JPWO2010074181A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物 - Google Patents

Abstract

陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、前記有機薄膜層が、少なくとも１つの発光層を有し、前記発光層の少なくとも１つが、中心のベンゼン環構造に対して非対称な構造を有する化合物と燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び上記化合物により、寿命が長く、高発光効率な有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する化合物を提供する。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）及び化合物に関する。特に、赤色に発光する発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物に関する。

陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。

有機エレクトロルミネッセンス素子の更なる改善点としては、例えば、発光効率が挙げられる。
この点、内部量子効率を高めるため、３重項励起子からの発光が得られる発光材料（燐光発光材料）の開発が進められ、最近では燐光発光を示す有機エレクトロルミネッセンス素子が報告されている。
このような燐光発光材料を用いて発光層（燐光発光層）を構成することにより７５％以上、理論上１００％近い値の内部量子効率を実現でき、高効率、低消費電力の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。

また、発光層を形成するにあたっては、ホスト材料に、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
ドーピング法で形成した発光層では、ホスト材料に注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
ここで、ホスト材料から燐光発光性の燐光ドーパントに分子間エネルギー移動を行うためには、ホスト材料の励起３重項エネルギーＥｇ_Hが、燐光ドーパントの励起３重項エネルギーＥｇ_Dよりも大きいことが必要である。

励起３重項エネルギーが有効に大きい材料としては、ＣＢＰ（4,4'-bis(N-carbazolyl)biphenyl）が代表的に知られている（例えば、特許文献１参照）。
このＣＢＰをホスト材料とすれば、所定の発光波長（例えば、緑、赤）を示す燐光ドーパントへのエネルギー移動が可能であり、高効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。
しかしながら、ＣＢＰをホスト材料として使用すると、燐光発光により発光効率は格段に向上する一方、寿命は非常に短く、実用に適さないという問題があった。
これは、ＣＢＰの分子構造上の酸化安定性が高くないため、正孔による分子の劣化が激しいためと考えられる。
また、特許文献２には、カルバゾール等の含窒素環を含有する縮合環誘導体を、赤色燐光を示す燐光発光層のホスト材料として用いた技術が開示されている。この技術により、発光効率および寿命について改善されているが、実用化には十分でない場合もあった。

その一方、蛍光発光を示す蛍光ドーパント用のホスト材料（蛍光ホスト）は種々知られており、蛍光ドーパントとの組み合わせで発光効率、寿命に優れた蛍光発光層を形成できるホスト材料が種々提案されている。
しかし、蛍光ホストでは、励起１重項エネルギーＥｇ（Ｓ）は蛍光ドーパントよりも大きいが、励起３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）は必ずしも大きくないため、単純には燐光発光層のホスト材料（燐光ホスト）として転用できない。

例えば、蛍光ホストとしてはアントラセン誘導体が良く知られている。
しかし、アントラセン誘導体は、励起３重項エネルギーＥｇ（Ｔ）が１．９ｅＶ程度と比較的小さい。このため、５２０ｎｍから７２０ｎｍの可視光領域の発光波長を有する燐光ドーパントに対するエネルギー移動が確保できない。また、励起された３重項エネルギーを発光層内に閉じ込めることができない。
したがって、アントラセン誘導体は燐光ホストとして不適切である。
また、ペリレン誘導体、ピレン誘導体およびナフタセン誘導体等も同様の理由で燐光ホストとして好ましくない。

また、燐光ホストとして芳香族炭化水素化合物を用いた例が知られている（特許文献３）。ここでは、ベンゼン骨格を中心とし、置換基として２つの芳香族基がメタ位に結合した化合物を、燐光ホストとして用いている。
ただし、特許文献３の芳香族炭化水素化合物は、中心のベンゼン骨格に対し、左右対称に分子を伸張した分子構造になっているため、発光層が結晶化しやすいという問題点がある。
一方、特許文献４〜９には、種々の芳香族炭化水素化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子が開示されている。しかしながら、燐光ホストとしての有効性についてはなんら言及されていない。

さらに、特許文献１０には、芳香族炭化水素化合物と、緑色の燐光を発するＩｒ金属錯体とを用いる有機ＥＬ素子が開示されている。

ＵＳ２００２／１８２４４１号公報 ＷＯ２００５／１１２５１９号公報 特開２００３−１４２２６７号公報 ＷＯ２００７／０４６６５８号公報 特開２００６−１５１９６６号公報 特開２００５−８５８８号公報 特開２００５−１９２１９号公報 特開２００５−１９７２６２号公報 特開２００４−７５５６７号公報 特開２００３−１４２２６７号公報

しかしながら、本発明者らは、上記特許文献１０に記載の芳香族炭化水素化合物は、中心骨格としてベンゼン環を必須骨格とし、その骨格を中心として、１，３−位または１，２−位の位置にそれぞれ２つの連結した芳香族炭化水素環を有する計５つの芳香族環の連結を必須とした構造となっており、これらの化合物群は中心のベンゼン環骨格に対してすべて対称構造となるため結晶化しやすく、材料を成膜したとき、特に７０℃での膜均一性が悪くなり、素子の室温での寿命も短くなることを見出した。
上記のように、効率よく燐光発光材料を光らせることができ、かつ、寿命が実用的に長いホスト材料は知られておらず、燐光発光材料を用いた素子の実用化が妨げられていた。
そこで、本発明の目的は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物を提供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
１．陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、
前記有機薄膜層が、少なくとも１つの発光層を有し、
前記発光層の少なくとも１つが、
下記一般式（１）で表される化合物と燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子、
Ａｒ₃−Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁ （１）
（式中、Ａｒ₀は置換または無置換のベンゼン環を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換または無置換のナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。但し、Ａｒ₁とＡｒ₂とは同一の縮合芳香族炭化水素環を表わし、また、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の数は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の種類は互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
さらに、Ａｒ₂がナフタレン環を表す場合、Ａｒ₀とＡｒ₃とが該ナフタレン環の２，７位に結合することは無い。）
２．前記一般式（１）におけるＡｒ₃が、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環及び置換もしくは無置換のベンゾクリセン環から選択される基である上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
３．前記化合物の励起３重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
４．前記燐光発光材料が金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と配位子とを有する上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
５．前記配位子が、オルトメタル結合を有する上記４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
６．前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
７．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、かつ、該電子輸送層または該電子注入層が、前記一般式（１）で表わされる化合物（１）を含む上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
８．前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、かつ、該電子輸送層または該電子注入層が、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
９．前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている上記１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
１０．下記式（１）で表される化合物、及び
Ａｒ₃−Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁ （１）
（式中、Ａｒ₀は置換または無置換のベンゼン環を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換または無置換のナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。但し、Ａｒ₁とＡｒ₂とは同一の縮合芳香族炭化水素環を表わし、また、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の数は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の種類は互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
さらに、Ａｒ₂がナフタレン環を表す場合、Ａｒ₀とＡｒ₃とが該ナフタレン環の２，７位に結合することは無い。）
１１．前記一般式（１）におけるＡｒ₃が、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環及び置換もしくは無置換のベンゾクリセン環から選択される基である上記１０記載の化合物、
を提供する。

本発明によれば、前記一般式（１）で表される化合物を用いることにより、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

本発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。

１ 有機エレクトロルミネッセンス素子
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５ 燐光発光層
６ 正孔注入・輸送層
７ 電子注入・輸送層
１０ 有機薄膜層

以下、本発明の実施形態について説明する。

（素子構成）
まず、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成について説明する。
有機エレクトロルミネッセンス素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で（８）の素子構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。

図１に、本発明の実施形態における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す。
有機エレクトロルミネッセンス素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０とを有する。
有機薄膜層１０は、燐光ホストおよび燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。

なお、本明細書において、蛍光ホストおよび燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。

また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。

（透光性基板）
有機エレクトロルミネッセンス素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機エレクトロルミネッセンス素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリエーテルサルファイド系樹脂、ポリサルフォン系樹脂等をを原料として用いてなるものを挙げることができる。

（陽極及び陰極）
有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。

陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。

（発光層）
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。

ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。

この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。

また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５〜５０ｎｍ、より好ましくは７〜５０ｎｍ、最も好ましくは１０〜５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。

（化合物）
本発明において、発光層は、燐光発光を示す燐光発光材料を少なくとも１種と、下記一般式（１）で表される化合物とを含む。

Ａｒ₃−Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁ （１）

（式中、Ａｒ₀は置換または無置換のベンゼン環を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換または無置換のナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。但し、Ａｒ₁とＡｒ₂とは同一の縮合芳香族炭化水素環を表わし、また、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の数は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の種類は互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
さらに、Ａｒ₂がナフタレン環を表す場合、Ａｒ₀とＡｒ₃とが該ナフタレン環の２，７位に結合することは無い。）

上記一般式（１）において、Ａｒ₁とＡｒ₂とは、上記縮合芳香族炭化水素環から選択される同一の環構造を表す。上記化合物として、Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁で示される構造のものを用いた場合、中心のベンゼン環骨格に対してすべて対称構造となるため、材料を成膜したときに結晶化しやすく、素子の寿命も短くなる。これに対し、上記一般式（１）で示される化合物は、Ａｒ₃基を有し、ベンゼン環に対して非対称構造を有するため、これを発光層中に有する有機ＥＬ素子は、寿命等が飛躍的に向上したものとなる。

前記一般式（１）で表わされる化合物は、３重項エネルギーギャップ（励起３重項エネルギー）が大きいことから、燐光ドーパントに対してエネルギー移動させて燐光発光させることができる。
また、蛍光ホストとしてよく知られたアントラセン誘導体では赤色発光の燐光ドーパントにもホストとして不適であるが、本発明の化合物では３重項エネルギーギャップが大きいことから、有効に赤色の発光を示す燐光ドーパントを発光させることができる。
ただし、従来よく知られた燐光ホストであるＣＢＰでは緑よりもさらに短波長の燐光ドーパントに対してもホストとして機能するが、本発明の化合物では、緑色の発光を示す燐光ドーパントまでしか発光させることができない。
また、本発明では、化合物の骨格を窒素原子を含まない多環式縮合環で構成することにより、分子の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
このとき、骨格部の核原子数が少なすぎると分子の安定性が十分に高くならない。一方、本発明の化合物を構成する多環式縮合環の縮合する環の数が多くなりすぎると共役が伸びすぎてＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップが狭くなって３重項エネルギーギャップが有用な発光波長に満たなくなる。この点、前記一般式（１）の化合物は、適度な核原子数を有するので、有用な発光波長を示し安定性も高い燐光発光層の燐光ホストとして好適に利用することができる。

従来は、緑から赤色までの幅広い波長領域において燐光ドーパントに広く適用できる燐光ドーパントに対応するホスト材料を選定していたため、３重項エネルギーギャップが広いＣＢＰ等をホスト材料としていた。
しかしＣＢＰでは確かに３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は広いが、寿命が短いという問題があった。

この点、本発明では、青ほどワイドギャップな燐光ドーパントのホストには適用できないが、赤または緑の燐光ドーパントに対してはホストとして機能する。さらには、ＣＢＰのように３重項エネルギーギャップが広すぎると、赤色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップの差が大きすぎて分子間エネルギー移動が効率的に行われないという問題があるが、本発明のホストによれば、赤色または緑色燐光ドーパントに対してはエネルギーギャップが適合しているため、効率的にホストの励起子から燐光ドーパントにエネルギー移動させることができ、非常に高効率の燐光発光層を構成することができる。
このように、本発明によれば、高効率かつ長寿命の燐光発光層を構成することができる。

ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子を構成する材料の３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、例えば、本発明にあっては以下のように規定することが例として挙げられる。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μモル／リットルで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を３重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には、例えば、市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製作所製）を用いることができる。
ただし、このような規定によらず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で３重項エネルギーギャップとして定義できる値であればよい。

前記一般式（１）における、Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が１つまたは複数の置換基を有する場合、前記置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
これらの置換基は窒素原子を有さないので、より一層、化合物の安定性を高くし素子寿命を長くすることができる。
ここで、Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃がそれぞれ有する置換基は、２以下であることが好ましく、１以下であることがより好ましい。

上記炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基等が挙げられる。

上記炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基等が挙げられる。

上記炭素数５〜１８のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。

上記炭素数３〜２０のシリル基としては、例えば、アルキルシリル基、アリールシリル基、又は、アラルキルシリル基が好ましく、例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

上記炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基としては、例えば、９，９−ジメチルフルオレン、９，９−ジエチルフロオレン、９，９−ジブチルフロオレン、９，９−ジペンチルフロオレン、９，９−ジデシルフロオレン、９，９−ジヘプチルフロオレン、９，９−ジシクロヘキシルフルオレン、９，９−ジシクロペンチルフルオレン、９，９−ジフェニルフルオレン等が挙げられる。

前記一般式（１）で表される本願の非対称構造材料において、末端基であるＡｒ₃は、置換または無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環及び置換もしくは無置換のベンゾクリセン環から選択される耐熱性に優れる基であることが好ましい。
このように、環構造を選択することによって、安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜が形成でき、特に赤色燐光材料と共に用いた場合、高効率、長寿命な素子を構築できる。

本発明において、前記化合物の励起３重項エネルギーは、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下であることが好ましい。
励起３重項エネルギーが２．０ｅＶ以上であれば、５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下で発光する燐光発光材料へのエネルギー移動が可能である。２．８ｅＶ以下であれば、赤色燐光ドーパントに対してエネルギーギャップの差が大きすぎて発光が効率的に行われないという問題を回避できる。
なお、化合物の励起３重項エネルギーは、２．０ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがより好ましく、２．１ｅＶ以上２．７ｅＶ以下であることがさらに好ましい。

このような本発明の化合物としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。尚、式（１）〜（５９）におけるＭｅはメチル基を、ｔＢｕはｔ−ブチル基をそれぞれ示す。

（燐光発光材料）
本発明において用いられる燐光発光材料は、燐光発光を示すものであり、金属錯体を含有するものが好ましい。該金属錯体としては、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と配位子とを有するものが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）および白金（Ｐｔ）から選ばれる金属を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
金属錯体の具体例を、以下に示すが、この中で緑〜赤に発光する金属錯体が特に好ましい。

本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましく、５７０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることがより好ましい。
このような発光波長の燐光発光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定の化合物にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子とできる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有していてもよく、該正孔輸送層（正孔注入層）が上記一般式（１）で表される化合物を含有しても好ましい。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子輸送層及び／又は正孔障壁層を有していてもよく、該電子輸送層及び／又は正孔障壁層が、上記一般式（１）で表される化合物を含有しても好ましい。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。

アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。

アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ₂Ｏ、Ｃｓ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ₂Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａ_xＳｒ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_xＣａ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＳｃＯ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｃｅ₂Ｏ₃、ＧｄＦ₃、ＴｂＦ₃等が挙げられ、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＴｂＦ₃が好ましい。

アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。

還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００、好ましくは５：１〜１：５である。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１〜１：５であると好ましく、２：１〜１：２であるとさらに好ましい。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。

この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。

Ｒ²〜Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
炭素数１〜４０の炭化水素基としては、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。

アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、または、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基である。

アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基等が挙げられる。

シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、および、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基が好ましい。
アルコキシ基は−ＯＹと表される基である。Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。

非縮合アリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４'−メチルビフェニルイル基、４"−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、および、ｍ−クウォーターフェニル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、フェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−トリル基、３，４−キシリル基、ｍ−クウォーターフェニル−２−イル基である。
縮合アリール基としては、例えば、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられる。

複素環基は、単環又は縮合環であり、好ましくは核炭素数１〜２０、より好ましくは核炭素数１〜１２、さらに好ましくは核炭素数２〜１０の複素環基であり、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。この複素環基の例としては、例えば、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン、カルバゾール、アゼピン等から誘導される基が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、および、キノリンから誘導される基であり、さらに好ましくはキノリニル基である。

アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基である。

アリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

アリールオキシ基のうちヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

アルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。

アルキルアミノ基およびアラルキルアミノ基は−ＮＱ¹Ｑ²と表される。Ｑ¹及びＱ²の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ¹およびＱ²の一方は水素原子であってもよい。
アリールアミノ基は−ＮＡｒ¹Ａｒ²と表され、Ａｒ¹およびＡｒ²の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合アリール基および縮合アリールで説明した基と同様である。Ａｒ¹およびＡｒ²の一方は水素原子であってもよい。

Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。

前記式中、Ｒ⁸〜Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ¹³〜Ｒ²⁷は、それぞれ独立に、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。

前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ⁸〜Ｒ¹²及びＲ¹³〜Ｒ²⁷が示す炭素数１〜４０の炭化水素基としては、Ｒ²〜Ｒ⁷の具体例と同様のものが挙げられる。
また、Ｒ⁸〜Ｒ¹²及びＲ¹³〜Ｒ²⁷の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。

前記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。

本発明では、電子注入層や電子輸送層は、含窒素複素環誘導体を含むことが好ましい。

電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。電子注入層又は電子輸送層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。

前記式中、Ａｒ¹⁷、Ａｒ¹⁸、Ａｒ¹⁹、Ａｒ²¹、Ａｒ²²及びＡｒ²⁵は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリール基を示し、Ａｒ¹⁷とＡｒ¹⁸、Ａｒ¹⁹とＡｒ²¹、Ａｒ²²とＡｒ²⁵は、たがいに同一でも異なっていてもよい。Ａｒ²⁰、Ａｒ²³及びＡｒ²⁴は、それぞれ置換基を有する若しくは有しないアリーレン基を示し、Ａｒ²³とＡｒ²⁴は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
また、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基またはシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。

含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。

前記（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ₁ならびにＺ₂は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。

好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（Ａ）と（Ｂ）もしくは（Ａ）と（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。

含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。

前記各式中、Ｒは、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。

さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。

前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していても良い炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ¹は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒ¹は置換基を有していても良い炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ²は置換基を有していても良い炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。

ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。

Ｌ¹は、例えば、下記の群から選択される。

Ａｒ²は、例えば、下記の群から選択される。

Ａｒ¹は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。

前記式中、Ｒ¹〜Ｒ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒ³は、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。
また、上記式で表されるＡｒ¹において、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体。

この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。

前記式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ₁、Ｘ₂は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。

また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。

前記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。

前記式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。

さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。

また、電子輸送層は、下記式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。

前記式（２０１）〜（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ²は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒ³は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ¹−Ａｒ²で表される基（Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ前記と同じ）である。

なお、前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。

前記炭素数６〜６０のアリール基としては、炭素数６〜４０のアリール基が好ましく、炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、ｔ−ブチルフェニル基、（２−フェニルプロピル）フェニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレンからなる１価の基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロナフチル基、パーフルオロアントリル基、パーフルオロビフェニル基、９−フェニルアントラセンからなる１価の基、９−（１’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、９−（２’−ナフチル）アントラセンからなる１価の基、６−フェニルクリセンからなる１価の基、９−［４−（ジフェニルアミノ）フェニル］アントラセンからなる１価の基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基、９−（１０−フェニル）アントリル基、９−［１０−（１’−ナフチル）］アントリル基、９−［１０−（２’−ナフチル）］アントリル基等が好ましい。

炭素数１〜２０のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の他、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数が３以上のものは直鎖状、環状又は分岐を有するものでもよい。

Ｒの示す各基の置換基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリール基としては、前記と同様のものが挙げられる。

炭素数６〜４０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ビフェニルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３〜４０のヘテロアリール基としては、例えば、ピローリル基、フリル基、チエニル基、シローリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、イミダゾリル基、ピリミジル基、カルバゾリル基、セレノフェニル基、オキサジアゾリル基、トリアゾーリル基等が挙げられる。
ｎは０〜４の整数であり、０〜２であると好ましい。

前記式（２０１）において、Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
炭素数６〜６０のアリーレン基としては、炭素数６〜４０のアリーレン基が好ましく、炭素数６〜２０のアリーレン基がさらに好ましく、具体的には、前記Ｒについて説明したアリール基から水素原子１個を除去して形成される２価の基が挙げられる。Ｌの示す各基の置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。

また、Ｌは、下記からなる群から選択される基であると好ましい。

前記式（２０１）において、Ａｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒ¹及びＡｒ³の示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ¹は、下記式（１０１）〜（１１０）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。

前記式（１０１）〜（１１０）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０ のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１１０）において、Ｌ’は、単結合、又は下記からなる群から選択される基である。

Ａｒ¹の示す前記式（１０３）が、下記式（１１１）〜（１２５）で表される縮合環基であると好ましい。

前記式（１１１）〜（１２５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。

前記式（２０１）において、Ａｒ²は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ について説明したものと同様である。

前記式（２０２）及び（２０３）において、Ａｒ³は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒ¹−Ａｒ²で表される基（Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ前記と同じ）である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
また、Ａｒ³は、下記式（１２６）〜（１３５）で表される縮合環基から選択されるいずれかの基であると好ましい。

前記式（１２６）〜（１３５）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
前記式（１３５）において、Ｌ’は、前記と同じである。
前記式（１２６）〜（１３５）において、Ｒ’は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。
Ａｒ³の示す一般式（１２８）が、下記式（１３６）〜（１５８）で表される縮合環基であると好ましい。

前記式（１３６）〜（１５８）中、それぞれの縮合環は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基からなる結合基が結合していてもよく、該結合基が複数ある場合は、該結合基は互いに同一でも異なっていてもよい。これら各基の具体例としては、前記と同様のものが挙げられる。Ｒ'は、前記と同じである。
また、Ａｒ²及びＡｒ³は、それぞれ独立に、下記からなる群から選択される基であると好ましい。

本発明の前記式（２０１）〜（２０３）で示される含窒素複素環誘導体の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
なお、下記表において、ＨＡｒは、前記式（２０１）〜（２０３）における、下記構造を示す。

以上の具体例のうち、特に、（１−１）、（１−５）、（１−７）、（２−１）、（３−１）、（４−２）、（４−６）、（７−２）、（７−７）、（７−８）、（７−９）、（９−１）、（９−７）が好ましい。

なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。

また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ、Ｎａ₂Ｓ、Ｎａ₂Ｓｅ及びＮａ₂Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ₂、ＢａＦ₂、ＳｒＦ₂、ＭｇＦ₂及びＢｅＦ₂等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ〜１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。

正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。

前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ¹〜Ａｒ⁴は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、または
それらアリール基とヘテロアリール基を結合させた基を表す。

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられる。

Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。核炭素数６〜５０のアリーレン基としては、例えば、１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、９，１０−フェナントレニレン基、３，６−フェナントレニレン基、１，６−ピレニレン基、２，７−ピレニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基等が挙げられる。核原子数５〜５０のアリーレン基としては、例えば、２，５−チオフェニレン基、２，５−シローリレン基、２，５−オキサジアゾーリレン基等が挙げられる。好ましくは１，４−フェニレン基、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、９，１０−アントラニレン基、６，１２−クリセニレン基、４，４’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、２，７−フルオレニレン基である。

Ｌが２個以上のアリーレン基またはヘテロアリーレン基からなる連結基である場合、隣り合うアリーレン基またはヘテロアリーレン基は２価の基を介して互いに結合して新たな環を形成してもよい。環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。

Ａｒ¹〜Ａｒ⁴およびＬの置換基としては、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。

置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の炭素数３〜５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。

置換又は無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基である。Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

置換又は無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。

置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基は、−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ’と表され、Ｚ’の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換又は無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基は、−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。

置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ”と表され、Ｚ”の例としては２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

置換又は無置換の炭素数２〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

前記置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基で置換されたアミノ基は−ＮＰＱと表わされ、Ｐ、Ｑの例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。

また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。

前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ¹〜Ａｒ³の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ¹〜Ａｒ⁴の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。

なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。

このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
また、特許公報第３６１４４０５号、３５７１９７７号または米国特許４，７８０，５３６に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。

また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子に用いる有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
なお、下記表１には、各材料の物性値を記載したところ、これら物性値は次のように測定した。
三重項エネルギーギャップＥｇは、燐光発光スペクトルに基づいて規定した。
すなわち、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とする。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光を波長に対して測定する。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、該波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーギャップＥｇ（Ｔ）とする。
なお、測定には市販の測定装置Ｆ−４５００（日立製）を用いた。

合成実施例１（化合物（１）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−２ ６．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２６ｍｌを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（１）を７．１ｇ（収率７８％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

合成実施例２（化合物（２）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−３ ６．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（２）を５．８ｇ（収率６１％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５３０に対し、ｍ／ｅ＝５３０であった。

合成実施例３（化合物（４）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−４ ７．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（４）を５．９ｇ（収率６１％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

合成実施例４（化合物（５）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−５ ６．４ｇ（１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３７４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３５ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２３ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（５）を４．６ｇ（収率５２％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

合成実施例５（化合物（１０）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−６ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−２ ６．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（１０）を６．５ｇ（収率７１％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

合成実施例６（化合物（１６）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−６ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−７ ６．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（１６）を６．０ｇ（収率６６％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

合成実施例７（化合物（１７）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−６ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−８ ６．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（１７）を５．６ｇ（収率５９％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５３０に対し、ｍ／ｅ＝５３０であった。

合成実施例８（化合物（１９）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−６ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−９ ６．３ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（１９）を６．２ｇ（収率６８％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

合成実施例９（化合物（２２）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１０ ４．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−１１ ４．２ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２８０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 １７ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（２２）を３．５ｇ（収率５２％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

合成実施例１０（化合物（２３）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１２ ５．０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−１３ ６．２ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２６ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（２３）を４．２ｇ（収率４６％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５０６に対し、ｍ／ｅ＝５０６であった。

合成実施例１１（化合物（２５）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１４ ５．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−１５ ６．０ｇ（１５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３５０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２２ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（２５）を６．９ｇ（収率７６％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量６０６に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

合成実施例１２（化合物（３１）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１６ ４．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−３ ４．５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２８０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、トルエン９０ｍｌ、ジメトキシエタン３０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 １７ｍｌを加え、９０℃にて、１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（３１）を４．１ｇ（収率５８％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５８６に対し、ｍ／ｅ＝５８６であった。

合成実施例１３（化合物（３３）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１７ ５．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−９ ５．６ｇ（１４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３３０ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３５ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２０ｍｌを加え、９０℃にて、１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより化合物（３３）を５．８ｇ（収率６６％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量６２８に対し、ｍ／ｅ＝６２８であった。

合成実施例１４（化合物（５８）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ５．１ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−１８ ８．１ｇ（１８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４２０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍｌ、ジメトキシエタン４０ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２５ｍｌを加え、９０℃にて、１３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（５８）を４．１ｇ（収率３８％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝６０６であった。

合成実施例１５（化合物（５９）の合成）

アルゴン雰囲気下、臭素化物Ｉ−１ ４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、ボロン酸Ｉ−１９ ６．４ｇ（１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３７４ｍｇ（０．３２ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍｌ、ジメトキシエタン３５ｍｌ、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液 ２３ｍｌを加え、９０℃にて、１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水を加え室温にて１時間攪拌後、トルエンで抽出した。分液後、有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、トルエンで再結晶化することにより、化合物（５９）を４．２ｇ（収率４７％）得た。
ＦＤマス分析の結果、分子量５５６に対し、ｍ／ｅ＝５５６であった。

実施例１（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（旭硝子製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして膜厚５０ｎｍのＨＴ１を成膜した。該ＨＴ１膜は正孔注入輸送層として機能する。さらに、該正孔注入輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚４０ｎｍの上記化合物（１）、および燐光発光性のドーパントとしてＩｒ（ｐｉｑ）₃を１０質量％になるよう抵抗加熱により共蒸着膜成膜した。該膜は、発光層（燐光発光層）として機能する。該発光層成膜に続けて、膜厚４０ｎｍでＥＴ１を成膜した。該膜は電子輸送層として機能する。この後、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１ｎｍ／ｍｉｎで膜厚０．５ｎｍ形成した。このＬｉＦ層上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚１５０ｎｍ形成し有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

実施例２〜１５、比較例１〜５
実施例１の化合物（１）に代えて、下記の表１に示す化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

実施例１６
燐光発光性のドーパントとして、Ｉｒ（ｐｉｑ）₃に代えて下記Ｃｏｍｐｌｅｘ Ａを用いた以外は、実施例１４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

実施例１７
燐光発光性のドーパントとして、Ｉｒ（ｐｉｑ）₃に代えて下記Ｃｏｍｐｌｅｘ Ｂを用いた以外は、実施例１４と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

比較例６
化合物（５８）に代えてＣＢＰを用いた以外は、実施例１６と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

比較例７
化合物（５８）に代えてＢＡｌｑを用いた以外は、実施例１７と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。

［有機エレクトロルミネッセンス素子の発光性能評価］
上記の実施例１〜１７、比較例１〜７で作製した有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ/ｃｍ²における電圧、発光効率および輝度半減寿命（初期輝度３０００ｃｄ/ｍ²）を測定した。
また、７０℃駆動時における画素均一性を目視で確認し、均一な場合はＡ、不均一な部分が見られる場合はＢとした。
さらに、各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μモル／リットルで溶解し、燐光測定用試料とし、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定した。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算して、有機ＥＬ素子用材料の励起３重項エネルギー（Ｅｇ（Ｔ））を測定した。なお、試料は全て昇華精製等の精製物を用いた。これらの評価の結果を表１及び表２に示す。

表１及び２より明らかなように、発光効率について、本発明の化合物を用いて構成した実施例１〜１７の有機エレクトロルミネッセンス素子は、外部量子効率が高く、寿命が格段に長いことが示された。
これに対し、比較例１〜７は、電圧が高めで、発光効率が低く、特に寿命が短いことがわかる。比較例１は、極端に発光効率が低く、寿命も短い。比較例２，３は、発光効率は比較例１よりは良好であるが、寿命が短い。比較例４、５は、発光効率が高く、寿命も比較的長めだが、実施例１〜１７に比べて寿命が短い。比較例５は、発光効率が高いが、実施例１〜１７ほど長寿命ではない。また何れの比較例も実施例に比べて７０℃での画素均一性が悪い。

本発明の組合せの特徴は、化合物の３重項エネルギーギャップとドーパントの３重項エネルギーギャップが適切であるため発光効率が向上することと、化合物に含窒素環、窒素原子等が置換されていないため、発光材料が正孔、電子に対し高い耐性を持っており、これにより、従来知られていた組合せよりも長寿命化することである。また、薄膜の熱安定性が良好なため、７０℃駆動時でも安定した面内均一性が得られる。

本発明は、高効率かつ長寿命な燐光発光性の有機エレクトロルミネッセンス素子として利用できる。

Claims (11)

1. 陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、
   前記有機薄膜層が、少なくとも１つの発光層を有し、
   前記発光層の少なくとも１つが、
   下記一般式（１）で表される化合物と燐光発光材料少なくとも１種とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
   Ａｒ₃−Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁ （１）
   （式中、Ａｒ₀は置換または無置換のベンゼン環を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換または無置換のナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。但し、Ａｒ₁とＡｒ₂とは同一の縮合芳香族炭化水素環を表わし、また、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の数は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の種類は互いに同一であっても異なっていてもよい。
   上記Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
   さらに、Ａｒ₂がナフタレン環を表す場合、Ａｒ₀とＡｒ₃とが該ナフタレン環の２，７位に結合することは無い。）
2. 前記一般式（１）におけるＡｒ₃が、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環及び置換もしくは無置換のベンゾクリセン環から選択される基である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3. 前記化合物の励起３重項エネルギーが、２．０ｅＶ以上２．８ｅＶ以下である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 前記燐光発光材料が金属錯体を含有し、該金属錯体が、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，ＲｅおよびＲｕから選択される金属原子と配位子とを有する請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 前記配位子が、オルトメタル結合を有する請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 前記燐光発光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が５２０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、かつ、該電子輸送層または該電子注入層が、前記一般式（１）で表わされる化合物（１）を含む請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記有機薄膜層が、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層または電子注入層を有し、かつ、該電子輸送層または該電子注入層が、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物を含む請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントが添加されている請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 下記式（１）で表される化合物。
    Ａｒ₃−Ａｒ₂−Ａｒ₀−Ａｒ₁ （１）
    （式中、Ａｒ₀は置換または無置換のベンゼン環を表し、Ａｒ₁〜Ａｒ₃は、それぞれ独立に、置換または無置換のナフタレン環、クリセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環およびピセン環から選択される縮合芳香族炭化水素環を表す。但し、Ａｒ₁とＡｒ₂とは同一の縮合芳香族炭化水素環を表わし、また、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の数は互いに同一であっても異なっていてもよく、Ａｒ₁とＡｒ₂とが有する置換基の種類は互いに同一であっても異なっていてもよい。
    上記Ａｒ₀、Ａｒ₁、Ａｒ₂及びＡｒ₃が置換基を有する場合の置換基は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数５〜１８のシクロアルキル基、炭素数３〜２０のシリル基、炭素数１３〜３５のフルオレン骨格を有する基、ジベンゾフラニル基、シアノ基及びハロゲン原子から選択される１以上の置換基である。
    さらに、Ａｒ₂がナフタレン環を表す場合、Ａｒ₀とＡｒ₃とが該ナフタレン環の２，７位に結合することは無い。）
11. 前記一般式（１）におけるＡｒ₃が、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のフルオランテン環、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環及び置換もしくは無置換のベンゾクリセン環から選択される基である請求項１０記載の化合物。

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