CN112939985B - 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 - Google Patents

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN112939985B
CN112939985B CN202110181958.5A CN202110181958A CN112939985B CN 112939985 B CN112939985 B CN 112939985B CN 202110181958 A CN202110181958 A CN 202110181958A CN 112939985 B CN112939985 B CN 112939985B
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
carbon atoms
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110181958.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112939985A (zh
Inventor
马天天
杨雷
呼琳琳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority to CN202110247097.6A priority Critical patent/CN113061136B/zh
Publication of CN112939985A publication Critical patent/CN112939985A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112939985B publication Critical patent/CN112939985B/zh
Priority to PCT/CN2021/138848 priority patent/WO2022156445A1/zh
Priority to US18/011,941 priority patent/US11723271B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Abstract

本申请涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物具有式A或式F所示的结构；其中，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；Het选自碳原子数为2～20的取代或未取代的含氮杂芳基，且所述含氮杂芳基中至少含有2个N原子。本申请的有机化合物能够显著降低器件的驱动电压，提高器件使用寿命；此外，本申请的有机化合物还可提高器件的效率。
Figure DDA0002941692570000011

Description

一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，具体地，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中存在发光效率降低和寿命缩短等问题，导致有机电致发光器件的性能下降。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，该有机化合物可用于有机电致发光器件中，能够提高器件性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式A或式F所示的结构：
Figure BDA0002941692550000011
其中，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Het选自碳原子数为2～20的取代或未取代的含氮杂芳基，且所述含氮杂芳基中至少含有2个N原子；
Ar1、Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基；n1表示R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，相邻的两个R1形成环；n2表示R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，相邻的两个R2形成环；n3表示R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，相邻的两个R3形成环；n4表示R4的个数，选自0、1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同，任选地，相邻的两个R4形成环；n5表示R5的个数，选自0、1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同，任选地，相邻的两个R5形成环；
所述Het、Ar、Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的螺环化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
本申请的化合物具有以缺电子的氮杂芳基基团—富电子基团吲哚并咔唑—二苯并呋喃相结合而成的结构；其中，缺电子氮杂芳基基团与富电子的吲哚并咔唑基团分别具有高的电子和空穴注入传输特性，使得材料分子结构具有双极性，适用于有机电致发光器件中的发光层；同时，二苯并呋喃基以2号位直接与吲哚并咔唑基团的氮原子相连，在有效维持了化合物较高的第一三重态能级的前提下，提升了向客体分子的能量传输效率，可有效提升器件的发光效率；而在二苯基呋喃基的4位进行芳基或杂芳基的取代，不仅可以提升材料载流子迁移率和能量传输效率，还可以有效提升分子结构的稳定性，从而有效降低器件驱动电压并增长器件寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种有机化合物，所述有机化合物具有式A或式F所示的结构：
Figure BDA0002941692550000021
其中，Ar选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
Het选自碳原子数为2～20的取代或未取代的含氮杂芳基，且所述含氮杂芳基中至少含有2个N原子；
Ar1、Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～10的取代或未取代的烷基、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
n1表示R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，相邻的两个R1形成环。
在本申请中，当相邻的两个R1形成环时，该环是饱和或不饱和的6～14元环。
n2表示R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，相邻的两个R2形成环；
在本申请中，当相邻的两个R2形成环时，该环是饱和或不饱和的6～14元环。
n3表示R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，相邻的两个R3形成环；
在本申请中，当相邻的两个R3形成环时，该环是饱和或不饱和的6～14元环。
n4表示R4的个数，选自0、1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同，任选地，相邻的两个R4形成环；
n5表示R5的个数，选自0、1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同，任选地，相邻的两个R5形成环；
优选地，n4，n5各自独立地选自0。
所述Het、Ar、Ar1、Ar2中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基。
在本申请中，二苯并呋喃的连接位点如式
Figure BDA0002941692550000031
所示，其中1、2、3、4表示可能的连接位点。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任选地，相邻的两个Ri形成环”是指任意两个相邻的Ri可以形成环，也可以不形成环。举例而言，当相邻的两个R1成环时，该环可以是饱和或不饱和的6～14元环，例如苯环、萘环、菲环等，但不限于此。
优选地，所述有机化合物选自式A所示的化合物。
在本申请一种实施方式中，相邻的两个R1形成苯环。
在本申请一种实施方式中，相邻的两个R2形成苯环。
在本申请一种实施方式中，相邻的两个R3形成苯环。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
Figure BDA0002941692550000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rx)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rx的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rx例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～15的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为18～20的三芳基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～15的芳氧基、碳原子数为6～15的芳硫基、碳原子数为6～15的膦氧基。当同一个原子上连接有两个取代基Rx时，这两个取代基Rx可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rx时，相邻的两个取代基Rx可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若R选自取代的碳原子数为12的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，联苯基、三联苯基、芴基在本申请中均视为芳基。芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002941692550000042
基等。本申请的“芳基”可含有6～30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～20个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、三联苯基。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基、N-(1-萘基)咔唑基、N-(2-萘基)咔唑基、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3～30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是3～25个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是3～20个，在另一些实施例中杂芳基中的碳原子数可以是5～20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吲哚咔唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、菲咯啉基。
本申请中，涉及到的不定位连接键
Figure BDA0002941692550000051
是指从环体系中伸出的单键，其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其它位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002941692550000052
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002941692550000061
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002941692550000062
在本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数1～10的直链烷基和碳原子数为1～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1～10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3～10的环烷基的具体实例包括但不限于环戊基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，碳原子数为1～10的氘代烷基具体实例包括但不限于三氘代甲基。
在本申请一种实施方式中，Ar1选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基；Ar2选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～20的取代或未取代的杂芳基。
在本申请一种实施方式中，n1，n2，n3各自独立地选自0。
在本申请一种实施方式中，所述Ar选自碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～20的取代或未取代的杂芳基。
优选地，所述Ar中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为3～6的三烷基硅基、碳原子数为1～5的氘代烷基。
具体地，所述Ar中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
更优选地，所述Ar选自碳原子数为6～14的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
在本申请另一种实施方式中，所述Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
在本申请一种实施方式中，所述Ar选自取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000071
其中，
Figure BDA0002941692550000072
表示化学键；取代的V1上具有一个或多个取代基，取代的V1上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当V1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000073
在本申请一种实施方式中，所述Het选自碳原子数为3～12的含氮杂芳基，且所述含氮杂芳基中至少含有2个N原子。
在本申请中，碳原子数为2～20的含氮杂芳基是指碳原子数为2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20的含氮杂芳。
在本申请一种实施方式中，所述Het选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基，或以下基团组成的组：
Figure BDA0002941692550000081
在本申请一种实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自氢、碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～20的杂芳基。
优选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基。
具体地，所述Ar1、Ar2的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
在本申请另一种实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自氢或取代或未取代的基团V2，未取代的基团V2选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000082
其中，
Figure BDA0002941692550000083
表示化学键；取代的V2上具有一个或多个取代基，取代的V2上的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当V2的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1、Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
Figure BDA0002941692550000084
Figure BDA0002941692550000091
在本申请中，所述
Figure BDA0002941692550000092
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000093
在本申请中可选地，
Figure BDA0002941692550000094
选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000101
在本申请一种实施方式中，所述有机化合物选自以下基团所组成的组：
Figure BDA0002941692550000102
Figure BDA0002941692550000111
Figure BDA0002941692550000121
Figure BDA0002941692550000131
Figure BDA0002941692550000141
Figure BDA0002941692550000151
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本申请的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的有机化合物。
本申请所提供的有机化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
在本申请的一种具体的实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述有机化合物。通常地，所述有机发光层可以包含主体材料和客体材料，其中，所述主体材料包含本申请的有机化合物。
按照本申请的一种实施方式中，所述电子元件为有机电致发光器件，例如为绿光器件或者红光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322分别包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。有机发光层330的主体材料可以含有本申请的有机化合物。进一步可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
按照一种具体的实施方式，所述有机电致发光器件为绿光器件或者红光器件，其中的有机发光层330可以由本申请所提供的有机化合物组成；或者，有机发光层330可以由本申请所提供的有机化合物和Ir(piq)2(acac)或者GH-p及Ir(ppy)3共同组成。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。举例而言，在本申请的一种实施方式，电子传输层340可以由ET-01和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ或Yb。
本申请第三方面提供一种电子装置包含本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法。
中间体IM-i1的合成：
Figure BDA0002941692550000171
将2-氯-4-碘二苯并呋喃(30.0g；91.3mmol)，苯硼酸(12.2g；100.4mmol)，四三苯基膦钯(2.1g；1.8mmol)，碳酸钾(25.2g；182.6mmol)，四丁基溴化铵(5.9g；18.3mmol)，甲苯(240mL)，水(60mL)，乙醇(60mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于110℃搅拌反应6小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体IM-i1(21.0g；83％)。
参照中间体IM-i1的合成方法，使用下表1中反应物A替代苯硼酸，合成下表所示中间体结构。
表1
Figure BDA0002941692550000172
Figure BDA0002941692550000181
中间体IM-a1的合成：
Figure BDA0002941692550000182
将中间体IM-i1(10.0g；35.9mmol)，吲哚并[2,3-a]咔唑(10.1g；39.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.7g；0.7mmol)，三叔丁基膦(0.3g；1.4mmol)，叔丁醇钠(5.2g；53.8mmol)和二甲苯(100mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于140℃搅拌反应10小时；降至室温，反应液使用水洗后分液，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂将粗品使用硅胶柱色谱法提纯，得到白色固体化合物中间体IM-a1(11.1g；62％)。
参照中间体IM-a1的合成方法，使用下表2中反应物C替代中间体IM-i1，以及反应物B替代吲哚并[2,3-a]咔唑，合成下表所示中间体结构。
表2
Figure BDA0002941692550000191
Figure BDA0002941692550000201
化合物A1的合成：
Figure BDA0002941692550000202
将中间体IM-a1(6.0g；12.0mmol)和二甲基甲酰胺(60mL)加入圆底烧瓶中，于0℃氮气保护条件下加入氢化钠(0.3g；12.0mmol)，保温搅拌1小时；而后向反应液中分批加入2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.8g；18.1mmol)，保温搅拌1小时，而后升温至25℃，搅拌反应8小时；向反应液中加入大量去离子水，过滤，将所得固体使用水和乙醇依次淋洗，干燥得到粗品；以二氯甲烷作为洗脱剂，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，而后使用甲苯对所得产品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物A1(5.5g；63％)。
参照化合物A1的合成方法，使用下表3中反应物D替代中间体IM-a1，以及反应物E替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，合成下表3中所示化合物。
表3
Figure BDA0002941692550000203
Figure BDA0002941692550000211
Figure BDA0002941692550000221
Figure BDA0002941692550000231
Figure BDA0002941692550000241
以上化合物的质谱数据如下表4所示。
表4
化合物A1 m/z＝730.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A84 m/z＝809.2[M+H]<sup>+</sup>
化合物A3 m/z＝748.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物F5 m/z＝882.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A6 m/z＝755.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物F10 m/z＝740.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A14 m/z＝806.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A85 m/z＝850.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A16 m/z＝824.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A79 m/z＝856.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A23 m/z＝806.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A86 m/z＝846.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A34 m/z＝856.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A87 m/z＝763.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A39 m/z＝748.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A11 m/z＝780.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A45 m/z＝831.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A88 m/z＝820.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A52 m/z＝856.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A43 m/z＝755.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A57 m/z＝882.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A89 m/z＝740.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A67 m/z＝882.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A91 m/z＝842.4[M+H]<sup>+</sup>
化合物A74 m/z＝836.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A69 m/z＝780.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A76 m/z＝820.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A70 m/z＝780.3[M+H]<sup>+</sup>
化合物A82 m/z＝753.3[M+H]<sup>+</sup> 化合物A109 m/z＝932.3[M+H]<sup>+</sup>
以上部分化合物的质谱数据如下表5所示。
表5
Figure BDA0002941692550000242
有机电致发光器件制备及评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002941692550000243
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HI-01以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002941692550000244
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000245
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000246
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A1：GH-p：Ir(ppy)3以50％：45％：5％的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000247
的绿色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002941692550000248
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002941692550000251
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000252
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002941692550000253
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例2-实施例28除了在形成有机发光层时，以表7中所示的化合物替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成有机发光层时，以表6中化合物I替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成有机发光层时，以表6中化合物II替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成有机发光层时，以表6中化合物III替代化合物A1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
实施例1～28和比较例1～3中，所使用的各个材料的结构式如下表6。
表6
Figure BDA0002941692550000254
Figure BDA0002941692550000261
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表7。
表7
Figure BDA0002941692550000262
参考上表7可知，实施例1～28将本申请化合物用作绿色有机发光层混合主体材料中的电子型主体材料，与比较例1～3相比，器件发光效率与寿命得到了较为明显的提升，驱动电压也有一定程度的降低，发光效率Cd/A至少提高了11.4％，外量子效率至少提高了15.5％，寿命至少提高了42.3％。
本申请化合物与比较例2相比，在二苯并呋喃的4号位上增加芳基或杂芳基类取代基，不仅可以提升材料载流子迁移率和能量传输效率，还可以有效提升分子结构的稳定性，从而有效降低器件驱动电压并增长器件寿命。
本申请化合物相比于比较例3，寿命和效率都有所提升，究其原因，在于本申请化合物结构中，吲哚并咔唑母核与比较例3化合物中的吲哚并咔唑稠合位置不同。本申请化合物中所用的吲哚并咔唑，两个N原子的空间距离更小，使得连接于这两个氮原子上的二苯并呋喃基和三嗪基之间的空间位置也更近，从而ΔEST(第一激发单线态和第一激发三线态能级差，ΔEST＝S1-T1)比较小，具有TADF(热激活延迟荧光)的特性，当其用作有机电致发光器件的绿光主体材料(特别是电子型主体)时可以提高激子的利用率，提高发光效率。其次，本申请化合物具有较大的空间位阻，降低了化合物分子间作用力，抑制分子间相互聚集，具有较好的成膜性，从而具备增长寿命的效果。
上述实验结果证明，本申请的化合物具有以缺电子的氮杂芳基基团—特定稠合方式的吲哚并咔唑基团—取代的二苯并呋喃相结合而成的结构，用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效的改善有机电致发光器件的发光效率，降低驱动电压，并延长其寿命。
实施例29：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0002941692550000271
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0002941692550000272
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000273
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-03，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000274
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A82：Ir(piq)2(acac)以95％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000275
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0002941692550000276
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002941692550000277
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002941692550000278
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0002941692550000279
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例30
除了在形成有机发光层时，以表9中所示的化合物替代实施例29中的化合物A82外，采用与实施例29相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成有机发光层时，以表8中所示的化合物IV替代实施例29中的化合物A82外，采用与实施例29相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成有机发光层时，以表8中所示的化合物V替代实施例29中的化合物A82外，采用与实施例29相同的方法制备有机电致发光器件。
实施例29～30和比较例4～5中，所使用的各个材料的结构式如下表8所示。
表8
Figure BDA0002941692550000281
对实施例29～30和比较例4～5所制备的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果展示在表9中。
表9
Figure BDA0002941692550000282
根据上表9所示的数据可知，相较于比较例4～5所制备的有机电致发光器件，实施例29～30所制备的有机电致发光器件，其电压、发光效率和器件寿命均得到了不同程度的改善；究其原因，可能在于吲哚并咔唑和特定位置取代的二苯并呋喃相结合，从而使得材料具有较高的载流子迁移率，较好的能量传输效率以及结构稳定性。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (14)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式A或式F所示的结构：
Figure FDA0003264525940000011
其中，Ar选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基；
Ar中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的氘代烷基；
Het选自碳原子数为3～12的含氮杂芳基，且所述含氮杂芳基中至少含有2个N原子；
Ar1选自氢、取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～20的杂芳基；
Ar2选自取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～20的杂芳基；
Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基；
R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基；
n1表示R1的个数，选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，相邻的两个R1形成环；
n2表示R2的个数，选自0、1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，相邻的两个R2形成环；
n3表示R3的个数，选自0、1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，相邻的两个R3形成环；
n4表示R4的个数，选自0；
n5表示R5的个数，选自0。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar中的取代基选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Het选自亚三嗪基、亚嘧啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基，或以下基团组成的组：
Figure FDA0003264525940000012
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1选自氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
Ar2选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述
Figure FDA0003264525940000021
选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003264525940000022
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述
Figure FDA0003264525940000023
选自以下基团：
Figure FDA0003264525940000024
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述相邻的两个R1形成苯环，或者相邻的两个R2形成苯环，或者，相邻的两个R3形成苯环。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0003264525940000031
Figure FDA0003264525940000041
Figure FDA0003264525940000051
Figure FDA0003264525940000061
Figure FDA0003264525940000071
Figure FDA0003264525940000081
10.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1～9中任意一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包含所述有机化合物。
12.根据权利要求10所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
13.根据权利要求12所述的电子元件，其中，所述有机电致发光器件为绿光器件或红光器件。
14.一种电子装置，其特征在于，包含权利要求10-13中任意一项所述的电子元件。
CN202110181958.5A 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 Active CN112939985B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110247097.6A CN113061136B (zh) 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
PCT/CN2021/138848 WO2022156445A1 (zh) 2021-01-22 2021-12-16 一种有机化合物及其电子元件和电子装置
US18/011,941 US11723271B2 (en) 2021-01-22 2021-12-16 Organic compound, and electronic component and electronic device therefor

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110090733 2021-01-22
CN2021100907339 2021-01-22

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110247097.6A Division CN113061136B (zh) 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112939985A CN112939985A (zh) 2021-06-11
CN112939985B true CN112939985B (zh) 2021-11-16

Family

ID=76245270

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110181958.5A Active CN112939985B (zh) 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN202110247097.6A Active CN113061136B (zh) 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110247097.6A Active CN113061136B (zh) 2021-01-22 2021-02-09 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11723271B2 (zh)
CN (2) CN112939985B (zh)
WO (1) WO2022156445A1 (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112939985B (zh) 2021-01-22 2021-11-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114075203B (zh) * 2021-06-17 2023-06-13 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN113582997B (zh) * 2021-06-18 2023-10-10 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN113620959B (zh) * 2021-08-10 2022-07-26 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN117343061A (zh) * 2022-06-24 2024-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及有机电致发光器件和电子装置

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090105488A1 (en) * 2007-10-22 2009-04-23 Chien-Hong Cheng Triptycene derivatives and their application
CN102596950A (zh) * 2009-10-29 2012-07-18 E.I.内穆尔杜邦公司 用于电子应用的氘代化合物
WO2015033559A1 (ja) * 2013-09-06 2015-03-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150098181A (ko) * 2014-02-17 2015-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자
JP2019024027A (ja) * 2015-10-20 2019-02-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2019016614A (ja) * 2015-10-20 2019-01-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2017078403A1 (en) * 2015-11-03 2017-05-11 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
KR102064990B1 (ko) * 2016-03-11 2020-03-02 주식회사 엘지화학 에틸렌 슬러리 중합용 혼성 담지 촉매 시스템 및 이를 이용한 에틸렌 중합체의 제조 방법
KR20180007617A (ko) * 2016-07-13 2018-01-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101868516B1 (ko) * 2016-07-20 2018-06-18 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102356995B1 (ko) * 2016-09-30 2022-01-28 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US10897016B2 (en) * 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR20180098809A (ko) * 2017-02-27 2018-09-05 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11117897B2 (en) * 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) * 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20180137772A (ko) * 2017-06-19 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11723269B2 (en) * 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190034074A (ko) * 2017-09-22 2019-04-01 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190069083A (ko) * 2017-12-11 2019-06-19 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드와 유기발광장치
KR102171076B1 (ko) * 2018-03-21 2020-10-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20200001439A (ko) * 2018-06-26 2020-01-06 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110903290B (zh) * 2018-09-14 2022-11-22 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
KR20200076817A (ko) * 2018-12-19 2020-06-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
EP3904353A4 (en) * 2018-12-27 2022-08-17 LT Materials Co., Ltd. POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE THEREOF
KR102284692B1 (ko) * 2018-12-28 2021-08-03 엘티소재주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
CN111377937B (zh) * 2018-12-29 2022-09-27 江苏三月科技股份有限公司 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR102541446B1 (ko) * 2019-01-22 2023-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
CN111943941B (zh) * 2019-05-14 2023-08-15 江苏三月科技股份有限公司 一种以杂蒽酮为核心的化合物及其应用
CN111018797B (zh) * 2019-12-26 2021-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
CN111269219B (zh) * 2020-03-25 2023-05-30 烟台显华化工科技有限公司 一种有机发光材料及有机电致发光器件
CN112939985B (zh) * 2021-01-22 2021-11-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
US11723271B2 (en) 2023-08-08
CN113061136B (zh) 2022-03-11
CN112939985A (zh) 2021-06-11
WO2022156445A1 (zh) 2022-07-28
US20230200234A1 (en) 2023-06-22
CN113061136A (zh) 2021-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113501823B (zh) 主体材料组合物和有机电致发光器件及电子装置
CN112939985B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112110825B (zh) 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置
CN113372313B (zh) 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN112110849B (zh) 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN111909043B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114105992B (zh) 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN112300055B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113233987B (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113004289B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113285038A (zh) 一种有机电致发光器件及电子装置
CN111018721A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN115784904B (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN111004226A (zh) 有机电致发光材料及其中间体、电子器件、电子装置
CN113173858A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113582997A (zh) 含氮化合物及电子元件和电子装置
CN112142674A (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN111747893B (zh) 含氮化合物、电子元件以及电子装置
CN114315836A (zh) 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN114133351B (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
WO2022116645A1 (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN115521214B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117615628A (zh) 有机电致发光器件及电子装置
CN117534575A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN117897030A (zh) 有机电致发光器件和电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant