JP2002324679A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】湿式法により高輝度の発光が可能な有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】発光層４０のドープ剤４１を、その分子構
造が、 【化１】 （化学式[化１]中、Ｒ１乃至Ｒ８の少なくともいずれか
１つは水素以外から成る置換基を示すと共にそれぞれ独
立に水素または任意の置換基を示し、あるいは／および
隣接するＲｍ（ｍは１以上４以下のいずれかから成る整
数）または隣接するＲｎ（ｎは５以上８以下のいずれか
から成る整数）のそれぞれにおいて芳香環が縮合しても
良い。）、または、 【化２】 （化学式[化２]中、Ｒ９乃至Ｒ１６は、それぞれ独立に
水素または任意の置換基を示す。）として示されるもの
とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高輝度での発光が
可能な有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、米国特許第６０９７１４７号によ
り、燐光を放射する物質を含有する発光層を備えた多層
積層構造で形成され、発光効率を向上させた有機エレク
トロルミネッセンス素子が知られている。

【０００３】このものにおいて、多層から成る薄膜の積
層形成に際して燐光を放射する物質の蒸着工程を用い
る、いわゆる乾式法を採用しているため、製造工程が複
雑になり生産効率の向上が抑制されるという不具合が生
じる。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで、上記乾式法で
の不具合を回避するため、上記の多層積層の形成に際し
て、発光性物質を溶液状態で用いる、いわゆる湿式法を
採用するものが知られているが、燐光を放射するドープ
剤として一般的に用いられる、

【０００５】

【化３】

【０００６】［化３］に示すトリ（２フェニルピリジ
ン）イリジウム錯体（以下Ｉｒ（ｐｐｙ）₃とも言
う。）や、

【０００７】

【化４】

【０００８】［化４］に示す２，３，７，８，１２，１
３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−白金
（II）ポルフィン（以下ＰｔＯＥＰとも言う。）は、溶
媒に対する溶解度が一般的に小さいので、湿式法で用い
る溶液の上記ドープ剤の濃度を増大させて輝度を向上さ
せるには限界がある。

【０００９】本発明では上記問題点に鑑み、湿式法によ
り高輝度の発光が可能な有機エレクトロルミネッセンス
素子を提供することを課題としている。

【００１０】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明は、陽極層及び陰極層の両電極層間に形成さ
れ、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光
層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、前記発光層のドープ剤の分子構造を[化１]または
［化２］として示されるものとした。

【００１１】上記［化１］または［化２］として示され
るドープ剤は、溶媒への溶解度が相対的に大きいため、
比較的高濃度のドープ剤を含有する溶液を作成できる。
このため、この溶液を用いて湿式法により形成された発
光層は比較的高濃度のドープ剤を含有することになり、
該発光層により高輝度の発光が可能な有機エレクトロル
ミネッセンス素子を得ることができる。

【００１２】さらに、[化１]として示されるドープ剤を
用いる場合、［化１］中のＲ１乃至Ｒ８に示す置換基を
アルキル基若しくはアルコキシル基とすることが可能で
ある。

【００１３】

【発明の実施の形態】図１は、発光効率の向上を目的と
して多層に積層された素子構造を有する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の基本構造を示す。有機エレクトロ
ルミネッセンス素子の素子構造は、図外の基板上に形成
された陽極層１０に、正孔輸送層２０、電子ブロック層
３０、発光層４０、正孔ブロック層５０及び電子輸送層
６０の各薄膜層が、陽極層１０と陰極層７０との両電極
層間で順次積層されて成る多層積層構造であり、発光層
４０は、発光層ドープ剤４１と発光層ホスト剤４２とを
有して構成されている。

【００１４】図１で示される素子構造において、陽極層
１０は、例えばガラス基板のような透明絶縁性支持体に
形成された透明な導電性物質が用いられ、その材料とし
ては、酸化錫、酸化インジウム、酸化錫インジウム（Ｉ
ＴＯ）などの導電性酸化物、あるいは、金、銀、クロム
などの金属、よう化銅、硫化銅などの無機導電性物質、
ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電
性ポリマーなどを用いることができる。

【００１５】また、陰極層７０が透明な材料で形成され
ている場合には、陽極層１０は不透明な材料で形成され
ても良い。

【００１６】また、図１で示される素子構造において、
陰極層７０には、リチウム、ナトリウム、カリウム、ル
ビジウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、スト
ロンチウム、バリウム、硼素、アルミニウム、銅、銀、
金などの単体または合金が使用できる。さらに、これら
を積層して使用することもできる。また、テトラヒドロ
アルミン酸塩により湿式で形成することもできる。この
場合、陰極層７０に用いられるテトラヒドロアルミン酸
塩としては、特に、水素化アルミニウムリチウム、水素
化アルミニウムカリウム、水素化アルミニウムマグネシ
ウム、水素化アルミニウムカルシウムを挙げることがで
きる。この中で、水素化アルミニウムリチウムが、特に
電子輸送層への電子注入性に優れている。

【００１７】また、正孔輸送層２０は、陽極層１０から
注入される正孔を輸送するための層であり、正孔輸送性
有機物を含む有機層である。正孔輸送層性有機物の例と
して、

【００１８】

【化５】

【００１９】［化５］に示すポリ（Ｎ−ビニルカルバゾ
ール）（以下ＰＶＫともいう。）、

【００２０】

【化６】

【００２１】［化６］に示すポリ（パラ−フェニレンビ
ニレン）、

【００２２】

【化７】

【００２３】（化学式[化７]中、ＲはＣ，Ｈ，Ｏ，Ｎで
構成する置換基である） [化７]を繰り返し単位として有するポリカルバゾール化
合物などの高分子からなることが好ましい。あるいは、

【００２４】

【化８】

【００２５】［化８］に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン（以下ＴＰＤともい
う。）、

【００２６】

【化９】

【００２７】［化９］に示すカルバゾールビフェニル
（以下、ＣＢＰとも言う。）、

【００２８】

【化１０】

【００２９】［化１０］に示すＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）―１，１’−ビフェニ
ル−４，４’−ジアミン（以下、ＮＰＤとも言う。）

【００３０】

【化１１】

【００３１】［化１１］に示す４，４’−ビス（１０−
フェノチアジニル）ビフェニル、

【００３２】

【化１２】

【００３３】［化１２］に示すカッパーフタロシアニン
等が挙げられる。

【００３４】また、電子ブロック層３０は、陰極層７０
から発光層４０へ注入された電子がそのまま陽極層１０
へ通過してしまうことを防ぐため電子をブロックするた
めの層であり、電子ブロック性物質で構成される。電子
ブロック性物質としては、例えば、[化５]、[化６]、
[化８]乃至[化１１]で示される化合物や、

【００３５】

【化１３】

【００３６】[化１３]に示す２，４，６−トリフェニル
−１，３，５−トリアゾール、

【００３７】

【化１４】

【００３８】[化１４]に示すフローレン、などを挙げる
ことができる。

【００３９】また、発光層４０はドープ剤４１とホスト
剤４２とを有し、これらドープ剤４１とホスト剤４２と
を均一に分散させるため、バインダ高分子を添加するこ
とも可能である。ホスト剤４２は、陽極層１０及び陰極
層７０からそれぞれ注入された正孔と電子とが発光層４
０において再結合する際に賦活されて励起子として作用
する物質であり、

【００４０】

【化１５】

【００４１】［化１５］に示す１，３，５−トリ（５−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール））フェニル（以下ＯＸＤ−１ともい
う。）

【００４２】

【化１６】

【００４３】（化学式[化１６]中、ＲはＣ，Ｈ，Ｏ，Ｎ
で構成する置換基を示す。） [化１６]を繰り返し単位として有するポリフルオレン化
合物、などが挙げられる。

【００４４】一方、発光層４０のドープ剤４１は、励起
子たるホスト剤４２の励起エネルギーにより燐光を放射
する物質であり、［化３］に示すＩｒ（ｐｐｙ）₃、

【００４５】

【化１７】

【００４６】

【化１８】

【００４７】

【化１９】

【００４８】

【化２０】

【００４９】

【化２１】

【００５０】

【化２２】

【００５１】

【化２３】

【００５２】

【化２４】

【００５３】（化学式[化２４]中、ａｃａｃは、

【００５４】

【化２５】

【００５５】[化２５]で示される官能基を示す。下記
[化２６]乃至[化３０]に示す化学式において同じ。）

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】

【化２８】

【００５９】

【化２９】

【００６０】

【化３０】

【００６１】[化１７]乃至[化２４]、[化２６]乃至[化
３０]で示されるイリジウム錯体化合物、［化４］に示
すＰｔＯＥＰ、

【００６２】

【化３１】

【００６３】［化３１］に示す、２，３，７，８，１
２，１３，１７，１８−オクタエトキシ−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィン白金（ＩＩ）、などを挙げることができ
る。

【００６４】また、発光層４０に添加可能なバインダ高
分子の例として、ポリスチレン、ポリビニルビフェニ
ル、ポリビニルフェナントレン、ポリビニルアントラセ
ン、ポリビニルペリレン、ポリ（エチレン−ｃｏ−ビニ
ルアセテート）、ポリブタジエンのｃｉｓとｔｒａｎ
ｓ、ポリ（２−ビニルナフタレン）、ポリビニルピロリ
ドン、ポリスチレン、ポリ（メチルメタクリレート）、
ポリ（ビニルアセテート）、ポリ（２−ビニルピリジン
−ｃｏ−スチレン）、ポリアセナフチレン、ポリ（アク
リロニトリル−ｃｏ−ブタジエン）、ポリ（ベンジルメ
タクリレート）、ポリ（ビニルトルエン）、ポリ（スチ
レン−ｃｏ−アクリロニトリル）、ポリ（４−ビニルビ
フェニル）、ポリエチレングリコールなどが挙げられ
る。

【００６５】また、正孔ブロック層５０は、陽極層１０
から発光層４０へ注入された正孔がそのまま陰極層７０
へ通過してしまうことを防ぐため正孔をブロックするた
めの層であり、正孔ブロック性物質で構成される。正孔
ブロック性物質としては、例えば、

【００６６】

【化３２】

【００６７】[化３２] に示す２−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール、（以下ＰＢＤともい
う。）、

【００６８】

【化３３】

【００６９】[化３３]に示すバソキュプロイン（以下Ｂ
ＣＰともいう。）、[化１５]に示すＯＸＤ−１、

【００７０】

【化３４】

【００７１】［化３４］に示すトリス（８−ヒドロキシ
キノリナート）アルミニウム（以下Ａｌｑ３ともい
う。）、

【００７２】

【化３５】

【００７３】［化３５］に示す３−（４−ビフェニリ
ル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フ
ェニル−１，２，４−トリアゾール（以下、ＴＡＺとも
いう。）、

【００７４】

【化３６】

【００７５】［化３６］に示す４，４’−ビス（１，１
−ジフェニルエテニル）ビフェニル（以下にＤＰＶＢｉ
ともいう。）、

【００７６】

【化３７】

【００７７】［化３７］に示す２，５−ビス（１−ナフ
チル）−１．３．４−オキサジアゾール（以下にＢＮＤ
ともいう。）

【００７８】

【化３８】

【００７９】［化３８］に示される４，４’−ビス
（１，１−ビス（４−メチルフェニル）エテニル）ビフ
ェニル（以下ＤＴＶＢｉとも言う。）、

【００８０】

【化３９】

【００８１】［化３９］に示される２，５−ビス（４−
ビフェニリル）−１，３，４−オキサジアゾール（以下
ＢＢＤともいう。）、

【００８２】

【化４０】

【００８３】

【化４１】

【００８４】［化４０］、［化４１］に示すようなオキ
サジアゾール系高分子化合物、

【００８５】

【化４２】

【００８６】

【化４３】

【００８７】［化４２］、［化４３］で示すようなトリ
アゾール系高分子化合物、などを挙げることができる。

【００８８】また、電子輸送層６０は、陰極層７０から
注入される電子を輸送するための層であり、電子輸送剤
を含む。電子輸送剤は、電子輸送性高分子で構成され、
さらに電子輸送性低分子を含む構成が可能である。

【００８９】ここで、電子輸送性低分子の例として、
［化３２］に示すＰＢＤ、［化３４］に示すＡｌｑ３、
［化３５］に示すＴＡＺ、［化３６］に示すＤＰＶＢ
ｉ、［化３７］に示すＢＮＤ、［化３８］に示すＤＴＶ
Ｂｉ、［化３９］に示すＢＢＤなどを挙げることができ
る。

【００９０】また、電子輸送性高分子の例として、［化
４０］、［化４１］で示されるようなオキサジアゾール
系高分子化合物、［化４２］、［化４３］で示されるよ
うなトリアゾール系高分子化合物、

【００９１】

【化４４】

【００９２】（化学式[化４４]中、ＲはＣ，Ｈ，Ｏ，Ｎ
で構成する置換基を示す。） [化４４]を繰り返し単位に有するポリフルオレン化合
物、などが挙げられる。

【００９３】発光効率のさらなる向上や構造の簡素化の
ため、図１に示す有機エレクトロルミネッセンス素子の
基本構造に変更を加えたものとして、図２乃至図４に示
す素子構造が可能である。

【００９４】図２で示される有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の素子構造は、本発明の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の第１の実施形態を示す。図１の電子ブロ
ック層３０と正孔ブロック層５０とが省略されている
が、図２において、正孔輸送層２０に電子ブロック効果
を、電子輸送層６０に正孔ブロック効果をそれぞれ持た
せて、発光効率を維持させることができる。

【００９５】図３で示される有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の素子構造は、図１で示す素子構造において、
電子ブロック層３０を省略したものである。

【００９６】図４で示される有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の素子構造は、図１で示す素子構造から、電子
ブロック層３０と正孔ブロック層５０とを省略し、陰極
層７０と電子輸送層６０との間に電子注入性物質で構成
される電子注入層６１を追加したものである。

【００９７】電子注入性物質としては、たとえば、フッ
化リチウム、酸化リチウム、

【００９８】

【化４５】

【００９９】[化４５]で示される８−ヒドロキシキノリ
ナートリチウム（以下Ｌｉｑともいう。）などが挙げら
れる。

【０１００】次に、図２を本発明の第１の実施形態とし
て、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を説
明する。

【０１０１】まず、基板（図示せず）となる透明絶縁性
支持体、例えばガラス基板上に陽極層１０を蒸着法また
はスパッタ法にて形成する。

【０１０２】次に、正孔輸送性高分子または正孔輸送性
低分子を溶媒に溶解または分散した第１の溶液を作成す
る。ここで、第１の溶液に、さらにバインダ高分子を溶
解または分散することも可能である。そして、第１の溶
液を用いた湿式法によって、陽極層１０上に正孔輸送層
２０を形成する。

【０１０３】さらに、発光層４０のドープ剤４１とホス
ト剤４２とを溶媒に溶解または分散した第２の溶液を作
成する。ここで、第２の溶液に、さらにバインダ高分子
を溶解または分散することも可能である。そして、その
第２の溶液を用いた湿式法によって、上記正孔輸送層２
０上に発光層４０を形成する。

【０１０４】さらに、電子輸送性高分子または電子輸送
性低分子を溶媒に溶解または分散した第３の溶液を作成
する。ここで、第３の溶液に、さらにバインダ高分子を
溶解または分散することも可能である。その第３の溶液
を用いた湿式法によって、発光層４０上に電子輸送層６
０を形成する。

【０１０５】また、第２の溶液に用いた溶媒の溶解度パ
ラメータは、発光層４０の成膜温度において、正孔輸送
層２０に含まれる物質（正孔輸送性高分子または正孔輸
送性低分子など）に対して可溶範囲外を示す値を有す
る。このような溶媒を用いた、湿式法による発光層４０
の形成において、下層の正孔輸送層２０に含まれる有機
物を溶解することがない。

【０１０６】例えば、正孔輸送層２０に含まれる有機物
が正孔輸送性高分子たる、[化３]に示すＰＶＫの時、こ
のＰＶＫの可溶範囲を示す溶解度パラメータは、室温に
おいて、８．９（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2以上１０．０（ｃ
ａｌ／ｃｍ³）^1/2以下である。従って、第２の溶液に用
いる溶媒として、この溶解度パラメータの範囲外にある
溶媒を用いると、正孔輸送層２０に含まれるＰＶＫを溶
解することなく発光層４０を形成することができる。こ
のような溶媒の例として、キシレン（溶解度パラメータ
が８．８（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）、エチルベンゼン（溶
解度パラメータが８．７（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）、２−
ニトロプロパン（溶解度パラメータが１０．１（ｃａｌ
／ｃｍ³）^1/2）、シクロヘキサン（溶解度パラメータが
８．２（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）などが挙げられる。ま
た、第３の溶液に用いる溶媒の溶解度パラメータは、電
子輸送層６０の成膜温度において、発光層４０に含まれ
る物質（ドープ剤４１、ホスト剤４２及びバインダ高分
子など）に対して可溶範囲外を示す値を有する。このよ
うな溶媒を用いた、湿式法による電子輸送層６０の形成
において、下層の発光層４０に含まれる有機物を溶解す
ることがない。

【０１０７】例えば、発光層４０に含まれるドープ剤４
１が[化１５]に示すＯＸＤ−１であり、ホスト剤４２が
[化３]に示すＩｒ（ｐｐｙ）₃であり、バインダ高分子
としてポリ（４-ビニルビフェニル）を用いる時、これ
らの発光層を構成する有機物の可溶範囲を示す溶解度パ
ラメータは、室温において８．７（ｃａｌ／ｃｍ³）^{1 /2}
以上１１．１（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2以下である。したが
って、第３の溶液に用いる溶媒として、この溶解度パラ
メータの範囲外にある溶媒を用いると、発光層４０に含
まれる有機物を溶解することなく電子輸送層６０を形成
する事が出来る。このような、溶媒の例としてｎ−ノナ
ン（溶解度パラメータ７．６４（ｃａｌ／ｃ
ｍ³）^1/2）、1-デセン（溶解度パラメータ７．８５（ｃ
ａｌ／ｃｍ³）^1/2）、メチルシクロヘキサン（溶解度パ
ラメータ８．１３（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）、シクロヘキ
サン（溶解度パラメータ８．２０（ｃａｌ／ｃ
ｍ³）^1/2）、１−クロロプロパン（溶解度パラメータ
８．３０（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）、アセトニトリル（溶
解度パラメータ１１．８（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）などが
挙げられる。

【０１０８】この時、上記の第１乃至第３の溶液に用い
る溶媒は自然乾燥によって蒸発することにより、正孔輸
送層２０と発光層４０と電子輸送層６０とが形成され
る。この場合、加熱、紫外線の照射による重合、硬化等
の処理を行う必要がなく、従って、製造工程が簡単であ
り、生産効率を向上させることができる。

【０１０９】本発明で使用される湿式法には、たとえば
キャスティング法、ブレードコート法、浸漬塗工法、ス
ピンコート法、スプレイコート法、ロール塗工法、イン
クジェット塗工法などの通常の塗工法が含まれる。

【０１１０】最後に、電子輸送層６０上に、蒸着法など
を用いて陰極層７０を形成し、本発明の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子が得られる。

【０１１１】なお、溶解度パラメータＳＰは、モル蒸発
熱ΔＨ、モル体積Ｖの液体の絶対温度Ｔにおいて、 ＳＰ＝｛（ΔＨ−ＲＴ）／Ｖ｝^1/2 で定義される。ただし、上記式中、ＳＰは溶解度パラメ
ータ（単位：（ｃａｌ／ｃｍ³）^1/2）であり、ΔＨはモ
ル蒸発熱（単位：ｃａｌ／ｍｏｌ）であり、Ｒは気体定
数（単位：ｃａｌ／（ｍｏｌ・Ｋ））であり、Ｔは絶対
温度（単位：Ｋ）であり、Ｖはモル体積（単位：ｃｍ³
／ｍｏｌ）である。

【０１１２】また、図３は、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の第２の実施形態であり、上記図２で
示される素子構造の製造工程中、電子輸送層６０の形成
前に、発光層４０上にＰＢＤなどの正孔ブロック性物質
を湿式法により成膜して正孔ブロック層５０を形成した
後に、該正孔ブロック層５０上に、上記図２と同様に電
子輸送層６０と陰極層７０とを順次形成する製造工程を
経て得られる。

【０１１３】また、図４は、本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子の第３の実施形態であり、上記図２で
示される素子構造の製造工程中、陰極層７０の形成前
に、電子輸送層６０上に、フッ化リチウムなどの電子注
入性物質を蒸着法により成膜して電子注入層６１を形成
した後に、該電子注入層６１上に、上記図２と同様に陰
極層７０を形成する製造工程を経て得られる。

【０１１４】

【実施例】［実施例１］ゲルパーエイションクロマトグ
ラフィーにより測定したポリスチレン換算重量平均量
（以下分子量と言う。）１，１００，０００のＰＶＫ６
ｍｇを１ｍｌの１，２ジクロロエタンで溶解して溶液１
を作成した。

【０１１５】ＯＸＤ−１として２．５ｍｇとバインダ高
分子として分子量１１５，０００のポリビニルビフェニ
ルを２．５ｍｇと［化２２］で示されるイリジウム錯体
化合物として０．４ｍｇをキシレン１ｍｌに溶解して溶
液２を作成した。

【０１１６】酸素プラズマ処理を行なったＩＴＯ基板上
（市販ＩＴＯ、旭硝子社製：２０Ω／□以下）に溶液１
を回転数１０００ｒｐｍ、１秒間でスピンコートする事
により５０ｎｍの正孔輸送層を得た。

【０１１７】さらに、正孔輸送層上に溶液２を回転数１
０００ｒｐｍ、１秒間でスピンコートする事により２０
ｎｍの発光層を得た。

【０１１８】真空蒸着装置により電子輸送層としてＡｌ
ｑ３を真空度１０^-3Ｐａで蒸着速度１ｎｍ／ｓｅｃで５
０ｎｍの膜厚で成膜し、最後にアルミニウムとリチウム
を、リチウムが１％となるように蒸着速度１ｎｍ／ｓｅ
ｃの速度で共蒸着して陰極を形成して、図２に示す素子
構造を作成した。

【０１１９】この時、９Ｖ（駆動電圧：以下［実施例］
において同じ。）、１ｍＡ／ｃｍ²（電流密度：以下
［実施例］において同じ）で５５０ｃｄ／ｍ²（輝度：
以下［実施例］において同じ）の緑色の発光が得られ
た。

【０１２０】[比較例１] ＯＸＤ−１として２．５ｍｇ
とＩｒ（ｐｐｙ）₃（化学式［化１］においてＲ１乃至
Ｒ８がすべて水素のものに相当する。）として０．１７
ｍｇ（Ｉｒ（ｐｐｙ）₃のキシレンに対する飽和濃度に
相当する。）とバインダ高分子として分子量１１５，０
００のポリビニルビフェニル２．５ｍｇとをキシレン１
ｍｌに溶解して溶液２を作成した以外は［実施例１］と
同様に図２に示す素子構造を作成した。

【０１２１】この時、９Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で４８０ｃ
ｄ／ｍ²の緑色の発光を得た。

【０１２２】これは、Ｉｒ（ｐｐｙ）₃がキシレンに
０．１７ｍｇ／ｍｌしか溶解しない為、発光層内に含有
できるドープ量が減少して性能が落ちたことを示す。

【０１２３】[実施例２〜８]［化２２］で示されるイリ
ジウム錯体化合物に替え、［化２２］のメトキシル基
（ＣＨ₃Ｏ−）部分に下記［表１］においてＲとして示
す置換基を用いたイリジウム錯体化合物を使用した以外
は、［実施例１］と同様に図２に示す素子構造を作成し
たところ、［表１］に示す発光効率の発光が得られた。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】[実施例９]［化２２］で示されるイリジウ
ム錯体化合物の替わりに、［化２３］で示されるイリジ
ウム錯体化合物を使用した以外は、［実施例１］と同様
に図２に示す素子構造を作成した。

【０１２６】この時、８．７Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で、５
５０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【０１２７】[実施例１０]発光層ドープ剤として、［化
２２］で示されるイリジウム錯体化合物の替わりに、
［化３１］で示される２，３，７，８，１２，１３，１
７，１８−オクタエトキシ−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィ
ン白金（ＩＩ）を使用した以外は［実施例１］と同様に
図２に示す素子構造を作成した。この時、９Ｖ、１０ｍ
Ａ／ｃｍ²で２００ｃｄ／ｍ²の赤色の発光が得られた。

【０１２８】[実施例１１]電子輸送性物質としてＡｌｑ
３に替えＯＸＤ−１を使用した以外は［実施例１］と同
様に図２に示す素子構造を作成した。この時、８．５
Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５２０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得
られた。

【０１２９】［実施例１２］発光層と電子輸送層との間
に正孔ブロック層として、真空度１０^-3Ｐａ、蒸着速度
０．１ｎｍ／ｓｅｃでＣＢＰを真空蒸着して６ｎｍの膜
厚に成膜した以外は［実施例１］と同様にして図３に示
す素子構造を作成した。

【０１３０】この時、９．２Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５６
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１３１】[実施例１３]電子輸送層と陰極との間に電
子注入層として、真空度１０^-4Ｐａ、蒸着速度０．１ｎ
ｍ／ｓｅｃでフッ化リチウムを真空蒸着して５ｎｍの膜
厚に成膜し、陰極層の材料をアルミニウムに替えた以外
は［実施例１］と同様にして図４に示す素子構造を作成
した。

【０１３２】この時、８．７Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５２
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１３３】[実施例１４]正孔輸送層の材料としてＰＶ
Ｋに替えて、分子量６０，０００の[化７]を繰り返し単
位として有するポリカルバゾール化合物を用いた以外は
［実施例１］と同様に図２に示す素子構造を作成した。

【０１３４】この時、 ７．８Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５３
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１３５】［実施例１５］分子量１，０００，０００
のＰＶＫとして６ｍｇを１ｍｌの１，２ジクロロエタン
で溶解して溶液１を作成した。

【０１３６】ＯＸＤ−１として２．５ｍｇと分子量１１
５，０００のポリビニルビフェニルとして２．５ｍｇと
［化２２］で示されるイリジウム錯体化合物として０．
４ｍｇとをキシレン１ｍｌに溶解して溶液２を作成し
た。

【０１３７】ＰＢＤとして２．５ｍｇとバインダ高分子
として分子量１，０００のポリスチレン２．５ｍｌとを
シクロヘキサン１ｍｌに溶解して溶液３を作成した。

【０１３８】酸素プラズマ処理を行なったＩＴＯ基板上
（市販ＩＴＯ、旭硝子社製：２０Ω／□以下）に溶液１
をスピンコートする事により５０ｎｍの膜圧の正孔輸送
層を得た。

【０１３９】正孔輸送層上に溶液２をスピンコートする
事により２０ｎｍの発光層を得た。

【０１４０】さらに、発光層上に溶液３をスピンコート
する事により５０ｎｍの電子輸送層を得た。

【０１４１】最後に真空蒸着装置により、真空度１０^-3
Ｐａでアルミニウムとリチウムを、リチウムが１％とな
るように、蒸着速度１ｎｍ／ｓｅｃの速度で共蒸着して
陰極を形成して図２に示す素子構造を作成した。

【０１４２】この時、９．２Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５４
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光であった。

【０１４３】[実施例１６] [化７]を繰り返し単位とし
て有するポリカルバゾール化合物の重合体（分子量６
０，０００）５ｍｇをジクロロエタン１ｍｌに溶解して
溶液１を作成した以外は［実施例１５］と同様に図２に
示す素子構造を作成した。

【０１４４】この時、８．２Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５４
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１４５】[実施例１７]［化４４］においてＲを-Ｃ₈
Ｈ₁₇とした繰り返し単位を有するポリフルオレン化合物
の重合体（分子量６０，０００）５ｍｇにシクロヘキサ
ン１ｍｌに溶解して溶液３を作成した以外は［実施例１
６］と同様に図２に示す素子構造を作成した。

【０１４６】この時、７．５Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５２
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１４７】[実施例１８]溶液２の溶媒をキシレンから
ニトロプロパンに変更した以外は［実施例１７］と同様
に図２に示す素子構造を作成した。

【０１４８】この時、７．８Ｖ、１ｍＡ／ｃｍ²で５０
０ｃｄ／ｍ²の緑色の発光が得られた。

【０１４９】

【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の有機エレクトロルミネッセンス素子は、湿式法により
形成される際に、比較的高濃度のドープ剤を含有する溶
液状態の発光層を用いるので高輝度の発光を得ることが
できる。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構造

【図２】本発明の素子構造の第１の実施形態

【図３】本発明の素子構造の第２の実施形態

【図４】本発明の素子構造の第３の実施形態

【符号の説明】

１０ 陽極層 ４０ 発光層 ４１ ドープ剤 ４２ ホスト剤 ７０ 陰極層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】陽極層及び陰極層の両電極層間に形成さ
   れ、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光
   層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
   て、前記発光層のドープ剤の分子構造は、 【化１】 （化学式[化１]中、Ｒ１乃至Ｒ８の少なくとも１つは水
   素以外から成る置換基を示すと共にそれぞれ独立に水素
   または任意の置換基を示し、あるいは／および隣接する
   Ｒｍ（ｍは１以上４以下のいずれかから成る整数）また
   は隣接するＲｎ（ｎは５以上８以下のいずれかから成る
   整数）のそれぞれにおいて芳香環が縮合しても良い。）
   として示されることを特徴とする有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
2. 【請求項２】前記化学式[化１]中のＲ１乃至Ｒ８に示す
   置換基は、アルキル基若しくはアルコキシル基から成る
   ことを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。
3. 【請求項３】陽極層及び陰極層の両電極層間に形成さ
   れ、ホスト剤と燐光を放射するドープ剤とを有する発光
   層を具備する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
   て、前記発光層のドープ剤の分子構造は、 【化２】 （化学式[化２]中、Ｒ９乃至Ｒ１６は、それぞれ独立に
   水素または任意の置換基を示す。）として示されること
   を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。