JP4438042B2 - 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、有機化合物を用いた発光素子に関するものであり、さらに詳しくは前記一般式(1)で示される金属配位化合物を発光材料として用いる有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
有機EL素子は、高速応答性や高効率の発光素子として、応用研究が精力的に行われている。その基本的な構成を図1(a)・(b)に示した[例えばMacromol.Symp.125,1〜48(1997)参照]。
【0003】
図1に示したように、一般に有機EL素子は透明基板15上に透明電極14と金属電極11の間に複数層の有機膜層から構成される。
【0004】
図1(a)では、有機層が発光層12とホール輸送層13からなる。透明電極14としては、仕事関数が大きなITOなどが用いられ、透明電極14からホール輸送層13への良好なホール注入特性を持たせている。金属電極11としては、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さな金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせる。これら電極には、50〜200nmの膜厚が用いられる。
【0005】
発光層12には、電子輸送性と発光特性を有するアルミキノリノール錯体など(代表例は、化2に示すAlq3)が用いられる。また、ホール輸送層13には、例えばビフェニルジアミン誘導体(代表例は、化2に示すα−NPD)など電子供与性を有する材料が用いられる。
【0006】
以上の構成した素子は整流性を示し、金属電極11を陰極に透明電極14を陽極になるように電界を印加すると、金属電極11から電子が発光層12に注入され、透明電極15からはホールが注入される。
【0007】
注入されたホールと電子は発光層12内で再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送層13は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層12/ホール輸送層13界面の再結合効率が上がり、発光効率が上がる。
【0008】
さらに、図1(b)では、図1(a)の金属電極11と発光層12の間に、電子輸送層16が設けられている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率的な発光を行うことができる。電子輸送層16としては、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
【0009】
これまで、一般に有機EL素子に用いられている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討がなされている。発表されている代表的な文献は、文献1:Improved energy transfer in electrophosphorescent device(D.F.O’Brienら、Applied Physics Letters Vol 74,No3 p422(1999))、文献2:Very high−efficiency green organic light−emitting devices basd on electrophosphorescence(M.A.Baldoら、Applied Physics Letters Vol 75,No1 p4(1999))である。
【0010】
これらの文献では、図1(c)に示す有機層が4層構成が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層13、発光層12、励起子拡散防止層17、電子輸送層16からなる。用いられている材料は、以下に示すキャリア輸送材料と燐光発光性材料である。各材料の略称は以下の通りである。
Alq3:アルミ−キノリノール錯体
α−NPD:N4,N4’−Di−naphthalen−1−yl−N4,N4’−diphenyl−biphenyl−4,4’−diamine
CBP:4,4’−N,N’−dicarbazole−biphenyl
BCP:2,9−dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline
PtOEP:白金−オクタエチルポルフィリン錯体
Ir(ppy)3:イリジウム−フェニルピリジン錯体
【0011】
【化2】
【0012】
文献1,2とも高効率が得られたのは、ホール輸送層13にα−NPD、電子輸送層16にAlq3、励起子拡散防止層17にBCP、発光層12にCBPをホスト材料として、6%程度の濃度で、燐光発光性材料であるPtOEPまたはIr(ppy)3を混入して構成したものである。
【0013】
燐光性発光材料が特に注目されている理由は、原理的に高発光効率が期待できるからである。その理由は、キャリア再結合により生成される励起子は1重項励起子と3重項励起子からなり、その確率は1:3である。これまでの有機EL素子は、1重項励起子から基底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出していたが、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対して、25%であり、これが原理的上限であった。しかし、3重項から発生する励起子からの燐光を用いれば、原理的に少なくとも3倍の収率が期待され、さらに、エネルギー的に高い1重項からの3重項への項間交差による転移を考え合わせれば、原理的には4倍の100%の発光収率が期待できる。
【0014】
他に、三重項からの発光を要した文献には、特開平11−329739号公報(有機EL素子及びその製造方法)、特開平11−256148号公報(発光材料およびこれを用いた有機EL素子)、特開平8−319482号公報(有機エレクトロルミネッセント素子)等がある。
【0015】
【発明が解決しようとする課題】
上記、燐光発光を用いた有機EL素子では、特に通電状態の発光劣化が問題となる。燐光発光素子の発光劣化の原因は明らかではないが、一般に3重項寿命が1重項寿命より、3桁以上長いために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれるため、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微細構造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのではないかと考えられている。
【0016】
いずれにしても、燐光発光素子は、高発光効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。燐光発光素子に用いる、発光中心材料には、高効率発光でかつ、安定性の高い化合物が望まれている。
【0017】
そこで、本発明は、高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電劣化の小さい発光素子及び表示装置を提供することを目的とする。
【0018】
【課題を解決するための手段】
即ち、本発明の金属配位化合物は、下記一般式(1)で示される化合物のうち、下記化学構造式(a)−(s)のいずれかで示される化合物である。
MLmL’n (1)
[式中MはIr,Pt,RhまたはPdの金属原子であり、LおよびL’は互いに異なる二座配位子を示す。m+nは2または3であり、mは1以上である。部分構造MLmは下記一般式(2)で示され、部分構造ML’nは下記一般式(3)または(4)で示される。
【0019】
【化3】
【0020】
NとCは、窒素および炭素原子であり、AおよびA’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基であり、BおよびB’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Mに結合した置換基を有していてもよい環状基である{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基(該置換基は、置換基を有してもよい芳香環基(該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。)を示す。}。
【0021】
AとBおよびA’とB’は共有結合によって結合している。
【0022】
EおよびGはそれぞれ炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)または置換基を有していてもよい芳香環基{該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基(該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数1から8の直鎖状または分岐状のアルキル基である。)、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}を示す。
【0023】
ただし、A、A’、B、B’には、少なくとも1つの前記、置換基を有しても良い芳香環基{該置換基は置換基を有してもよい芳香環基(該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。)、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1から20の直鎖状または分岐状のアルキル基(該アルキル基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。)を示す。}が置換基として存在する。]
【0024】
【化3−1】
【0026】
また、本発明の電界発光素子は、基体上に設けられた一対の電極間に、少なくとも一種の有機化合物を含む発光部を備える電界発光素子であって、前記有機化合物が上記金属配位化合物を含むことを特徴とする。
【0027】
本発明の電界発光素子は、前記一対の電極間に電圧を印加することにより発光することが好ましく、前記発光が燐光であることを特徴とする。
【0028】
更に、本発明の表示装置は、上記電界発光素子と、前記電界発光素子に電圧を印加する手段を備えたことを特徴とする。
【0029】
【発明の実施の形態】
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料と燐光発光性のゲストからなる場合、3重項励起子からの燐光発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
1.発光層内での電子・ホールの輸送
2.ホストの励起子生成
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動
5.ゲストの三重項励起子生成
6.ゲストの三重項励起子→基底状態時の燐光発光
【0030】
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
【0031】
EL素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
【0032】
そこで本発明者らは種々の検討を行い、前記一般式(1)で示される金属配位化合物を発光中心材料に用いた有機EL素子が高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
【0033】
前記一般式(1)で示される金属配位化合物のうち部分構造ML’nが前記一般式(3)で示される場合、部分構造ML’nが前記一般式(4)で示される場合あるいはnが0である場合が好ましい。
【0034】
本発明に用いた金属配位化合物は、燐光性発光をするものであり、最低励起状態が、3重項状態のMLCT*(Metal−to−Ligand charge transfer)励起状態かπ−π*励起状態と考えられる。これらの状態から基底状態に遷移するときに燐光発光が生じる。
【0035】
光励起によるフォトルミネッセンスからの発光実験により、燐光収率および燐光発光寿命が得られる。燐光収率は、0.05から0.9と高い値が得られ、燐光寿命は1〜40μsecと短寿命であった。燐光寿命が短いことは、EL素子にしたときに高発光効率化の条件となる。すなわち、燐光寿命が長いと、発光待ち状態の3重項励起状態の分子が多くなり、特に高電流密度時に発光効率が低下すると言う問題があった。本発明の材料は、高燐光発光収率を有し、短燐光寿命をもつEL素子の発光材料に適した材料である。また、前記一般式(1)で示される金属配位化合物の置換基R1〜R6(化5参照)を換えたり、芳香環基の種類により、発光波長を調節することが期待できる。以上のような観点からも、本発明の金属配位化合物はEL素子の発光材料として適している。
【0036】
特に芳香環基を置換基として与えることにより、π電子系を有する置換基が分子外部に張り出すことにより、ホストからのエネルギー転移が容易になる、ホストの電子/ホール輸送性を補助し、キャリア輸送性が向上するなどの効果がある。また、化5の部分化学構造式2に示したピリジンやピリジンのCH基をN原子で1つ置換したもの、または、窒素や硫黄原子を含む5員環基が、本発明に好ましく用いられる。これらの部分構造によって、金属配位合成が高収率で行われ、得られた金属配位化合物は発光材料に必要な高い安定性が得られる。特に、部分構造MLmの環状基Aがピリジル基であり、環状基Bがナフチル基、チエニル基またはベンゾチエニル基であるものが好ましい。
【0037】
さらに、以下の実施例に示すように、通電耐久試験において、本発明の化合物は、安定性においても優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の特徴である芳香属置換基が導入されたことによる分子間相互作用の変化により、ホスト材料などとの分子間相互作用を制御することができ、熱失活の原因となる励起会合体形成の抑制が可能になったと考えられ、消光過程が減少したりすることにより、燐光収率が向上して、素子特性が向上したものと考えている。
【0038】
本発明の発光素子は、図1に示す様に、一般式(1)で示される金属配位化合物を含む層が、対向する2つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子、特に発光が燐光である電界発光素子であることが好ましい。
【0039】
本発明で示した高効率な発光素子は、省エネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラットパネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの光源としては、現在広く用いられているレーザビームプリンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を大幅に減少することができる。照明装置やバックライトに関しては、本発明による省エネルギー効果が期待できる。
【0040】
ディスプレイへの応用では、アクティブマトリクス方式であるTFT駆動回路を用いて駆動する方式が考えられる。
【0041】
以下、図2を参照して、本発明の素子において、アクティブマトリクス基板を用いた例について説明する。
【0042】
図2は、EL素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルには、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の交点には画素回路が配置される。走査信号ドライバーは、ゲート選択線G1、G2、G3...Gnを順次選択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信号が印加される。
【0043】
本発明の発光材料を発光層に用いた表示パネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示にも安定な表示が可能になる。
【0044】
本発明で用いられる前記一般式(1)で示される金属配位化合物の合成法の例(イリジウム配位化合物の場合)を次に示す。また他の金属の場合にも、同様な反応で合成することが可能である。
【0045】
【化4】
【0046】
以下本発明に用いられる金属配位化合物の具体的な構造式を表1から表18に示す(表1のNo.3,11,22、表2のNo.43,45、表11のNo.5,33、表19のNo.1,3〜13が本発明の化合物)。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。表1〜表18に使用している記号は以下に示した部分構造を表している。
【0047】
また、表1〜18に関しては、表中、特に断らない限りR1〜R6は水素原子であり、n=0である。表中の空白は、上のカラムの標記と同じことを示す。また、R1’〜R6’はA’、B’の置換基を示す。
【0048】
【化5】
【0049】
【表1】
【0050】
【表2】
【0051】
【表3】
【0052】
【表4】
【0053】
【表5】
【0054】
【表6】
【0055】
【表7】
【0056】
【表8】
【0057】
【表9】
【0058】
【表10】
【0059】
【表11】
【0060】
【表12】
【0061】
【表13】
【0062】
【表14】
【0063】
【表15】
【0064】
【表16】
【0065】
【表17】
【0066】
【表18】
【0067】
【表19】
【0068】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
【0069】
<実施例1〜6、比較例1>
素子構成として、図1(b)に示す有機層が3層の素子を使用した。ガラス基板(透明基板15)上に100nmのITO(透明電極14)をパターニングして、対向する電極面積が3mm2になるようにした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10-4Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。
有機層1(ホール輸送層13)(40nm):α−NPD
有機層2(発光層12)(30nm):CBP:表20に示す金属配位化合物(重量比5重量%)
有機層3(電子輸送層16)(30nm):Alq3
金属電極層1(15nm):AlLi合金(Li含有量1.8重量%)
金属電極層2(100nm):Al
【0070】
尚、比較例1では金属配位化合物として、従来の発光材料である文献2に記載されているIr(ppy)3を用いた。
【0071】
ITO側を陽極にAl側を陰極にして電界を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電流量は50mA/cm2とした。その時に得られたそれぞれの素子の輝度の範囲は60〜220cd/m2であった。
【0072】
素子劣化の原因として酸素や水が問題なので、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。
【0073】
各化合物を用いた素子の通電耐久テストの結果を表20に示す。従来の発光材料を用いた素子より明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。
【0074】
【表20】
【0075】
<実施例7−1>
TFT回路を用いて、図2に示したカラー有機ELディスプレイを作成した。各色画素に対応する領域にハードマスクを用いて、有機層および金属層を真空蒸着してパターニングを行った。各画素に対応する有機層の構成は以下である。
緑画素 α−NPD(50nm)/Alq(50nm)
青画素 α−NPD(50nm)/BC(20nm)P/Alq(50nm)
赤画素 α−NPD(40nm)/CBP:金属配位化合物(30nm)/BCP(20nm)P/Alq(40nm)
【0076】
金属配位化合物としては、表1中の22を7%の重量比で用いた。
【0077】
画素数は、128×128画素とした。所望の画像情報が表示可能なことが確認され、良好な画質が安定して表示されることが分かった。
【0078】
<実施例8>(例示化合物、表1の22の合成)
【0079】
【化6】
【0080】
500mLの3つ口フラスコに2,5−ジクロロピリジン12.6g(85.2mmole),ベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸15.2g(85.4mmole),トルエン75mL,エタノール37.5mLおよび2M−炭酸ナトリウム水溶液75mLを入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)3.06g(2.64mmole)を加えた。その後、窒素気流下で8時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して析出した結晶を濾取・水洗した。この結晶にメタノール100mLを加えて室温で攪拌洗浄し、濾取した。この結晶をアルミナカラムクロマト(溶離液:クロロホルム)で精製し、クロロホルム−メタノール混合溶媒で再結晶して5−クロロ−2−(ベンゾ[b]チエニル)ピリジンの無色結晶を11.8g(収率56.4%)得た。
【0081】
【化7】
【0082】
100mLの3つ口フラスコに5−クロロ−2−(ベンゾ[b]チエニル)ピリジン4.91g(20.0mmole),フェニルボロン酸3.66g(30.0mmole),燐酸三カリウム水和物9.58g(40.0mmole),酢酸パラジウム(II)3.2mg(0.020mmole),2−ジ−tert−ブチルホスフィノビフェニル11.9mg(0.040mmole),トルエン60mLを入れ、窒素気流下100℃で24時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷して析出した結晶を濾取・水洗した。この結晶にメタノール25mLを加えて室温で攪拌洗浄し、濾取した。この結晶をアルミナカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルム)で精製し、クロロホルム−メタノール混合溶媒で再結晶して2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの無色結晶を1.17g(収率20.4%)得た。
【0083】
【化8】
【0084】
100mlの4つ口フラスコにグリセロール50mlを入れ、窒素バブリングしながら130〜140℃で2時間加熱攪拌した。グリセロールを100℃まで放冷し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン1.15g(4.00mmole),イリジウム(III)アセチルアセトネート0.40g(0.82mmole)を入れ、窒素気流下180〜235℃で5時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して1N−塩酸300mlに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、100℃で5時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製してトリス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン−C2,N]イリジウム(III)の赤色粉末0.26g(収率30.2%)を得た。
【0085】
質量分析装置である直接導入型マススペクトル装置(MALDI−TOF MS)によって質量分析を行なうことによって、最終目的物のイリジウム錯体の分子イオンピーク分子量=1051.2を検出し、最終目的物が得られていることを確認した。
【0086】
この発光材料を、蛍光分光スペクトル装置を用いて、トルエン溶液中で励起光波長380nmにて、燐光スペクトルを測定した。発光波長極大が620nmで、きれいな赤色発光が確認できた。実施例3と同じ構成で、EL発光のスペクトルを測定したが、上記燐光スペクトルと同じ発光スペクトルを確認した。
【0087】
<実施例9>(例示化合物、表1の11の合成・特性)
以下の合成法で、本実施例に用いた金属配位化合物を合成した。反応式の最後に合成収率をYで示した。
【0088】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)により最終目的物のイリジウム錯体の分子イオンピーク分子量=919.0を検出し、最終目的物が得られていることを確認した。
【0089】
【化9】
【0090】
本材料を、蛍光分光スペクトル装置を用いて、トルエン溶液中で励起光波長400nmにて、燐光スペクトルを測定した。発光波長極大が612nmで、きれいな赤色発光が確認できた。
【0091】
以下の構成でELスペクトルを測定したところ、上記燐光スペクトルと同じ発光スペクトルを確認した。
ITO/α−NPD(40nm)/CBP:上記金属配位化合物(30nm)/BCP(20nm)/Alq(40nm)/AlLi(1nm)/Al(100nm)
【0092】
また、本EL素子は、良好な整流性を示した。素子の測定データを図3に示す。図3(a)は電界強度−電流密度カーブ、(b)は電界強度−輝度カーブ、(c)は10V印加時の発光スペクトルである。
【0093】
これより10V印加時の外部発光効率は、0.8lm/Wであった。また、200時間程度の連続通電に対して、安定な発光が得られた。
【0094】
<実施例10>(例示化合物、表2の45の合成・特性)
以下の合成法で、本実施例に用いた金属配位化合物を合成した。
【0095】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)により最終目的物のイリジウム錯体の分子イオンピーク分子量=1183.3を検出し、最終目的物が得られていることを確認した。
【0096】
【化10】
【0097】
本材料を、蛍光分光スペクトル装置を用いて、トルエン溶液中で励起光波長380nmにて、燐光スペクトルを測定した。発光波長極大が603nmで、きれいな橙赤色発光が確認できた。実施例5と同じ構成で、EL発光のスペクトルを測定したが、上記燐光スペクトルと同じ発光スペクトルを確認した。また、本EL素子は、良好な整流性を示した。
【0098】
このEL素子の8V印加時の外部発光効率は、0.5lm/Wであった。また、150時間程度の連続通電に対して、安定な発光が得られた。
【0099】
<実施例11>
トリス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン−C2,N]イリジウム(III)(表1の例示化合物22)を実施例8とは別な合成法で合成した。この合成法では、合成過程で合成される中間体(表19の例示化合物No.1)を発光材料として用いることができる。
【0100】
【化11】
【0101】
200mlの3つ口フラスコにアクロス社製塩化イリジウム(III)・3水和物0.58g(1.64mmole)、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン1.5g(5.22mmole)、エトキシエタノール45mlと水15mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌し、その後24時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノールおよびアセトンで順次洗浄した。室温で減圧乾燥し、テトラキス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン‐C2,N](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)の赤色粉末1.02gを得た。
【0102】
【化12】
【0103】
200mlの3つ口フラスコにエトキシエタノール70ml、テトラキス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン−C2,N](μ−ジクロロ)ジイリジウム(III)0.95g(0.59mmole)、アセチルアセトン0.22g(2.10mmole)と炭酸ナトリウム1.04g(9.91mmole)を入れ、窒素気流下室温で1時間攪拌し、その後15時間還流攪拌した。反応物を氷冷し、沈殿物を濾取水洗した。この沈殿物をシリカゲルカラムクロマト(溶離液:クロロホルム/メタノール:30/1)で精製し、ビス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン‐C2,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)(表19・例示化合物No.1)の赤色粉末0.43gを得た。
【0104】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)によりこの化合物のM+である864.2を確認した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλmaxは631nm,量子収率はIr(ppy)3=1.0としたとき0.18だった。
【0105】
【化13】
【0106】
100mlの3つ口フラスコに2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン0.27g(0.94mmole)、ビス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン‐C2,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.36g(0.42mmole)とグリセロール25mlを入れ、窒素気流下180℃付近で8時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して1N−塩酸170mlに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、100℃で5時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、トリス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン−C2,N]イリジウム(III)(表1・例示化合物No.22)の赤色粉末0.27gを得た。
【0107】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)によりこの化合物のM+である1051.2を確認した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλmaxは627nm,量子収率はIr(ppy)3=1.0としたとき0.17だった。
【0108】
ここで得られたトリス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン−C2,N]イリジウム(III)は実施例8の合成法で得た物質と同じ特性を示した。また、EL素子にしても実施例8と同じ特性が得られた。
【0109】
また、本実施例中で得られるビス[2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジン‐C2,N](アセチルアセトナト)イリジウム(III)は、前述の同じ配位子が3つ配位している錯体(表1・例示化合物No.22)より、4nm程度発光波長が長い値が得られた。また、真空蒸着により実施例8と同様の構成で素子作成をして、EL発光スペクトルのλmaxは631nmを得た。
【0110】
<実施例12>
表2の例示化合物45を実施例10とは別な合成法で合成した。この合成法では、合成過程で合成される中間体(表19・例示化合物No.3)を発光材料として用いることができる。
【0111】
【化14】
【0112】
200mlの3つ口フラスコにアクロス社製塩化イリジウム(III)・3水和物0.58g(1.64mmole)、上記化学式中の化合物(1)1.7g(5.1mmole)、エトキシエタノール45mlと水15mlを入れ、窒素気流下室温で30分間攪拌し、その後24時間還流攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノールおよびアセトンで順次洗浄した。室温で減圧乾燥し、上記化学式中の化合物(2)の赤色粉末1.0gを得た。
【0113】
【化15】
【0114】
200mlの3つ口フラスコにエトキシエタノール70ml、上記化学式中の化合物(2)0.90g(0.51mmole)、アセチルアセトン0.22g(2.10mmole)と炭酸ナトリウム1.04g(9.91mmole)を入れ、窒素気流下室温で1時間攪拌し、その後15時間還流攪拌した。反応物を氷冷し、沈殿物を濾取水洗した。この沈殿物をシリカゲルカラムクロマト(溶離液:クロロホルム/メタノール:30/1)で精製し、上記化学式中の化合物(3)(表19・例示化合物No.3)の赤色粉末0.39gを得た。
【0115】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)によりこの化合物の分子イオンピークである952.3を確認した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλmaxは608nm,量子収率はIr(ppy)3=1.0としたとき0.30である、この波長領域では高い量子効率を示した。
【0116】
【化16】
【0117】
100mlの3つ口フラスコに図中の上記化学式中の化合物(1)0.29g(0.88mmole)、上記化学式中の化合物(3)0.34g(0.35mmole)とグリセロール25mlを入れ、窒素気流下180℃付近で8時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却して1N−塩酸170mlに注入し、沈殿物を濾取・水洗し、100℃で5時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精製し、上記化学式中の化合物(4)(表2・例示化合物No.45)の赤色粉末0.23gを得た。
【0118】
質量分析装置(MALDI−TOF MS)によりこの化合物のM+である1183.4を確認した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλmaxは603nm,量子収率はIr(ppy)3=1.0としたとき0.278だった。
【0119】
ここで得られた上記化学式中の化合物(4)(表2・例示化合物No.45)は実施例10の合成法で得た特性と同じ特性を得た。また、実施例10と同じEL素子にしても実施例10と同じ特性が得られた。
【0120】
また、本実施例中で得られる上記化学式中の化合物(3)(表19・例示化合物No.3)は、前述の同じ配位子が3つ配位している配位化合物(4)(表2・例示化合物No.45)より、4nm程度発光波長が長い値が得られた。また、真空蒸着により実施例10と同様の構成で素子作成をして、EL発光スペクトルの発光波長極大(λmax)は608nm、発光効率0.7lm/Wであった。また100時間程度の連続通電にも安定した発光が得られた。
【0121】
<実施例13>
特表2001−504113号公報の37〜38ページに記載された方法にしたがってアルドリッチ社製の4(3H)−ピリミドンを用いて4−クロロピリミジンを合成し、ランカスター社製の4−ビフェニルボロン酸と反応させて4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジンを合成し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの代わりに4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジンを用いる以外は実施例11と同様にして次の化合物を合成することが容易である。
ビス[4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−C3,N3](アセチルアセトナト)イリジウム(III)(表19・例示化合物No.9)
トリス[4−(ビフェニル−4−イル)ピリミジン−C3,N3]イリジウム(III)(表19・例示化合物No.4)
【0122】
<実施例14>
実施例13の4−クロロピリミジンとアルドリッチ社製の4−クロロフェニルボロン酸から4−(4−クロロフェニル)ピリミジンを合成し、ランカスター社製の2−ナフタレンボロン酸と反応させて4−[4−(2−ナフチル)フェニル]ピリミジンを合成し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの代わりに4−[4−(2−ナフチル)フェニル]ピリミジンを用いる以外は実施例11と同様にして次の化合物を合成することが容易である。
ビス{4−[4−(2−ナフチル)フェニル]ピリミジン−C3,N3}(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(表19・例示化合物No.10)
トリス{4−[4−(2−ナフチル)フェニル]ピリミジン−C3,N3}イリジウム(III)(表19・例示化合物No.5)
【0123】
<実施例15>
東京化成工業社製のフェニルボロン酸とGeneral Intermediates of Canada社製の4−フェニル−2−ブロモピリジンを反応させて2,4−ジフェニルピリジンを合成し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの代わりに2,4−ジフェニルピリジンを用いる以外は実施例11と同様にして次の化合物を合成することが容易である。
ビス(2,4−ジフェニルピリジン−C2,N1)(アセチルアセトナト)イリジウム(III)(表19・例示化合物No.11)
トリス(2,4−ジフェニルピリジン−C2,N1)イリジウム(III)(表19・例示化合物No.6)
【0124】
<実施例16>
ランカスター社製の3−ビフェニルボロン酸と東京化成工業社製の2−ブロモピリジンを反応させて2−(ビフェニル−3−イル)ピリジンを合成し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの代わりに2−(ビフェニル−3−イル)ピリジンを用いる以外は実施例11と同様にして次の化合物を合成することが容易である。
ビス[2−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−C4,N3]イリジウム(III)(表19・例示化合物No.12)
トリス[2−(ビフェニル−3−イル)ピリジン−C4,N3]イリジウム(III)(表19・例示化合物No.7)
【0125】
<実施例17>
東京化成工業社製の2−ブロモピリジンとアルドリッチ社製の5−ブロモチオフェン−2−ボロン酸から2−(5−ブロモチオフェン−2−イル)ピリジンを合成し、東京化成工業社製のフェニルボロン酸と反応させて2−(5−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジンを合成し、2−(ベンゾ[b]チエニル)−5−フェニルピリジンの代わりに2−(5−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジンを用いる以外は実施例11と同様にして次の化合物を合成することが容易である。
ビス[2−(5−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジン−C2,N1]イリジウム(III)(表19・例示化合物No.13)
トリス[2−(5−フェニルチオフェン−2−イル)ピリジン−C2,N1]イリジウム(III)(表19・例示化合物No.8)
【0126】
【発明の効果】
以上説明のように、前記一般式(1)で示される金属配位化合物を発光中心材料に用いた本発明の発光素子は、高効率発光のみならず、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さい、優れた素子である。また、本発明の発光素子は表示素子としても優れている。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の発光素子の一例を示す図である。
【図2】EL素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一例を模式的に示した図である。
【図3】実施例9の素子データを示す図であり、(a)は電界強度―電流密度カーブ、(b)は電界強度―輝度カーブ、(c)は10V印加時の発光スペクトルである。
【符号の説明】
11 金属電極
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
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