CN102203213A - 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种新颖的有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。本发明的有机电致发光化合物具有良好的蓝色电致发光效率和优异的材料寿命特性，因此，由该化合物可以制备具有极佳使用寿命的OLED。

Description

新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新颖的有机电致发光化合物和含有该化合物的有机电致发光器件和有机太阳能电池。更具体地，本发明涉及用作蓝色电致发光材料的新颖的有机电致发光化合物，以及使用该化合物作为掺杂剂(dopant)的有机电致发光器件。
背景技术
在显示器件中，电致发光器件(EL器件)是自发光显示器件，其优点是视角宽、对比度优异和响应速率快速。伊斯特曼柯达(Eastma Kodak)于1987年第一次研制出一种有机EL器件，该器件使用低分子量的芳香族二胺和铝配合物作为用来形成电致发光层的材料[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。
在有机EL器件中，影响如有机EL器件的发光效率、寿命等的最重要的因素是电致发光材料。要求这种电致发光材料具有以下一些性质，包括材料在固态状态下应具有高荧光质子收率和高的电子和空穴迁移率，在真空气相沉积期间不易发生分解，能形成均匀的薄膜。
有机电致发光材料一般可分为高分子材料和低分子材料。根据分子结构，低分子材料包括金属配合物和不含金属的纯有机电致发光材料。这种电致发光材料包括鳌合的配合物，如三(8-羟基喹啉)铝配合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二(苯乙烯基亚芳基)衍生物和噁二唑衍生物。据报道使用这些材料可以获得在蓝色至红色的区域的电致发光，因此预期能够实现金色显示器件。
同时，对于常规蓝色荧光材料，自Idemitsu-Kosan开发二苯基乙烯基-联苯(DPVBi)(化合物a)以来，许多材料已经被开发并实现了商业化。已知除了Idemitsu-Kosan的蓝色材料体系外，有柯达的二萘基蒽(DNA)(化合物b)和四叔丁基苝(化合物c)等也已为所知，但是，人们仍有必要对这些材料进行更广泛的研究和开发。目前已知Idemitsu-Kosan的联苯乙烯基化合物(distryl compound)体系具有最高效率，功效效率为61m/W，有效器件寿命大于30,000小时。但是，当应用于全色显示器时，由于色纯度随操作时间的消耗而下降，其寿命只有几千小时。一般而言，在蓝色电致发光情况下，如果电致发光的波长向更长的波长方向发生很小的移动，在发光效率方面将会是有利的。但是，将这种材料应用于高质量的显示器并不容易，原因是不能达到纯的蓝色色纯度。因此迫切需要研究和开发这些材料以提高色纯度、效率和热稳定性。
Figure BPA00001357836700021
发明内容
本发明人经过广泛研究解决了上述常规技术问题，本发明人发明了新颖的电致发光化合物，以实现具有优良发光效率和显著改进寿命的有机电致发光器件。
本发明的目的是提供有机电致发光化合物，与常规掺杂剂材料的性能相比，该化合物具有能产生优异电致发光性能、长器件寿命和适当色坐标的骨架，因而能克服这些缺陷。
本发明的另一个目的是提供使用所述有机电致发光化合物作为电致发光材的高效率和长寿命的有机电致发光器件。
本发明的另一个目的是提供包含新颖的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
本发明涉及由化学式(1)表示的有机电致发光化合物，包含该化合物的有机电致发光器件。因为本发明的有机电致发光化合物具有优良的发光效率和优异的色纯度和材料寿命，由该化合物可以制备具有良好使用寿命的OLED。
[化学式1]
Figure BPA00001357836700031
其中，
A表示化学键、(C6-C60)亚芳基或(C2-C60)亚杂芳基；
Ar1表示(C6-C40)亚芳基、(C2-C40)亚杂芳基或
Figure BPA00001357836700032
Ar2表示氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C2-C20)杂芳基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基或
Figure BPA00001357836700033
R1和R2独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基或金刚烷基、或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成稠环，并且亚烷基的碳原子可被O、S或NR3取代；
R3表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C1-C60)三烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
X1和Y1独立地表示化学键、-(CR4R5)n-、-N(R6)-、-Si(R7)(R8)-、-O-、-S-、-Se-或-(R9)C＝C(R10)-；
R4至R10独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基、或R4和R5、R7和R8、R9和R10通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环；
A和Ar1的亚芳基或亚杂芳基；Ar2的烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、环烷基；或R1至R10的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基或金刚烷基可进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基和由下述结构式中的一种表示的取代基取代：
Figure BPA00001357836700041
m是1～3的整数；和
n是1～3的整数；
Figure BPA00001357836700042
中的碳原子总数为19～60。
术语“烷基”，“烷氧基”和其它包含“烷基”部分的取代基可以是直链或支链的。
本申请中所述的术语“芳基”表示由芳烃通过去除一个氢原子衍生的有机基团。每个环适当包括含4～7个，优选5～6个环原子的单环或稠环体系。具体实例包括：苯基、萘基、二苯基、蒽基、茚基、芴基、菲基、苯并菲基、芘基、苝基、屈基、并四苯基(naphthacenyl)和荧蒽基(fluoranthenyl)等，但不限于此。
术语“杂芳基”表示含1～4个选自N、O和S的杂原子作为芳环骨架原子，碳原子为其余芳环骨架原子的芳基。杂芳基可以是5元或6元单环杂芳基或者多环杂芳基，它们可以与一个或多个苯环稠合，并且可以是部分饱和的。杂芳基可包含二价芳基，其中，环中杂原子可以被氧化或季铵化，形成N-氧化物和季铵盐。具体实例包括：单环杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基；多环杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基和苯并二噁茂基；以及相应的N-氧化物(例如，吡啶基N-氧化物，喹啉基N-氧化物)和其季铵盐，但是不限于这些例子。
本申请中所述的包含“(C1-C60)烷基”部分的取代基可具有1～60个碳原子，1～20个碳原子，或者1～10个碳原子。包含“(C6-C60)芳基”部分的取代基可具有6～60个碳原子，6～20个碳原子，或6～12个碳原子。包含“(C3-C60)杂芳基”部分的取代基可具有3～60个碳原子，4～20个碳原子，或4～12个碳原子。包含“(C3-C60)环烷基”部分的取代基可具有3～60个碳原子，3～20个碳原子，或3～7个碳原子。包含“(C2-C60)烯基或炔基”部分的取代基可具有2～60个碳原子，2～20个碳原子，或2～10个碳原子。
本发明的有机电致发光化合物包括由化学式(2)表示的化合物：
[化学式2]
Figure BPA00001357836700061
其中，R1、R2、X1和Y1如化学式(1)中所定义；和
Ar3至Ar6独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或选自下述结构式的取代基，排除其中Ar3至Ar6同时为氢的这种情况：
Figure BPA00001357836700062
其中，R4至R10如化学式(1)中所定义。
化学式中，
Figure BPA00001357836700063
可选自下述的结构式，但不限于这些。
Figure BPA00001357836700064
其中，R4至R10独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或R4和R5、R7和R8、R9和R10可通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环；和
R4至R10的烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基取代。
化学式(1)中，A表示化学键、或选自下述结构的亚芳基或亚杂芳基，但不限于这些：
Figure BPA00001357836700081
其中，R11至R15独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或选自下述结构式的取代基：
Figure BPA00001357836700082
其中，R4至R10如化学式(1)中所定义。
取代基R1和R2独立地表示环烷基、选自下述的芳基或杂芳基：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、金刚烷基、苯基、萘基、二苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基(chrysenyl)、并四苯基、苝基、螺二芴基、四氢萘基、苊基、茚基、吡啶基、联吡啶基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡唑基、吲哚基、咔唑基、噻唑基、噁唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、菲啶基、菲咯啉基、哌啶基或喹唑啉基，或它们为选自下述的结构式：
Figure BPA00001357836700091
R1和R2的芳基或杂芳基可进一步一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R21至R24独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；Ar1表示选自下述的亚芳基或亚杂芳基：亚苯基、亚萘基、亚二苯基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苝基、亚螺二芴基、亚四氢萘基、亚苊基、亚茚基、亚吡啶基、亚联吡啶基、亚吡咯基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚咪唑基、亚苯并咪唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并噻吩基、亚吡唑基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚茚并咔唑基、亚噻唑基、亚噁唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚菲啶基、亚菲咯啉基(phenanthrolinyl)、亚哌啶基、亚喹唑啉基、
Figure BPA00001357836700101
Ar2表示氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C6-C20)芳基(C1-C20)烷基、(C2-C20)杂芳基、(C6-C20)芳基(C2-C20)烯基或(C6-C20)芳基(C2-C20)炔基；
Ar1的亚芳基或亚杂芳基，或Ar2的烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：(C1-C60)烷基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、(C1-C60)烷氧基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、
Figure BPA00001357836700103
Figure BPA00001357836700104
R4至R10独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或R4和R5、R7和R8或R9和R10可通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环；
条件是
Figure BPA00001357836700111
中的碳原子数为19～60。
在化学式中，R1和R2通过亚烷基或亚烯基相连形成的
Figure BPA00001357836700112
不受限地选自下述结构：
Figure BPA00001357836700113
其中，R31至R33独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或R31和R32可通过通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环。
更具体的，本发明的有机电致发光化合物为如下述的化合物，但不限于这些：
Figure BPA00001357836700121
Figure BPA00001357836700131
Figure BPA00001357836700141
Figure BPA00001357836700151
Figure BPA00001357836700161
Figure BPA00001357836700171
Figure BPA00001357836700191
Figure BPA00001357836700201
Figure BPA00001357836700221
Figure BPA00001357836700231
Figure BPA00001357836700251
Figure BPA00001357836700261
Figure BPA00001357836700271
Figure BPA00001357836700281
Figure BPA00001357836700291
Figure BPA00001357836700301
Figure BPA00001357836700311
Figure BPA00001357836700321
Figure BPA00001357836700331
Figure BPA00001357836700341
Figure BPA00001357836700351
Figure BPA00001357836700361
Figure BPA00001357836700371
Figure BPA00001357836700381
Figure BPA00001357836700391
Figure BPA00001357836700401
Figure BPA00001357836700411
Figure BPA00001357836700421
本发明的有机电致发光化合物可根据如反应式(1)所述的步骤进行制备，但不限于此：
[反应式1]
Figure BPA00001357836700431
此外，本发明还提供有机太阳能电池，该有机太阳能电池包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
本发明还提供一种有机电致发光器件，其包括第一电极；第二电极；和至少一层插入第一电极和第二电极之间的有机层；其中，有机层包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物。
可以使用该有机电致发光化合物作为对电致发光层的掺杂剂材料，或者用于空穴注入层的材料。
本发明的有机电致发光器件的特征在于有机层包含电致发光层，该电致发光层包含一种或多种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物作为电致发光掺杂剂(dopant)和一种或多种主体(host)。对用于本发明的有机电致发光器件中的主体没有特别的限制，但是优选选自由以下化学式(2)或(3)表示的化合物：
[化学式3]
(Ar11)a-L1-(Ar12)b
[化学式4]
(Ar13)c-L2-(Ar14)d
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L2表示亚蒽基；
Ar11至Ar14独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar11至Ar14的环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有一个或多个取代基或不具有取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，所述取代基选自下组：具有卤素取代基或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有卤素取代基或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
a、b、c和d独立地表示0～4的整数。
由化学式(2)和(3)表示的主体的例子有以下化学式(5)至(7)中之一表示的蒽衍生物或苯并[a]蒽衍生物：
[化学式5]
Figure BPA00001357836700441
[化学式6]
Figure BPA00001357836700442
[化学式7]
其中，R101和R102独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-杂环烷基、或(C3-C60)环烷基；R101和R102的芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
R103至R106独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基或(C6-C60)芳基；R103至R106的杂芳基、环烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：具有卤素取代基或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
Z1和Z2独立地表示化学键、或具有一个或多个选自下述取代基的(C6-C60)亚芳基：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
Ar21和Ar22独立地表示选自下述结构式的(C4-C60)杂芳基或芳基；
Figure BPA00001357836700461
Ar21和Ar22的芳基或杂芳基可被一个或多个选自下述的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基和(C4-C60)杂芳基；
L11表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或具有下述结构式的化合物；
Figure BPA00001357836700462
L11的亚芳基或亚杂芳基可被一个或多个选自下述的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基和卤素；
R111、R112、R113和R114独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或单芳环或多芳环；和
R121、R122、R123和R124独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或卤素，或它们各自通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻取代基相连，形成脂环，或单芳环或多芳环。
电致发光层是指发生电致发光的层，电致发光层可以是单层或者由两个或多个层叠层组成的多层。在按照本发明使用主体-掺杂剂的混合物的情况，可以确定按照本发明通过电致发光的主体显著提高了发光效率。通过0.5～10重量％的掺杂浓度可达到上述结果。与其它常规主体材料相比，本发明的主体提供更高的空穴和电子传导率，优异的材料稳定性，具有改进的器件寿命以及发光效率。
因此，可以认为使用由化学式(5)至(7)中之一表示的化合物作为电致发光主体基本上弥补了本发明的化学式(1)表示的有机电致发光化合物的电弊端。
由化学式(5)至(7)表示的主体化合物的实例有以下化合物，但是不限于这些化合物：
Figure BPA00001357836700481
Figure BPA00001357836700491
Figure BPA00001357836700501
Figure BPA00001357836700511
Figure BPA00001357836700521
Figure BPA00001357836700531
本发明的有机电致发光器件除了包含化学式(1)表示的有机电致发光化合物外，还可包含一种或多种选自芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物的化合物。芳胺或苯乙烯芳胺化合物的实例可以是由化学式(8)表示的化合物，但是不限于此：
[化学式8]
Figure BPA00001357836700542
其中，Ar31和Ar32独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-杂环烷基、或Ar31和Ar32通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连，形成脂环，或单芳环或多芳环；
当e为1时，Ar33表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或为选自下述结构式的取代基：
当e为2时，Ar33表示(C6-C60)亚芳基、(C4-C60)亚杂芳基或选自下述结构式的取代基：
Figure BPA00001357836700544
其中，Ar34和Ar35独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R191、R192和R193独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
f为1～4的整数；g为0或1的整数；和
Ar31和Ar32的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基；Ar33的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基；Ar34和Ar35的亚芳基或亚杂芳基；或R191至R193的烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
芳胺化合物或苯乙烯基芳胺化合物的具体实例有以下化合物，但不限于这些化合物。
Figure BPA00001357836700551
Figure BPA00001357836700561
在本发明的电致发光器件中，有机层除了化学式(1)表示的用于电子材料的化合物外还可以包含一种或多种选自下组的金属：元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期过渡金属、澜系金属和d-过渡元素。有机层可以包括电致发光层和电荷产生层。
本发明可以提供具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光器件，其中，本发明包含化学式(1)表示的电致发光化合物的所述器件用作子像素，且包含一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属化合物的一个或多个子像素同时平行进行图案化。
此外，有机层除了包含本发明的化学式(1)的有机电致发光化合物外，同时还包含具有480～560nm波长的电致发光峰的化合物，或具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物，以形成白色电致发光器件。这些化合物的实例为化学式(9)至(15)所表示的化合物，但不限于这些化合物。
[化学式9]
M1L21L22L23
在化学式(9)中，M1选自元素周期表中第7、8、9、10、11、13、14、15和16族的金属，配体L21、L22和L23独立地选自下述结构：
Figure BPA00001357836700571
Figure BPA00001357836700581
其中，R201至R203独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基，或卤素；
R204至R219独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C3-C60)环烷基、(C2-C30)烯基、(C6-C60)芳基、单或二(C1-C30)烷氨基、单或二(C6-30)芳氨基、SF5、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；R204至R219的烷基、环烷基、烯基或芳基可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基和卤素；
R220至R223独立地表示氢、具有卤素取代基或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、具有(C1-C60)烷基取代基或不具有(C1-C60)烷基取代基的(C6-C60)芳基；
R224和R225独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素，或R224和R225可通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连，形成脂环，或单芳环或多芳环；R224和R225的烷基或芳基，或通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基形成的脂环，或单芳环或多芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基；
R226表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C5-C60)杂芳基或卤素；
R227至R229独立地表示氢、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基或卤素；R226至R229的烷基或芳基可进一步被卤素或(C1-C60)烷基取代；
Q表示R231至R242独立地表示氢、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、(C6-C60)芳基、氰基或(C5-C60)环烷基、或R231至R242各自通过亚烷基或亚烯基与相邻取代基相连，形成(C5-C7)螺环或(C5-C9)稠环，或它们各自通过亚烷基或亚烯基与R207或R208相连形成(C5-C7)稠环。
[化学式10]
Figure BPA00001357836700592
在化学式(10)中，R301至R304独立地表示(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或它们各自通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环、或单芳环或多芳环；R301至R304的烷基或芳基，或通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基形成的脂环、或单芳环或多芳环可进一步被一个或多个选自下述的取代基取代：具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基和(C6-C60)芳基。
[化学式11]
Figure BPA00001357836700593
[化学式12]
Figure BPA00001357836700601
[化学式13]
L24L25M2(T)h
在化学式(13)中，配体L24和L25独立地选自下述结构式：
Figure BPA00001357836700602
M2为二价或三价金属；
当为二价金属时，h为0，而当M2为三价金属时，h为1；
T表示(C6-C60)芳氧基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，T的芳氧基和三芳基甲硅烷基可进一步被(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基取代；
G表示O、S或Se；
C环表示噁唑、噻唑、咪唑、噁二唑、噻二唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并咪唑、吡啶或喹啉；
D环表示吡啶或喹啉，D环可进一步被(C1-C60)烷基，或具有或不具有(C1-C60)烷基取代基的苯基或萘基取代；
R401至R404独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤素、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或(C6-C60)芳基，或它们各自通过(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成稠环；吡啶或喹啉可与R401形成化学键，提供稠环；和
C环或R401至R404的芳基可进一步被(C1-C60)烷基、卤素、具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、苯基、萘基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基或氨基取代。
[化学式14]
Figure BPA00001357836700611
其中，Ar41和Ar42独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、(C6-C60)芳氨基、(C1-C60)烷氨基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基，或Ar41和Ar42可它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环、或单芳环或多芳环；
当i为1时，Ar43表示(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基或选自下述结构式的取代基：
Figure BPA00001357836700612
当i为2时，Ar43表示(C6-C60)亚芳基，(C4-C60)亚杂芳基或下述结构式的取代基：
Figure BPA00001357836700613
其中，Ar44和Ar45独立地表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
R491、R492和R493独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基；
j为1～4的整数；k为0或1的整数；和
Ar41和Ar42的烷基、芳基、杂芳基、芳氨基、烷氨基、环烷基或杂环烷基；Ar43的芳基、杂芳基、亚芳基或亚杂芳基；Ar44和Ar45的亚芳基或亚杂芳基；或R491至R493的烷基或芳基可进一步被一个或多个选自下组的取代基取代：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C1-C60)烷氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、(C1-C60)烷基羰基、(C6-C60)芳基羰基、羧基、硝基和羟基。
[化学式15]
Figure BPA00001357836700621
在化学式(15)中，R501至R504独立地表示氢、卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)二环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基或羟基，或R501至R504各自可通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成脂环、或单芳环或多芳环；和
R501至R504的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、烷氨基或芳氨基，或通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基与相邻的取代基相连，形成的脂环、或单芳环或多芳环可进一步被一个或多个下述的取代基取代：卤素、(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C4-C60)杂芳基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基、金刚烷基、(C7-C60)双环烷基、(C2-C60)烯基、(C2-C60)炔基、(C1-C60)烷氧基、氰基、(C1-C60)烷氨基、(C6-C60)芳氨基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳氧基、(C6-C60)芳硫基、(C1-C60)烷氧基羰基、羧基、硝基和羟基。具有480～560nm波长的电致发光峰的化合物，或具有不小于560nm波长的电致发光峰的化合物的实例有以下的化合物，但不限于这些化合物。
Figure BPA00001357836700641
Figure BPA00001357836700651
Figure BPA00001357836700661
Figure BPA00001357836700671
Figure BPA00001357836700691
Figure BPA00001357836700701
Figure BPA00001357836700711
在本发明的有机电致发光器件中，优选在成对电极的至少一侧的内表面上，设置一层或多层(下面称作“表面层”)选自氧属化物层(chalcogenide layer。)、金属卤化物层和金属氧化物层。更具体地，优选在EL介质层的阳极表面上设置硅或铝金属的氧属化物(包括氧化物)层，在EL介质层的阴极表面上设置金属卤化物层或金属氧化物层。结果，可实现操作稳定性。
氧属化物的优选实例包括SiOx(1≤X≤2)、AlOx(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等。金属卤化物可以是例如LiF、MgF2、CaF2、稀土金属的氟化物等。金属氧化物可以是例如Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，应优选在制备的成对电极的至少一个表面上设置电子输运化合物和还原掺杂剂的混合区域，或者空穴输运化合物与氧化掺杂剂的混合区域。因此，将电子输运化合物还原为阴离子，促使电子从该混合区注入和输运至EL介质层。此外，由于空穴输运化合物被氧化形成阳离子，能促进将空穴从混合区域注入和输运到EL介质层。优选的氧化掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属，以及它们的混合物
因为本发明的有机电致发光化合物具有优异的发光效率和寿命性质，因此能用来制备具有优异使用寿命的有机发光二极管(OLED)器件。
附图说明
图1为有机发光二极管(OLED)的横截面图。
<附图重要部件的符号说明>
1：玻璃；2：透明电极；3：空穴注入层；4：空穴输运层；5：电致发光层；6：电子输运层；7：电子注入层；8：Al阴极。
具体实施方式
通过参照代表性化合物进一步描述本发明的有机电致发光化合物、及其制备方法和由其制备的电致发光器件的电致发光特性。但是，下面提供的实施例只是为了说明本发明的实施方案，并不构成对本发明范围的限制。
制备实施例
制备实施例1化合物(1)的制备
Figure BPA00001357836700731
化合物(I)的制备
在一个圆底烧瓶中，将化合物(a)(6g，15.4mmol)和硼氢化钠(2.3g，60.7mmol)溶于乙醇(156mL)中，溶液加热回流3小时。反应完成后，将烧瓶中的溶液倒入到冰水中，用乙醚萃取混合物。无水硫酸镁干燥后，通过柱层析纯化有机残留物获得化合物(I)(6g，15.3mmol，收率为99.5％)。
化合物(II)的制备
在一个圆底烧瓶中，将化合物(I)(6g，15.3mmol)溶于亚磷酸三乙酯(50mL)。将溶液冷却到0℃后，往里加入碘(I2)(3.88g，15.2mmol)。混合物搅拌30min，120℃下加热回流12小时。当反应完成后，使用蒸馏装置去除亚磷酸三乙酯，通过柱层析纯化残留物获得化合物(II)(6.4g，12.2mmol，收率为80％)。
化合物(III)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入化合物(b)(2.5g，6.3mmol)，真空干燥，然后充满氮气。通过加入THF(25mL)，溶解化合物(b)，将溶液冷冻到-78℃。缓慢加入正丁基锂(4.7mL，7.5mmol)，混合物搅拌1小时，并维持该低温。在-78℃下，往里加入DMF(0.58mL，7.5mmol)，生成的混合物搅拌1小时。反应完成后，0℃下加入1M HCl，用乙酸乙酯对混合物进行萃取。萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得化合物(III)(1.7g，5.0mmol，收率为80％)。
化合物(1)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入化合物(II)(2.5g，5.00mmol)和化合物(III)(1.7g，5.00mmol)，真空干燥，充满氮气。通过加入THF(10mL)，使化合物溶解，将溶液冷却到0℃。往里缓慢加入叔丁醇钾(t-BuOK)(5.7mL，5.7mmol)，混合物搅拌10分钟。将混合物升温到室温，搅拌1小时。反应完成后，用乙酸乙酯对混合物进行萃取，萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得目标化合物(化合物1)(1.6g，2.3mmol，收率为50％)。
制备实施例2化合物(29)的制备
Figure BPA00001357836700741
化合物(IV)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入4-溴苯甲醛(2.5g，13.5mmol)、硼酸(6.4g，17.6mmol)、四(三苯基膦)钯(0.78g，6.8mmol)和碳酸钾(3.73g，27mmol)。往里加入甲苯(120mL)和水(25mL)，混合物在回流下搅拌。用乙酸乙酯对混合物进行萃取，萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得化合物(IV)(4.5g，收率为79％)。
化合物(29)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入根据制备实施例(1)中所述的相同方法合成的化合物(II)(2.5g，5.00mmol)和化合物(IV)(2.1g，5.00mmol)，真空干燥，充满氮气。通过往烧瓶中加入THF(10mL)，使化合物溶解，将溶液冷却到0℃。缓慢往里加入叔丁醇钾(t-BuOK)(5.7mL，5.7mmol)，混合物搅拌10分钟。将混合物升温到室温，搅拌1小时。反应完成后，用乙酸乙酯对混合物进行萃取，萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得化合物(29)(1.6g，收率为50％)。
制备实施例3化合物(565)的制备
Figure BPA00001357836700751
化合物(V)的制备
在一个圆底烧瓶中，将作为起始原料的(4-溴苯基)甲醇(6g，32.1mmol)溶于亚磷酸三乙酯(60mL)中。将溶液冷却到0℃后，往里加入碘(I2)(7.57g，32.1mmol)。混合物搅拌30min，120℃下加热回流12小时。当反应完成后，用蒸馏装置去除亚磷酸三乙酯，通过柱层析纯化残留物获得化合物(V)(8.4g，收率为90％)。
化合物(VI)的制备
在一个圆底烧瓶中，将4-(9，9-二苯基-9H-芴-4-基)苯甲醛(6g，14.2mmol)和硼氢化钠(2.2g，56.8mmol)溶于乙醇(130mL)中，溶液加热回流3小时。反应完成后，将烧瓶中的溶液倒入到冰水中，用乙醚萃取混合物。用无水硫酸镁干燥后，有机通过柱层析纯化残留物获得中间体醇化合物(5.8g，收率96％)。在一个圆底烧瓶中，将中间体醇化合物(10g，23.6mmol)溶于亚磷酸三乙酯(100mL)。冷却到0℃后，往里加入碘(5.97g，23.6mmol)。混合物搅拌30min，120℃下加热回流12小时。当反应完成后，使用蒸馏装置去除亚磷酸三乙酯，通过柱层析纯化残留物获得化合物(VI)(12.1g，收率为88％)。
化合物(VII)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入化合物(V)(2.5g，8.6mmol)和醛化合物(a)(3.3g，8.6mmol)，真空干燥，然后充满氮气。通过往烧瓶中加入THF(10mL)，使化合物溶解，将溶液冷却到0℃。缓慢往里加入叔丁醇钾(10mL，9.9mmol)，混合物搅拌10分钟。将混合物升温到室温，搅拌1小时。反应完成后，用乙酸乙酯对混合物进行萃取，萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得化合物(VII)(3g，收率为65％)。
化合物(VIII)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入化合物(VII)(2.5g，4.6mmol)，真空干燥，充满氮气。往烧瓶中加入THF(25mL)溶解化合物，将溶液冷冻到-78℃。往烧瓶中缓慢地加入正丁基锂(2.2mL，55mmol，2.5M溶液)，混合物搅拌1小时，并维持该低温。往里加入DMF(0.43mL，5.5mmol)，混合物搅拌1小时。反应完成后，0℃下加入1M HCl，用乙酸乙酯对混合物进行萃取。萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得化合物(VIII)(2g，收率为86％)。
化合物(565)的制备
在一个圆底烧瓶中，加入化合物(VI)(2.5g，4.7mmol)和化合物(VIII)(2.3g，4.7mmol)，真空干燥，充满氮气。通过加入THF(10mL)，使化合物溶解，将溶液冷却到0℃。缓慢往里加入叔丁醇钾(6mL，6.1mmol)，混合物搅拌10分钟。将混合物升温到室温，搅拌1小时。反应完成后，用乙酸乙酯对混合物进行萃取，萃取物用无水硫酸镁进行干燥并蒸发。通过柱层析纯化残留物获得目标化合物(565)(3.3g，收率为79％)。
按照与制备例1至3相同的方法制备有机电致发光化合物(化合物1-580)，制备的有机电致发光化合物的1H NMR和MS/FAB数据列于表1。
表1
Figure BPA00001357836700771
Figure BPA00001357836700781
Figure BPA00001357836700791
Figure BPA00001357836700801
Figure BPA00001357836700811
Figure BPA00001357836700821
Figure BPA00001357836700831
Figure BPA00001357836700841
Figure BPA00001357836700851
Figure BPA00001357836700861
Figure BPA00001357836700871
Figure BPA00001357836700881
Figure BPA00001357836700891
Figure BPA00001357836700901
Figure BPA00001357836700911
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED
使用本发明的有机电致发光材料制备OLED器件。
首先，用以下材料按次序对由玻璃制备的用于OLED(1)(由三星康宁制备(Samsung-Corning))的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(2)进行超声清洗：三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水，使用之前储存在异丙醇中。
然后，将ITO基片安装在真空气相沉积装置的基片支架中。将4，4’，4”-三(N，N-(2-萘基)-苯氨基)三苯基胺(2-TNATA)(其结构如下所示)放入该真空气相沉积装置的小室内，降低该室压力至10-6托。然后，向该室施加电流以蒸发2-TNATA。在ITO基片上形成60nm厚的空穴注入层(3)。
Figure BPA00001357836700921
然后，在该真空气相沉积装置的另一个室内加入N，N’-双(α-萘基)-N，N’-二苯基-4，4’-二胺(NPB)(其结构如下所示)，向该室施加电流，以蒸发NPB。在空穴注入层上气相沉积形成20nm厚度的空穴输运层(4)。
Figure BPA00001357836700922
在形成空穴注入层和空穴输运层后，按如下方式形成电致发光层。在真空气相沉积装置的一个室加入二萘基蒽(DNA)(其结构如下所示)作为主体，同时在另一个室加入本发明的化合物(436)作为掺杂剂。以100∶1的气相沉积速率在空穴输运层上形成30nm厚度的电致发光层(5)。
Figure BPA00001357836700923
然后，气相沉积20nm厚度的三(8-羟基喹啉)铝(III)(Alq)(其结构如下所示)作为电子输运层(6)，气相沉积1-2nm厚度的喹啉锂(Liq)(其结构如下所示)作为电子注入层(7)。然后，使用另一个真空气相沉积装置，气相沉积150nm厚度的Al阴极(8)，制备OLED。
Figure BPA00001357836700931
用于制备OLED的各电致发光材料经由10-6托真空升华进行纯化后用作电致发光材料。
[比较例1]使用常规电致发光化合物制备OLED
按照实施例1所述的相同方法形成空穴注入层和空穴输运层后，在真空气相沉积装置的一个室内加入二萘基蒽(DNA)作为蓝色电致发光材料，而在另一个室内加入化合物(A)(其结构如下所示)作为蓝色电致发光材料。在气相沉积速率为100∶1下，在空穴输运层上气相沉积30nm厚度的电致发光层。
Figure BPA00001357836700932
然后，按照与实施例1相同的方法形成电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积装置，气相沉积150nm厚度的Al阴极，制备OLED。
[比较例2]使用常规电致发光化合物制备OLED
按照实施例1所述的相同方法形成空穴注入层和空穴输运层后，在真空气相沉积装置的一个室内加入二萘基蒽(DNA)作为蓝色电致发光材料，而在另一个室内加入化合物(B)(其结构如下所示)作为蓝色电致发光材料。在气相沉积速率为100∶1下，在空穴输运层上气相沉积30nm厚度的电致发光层。
Figure BPA00001357836700941
然后，按照与实施例1相同的方法形成电子输运层和电子注入层，使用另一个真空气相沉积装置，气相沉积150nm厚度的Al阴极，制备OLED。
[实施例2]制备的OLED的电致发光性质
在1,000cd/m2下分别测定包含本发明的有机电致发光化合物(实施例1)或常规电致发光化合物(比较例1和2)的OLED的发光效率，结果示于表2。
表2
  编号   EL材料1   EL材料2   发光效率(cd/A)   颜色
  1   DNA   化合物10   6.0   蓝色
  2   DNA   化合物23   6.7   蓝色
  3   DNA   化合物213   5.8   蓝色
  4   DNA   化合物436   7.3   蓝色
  5   H-33   化合物49   6.4   蓝色
  6   H-33   化合物60   6.1   蓝色
  7   H-33   化合物139   5.7   蓝色
  8   H-56   化合物25   6.5   蓝色
  9   H-56   化合物55   6.6   蓝色
  10   H-56   化合物335   7.2   蓝色
  11   H-56   化合物558   7.1   蓝色
  12   H-65   化合物12   6.3   蓝色
  13   H-65   化合物220   6.2   蓝色
  14   H-65   化合物429   5.9   蓝色
  比较例1   DNA   化合物A   5.3   翠绿色
  比较例2   DNA   化合物B   5.0   翠绿色
由表2可知，本发明的有机电致发光化合物与常规电致发光化合物相比，可实现更好的发光效率和更好的色纯度。特别地，与使用常规电致发光化合物相比，化合物(437)表现出至少20％的改善。描述了(优选为在三联苯的中间苯基上具有位阻的取代基)通过双键连接到芴基的大取代基(bulky substituent)具有缩短苯基之间共轭长度的效果，因此，在维持器件的发光效率下，电致发光颜色向更为纯蓝的方向偏移。特别的，可进一步通过在三联苯的中间苯基上引入取代基增强这种效果。
[工业实用性]
因此，本发明的有机电致发光化合物可用作高效率的蓝色电致发光材料，与常规的全色OLED相比，在亮度、能量消耗和器件寿命上具有明显的优势。

Claims (10)

1.一种由化学式(1)表示的有机电致发光化合物：
[化学式1]
Figure FPA00001357836600011
其中，
A表示化学键、(C6-C60)亚芳基或(C2-C60)亚杂芳基；
Ar1表示(C6-C40)亚芳基、(C2-C40)亚杂芳基或
Figure FPA00001357836600012
Ar2表示氢、(C1-C20)烷基、(C6-C20)芳基、(C2-C20)杂芳基、(C2-C20)烯基、(C2-C20)炔基、(C3-C20)环烷基或
R1和R2独立地表示(C1-C60)烷基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基或金刚烷基、或它们通过带有或不带有稠环的(C3-C60)亚烷基或(C3-C60)亚烯基相连形成稠环，且亚烷基的碳原子可被O、S或NR3取代；
R3表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C1-C60)三烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基；
X1和Y1独立地表示化学键、-(CR4R5)n-、-N(R6)-、-Si(R7)(R8)-、-O-、-S-、-Se-或-(R9)C＝C(R10)-；
R4至R10独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、吗啉基、硫代吗啉基基、哌啶基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、金刚烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基、或R4和R5、R7和R8、R9和R10通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环；
A和Ar1的亚芳基或亚杂芳基；Ar2的烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、环烷基；或R1至R10的烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、环烷基或金刚烷基可进一步被一个或多个选自(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基、三(C6-C60)芳基甲硅烷基的取代基和由下述结构式中的一种表示的取代基取代：
Figure FPA00001357836600021
m是1～3的整数；和
n是1～3的整数；
条件是
Figure FPA00001357836600022
中的碳原子总数为19～60。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其由化学式(2)表示：
[化学式2]
Figure FPA00001357836600031
其中，R1、R2、X1和Y1同权利要求1中所定义的；和
Ar3至Ar6独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-元杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或选自下述结构式的取代基，排除其中Ar3至Ar6同时为氢的这种情况：
Figure FPA00001357836600032
其中，R4至R10同权利要求1中所定义的。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，A表示化学键，或亚芳基或选自下述结构的亚杂芳基：
Figure FPA00001357836600041
其中，R11至R15独立地表示氢、(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、哌啶基、吗啉基、硫代吗啉基、含一个或多个选自N、O和S的杂原子的5-或6-杂环烷基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、(C6-C60)芳基、(C2-C60)杂芳基、(C6-C60)芳基(C1-C60)烷基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基或三(C6-C60)芳基甲硅烷基，或选自下述结构式的取代基，
Figure FPA00001357836600042
其中，R4至R10同权利要求1中所定义的。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，
Figure FPA00001357836600051
基团选自下述的结构：
Figure FPA00001357836600052
其中，R31至R33独立地表示氢、(C1-C60)烷基或(C6-C60)芳基，或R31和R32可通过带有或不带有稠环的(C3-C12)亚烷基或(C3-C12)亚烯基相连形成稠环。
5.含有权利要求1～4任一项所述的有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其包括第一电极；第二电极；和插入第一电极和第二电极之间的至少一层有机层；其中，所述有机层包含权利要求1～4任一项所述的有机电致发光化合物和一种或多种选自由化学式(3)或(4)表示的化合物的主体：
[化学式3]
(Ar11)a-L1-(Ar12)b
[化学式4]
(Ar13)c-L2-(Ar14)d
其中，L1表示(C6-C60)亚芳基或(C4-C60)亚杂芳基；
L2表示亚蒽基；
Ar11至Ar14独立地选自氢、(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、卤素、(C4-C60)杂芳基、(C5-C60)环烷基和(C6-C60)芳基；Ar11至Ar14的环烷基、芳基或杂芳基可进一步被一个或多个选自下述组的取代基取代：具有一个或多个取代基或不具有取代基的(C6-C60)芳基或(C4-C60)杂芳基，所述取代基选自下组：具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、卤代(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；具有或不具有卤素取代基的(C1-C60)烷基、(C1-C60)烷氧基、(C3-C60)环烷基、卤素、氰基、三(C1-C60)烷基甲硅烷基、二(C1-C60)烷基(C6-C60)芳基甲硅烷基和三(C6-C60)芳基甲硅烷基；和
a、b、c和d独立地表示0～4的整数。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中，所述的有机层进一步包括一种或多种选自下组的化合物：芳胺化合物和苯乙烯基芳胺化合物；或一种或多种选自下组的金属：元素周期表的第1族、第2族的有机金属、第4周期和第5周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述的有机层包括电致发光层和电荷产生层。
9.一种包含权利要求1～4任一项所述的有机电致发光化合物的白色电致发光器件。
10.一种包含权利要求1～4任一项所述的有机电致发光化合物的有机太阳能电池。
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