KR101592844B1 - 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘을 포함하는 백금 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘을 포함하는 백금 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 백금 착체와 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 본 발명에 따른 백금 착체를 채용한 유기 전계 발광 소자는 용액공정으로 제작이 가능하며, 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타낸다.

Description

방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘을 포함하는 백금 착체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{platinum complex with aromatic ring or heteroaromatic ring fused tetrahydropyridine and organic electroluminescent device containing the same}
본 발명은 백금 착체와 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기전계발광소자의 발광층에 사용될 수 있는 도펀트 화합물로 인광재료인 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘을 포함하는 백금 착체와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
정보화 사회가 심화됨에 따라 가볍고 얇으며 휴대가 편리한 표시장치에 대한 필요성이 나날이 증대되고 있는 실정이다.
현재까지는 음극선관 (cathode ray tube: CRT)에 비해 가볍고 전력소비가 적은 액정표시장치(LCD)를 가장 많이 사용하고 있으나, 수 광소자인 LCD 공정의 복잡성, 응답속도, 밝기, 대조비 (contrast ratio), 시야각과 대면적화의 기술적 한계를 극복할 수 있는 새로운 평판디스플레이를 개발하려는 노력이 활발하게 전개되고 있다. 그 중 Organic Light-Emitting Diode (OLED)는 자체발광형이기 때문에 LCD에 비해 응답 속도가 빠르고, 시야각, 대조비 등이 우수하며 공정의 단순화가 가능하고 backlight가 필요하지 않기 때문에 더 얇은 구조로 제작이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하다. 더구나 OLED는 진공이나 가스층이 없이 기판과 박막으로 이루어진 고체 소자이므로 차세대 웨어러블 PC의 플렉시블 디스플레이로 사용할 수 있는 큰 장점을 가지고 있다. 특히, 고분자계 OLED는 정공주입, 정공수송, 전하수송체들의 재결합, 전자수송, 전자주입 등의 기능을 나누어 적층 형으로 디바이스를 구성해야 하는 저분자계 OLED와는 달리, 단일 박막 층으로 디바이스를 구현해도 다른 발광 소자에 견줄 만한 발광 효율, 낮은 직류 구동 전압, 발광 빛의 균일성 등을 보이므로 공정상 많은 장점을 갖고 있을 뿐만 아니라 열에 대해 취약한 저분자계 OLED의 단점을 보완한 재료로 평가받고 있다.
1963년 최초로 유기물 (안트라센 단결정)에서 electroluminescence (EL)특성이 나타남을 확인 한 이후 (구동전압 400 V), 1987년에 이르러 Alq3를 발광 층으로 사용하여 상대적으로 낮은 구동전압 (10 V)과 높은 효율을 얻을 수 있어 상업적으로 응용을 염두에 둔 연구의 시발점이 되었다.
1990년에 Poly(p-phenylenevinylene)(PPV)를 OLED의 발광물질로 사용함으로써 스핀코팅이나 딥코팅과 같은 고분자의 좋은 물성적 특징들을 이용한 제조방법을 OLED에 도입할 수 있게 되었다.
그러나 현재는 적색 및 녹색 발광에 한정되기 때문에 컬러 디스플레이에의 적용범위가 좁고, 다른 색에 대해서도 발광 특성이 개선되며 발광효율이 우수한 인광재료용 화합물의 개발이 필요하다. 더불어 OLED의 상용화 걸림돌 중 하나는 청색 소자의 수명이 적색ㅇ녹색에 비해 짧다는 것이다.
따라서 OLED용 청색 발광 재료에 대해서는 인광 재료를 새롭게 개발함으로써 높은 발광 효율을 얻고자 하는 시도가 활발하게 이루어지고 있다.
한편 일반적으로 OLED의 발광 기술은 형광 기술과 인광 기술로 나눌 수 있다. 이중 이론적으로 4배 이상의 발광 효율을 얻을 수 있는 것으로 알려져 있는 인광 재료에 대한 연구가 활발하게 진행되고 있으나, 여전히 양자 효율은 높으면서도 소비전력이 낮은 우수한 인광재료에 대한 연구가 요구되고 있는 실정이다.
한국공개특허공보 제 2012-0038319(공개일:2012.04.23)
본 발명은 우수한 발광 특성을 나타내며, 발광 파장의 조절이 가능하며, 내부양자효율이 높은 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘을 포함하는 백금 착체를 제공한다.
또한 본 발명은 본 발명의 백금 착체를 포함하는 양자 효율이 우수한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명은 내부 양자효율이 높은 백금착체를 제공하는 것으로 본 발명의 백금 착체는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112014007492742-pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R4의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;
A 내지 D고리는 서로 독립적으로 5원 내지 7원의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리이며, 상기 방향족고리와 헤테로방향족고리는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시에서 선택되는 하나이상의 치환기를 가질 수 있다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C20알킬이며; A 내지 D고리는 서로 독립적으로 5원 내지 7원의 방향족고리일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112014007492742-pat00002
(상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C20알킬이며;
o, p, q 및 r은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.)
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2에서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C7알킬일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체는 바람직하게 하기 화합물에서 선택될 수 있다.
Figure 112014007492742-pat00003
Figure 112014007492742-pat00004
본 발명의 일실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체는 최대 인광발광 파장이 400 ~ 600nm일 수 있다.
또한 본 발명의 하기 화학식 3과 하기 화학식 4를 반응시켜 하기 화학식 1을 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014007492742-pat00005
[화학식 3]
Figure 112014007492742-pat00006
[화학식 4]
Figure 112014007492742-pat00007
(상기 화학식 1, 화학식 3 및 화학식 4에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R4의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;
A 내지 D고리는 서로 독립적으로 5원 내지 7원의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리이며, 상기 방향족고리와 헤테로방향족고리는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시에서 선택되는 하나이상의 치환기를 가질 수 있다.)
본 발명의 일 실시예에 따른 제조방법에서 상기 반응은 5 내지 52시간동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 제조방법에서 상기 반응은 염기존재 하에 수행될 수 있으며, 염기는 AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6일 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 백금 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 백금 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 효율이 높을 뿐만아니라 소비전력 또한 낮아 장수명의 특성을 가진다.
본 발명의 백금 착체는 단파장으로 우수한 발광 특성을 나타내며 중심금속 주위에 두 개의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘, 특히 테트라하이드로 비스이소퀴놀린이 존재하여 높은 내부 양자효율을 가진다.
또한 본 발명의 백금 착체는 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘, 특히 테트라하이드로 비스이소퀴놀린에 다양한 치환기를 도입하여 유기 용매에 용해도를 높여 용액공정이 가능한 장점을 가진다.
또한 본 발명의 백금 착체를 포함하는 유기전계발광소자는 효율이 높으며 고휘도에서도 높은 발광특성을 가지며 낮은 소비전력을 가진다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 합성된 백금 착체의 흡수 스펙트럼(THF 용매)을 나타낸 것이며,
도 2는 본 발명의 실시예 1에서 합성된 백금 착체의 발광 스펙트럼(THF 용매)을 나타낸 것이다.
본 발명은 고휘도에서도 높은 발광 효율 및 낮은 소비전력을 나타내는 유기전계발광소자에 응용가능한 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 상세하게는 중심 금속주위에 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘, 특히 테트라하이드로 비스이소퀴놀린이 존재하여 우수한 발광 효율을 가지는 하기 화학식 1로 표시되는 백금 착체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014007492742-pat00008
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R4의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;
A 내지 D고리는 서로 독립적으로 5원 내지 7원의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리이며, 상기 방향족고리와 헤테로방향족고리는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시에서 선택되는 하나이상의 치환기를 가질 수 있다.)
본 발명의 백금 착체는 중심금속 주위에 두개의 높은 전자밀도를 가지는 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘, 보다 상세하게는 테트라하이드로 비스이소퀴놀린을 가지고 있어 외부에서 에너지에 의해 전자들이 들뜬상태가 되면서 전자밀도가 중심금속으로 이동하여 외부양자효율이 높아진다.
즉, 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘이 가지는 높은 전자밀도가 외부에서 에너지가 공급되면 중심금속인 Pt쪽으로 이동하여 높은 내부양자효율을 가지게 되며, 발광파장도 단파장으로 이동하여 블루계열쪽으로 이동하게 된다.
또한 본 발명의 백금 착체는 두 개의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리가 융합된 테트라하이드로 피리딘, 보다 상세하게는 두 개의 테트라하이드로 비스이소퀴놀린을 가져 높은 내부 양자효율을 가진는 동시에 테트라하이드로 비소이소퀴놀린으로 인해 유기용매에 대한 용해도도 높아 용액공정에 매우 유리하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1은 바람직하게 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112014007492742-pat00009
(상기 화학식 2에서,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C20알킬이며;
o, p, q 및 r은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.)
내부양자효율을 높이기 위한 측면에서 바람직하게는 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2에서 R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C7알킬일 수 있다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 백금 착체는 구체적으로 하기 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
Figure 112014007492742-pat00010
Figure 112014007492742-pat00011
본 발명에 기재된 「알킬」, 「알콕시」 및 그 외 「알킬」부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
또한 본 발명에 기재된 「방향족고리」는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 기재된 「헤테로방향족고리」는 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 치환기를 가지며, 부분적으로 포화될 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 백금 착체의 최대 인광발광 파장(λmax, 발광 극대 파장)은 400 ~ 600nm일 수 있으며, 보다 바람직하게는 400 ~ 500nm일 수 있으며, 내부인광발광 효율은 80 내지 95 %/Pt-원자임을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 하기 화학식 3과 하기 화학식 4를 반응시켜 하기 화학식 1을 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014007492742-pat00012
[화학식 3]
Figure 112014007492742-pat00013
[화학식 4]
Figure 112014007492742-pat00014
(상기 화학식 1, 3 내지 4에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C1-C20알콕시이고, 상기 R1 내지 R4의 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시는 할로겐, 시아노 또는 니트로로 더 치환될 수 있으며;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;
A 내지 D고리는 서로 독립적으로 5원 내지 7원의 방향족고리 또는 헤테로방향족고리이며, 상기 방향족고리와 헤테로방향족고리는 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, C1-C20알킬 및 C1-C20알콕시에서 선택되는 하나이상의 치환기를 가질 수 있다.)
본 발명의 백금 착제의 제조방법의 일 실시예에 따른 반응온도는 통상 40 내지 120℃이고, 반응수율면에서 바람직하게는 60 내지 100℃, 보다 바람직하게는 85 내지 95℃에서 수행된다.
본 발명의 백금 착체의 제조방법이 일 실시예에 따른 반응 시간은 5 내지 52시간동안, 바람직하게는 10시간 내지 50시간, 반응효율측면에서 보다 바람직하게는 24 시간 내지 45시간 범위에서 수행된다.
본 발명의 백금 착체의 제조방법의 일 실시예에 따른 반응은 염기하에서 진행될 수 있으며, 본 발명의 염기는 AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6일 수 있으며, 바람직하게 AgBF4, AgNO3 또는 AgPF6일 수 있다.
본 발명의 화합물의 제조에 이용하는 백금착체 전구체는 무기 백금 화합물과 유기 백금착체 중에서 선정하여 이용한다. 바람직한 무기 백금 화합물로는 염화 백금, 브롬화 백금 및 요오드화 백금 등의 백금 할로겐화물, 염화 백금산 나트륨, 염화 백금산 칼륨, 브롬화 백금산 칼륨 및 요오드화 백금산 칼륨 등의 할로겐화 백금산염을 들 수 있다. 염화 백금 및 염화 백금산 칼륨이 입수의 용이성 등에서 보다 바람직하다.
또한 본 발명은 본 발명의 백금 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서 제조된 화학식 1의 골격 구조를 갖는 착체는 유기발광의 도판트 물질인 신규 백금착체로, 발광특성이 있고 내부양자효율이 매우 높은 발광특성을 나타낸다.
따라서 화학식 1의 골격 구조를 갖는 백금 착체는 우수한 발광효율을 가지는 유기전계발광소자의 인광재료로 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구체적인 실시예를 제시하나, 하기 실시 예는 본 발명의 예시일 뿐 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
[실시예 1]
[Pt(3,3′,4,4′-Tetrahydro-1,1′-Biisoquinoline)2] 의 합성
　　100cc Schlenk tube 속에 존재하는 산소와 수분의 제거를 위해 아르곤과 진공을 세 번 치환해주었다. 아르곤 상태를 유지 한 후 Pt(3,3′,4,4′-Tetrahydro-1,1′-Biisoquinoline)Cl2(２０mg, 0.0３８mmol)와 THF(20ml)를 넣고 교반시켰다. 이후 3,3′,4,4′-Tetrahydro-1,1′-Biisoquinoline(27.75mg, 0.107mmol)을 THF(5ml)에 녹여 Schlenk tube 속에 넣고 다시 교반시켰다. 혼합물이 담겨진 Schlenk tube는 아르곤 기체 분위기 하에서 5시간 동안 65℃이상에서 환류시킨 다음 냉각하고 아르곤 치환을 한 다음 Schlenk tube에 AgBF4(22mg)를 넣고 50분정도 아르곤 상태를 유지 한 후 혼합물을 43시간 동안 90℃에서 환류시킨후 필터를 이용하여 상등액을 진공 건조하여 표제 화합물을 얻었다(수율: 55%).
1H-NMR(400Mhz, CDCl3/ppm) : 8.052(m, J=4.8Hz, 9.6Hz, 2H), 7.918(m, J=4.4Hz, 1.2Hz, 2H), 7.592(m, J=6.4Hz, 9.6Hz, 2H), 7.453(m, J=4.4Hz, 8Hz, 2H), 3.864(t, J=0.4Hz, 4H), 2.514(t, J=3.6Hz, 4H)
13C-NMR(400Mhz, CDCl3/ppm) : 133.82, 133.12, 128.82, 127.80, 127.48, 127.01, 126.79, 29.84, 22.33
[실시예 2] 백금 착체의 발광특성 측정
발광특성 조사를 위하여 상기 실시예 1에서 합성된 이핵 착체를 5×10-5 M의 CH2Cl2에 녹여 측정하였고 사용한 기기는 JASCO FP-6500이다. 착체의 여기(excitation) 파장은 흡수 파장을 참고로 하였다. 측정된 데이터를 바탕으로 착체가 갖는 발광효율을 하기 수학식 1에 따라 산술하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타냈다. 비교예로서 기 보고된 문헌에 따라 합성된 하기의 구조식에 나타낸 백금착체((4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)Pt(bis(phenylethynyl)[문헌(Mehdi Rashidi, S. Masoud Nabavizadeh, Alireza Akbari, and Sepideh Habibzadeh, Organometallics, 24, 2528 (2005))]를 사용하였다. 본 발명에서 사용된 기준 발광물질은 [Ru(bpy)3]2+로 내부양자효율은 0.062이다.
[비교예 구조식]
Figure 112014007492742-pat00015
[수학식 1]
Φs = (Astd/As)(Is/Istd)Φstd
[상기식에서, Astd : 표준물질인 [Ru(bpy)3]2+ 착체의 UV 흡광계수
As : 샘풀 착체의 UV 흡광계수
Is : 표준물질인 [Ru(bpy)3]2+ 착체의 인광의 세기
Istd :샘풀 착체의 인광세기
Φstd : 표준물질인 ([Ru(bpy)3]2+ 착체의 내부양자효율 (0.062 ))
구분 실시예 1 비교예
내부 양자효율(Φ) 0.95/Pt-atom 0.4/Pt-atom
최대 발광파장(nm) 417, 435, 493 570
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 발명의 백금 착체는 기존의 백금 착체에 비하여 단파장 발광특성이 있고 내부양자효율이 매우 높은 것을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 것인 백금 착체.
    [화학식 2]
    Figure 112015096232697-pat00017

    (상기 화학식 2에서,
    R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C20알킬이며;
    o, p, q 및 r은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이다.)
  4. 제 3항에 있어서,
    R11 내지 R14는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C7알킬인 것을 특징으로 하는 백금 착체.
  5. 제 4항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 백금 착체.
    Figure 112014007492742-pat00018

    Figure 112014007492742-pat00019
  6. 제 3항에 있어서,
    백금 착체의 최대 인광발광 파장은 400 ~ 600nm인 백금 착체.
  7. 하기 화학식 3과 하기 화학식 4를 반응시켜 하기 화학식 1을 제조하는 단계를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 백금 착체의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112015096232697-pat00020

    [화학식 3]
    Figure 112015096232697-pat00021

    [화학식 4]
    Figure 112015096232697-pat00025

    (상기 화학식 1, 화학식 3 및 화학식 4에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소이고;
    X1 및 X2는 서로 독립적으로 할로겐이며;
    A 내지 D고리는 서로 독립적으로 6원의 벤젠고리이며, 상기 6원의 벤젠고리는 C1-C20알킬로 더 치환될 수 있다.)
  8. 제 7항에 있어서,
    상기 반응은 5 내지 52시간동안 수행되는 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.
  9. 제 7항에 있어서,
    상기 반응은 염기존재 하에 수행되는 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 염기는 AgOTf, AgBF4, AgSbF6, AgAsF6, AgClO4, AgNO3 또는 AgPF6인 것을 특징으로 하는 백금 착체의 제조방법.
  11. 제 3항 내지 제 6항의 어느 한 항에서 선택되는 백금 착체를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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