KR101082258B1 - 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 - Google Patents

유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 Download PDF

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토시히로 야마모토
타카히로 카이
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Abstract

소자의 발광효율을 개선하고, 구동 안정성을 충분히 확보하면서 간략한 구성을 가지는 유기 전계 발광소자(유기 EL 소자) 및 그것에 사용되는 화합물에 관한 것이다.
이 유기 전계 발광소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 인돌로카르바졸 골격을 2 이상 가지는 유기 전계 발광소자용 화합물을 호스트재료로서 함유한다. 이것에 사용되는 인돌로카르바졸화합물로서는 하기식으로 표현되는 바와 같은 화합물이 예시된다.
Figure 112008047613137-pct00039
유기 전계 발광소자, 전자, 정공, 발광, 형광, 인광

Description

유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은 신규의 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자(이하, 유기 EL 소자라 칭함)에 관한 것으로서, 상세하게는 인광 발광 도펀트와 특정의 구조를 가지는 호스트화합물을 병용함으로써 고휘도를 나타내는 유기 EL 소자에 관한 것이다.
일반적으로, 유기 EL 소자는 그 가장 간단한 구조로서는 발광층 및 상기 층을 끼운 한 쌍의 대향전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 EL 소자에서는 양 전극간에 전계가 인가되면 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어 이들이 발광층에 있어서 재결합 에너지 준위가 전도띠로부터 가전자띠로 돌아올 때에 에너지로서 광을 방출하는 현상을 이용한다.
최근, 유기 박막을 사용한 EL 소자의 개발이 행해지게 되었다. 특히 발광효율을 높이기 위해 전극으로부터 캐리어 주입의 효율 향상을 목적으로 하여 전극 종류의 최적화를 행하고, 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 8-히드록시퀴놀린알루미늄 착체(이하, Alq3이라 칭함)로 이루어지는 발광층을 전극간에 박막으로서 마련한 소자의 개발에 의해 종래의 안트라센 등의 단결정을 사용한 소자와 비 교하여 대폭의 발광효율의 개선이 이루어졌기 때문에 자발광·고속 응답성이라고 하는 특징을 가지는 고성능 플랫 패널에의 실용을 목표로 하여 진척되어 왔다.
또한 소자의 발광효율을 높이는 시도로서, 형광이 아닌 인광을 사용하는 것도 검토되어 있다. 상기의 방향족 디아민으로 이루어지는 정공 수송층과 Alq3으로 이루어지는 발광층을 마련한 소자를 비롯한 많은 소자가 형광 발광을 이용한 것이었는데, 인광 발광을 사용하는, 즉 삼중항 여기상태로부터의 발광을 이용하면 종래의 형광(일중항)을 사용한 소자에 비하여 3배 정도의 효율 향상이 기대된다. 이 목적을 위해 쿠마린 유도체나 벤조페논 유도체를 발광층으로 하는 것이 검토되어 왔지만, 극히 낮은 휘도밖에 얻어지지 않았다. 그 후 삼중항 상태를 이용하는 시도로서 유로퓸 착체를 사용하는 것이 검토되어 왔지만, 이것도 고효율의 발광에는 이르지 못했다. 인광 발광 도펀트로서는, 일본국 공표특허 2003-515897호 공보(특허문헌 1)에 든 것과 같은 발명이 다수 행해지고 있다.
[특허문헌 1] 일본국 공표특허 2003-515897호 공보
[특허문헌 2] 일본국 공개특허 2001-313178호 공보
[특허문헌 3] 일본국 공개특허 2002-305083호 공보
[특허문헌 4] 일본국 공개특허 2002-352957호 공보
[특허문헌 5] 일본국 공개특허 평11-162650호 공보
[특허문헌 6] 일본국 공개특허 평11-176578호 공보
유기 EL 소자 개발에 있어서 발광층에 사용하는 호스트재료로서 제안되어 있는 것은 일본국 공개특허 2001-313178호 공보에서 소개되어 있는 카르바졸화합물인 CBP이다. 녹색 인광 발광재료의 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 착체(이하, Ir(ppy)3이라 칭함)의 호스트재료로서 CBP를 사용하면 CBP는 정공을 흘려보내기 쉽고 전자를 흘려보내기 어려운 특성상 전하 주입 밸런스가 무너져 과잉의 정공은 전자 수송측으로 유출되어 결과적으로 Ir(ppy)3으로부터의 발광효율이 저하한다.
상기의 해결 수단으로서, 예를 들면 일본국 공개특허 2002-305083호 공보와 같이, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 마련하는 수단이 있다. 이 정공 저지층에 의해 정공을 발광층 중에 효율적으로 축적함으로써 발광층 중에서의 전자와의 재결합 확률을 향상시켜 발광의 고효율화를 달성할 수 있다. 현 상황에서 일반적으로 사용되고 있는 정공 저지재료로서 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(이하, BCP라 칭함) 및 p-페닐페놀라토-비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토-N1,O8)알루미늄(이하, BAlq라 칭함)을 들 수 있다. 이것에 의해 전자 수송층에서 전자와 정공의 재결합이 일어나는 것을 방지할 수 있지만, BCP는 실온에서도 결정화하기 쉬워 재료로서의 신뢰성이 떨어지기 때문에 소자 수명이 극히 짧다. 또한 BAlq는 Tg가 약 100℃로 비교적 양호한 소자 수명 결과가 보고되어 있지만, 정공 저지 능력이 충분하지 않아 Ir(ppy)3으로부터의 발광효율은 저하한다.
한편, 일본국 공개특허 2002-352957호 공보에서 소개되어 있는 3-페닐-4-(1'-나프틸)-5-페닐-1,2,4-트리아졸(이하, TAZ라 칭함)도 인광 유기 EL 소자의 호스트재료로서 제안되어 있지만, 전자를 흘려보내기 쉽고 정공을 흘려 보내기 어려운 특성상 발광영역이 정공 수송측이 된다. 따라서 정공 수송층의 재료에 따라서는 Ir(ppy)3과의 궁합 문제에 의해 Ir(ppy)3으로부터의 발광효율이 저하하는 것도 생 각할 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층으로서 고성능, 고신뢰성, 고수명의 면에서 가장 많이 사용되고 있는 4,4'-비스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)비페닐(이하, NPB라 칭함)은 Ir(ppy)3과의 궁합이 좋지 않아 Ir(ppy)3으로부터 NPB에 에너지 천이가 일어나 발광효율이 저하한다고 하는 문제가 있다.
또한, 일본국 공개특허 평11-162650호 공보 및 일본국 공개특허 평11-176578호 공보에서 인돌로카르바졸화합물의 개시가 이루어져 있는데, 본 발명의 화합물에 관해서는 개시되어 있지 않다. 또한, 일본국 공개특허 평11-162650호 공보 및 일본국 공개특허 평11-176578호 공보에서 개시되어 있는 인돌로카르바졸화합물은 정공 수송재료로서의 사용이 권장되고 있고 화합물의 안정성도 강조되어 있지만, 인광 호스트재료로서의 사용을 가르치는 것은 아니다.
유기 EL 소자를 플랫 패널·디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광효율을 개선하는 동시에 구동시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현 상황에 비추어 고효율이면서 높은 구동 안정성을 가진 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정의 인돌로카르바졸 골격을 가지는 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 유기 전계 발광소자용 화합물은 하기 일반식(1)로 표현된다.
Figure 112008047613137-pct00001
여기서,
Z는 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 연결기를 나타내고,
n은 2 이상의 정수를 나타내며,
Y는 하기식(1a)로 표현되는 기를 나타내는,
Figure 112008047613137-pct00002
여기서,
환 A는 인접환과 축합하는 식(1b)로 표현되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고,
환 B는 인접환과 축합하는 식(1c)로 표현되는 복소환을 나타내며,
X는 탄소 또는 질소를 나타내고,
R43은 수소, 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기, 또는 X를 포함하는 환과 축합하는 환을 나타내며,
R44는 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
R41, R42는 수소, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.
일반식(1)에 있어서, Y가 하기식(1d)로 표현되는 기이면 뛰어난 유기 전계 발광소자용 화합물을 부여한다. 혹은 n이 2, 3 또는 4이면 뛰어난 유기 전계 발광소자용 화합물을 부여한다.
Figure 112008047613137-pct00003
여기서,
R45는 수소, 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
R46은 R44와 같은 의미를 가지며,
R47, R48은 독립적으로 R41과 같은 의미를 가진다.
또한 일반식(1)로 표현되는 본 발명의 유기 전계 발광소자용 화합물에는 하기 일반식(2) 또는 (3)으로 표현되는 화합물이 있다.
Figure 112008047613137-pct00004
여기서,
환 A, 환 A'는 인접환과 축합하는 식(2a)로 표현되는 방향환을 나타내고,
환 B, 환 B'는 인접환과 축합하는 식(2b)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
Figure 112008047613137-pct00005
여기서,
환 C, 환 C'는 인접환과 축합하는 식(3a)로 표현되는 방향환을 나타내고,
환 D, 환 D'는 인접환과 축합하는 식(3b)로 표현되는 복소환을 나타내며,
환 E, 환 E'는 인접환과 축합하는 식(3c)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광소자용 화합물에는 하기 일반식(4) 또는 (5)로 표현되는 화합물이 있다.
Figure 112008047613137-pct00006
여기서,
환 F, 환 F'는 인접환과 축합하는 식(5a)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
상기 일반식(2)~(5) 및 식(2a)~(2c), (3a)~(3c), (5a) 중 환 A, A', C, C'가 벤젠환이며, R6, R14, R15, R22, R23, R30, R31, R32가 치환 혹은 미치환인 페닐기 또는 피리딜기이면서 R1~R4, R7~R12, R16~R21, R24~R29가 수소 또는 페닐기이면 뛰어난 유기 전계 발광소자용 화합물을 부여한다.
상기 일반식(1)~(5) 및 식(1a)~(1d), (2a)~(2c), (3a)~(3c), (5a)에 있어서 기호는 다음의 의미를 가진다.
X는 탄소 또는 질소를 나타내고,
R5, R13, R17, R20, R45는 독립적으로 수소, 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내며,
R6, R14~R15, R22~R23, R30~R32, R44, R46은 독립적으로 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
Ar1~Ar4는 독립적으로 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 2가의 연결기를 나타내며,
R1~R4, R7~R12, R16, R18~R19, R21, R24~R29, R41~R42, R47~R48은 독립적으로 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.
또한 본 발명은 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 상기의 유기 전계 발광소자용 화합물을 호스트재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자이다. 이 유기 전계 발광소자는 양극과 발광층 사이에 정공 주입 수송층 및 음극과 발광층 사이에 전자 주입 수송층을 가지는 것이 바람직하다. 혹은 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지고 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 상기 일반식(1)로 표현되는 화합물, 바람직하게는 일반식(2)~(5)로 표현되는 화합물의 어느 하나 이상을 유기 EL 소자 중의 유기층의 적어도 한 개에 사용한다.
본 발명의 유기 EL 소자용 화합물은 상기 일반식(1)로 표현된다. 일반식(1) 중 Z는 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 및 축환구조가 아닌 치환 혹은 미치환인 방향족 복소환기로부터 선택되는 연결기를 나타낸다. n은 2 이상의 정수를 나타낸다. 그리고 Z는 n가의 기이다.
연결기 Z가 방향족 탄화수소기인 경우, 방향족 탄화수소기를 형성하는 방향족 탄화수소환으로서는 벤젠환, 비페닐환, 터페닐(terphenyl)환 등을 바람직하게 들 수 있다. 방향족 복소환기인 경우, 피리딘환, 트리아졸환, 디아졸환, 페닐피리딘환, 페닐트리아졸환, 트리페닐트리아졸환 등을 바람직하게 들 수 있다. 이들이 치환기를 가지는 경우, 치환기로서는 탄소수 1~6인 알킬, 페닐, 피리딜 등을 바람직하게 들 수 있다. 치환기의 수는 0~4, 바람직하게는 0~2가 좋다.
Y는 상기식(1a)로 표현되는 기이다. 식(1a) 중 환 A 및 환 B는 인접환과 축합하는 환을 나타낸다. 유리하게는 Y는 상기 일반식(1d)로 표현되는 기이다.
R41, R42가 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기인 경우, 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 비페닐기 등을 바람직하게 들 수 있다. 방향족 복소환기인 경우, 피리딜기를 바람직하게 들 수 있다. 이들이 치환기를 가지는 경우, 치환기로서는 탄소수 1~6인 알킬, 페닐, 피리딜 등을 바람직하게 들 수 있다. 치환기의 수는 0~4, 바람직하게는 0~2가 좋다.
R43 또는 R44가 방향족 탄화수소기인 경우, 방향족 탄화수소기로서는 페닐기, 비페닐릴기 등을 바람직하게 들 수 있다. 방향족 복소환기인 경우, 피리딜기를 바람직하게 들 수 있다. 이들이 치환기를 가지는 경우, 치환기로서는 탄소수 1~6인 알킬, 페닐, 피리딜 등을 바람직하게 들 수 있다. 치환기의 수는 0~4, 바람직하게는 0~2가 좋다. R43은 상기 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기일 수 있고, 수소 또는 식(1b) 중의 X를 포함하는 6원환으로 축합하는 환일 수 있어, 수소 또는 상기 환인 것이 바람직하다.
식(1b) 중의 X를 포함하는 6원환으로 축합하는 환인 경우, 이 환은 축합환이어도 된다. 축합환인 경우의 예로서는, 일반식(3) 및 (5) 중의 축합환을 가지는 환 E, E' 및 환 F, F'가 있다. 즉, R9, R12, R25 또는 R28을 가져도 되는 인돌환이 바람직하다. 이 경우, 인돌환 중의 질소함유환이 X를 포함하는 6원환으로 축합한다.
일반식(1)에 있어서, 환 A가 벤젠환인 경우는 인돌로카르바졸 유도체가 되므로 본 발명의 화합물은 인돌로카르바졸유닛을 가지는 화합물이라 할 수 있다. 이 인돌로카르바졸유닛은 홀 수송성을 높이는 유닛으로서, 홀 수송성을 보다 높이기 위해 n은 2 이상인 것이 필요하다. 또한 일반식(1)은, 일반식(1)의 화합물은 일반식(2)~(5)로 표현되는 화합물을 포함하므로 일반식(1)의 화합물이라 칭할 때는 이들 식으로 표현되는 화합물을 포함하는 의미로 해석된다.
n은 2~4인 것이 바람직하고, 2~3인 것이 보다 바람직하다. n이 5 이상인 경우에서는 분자량이 커지고, 승화성이 저하하여 전계 발광소자를 제작할 때에 증착법을 사용하는 경우에 지장이 되거나 또는 불순물의 고분자량화에 의해 정제가 곤란해지는 경우가 있다.
n이 2이며, 일반식(1)에 포함되는 화합물로서는, 일반식(2)~(5)로 표현되는 화합물이 있다. 일반식(2)~(5)로 표현되는 기호에서, 일반식(1)과 같은 의미를 가지는 기호는 일반식(1)에서 기술한 바와 동일한 기 또는 환이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지고, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 상기 유기 EL용 화합물을 호스트재료로서 함유한다. 유리하게는 양극과 발광층 사이에 정공 주입 수송층 및 음극과 발광층 사이에 전자 주입 수송층을 가지는 것이 좋다. 또한 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것도 유리하다.
더 유리하게는 본 발명의 유기 EL 소자는 호스트재료로서 상기 일반식(1) 중 Y가 일반식(1d)로 표현되는 화합물 또는 일반식(2)~(5)로 표현되는 화합물을 사용하는 것이 좋다.
일반식(1)로 표현되는 화합물은 공지의 방법으로 용이하게 제조할 수 있다. 예를 들면, Tetrahedron, 1991, Vol.47, No.37, p7739-7750에 나타난 합성예를 참고로 하여 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
일반식(2)로 표현되는 화합물은 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112008047613137-pct00007
또한 일반식(1) 중 Y가 일반식(1d)이며, n=3인 화합물은 이하의 반응식에 의해 제조할 수 있다.
Figure 112008047613137-pct00008
일반식(2)~(5) 중의 Ar1~Ar4는 2가의 연결기를 나타낸다. 구체적으로는 이하의 Y-1~Y-118로 표현되는 연결기를 들 수 있다.
또한 이들 연결기는 치환기를 가져도 된다. 치환기의 예로서는 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 들 수 있다.
Figure 112008047613137-pct00009
Figure 112008047613137-pct00010
Figure 112008047613137-pct00011
치환기의 바람직한 예로서, 이하의 Z-1~Z-138로 표현되는 치환기를 들 수 있다.
Figure 112008047613137-pct00012
Figure 112008047613137-pct00013
Figure 112008047613137-pct00014
Figure 112008047613137-pct00015
상기 일반식(2)~(5)로 표현되는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008047613137-pct00016
Figure 112008047613137-pct00017
Figure 112008047613137-pct00018
Figure 112008047613137-pct00019
Figure 112008047613137-pct00020
상기 일반식(1)로 표현되며, Y가 일반식(1d)이고, n이 3 이상인 유기 EL 소자용 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008047613137-pct00021
Figure 112008047613137-pct00022
Figure 112008047613137-pct00023
Figure 112008047613137-pct00024
Figure 112008047613137-pct00025
본 발명의 유기 EL 소자는 발광층 중에 인광 발광성 도펀트와 상기 유기 EL용 화합물을 호스트재료로서 함유한다. 발광층에 있어서의 인광 발광 도펀트재료로서는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다. 이러한 유기 금속착체는 상기 특허문헌 등으로 공지이며, 이들이 선택되어 사용 가능하다.
바람직한 인광 발광 도펀트로서는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심금속으로서 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, Ir(bt)2·acac3 등의 착체류, PtOEt3 등의 착체류를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내는데, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
Figure 112008047613137-pct00026
Figure 112008047613137-pct00027
상기 인광 발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 5~10중량%의 범위에 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 적어도 한 개의 발광층을 가지는 유기 EL 소자로서, 상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와, 일반식(1)로 표현되는 화합물을 함유한다.
도 1은 유기 EL 소자의 일례를 나타낸 모식도이다.
<부호의 설명>
1: 기판 2: 양극
3: 정공 주입층 4: 정공 수송층
5: 발광층 6: 전자 수송층
7: 음극
다음으로 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대하여 도면을 참조하면서 설명하는데 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 하등 도시한 것에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 모식적으로 나타내는 단면도로서, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수의 층으로서 가지는데, 필수의 층 이외에 정공 주입 수송층, 전자 주입 수송층을 가지는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 좋다. 또한 정공 주입 수송층은 정공 주입층과 정공 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자 주입 수송층은 전자 주입층과 전자 수송층의 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
또한 도 1과는 반대의 구조, 즉 기판(1)상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순서로 적층하는 것도 가능하며, 상술한 바와 같이 적어도 한쪽이 투명성이 높은 2장의 기판 사이에 본 발명의 유기 EL 소자를 마련하는 것도 가능하다. 이 경우도 필요에 따라 층을 추가하거나 생략하는 것이 가능하다.
본 발명은 유기 EL 소자가 단일인 소자, 어레이(array)상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스상으로 배치된 구조의 어느 하나에 있어서도 적용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 의하면, 발광층에 특정의 골격을 가지는 화합물과, 인광 발광 도펀트를 함유시킴으로써 종래의 일중항 상태로부터의 발광을 사용한 소자보다도 발광효율이 높으면서 구동 안정성에 있어서도 크게 개선된 소자가 얻어져 풀 컬러 혹은 멀티 컬러 패널에의 응용에 있어서 뛰어난 성능을 발휘할 수 있다.
<실시예>
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이 실시예에 한정되는 것은 아니며 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다. 또한 화합물 번호는 상기 화학식에 부여한 번호이다.
[실시예 1]
(화합물 9의 합성)
탈기 질소치환한 200㎖ 3구 플라스크에 1,2-시클로헥산디원 5.0g(44.59mmol), 페닐히드라진염산염 12.9g(89.21mmol)을 첨가하고 이것에 에탄올 145㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 동(同)플라스크내에 진한황산 0.45g(4.59mmol)을 5분간 적하하였다. 그 후 65℃까지 가열하여 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 자갈색(紫褐色) 결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 에탄올 50㎖로 2회 재(再)슬러리(reslurry) 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 자갈색분말 12.0g(43.59mmol, 수율 97.7%)을 얻었다.
다음으로 300㎖ 3구 플라스크에 상기 자갈색분말 12.0g(43.59mmol)을 첨가하고 이것에 아세트산 140g, 트리플루오로아세트산 8.0g을 첨가하여 교반시켰다. 그 후 100℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 황색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 아세트산 200㎖로 린스 세정을 행한 후 헥산 200㎖로 린스 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 백색분말 5.0g(19.51mmol, 수율 44.4%)을 얻었다.
탈기 질소치환한 200㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 4.0g(15.61mmol), 4,4'-디요오드비페닐 3.2g(7.88mmol), 요오드화구리 7.6g(39.91mmol), 탄산칼륨 9.7g(70.18mmol), 이것에 퀴놀린 150㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 190℃까지 가열하여 24시간 교반하였다. 일단, 실온까지 냉각한 후 요오드벤젠 40.0g(196.07mmol), 요오드화구리 7.6g(39.91mmol)을 첨가하고 190℃까지 가열하여 3일간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 물 200㎖, 디클로로메탄 200㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 발생한 황색결정을 여과채취하였다. 여과액을 1000㎖ 분액깔때기에 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 200㎖의 물로 3회 세정한 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여, 일단 황산마그네슘을 여과분별한 후 용매를 감압 증류제거하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색고체(화합물 9) 3.0g(3.69mmol, 수율 46.8%)을 얻었다.
화합물 9의 EI-MS(M+1)는 814, 융점은 398℃였다.
[실시예 2]
(화합물 40의 합성)
탈기 질소치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 1,2-시클로헥산디원 33.3g(297.Ommol), 페닐히드라진염산염 86.0g(594.7mmol)을 첨가하고 이것에 에탄올 1000㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 동플라스크내에 진한황산 3.0g(30.6mmol)을 5분간 적하하였다. 그 후 65℃까지 가열하여 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 자갈색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 에탄올 500㎖로 2회 재슬러리 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 자갈색분말 80.0g(280.5mmol, 수율 96.3%)을 얻었다.
다음으로 1000㎖ 3구 플라스크에 상기 자갈색분말 72.0g(261.5mmol)을 첨가하고 이것에 아세트산 720g, 트리플루오로아세트산 72.0g을 첨가하여 교반시켰다. 그 후 100℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 황색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 아세트산 200㎖로 린스 세정을 행한 후 헥산 200㎖로 린스 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 백색분말 30.0g(117.1mmol, 수율 44.8%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 1000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 26.0g(101.4mmol), 요오드벤젠 122.7g(601.4mmol), 요오드화구리 54.7g(287.2mmol), 탄산칼륨 66.7g(482.6mmol), 이것에 퀴놀린 800㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 190℃까지 가열하여 72시간 교반하였다. 일단 실온까지 냉각한 후 물 500㎖, 디클로로메탄 500㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 발생한 황색결정을 여과채취하였다. 여과액을 2000㎖ 분액깔때기에 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 500㎖의 물로 3회 세정한 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수 를 행하고, 일단 황산마그네슘을 여과분별한 후 용매를 감압 증류제거하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색고체 13.7g(41.2mmol, 수율 40.6%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 500㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 2.16g(49.5mmol), 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 질소기류중하에서 교반을 행한다. 상기에서 얻은 백색분말 13.7g(41.2mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 용해시킨 후 동플라스크내에 15분간 적하하였다. 적하 종료 후 1시간 교반을 계속하였다. 그 후 염화시아누르 3.76g(20.4mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 용해시킨 후 동플라스크내에 15분간 적하하였다. 적하 종료 후 2시간 교반을 계속한 후 물 350g을 첨가하여 석출된 결정을 여과채취하였다. 여과채취한 결정을 물 300g으로 2회 재슬러리를 행한 후 메탄올 300g으로 재슬러리를 행하였다. 이것을 감압 건조한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색분말 10.9g(14.Ommol, 수율 70.0%)을 얻었다.
다음으로 300㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 10.0g(12.9mmol), 페닐보론산 2.0g(16.4mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O) 1.5g(1.3mmol)에탄올 50㎖, 톨루엔 100㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 탄산나트륨 6.5g(47.0mmol)을 물 50㎖에 용해시켜 동플라스크내에 첨가해 85℃까지 가열하여 5시간 교반하였다. 일단 실온까지 냉각한 후 물 100㎖, 톨루엔 100㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 일단 불용물을 여과분별하였다. 여과액을 1000㎖ 분액깔때기에 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 100㎖의 물로 3회 세정한 후 얻어진 유기 층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여, 일단 황산마그네슘을 여과분별한 후 용매를 감압 증류제거하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 황색고체 5.3g(6.5mmol, 수율 50.2%)을 얻었다.
화합물 40의 EI-MS(M+1)는 818, 융점은 미검출이었다.
[실시예 3]
(화합물 27의 합성)
탈기 질소치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 1,2-시클로헥산디원 33.3g(297.Ommol), 페닐히드라진염산염 86.0g(594.7mmol)을 첨가하고 이것에 에탄올 1000㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 동플라스크내에 진한황산 3.0g(30.6mmol)을 5분간 적하하였다. 그 후 65℃까지 가열하여 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 자갈색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 에탄올 500㎖로 2회 재슬러리 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 자갈색분말 80.0g(280.5mmol, 수율 96.3%)을 얻었다.
다음으로 1000㎖ 3구 플라스크에 상기 자갈색분말 72.0g(261.5mmol)을 첨가하고 이것에 아세트산 720g, 트리플루오로아세트산 72.0g을 첨가하여 교반시켰다. 그 후 100℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 황색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 아세트산 200㎖로 린스 세정을 행한 후 헥산 200㎖로 린스 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 백색분말 30.0g(117.1mmol, 수율 44.8%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 1000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 26.0g(101.4mmol), 요오드벤젠 122.7g(601.4mmol), 요오드화구리 54.7g(287.2mmol), 탄산칼륨 66.7g(482.6mmol), 이것에 퀴놀린 800㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 190℃까지 가열하여 72시간 교반하였다. 일단 실온까지 냉각한 후 물 500㎖, 디클로로메탄 500㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 발생한 황색결정을 여과채취하였다. 여과액을 2000㎖ 분액깔때기에 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 500㎖의 물로 3회 세정한 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여, 일단 황산마그네슘을 여과분별한 후 용매를 감압 증류제거하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색고체 13.7g(41.2mmol, 수율 40.6%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 2000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 13.7g(41.2mmol), 6,6'-디브로모-2,2'-디피리딜 6.4g(20.4mmol), 요오드화구리 1.14g(5.98mmol), 인산삼칼륨 25.22g(118.8mmol) 이것에 1,4-디옥산 200㎖를 첨가하여 교반시켰다. 교반을 계속하면서 tranc-1,2-시클로헥산디아민 10㎖를 첨가하였다. 그 후 115℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 일단, 실온까지 냉각한 후 불용물을 여과채취하였다. 여과액을 감압 증류제거한 후 메탄올을 첨가하여 석출된 백색고체를 여과채취하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색고체 5.0g(6.14mmol, 수율 30.0%)을 얻었다.
화합물 27의 EI-MS(M+1)는 816, 융점은 362℃였다.
[실시예 4]
유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 9를 증착원으로부터 증착하여 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다.
다음으로 유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 9와 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 증착하여 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다.
작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 여기(勵起) 파장은 화합물 9의 극대 흡수파장을 사용하여 그때에 나오는 광을 관찰해 화합물 9 단독의 박막인 경우에 나오는 광과 비교하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 5]
유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 40을 증착원으로부터 증착하여 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다.
다음으로 유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 40과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 증착하여 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다.
작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 여기 파장은 화합물 40의 극대 흡수파장을 사용하여 그때에 나오는 광을 관찰해 화합물 40 단독의 박막인 경우에 나오는 광과 비교하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 6]
유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 27을 증착원으로부터 증착하여 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다.
다음으로 유리기판상에 진공증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 27과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 증착하여 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다.
작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 여기 파장은 화합물 27의 극대 흡수파장을 사용하여 그때에 나오는 광을 관찰해 화합물 27 단독의 박막인 경우에 나오는 광과 비교하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1]
박막 주성분을 Alq3으로 바꾸어 박막을 작성한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 행하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. 표 1로부터 발광층의 주된 재료로 화합물 9, 40 및 27을 사용한 경우, Ir(ppy)3에 에너지가 천이하여 Ir(ppy)3으로부터의 발광이 관찰되는데, Alq3을 사용한 경우는 Ir(ppy)3에 에너지가 천이하지 않아 Alq3 자신이 형광을 발하는 것을 알 수 있다.
Figure 112008047613137-pct00028
[실시예 7]
도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선 ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 60㎚의 두께로 형성하였다.
다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 9와 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 25㎚의 두께로 형성하였다. 이때 Ir(ppy)3의 농도는 7.0%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 50㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
[실시예 8]
도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선 ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 60㎚의 두께로 형성하였다.
다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 40과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 25㎚의 두께로 형성하였다. 이때 Ir(ppy)3의 농도는 7.0%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 50㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
[실시예 9]
도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선 ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 60㎚의 두께로 형성하였다.
다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 27과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 25㎚의 두께로 형성하였다. 이때 Ir(ppy)3의 농도는 7.0%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 50㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 2와 같은 발광특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 2에 있어서, 휘도, 전압 및 발광효율은 10㎃/㎠에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 517㎚로, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
[비교예 2]
정공 수송층으로서 HMTPD를, 발광층의 주성분으로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 7과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
[비교예 3]
발광층의 주성분으로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 7과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
Figure 112008047613137-pct00029
[실시예 10]
(화합물 103의 합성)
탈기 질소치환한 200㎖ 3구 플라스크에 1,2-시클로헥산디원 33.3g(0.297mol), 페닐히드라진염산염 86.0g(0.595mol)을 첨가하고 이것에 에탄올 1000㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 동플라스크내에 진한황산 3.0g(0.03mol)을 5분간 적하하였다. 그 후 65℃까지 가열하여 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 자갈색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 에탄올 500㎖로 2회 재슬러리 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 자갈색분말 80.0g(0.286mol, 수율 96.3%)을 얻었다.
다음으로 상기 자갈색분말 72.0g(0.258mol)에 아세트산 720g, 트리플루오로아세트산 72.0g을 첨가하여 교반시켰다. 그 후 100℃까지 가열하여 15시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후 발생한 황색결정을 여과채취한 후 여과채취한 결정을 아세트산 200㎖로 린스 세정을 행한 후 헥산 200㎖로 린스 세정을 행하였다. 이것을 감압 건조하여 백색분말 30.0g(0.117mol, 수율 45.3%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 1000㎖ 3구 플라스크에 상기에서 얻은 백색분말 26.0g(0.101mol), 요오드벤젠 122.7g(0.601mol), 요오드화구리 54.7g(0.287mol), 탄산칼륨 66.7g(0.482mol), 이것에 퀴놀린 800㎖를 첨가하여 교반시켰다. 그 후 190℃까지 가열하여 72시간 교반하였다. 일단, 실온까지 냉각한 후 물 500㎖, 디클로로메탄 500㎖를 첨가하여 교반을 행한 후 발생한 황색결정을 여과채취하였다. 여과액을 2000㎖ 분액깔때기에 옮겨 유기층과 수층으로 분획하였다. 유기층을 500㎖의 물로 3회 세정한 후 얻어진 유기층을 황산마그네슘으로 탈수를 행하여, 일단 황산마그네슘을 여과분별한 후 용매를 감압 증류제거하였다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 백색고체 13.7g(0.04mol, 수율 40.8%)을 얻었다.
다음으로 탈기 질소치환한 500㎖ 3구 플라스크에 55% 수소화나트륨 2.16g(49.5mmol), 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 질소기류중하에서 교반을 행한다. 상기에서 얻은 백색분말 13.7g(40mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 용해시킨 후 동플라스크내에 15분간 적하하였다. 적하 종료 후 1시간 교반을 계속하였다. 그 후 염화시아누르 2.46g(13mmol)에 탈수 N,N'-디메틸포름아미드 70㎖를 첨가하여 용해시킨 후 동플라스크내에 15분간 적하하였다. 적하 종료 후 내온 80℃로 24시간 교반을 계속한 후 실온까지 냉각하였다. 냉각한 후 동플라스크내에 물 350g을 첨가하여 석출된 결정을 여과채취하였다. 여과채취한 결정을 물 300g으로 2회 재슬러리를 행한 후 메탄올 300g으로 재슬러리를 행하였다. 이것을 감압 건조한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 담황색분말 2.1g(2.0mmol, 수율 15.5%)을 얻었다.
화합물 103의 EI-MS(M+1)는 1072, 융점은 492℃였다.
[실시예 11]
유리기판상에 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 103을 증착원으로부터 증착하여 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다. 작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 다음으로 유리기판상에 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa의 조건에서 화합물 3과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 증착하여 Ir(ppy)3의 농도가 7.0%인 박막을 1.0Å/초로 50㎚의 두께로 형성하였다.
작성한 박막을 형광 측정장치로 평가하였다. 여기 파장은 화합물 103의 극대 흡수파장을 사용하여 그때에 나오는 광을 관찰해 화합물 103 단독의 박막인 경우에 나오는 광과 비교하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[비교예 4]
박막 주성분을 Alq3으로 바꾸어 박막을 작성한 것 이외에는 실시예 11과 동일하게 행하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
Figure 112008047613137-pct00030
[실시예 12]
도 1에 있어서, 정공 주입층을 생략하고 전자 주입층을 추가한 구성의 유기 EL 소자를 작성하였다. 막 두께 150㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리기판상에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-4Pa로 적층시켰다. 우선 ITO상에 정공 수송층으로서 NPB를 60㎚의 두께로 형성하였다.
다음으로 정공 수송층상에 발광층으로서 화합물 103과 Ir(ppy)3을 다른 증착원으로부터 공증착하여 25㎚의 두께로 형성하였다. 이때 Ir(ppy)3의 농도는 7.0%였다. 다음으로 전자 수송층으로서 Alq3을 50㎚의 두께로 형성하였다. 또한 전자 수송층상에 전자 주입층으로서 불화리튬(LiF)을 0.5㎚의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 주입층상에 전극으로서 알루미늄(Al)을 170㎚의 두께로 형성하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하여 직류 전압을 인가한 바, 표 4와 같은 발광특성을 가지는 것이 확인되었다. 표 4에 있어서, 휘도, 전압 및 발광효율은 10㎃/㎠에서의 값을 나타낸다. 또한 소자 발광 스펙트럼의 극대 파장은 517㎚로 Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어지고 있는 것을 알 수 있었다.
[비교예 5]
정공 수송층으로서 HMTPD를, 발광층의 주성분으로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 12와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
[비교예 6]
발광층의 주성분으로서 TAZ를 사용한 것 이외에는 실시예 12와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 작성하였다.
Figure 112008047613137-pct00031
본 발명의 유기 EL 소자는 저전압에 있어서 고휘도·고효율로 발광시키는 것 이 가능해진다. 따라서, 본 발명에 의한 유기 EL 소자는 플랫 패널·디스플레이(예를 들면 OA 컴퓨터용이나 벽걸이 텔레비전), 차재 표시 소자, 휴대전화 표시나 면 발광체로서의 특징을 살린 광원(예를 들면, 복사기의 광원, 액정 디스플레이나 계기류의 백라이트 광원), 표시판, 표식등에의 응용을 생각할 수 있어 그 기술적 가치는 큰 것이다.

Claims (11)

  1. 하기 일반식(1)로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
    Figure 112011043303795-pct00032
    (식 중 Z는 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 연결기를 나타내고, Y는 하기 일반식(1a)로 표현되는 기를 나타내며, n은 2 이상의 정수를 나타낸다.)
    Figure 112011043303795-pct00033
    (식 중 환 A는 인접환과 축합하는 식(1b)로 표현되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 축합하는 식(1c)로 표현되는 복소환을 나타내며, X는 탄소 또는 질소를 나타내고, R43은 수소, 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기, 또는 X를 포함하는 환과 축합하는 환을 나타내며, R44는 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, R41, R42는 수소, (C1~C6)알킬기, (C7~C12)아랄킬기, (C1~C6)알케닐기, (C1~C6)알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로(C1~C6)알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, Y가 일반식(1d)로 표현되는 기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
    Figure 112008047613137-pct00034
    (식 중 R45는 R43과 같은 의미를 가지고, R46은 R44와 같은 의미를 가지며, R47, R48은 독립적으로 R41과 같은 의미를 가진다.)
  3. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(2) 또는 (3)으로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
    Figure 112011043303795-pct00035
    (식 중 환 A, 환 A'는 인접환과 축합하는 식(2a)로 표현되는 방향환 또는 복소환을 나타내고, 환 B, 환 B'는 인접환과 축합하는 식(2b)로 표현되는 복소환을 나타내며, Ar1은 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 2가의 연결기를 나타내고, X는 탄소 또는 질소를 나타내며, R5는 수소, 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, R6은 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내며, R1~R4는 독립적으로 수소, (C1~C6)알킬기, (C7~C12)아랄킬기, (C1~C6)알케닐기, (C1~C6)알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로(C1~C6)알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.)
    Figure 112011043303795-pct00036
    (식 중 환 C, 환 C'는 인접환과 축합하는 식(3a)로 표현되는 방향환 또는 복소환을 나타내고, 환 D, 환 D'는 인접환과 축합하는 식(3b)로 표현되는 복소환을 나타내며, 환 E, 환 E'는 인접환과 축합하는 식(3c)로 표현되는 복소환을 나타내고, Ar2는 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 2가의 연결기를 나타내며, X는 탄소 또는 질소를 나타내고, R13은 R5와 같은 의미를 가지며, R14~R15는 독립적으로 R6과 같은 의미를 가지고, R7~R12는 독립적으로 R1과 같은 의미를 가진다.)
  4. 제1항에 있어서,
    하기 일반식(4) 또는 (5)로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
    Figure 112011043303795-pct00037
    (식 중 Ar3은 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 2가의 연결기를 나타내고, R17, R20은 수소, 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내며, R22, R23은 비축환구조의 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, R16, R18, R19, R21은 수소, (C1~C6)알킬기, (C7~C12)아랄킬기, (C1~C6)알케닐기, (C1~C6)알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로(C1~C6)알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.)
    Figure 112011043303795-pct00038
    (식 중 환 F, 환 F'는 인접환과 축합하는 식(5a)로 표현되는 복소환을 나타내고, Ar4는 Ar3과 같은 의미를 가지며, R30~R32는 독립적으로 R22와 같은 의미를 가지고, R24~R29는 독립적으로 R16과 같은 의미를 가진다.)
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    일반식(2)~(5) 및 식(2a)~(2c), (3a)~(3c), (5a) 중 환 A, A',C, C'가 벤젠환이며, R6, R14~R15, R22~R23, R30~R32가 치환 혹은 미치환인 페닐기 또는 피리딜기이면서, R1~R4, R7~R12, R16~R21, R24~R29가 수소 또는 페닐기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(1)에 있어서, n이 3 또는 4인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
  7. 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광소자로 서,
    상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 제1항에 기재된 유기 전계 발광소자용 화합물을 호스트재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
  8. 제7항에 있어서,
    양극과 발광층 사이에 정공 주입 수송층 및 음극과 발광층 사이에 전자 주입 수송층을 가지고 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    발광층과 전자 주입 수송층 사이에 정공 저지층을 가지고 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
  10. 하기 일반식(1)로 표현되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자용 화합물.
    Figure 112010003125815-pct00041
    (식 중 Z는 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기로 이루어지는 연결기를 나타내고, Y는 하기 일반식(1a)로 표현되는 기를 나타내며, n은 2 이상의 정수를 나타낸다.)
    Figure 112010003125815-pct00042
    (식 중 환 A는 인접환과 축합하는 식(1b)로 표현되는 방향족환 또는 복소환을 나타내고, 환 B는 인접환과 축합하는 식(1c)로 표현되는 복소환을 나타내며, X는 탄소 또는 질소를 나타내고, R43은 수소, 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기, 또는 X를 포함하는 환과 축합하는 환을 나타내며, R44는 치환 혹은 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타내고, R41, R42는 수소, 알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아랄킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환 또는 미치환인 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기를 나타낸다.)
  11. 기판상에 적층된 양극과 음극 사이에 발광층을 가지는 유기 전계 발광소자로서,
    상기 발광층이 인광 발광성 도펀트와 제6항에 기재된 유기 전계 발광소자용 화합물을 호스트재료로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
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