CN103026521A - 沉积预混合的材料 - Google Patents

沉积预混合的材料 Download PDF

Info

Publication number
CN103026521A
CN103026521A CN2010800672278A CN201080067227A CN103026521A CN 103026521 A CN103026521 A CN 103026521A CN 2010800672278 A CN2010800672278 A CN 2010800672278A CN 201080067227 A CN201080067227 A CN 201080067227A CN 103026521 A CN103026521 A CN 103026521A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
compound
formula
ring
perhaps
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010800672278A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103026521B (zh
Inventor
V·阿达莫维奇
M·S·维弗尔
R·光
夏传军
B·阿雷尼
甲斐孝弘
古森正树
山本敏浩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Universal Display Corp
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co Ltd
Universal Display Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel Chemical Co Ltd, Universal Display Corp filed Critical Nippon Steel Chemical Co Ltd
Publication of CN103026521A publication Critical patent/CN103026521A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103026521B publication Critical patent/CN103026521B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了适合用于共蒸发或预混蒸发的主体材料组合，以及含有该主体材料组合的器件。该主体材料组合提供改善的寿命和效率。还提供了含有该主体材料组合的器件的制造方法。

Description

沉积预混合的材料
技术领域
本发明涉及可有利地用于有机发光器件中的主体材料的组合，以及含有该主体材料组合的有机发光器件的制造方法。更特别地，可以将主体材料的组合共蒸发或预混蒸发以提供具有改善的寿命和效率的器件。
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基片上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件(OLEDs)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLEDs，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调整。
OLEDs利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLEDs正在成为在诸如平板显示、照明和背光的应用中越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别是，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标度量，它是现有技术中公知的。
发绿光分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，它记为Ir(ppy)3，具有下式的结构：
Figure BPA00001642413700011
在本文的该图以及后面的图中，我们将从氮到金属(此处为Ir)的配位键表示为直线。
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧挂基团或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据信目前在OLEDs领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。
本文中使用的“顶部”指的是离基片最远，而“底部”指的是离基片最近。在将第一层描述为“位于第二层上”的情况下，第一层距离基片更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上”，即使其间存在多种有机层。
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”(HOMO)或“最低未占分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势(IP)作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP(负性较低的IP)。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性(EA)(负性较低的EA)。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。
关于OLEDs以及上述定义的更多细节，可以见美国专利No.7,279,704，其全部公开内容通过引用纳入本文。
发明内容
一种可用于有机发光器件中的有机组合物，该组合物包含第一化合物和第二化合物的混合物。该第一化合物具有式：
Figure BPA00001642413700031
其中X为Se、S或O，R1和R2为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的取代基，或者无取代。R1和R2各自可以表示单、二、三或四取代。n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。R1和R2的至少之一包括三亚苯基团。第二化合物具有式
Figure BPA00001642413700032
其中Y是6至50个碳原子的m价芳族烃基，或者3至50个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。m表示1至3的整数。当m为2或更大时，每个Z可以相同或不同。Z由式
Figure BPA00001642413700033
表示，其中环A是由式
Figure BPA00001642413700034
表示的芳烃环。环B是由式
Figure BPA00001642413700035
表示的杂环。环A和B分别与相邻的环稠合。R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基或者3至17个碳原子的芳族杂环基团。Ar3是6至50个碳原子的芳族烃基，或者3至50个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。还公开了使用该有机组合物的有机发光器件，以及该器件的制造方法。
附图说明
图1示出了有机发光器件。
图2示出了不具有独立的电子传输层的倒置的有机发光器件。
具体实施方式
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机理弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机理，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。
最初的OLEDs使用从其单线态发光(“荧光”)的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。
最近，已展示了具有从三线态发光(“磷光”)的发光材料的OLEDs。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission FromOrganic Electroluminescent Devices”(有机电致发光器件的高效磷光发射)，Nature，第395卷，151-154，1998；(“Baldo-I”)和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence”(基于电磷光的极高效绿色有机发光器件)，Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6(1999)(“Baldo-II”)，它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基片110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。器件100可以通过将上述层按顺序沉积而制备。这些不同的层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US 7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。
可以获得这些层中的每种的更多实例。例如，柔性且透明的基片-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50∶1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1∶1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745(其全部内容通过引用纳入本文)公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。
图2显示了倒置OLED 200。该器件包括基片210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。器件200可以通过按顺序沉积所述层而制备。因为大多数常规OLED构造具有位于阳极上的阴极，而器件200具有位于阳极230下的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所说明的类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLEDs。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将很多层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算具有严格的限制性。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLEDs(PLEDs)，例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLEDs。OLEDs可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基片可以包括成角的反射表面以改善外耦合(out-coupling)，例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的平台(mesa)结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的陷阱(pit)结构，其全部内容通过引用纳入本文中。
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积(OVPD)，例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂(OVJP)的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的成图案方法包括通过掩模沉积、冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的成图案方法。也可以使用其它方法。可以对待沉积的材料进行改性以使它们与具体的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、危险警告显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理(PDAs)、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温(20至25℃)。
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLEDs以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般地说，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。
在此，将吲哚并咔唑衍生物与含有三亚苯-二苯并硒吩的材料、含有三亚苯-二苯并噻吩的材料和/或含有三亚苯-二苯并呋喃的材料结合，可以有利地用于有机发光器件中以提供改善的性能和改善的器件制造。特别是，含有该材料组合的器件可表现出更高的发光效率、更低的电压和更长的寿命，即更高的稳定性。这些器件可以通过共蒸发制造。此外，这些器件可以通过具有高一致性(consistency)的预混蒸发制造。
将主体材料与发光掺杂剂材料预混合并将它们从单一的源蒸发已在先前报道于文献中。参见EP1156536。还已知为预混蒸发选择具有类似的热蒸发性质的两种或更多种材料。参见例如US5,981,092和PCT/US2004/002710。然而，本文中提供了一种新的材料组合，它可以适用于预混蒸发或共蒸发。此外，本文中公开的特定的材料组合可通过提供与具有单独的任一种材料的器件相比具有更低的电压、更高的效率和更高的稳定性的器件而表现出改善的结果。不受限于理论，据信将含有三亚苯-二苯并硒吩的材料、含有三亚苯-二苯并噻吩的材料和/或含有三亚苯-二苯并呋喃的材料即第一化合物与吲哚并咔唑衍生物即第二化合物组合可提供改善的电荷平衡，并将复合区转移到EML的中间，这可改善器件寿命和效率。因此，认为第一化合物和第二化合物的组合可以协同地改善含有该组合的器件的稳定性和效率。
希望得到方便且一致的方式来将两种或更多种主体材料同时蒸发。在磷光OLED中，发光层经常是主体：掺杂剂层。主体显著地影响器件电压、效率和寿命。例如，在相同的器件结构中，主体A：掺杂剂可得到不理想的较高的器件电压和理想的较长的寿命，而主体B：掺杂剂可得到理想的较低的器件电压和不理想的较短的寿命。通常会预期使用掺杂的主体A：主体B混合物的器件得到的电压和寿命分别在含有主体A：掺杂剂和主体B：掺杂剂的各个器件的电压和寿命之间。如果使用混合物的器件具有比使用主体B：掺杂剂的器件更低的电压和比使用主体A：掺杂剂的器件更长的寿命，则是理想的。此外，如果这样的器件还具有与仅仅使用单独的主体的器件相比改善的效率，则是理想的。
当沉积两种或更多种材料时，各个材料从它们各自的源的同时蒸发是最常用的方法，这在下文中称为共蒸发。共蒸发的控制会是困难的，并且蒸发设备需要具有更加单独控制和监视的源。因此，希望通过称为预混蒸发的方法将材料的混合物从单一的源蒸发。
希望混合物均匀且一致地蒸发并形成这样的沉积膜：它以与源中的混合比类似的比例由两种或更多种材料组成。在高真空下，流体处于自由分子流状态，即分子的平均自由程远大于设备的尺寸。蒸发速率不再取决于压力。也就是说，由于流体动力学的连续统假设不再适用，质量传递受到分子动力学而不是流体动力学的支配。对于在蒸发过程中不熔融的材料，发生从固相到气相的直接转变。当混合两种或更多种材料并在高真空下从相同的源将它们蒸发时，多种因素可影响蒸发，例如各个材料的蒸发温度、不同材料的混溶性和不同的相变。不受限于理论，认为第一材料和第二材料的相似的蒸发温度有助于蒸发一致性。为本文的目的，将蒸发温度定义为在高真空下材料可以以给定的速率沉积于基板的温度。例如，如本文中所用，蒸发温度是以适合于器件制造的速率(在该情况下，在～10-7-10-8torr的压力下对于主体为
Figure BPA00001642413700081
)在热蒸发过程中测量的有机材料源的温度。由于蒸发温度取决于材料的分子量和分子间相互作用，具有相同的分子修饰的衍生物将具有相同的分子量差别，并可具有相似的分子间相互作用。例如，在第一化合物和第二化合物可以以良好的一致性预混并蒸发的情况下，如果第一化合物用苯基取代并且第二化合物也用苯基取代，则添加到第一化合物和第二化合物上的分子量为77原子质量单位(amu)。此外，如果苯基对第一化合物和第二化合物引起相似的分子相互作用，则苯基取代的第一化合物和苯基取代的第二化合物的蒸发温度会相似，并且它们的混合物也可适合用于预混蒸发。此外，第一化合物和第二化合物可以表现得类似，即使在蒸发室中的条件不同。
还希望预混蒸发得到与材料的共蒸发相似的器件性能和寿命。因此，在一个蒸发源中将两种或更多种主体材料预混可以提供该两种或更多种材料的均匀且一致的蒸发，以形成这样的沉积层：它以与预混合比类似的比例由该两种或更多种材料组成。
提供了包含有机发光器件的第一器件。该有机发光器件进一步包含第一电极、第二电极和位于该第一电极和第二电极之间的第一有机层，其中该第一有机层包含有机组合物。该有机组合物包含第一化合物和第二化合物。
第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700091
X为Se、S或O。R1和R2为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的取代基，或者无取代。R1和R2各自可以表示单、二、三或四取代。n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。R1和R2的至少之一包括三亚苯基团。
第二化合物由以下通式(1)表示：
Figure BPA00001642413700092
其中
Y是6至50个碳原子的m价芳族烃基，或者3至50个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
m表示1至3的整数，使得当m大于2时，每个Z可以相同或不同
Z由式(1a)表示：
Figure BPA00001642413700093
其中
环A是由式(1b)表示的芳烃环
Figure BPA00001642413700101
环B是由式(1c)表示的杂环
Figure BPA00001642413700102
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3是6至50个碳原子的芳族烃基，或者3至50个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式1中，Y和Ar3的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700103
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700104
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式1中，Y是m价基团，并且Ar3是单价基团。
一方面，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700105
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物由以下通式(2)表示：
Figure BPA00001642413700106
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure BPA00001642413700111
其中
环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure BPA00001642413700112
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700113
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
式2中的Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700114
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700115
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式2中，Y’是m价基团，并且Ar3是单价基团。
优选地，该第一化合物具有下式：
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物由以下通式(3)表示：
Figure BPA00001642413700121
其中
环A是由式(3b)表示的芳烃环，
环B是由式(3c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700123
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；并且
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式3中，Y”的实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700124
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700125
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Ar3”的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700126
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700127
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，Y”是m价基团，Ar3”是单价基团。
更优选地，该第一化合物选自：
Figure BPA00001642413700131
更优选地，该第二化合物选自：
Figure BPA00001642413700151
Figure BPA00001642413700171
Figure BPA00001642413700191
Figure BPA00001642413700201
Figure BPA00001642413700211
在一个特别的方面，为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6、R7和R8选择的非氢取代基的集合是相同的。如上所述，具有相同的分子修饰的第一化合物和第二化合物的衍生物将具有相同的分子量差别，并可具有类似的分子间相互作用。因此，具有相同取代基的第一化合物和第二化合物可适合用于预混合。
在另一方面，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700221
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。该第二化合物具有式(2)：
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure BPA00001642413700224
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700225
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式2中，Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700231
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700232
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，Y’是m价基团，Ar3’是单价基团。
优选地，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700233
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物具有式(3)：
其中
Y”是3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1。
Z由式(3a)表示：
环A是由式(3b)表示的芳烃环，
环B是由式(3c表示的杂环，
Figure BPA00001642413700241
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式3中，Y”的实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700242
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700243
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Ar3”的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700245
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Y”是m价基团，Ar3”是单价基团。
更优选地，该第一化合物选自：
Figure BPA00001642413700251
Figure BPA00001642413700261
Figure BPA00001642413700271
更优选地，该第二化合物选自：
Figure BPA00001642413700281
Figure BPA00001642413700291
Figure BPA00001642413700311
Figure BPA00001642413700321
Figure BPA00001642413700331
Figure BPA00001642413700341
在一个特别的方面，为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6、R7和R8选择的非氢取代基的集合是相同的。因此，第一化合物和第二化合物适合用于预混合。
一方面，该第一有机层为发光层，并且该第一化合物和第二化合物为主体，并且其中该发光层进一步包含发光磷光掺杂剂。
优选地，该发光磷光掺杂剂选自：
Figure BPA00001642413700351
Figure BPA00001642413700361
Figure BPA00001642413700371
Figure BPA00001642413700381
Figure BPA00001642413700391
另一方面，该器件进一步包含不同于第一有机层的第二有机层，并且该第一有机层是非发光层。优选地，该第一有机层是阻挡层。
一方面，第一电极是阳极，并且第一有机层沉积于该阳极上方。
一方面，该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差30℃以内的蒸发温度。
一方面，该有机组合物包含约5％至约95％的第一化合物和约5％至约95％的第二化合物。
一方面，该器件是有机发光器件。另一方面，该器件是消费产品。
此外，提供了有机发光器件的制造方法。该器件包含第一电极、第二电极和位于该第一电极和该第二电极之间的第一有机层。该第一有机层包含有机组合物，该有机组合物进一步包含第一化合物和第二化合物。该方法包括提供基板，该基板具有位于其上的第一电极，将该有机组合物沉积于该第一电极上方；并将该第二电极沉积于该第一有机层上方。该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700401
X为Se、S或O。R1和R2为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH·CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1·Ar2、CnH2n·Ar1的取代基，或者无取代。R1和R2各自可以表示单、二、三或四取代。n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。R1和R2的至少之一包括三亚苯基团。第二化合物具有式(1)：
其中
Y是6至50个碳原子的m价芳族烃基，或者3至50个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
m表示1至3的整数，使得当m大于2时，每个Z可以相同或不同
Z由式(1a)表示：
Figure BPA00001642413700403
其中
环A是由式(1b)表示的芳烃环
Figure BPA00001642413700404
环B是由式(1c)表示的杂环
Figure BPA00001642413700405
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3是6至50个碳原子的芳族烃基，或者3至50个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式1中，Y和Ar3的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700411
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700412
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式1中，Y是m价基团，并且Ar3是单价基团。
一方面，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700413
其中X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物具有式(2)：
Figure BPA00001642413700414
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure BPA00001642413700415
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure BPA00001642413700416
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700417
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式2中，Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700421
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700422
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，Y’是m价基团，并且Ar3’是单价基团。
优选地，该第一化合物具有下式：
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物具有式(3)：
Figure BPA00001642413700424
其中
Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1，
Z由式(3a)表示
Figure BPA00001642413700425
环A是由式(3b)表示的芳烃环，
Figure BPA00001642413700426
环B是由式(3c表示的杂环，
Figure BPA00001642413700431
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式3中，Y”的实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700432
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700433
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Ar3”的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700434
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700435
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Y”是m价基团，Ar3”是单价基团。
更优选地，该第一化合物选自：
Figure BPA00001642413700436
Figure BPA00001642413700441
Figure BPA00001642413700451
更优选地，该第二化合物选自：
Figure BPA00001642413700452
Figure BPA00001642413700461
Figure BPA00001642413700471
Figure BPA00001642413700481
Figure BPA00001642413700491
Figure BPA00001642413700501
Figure BPA00001642413700511
Figure BPA00001642413700521
在一个特别的方面，为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6、R7和R8选择的非氢取代基的集合是相同的，并且该方法进一步包含在将有机组合物沉积于第一电极上方之前将第一化合物和第二化合物混合。不受限于理论，据信当每种化合物含有相同的取代基时，第一化合物和第二化合物特别适合于预混合，因为具有相同的分子修饰的衍生物将具有相同的分子量差别，并可具有类似的分子间相互作用，例如预计包含苯基取代的第一化合物当与也包含苯基取代的第二化合物预混合时会良好地起作用。
在另一方面，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700531
X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。该第二化合物具有式(2)：
Figure BPA00001642413700532
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure BPA00001642413700533
其中
环A是由式(2b)表示的芳烃环：
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700541
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式2中，Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700542
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700543
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式2中，Y’是m价基团，Ar3’是单价基团。
优选地，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700544
其中X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物具有式(3)：
Figure BPA00001642413700545
其中Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；m表示整数1；并且Z由式(3a)表示：
Figure BPA00001642413700546
其中环A是由式(3b)表示的芳烃环：
环B是由式(3c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700551
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；并且
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式3中，Y”的实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700552
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700553
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Ar3”的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700554
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700555
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式3中，Y”是m价基团，并且Ar3”是单价基团。
该第一化合物可以选自：
Figure BPA00001642413700556
Figure BPA00001642413700561
Figure BPA00001642413700571
在一个特别的方面，为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6、R7、R8选择的非氢取代基的集合是相同的，并且该方法进一步包含在将有机组合物沉积于第一电极上方之前将第一化合物和第二化合物混合。
一方面，将该第一化合物和第二化合物混合在一起并从单一的源蒸发。
一方面，该有机组合物包含约5％至约95％的第一化合物以及约5％至约95％的第二化合物。
一方面，该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差30℃以内的蒸发温度。另一方面，该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差10℃以内的蒸发温度。
表1示出了在
Figure BPA00001642413700582
的蒸发速率、＜10-7torr、50cm的源与基板距离条件下，本文中公开的示例性的第一化合物的蒸发温度。
表1
Figure BPA00001642413700583
表2示出了在
Figure BPA00001642413700584
的蒸发速率、＜10-7torr、50cm的源与基板距离条件下，本文中公开的优选的第二化合物的蒸发温度。
表2
Figure BPA00001642413700591
一方面，第一电极是阳极，并且第一有机层沉积于该阳极上方。
一方面，该方法进一步包括沉积不同于第一有机层的第二有机层，并且该第一有机层是非发光层。另一方面，该第一有机层是阻挡层。再一方面，该第一有机层是发光层，并且该第一化合物和第二化合物是主体，并且该发光层进一步包含发光磷光掺杂剂。
优选地，该发光磷光掺杂剂选自：
Figure BPA00001642413700592
Figure BPA00001642413700601
Figure BPA00001642413700621
Figure BPA00001642413700631
Figure BPA00001642413700641
此外，提供了包含第一化合物和第二化合物的混合物的主体组合物。该第一化合物具有下式：
其中X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。该第二化合物具有式(2)：
Figure BPA00001642413700652
其中Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure BPA00001642413700654
环B是由式(2c)表示的杂环，
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在以上式2中，Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700656
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700657
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式2中，Y’是m价基团，Ar3’是单价基团。
一方面，该第一化合物具有下式：
Figure BPA00001642413700661
其中X为Se、S或O。R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代。R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基。L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物。该第二化合物具有式(2)：
Figure BPA00001642413700662
其中Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure BPA00001642413700663
其中
环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure BPA00001642413700664
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure BPA00001642413700665
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
在式2中，Y’和Ar3’的实例包括苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、
Figure BPA00001642413700671
啶、菲络啉、吩嗪、咔啉、吲哚、苯并
Figure BPA00001642413700672
唑、苯并噻唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，并且可以将这些基团中的两个或更多个任意连接。此外，在式2中，Y’是m价基团，并且Ar3’是单价基团。
本文中所述的可以用于有机发光器件中的特定层的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可以存在的其它层组合使用。所述的或下述的材料是可以与本文中公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，本领域技术人员可以容易地查阅文献来确定可以组合使用的其它材料。
除了本文中公开的材料，和/或与本文中公开的材料相组合，可以在OLED中使用很多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。
空穴注入材料/空穴传输材料：
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特别的限制，并且可以使用任何化合物，只要该化合物通常用作空穴注入/传输材料。该材料的实例包括但不限于：酞氰或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；具有极深的LUMO的有机化合物，例如1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯六腈；金属配合物，以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括但不限于下列一般结构：
Figure BPA00001642413700673
Figure BPA00001642413700681
Ar1至Ar9各自选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
Figure BPA00001642413700682
二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个Ar被选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基的取代基进一步取代。
一方面，Ar1至Ar9独立地选自：
Figure BPA00001642413700683
k为1至20的整数；X1至X8为CH或N；Ar1为以上定义的相同的基团。
用于HIL或HTL中的金属配合物的实例包括但不限于以下通式：
Figure BPA00001642413700691
M为金属，具有大于40的原子量；(Y1-Y2)为双齿配体，Y1和Y2独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，(Y1-Y2)为2-苯基吡啶衍生物。
另一方面，(Y1-Y2)为卡宾配体。
另一方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。
再一方面，该金属配合物具有相对于Fc+/Fc对小于约0.6V的在溶液中的最小氧化电位。
主体材料：
本发明的有机EL器件的发光层优选地含有至少一种金属配合物作为发光材料，并可以含有主体材料，其使用金属配合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要该主体的三线态能量大于掺杂剂的。
用作主体的金属配合物的实例优选具有以下通式：
Figure BPA00001642413700692
M为金属；(Y3-Y4)为双齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O、P和S；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值；并且m+n为可以附着于金属的最大配体数目。
一方面，该金属配合物为：
Figure BPA00001642413700693
(O-N)为双齿配体，金属配合于原子O和N。
另一方面，M选自Ir和Pt。
再一方面，(Y3-Y4)为卡宾配体。
用作主体的有机化合物的实例选自芳族烃环化合物，例如苯、联苯、三联苯、三亚苯、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
Figure BPA00001642413700694
二萘嵌苯、薁；芳族杂环化合物，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；并选自2至10个环状结构单元，其为选自芳族烃环基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团，并彼此直接结合或通过氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基团的至少之一结合。其中各个基团被选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基的取代基进一步取代。
一方面，主体化合物在分子中含有至少一个下列基团：
Figure BPA00001642413700701
R1至R7独立地选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义。
k为0至20的整数；
X1至X8选自CH或N。
空穴阻挡材料：
可以使用空穴阻挡层(HBL)以降低离开发光层的空穴和/或激子的数目。这样的阻挡层在器件中的存在可导致与缺乏阻挡层的类似器件相比显著更高的效率。另外，可使用阻挡层将发光局限在OLED的期望区域中。
一方面，用于HBL中的化合物含有与上述用作主体的相同的分子。
另一方面，用于HBL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
Figure BPA00001642413700711
k为0至20的整数；L为辅助配体，m为1至3的整数。
电子传输材料：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的(未掺杂的)或掺杂的。掺杂可以用于增强导电性。ETL材料的实例不受特别的限制，并且可以使用任何金属配合物或有机化合物，只要它们通常用于传输电子。
一方面，用于ETL中的化合物在分子中含有至少一个下列基团：
R1选自氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、杂烷基、芳基和杂芳基，当它为芳基或杂芳基时，它具有与上述Ar类似的定义；
Ar1至Ar3具有与上述Ar类似的定义；
k为0至20的整数；
X1至X8选自CH或N。
另一方面，用于ETL中的金属配合物含有但不限于下列通式中的一种或多种：
Figure BPA00001642413700721
(O-N)或(N-N)为双齿配体，金属配合于原子O、N或者N、N；L为辅助配体；m为从1至可附着于金属的最大配体数目的整数值。
器件实施例
代表性的器件实施例通过高真空(＜10-7Torr)热蒸发制作。阳极电极由的氧化铟锡(ITO)组成。阴极由
Figure BPA00001642413700723
和随后的
Figure BPA00001642413700724
组成。所有代表性器件实施例用玻璃盖封装，该玻璃盖在氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中用环氧树脂密封，并将吸湿剂加入包装内。
代表性器件实施例的有机叠层从ITO表面开始依次由作为空穴注入层(HIL)的LG101(可从韩国首尔L.G.Chem获得)、作为空穴传输层(HTL)的
Figure BPA00001642413700726
作为发光层(EML)的用发光掺杂剂D4掺杂的第一化合物例如H2和第二化合物例如H251、作为ETL2的
Figure BPA00001642413700727
(可从日本Nippon Steel Chemical Co.，Ltd获得)和作为ETL1的
Figure BPA00001642413700728
组成。在本发明的一些实施方案中，第一和第二化合物主体材料可以从它们各自的源共蒸发。某些第一和第二化合物主体组合，例如针对代表性器件实施例1-19在表3中所示的，可适合用于预混并从共同的源蒸发。
表3
  器件   第一化合物   第二化合物
  实施例1   H2   H251
  实施例2   H6   H225
  实施例3   H6   H201
  实施例4   H6   H229
  实施例5   H7   H225
  实施例6   H9   H219
  实施例7   H9   H228
  实施例8   H9   H221
  实施例9   H17   H225
  实施例10   H29   H203
  实施例11   H29   H215
  实施例12   H29   H204
  实施例13   H30   H247
  实施例14   H31   H251
  实施例15   H31   H244
  实施例16   H32   H253
  实施例17   H34   H229
  实施例18   H34   H246
  实施例19   H36   H211
应当理解，本文中所述的多种实施方案仅仅作为示例，不用于限制本发明的范围。例如，在不偏离本发明的精神的情况下，本文中所述的很多材料和结构可以用其它材料和结构替代。因此，要求保护的本发明可以包括对于本领域技术人员而言显而易见的本文中所述具体实施例和优选实施方案的变化形式。应当理解，关于为什么本发明能够成立的多种理论是非限制性的。

Claims (42)

1.第一器件，其包含有机发光器件，该有机发光器件进一步包含：
第一电极；
第二电极；以及
位于该第一电极和第二电极之间的第一有机层，其中该第一有机层包含有机组合物；
其中该有机组合物包含
具有下式的第一化合物：
Figure FPA00001642413600011
其中X为Se、S或O；
其中R1和R2为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的取代基，或者无取代；
其中R1和R2各自可以表示单、二、三或四取代；
其中n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
其中Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物；并且
其中R1和R2的至少之一包括三亚苯基团；以及
具有式(1)的第二化合物：
Figure FPA00001642413600012
其中
Y是6至50个碳原子的m价芳族烃基，或者3至50个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团，
m表示1至3的整数，使得当m大于2时，每个Z可以相同或不同
Z由式(1a)表示：
其中
环A是由式(1b)表示的芳烃环
Figure FPA00001642413600022
环B是由式(1c)表示的杂环
Figure FPA00001642413600023
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3是6至50个碳原子的芳族烃基，或者3至50个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
2.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物具有下式：
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
并且其中该第二化合物具有式(2)：
Figure FPA00001642413600025
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600032
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600033
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
3.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600034
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有式(3)：
Figure FPA00001642413600035
其中
Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1；
Z由式(3a)表示
Figure FPA00001642413600041
其中
环A是由式(3b)表示的芳烃环，
Figure FPA00001642413600042
环B是由式(3c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600043
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；并且
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
4.权利要求3的第一器件，其中该第一化合物选自：
Figure FPA00001642413600044
Figure FPA00001642413600051
Figure FPA00001642413600061
5.权利要求4的第一器件，其中该第二化合物选自：
Figure FPA00001642413600071
Figure FPA00001642413600081
Figure FPA00001642413600091
Figure FPA00001642413600101
Figure FPA00001642413600111
Figure FPA00001642413600121
6.权利要求2或3的第一器件，其中为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6-R8选择的非氢取代基的集合是相同的。
7.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600122
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
其中L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物；并且
其中该第二化合物具有式(2)：
Figure FPA00001642413600131
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure FPA00001642413600132
其中
环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600133
环B是由式(2c)表示的杂环，
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
8.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物具有下式：
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600142
其中
Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1。
Z由式(3a)表示：
Figure FPA00001642413600143
其中环A是由式3b表示的芳烃环，
环B是由式(3c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600145
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
9.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物选自：
Figure FPA00001642413600151
Figure FPA00001642413600161
Figure FPA00001642413600171
10.权利要求9的第一器件，其中该第二化合物选自：
Figure FPA00001642413600191
Figure FPA00001642413600201
Figure FPA00001642413600211
Figure FPA00001642413600221
Figure FPA00001642413600231
11.权利要求7或8的第一器件，其中为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6-R8选择的非氢取代基的集合是相同的。
12.权利要求1的第一器件，其中该第一有机层为发光层，并且该第一化合物和第二化合物为主体，并且其中该发光层进一步包含发光磷光掺杂剂。
13.权利要求1的第一器件，其中该发光磷光掺杂剂选自：
Figure FPA00001642413600241
Figure FPA00001642413600251
Figure FPA00001642413600261
Figure FPA00001642413600271
Figure FPA00001642413600281
14.权利要求1的第一器件，其中该第一电极是阳极，并且该第一有机层沉积于该阳极上方。
15.权利要求1的第一器件，其中该器件进一步包含不同于第一有机层的第二有机层，并且该第一有机层是非发光层。
16.权利要求15的第一器件，其中该第一有机层是阻挡层。
17.权利要求1的第一器件，其中该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差30℃以内的蒸发温度。
18.权利要求1的第一器件，其中该有机组合物包含约5％至约95％的第一化合物和约5％至约95％的第二化合物。
19.权利要求1的第一器件，其中该器件是有机发光器件。
20.权利要求1的第一器件，其中该器件是消费产品。
21.有机发光器件的制造方法，该器件包含第一电极、第二电极和位于该第一电极和该第二电极之间的第一有机层，其中该第一有机层包含有机组合物，该有机组合物进一步包含第一化合物和第二化合物，该方法包括：
提供基板，该基板具有位于其上的第一电极；
将该有机组合物沉积于该第一电极上方；并且
将该第二电极沉积于该第一有机层上方，
其中该第一化合物具有下式：
其中X为Se、S或O；
其中R1和R2为独立地选自CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CHCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1的取代基，或者无取代；
其中R1和R2各自可以表示单、二、三或四取代；
其中n为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
其中Ar1和Ar2独立地选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物；并且
其中R1和R2的至少之一包括三亚苯基团；并且
其中第二化合物具有式(1)：
Figure FPA00001642413600292
其中
Y是6至50个碳原子的m价芳族烃基，或者3至50个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团，
m表示1至3的整数，使得当m大于2时，每个Z可以相同或不同
Z由式(1a)表示：
Figure FPA00001642413600301
其中
环A是由式(1b)表示的芳烃环
Figure FPA00001642413600302
环B是由式(1c)表示的杂环
Figure FPA00001642413600303
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3是6至50个碳原子的芳族烃基，或者3至50个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
22.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600304
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有式(2)：
Figure FPA00001642413600305
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure FPA00001642413600311
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600312
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600313
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
23.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600314
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有式(3)：
Figure FPA00001642413600315
其中
Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1，
Z由式(3a)表示
Figure FPA00001642413600321
环A是由式(3b)表示的芳烃环，
Figure FPA00001642413600322
环B是由式(3c表示的杂环，
Figure FPA00001642413600323
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
24.权利要求23的方法，其中该第一化合物选自：
Figure FPA00001642413600324
Figure FPA00001642413600331
Figure FPA00001642413600341
25.权利要求24的方法，其中该第二化合物选自：
Figure FPA00001642413600342
Figure FPA00001642413600351
Figure FPA00001642413600361
Figure FPA00001642413600371
Figure FPA00001642413600381
Figure FPA00001642413600391
Figure FPA00001642413600401
26.权利要求22或23的方法，其中为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6-R8选择的非氢取代基的集合是相同的，并且该方法进一步包含在将有机组合物沉积于第一电极上方之前将第一化合物和第二化合物混合。
27.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600411
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
其中L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物；并且
其中该第二化合物具有式(2)：
Figure FPA00001642413600412
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure FPA00001642413600413
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600414
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600415
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
28.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600421
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600422
其中
Y”是3至30个碳原子的单价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示整数1；
Z由式(3a)表示：
Figure FPA00001642413600423
其中
环A是由式(3b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600424
环B是由式(3c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600425
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6、R7、R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团；并且
Ar3”是6至30个碳原子的芳族烃基，或者3至30个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
29.权利要求28的方法，其中该第一化合物选自：
Figure FPA00001642413600441
Figure FPA00001642413600451
30.权利要求29的方法，其中该第二化合物选自：
Figure FPA00001642413600452
Figure FPA00001642413600461
Figure FPA00001642413600471
Figure FPA00001642413600481
Figure FPA00001642413600491
Figure FPA00001642413600501
31.权利要求27或28的方法，其中为R1、R2、R3、R4和R5选择的非氢取代基的集合和为R6-R8选择的非氢取代基的集合是相同的，并且该方法进一步包含在将有机组合物沉积于第一电极上方之前将第一化合物和第二化合物混合。
32.权利要求21的方法，其中将该第一化合物和第二化合物混合在一起并从单一的源蒸发。
33.权利要求21的方法，其中该有机组合物包含约5％至约95％的第一化合物以及约5％至约95％的第二化合物。
34.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差30℃以内的蒸发温度。
35.权利要求21的方法，其中该第一化合物具有与第二化合物的蒸发温度相差10℃以内的蒸发温度。
36.权利要求21的方法，其中第一电极是阳极，并且第一有机层沉积于该阳极上方。
37.权利要求21的方法，其中该方法进一步包括沉积不同于第一有机层的第二有机层，并且该第一有机层是非发光层。
38.权利要求37的方法，其中该第一有机层是阻挡层。
39.权利要求21的方法，其中该第一有机层是发光层，并且该第一化合物和第二化合物是主体，并且该发光层进一步包含发光磷光掺杂剂。
40.权利要求21的方法，其中该发光磷光掺杂剂选自：
Figure FPA00001642413600531
Figure FPA00001642413600541
Figure FPA00001642413600561
Figure FPA00001642413600571
41.主体组合物，其包含第一化合物和第二化合物的混合物，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600572
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；并且
其中该第二化合物具有式(2)：
Figure FPA00001642413600573
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure FPA00001642413600581
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600582
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600583
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
42.主体组合物，其包含第一化合物和第二化合物的混合物，其中该第一化合物具有下式：
Figure FPA00001642413600584
其中X为Se、S或O；
其中R1、R2、R3、R4和R5各自可以表示单、二、三或四取代；
其中R1、R2、R3、R4和R5独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基和杂芳基；
其中L选自苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑及其杂芳族类似物，并且
其中该第二化合物具有下式：
其中
Y’是6至40个碳原子的m价芳族烃基，或者3至40个碳原子的m价芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团；
m表示1或2的整数，并且当m＝2时，每个Z可以相同或不同；
Z由式(2a)表示：
Figure FPA00001642413600591
其中环A是由式(2b)表示的芳烃环：
Figure FPA00001642413600592
环B是由式(2c)表示的杂环，
Figure FPA00001642413600593
环A和B分别与相邻的环稠合；
R6-R8各自独立地选自氢、1至10个碳原子的脂族烃基、6至18个碳原子的芳族烃基，或者3至17个碳原子的芳族杂环基团，并且
Ar3’是6至40个碳原子的芳族烃基，或者3至40个碳原子的芳族杂环基团，不包括具有多于5个稠合环的基团。
CN201080067227.8A 2010-04-28 2010-04-28 沉积预混合的材料 Active CN103026521B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2010/001249 WO2011136755A1 (en) 2010-04-28 2010-04-28 Depositing premixed materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103026521A true CN103026521A (zh) 2013-04-03
CN103026521B CN103026521B (zh) 2016-11-09

Family

ID=43425841

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080067227.8A Active CN103026521B (zh) 2010-04-28 2010-04-28 沉积预混合的材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9040962B2 (zh)
EP (1) EP2564438B1 (zh)
JP (1) JP5646733B2 (zh)
KR (1) KR101637061B1 (zh)
CN (1) CN103026521B (zh)
TW (1) TWI525087B (zh)
WO (1) WO2011136755A1 (zh)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103249722A (zh) * 2010-10-13 2013-08-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN104560025A (zh) * 2013-10-22 2015-04-29 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN105586030A (zh) * 2014-11-10 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置
CN105849107A (zh) * 2013-12-27 2016-08-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新颖有机电致发光化合物和包括所述化合物的有机电致发光装置
CN106233489A (zh) * 2014-04-29 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN106784403A (zh) * 2016-12-21 2017-05-31 广东工业大学 一种有机电致发光器件的制备方法
CN107078221A (zh) * 2014-09-17 2017-08-18 新日铁住金化学株式会社 有机电场发光元件
CN109326741A (zh) * 2017-08-01 2019-02-12 江苏三月光电科技有限公司 一种含有氮杂苯类化合物的有机发光器件
CN109370570A (zh) * 2013-07-01 2019-02-22 第毛织株式会社 组合物以及有机光电装置和显示装置
CN110407823A (zh) * 2013-07-15 2019-11-05 环球展览公司 有机发光二极管材料
CN110804060A (zh) * 2019-10-18 2020-02-18 菏泽学院 一种基于含氮杂环的有机化合物及其制备方法和应用
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
CN111662706A (zh) * 2013-08-20 2020-09-15 环球展览公司 有机电致发光组合物和其用途
US10978643B2 (en) 2014-12-19 2021-04-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11038113B2 (en) 2014-11-19 2021-06-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用
CN114656467A (zh) * 2020-12-22 2022-06-24 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
WO2022170831A1 (zh) * 2021-02-09 2022-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件和电子装置

Families Citing this family (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2806008A1 (en) * 2010-07-30 2014-11-26 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
JP2012056880A (ja) * 2010-09-08 2012-03-22 Idemitsu Kosan Co Ltd インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
JP5856266B2 (ja) * 2010-09-21 2016-02-09 株式会社半導体エネルギー研究所 有機半導体素子
WO2012087955A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
US20130306962A1 (en) * 2011-02-11 2013-11-21 Universal Display Corporation Organic light emitting device and materials for use in same
KR101941532B1 (ko) * 2011-06-27 2019-01-23 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자용 중합체 및 그것을 이용한 유기 전계발광 소자
JP5938175B2 (ja) * 2011-07-15 2016-06-22 出光興産株式会社 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130011405A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
EP2752902B9 (en) 2011-11-22 2017-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US9163174B2 (en) * 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) * 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
KR20130084093A (ko) * 2012-01-16 2013-07-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101803537B1 (ko) 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
JP6140146B2 (ja) * 2012-03-12 2017-05-31 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
TWI585091B (zh) * 2012-03-30 2017-06-01 新日鐵住金化學股份有限公司 Organic electroluminescent elements
KR102191024B1 (ko) * 2012-04-10 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130127563A (ko) * 2012-05-02 2013-11-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102025834B1 (ko) * 2012-06-29 2019-09-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015214490A (ja) * 2012-08-08 2015-12-03 保土谷化学工業株式会社 トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101452579B1 (ko) * 2012-08-17 2014-10-21 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN102850334A (zh) * 2012-08-28 2013-01-02 李崇 一种以二苯并呋喃为核心骨架的衍生物化合物及其在oled上的应用
KR102160720B1 (ko) * 2012-12-17 2020-09-28 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
KR20140081421A (ko) * 2012-12-21 2014-07-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR102048555B1 (ko) * 2013-04-17 2019-11-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10128448B2 (en) 2013-04-29 2018-11-13 Udc Ireland Limited Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in OLEDs
KR102048035B1 (ko) * 2013-06-03 2019-11-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102054162B1 (ko) * 2013-06-26 2020-01-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101666781B1 (ko) * 2013-06-28 2016-10-17 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102108454B1 (ko) * 2013-07-08 2020-05-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102054159B1 (ko) * 2013-07-09 2019-12-10 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10833281B2 (en) 2013-08-09 2020-11-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence composition, material for organic electroluminescence element, solution of material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101812581B1 (ko) * 2013-10-11 2017-12-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 유기합화물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US9916958B1 (en) * 2014-01-30 2018-03-13 Radiation Monitoring Devices, Inc. Alkali semi-metal films and method and apparatus for fabricating them
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6446028B2 (ja) * 2014-03-12 2018-12-26 出光興産株式会社 組成物、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20160143678A (ko) * 2014-04-22 2016-12-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광성 소자용 물질
WO2015167259A1 (en) * 2014-04-29 2015-11-05 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102124045B1 (ko) 2014-05-02 2020-06-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102321377B1 (ko) 2014-06-09 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102328675B1 (ko) 2014-07-24 2021-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9502671B2 (en) 2014-07-28 2016-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings
US9818959B2 (en) 2014-07-29 2017-11-14 Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands
WO2016020516A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Basf Se Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
US9944846B2 (en) * 2014-08-28 2018-04-17 E I Du Pont De Nemours And Company Compositions for electronic applications
KR102256932B1 (ko) 2014-09-18 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102321379B1 (ko) 2014-09-24 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) * 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102417121B1 (ko) * 2014-10-17 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102285389B1 (ko) 2014-11-05 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102512938B1 (ko) 2014-11-18 2023-03-23 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 발광 다이오드에 사용하기 위한 Pt- 또는 Pd-카르벤 착체
KR102366567B1 (ko) 2014-11-19 2022-02-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10381569B2 (en) * 2014-11-25 2019-08-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102398062B1 (ko) * 2014-12-26 2022-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9793493B2 (en) * 2014-12-30 2017-10-17 Luminescence Technology Corp. Organic material and organic electroluminescent device using the same
US20180254426A1 (en) * 2015-03-30 2018-09-06 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
CN107615508B (zh) 2015-05-29 2019-10-01 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件
KR101694496B1 (ko) * 2015-06-03 2017-01-11 (주)위델소재 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
JP6198785B2 (ja) * 2015-08-04 2017-09-20 ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102471112B1 (ko) 2015-08-19 2022-11-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102490887B1 (ko) 2015-09-11 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI562996B (en) * 2015-10-07 2016-12-21 E Ray Optoelectronics Tech Co Organic materials for organic electroluminscent devices
KR102684614B1 (ko) 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
US20170186978A1 (en) * 2015-12-23 2017-06-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102044946B1 (ko) 2016-02-03 2019-11-14 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102606277B1 (ko) * 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102693420B1 (ko) * 2016-05-27 2024-08-09 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20180007617A (ko) 2016-07-13 2018-01-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102049419B1 (ko) 2016-07-19 2019-11-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180010533A (ko) 2016-07-21 2018-01-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102001478B1 (ko) 2016-08-11 2019-07-24 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102356995B1 (ko) 2016-09-30 2022-01-28 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10662196B2 (en) * 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN118215324A (zh) 2016-12-02 2024-06-18 Oti照明公司 包括设置在发射区域上面的导电涂层的器件及其方法
KR102628129B1 (ko) 2016-12-27 2024-01-23 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN108336237B (zh) * 2017-01-20 2020-01-31 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 一种有机电致发光器件
WO2018180465A1 (ja) 2017-03-30 2018-10-04 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
KR20200002885A (ko) 2017-04-27 2020-01-08 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20200022010A (ko) 2017-06-26 2020-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 균질 혼합물
KR102703716B1 (ko) * 2018-04-09 2024-09-06 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7320851B2 (ja) 2018-05-07 2023-08-04 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 補助電極を提供するための方法および補助電極を含むデバイス
US10593889B1 (en) 2018-09-26 2020-03-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and organic electroluminescence device
JPWO2020109927A1 (ja) * 2018-11-30 2021-12-16 株式会社半導体エネルギー研究所 Ｅｌデバイス用組成物
KR20210143850A (ko) 2019-03-29 2021-11-29 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
KR20220009961A (ko) 2019-04-18 2022-01-25 오티아이 루미오닉스 인크. 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스
EP3967685B1 (en) 2019-04-25 2024-01-03 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JP7426382B2 (ja) 2019-04-25 2024-02-01 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子
JP2022532144A (ja) 2019-05-08 2022-07-13 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス
JP7374187B2 (ja) * 2019-05-20 2023-11-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器
JP7386556B2 (ja) 2019-06-26 2023-11-27 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド 光回折特性に関連する用途を備えた光透過領域を含む光電子デバイス
TW202114987A (zh) 2019-09-30 2021-04-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
KR102180086B1 (ko) * 2019-10-30 2020-11-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20220119390A (ko) 2019-12-27 2022-08-29 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
TW202142533A (zh) 2020-04-30 2021-11-16 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件用材料、有機電場發光元件及其製造方法、混合組成物
KR20230005838A (ko) 2020-04-30 2023-01-10 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 재료 및 유기 전계 발광소자
KR20230030592A (ko) 2020-06-30 2023-03-06 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
EP4261908A1 (en) 2020-12-11 2023-10-18 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN116547285A (zh) 2020-12-11 2023-08-04 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件
CN116635395A (zh) 2020-12-11 2023-08-22 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件
EP4266392A1 (en) 2020-12-18 2023-10-25 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element and method for manufacturing same
JPWO2022149493A1 (zh) 2021-01-08 2022-07-14
EP4349810A1 (en) 2021-05-31 2024-04-10 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Deuteride and organic electroluminescent element
EP4349811A1 (en) 2021-05-31 2024-04-10 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Deuteride and organic electroluminescent element
EP4349812A1 (en) 2021-05-31 2024-04-10 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Deuteride and organic electroluminescent element
CN118614162A (zh) 2022-02-25 2024-09-06 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件用材料、及有机电场发光元件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021126A2 (en) * 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010036765A1 (en) * 2008-09-25 2010-04-01 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices

Family Cites Families (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
GB8909011D0 (en) 1989-04-20 1989-06-07 Friend Richard H Electroluminescent devices
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
DE69412567T2 (de) 1993-11-01 1999-02-04 Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5981092A (en) 1996-03-25 1999-11-09 Tdk Corporation Organic El device
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6013982A (en) 1996-12-23 2000-01-11 The Trustees Of Princeton University Multicolor display devices
US5834893A (en) 1996-12-23 1998-11-10 The Trustees Of Princeton University High efficiency organic light emitting devices with light directing structures
US6091195A (en) 1997-02-03 2000-07-18 The Trustees Of Princeton University Displays having mesa pixel configuration
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6337102B1 (en) 1997-11-17 2002-01-08 The Trustees Of Princeton University Low pressure vapor phase deposition of organic thin films
US6087196A (en) 1998-01-30 2000-07-11 The Trustees Of Princeton University Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing
US6528187B1 (en) 1998-09-08 2003-03-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for luminescence element and luminescence element using the same
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6294398B1 (en) 1999-11-23 2001-09-25 The Trustees Of Princeton University Method for patterning devices
US6458475B1 (en) 1999-11-24 2002-10-01 The Trustee Of Princeton University Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter
KR100377321B1 (ko) 1999-12-31 2003-03-26 주식회사 엘지화학 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자
TW593622B (en) 2000-05-19 2004-06-21 Eastman Kodak Co Method of using predoped materials for making an organic light-emitting device
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
US6579630B2 (en) 2000-12-07 2003-06-17 Canon Kabushiki Kaisha Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices
JP3812730B2 (ja) 2001-02-01 2006-08-23 富士写真フイルム株式会社 遷移金属錯体及び発光素子
JP4307000B2 (ja) 2001-03-08 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP4310077B2 (ja) 2001-06-19 2009-08-05 キヤノン株式会社 金属配位化合物及び有機発光素子
DE60232415D1 (de) 2001-06-20 2009-07-02 Showa Denko Kk Licht emittierendes material und organische leuchtdiode
US7071615B2 (en) 2001-08-20 2006-07-04 Universal Display Corporation Transparent electrodes
US7250226B2 (en) 2001-08-31 2007-07-31 Nippon Hoso Kyokai Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device
US7431968B1 (en) 2001-09-04 2008-10-07 The Trustees Of Princeton University Process and apparatus for organic vapor jet deposition
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US7166368B2 (en) 2001-11-07 2007-01-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds
US6863997B2 (en) 2001-12-28 2005-03-08 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US6878975B2 (en) 2002-02-08 2005-04-12 Agilent Technologies, Inc. Polarization field enhanced tunnel structures
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7189989B2 (en) 2002-08-22 2007-03-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element
EP1550707B1 (en) 2002-08-27 2016-03-23 UDC Ireland Limited Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays
US6687266B1 (en) 2002-11-08 2004-02-03 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
JP4365196B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4365199B2 (ja) 2002-12-27 2009-11-18 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR101314034B1 (ko) 2003-03-24 2013-10-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 Ｉｒ의 페닐-피라졸 착물
US7090928B2 (en) 2003-04-01 2006-08-15 The University Of Southern California Binuclear compounds
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US7029765B2 (en) 2003-04-22 2006-04-18 Universal Display Corporation Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage
KR101032355B1 (ko) 2003-05-29 2011-05-03 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2005011610A (ja) 2003-06-18 2005-01-13 Nippon Steel Chem Co Ltd 有機電界発光素子
US20050025993A1 (en) 2003-07-25 2005-02-03 Thompson Mark E. Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices
TWI390006B (zh) 2003-08-07 2013-03-21 Nippon Steel Chemical Co Organic EL materials with aluminum clamps
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US20060269780A1 (en) 2003-09-25 2006-11-30 Takayuki Fukumatsu Organic electroluminescent device
JP4822687B2 (ja) 2003-11-21 2011-11-24 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
KR100834327B1 (ko) 2004-03-11 2008-06-02 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법
TW200531592A (en) 2004-03-15 2005-09-16 Nippon Steel Chemical Co Organic electroluminescent device
JP4869565B2 (ja) 2004-04-23 2012-02-08 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US7445855B2 (en) 2004-05-18 2008-11-04 The University Of Southern California Cationic metal-carbene complexes
US7154114B2 (en) 2004-05-18 2006-12-26 Universal Display Corporation Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7393599B2 (en) 2004-05-18 2008-07-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US7491823B2 (en) 2004-05-18 2009-02-17 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
JP4894513B2 (ja) 2004-06-17 2012-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP1893718B1 (en) 2004-06-28 2018-10-03 UDC Ireland Limited Electroluminescent metal complexes with triazoles and benotriazoles
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
DE102004057072A1 (de) 2004-11-25 2006-06-01 Basf Ag Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs)
WO2006072002A2 (en) 2004-12-30 2006-07-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Organometallic complexes
GB2437453B (en) 2005-02-04 2011-05-04 Konica Minolta Holdings Inc Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device
KR100803125B1 (ko) 2005-03-08 2008-02-14 엘지전자 주식회사 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
JP5125502B2 (ja) 2005-03-16 2013-01-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2006-09-28 Basf Ag Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
JPWO2006103874A1 (ja) 2005-03-29 2008-09-04 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
GB2439030B (en) 2005-04-18 2011-03-02 Konica Minolta Holdings Inc Organic electroluminescent device, display and illuminating device
US7807275B2 (en) 2005-04-21 2010-10-05 Universal Display Corporation Non-blocked phosphorescent OLEDs
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
JP4533796B2 (ja) 2005-05-06 2010-09-01 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
KR20140082808A (ko) 2005-05-31 2014-07-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트
KR101010846B1 (ko) 2005-06-07 2011-01-25 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자
JP5324217B2 (ja) 2005-06-27 2013-10-23 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 導電性ポリマー組成物
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2007028417A1 (en) 2005-09-07 2007-03-15 Technische Universität Braunschweig Triplett emitter having condensed five-membered rings
JP4887731B2 (ja) 2005-10-26 2012-02-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20080085000A (ko) 2005-12-01 2008-09-22 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자
KR101082258B1 (ko) * 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
EP1981898B2 (en) 2006-02-10 2019-04-10 Universal Display Corporation Metal complexes of imidazo[1,2-f]phenanthridine ligands for use in OLED devices
JP4823730B2 (ja) 2006-03-20 2011-11-24 新日鐵化学株式会社 発光層化合物及び有機電界発光素子
EP2011790B1 (en) 2006-04-26 2016-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescence element using the same
EP2018090A4 (en) 2006-05-11 2010-12-01 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
JP5081821B2 (ja) 2006-06-02 2012-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20090040896A (ko) 2006-08-23 2009-04-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이들을 이용한 유기 전기발광 소자
JP5589251B2 (ja) 2006-09-21 2014-09-17 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
KR101370183B1 (ko) 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US8119255B2 (en) 2006-12-08 2012-02-21 Universal Display Corporation Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same
EP2112994B1 (en) 2007-02-23 2011-01-26 Basf Se Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles
WO2008132085A1 (de) 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
US8440826B2 (en) 2007-06-22 2013-05-14 Basf Se Light emitting Cu (I) complexes
EP2165377B1 (de) 2007-07-05 2021-04-28 UDC Ireland Limited Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
KR20100031723A (ko) 2007-07-07 2010-03-24 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JPWO2009008198A1 (ja) 2007-07-07 2010-09-02 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機ｅｌ素子用材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
TW200909560A (en) 2007-07-07 2009-03-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie
KR20100032888A (ko) 2007-07-10 2010-03-26 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US8080658B2 (en) 2007-07-10 2011-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
JP2010534739A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無機ナノ粒子を含有する導電性ポリマーの水性分散体
KR102189768B1 (ko) * 2007-08-08 2020-12-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단
JP2009040728A (ja) 2007-08-09 2009-02-26 Canon Inc 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子
CN101896494B (zh) 2007-10-17 2015-04-08 巴斯夫欧洲公司 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途
US20090101870A1 (en) 2007-10-22 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers
US7914908B2 (en) 2007-11-02 2011-03-29 Global Oled Technology Llc Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JPWO2009063833A1 (ja) 2007-11-15 2011-03-31 出光興産株式会社 ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5270571B2 (ja) 2007-11-22 2013-08-21 出光興産株式会社 有機ｅｌ素子
EP2221897A4 (en) 2007-11-22 2012-08-08 Idemitsu Kosan Co ORGANIC EL ELEMENT AND ORGANIC EL-MATERIAL SOLUTION
US8221905B2 (en) 2007-12-28 2012-07-17 Universal Display Corporation Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8471248B2 (en) 2008-02-12 2013-06-25 Basf Se Electroluminiscent metal complexes with dibenzo[f,h] quinoxalines
KR101676501B1 (ko) * 2008-06-30 2016-11-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 트리페닐렌을 포함하는 정공 수송 물질

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009021126A2 (en) * 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010036765A1 (en) * 2008-09-25 2010-04-01 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103249722A (zh) * 2010-10-13 2013-08-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN103249722B (zh) * 2010-10-13 2016-08-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件
CN109370570A (zh) * 2013-07-01 2019-02-22 第毛织株式会社 组合物以及有机光电装置和显示装置
CN110407823A (zh) * 2013-07-15 2019-11-05 环球展览公司 有机发光二极管材料
CN111662706A (zh) * 2013-08-20 2020-09-15 环球展览公司 有机电致发光组合物和其用途
TWI624458B (zh) * 2013-10-22 2018-05-21 美商環球展覽公司 有機電致發光材料及裝置
CN104560025B (zh) * 2013-10-22 2018-02-16 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN104560025A (zh) * 2013-10-22 2015-04-29 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN105849107A (zh) * 2013-12-27 2016-08-10 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 新颖有机电致发光化合物和包括所述化合物的有机电致发光装置
CN105849107B (zh) * 2013-12-27 2019-03-01 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包括所述化合物的有机电致发光装置
CN106233489A (zh) * 2014-04-29 2016-12-14 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN106233489B (zh) * 2014-04-29 2019-03-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 多组分主体材料和包含其的有机电致发光装置
CN107078221A (zh) * 2014-09-17 2017-08-18 新日铁住金化学株式会社 有机电场发光元件
CN107078221B (zh) * 2014-09-17 2019-10-01 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件及其制造方法
CN105586030B (zh) * 2014-11-10 2020-04-21 三星显示有限公司 有机发光装置
US10305041B2 (en) 2014-11-10 2019-05-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN105586030A (zh) * 2014-11-10 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置
US11038113B2 (en) 2014-11-19 2021-06-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10978643B2 (en) 2014-12-19 2021-04-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106784403A (zh) * 2016-12-21 2017-05-31 广东工业大学 一种有机电致发光器件的制备方法
CN109326741A (zh) * 2017-08-01 2019-02-12 江苏三月光电科技有限公司 一种含有氮杂苯类化合物的有机发光器件
US10658594B2 (en) 2017-12-06 2020-05-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
US10672989B2 (en) 2017-12-06 2020-06-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and novel compound
CN110804060A (zh) * 2019-10-18 2020-02-18 菏泽学院 一种基于含氮杂环的有机化合物及其制备方法和应用
CN114656467A (zh) * 2020-12-22 2022-06-24 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
WO2022170831A1 (zh) * 2021-02-09 2022-08-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料、电子元件和电子装置
CN113956273A (zh) * 2021-11-09 2022-01-21 南京艾姆材料科技有限公司 一种并咔唑二聚体及其合成方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP2564438B1 (en) 2016-10-19
KR20130073023A (ko) 2013-07-02
TWI525087B (zh) 2016-03-11
WO2011136755A1 (en) 2011-11-03
JP2013530515A (ja) 2013-07-25
US20130112952A1 (en) 2013-05-09
JP5646733B2 (ja) 2014-12-24
EP2564438A1 (en) 2013-03-06
TW201209047A (en) 2012-03-01
US9040962B2 (en) 2015-05-26
KR101637061B1 (ko) 2016-07-06
CN103026521B (zh) 2016-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103026521B (zh) 沉积预混合的材料
CN105753847B (zh) 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
CN104250244B (zh) 用于pholed的新颖主体化合物以及包含其的调配物和装置
CN104650151B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN103298907B (zh) 磷光材料
KR101753172B1 (ko) Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
CN108690087A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109309168A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107200743A (zh) 组合物、有机发光装置和其制造方法以及消费型产品
CN109305974A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108727431A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN105367606A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108329358A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN109438520A (zh) 环金属化四齿Pt(II)配合物
CN108358974A (zh) 包含一个或两个具有结合到N-1上的扭转芳基的咪唑环的环金属化四齿Pt配合物
CN102858910A (zh) 磷光材料
CN104926805B (zh) 有机电致发光材料和装置
CN102911213A (zh) 用于有机发光二极管的材料
CN106986879A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN103563117A (zh) 具有多组分发光层的有机发光装置
CN107434809A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108794482A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN107325132A (zh) 有机发光材料
CN107815306A (zh) 有机电致发光材料和装置
CN108456229A (zh) 有机电致发光材料和装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant