyrene derivative represented by the following general formula (30).
  • the form to contain is mentioned.
  • the light emitting layer preferably contains an aromatic amine derivative as a dopant material and a pyrene derivative as a host material.
  • Ar 111 and Ar 222 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 each independently represent a substituted or unsubstituted divalent aryl group or heterocyclic group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • m is an integer of 0 to 1
  • n is an integer of 1 to 4
  • s is an integer of 0 to 1
  • t is an integer of 0 to 3.
  • L 1 or Ar 111 is bonded to any one of 1 to 5 positions of pyrene
  • L 2 or Ar 222 is bonded to any of 6 to 10 positions of pyrene.
  • Ar 111 and Ar 222 in the general formula (30) and the case of “substituted or unsubstituted” in the substituents of L 1 and L 2 are the same as described above.
  • L 1 and L 2 in the general formula (30) are preferably A substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted naphthylene group, It is selected from a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, and a divalent aryl group composed of a combination of these groups.
  • M in the general formula (30) is preferably an integer of 0 to 1.
  • n is preferably an integer of 1 to 2.
  • s is preferably an integer of 0 to 1.
  • T in the general formula (30) is preferably an integer of 0 to 2.
  • the aryl groups of Ar 111 and Ar 222 in the general formula (30) are described in R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 in the general formula (1). It is the same as what I did.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, a biphenyl group, an anthryl group, and a pyrenyl group.
  • the aromatic amine derivative of the present invention in addition to the light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, It can also be used for an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the organic thin film layer contains the aromatic amine derivative of the present invention as a dopant material
  • the content of the aromatic amine derivative is preferably 0.1% by mass or more and 20% by mass or less, and preferably 1% by mass or more and 10% by mass. The following is more preferable.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the translucent substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm or more and 700 nm or less of 50% or more.
  • the substrate preferably further has mechanical and thermal strength.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • a polymer film can also be used as the substrate.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum Further, palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • the anode is produced by forming a thin film of these conductive materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the conductive material used for the cathode of the organic EL device of the present invention those having a work function smaller than 4 eV are suitable, and magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum , Lithium fluoride and the like and alloys thereof are used, but not limited thereto.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the light transmittance in the visible region of the cathode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the layer thickness of the cathode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the anode and the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so that predetermined translucency is ensured by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • a hole injection material a compound having the ability to transport holes, the hole injection effect from the anode, the hole injection effect excellent for the light emitting layer or the light emitting material, and the thin film forming ability Is preferred.
  • a more effective hole injection material is a phthalocyanine derivative.
  • phthalocyanine (Pc) derivatives examples include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as MoOPc and GaPc-O-GaPc.
  • carriers can be sensitized by adding an electron acceptor such as a TCNQ derivative to the hole injection material.
  • a preferred hole transport material that can be used in the organic EL device of the present invention is an aromatic tertiary amine derivative.
  • the aromatic tertiary amine derivative include N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N, N ′, N′-tetra Biphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine or the like, or an oligomer or polymer having an aromatic tertiary amine skeleton is not limited thereto.
  • the following electron injection materials are used for the electron injection / transport layer.
  • the electron injecting material a compound having an ability to transport electrons, an electron injecting effect from the cathode, an excellent electron injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material, and an excellent thin film forming ability is preferable.
  • more effective electron injection materials are metal complex compounds and nitrogen-containing heterocyclic derivatives.
  • the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinate lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis. (10-Hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, and the like are exemplified, but not limited thereto.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative for example, oxazole, thiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, pyridine, pyrimidine, triazine, phenanthroline, benzimidazole, imidazopyridine and the like are preferable, and among them, benzimidazole derivative, phenanthroline derivative, imidazopyridine Derivatives are preferred.
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention includes a form in which at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex is further contained in these electron injection materials. More preferably, in order to facilitate reception of electrons from the cathode, at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex is doped in the vicinity of the interface between the organic thin film layer and the cathode. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb or Cs is more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), such as terbium fluoride (TbF 3) can be mentioned, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of alkali metal ions, alkaline earth metal ions, and rare earth metal ions as metal ions.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex may be used singly or in combination of two or more.
  • Each layer of the organic EL device of the present invention can be formed by any of dry deposition methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet deposition methods such as spin coating, dipping, flow coating, and inkjet. can do.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane or the like
  • any solvent may be used.
  • an organic EL material-containing solution containing the aromatic amine derivative of the present invention and a solvent can be used as a material for an organic EL element.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the present invention is not limited to the above-described embodiment, but includes modifications and improvements as long as the object of the present invention can be achieved.
  • a light emitting material in addition to at least one selected from the aromatic amine derivatives represented by the general formula (1), a light emitting material, a doping material, a hole injection material, At least one of the hole transport material and the electron injection material may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. It is also possible to do.
  • the configuration of the organic EL element is not limited to the configuration example of the organic EL element 1 shown in FIG.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode side of the light emitting layer
  • a hole barrier layer may be provided on the cathode side of the light emitting layer.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is preferable that at least one light emitting layer contains the aromatic amine derivative of the present invention.
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer that includes a fluorescent light emitting material and emits fluorescence, or may be a phosphorescent light emitting layer that includes a phosphorescent light emitting material and emits phosphorescence.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or may be laminated via other layers (for example, charge generation layers). .
  • the bromide 1 (2.5 g (6 mmol)) and dehydrated xylene (100 mL) were added to a 300 mL three-necked flask and cooled to ⁇ 30 ° C. After cooling, 4.5 mL of n-butyllithium (1.6 M hexane solution) was added and reacted for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture was cooled to ⁇ 70 ° C., and after cooling, 1.6 mL of triisopropyl borate was added. The temperature was raised slowly, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After stirring, 20 mL of 10% hydrochloric acid solution was further added and stirred.
  • n-butyllithium 1.6 M hexane solution
  • Example 1 A transparent electrode made of indium tin oxide having a thickness of 120 nm was provided on a glass substrate having a size of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm. This transparent electrode serves as an anode. Subsequently, the glass substrate was cleaned by irradiating with ultraviolet rays and ozone, and then placed in a vacuum deposition apparatus. First, N ′, N ′′ -bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N ′, N ′′ -diphenylbiphenyl-4,4′-diamine was deposited to a thickness of 60 nm, and a hole injection layer was formed. Formed.
  • Example 1 was produced.
  • the organic EL element of Example 1 was driven at a current density of 10 mA / cm 2 , blue light emission was observed.
  • Compound 1 was confirmed to be useful as an organic EL device material.
  • Example 2 The organic EL element of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that EM2 which is the host material of the organic EL element of Example 1 was changed to EM367. The organic EL element of Example 2 was driven at a current density of 10 mA / cm 2 in the same manner as the organic EL element of Example 1. As a result, blue light emission was also observed for the organic EL device of Example 2. Thus, Compound 1 was confirmed to be useful as an organic EL device material.
  • aromatic amine derivative of this invention although the example which light-emitted blue in the said Example is shown, it is not limited to this.
  • An aromatic amine derivative having a structure in which an aryl group or the like is directly bonded to a pyrene ring can emit green light.
  • the compounds 204 to 211 are mentioned.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.

Abstract

　下記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体。前記一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、水素原子や置換基である。前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６が、下記一般式（２）で表され、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合やアリール基の二価の残基等である。Ｌ３は、アリール基の二価の残基等である。前記一般式（２）において、Ａｒ１は、下記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基であり、Ｘは、酸素原子または硫黄原子であり、ＡおよびＢは、６員環を表す。前記一般式（２）において、Ａｒ２は、アリール基や前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基等である。

Description

芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命、色再現性の向上等が要求されている。
　有機ＥＬ用発光材料の改良により有機ＥＬ素子の性能は徐々に改善されてきている。特に青色有機ＥＬ素子の色純度向上（発光波長の短波長化）はディスプレイの色再現性向上につながる重要な技術である。
　発光層に使用される材料の例として、特許文献１にはジベンゾフランを有する発光材料が開示されており、短波長の青色発光が得られているが、発光効率が低くさらなる改良が求められていた。
　また、特許文献４，５には、ジアミノピレン誘導体が開示されている。特許文献２には、アントラセンホストとアリールアミンとの組み合わせが開示されている。また、特許文献３～５には、特定の構造のアントラセンホストとジアミノピレンドーパントとの組み合わせが開示されている。さらに、特許文献６～８には、アントラセン系のホスト材料が開示されている。
　いずれの材料およびいずれの組合せにおいても発光特性の改良が認められるものの、十分ではなく、高い発光効率を発現し、さらなる短波長発光を実現する発光材料が求められていた。
　また、特許文献９には、中心にアリーレン基を有し、ジベンゾフラン環が窒素原子に結合した芳香族アミン誘導体を正孔輸送材料として用いることが開示され、特許文献１０には、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等がアリーレン基を介して窒素原子に結合した芳香族アミン誘導体を正孔輸送材料として用いることが開示されているが、発光材料として用いた例は無い。
　特許文献１１～１３には、ピレンの１位および６位にアミノ基が結合した芳香族アミン誘導体が開示されている。特許文献１１および特許文献１２に記載の芳香族アミン誘導体においては、アミノ基の窒素原子にジベンゾフラン環やジベンゾチオフェン環が結合している。これらの芳香族アミン誘導体は、青色発光材料として用いられているが、実用化の上では、色純度および発光効率のさらなる向上が求められる。
ＷＯ２００６／１２８８００号パンフレット ＷＯ２００４／０１８５８８号パンフレット ＷＯ２００４／０１８５８７号パンフレット 特開２００４－２０４２３８号公報 ＷＯ２００５／１０８３４８号パンフレット ＷＯ２００５／０５４１６２号パンフレット ＷＯ２００５／０６１６５６号パンフレット ＷＯ２００２／０３８５２４号パンフレット 特開平１１－３５５３２号公報 ＷＯ２００７／１２５７１４号パンフレット 国際公開第２０１０／１２２８１０号 国際公開第２００９／０８４５１２号 韓国公開特許第１０－２０１１－００７６３７６号公報
　本発明は、青色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子、および当該有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用いることができる有用な芳香族アミン誘導体を提供することを目的とする。
　本発明によれば、以下の芳香族アミン誘導体および有機ＥＬ素子が提供される。
［１］　下記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（前記一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　重水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
である。
　ただし、前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６が、下記一般式（２）で表される。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（前記一般式（２）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基
である。
　前記一般式（２）において、Ｌ３は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基
である。
　前記一般式（２）において、Ａｒ１は、下記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（前記一般式（３）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。前記一般式（３）において、ＡおよびＢは、６員環を表す。このＡおよびＢで表される６員環にさらに他の環が縮合してもよい。
　前記一般式（２）において、Ａｒ２は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基
である。）
[２]　前述した本発明の芳香族アミン誘導体において、
　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、下記一般式（４）の一価の残基である
　ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（前記一般式（４）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。
　前記一般式（４）において、Ｒ１１からＲ１８までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　重水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ２に対して結合する単結合である。
　前記一般式（４）において、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７並びにＲ１７およびＲ１８の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。）
［３］　前述した本発明の芳香族アミン誘導体において、
　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、下記一般式（５）から一般式（１０）までの一価の残基のいずれかである
　ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ２は、酸素原子または硫黄原子である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３１またはＣＲ３２Ｒ３３である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１からＲ３０までは、それぞれ独立に
　　水素原子、
　　重水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ２に対して結合する単結合である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基
である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２２およびＲ２３、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２５およびＲ２６、Ｒ２７およびＲ２８、Ｒ２８およびＲ２９、並びにＲ２９およびＲ３０の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。ただし、前記一般式（７）および前記一般式（８）において、Ｒ２５およびＲ２６で環を形成しない。）
［４］　陰極と陽極との間に有機化合物層を備え、
　前記有機化合物層は、前述した本発明のいずれかの芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
［５］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前述した本発明のいずれかの芳香族アミン誘導体を含む
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［６］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前述した本発明のいずれかの芳香族アミン誘導体と、下記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体とを含む
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（前記一般式（２０）において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、または
　　前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基である。
　前記一般式（２０）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、
　　前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ、または
　　置換もしくは無置換のシリル基
である。）
［７］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基または前記単環基もしくは前記縮合環基が置換されたフェニル基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基であり、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１４］　前述した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　本発明によれば、青色発光を得ることが可能な有機ＥＬ素子、および当該有機ＥＬ素子の有機薄膜層に用いることができる有用な芳香族アミン誘導体を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
〔芳香族アミン誘導体〕
　本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式（１）で表される。
　前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０について次に説明する。
　前記一般式（１）における環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、ベンズアントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ピレニル基、１－クリセニル基、２－クリセニル基、３－クリセニル基、４－クリセニル基、５－クリセニル基、６－クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニル基、３－ビフェニル基、４－ビフェニル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－クウォーターフェニル基、３－フルオランテニル基、８－フルオランテニル基、７－フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基が挙げられる。
　前記一般式（１）におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であることが好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、前記一般式（１）における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基が置換されていることが好ましい。
　前記一般式（１）における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンゾトリアゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フラザニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、インダゾール環、イミダゾピリジン環、ピラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環から形成される基が挙げられる。
　さらに具体的には、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４－ピリミジニル基、５－ピリミジニル基、６－ピリミジニル基、１，２，３－トリアジン－４－イル基、１，２，４－トリアジン－３－イル基、１，３，５－トリアジン－２－イル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基が挙げられる。
　前記一般式（１）における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基が好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、前記一般式（１）における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　前記一般式（１）における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基が挙げられる。
　環状のアルキル基（シクロアルキル基）としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　前記一般式（１）における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　前記一般式（１）におけるシクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　前記一般式（１）における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、オレイル、エイコサペンタエニル、ドコサヘキサエニル、スチリル、２，２－ジフェニルビニル、１，２，２－トリフェニルビニル、２－フェニル－２－プロペニル等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。
　前記一般式（１）における炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、２－フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。
　前記一般式（１）における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（１）における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（１）における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＹと表される。このＹの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン基で置換されたものが挙げられる。
　前記一般式（１）における環形成炭素数６～３０のアラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表される。このＹの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基が挙げられる。
　前記一般式（１）における環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺと表される。このＺの例として、上記環形成炭素数６～３０アリール基または後述する単環基および縮合環基が挙げられる。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　前記一般式（１）におけるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基）、アルケニル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、重水素原子、シアノ基に加え、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシ基等が挙げられる。ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基、重水素原子が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子が置換したことを意味する。
　以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表される。
　前記一般式（２）において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基である。Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基である。
　環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基は、前記一般式（１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０における環形成炭素数６～３０アリール基から誘導される二価の基が挙げられる。
　環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基は、前記一般式（１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０における環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される二価の基が挙げられる。
　前記一般式（２）において、Ａｒ１は、前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基である。
　前記一般式（３）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。前記一般式（３）において、ＡおよびＢは、６員環を表す。このＡおよびＢで表される６員環にさらに他の環が縮合してもよい。
　前記一般式（２）において、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基である。Ａｒ２のアリール基および複素環基は、前記一般式（１）におけるＲ１からＲ１０までにて説明したものと同様である。
　本発明の芳香族アミン誘導体において、前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、前記一般式（４）の一価の残基であることが好ましい。
　前記一般式（４）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。
　前記一般式（４）において、Ｒ１１からＲ１８までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０にて説明したものと同様である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ２に対して結合する単結合である。このように、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つが単結合である場合の前記一般式（４）の構造は、例えば、次の一般式（４Ａ）から一般式（４Ｄ）までの通りである。ここで、一般式（４Ａ）は、一般式（４）におけるＲ１１の部分が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式（４Ｂ）から一般式（４Ｄ）についても同様である。これらの中で、Ｒ１１が単結合となった場合の、一般式（４Ａ）およびＲ１３が単結合となった場合の、一般式（４Ｃ）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（４）において、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７並びにＲ１７およびＲ１８の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。前記一般式（４）において、このような環を形成しても良い場合の例として、下記一般式（４Ｅ）、（４Ｆ）および（４Ｇ）が挙げられる。下記一般式（４Ｅ）、（４Ｆ）および（４Ｇ）において、Ｒ１１からＲ２０までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２からＲ５までおよびＲ７からＲ１０までにて説明したものと同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　また、本発明の芳香族アミン誘導体において、前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、前記一般式（５）から一般式（１０）までの一価の残基のいずれかであることが好ましい。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ２は、酸素原子または硫黄原子である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３１またはＣＲ３２Ｒ３３である。
　ここで、ＮＲ３１は、窒素原子（Ｎ）にＲ３１が結合したものである。
　また、ＣＲ３２Ｒ３３は、炭素原子（Ｃ）に、Ｒ３２およびＲ３３が結合したものである。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１からＲ３０までは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０にて説明した置換基または水素原子である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合である。Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つが、単結合である場合の前記一般式（５）から一般式（１０）までの構造は、例えば、下記一般式（５Ａ）から一般式（５Ｊ）まで、下記一般式（６Ａ）から一般式（６Ｊ）まで、下記一般式（７Ａ）から一般式（７Ｊ）まで、下記一般式（８Ａ）から一般式（８Ｊ）まで、下記一般式（９Ａ）から一般式（９Ｊ）まで、並びに下記一般式（１０Ａ）から一般式（１０Ｊ）までの通りである。ここで、一般式（５Ａ）は、一般式（５）におけるＲ２１の部分が、単結合であることを示すものであり、メチル基であること示すものではない。この点は、他の一般式（５Ｂ）から一般式（５Ｄ）、一般式（６Ａ）から一般式（６Ｊ）まで、一般式（７Ａ）から一般式（７Ｊ）まで、一般式（８Ａ）から一般式（８Ｊ）まで、一般式（９Ａ）から一般式（９Ｊ）まで、並びに一般式（１０Ａ）から一般式（１０Ｊ）までについても同様である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である。Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３のアリール基、複素環基およびアルキル基は、前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０にて説明したものと同様である。
　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２２およびＲ２３、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２５およびＲ２６、Ｒ２７およびＲ２８、Ｒ２８およびＲ２９、並びにＲ２９およびＲ３０の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。ただし、前記一般式（７）および前記一般式（８）において、Ｒ２５およびＲ２６で環を形成しない。
　本発明の芳香族アミン誘導体の具体的な構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明は、これらの構造の芳香族アミン誘導体に限定されない。
　本発明の芳香族アミン誘導体は、前記一般式（１）におけるＲ１およびＲ６が、前記一般式（２）で表されることが好ましく、この場合の芳香族アミン誘導体は、次の一般式（１Ａ）で表される構造となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　本発明の芳香族アミン誘導体の具体例としては、一般式（１Ａ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０、Ｌ１～Ｌ３、およびＡｒ１～Ａｒ２が、表１～表２２に示される場合の芳香族アミン誘導体が挙げられる。なお、表中のＬ１～Ｌ３における「－」は、単結合を表す。また、表中のＬ１～Ｌ３、およびＡｒ１～Ａｒ２において、環構造から外側に向かって伸びる線であってその端に化学式（ＣＨ３、Ｐｈ、ＣＮ、ベンゼン環等）が記載されていないものは、単結合を表すものであり、メチル基を表すものではない。例えば、下記化合物１では、Ｌ３は、１，４－フェニレン基を表す。同様に、Ａｒ１は、ジベンゾフラン環の４位において単結合を有することを表し、すなわち、４－ジベンゾフラニル基を表す。同様に、Ａｒ２は、フェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　上記芳香族アミン誘導体の具体例においては、Ｒ１およびＲ６について、前記一般式（２）で表される部分が互いに同じ構造の化合物を例示したが、これに限定されず、当該部分が互いに異なる構造の化合物であっても良い。
〔有機ＥＬ素子用材料〕
　本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる。有機ＥＬ素子用材料は、本発明の芳香族アミン誘導体を単独で含んでいても良いし、他の化合物を含んでいても良い。本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料は、例えば、ドーパント材料として使用できる。
　本発明の芳香族アミン誘導体と他の化合物を含む場合として、例えば、前記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。
　また、このアントラセン誘導体の代わりに下記一般式（３０）で表されるピレン誘導体を本発明の芳香族アミン誘導体と共に含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。
　さらに、本発明の芳香族アミン誘導体と、前記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体と、下記一般式（３０）で表されるピレン誘導体とを含む有機ＥＬ素子用材料が挙げられる。
〔有機ＥＬ素子〕
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に有機化合物層を備える。
　本発明の芳香族アミン誘導体は、この有機化合物層に含まれる。また、有機化合物層は、本発明の芳香族アミン誘導体を含む有機ＥＬ素子用材料を用いて形成される。
　有機化合物層は、有機化合物で構成される少なくとも一つ以上の有機薄膜層を有する。有機薄膜層の少なくとも一層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独または混合物の成分として含んでいる。なお、有機薄膜層は、無機化合物を含んでいてもよい。
　有機薄膜層のうち少なくとも１層は、発光層である。そのため、有機化合物層は、例えば、一層の発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、正孔障壁層、電子障壁層等の公知の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機薄膜層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本発明の芳香族アミン誘導体が単独または混合物の成分として含まれている。
　好ましくは、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有する。この場合、発光層は、芳香族アミン誘導体のみから構成することも、芳香族アミン誘導体をホスト材料またはドーパント材料として含んで構成することもできる。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。
　上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。
　有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率が向上する場合がある。
　これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機化合物層１０と、を有する。
　有機化合物層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、電子注入層９を備える。
＜発光層＞
　有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔との再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
　本発明の有機ＥＬ素子において、有機薄膜層の少なくとも一層に、本発明の芳香族アミン誘導体が含まれ、さらに前記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体および下記一般式（３０）で表されるピレン誘導体のうち少なくとも１種が含まれていることが好ましい。特に、発光層に、本発明の芳香族アミン誘導体がドーパント材料として含まれ、上記式（２０）で表されるアントラセン誘導体がホスト材料として含まれていることが好ましい。
(アントラセン誘導体)
　発光層にてホスト材料として含まれ得るアントラセン誘導体は、前記一般式（２０）で表される。
　前記一般式（２０）において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、または前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基である。
　前記一般式（２０）における、単環基とは、縮合構造を持たない環構造のみで構成される基である。
　前記単環基の環形成原子数は、５～３０であり、好ましくは５～２０である。前記単環基として、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基等の芳香族基と、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。これらの中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
　前記一般式（２０）における、縮合環基とは、２環以上の環構造が縮環した基である。
　前記縮合環基の環形成原子数は、１０～３０であり、好ましくは１０～２０である。前記縮合環基として、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、クリセニル基、ベンゾアントリル基、ベンゾフェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾクリセニル基、インデニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等の縮合芳香族環基や、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェナントロリニル基等の縮合複素環基が挙げられる。これらの中でも、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾアントリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基が好ましい。
　前記一般式（２０）における、前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基としては、例えば、アントラセン環側から順にフェニル基、ナフチル基、フェニル基が結合して組み合わされた基が挙げられる（下記化合物ＥＭ５０等参照）。
　前記一般式（２０）におけるＲ１０１からＲ１０８までのアルキル基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロゲン原子の具体例は、前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０にて説明したものと同様であり、シクロアルキル基は、上記例示と同様である。さらにこれらの置換基における「置換もしくは無置換の」の場合についても、上記説明と同様である。
　以下に、一般式（２０）における好ましい具体例を挙げる。
　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２、並びにＲ１０１からＲ１０８までの「置換若しくは無置換」の好ましい置換基として、単環基、縮合環基、アルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子（特にフッ素）が挙げられる。特に好ましくは、単環基、縮合環基であり、好ましい具体的な置換基は上述の一般式（２０）の各基および上述の一般式（１）における各基と同様である。
　一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体は、下記アントラセン誘導体（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）のいずれかであることが好ましく、適用する有機ＥＬ素子の構成や求める特性により選択される。
・アントラセン誘導体（Ａ）
　アントラセン誘導体（Ａ）は、一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。アントラセン誘導体（Ａ）としては、Ａｒ１１およびＡｒ１２が同一の置換若しくは無置換の縮合環基である場合と、Ａｒ１１およびＡｒ１２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基である場合とに分けることができる。Ａｒ１１およびＡｒ１２が異なる場合には、置換位置が異なる場合も含まれる。
　アントラセン誘導体（Ａ）としては、一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が異なる置換若しくは無置換の縮合環基であるアントラセン誘導体が特に好ましい。
　アントラセン誘導体（Ａ）の場合、一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２における縮合環基の好ましい具体例は、上述した通りである。中でもナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基が好ましい。
・アントラセン誘導体（Ｂ）
　アントラセン誘導体（Ｂ）は、一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２の一方が、置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基であり、他方が、置換若しくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　アントラセン誘導体（Ｂ）の好ましい形態としては、Ａｒ１２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である場合が挙げられる。
　アントラセン誘導体（Ｂ）の場合、好ましい単環基および縮合環基の具体的な基は上述した通りである。
　アントラセン誘導体（Ｂ）別の好ましい形態としては、Ａｒ１２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基であり、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基である場合が挙げられる。この場合、縮合環基として、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基が特に好ましい。
・アントラセン誘導体（Ｃ）
　アントラセン誘導体（Ｃ）は、一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基となっている。
　アントラセン誘導体（Ｃ）の好ましい形態として、Ａｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である場合が挙げられる。
　アントラセン誘導体（Ｃ）のさらに好ましい形態として、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合と、Ａｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である場合とが挙げられる。
　一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が有する前記置換基としての好ましい単環基および縮合環基の具体例は、上述した通りである。置換基としての単環基は、フェニル基、ビフェニル基がさらに好ましく、置換基としての縮合環基は、ナフチル基、フェナントリル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾアントリル基がさらに好ましい。
　一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体の具体的な構造としては、例えば、次のようなものが挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記一般式（２０Ａ）において、Ｒ１０１およびＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、単環基と縮合環基との組合せから構成される基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリル基である。
　上記一般式（２０Ａ）において、Ａｒ５１およびＡｒ５４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ａ）において、Ａｒ５２およびＡｒ５５は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ａ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　上記一般式（２０Ａ）の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　上記一般式（２０Ｂ）において、Ａｒ５１は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｂ）において、Ａｒ５２およびＡｒ５５は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｂ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　上記一般式（２０Ｂ）の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記一般式（２０Ｃ）において、Ａｒ５２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｃ）において、Ａｒ５５は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｃ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　上記一般式（２０Ｃ）の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記一般式（２０Ｄ）において、Ａｒ５２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｄ）において、Ａｒ５５は、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｄ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　上記一般式（２０Ｄ）の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　上記一般式（２０Ｅ）において、Ａｒ５２およびＡｒ５５は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環二価残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環二価残基である。
　上記一般式（２０Ｅ）において、Ａｒ５３およびＡｒ５６は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、または置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である。
　上記一般式（２０Ｅ）の全てもしくは一部の水素原子は、重水素原子であってもよい。
　更に具体的には、次のようなものが挙げられる。但し、本発明においては、これらの構造のアントラセン誘導体に限定されない。
　なお、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物ＥＭ３６、ＥＭ４４、ＥＭ７７、ＥＭ８５、ＥＭ８６等において、フルオレン環の９位から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該フルオレン環は、９，９－ジメチルフルオレン環であることを表している。
　また、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物ＥＭ１５１、ＥＭ１５４、ＥＭ１５７、ＥＭ１６１、ＥＭ１６３、ＥＭ１６６、ＥＭ１６９、ＥＭ１７３等において、環構造から外側に向かって十字状に伸びる線は、ターシャリーブチル基を表している。
　さらに、下記アントラセン誘導体の具体的な構造のうち、化合物ＥＭ１５２、ＥＭ１５５、ＥＭ１５８、ＥＭ１６４、ＥＭ１６７、ＥＭ１７０、ＥＭ１７１、ＥＭ１８０、ＥＭ１８１、ＥＭ１８２、ＥＭ１８３、ＥＭ１８４、ＥＭ１８５等において、ケイ素原子（Ｓｉ）から伸びる線は、メチル基を表しており、つまり当該ケイ素原子を有する置換基は、トリメチルシリル基であることを表している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
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(ピレン誘導体)
　本発明の有機ＥＬ素子の他の形態として、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体と、下記一般式（３０）で表されるピレン誘導体とを含有する形態が挙げられる。発光層が、芳香族アミン誘導体をドーパント材料として、ピレン誘導体をホスト材料として含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　前記一般式（３０）中、Ａｒ１１１およびＡｒ２２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記一般式（３０）中、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価のアリール基または複素環基を示す。
　前記一般式（３０）中、ｍは、０～１の整数、ｎは、１～４の整数、ｓは、０～１の整数、ｔは、０～３の整数である。
　また、前記一般式（３０）中、Ｌ１またはＡｒ１１１は、ピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ２またはＡｒ２２２は、ピレンの６～１０位のいずれかに結合する。
　また、前記一般式（３０）におけるＡｒ１１１およびＡｒ２２２、並びにＬ１およびＬ２の置換基における「置換もしくは無置換の」の場合についても、上記説明と同様である。
　前記一般式（３０）におけるＬ１およびＬ２は、好ましくは、
　　置換もしくは無置換のフェニレン基、
　　置換もしくは無置換のビフェニレン基、
　　置換もしくは無置換のナフチレン基、
　　置換もしくは無置換のターフェニレン基、および
　　置換もしくは無置換のフルオレニレン基、並びに
　　これらの基の組合せからなる２価のアリール基
から選択される。
　前記一般式（３０）におけるｍは、好ましくは０～１の整数である。
　前記一般式（３０）におけるｎは、好ましくは１～２の整数である。
　前記一般式（３０）におけるｓは、好ましくは０～１の整数である。
　前記一般式（３０）におけるｔは、好ましくは０～２の整数である。
　前記一般式（３０）におけるＡｒ１１１およびＡｒ２２２のアリール基は、前記一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０にて説明したものと同様である。好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基であり、より好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１６のアリール基である。アリール基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ビフェニル基、アントリル基、ピレニル基である。
(化合物の他の用途)
　本発明の芳香族アミン誘導体、上記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体および上記一般式（３０）で表されるピレン誘導体は、発光層の他、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層に用いることもできる。
(発光層に使用できるその他の材料)
　本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（２０）および上記一般式（３０）以外の材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン等の縮合多環芳香族化合物およびそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
(含有量)
　有機薄膜層が本発明の芳香族アミン誘導体をドーパント材料として含むとき、芳香族アミン誘導体の含有量は、０．１質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、１質量％以上１０質量％以下であることがより好ましい。
＜基板＞
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。基板は、さらに機械的、熱的強度を有することが好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものが挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。なお、ポリマーフィルムを基板として用いることもできる。
＜陽極および陰極＞
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陽極は、これらの導電性材料を蒸着法やスパッタリング法などの方法で薄膜を形成させることにより作製される。
　発光層からの発光を陽極側から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
　本発明の有機ＥＬ素子の陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
　また、発光層からの発光を陰極側から取り出す場合、陰極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。陰極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陰極の層厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ以上１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲で選択される。
　陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保されるように設定する。
＜正孔注入・輸送層＞
　正孔注入・輸送層には、次のような正孔注入材料や正孔輸送材料が用いられる。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ベンジジン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、フタロシアニン誘導体である。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、正孔注入材料にＴＣＮＱ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる好ましい正孔輸送材料は、芳香族三級アミン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
＜電子注入・輸送層＞
　電子注入・輸送層には、次のような電子注入材料等が用いられる。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効果的な電子注入材料は、金属錯体化合物および含窒素複素環誘導体である。
　前記金属錯体化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　前記含窒素複素環誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、ベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等が好ましく、中でもベンズイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体が好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらに電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかが含まれている形態が挙げられる。より好ましくは、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、有機薄膜層と陰極との界面近傍に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかをドープする。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナ
トリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ３）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化セリウム（Ｃｅ２Ｏ３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ３）などが挙げられ、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。
　このような湿式成膜法に適した溶液として、有機ＥＬ素子用材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機ＥＬ材料含有溶液を用いることができる。
　いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。
（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
　膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ以上１０μｍ以下の範囲が適しているが、１０ｎｍ以上０．２μｍ以下の範囲がさらに好ましい。
（有機ＥＬ素子の用途）
　本発明の有機ＥＬ素子は、フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、照明装置、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
〔実施形態の変形〕
　本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。
　例えば、本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体から選ばれる少なくとも一種の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、正孔輸送材料および電子注入材料の少なくとも一種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護したりすることも可能である。
　また、有機ＥＬ素子の構成は、図１に示した有機ＥＬ素子１の構成例に限定されない。例えば、発光層の陽極側に電子障壁層を、発光層の陰極側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　また、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が本発明の芳香族アミン誘導体を含んでいることが好ましい。この場合、他の発光層は、蛍光発光材料を含んで蛍光発光する蛍光発光層であっても良いし、燐光発光材料を含んで燐光発光する燐光発光層であっても良い。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、その他の層（例えば、電荷発生層）を介して積層されていてもよい。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
＜化合物の合成＞
・合成例１（化合物１の合成）
　化合物１の合成スキームを次に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　アルゴン気流下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、
　　アミン化合物１（２．６ｇ（１０ｍｍｏｌ））、
　　４－ヨードブロモビフェニル（３．１ｇ（１１ｍｍｏｌ））、
　　ヨウ化銅（Ｉ）（０．４ｇ）、
　　Ｎ，Ｎ‘－ジメチルエチレンジアミン（０．４ｇ）、
　　ｔ－ブトキシナトリウム（１．７ｇ）および
　　脱水トルエン（１００ｍＬ）
を入れ、１１０℃にて８時間反応した。
　反応終了後、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
　乾燥後、これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製した。精製後、得られた個体をトルエンで再結晶し、それを濾取した。濾取後、乾燥したところ、２．５ｇの臭化物１を得た。
　アルゴン気流下、３００ｍＬの三つ口フラスコに上記臭化物１（２．５ｇ（６ｍｍｏｌ））、脱水キシレン（１００ｍＬ）を加え、－３０℃に冷却した。冷却後、ｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）を４．５ｍＬ入れ１時間反応した。反応終了後、－７０℃に冷却し、冷却後、ホウ酸トリイソプロピルを１．６ｍＬ入れた。ゆっくり昇温し、室温で１時間撹拌した。撹拌後、さらに１０％塩酸溶液２０ｍＬを加え撹拌した。撹拌後、酢酸エチルおよび水で抽出し、有機層を水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。ヘキサンで洗浄することによりボロン酸化合物１を１．５ｇ得た。
　アルゴン気流下、冷却管付き３００ｍＬ三口フラスコ中に、
　　１，６－ジブロモピレン（３６０ｍｇ（１ｍｍｏｌ））、
　　ボロン酸化合物１（９５０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ））、
　　テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５０ｍｇ）、
　　炭酸ナトリウム（２００ｍｇ）、
　　水（１０ｍＬ）、
　　トルエン（１００ｍＬ）、および
　　ＤＭＥ（５０ｍＬ）
を加え、８時間加熱還流した。反応終了後、析出した結晶を濾取し、トルエン（５０ｍＬ）、およびメタノール（１００ｍＬ）にて洗浄した。得られた粗結晶をトルエンで再結晶し、表１に示す芳香族アミン誘導体の化合物１を５００ｍｇ得た。
　得られた化合物１について、ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析をした。結果を以下に示す。
　　ＦＤＭＳ，ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ６４Ｈ４０Ｎ２Ｏ２＝８６８，ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝８６８（Ｍ＋）
＜有機ＥＬ素子の作製＞
・実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。この透明電極は、陽極として働く。
　続いて、このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄したのち、真空蒸着装置に設置した。
　まず、Ｎ’，Ｎ’’－ビス［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］－Ｎ’，Ｎ’’－ジフェニルビフェニル－４，４’－ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－ビフェニル）－４，４’－ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着し、正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、ホスト材料であるアントラセン誘導体ＥＭ２と、ドーパント材料である化合物１とを、質量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
　次に、この発光層上に、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入層を形成した。
　次に、この電子注入層上に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着した。
　次に、この弗化リチウム膜上に、アルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。なお、このアルミニウム膜および弗化リチウム膜は、陰極として働く。
　このようにして、実施例１の有機ＥＬ素子を作製した。
　実施例１の有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で駆動させたところ、青色の発光が観測された。このように、化合物１は、有機ＥＬ素子材料として有用であることが確認された。
・実施例２
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の有機ＥＬ素子のホスト材料であるＥＭ２を、ＥＭ３６７に変えた以外は、実施例１と同様に作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子について、実施例１の有機ＥＬ素子と同様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で駆動させた。その結果、実施例２の有機ＥＬ素子についても、青色の発光が観測された。このように、化合物１は、有機ＥＬ素子材料として有用であることが確認された。
　なお、本発明の芳香族アミン誘導体については、上記実施例において青色に発光した例が示されているが、これに限定されない。ピレン環に対して、直接アリール基等が結合した構造の芳香族アミン誘導体は、緑色で発光可能である。例えば、上記化合物２０４～２１１が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機化合物層。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　重水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
    である。
    　前記一般式（１）において、Ｒ１およびＲ６が、下記一般式（２）で表される。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （前記一般式（２）において、Ｌ１およびＬ２は、それぞれ独立に、
    　　単結合、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基
    である。
    　前記一般式（２）において、Ｌ３は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の二価の残基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基の二価の残基
    である。
    　前記一般式（２）において、Ａｒ１は、下記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（３）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。前記一般式（３）において、ＡおよびＢは、６員環を表す。このＡおよびＢで表される６員環にさらに他の環が縮合してもよい。
    　前記一般式（２）において、Ａｒ２は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
    　　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基
    である。）
  2. 　請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、
    　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、下記一般式（４）の一価の残基である
    　ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（４）において、Ｘは、酸素原子または硫黄原子である。
    　前記一般式（４）において、Ｒ１１からＲ１８までは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　重水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
    である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（４）の一価の残基であるときは、Ｒ１１からＲ１８までのうち、一つは、Ｌ２に対して結合する単結合である。
    　前記一般式（４）において、Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１２およびＲ１３、Ｒ１３およびＲ１４、Ｒ１５およびＲ１６、Ｒ１６およびＲ１７並びにＲ１７およびＲ１８の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。）
  3. 　請求項１に記載の芳香族アミン誘導体において、
    　前記一般式（３）を部分構造として有する一価の置換基が、下記一般式（５）から一般式（１０）までの一価の残基のいずれかである
    　ことを特徴とする芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ２は、酸素原子または硫黄原子である。
    　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３１またはＣＲ３２Ｒ３３である。
    　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１からＲ３０までは、それぞれ独立に
    　　水素原子、
    　　重水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアラルキル基、または
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基
    である。ただし、前記一般式（２）において、Ａｒ１が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ１に対して結合する単結合であり、Ａｒ２が、前記一般式（５）から一般式（１０）までのいずれかの一価の残基であるときは、Ｒ２１からＲ３０までのうち、一つは、Ｌ２に対して結合する単結合である。
    　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ３１、Ｒ３２およびＲ３３は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基
    である。
    　前記一般式（５）から一般式（１０）までにおいて、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２２およびＲ２３、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２５およびＲ２６、Ｒ２７およびＲ２８、Ｒ２８およびＲ２９、並びにＲ２９およびＲ３０の組合せのうち、少なくともいずれか一つの組合せで飽和または不飽和の環を形成しても良い。ただし、前記一般式（７）および前記一般式（８）において、Ｒ２５およびＲ２６で環を形成しない。）
  4. 　陰極と陽極との間に有機化合物層を備え、
    　前記有機化合物層は、請求項１から請求項３までのいずれか一項に記載の芳香族アミン誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記有機化合物層は、発光層を含む複数の有機薄膜層を備え、
    　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前記芳香族アミン誘導体を含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記複数の有機薄膜層のうち少なくとも一つの層は、前記芳香族アミン誘導体と、下記一般式（２０）で表されるアントラセン誘導体とを含む
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（２０）において、Ａｒ１１およびＡｒ１２は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、または
    　　前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基
    である。
    　前記一般式（２０）において、Ｒ１０１からＲ１０８までは、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基、
    　　前記単環基と前記縮合環基との組合せから構成される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ、または
    　　置換もしくは無置換のシリル基
    である。）
  7. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２の一方が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基であり、他方が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１２が、ナフチル基、フェナントリル基、ベンゾアントリル基およびジベンゾフラニル基から選択され、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基または前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかが置換されたフェニル基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１２が、置換もしくは無置換の環形成原子数１０～３０の縮合環基であり、Ａｒ１１が、無置換のフェニル基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の単環基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１が、無置換のフェニル基であり、Ａｒ１２が前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（２０）におけるＡｒ１１およびＡｒ１２が、それぞれ独立に、前記単環基および前記縮合環基の少なくともいずれかを置換基として有するフェニル基である
    　ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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