CN106660985B - 用于有机电致发光器件的一元胺材料、和使用其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了长寿命的、高效率的有机电致发光器件材料和使用所述材料的有机电致发光器件。用于有机电致发光器件的该材料为由通式(1)表示的一元胺化合物。在通式(1)中，X1代表O、S、R9‑C‑R10、和N‑R11的一种，R1‑R11各自独立地代表具有至多10个碳原子的烷基、具有6‑30个成环碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2‑30个成环碳原子的杂芳基，和n代表0‑4的整数，m代表0‑3的整数，且o代表0‑2的整数。
Description
技术领域
这里的本公开内容涉及用于有机电致发光器件的材料和包括其的电致发光器件。特别地，本公开内容涉及具有高的效率和长的寿命的用于有机电致发光器件的空穴传输材料、和使用其的电致发光器件。
背景技术
近来，作为图像显示装置，正在积极地进行关于有机电致发光(EL)显示器的开发。
有机EL显示器不同于液晶显示器并且是通过如下实现显示的自发光显示器：经由分别从阳极和阴极注入的空穴和电子在发射层中的复合而使在发射层中的包括有机化合物的发光材料发光。
作为有机EL器件，包括例如阳极、设置在阳极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层、和设置在电子传输层上的阴极的有机器件是已知的。从阳极注入空穴，且注入的空穴经由空穴传输层移动并注入到发射层。同时，从阴极注入电子，且注入的电子经由电子传输层移动并注入到发射层。注入到发射层的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。有机EL器件可经由激子的辐射失活而发射光。另外，有机EL器件的构造不限于以上构造，而多种变型可为可能的。
对于有机EL器件向显示器的应用，需要有机EL器件的发射效率和寿命的增加。为了实现有机EL器件的高的发射效率和长的寿命，研究了空穴传输层等的标准化、稳定化、耐久性的增加等。
作为在空穴传输层中使用的空穴传输材料，多种化合物例如芳族胺化合物是已知的。例如，提出了在专利文献1-3中公开的胺化合物。
然而，由于芳族胺化合物具有低的电子耐受性，因此难以说使用所述材料的有机EL器件具有充足的发射寿命。
另外，由于普通的空穴传输材料对于在发射层中未消耗且到达在阳极附近的层的电子的传输缺乏抑制性质，因此由于所述电子所致的在阳极附近的层的材料的恶化变成降低有机EL器件的发射效率和寿命的一个因素。
因此，现在，具有进一步更高的效率和长的发射寿命的有机EL器件是优选的。特别地，由于有机EL器件在蓝色发射区域中的发射效率比在红色发射区域和绿色发射区域中低，因此需要发射效率的改善。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)JPH02-178666A
(专利文献2)JP4090874B
(专利文献3)KR10-820830B
发明内容
发明解决的问题
本公开内容提供具有高的效率和长的寿命的用于有机EL器件的材料以及使用其的有机EL器件以解决上述缺陷。
解决问题的技术手段
本公开内容的一个实施方式提供用于有机EL器件的一元胺材料，其由以下通式(1)表示。
[化1]
在通式(1)中，X1为选自O、S、R9-C-R10、或N-R11的一种，R1-R11各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、具有6-30个用于形成环的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30个用于形成环的碳原子的杂芳基，n为0-4的整数，m为0-3的整数，且o为0-2的整数。
通过在根据本公开内容的一个实施方式的用于有机EL器件的一元胺材料中向胺引入两个菲部分，空穴传输性质和电子耐受性可改善，且能够抑制电子转移，由此在有机EL器件中形成具有高的效率和长的寿命的空穴传输层。
在一个实施方式中，通式(1)中的菲基可在不同于9位或10位的位置处与氮原子结合。
通过在根据本公开内容的一个实施方式的用于有机EL器件的一元胺材料中向胺引入两个菲部分，空穴传输性质和电子耐受性可改善，且能够抑制电子转移，由此在有机EL器件中形成具有高的效率和长的寿命的空穴传输层。
在本公开内容的一个实施方式中，提供由以下通式(2)表示的用于有机EL器件的一元胺材料。
[化2]
在通式(2)中，X2为O或S，R12-R19各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、具有6-30个用于形成环的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30个用于形成环的碳原子的杂芳基，n为0-4的整数，m为0-3的整数，且p为0或1的整数。
通过在根据本公开内容的一个实施方式的用于有机EL器件的一元胺材料中向胺引入两个菲部分，空穴传输性质和电子耐受性可改善，且能够抑制电子转移，由此在有机EL器件中形成具有高的效率和长的寿命的空穴传输层。
在本公开内容的一个实施方式中，提供有机EL器件，其在层叠于发射层和阳极之间的至少一个层中包括所述用于有机EL器件的一元胺材料。
通过在层叠于发射层和阳极之间的至少(任意)一个层中包括其中向胺引入两个菲部分的用于有机EL器件的一元胺材料，对于根据本公开内容的一个实施方式的有机EL器件，空穴传输性质和电子耐受性可改善，并且能够抑制电子转移，由此获得高的效率和长的寿命。
在本公开内容的一个实施方式中，提供有机EL器件，其在层叠于发射层和阳极之间的层中包括所述用于有机EL器件的一元胺材料，其中所述层邻近于所述发射层。
通过在层叠于发射层和阳极之间的至少一个层(其中所述层邻近于发射层)中包括其中向胺引入两个菲部分的用于有机EL器件的一元胺材料，对于根据本公开内容的一个实施方式的有机EL器件，向邻近于阳极(存在于阳极侧)的层的电子转移的有效抑制可变为可能的，由此实现高的效率和长的寿命。
发明效果
本公开内容提供具有高的效率和长的寿命的用于有机EL器件的一元胺材料以及使用其的有机EL器件。
附图说明
图1是说明根据本公开内容的一个实施方式的有机EL器件100的示意图；和
图2是说明根据本公开内容的一个实施方式的有机EL器件200的示意图。
具体实施方式
在用以解决以上限制的彻底研究之后，本发明人发现可通过使用向一元胺引入两个菲部分的用于有机EL器件的一元胺材料实现具有高的效率和长的寿命的有机EL器件，并完成了本公开内容。在下文中，将说明用于有机EL器件的一元胺材料和使用其的有机EL器件。
然而，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料和使用其的有机EL器件可以不同的形式体现并且不应被解释为限于本文中阐述的实施方式。在实施方式参考的附图中，相同的附图标记被标示用于说明具有相同的功能的相同的部件并且将省略关于其的重复说明。
根据本公开内容的用于有机EL器件的材料为由以下通式(1)表示的其中两个菲基与胺的氮原子(N)结合的一元胺化合物。
[化3]
在根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料的通式(1)中，X1为选自O、S、R9-C-R10、或N-R11的一种，R1-R11各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、具有6-30个用于形成环的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30个用于形成环的碳原子的杂芳基，n为0-4的整数，m为0-3的整数，且o为0-2的整数。
R1-R11可特别地没有限制地包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降莰烷基、2-降莰烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对-三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻唑基、2-二苯并噻唑基、3-二苯并噻唑基、4-二苯并噻唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基1-吲哚基、4-叔丁基1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基3-吲哚基等。
在根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料中，通式(1)中的多个相邻的R1-R11可结合以形成饱和或不饱和的5-7元环。
根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可为其中两个菲基分别在9位或10位与胺的氮原子(N)结合的通式(1)。
即，在其中在通式(1)中两个菲基分别在9位或10位与胺的氮原子(N)结合的情况中，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可由以下通式(2)表示。
[化4]
在通式(2)中，X2为O或S，R12-R19各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、具有6-30个用于形成环的碳原子的芳基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、芳氧基、芳硫基、三芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基、二烷基芳基甲硅烷基、或具有2-30个用于形成环的碳原子的杂芳基，n为0-4的整数，m为0-3的整数，且p为0或1的整数。
作为R12-R19，可使用与对于通式(1)中的R1-R11相同的官能团。
另外，在通式(1)中，多个相邻的R12-R19可结合以形成饱和或不饱和的5-7元环。
另外，在根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料中，在通式(1)中，两个菲基可分别在不同于9位或10位的位置处与胺的氮原子(N)结合。替代地，在通式(1)中，所述两个菲基之一可在9位或10位与胺的氮原子(N)结合，且另一基团可在不同于9位或10位的位置处与所述氮原子(N)结合。即，两个菲基可非对称地与胺的氮原子(N)结合。
根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可为例如由以下结构表示的材料。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料通过向一元胺引入两个菲基部分，可改善其空穴传输性质和电子耐受性。因此，通过使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为用于存在于阳极和发射层之间的层的材料，可获得具有高的效率和长的寿命的有机EL器件。
另外，在根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料中，两个菲基被引入到一元胺，由此抑制电子的转移。
可抑制在发射层中未消耗而到达设置在阳极附近(阳极侧)的层的电子的转移，且因此，使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为用于存在于阳极和发射层之间的层的材料，以遏制在设置于阳极附近的层中的由于电子所致的恶化和实现有机EL器件的寿命的增加。
根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可用作有机EL器件中存在于阳极和发射层之间的至少一个层的材料。
特别地，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可优选地用作空穴传输层的材料。
在其中空穴传输层具有多层结构的情况中，所述材料可优选地用作所述多层结构中设置在发射层附近的层的材料，且可特别优选地用作所述多层结构中的邻近于发射层的层的材料。
通过使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为在存在于阳极和发射层之间的层之中在发射层附近或邻近于发射层的层的材料，可有效地遏制在发射层中未消耗的电子扩散到设置在阳极附近的层。因此，由于电子所致的设置在阳极附近的层的恶化可减少，且可实现有机EL器件的寿命的进一步增加。
(有机EL器件)
将说明使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料的有机EL器件。图1为根据本公开内容的一个实施方式的有机EL器件100的示意图。
有机EL器件100包括例如基板102、阳极104、空穴注入层106、空穴传输层108、发射层110、电子传输层112、电子注入层114、和阴极116。
在一个实施方式中，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可用在设置于发射层和阳极之间的层叠的层的至少一个层中。在一个实施方式中，将说明其中在空穴传输层108中使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料的情况作为实例。
基板102可为例如透明玻璃基板、使用硅等形成的半导体基板、树脂等的柔性基板。阳极(Anode)104设置在基板102上且可使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等形成。空穴注入层(HIL)106设置在阳极104上且可包括例如4,4’,4”-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)三苯基胺(1-TNATA)、4,4’,4”-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)、4,4-双(N,N-二(3-甲苯基)氨基)-3,3-二甲基联苯(HMTPD)等。空穴传输层(HTL)108设置在空穴注入层106上且使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料形成。发射层(EL)110设置在空穴传输层108上且可通过例如用四叔丁基苝(TBP)掺杂9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)形成。
电子传输层(ETL)112设置在发射层110上且使用例如包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的材料形成。电子注入层(EIL)114设置在电子传输层112上且通过例如包括氟化锂(LiF)的材料形成。
阴极(Cathode)116设置在电子注入层114上且通过金属例如Al或透明材料例如ITO和IZO形成。取决于所使用的材料，薄膜可通过选择适当的形成层的方法例如真空沉积方法、溅射方法、和多种涂覆方法形成。
在根据本公开内容的有机EL器件100中，通过使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料，可遏制由于电子所致的在阳极附近的层的恶化，且可实现有机EL器件100的效率和寿命的增加。另外，在有机EL器件100中，可使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为空穴注入层的材料。
如上所述，通过在层叠于发射层和阳极之间的至少一个层中使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料，可实现有机EL器件的效率和寿命的增加。另外，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可应用于使用TFT的有源矩阵型的有机EL发光显示器。另外，即使在有机EL器件100中的发射层中使用TBP荧光材料作为掺杂剂材料，也可在根据本公开内容的有机EL器件中使用磷光化合物作为发射层的材料。
(制备方法)
根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可通过使用Pd催化剂等使以下化合物35或具有类似结构的芳基胺化合物与芳基化合物例如菲等或杂芳基化合物等的卤素化合物反应而合成。根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可例如如下合成。
[化11]
(化合物1的合成)
将化合物35(二苯并呋喃胺，2.20g，12.0mmol)、化合物36(溴代菲，6.31g，24.5mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu，3.45g，35.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿加合物(Pd2(DBA)3·CHCl3，620mg，0.599mmol)、和无水二甲苯(150mL)的混合物脱气，并向其添加1.6M-三-叔丁基膦(tBu3P)溶液(749μL，1.20mmol)。
将混合物加热和回流约12小时、冷却并过滤。将滤液浓缩并且通过直接使用柱色谱法分离以获得作为白色粉末的化合物1(3.53g，55％)。
(化合物1的鉴定方法)
通过以FAB-MS测量检测分子离子峰进行化合物1的鉴定。通过FAB-MS测量的化合物1的分子量为535。另外，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可例如如下合成。
[化12]
(化合物2的合成)
将化合物37(二苯并呋喃胺，2.32g，12.7mmol)、化合物36(溴代菲，6.68g，25.6mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu，3.73g，38.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿加合物(Pd2(DBA)3·CHCl3，656mg，0.634mmol)、和无水二甲苯(150mL)的混合物脱气，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(tBu3P)溶液(475μL，0.760mmol)。
将混合物加热和回流约12小时、冷却并过滤。将滤液浓缩并且通过直接使用柱色谱法分离以获得作为白色粉末的化合物2(4.62g，68％)。
(化合物2的鉴定方法)
通过以FAB-MS测量检测分子离子峰进行化合物2的鉴定。通过FAB-MS测量的化合物2的分子量为535。另外，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可例如如下合成。
[化13]
(化合物9的合成)
将化合物38(二菲基胺，3.19g，8.64mmol)、化合物39(溴代二苯并呋喃，2.35g，9.51mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu，4.98g，51.9mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿加合物(Pd2(DBA)3·CHCl3，268mg，0.260mmol)、和无水二甲苯(100mL)的混合物脱气，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(tBu3P)溶液(314μL，0.520mmol)。
将混合物加热和回流约10小时、冷却并过滤。将滤液浓缩并且通过直接使用柱色谱法分离以获得作为白色粉末的化合物9(3.33g，72％)。通过以FAB-MS测量检测分子离子峰进行化合物9的鉴定。通过FAB-MS测量的化合物9的分子量为535。
(化合物11的合成)
通过进行化合物9的相同的合成方法获得化合物11，除了使用2-溴-9,9-二苯基芴代替化合物39之外。另外，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料可例如如下合成。
[化14]
(化合物13的合成)
将化合物40(二苯并呋喃胺，2.30g，8.87mmol)、化合物36(溴代菲，4.78g，18.6mmol)、叔丁醇钠(NaOtBu，2.56g，2.66mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿加合物(Pd2(DBA)3·CHCl3，458mg，0.443mmol)、和无水二甲苯(150mL)的混合物脱气，并且向其添加1.6M-三-叔丁基膦(tBu3P)溶液(554μL，0.887mmol)。将混合物加热和回流约18小时、冷却并过滤。
将滤液浓缩并且通过直接使用柱色谱法分离以获得作为白色粉末的化合物13(3.20g，59％)。
(化合物的鉴定方法13)
通过以FAB-MS测量检测分子离子峰进行化合物13的鉴定。通过FAB-MS测量的化合物13的分子量为612。
另外，制备以下对比化合物c1到对比化合物c3用于比较。
[化15]
[化16]
通过用于形成有机EL器件100类似的方法和使用化合物2、化合物9、化合物11、或对比化合物c1到对比化合物c3作为空穴传输材料形成有机EL器件200。
在一个实施方式中，使用透明玻璃基板形成基板202，使用ITO形成阳极204至约150nm的层厚度，使用2-TNATA形成空穴注入层206至约60nm的层厚度，形成空穴传输层208至约30nm的层厚度，通过用3％TBP掺杂ADN形成发射层210至约25nm的层厚度，使用Alq3形成电子传输层212至约25nm的层厚度，使用LiF形成电子注入层214至约1nm的层厚度，且使用Al形成阴极216至约100nm的层厚度。
关于由此制造的有机EL器件200，评价驱动电压、发射效率、和半寿命。这里，电压和电流效率表示在10mA/cm2下的值，且半寿命意指从1,000cd/m2的初始亮度到一半的亮度降低时间。评价结果示于下表1中。
[表1]
如表1中清楚地显示的，当将使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为空穴传输材料的实施例1到5与使用作为普通空穴传输材料的对比化合物c3的对比例3进行比较时，认识到驱动电压的降低、以及发射效率和器件寿命的增加。
另外，当将实施例1到5与对比例1进行比较时，认识到驱动电压的降低、以及发射效率和器件寿命的增加。
另外，当将实施例2和其中与胺结合的菲用芘代替的对比例2进行比较时，认识到发射效率和器件寿命的改善。
另外，当将实施例2与实施例3进行比较时，使用其中两个菲基之一在9位与胺的氮原子(N)结合且另一个在2位与所述氮原子(N)结合的化合物(即其中两个菲基非对称地与胺的氮原子(N)结合的化合物9)的实施例3当与实施例2相比时具有增加的寿命。
通过向胺的氮原子引入两个菲部分，根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料具有改善的空穴传输性质和电子耐受性并且可抑制电子转移。
因此，如由表1中的结果清楚地显示的，通过使用根据本公开内容的用于有机EL器件的一元胺材料作为用于存在于阳极和发射层之间的至少一个层的材料，可获得具有高的效率和长的寿命的有机EL器件。
根据本公开内容，可提供具有高的效率和长的寿命的用于有机EL器件的材料、以及使用其的有机EL器件。
[符号说明]
100：有机EL器件 102：基板
104：阳极 106：空穴注入层
108：空穴传输层 110：发射层
112：电子传输层 114：电子注入层
116：阴极 200：有机EL器件
202：基板 204：阳极
206：空穴注入层 208：空穴传输层
210：发射层 212：电子传输层
214：电子注入层 216：阴极
Claims (5)
1.用于有机电致发光(EL)器件的一元胺材料，其由以下通式(1)表示：
[化1]
其中X1为选自O、S、R9-C-R10、或N-R11的一种，R1-R11各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基，n独立地为0-4的整数，m为0-3的整数，且o独立地为0-2的整数。
2.如权利要求1所述的用于有机EL器件的一元胺材料，其中通式(1)中的菲基在不同于9位或10位的位置处与氮原子结合。
3.用于有机EL器件的一元胺材料，其由以下通式(2)表示：
[化2]
其中X2为O或S，R12-R19各自独立地为具有10个或更少碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、三烷基甲硅烷基、苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、或4-吡啶基，n独立地为0-4的整数，m为0-3的整数，且p独立地为0或1的整数。
4.有机电致发光(EL)器件，其在层叠于发射层和阳极之间的至少一个层中包括权利要求1-3任一项中所述的用于有机EL器件的材料。
5.有机电致发光(EL)器件，其在层叠于发射层和阳极之间的层中包括权利要求1-3任一项中所述的用于有机EL器件的材料，所述层邻近于所述发射层。
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