KR20140086501A - 인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 - Google Patents

인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 Download PDF

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KR20140086501A
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이승재
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    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd

Abstract

본 발명은 하기 화학식으로 표시되고, X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이며, A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1인 인광 화합물을 제공한다.
Figure pat00085

Description

인광 화합물 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 {Phosphorescent compound and Organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 인광 화합물에 관한 것으로, 특히 고 색순도를 갖는 인광 화합물 및 이를 이용하여 고품질의 영상을 제공할 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 이러한 평면표시소자 중 하나로서 유기발광다이오드(organic light emitting diode: OLED)라고도 불리는 유기전계발광소자의 기술이 빠른 속도로 발전하고 있으며, 이미 여러 시제품들이 발표된 바 있다.
유기전계발광소자는 전자 주입 전극(음극)과 정공 주입 전극(양극) 사이에 형성된 발광물질층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 플라스틱 같은 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 (10V이하) 구동이 가능하고, 또한 전력 소모가 비교적 적으며, 색순도가 뛰어나다는 장점이 있다. 또한 유기전계발광 소자는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 차세대 풍부한 색 디스플레이 소자로 많은 사람들의 많은 관심의 대상이 되고 있다. 여기서 유기전계발광소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴보면,
(1) 먼저, 투명기판 위에 인듐-틴-옥사이드(indium-tin-oxide; ITO)와 같은 물질을 증착하여 양극(anode)을 형성한다.
(2) 상기 양극 상에 정공주입층(HIL:hole injecting layer)을 형성한다. 정공주입층은 주로 하기 화학식1-1로 표시되는 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 10nm 내지 30nm 두께로 증착하여 형성된다.
(3) 다음, 상기 정공주입층 상에 정공수송층(HTL: hole transport layer)을 형성한다. 이러한 정공수송층은 하기 화학식1-2로 표시되는 4,4'-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl (NPB)을 30nm 내지 60nm 정도 증착하여 형성된다.
(4) 다음, 상기 정공수송층 상에 발광물질층 (EML: emitting material layer)을 형성한다. 이때 필요에 따라 도펀트(dopant)를 첨가한다. 예를 들어, 하기 화학식1-3으로 표시되는 Bis(N-carbazolyl)biphenyl (CBP)에 하기 화학식1-4로 표시되는 인광 적색 Dopant Bis(2-phenylquinoline)(acetylacetonate) iridium(III) (Ir(phq)2acac)를 도핑하여 적색 발광물질층을 형성한다.
(5) 다음, 상기 발광물질층 상에 전자수송층(ETL:electron transport layer) 및 전자주입층(EIL: electron injecting layer)을 연속적으로 형성한다.
(6) 다음, 상기 전자주입층 상에 음극(cathode)을 형성하고, 마지막으로 상기 음극 상에 보호막을 형성한다.
화학식1 -1
Figure pat00001
화학식1 -2
Figure pat00002
화학식1 -3
Figure pat00003
화학식1 -4
Figure pat00004

최근에는 발광물질층에 형광 물질보다 인광 물질이 많이 사용되는 추세이다. 형광 물질의 경우 발광물질층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는 데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 물질은 단일항과 삼중항 모두를 빛으로 전환시키는 발광 메커니즘을 가지고 있기 때문이다. 인광 화합물은 일반적으로 유기물의 중심부에 이리듐(Ir)과 같은 무거운 원소(heavy atom)를 포함하며 삼중항에서 단일항으로의 전자 전이 확률이 높다.
본 발명은 고 색순도를 갖는 인광 화합물을 제공하여 고품질의 영상을 제공할 수 있는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.
위와 같은 과제의 해결을 위해, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되고, X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이며, A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1인 인광 화합물을 제공한다.
Figure pat00005
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br의 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 X4가 C원자이고 n=1인 경우, 하기 화학식으로 표시되고 X1, X2, X3 중 적어도 둘은 N원자인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00006
본 발명의 인광 화합물에 있어서, 상기 X2, X3가 N원자인 경우, 하기 화학식으로 표시되고 X1, X2 중 적어도 하나는 N원자인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00007

다른 관점에서, 본 발명은, 제 1 전극과; 상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과; 상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고, 상기 발광물질층은 하기 화학식으로 표시되고, X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이며, A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1인 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자를 제공한다.
Figure pat00008
본 발명의 유기전계발광소자에 있어서, 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br의 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 인광 화합물은 헤테로렙틱(heteroleptic) 이리듐 착물 구조를 가져, 고 색순도의 효과를 갖는다.
따라서, 이를 이용하는 유기전계발광소자는 고 품질의 영상을 구현할 수 있다.
도 1a 및 도 1g 각각은 본 발명의 실시예에 따른 인광 화합물의 PL 스펙트럼이다.
도 2는 호모렙틱 이리듐 착물과 본 발명의 헤테로렙틱 이리듐 착물의 PL 스펙트럼을 비교한 그래프이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 따른 인광 화합물의 구조 및 그 합성예와, 이를 이용한 유기전계발광소자에 대해 설명한다.
본 발명의 청색 인광 화합물은 이리듐(iridium, Ir) 화합물이며 하기 화학식2로 표시된다.
화학식2
Figure pat00009
상기 화학식2에서 X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이다.
또한, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br의 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로부터 선택될 수 있다.
A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1이다.
예를 들어, 상기 화학식2에서 C 원자이고 n=1인 경우, 상기 화학식2는 하기 화학식3으로 표시되고 X1, X2, X3 중 적어도 둘은 N원자이다.
화학식3
Figure pat00010
한편, 상기 화학식2에서 X2, X3가 N원자인 경우, 상기 화학식2는 하기 화학식4로 표시되고 X1, X2 중 적어도 하나는 N원자이다.
화학식4
Figure pat00011
예를 들어, 상기 화학식2에 표시된 인광 화합물은 하기 화학식5에 표시된 다수의 물질 중 어느 하나일 수 있다.
화학식5
Figure pat00012
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Figure pat00061
Figure pat00062

상기 화학식2에 표시된 인광 화합물은 상기 화학식2에 표시되는 바와 같이 서로 다른 리간드를 포함하는 헤테로렙틱 이리듐 착물로 고 색순도를 갖는다.
이하에서는, 본 발명에 따른 인광 화합물의 합성예를 설명한다.
1. 제 1 합성예
상기 화학식5에서
Figure pat00063
로 표시된 인광 화합물은 아래와 같이 합성된다.
(1) 화합물A의 합성
반응식1
Figure pat00064
4-아자벤즈이미다졸 5.82 g (48.9 mmol), 아이오도벤젠 7.08 ml (63.5 mmol), 카파아이오다이드 0.93 g (4.9 mmmol), 1,10-페난트롤린 1.76 g (9.8 mmol), 세슘카보네이트 32.23 g (97.7 mmol), 다이메틸포름아마이드 110 ml의 혼합액을 실온에서 20 시간 동안 환류, 교반 하였다. 반응 종료 후 다이메틸포름아마이드 용매를 제거하고 실리카겔에 다이메틸클로라이드와 에틸아세테이트 용매를 사용하여 여과하였다. 여액에서 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 통하여 짙은 고동색의 화합물A 5.33 g (27.3 mmol, 수율 : 56 %)을 얻었다.
(2) 화합물B의 합성
반응식2
Figure pat00065
상기 반응식1을 통해 얻은 1-페닐-4-아자벤즈이미다졸 (화합물A) 8.4 g (43.0 mmol), 아이오도메탄 8.6 ml (2.8 mmol) 혼합액을 75℃에서 7~9 시간 동안 교반하였다. 노란 침전물을 에틸아세테이트 용매로 세척하여 여과한 후 여액에서 용매를 제거하였다. 동일한 방법을 4~5회 반복하여 침전물인 화합물B 9.43 g (25.8 mmol, 수율 : 95 %)을 얻었다.
(3) 화합물C의 합성
반응식3
Figure pat00066
질소 분위기 하에서 상기 반응식2를 통해 얻은 이미다졸늄 화합물B 5 g (13.7 mmol), IrCl3 H2O 2.25 g (7.5 mmol), Ag2O 2.70 g (11.7 mmol)을 에톡시에탄올 30 mL에 넣고 18시간 동안 환류, 교반하였다. 반응 종료 후 침전물을 다이메틸클로라이드 용매를 사용하여 여과하고, 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물을 메탄올로 침전시켜 화합물C 0.5 g (0.36 mmol, 수율 : 10 %)을 얻었다.
(4) 인광화합물의 합성
반응식4
Figure pat00067
질소 분위기 하에서 상기 반응식3을 통해 얻은 화합물C 0.5g (0.36mmol), 피라졸피리딘 0.11g (0.79 mmol), 포타슘카보네이트 0.11g (0.79mmol)을 2-에톡시에탄올 5 mL에 넣고 18시간 동안 환류, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시키고 다이메틸클로라이드로 세척하여 침전물을 여과하고, 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 침전시켜 인광화합물을 얻었다.
2. 제 2 합성예
상기 화학식5에서
Figure pat00068
로 표시된 인광 화합물은 아래와 같이 합성된다.
(1) 화합물A의 합성
반응식5
Figure pat00069
4-아자벤즈이미다졸 5.82 g (48.9 mmol), 3-아이오도톨루엔 7.08 ml (63.5 mmol), 카파아이오다이드 0.93 g (4.9 mmmol), 1,10-페난트롤린 1.76 g (9.8 mmol), 세슘카보네이트 32.23 g (97.7 mmol), 다이메틸포름아마이드 110 ml의 혼합액을 실온에서 20 시간 동안 환류, 교반 하였다. 반응 종료 후 다이메틸포름아마이드 용매를 제거하고 실리카겔에 다이메틸클로라이드와 에틸아세테이트 용매를 사용하여 여과하였다. 여액에서 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 통하여 짙은 고동색의 화합물A 5.33 g (27.3 mmol, 수율 : 56 %)를 얻었다.
(2) 화합물B의 합성
반응식6
Figure pat00070
1-(3-메틸페닐)-4-아자벤즈이미다졸 (화합물A) 8.4 g (43.0 mmol), 아이오도메탄 8.6 ml (2.8 mmol) 혼합액을 75 ℃ 에서 7~9 시간 동안 교반 하였다. 노란 침전물을 에틸아세테이트 용매에 세척하여 여과한 후 여액에서 용매를 제거하였다. 동일한 방법을 4~5 회까지 반복하여 침전물인 화합물B 9.43 g (25.8 mmol, 수율 : 95 %)을 걸러내었다.
(3) 화합물C의 합성
반응식7
Figure pat00071
질소 분위기 하에서 상기 반응식2를 통해 얻은 이미다졸늄 화합물B (13.7 mmol), IrCl3 H2O 2.25 g (7.5 mmol), Ag2O 2.70 g (11.7 mmol)을 에톡시에탄올 30 mL에 넣고 18시간 동안 환류, 교반하였다. 반응 종료 후 침전물을 다이메틸클로라이드 용매를 사용하여 여과하고, 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물을 메탄올로 침전시켜 화합물C 0.5 g (0.36 mmol, 수율 : 10 %)을 얻었다.
(4) 인광화합물의 합성
반응식8
Figure pat00072
질소 분위기 하에서 상기 반응식3을 통해 얻은 화합물C 0.5 g (0.36 mmol), 피라졸피리딘 0.11 g (0.79 mmol), 포타슘카보네이트 0.11 g (0.79 mmol)을 2-에톡시에탄올 5 mL에 넣고 18시간 동안 환류, 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시키고 다이메틸클로라이드로 세척하여 침전물을 여과하고, 여과액을 감압조건 하에서 농축하였다. 잔류물을 헥산으로 침전시켜 인광화합물을 얻었다.
상기 합성예를 통해 얻은 인광화합물(하기 화학식6-1, 6-2)과 하기 화학식6-3 내지 6-7에 표시되는 인광화합물의 PL 스펙트럼을 도 1a 내지 도 1g에 도시하였으며, 하기 화학식6-2에서와 같이 헤테로렙틱 이리듐 착물(HETERO)과 화학식7의 호모렙틱 이리듐 착물(HOMO)의 PL 스펙트럼을 도 2에 도시하였다.
화학식6 -1
Figure pat00073
화학식6 -2
Figure pat00074
화학식6 -3
Figure pat00075
화학식6 -4
Figure pat00076
화학식6 -5
Figure pat00077
화학식6 -6
Figure pat00078
화학식6 -7
Figure pat00079
화학식7
Figure pat00080
도시된 바와 같이, 화학식7의 호모렙틱 구조 이리듐 착물은 시감도가 낮은 근자외선 영역에서 발광피크를 갖지만, 본 발명에서와 같이 헤테로렙틱 구조를 갖는 이리듐 착물은 디스플레이 장치에 적합한 파장(450nm 이상)에서 발광 피크를 갖는다. 즉, 본 발명에서와 같이 헤테로렙틱 구조의 이리듐 착물은 색순도를 높이고 시감 특성을 향상시킬 수 있다.
상기한 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 유기전계발광소자에 대한 일 실시예를 도 3에 도시하였다.
도시한 바와 같이, 유기전계발광소자는 서로 마주보는 제 1 및 제 2 기판(미도시)과, 상기 제 1 및 제 2 기판(미도시) 사이에 형성되어 있는 유기발광다이오드(130)를 포함한다.
상기 유기발광다이오드(130)는 양극 역할을 하는 제 1 전극(132), 음극 역할을 하는 제 2 전극(138) 및 상기 제 1 및 제 2 전극(132, 138) 사이에 형성되는 유기발광층으로 이루어진다.
상기 제 1 전극(132)은 일함수 값이 비교적 높은 물질, 예를 들어, 인듐-틴-옥사이드(ITO)로 이루어지며, 상기 제 2 전극(138)은 일함수 값이 비교적 낮은 물질, 예를 들어, 알루미늄(Al) 또는 알루미늄 합금으로 이루어진다.
상기 유기발광층은 발광효율을 극대화하기 위해, 다중층 구조 즉, 제 1 전극(132)으로부터 순차적으로 정공주입층(hole injection layer; HTL) (133), 정공수송층(hole transporting layer; HIL) (134), 발광물질층(emitting material layer; EML) (135), 전자수송층(electron transporting layer, ETL)(136) 및 전자주입층(electron injection layer, EIL)(137)으로 이루어질 수 있다.
여기서, 상기 유기발광층은 상기 화학식2로 표시된 인광 화합물을 포함하여 형성된다. 즉, 호스트 물질에 상기 인광 화합물이 0.1~50%, 바람직하게는 1~20% 도핑하여 유기발광층을 구성한다. 전술한 바와 같이, 헤테로렙틱 구조의 이리듐 착물인 본 발명의 인광 화합물은 색순도와 시감도 특성이 우수한다. 따라서, 본 발명의 인광 화합물을 발광소자에 적용할 경우 고품질의 영상을 구현할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 통상의 기술자는 하기의 특허청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
132: 제 1 전극 133: 정공주입층
134: 정공수송층 135: 발광물질층
136: 전자수송층 137: 전자주입층
138: 제 2 전극

Claims (6)

  1. 하기 화학식으로 표시되고, X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이며, A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1인 인광 화합물.
    Figure pat00081

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br의 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 X4가 C원자이고 n=1인 경우, 하기 화학식으로 표시되고 X1, X2, X3 중 적어도 둘은 N원자인 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
    Figure pat00082

  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 X2, X3가 N원자인 경우, 하기 화학식으로 표시되고 X1, X2 중 적어도 하나는 N원자인 것을 특징으로 하는 인광 화합물.
    Figure pat00083

  5. 제 1 전극과;
    상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
    상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층을 포함하고,
    상기 발광물질층은 하기 화학식으로 표시되고, X1, X2, X3 각각은 C 또는 N 원자 및 CH에서 선택될 수 있으며 이중 적어도 둘은 N 원자이고, X4는 C 또는 N 원자이며, A1, A2, A3 및 A4는 CH 또는 N 원자 중에서 선택되고 이 중 적어도 하나는 N원자이며, n은 0 또는 1인 인광 화합물을 포함하여 이루어지는 것이 특징인 유기전계발광소자.
    Figure pat00084

  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, F, Cl, Br의 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, C1 내지 C20의 알킬기, C1 내지 C20의 알콕시기, C1내지 C20의 실릴기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹, C1 내지 C20의 아민기, C6 이상의 방향족 그룹이 치환된 아민기, C5 이상의 이형고리 그룹이 치환된 아민기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108409797A (zh) * 2018-04-18 2018-08-17 瑞声光电科技(常州)有限公司 一种有机金属配合物，其制备方法及其应用
CN108440603A (zh) * 2018-04-23 2018-08-24 浙江工业大学 一种有机金属配合物，其制备方法及其应用

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