JP2008174499A - デンドリマー錯体化合物およびそれを利用する別のデンドリマー錯体化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
は、ヘテロ原子を含みまたは含まない、単環式もしくは多環式の一価芳香族基を表し、Xはイリジウム原子との配位原子を表し、Rは独立に、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルコキシ基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキルオキシ基、あるいは分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数2〜10のアルコキシアルコキシ基を表す。)
本発明の芳香族系樹状置換基を有するデンドリマー錯体化合物は、下記一般式(1)で示される。
は、ヘテロ原子を含みまたは含まない、単環式もしくは多環式の一価芳香族基を表す。Xはイリジウム原子との配位原子を表す。Rは独立に、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルコキシ基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキルオキシ基、あるいは分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数2〜10のアルコキシアルコキシ基を表す。)
<一般式(1)で示されるデンドリマー錯体化合物の製造方法>
一般式(1)で示されるデンドリマー錯体化合物は、例えば、下記一般式(4)で示されるμ-クロロ錯体を溶媒中、アセチルアセトンと配位子交換反応させ、カラムクロマトグラフィーや再結晶などにより精製することにより得ることができる。
一般式(3)で示されるデンドリマー錯体化合物は、例えば、上記一般式(1)で示されるデンドリマー錯体化合物を溶媒中、上記一般式(2)で示される化合物と配位子交換反応させることを含む方法により得ることができる。さらに、カラムクロマトグラフィーや再結晶などにより精製することが好ましい。
上記一般式(1)で表される本発明のデンドリマー錯体化合物は、上記のとおり、上記一般式(3)で示される燐光発光性デンドリマー錯体化合物を製造するための中間原料として用いることができるほか、それ自体、燐光発光材料として発光素子を製造するのに用いることもできる。
・μ-クロロ錯体の合成
μ-クロロビス[(m−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン)]イリジウム錯体(下記式(5)で表される化合物)は、公知文献(J. Am. Chem. Soc., 106(22), 6647-6653 (1984)など)の合成法に準じて、IrCl3水和物とm−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン(下記式(6)で表される化合物)から合成する。
窒素雰囲気下、μ-クロロビス[(m−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン)]イリジウム錯体、炭酸ナトリウム、アセチルアセトンおよび2−エトキシエタノールを混合し、オイルバスで加熱、保温する。反応混合液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のビス[(m−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン)]イリジウムアセチルアセトナート錯体(下記化合物(1))を得る。
化合物(1):
・化合物(1)を用いた化合物(2)の合成
不活性ガス雰囲気下、ビス[(m−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン)]イリジウムアセチルアセトナート錯体、m−(4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル〕−3−イル−フェニルピリジン(上記式(6)で表される化合物)およびエチレングルコールを混合した後、オイルバスで加熱、保温する。反応混合液に水を投入し、析出した固体を濾別し、この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的のトリス[(m−4,4''−ジ−メチル〔1,1';3',1''〕ターフェニル)−3−イル−フェニルピリジン]イリジウム錯体(下記化合物(2))を得る。
化合物(2):
表1に示す配位子、μ−クロロ錯体を用いて、実施例1および2と同様に、イリジウムアセチルアセトナート錯体(表中、「デンドリマー錯体化合物(アセチルアセトナート)」と示すもの)およびイリジウム錯体(表中、単に「デンドリマー錯体化合物」とだけ示すもの)を得る。
Claims (2)
- 下記一般式(1)で示されるデンドリマー錯体化合物。
(上記式中、
は、ヘテロ原子を含みまたは含まない、単環式もしくは多環式の一価芳香族基を表し、Xはイリジウム原子との配位原子を表し、Rは独立に、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキル基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10のアルコキシ基、分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数6〜10のシクロアルキルオキシ基、あるいは分岐したまたは非分岐の非置換もしくは置換の炭素原子数2〜10のアルコキシアルコキシ基を表す。)
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