JP6198785B2 - 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6198785B2 JP6198785B2 JP2015154127A JP2015154127A JP6198785B2 JP 6198785 B2 JP6198785 B2 JP 6198785B2 JP 2015154127 A JP2015154127 A JP 2015154127A JP 2015154127 A JP2015154127 A JP 2015154127A JP 6198785 B2 JP6198785 B2 JP 6198785B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- compound
- organic
- light emitting
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 8
- -1 diphenyltriazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 5
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 96
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 8
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJCWQQKGHGNOLG-UHFFFAOYSA-N 12-(3-dibenzofuran-4-ylphenyl)-11H-indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C(C=2OC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=C3C(=C12)NC=1C=CC=CC=13 IJCWQQKGHGNOLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NSNKTSSANPWFJA-UHFFFAOYSA-N 11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 NSNKTSSANPWFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2N=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 FQKSBRCHLNOAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012857 radioactive material Substances 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ZYCUXQISYYPUFT-UHFFFAOYSA-N 12-(3-dibenzothiophen-4-ylphenyl)-11H-indolo[2,3-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=C3C(=C12)NC=1C=CC=CC=13 ZYCUXQISYYPUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNQQWCILRAJSR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)dibenzofuran Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1 IGNQQWCILRAJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDDSFYNNGAIYGF-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)dibenzothiophene Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1 VDDSFYNNGAIYGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVEFLRSGCIGGLZ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C(CCC)O[Na] Chemical compound C(C)(C)(C)C(CCC)O[Na] JVEFLRSGCIGGLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Description
本発明の性質と有効性を明確にするために、下記実例を用いて、本発明を詳細に説明する。しかし、本発明の主旨を逸脱しない範囲において、本発明は、これらの特定の実施例に限定されない。
2Lのフラスコに、4−(3−クロロフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン(38.0g)、11,12−ジヒドロインドロ[2,3−a]カルバゾール(35g)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(2.3g)、ナトリウム−tert−ブトキシド(39.3g)、キシレン(875ml)、トリ−tert−ブチルホスフィン(2.21g)の混合物を仕込み、窒素雰囲気で還流させた。薄層クロマトグラフィーで反応を監視した。反応が完了した後、水(500ml)で反応混合物をクエンチし、酢酸エチル(500ml)を使用して抽出された。水(5x250ml)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。さらに純化させるために、集めた酢酸エチル層をセライトカラムクロマトグラフィーに通過させた。続いて、ロータリーエバポレーターを用いて減圧で酢酸エチル層を蒸発させて乾燥させた。n−へキサンを500ml仕込み、ろ過して減圧乾燥することにより、残留物をさらに沈殿させ、11−(3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−yl)フェニル)−11,12−ジヒドロインドロ[2,3−a]−カルバゾールが51g得られた。
1Lのフラスコに、11−(3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−yl)フェニル)−11,12−ジヒドロインドロ[2,3−a]−カルバゾール(50g)、水素化ナトリウム(69.4g)、テトラヒドロフラン(500ml)の混合物を仕込み、窒素雰囲気で40°Cで攪拌した。1時間後、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(32g)を添加し、一夜攪拌し続けた。薄層クロマトグラフィーで反応を監視した。反応が完了した後、水(200ml)で反応混合物をクエンチし、酢酸エチル(300ml)を使用して抽出された。水を使用して有機層を抽出し(3x150ml)、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。さらに純化させるために、集めた酢酸エチル層をセライトカラムクロマトグラフィーに通過させた。続いて、ロータリーエバポレーターを用いて減圧で酢酸エチル層を蒸発させて乾燥させた。メタノールを300ml仕込み、ろ過して減圧乾燥することにより、残留物をさらに沈殿させた。淡黄色固体としてHPLC純度が99%である化合物F1が36.1g(49%収率)得られた。
化合物F1は融点が251°Cであり、ガラス転移温度が144°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.76−8.70(s、1H);8.32−8.20(m、2H);8.22−8.06(m、4H);7.65−7.59(m、1H);7.58−7.10(m、23H)。
観察された化合物F1の三重項エネルギーは2.52eVであった。
化合物F2は融点が295.2°Cであり、ガラス転移温度が154°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.74−8.71(d、1H);8.63−8.45(s、1H);8.39−8.28(t、3H);8.23−8.08(m、4H);7.69−6.95(m、22H)。
観察された化合物F2の三重項エネルギーは2.57eVであった。
合成実施例F1の製法と同様に、HPLC純度が99%である化合物F3を36g(66%収率)準備した。
化合物F3は融点が251°Cであり、ガラス転移温度が144°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.59−8.62(dd,1H);8.36−8.40(m,4H);8.29−8.34(m,2H);8.16−8.19(dd,1H);8.11−8.14(d,1H);7.91−7.94(d,1H);7.73−7.75(m、1H);7.56−7.65(d、4H);7.39−7.52(m,7H);7.34−7.37(m,1H);7.26−7.3(m、3H);7.20−7.24(m、3H);6.99−7.06(m、2H)。
観察された化合物F3の三重項エネルギーは2.67eVであった。
合成実施例F2の製法と同様に、HPLC純度が99%である化合物F4を89g(72%収率)準備した。
化合物F4は融点が286°Cであり、ガラス転移温度が162°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.68−8.69(d、1H);8.49−8.54(d、4H);8.3−8.36(m、2H);8.17−8.21(d、1H);8.12−8.14(d、1H);8.07−8.11(d、1H);7.95−7.97(m、1H);7.68−7.72(m、1H)、7.62−7.65(m、1H);7.52−7.57(t,3H);7.39−7.5(m、11H);7.20−7.24(dd,2H);7.07−7.11(t,1H);6.81−6.83(dd,1H)。
観察された化合物F4の三重項エネルギーは2.58eVであった。
1Lのフラスコに、11−(3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−yl)フェニル)−11,12−ジヒドロインドロ[2,3−a]−カルバゾール(20g)、水素化ナトリウム(4.8g)、トルエン(300ml)の混合物を仕込み、窒素雰囲気で40°Cで攪拌した。1時間後、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3−ピリミジン(12.8g)を添加し、80°Fで攪拌し続けた。薄層クロマトグラフィーで反応を監視した。反応が完了した後、水で反応混合物をクエンチし(200ml)、酢酸エチルを使用して抽出された(150ml)。水を使用して有機層を抽出し(3x100ml)、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。さらに純化させるために、集めた酢酸エチル層をセライトカラムクロマトグラフィーに通過させた。続いて、ロータリーエバポレーターを用いて減圧で酢酸エチル層を蒸発させて乾燥させた。n−へキサンを100ml添加し、ろ過して減圧乾燥することにより、残留物をさらに沈殿させた。黄色固体としてHPLC純度が99%以上である化合物F5が18g(85%)得られた。
化合物F5は融点が267°Cであり、ガラス転移温度が151°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.37−8.40(m、1H);8.28−8.31(d、1H);8.27−8.28(t、1H);8.18−8.21(m、1H);8.16−8.18(d、1H);7.96−7.99(dd、1H);7.92−7.96(dd、1H);7.68−7.67(t、1H);7.64−7.68(m、1H);7.45−7.49(m,1H);7.34−7.42(t、6H);7.15−7.34(m,14H);7.06−7.10(m,2H)。
観察された化合物F5の三重項エネルギーは2.51eVであった。
合成実施例F5の製法と同様に、HPLC純度が99%である化合物F6を18g(62%収率)準備した。
化合物F6は融点が267°Cであり、ガラス転移温度が151°C。
1HNMR(CDCl3、400MHz)、δ:8.37−8.4(m,1H);8.27−8.31(m,2H);8.19−8.21(m,1H);8.16−8.17(d,1H);7.93−7.96(d,1H);7.87−7.91(m,3H);7.75−7.78(m、1H);7.65−7.70(m,2H);7.55−7.59(m,2H);7.47−7.52(m,2H)、7.35−7.44(m,4H);7.08−7.30(m,12H)。
観察された化合物F6の三重項エネルギーは2.50eVであった。
1Lのフラスコに、11−(3−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−yl)フェニル)−11,12−ジヒドロインドロ[2,3−a]−カルバゾール(20g)、水素化ナトリウム(4.8g)、トルエン(300ml)の混合物をともに仕込んでし窒素雰囲気で40°Cで攪拌した。1時間後、2−ブロモエタン(8.8g)と添加し、80°Fで攪拌し続けた。薄層クロマトグラフィーで反応を監視した。反応が完了した後、水で反応混合物をクエンチし(200ml)し、酢酸エチルを使用して抽出された(150ml)。水を使用して有機層を抽出し(3x100ml)、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。さらに純化させるために、集めた酢酸エチル層をセライトカラムクロマトグラフィーに通過させた。続いて、ロータリーエバポレーターを用いて減圧で酢酸エチル層を蒸発させて乾燥させた。n−へキサンを100ml添加し、ろ過して減圧乾燥することにより、残留物をさらに沈殿させた。黄色固体としてHPLC純度が99%以上である化合物F13が18g(85%)得られた。
化合物F13はガラス転移温度が108°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.21−8.23(m、1H);8.19−8.21(t,2H);8.11−8.13(d,1H);8.05−8.07(d,1H);7.98−8.00(t,1H);7.93−7.97(m、2H);.7.56−7.65(d,4H);7.68−7.74(m,2H);7.62−7.65(m,1H);7.51−7.54(m,1H);7.29−7.46(m,4H);7.12−7.15(m,1H);3.75−3.85(q,2H);0.90−0.96(q,3H)。
観察された化合物F13の三重項エネルギーは2.51eVであった。
合成実施例F13の製法と同様に、HPLC純度が99%である化合物F15を36g(66%収率)準備した。
化合物F15はガラス転移温度が109°Cであった。
1HNMR(CDCl3、400MHz)δ:8.19−8.21(d、1H);8.15−8.19(m、3H);8.11−8.12(s,1H);8.09−8.11(s,1H)、8.03−8.04(d,1H);7.99−8.02(m,1H);7.72−7.75(m,1H);7.64−7.68(m,3H);7.69−7.61(d,1H);7.47−7.53(m、1H);7.34−7.45(m、5H);7.28−7.3(d,1H);7.12−7.15(m、1H);3.74−3.80(q、2H);0.85−0.95(q、3H)。
観察された化合物F15の三重項エネルギーは2.52eVであった。
基板を蒸発システムに入れる前に、予め基板を溶剤で脱脂し、紫外線オゾンで清浄した。続いて、基板を真空蒸着チェンバーに移動させ、基板の上に全ての他の層を沈着した。約10−6 Torrの真空下で、熱ボートでの蒸発により、図2に示されるように、以下の層を順に沈着した。
a)正孔注入層:HATCN
b)正孔輸送層:HT1
c)励起子−ブロック層:BL(台湾のeRay optoelectronics Tech Co. Ltdの所有材料)
d)発光層:赤光発光リン光ドーパントRD1と、特許実施例(F1−F20)から選択された主体ホスト材料、共同ホストCH1(台湾のeRay optoelectronics Tech Co. Ltdの所有材料)を含む
e)電子輸送層:ET
f)電子注入層:LiF
g)陰極:厚さは約150nmであり、Alを含む。
有機エレクトロルミネッセントデバイスの構造は下記のように表示されても良い:ITO/HATCN(15nm)/HT(140nm)/BL(15nm)/3%RD1:化合物F4:CH1(30nm)/ET(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
発光層にRD1を有するCBPを発光ホストとした点を除き、実施例1と同様に赤光発光リン光デバイスを製造する。前記デバイス構造は下記のように表示されても良い:ITO/HATCN(15nm)/HT(140nm)/BL(15nm)/3% RD1: CBP(30nm)/ET(30nm)/LiF(1nm)/Al(150nm)。
これらの層を沈着した後、デバイスを蒸着チェンバーから封止用の乾燥ボックスに移動させ、続いて、UV硬化性エポキシ樹脂と、水分ゲッター(moisture getter)を含むガラス蓋とを用いて封止した。有機ELデバイスは3mm2の発光領域を有する。得られた有機ELデバイスを外部電源に接続し、直流電圧下で使用して、表2に示される発光の性質を確認した。デバイスのエレクトロルミネッセントスペクトルは図4に示される。
デバイスの稼働寿命(もしくは安定性)は、デバイスに定電流を通らせ、初期輝度10,000cd/m2かつ室温で測定した。光の色は、国際照明委員会(CIE)の表色系で示した。
従って、本発明の有機ELデバイスは、フラットパネルディスプレイ、携帯電話ディスプレイ、平面発光体の特性を利用する光源、看板に応用されてもよく、高い技術的価値を有する。
110、210、310 基板
120、220、320 陽極
130、230、330 正孔注入層
140、240、340 正孔輸送層
150、250、350 発光層
160、260、360 電子輸送層
170、270、370 電子注入層
180、280、380 陰極
245 励起子
355 励起子ブロック層
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015154127A JP6198785B2 (ja) | 2015-08-04 | 2015-08-04 | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015154127A JP6198785B2 (ja) | 2015-08-04 | 2015-08-04 | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017031112A JP2017031112A (ja) | 2017-02-09 |
JP6198785B2 true JP6198785B2 (ja) | 2017-09-20 |
Family
ID=57987730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015154127A Active JP6198785B2 (ja) | 2015-08-04 | 2015-08-04 | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6198785B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113620959B (zh) * | 2021-08-10 | 2022-07-26 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101637061B1 (ko) * | 2010-04-28 | 2016-07-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 예비혼합된 물질의 증착 |
JP5938175B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2016-06-22 | 出光興産株式会社 | 含窒素芳香族複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5520972B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2014-06-11 | ▲いく▼▲雷▼光電科技股▲分▼有限公司 | カルバゾール誘導体とそれを用いた有機エレクトロルミネセンス装置及びその製造方法 |
KR102194819B1 (ko) * | 2013-08-27 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
WO2015167259A1 (en) * | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
US9812654B2 (en) * | 2014-06-18 | 2017-11-07 | E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Phosphorescent materials for organic electroluminescent devices |
-
2015
- 2015-08-04 JP JP2015154127A patent/JP6198785B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017031112A (ja) | 2017-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102027025B1 (ko) | 오르소 치환 열활성 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
TWI507396B (zh) | 用於有機發光元件之化合物及具有該化合物的有機發光元件 | |
TWI551665B (zh) | 磷光發射體 | |
KR101672608B1 (ko) | 이리듐 착체 화합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치 | |
JP6428267B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
TWI480267B (zh) | 發光性芳基雜芳基化合物 | |
JP5600709B2 (ja) | 有機el装置に用いられる化合物、及びそれを用いた有機el装置 | |
JP2018506847A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP6275679B2 (ja) | 複素環化合物及びその化合物を用いた有機エレクトロルミネセント装置 | |
WO2014002629A1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
WO2013168688A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 | |
JP2005097301A (ja) | 4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−ビフェニル系シリコン化合物及びそれを利用した有機電界発光素子 | |
KR20130018551A (ko) | 인광 oled용 호스트 물질 | |
JP2013526014A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20160057018A (ko) | 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 | |
US20210167304A1 (en) | New emitter materials and matrix materials for optoelectronic and electronic components, in particular organic light-emitting diodes (oleds) | |
JP6133495B2 (ja) | 有機電子材料 | |
KR20180121394A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
JP5481057B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
TW201823247A (zh) | 有機化合物及使用該有機化合物之有機電致發光裝置 | |
WO2016190014A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
CN109970791B (zh) | 茚并三亚苯衍生物及使用其的有机电激发光元件 | |
US9812654B2 (en) | Phosphorescent materials for organic electroluminescent devices | |
TWI630260B (zh) | 經喹啉取代之二苯基嘧啶化合物及其有機電激發光元件 | |
JP6198785B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセントデバイス用リン光材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170626 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20170707 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170724 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170822 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6198785 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |