JP2015120692A - 新規な有機電界発光化合物及びこれを使用している有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規な有機電界発光化合物及びこれを電界発光層において使用する有機電界発光素子に関する。より具体的には、本発明は、青色電界発光物質として使用される新規な有機電界発光化合物及びこれを電界発光層または正孔輸送層に含む有機電界発光素子に関する。
表示素子のうちで、電界発光素子(electroluminescence device:EL素子)は、自己発光型表示素子であって、広い視野角、優れたコントラスト、および迅速な応答速度という長所を有している。1987年Eastman Kodak社は、EL層形成用物質として、低分子量芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を使用している有機EL素子を最初に開発した[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有機EL素子は、電子注入電極(陰極)と正孔注入電極(陽極)の間に形成された有機膜に電荷を適用すると、電子と正孔が対をなした後、消滅しながら光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブルな透明基体上に素子を形成することができる。プラズマディスプレイパネルまたは無機ELディスプレイに比べて、比較的低い電力消費であるが、優れた色純度で、低い電圧(10V以下)で駆動が可能である。
有機電界発光(EL)素子は三つの色(緑色、青色および赤色)を表すことができるため、それらは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
有機電界発光(EL)素子は三つの色(緑色、青色および赤色)を表すことができるため、それらは次世代のフルカラーディスプレイ素子として関心の対象となっている。
有機EL素子を製造する過程は次の工程を含む:
(1)まず、透明基体上に陽極物質を被覆する。陽極物質としては、ITO(インジウムスズ酸化物)が通常使われる。
(2)その上に正孔注入層(HIL)を被覆する。正孔注入層としては、銅フタロシアニン(CuPc)を10nm乃至30nm厚に施すのが一般的である。 (3)その後、正孔輸送層(HTL)を導入する。正孔輸送層としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)が30nm乃至60nm程度の厚みで蒸着される。
(4)その上に有機発光層を形成する。必要に応じてドーパントを添加する。緑色電界発光の場合には、有機発光層として、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)を厚さ30〜60nm程度で一般的に蒸着し、ドーパントとしては、MQD(N−メチルキナクリドン)を通常使用する。
(5)その上に電子輸送層(ETL)及び電子注入層(EIL)を逐次的に被覆するか、あるいは電子注入/運送層を形成する。緑色電界発光の場合には、(4)のAlq3が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入層/輸送層は必ずしも使用されなくてもよい。
(6)次に陰極を施して、最後に不動態化が行われる。
(1)まず、透明基体上に陽極物質を被覆する。陽極物質としては、ITO(インジウムスズ酸化物)が通常使われる。
(2)その上に正孔注入層(HIL)を被覆する。正孔注入層としては、銅フタロシアニン(CuPc)を10nm乃至30nm厚に施すのが一般的である。 (3)その後、正孔輸送層(HTL)を導入する。正孔輸送層としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)が30nm乃至60nm程度の厚みで蒸着される。
(4)その上に有機発光層を形成する。必要に応じてドーパントを添加する。緑色電界発光の場合には、有機発光層として、トリス(8−ヒドロキシキノラート)アルミニウム(Alq3)を厚さ30〜60nm程度で一般的に蒸着し、ドーパントとしては、MQD(N−メチルキナクリドン)を通常使用する。
(5)その上に電子輸送層(ETL)及び電子注入層(EIL)を逐次的に被覆するか、あるいは電子注入/運送層を形成する。緑色電界発光の場合には、(4)のAlq3が優れた電子輸送能力を有するため、電子注入層/輸送層は必ずしも使用されなくてもよい。
(6)次に陰極を施して、最後に不動態化が行われる。
上記のような構造において、発光層をどのように形成するかによって、青色、緑色または赤色の電界発光素子が実現されうる。一方、緑色電界発光素子を実現するための緑色電界発光化合物として使用される従来の物質は、不充分な寿命および劣った発光効率の問題を有していた。
有機EL素子において、発光効率、寿命などを決定する最も重要な要因は、電界発光物質である。このような電界発光物質に必要ないくつかの特性には、当該物質が、固体状態で蛍光量子収率が大きく、電子と正孔の移動度が高くて、真空蒸着時に容易に分解されず、均一かつ安定な薄膜を形成するべきであることなどが挙げられる。
有機電界発光物質は、概して、高分子物質と低分子物質とに分類されうる。低分子物質には、分子構造面で、金属錯化合物と、金属を含まない完全有機電界発光物質が挙げられる。このような電界発光物質には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム錯体などのキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、およびオキサジアゾール誘導体などが挙げられる。これらの物質からは、青色から赤色までの可視領域の発光が得られうることが報告されており、これによりフルカラー表示素子の実現が期待されている。
一方、従来の青色物質の場合、出光興産によるジフェニルビニル−ビフェニル(DPVBi、化合物a)以後、多くの物質が開発されて商業化されている。出光興産の青色物質系、Kodak社のジナフチルアントラセン(DNA、化合物b)、テトラ(t−ブチル)ペリレン(化合物c)系などが知られている。しかし、これらの物質に関してはさらなる研究開発が行われるべきである。今まで最も高い効率を有すると知られている出光興産のジストリル(distryl)化合物系は、6 lm/Wの電力効率、30,000時間以上の有利な素子寿命を有する。しかし、駆動時間による色純度の低下により、フルカラーディスプレイに適用した場合、寿命はわずか数千時間に過ぎない。青色電界発光の場合には、電界発光波長が長波長側に少しだけ移動すると、発光効率の観点からは有利になる。しかし、満足できない青色の色純度のために、その物質を高品位のディスプレイに適用するのは容易ではない。さらに、色純度、効率及び熱安定性に問題があるので、このような物質の研究開発は急を要している。
Appl.Phys.Lett.51,913,1987
本発明者らは、上記のような従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結果、優れた発光効率および画期的に改善された寿命を有する有機電界発光素子を実現するための新たな電界発光化合物を発明した。
本発明の目的は、既存のドーパント物質のと比較して、より優れた電界発光特性、より長い素子寿命、および適切な色度座標をもたらし、既存のドーパント物質の欠点を克服する骨格を有する有機電界発光化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として使用する、高効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、新規な有機電界発光を正孔注入層または電界発光層に使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらなる別の目的は、新規な有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
本発明の他の目的は、前記有機電界発光化合物を電界発光物質として使用する、高効率及び長寿命の有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、新規な有機電界発光を正孔注入層または電界発光層に使用する有機電界発光素子を提供することである。
本発明のさらなる別の目的は、新規な有機電界発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
本発明は、下記化学式1で表される有機電界発光化合物(organic electroluminescent compound)及びこれを含む有機電界発光素子(organic electroluminescent device)に関する。本発明による有機電界発光化合物は、良好な発光効率、並びに物質の優れた色純度及び寿命特性を示すので、非常に良好な駆動寿命を有するOLEDが当該化合物から製造されうる。
A及びBは、互いに独立して、化学結合、(C6−C60)アリーレン、(C3−C60)ヘテロアリーレン、(C6−C60)アリーレンオキシ、(C1−C60)アルキレンオキシ、(C6−C60)アリーレンチオ、(C1−C60)アルキレンチオまたは(C1−C60)アルキレンであり;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
R1乃至R5は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R6乃至R15は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、
R16及びR17は、互いに独立して、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、
R18乃至R26及びR27乃至R30は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合、−(CR31R32)m−、−N(R33)−、−S−、−O−、−Si(R34)(R35)−、−P(R36)−、−C(=O)−、−B(R37)−、−In(R38)−、−Se−、−Ge(R39)(R40)−、−Sn(R41)(R42)−、−Ga(R43)−または−(R44)C=C(R45)−であり;但し、X及びYの両方ともが化学結合であることはなく;
R31乃至R45は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR31とR32、R34とR35、R39とR40、R41とR42もしくはR44とR45は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記A及びBのアリーレン、ヘテロアリーレン、アリーレンチオ、アリーレンオキシ、アルキレンオキシもしくはアルキレンチオ;R1乃至R45のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルキニル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
mは1〜4の整数であり;
但し、Ar1、Ar2、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15のうちの少なくとも1つの置換基は、
ここで図面を参照すると、図1は、ガラス1、透明電極2、正孔注入層3、正孔輸送層4、電界発光層5、電子輸送層6、電子注入層7およびAl陰極を含む本発明のOLEDの断面図を示す。
用語「アルキル」、「アルコキシ」及びその他の「アルキル」部分を含む置換基は、直鎖または分岐鎖の形態を含む。
本明細書に記載の用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、好適には、4〜7個、好ましくは5〜6個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載の用語「アリール」は、一つの水素原子の除去により芳香族炭化水素から誘導された有機基を意味する。各環は、好適には、4〜7個、好ましくは5〜6個の環原子を含む単環または縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、テトラヒドロナフチル、インデニル、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニルおよびフルオランテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に記載の用語「ヘテロアリール」は、芳香族環骨格原子としてN、O及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子、および残りの芳香族環骨格原子としての炭素を含むアリール基を意味する。5員もしくは6員の単環式へテロアリール、または1以上のベンゼン環と縮合された多環式へテロアリールであることができ、部分的に飽和されてもよい。へテロアリール基には、環内のヘテロ原子が酸化されるか第4級化されて、N−オキシドまたは第4級塩を形成する2価アリール基が挙げられる。具体的な例としては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式へテロアリール基;ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノリジニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルおよびベンゾジオキソリルなどの多環式へテロアリール;並びにこれらの対応する、N−オキシド(例えば、ピリジルN−オキシド、キノリルN−オキシド)および第4級塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書に記載されている「(C1−C60)アルキル」部分が含まれている置換基は、1〜60個の炭素原子を有してもよく、1〜20個の炭素原子を有してもよく、または1〜10個の炭素原子を有してもよい。「(C6−C60)アリール」部分が含まれている置換基は、6〜60個の炭素原子を有してもよく、6〜20個の炭素原子を有してもよく、または6〜12個の炭素原子を有してもよい。「(C3−C60)ヘテロアリール」部分が含まれている置換基は、3〜60個の炭素原子を有してもよく、4〜20個の炭素原子を有してもよく、4〜12個の炭素原子を有してもよい。「(C3−C60)シクロアルキル」部分が含まれている置換基は、3〜60個の炭素原子を有してもよく、3〜20個の炭素原子を有してもよく、または3〜7個の炭素原子を有してもよい。「(C2−C60)アルケニルもしくはアルキニル」部分が含まれている置換基は、2〜60個の炭素原子を有してもよく、2〜20個の炭素原子を有してもよく、または2〜10個の炭素原子を有してもよい。
好ましくは、前記A及びBは、互いに独立して、化学結合であるか、または下記構造式のいずれかにより表されるアリーレンである:
(式中、R51乃至R60は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり;
前記R51乃至R60のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルアルキル、アルキルアミノまたはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員乃至6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能である)。
前記R51乃至R60のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルケニル、アルアルキル、アルキルアミノまたはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員乃至6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能である)。
化学式1において、Ar1及びAr2は、互いに独立して、水素、重水素または下記構造式のいずれかによって表される置換基であるが、これらに限定されるものではない:
(式中、R16及びR17は、化学式1におけるように定義され;
R26、R31乃至R36、R44及びR45は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R61及びR62は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールである)。
R26、R31乃至R36、R44及びR45は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R61及びR62は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールである)。
化学式において、R16及びR17は、互いに独立して、下記構造から選択されうるが、これらに限定されるものではない:
(式中、R31乃至R35及びR71乃至R79は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記R31乃至R35及びR71乃至R79のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルには、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール置換基を有するもしくは有しないN、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
aは1〜5の整数である)。
前記R31乃至R35及びR71乃至R79のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルには、ハロゲン、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C6−C60)アリール置換基を有するもしくは有しないN、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリール、(C1−C60)アルキルオキシ、(C1−C60)アルキルチオ、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
aは1〜5の整数である)。
より具体的には、R16及びR17は、互いに独立して、下記群から選択されうるが、これらに限定されるものではない。
R1乃至R5は、互いに独立して、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、i−ペントキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、9,9−ジメチルフルオレニル、9,9−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[5.2.0]ノニル、ビシクロ[4.2.2]デシル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、4−ペンチルビシクロ[2.2.2]オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルである。
基
において、R1乃至R5のそれぞれから、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環は、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニルまたはスピロビフルオレニルでありうる。
具体的にR6乃至R15は、互いに独立して、水素、重水素、クロロ、フルオロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサデシル、ベンジル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、i−ペントキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ペプトキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、9,9−ジメチルフルオレニル、9,9−ジフェニルフルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニル、スピロビフルオレニル、ピリジル、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、トリアジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、カルバゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、フェナントロリニル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、アダマンチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[5.2.0]ノニル、ビシクロ[4.2.2]デシル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、4−ペンチルビシクロ[2.2.2]オクチル、エテニル、フェニルエテニル、エチニル、フェニルエチニル、シアノ、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ベンジルカルボニル、フェニルカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、または下記構造から選択される置換基であるが、これらに限定されるものではない:
基
において、R6乃至R15のそれぞれが、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まないアルキレンまたはアルケニレンで連結されて形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環は、ナフチル、フルオレニル、フェナントリル、アントリル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピレニル、クリセニル、ナフタセニル、ペリレニルまたはスピロビフルオレニルでありうる。
本発明による有機電界発光化合物は、より具体的に下記の化合物で例示できるが、これらに限定されない:
本発明による有機電界発光化合物は、反応式1または2に示される手順に従って製造されうる:
また、本発明は、化学式1で表される有機電界発光化合物を1種以上含む有機太陽電池を提供する。
また、本発明は、第1の電極;第2の電極;および前記第1の電極と第2の電極との間に設けられる少なくとも1つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が化学式1で表される有機電界発光化合物の1種以上を含む、有機電界発光素子を提供する。有機電界発光化合物は電界発光層のドーパント物質として使用されうるか、または正孔注入層のための物質として使用されうる。
本発明による有機電界発光素子は、有機層が電界発光層を含み、当該電界発光層が、化学式1で表される1種以上の有機電界発光化合物を電界発光ドーパントとして含むと共に、1種以上のホストを含むことを特徴とする。本発明の有機電界発光素子に適用されるホストは特に制限されないが、下記化学式2または3で表される化合物からこのましくは選択される:
(化学式2及び化学式3において、
L1は、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンであり;
L2は、アントラセニレンであり;
Ar11乃至Ar14は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールから選択され;前記Ar11乃至Ar14のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
b、c、d及びeは、互いに独立して、0〜4の整数である)。
L1は、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンであり;
L2は、アントラセニレンであり;
Ar11乃至Ar14は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールから選択され;前記Ar11乃至Ar14のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールもしくは(C4−C60)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
b、c、d及びeは、互いに独立して、0〜4の整数である)。
化学式2及び3で表されるホストは、化学式4乃至7のいずれかで表されるアントラセン誘導体またはベンズ[a]アントラセン誘導体で例示されうる:
(化学式4乃至6において、
R101及びR102は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、または(C3−C60)シクロアルキルであり;前記R101及びR102のアリールまたはヘテロアリールには、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R103乃至R106は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールであり;前記R103乃至R106のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリーレンであり;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、または(C3−C60)シクロアルキルであり;前記R101及びR102のアリールまたはヘテロアリールには、(C1−C60)アルキル、ハロ(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R103乃至R106は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、ハロゲン、(C4−C60)ヘテロアリール、(C5−C60)シクロアルキルまたは(C6−C60)アリールであり;前記R103乃至R106のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C3−C60)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルおよびトリ(C6−C60)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリーレンであり;
前記Ar21及びAr22のアリールまたはヘテロアリールには、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、(C6−C60)アリール、および(C4−C60)ヘテロアリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
L11は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン、または下記構造
を有する基であり;
L11は、(C6−C60)アリーレン、(C4−C60)ヘテロアリーレン、または下記構造
前記L11のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R111乃至R114は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R121乃至R124は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる):
R111乃至R114は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R121乃至R124は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる):
(化学式7において、
L21及びL22は、互いに独立して、化学結合、(C6−C60)アリーレンまたは(C3−C60)ヘテロアリーレンであり;前記L21及びL22のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルまたはトリ(C6−C60)アリールシリルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R201乃至R219は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR201乃至R219のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
L21及びL22は、互いに独立して、化学結合、(C6−C60)アリーレンまたは(C3−C60)ヘテロアリーレンであり;前記L21及びL22のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C60)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C6−C60)アリール、(C3−C60)ヘテロアリール、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリルまたはトリ(C6−C60)アリールシリルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R201乃至R219は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR201乃至R219のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Ar31は、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、または下記構造
から選択される置換基であり;
式中、R220乃至R232は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルコキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり;
E及びFは、互いに独立して、化学結合、−(CR233R234)g−、−N(R235)−、−S−、−O−、−Si(R236)(R237)−、−P(R238)−、−C(=O)−、−B(R239)−、−In(R240)−、−Se−、−Ge(R241)(R242)−、−Sn(R243)(R244)−、−Ga(R245)−または−(R246)C=C(R247)−であり;
R233乃至R247は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR233乃至R247のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記Ar31のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル;前記R201乃至R232のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
fは、1〜4の整数であり;
gは、0〜4の整数である)。
E及びFは、互いに独立して、化学結合、−(CR233R234)g−、−N(R235)−、−S−、−O−、−Si(R236)(R237)−、−P(R238)−、−C(=O)−、−B(R239)−、−In(R240)−、−Se−、−Ge(R241)(R242)−、−Sn(R243)(R244)−、−Ga(R245)−または−(R246)C=C(R247)−であり;
R233乃至R247は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR233乃至R247のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記Ar31のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル;前記R201乃至R232のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、(C1−C60)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
fは、1〜4の整数であり;
gは、0〜4の整数である)。
電界発光層は電界発光が起こる層を意味し、電界発光層は単層でも、積層された二以上の層からなる複数の層でもよい。本発明の構成に従ってホスト−ドーパントの混合物が使用される場合、本発明に従った電界発光ホストによる発光効率の著しい改善を確認することができた。この結果は、0.5〜10重量%のドーピング濃度で達成されうる。本発明に従ったホストは、既存の他のホスト物質に比べて、より高い正孔および電子伝導性、並びに物質の優れた安定性を示し、かつ改良された素子寿命および発光効率を提供する。
したがって、化学式4乃至7のいずれかで表される化合物を電界発光ホストとして使用することは、本発明の化学式1の有機電界発光化合物の電子的短所を非常に補完するといえる。
化学式4乃至7のいずれかで表されるホスト化合物は、下記化合物で例示できるが、これに限定されるものではない:
本発明の有機電界発光素子は、化学式1で表される有機電界発光化合物を含むと共に、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物をさらに含むことができる。アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物の例として、下記化学式8で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない:
(化学式8において、Ar41及びAr42は、互いに独立して、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、(C6−C60)アリールアミノ、(C1−C60)アルキルアミノ、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、または(C3−C60)シクロアルキルであるか、あるいはAr41とAr42は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
式中、Ar44及びAr45は、互いに独立して、(C6−C60)アリーレンまたは(C4−C60)ヘテロアリーレンであり;
R221、R222及びR223は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールであり;
iは1〜4の整数であり;jは0または1の整数であり;
前記Ar41及びAr42のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル;前記Ar43のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン;前記Ar44及びAr45のアリーレンもしくはヘテロアリーレン;または前記R221乃至R223のアルキルもしくはアリールには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能である)。
R221、R222及びR223は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールであり;
iは1〜4の整数であり;jは0または1の整数であり;
前記Ar41及びAr42のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキル;前記Ar43のアリール、ヘテロアリール、アリーレンもしくはヘテロアリーレン;前記Ar44及びAr45のアリーレンもしくはヘテロアリーレン;または前記R221乃至R223のアルキルもしくはアリールには、ハロゲン、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C4−C60)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C60)シクロアルキル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、ジ(C1−C60)アルキル(C6−C60)アリールシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C60)ビシクロアルキル、(C2−C60)アルケニル、(C2−C60)アルキニル、シアノ、(C1−C60)アルキルアミノ、(C6−C60)アリールアミノ、(C6−C60)アリール(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールオキシ、(C1−C60)アルキルオキシ、(C6−C60)アリールチオ、(C1−C60)アルキルチオ、(C1−C60)アルコキシカルボニル、(C1−C60)アルキルカルボニル、(C6−C60)アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能である)。
アリールアミン系化合物またはスチリルアリールアミン系化合物は、より具体的に下記の化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない:
本発明の有機電界発光素子において、有機層は、化学式1で表される電子物質のための化合物の他に、元素の周期表における第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタン系列金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属をさらに含むことができる。有機層は、電界発光層に加えて、電荷生成層を同時に含むことができる。
本発明は、化学式1で表される有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子をサブピクセルとして含み、かつIr、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及びAgからなる群から選択される1種以上の金属化合物を含むサブピクセルの一つ以上を同時に並列にパターニングして含む独立電界発光方式のピクセル構造を有する有機電界発光素子を実現することができる。
また、有機電界発光素子の有機層(特に電界発光層)は、本発明の有機電界発光化合物に加えて、560nm以上の波長の電界発光ピークを有する1種以上の化合物を同時に含むことができ、白色電界発光素子を形成することができる。この化合物は、下記化学式9乃至13のいずれかで表される化合物により例示されうるが、これらに限定されるものではない:
化学式9において、M1は、元素の周期表の第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及び第16族の金属から選択されて、リガンドL101、L102及びL103は、互いに独立して、下記構造から選択される:
式中、R301乃至R303は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールまたはハロゲンであり;
R304乃至R319は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C6−C60)アリール、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり;前記R304乃至R319のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R320乃至R323は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールであり;
R324及びR325は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールもしくはハロゲンであるか、またはR324とR325は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;前記R324及びR325のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R326は、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンであり;
R327乃至R329は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールまたはハロゲンであり;前記R326乃至R329のアルキルもしくはアリールには、ハロゲンもしくは(C1−C60)アルキルがさらに置換可能であり;
R304乃至R319は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C3−C60)シクロアルキル、(C2−C30)アルケニル、(C6−C60)アリール、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ、SF5、トリ(C1−C30)アルキルシリル、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル、シアノまたはハロゲンであり;前記R304乃至R319のアルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアリールには、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R320乃至R323は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しない(C6−C60)アリールであり;
R324及びR325は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールもしくはハロゲンであるか、またはR324とR325は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;前記R324及びR325のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C12)アルキレンもしくは(C3−C12)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C30)アルキルシリル、トリ(C6−C30)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R326は、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリール、(C5−C60)ヘテロアリールまたはハロゲンであり;
R327乃至R329は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、(C6−C60)アリールまたはハロゲンであり;前記R326乃至R329のアルキルもしくはアリールには、ハロゲンもしくは(C1−C60)アルキルがさらに置換可能であり;
Qは、
であり、R331乃至R342は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、ハロゲン、(C6−C60)アリール、シアノ、もしくは(C5−C60)シクロアルキルであるか、またはR331乃至R342のそれぞれは、隣接した置換基とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、(C5−C7)スピロ環または(C5−C9)縮合環を形成することができ、またはそのそれぞれはR307もしくはR308とアルキレンもしくはアルケニレンで連結されて、(C5−C7)縮合環を形成することができる。
化学式10において、R401乃至R404は、互いに独立して、(C1−C60)アルキルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記R401乃至R404のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能である。
前記R401乃至R404のアルキルもしくはアリール、または縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されてそこから形成された脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環には、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C60)アルキル、(C1−C60)アルコキシ、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリル及び(C6−C60)アリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能である。
化学式13において、リガンドL201及びL202は、互いに独立して下記構造
から選択され;
M2は2価または3価金属であり;
M2が2価金属である場合には、kは0であり、M2が3価金属である場合には、kは1であり;
Tは(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルであり、前記Tのアリールオキシ及びトリアリールシリルには、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールがさらに置換可能であり;
GはO、SまたはSeであり;
環Cはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり;
環Dはピリジンまたはキノリンであり;かつ環Dには、(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり;
R501乃至R504は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ;前記ピリジンまたはキノリンは、R501と化学結合をなして縮合環を形成することができ;
環CまたはR501乃至R504のアリール基には、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
M2は2価または3価金属であり;
M2が2価金属である場合には、kは0であり、M2が3価金属である場合には、kは1であり;
Tは(C6−C60)アリールオキシまたはトリ(C6−C60)アリールシリルであり、前記Tのアリールオキシ及びトリアリールシリルには、(C1−C60)アルキルまたは(C6−C60)アリールがさらに置換可能であり;
GはO、SまたはSeであり;
環Cはオキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン、またはキノリンであり;
環Dはピリジンまたはキノリンであり;かつ環Dには、(C1−C60)アルキル、または(C1−C60)アルキル置換基を有するもしくは有しないフェニルもしくはナフチルがさらに置換可能であり;
R501乃至R504は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルもしくは(C6−C60)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と(C3−C60)アルキレンもしくは(C3−C60)アルケニレンで連結されて縮合環を形成することができ;前記ピリジンまたはキノリンは、R501と化学結合をなして縮合環を形成することができ;
環CまたはR501乃至R504のアリール基には、(C1−C60)アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する(C1−C60)アルキル、フェニル、ナフチル、トリ(C1−C60)アルキルシリル、トリ(C6−C60)アリールシリルまたはアミノ基がさらに置換可能である。
電界発光層における、560nm以上の波長の電界発光ピークを有する化合物は、下記化合物で例示されうるが、これらに限定されるものではない:
本発明の有機電気電界発光素子において、電極の対の少なくとも一方の内側表面に、カルコゲナイド(chalcogenide)層、ハロゲン化金属層、及び金属酸化物層から選択される1以上の層(以下、「表面層」という)を配置することが好ましい。具体的に、EL媒体層の陽極表面に珪素及びアルミニウム金属のカルコゲナイド(酸化物を含む)層を、並びにEL媒体層の陰極表面にハロゲン化金属層または金属酸化物層を配置することが好ましい。これにより、駆動の安定性が得られうる。
カルコゲナイドの例としては、SiOX(1≦X≦2)、AlOX(1≦X≦1.5)、SiON、SiAlONなどが好ましく挙げられる。ハロゲン化金属の例としては、LiF、MgF2、CaF2、希土類金属のフッ化物などが好ましく挙げられる。金属酸化物の例としては、Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaOなどが好ましく挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、このように製造された電極の対の少なくとも一方の表面に、電子輸送化合物と還元性ドーパント(dopant)との混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。このような方式により、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からEL媒体への電子の注入及び輸送が容易になる。また、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンを形成するので、混合領域からEL媒体への正孔の注入及び輸送が容易になる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸及びアクセプター(acceptor)化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による有機電界発光化合物は、高い発光効率、および物質の優れた寿命特性を示し、非常に良好な駆動寿命を有するOLEDが当該化合物から製造されうる。
ベストモード
本発明による有機電界発光化合物、その製造、及び当該化合物から製造された素子の電界発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例は実施様態の例示だけのために提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
本発明による有機電界発光化合物、その製造、及び当該化合物から製造された素子の電界発光特性に関して、代表的な化合物を参照することにより本発明がさらに説明されるが、これらの例は実施様態の例示だけのために提供され、何らかの手段によって本発明の範囲を限定することを意図するものではない。
化合物Aの製造
9,10−フェナントラキノン(30g、0.14mol)とベンゾイルペルオキシド(2.8g、11.52mmol)を2口フラスコに入れて、そのフラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン(Ar)ガスで満たした。ニトロベンゼン(240mL)をフラスコに添加し、0℃に冷却した。10分間攪拌した後、これに臭素(14.7mL、0.28mmol)を徐々に添加した。110℃に加熱しながら16時間反応を継続させた。反応終結後、得られた固体をn−ヘキサンで洗浄し、オレンジ色の固体の目的化合物A(45g、86%)を得た。
9,10−フェナントラキノン(30g、0.14mol)とベンゾイルペルオキシド(2.8g、11.52mmol)を2口フラスコに入れて、そのフラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン(Ar)ガスで満たした。ニトロベンゼン(240mL)をフラスコに添加し、0℃に冷却した。10分間攪拌した後、これに臭素(14.7mL、0.28mmol)を徐々に添加した。110℃に加熱しながら16時間反応を継続させた。反応終結後、得られた固体をn−ヘキサンで洗浄し、オレンジ色の固体の目的化合物A(45g、86%)を得た。
化合物Bの製造
化合物A(20g、0.05mol)と1,3−ジフェニル−プロパン−2−オン(11.5g、0.05mol)を一口フラスコに入れた。メタノール(900mL)を添加した後、混合物を80℃に加熱した。メタノール(20mL)に溶解された水酸化カリウム(KOH)(3.06g、0.05mol)を徐々にフラスコに添加した。80℃で30分間加熱した後、混合物を0℃で15分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の目的化合物B(24.4g、82%)を得た。
化合物A(20g、0.05mol)と1,3−ジフェニル−プロパン−2−オン(11.5g、0.05mol)を一口フラスコに入れた。メタノール(900mL)を添加した後、混合物を80℃に加熱した。メタノール(20mL)に溶解された水酸化カリウム(KOH)(3.06g、0.05mol)を徐々にフラスコに添加した。80℃で30分間加熱した後、混合物を0℃で15分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の目的化合物B(24.4g、82%)を得た。
化合物Cの製造
化合物B(15g、0.027mol)とエチニルベンゼン(2.97g、0.029mol)を2口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン(Ar)ガスで満たした。キシレン(700mL)を添加した後、混合物を12時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物(化合物C)(14g、82%)を得た。
化合物B(15g、0.027mol)とエチニルベンゼン(2.97g、0.029mol)を2口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴン(Ar)ガスで満たした。キシレン(700mL)を添加した後、混合物を12時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物(化合物C)(14g、82%)を得た。
化合物590の製造
化合物C(6g、9.76mmol)、ジフェニルアミン(4.1g、24.4mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(178mg、0.19mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(109mg、90.39mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.75g、3.90mmol)を2口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン(180mL)を添加し、混合物を5時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥して、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物(化合物590)(4.6g、60%)を得た。
化合物C(6g、9.76mmol)、ジフェニルアミン(4.1g、24.4mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(178mg、0.19mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(109mg、90.39mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.75g、3.90mmol)を2口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン(180mL)を添加し、混合物を5時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥して、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーによる精製で、目的化合物(化合物590)(4.6g、60%)を得た。
化合物Dの製造
ジシクロヘキシルカルボジイミド(47.9g、0.23mol)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(7.1g、0.058mol)を一口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにジクロロメタン(500mL)を添加した後、混合物を25℃で20分間攪拌した。(4−ブロモフェニル)酢酸(50g、0.23mol)をジクロロメタン(500mL)に溶かした溶液を徐々にフラスコに添加した。25℃で24時間攪拌後、生じた固体を濾別した。ろ液をヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物D(31g、68%)を得た。
ジシクロヘキシルカルボジイミド(47.9g、0.23mol)と4−(ジメチルアミノ)ピリジン(7.1g、0.058mol)を一口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにジクロロメタン(500mL)を添加した後、混合物を25℃で20分間攪拌した。(4−ブロモフェニル)酢酸(50g、0.23mol)をジクロロメタン(500mL)に溶かした溶液を徐々にフラスコに添加した。25℃で24時間攪拌後、生じた固体を濾別した。ろ液をヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用するカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物D(31g、68%)を得た。
化合物Eの製造
9,10−フェナントラキノン(15.2g、0.073mol)と化合物D(27g、0.073mol)を1口フラスコに入れた。メタノール(900mL)を添加した後、混合物を80℃に加熱した。メタノール(20mL)に溶かした水酸化カリウム(KOH)(4.1g、0.073mol)を徐々にフラスコに添加した。30分間80℃で加熱した後、混合物を0℃で15分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の化合物E(36.6g、92%)を得た。
9,10−フェナントラキノン(15.2g、0.073mol)と化合物D(27g、0.073mol)を1口フラスコに入れた。メタノール(900mL)を添加した後、混合物を80℃に加熱した。メタノール(20mL)に溶かした水酸化カリウム(KOH)(4.1g、0.073mol)を徐々にフラスコに添加した。30分間80℃で加熱した後、混合物を0℃で15分間冷却した。生じた固体をメタノールで洗浄し、暗固体の化合物E(36.6g、92%)を得た。
化合物Fの製造
化合物E(15g、0.027mol)とエチニルベンゼン(2.97g、0.029mol)を2口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。キシレン(700mL)を添加した後、混合物を12時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物F(13g、76%)を得た。
化合物E(15g、0.027mol)とエチニルベンゼン(2.97g、0.029mol)を2口フラスコに入れて、フラスコを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。キシレン(700mL)を添加した後、混合物を12時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタン溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物F(13g、76%)を得た。
化合物673の製造
化合物F(6g、9.76mmol)、ジフェニルアミン(4.1g、24.4mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(178mg、0.19mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(109mg、90.39mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.75g、3.90mmol)を2口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン(180mL)を添加して、混合物を5時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物673(6.5g、84%)を得た。
化合物F(6g、9.76mmol)、ジフェニルアミン(4.1g、24.4mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(178mg、0.19mmol)、トリシクロヘキシルホスフィン(109mg、90.39mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.75g、3.90mmol)を2口フラスコに入れて、それを脱気して真空状態にした後、アルゴンガスで満たした。これにトルエン(180mL)を添加して、混合物を5時間還流下で攪拌した。反応が終了したとき、反応混合物を室温に冷却し、蒸留水と酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥させて、回転蒸発器で溶媒を除去した。ヘキサンとジクロロメタンを溶離剤として使用したカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物673(6.5g、84%)を得た。
製造例1およびにおけるのと同様の手順に従って、有機電界発光化合物(化合物1〜825)を製造した。製造された有機電界発光化合物の1H NMR及びMS/FABデータを表1に示す。
[実施例1]本発明による有機電界発光化合物を使用したOLEDの電界発光特性(I)
本発明の電界発光物質を使用することにより、OLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラス1(三星−コーニング社製造)から得られた透明電極ITO薄膜2(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにITO基体を備え付けて、真空蒸着装置のセルに4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この構造は以下に示される)を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が10−6torrに至るまで排気した。セルに電流を印加して2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nm厚の正孔注入層3を蒸着した。
本発明の電界発光物質を使用することにより、OLED素子を製造した。
まず、OLED用ガラス1(三星−コーニング社製造)から得られた透明電極ITO薄膜2(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行った後、イソプロパノールに入れて保管した後使用した。
次に、真空蒸着装置の基体フォルダにITO基体を備え付けて、真空蒸着装置のセルに4,4’,4”−トリス(N,N−(2−ナフチル)−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(2−TNATA)(この構造は以下に示される)を入れて、次いで、チャンバー内の真空度が10−6torrに至るまで排気した。セルに電流を印加して2−TNATAを蒸発させて、それによりITO基体上に60nm厚の正孔注入層3を蒸着した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)(この構造は以下に示される)を入れて、セルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層4を蒸着した。
正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとして、H−33(この構造は以下に示される)を入れて、同時に、他のセルにはドーパントとして本発明による化合物83を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホスト基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層5を蒸着した。
次いで、電子輸送層6としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)(この構造は以下に示される)を20nm厚に蒸着し、電子注入層7としてリチウムキノラート(Liq)(この構造は以下に示される)を1〜2nm厚に蒸着した。その後、別の真空蒸着装置を使用して、Al陰極8を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
OLEDを製造するのに使用されたそれぞれの物質は、10−6torrでの真空昇華による精製の後で電界発光物質として使用された。
[比較例1]従来の電界発光物質を使用したOLEDの電界発光特性
実施例1に記載されるのと同じ方法に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、同時に、他のセルには、青色電界発光物質として化合物A(この構造は以下に示される)を入れた。蒸着割合を100:1として、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。
実施例1に記載されるのと同じ方法に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、同時に、他のセルには、青色電界発光物質として化合物A(この構造は以下に示される)を入れた。蒸着割合を100:1として、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着し、別の真空蒸着装置を使用して、Al陰極を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むOLED(実施例1)および従来の電界発光化合物を含むOLED(比較例1)の発光効率を、それぞれ、1,000cd/m2で測定した。結果は表2に示される。
表2から認められうるように、本発明の物質が適用された青色電界発光素子は、従来の電界発光物質を使用した素子(比較例1)と比較して、同等以上の発光効率を維持しながら、有意に向上した色純度(翡翠色電界発光から淡青色〜青色電界発光への)を示した。
[実施例2]本発明による有機電界発光化合物を使用したOLEDの電界発光特性(II)
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層3および正孔輸送層4を形成した後、真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてH−6(この構造は以下に示される)を入れて、一方で、他のセルにはドーパントとして本発明による化合物7を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層5を蒸着した。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層3および正孔輸送層4を形成した後、真空蒸着装置の一方のセルに、ホストとしてH−6(この構造は以下に示される)を入れて、一方で、他のセルにはドーパントとして本発明による化合物7を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層5を蒸着した。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層6と電子注入層7を蒸着し、その上に、別の真空蒸着装置を使用してAl陰極を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
[比較例2]従来の電界発光物質を使用したOLEDの電界発光特性
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)を入れて、一方で、他のセルにはクマリン545T(C545T)(この構造は以下に示される)を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を生じさせた。ドーピング濃度は、好ましくは、Alqを基準にして1〜3mol%である。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層および正孔輸送層を形成した後、前記真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてトリス(8−ヒドロキシキノリン)−アルミニウム(III)(Alq)を入れて、一方で、他のセルにはクマリン545T(C545T)(この構造は以下に示される)を入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させてドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を生じさせた。ドーピング濃度は、好ましくは、Alqを基準にして1〜3mol%である。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層と電子注入層を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用してAl陰極を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
[比較例3]従来の電界発光物質を使用したOLEDの電界発光特性
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層3および正孔輸送層4を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてH−6を入れて、一方で、他のセルには化合物Gを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。
実施例1に記載されるのと同じ手順に従って、正孔注入層3および正孔輸送層4を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、電界発光ホスト物質としてH−6を入れて、一方で、他のセルには化合物Gを入れた。二つの物質を異なる速度で蒸発させて、ホストを基準に2〜5重量%の濃度でドーピングすることにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層を蒸着した。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って、電子輸送層6と電子注入層7を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用してAl陰極8を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むOLED(実施例2)および従来の電界発光化合物を含むOLED(比較例2および3)の発光効率を、それぞれ5,000cd/m2で測定した。結果は表3に示される。
表3から認められうるように、本発明の物質が適用された緑色電界発光素子は、比較例2または3の素子と比較して、同等以上の色純度を維持しながら、有意に改良された発光特性を示した。
[実施例3]本発明による有機電界発光合物を使用したOLEDの電界発光特性(III)
実施例1におけるのと同じ手順に従って正孔注入層3を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、化合物673(この構造は以下に示される)を入れて、セルに電流を印加してこの物質を蒸発させて、正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層4を蒸着した。
実施例1におけるのと同じ手順に従って正孔注入層3を形成した後、真空蒸着装置の他のセルに、化合物673(この構造は以下に示される)を入れて、セルに電流を印加してこの物質を蒸発させて、正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層4を蒸着した。
次いで、その上に電界発光層を次のように蒸着した。前記真空蒸着装置の一方のセルに電界発光物質としてジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、他のセルにはペリレン(この構造は以下に示される)を入れた。次いで、二つのセルを同時に加熱し、2〜5重量%の蒸着割合でとして蒸着することにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層5を蒸着した。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って電子輸送層6と電子注入層7を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用して、Al陰極を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
[比較例4]従来の電界発光物質を使用したOLEDの電界発光特性
実施例1におけるのと同じ手順に従って正孔注入層3を形成させた後、真空蒸着装置の他のセルに、N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)(この構造は以下に示される)を入れて、セルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層4を蒸着させた。
実施例1におけるのと同じ手順に従って正孔注入層3を形成させた後、真空蒸着装置の他のセルに、N,N’−ビス(α−ナフチル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミン(NPB)(この構造は以下に示される)を入れて、セルに電流を印加してNPBを蒸発させて、それにより正孔注入層上に20nm厚の正孔輸送層4を蒸着させた。
次いで、電界発光層を次のように蒸着した。真空蒸着装置の一方のセルに、電界発光物質としてジナフチルアントラセン(DNA)を入れて、一方で、他のセルにはペリレン(この構造は以下に示される)を入れた。二つのセルを同時に加熱して、2〜5重量%の蒸着割合でペリレンの蒸着を行うことにより、正孔輸送層上に30nm厚の電界発光層5を蒸着した。
次いで、実施例1におけるのと同じ手順に従って電子輸送層6と電子注入層7を蒸着し、その上に別の真空蒸着装置を使用して、Al陰極を150nm厚に蒸着してOLEDを製造した。
本発明による有機電界発光化合物を含むOLED(実施例3)および従来の電界発光化合物を含むOLED(比較例4)の発光効率を、それぞれ1,000cd/m2で測定した。結果は表4に示される。
本発明で開発した化合物は従来の物質に比べて、性能面でより優れた特性を示したことが確認された。
1 ガラス
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
2 透明電極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電界発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 Al陰極
Claims (8)
- 下記化学式1で表される有機電界発光化合物:
A及びBは、互いに独立して、単結合、(C6−C20)アリーレン、または(C3−C20)ヘテロアリーレンであり;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
R1乃至R5は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C6−C20)アリールシリル、シアノ、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R6乃至R15は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、
R16及びR17は、互いに独立して、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、
R18乃至R26及びR27乃至R30は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合、−(CR31R32)m−、−N(R33)−、−S−、−O−、または−Si(R34)(R35)−であり;但し、X及びYの両方ともが化学結合であることはなく;
R31乃至R35は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C20)アリールシリルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記A及びBのアリーレンもしくはヘテロアリーレン;R1乃至R35のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、および(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
mは1〜4の整数であり;
但し、Ar1、Ar2、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15のうちの少なくとも1つの置換基は、
- Ar1及びAr2が、互いに独立して、水素、重水素または下記構造式のいずれかによって表される置換基である、請求項1に記載の有機電界発光化合物:
R26、R31乃至R35は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C20)アリールシリルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R61及びR62は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキルまたは(C6−C20)アリールである)。 - 第1の電極;第2の電極;および前記第1の電極と第2の電極との間に設けられる少なくとも1つの有機層を含んでなる有機電界発光素子であって、前記有機層が、下記化学式1で表される有機電界発光化合物と、下記化学式2または3で表される化合物から選択される1種以上のホストとを含む、有機電界発光素子:
A及びBは、互いに独立して、単結合、(C6−C20)アリーレン、または(C3−C20)ヘテロアリーレンであり;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
R1乃至R5は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C6−C20)アリールシリル、シアノ、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R6乃至R15は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、
R16及びR17は、互いに独立して、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、
R18乃至R26及びR27乃至R30は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合、−(CR31R32)m−、−N(R33)−、−S−、−O−、または−Si(R34)(R35)−であり;但し、X及びYの両方ともが化学結合であることはなく;
R31乃至R35は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C20)アリールシリルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記A及びBのアリーレンもしくはヘテロアリーレン;R1乃至R35のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、および(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
mは1〜4の整数であり;
但し、Ar1、Ar2、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15のうちの少なくとも1つの置換基は、
L1は、(C6−C20)アリーレンまたは(C4−C20)ヘテロアリーレンであり;
L2は、アントラセニレンであり;
Ar11乃至Ar14は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルコキシ、ハロゲン、(C4−C20)ヘテロアリール、(C5−C20)シクロアルキルまたは(C6−C20)アリールから選択され;前記Ar11乃至Ar14のシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルコキシ、(C3−C20)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリルおよびトリ(C6−C20)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C20)アリールもしくは(C4−C20)ヘテロアリール;ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルコキシ、(C3−C20)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリルおよびトリ(C6−C20)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
b、c、d及びeは、互いに独立して、0〜4の整数である)。 - ホストが下記化学式4乃至7のいずれかで表される化合物から選択される、請求項3に記載の有機電界発光素子:
R101及びR102は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキル、ハロゲン、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、または(C3−C20)シクロアルキルであり;前記R101及びR102のアリールまたはヘテロアリールには、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C3−C20)シクロアルキル、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリルおよびトリ(C6−C20)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R103乃至R106は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、ハロゲン、(C4−C20)ヘテロアリール、(C5−C20)シクロアルキルまたは(C6−C20)アリールであり;前記R103乃至R106のヘテロアリール、シクロアルキルまたはアリールには、ハロゲン置換基を有するもしくは有しない(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C3−C20)シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリルおよびトリ(C6−C20)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
Z1及びZ2は、互いに独立して、化学結合であるか、または(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基を有するもしくは有しない(C6−C20)アリーレンであり;
Ar21及びAr22は、互いに独立して、下記構造
前記Ar21及びAr22のアリールまたはヘテロアリールには、(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C6−C20)アリール、および(C4−C20)ヘテロアリールから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
L11は、(C6−C20)アリーレン、(C4−C20)ヘテロアリーレン、または下記構造
前記L11のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリールおよびハロゲンから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R111乃至R114は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキルもしくは(C6−C20)アリールであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R121乃至R124は、互いに独立して、水素、重水素、(C1−C20)アルキル、(C1−C20)アルキルオキシ、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリールもしくはハロゲンであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができる):
L21及びL22は、互いに独立して、化学結合、(C6−C20)アリーレンまたは(C3−C20)ヘテロアリーレンであり;前記L21及びL22のアリーレンまたはヘテロアリーレンには、(C1−C20)アルキル、ハロゲン、シアノ、(C1−C20)アルキルオキシ、(C3−C20)シクロアルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリルまたはトリ(C6−C20)アリールシリルからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
R201乃至R219は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C20)ビシクロアルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリールオキシ、(C6−C20)アリールチオ、(C1−C20)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR201乃至R219のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
Ar31は、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、アダマンチル、(C7−C20)ビシクロアルキル、または下記構造
式中、R220乃至R232は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C20)ビシクロアルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルコキシ、シアノ、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリールオキシ、(C6−C20)アリールチオ、(C1−C20)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロまたはヒドロキシルであり;
E及びFは、互いに独立して、化学結合、−(CR233R234)g−、−N(R235)−、−S−、−O−、−Si(R236)(R237)−、−P(R238)−、−C(=O)−、−B(R239)−、−In(R240)−、−Se−、−Ge(R241)(R242)−、−Sn(R243)(R244)−、−Ga(R245)−または−(R246)C=C(R247)−であり;
R233乃至R247は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C20)ビシクロアルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリールオキシ、(C6−C20)アリールチオ、(C1−C20)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロもしくはヒドロキシルであるか、またはR233乃至R247のそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記Ar31のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチルもしくはビシクロアルキル;前記R201乃至R232のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C4−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、アダマンチル、(C7−C20)ビシクロアルキル、(C2−C20)アルケニル、(C2−C20)アルキニル、(C1−C20)アルキルオキシ、シアノ、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリールオキシ、(C6−C20)アリールチオ、(C1−C20)アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロおよびヒドロキシルから選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
fは、1〜4の整数であり;
gは、0〜4の整数である)。 - 有機層が、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が、元素の周期表における第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタン系列金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属を含む、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 有機層が電界発光層と電荷生成層とを含む、請求項3に記載の有機電界発光素子。
- 下記化学式1で表される有機電界発光化合物を含む白色電界発光素子:
A及びBは、互いに独立して、単結合、(C6−C20)アリーレン、または(C3−C20)ヘテロアリーレンであり;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、水素もしくは重水素であるか、または下記構造
R1乃至R5は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C6−C60)アリールシリル、シアノ、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
R6乃至R15は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、
R16及びR17は、互いに独立して、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、
R18乃至R26及びR27乃至R30は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、トリ(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリール、もしくは(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキルであるか、またはそのそれぞれは、隣接した置換基と縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
X及びYは、互いに独立して、化学結合、−(CR31R32)m−、−N(R33)−、−S−、−O−、または−Si(R34)(R35)−であり;但し、X及びYの両方ともが化学結合であることはなく;
R31乃至R35は、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、もしくはトリ(C6−C20)アリールシリルであるか、またはR31とR32もしくはR34とR35は、縮合環を含むかもしくは含まない(C3−C20)アルキレンもしくは(C3−C20)アルケニレンで連結されて、脂環式環、または単環式もしくは多環式芳香族環を形成することができ;
前記A及びBのアリーレンもしくはヘテロアリーレン;R1乃至R35のアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アルキルシリル、アリールシリル、アルキルアミノもしくはアリールアミノには、ハロゲン、(C1−C20)アルキル、ハロ(C1−C20)アルキル、(C6−C20)アリール、(C3−C20)ヘテロアリール、N、O及びSから選択される1以上のヘテロ原子を含む5員もしくは6員のヘテロシクロアルキル、(C3−C20)シクロアルキル、トリ(C1−C20)アルキルシリル、ジ(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールシリル、(C1−C20)アルキルアミノ、(C6−C20)アリールアミノ、(C6−C20)アリール(C1−C20)アルキル、および(C1−C20)アルキル(C6−C20)アリールからなる群から選択される1以上の置換基がさらに置換可能であり;
mは1〜4の整数であり;
但し、Ar1、Ar2、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14及びR15のうちの少なくとも1つの置換基は、
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