KR20100130059A - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, X1, X2, Y1, Y2, R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar4는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 청색의 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
도판트, 유기 발광 화합물, 유기 발광 소자
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 청색 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 도판트로서 채용하고 있는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있으며, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
유기 EL 소자에서 발광 효율, 수명 등의 성능을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료로서, 이러한 발광 재료에 요구되는 몇 가지 특성으로는 고체상태에서 형광 양자 수율이 커야하고, 전자와 정공의 이동도가 높아야 하며, 진공 증착시 쉽 게 분해되지 않아야 하고, 균일한 박막을 형성, 안정해야한다.
유기 발광 재료는 크게 고분자 재료와 저분자 재료로 나눌 수 있는데, 저분자 계열의 재료는 분자 구조 면에서 금속 착화합물과 금속을 포함하지 않는 순수 유기 발광 재료가 있다. 이러한 발광 재료로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 착제 등의 킬레이트 착제, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스타이릴아릴렌 유도체, 옥사다이아졸 유도체 등의 발광 재료가 알려져 있고, 이들로부터는 청색에서 적색까지의 가시 영역 발광을 얻을 수 있다고 보고되었고 컬러 표시 소자의 실현이 기대되고 있다.
한편, 청색 재료의 경우, 이데미쓰-고산의 DPVBi(화합물 a) 이후로 많은 재료들이 개발되어 상업화되어 있으며, 이데미쓰-고산의 청색 재료 시스템과 코닥의 디나프틸안트라센(dinaphthylanthracen, 화합물 b), 테트라(t-부틸)페릴렌(tetra(t-butyl)perlyene, 화합물 c) 시스템 등이 알려져 있으나, 아직도 많은 연구 개발이 이루어져야 할 것으로 판단된다. 현재까지 가장 효율이 좋다고 알려진 이데미쓰-고산의 디스트릴(distryl)화합물의 시스템은 파워 효율의 경우, 6 lm/W이고, 소자 수명이 30,000 시간 이상으로 좋기는 하나, 구동 시간에 따른 색순도의 저하로 인하여 풀컬러 디스플레이에 적용했을 때, 수명이 불과 수천시간에 불과하다. 청색 발광은 발광 파장이 장파장 쪽으로 조금만 이동해도 발광 효율 측면에서는 유리해지나, 순청색을 만족시키지 못해 고품위의 디스플레이에는 적용이 쉽지 않은 문제점을 갖고 있으며, 색순도, 효율 및 열안정성에 문제가 있어 연구 개발이 시급한 부분이라고 하겠다.
따라서, 본 발명자들은 상기의 종래의 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 발광 효율이 뛰어나고 수명이 획기적으로 개선된 유기 발광 소자를 실현하기 위한 새로운 발광 화합물을 발명하게 되었다.
본 발명의 목적은 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 도판트 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며, 또 다른 목적으로서 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광효율이 좋고 재료의 색순도 및 수명특성이 뛰어나 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아 릴, (C2-C60)헤테로아릴 또는 (C3-C60)사이클로알킬이거나, R1, R2 또는 R3는 Ar1과 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 및 (C2-C60)헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
X1, X2, Y1 및 Y2은 서로 독립적으로 화학결합이거나, -(CR4R5)a-, -N(R6)-, -Si(R7)(R8)-, -O-, -S-, -Se-, -P(R9)- 또는 -(R10)C=C(R11)-이고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 화학결합, (C6-C60)아릴렌 또는 N, O, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C2-C60)헤테로아릴렌이고;
Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 모노-, 다이- 또는 트라이-(C15-C60)스파이로사이클릭, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 (C10-C60)헤테로스파이로사이클릭, 아다만틸 또는 
이거나, Ar3와 Ar4는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 알킬렌의 탄소원자는 O, S, NR24 또는 SiR25R26로 치환될 수 있고;
R4 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, (C7-C60)바이사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R4와 R5, R7과 R8 또는 R10와 R11은 각각 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C1-C60)트리알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R25과 R26는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있으며;
상기 Ar1 및 Ar2의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, Ar3 및 Ar4의 알킬, 아릴, 헤 테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 스파이로사이클릭, 헤테로스파이로사이클릭 또는 아다만틸, Ar3와 Ar4가 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 형성된 융합고리, R4 내지 R11 및 R21 내지 R26의 알킬, 알콕시, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 바이사이클로알킬, 아다만틸, 아릴, 헤테로아릴, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴 또는 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
a은 1 내지 4의 정수이다.]
본 발명에 기재되어 있는 “(C1-C60)알킬”부분이 포함되어 있는 치환체들은 1 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 1 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 1 내지 10개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C6-C60)아릴”부분이 포함되어 있는 치환체들은 6 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 6 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 6 내지 12개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C3-C60)헤테로아릴”부분이 포함되어 있는 치환체들은 3 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 4 내지 20 개의 탄소수를 가질 수도 있고, 4 내지 12개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C3-C60)시클로알킬”부분이 포함되어 있는 치환체들은 3 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 3 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 3 내지 7개의 탄소수를 가질 수도 있다. “(C2-C60)알케닐 또는 알키닐”부분이 포함되어 있는 치환체들은 2 내지 60개의 탄소수를 가질 수도 있고, 2 내지 20개의 탄소수를 가질 수도 있고, 2 내지 10개의 탄소수를 가질 수도 있다.
본 발명에 기재된 「알킬」은 탄소 원자 및 수소 원자만으로 구성된 직쇄 또는 분지쇄의 포화된 1가 탄화수소 라디칼 또는 그의 조합물을 포함하며, 또한, 「알콕시」는 -O-알킬기로, 여기서 알킬은 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트라이페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O 및 S로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨릴, 벤조티에닐, 이소벤조퓨릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 기재된 「스파이로사이클릭」은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자(sp³ 혼성탄소)를 공유하고 있는 탄화수소기로, 두 개의 고리에 공유되어 있는 원자를 스파이로 원자(나선모양을 의미하는 그리스어 spiro에 유래한다)라고 하며 탄소 규소의 예가 알려져 있다. 또한, 「헤테로스피로사이클릭」은 N, S 및 O로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자와 탄소 원자를 함유하는 스피로사이클릭 구조로, 단, 헤테로원자는 인접하지 않는다.
또한, 본 발명의 유기 발광 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
[상기 화학식 2에서, R1 내지 R3, X1, X2, Y1, Y2, Ar1 내지 Ar4는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
상기 R1 내지 R3는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, i-펜톡시, n-헥실옥시, n-헵톡시, 페닐, 툴릴, 부틸페닐, 나프틸, 비페닐, 플루오레닐, 페난트릴, 안트릴, 플루오란텐일, 트리페닐렌일, 피렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 페릴렌일, 피리딜, 피롤릴, 퓨란일, 티오펜일, 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일, 퀴놀릴, 트리아진일, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 피라졸릴, 인돌릴, 카바졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조옥사졸릴, 페난트롤린일, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 또는 시클로데실이거나, R1, R2 또는 R3에서 선택되는 하나의 치환기는 Ar1과 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합 고리를 형성할 수 있다.
또한 상기 R1, R2 또는 R3에서 선택되는 하나의 치환기는 Ar1과 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
또는 
로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 
및 
는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[R4 내지 R10은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, (C7-C60)바이사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R4와 R5, R7과 R8 또는 R10와 R11은 각각 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고;
상기 R4 내지 R11의 알킬, 알콕시, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 바이사이클로알킬, 아다만틸, 아릴, 헤테로아릴, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴 또는 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.]
또한, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 화학결합이거나, 하기 구조에서 선택되는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[R31 내지 R36는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로시클로알킬, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이다.]
더욱 구체적으로, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 화학결합이거나, 하기 구조에서 선택되는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌이나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬 또는 아다만틸이거나, 하기 구조에서 선택되는 아릴 또는 헤테로아릴이며, 상기 Ar3와 Ar4는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 알킬렌의 탄소원자는 O, S, NR24 또는 SiR25R26로 치환될 수 있으며, 상기 Ar3 및 Ar4의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 스파이로사이클릭, 헤테로스파이로사이클릭 또는 아다만틸, Ar3와 Ar4가 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 형성된 융합고리는 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.
[상기 R42 내지 R52는 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알 킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R44과 R45는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며;
b는 1 내지 5의 정수이다.]
보다 구체적으로, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 벤질, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 모폴리닐, 티오모폴리닐 또는 아다만틸이거나, 하기 구조에서 선택되어지나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한 상기 Ar3과 Ar4가 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 형성된 
는 하기 구조에서 선택되나, 이에 한정되지는 않는다.
[R61 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, R61과 R62는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있다.]
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
발명에 따른 유기 발광 화합물은 예를 들어 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있으며, 하기 반응식으로만 한정되는 것은 아니다.
[반응식 1]
[상기 반응식에서, X1, X2, Y1, Y2, R1 내지 R3 및 Ar1 내지 Ar4는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
또한 본 발명은 유기 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 유기물층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 하나 이상의 유기 발광 화합물을 발광 도판트로 하여 하나 이상의 호스트를 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 유기 발광 소자에 적용되는 호스트는 특별히 제한되지 않으나, 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물에서 선택되는 것이 바람직하다. 하기 화학식 3 또는 화학식 4의 호스트 화합물의 구체적인 구조는 특허출원 제10-2008-0060393호의 식별번호<162> 내지 <210>에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
(Ar11)c-L1-(Ar12)d
[화학식 4]
(Ar13)e-L2-(Ar14)f
[상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
L1는 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고;
L2는 안트라세닐렌이며;
Ar11 내지 Ar14은 서로 독립적으로 수소이거나, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, (C4-C60)헤테로아릴, (C5-C60)시클로알킬 또는 (C6-C60)아릴로부터 선택되고, 상기 Ar11 내지 Ar14의 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;
c, d, e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.]
상기 발광층의 의미는 발광이 이루어지는 층으로서 단일 층일 수 있으며, 또한 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 본 발명의 구성에서의 호스트-도판트를 혼합하여 사용하는 경우, 본 발명의 발광 호스트에 의한 발광 효율의 현저한 개선을 확인할 수 있었다. 이는 0.5 내지 10중량%의 도핑 농도로 구성할 수 있는데, 기존의 다른 호스트 재료에 비하여 정공, 전자에 대한 전도성이 매우 뛰어나며, 물질 안정성을 매우 우수하여 발광효율 뿐만 아니라, 수명도 현저히 개선시키 는 특성을 보여 주고 있다.
따라서, 상기 화학식 3 또는 화학식 4로부터 선택되는 화합물을 발광 호스트로 채택하는 경우, 본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물의 전기적 단점을 상당히 보완해 주는 역할을 하고 있다고 설명할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물의 구체적인 예는 특허출원 제10-2008-0060393호의 식별번호<212> 내지 <224>에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 유기 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함할 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 서브픽셀로 하고, Ir, Pt, Pd, Rh, Re, Os, Tl, Pb, Bi, In, Sn, Sb, Te, Au 및 Ag로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 금속화합물을 포함하는 서브픽셀 하나 이상을 동시에 병렬로 패터닝한 독립발광방식의 픽셀구조를 가진 유기 전기 발광 소자를 구현할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층에 상기 유기 발광 화합물 이외에 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전기 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광화합물은 청색의 발광효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 양호한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[
제조예
1]화합물 4의 제조
화합물
A
의 제조
1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 25g(0.10mol)를 1구 플라스크에 넣고 진공을 잡고 아르곤 분위기로 민든다. 테트라하이드로퓨란 500ml를 넣고 -78℃에서 10분 간 교반한다. n-BuLi(2.5M in hexane) 43.6ml(0.10mol)를 드랍와이즈적가하고 1시간 30분간 -78℃에서 교반한다. 트리메틸보레이트 13.6ml(0.11mol)를 -78℃에서 첨가한다. 30분간 -78℃에서 교반한 후 실온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 A 18g(85%)을 분리한다.
화합물
B
의 제조
2,7-다이브로모-9,9'-다이메틸플루오렌 30g(0.078mol)과 화합물 A 15.3g(0.078mol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 2.73g(0.23mmol)를 2구 플라스크에 첨가한다. 톨루엔을 첨가하면서 교반시키고 2M 탄산칼륨과 에탄올을 첨가한 다. 100℃에서 5시간동안 환류시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 냉각시킨 후 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 B 22g(62%)을 분리한다.
화합물
C
의 제조
화합물 B 22g(0.048mol)을 one neck RBF에 넣고 질소 상태를 만들다. 테트라하이드로퓨란을 첨가한 후 -78℃ 로 온도를 유지한 상태에서 10분간 교반한다. n-부틸리튬(2.5M in hexane) 29.3ml(0.073mol)를 드랍와이즈로 첨가한 후 1시간 동안 -78℃에서 교반한다. 그 후 DMF 5.6ml(0.073mmol)를 첨가하고 10분 동안 교반한 후 실온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 HCl 2.5mL 첨가한 후 실온으로 만든 후 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 C 17g(87%)를 분리한다.
화합물
D
의 제조
화합물 C 17g(0.042mol)과 NaBH46.4g(0.17mol)과 에탄올 350ml를 2구 플라스크에 첨가한다. 78℃에서 3시간동안 환류시킨다. 반응이 종결되면 얼음을 채운 비커에 붓고 얼음이 녹으면 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 D 16g(94%)을 분리한다.
화합물
E
의 제조
화합물 D 16g(0.039mol)과 트리에틸포스파이트 20mL(0.119mol)를 1구 플라스크에 첨가한다. 0℃에서 아이오딘 10.1g(0.039mol)넣고 30분간 교반하고, 상온에서 12시간 교반시킨다. 반응이 종결되면 진공 승화장치로 포스파이트를 제거하고 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 E 14g(67%)을 분리한다.
화합물
4
의 제조
7-(다이페닐아미노)-9,9-다이에틸-9H-플루오렌-2-카브알데하이드 11.2g(0.026mol)과 화합물 E 14g(0.026mol)를 1구 플라스크에 넣고 진공을 잡고 아르곤 분위기로 민든다. THF 400mL를 첨가한 후 0℃에서 10분간 교반하고, 포타슘 tert-부톡사이드 26.8mL(0.032mol)를 천천히 첨가한다. 0℃에서 10분간 교반하고, 상온에서 3시간 교반시킨다. 반응이 종결되면 진공 승화장치로 포스파이트를 제거하고 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물인 화합물 4 18.5g(88%)을 분리한다.
1H NMR(CDCl3, 200MHz) δ = 0.25(9H, s), 0.9(12H, m), 1.91(8H, m), 6.58~6.63(5H, m), 6.75~6.81(3H, m), 6.95(2H, m), 7.2(4H, m), 7.46(2H, m), 7.54(2H, m), 7.62~7.63(2H, m), 7.71~7.77(5H, m), 7.87~7.93(3H, m)
[
제조예
2] 화합물 53의 제조
화합물
F
의 제조
2,5-다이브로모피리딘 25g(0.10mol)과 클로로트리메틸실란 22.9g(0.21mol)를 1구 플라스크에 넣고 진공을 잡고 아르곤 분위기로 만든다. 톨루엔 500ml를 넣고 -78℃에서 10분 간 교반한다. n-BuLi(2.5M in hexane) 50ml(0.12mol)를 드랍와이즈 첨가하고 1시간 30분간 -78℃에서 교반하고, 실온에서 4시간 동안 교반한다. 반응이 종결되면 증류수와 EA로 추출한다. 유기층을 MgSO4로 건조 시킨 후 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼크로마토그래피 작업으로 순수한 생성물 F 13g(54%)을 분리한다.
화합물
53
의 제조
중간체로 화학식 F의 화합물을 합성한 후, 제조예 1과 같은 scheme으로 순수한 생성물인 화합물 53 17.7g(84%)을 분리하였다.
1H NMR(CDCl3, 200MHz) δ = -0.33(9H, m), 0.9(12H, m), 1.91(8H, m), 6.58~6.81 (8H, m), 6.95(2H, m), 7.2(4H, m), 7.54 ~ 7.93 (12H, m), 8.79(1H, m).
상기 제조예 1 내지 2의 방법을 이용하여 유기 발광 화합물 1 내지 화합물 52을 제조하였으며, 표 1에 제조된 유기 발광 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB를 나타내었다.
[표 1]
[실시예 1-11] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15 Ω/□) 을, 트리 클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 구조의 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기구조 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공전달층을 증착하였다.
정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 하기 구조의 DNA(실시예 1 내지 4), H-78(실시예 5 내지 8) 또는 H-89(실시예 9 내지 11)를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1 로 하여 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 전자전달층으로써 하기 구조의 tris(8-hydroxyquinoline)-aluminum(III) (Alq)를 20 nm 두께로 증착한 다음, 전자주입층으로 하기 구조의 화합물 lithium quinolate (Liq)를 1 내지 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
재료 별로 각 화합물은 10-6torr 하에서 진공승화 정제하여 OLED 발광재료로 사용하였다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자 제작
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 상기 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 청색 발광 재료인 DNA를 넣고, 또 다른 셀에는 청색 발광 재료인 하기 구조의 화합물 A를 각각 넣은 후, 증착 속도를 100:1 로 하여 상기 정공 전달층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다.
이어서 실시예 1과 동일한 방법으로 전자전달층과 전자주입층을 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 150 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
상기 실시예 1과 비교예 1에서 제조된 본 발명에 따른 유기 발광 화합물과 종래의 발광 화합물을 함유하는 OLED 소자의 발광 효율을 각각 1,000 cd/m2에서측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[표 2]
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 유기 발광 화합물들은 종래의 발광 화합물보다 진한 청색을 구현할 수 있음을 알 수 있었다. 특히, 화합물 47의 경우에는 종래의 발광재료와 비교할 때 효율은 비슷하면서도 더 진한 청색을 구현할 수 있음을 확인할 수 있었다. 이상에서와 같이 본 발명의 유기 발광 화합물은 청색 발광 재료로 사용될 수 있고, 유기 발광 디스플레이에서 NTSC에 근접한 색을 구현하기 위하여 청색이 필요할 때 유용하게 쓰일 수 있다는 장점을 가지고 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물.[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,R1 내지 R3는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴 또는 (C3-C60)사이클로알킬이거나, R1, R2 또는 R3는 Ar1과 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 아릴, 헤테로아릴 또는 사이클로알킬은 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴 및 (C2-C60)헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;X1, X2, Y1 및 Y2은 서로 독립적으로 화학결합이거나, -(CR4R5)a-, -N(R6)-, -Si(R7)(R8)-, -O-, -S-, -Se-, -P(R9)- 또는 -(R10)C=C(R11)-이고;Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 화학결합, (C6-C60)아릴렌 또는 N, O, S 및 Se로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 (C2-C60)헤테로아릴렌이고;Ar3 및 Ar4는 서로 독립적으로 (C1-C60)알킬, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로 아릴, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 모노-, 다이- 또는 트라이-(C15-C60)스파이로사이클릭, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 (C10-C60)헤테로스파이로사이클릭, 아다만틸 또는이거나, Ar3와 Ar4는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있으며, 상기 알킬렌의 탄소원자는 O, S, NR24 또는 SiR25R26로 치환될 수 있고;
R4 내지 R11은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, (C7-C60)바이사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R4와 R5, R7과 R8 또는 R10와 R11은 각각 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고;R21 내지 R26은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C1-C60)트리알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R25과 R26는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있으며;상기 Ar1 및 Ar2의 아릴렌 또는 헤테로아릴렌, Ar3 및 Ar4의 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 스파이로사이클릭, 헤테로스파이로사이클릭 또는 아다만틸, Ar3와 Ar4가 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 형성된 융합고리, R4 내지 R11 및 R21 내지 R26의 알킬, 알콕시, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 바이사이클로알킬, 아다만틸, 아릴, 헤테로아릴, 트리알킬실릴, 디알킬아릴실릴 또는 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고;a은 1 내지 4의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,상기및
는 서로 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[R4 내지 R10은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 모폴리노, 티오모폴리노, 피페리디노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, (C7-C60)바이사이클로알킬, 아다만틸, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴, 트리(C6-C60)아릴실릴이거나, R4와 R5, R7과 R8 또는 R10와 R11은 각각 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 스파이로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있고; 상기 R4 내지 R11의 알킬, 알콕시, 헤테로사이클로알킬, 사이클로알킬, 바이사이클로알킬, 아다만틸, 아릴, 헤테로아릴, 트리알킬실 릴, 디알킬아릴실릴 또는 트리아릴실릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 피페리디노, 모폴리노, 티오모폴리노, N, O 및 S로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 5원 내지 6원의 헤테로사이클로알킬, (C3-C60)사이클로알킬, 할로겐, 시아노, (C6-C60)아릴, (C2-C60)헤테로아릴, (C6-C60)아르(C1-C60)알킬, (C1-C60)알킬(C6-C60)아릴, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로부터 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있다.] - 제 1항에 있어서,상기는 하기 구조에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물.
[R61 내지 R63은 서로 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬 또는 (C6-C60)아릴이거나, R61과 R62는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 융합고리를 형성할 수 있다.] - 제 1항 내지 제 3항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 유기 발광 화합물을 포 함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 4항에 있어서,상기 유기 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 유기 발광 화합물을 하나 이상과 하기 화학식 3 또는 화학식 4에서 선택되는 호스트 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.[화학식 3](Ar11)c-L1-(Ar12)d[화학식 4](Ar13)e-L2-(Ar14)f[상기 화학식 3 및 화학식 4에서, L1는 (C6-C60)아릴렌 또는 (C4-C60)헤테로아릴렌이고; L2는 안트라세닐렌이며; Ar11 내지 Ar14은 서로 독립적으로 수소이거나, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 할로겐, (C4-C60)헤테로아릴, (C5-C60)시클로알킬 또는 (C6-C60)아릴로부터 선택되고, 상기 Ar11 내지 Ar14의 시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴은 (C1-C60)알킬, 할로(C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 치환되거나 치환 되지 않은 (C6-C60)아릴 또는 (C4-C60)헤테로아릴, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, (C3-C60)시클로알킬, 할로겐, 시아노, 트리(C1-C60)알킬실릴, 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴 또는 트리(C6-C60)아릴실릴로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기가 더 치환될 수 있고; c, d, e 및 f는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.]
- 제 5항에 있어서,상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물 또는 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 5항에 있어서,상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제 5항에 있어서,상기 유기물층에 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 발광 소자.
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