KR102508112B1 - 포스핀을 포함하는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 - Google Patents

포스핀을 포함하는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 녹색 인광 호스트 화합물, 녹색 인광 호스트용 조성물 및 이를 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 단일 화합물 또는 복수 화합물을 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 수명 및 색순도를 향상시키고 낮은 증착온도를 가져 열변성 특성이 우수하며 구동전압을 낮출 수 있는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.

Description

포스핀을 포함하는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{A green phosphorescent host compound comprising phosphine and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 녹색 인광 호스트 화합물, 녹색 인광 호스트용 조성물 및 이를 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 단일 화합물 또는 복수 화합물을 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 수명 및 색순도를 향상시키고 낮은 증착온도를 가져 열변성 특성이 우수하며 구동전압을 낮출 수 있는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
평판 표시소자는 최근 들어 급성장세를 보이고 있는 인터넷을 중심으로 고도의 영상 정보화 사회를 지탱하는 매우 중요한 역할을 수행하고 있다. 특히, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광다이오드(OLED)는 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(liquid crystal display, LCD)에 비해 시야각, 대조비 등이 우수하고, 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며, 소비전력 측면에서도 유리한 장점을 가진다. 또한 응답속도가 빠르며, 색 재현 범위가 넓어 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
일반적으로, 유기발광다이오드는 투명전극으로 이루어진 양극(anode), 발광영역을 포함하는 유기박막 및 금속전극(cathode)의 순으로 유리기판 위에 형성된다. 이때, 유기박막은 발광층(emitting layer, EML), 정공 주입층(hole injection layer, HIL), 정공 수송층(hole transport layer, HTL), 전자 수송층(electron transport layer, ETL) 및 전자 주입층(electron injection layer, EIL)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상 전자 차단층(electron blocking layer, EBL) 또는 정공차단층(hole blocking layer, HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
이러한 구조의 유기발광다이오드에 전기장이 가해지면 양극으로부터 정공이 주입되고 음극으로부터 전자가 주입되며, 주입된 정공과 전자는 각각 정공 수송층과 전자 수송층을 거쳐 발광층에서 재조합하여 발광여기자(를 형성한다. 형성된 발광여기자는 바닥상태로 전이하면서 빛을 방출하는데, 이때 발광 상태의 효율과 안정성을 증가시키기 위해 발광 색소(게스트)를 발광층(호스트)에 도핑하기도 한다.
유기발광다이오드의 주요 이슈는 발광효율, 수명 및 안정성인데, 이러한 특성을 개선하기 위하여 다양한 유도체가 개발되어 발광물질로 사용되고 있다.
그러나 기존의 화합물은 발광효율, 수명, 색순도 및 안정성이 낮아 유기발광다이오드, 유기전계발광소자 등에 장기간 안정적으로 사용될 수 없다.
따라서 소자의 발광효율, 수명, 색순도 및 안정성을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 녹색 인광 호스트 화합물 및 조성물에 대한 기술개발이 필요하다.
한국공개특허 제10-2011-0046839호(2011년 05월 06일)
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 단일 화합물 또는 복수 화합물을 발광층에 포함함으로써, 소자의 발광효율, 수명 및 색순도를 향상시키고 낮은 증착온도를 가져 열변성 특성이 우수하며 구동전압을 낮출 수 있는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 발광층에 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1, 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 갖는 녹색 인광 호스트 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020115788286-pat00001
(R1 및 R2 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112020115788286-pat00002
(R3 및 R4 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 3]
Figure 112020115788286-pat00003
(R5 및 R6 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 1 내지 55 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 한다.
Figure 112020115788286-pat00004
Figure 112020115788286-pat00005
Figure 112020115788286-pat00006
Figure 112020115788286-pat00007
Figure 112020115788286-pat00008
Figure 112020115788286-pat00009
Figure 112020115788286-pat00010
Figure 112020115788286-pat00011
Figure 112020115788286-pat00012
Figure 112020115788286-pat00013
Figure 112020115788286-pat00014
또한 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물; 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 녹색 인광 호스트용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112020115788286-pat00015
(R1 및 R2 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112020115788286-pat00016
(R3 및 R4 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중량비는 10~30:70~90 인 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 녹색 인광 호스트 화합물 또는 녹색 인광 호스트용 조성물을 발광층에 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명은 소자의 발광효율, 수명 및 색순도를 향상시키고 낮은 증착온도를 가져 열변성 특성이 우수하며 구동전압을 낮출 수 있는 녹색 인광 호스트 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 녹색 인광 호스트 화합물은 유기발광다이오드, 유기전계발광소자 등의 발광층에 적용되어 소자의 발광효율, 수명, 색순도, 안정성 등을 향상시킬 수 있다.
도 1 및 2는 녹색 인광 호스트 화합물 1 내지 155의 Mass 스펙트럼의 피크 위치를 나타낸다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는바, 특정 실시예들을 예시하고 상세한 설명에 이를 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 하기 화학식 1, 화학식 2 또는 화학식 3의 구조를 갖는 녹색 인광 호스트 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112020115788286-pat00017
(R1 및 R2 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112020115788286-pat00018
(R3 및 R4 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 3]
Figure 112020115788286-pat00019
(R5 및 R6 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
상기 아릴 및 헤테로아릴은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 수산화기, 아미노기, C1~C50의 알킬기, C2~C50의 알케닐기, C2~C50의 알키닐기, C6~C50의 아릴기, 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴기 및 C1~C50의 알킬옥시기로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 복수개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 녹색 인광 호스트 화합물은 유기발광다이오드, 유기전계발관소자 등의 발광층에 적용되어 소자의 발광효율, 수명, 색순도, 안정성 등을 향상시키고, 구동전압을 낮출 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 1 내지 55 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020115788286-pat00020
Figure 112020115788286-pat00021
Figure 112020115788286-pat00022
Figure 112020115788286-pat00023
Figure 112020115788286-pat00024
Figure 112020115788286-pat00025
Figure 112020115788286-pat00026
Figure 112020115788286-pat00027
Figure 112020115788286-pat00028
Figure 112020115788286-pat00029
Figure 112020115788286-pat00030
또한 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화합물 56 내지 155 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure 112020115788286-pat00031
Figure 112020115788286-pat00032
Figure 112020115788286-pat00033
Figure 112020115788286-pat00034
Figure 112020115788286-pat00035
Figure 112020115788286-pat00036
Figure 112020115788286-pat00037
Figure 112020115788286-pat00038
Figure 112020115788286-pat00039
Figure 112020115788286-pat00040
Figure 112020115788286-pat00041
Figure 112020115788286-pat00042
Figure 112020115788286-pat00043
Figure 112020115788286-pat00044
Figure 112020115788286-pat00045
Figure 112020115788286-pat00046
상기 녹색 인광 호스트 화합물 1 내지 155의 Mass 스펙트럼의 피크 위치는 도 1 및 2에 제시된다.
또한 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물; 및 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 녹색 인광 호스트용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112020115788286-pat00047
(R1 및 R2 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
[화학식 2]
Figure 112020115788286-pat00048
(R3 및 R4 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중량비는 10~30:70~90 인 것이 바람직하며, 상기 수치범위를 만족하는 경우 소자의 발광효율, 수명, 색순도 및 안정성을 극대화할 수 있다.
또한 본 발명의 조성물은 하기 화학식 3의 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112020115788286-pat00049
(R5 및 R6 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
상기 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물의 중량비는 20~40:100:5~15 인 것이 바람직하며, 상기 수치범위를 만족하는 경우 소자의 발광효율, 수명 및 안정성을 극대화할 수 있다.
또한 본 발명은 상기 녹색 인광 호스트 화합물 또는 녹색 인광 호스트용 조성물을 발광층에 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
본 발명의 녹색 인광 호스트 화합물 및 조성물은 유기발광다이오드, 유기전계발광소자 등의 발광층에 적용되어 소자의 발광효율, 수명, 색순도, 안정성 등을 향상시킬 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(화합물 1-1의 합성)
Figure 112020115788286-pat00050
플라스크에 1-Bromo-4-chloro-2-iodobenzene(10g, 31.5mmol, 1eq), 2-Bromophenylboronic acid (6.3g, 31.5mmol, 1eq), Pd(PPh3)4(1.09g, 0.95mmol, 0.03eq), K2CO3(13g, 94.5mmol, 3eq) 및 THF/H2O(3:1)를 넣고 4시간 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 유기층을 추출하여 magnesium sulfate로 수분을 제거한 뒤, 용액을 감압 농축하였다. 재결정을 통해 화합물 1-1을 수득하였다(9.04g, 83%).
(화합물 1-2의 합성)
플라스크에 2,2’-Dibromo-5-chlorobiphenyl(5g, 14.4mmol, 1eq) 및 THF(40㎖)를 넣은 뒤, 0℃에서 n-butyl lithium(1.6M in hexane, 18㎖, 28.8mmol, 2eq)을 적가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 액체 질소 하에 PBr3(3.9g, 14.4mmol, 1eq)을 용액에 첨가하고 반응 혼합물을 -110℃에서 교반하였다. 침전물을 필터하고 반응물을 감압 농축하였다. 재결정을 통해 화합물 1-2를 수득하였다(2.57g, 60%).
(화합물 P-1의 합성)
Figure 112020115788286-pat00051
플라스크에 화합물 1-2(3g, 10.1mmol, 1eq), naphthalene-2-boronic acid pinacol ester (2.6g, 10.1mmol, 1eq), Pd(PPh3)4(0.35g, 0.3mmol, 0.03eq), NaOH (0.8g, 20.2mmol, 2eq) 및 THF/H2O(3:1)를 넣고 4시간 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 유기층을 추출하여 magnesium sulfate로 수분을 제거한 뒤, 용액을 감압 농축하였다. Column chromatography를 통해 화합물 P-1을 수득하였다(82%).
Figure 112020115788286-pat00052
R1 의 치환기를 다양하게 변화시켜 다양한 화합물 P-1을 수득하였다.
(화합물 P-2의 합성)
Figure 112020115788286-pat00053
DCM 15㎖에 녹인 화합물 P-1을 플라스크에 넣고 30% hydrogen peroxide(1.3eq)을 적가하였다. 반응물을 1시간 동안 교반한 후 반응이 종료되면, brine으로 세척한 유기층을 추출하여 magnesium sulfate로 수분을 제거한 뒤, 용액을 감압 농축하였다. 재결정을 통해 화합물 P-2를 수득하였다(83%).
R1 의 치환기를 다양하게 변화시켜 다양한 화합물 P-2를 수득하였다.
(화학식 1 내지 3의 화합물의 합성)
Figure 112020115788286-pat00054
플라스크에 화합물 P-1 또는 화합물 P-2(5g, 1eq), 화합물 P-3(1eq), Pd2(dba)3(2mol%), K3PO4(3eq), x-phos(4mol%) 및 Toluene/H2O를 넣고 밤새 환류 교반하였다. 반응이 종료된 후 유기층을 추출하여 magnesium sulfate로 수분을 제거한 뒤, 용액을 감압 농축하였다. 재결정을 통해 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 또는 화학식 3의 화합물을 수득하였다(83%).
[실시예 1]
Figure 112020115788286-pat00055
상기 합성 방법에 따라 화학식 1의 화합물(화합물 9)을 제조하였다.
[실시예 2]
Figure 112020115788286-pat00056
상기 합성 방법에 따라 화학식 2의 화합물(화합물 73)을 제조하였다.
[실시예 3]
Figure 112020115788286-pat00057
상기 합성 방법에 따라 화학식 2의 화합물(화합물 135)을 제조하였다.
[실시예 4]
Figure 112020115788286-pat00058
상기 합성 방법에 따라 화학식 3의 화합물을 제조하였다.
[실시예 5]
실시예 1의 화합물 20중량부 및 실시예 2의 화합물 80중량부를 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[실시예 6]
실시예 1의 화합물 30중량부, 실시예 2의 화합물 100중량부 및 실시예 4의 화합물 10중량부를 혼합하여 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
하기 화학식의 화합물을 사용하였다.
Figure 112020115788286-pat00059
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 화합물 및 조성물을 이용하여 발광효율 및 색좌표를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
발광효율(cd/A) 발광효율(lm/W) 색좌표(x, y)
실시예 1 49.0 32.1 0.3031, 0.6201
실시예 2 50.3 35.4 0.3038, 0.6211
실시예 3 49.6 33.8 0.3032, 0.6211
실시예 4 48.5 30.9 0.3029, 0.6198
실시예 5 51.8 37.2 0.3052, 0.6238
실시예 6 52.0 37.8 0.3048, 0.6224
비교예 1 37.2 18.3 0.3010, 0.6182
상기 표에서 알 수 있듯이, 실시예는 비교예에 비하여 발광효율 및 색좌표가 우수하고, 특히 실시예 2, 5 및 6은 상기 특성이 가장 우수함을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 하기 화학식 1의 화합물; 및
    하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 녹색 인광 호스트용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112020115788286-pat00074

    (R1 및 R2 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112020115788286-pat00075

    (R3 및 R4 는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C50의 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 핵원자수 3~50개의 헤테로아릴이다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 중량비는 10~30:70~90 인 것을 특징으로 하는 녹색 인광 호스트용 조성물.
  5. 제3항의 녹색 인광 호스트용 조성물을 발광층에 포함하는 유기전계발광소자.
KR1020200142996A 2020-10-30 2020-10-30 포스핀을 포함하는 녹색 인광 호스트 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 KR102508112B1 (ko)

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