WO2015137291A1 - インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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舟橋　正和
禎彦 吉永
江美子 神戸
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present technology relates to an ink composition, an organic electroluminescence element including an organic thin film produced using the ink composition, and an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • Patent Document 1 discloses an ink composition comprising an organic material and a specific solvent for enabling coating
  • Patent Document 2 discloses.
  • a luminescent ink composition for use in a wet process As a luminescent material used for the luminescent ink for coating film formation, the anthracene derivative currently disclosed by patent document 3 is known, for example.
  • an ink composition that does not have sufficient luminous efficiency and that can provide higher luminous efficiency.
  • an ink composition capable of producing an organic EL device having excellent luminous efficiency, and an organic electroluminescence device and electronic equipment using the same.
  • an ink composition comprising the following component (A), component (B) and component (C).
  • component Anthracene derivative represented by the following formula (A1) (In the formula (A1), L is a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, and A1 and A2 are each substituted. Or an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, and l and m are each an integer of 0 to 9.
  • (B) Component Aromatic amine derivative represented by the following formula (B1) (In the formula (B1), R 1 to R 8 are each a hydrogen atom or a substituent, and Ar 1 to Ar 4 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted ring. It is a heterocyclic group having 5 to 30 atoms. However, at least one of Ar1 to Ar4 is a heterocyclic group represented by the following formula (B1 ′).
  • R11 to R17 are each a hydrogen atom or a substituent, and R11 to R17 may form a saturated or unsaturated ring with adjacent substituents.
  • Component (C) A solvent represented by the following formula (C1), having a boiling point of 110 ° C. or higher and a solubility in water of 1 wt% or lower.
  • R is a substituent, and n is an integer of 1 to 6. When n is 2 or more, a plurality of R may be the same or different.
  • an ink composition capable of producing an organic EL element having excellent luminous efficiency, and an organic electroluminescence element and an electronic apparatus using the ink composition.
  • An ink composition according to an embodiment of the present technology includes the following component (A), component (B), and component (C).
  • the ink composition containing the above components can be formed into a thin film by a wet process, and an organic EL device having an organic thin film produced using the ink composition can achieve high luminous efficiency.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). This represents the number of carbon atoms among the constituent atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium.
  • neutron numbers that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium.
  • the component (A) is an anthracene derivative represented by the following formula (A1).
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, and A1 and A2 are substituted or It is an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms, and l and m are each an integer of 0 to 9.
  • the plurality of A1 may be the same or different, and when m is an integer of 2 or more, the plurality of A2 may be the same or different.
  • L may be bonded to any bonding position in the three-membered ring of the anthracene skeleton.
  • A1 and A2 may also be bonded to any bonding position in the three-membered ring of the anthracene skeleton.
  • l and m are each preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1.
  • the anthracene derivative is preferably represented by the following formula (A2).
  • L, A1 and A2 are the same as those in formula (A1).
  • L may be bonded to any bonding position in the three-membered ring of the anthracene skeleton.
  • the anthracene derivative is more preferably represented by the following formula (A3).
  • formula (A3) L, A1 and A2 are the same as those in formula (A1).
  • the anthracene derivative is more preferably represented by the following formula (A4).
  • L is the same as in formula (A1)
  • Ra and Rb are each a substituent
  • s and t are each an integer of 0 to 5.
  • the plurality of Ras may be the same or different
  • t is an integer of 2 or more
  • the plurality of Rb may be the same or different
  • s and t are each preferably an integer of 0 to 2.
  • Examples of the substituent for Ra and Rb include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the substituent in “substituted or unsubstituted...” In formulas (A1) to (A4) include an alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, an aryloxy group, a heteroaryl group, a halogen atom, and cyano. Groups and the like. These substituents may be further substituted with the above substituents. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl, 2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, terphenylyl, 3,5-diphenylphenyl, 3,5-di (1-naphthyl) phenyl, 3,5-di (2-naphthyl) phenyl, 3,4-diphenylphenyl, pentaphenylphenyl, 4- (2,2-diphenylvinyl) phenyl, 4- (1,2,2-triphenylvinyl) phenyl, Fluorenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 4- (1-naphthyl) phenyl, 4- (2-naphthyl) phenyl, 3- (1-naphthyl) phenyl, 3- (2-naphthyl),
  • heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl
  • Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3- Dichloroisopropyl, 2,3-dichloro-t-butyl, 1,2,3-trichloropropyl, bromomethyl, 1-bromoethyl, 2-bromoethyl, 2-bromoisobutyl, 1,2-dibromoethyl Group, 1,3-dibromoi
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OY1, and examples of Y1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s— Butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxy Isobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethy
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-t-butyl, ⁇ -naphthylmethyl Group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group
  • a substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by —OY ′, and examples of Y ′ include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group.
  • the anthracene derivative as the component (A) preferably has a high glass transition point (Tg).
  • a high glass transition point is suitable for use as a host material for an organic EL device.
  • the glass transition point is preferably 135 ° C. or higher, more preferably 140 ° C. or higher.
  • the component (B) is an aromatic amine derivative represented by the following formula (B1).
  • R1 to R8 are each a hydrogen atom or a substituent
  • Ar1 to Ar4 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming atom. It is a heterocyclic group of several 5-30. However, at least one of Ar1 to Ar4 is a heterocyclic group represented by the following formula (B1 ′).
  • R11 to R17 are each a hydrogen atom or a substituent, and R11 to R17 may form a saturated or unsaturated ring with adjacent substituents.
  • X1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X1 is preferably an oxygen atom.
  • the aromatic amine derivative is preferably represented by the following formula (B2).
  • R1 to R8, Ar2 and Ar4 are the same as in the formula (B1).
  • R21 to R27 and R31 to R37 are each a hydrogen atom or a substituent, and R21 to R27 and R31 to R37 may form a saturated or unsaturated ring with adjacent substituents.
  • X2 and X3 are each an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R1 to R8, R11 to R17, R21 to R27, and R31 to R37 examples include a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 3 to 10
  • Ar2 and Ar4 are each preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R1 to R8 may be a hydrogen atom
  • R2 is a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted silyl group or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • R1 and R3 to R8 may be a hydrogen atom
  • R2 and R6 are a halogen atom and a substituted group, respectively.
  • an unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 30 aryl groups, and R1, R3, R4, R5, R7 and R8 may be hydrogen atoms.
  • X2 and X3 are preferably oxygen atoms.
  • Examples of the substituent in “substituted or unsubstituted...” in formulas (B1) and (B2) include an alkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an aralkyl group, Examples include a cycloalkyl group, a heterocyclic group, a halogen atom, a halogenated alkyl group, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, and a carboxy group. These substituents may be further substituted with the above substituents. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • each group in the above formulas (B1) and (B2) are given below.
  • the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, Examples thereof include an n-octyl group, and may be a substituent in which an alkylene group and an aryl group are combined (for example, a phenylmethyl group, a 2-phenylisopropyl group, etc.).
  • the carbon number is preferably from 1 to 10, and more preferably from 1 to 6. Of these, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl and n-hexyl are preferred.
  • Examples of the substituted silyl group include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, an arylsilyl group having 8 to 30 ring carbon atoms, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a vinyldimethylsilyl group.
  • the alkoxy group is represented as —OY, and examples of Y include the above alkyl examples.
  • the alkoxy group is, for example, a methoxy group or an ethoxy group.
  • the alkenyl group described as R11 to R17, R21 to R27, R31 to R37, R41 to 48 is preferably a vinyl group, and the alkynyl group is preferably an ethynyl group.
  • aryl group for example, phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzo [c] phenanthryl group, benzo [g] chrysenyl group, triphenylenyl group, 1-fluorenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group 4-fluorenyl group, 9-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, terphenyl group, fluoranthenyl group, etc.
  • the aryl group described as R1 to R8 preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 12, and among the above aryl groups, a phenyl group, a biphenyl group, a tolyl group, a xylyl group.
  • the 1-naphthyl group is particularly preferred.
  • the aryloxy group is represented by —OZ, and examples of Z include the above aryl groups, and examples of monocyclic groups and condensed ring groups described later.
  • the aryloxy group is, for example, a phenoxy group.
  • the aralkyl group is represented by —Y—Z.
  • Y include alkylene examples corresponding to the above alkyl examples, and examples of Z include the above aryl examples.
  • the aralkyl group has 7 to 50 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 49 carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, particularly preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 44 carbon atoms. (Preferably 1-30, more preferably 1-20, still more preferably 1-10, particularly preferably 1-6)), for example, benzyl group, phenylethyl group, 2-phenylpropane-2- It is an yl group.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of ring-forming carbons is preferably 3 to 10, more preferably 5 to 8, more preferably 3 to 8, and particularly preferably 3 to 6.
  • heterocyclic group examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, imidazolyl group, furyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, 1-dibenzofuranyl group, and 2-dibenzofuranyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine, and the like, preferably a fluorine atom.
  • halogenated alkyl group examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, and a trifluoromethylmethyl group.
  • the solvent as component (C) is represented by the following formula (C1), has a boiling point of 110 ° C. or higher, and a solubility in water of 1 wt% or lower.
  • R is a substituent
  • n is an integer of 1-6. When n is 2 or more, the plurality of R may be the same or different.
  • R is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, an ether bond-containing group, a carbonyl bond-containing group, an ester bond-containing group, or the like. Is mentioned. n is preferably an integer of 1 or more and 3 or less.
  • substituents may be further substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or the like. A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • each group in the above formula (C1) is given below.
  • the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and n-hexyl group. , N-heptyl group, n-octyl group and the like.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • Examples of the ether bond-containing group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxyl group, and a phenoxy group.
  • Examples of the carbonyl bond-containing group include a benzoyl group.
  • Examples of the ester bond-containing group include a methyl ester group, an ethyl ester group, and a propyl ester group.
  • the boiling point of the solvent is 110 ° C. or higher, preferably 120 ° C. or higher.
  • a boiling point of 110 ° C. or higher is preferable because moisture can be removed.
  • the solubility of the solvent in water is 1 wt% or less, preferably 0.5 wt% or less. Since the performance of the organic EL element may be remarkably deteriorated due to moisture, a solvent having low solubility in water is desirable.
  • the boiling point and solubility in water are those described on the Health and Safety Information Center website or the US Department of Health and Welfare website (HSDS (Hazard Substances Data Base)).
  • solvent As the solvent as component (C), specifically, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, methicylene, propylbenzene, cyclohexylbenzene, dimethoxybenzene, anisole, ethoxytoluene, phenoxytoluene, isopropylbiphenyl, dimethylanisole, phenyl acetate, Examples include phenyl propionate, methyl benzoate, and ethyl benzoate.
  • the solvent of a component can use 1 type (s) or 2 or more types. Furthermore, the ink composition may contain a solvent other than the component (C).
  • the content of the anthracene derivative as the component (A) is preferably 0.5 wt% or more, and more preferably 1 wt% or more.
  • the thickness of the light emitting layer of the organic EL element is 10 to 100 nm, but generally it is 50 nm. If it is 50 nm or more, the light emission performance and color tone can be stabilized.
  • the solution concentration is preferably 0.5 wt% or more in order to easily form a film thickness of 50 nm or more. If it is 0.5 wt% or more, the film can be formed without any problem.
  • the content of the aromatic amine derivative as the component (B) is preferably 0.001 wt% or more, and particularly preferably 0.01 wt%.
  • a known additive may be added to the ink composition according to an embodiment of the present technology as necessary.
  • an appropriate resin, various additives, and the like can be blended as desired within a range that does not impair the purpose of the present technology in order to improve film forming properties and prevent pinholes in the film.
  • Usable resins include, for example, insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, and cellulose, and copolymers thereof, poly-N-vinylcarbazole.
  • photoconductive resins such as polysilane, and conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • examples of various additives include antioxidants, ultraviolet absorbers, and plasticizers.
  • 90 wt% or more, 95 wt% or more, 98 wt% or more, and 100 wt% may include the components (A) to (C).
  • the ink composition according to an embodiment of the present technology is formed by a known wet method such as a coating method, an injection method, a spray method, a spinner method, a dampening coating method, a screen printing method, a roll coater method, an LB method, and the like. I can make a film.
  • the ink composition according to an embodiment of the present technology is suitable for forming an organic thin film of an organic EL element.
  • An organic EL element according to an embodiment of the present technology is one in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, and the light emitting layer is formed using the above ink composition. is there.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view illustrating an organic EL element according to an embodiment of the present technology.
  • the hole injection layer 22, the light emitting layer 24, and the electron injection layer 26 are sandwiched between the cathode 30 and the anode 10.
  • the light emitting layer 24 is formed by using the above ink composition.
  • anode / light emitting layer / cathode (2) Anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode (3) Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron Injection layer / cathode ( Figure 1) (5) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode (6) Anode / hole injection layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode (7) Anode Examples of the structure include / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection layer / cathode, but are not limited thereto. Of these, the configuration of (5) is preferably used.
  • one or more layers sandwiched between the anode and the cathode correspond to organic thin films, but not all of these layers may be composed of organic compounds, or layers composed of inorganic compounds or A layer containing an inorganic compound may be included.
  • the organic thin film formed using the above ink composition may be used in any of the organic layers described above, but may be contained in the light emission band or hole transport band in these components. preferable.
  • the light emitting layer has the following functions.
  • injection function a function capable of injecting holes from an anode or a hole injection layer when an electric field is applied, and a function of injecting electrons from a cathode or an electron injection layer;
  • transport function function to move injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field;
  • light emission function function to provide a field for recombination of electrons and holes and connect this to light emission.
  • the light emitting layer for example, a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
  • the light emitting layer can also be formed by dissolving a binder such as a resin and a material compound in a solvent to form a solution, and then thinning the solution by a spin coating method or the like.
  • the above-described ink composition may be included in the light-emitting layer as desired, and other known light-emitting materials may be included in the light-emitting layer.
  • a light-emitting layer containing another known light-emitting material may be stacked on the light-emitting layer formed from the above.
  • the light emitting layer may be formed by a dry method such as a vacuum evaporation method.
  • a glass plate, a polymer plate or the like can be used as the substrate.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfone, and polysulfone.
  • the anode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function larger than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum, palladium, and their alloys, ITO substrate, tin oxide used for NESA substrate, indium oxide, and the like.
  • examples thereof include metal oxides and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole.
  • the anode may be formed with a layer structure of two or more layers if necessary.
  • the cathode is made of, for example, a conductive material, and a conductive material having a work function smaller than 4 eV is suitable.
  • the conductive material include, but are not limited to, magnesium, calcium, tin, lead, titanium, yttrium, lithium, ruthenium, manganese, aluminum, lithium fluoride, and alloys thereof.
  • the alloy include magnesium / silver, magnesium / indium, lithium / aluminum, and the like, but are not limited thereto.
  • the ratio of the alloy is controlled by the temperature of the vapor deposition source, the atmosphere, the degree of vacuum, etc., and is selected to an appropriate ratio.
  • the cathode may be formed with a layer structure of two or more layers, and the cathode can be produced by forming a thin film from the conductive material by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • the material for the hole injection / transport layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength, and further has an electric field with a hole mobility of, for example, 10 4 V / cm to 10 6 V / cm. At the time of application, at least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the material for the hole injection / transport layer include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the hole injection material.
  • a crosslinkable material can be used as the material for the hole injecting / transporting layer, and examples of the crosslinkable hole injecting / transporting layer include a layer in which a known cross-linking material is insolubilized by heat, light or the like.
  • an interlayer layer may be provided therebetween.
  • the interlayer layer is also called an electronic blocking layer.
  • the interlayer layer By providing the interlayer layer, the electron blocking ability can be enhanced, and damage to the light emitting layer over time due to the material used for the hole injection layer can be reduced.
  • the interlayer preferably has a function as a hole transport layer. By the interlayer, it is possible to improve the light emission efficiency and durability of the organic electroluminescence element.
  • the interlayer is usually formed between the hole injection layer and the light emitting layer so as to be adjacent to the light emitting layer.
  • the interlayer is also preferably adjacent to the hole injection layer.
  • a low molecular to high molecular material having a small LUMO can be used as a material constituting the interlayer.
  • a material constituting the interlayer a low molecular to high molecular material having a small LUMO can be used.
  • polyvinylcarbazole (PVCz) polypyridine, polyaniline, and the like having a polyamine having an aromatic amine in the side chain or main chain.
  • Examples include polymers containing aromatic amines such as arylene derivatives, but are not limited thereto.
  • the thickness of the interlayer can be about 10 to 30 nm, but is not limited thereto. This thickness refers to the thickness of the layer composed only of the interlayer material, and refers to the thickness of the region not including the light emitting layer material.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • an electrode for example, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m. In particular, when the film thickness is large, in order to avoid a voltage increase, 10 4 V / cm.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of ⁇ 10 6 V / cm is applied.
  • an aromatic heterocyclic compound containing one or more heteroatoms in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • the interlayer insulating film in the organic EL multicolor light emitting device of the present technology is mainly used for the purpose of separating each light emitting element (light emitting layer), but in addition, planarization of the edge of a high-definition electrode, organic EL Used for electrical insulation (short circuit prevention) between the lower electrode and the upper electrode of the element.
  • the constituent materials used for the interlayer insulating film are usually organic materials such as acrylic resin, polycarbonate resin, polyimide resin, silicon oxide (SiO 2 or SiO x ), aluminum oxide (Al 2 O 3 or AlO x ), titanium oxide.
  • the interlayer insulating film is preferably formed into a desired pattern by a photolithographic method by introducing a photosensitive group into the constituent material or by a printing method.
  • each layer of the organic EL multicolor light emitting device of the present technology is performed by a known dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, Known wet film formation such as bar coating method, roll coating method, slit coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, ink jet method, nozzle printing method, etc.
  • methods such as a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, and an ink jet printing method can be applied.
  • each layer is not particularly limited, but must be set to an appropriate thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • film formation using a solution containing an aromatic amine derivative can be mentioned.
  • Film formation methods include spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, slit coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, and screen printing. , Flexographic printing method, offset printing method, ink jet method, nozzle printing method, and the like. In the case of pattern formation, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, and ink jet printing method are preferable. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art. After the film formation, the solvent may be removed by vacuum and heat drying, and the polymerization reaction by light and high temperature (200 ° C. or higher) heating is unnecessary. Therefore, performance degradation due to light and high temperature heating is suppressed.
  • the hole injecting / transporting layer film forming solution only needs to contain at least one aromatic amine derivative, and in addition to the aromatic amine derivative, other hole transporting materials, electron transporting materials, light emitting materials, acceptor materials In addition, additives such as a solvent and a stabilizer may be included.
  • the content of the aromatic amine derivative in the film-forming solution is preferably 20 to 100% by weight, more preferably 51% to 100% by weight, based on the total weight of the composition excluding the solvent. It may be the main component of the composition excluding the solvent.
  • the proportion of the solvent is preferably 1% by weight to 99.9% by weight of the film forming solution, and more preferably 80% by weight to 99% by weight.
  • the “main component” means that the content of the aromatic amine derivative is 50% by mass or more.
  • the film-forming solution includes additives for adjusting viscosity and / or surface tension, such as thickeners (high molecular weight compounds, poor solvents for aromatic amine derivatives, etc.), viscosity reducing agents (low molecular weight compounds, etc.) Further, it may contain a surfactant or the like. Moreover, in order to improve storage stability, you may contain antioxidants which do not influence the performance of organic EL elements, such as a phenolic antioxidant and phosphorus antioxidant.
  • Examples of the solvent for the film-forming solution include chlorinated solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane and anisole. Solvents; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, etc.
  • chlorinated solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene
  • ethers such as tetrahydrofur
  • Aliphatic hydrocarbon solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzophenone, and acetophenone; Ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, and phenyl acetate; ethylene glycol , Ethylene glycol monobutyl Ethers, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol and other polyhydric alcohols and derivatives thereof; methanol, Examples include alcohol solvents such as ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide;
  • organic solvents can be used alone or in combination.
  • aromatic hydrocarbon solvents ethylbenzene, diethylbenzene, trimethylbenzene, n-propylbenzene, isopropylbenzene, n-butylbenzene, isobutylbenzene, 5-butylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene, 1-methylnaphthalene, tetralin, 1, 3-dioxane, 1,4-dioxane, 1,3-dioxolane, anisole, ethoxybenzene, cyclohexane, bicyclohexyl, cyclohexenylcyclohexanan
  • the present invention is not limited to these, and a known method is used. Can be painted separately.
  • a pattern may be formed using a metal mask.
  • a pattern may be formed by a known laser transfer method.
  • the above-mentioned organic EL element can be used for a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a copying machine, a printer, a light source such as a backlight of a liquid crystal display or instruments, a display board, a marker lamp, and the like.
  • Example 1 Into a glass bottle, 0.01 g of H-3 as the component (A), 0.001 g of D-2 as the component (B), and 1 g of toluene as the component (C) were stirred to prepare a composition. It was visually confirmed that there was no insoluble matter in the solution.
  • Examples 2 to 17 A composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the components (A) to (C) shown in Table 1 were used. All confirmed visually that there was no insoluble matter in the solution.
  • Example 18 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • polyethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonic acid PEDOT: PSS was formed to a thickness of 40 nm by a spin coating method to form a hole injection layer.
  • a xylene solution of HT2 (1 wt%) was formed into a film with a thickness of 20 nm by a spin coating method and dried by heating at 230 ° C. to form a hole transport layer.
  • a 90:10 weight ratio toluene solution (1.0 wt%) of the host compound H-3 and the dopant compound D-2 was prepared, and formed into a film with a thickness of 50 nm by a spin coat method.
  • a light emitting layer was formed by drying.
  • ET1 having a thickness of 20 nm was formed on the light emitting layer by vapor deposition.
  • This layer functions as an electron injection layer.
  • Li Li source: manufactured by Saesgetter
  • Alq which are electron donating dopants
  • Alq were vapor-deposited to form an Alq: Li film as an electron injection layer (cathode).
  • Metal Al was vapor-deposited on the Alq: Li film to form a metal cathode, and an organic EL device was produced.
  • the light emission chromaticity (CIEx, y) was measured with a spectral radiance meter (CS-1000, manufactured by Minolta).
  • the method for measuring the external quantum yield is as follows. A current with a current density of 10 mA / cm 2 was passed through the obtained organic EL device, the emission spectrum was measured with a spectral radiance meter (CS1000: manufactured by Minolta), and the external quantum yield was calculated by the following formula (1). .

Abstract

　下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含むインク組成物。 （Ａ）成分　下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体　 （Ｂ）成分　下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体（式（Ｂ１）中、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１'）で表される複素環基である）　 （Ｃ）成分　下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒

Description

インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本技術は、インク組成物、それを用いて作製された有機薄膜を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを搭載する電子機器に関する。
　発光性低分子材料は溶媒に溶け難いものが多く、通常、真空蒸着により成膜している。ところが、真空蒸着法はプロセスが複雑であり、大型の蒸着装置が必要になる等多くの欠点が存在する。そのため、発光材料を湿式製膜により、簡便に成膜することが要望されている。
　有機ＥＬ素子の発光層を形成するインク組成物の技術に関して、特許文献１には、有機材料と、塗布可能とするための特定の溶媒からなるインク組成物が開示されており、特許文献２にも、湿式プロセスに用いる発光性インク組成物が開示されている。
　また、塗布膜形成用発光性インクに用いられる発光材料としては、例えば、特許文献３に開示されているアントラセン誘導体が知られている。
　しかしながら、発光効率が十分ではなく、より高い発光効率が得られるインク組成物が求められている。
特開２００３－３０８９６９号公報 国際公開第２００６／０７０７１２号パンフレット 特開２００４－２２４７６６号公報
　したがって、発光効率に優れる有機ＥＬ素子を製造することができるインク組成物、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供することが望ましい。
　本技術の一実施形態によれば、以下のインク組成物等が提供される。
　下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含むインク組成物。
（Ａ）成分　下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、ｌ及びｍは、それぞれ０～９の整数である。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
（Ｂ）成分　下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （式（Ｂ１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　ただし、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１’）で表される複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式（Ｂ１’）中、Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。）
（Ｃ）成分　下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
　本技術によれば、発光効率に優れる有機ＥＬ素子を製造することができるインク組成物、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を提供できる。
本技術の一実施形態の有機ＥＬ素子を示す断面図である。
　本技術の一実施形態のインク組成物は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含む。
（Ａ）成分　式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
（Ｂ）成分　式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
（Ｃ）成分　式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
　上記成分を含有するインク組成物は、湿式プロセスによる薄膜形成が可能であり、これを用いて作製された有機薄膜を有する有機ＥＬ素子は、高い発光効率を実現することができる。
　尚、本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium ）、重水素（deuterium ）、三重水素（tritium ）を包含する。
　以下、各成分について説明する。
［（Ａ）成分：アントラセン誘導体］
　（Ａ）成分は下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、ｌ及びｍは、それぞれ０～９の整数である。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（Ａ１）において、Ｌはアントラセン骨格の３員環におけるいずれの結合位置に結合していてもよい。また、Ａ１及びＡ２もアントラセン骨格の３員環におけるいずれの結合位置に結合していてもよい。
　上記式（Ａ１）において、ｌ及びｍは、好ましくはそれぞれ１～３の整数であり、より好ましくは１である。
　上記アントラセン誘導体は、好ましくは下記の式（Ａ２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　式（Ａ２）中、Ｌ、Ａ１及びＡ２は前記式（Ａ１）と同じである。
　式（Ａ２）において、Ｌはアントラセン骨格の３員環におけるいずれの結合位置に結合していてもよい。
　上記アントラセン誘導体は、より好ましくは下記の式（Ａ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　式（Ａ３）中、Ｌ、Ａ１及びＡ２は前記式（Ａ１）と同じである。
　上記アントラセン誘導体は、さらに好ましくは下記の式（Ａ４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　式（Ａ４）中、Ｌは前記式（Ａ１）と同じであり、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ置換基であり、ｓ及びｔはそれぞれ０～５の整数である。ｓが２以上の整数である場合、複数のＲａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｔが２以上の整数である場合、複数のＲｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｓ及びｔは、好ましくはそれぞれ０～２の整数である。
　Ｒａ及びＲｂの置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリールオキシ基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。
　式（Ａ１）～（Ａ４）中の「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子及びシアノ基等が挙げられる。
　これらの置換基には、上記の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　上記式（Ａ１）～（Ａ４）における各基の具体例を以下に挙げる。
　環形成炭素数６～５０のアリール基の例としては、フェニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ターフェニリル、３，５－ジフェニルフェニル、３，５－ジ（１－ナフチル）フェニル、３，５－ジ（２－ナフチル）フェニル、３，４－ジフェニルフェニル、ペンタフェニルフェニル、４－（２，２－ジフェニルビニル）フェニル、４－（１，２，２－トリフェニルビニル）フェニル、フルオレニル、１－ナフチル、２－ナフチル、４－（１－ナフチル）フェニル、４－（２－ナフチル）フェニル、３－（１－ナフチル）フェニル、３－（２－ナフチル）フェニル、９－アントリル、２－アントリル、９－フェナントリル、１－ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、コロニル等が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　環形成原子数６～５０のヘテロアリーレン基としては、上記のヘテロアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　置換又は無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基は、－ＯＹ１で表される基であり、Ｙ１の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
　置換又は無置換のアリールオキシ基は、－ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基等が挙げられる。
　以下に、アントラセン誘導体の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　（Ａ）成分のアントラセン誘導体は、ガラス転移点（Ｔｇ）が高いことが好ましい。ガラス転移点が高いと、有機ＥＬ素子のホスト材料として用いる場合に好適である。
　ガラス転移点は、好ましくは１３５℃以上であり、より好ましくは１４０℃以上である。ガラス転移点は、示差走査熱量計を用いて測定する。
　具体的な化合物のガラス転移点を以下に示す。
Ｈ－３（Ｔｇ＝１４１℃）、Ｈ－４（Ｔｇ＝１５７℃）、Ｈ－２６（Ｔｇ＝１５０℃）、Ｈ－２７（Ｔｇ＝１５８℃）、ＢＨａ（Ｔｇ＝１３０℃）
［（Ｂ）成分：芳香族アミン誘導体］
　（Ｂ）成分は、下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 　式（Ｂ１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
　ただし、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１’）で表される複素環基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　式（Ｂ１’）中、Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　式（Ｂ１）において、Ａｒ１～Ａｒ４のうち２つが式（Ｂ１’）で表される複素環基であると好ましい。また、Ｘ１は、酸素原子であると好ましい。
　芳香族アミン誘導体は、好ましくは下記の式（Ｂ２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式（Ｂ２）中、Ｒ１～Ｒ８，Ａｒ２及びＡｒ４は、式（Ｂ１）と同じである。
　Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
　Ｘ２及びＸ３は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７の置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基又は置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　上記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であると好ましく、それぞれ置換もしくは無置換のフェニル基であるとより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ８は水素原子であってもよいし、Ｒ２がハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８が水素原子であってもよいし、Ｒ２及びＲ６がそれぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子であってもよい。
　Ｘ２及びＸ３は酸素原子であると好ましい。
　式（Ｂ１）、（Ｂ２）中の「置換もしくは無置換の・・・」における置換基としては、アルキル基、置換又は無置換のシリル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、シクロアルキル基、複素環基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基等が挙げられる。
　これらの置換基には、上記の置換基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　上記式（Ｂ１）、（Ｂ２）における各基の具体例を以下に挙げる。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、アルキレン基とアリール基等を組み合わせた置換基（例えば、フェニルメチル基、２－フェニルイソプロピル基等）でもよい。
　上記炭素数は、１～１０が好ましく、１～６がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基が好ましい。
　置換のシリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数８～３０のアリールシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　アルコキシ基は、－ＯＹと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基である。
　Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２７、Ｒ３１～Ｒ３７、Ｒ４１～４８として記載のアルケニル基は好ましくはビニル基であり、アルキニル基は好ましくはエチニル基である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、トリフェニレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ８として記載のアリール基は、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、より好ましくは６～１２であり、上述したアリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、トリル基、キシリル基、１－ナフチル基が特に好ましい。
　アリールオキシ基は、－ＯＺと表され、Ｚの例として上記のアリール基又は、後述する単環基及び縮合環基の例が挙げられる。アリールオキシ基は、例えばフェノキシ基である。
　アラルキル基は、－Ｙ－Ｚと表され、Ｙの例として上記のアルキルの例に対応するアルキレンの例が挙げられ、Ｚの例として上記のアリールの例が挙げられる。アラルキル基は、炭素数７～５０アラルキル基（アリール部分は炭素数６～４９（好ましくは６～３０、より好ましくは６～２０、特に好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～４４（好ましくは１～３０、より好ましくは１～２０、さらに好ましくは１～１０、特に好ましくは１～６））であることが好ましく、例えばベンジル基、フェニルエチル基、２－フェニルプロパン－２－イル基である。
　シクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。環形成炭素数は、３～１０が好ましく、５～８がさらに好ましい環形成炭素数３～８がより好ましくは、環形成炭素数３～６が特に好ましい。
　複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基等が挙げられる。
　上記複素環基の環形成原子数は、５～２０が好ましく、５～１４がさらに好ましい。
　好ましくは、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基である。
　ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　ハロゲン化アルキル基として、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基等が挙げられる。
　以下に、芳香族アミン誘導体の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
［（Ｃ）成分：溶媒］
　（Ｃ）成分である溶媒は、下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 　式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（Ｃ１）において、Ｒ（置換基）としては、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、エーテル結合含有基、カルボニル結合含有基、エステル結合含有基等が挙げられる。
　ｎは好ましくは１以上３以下の整数である。
　これらの置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基等によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　上記式（Ｃ１）における各基の具体例を以下に挙げる。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられる。
　環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
　エーテル結合含有基は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基、フェノキシ基が挙げられる。
　カルボニル結合含有基としては、ベンゾイル基等が挙げられる。
　エステル結合含有基としては、メチルエステル基、エチルエステル基、プロピルエステル基が挙げられる。
　溶媒の沸点は１１０℃以上であり、好ましくは１２０℃以上である。
　沸点が１１０℃以上であると水分を除去できるため好ましい。
　また、溶媒の水への溶解度は１ｗｔ％以下であり、好ましくは０．５ｗｔ％以下である。
　有機ＥＬ素子は、水分により著しく性能が劣化するおそれがあるため、水への溶解性が低い溶媒が望ましい。
　沸点及び水への溶解度は、安全衛生情報センターホームページ又はアメリカ合衆国保険福祉省ホームページ（ＨＳＤＳ（Ｈａｚａｒｄ　Ｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ　Ｄａｔａ　Ｂａｓｅ））に記載のものである。
　（Ｃ）成分である溶媒としては、具体的にはトルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、メチシレン、プロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジメトキシベンゼン、アニソール、エトキシトルエン、フェノキシトルエン、イソプロピルビフェニル、ジメチルアニソール、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル等が挙げられる。
　（Ｃ）成分の溶媒は、１種又は２種以上を用いることができる。さらに、インク組成物は（Ｃ）成分以外の溶媒を含有してもよい。
　本技術の一実施形態のインク組成物は、（Ａ）成分であるアントラセン誘導体の含有量が０．５ｗｔ％以上であることが好ましく、１ｗｔ％以上であることがより好ましい。
　通常、有機ＥＬ素子の発光層膜厚は１０～１００ｎｍであるが、一般的には５０ｎｍの場合が多い。５０ｎｍ以上であれば発光性能や色調を安定化することができる。
　上記のインク組成物を有機ＥＬ素子に用いる場合、５０ｎｍ以上の膜厚を容易に形成するには０．５ｗｔ％以上の溶液濃度であることが好ましい。０．５ｗｔ％以上であれば問題なく成膜することができる。
　また、（Ｂ）成分である芳香族アミン誘導体の含有量が０．００１ｗｔ％以上であることが好ましく、特に０．０１ｗｔ％であることが好ましい。
　また、本技術の一実施形態のインク組成物は、上述した（Ａ）～（Ｃ）成分の他に、必要に応じて公知の添加剤を添加してもよい。添加材は、製膜性の向上や膜のピンホール防止等のために、本技術の目的が損なわれない範囲で、所望により、適切な樹脂や各種添加剤等を配合することができる。使用可能な樹脂としては、例えばポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ－Ｎ－ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂等が挙げられる。また、各種添加剤としては、例えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
　本技術の一実施形態のインク組成物は、例えば、９０ｗｔ％以上、９５ｗｔ％以上、９８ｗｔ％以上、１００ｗｔ％が、（Ａ）～（Ｃ）成分からなってもよい。
　本技術の一実施形態のインク組成物は、公知の湿式法、例えば、塗布法、インジェクト法、スプレー法、スピンナ法、湿漬塗布法、スクリーン印刷法、ロールコーター法、ＬＢ法等により成膜できる。
　本技術の一実施形態のインク組成物は、有機ＥＬ素子の有機薄膜形成に好適である。
　続いて、本技術の一実施形態の有機ＥＬ素子について説明する。
　本技術の一実施形態の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、発光層が上記のインク組成物を使用して成膜したものである。
　図１は、本技術の一実施形態の有機ＥＬ素子を示す断面図である。
　上記の有機ＥＬ素子は、陰極３０と陽極１０間に、正孔注入層２２、発光層２４、電子注入層２６が挟持されている。発光層２４が上記のインク組成物を使用して形成したものである。
　尚、有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極（図１）
（５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（６）陽極／正孔注入層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極
（７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子注入層／陰極
等の構造を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　これらの中で通常（５）の構成が好ましく用いられる。
　尚、上記の素子において、陽極と陰極に挟持される１又は複数の層が有機薄膜に相当するが、これらの層の全てが有機化合物から構成されていなくてもよく、無機化合物からなる層又は無機化合物を含む層が含まれていてもよい。
　上記のインク組成物を使用して成膜した有機薄膜は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域もしくは正孔輸送帯域に含有されていることが好ましい。
　発光層は以下の機能を併せ持つものである。
（ｉ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（ｉｉ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、（ｉｉｉ）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば、蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
　また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　本技術の一実施形態において、本技術の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に上記のインク組成物に、他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、上記の組成物から成膜された発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。尚、この場合、発光層を真空蒸着法等の乾式法で形成してもよい。
［基板］
　基板としてはガラス板、ポリマー板等を用いることができる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフォン、ポリサルフォン等を挙げることができる。
［陽極］
　陽極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより大きな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
　陽極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよい。
［陰極］
　陰極は例えば導電性材料からなり、４ｅＶより小さな仕事関数を有する導電性材料が適している。
　上記導電性材料としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びこれらの合金が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　また、上記合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。
　陰極は、必要があれば２層以上の層構成により形成されていてもよく、陰極は上記導電性材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍであり、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍである。
［正孔注入層及び正孔輸送層］
　正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい層である。
　正孔注入・輸送層の材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４　Ｖ／ｃｍ～１０６　Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０－４ｃｍ２　／Ｖ・秒であれば好ましい。
　正孔注入・輸送層の材料としては、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層の材料には架橋型材料を用いることができ、架橋型の正孔注入輸送層としては、公知の架橋材を、熱、光等により不溶化した層が挙げられる。
　発光層と接する正孔注入・輸送層を湿式プロセスで形成する場合には、これらの間にインターレイヤー層を設けてもよい。
　インターレイヤー層は、電子ブロッキング層とも呼ばれる。インターレイヤー層を設けることにより、電子ブロッキング能力を高めることができ、また、正孔注入層に用いた材料による発光層への経時的なダメージを緩和することができる。また、インターレイヤーは正孔輸送層としての機能を有することが好ましい。インターレイヤーによって、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上及び耐久性改善が図れる。インターレイヤーは、通常、正孔注入層と発光層の間に発光層と隣接するように形成される。また、インターレイヤーは、好ましくは、正孔注入層とも隣接する。
　インターレイヤーを構成する材料としては、ＬＵＭＯが小さい低分子～高分子材料を用いることができ、例えば、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＣｚ）や、ポリピリジン、ポリアニリン等の側鎖や主鎖に芳香族アミンを有するポリアリーレン誘導体等の芳香族アミンを含むポリマー等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。インターレイヤーの厚みは、１０～３０ｎｍ程度にすることができるが、これに限定されるものではない。尚、この厚みは、インターレイヤーの材料のみで構成する層の厚みのことであり、発光層の材料が含まれない領域の厚みのことである。
［電子注入層及び電子輸送層］
　電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい層である。
　有機ＥＬ素子は発光した光が電極（例えば陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０４　Ｖ／ｃｍ～１０６　Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０－５ｃｍ２　／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入・輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
［層間絶縁膜］
　本技術の有機ＥＬ多色発光装置における層間絶縁膜は、主に、各発光素子（発光層）を分離することを目的に用いられるが、その他、高精細な電極のエッジの平坦化、有機ＥＬ素子の下部電極と上部電極との間の電気絶縁（短絡防止）に用いられる。
　層間絶縁膜に用いられる構成材料としては、通常、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂等の有機材料、酸化ケイ素（ＳｉＯ２　又はＳｉＯｘ　）、酸化アルミニウム（Ａｌ２　Ｏ３　又はＡｌＯｘ　）、酸化チタン（ＴｉＯ２　）、窒化シリコン（Ｓｉ３　Ｎ４　）、窒化シリコン酸化物（ＳｉＯｘ　Ｎｙ　）等の無機酸化物が挙げられる。
　層間絶縁膜は、上記構成材料に感光性基を導入してフォトリソグラフィー法で所望のパターンに加工するか、印刷手法にて所望のパターンに形成することが好ましい。
［有機ＥＬ多色発光装置の製造方法］
　本技術の有機ＥＬ多色発光装置の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の公知の乾式成膜法やスピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等の公知の湿式成膜法を適用することができ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法等の方法を適用することができる。
　各層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　例えば正孔注入・輸送層を形成する方法としては、芳香族アミン誘導体を含む溶液を用いた成膜が挙げられる。成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、スリットコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、ノズルプリンティング法等が挙げられ、パターン形成をする場合には、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法が好ましい。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができる。
　成膜後、真空、加熱乾燥して、溶媒を除去すればよく、光、高温（２００℃以上）加熱による重合反応は不要である。従って、光、高温加熱による性能劣化は抑制される。
　正孔注入・輸送層成膜用溶液は、少なくとも１種類の芳香族アミン誘導体を含有していればよく、芳香族アミン誘導体以外に他の正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、アクセプター材料、溶媒、安定剤等の添加剤を含んでいてもよい。
　成膜用溶液中の芳香族アミン誘導体の含有量は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して好ましくは２０～１００重量％であり、より好ましくは５１重量％～１００重量％であり、溶媒を除いた組成物の主成分であるとよい。溶媒の割合は、成膜用溶液の１重量％～９９．９重量％が好ましく、８０重量％～９９重量％がより好ましい。
　尚、「主成分」とは、芳香族アミン誘導体の含有量が５０質量％以上であることを意味する。
　上記成膜用溶液は、粘度及び／又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤（高分子量化合物、芳香族アミン誘導体の貧溶媒等）、粘度降下剤（低分子量化合物等）、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機ＥＬ素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
　成膜用溶液の溶媒としては、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、アニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が例示される。また、これらの有機溶媒は、単独で、又は複数組み合わせて用いることができる。
　これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン、１，３－ジオキソラン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンが好ましい。
　発光層や正孔注入・輸送層等をパターニングして形成する際の塗分け工程として、上述の塗布方法を用いて形成するのも望ましいが、これらに限定されるものではなく、公知の方法により塗分けできる。塗布法の他にもメタルマスクを使用してパターン形成してもよい。公知のレーザー転写法によってパターン形成してもよい。
　上記の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
　以下、本技術を実施例により説明する。尚、各例にて使用した化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
［有機ＥＬ素子用発光性インク組成物］
実施例１
　（Ａ）成分として０．０１ｇのＨ－３、（Ｂ）成分として０．００１ｇのＤ－２、及び（Ｃ）成分として１ｇのトルエンをガラス瓶にとり撹拌し、組成物を調製した。目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
実施例２～１７
　（Ａ）～（Ｃ）成分として表１に記載のものを用いた以外は実施例１と同様にして組成物を調製した。いずれも目視で溶液中に不溶物が無いことを確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000142
［有機ＥＬ素子］
　下記の実施例、比較例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
実施例１８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で、５分間の超音波洗浄を行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　その基板の上に、スピンコート法でポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）を４０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔注入層とした。
　次いで、ＨＴ２のキシレン溶液（１ｗｔ％）を、スピンコート法で２０ｎｍの膜厚で成膜し、２３０℃加熱乾燥して、正孔輸送層を形成した。次に、ホスト化合物Ｈ－３とドーパント化合物Ｄ－２の９０：１０の重量比のトルエン溶液（１．０ｗｔ％）を調製し、スピンコート法で５０ｎｍの膜厚に成膜し、１２０℃で乾燥して発光層を形成した。
　次いで、発光層の上に膜厚２０ｎｍのＥＴ１を、蒸着により成膜した。この層は、電子注入層として機能する。
　この後、電子供与性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。
　このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　この発光素子に、電流（１０ｍＡ／ｃｍ２　）を流して性能を評価したところ、電圧４．０Ｖ，発光色度（０．１２８，０．１４３）、外部量子収率が６．７％であった。結果を表２に示す。
　発光色度（ＣＩＥｘ，ｙ）は、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、ミノルタ製）により測定した。
　外部量子収率の測定方法は以下の通りである。
　得られた有機ＥＬ素子に電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２　の電流を通電し、分光放射輝度計（ＣＳ１０００：ミノルタ製）で発光スペクトルを測定し、下記の数式（１）により外部量子収率を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000144
実施例１９～２１、比較例１，２
　実施例１８と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000145
　比較例１では、ＣＩＥｙが大きくなっており、色度が悪化している。これに対し実施例１８～２１では、色度が悪化すること無く、高い外部量子収率が得られている。これはＷＯ２０１０－１２２８１０に記載されるように、式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体が有するジベンゾフラニル基の短波長発光効果に加え、ジジベンゾフラン誘導体が有機溶媒との相溶性に優れ、ドーパントの分散性が向上し、自己吸収を抑制した効果のためと推察される。
　また、ドーパントとしてＤ－２を用いても、ホスト材料（成分（Ａ））として、式（Ａ１）で表される構造を有していないＢＨａを用いた比較例２では、発光効率が低下している。これは、ホスト材料であるＢＨａのガラス転移点（Ｔｇ：１３０℃）が低く、成膜性に劣ったためと推測する。一方、本技術のホストはＴｇが高い（Ｈ－１０のＴｇ：１５７℃、Ｈ－１６のＴｇ：１６２℃）。
　本出願は、日本国特許庁において２０１４年３月１４日に出願された日本特許出願番号第２０１４－０５１３４２号を基礎として優先権を主張するものであり、この出願のすべての内容を参照によって本出願に援用する。
　当業者であれば、設計上の要件や他の要因に応じて、種々の修正、コンビネーション、サブコンビネーション、および変更を想到し得るが、それらは添付の請求の範囲の趣旨やその均等物の範囲に含まれるものであることが理解される。

Claims (22)

  1. 　下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含む、
    　インク組成物。
    （Ａ）成分　下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、ｌ及びｍは、それぞれ０～９の整数である。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
    （Ｂ）成分　下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（Ｂ１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ただし、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１’）で表される複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（Ｂ１’）中、Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。）
    （Ｃ）成分　下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  2. 　前記式（Ａ１）において、ｌ及びｍがそれぞれ１である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  3. 　前記アントラセン誘導体が下記の式（Ａ２）で表される、
    　請求項１に記載のインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（Ａ２）中、Ｌ、Ａ１及びＡ２は前記式（Ａ１）と同じである。）
  4. 　前記アントラセン誘導体が下記の式（Ａ３）で表される、
    　請求項１に記載のインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（Ａ３）中、Ｌ、Ａ１及びＡ２は前記式（Ａ１）と同じである。）
  5. 　Ａ１及びＡ２が、それぞれ、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオランテニル基、置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のクリセニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のトリフェニレニル基、置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピラジニル基、置換もしくは無置換のインドリル基、置換もしくは無置換のフリル基、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  6. 　前記アントラセン誘導体が下記の式（Ａ４）で表される、
    　請求項１に記載のインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（Ａ４）中、Ｌは前記式（Ａ１）と同じであり、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ置換基であり、ｓ及びｔはそれぞれ０～５の整数である。ｓが２以上の整数である場合、複数のＲａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｔが２以上の整数である場合、複数のＲｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  7. 　Ｌが、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニリレン基、置換もしくは無置換のターフェニリレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のフルオランテニレン基、置換もしくは無置換のアントリレン基、置換もしくは無置換のフェナントリレン基、置換もしくは無置換のピレニレン基、置換もしくは無置換のクリセニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレニレン基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のピラジニレン基、置換もしくは無置換のフリレン基、置換もしくは無置換のベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基、置換もしくは無置換のカルバゾリレン基である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  8. 　Ｒａ及びＲｂが、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリールオキシ基、ハロゲン基、又はシアノ基である、
    　請求項６に記載のインク組成物。
  9. 　前記芳香族アミン誘導体が下記の式（Ｂ２）で表される、
    　請求項１に記載のインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（Ｂ２）中、Ｒ１～Ｒ８，Ａｒ２及びＡｒ４は、前記式（Ｂ１）と同じである。
    　Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｘ２及びＸ３は、それぞれ酸素原子又は硫黄原子である。）
  10. 　前記（Ｂ）成分におけるＲ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１７、Ｒ２１～Ｒ２７及びＲ３１～Ｒ３７の置換基が、それぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基又は置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  11. 　前記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  12. 　前記式（Ｂ２）において、Ａｒ２及びＡｒ４が、それぞれ置換もしくは無置換のフェニル基である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  13. 　前記式（Ｂ２）において、Ｒ２７及びＲ３７が、それぞれ置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２０のアリール基であり、Ｒ２１～Ｒ２６及びＲ３１～Ｒ３６が水素原子である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  14. 　前記式（Ｂ２）において、Ｒ１～Ｒ８が水素原子である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  15. 　前記式（Ｂ２）において、Ｒ２がハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３～Ｒ８が水素原子である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  16. 　前記式（Ｂ２）において、Ｒ２、Ｒ６がそれぞれハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のシリル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８が水素原子である、
    　請求項９に記載のインク組成物。
  17. 　前記式（Ｂ１）におけるＸ１、又は前記式（Ｂ２）におけるＸ２及びＸ３が酸素原子である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  18. 　前記式（Ｃ１）において、Ｒが炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、エーテル結合含有基、カルボニル結合含有基、又はエステル結合含有基である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  19. 　前記（Ｃ）成分がトルエン又はキシレンである、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  20. 　前記（Ａ）成分の含有量が０．５ｗｔ％以上であり、前記（Ｂ）成分の含有量が０．００１ｗｔ％以上である、
    　請求項１に記載のインク組成物。
  21. 　陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、前記発光層としてインク組成物を用いて作製された有機薄膜を含み、
    　前記インク組成物は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （Ａ）成分　下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、ｌ及びｍは、それぞれ０～９の整数である。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
    （Ｂ）成分　下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（Ｂ１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ただし、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１’）で表される複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（Ｂ１’）中、Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。）
    （Ｃ）成分　下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  22. 　有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載し、
    　前記有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層が挟持され、前記発光層としてインク組成物を用いて作製された有機薄膜を含み、
    　前記インク組成物は、下記の（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分を含む、
    　電子機器。
    （Ａ）成分　下記の式（Ａ１）で表されるアントラセン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（Ａ１）中、Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基であり、Ａ１及びＡ２は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、ｌ及びｍは、それぞれ０～９の整数である。ｌが２以上の整数である場合、複数のＡ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍが２以上の整数である場合、複数のＡ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
    （Ｂ）成分　下記の式（Ｂ１）で表される芳香族アミン誘導体
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（Ｂ１）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
    　ただし、Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも１つは下記の式（Ｂ１’）で表される複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（Ｂ１’）中、Ｒ１１～Ｒ１７は、それぞれ水素原子又は置換基であり、Ｒ１１～Ｒ１７は、隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環を形成してもよい。Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。）
    （Ｃ）成分　下記の式（Ｃ１）で表され、沸点が１１０℃以上であり、水への溶解度が１ｗｔ％以下である溶媒
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（Ｃ１）中、Ｒは置換基であり、ｎは１以上６以下の整数である。ｎが２以上の場合、複数のＲはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
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