JP2002332292A - 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 高効率発光で、長い期間高輝度を保ち、通電
劣化の小さい発光素子を実現する新規化合物を提供す
る。 【解決手段】 式（１）で示される金属配位化合物。Ｍ
Ｌ_mＬ’_n （１）［ＭはＩｒ，Ｐｔ，Ｒｈまたは
Ｐｄの金属原子であり、ＬおよびＬ’は互いに異なる二
座配位子、ｍ＋ｎは２または３であり、ｍは１以上であ
る。部分構造ＭＬ_mは式（２）で示され、部分構造Ｍ
Ｌ’_nは式（３）または（４）で示される。Ａ，Ａ′，
Ｂ，Ｂ′は、置換基を有してもよい環状基であり、Ａと
Ａ′及びＢとＢ′は共有結合により結合し、Ｅ及びＧは
Ｃ_１〜２０の直鎖又は分岐状のアルキル基等である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物を用い
た発光素子に関するものであり、さらに詳しくは前記一
般式（１）で示される金属配位化合物を発光材料として
用いる有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素
子）に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】有機ＥＬ素子は、高速応答性や高効率の
発光素子として、応用研究が精力的に行われている。そ
の基本的な構成を図１（ａ）・（ｂ）に示した［例えば
Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．１２５，１〜４８（１９
９７）参照］。

【０００３】図１に示したように、一般に有機ＥＬ素子
は透明基板１５上に透明電極１４と金属電極１１の間に
複数層の有機膜層から構成される。

【０００４】図１（ａ）では、有機層が発光層１２とホ
ール輸送層１３からなる。透明電極１４としては、仕事
関数が大きなＩＴＯなどが用いられ、透明電極１４から
ホール輸送層１３への良好なホール注入特性を持たせて
いる。金属電極１１としては、アルミニウム、マグネシ
ウムあるいはそれらを用いた合金などの仕事関数の小さ
な金属材料を用い有機層への良好な電子注入性を持たせ
る。これら電極には、５０〜２００ｎｍの膜厚が用いら
れる。

【０００５】発光層１２には、電子輸送性と発光特性を
有するアルミキノリノール錯体など（代表例は、化２に
示すＡｌｑ３）が用いられる。また、ホール輸送層１３
には、例えばビフェニルジアミン誘導体（代表例は、化
２に示すα−ＮＰＤ）など電子供与性を有する材料が用
いられる。

【０００６】以上の構成した素子は整流性を示し、金属
電極１１を陰極に透明電極１４を陽極になるように電界
を印加すると、金属電極１１から電子が発光層１２に注
入され、透明電極１５からはホールが注入される。

【０００７】注入されたホールと電子は発光層１２内で
再結合により励起子が生じ発光する。この時ホール輸送
層１３は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層
１２／ホール輸送層１３界面の再結合効率が上がり、発
光効率が上がる。

【０００８】さらに、図１（ｂ）では、図１（ａ）の金
属電極１１と発光層１２の間に、電子輸送層１６が設け
られている。発光と電子・ホール輸送を分離して、より
効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、効率
的な発光を行うことができる。電子輸送層１６として
は、例えば、オキサジアゾール誘導体などを用いること
ができる。

【０００９】これまで、一般に有機ＥＬ素子に用いられ
ている発光は、発光中心の分子の一重項励起子から基底
状態になるときの蛍光が取り出されている。一方、一重
項励起子を経由した蛍光発光を利用するのでなく、三重
項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討がな
されている。発表されている代表的な文献は、文献１：
Ｉｍｐｒｏｖｅｄ ｅｎｅｒｇｙ ｔｒａｎｓｆｅｒ
ｉｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ
ｄｅｖｉｃｅ（Ｄ．Ｆ．Ｏ’Ｂｒｉｅｎら、Ａｐｐｌｉ
ｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
４，Ｎｏ３ ｐ４２２（１９９９））、文献２：Ｖｅｒ
ｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏ
ｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖ
ｉｃｅｓｂａｓｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｅｓｃｅｎｃｅ（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏら、Ａｐｐｌ
ｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ Ｖｏｌ ７
５，Ｎｏ１ ｐ４（１９９９））である。

【００１０】これらの文献では、図１（ｃ）に示す有機
層が４層構成が主に用いられている。それは、陽極側か
らホール輸送層１３、発光層１２、励起子拡散防止層１
７、電子輸送層１６からなる。用いられている材料は、
以下に示すキャリア輸送材料と燐光発光性材料である。
各材料の略称は以下の通りである。 Ａｌｑ３：アルミ−キノリノール錯体 α−ＮＰＤ：Ｎ４，Ｎ４’−Ｄｉ−ｎａｐｈｔｈａｌｅ
ｎ−１−ｙｌ−Ｎ４，Ｎ４’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−ｂｉ
ｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ ＣＢＰ：４，４’−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ
−ｂｉｐｈｅｎｙｌ ＢＣＰ：２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ ＰｔＯＥＰ：白金−オクタエチルポルフィリン錯体 Ｉｒ（ｐｐｙ）₃：イリジウム−フェニルピリジン錯体

【００１１】

【化２】

【００１２】文献１，２とも高効率が得られたのは、ホ
ール輸送層１３にα−ＮＰＤ、電子輸送層１６にＡｌｑ
３、励起子拡散防止層１７にＢＣＰ、発光層１２にＣＢ
Ｐをホスト材料として、６％程度の濃度で、燐光発光性
材料であるＰｔＯＥＰまたはＩｒ（ｐｐｙ）₃を混入し
て構成したものである。

【００１３】燐光性発光材料が特に注目されている理由
は、原理的に高発光効率が期待できるからである。その
理由は、キャリア再結合により生成される励起子は１重
項励起子と３重項励起子からなり、その確率は１：３で
ある。これまでの有機ＥＬ素子は、１重項励起子から基
底状態に遷移する際の蛍光を発光として取り出していた
が、原理的にその発光収率は生成された励起子数に対し
て、２５％であり、これが原理的上限であった。しか
し、３重項から発生する励起子からの燐光を用いれば、
原理的に少なくとも３倍の収率が期待され、さらに、エ
ネルギー的に高い１重項からの３重項への項間交差によ
る転移を考え合わせれば、原理的には４倍の１００％の
発光収率が期待できる。

【００１４】他に、三重項からの発光を要した文献に
は、特開平１１−３２９７３９号公報（有機ＥＬ素子及
びその製造方法）、特開平１１−２５６１４８号公報
（発光材料およびこれを用いた有機ＥＬ素子）、特開平
８−３１９４８２号公報（有機エレクトロルミネッセン
ト素子）等がある。

【００１５】

【発明が解決しようとする課題】上記、燐光発光を用い
た有機ＥＬ素子では、特に通電状態の発光劣化が問題と
なる。燐光発光素子の発光劣化の原因は明らかではない
が、一般に３重項寿命が１重項寿命より、３桁以上長い
ために、分子がエネルギーの高い状態に長く置かれるた
め、周辺物質との反応、励起多量体の形成、分子微細構
造の変化、周辺物質の構造変化などが起こるのではない
かと考えられている。

【００１６】いずれにしても、燐光発光素子は、高発光
効率が期待されるが一方で通電劣化が問題となる。燐光
発光素子に用いる、発光中心材料には、高効率発光でか
つ、安定性の高い化合物が望まれている。

【００１７】そこで、本発明は、高効率発光で、長い期
間高輝度を保ち、通電劣化の小さい発光素子及び表示装
置を提供することを目的とする。

【００１８】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明の金属配位
化合物は、下記一般式（１）で示されることを特徴とす
る。 ＭＬ_mＬ’_n （１） ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄの金属原子であ
り、ＬおよびＬ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍ
＋ｎは２または３であり、ｍは１以上である。部分構造
ＭＬ_mは下記一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’_nは
下記一般式（３）または（４）で示される。

【００１９】

【化３】

【００２０】ＮとＣは、窒素および炭素原子であり、Ａ
およびＡ’はそれぞれ窒素原子を介して金属原子Ｍに結
合した置換基を有していてもよい環状基であり、Ｂおよ
びＢ’はそれぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合し
た置換基を有していてもよい環状基である｛該置換基は
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリ
ル基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１か
ら８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭
素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。）または置換基を有
していてもよい芳香環基（該置換基は、置換基を有して
もよい芳香環基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐状
のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接しな
い２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中の水
素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を示
す。）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子
数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該ア
ルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレ
ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられ
ていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子
に置換されていてもよい。）を示す。）を示す。｝。

【００２１】ＡとＢおよびＡ’とＢ’は共有結合によっ
て結合している。

【００２２】ＥおよびＧはそれぞれ炭素原子数１から２
０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）ま
たは置換基を有していてもよい芳香環基｛該置換基はハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル
基（該アルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から
８の直鎖状または分岐状のアルキル基である。）、炭素
原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
（該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
ッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。｝を示
す。

【００２３】ただし、Ａ、Ａ’、Ｂ、Ｂ’には、少なく
とも１つの前記、置換基を有しても良い芳香環基｛該置
換基は置換基を有してもよい芳香環基（該置換基はハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から２０
の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
ていてもよい。）を示す。）、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、炭素原子数１から２０の直鎖状または分
岐状のアルキル基（該アルキル基中の１つもしくは隣接
しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、該アルキル基中
の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよい。）を
示す。｝が置換基として存在する。］

【００２４】本発明の金属配位化合物は、前記一般式
（１）において部分構造ＭＬ’_nが前記一般式（３）で
示されること、前記一般式（１）において部分構造Ｍ
Ｌ’_nが前記一般式（４）で示されること、前記一般式
（１）においてｎが０であることが好ましい。

【００２５】また、前記一般式（１）において、部分構
造ＭＬ_mの環状基Ａがピリジル基であり、環状基Ｂがナ
フチル基、チエニル基またはベンゾチエニル基であるこ
とが特に好ましい。

【００２６】また、本発明の電界発光素子は、基体上に
設けられた一対の電極間に、少なくとも一種の有機化合
物を含む発光部を備える電界発光素子であって、前記有
機化合物が上記金属配位化合物を含むことを特徴とす
る。

【００２７】本発明の電界発光素子は、前記一対の電極
間に電圧を印加することにより発光することが好まし
く、前記発光が燐光であることを特徴とする。

【００２８】更に、本発明の表示装置は、上記電界発光
素子と、前記電界発光素子に電圧を印加する手段を備え
たことを特徴とする。

【００２９】

【発明の実施の形態】発光層が、キャリア輸送性のホス
ト材料と燐光発光性のゲストからなる場合、３重項励起
子からの燐光発光にいたる主な過程は、以下のいくつか
の過程からなる。 １．発光層内での電子・ホールの輸送 ２．ホストの励起子生成 ３．ホスト分子間の励起エネルギー伝達 ４．ホストからゲストへの励起エネルギー移動 ５．ゲストの三重項励起子生成 ６．ゲストの三重項励起子→基底状態時の燐光発光

【００３０】それぞれの過程における所望のエネルギー
移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。

【００３１】ＥＬ素子の発光効率を高めるためには、発
光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言う
までもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるい
はホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的に
できるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣
化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発
光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光
材料の環境変化に関連したものと想定される。

【００３２】そこで本発明者らは種々の検討を行い、前
記一般式（１）で示される金属配位化合物を発光中心材
料に用いた有機ＥＬ素子が高効率発光で、長い期間高輝
度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。

【００３３】前記一般式（１）で示される金属配位化合
物のうち部分構造ＭＬ’_nが前記一般式（３）で示され
る場合、部分構造ＭＬ’_nが前記一般式（４）で示され
る場合あるいはｎが０である場合が好ましい。

【００３４】本発明に用いた金属配位化合物は、燐光性
発光をするものであり、最低励起状態が、３重項状態の
ＭＬＣＴ＊（Ｍｅｔａｌ−ｔｏ−Ｌｉｇａｎｄ ｃｈａ
ｒｇｅ ｔｒａｎｓｆｅｒ）励起状態かπ−π＊励起状
態と考えられる。これらの状態から基底状態に遷移する
ときに燐光発光が生じる。

【００３５】光励起によるフォトルミネッセンスからの
発光実験により、燐光収率および燐光発光寿命が得られ
る。燐光収率は、０．０５から０．９と高い値が得ら
れ、燐光寿命は１〜４０μｓｅｃと短寿命であった。燐
光寿命が短いことは、ＥＬ素子にしたときに高発光効率
化の条件となる。すなわち、燐光寿命が長いと、発光待
ち状態の３重項励起状態の分子が多くなり、特に高電流
密度時に発光効率が低下すると言う問題があった。本発
明の材料は、高燐光発光収率を有し、短燐光寿命をもつ
ＥＬ素子の発光材料に適した材料である。また、前記一
般式（１）で示される金属配位化合物の置換基Ｒ₁〜Ｒ₆
（化５参照）を換えたり、芳香環基の種類により、発光
波長を調節することが期待できる。以上のような観点か
らも、本発明の金属配位化合物はＥＬ素子の発光材料と
して適している。

【００３６】特に芳香環基を置換基として与えることに
より、π電子系を有する置換基が分子外部に張り出すこ
とにより、ホストからのエネルギー転移が容易になる、
ホストの電子／ホール輸送性を補助し、キャリア輸送性
が向上するなどの効果がある。また、化５の部分化学構
造式２に示したピリジンやピリジンのＣＨ基をＮ原子で
１つ置換したもの、または、窒素や硫黄原子を含む５員
環基が、本発明に好ましく用いられる。これらの部分構
造によって、金属配位合成が高収率で行われ、得られた
金属配位化合物は発光材料に必要な高い安定性が得られ
る。特に、部分構造ＭＬ_mの環状基Ａがピリジル基であ
り、環状基Ｂがナフチル基、チエニル基またはベンゾチ
エニル基であるものが好ましい。

【００３７】さらに、以下の実施例に示すように、通電
耐久試験において、本発明の化合物は、安定性において
も優れた性能を有することが明らかとなった。本発明の
特徴である芳香属置換基が導入されたことによる分子間
相互作用の変化により、ホスト材料などとの分子間相互
作用を制御することができ、熱失活の原因となる励起会
合体形成の抑制が可能になったと考えられ、消光過程が
減少したりすることにより、燐光収率が向上して、素子
特性が向上したものと考えている。

【００３８】本発明の発光素子は、図１に示す様に、一
般式（１）で示される金属配位化合物を含む層が、対向
する２つの電極に狭持され、該電極間に電圧を印加する
ことにより発光する電界発光素子、特に発光が燐光であ
る電界発光素子であることが好ましい。

【００３９】本発明で示した高効率な発光素子は、省エ
ネルギーや高輝度が必要な製品に応用が可能である。応
用例としては表示装置・照明装置やプリンターの光源、
液晶表示装置のバックライトなどが考えられる。表示装
置としては、省エネルギーや高視認性・軽量なフラット
パネルディスプレイが可能となる。また、プリンターの
光源としては、現在広く用いられているレーザビームプ
リンタのレーザー光源部を、本発明の発光素子に置き換
えることができる。独立にアドレスできる素子をアレイ
上に配置し、感光ドラムに所望の露光を行うことで、画
像形成する。本発明の素子を用いることで、装置体積を
大幅に減少することができる。照明装置やバックライト
に関しては、本発明による省エネルギー効果が期待でき
る。

【００４０】ディスプレイへの応用では、アクティブマ
トリクス方式であるＴＦＴ駆動回路を用いて駆動する方
式が考えられる。

【００４１】以下、図２を参照して、本発明の素子にお
いて、アクティブマトリクス基板を用いた例について説
明する。

【００４２】図２は、ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネ
ルの構成の一例を模式的に示したものである。パネルに
は、走査信号ドライバー、情報信号ドライバー、電流供
給源が配置され、それぞれゲート選択線、情報信号線、
電流供給線に接続される。ゲート選択線と情報信号線の
交点には画素回路が配置される。走査信号ドライバー
は、ゲート選択線Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３．．．Ｇｎを順次選
択し、これに同期して情報信号ドライバーから画像信号
が印加される。

【００４３】本発明の発光材料を発光層に用いた表示パ
ネルを駆動することにより、良好な画質で、長時間表示
にも安定な表示が可能になる。

【００４４】本発明で用いられる前記一般式（１）で示
される金属配位化合物の合成法の例（イリジウム配位化
合物の場合）を次に示す。また他の金属の場合にも、同
様な反応で合成することが可能である。

【００４５】

【化４】

【００４６】以下本発明に用いられる金属配位化合物の
具体的な構造式を表１から表１８に示す。但し、これら
は、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定さ
れるものではない。表１〜表１８に使用している記号は
以下に示した部分構造を表している。

【００４７】また、表１〜１８に関しては、表中、特に
断らない限りＲ₁〜Ｒ₆は水素原子であり、ｎ＝０であ
る。表中の空白は、上のカラムの標記と同じことを示
す。また、Ｒ₁’〜Ｒ₆’はＡ’、Ｂ’の置換基を示す。

【００４８】

【化５】

【００４９】

【表１】

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】

【表４】

【００５３】

【表５】

【００５４】

【表６】

【００５５】

【表７】

【００５６】

【表８】

【００５７】

【表９】

【００５８】

【表１０】

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】

【表１４】

【００６３】

【表１５】

【００６４】

【表１６】

【００６５】

【表１７】

【００６６】

【表１８】

【００６７】

【表１９】

【００６８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。

【００６９】＜実施例１〜６、比較例１＞素子構成とし
て、図１（ｂ）に示す有機層が３層の素子を使用した。
ガラス基板（透明基板１５）上に１００ｎｍのＩＴＯ
（透明電極１４）をパターニングして、対向する電極面
積が３ｍｍ²になるようにした。そのＩＴＯ基板上に、
以下の有機層と電極層を１０^-4Ｐａの真空チャンバー内
で抵抗加熱による真空蒸着し、連続製膜した。 有機層１（ホール輸送層１３）（４０ｎｍ）：α−ＮＰ
Ｄ 有機層２（発光層１２）（３０ｎｍ）：ＣＢＰ：表２０
に示す金属配位化合物（重量比５重量％） 有機層３（電子輸送層１６）（３０ｎｍ）：Ａｌｑ３ 金属電極層１（１５ｎｍ）：ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有量
１．８重量％） 金属電極層２（１００ｎｍ）：Ａｌ

【００７０】尚、比較例１では金属配位化合物として、
従来の発光材料である文献２に記載されているＩｒ（ｐ
ｐｙ）₃を用いた。

【００７１】ＩＴＯ側を陽極にＡｌ側を陰極にして電界
を印加し、電流値をそれぞれの素子で同じになるように
電圧を印加して、輝度の時間変化を測定した。一定の電
流量は５０ｍＡ／ｃｍ²とした。その時に得られたそれ
ぞれの素子の輝度の範囲は６０〜２２０ｃｄ／ｍ²であ
った。

【００７２】素子劣化の原因として酸素や水が問題なの
で、その要因を除くため真空チャンバーから取り出し
後、乾燥窒素フロー中で上記測定を行った。

【００７３】各化合物を用いた素子の通電耐久テストの
結果を表２０に示す。従来の発光材料を用いた素子より
明らかに輝度半減時間が大きくなり、本発明の材料の安
定性に由来した耐久性の高い素子が可能になる。

【００７４】

【表２０】

【００７５】＜実施例７＞ＴＦＴ回路を用いて、図２に
示したカラー有機ＥＬディスプレイを作成した。各色画
素に対応する領域にハードマスクを用いて、有機層およ
び金属層を真空蒸着してパターニングを行った。各画素
に対応する有機層の構成は以下である。 緑画素 α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／Ａｌｑ（５０ｎｍ） 青画素 α−ＮＰＤ（５０ｎｍ）／ＢＣ（２０ｎｍ）Ｐ
／Ａｌｑ（５０ｎｍ） 赤画素 α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：金属配位化
合物（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（２０ｎｍ）Ｐ／Ａｌｑ（４
０ｎｍ）

【００７６】金属配位化合物としては、表１中の２２を
７％の重量比で用いた。

【００７７】画素数は、１２８×１２８画素とした。所
望の画像情報が表示可能なことが確認され、良好な画質
が安定して表示されることが分かった。

【００７８】＜実施例８＞（例示化合物、表１の２２の
合成）

【００７９】

【化６】

【００８０】５００ｍＬの３つ口フラスコに２，５−ジ
クロロピリジン１２．６ｇ（８５．２ｍｍｏｌｅ），ベ
ンゾ［ｂ］チオフェン−２−ボロン酸１５．２ｇ（８
５．４ｍｍｏｌｅ），トルエン７５ｍＬ，エタノール３
７．５ｍＬおよび２Ｍ−炭酸ナトリウム水溶液７５ｍＬ
を入れ、窒素気流下室温で攪拌しながらテトラキス−
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）３．０６
ｇ（２．６４ｍｍｏｌｅ）を加えた。その後、窒素気流
下で８時間還流攪拌した。反応終了後、反応物を氷冷し
て析出した結晶を濾取・水洗した。この結晶にメタノー
ル１００ｍＬを加えて室温で攪拌洗浄し、濾取した。こ
の結晶をアルミナカラムクロマト（溶離液：クロロホル
ム）で精製し、クロロホルム−メタノール混合溶媒で再
結晶して５−クロロ−２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）ピ
リジンの無色結晶を１１．８ｇ（収率５６．４％）得
た。

【００８１】

【化７】

【００８２】１００ｍＬの３つ口フラスコに５−クロロ
−２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）ピリジン４．９１ｇ
（２０．０ｍｍｏｌｅ），フェニルボロン酸３．６６ｇ
（３０．０ｍｍｏｌｅ），燐酸三カリウム水和物９．５
８ｇ（４０．０ｍｍｏｌｅ），酢酸パラジウム（ＩＩ）
３．２ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌｅ），２−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルホスフィノビフェニル１１．９ｍｇ（０．０
４０ｍｍｏｌｅ），トルエン６０ｍＬを入れ、窒素気流
下１００℃で２４時間還流攪拌した。反応終了後、反応
物を氷冷して析出した結晶を濾取・水洗した。この結晶
にメタノール２５ｍＬを加えて室温で攪拌洗浄し、濾取
した。この結晶をアルミナカラムクロマトグラフィー
（溶離液：クロロホルム）で精製し、クロロホルム−メ
タノール混合溶媒で再結晶して２−（ベンゾ［ｂ］チエ
ニル）−５−フェニルピリジンの無色結晶を１．１７ｇ
（収率２０．４％）得た。

【００８３】

【化８】

【００８４】１００ｍｌの４つ口フラスコにグリセロー
ル５０ｍｌを入れ、窒素バブリングしながら１３０〜１
４０℃で２時間加熱攪拌した。グリセロールを１００℃
まで放冷し、２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェ
ニルピリジン１．１５ｇ（４．００ｍｍｏｌｅ），イリ
ジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート０．４０ｇ
（０．８２ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下１８０〜２
３５℃で５時間加熱攪拌した。反応物を室温まで冷却し
て１Ｎ−塩酸３００ｍｌに注入し、沈殿物を濾取・水洗
し、１００℃で５時間減圧乾燥した。この沈殿物をクロ
ロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムクロマトで精
製してトリス［２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フ
ェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ］イリジウム（ＩＩＩ）の赤
色粉末０．２６ｇ（収率３０．２％）を得た。

【００８５】質量分析装置である直接導入型マススペク
トル装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ＭＳ）によって質量分
析を行なうことによって、最終目的物のイリジウム錯体
の分子イオンピーク分子量＝１０５１．２を検出し、最
終目的物が得られていることを確認した。

【００８６】この発光材料を、蛍光分光スペクトル装置
を用いて、トルエン溶液中で励起光波長３８０ｎｍに
て、燐光スペクトルを測定した。発光波長極大が６２０
ｎｍで、きれいな赤色発光が確認できた。実施例３と同
じ構成で、ＥＬ発光のスペクトルを測定したが、上記燐
光スペクトルと同じ発光スペクトルを確認した。

【００８７】＜実施例９＞（例示化合物、表１の１１の
合成・特性） 以下の合成法で、本実施例に用いた金属配位化合物を合
成した。反応式の最後に合成収率をＹで示した。

【００８８】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）により最終目的物のイリジウム錯体の分子イオンピ
ーク分子量＝９１９．０を検出し、最終目的物が得られ
ていることを確認した。

【００８９】

【化９】

【００９０】本材料を、蛍光分光スペクトル装置を用い
て、トルエン溶液中で励起光波長４００ｎｍにて、燐光
スペクトルを測定した。発光波長極大が６１２ｎｍで、
きれいな赤色発光が確認できた。

【００９１】以下の構成でＥＬスペクトルを測定したと
ころ、上記燐光スペクトルと同じ発光スペクトルを確認
した。 ＩＴＯ／α−ＮＰＤ（４０ｎｍ）／ＣＢＰ：上記金属配
位化合物（３０ｎｍ）／ＢＣＰ（２０ｎｍ）／Ａｌｑ
（４０ｎｍ）／ＡｌＬｉ（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎ
ｍ）

【００９２】また、本ＥＬ素子は、良好な整流性を示し
た。素子の測定データを図３に示す。図３（ａ）は電界
強度−電流密度カーブ、（ｂ）は電界強度−輝度カー
ブ、（ｃ）は１０Ｖ印加時の発光スペクトルである。

【００９３】これより１０Ｖ印加時の外部発光効率は、
０．８ｌｍ／Ｗであった。また、２００時間程度の連続
通電に対して、安定な発光が得られた。

【００９４】＜実施例１０＞（例示化合物、表２の４５
の合成・特性） 以下の合成法で、本実施例に用いた金属配位化合物を合
成した。

【００９５】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）により最終目的物のイリジウム錯体の分子イオンピ
ーク分子量＝１１８３．３を検出し、最終目的物が得ら
れていることを確認した。

【００９６】

【化１０】

【００９７】本材料を、蛍光分光スペクトル装置を用い
て、トルエン溶液中で励起光波長３８０ｎｍにて、燐光
スペクトルを測定した。発光波長極大が６０３ｎｍで、
きれいな橙赤色発光が確認できた。実施例５と同じ構成
で、ＥＬ発光のスペクトルを測定したが、上記燐光スペ
クトルと同じ発光スペクトルを確認した。また、本ＥＬ
素子は、良好な整流性を示した。

【００９８】このＥＬ素子の８Ｖ印加時の外部発光効率
は、０．５ｌｍ／Ｗであった。また、１５０時間程度の
連続通電に対して、安定な発光が得られた。

【００９９】＜実施例１１＞トリス［２−（ベンゾ
［ｂ］チエニル）−５−フェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ］
イリジウム（ＩＩＩ）（表１の例示化合物２２）を実施
例８とは別な合成法で合成した。この合成法では、合成
過程で合成される中間体（表１９の例示化合物Ｎｏ．
１）を発光材料として用いることができる。

【０１００】

【化１１】

【０１０１】２００ｍｌの３つ口フラスコにアクロス社
製塩化イリジウム（ＩＩＩ）・３水和物０．５８ｇ
（１．６４ｍｍｏｌｅ）、２−（ベンゾ［ｂ］チエニ
ル）−５−フェニルピリジン１．５ｇ（５．２２ｍｍｏ
ｌｅ）、エトキシエタノール４５ｍｌと水１５ｍｌを入
れ、窒素気流下室温で３０分間攪拌し、その後２４時間
還流攪拌した。反応物を室温まで冷却し、沈殿物を濾取
水洗後、エタノールおよびアセトンで順次洗浄した。室
温で減圧乾燥し、テトラキス［２−（ベンゾ［ｂ］チエ
ニル）−５−フェニルピリジン‐Ｃ²，Ｎ］（μ−ジク
ロロ）ジイリジウム（ＩＩＩ）の赤色粉末１．０２ｇを
得た。

【０１０２】

【化１２】

【０１０３】２００ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエ
タノール７０ｍｌ、テトラキス［２−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル）−５−フェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ］（μ−ジ
クロロ）ジイリジウム（ＩＩＩ）０．９５ｇ（０．５９
ｍｍｏｌｅ）、アセチルアセトン０．２２ｇ（２．１０
ｍｍｏｌｅ）と炭酸ナトリウム１．０４ｇ（９．９１ｍ
ｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下室温で１時間攪拌し、そ
の後１５時間還流攪拌した。反応物を氷冷し、沈殿物を
濾取水洗した。この沈殿物をシリカゲルカラムクロマト
（溶離液：クロロホルム／メタノール：３０／１）で精
製し、ビス［２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェ
ニルピリジン‐Ｃ²，Ｎ］（アセチルアセトナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示化合物Ｎｏ．１）の赤
色粉末０．４３ｇを得た。

【０１０４】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）によりこの化合物のＭ⁺である８６４．２を確認し
た。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλｍ
ａｘは６３１ｎｍ，量子収率はＩｒ（ｐｐｙ）₃＝１．
０としたとき０．１８だった。

【０１０５】

【化１３】

【０１０６】１００ｍｌの３つ口フラスコに２−（ベン
ゾ［ｂ］チエニル）−５−フェニルピリジン０．２７ｇ
（０．９４ｍｍｏｌｅ）、ビス［２−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル）−５−フェニルピリジン‐Ｃ²，Ｎ］（アセチ
ルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．３６ｇ（０．
４２ｍｍｏｌｅ）とグリセロール２５ｍｌを入れ、窒素
気流下１８０℃付近で８時間加熱攪拌した。反応物を室
温まで冷却して１Ｎ−塩酸１７０ｍｌに注入し、沈殿物
を濾取・水洗し、１００℃で５時間減圧乾燥した。この
沈殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラム
クロマトで精製し、トリス［２−（ベンゾ［ｂ］チエニ
ル）−５−フェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ］イリジウム
（ＩＩＩ）（表１・例示化合物Ｎｏ．２２）の赤色粉末
０．２７ｇを得た。

【０１０７】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）によりこの化合物のＭ⁺である１０５１．２を確認
した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλ
ｍａｘは６２７ｎｍ，量子収率はＩｒ（ｐｐｙ）₃＝
１．０としたとき０．１７だった。

【０１０８】ここで得られたトリス［２−（ベンゾ
［ｂ］チエニル）−５−フェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ］
イリジウム（ＩＩＩ）は実施例８の合成法で得た物質と
同じ特性を示した。また、ＥＬ素子にしても実施例８と
同じ特性が得られた。

【０１０９】また、本実施例中で得られるビス［２−
（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェニルピリジン‐Ｃ
²，Ｎ］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）
は、前述の同じ配位子が３つ配位している錯体（表１・
例示化合物Ｎｏ．２２）より、４ｎｍ程度発光波長が長
い値が得られた。また、真空蒸着により実施例８と同様
の構成で素子作成をして、ＥＬ発光スペクトルのλｍａ
ｘは６３１ｎｍを得た。

【０１１０】＜実施例１２＞表２の例示化合物４５を実
施例１０とは別な合成法で合成した。この合成法では、
合成過程で合成される中間体（表１９・例示化合物Ｎ
ｏ．３）を発光材料として用いることができる。

【０１１１】

【化１４】

【０１１２】２００ｍｌの３つ口フラスコにアクロス社
製塩化イリジウム（ＩＩＩ）・３水和物０．５８ｇ
（１．６４ｍｍｏｌｅ）、上記化学式中の化合物（１）
１．７ｇ（５．１ｍｍｏｌｅ）、エトキシエタノール４
５ｍｌと水１５ｍｌを入れ、窒素気流下室温で３０分間
攪拌し、その後２４時間還流攪拌した。反応物を室温ま
で冷却し、沈殿物を濾取水洗後、エタノールおよびアセ
トンで順次洗浄した。室温で減圧乾燥し、上記化学式中
の化合物（２）の赤色粉末１．０ｇを得た。

【０１１３】

【化１５】

【０１１４】２００ｍｌの３つ口フラスコにエトキシエ
タノール７０ｍｌ、上記化学式中の化合物（２）０．９
０ｇ（０．５１ｍｍｏｌｅ）、アセチルアセトン０．２
２ｇ（２．１０ｍｍｏｌｅ）と炭酸ナトリウム１．０４
ｇ（９．９１ｍｍｏｌｅ）を入れ、窒素気流下室温で１
時間攪拌し、その後１５時間還流攪拌した。反応物を氷
冷し、沈殿物を濾取水洗した。この沈殿物をシリカゲル
カラムクロマト（溶離液：クロロホルム／メタノール：
３０／１）で精製し、上記化学式中の化合物（３）（表
１９・例示化合物Ｎｏ．３）の赤色粉末０．３９ｇを得
た。

【０１１５】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）によりこの化合物の分子イオンピークである９５
２．３を確認した。この化合物のトルエン溶液の発光ス
ペクトルのλｍａｘは６０８ｎｍ，量子収率はＩｒ（ｐ
ｐｙ）₃＝１．０としたとき０．３０である、この波長
領域では高い量子効率を示した。

【０１１６】

【化１６】

【０１１７】１００ｍｌの３つ口フラスコに図中の上記
化学式中の化合物（１）０．２９ｇ（０．８８ｍｍｏｌ
ｅ）、上記化学式中の化合物（３）０．３４ｇ（０．３
５ｍｍｏｌｅ）とグリセロール２５ｍｌを入れ、窒素気
流下１８０℃付近で８時間加熱攪拌した。反応物を室温
まで冷却して１Ｎ−塩酸１７０ｍｌに注入し、沈殿物を
濾取・水洗し、１００℃で５時間減圧乾燥した。この沈
殿物をクロロホルムを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトで精製し、上記化学式中の化合物（４）（表２・
例示化合物Ｎｏ．４５）の赤色粉末０．２３ｇを得た。

【０１１８】質量分析装置（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ Ｍ
Ｓ）によりこの化合物のＭ⁺である１１８３．４を確認
した。この化合物のトルエン溶液の発光スペクトルのλ
ｍａｘは６０３ｎｍ，量子収率はＩｒ（ｐｐｙ）₃＝
１．０としたとき０．２７８だった。

【０１１９】ここで得られた上記化学式中の化合物
（４）（表２・例示化合物Ｎｏ．４５）は実施例１０の
合成法で得た特性と同じ特性を得た。また、実施例１０
と同じＥＬ素子にしても実施例１０と同じ特性が得られ
た。

【０１２０】また、本実施例中で得られる上記化学式中
の化合物（３）（表１９・例示化合物Ｎｏ．３）は、前
述の同じ配位子が３つ配位している配位化合物（４）
（表２・例示化合物Ｎｏ．４５）より、４ｎｍ程度発光
波長が長い値が得られた。また、真空蒸着により実施例
１０と同様の構成で素子作成をして、ＥＬ発光スペクト
ルの発光波長極大（λｍａｘ）は６０８ｎｍ、発光効率
０．７ｌｍ／Ｗであった。また１００時間程度の連続通
電にも安定した発光が得られた。

【０１２１】＜実施例１３＞特表２００１−５０４１１
３号公報の３７〜３８ページに記載された方法にしたが
ってアルドリッチ社製の４（３Ｈ）−ピリミドンを用い
て４−クロロピリミジンを合成し、ランカスター社製の
４−ビフェニルボロン酸と反応させて４−（ビフェニル
−４−イル）ピリミジンを合成し、２−（ベンゾ［ｂ］
チエニル）−５−フェニルピリジンの代わりに４−（ビ
フェニル−４−イル）ピリミジンを用いる以外は実施例
１１と同様にして次の化合物を合成することが容易であ
る。 ビス［４−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−
Ｃ³，Ｎ³］（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（表１９・例示化合物Ｎｏ．９） トリス［４−（ビフェニル−４−イル）ピリミジン−Ｃ
³，Ｎ³］イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示化合物Ｎ
ｏ．４）

【０１２２】＜実施例１４＞実施例１３の４−クロロピ
リミジンとアルドリッチ社製の４−クロロフェニルボロ
ン酸から４−（４−クロロフェニル）ピリミジンを合成
し、ランカスター社製の２−ナフタレンボロン酸と反応
させて４−［４−（２−ナフチル）フェニル］ピリミジ
ンを合成し、２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェ
ニルピリジンの代わりに４−［４−（２−ナフチル）フ
ェニル］ピリミジンを用いる以外は実施例１１と同様に
して次の化合物を合成することが容易である。 ビス｛４−［４−（２−ナフチル）フェニル］ピリミジ
ン−Ｃ³，Ｎ³｝（アセチルアセトナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（表１９・例示化合物Ｎｏ．１０） トリス｛４−［４−（２−ナフチル）フェニル］ピリミ
ジン−Ｃ³，Ｎ³｝イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示
化合物Ｎｏ．５）

【０１２３】＜実施例１５＞東京化成工業社製のフェニ
ルボロン酸とＧｅｎｅｒａｌ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔ
ｅｓ ｏｆ Ｃａｎａｄａ社製の４−フェニル−２−ブ
ロモピリジンを反応させて２，４−ジフェニルピリジン
を合成し、２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェニ
ルピリジンの代わりに２，４−ジフェニルピリジンを用
いる以外は実施例１１と同様にして次の化合物を合成す
ることが容易である。 ビス（２，４−ジフェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ¹）（アセ
チルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示
化合物Ｎｏ．１１） トリス（２，４−ジフェニルピリジン−Ｃ²，Ｎ¹）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示化合物Ｎｏ．６）

【０１２４】＜実施例１６＞ランカスター社製の３−ビ
フェニルボロン酸と東京化成工業社製の２−ブロモピリ
ジンを反応させて２−（ビフェニル−３−イル）ピリジ
ンを合成し、２−（ベンゾ［ｂ］チエニル）−５−フェ
ニルピリジンの代わりに２−（ビフェニル−３−イル）
ピリジンを用いる以外は実施例１１と同様にして次の化
合物を合成することが容易である。 ビス［２−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−Ｃ⁴，
Ｎ³］イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示化合物Ｎ
ｏ．１２） トリス［２−（ビフェニル−３−イル）ピリジン−
Ｃ⁴，Ｎ³］イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示化合物
Ｎｏ．７）

【０１２５】＜実施例１７＞東京化成工業社製の２−ブ
ロモピリジンとアルドリッチ社製の５−ブロモチオフェ
ン−２−ボロン酸から２−（５−ブロモチオフェン−２
−イル）ピリジンを合成し、東京化成工業社製のフェニ
ルボロン酸と反応させて２−（５−フェニルチオフェン
−２−イル）ピリジンを合成し、２−（ベンゾ［ｂ］チ
エニル）−５−フェニルピリジンの代わりに２−（５−
フェニルチオフェン−２−イル）ピリジンを用いる以外
は実施例１１と同様にして次の化合物を合成することが
容易である。 ビス［２−（５−フェニルチオフェン−２−イル）ピリ
ジン−Ｃ²，Ｎ¹］イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例示
化合物Ｎｏ．１３） トリス［２−（５−フェニルチオフェン−２−イル）ピ
リジン−Ｃ²，Ｎ¹］イリジウム（ＩＩＩ）（表１９・例
示化合物Ｎｏ．８）

【０１２６】

【発明の効果】以上説明のように、前記一般式（１）で
示される金属配位化合物を発光中心材料に用いた本発明
の発光素子は、高効率発光のみならず、長い期間高輝度
を保ち、通電劣化が小さい、優れた素子である。また、
本発明の発光素子は表示素子としても優れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の発光素子の一例を示す図である。

【図２】ＥＬ素子と駆動手段を備えたパネルの構成の一
例を模式的に示した図である。

【図３】実施例９の素子データを示す図であり、（ａ）
は電界強度―電流密度カーブ、（ｂ）は電界強度―輝度
カーブ、（ｃ）は１０Ｖ印加時の発光スペクトルであ
る。

【符号の説明】

１１ 金属電極 １２ 発光層 １３ ホール輸送層 １４ 透明電極 １５ 透明基板 １６ 電子輸送層 １７ 励起子拡散防止層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鎌谷 淳 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 岡田 伸二郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 三浦 聖志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 古郡 学 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB11 DB03 4H050 AA01 AA03 AB91 WB11 WB13 WB17 WB21 WB22

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示されることを特徴
   とする金属配位化合物。 ＭＬ_mＬ’_n （１） ［式中ＭはＩｒ，Ｐｔ，ＲｈまたはＰｄの金属原子であ
   り、ＬおよびＬ’は互いに異なる二座配位子を示す。ｍ
   ＋ｎは２または３であり、ｍは１以上である。部分構造
   ＭＬ_mは下記一般式（２）で示され、部分構造ＭＬ’_nは
   下記一般式（３）または（４）で示される。 【化１】 ＮとＣは、窒素および炭素原子であり、ＡおよびＡ’は
   それぞれ窒素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基
   を有していてもよい環状基であり、ＢおよびＢ’はそれ
   ぞれ炭素原子を介して金属原子Ｍに結合した置換基を有
   していてもよい環状基である｛該置換基はハロゲン原
   子、シアノ基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該ア
   ルキル基はそれぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖
   状または分岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１
   から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキ
   ル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基
   は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてい
   てもよく、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置
   換されていてもよい。）または置換基を有していてもよ
   い芳香環基（該置換基は置換基を有してもよい芳香環基
   （該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素
   原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
   （該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
   メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
   換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
   ッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から２０
   の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
   １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
   く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
   ていてもよい。）を示す。）を示す。｝。ＡとＢおよび
   Ａ’とＢ’は共有結合によって結合している。Ｅおよび
   Ｇはそれぞれ炭素原子数１から２０の直鎖状または分岐
   状のアルキル基（該アルキル基中の水素原子はフッ素原
   子に置換されていてもよい。）または置換基を有してい
   てもよい芳香環基｛該置換基はハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、トリアルキルシリル基（該アルキル基は
   それぞれ独立して炭素原子数１から８の直鎖状または分
   岐状のアルキル基である。）、炭素原子数１から２０の
   直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の１
   つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ−、
   −Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｃ
   Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、
   該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてい
   てもよい。）を示す。｝を示す。ただし、Ａ、Ａ’、
   Ｂ、Ｂ’には、少なくとも１つの前記置換基を有しても
   良い芳香環基｛該置換基は置換基を有してもよい芳香環
   基（該置換基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭
   素原子数１から２０の直鎖状または分岐状のアルキル基
   （該アルキル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の
   メチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き
   換えられていてもよく、該アルキル基中の水素原子はフ
   ッ素原子に置換されていてもよい。）を示す。）、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１から２０
   の直鎖状または分岐状のアルキル基（該アルキル基中の
   １つもしくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｏ
   −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよ
   く、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換され
   ていてもよい。）を示す。｝が置換基として存在す
   る。］
2. 【請求項２】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
   Ｌ’_nが前記一般式（３）で示されることを特徴とする
   請求項１に記載の金属配位化合物。
3. 【請求項３】 前記一般式（１）において部分構造Ｍ
   Ｌ’_nが前記一般式（４）で示されることを特徴とする
   請求項１に記載の金属配位化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（１）においてｎが０である
   ことを特徴とする請求項１に記載の金属配位化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（１）において、部分構造Ｍ
   Ｌ_mの環状基Ａがピリジル基であり、環状基Ｂがナフチ
   ル基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに
   記載の金属配位化合物。
6. 【請求項６】 前記一般式（１）において、部分構造Ｍ
   Ｌ_mの環状基Ａがピリジル基であり、環状基Ｂがチエニ
   ル基であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに
   記載の金属配位化合物。
7. 【請求項７】 前記一般式（１）において、部分構造Ｍ
   Ｌ_mの環状基Ａがピリジル基であり、環状基Ｂがベンゾ
   チエニル基であることを特徴とする請求項１〜４のいず
   れかに記載の金属配位化合物。
8. 【請求項８】 基体上に設けられた一対の電極間に、少
   なくとも一種の有機化合物を含む発光部を備える電界発
   光素子であって、前記有機化合物が請求項１〜７のいず
   れかに記載の金属配位化合物を含むことを特徴とする電
   界発光素子。
9. 【請求項９】 前記一対の電極間に電圧を印加すること
   により発光することを特徴とする請求項８に記載の電界
   発光素子。
10. 【請求項１０】 前記発光が燐光であることを特徴とす
    る請求項９に記載の電界発光素子。
11. 【請求項１１】 請求項８〜１０のいずれかに記載の電
    界発光素子と、前記電界発光素子に電圧を印加する手段
    を備えたことを特徴とする表示装置。