KR101637061B1 - 예비혼합된 물질의 증착 - Google Patents

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다카히로 가이
마사키 고모리
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유니버셜 디스플레이 코포레이션
신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 동시-증발 또는 예비혼합 증발에 적절한 호스트 물질의 조합 및, 호스트 물질의 조합을 함유하는 디바이스에 관한 것이다. 호스트 물질의 조합은 개선된 수명 및 효율을 제공한다. 또한, 본 발명은 호스트 물질 조합을 함유하는 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

예비혼합된 물질의 증착{DEPOSITING PREMIXED MATERIALS}
본 발명은 유기 발광 디바이스에 사용될 수 있는 것이 이로운 호스트 물질의 조합 및, 호스트 물질의 조합을 함유하는 유기 발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 호스트 물질의 조합은 호스트 물질이 동시증발 또는 예비혼합 증발되어 개선된 수명 및 효율을 갖는 디바이스를 제공할 수 있다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는데 사용되는 다수의 물질은 비교적 저렴하여 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 경제적 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 성질, 예컨대 이의 가요성은 가요성 기판상에서의 제조와 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 될 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들면, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가시 광을 방출하는 유기 박막을 사용하게 한다. OLED는 평판 패널 디스플레이, 조명 및 역광과 같은 적용예에 사용하기 위한 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 형상은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 발광 분자에 대한 하나의 적용예는 총 천연색 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로서 지칭하는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 색상은 당업계에 공지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 발광 분자의 일례로는 하기 화학식을 갖는 Ir(ppy)3으로 나타낸 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
Figure 112012098110062-pct00001
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 용어 "유기"라는 것은 유기 광전자 디바이스를 제조하는데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질을 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄상에서의 측쇄기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 투입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 부분상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 부분으로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 부분은 형광 또는 인광 소분자 방출체일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 통상적으로 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐쏘드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재할 수 있을지라도, 캐쏘드는 애노드"의 상부에 위치하는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있거나 및/또는 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨질 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 성질을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 발광 물질의 광활성 성질에 기여하지 않는 것으로 여겨질 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1의 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 레벨이 진공 에너지 레벨에 근접할 경우, 제1의 에너지 레벨은 제2의 HOMO 또는 LUMO보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 레벨에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 레벨은 더 작은 절대값을 갖는 IP에 해당한다(IP는 음의 값이 더 작다). 유사하게, 더 높은 LUMO 에너지 레벨은 절대값이 더 작은 전자 친화도(EA)에 해당한다(EA의 음의 값이 더 작다). 상부에서의 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 레벨은 동일한 물질의 HOMO 에너지 레벨보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨은 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨보다 상기 다이아그램의 상부에 더 근접한다는 것을 나타낸다.
본원에서 사용한 바와 같이 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1의 일 함수의 절대값이 더 클 경우, 제1의 일 함수는 제2의 일 함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일 함수는 일반적으로 진공 레벨에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일 함수의 음의 값이 더 크다는 것을 의미한다. 상부에서 진공 레벨을 갖는 통상의 에너지 레벨 다이아그램에서, "더 높은" 일 함수는 진공 레벨로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 도시된다. 그래서, HOMO 및 LUMO 에너지 레벨의 정의는 일 함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 세부사항 및 전술한 정의는 미국 특허 제7,279,704호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
유기 발광 디바이스에 유용한 유기 조성물은 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 혼합물을 포함한다. 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00002
상기 화학식에서,
X는 Se, S 또는 O이고,
R1 및 R2는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. 각각의 R1 및 R2는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1 및 R2 중 하나 이상은 트리페닐렌 기를 포함한다. 제2의 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다:
<화학식 1>
Figure 112012098110062-pct00003
상기 화학식에서, Y는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이다. m은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. m이 2이거나 또는 2보다 클 경우 각각의 Z가 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
Z는 하기 화학식 1a로 나타낸다:
<화학식 1a>
Figure 112012098110062-pct00004
상기 화학식에서, 고리 A는 하기 화학식 1b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이다:
<화학식 1b>
Figure 112012098110062-pct00005
고리 B는 하기 화학식 1c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이다:
<화학식 1c>
Figure 112012098110062-pct00006
고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합된다. R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된다. Ar3은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다. 또한, 본 발명은 유기 조성물을 사용한 유기 발광 디바이스 및 그러한 디바이스의 제조 방법을 개시한다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 도시한다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 도시한다.
일반적으로, OLED는 애노드 및 캐쏘드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 1종 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 유기층(들)에 주입하고, 캐쏘드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성된다. 엑시톤이 광발광 메카니즘에 의하여 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스상에 편재화될 수 있다. 비방사 메카니즘, 예컨대 열 이완도 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제 4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 발광 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 기간으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 예시되어 있다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998 ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 도시한다. 도 1은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155) 및 캐쏘드(160)를 포함할 수 있다. 캐쏘드(160)는 제1의 전도층(162) 및 제2의 전도층(164)을 갖는 화합물 캐쏘드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제조될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시의 물질의 성질 및 기능은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 각각의 층에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성 및 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 발광 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 3예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 그 전문이 본원에 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐쏘드를 비롯한 캐쏘드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 도시한다. 디바이스는 기판(210), 캐쏘드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 적층시켜 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구조는 애노드의 위에 캐쏘드가 배치되어 있고 그리고 디바이스(200)가 애노드(230)의 아래에 캐쏘드(215)가 배치되어 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 얼마나 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공하며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략할 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 이들 구체적으로 기재된 층을 제외한 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로서 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질, 예컨대 호스트 및 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 또한, 층은 다수의 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서 정공 수송층(225)은 정공을 수송하며, 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 하나의 실시양태에서, OLED는 캐쏘드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일층을 포함할 수 있거나 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제 5,247,190호(Friend et al.)에 기재된 바와 같은 중합체 물질(PLED)을 포함하는 OLED를 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제 5,707,745호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제 6,091,195호(Forrest et al.)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제 5,834,893호(Bulovic et al.)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적절한 방법에 의하여 적층될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제 6,337,102호(Forrest et al.)(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 출원 번호 제10/233,470호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적절한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 대기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 기타 방법도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 그의 용액 가공의 처리 능력을 향상시키기 위하여 소분자에 사용될 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있는데, 비대칭 물질은 재결정화되는 경향이 낮을 수 있기 때문이다. 덴드리머 치환기는 용액 가공을 처리하는 소분자의 능력을 향상시키기 위하여 사용될 수 있다.
본 발명의 실시양태에 의하여 제조되는 디바이스는 평판 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 옥외 조명 및/또는 시그날링을 위한 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인용 정보 단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지탈 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 자동차, 거대 월, 극장 또는 스타디움 스크린 또는 간판을 비롯한 다양한 소비재에 투입될 수 있다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 의한 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 한다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED를 제외한 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
용어 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기 및 헤테로아릴은 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에서 정의되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
여기서, 인돌로카르바졸 유도체와 트리페닐렌-디벤조셀레노펜-함유 물질, 트리페닐렌-디벤조티오펜-함유 물질 및/또는 트리페닐렌-디벤조푸란-함유 물질의 조합은 개선된 성능 및 개선된 디바이스 제조를 제공하기 위하여 유기 발광 디바이스에 사용하기에 이로울 수 있다. 특히, 이러한 물질의 조합을 함유하는 디바이스는 더 높은 발광 효율, 더 낮은 전압 및 더 긴 수명, 즉 더 높은 안정성을 나타낼 수 있다. 이들 디바이스는 동시-증발에 의하여 제조될 수 있다. 추가로, 이들 디바이스는 높은 일관성으로 예비혼합-증발에 의하여 제조될 수 있다.
호스트 물질 및 발광성 도펀트 물질의 예비혼합 및 이를 단일 공급원으로부터 증발시키는 것은 문헌에 이미 보고되어 있다. EP 1156536 참조. 예비혼합-증발을 위한 유사한 열 증발 성질을 갖는 2종 이상의 물질을 선택하는 것도 또한 공지되어 있다. 예를 들면 미국 특허 제5,981,092호 및 PCT/US2004/002710 참조. 그러나, 예비혼합-증발 또는 동시증발에 적절할 수 있는 물질의 신규한 조합이 본원에서 제공된다. 추가로, 본원에 개시된 물질의 특정한 조합은 화합물을 단독으로 사용한 디바이스에 비하여 더 낮은 전압, 더 높은 효율 및 더 높은 안정성을 갖는 디바이스를 제공하여 개선된 결과를 나타낼 수 있다. 이론으로 한정하지는 않지만, 트리페닐렌-디벤조셀레노펜-함유 물질, 트리페닐렌-디벤조티오펜-함유 물질 및/또는 트리페닐렌-디벤조푸란-함유 물질, 즉, 제1의 화합물을 인돌로카르바졸 유도체, 즉, 제2의 화합물과 조합하는 것은 개선된 하전 균형을 제공하며, 재조합 구역을 EML의 중앙으로 이동시켜 개선된 디바이스 수명 및 효율을 제공할 수 있는 것으로 여겨진다. 그러므로, 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 조합은 조합을 함유하는 디바이스의 안정성 및 효율을 상승작용적으로 개선시킬 수 있는 것으로 판단된다.
간편하며 그리고 일관된 방식이 2종 이상의 호스트 물질을 동시에 증발시키는 것이 바람직하다. 인광 OLED에서, 발광층은 종종 호스트:도펀트 층이다. 호스트는 디바이스 전압, 효율 및 수명에 상당한 영향을 미친다. 예를 들면, 동일한 디바이스 구조에서, 호스트-A:도펀트는 바람직하지 않은 더 높은 디바이스 전압 및 바람직한 더 긴 수명을 초래할 수 있는 반면, 호스트-B:도펀트는 바람직한 더 낮은 디바이스 전압 및 바람직하지 않은 더 짧은 수명을 초래할 수 있다. 도핑된 호스트-A:호스트-B 혼합물을 사용한 디바이스는 통상적으로 호스트 A:도펀트 및 호스트 B:도펀트를 함유하는 별도의 디바이스의 각각의 전압 및 수명 사이에 있는 전압 및 수명을 초래할 것으로 예상될 수 있다. 혼합물을 사용한 디바이스는 호스트 B:도펀트를 사용한 디바이스보다 더 낮은 전압을 갖고 그리고 호스트 A:도펀트를 사용한 디바이스보다 더 긴 수명을 갖는 것이 바람직하다. 게다가, 그러한 디바이스는 또한 개개의 호스트만을 사용한 디바이스에 비하여 개선된 효율을 가질 경우 바람직하다.
2종 이상의 물질을 증착시킬 경우, 그들의 자체의 공급원으로부터의 개개의 물질의 동시 증발은 이하에서 동시-증발로 지칭되는 가장 통상적으로 사용되는 방법이다. 동시-증발은 곤란할 수 잇으며, 증착 장치는 더욱 개별적으로 조절되고 그리고 모니터된 공급원을 지녀야만 한다. 그러므로, 예비혼합-증발로 공지된 방법에 의하여 단일 공급원으로부터 물질의 혼합물을 증발시키는 것이 바람직하다.
혼합물은 균일하고 그리고 일관되게 증발되어 공급원중에서의 혼합비와 유사한 비로 2종 이상의 물질로 이루어진 증착된 막을 형성하는 것이 바람직하다. 고진공하에서, 유체가 자유 분자 흐름 방식인 경우, 즉 분자의 평균 자유 경로는 기기의 크기보다 훨씬 더 크다. 증발 속도는 더 이상 압력에 의존하지 않는다. 즉, 유체 역학의 연속 가정이 더 이상 적용되지 않으므로, 질량 수송은 유체 역학보다는 분자 역학에 의하여 결정된다. 증발 도중에 용융되지 않는 물질의 경우, 고체상으로부터 기체상으로의 직접적인 전이가 발생한다. 2종 이상의 물질을 혼합하고, 이를 고진공하에서 동일한 공급원으로부터 증발시킬 경우, 다수의 요인이 증발, 예컨대 개개의 물질의 증발 온도, 각종 물질의 혼화성 및 상이한 상 전이에 기여할 수 있다. 이론으로 한정하지는 않지만, 제1의 물질 및 제2의 물질의 유사한 증발 온도는 증발 일관성에 기여하는 것으로 여겨진다. 본원의 경우, 증발 온도는 물질이 고진공하에서 기판상에서 소정의 속도로 증착될 수 있는 온도로서 정의된다. 예를 들면, 본원에서 사용한 바와 같이, 증발 온도는 디바이스의 제조에 적절한 속도(이 경우에서 약 10-7-10-8 torr의 압력에서 호스트의 경우 약 2-3 Å/s)로 열 증발 중에 측정되는 바와 같은 유기 물질 공급원의 온도이다. 증발 온도가 물질의 분자량 및 분자간 상호작용에 의존하므로, 동일한 분자 변형을 갖는 유도체는 동일한 분자량 차이를 가질 것이며, 유사한 분자간 상호작용을 가질 것이다. 예를 들면, 제1의 화합물 및 제2의 화합물을 우수한 일관성으로 예비혼합 및 증발시킬 경우, 제1의 화합물이 페닐 기로 치환되며, 제2의 화합물이 또한 페닐 기로 치환된다면, 제1의 화합물 및 제2의 화합물에 첨가되는 분자량은 77 원자 질량 단위(amu)이다. 또한, 페닐 기가 제1의 화합물 및 제2의 화합물에 대하여 유사한 분자 상호작용을 유발할 경우, 페닐 치환을 갖는 제1의 화합물 및 페닐 치환을 갖는 제2의 화합물의 증발 온도는 유사할 수 있으며, 그의 혼합물은 또한 예비혼합-증발에 적절할 수 있다. 추가로, 증발 챔버내의 조건이 상이하더라도 제1의 화합물 및 제2의 화합물은 유사한 양상을 가질 수 있다.
예비혼합-증발은 물질의 동시-증발에 비하여 유사한 디바이스 성능 및 수명을 초래하는 것이 바람직하다. 그러므로, 하나의 증발 공급원 중에서 2종 이상의 호스트 물질을 예비혼합하는 것은 2종 이상의 물질의 균일하고 그리고 일관성 있는 증발을 제공하여 예비혼합 비와 유사한 비로 2종 이상의 물질로 이루어진 증착된 층을 형성할 수 있다.
유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스가 제공된다. 유기 발광 디바이스는 제1의 전극, 제2의 전극 및, 제1의 전극과 제2의 전극 사이에 배치된 제1의 유기층을 더 포함하며, 여기서 제1의 유기층은 유기 조성물을 포함한다. 유기 조성물은 제1의 화합물 및 제2의 화합물을 포함한다.
제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00007
상기 화학식에서,
X는 Se, S 또는 O이다. R1 및 R2는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. 각각의 R1 및 R2는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1 및 R2 중 하나 이상은 트리페닐렌 기를 포함한다.
제2의 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다:
<화학식 1>
Figure 112012098110062-pct00008
상기 화학식에서,
Y는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이다.
m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m이 2보다 클 경우 각각의 Z가 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
Z는 하기 화학식 1a로 나타낸다:
<화학식 1a>
Figure 112012098110062-pct00009
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 1b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이다:
<화학식 1b>
Figure 112012098110062-pct00010
고리 B는 하기 화학식 1c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이다:
<화학식 1c>
Figure 112012098110062-pct00011
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 1에서, Y 및 Ar3의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 1에서, Y는 m가 기이고, Ar3는 1가 기이다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00012
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 2로 나타낸다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00013
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00014
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00015
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00016
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 2에서 Y' 또는 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 2에서 Y'는 m가 기이고, Ar3은 1가 기이다.
바람직하게는, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00017
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 3을 갖는다:
<화학식 3a>
Figure 112012098110062-pct00018
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 3b>
Figure 112012098110062-pct00019
고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 3c>
Figure 112012098110062-pct00020
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 3에서, Y"의 예로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Ar3"의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, Y"는 m가 기이고, Ar3"는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00021
Figure 112012098110062-pct00022
제2의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00023
Figure 112012098110062-pct00024
Figure 112012098110062-pct00025
Figure 112012098110062-pct00026
Figure 112012098110062-pct00027
Figure 112012098110062-pct00028
Figure 112012098110062-pct00029
Figure 112012098110062-pct00030
특정한 구체예에서, R1, R2, R3, R4 및 R5에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트 및 R6, R7, R8에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트는 동일하다. 상기 논의한 바와 같이, 동일한 분자 변형을 갖는 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 유도체는 동일한 분자량 차이를 가질 것이며, 유사한 분자간 상호작용을 가질 것이다. 그러므로, 동일한 치환기를 갖는 제1의 화합물 및 제2의 화합물은 예비혼합에 적절할 수 있다.
또다른 구체예에서, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00031
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. L은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 2를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00032
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00033
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00034
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00035
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 2에서, Y' 및 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, Y'는 m가 기이며, Ar3'는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00036
상기 화학식에서,
X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 3을 갖는다:
<화학식 3>
Figure 112012098110062-pct00037
상기 화학식에서,
Y"는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기이고,
m은 1의 정수를 나타내며,
Z는 하기 화학식 3a로 나타내며:
<화학식 3a>
Figure 112012098110062-pct00038
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 3b>
Figure 112012098110062-pct00039
고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 3c>
Figure 112012098110062-pct00040
고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 3에서, Y"의 예로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Ar3"의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로 화학식 3에서, Y"는 m가 기이고, Ar3"는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00041
Figure 112012098110062-pct00042
Figure 112012098110062-pct00043
제2의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00044
Figure 112012098110062-pct00045
Figure 112012098110062-pct00046
Figure 112012098110062-pct00047
Figure 112012098110062-pct00048
Figure 112012098110062-pct00049
Figure 112012098110062-pct00050
Figure 112012098110062-pct00051
특정한 구체예에서, R1, R2, R3, R4 및 R5에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트 및 R6, R7, R8에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트가 동일하다. 그러므로, 제1의 화합물 및 제2의 화합물은 예비혼합에 적절하다.
하나의 구체예에서, 제1의 유기층은 발광층이며, 제1의 화합물 및 제2의 화합물은 호스트이고, 발광층은 발광 인광 도펀트를 더 포함한다.
발광 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00052
Figure 112012098110062-pct00053
Figure 112012098110062-pct00054
Figure 112012098110062-pct00055
Figure 112012098110062-pct00056
Figure 112012098110062-pct00057
또다른 구체예에서, 디바이스는 제1의 유기층과는 상이한 제2의 유기층을 더 포함하며, 제1의 유기층은 비-발광층이다. 제1의 유기층은 차단층인 것이 바람직하다.
하나의 구체예에서, 제1의 전극은 애노드이며, 제1의 유기층은 애노드의 위에 증착된다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물은 증발 온도가 제2의 화합물의 증발 온도의 30℃ 이내이다.
하나의 구체예에서, 유기 조성물은 약 5 내지 약 95%의 제1의 화합물 및 약 5 내지 약 95%의 제2의 화합물을 포함한다.
하나의 구체예에서, 디바이스는 유기 발광 디바이스이다. 또다른 구체예에서, 디바이스는 소비재이다.
추가로, 유기 발광 디바이스의 제조 방법이 제공된다. 디바이스는 제1의 전극, 제2의 전극 및, 제1의 전극과 제2의 전극 사이에 배치된 제1의 유기층을 포함한다. 제1의 유기층은 제1의 화합물과 제2의 화합물을 더 포함하는 유기 조성물을 포함한다. 이러한 방법은 제1의 전극이 표면에 배치된 기판을 제공하는 단계, 유기 조성물을 제1의 전극상에 증착시키는 단계 및 제2의 전극을 제1의 유기층상에 증착시키는 단계를 포함한다. 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00058
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. R1 및 R2는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡CHCnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않는다. 각각의 R1 및 R2는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이다. Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. R1 및 R2 중 하나 이상은 트리페닐렌 기를 포함한다. 제2의 화합물은 하기 화학식 1을 갖는다:
<화학식 1>
Figure 112012098110062-pct00059
상기 화학식에서,
Y는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이다.
m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m이 2보다 클 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
Z는 하기 화학식 1a로 나타낸다:
<화학식 1a>
Figure 112012098110062-pct00060
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 1b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 1b>
Figure 112012098110062-pct00061
고리 B는 하기 화학식 1c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 1c>
Figure 112012098110062-pct00062
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 1에서, Y 및 Ar3의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 1에서, Y는 m가 기이고, Ar3은 1가 기이다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00063
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00064
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00065
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00066
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00067
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며;
R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 2에서, Y' 또는 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로부터 유래하는 기를 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, Y'는 m가 기이고, Ar3'는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00068
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 3을 갖는다:
<화학식 3>
Figure 112012098110062-pct00069
상기 화학식에서,
Y"는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 1가 방향족 헤테로시클릭 기이고,
m은 1의 정수를 나타내며,
Z는 하기 화학식 3a로 나타내며:
<화학식 3a>
Figure 112012098110062-pct00070
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 3b>
Figure 112012098110062-pct00071
고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 3c>
Figure 112012098110062-pct00072
고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6, R7, R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 3에서, Y"의 예로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Ar3"의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Y"는 m가 기이고, Ar3"는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00073
Figure 112012098110062-pct00074
제2의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00075
Figure 112012098110062-pct00076
Figure 112012098110062-pct00077
Figure 112012098110062-pct00078
Figure 112012098110062-pct00079
Figure 112012098110062-pct00080
Figure 112012098110062-pct00081
Figure 112012098110062-pct00082
특정한 구체예에서, R1, R2, R3, R4 및 R5에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트 및 R6, R7, R8에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트는 동일하며, 상기 방법은 유기 조성물을 제1의 전극 상에 증착시키기 이전에 제1의 화합물 및 제2의 화합물을 혼합하는 단계를 더 포함한다. 이론으로 한정하지는 않지만, 제1의 화합물 및 제2의 화합물이 동일한 치환을 함유할 경우 이들 화합물은 예비혼합에 특히 적절한 것으로 여겨지는데, 이는 동일한 분자 변형을 갖는 유도체가 동일한 분자량 차이를 가질 것이며, 유사한 분자간 상호작용을 가질 수 있으며, 즉 페닐 치환을 포함하는 제1의 화합물이 또한 페닐 치환을 함유하는 제2의 화합물과 예비혼합시 잘 작용할 것으로 예상되기 때문이다.
또다른 구체예에서, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00083
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. L은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 2를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00084
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00085
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고,
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00086
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00087
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 2에서, Y' 및 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 2에서 Y'는 m가 기이고, Ar3'는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00088
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물이 하기 화학식 3을 갖는다:
<화학식 3>
Figure 112012098110062-pct00089
상기 화학식에서,
Y"는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 1가 방향족 헤테로시클릭 기이고,
m은 1의 정수를 나타내며,
Z는 하기 화학식 3a로 나타내며:
<화학식 3a>
Figure 112012098110062-pct00090
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 3b>
Figure 112012098110062-pct00091
고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 3c>
Figure 112012098110062-pct00092
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6, R7, R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 3에서, Y"의 예로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Ar3"의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 3에서 Y"는 m가 기이고, Ar3"는 1가 기이다.
제1의 화합물은 하기로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112012098110062-pct00093
Figure 112012098110062-pct00094
Figure 112012098110062-pct00095
특정한 구체예에서, R1, R2, R3, R4 및 R5에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트 및 R6, R7, R8에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트가 동일하며, 유기 조성물을 제1의 전극 상에 증착시키기 이전에 제1의 화합물 및 제2의 화합물을 혼합하는 단계를 더 포함하다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물 및 제2의 화합물을 함께 혼합하며, 단일 공급원으로부터 증발시킨다.
하나의 구체예에서, 조성물은 약 5 내지 약 95%의 제1의 화합물 및 약 5 내지 약 95%의 제2의 화합물을 포함한다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물은 증발 온도가 제2의 화합물의 증발 온도의 30℃ 이내이다. 또다른 구체예에서, 제1의 화합물은 증발 온도가 제2의 화합물의 증발 온도의 10℃ 이내이다.
하기 표 1은 기판 거리에 50 ㎝ 공급원으로 <10-7 torr에서 약 2-3 Å/s의 증착율에서 본원에 기재된 예시의 제1의 화합물에 대한 증착 온도를 제시한다.
표 1
Figure 112012098110062-pct00096
하기 표 2는 기판 거리에 50 ㎝ 공급원으로 <10-7 torr에서 약 2-3 Å/s의 증착율에서 본원에 기재된 바람직한 제2의 화합물에 대한 증착 온도를 제시한다.
표 2
Figure 112012098110062-pct00097
하나의 구체예에서, 제1의 전극은 애노드이며, 제1의 유기층은 애노드 상에 증착된다.
하나의 구체예에서, 방법은 제1의 유기층과 상이한 제2의 유기층을 증착시키는 단계를 더 포함하며, 제1의 유기층은 비-발광층이다. 또다른 구체예에서, 제1의 유기층은 차단층이다. 또다른 구체예에서, 제1의 유기층은 발광층이며, 제1의 화합물 및 제2의 화합물은 호스트이고, 발광층은 발광 인광 도펀트를 더 포함한다.
발광 인광 도펀트는 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00098
Figure 112012098110062-pct00099
Figure 112012098110062-pct00100
Figure 112012098110062-pct00101
Figure 112012098110062-pct00102
Figure 112012098110062-pct00103
게다가, 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 혼합물을 포함하는 호스트 조성물이 제공된다. 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00104
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물은 하기 화학식 2를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00105
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00106
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00107
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00108
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
상기 화학식 2에서, Y' 및 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜으로부터 유래하는 기를 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 2에서 Y'는 m가 기이고, Ar3'는 1가 기이다.
하나의 구체예에서, 제1의 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure 112012098110062-pct00109
상기 화학식에서, X는 Se, S 또는 O이다. 각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있다. R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. L은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112012098110062-pct00110
상기 화학식에서,
Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
Z는 하기 화학식 2a로 나타내며:
<화학식 2a>
Figure 112012098110062-pct00111
상기 화학식에서,
고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
<화학식 2b>
Figure 112012098110062-pct00112
고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
<화학식 2c>
Figure 112012098110062-pct00113
고리 A 및 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기이다.
화학식 2에서, Y' 및 Ar3'의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 이소인돌, 인다졸, 퓨린, 이소퀴놀린, 이미다졸, 나프티리딘, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 신놀린, 퀴놀린, 프테리딘, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나진, 카르볼린, 인돌, 벤족사졸, 벤조티아졸, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜을 들 수 있으며, 2종 이상의 이들 기를 임의로 연결시킬 수 있다. 추가로, 화학식 2에서 Y'는 m가 기이고, Ar3'는 1가 기이다.
유기 발광 디바이스에서의 특정 층에 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 다양한 기타 물질과 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 각종 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 함께 사용될 수 있다. 이하에서 기재 또는 지칭된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 확인하기 위하여 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
본원에 기재된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질을 OLED에 사용할 수 있다.
정공 주입 물질/정공 수송 물질:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 한정되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; 매우 깊은 LUMO를 갖는 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 비제한적인 예로는 하기 구조를 들 수 있다:
Figure 112012098110062-pct00114
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 고리형 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 그리고 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 1종 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, Ar1 내지 Ar9는 독립적으로
Figure 112012098110062-pct00115
로 이루어진 군으로부터 선택된다.
k는 1 내지 20의 정수이며; X1 내지 X8은 CH 또는 N이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 갖는다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기를 들 수 있다:
Figure 112012098110062-pct00116
M은 원자량이 40보다 큰 금속이며; (Y1-Y2)는 2좌 배위자 리간드이고, Y1 및 Y2는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, (Y1-Y2)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또다른 구체예에서, (Y1-Y2)는 카르벤 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir, Pt, Os 및 Zn으로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 갖는다.
호스트 물질:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 유기금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예로는 특정하여 한정되지는 않았으나, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용할 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112012098110062-pct00117
M은 금속이고; (Y3-Y4)는 2좌 배위자 리간드이고, Y3 및 Y4는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이고; m+n은 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수이다.
하나의 구체예에서, 금속 착물은
Figure 112012098110062-pct00118
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이다.
또다른 구체예에서, M은 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가의 구체예에서, (Y3-Y4)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용된 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 고리형 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 그리고 서로 직접 결합되거나 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기 중 1종 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 고리형 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 여기서 각각의 기는 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
하나의 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112012098110062-pct00119
R1 내지 R7은 독립적으로 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N으로부터 선택된다.
정공 차단 물질:
정공 차단층(HBL)은 발광층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비하여 실질적으로 더 높은 효율을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 전술한 호스트로서 사용된 동일한 분자를 포함한다.
또다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에서 하기의 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112012098110062-pct00120
k는 0 내지 20의 정수이고; L은 보조 리간드이고, m은 1 내지 3의 정수이다.
전자 수송 물질:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특정하게 한정되지는 않았으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
하나의 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 1종 이상을 포함한다:
Figure 112012098110062-pct00121
R1은 수소, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
Ar1 내지 Ar3은 전술한 Ar과 유사한 정의를 갖는다.
k는 0 내지 20의 정수이다.
X1 내지 X8은 CH 또는 N으로부터 선택된다.
또다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure 112012098110062-pct00122
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 배위자 리간드이며; L은 보조 리간드이며; m은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대수인 정수값이다.
디바이스 실시예
대표적인 디바이스 실시예는 고진공(<10-7 torr) 열 증발에 의하여 제조된다. 애노드 전극은 약 800 Å의 산화인듐주석(ITO)으로 이루어진다. 캐쏘드는 10 Å의 LiF에 이어서 1,000 Å의 Al로 이루어진다. 모든 대표적인 디바이스 실시예는 질소 글로브 박스(<1 ppm의 H2O 및 O2)내에서 에폭시 수지로 밀봉시킨 유리 뚜껑으로 캡슐화되며, 수분 게터(moisture getter)가 패키지의 내부에 투입된다.
대표적인 디바이스 실시예에서의 유기 적층물은 (ITO 표면으로부터 순차적으로) 정공 주입층(HIL)으로서 100 Å의 LG101(대한민국 서울에 소재하는 엘지 화학(L.G. Chem) 시판), 정공 수송층(HTL)으로서 300 Å의 NPD, 발광층(EML)으로서 실시예 1에 대하여 300 Å의 제1의 화합물, H2 및 실시예 1에 대하여 제2의 화합물, 발광 도펀트 D4로 도핑된 H251, ETL2로서 100 Å의 NS60(일본에 소재하는 니폰 스틸 케미칼 컴파니 리미티드(Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) 시판) 및 ETL1으로서 400 Å의 Alq3로 이루어진다. 본 발명의 일부 실시양태에서, 제1의 화합물 및 제2의 화합물 호스트 물질은 그의 개별적인 공급원으로부터 동시증발될 수 있다. 특정한 제1의 및 제2의 화합물 호스트 조합, 예컨대 대표적인 디바이스 실시예 1 내지 19의 경우 하기 표 3에 제시된 것은 통상의 공급원으로부터 예비혼합 및 증발에 적절할 수 있다.
표 3
Figure 112012098110062-pct00123
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범주를 한정하고자 하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 정신으로부터 벗어남이 없이 기타의 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 그러므로, 청구된 바와 같은 본 발명은 당업자에게 자명한 바와 같이 본원에 기재된 특정한 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형을 포함한다. 본 발명이 작동되는 이유와 관련한 다양한 이론은 제한을 의도하는 것이 아닌 것으로 이해하여야 한다.

Claims (42)

  1. 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1의 디바이스로서,
    제1의 전극,
    제2의 전극 및
    제1의 전극과 제2의 전극 사이에 배치되며, 유기 조성물을 포함하는 제1의 유기층을 더 포함하며,
    상기 유기 조성물은
    화학식
    Figure 112015113611823-pct00124
    을 갖는 제1의 화합물
    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    R1 및 R2는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않으며,
    각각의 R1 및 R2는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이며,
    Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1 및 R2 중 하나 이상은 트리페닐렌 기를 포함함); 및
    하기 화학식 1을 갖는 제2의 화합물을 포함하는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 1>
    Figure 112015113611823-pct00125

    [상기 화학식 1에서,
    Y는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이며,
    m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m이 2보다 클 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 1a로 나타냄:
    <화학식 1a>
    Figure 112015113611823-pct00126

    (상기 화학식 1a에서,
    고리 A는 하기 화학식 1b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 1b>
    Figure 112015113611823-pct00127

    고리 B는 하기 화학식 1c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 1c>
    Figure 112015113611823-pct00128

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  2. 제1항에 있어서, 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00129

    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 2>
    Figure 112015113611823-pct00130

    [상기 화학식 2에서,
    Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
    m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 2a로 나타냄:
    <화학식 2a>
    Figure 112015113611823-pct00131

    (상기 화학식 2a에서,
    고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 2b>
    Figure 112015113611823-pct00132

    고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 2c>
    Figure 112015113611823-pct00133

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 각각 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  3. 제1항에 있어서, 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00134

    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며;
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 3을 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 3>
    Figure 112015113611823-pct00135

    [상기 화학식 3에서,
    Y"는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 1가 방향족 헤테로시클릭 기이고,
    m은 1의 정수를 나타내며,
    Z는 하기 화학식 3a로 나타냄:
    <화학식 3a>
    Figure 112015113611823-pct00136

    (상기 화학식 3a에서,
    고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 3b>
    Figure 112015113611823-pct00137

    고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 3c>
    Figure 112015113611823-pct00138

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6, R7, R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  4. 제3항에 있어서, 제1의 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure 112015113611823-pct00139

    Figure 112015113611823-pct00140
    .
  5. 제4항에 있어서, 제2의 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure 112015113611823-pct00141

    Figure 112015113611823-pct00142

    Figure 112015113611823-pct00143

    Figure 112015113611823-pct00144

    Figure 112015113611823-pct00145

    Figure 112015113611823-pct00146

    Figure 112015113611823-pct00147

    Figure 112015113611823-pct00148
    .
  6. 제2항 또는 제3항에 있어서, R1, R2, R3, R4 및 R5에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트 및 R6-R8에 대하여 선택된 비-수소 치환기의 세트가 동일한 것인 제1의 디바이스.
  7. 제1항에 있어서, 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00149

    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    L은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 2>
    Figure 112015113611823-pct00150

    [상기 화학식 2에서,
    Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
    m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 2a로 나타냄:
    <화학식 2a>
    Figure 112015113611823-pct00151

    (상기 화학식 2a에서,
    고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 2b>
    Figure 112015113611823-pct00152

    고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 2c>
    Figure 112015113611823-pct00153

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  8. 제1항에 있어서, 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00154

    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 3을 갖는 것인 제1의 디바이스:
    <화학식 3>
    Figure 112015113611823-pct00155

    (상기 화학식 3에서,
    Y"는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 1가 방향족 헤테로시클릭 기이고,
    m은 1의 정수를 나타내며,
    Z는 하기 화학식 3a로 나타냄:
    <화학식 3a>
    Figure 112015113611823-pct00156

    [상기 화학식 3a에서,
    고리 A는 하기 화학식 3b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 3b>
    Figure 112015113611823-pct00157

    고리 B는 하기 화학식 3c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 3c>
    Figure 112015113611823-pct00158

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6, R7, R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3"은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 30개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  9. 제1항에 있어서, 제1의 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure 112015113611823-pct00159

    Figure 112015113611823-pct00240

    Figure 112015113611823-pct00161
    .
  10. 제9항에 있어서, 제2의 화합물이 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure 112015113611823-pct00162

    Figure 112015113611823-pct00163

    Figure 112015113611823-pct00164

    Figure 112015113611823-pct00165

    Figure 112015113611823-pct00166

    Figure 112015113611823-pct00167

    Figure 112015113611823-pct00168

    Figure 112015113611823-pct00169
    .
  11. 제1항에 있어서, 제1의 유기층이 발광층이고, 제1의 화합물 및 제2의 화합물이 호스트이며, 발광층이 발광 인광 도펀트를 더 포함하는 것인 제1의 디바이스.
  12. 제1항에 있어서, 발광 인광 도펀트가 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1의 디바이스:
    Figure 112015113611823-pct00170

    Figure 112015113611823-pct00171

    Figure 112015113611823-pct00172

    Figure 112015113611823-pct00173

    Figure 112015113611823-pct00174

    Figure 112015113611823-pct00175
    .
  13. 제1의 전극, 제2의 전극 및, 제1의 전극과 제2의 전극 사이에 배치된 제1의 유기층을 포함하는 유기 발광 디바이스의 제조 방법으로서,
    제1의 유기층이 제1의 화합물과 제2의 화합물을 더 포함하는 유기 조성물을 포함하며,
    상기 방법은
    제1의 전극이 표면에 배치된 기판을 제공하는 단계,
    유기 조성물을 제1의 전극상에 증착시키는 단계 및
    제2의 전극을 제1의 유기층상에 증착시키는 단계를 포함하고,
    상기 제1의 화합물은 화학식
    Figure 112015113611823-pct00176
    을 갖고
    (상기 화학식에서,
    X는 S 또는 O이고,
    R1 및 R2는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, CnH2n-Ar1으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 치환기이거나 또는 치환이 존재하지 않으며,
    각각의 R1 및 R2는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10이며,
    Ar1 및 Ar2는 독립적으로 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1 및 R2 중 하나 이상은 트리페닐렌 기를 포함함);
    하기 화학식 1을 갖는 제2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 디바이스의 제조 방법:
    <화학식 1>
    Figure 112015113611823-pct00177

    [상기 화학식 1에서,
    Y는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이며,
    m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, m이 2보다 클 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 1a로 나타냄:
    <화학식 1a>
    Figure 112015113611823-pct00178

    (상기 화학식 1a에서,
    고리 A는 하기 화학식 1b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 1b>
    Figure 112015113611823-pct00179

    고리 B는 하기 화학식 1c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 1c>
    Figure 112015113611823-pct00180

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 50개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  14. 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 혼합물을 포함하는 호스트 조성물로서,
    상기 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00241

    (상기 화학식에서,
    X는 Se, S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는 것인 호스트 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112015113611823-pct00242

    [상기 화학식 2에서,
    Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
    m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 2a로 나타냄:
    <화학식 2a>
    Figure 112015113611823-pct00243

    (상기 화학식 2a에서,
    고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 2b>
    Figure 112015113611823-pct00244

    고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 2c>
    Figure 112015113611823-pct00245

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  15. 제1의 화합물 및 제2의 화합물의 혼합물을 포함하는 호스트 조성물로서,
    상기 제1의 화합물이 하기 화학식을 갖고:
    Figure 112015113611823-pct00246

    (상기 화학식에서,
    X는 Se, S 또는 O이고,
    각각의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-치환을 나타낼 수 있으며,
    R1, R2, R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 알킬, 알콕시, 아미노, 알케닐, 알키닐, 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    L은 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 그의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 선택됨);
    제2의 화합물이 하기 화학식 2를 갖는 것인 호스트 조성물:
    <화학식 2>
    Figure 112015113611823-pct00247

    [상기 화학식 2에서,
    Y'는 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 m가 방향족 탄화수소 기이고,
    m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, m=2인 경우 각각의 Z는 동일하거나 또는 상이할 수 있으며,
    Z는 하기 화학식 2a로 나타냄:
    <화학식 2a>
    Figure 112015113611823-pct00248

    (상기 화학식 2a에서,
    고리 A는 하기 화학식 2b로 나타낸 방향족 탄화수소 고리이고:
    <화학식 2b>
    Figure 112015113611823-pct00249

    고리 B는 하기 화학식 2c로 나타낸 헤테로시클릭 고리이고:
    <화학식 2c>
    Figure 112015113611823-pct00250

    고리 A 및 고리 B는 각각 인접하는 고리와 축합되며,
    R6-R8은 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자의 지방족 탄화수소 기, 6 내지 18개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기 또는 3 내지 17개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택되며,
    Ar3'은 5개 초과의 축합 고리를 갖는 기를 제외한 3 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 헤테로시클릭 기 또는 6 내지 40개의 탄소 원자의 방향족 탄화수소 기임)].
  16. 제1항 또는 제2항에 있어서, 제1의 화합물은 증발 온도가 제2의 화합물의 증발 온도의 30℃ 이내인 제1의 디바이스.
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