CN114075166B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机材料领域，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物具有如化学式I所示的结构，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。
Description
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，具体提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件技术由于具有主动发光、发光效率较高、功耗低、轻、薄、响应速度快，可视角度大等优点被视为下一代显示和照明技术。有机电致发光器件由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层及电子阻挡层、发光层、电子传输层及空穴阻挡层、电子注入层以及阴极等组成。电子和空穴分别从阴极和阳极注入，然后通过电子传输层和空穴传输层在发光层复合形成激子，激子回到基态而发光。
虽然现在OLED已经被广泛应用，但是由于优异的传输材料、高效的发光材料、注入材料的稀缺，导致OLED器件的发光效率、使用寿命等性能和产品的应用要求相比还有待进一步提升。目前报道的有机电子阻挡层材料由于分子量普遍较小，材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机电子阻挡层材料，从而改善电荷迁移率，降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本申请的目的是提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物可以提升器件性能。
本申请第一方面提供一种有机化合物，其具有如化学式I所示的结构：
其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的化合物以二甲基芴与苯并噻吩稠合的结构为母核，在其中间苯的1位连接芳胺，一方面，该母核结构的共轭程度大，可以有效提高空穴传输能力，即空穴迁移率，且芳胺连接于二甲基芴与苯并噻吩稠合结构的中间苯的1位上，使得材料具有较深的HOMO能级的同时保持高的空穴迁移率，提高了空穴传输层与有机层之间的匹配性，能有效提高器件的效率；另一方面，该结构的大体积构型可以有效的调节分子的堆叠程度，使材料具有更稳定的无定形态和改善成膜性，使器件具有更长的寿命。将本发明的化合物用于器件中的第二空穴传输层，可以保证器件具有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，从而使得器件在维持较低驱动电压的前提下具有较高的效率和良好的使用寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的第二电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 360、光电转化层 400、第一电子装置
500、第二电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请的第一方面提供一种有机化合物，其具有如化学式I所示的结构：
其中，L、L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氰基、卤素基团、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为3～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的3～15元环。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。取代基Rc的个数可以是一个，也可以是多个当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
“任意两个相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻的取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如，萘基)、三环稠合芳基(例如，菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为取代基的芳基的碳原子数可以为6～20，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、蒽基、基。
本申请中，作为取代基的杂芳基的碳原子数可以为3～20，例如碳原子数可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再比如，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请的一些实施方案中，L选自单键、碳原子数为6～12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、苯基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基。
可选地，L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基。
可选地，L选自单键或者取代或者未取代的基团Q，未取代的基团Q选自如下基团：
其中，表示化学键；取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L选自单键或者如下基团组成的组：
进一步可选地，L选自单键或者如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方案中，L1和L2各自独立地选自单键、碳原子数为6～15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基。例如，L1和L2各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、苯基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基。
可选地，L1和L2各自独立地选自单键或者取代或者未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团：
其中，表示化学键；取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，L1和L2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
进一步可选地，L1和L2各自独立地选自单键或者如下基团组成的组：
在本申请的一些实施方案中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为5～10的环烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成饱和或不饱和的5～13元环。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的芴基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的菲基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基；任选地，Ar1和Ar2中的任意两个相邻的取代基形成芴环、环己烷、环戊烷。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团：
其中，表示化学键；取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
可选地，各自独立地选自如下基团组成的组：
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
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本申请的第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述电子元件可以是有机电致发光器件或光电转换器件。
可选地，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含本申请的有机化合物。
进一步可选地，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，相对于所述第二空穴传输层，所述第一空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含本申请的有机化合物。
在一种实施方式中，如图1所示，有机电致发光器件可以包括层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。其中，所述第一空穴传输层321和第二空穴传输层322构成空穴传输层320。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物TPD组成，第二空穴传输层322可以含有本申请的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为MADN。
有机发光层330的掺杂材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的掺杂材料可以为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，TPBi、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层材料可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入材料至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以为HAT-CN。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包含Yb。
可选地，所述有机电致发光器件可以为红光器件、蓝光器件或者绿光器件。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的有机化合物。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，所述空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的有机化合物。
本申请的第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成例
1、中间体IM 1A-1的合成：
在N2保护下，将2-巯基-苯硼酸频哪醇酯(50g，211.74mmol)、1-溴-5-氯-3-氟-2-碘苯(106.60g，317.60mmol)、碳酸钾(58.53g，423.48mmol)以及四(三苯基膦)钯(1.22g，1.06mmol)加入1000mL三口瓶中，然后加入400mL的1,4-二氧六环、80mL的水，将反应液加热到100℃回流反应24h。而后冷却至室温，向反应溶液中加入500mL的去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用DCM萃取，干燥浓缩并使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 1A-1(53.6g，收率80％)。
2、中间体IM 1A-2的合成：
将IM 1A-1(53.6g，168.77mmol)、碳酸钾(46.65g，337.53mmol)加入1L的三口瓶中，加入400mL的DMF，加热到160℃回流反应4h。而后冷却至室温，向溶液中加入500mL去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用DCM萃取，干燥浓缩。使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 1A-2(45g，收率90％)。
3、中间体IM 1A-3的合成：
在N2保护下，将IM 1A-2(45g，152.07mmol)、无水300mL的THF加入500mL三口瓶中，降温至-78℃，逐滴加入2.5M正丁基锂(72mL，182.49mmol)，反应1h后加入逐滴加入硼酸三甲酯(24.2mL，228.11mol)，反应3h后恢复至室温，加入1M盐酸淬灭反应。向溶液中加入500mL的去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用DCM萃取，干燥浓缩。使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 1A-3(28g，收率60％)。
4、中间体IM 1A-4的合成：
在N2保护下，将IM 1A-3(28g，106.67mmol)，2-溴苯甲酸甲酯(34.41g，160.00mmol)碳酸钾(29.5g，213.33mmol)、四(三苯基膦)钯(0.62g，0.533mmol)、TBAB(6.87g，21.33mmol)加入500mL三口瓶中，加入甲苯240mL，乙醇80mL，水40mL，反应体系稳定后加热至110℃回流搅拌2h，而后冷却至室温，向溶液中加入300mL去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用甲苯萃取，干燥浓缩；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 1A-4(33.11g，收率88％)。
5、中间体IM 1A-5的合成：
在N2保护下，将IM 1A-4(33.11g，93.84mmol)、无水THF 240mL加入500mL三口瓶中，降温至0℃，逐滴加入甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(75mL/2.5M，187.68mmol)，室温下反应12h，过滤浓缩，过中性硅胶柱，得中间态固体(18.85g，收率60％)；在N2保护下，加入浓磷酸(20mL，240.37mmol)、水(20mL)将产物溶解，室温反应12h。加入NaOH水溶液中和至pH＝7，向溶液中加入500mL去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用DCM萃取，干燥浓缩，过中性硅胶柱，得IM 1A-5(15.2g，收率85％)。
6、中间体IM 1A-6的合成：
在N2保护下，将IM 1A-5(15.2g，45.39mmol)、间氯苯硼酸(7.81g，49.93mmol)、碳酸钾(12.54g，90.78mmol)、四(三苯基膦)钯(0.146g，0.454mmol)、TBAB(0.262g，0.227mmol)加入500mL三口瓶中，加甲苯120mL，水80mL，加热回流反应3h。而后冷却至室温，向溶液中加入200mL去离子水，充分搅拌后，分液，水洗有机相至中性，用甲苯萃取，干燥浓缩。使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 1A-6(14.58g，收率81％)。
参照IM 1A-6的方法合成表1所列的IM 1A-x，不同之处在于，使用原料1代替间氯苯硼酸，使用的主要原料、合成的中间体及其收率示在表1中：
表1
7、中间体IM 2A-1的合成：
在N2保护下，将IM 1A-5(15g，44.80mmol)、4-胺基联苯(8.34g，49.27mmol)加入500mL三口瓶中，加入甲苯150mL，回流搅拌30min后降温至70～80℃，加入叔丁醇钠(6.46g，67.19mmol)、2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯(0.43g，0.90mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.41g，0.45mmol)，反应体系稳定后加热至110℃回流搅拌2h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的IM 2A-1(15.7g，收率75％)。
参照IM 2A-1的方法合成表2所列的中间体IM 2A-y，不同之处在于，使用原料2代替2-氨基二苯并呋喃，使用的主要原料、合成的中间及其收率示在表2中：
表2
/>
8、化合物1的合成：
在N2保护下，将IM 2A-1(15g，32.08mmol)、4-溴联苯(8.23g，35.28mmol)加入500mL三口瓶中，加入甲苯150mL，回流搅拌30min后降温至70～80℃，加入叔丁醇钠(4.62g，48.12mmol)、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(0.26g，0.64mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.29g，0.32mmol)，反应体系稳定后加热至110℃回流搅拌2h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体的化合物1(14.5g，收率73％)，质谱(m/z)＝620.23[M+H]+。
参照化合物1的方法合成表3所列的化合物，不同之处在于，使用IM 2A-y代替IM2A-1，使用原料3代替4-溴联苯，其中，使用的主要原料、合成的化合物及其收率和质谱示在表3中：
表3
/>
/>
/>
/>
化合物1的核磁数据：
1H-NMR(CDCl3,400MHz):8.19(d,1H),7.95(d,1H),7.90(d,1H),7.78-7.75(m,6H),7.56-7.48(m,11H),7.46-7.38(t,3H),7.30(m,4H),1.70(m,6H)。
化合物10的核磁数据：
1H NMR(CDCl3,400MHz):8.19(d,1H),7.98(d,1H),7.95(m,2H),7.85(d,1H),7.78-7.75(m,4H),7.56-7.45(m,7H),7.35-7.25(m,6H),7.20(d,2H),6.95(d,1H),1.70(m,6H)。
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备有机电致发光器件：将镀有ITO(115nm)电极的基板切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2∶N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)；接着在空穴注入层上真空蒸镀化合物TPD，以形成厚度为/>的第一空穴传输层(HTL1)。
在第一空穴传输层(HTL1)上蒸镀化合物2，形成厚度为的第二空穴传输层(HTL2)。
在第二空穴传输层(HTL2)上蒸镀，将化合物MADN与BD-1以98％∶2％蒸镀比共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(EML)。
在有机发光层(EML)上将TPBi和LiQ以1∶1的蒸镀比共同蒸镀，形成厚度为的电子传输层(ETL)。
在电子传输层(ETL)上蒸镀金属Yb以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以2∶8的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
最后，在阴极上蒸镀化合物CP-1，形成厚度为的有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2～实施例27
除了在形成第二空穴传输层时，以下表6中所列的化合物代替化合物2以外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
比较例1～比较例4
除了在形成第二空穴传输层时，以化合物A、化合物B、化合物C、化合物D代替化合物2以外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
以上实施例和比较例使用的主要材料结构如表5所示：
表5
对实施例和比较例制备的有机电致发光器件进行性能测试，其中，工作电压、发光效率、外量子效率是在10mA/cm2电流密度下测试，T95寿命是在20mA/cm2电流密度下测试，结果如表6所示。
表6
参照表6的结果，发现实施例1～27与比较例1～4的有机电致发光器件相比，发光效率至少提高10.2％；外量子效率至少提高10.2％，T95寿命至少延长17.2％。亦简言之，本发明有机化合物应用在有机电致发光器件的第二空穴传输层中，其有助于有机电致发光器件的效率提升、寿命延长。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本发明的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本发明的精神和范围。。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (9)
1.一种有机化合物，所述有机化合物具有如化学式I所示的结构：
其中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基；
L中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基；
L1和L2相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基；
L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的芴基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的菲基；
Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、环戊基、环己基、金刚烷基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L1和L2各自独立地选自单键或者取代或者未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团：
其中，表示化学键；取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团：
其中，表示化学键；取代的基团V中具有一个或两个以上取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、苯基、环戊基、环己基、金刚烷基，且当取代基的个数大于1时，各取代基相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2各自独立地选自如下基团组成的组：
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
6.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包含权利要求1～5中任一项所述的有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转换器件。
8.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件，所述空穴传输层包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，所述第一空穴传输层相对所述第二空穴传输层更靠近所述阳极，其中，所述第二空穴传输层包含所述的有机化合物。
9.一种电子装置，包括权利要求6～8中任一项所述的电子元件。
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