JP5669580B2 - エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
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Description
特開平11−251063号は、式
からなる群から選択されるデバイスに関する。
以下の化合物
X1、X2、およびXは、それぞれ独立して置換または非置換のアリーレン基、あるいは置換または非置換の二価の複素環基を表わし、
A、B、D、およびD’は、それぞれ独立して置換または非置換のアルキル基、置換または非置換のアリール基、あるいは置換または非置換の複素環基を表わし、また、隣接する基の間で縮合して環を形成してもよく、
Y1〜Y12およびR1は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のアルキル基、アルコキシ基、置換または非置換のアリール基、または置換または非置換の複素環基を表わし、Y1〜Y12およびR1が水素原子またはハロゲン原子以外であるとき、Y1〜Y12およびR1は隣接する基の間で縮合して環を形成してもよい]で表わされる、ジベンゾアントラセン誘導体に関する。このジベンゾアントラセン誘導体は、発光材料として使用される。
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X1は、
X2は、
ArおよびAr’は、互いに独立して、C6〜C14アリール、例えばフェニルまたはナフチルなどであり、これらは場合によっては、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC 1 〜C 25 アルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、または架橋単位BU、例えば
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
A1、A2、A1’、およびA2’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’またはA2とA2’またはA3とA3’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系、例えば
A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7’、およびA8’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
m1は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、3、もしくは4、特に0、1、もしくは2、とりわけ0もしくは1であり、
R119およびR120は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであるか、あるいは、
R119およびR120は、一緒に式=CR121R122(式中、R121およびR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されたC2〜C20ヘテロアリールである)の基を形成するか、あるいは、
R119およびR120は、一緒に5もしくは6員環を形成し、これは場合によってはC1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−C(=O)−R127で置換されていてもよく、
R127は、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、
R63およびR64は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか、あるいは、
R65、R65’、およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか、あるいは、
R65およびR66は、一緒に5もしくは6員環を形成し、
R67は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R68は、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R69は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R41は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これはCl、F、CN、NR45R45’、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えることができ、および/または1つ以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えることができ、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えることができ、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよいか、あるいは、
2個以上の基R41は環系を形成し、
R45およびR45’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えることができ、および/または1つ以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えることができ、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えることができ、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよく、
R45’’は、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3、特に0、1、もしくは2、とりわけ0もしくは1である]の化合物を含む電子デバイス、特にELデバイスを提供する。
m1は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、3、もしくは4、特に0、1、もしくは2、とりわけ0もしくは1であり、
R116、R117、およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、特にF、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、または−C(=O)NR127R126であるか、あるいは、
互いに隣接する置換基R116、R117、およびR117’は、環を形成してもよく、
R119およびR120は、上記に定義するとおりであり、
R126およびR127は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルもしくはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
BUは、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、基
式中、
R116、R116’、R117、およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、または−C(=O)NR127R126であるか、あるいは、互いに隣接する置換基R116、R116’、R117、およびR117’は、環を形成してもよく、
R126およびR127は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
D、E、およびGは、上記に定義するとおりであるか、あるいは、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、基
R116およびR117は、互いに独立して、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
BUは、
X3は、O、S、またはN−R121’、特にN−R121’を表わし、
X9は、O、S、またはN−R121’、特にOを表わし、
Q1およびQ2は、炭素環式芳香環または複素環式芳香環を形成するのに必要な原子を表わし、これらは場合によっては他の環と縮合して縮合環を形成してもよく、および/または場合によってはGで置換されていてもよく、
R116およびR117’は、上記に定義するとおりであり、
R121’は、H、C6〜C18アリール、または場合によってはC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、またはC1〜C18アルコキシで置換されていてもよいC2〜C20ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R120’、R123、R124、およびR125は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合によってはGで置換されていてもよいC6〜C24アリール、場合によってはGで置換されていてもよいC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、
R128およびR128’は、互いに独立して、H、CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、場合によってはGで置換されていてもよいC6〜C24アリール、場合によってはGで置換されていてもよいC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであり、
L1は、単結合、−(CR47=CR48)m2−、−(Ar3)m3−、−[Ar3(Y1)m5]m4−、−[(Y1)m5Ar3]m4−、または−[Ar3(Y2)m5Ar4]m4−であり、式中、
Y1は、−(CR47=CR48)−であり、
Y2は、NR49、O、S、C=O、C(=O)Oであり、式中、R49は、場合によってはC1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されていてもよいC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R47およびR48は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、または場合によってはGで置換されていてもよいC6〜C24アリールであり、
m5は1〜10の整数であり、m2は1〜10の整数であり、m3は1〜5の整数であり、m4は1〜5の整数であり、
Ar3およびAr4は、互いに独立して、アリーレンまたはヘテロアリーレンであり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X4、X5、およびX6は、互いに独立して、NまたはCHであり、ただし置換基X4、X5、およびX6のうちの少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つはNであり、
Ar1およびAr2は、互いに独立して、場合によってはGで置換されていてもよいC6〜C24アリール、または場合によってはGで置換されていてもよいC2〜C20ヘテロアリールであり、D、E、およびGは、上記に定義するとおりである]である。
m6は、0、または1〜3の整数であり、
m7は、0、1、もしくは2であり、
R116およびR117は、上記に定義するとおりであり、
R123、Ar1、およびAr2は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、場合によってはOで中断されていてもよいC1〜C18アルキル、または場合によってはOで中断されていてもよいC1〜C18アルコキシで1〜3回置換されていてもよい、フェニルまたは1−もしくは2−ナフチルであり、
R129は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これはF、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R130、−C(=O)OR130’、または−C(=O)NR131R131’であるか、あるいは互いに隣接する置換基R129は環を形成してもよく、
R131およびR131’は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、または場合によってはC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、またはC1〜C18アルコキシで置換されていてもよいC2〜C20ヘテロアリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R130およびR130’は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
X7およびX8は、互いに独立して、N、またはCR127’’であり、式中、R127’’は、R126の意味を有し、R120’、R124、R125、X3、X4、X5、X6、X9、およびL1は、上記に定義するとおりである]。
R41は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これはF、CN、N(R45)2、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子が−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えられていてもよく、および/または1つ以上の水素原子がF、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えられていてもよく、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えられていてもよく、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよいか、あるいは2つ以上の基R41は環系を形成し、
R45は、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子が−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えられていてもよく、および/または1つ以上の水素原子がF、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えられていてもよく、この場合、1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えられていてもよく、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよく、R45’’は、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
n1は、0または1〜3の整数であり、R47、R48、R119、およびR120は、上記に定義するとおりである]である。L1に最も好適なものは、単結合、または基
R116、R116’、R117、およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127’、−C(=O)OR127’、または−C(=O)NR127’R126’であるか、あるいは互いに隣接する置換基R116、R116’、R117、およびR117’は、環を形成してもよく、
R126およびR127は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
D、E、およびGは、上記に定義するとおりである]である。
Dは、−O−、−NR65−であり、
Eは、−OR69、−NR65R66、−CN、またはFであり、
Gは、E、C1〜C18アルキル、Oで中断されたC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、またはOで中断されたC1〜C18アルコキシであり、式中、
R65およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか、あるいは、
R65およびR66は、一緒に5もしくは6員環を形成し、
R69は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルである。
C1〜C8アルキレン−COO−Rz、例えばCH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz(式中、Rzは、H、C6〜C18アリール、(CH2CH2O)1〜9−Rxであり、Rxは、上記に示す定義を包含する)、
CH2CH2−O−CO−CH=CH2、CH2CH(OH)CH2−O−CO−C(CH3)=CH2である。
本発明において有用なホスト材料は、単独で、または他のホスト材料と組み合わせて使用することができる。他のホスト材料は、三重項励起子をホスト材料からリン光性材料に効率的に移動させることができるように選択すべきである。適切なホスト材料は、国際出願第00/70655号、第01/39234号、第01/93642号、第02/074015号、第02/15645号、および米国特許第20020117662号に記載されている。適切なホストには、一部のアリールアミン、トリアゾール、インドール、およびカルバゾール化合物が含まれる。ホストの例には、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)、2,2’−ジメチル−4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル、m−(N,N’−ジカルバゾール)ベンゼン、およびポリ(N−ビニルカルバゾール)、およびそれらの誘導体がある。
リン光性材料は、単独で使用しても、あるいは一部の例では、同じ層または異なる層において互いと組み合わせて使用してもよい。リン光性材料および関連材料は、国際出願第00/57676号、国際出願第00/70655号、国際出願第01/41512号、国際出願第02/15645号、米国特許第2003/0017361号、国際出願第01/93642号、国際出願第01/39234号、米国特許第6,458,475号、国際出願第02/071813号、米国特許第6,573,651号、米国特許第2002/0197511号、国際出願第02/074015、米国特許第6,451.455号、米国特許第2003/0072964号、米国特許第2003/0068528号、米国特許第6,413,656号、第6,515,298号、第6,451,415号、第6,097,147号、米国特許第2003/0124381号、米国特許第2003/0059646号、米国特許第2003/0054198号、欧州特許第1239526号、欧州特許第1238981号、欧州特許第1244155号、米国特許第2002/0100906号、米国特許第2003/0068526号、米国特許第2003/0068535号、特開2003−073387号、特開2003−073388号、米国特許第2003/0141809号、米国特許第2003/0040627号、特開2003−059667号、特開2003−073665号、および米国特許第2002/0121638号に記載されている。
適切なホストに加え、リン光性材料を使用するOLEDデバイスは、励起子または電子正孔の再結合中心をホストとリン光性材料とを含む発光層に限定するため、あるいは電荷キャリア(電子または正孔)の数を減らすために、しばしば少なくとも1つの励起子もしくは正孔ブロック層を必要とする。一実施形態において、そのようなブロック層は、電子輸送層と発光層との間に配置されうる。この場合、ブロック層のイオン化ポテンシャルは、ホストから電子輸送層内への正孔移動のエネルギー障壁が存在するようなものであるべきであり、同時に電子親和性は、電子が電子輸送層からホストとリン光性材料とを含む発光層内へとより容易に通過するようなものであるべきである。ブロック材料の三重項エネルギーがリン光性材料のものよりも大きいことはさらに望ましいが、絶対に必要というわけではない。適切な正孔ブロック材料は、国際出願第00/70655号および国際出願第01/93642号に記載されている。有用な材料の例は、(1,3,5−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン)(TPBI)、バソクプロイン(BCP)、およびビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェニル−フェノラト)アルミニウム(III)(BAlq)である。また、米国特許第20030068528号に記載されているように、Balq以外の金属錯体も正孔および励起子をブロックすることが知られている。米国特許第20030175553号は、電子/励起子ブロック層における、fac−トリス(1−フェニルピラゾラト−N,C2)イリジウム(III)(Irppz)の使用を記載している。
本発明の化合物は、小分子材料、オリゴマー材料、ポリマー材料、またはこれらの組み合わせを用いる多くのOLEDデバイス形態に使用することができる。これらは、単一の陽極および陰極を含む非常に単純な構造から、より複雑なデバイス、例えば画素を形成するための陽極および陰極の直交アレイからなるパッシブマトリクスディスプレイ、および例えば薄膜トランジスタ(TFT)によってそれぞれの画素が独立して制御されるアクティブマトリクスディスプレイなどのデバイスまでを含む。
基板は、目的とする発光の方向に応じて、光透過性または不透明であってよい。光透過性は、基板を通してEL発光を見るのに望ましい。このような例では、透明ガラスまたはプラスチックが一般に使用される。基板は、複数の材料層を含む複雑な構造であってもよい。これは典型的には、TFTがOLED層の下方に備えられるアクティブマトリクス基板の場合に当てはまる。基板が、少なくとも発光画素化領域において、概して透明な材料、例えばガラスまたはポリマーなどからなることは、依然として必要である。上部電極を通してEL発光を見る適用例では、底部支持体の透過特性は重要ではないため、これは光透過性、光吸収性、または光反射性であってもよい。この例で使用するための基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミックス、および回路基板材料が含まれるが、これらに限定されない。ここでも基板は、アクティブマトリクスTFT設計に見られるような、複数の材料層を含む複雑な構造であってもよい。これらのデバイス形態には、光透明性上部電極を備える必要がある。
所望のエレクトロルミネセンス発光(EL)を陽極を通して見る場合、陽極は対象となる発光に対して透明または実質的に透明であるべきである。本発明において使用される一般的な透明陽極材料は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、および酸化スズであるが、アルミニウムもしくはインジウムでドープされた酸化亜鉛、酸化マグネシウムインジウム、および酸化ニッケルタングステンを含むがこれらに限定されないその他の金属酸化物も使用できる。これらの酸化物に加えて、金属窒化物、例えば窒化ガリウムなど、および金属セレン化物、例えばセレン化亜鉛など、および金属硫化物、例えば硫化亜鉛などを陽極として使用することができる。EL発光を陰極を通してのみ見る適用例では、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明、または反射性のいかなる導電性材料を使用してもよい。この適用例のための例となる導体には、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、および白金が含まれるが、これらに限定されない。所望の陽極材料は、一般に、任意の適切な手段、例えば蒸着、スパッタリング、化学気相堆積、または電気化学的手段などによって堆積される。陽極は、周知のフォトリソグラフィー方法を用いてパターニングすることができる。場合によっては、短絡を最小限にするため、または反射率を向上させるために、他の層の適用前に陽極を研磨して表面粗度を低下させてもよい。
発光を陽極を通してのみ見る場合、本発明において使用される陰極は、ほぼあらゆる導電性材料からなってもよい。望ましい材料は、良好な膜形成特性を有して下層の有機層との良好な接触を確保し、低電圧での電子注入を促進し、また良好な安定性を有する。有用な陰極材料は、しばしば低仕事関数の金属(<4.0eV)または金属合金を含有する。1つの有用な陰極材料は、米国特許公報第4,885,221号に記載されているように、Mg:Ag合金からなり、銀のパーセンテージは1〜20%の範囲である。別の適切な陰極材料群には、陰極と、より厚い導電性金属層でキャッピングされた有機層(例えば、電気輸送層(ETL))と接触している薄い電子注入層(EIL)とを含む二重層がある。ここでは、EILは、好ましくは低仕事関数の金属または金属塩を含み、この場合、より厚いキャッピング層は低い仕事関数を有する必要がない。そのような陰極の1つは、米国特許公報第5,677,572号に記載されているように、LiFの薄層と、それに続くより厚いAlの層とからなる。アルカリ金属でドープされたETL材料、例えばLiでドープされたAlqは、有用なEILの別の例である。その他の有用な陰極材料一式の例には、米国特許公報第5,059,861号、第5,059,862号、および第6,140,763号において開示されているものが含まれるが、これらに限定されない。
正孔注入層は、陽極と正孔輸送層との間に備えることができる。正孔注入材料は、それに続く有機層の膜形成特性を向上させ、また正孔輸送層内への正孔の注入を容易にする機能を果たすことができる。正孔注入層に使用するための適切な材料には、米国特許公報第4,720,432号に記載されているようなポルフィリン化合物、米国特許公報第6,208,075号に記載されているようなプラズマ蒸着フルオロカーボンポリマー、およびある種の芳香族アミン、例えばm−MTDATA(4,4’,4’’−トリス[(3−メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン)が含まれるが、これらに限定されない。有機ELデバイスにおいて有用であるとされている代替の正孔注入材料は、欧州特許第0891121号および欧州特許第1029909号に記載されている。(フタロシアニン銅錯体)(CuPC)および(4,4’,4’’−トリス(N−(ナフチ−2−イル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン)(2−TNATA)は、有利に使用することができる。
有機ELデバイスの正孔輸送層は、少なくとも1つの正孔輸送化合物、例えば芳香族第3級アミンなどを含有する。この芳香族第3級アミンは、少なくとも1つの炭素原子にのみ結合した三価窒素原子を含有する化合物であり、その炭素原子のうちの少なくとも1つが芳香環の員であると理解される。一形態において、芳香族第3級アミンは、アリールアミン、例えばモノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン、またはポリマーアリールアミンなどであってもよい。例となるモノマートリアリールアミンは、米国特許公報第3,180,730号において説明されている。1つ以上のビニル基で置換された、および/または少なくとも1つの活性水素含有基を含む、その他の適切なトリアリールアミンは、米国特許公報第3,567,450号および第3,658,520号に記載されている。より好適な芳香族第3級アミン群は、米国特許公報第4,720,432号および第5,061,569号に記載されているような、少なくとも2つの芳香族第3級アミン部分を含むものである。そのような化合物には、構造式
リン光性材料に加え、蛍光性材料を含むその他の発光材料をOLEDデバイスに使用してもよい。「蛍光性」という用語は、一般的にあらゆる発光材料を表わすために使用されるが、ここでは一重項励起状態から発光する材料を指す。蛍光性材料は、リン光性材料と同じ層、隣接する層、隣接する画素、または任意の組み合わせで使用することができる。リン光性材料の性能に悪影響を与えるであろう材料を選択しないよう注意しなければならない。当業者は、リン光性材料と同じ層、または隣接する層の材料の三重項励起状態のエネルギーを望ましくない消失を防止するように適当に設定しなければならないことを理解するであろう。米国特許公報第4,769,292号および第5,935,721号により詳しく記載されているように、有機EL素子の発光層(LEL)は蛍光性もしくはリン光性のルミネセンス材料を含み、エレクトロルミネセンスは、この領域における電子・正孔対の再結合の結果として生成される。発光層は単一の材料からなってもよいが、より一般的にはゲスト発光材料(1つまたは複数)でドープされたホスト材料から構成され、発光は主にその発光材料に起因し、またいかなる色でもよい。発光層のホスト材料は、以下に定義するような電子輸送材料、上記に定義したような正孔輸送材料、または正孔−電子再結合を支持するその他の材料または材料の組み合わせであってよい。蛍光性発光材料は、典型的には、ホスト材料の0.01〜10質量%で組み込まれる。ホストおよび発光材料は、非ポリマー小分子、またはポリマー材料、例えばポリフルオレンおよびポリビニルアリーレン(例えば、ポリ(p−フェニレンビニレン)、PPV)などであってもよい。ポリマーの場合、小分子発光材料をポリマーホスト中に分子分散させてもよく、あるいは少量成分を共重合することによってホストポリマーに発光材料を付加してもよい。ホスト材料は、膜形成、電気特性、発光効率、寿命、または製造性を改善する目的で混合してもよい。ホストは、良好な正孔輸送特性を有する材料と良好な電子輸送特性を有する材料とを含んでよい。
CO−1:アルミニウムトリスオキシン[別名:トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−2:マグネシウムビスオキシン[別名:ビス(8−キノリノラト)マグネシウム(II)]
CO−3:ビス[ベンゾ{f}−8−キノリノラト]亜鉛(II)
CO−4:ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)−μ−オキソ−ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)
CO−5:インジウムトリスオキシン[別名:トリス(8−キノリノラト)インジウム]
CO−6:アルミニウムトリス(5−メチルオキシン)[別名:トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III)]
CO−7:リチウムオキシン[別名:(8−キノリノラト)リチウム(I)]
CO−8:ガリウムオキシン[別名:トリス(8−キノリノラト)ガリウム(III)]
CO−9:ジルコニウムオキシン[別名:テトラ(8−キノリノラト)ジルコニウム(IV)]
有用な蛍光性発光材料には、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、およびキナクリドンの誘導体、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウムおよびチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス(アジニル)アミンホウ素化合物、ビス(アジニル)メタン化合物、およびカルボスチリル化合物が含まれるが、これらに限定されない。有用な材料の実例には、米国特許第7,090,930(B2)号に記載されているL1〜L52の化合物が含まれるが、これらに限定されない。
本発明の有機ELデバイスの電子輸送層を形成する際の使用に好適な薄膜形成材料は、一般に8−キノリノールまたは8−ヒドロキシキノリンとも称される、オキシン自体のキレートを含む金属キレート化オキシノイド化合物である。このような化合物は、電子の注入および輸送を助け、双方の高レベルの性能を示し、また薄膜の形態で容易に製造できる。考慮されるオキノイド化合物の例は、すでに記載した構造式(E)を満たすものである。他の電子輸送材料には、米国特許第4,356,429号に開示されているような種々のブタジエン誘導体、および米国特許第4,539,507号に記載されているような種々の複素環式蛍光増白剤が含まれる。また、構造式(G)を満たすベンザゾールも有用な電子輸送材料である。トリアジンも電子輸送材料として有用であることが知られている。伝導性を向上させるために、ドーピングを用いてもよい。Alq3は、真性電子輸送層の一例である。n−ドープされた電子輸送層の例には、米国特許第6,337,102号に開示されているような、モル比1:1でLiでドープされたBPhenがある。
上記に記載の有機材料は、適切には、その有機材料の形態に適した任意の手段で堆積される。小分子の場合、それらは好都合には熱蒸発によって堆積させるが、その他の手段、例えば膜形成を改善するための任意の結合剤を用いて溶媒から堆積させてもよい。材料が可溶性であるか、またはオリゴマー/ポリマー形態である場合、例えばスピンコーティングやインクジェットプリンティングなどの溶液処理が通常は好適である。デンドリマー置換基は、小分子の溶液処理性を改善するために使用することができる。パターニングされた堆積物は、シャドーマスク、インテグラルシャドーマスク(米国特許第5,294,870号)、ドナーシートからの空間的に定義された熱染料転写(米国特許第5,688,551号、第5,851,709号、および第6,066,357号)、およびインクジェット法(米国特許第6,066,357号)を用いて得ることができる。
ほとんどのOLEDデバイスは湿気または酸素、あるいはそれら両者の影響を受けやすいため、一般に、窒素またはアルゴンなどの不活性雰囲気中に、乾燥剤、例えばアルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、粘土、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、硫化物、または金属ハロゲン化物、および過塩素酸塩などとともに密閉される。カプセル封入および乾燥のための方法には、米国特許第6,226,890号に記載されているものが含まれるが、これらに限定されない。さらに、例えばSiOx、Teflon、および交互の無機層/ポリマー層などの障壁層もカプセル封入の技術分野で既知である。
デバイスは、高真空中(<10-6mbar)での熱蒸発によって製造する。陽極は、ガラス基板上にあらかじめ堆積させた約1200Åのインジウム酸化スズ(ITO)からなる。陰極は、10ÅのLiFと、それに続く1000ÅのAlとからなる。全てのデバイスは、カプセル封入せずに、窒素雰囲気のグローブボックス中(H2OおよびO2<1ppm)で製造後すぐにテストする。使用する全ての材料は、昇華品質である。
有機積層体は、ITO面から順に、正孔注入層(HIL)としての600Åの2−TNATA(4,4’,4’’−トリス(N−(ナフチ−2−イル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン)と、正孔輸送層としての300Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)とからなる。発光層は、それぞれ300Åの実施例5、実施例8、生成物A、および生成物Bの材料(ホストとして、下表の適用例1a、1b、1c、および1d)であって、全ての例において、10%の赤色発光体ビス(1−(フェニル)イソキノリン)イリジウム(III)アセチルアセトネート((略称:Ir(piq)2(acac)、ゲスト)でドープされた材料と、それに続く正孔ブロック層としての10nmのTPBI(1,3,5−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン)と、電子輸送層としての30nmのAlq3(トリス−(8−ヒドロキシ−キノリナト)−アルミニウム)とからなる。
有機積層体は、ITO面から順に、正孔注入層(HIL)としての600Åの2−TNATA(4,4’,4’’−トリス(N−(ナフチ−2−イル)−N−フェニル−アミノ)トリフェニルアミン)と、正孔輸送層としての300Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)とからなる。発光層は、それぞれ300Åの実施例5、実施例8、生成物A、および生成物Bの材料(ホストとして、下表の適用例2a、2b、2c、および2d)であって、全ての例において、10%の赤色発光体(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(acac)、ゲスト)でドープされた材料と、それに続く正孔ブロック層としての10nmのTPBI(1,3,5−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール−2−イル)ベンゼン)と、電子輸送層としての30nmのAlq3(トリス−(8−ヒドロキシ−キノリナト)−アルミニウム)とからなる。
有機積層体は、ITO面から順に、正孔注入層(HIL)としての100ÅのCuPC(フタロシアニン銅錯体)と、正孔輸送層としての300Åの4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)とからなる。発光層は、それぞれ300Åの実施例5、実施例8、および生成物Aの材料(ホストとして、下表の適用例3a、3b、および3c)であって、全ての例において、6%の緑色発色体トリス(2−フェニル−ピリジル)イリジウム錯体(ゲスト)でドープされた材料と、それに続く正孔ブロック層としての10nmのBAlq(ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニル−フェノラト)アルミニウム−(III)と、電子輸送層としての30nmのAlq3(トリス−(8−ヒドロキシ−キノリナト)−アルミニウム)とからなる。
Claims (14)
- 陰極と、陽極と、それらの間にホスト材料とリン光発光材料とを含有する発光層とを含む電子デバイスであって、前記ホスト材料として
式
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X1は、
X2は、
ArおよびAr’は、互いに独立して、C6〜C14アリールであり、これらは場合によっては、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシから選択された1つ以上の基で置換されていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、または架橋単位BU
であり、
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
A1、A2、A1’、およびA2’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’またはA2とA2’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7’、およびA8’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3である]の化合物を含む、電子デバイス。 - 陰極と、陽極と、それらの間にホスト材料とリン光発光材料とを含有する発光層とを含む電子デバイスであって、前記ホスト材料として
式
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X1は、
X2は、
ArおよびAr’は、互いに独立して、C6〜C14アリールであり、これらは場合によっては、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシから選択された1つ以上の基で置換されていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、または架橋単位BU
であり、
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
A1、A2、A1’、およびA2’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’またはA2とA2’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7’、およびA8’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3である]の化合物を含む、電子デバイス。 - 前記電子デバイスがエレクトロルミネセンス(EL)デバイスである、請求項1に記載の電子デバイス。
- 前記電子デバイスがエレクトロルミネセンス(EL)デバイスである、請求項2に記載の電子デバイス。
- 前記式I
[式中、
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3は水素であり、R4はC1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、R3およびR4は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよい]の化合物を含む、請求項3に記載の電子デバイス。 - 請求項3に記載の電子デバイスであって、
式(I)
[式中、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、式−NA1A1’の基または基
A1、A1’は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいC6〜C24アリール基またはC2〜C30ヘテロアリール基
であるか、あるいは、A1とA1’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
m1は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、3、もしくは4であり、
R116、R116’、R117、およびR117’は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、−C(=O)−R127、−C(=O)OR127、または−C(=O)NR127R126であるか、あるいは、
互いに隣接する置換基R116、R116’、R117、およびR117’は、環を形成してもよく、
R119およびR120は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、またはC7〜C25アラルキルであるか、あるいは、
R119およびR120は、一緒に式=CR121R122(式中、R121およびR122は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、またはGで置換されたC2〜C20ヘテロアリールである)の基を形成するか、あるいは、
R119およびR120は、一緒に5もしくは6員環を形成し、これは場合によってはC1〜C18アルキル、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルキル、C6〜C24アリール、Gで置換されたC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Gで置換されたC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18アルコキシ、Eで置換されたおよび/またはDで中断されたC1〜C18アルコキシ、C7〜C25アラルキル、または−C(=O)−R127で置換されていてもよく、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR65−、−SiR70R71−、−POR72−、−CR63=CR64−、または−C≡C−であり、
Eは、−OR69、−SR69、−NR65R66、−COR68、−COOR67、−CONR65R66、−CN、またはハロゲンであり、
Gは、EまたはC1〜C18アルキルであり、
R63およびR64は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R65、R65’、およびR66は、互いに独立して、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R65およびR66は、一緒に5もしくは6員環を形成し、
R67は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R68は、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R69は、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
R70およびR71は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R72は、C1〜C18アルキル、C6〜C18アリール、またはC1〜C18アルキルで置換されたC6〜C18アリールであり、
R126およびR127は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C18アルキルまたはC1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール、C1〜C18アルキル、または−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり、
BUは、
2個以上の基R41は環系を形成し、
R45およびR45’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えることができ、および/または1つ以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えることができ、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えることができ、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよく、
R45’’は、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
m1は、上記に定義するとおりであるか、あるいは、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、基
R116、R116’、R117、およびR117’は、上記に定義するとおりであり、
あるいは、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、基
R116、R116’、R117、およびR117’は上記に定義するとおりである]の化合物を含む、電子デバイス。 - 式(I)
[式中、
−L1−X1および−L2−X2は、互いに独立して、式
A1、A1’,A3、およびA3’は、互いに独立して、
R116およびR117は、互いに独立して、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシであり、
BUは、
- 陰極と、陽極と、それらの間にホスト材料とリン光発光材料とを含有する発光層とを含み、前記ホスト材料は式Iの化合物である、請求項3に記載の電子デバイス。
- 式
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X1は、
X2は、
ArおよびAr’は、互いに独立して、C6〜C14アリールであり、これらは場合によっては、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシから選択された1つ以上の基で置換されていてもよく、
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
A1、A2、A1’、およびA2’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’またはA2とA2’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7’、およびA8’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3である]の化合物。 - 式
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
X1は、
X2は、
ArおよびAr’は、互いに独立して、C6〜C14アリールであり、これらは場合によっては、場合によっては−O−で中断されていてもよいC1〜C25アルキル、またはC1〜C25アルコキシから選択された1つ以上の基で置換されていてもよく、
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
A1、A2、A1’、およびA2’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’またはA2とA2’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
A4、A4’、A6、A7、A8、A5、A5’、A6’、A7’、およびA8’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3である]の化合物。 - 電子写真感光体、光電変換装置、太陽電池、イメージセンサー、色素レーザー、およびエレクトロルミネセンスデバイスのための、請求項11に記載の式Iの化合物の使用。
- X1およびX2が、互いに独立して、−NA1A1’、
[式中、X10は、ハロゲンを表わす]を式HNA1A1’、
R1およびR2は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、C1〜C25アルキル基、C6〜C24アリール基、またはC2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよく、
R5およびR6は、互いに独立して、ハロゲンまたは有機置換基であるか、あるいは、
互いに隣接するR5およびR6は、一緒に芳香族環もしくは芳香族複素環または環系を形成し、これは場合によっては置換されていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立して、単結合、または架橋単位BU
であり、
R41は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これはCl、F、CN、NR45R45’、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基、C1〜C25アルコキシ基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えることができ、および/または1つ以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えることができ、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えることができ、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよいか、あるいは、
2個以上の基R41は環系を形成し、
R45およびR45’は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、C4〜C18シクロアルキル基であり、互いに近接していない1つ以上の炭素原子は、−NR45’’−、−O−、−S−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−O−に置き換えることができ、および/または1つ以上の水素原子は、F、C6〜C24アリール基、またはC6〜C24アリールオキシ基に置き換えることができ、ここで1つ以上の炭素原子は、O、S、またはNに置き換えることができ、および/またはこれは1つ以上の非芳香族基R41で置換されていてもよく、
R45’’は、C1〜C25アルキル基またはC4〜C18シクロアルキル基であり、
A1、A1’は、互いに独立して、C6〜C24アリール基、C2〜C30ヘテロアリール基であり、これらは場合によっては置換されていてもよいか、あるいは、
A1とA1’は、それらが結合している窒素原子と一緒に芳香族複素環または環系を形成し、
m1は、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、3、もしくは4であり、
mは、それぞれの場合に同一または異なってもよく、これは0、1、2、もしくは3である製造方法。
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