CN113620959B - 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物具有以稠合方式成环的吲哚咔唑类平面共轭基团，与芳基取代的二苯并呋喃相结合而形成的结构；该结构具有较高的空穴迁移率，较高的能量转移效率，适合作为有机电致发光器件中发光主体材料。将本申请的有机化合物作为有机电致发光器件中发光主体材料使用，可有效提升器件发光效率与寿命，并降低工作电压。

Description

有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，US10593890B2、US9190620B2、US10340464B2等公开了可以在有机电致发光器件中制备发光层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物及使用其的具有较高的效率和使用寿命的有机电致发光器件和电子装置。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如式1所示的结构：
Figure BDA0003205538090000011
其中，所述式1与式2稠合，*表示所述式1与所述式2稠合的连接位点，所述式2与所述式1中的a和b位点相连接，或者与c和d位点相连接，或者与d和e位点相连接；
G1和G2中的一者为
Figure BDA0003205538090000012
另一者为
Figure BDA0003205538090000013
且当式2与d和e位点相连时，G1为
Figure BDA0003205538090000014
Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；
Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1-n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3或4，当i为1时ni选自0、1、2、3或4；当i为2或4时ni选自0、1、2、3、4、5或6；当i为3时ni选自0、1、2、3或4；当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
各R1、R2、R3和R4相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
L1和Ar中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基或三甲基硅基；
任选地，在Ar、Ar1和L1中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的有机化合物具有以稠合方式成环的吲哚并咔唑类平面共轭基团，与芳基取代的二苯并呋喃相结合而形成的结构；该结构具有较高的空穴迁移率，较高的能量转移效率，适合作为有机电致发光器件中红光主体型材料；尤其是某几种特定的稠合方式，可以使得能量转移效率较高。母核上连接的二苯并呋喃以2号位结合
Figure BDA0003205538090000021
能够使材料具有高空穴迁移率，还可以有效提升材料的第一三重态能级，确保器件具有高的内量子效率；而二苯并呋喃上的芳基取代基，同样可以保持空穴迁移率，并提升分子立体构型度，使材料具有良好的无定形态从而延长发光器件的寿命。因此，将本申请的有机化合物作为有机电致发光器件中的有机发光层材料，特别是红光主体型材料使用，可有效提升器件发光效率与寿命，并降低工作电压。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
用语“该”和“所述”用以表示存在一个或多个要素/组成部分/等；用语“包括”、“具有”和“含有”用以表示开放式的包括在内的意思并且是指除了列出的要素/组成部分/等之外还可存在另外的要素/组成部分/等。
本申请第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式1所示的结构：
Figure BDA0003205538090000031
其中，所述式1与式2稠合，*表示所述式1与所述式2稠合的连接位点，所述式2与所述式1中的a和b位点相连接，或者与c和d位点相连接，或者与d和e位点相连接；
G1和G2中的一者为
Figure BDA0003205538090000032
另一者为
Figure BDA0003205538090000033
且当式2与d和e位点相连时，G1为
Figure BDA0003205538090000034
Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；
Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1-n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3或4，当i为1时ni选自0、1、2、3或4；当i为2或4时ni选自0、1、2、3、4、5或6；当i为3时ni选自0、1、2、3或4；当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
各R1、R2、R3和R4相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
L1和Ar中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基或三甲基硅基；
任选地，在Ar、Ar1和L1中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件可以发生也可以不发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以为饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如形成苯环、萘环、菲环、蒽环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0003205538090000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基等。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述1个或2个以上的取代基Rc取代，即，当官能团具有取代Rc时，取代基Rc的个数可以为1个、2个或更多个，各个取代基Rc可以相同或不同；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若Ar1选自碳原子数为20的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20；再举例而言，若L1选自碳原子数为18的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为18。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其中的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003205538090000042
时，则其碳原子数为7；L1为
Figure BDA0003205538090000043
时，其碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。
在本申请中，芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003205538090000054
基、苝基等。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；可选地，Ar1选自碳原子数为6(苯基)、10(如萘基)、12(例如联苯基)、14(例如菲基)、15(例如二甲基芴基)、16、18(例如三联苯基)、20的取代或未取代的芳基。
本申请中，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；可选地，Ar选自碳原子数为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、13(例如芴基)、14(例如菲基)、15(例如二甲基芴基)的取代或未取代的芳基。
在本申请中，作为Ar1中的取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基等。
本申请中，“亚芳基”是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请的一些实施方案中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团，例如次芳基。芳基的定义可以适用于亚芳基和次芳基。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003205538090000051
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1-5的烷基可以为碳原子数1至5的直链烷基，或碳原子数3至5的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5。在一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-5个碳原子；在另一些实施方案中，本申请中的烷基含有1-3个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等，但并不限于此。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为1-5的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，碳原子数为1-5的氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
本申请中，连接键用
Figure BDA0003205538090000052
表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003205538090000053
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003205538090000061
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003205538090000062
在本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，有机化合物选自如下式B至式E所示的结构：
Figure BDA0003205538090000063
在本申请中，Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
在本申请的一些实施方式中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基。
在本申请的一些实施方式中，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些实施方式中，Ar选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003205538090000071
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基；Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、苯基或三甲基硅基。任选地，在Ar1中，任意两个相邻的取代基形成芴环
Figure BDA0003205538090000072
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003205538090000073
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基。
在本申请的一些实施方式中，L1中的取代基各自独立地选自选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些实施方式中，L1选自单键或如下基团组成的组：
Figure BDA0003205538090000081
在本申请的一些实施方式中，
Figure BDA0003205538090000082
选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003205538090000083
取代的基团W中，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；取代基的个数为一个或多个，多个取代基各自相同或不同。
在本申请的一些实施方式中，
Figure BDA0003205538090000084
选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003205538090000091
在本申请的一些实施方式中，各R1、R2、R3和R4各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些实施方式中，n1、n2、n3和n4均为0。
在本申请的一些具体实施方式中，有机化合物选自如下化合物组成的组：
Figure BDA0003205538090000092
Figure BDA0003205538090000101
Figure BDA0003205538090000111
Figure BDA0003205538090000121
Figure BDA0003205538090000131
Figure BDA0003205538090000141
Figure BDA0003205538090000151
Figure BDA0003205538090000161
Figure BDA0003205538090000171
Figure BDA0003205538090000181
Figure BDA0003205538090000191
Figure BDA0003205538090000201
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
在一种具体实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含本申请的有机化合物。
如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的有机化合物。
按照一种实施方式，所述有机电致发光器件可以为红色有机电致发光器件。
在一种具体的实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的有机化合物可以应用于有机发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。还优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321例如由化合物HT-01组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322包括一种或多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。具体地，第二空穴传输层322例如由化合物HT-02组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，电子传输层350可以由ET-01和LiQ共同组成。
在一种具体实施方式中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料由本申请的有机化合物和RH-n-01组成。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料为Ir(piq)2(acac)。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括LiQ。
在一种具体实施方式中，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
在一种具体实施方式中，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的电致发光器件。由于该电子装置具有上述电致发光器件实施方式所描述的任意一种电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
本申请的一种实施方式中，如图2所示，所述电子装置为电子装置400。该电子装置400包括上述有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3或CD2Cl2为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。
中间体a1-1的合成
Figure BDA0003205538090000221
将10-溴-7H-苯并[C]咔唑(50.0g；168.8mmol)、碘苯(41.3g；202.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(3.1g；3.4mmol)、三叔丁基膦(1.4g；6.8mmol)、叔丁醇钠(24.3g；253.2mmol)和二甲苯(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135-140℃搅拌反应16小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体a1-1(47.1g；收率75％)。
使用与合成中间体a1-1类似的方法，使用下表1中反应物A替代10-溴-7H-苯并[C]咔唑，反应物B替代碘苯，合成下表1中所示中间体化合物：
表1
Figure BDA0003205538090000222
Figure BDA0003205538090000231
Figure BDA0003205538090000241
Figure BDA0003205538090000251
中间体a1-2的合成：
Figure BDA0003205538090000252
将中间体a1-1(47.0g；126.2mmol)和干燥的四氢呋喃加入氮气保护的圆底烧瓶中，搅拌条件下冷却至-75至-80℃，向混合液中缓慢滴加正丁基锂(2.5M)的正己烷溶液(70.7mL；176.7mmol)，滴加完毕后保温1小时；而后保持在-75至-80℃，滴加硼酸三甲酯(22.3g；214.6mmol)，滴加完毕后缓慢升至室温，搅拌2小时；将反应液倒入稀盐酸(1M；252.5mL；252.5mmol)中，室温条件下搅拌8小时；使用二氯甲烷对混合液进行萃取，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体a1-2(29.3g，收率69％)。
使用与合成中间体a1-2类似的方法，使用下表2中反应物C替代中间体a1-1，合成下表2中所示中间体化合物：
表2
Figure BDA0003205538090000261
Figure BDA0003205538090000271
Figure BDA0003205538090000281
中间体a1-3的合成：
Figure BDA0003205538090000291
将中间体a1-2(29.0g；86.0mmol)、1-溴-2-硝基苯(19.1g；94.6mmol)、四(三苯基膦)钯(2.0g；1.7mmol)、碳酸钾(23.8g；172.0mmol)、四丁基溴化铵(5.5g；17.2mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(60mL)和去离子水(60mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下搅拌升温至75-80℃，反应16小时；将反应混合物降至室温，水洗，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥后减压除去溶剂；粗品使用二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂进行硅胶柱色谱提纯，得到浅黄色固体中间体a1-3(26.0g，收率73％)。
使用与合成中间体a1-3类似的方法，使用下表3中反应物D替代中间体a1-2，反应物E替代1-溴-2-硝基苯，合成下表3中所示中间体化合物：
表3
Figure BDA0003205538090000292
Figure BDA0003205538090000301
Figure BDA0003205538090000311
Figure BDA0003205538090000321
中间体a1的合成：
Figure BDA0003205538090000331
将中间体a1-3(26.0g；62.7mmol)、三苯基膦(41.1g；156.8mmol)、邻二氯苯(250mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至175℃，搅拌36小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用二氯甲烷/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体a1(18.5g，收率77％)。
使用和中间体a1相同的方法，以反应物F替代中间体a1-3，合成下表4中的中间体：
表4
Figure BDA0003205538090000332
Figure BDA0003205538090000341
Figure BDA0003205538090000351
Figure BDA0003205538090000361
中间体i1的合成：
Figure BDA0003205538090000362
将2-氯-4-溴二苯并呋喃(20.0g；71.0mmol)、苯硼酸(9.1g；74.6mmol)、四(三苯基膦)钯(1.6g；1.4mmol)、碳酸钾(19.6g；142.1mmol)、四丁基溴化铵(4.6g；14.2mmol)、甲苯(160mL)、水(40mL)、乙醇(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于105～110℃搅拌反应12小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体i1(16.9g，收率85％)。
使用与合成中间体i1类似的方法，使用下表中反应物G替代2-氯-4-溴二苯并呋喃，反应物H替代苯硼酸，合成下表5中所示中间体化合物：
表5
Figure BDA0003205538090000371
Figure BDA0003205538090000381
化合物A1的合成：
Figure BDA0003205538090000382
将中间体a1(5.0g；13.1mmol)、中间体i1(4.17g；13.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g；0.3mmol)、三叔丁基膦(0.1g；0.5mmol)、叔丁醇钠(1.9g；19.6mmol)和二甲苯(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于135～140℃搅拌反应16小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，而后使用甲苯/正庚烷溶剂体系进行重结晶提纯，得到白色固体化合物A1(4.58g，收率53％)。
使用与合成化合物A1类似的方法，使用下表6中反应物I替代中间体a1，以及反应物J替代中间体i1，合成下表中所示中间体化合物：
表6
Figure BDA0003205538090000383
Figure BDA0003205538090000391
Figure BDA0003205538090000401
Figure BDA0003205538090000411
Figure BDA0003205538090000421
化合物的质谱数据如下表7所示：
表7
化合物A1 m/z＝661.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物B44 m/z＝741.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A3 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物B47 m/z＝777.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A8 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物C1 m/z＝625.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物A13 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物C9 m/z＝625.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物A16 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物C25 m/z＝725.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A29 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物C35 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A39 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物C37 m/z＝751.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A45 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物D1 m/z＝625.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物A48 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物D17 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物A61 m/z＝777.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物D23 m/z＝751.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物B1 m/z＝625.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物D31 m/z＝751.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物B6 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物E1 m/z＝625.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物B10 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物E15 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物B20 m/z＝675.2[M+H]<sup>+</sup> 化合物E20 m/z＝777.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物B30 m/z＝701.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物E28 m/z＝751.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物B1的核磁:1H NMR(CD2Cl2,400MHz)：9.37(s,1H),9.08(d,1H),8.41(d,1H),8.15(s,1H),8.03(d,1H),7.97(d,1H),7.90-7.88(m,2H),7.85-7.81(m,3H),7.66(d,1H),7.60(d,2H),7.56-7.50(m,7H),7.47-7.35(m,7H).
实施例1：红色有机电致发光器件制备
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0003205538090000431
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0003205538090000432
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0003205538090000433
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物HT-02，形成厚度为
Figure BDA0003205538090000434
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A1：RH-n-01:Ir(piq)2(acac)以50％：45％：5％的蒸镀比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003205538090000435
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0003205538090000436
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003205538090000437
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003205538090000438
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003205538090000439
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-30
除了在形成有机发光层时，分别以下表9中所示的化合物(统称为“发光层化合物XX”)替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成有机发光层时，分别以化合物I至化合物IV替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和比较例中，使用的主要材料结构如下表8所示：
表8
Figure BDA0003205538090000441
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9：
表9
Figure BDA0003205538090000442
Figure BDA0003205538090000451
根据表9的数据可知，实施例1-30将本发明化合物用作红光器件的有机发光层材料，与比较例1-4相比，器件使用T95寿命提升明显；尤其是，本申请实施例11-30的器件驱动电压下降，至少下降0.45V；发光效率提升，至少提高13.1％；使用寿命显著提高。
与比较例2相比，本申请实施例1-30的器件电压有明显下降，同时效率及寿命也有明显提升；究其原因可能在于，相比化合物II，本发明中化合物更大的稠环平面基团所带来的空穴注入势垒的降低，以及空穴迁移率提升。与比较例1和3相比，器件电压有一定下降，效率和寿命也有一定提升；这可能是由于，相比化合物I和III，本发明中二苯并呋喃2-基的引入同时提升了载流子迁移率和能量传输效率。与比较例4相比，在器件驱动电压、发光效率相当的情况下，寿命有明显提升；这可能是由于，相比化合物IV，本发明中二苯并呋喃2-基上芳基取代基的不同，略微提升载流子迁移率的同时，改善了分子的空间位阻，使基团间不易堆叠，使材料具有更为稳定的无定形态和成膜性的原因。
因此，本申请的新型化合物用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效地降低器件的驱动电压，提升有机电致发光器件的效率，并保持器件较长的寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。

Claims (18)

1.有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有如式1所示的结构：
Figure FDA0003643565540000011
其中，所述式1与式2稠合，*表示所述式1与所述式2稠合的连接位点，所述式2与所述式1中的a和b位点相连接，或者与c和d位点相连接，或者与d和e位点相连接；
G1和G2中的一者为
Figure FDA0003643565540000012
另一者为
Figure FDA0003643565540000013
且当式2与d和e位点相连时，G1为
Figure FDA0003643565540000014
Ar选自碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；
Ar1选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基；
L1选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1-n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3或4，当i为1时ni选自0、1、2、3或4；当i为2或4时ni选自0、1、2、3、4、5或6；当i为3时ni选自0、1、2、3或4；当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；任选地，任意两个相邻的Ri形成环；
各R1、R2、R3和R4相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
L1和Ar中的取代基相同或者不相同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或三甲基硅基；
Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为6-12的芳基或三甲基硅基；
任选地，在Ar、Ar1和L1中，任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下式B至式E所示的结构：
Figure FDA0003643565540000015
Figure FDA0003643565540000021
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其中，Ar中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003643565540000022
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自碳原子数为6-18的取代或未取代的芳基；
Ar1中的取代基相同或者不相同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、苯基或三甲基硅基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其中，Ar1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基或苯基。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1选自以下基团组成的组：
Figure FDA0003643565540000031
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基。
11.根据权利要求10所述的有机化合物，其中，L1中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1选自单键或如下基团组成的组：
Figure FDA0003643565540000032
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
Figure FDA0003643565540000033
选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003643565540000034
取代的基团W中，取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；取代基的个数为一个或多个，多个取代基各自相同或不同。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，各R1、R2、R3和R4各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
15.有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
Figure FDA0003643565540000041
Figure FDA0003643565540000051
Figure FDA0003643565540000061
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Figure FDA0003643565540000141
Figure FDA0003643565540000151
16.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-15中任意一项所述的有机化合物。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
18.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求16或17所述的有机电致发光器件。
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