WO2009084512A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Yumiko Mizuki
Masakazu Funahashi
Mitsunori Ito
Masahiro Kawamura
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative and an organic electroluminescence device using the same, and more particularly to an organic electroluminescence device having a long lifetime and high luminous efficiency and an aromatic amine derivative that realizes the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence (EL) element using an organic substance is expected to be used as an inexpensive large-area full-color display element of a solid light emitting type and has been developed in many ways.
  • an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Furthermore, this is a phenomenon in which electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Document 1 a technique using a single monoanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 1). However, in this technique, for example, at a current density of 165 mA / cm 2 , only a luminance of 1650 cd / m 2 is obtained, and the efficiency is 1 cd / A, which is extremely low and not practical.
  • Patent Document 2 a technique using a single bisanthracene compound as an organic light emitting material is disclosed (Patent Document 2).
  • the efficiency is as low as about 1 to 3 cd / A, and improvement for practical use has been demanded.
  • Patent Document 3 a long-life organic EL element using a distyryl compound as an organic light-emitting material and styrylamine added thereto has been proposed (Patent Document 3).
  • Patent Document 4 a technique using a mono or bisanthracene compound and a distyryl compound as an organic light emitting medium layer is disclosed (Patent Document 4).
  • Patent Document 5 discloses an invention in which an aromatic amine derivative having an arylene group at the center and a dibenzofuran ring bonded to a nitrogen atom is used as a hole transport material.
  • Patent Document 6 discloses a dibenzofuran ring, a dibenzofuran ring, and a dibenzofuran ring.
  • An invention using an aromatic amine derivative in which a thiophene ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is bonded to a nitrogen atom via an arylene group is disclosed as a hole transporting material, but no example is used as a light emitting material.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL device having a long lifetime and high luminous efficiency and an aromatic amine derivative that realizes the organic EL device.
  • the present invention provides an aromatic amine derivative represented by the following general formula (1).
  • Ar 0 is a substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 50 ring carbon atoms
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted ring.
  • Ar 1 to Ar 4 are groups represented by the following general formula (2) or (3).
  • n is an integer of 0 to 3
  • m is an integer of 0 to 5
  • l is an integer of 0 to 7
  • X is oxygen (O), sulfur (S) or selenium (Se)
  • Ar is substituted or An unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms
  • R is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an amino group
  • the present invention provides an organic EL device in which an organic thin film layer comprising at least one light emitting layer or a plurality of light emitting layers is sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one layer of the organic thin film layer contains the aromatic amine derivative.
  • the present invention provides an organic EL device contained alone or as a component of a mixture.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention has a high luminous efficiency and is not easily deteriorated even when used for a long time, and has a long life.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • Ar 0 is a substituted or unsubstituted divalent condensed aromatic hydrocarbon group having 10 to 50 ring carbon atoms.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group for Ar 0 include a naphthylene group, an anthracenylene group, a phenanthrylene group, a chrysenylene group, a pyrenylene group, a benzoanthracenylene group, a fluoranthenylene group, a benzofluoranthenylene group, a peryleneylene group, a coronylene group, Picenylene group, diphenylanthracenylene group, fluorenylene group, triphenylylene group, rubicenylene group, phenylanthracenylene group, bisanthracenylene group, dianthracenylbenzylinylene group, dibenzoanthracenylene group, and the like include naphthylene group, An anthracen
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 20 ring carbon atoms), substituted or unsubstituted.
  • Examples of the aryl group represented by Ar 1 to Ar 4 include a phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, biphenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4 -Ethylbiphenyl group, 4-cyclohexylbiphenyl group, terphenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, naphthyl group, 5-methylnaphthyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, perylenyl group, etc. It is done.
  • Examples of the alkyl group represented by Ar 1 to Ar 4 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, Stearyl group, 2-phenylisopropyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, benzyl group, ⁇ -phenoxybenzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl group, ⁇ , ⁇ -methylphenylbenzyl group, ⁇ , ⁇ -ditrifluoro A methylbenzyl group, a triphenylmethyl group, an ⁇ -benzyloxybenzyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the cycloalkyl group represented by Ar 1 to Ar 4 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a bicycloheptyl group, a bicyclooctyl group, and a tricycloheptyl group.
  • Examples of the aralkyl group of Ar 1 to Ar 4 include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthyl Methyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2 - ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl
  • heterocyclic group represented by Ar 1 to Ar 4 examples include imidazole, benzimidazole, pyrrole, furan, thiophene, oxadiazoline, indoline, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, benzoquinone, pyrarodine, imidazolidine, and piperidine. Groups.
  • At least one of Ar 1 to Ar 4 is a group represented by the following general formula (2) or (3).
  • Ar 1 and Ar 3 are preferably groups represented by the general formula (2) or (3), and Ar 1 to Ar 4 are all represented by the general formula (2) or The group represented by (3) is more preferable.
  • at least one of Ar 1 to Ar 4 is preferably a group represented by the general formula (3).
  • n is an integer of 0 to 3 (preferably 0)
  • m is an integer of 0 to 5 (preferably 0 to 2)
  • l is 0 to 7 (preferably 0 to 4). ).
  • the plurality of Ar and R may be the same or different.
  • (R) 1 and (Ar) n are not bonded to a five-membered ring moiety containing X.
  • X is either oxygen (O), sulfur (S), or selenium (Se), and is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom, and the condensed ring containing X has a bonding position at the 2-position or 4-position (preferably the 2-position).
  • Ar is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms (preferably 6 to 20 ring carbon atoms), and Ar 1 to Ar 4 Specific examples of the aryl group described are divalent groups.
  • R represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms (preferably 6 to 20 ring carbon atoms), a substituted or unsubstituted carbon atom of 1 Alkyl group having 50 to 50 (preferably 1 to 20 carbon atoms), amino group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), substituted or unsubstituted ring formation
  • R When there are a plurality of R, they may be bonded to each other to form a 5-membered or 6-membered ring structure which may be substituted with a saturated or unsaturated group.
  • R is preferably a silyl group.
  • aryl group and alkyl group of R include the same examples as the aryl group and alkyl group described for Ar 1 to Ar 4 .
  • alkoxy group of R include, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, various pentyloxy groups, various hexyloxy groups, and the like. Is mentioned.
  • the alkoxycarbonyl group of R is represented as —COOZ, and examples of Z include the same examples as the alkyl groups described for Ar 1 to Ar 4 .
  • the aryloxy group and arylthio group of R are represented as —OY, —SY, and examples of Y include the same examples as the aryl groups described for Ar 1 to Ar 4 .
  • m and l are preferably 0.
  • the number of carbon atoms and the number of atoms of each group in each of the above general formulas are numbers not including those of the substituent.
  • the carbon number of an aralkyl group is the carbon number of an aryl part.
  • an optional substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 50 ring carbon atoms Group, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, amino group, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group Etc.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, and an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms are preferable, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a cyclohexane having 5 to 7 carbon atoms.
  • Alkyl groups are more preferred, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group. Is particularly preferred.
  • aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
  • the method for producing the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention is not particularly limited and may be produced by a known method. Room. Chim. , 34 1907 (1989) (MD Bancia et al), amination of 6,12-dibromochrysene with a diarylamine to produce an aromatic amine derivative.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is suitable as a material for an organic EL device, particularly preferably a light emitting material, and suitably used as a blue light emitting material or a green light emitting material. Moreover, the aromatic amine derivative of the present invention is also suitable as a doping material for organic EL devices.
  • the organic EL device of the present invention is a device in which one or more organic thin film layers are formed between an anode and a cathode.
  • a light emitting layer is provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer contains a light emitting material, and may further contain a hole injecting material or an electron injecting material in order to transport holes injected from the anode or electrons injected from the cathode to the light emitting material.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has high emission characteristics and has excellent hole injection properties, hole transport properties, electron injection properties, and electron transport properties. Can be used.
  • the light emitting layer preferably contains the aromatic amine derivative of the present invention, the content is usually 0.1 to 20% by weight, and more preferably 1 to 10% by weight.
  • the aromatic amine derivative of the present invention has extremely high fluorescence quantum efficiency, high hole transport ability and electron transport ability, and can form a uniform thin film. Therefore, the light emitting layer can be formed only with this aromatic amine derivative. It is also possible to form.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which an organic thin film layer composed of at least two layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode. It is also preferable to have an organic layer mainly composed of an aromatic amine derivative. Examples of the organic layer include a hole injection layer and a hole transport layer.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is contained as a doping material, it is preferable that the host material contains at least one selected from anthracene derivatives of the following general formula (i) and pyrene derivatives of (ii).
  • a 1 and A 2 are each independently a group derived from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the aromatic ring may be substituted with one or more substituents.
  • the aromatic ring has a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms.
  • substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted aralkyl group (aryl portion has 6 to 50 carbon atoms, alkyl portion has 1 to 5 carbon atoms), substituted or unsubstituted carbon number 6 to 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl groups (the alkoxy moiety has 1 to 50 carbon atoms), substituted or unsubstituted silyl groups, carboxyls Selected from a group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group and a hydroxyl group, and selected from the groups described below as specific examples of R 5 to R 12 .
  • the substituents When the aromatic ring is substituted with two or more substituents, the substituents may be the same or different, and adjacent substituents are bonded to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure. It may be formed.
  • a 1 and A 2 are preferably different. Further, at least one of A 1 and A 2 is preferably a substituent having a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 30 carbon atoms, and is a substituent having a substituted or unsubstituted naphthyl group. Is more preferable.
  • Examples of the group derived from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 20 carbon atoms of A 1 and A 2 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, 2- Anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1- Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group P-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl
  • a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 10 to 14 A group derived from an aromatic ring, particularly a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a 9-phenanthryl group is preferable.
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted Substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming carbon atoms 7 to 50 aralkyl groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to It is a group selected from 50 alkoxycarbonyl groups, substituted or un
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms of R 1 to R 8 include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 50 ring atoms of R 1 to R 8 include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3- Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2- Isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4- Benzofuranyl group, 5-benzo
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms of R 1 to R 8 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, and t-butyl.
  • n-pentyl group n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl Group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl Group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloro group Pill group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms formed by R 1 to R 8 and the aromatic ring substituent include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl Group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms of R 1 to R 8 is a group represented by —OZ, and Z is the substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 50 of R 1 to R 8. Selected from the following alkyl groups:
  • the substituted or unsubstituted ring-arranged aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 50 carbon atoms and the alkyl moiety has 1 to 50 carbon atoms) as the substituent of R 1 to R 8 includes benzyl group, 1 -Phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl Group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -
  • Aryloxy and arylthio groups of R 1 ⁇ substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6 to 50 R 8 each is represented by -OY and -SY, Y is a substituted or unsubstituted of the R 1 ⁇ R 8
  • the substituent is selected from aryl groups having 6 to 50 atoms.
  • a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms of R 1 to R 8 (the alkyl portion has 1 to 50 carbon atoms) is represented as —COOZ, and Z is a substituted or unsubstituted R 1 to R 8 group. It is selected from substituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the substituted silyl group of R 1 to R 8 include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • Examples of the halogen atom for R 1 to R 8 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the substituent of the aromatic ring of R 1 to R 8 and / or A 1 to A 2 is a halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, alkyl group, aryl group, cycloalkyl group, alkoxy group, aromatic Further substituted with an aromatic group, aralkyl group, aryloxy group, arylthio group, alkoxycarbonyl group, carboxyl group or the like.
  • a 1 and A 2 are preferably different groups.
  • the anthracene derivative represented by the general formula (i) is preferably a compound having a structure represented by the following general formula (i ′).
  • a 1 , A 2 and R 1 to R 8 are as defined in formula (i), provided that the substituents A 1 and A 2 at the 9th and 10th positions of the anthracene structure are X— Asymmetric with respect to the Y axis.
  • anthracene derivative represented by the general formula (i) used in the organic EL device of the present invention include an anthracene skeleton in the molecule described in JP-A-2004-356033 [0043] to [0063].
  • various known anthracene derivatives such as a compound having one anthracene skeleton shown in pages 27 to 28 of International Publication No. 2005/061656. A typical example is shown below.
  • Ar 15 and Ar 16 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group.
  • s is an integer from 0 to 2
  • p is an integer from 1 to 4
  • q is an integer from 0 to 2
  • r is an integer from 0 to 4.
  • L 1 or Ar 15 is bonded to any one of 1 to 5 positions of pyrene, and L 2 or Ar 16 is bonded to any of 6 to 10 positions of pyrene.
  • Ar 15 , Ar 16 , L 1 and L 2 satisfy the following (1) or (2).
  • Ar 15 ⁇ Ar 16 and / or L 1 ⁇ L 2 (where ⁇ indicates a group having a different structure)
  • the number of carbon atoms and the number of atoms of each group of the above general formulas (i) to (ii) are those not including those of the substituent.
  • the carbon number of an aralkyl group is the carbon number of an aryl part.
  • an optional substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 50 alkyl groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 50 ring carbon atoms Group, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, amino group, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, carboxyl group Etc.
  • organic EL elements having a plurality of organic thin film layers are (anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode), (anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode), (anode / hole). (Injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode) and the like.
  • injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
  • further known light emitting materials, doping materials, hole injecting materials, and electron injecting materials can be used for the plurality of layers as needed.
  • the organic EL element can prevent the brightness
  • a light emitting material, a doping material, a hole injection material, and an electron injection material can be used in combination. Further, by using a doping material, it is possible to improve light emission luminance and light emission efficiency and to obtain red and blue light emission.
  • the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be formed with a layer configuration of two or more layers. In that case, in the case of a hole injection layer, the layer that injects holes from the electrode is a hole injection layer, and the layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer is a hole transport layer. Call.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode is referred to as an electron injection layer, and a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer is referred to as an electron transport layer.
  • an electron injection layer a layer that injects electrons from an electrode
  • an electron transport layer a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to a light emitting layer.
  • Each of these layers is selected and used depending on factors such as the energy level of the material, heat resistance, and adhesion to the organic layer or metal electrode.
  • Examples of host materials or doping materials other than the above general formulas (i) to (ii) that can be used in the light emitting layer together with the aromatic amine derivative of the present invention include naphthalene, phenanthrene, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene, perylene, chrysene.
  • the hole injection material has the ability to transport holes, has a hole injection effect from the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and excitons generated in the light emitting layer.
  • a compound that prevents movement to the electron injection layer or the electron injection material and has an excellent thin film forming ability is preferable.
  • phthalocyanine derivatives naphthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolethione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyaryl Examples include alkane, stilbene, butadiene, benzidine type triphenylamine, styrylamine type triphenylamine, diamine type triphenylamine, and derivatives thereof, and polymer materials such as polyvinylcarbazole, polysilane, and conductive polymers. However, it is not limited to these.
  • more effective hole injection materials are aromatic tertiary amine derivatives and phthalocyanine derivatives.
  • aromatic tertiary amine derivative include triphenylamine, tolylamine, tolyldiphenylamine, N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4 '-Diamine, N, N, N', N '-(4-methylphenyl) -1,1'-phenyl-4,4'-diamine, N, N, N', N '-(4-methylphenyl) ) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N′-diphenyl-N, N′-dinaphthyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, N, N ′-( Methylpheny
  • phthalocyanine (Pc) derivative examples include H2Pc, CuPc, CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO) AlPc, (HO) GaPc, VOPc, and OPP Examples include, but are not limited to, phthalocyanine derivatives and naphthalocyanine derivatives such as MoOPc and GaPc-O-GaPc.
  • the organic EL device of the present invention includes a layer containing these aromatic tertiary amine derivatives and / or phthalocyanine derivatives, for example, the hole transport layer or the hole injection layer, between the light emitting layer and the anode. Preferably formed.
  • an electron injection material it has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or light emitting material, and a hole injection layer of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to and is excellent in thin film forming ability is preferable.
  • the electron injecting material 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), such as tris (8-quinolinolato) aluminum, is injected. It can be used as a material.
  • examples of the oxadiazole derivative include electron transfer compounds represented by the following general formula.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 5 , Ar 6 , and Ar 9 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other.
  • Ar 4 , Ar 7 and Ar 8 represent a substituted or unsubstituted arylene group, which may be the same or different.
  • examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
  • electron transfer compound examples include the following.
  • materials represented by the following general formulas (A) to (F) can also be used as the electron injection material.
  • a 1 to A 3 each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted Substituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring atoms, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms or a divalent group thereof.
  • Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monoheterocondensed ring group having 3 to 60 ring atoms.
  • L 1 , L 2 and L are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 ring atoms, or A substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • R is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms.
  • HAr is a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • L is a single bond and having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent.
  • a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, and Ar 2 is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent or a carbon atom having 3 carbon atoms which may have a substituent.
  • X and Y are each independently a saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group, alkenyloxy group, alkynyloxy group, hydroxy group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted Or an unsubstituted heterocyclic ring or a structure in which X and Y are combined to form a saturated or unsaturated ring, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, halogen atom, substituted or unsubstituted carbon number 1 To 6 alkyl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, perfluoroalkyl groups, perfluoroalkoxy groups, amino groups, alkylcarbonyl groups, arylcarbonyl groups, alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, azo groups, alkylcarbonyloxy Group, arylcarbonyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxy group Bonyloxy, sulfiny
  • R 1 to R 8 and Z 2 are each independently a hydrogen atom, a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted amino group, a substituted boryl group, or an alkoxy group.
  • X, Y and Z 1 each independently represent a saturated or unsaturated hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, a substituted amino group, an alkoxy group or an aryloxy group.
  • Z 1 and Z 2 may be bonded to each other to form a condensed ring.
  • N represents an integer of 1 to 3, and when n is 2 or more, Z 1 may be different.
  • N is 1, X, Y and R 2 is a methyl group
  • R 8 is a hydrogen atom or a substituted boryl group
  • n is 3 and Z 1 is not a methyl group.
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a ligand represented by the following general formula (G), and L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cyclohexane.
  • R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted An unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group) or —O—Ga—Q 3 (Q 4 ) (Q 3 and Q 4 are the same as Q 1 and Q 2 ). Represents a quantifier. ]
  • rings A 1 and A 2 are 6-membered aryl ring structures condensed with each other which may have a substituent.
  • This metal complex has strong properties as an n-type semiconductor and has a large electron injection capability. Furthermore, since the generation energy at the time of complex formation is also low, the bond between the metal of the formed metal complex and the ligand is strengthened, and the fluorescence quantum efficiency as a light emitting material is also increased.
  • substituents of the rings A 1 and A 2 that form the ligand of the general formula (G) include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, Substituted or unsubstituted alkyl groups such as butyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, phenyl group, naphthyl group, 3-methyl A substituted or unsubstituted aryl group such as phenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group, methoxy group, n- Butoxy group, t-butoxy group, trichlor
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in the region for transporting electrons or the interface region between the cathode and the organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1 .95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV).
  • a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. .
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL element can be improved.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. At this time, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, CsF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.
  • a cathode what uses a metal, an alloy, an electroconductive compound, and a mixture thereof with a small work function (4 eV or less) as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, cesium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al / Li 2 O, Al / LiO, Al / LiF, aluminum Examples include lithium alloys, indium, and rare earth metals.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the organic EL device of the present invention in the light emitting layer, in addition to at least one aromatic amine derivative selected from the general formula (1), at least one of a light emitting material, a doping material, a hole injecting material, and an electron injecting material.
  • the seed may be contained in the same layer.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicon oil, resin, etc. Is also possible.
  • a material having a work function larger than 4 eV is suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum Palladium, etc. and their alloys, metal oxides such as tin oxide and indium oxide used for ITO substrates and NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used.
  • Suitable conductive materials for the cathode are those having a work function smaller than 4 eV, such as magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and the like.
  • alloys include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio. If necessary, the anode and the cathode may be formed of two or more layers.
  • the organic EL device of the present invention in order to emit light efficiently, it is desirable that at least one surface be sufficiently transparent in the light emission wavelength region of the device.
  • the substrate is also preferably transparent.
  • the transparent electrode is set using the above-described conductive material so as to ensure a predetermined translucency by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the electrode on the light emitting surface preferably has a light transmittance of 10% or more.
  • the substrate is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and has transparency, and includes a glass substrate and a transparent resin film.
  • Transparent resin films include polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, polypropylene, polystyrene, polymethyl methacrylate, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nylon, polyether ether ketone.
  • each layer of the organic EL device For the formation of each layer of the organic EL device according to the present invention, any of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, etc. and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating is applied. be able to.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, or the like to form a thin film, and any solvent may be used.
  • an appropriate resin or additive may be used for improving film formability and preventing pinholes in the film.
  • Usable resins include polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose and other insulating resins and copolymers thereof, poly-N-vinyl.
  • Examples thereof include photoconductive resins such as carbazole and polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • the organic EL device of the present invention can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • the material of the present invention can be used not only in an organic EL device but also in fields such as an electrophotographic photosensitive member, a photoelectric conversion device, a solar cell, and an image sensor.
  • Synthesis Example 1 (Synthesis of Compound D1) (1) Synthesis of N- (2-dibenzofuranyl) acetamide Under an argon stream, 4.25 g of acetamide, 17.8 g of 2-bromodibenzofuran, 0.7 g of copper iodide, 0.63 g of N, N′-dimethylethylenediamine, 39.7 g of potassium carbonate and xylene were reacted under reflux for 12 hours. After cooling, the mixture was filtered, and water and toluene were added to the filtrate, and the separated organic layer was washed with clean water three times and concentrated under reduced pressure to obtain 14.4 g of a yellowish white solid.
  • the powder was identified as N- (2-dibenzofuranyl) acetamide by FD-MS (field desorption mass spectrum) analysis.
  • N- (2-dibenzofuranyl) instead of acetamide Acetamide was used and synthesized in the same manner using bromobenzene instead of 2-bromodibenzofuran.
  • the powder was identified as N- (2-dibenzofuranyl) -N-phenylacetamide by FD-MS (field desorption mass spectrum) analysis.
  • the powder was identified as N- (2-dibenzofuranyl) -N-phenylamine by FD-MS analysis.
  • Synthesis Example 2 Synthesis of Compound D21 Synthesis was performed in the same manner as in Synthesis Example 1 (4) except that 9,10-dibromoanthracene was used instead of 6,12-dibromochrysene. The powder was identified as Compound D21 by FD-MS analysis.
  • the powder was identified as N, N- (di-2-dibenzofuranyl) acetamide by FD-MS analysis.
  • (2) Synthesis of N, N- (di-2-dibenzofuranyl) amine In Synthesis Example 1 (3), in the synthesis of N- (2-dibenzofuranyl) -N-phenylamine, N- ( Synthesis was performed in the same manner except that N, N- (di-2-dibenzofuranyl) amine synthesized in (1) was used instead of 2-dibenzofuranyl) -N-phenylacetamide. The powder was identified as N, N- (di-2-dibenzofuranyl) amine by FD-MS analysis.
  • Example 1 A transparent electrode made of indium tin oxide having a thickness of 120 nm was provided on a glass substrate having a size of 25 ⁇ 75 ⁇ 1.1 mm. After cleaning this glass substrate by irradiating it with ultraviolet rays and ozone, this substrate was placed in a vacuum deposition apparatus. First, N ′, N ′′ -bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N ′, N ′′ -diphenylbiphenyl-4,4′-diamine was deposited to a thickness of 60 nm as a hole injection layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-biphenyl) -4,4′-benzidine was vapor-deposited to a thickness of 20 nm thereon as a hole transport layer.
  • a light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed by co-evaporation at a weight ratio of 40: 2.
  • tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum was deposited to a thickness of 20 nm as an electron injection layer.
  • lithium fluoride was deposited to a thickness of 1 nm, and then aluminum was deposited to a thickness of 150 nm.
  • This aluminum / lithium fluoride functions as the cathode.
  • an organic EL element was produced.
  • blue light emission (light emission maximum wavelength: 458 nm) with a voltage of 6.4 V, a current density of 10 mA / cm 2 , a light emission efficiency of 6.1 cd / A, and a light emission luminance of 600 cd / m 2 was achieved. was gotten.
  • a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half-life was 10,000 hours.
  • Example 2 In Example 1, an organic EL device was produced in the same manner except that Compound D50 was used instead of Compound D1 as a doping material.
  • a current test was performed on the obtained device, green light emission (light emission maximum wavelength: 520 nm) with a voltage of 6.0 V, a current density of 10 mA / cm 2 , a light emission efficiency of 18.1 cd / A, and a light emission luminance of 1800 cd / m 2 was obtained. was gotten.
  • a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half life was 35000 hours.
  • Example 3 In Example 1, an organic EL device was produced in the same manner except that Compound D22 was used instead of Compound D1 as a doping material.
  • blue light emission (light emission maximum wavelength: 466 nm) with a voltage of 6.2 V, a current density of 10 mA / cm 2 , a light emission efficiency of 7.5 cd / A, and a light emission luminance of 750 cd / m 2 was achieved. was gotten.
  • a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half life was 14000 hours.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that 6,12-bis (diphenylamino) chrysene was used as the doping material instead of the compound D1.
  • a current test was performed on the obtained device, blue light emission (light emission maximum wavelength: 451 nm) with a voltage of 6.2 V, a current density of 10 mA / cm 2 , a light emission efficiency of 3.5 cd / A, and a light emission luminance of 311 cd / m 2 was obtained. was gotten.
  • a DC continuous energization test was performed at an initial luminance of 500 cd / m 2 , the half-life was as short as 1000 hours.
  • the organic EL device using the aromatic amine derivative of the present invention has high luminous efficiency and is not easily deteriorated even when used for a long time and has a long life. For this reason, it is useful as a light source such as a flat light emitter of a wall-mounted television and a backlight of a display.

Abstract

　ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等の末端置換基が、直接、もしくはアリーレン基等を介して窒素原子に結合した芳香族アミン誘導体、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、寿命が長く、高発光効率な有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体を提供する。

Description

芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、寿命が長く、高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体に関するものである。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層及び該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
　従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらなる高発光効率、長寿命が要求されている。
　例えば、単一のモノアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献１）。しかしながら、この技術においては、例えば電流密度１６５ｍＡ／ｃｍ2において、１６５０ｃｄ／ｍ2の輝度しか得られておらず、効率は１ｃｄ／Ａであって極めて低く、実用的ではない。また、単一のビスアントラセン化合物を有機発光材料として用いる技術が開示されている（特許文献２）。しかしながら、この技術においても、効率は１～３ｃｄ／Ａ程度で低く、実用化のための改良が求められていた。一方、有機発光材料として、ジスチリル化合物を用い、これにスチリルアミンなどを添加したものを用いた長寿命の有機ＥＬ素子が提案されている（特許文献３）。しかしながら、この素子は、寿命が十分ではなく、さらなる改良が求められていた。
　また、モノもしくはビスアントラセン化合物とジスチリル化合物を有機発光媒体層として用いた技術が開示されている（特許文献４）。しかしながら、これらの技術においては、スチリル化合物の共役構造により発光スペクトルが長波長化して色純度を悪化させていた。
　また、特許文献５には、中心にアリーレン基を有し、ジベンゾフラン環が窒素原子に結合した芳香族アミン誘導体を正孔輸送材料として用いる発明が開示され、特許文献６には、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等がアリーレン基を介して窒素原子に結合した芳香族アミン誘導体を正孔輸送材料として用いる発明が開示されているが、発光材料として用いた例は無い。
特開平１１－３７８２号公報 特開平８－１２６００号公報 国際公開ＷＯ９４／００６１５７号公報 特開２００１－２８４０５０号公報 特許第３５０８９８４号公報 国際公開ＷＯ０７／１２５７１４号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長く、高発光効率な有機ＥＬ素子及びそれを実現する芳香族アミン誘導体を提供することを目的とするものである。
　本発明者らは、前記の好ましい性質を有する芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環等の剛直性のありかつ立体的に嵩高い末端置換基が、直接、もしくはアリーレン基等を介して窒素原子に結合した中心骨格に縮合芳香族炭化水素基を有する芳香族アミン誘導体を、特に発光材料として用いると、その末端置換基の影響で濃度消光しにくくなり高発光効率となり、長寿命化を達成した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
　下記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式中、Ａｒ0は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の２価の縮合芳香族炭化水素基であり、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。ただし、Ａｒ1～Ａｒ4のうち１つ以上は下記一般式（２）又は（３）で表される基である。
（式中、ｎは０～３、ｍは０～５、ｌは０～７の整数であり、Ｘは酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレン（Ｓｅ）であり、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基又はカルボキシル基である。またｎ、ｍ、ｌが２以上の場合、複数のＡｒ及びＲは、それぞれ同一でも異なっていても良い。またＲが複数の場合、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環または６員環の環状構造を形成してもよい。ただし、ｎ＝０の場合、前記一般式（２）において、Ｘを含む五員環部分では、Ａｒ0に結合しているＮと直接結合しない。また、前記一般式（３）において、（Ｒ）l及び（Ａｒ）nが、Ｘを含む五員環部分に結合する場合はない。）］
　また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記芳香族アミン誘導体を単独又は混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
　本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。
　本発明の芳香族アミン誘導体は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）において、Ａｒ0は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の２価の縮合芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ0の縮合芳香族炭化水素基としては、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ベンゾアントラセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、ペリレニレン基、コロネリレン基、ピセニレン基、ジフェニルアントラセニレン基、フルオレニレン基、トリフェニリレン基、ルビセニレン基、フェニルアントラセニレン基、ビスアントラセニレン基、ジアントラセニルベンジニレン基、ジベンゾアントラセニレン基等が挙げられ、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ベンゾアントラセニレン基が好ましい。
　また、前記ナフチレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ナフチレン基の１位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、４位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、アントラセニレン基の９位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１０位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、アントラセニレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、フェナントリレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、７位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、クリセニレン基の６位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１２位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ピレニレン基の１位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ピレニレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、７位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ベンゾアントラセニレン基の７位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１２位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ベンゾフルオランテニレン基の７位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１２位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合していると好ましい。
　一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは、環形成炭素数６～２０）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは、炭素数１～２０）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは、環形成炭素数５～１２）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０（好ましくは、環形成炭素数７～２０）のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは、環形成原子数５～２０）の複素環基である。
　Ａｒ1～Ａｒ4のアリール基としては、例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、４－エチルフェニル基、ビフェニル基、４－メチルビフェニル基、４－エチルビフェニル基、４－シクロヘキシルビフェニル基、ターフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、ナフチル基、５－メチルナフチル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基等が挙げられる。
　Ａｒ1～Ａｒ4のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、２－フェニルイソプロピル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ベンジル基、α－フェノキシベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、α，α－メチルフェニルベンジル基、α，α－ジトリフルオロメチルベンジル基、トリフェニルメチル基、α－ベンジルオキシベンジル基等が挙げられる。
　Ａｒ1～Ａｒ4のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、トリシクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、アダマンチル基が好ましい。
　Ａｒ1～Ａｒ4のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　Ａｒ1～Ａｒ4の複素環基としては、例えば、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピロール、フラン、チオフェン、オキサジアゾリン、インドリン、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノン、ピラロジン、イミダゾリジン、ピペリジン等の残基が挙げられる。
　ただし、一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ4のうち１つ以上は下記一般式（２）又は（３）で表される基である。
　前記一般式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ3が、前記一般式（２）又は（３）で表される基であると好ましく、Ａｒ1～Ａｒ4が、全て前記一般式（２）又は（３）で表される基であるとさらに好ましい。
　また、前記一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ4のうち１つ以上が前記一般式（３）で表される基であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（２）及び（３）において、ｎは０～３（好ましくは０）の整数、ｍは０～５（好ましくは０～２）の整数、ｌは０～７（好ましくは０～４）の整数である。
　また、ｎ、ｍ、ｌが２以上の場合、複数のＡｒ及びＲは、それぞれ同一でも異なっていても良い。
　ただし、一般式（２）において、ｎ＝０の場合、Ｘを含む五員環部分では、Ａｒ0に結合しているＮと直接結合しない。また、前記一般式（３）において、（Ｒ）l及び（Ａｒ）nが、Ｘを含む五員環部分に結合する場合はない。
　一般式（２）及び（３）において、それぞれ、Ｘは酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレン（Ｓｅ）のいずれかであり、酸素原子又は硫黄原子であると好ましい。
　また、前記一般式（３）において、ｎが０のとき、Ｘが酸素原子又は硫黄原子であり、かつＸを含む縮合環の２位又は４位（好ましくは２位）に結合位置を有すると好ましい。
　一般式（２）及び（３）において、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（好ましくは、環形成炭素数６～２０）のアリーレン基であり、Ａｒ1～Ａｒ4で説明したアリール基の具体例を２価の基としたものが挙げられる。
　一般式（２）及び（３）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０（好ましくは、環形成炭素数６～２０）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは、炭素数１～２０）のアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは、炭素数１～６）のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは、環形成炭素数６～１８）のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０（好ましくは、環形成炭素数６～１８）のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基又はカルボキシル基である。またＲが複数の場合、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環または６員環の環状構造を形成してもよい。
　一般式（２）及び（３）において、Ｒがシリル基であると好ましい。
　Ｒのアリール基、アルキル基の具体例としては、Ａｒ1～Ａｒ4で説明したアリール基、アルキル基と同様の例が挙げられる。
　また、Ｒのアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、各種ペンチルオキシ基、各種ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒのアルコキシカルボニル基としては－ＣＯＯＺと表され、Ｚとしては、Ａｒ1～Ａｒ4で説明したアルキル基と同様の例が挙げられる。
　Ｒのアリールオキシ基、アリールチオ基としては、－ＯＹ，－ＳＹと表され、Ｙとしては、Ａｒ1～Ａｒ4で説明したアリール基と同様の例が挙げられる。
　前記一般式（２）、（３）において、ｍ、ｌが０であると好ましい。
　なお、上記各一般式の各基の炭素数、原子数は置換基のものを含まない数である。また、アラルキル基の炭素数はアリール部の炭素数である。
　上記各一般式の「置換もしくは無置換の・・・基」において、任意の置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。
　これらの中でも、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～７のシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～６のアルキル基、炭素数５～７のシクロアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が特に好ましい。
　本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　次に、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法について説明する。
　本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の製造方法は、特に限定されず公知の方法で製造すればよく、例えばＲｅｖ．Ｒｏｕｍ．Ｃｈｉｍ．，３４　１９０７（１９８９）（Ｍ．Ｄ．Ｂａｎｃｉａら）に記載された方法で得られる６，１２－ジブロモクリセンを、ジアリールアミンによりアミノ化して芳香族アミン誘導体を製造する。
　本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用材料として好適であり、特に、発光材料であると好ましく、青色発系発光材料又は緑色系発光材料として好適に用いられる。
　また、本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子用ドーピング材料としても好適である。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層又は複数層の有機薄膜層を形成した素子である。一層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔、又は陰極から注入した電子を発光材料まで輸送させるために、正孔注入材料又は電子注入材料を含有しても良い。本発明の芳香族アミン誘導体は、高い発光特性を持ち、優れた正孔注入性、正孔輸送特性及び電子注入性、電子輸送特性を有しているので、発光材料又はドーピング材料として発光層に使用することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層が、本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましく、含有量としては通常０．１～２０重量％であり、１～１０重量％含有するとさらに好ましい。また、本発明の芳香族アミン誘導体は、極めて高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することができるので、この芳香族アミン誘導体のみで発光層を形成することも可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む二層以上からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、陽極と発光層との間に本発明の芳香族アミン誘導体を主成分とする有機層を有しても好ましい。この有機層としては、正孔注入層、正孔輸送層等が挙げられる。
　さらに、本発明の芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有する場合、ホスト材料として下記一般式（ｉ）のアントラセン誘導体及び(ii)のピレン誘導体から選ばれる少なくとも一種を含有すると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　前記一般式（ｉ）において、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は１又は２以上の置換基で置換されていてもよい。前記芳香族環の置換基は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～５０、アルキル部分は炭素数１～５）、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基（アルコキシ部分は炭素数１～５０）、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれ、Ｒ5～Ｒ12の具体例として下記に記載する基から選択される。前記芳香族環が２以上の置換基で置換されている場合、前記置換基は同一であっても異なっていてもよく、隣接する置換基同士は互いに結合して飽和又は不飽和の環状構造を形成していてもよい。Ａ1とＡ2は、異なることが好ましい。また、Ａ1とＡ2の少なくとも一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０～３０の縮合環基を有する置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のナフチル基を有する置換基であることがより好ましい。
　Ａ1及びＡ2の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族環から誘導される基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基などが挙げられる。好ましくは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～１４の芳香族環から誘導される基であり、特に１－ナフチル基、２－ナフチル基、９－フェナントリル基が好ましい。
　Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数４～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基などが挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の環形成原子数４～５０のヘテロアリール基としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基などが挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基などが挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8及び前記芳香族環の置換基の置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基などが挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基は－ＯＺで表される基であり、Ｚは、前記Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選択される。
　Ｒ1～Ｒ8の置換基の置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～５０、アルキル部分は炭素数１～５０）としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基などが挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基及びアリールチオ基は、それぞれ－ＯＹ及び－ＳＹと表され、Ｙは、前記Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の原子数６～５０のアリール基から選ばれる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基（アルキル部分は炭素数１～５０）は－ＣＯＯＺと表され、Ｚは、前記Ｒ1～Ｒ8の置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基から選ばれる。
　Ｒ1～Ｒ8の置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　Ｒ1～Ｒ8のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
　前記Ｒ1～Ｒ8及び／又は前記Ａ1～Ａ2の芳香族環の置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基などでさらに置換されていてもよい。
　前記一般式（ｉ）において、Ａ1とＡ2とが異なる基であると好ましい。
　前記一般式（ｉ）で表されるアントラセン誘導体は下記一般式（ｉ’）に示す構造を有する化合物であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式中、Ａ1、Ａ2及びＲ1～Ｒ8は、式（ｉ）で定義したとおりである。ただし、アントラセン構造の９位及び１０位の置換基Ａ1とＡ2は、Ｘ－Ｙ軸に対して非対称である。）
　本発明の有機ＥＬ素子に用いられる一般式（ｉ）で表されるアントラセン誘導体の具体例としては、特開２００４－３５６０３３号公報［００４３］～［００６３］に示されている分子中にアントラセン骨格を２個有するものや、国際公開第２００５／０６１６５６号パンフレットの２７～２８ページに示されているアントラセン骨格を１個有する化合物など公知の各種アントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ａｒ15　及びＡｒ16　は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ1　及びＬ2　は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
　ｓは０～２の整数、ｐは１～４の整数、ｑは０～２の整数、ｒは０～４の整数である。
　また、Ｌ1　又はＡｒ15　は、ピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ2　又はＡｒ16　は、ピレンの６～１０位のいずれかに結合する。
　ただし、ｐ＋ｒが偶数の時、Ａｒ15，Ａｒ16，Ｌ1，Ｌ2は下記(1) 又は(2) を満たす。
(1) Ａｒ15≠Ａｒ16及び／又はＬ1≠Ｌ2（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Ａｒ15＝Ａｒ16かつＬ1＝Ｌ2の時
　(2-1) ｓ≠ｑ及び／又はｐ≠ｒ、又は
　(2-2) ｓ＝ｑかつｐ＝ｒの時、
　　　(2-2-1) Ｌ1　及びＬ2　、又はピレンが、それぞれＡｒ15及びＡｒ16上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ1　及びＬ2　、又はピレンが、Ａｒ15及びＡｒ16上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ1　及びＬ2　又はＡｒ15及びＡｒ16のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
　前記Ａｒ15及びＡｒ16並びにＬ1　及びＬ2の各基の具体例や置換基は、前記一般式（ｉ）で説明したものと同様の例が挙げられる。
　一般式（ii）のピレン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　なお、上記一般式（ｉ）～(ii)の各基の炭素数、原子数は置換基のものを含まない数である。また、アラルキル基の炭素数はアリール部の炭素数である。
　上記各一般式の「置換もしくは無置換の・・・基」において、任意の置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基等が挙げられる。
　本発明において、有機薄膜層が複数層型の有機ＥＬ素子としては、（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）等の構成で積層したものが挙げられる。
　前記複数層には、必要に応じて、本発明の芳香族アミン誘導体に加えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
　本発明の芳香族アミン誘導体と共に発光層に使用できる上記一般式（ｉ）～（ii）以外のホスト材料又はドーピング材料としては、例えば、ナフタレン、フェナントレン、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、フルオレン、スピロフルオレン、９，１０－ジフェニルアントラセン、９，１０－ビス（フェニルエチニル) アントラセン、１，４－ビス（９’－エチニルアントラセニル) ベンゼン等の縮合多量芳香族化合物及びそれらの誘導体、トリス（８－キノリノラート) アルミニウム、ビス－（２－メチル－８－キノリノラート) －４－（フェニルフェノリナート) アルミニウム等の有機金属錯体、トリアリールアミン誘導体、スチリルアミン誘導体、スチルベン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、オキサゾン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　正孔注入材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層又は電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において使用できる正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体及びフタロシアニン誘導体である。
　芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－フェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－（４－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－（メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－（４－ｎ－ブチルフェニル）－フェナントレン－９，１０－ジアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（４－ジ－４－トリルアミノフェニル）－４－フェニル－シクロヘキサン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
　フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体としては、例えば、Ｈ２Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ２ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ－Ｏ－ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に、これらの芳香族三級アミン誘導体及び／又はフタロシアニン誘導体を含有する層、例えば、前記正孔輸送層又は正孔注入層を形成してなると好ましい。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
　電子注入材料の具体例としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノラト）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
　一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6、及びＡｒ9はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。またＡｒ4、Ａｒ7、Ａｒ8は置換又は無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい）
　ここでアリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
　上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　さらに、電子注入材料として、下記一般式（Ａ）～（Ｆ）で表されるものも用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（一般式（Ａ）及び（Ｂ）中、Ａ1～Ａ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリール基であり、Ａｒ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、あるいはこれらの２価の基である。ただし、Ａｒ1及びＡｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のモノヘテロ縮合環基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリーレン基、又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
　Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～６０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の場合、複数のＲは同一でも異なっていてもよく、また、隣接する複数のＲ基同士で結合して、炭素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していてもよい。）で表される含窒素複素環誘導体。
　　　　　ＨＡｒ－Ｌ－Ａｒ1－Ａｒ2　    （Ｃ）
（式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３～６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～６０のヘテロアリール基である。）で表される含窒素複素環誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に炭素数１～６の飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環又はＸとＹが結合して飽和又は不飽和の環を形成した構造であり、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１から６までのアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、スルフィニル基、スルフォニル基、スルファニル基、シリル基、カルバモイル基、アリール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アルキニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ基、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基もしくはシアノ基又は隣接した場合には置換若しくは無置換の環が縮合した構造である。）で表されるシラシクロペンタジエン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｒ1～Ｒ8及びＺ2は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｘ、Ｙ及びＺ1は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、Ｚ1とＺ2の置換基は相互に結合して縮合環を形成してもよく、ｎは１～３の整数を示し、ｎが２以上の場合、Ｚ1は異なってもよい。但し、ｎが１、Ｘ、Ｙ及びＲ2がメチル基であって、Ｒ8が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及びｎが３でＺ1がメチル基の場合を含まない。）で表されるボラン誘導体。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、下記一般式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、－ＯＲ1（Ｒ1は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）又は－Ｏ－Ｇａ－Ｑ3（Ｑ4）（Ｑ3及びＱ4は、Ｑ1及びＱ2と同じ）で示される配位子を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、環Ａ1及びＡ2は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。］
　この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
　一般式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ1及びＡ2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３－メチルフェニル基、３－メトキシフェニル基、３－フルオロフェニル基、３－トリクロロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、３－ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、６－（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３－トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ－ニトロフェニルチオ基、ｐ－ｔ－ブチルフェニルチオ基、３－フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
　また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＣｓＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、電子注入層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　次に、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ2Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
　この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍである。
　また、一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。
  絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層中に、一般式（１）から選ばれる少なくとも一種の芳香族アミン誘導体の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料及び電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
　本発明の有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるために、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域において充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定されるものではないが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフルオライド、テトラフルオロエチレン－エチレン共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
　本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の材料は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。
合成実施例１（化合物Ｄ１の合成）
（１）Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）アセトアミドの合成
　アルゴン気流下、アセトアミド４．２５ｇ、２－ブロモジベンゾフラン１７．８ｇ、ヨウ化銅０．７ｇ、Ｎ、Ｎ'－ジメチルエチレンジアミン０．６３ｇ、炭酸カリウム３９．７ｇ、キシレンを還流下、１２時間反応した。
　冷却後、ろ過をして、ろ液に上水とトルエンを加え、分液した有機層を上水で３回洗浄し、減圧濃縮して１４．４ｇの黄白色個体を得た。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）アセトアミドと同定した。
（２）Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアセトアミドの合成
　（１）のＮ－（２－ジベンゾフラニル）アセトアミドの合成において、アセトアミドの代わりにＮ－（２－ジベンゾフラニル）アセトアミドを用い、２－ブロモジベンゾフランの代わりにブロモベンゼンを用いて同様の方法で合成した。ＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアセトアミドと同定した。
（３）Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアミンの合成
　Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアセトアミド７．９ｇ、水酸化カリウム８．８ｇ、上水１０ｍＬ、エタノール２５ｍＬ、トルエン５０ｍＬを入れて、還流下、７時間反応した。
　冷却後、上水を加えてろ過し、ろ液に上水とトルエンを加え、分液した有機層を上水で３回洗浄し、濃縮して得られた租生成物を、トルエンとエタノールによって再結晶し、得られた個体を減圧乾燥したところ、４．２ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアミンと同定した。
（４）化合物Ｄ１の合成
　アルゴン気流下、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアミン４．２ｇ、６，１２－ジブロモクリセン２．８ｇ、Ｐｄ2（ｄｂａ）3１８６ｍｇ、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）3　２５９ｍｇ、ターシャルブトキシナトリウム４．３ｇ、トルエン２０ｍＬを入れて、８０℃にて４時間反応した。
　冷却後、トルエンを加えてセライトろ過をした後、ろ液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝６：１）で精製し、得られた個体をｎ－ヘキサンで洗浄して減圧乾燥したところ、３．２ｇの黄白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｄ１と同定した。
合成実施例２（化合物Ｄ２１の合成）
　合成実施例１の（４）において、６，１２－ジブロモクリセンの代わりに、９，１０－ジブロモアントラセンを用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｄ２１と同定した。
合成実施例３（化合物Ｄ５７の合成）
（１）Ｎ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アセトアミドの合成
　アルゴン気流下、アセトアミド４．２５ｇ、２－ブロモジベンゾフラン３７．０ｇ、ヨウ化銅０．７ｇ、Ｎ、Ｎ'－ジメチルエチレンジアミン０．６３ｇ、炭酸カリウム３９．７ｇ、キシレンを還流下、１２時間反応した。
　冷却後、ろ過をして、ろ液に上水とトルエンを加え、分液した有機層を上水で３回洗浄し、減圧濃縮して２２．５ｇの白色固体を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、Ｎ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アセトアミドと同定した。
（２）Ｎ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アミンの合成
　合成実施例１の（３）において、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアミンの合成において、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアセトアミドの代わりに、（１）で合成したＮ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アミンを用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ－ＭＳの分析により、Ｎ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アミンと同定した。
（３）化合物Ｄ５７の合成
　合成実施例１の（４）において、６、１２－ジブロモクリセンの代わりに１、５－ジターシャルブチル－３、７－ジブロモナフタレンを用い、Ｎ－（２－ジベンゾフラニル）－Ｎ－フェニルアミンの代わりにＮ、Ｎ－（ジ－２－ジベンゾフラニル）アミンを用いた以外は同様の方法で合成した。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｄ５７と同定した。
実施例１
　２５×７５×１．１ｍｍサイズのガラス基板上に、膜厚１２０ｎｍのインジウムスズ酸化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板に紫外線及びオゾンを照射して洗浄した後、真空蒸着装置にこの基板を設置した。
  まず、正孔注入層として、Ｎ’，Ｎ''－ビス［４－（ジフェニルアミノ）フェニル］－Ｎ',Ｎ''－ジフェニルビフェニル－４，４’－ジアミンを６０ｎｍの厚さに蒸着したのち、その上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ',Ｎ’－テトラキス（４－ビフェニル）－４，４’－ベンジジンを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次いで、ホスト材料として１０，１０’－ビス［１，１',４',１''］テルフェニル－２－イル－９，９’－ビアントラセニル（ＢＴＢＡＮ）とドーピング材料として上記化合物Ｄ１とを、重量比４０：２で同時蒸着し、厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。
  次に、電子注入層として、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウムを２０ｎｍの厚さに蒸着した。次に、弗化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、次いでアルミニウムを１５０ｎｍの厚さに蒸着した。このアルミニウム／弗化リチウムは陰極として機能する。このようにして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧６．４Ｖ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2にて、発光効率６．１ｃｄ／Ａ、発光輝度６００ｃｄ／ｍ2の青色発光（発光極大波長：４５８ｎｍ）が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は１００００時間であった。
実施例２
　実施例１において、ドーピング材料として化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｄ５０を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧６．０Ｖ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光効率１８．１ｃｄ／Ａ、発光輝度１８００ｃｄ／ｍ2の緑色発光（発光極大波長：５２０ｎｍ）が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は３５０００時間であった。
実施例３
　実施例１において、ドーピング材料として化合物Ｄ１の代わりに、化合物Ｄ２２を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧６．２Ｖ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光効率７．５ｃｄ／Ａ、発光輝度７５０ｃｄ／ｍ2の青色発光（発光極大波長：４６６ｎｍ）が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は１４０００時間であった。
比較例１
　実施例１において、ドーピング材料として化合物Ｄ１の代わりに、６、１２－ビス（ジフェニルアミノ）クリセンを用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた素子に通電試験を行ったところ、電圧６．２Ｖ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2 にて、発光効率３．５ｃｄ／Ａ、発光輝度３１１ｃｄ／ｍ2の青色発光（発光極大波長：４５１ｎｍ）が得られた。初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で直流の連続通電試験を行ったところ、半減寿命は１０００時間と短かった。
　以上詳細に説明したように、本発明の芳香族アミン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長時間使用しても劣化しづらく寿命が長い。このため、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。

Claims (22)

  1. 　下記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ａｒ0は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の２価の縮合芳香族炭化水素基であり、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。ただし、Ａｒ1～Ａｒ4のうち１つ以上は下記一般式（２）又は（３）で表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、ｎは０～３、ｍは０～５、ｌは０～７の整数であり、Ｘは酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）又はセレン（Ｓｅ）であり、Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、シリル基又はカルボキシル基である。またｎ、ｍ、ｌが２以上の場合、複数のＡｒ及びＲは、それぞれ同一でも異なっていても良い。またＲが複数の場合、互いに結合して飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環または６員環の環状構造を形成してもよい。ただし、ｎ＝０の場合、前記一般式（２）において、Ｘを含む五員環部分では、Ａｒ0に結合しているＮと直接結合しない。また、前記一般式（３）において、（Ｒ）l及び（Ａｒ）nが、Ｘを含む五員環部分に結合する場合はない。）］
  2. 　前記一般式（１）において、Ａｒ0が、置換もしくは無置換のナフチレン基、アントラセニレン基、フェナントリレン基、クリセニレン基、ピレニレン基又はベンゾアントラセニレン基である請求項１記載の芳香族アミン誘導体。
  3. 　前記ナフチレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、アントラセニレン基の９位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１０位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、アントラセニレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、フェナントリレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、７位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、クリセニレン基の６位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１２位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ピレニレン基の１位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、６位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ピレニレン基の２位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、７位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合し、ベンゾアントラセニレン基の７位に－ＮＡｒ1Ａｒ2、１２位に－ＮＡｒ3Ａｒ4が結合している請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  4. 　前記一般式（１）において、Ａｒ1及びＡｒ3が、前記一般式（２）又は（３）で表される基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  5. 　前記一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ4が、全て前記一般式（２）又は（３）で表される基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  6. 　前記一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ4のうち１つ以上が前記一般式（３）で表される基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  7. 　前記一般式（２）、（３）において、ｎが０である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  8. 　前記一般式（２）、（３）において、ｍ、lが０である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  9. 　前記一般式（２）、（３）において、Ｘが酸素原子である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  10. 　前記一般式（３）において、ｎが０のとき、Ｘが酸素原子であり、かつＸを含む縮合環の２位に結合位置を有する請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  11. 　前記一般式（２）、（３）において、Ｘが硫黄原子である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  12. 　前記一般式（３）において、ｎが０のとき、Ｘが硫黄原子であり、かつＸを含む縮合環の２位に結合位置を有する請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  13. 　前記一般式（２）、（３）において、Ｒがシリル基である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  14. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  15. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用青色発系発光材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  16. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用緑色系発光材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  17. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用ドーピング材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  18. 　陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む一層または複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体を含有する請求項１８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有し、下記一般式（ｉ）で表されるアントラセン誘導体をホスト材料として含有する請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０の芳香族環から誘導される基であり、Ｒ1～Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数４～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。）
  21. 　前記一般式（ｉ）において、Ａ1とＡ2とが異なる基である請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層が、前記芳香族アミン誘導体をドーピング材料として含有し、下記一般式（ii）で表されるピレン誘導体をホスト材料として含有する請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ａｒ15　及びＡｒ16　は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ1　及びＬ2　は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基又は置換もしくは無置換のジベンゾシロリレン基である。
    　ｓは０～２の整数、ｐは１～４の整数、ｑは０～２の整数、ｒは０～４の整数である。
    　また、Ｌ1　又はＡｒ15　は、ピレンの１～５位のいずれかに結合し、Ｌ2　又はＡｒ16　は、ピレンの６～１０位のいずれかに結合する。
    　ただし、ｐ＋ｒが偶数の時、Ａｒ15，Ａｒ16，Ｌ1，Ｌ2は下記(1) 又は(2) を満たす。
    (1) Ａｒ15≠Ａｒ16及び／又はＬ1≠Ｌ2（ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
    (2) Ａｒ15＝Ａｒ16かつＬ1＝Ｌ2の時
    　(2-1) ｓ≠ｑ及び／又はｐ≠ｒ、又は
    　(2-2) ｓ＝ｑかつｐ＝ｒの時、
    　　　(2-2-1) Ｌ1　及びＬ2　、又はピレンが、それぞれＡｒ15及びＡｒ16上の異なる結合位置に結合しているか、(2-2-2) Ｌ1　及びＬ2　、又はピレンが、Ａｒ15及びＡｒ16上の同じ結合位置で結合している場合、Ｌ1　及びＬ2　又はＡｒ15及びＡｒ16のピレンにおける置換位置が１位と６位、又は２位と７位である場合はない。）
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