KR20200001439A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200001439A KR20200001439A KR1020180150081A KR20180150081A KR20200001439A KR 20200001439 A KR20200001439 A KR 20200001439A KR 1020180150081 A KR1020180150081 A KR 1020180150081A KR 20180150081 A KR20180150081 A KR 20180150081A KR 20200001439 A KR20200001439 A KR 20200001439A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- light emitting
- formula
- substituted
- condensed cyclic
- Prior art date
Links
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 92
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 158
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 113
- -1 sec-hexyl Chemical group 0.000 claims description 110
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 69
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 63
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 58
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 44
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 39
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 39
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 37
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 37
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 25
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 24
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 24
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 21
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 21
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 20
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 19
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 18
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 14
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 11
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 10
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 8
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole Chemical group S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- NQEXWHPYINFSNW-UHFFFAOYSA-N 12H-fluoreno[2,1-b][1]benzofuran Chemical group C1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C1=C(OC3=C1C=CC=C3)C=C2 NQEXWHPYINFSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QJZNVTOZUAXDCL-UHFFFAOYSA-N 12H-fluoreno[2,1-b][1]benzothiole Chemical group C1=CC=C2C(=C1)CC1=C2C=CC2=C1C1=CC=CC=C1S2 QJZNVTOZUAXDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole Chemical group O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- NOFAYVRNXZFHMF-UHFFFAOYSA-N indeno[1,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=C4C=C(C=CC=C5)C5=C4C=CC3=NC2=C1 NOFAYVRNXZFHMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 claims description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 claims description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 claims description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 72
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 70
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 17
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 13
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 11
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXKJLOEVQDMRZ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C.C(C)(C)(C)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C(C)(C)C ZMXKJLOEVQDMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide Chemical compound C1=NC(N)=C2C(C(=S)N)=CN(COCCO)C2=N1 GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 2-[[4-(2,2-difluoropropoxy)pyrimidin-5-yl]methylamino]-4-[[(1R,4S)-4-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexyl]amino]pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound FC(COC1=NC=NC=C1CNC1=NC=C(C(=N1)N[C@H]1CC([C@H](CC1)O)(C)C)C#N)(C)F FMKGJQHNYMWDFJ-CVEARBPZSA-N 0.000 description 5
- KZYWYTZZNPBDCW-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9H-carbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C=1C=CC=2NC3=CC=C(C=C3C2C1)C1=CC=CC=C1 KZYWYTZZNPBDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 description 5
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 5
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 5
- 229940127113 compound 57 Drugs 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IHCHOVVAJBADAH-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-4-(1h-pyrazol-4-yl)phenyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-3-carboxamide Chemical compound C1C2=CC(OC)=CC=C2OCC1C(=O)NC(C(=C1)O)=CC=C1C=1C=NNC=1 IHCHOVVAJBADAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 125000006748 (C2-C10) heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N lithium tetramethylpiperidide Chemical compound [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylphenyl)boronic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 MNJYZNVROSZZQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006747 (C2-C10) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000156724 Antirhea Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 1
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDIRZLFLYLGVBB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-9h-carbazole Chemical class C=1C=CC(C2=CC=CC=C2N2)=C2C=1C=CC1=CC=CC=C1 WDIRZLFLYLGVBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMAIAMPSVJAMPW-UHFFFAOYSA-N 11-phenyl-5H-[1]benzofuro[3,2-c]carbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=2NC3=CC=CC=C3C1=2 JMAIAMPSVJAMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFFUYGSLQXVHMB-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1Br YFFUYGSLQXVHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 3-carbazol-9-yl-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3C2=C1 FHJJVSJWFYYPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQWXDAWSMPLECU-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroindolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=C2NC3=C4C5=CC=CC=C5NC4=CC=C3C2=C1 QQWXDAWSMPLECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-2,3-dihydro-1h-carbazol-4-one Chemical compound C12=CC=CC=C2N(CC)C2=C1C(=O)CCC2 GZSUIHUAFPHZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBEROROVDQHF-UHFFFAOYSA-N BrC1=C(C=C(C#N)C=C1)F.BrC1=C(C(=CC(=C1)Cl)Br)F Chemical compound BrC1=C(C=C(C#N)C=C1)F.BrC1=C(C(=CC(=C1)Cl)Br)F FWDBEROROVDQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHZOXXKHDHEBR-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=CC(=CC(=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1 OGHZOXXKHDHEBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXXQNSNACHSRF-UHFFFAOYSA-N C1=C2C=3C4=C(C=CC3NC2=CC=C1)C1=C(O4)C=CC=C1.C1=CC=CC=4C2=CC=CC=C2NC14 Chemical compound C1=C2C=3C4=C(C=CC3NC2=CC=C1)C1=C(O4)C=CC=C1.C1=CC=CC=4C2=CC=CC=C2NC14 ABXXQNSNACHSRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOKWAZZYTCHPPZ-UHFFFAOYSA-N CC1(NC(CCC1)(C)C)C.CC1(NC(CCC1)(C)C)C Chemical compound CC1(NC(CCC1)(C)C)C.CC1(NC(CCC1)(C)C)C DOKWAZZYTCHPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNHUUXWKHBUERL-UHFFFAOYSA-N CC=1C=C2C=3C=C(C=CC3NC2=CC1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 Chemical compound CC=1C=C2C=3C=C(C=CC3NC2=CC1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 CNHUUXWKHBUERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOXMHRWGUWCTBJ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1C)cc(C)c1-c(cc1)cc(c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c(c(-c1ccccc1)cc(-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1)c1)c1-c1ccccc1 Chemical compound Cc(cc1C)cc(C)c1-c(cc1)cc(c2cc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)ccc22)c1[n]2-c(c(-c1ccccc1)cc(-c1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1)c1)c1-c1ccccc1 XOXMHRWGUWCTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RFUVHWYQDLQQQT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1c2[o]c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(c(-c3ccccc3)cc(-c3nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n3)c3)c3-c3ccccc3)c4c2ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1c2[o]c(c(c3ccccc33)c(cc4)[n]3-c(c(-c3ccccc3)cc(-c3nc(-c5ccccc5)nc(-c5ccccc5)n3)c3)c3-c3ccccc3)c4c2ccc1 RFUVHWYQDLQQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001748 luminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVIRUOHPRXGTG-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1.OB(O)C1=CC=CC=C1 MXVIRUOHPRXGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAKDLSAMNLEDHY-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)B(O)O)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)B(O)O RAKDLSAMNLEDHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Abstract
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
우수한 지연 형광 방출 특성을 갖는 축합환 화합물 및 이를 채용하여 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <화학식 3-3>
<화학식 3-4> <화학식 3-5>
상기 화학식 1, 2 및 3-1 내지 3-5 중,
D1은 상기 화학식 2로 표시되는 기이고;
A1은 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 기이고;
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기이고;
A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹 및 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 중에서 선택되고;
X31은 N 또는 C(R31)이고; X32는 N 또는 C(R32)이고; X33은 N 또는 C(R33)이고; X34는 N 또는 C(R34)이고; X35는 N 또는 C(R35)이고; X36은 N 또는 C(R36)이고; X37은 N 또는 C(R37)이고; X38은 N 또는 C(R38)이고; 상기 화학식 3-1의 X31 내지 X35 중 적어도 하나는 N이고; 상기 화학식 3-2 내지 3-5의 X36 내지 X38 중 적어도 하나는 N이고;
Y31은 O 및 S 중에서 선택되고;
R13, R14, R21, R22 및 R31 내지 R39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R31 내지 R39 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 서로 결합하여, 축합 고리를 형성할 수 있고;
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
b39는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 축합환 화합물은 우수한 지연 형광 방출 특성을 가지며, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되되, 하기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2로 표시되는 그룹이고, 하기 화학식 1 중 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 그룹이다:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <화학식 3-3>
<화학식 3-4> <화학식 3-5>
이하, 화학식 1, 2 및 3-1 내지 3-5에 대하여 설명한다.
상기 화학식 1 중, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기; 및
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹 및 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 중에서 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, A21은 벤젠 그룹이고,
A22는 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹 및 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3-1 내지 3-5 중, X31은 N 또는 C(R31)이고; X32는 N 또는 C(R32)이고; X33은 N 또는 C(R33)이고; X34는 N 또는 C(R34)이고; X35는 N 또는 C(R35)이고; X36은 N 또는 C(R36)이고; X37은 N 또는 C(R37)이고; X38은 N 또는 C(R38)이고; 상기 화학식 3-1의 X31 내지 X35 중 적어도 하나는 N이고; 상기 화학식 3-2 내지 3-5의 X36 내지 X38 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1의 X31 내지 X35 중 2개 또는 3개는 N이고; 상기 화학식 3-2 내지 3-5의 X36 내지 X38 중 2개는 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 3-2 내지 3-5 중, Y31은 O 및 S 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1, 2 및 3-1 내지 3-5 중, R13, R14, R21, R22 및 R31 내지 R39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R31 내지 R39 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 서로 결합하여, 축합 고리를 형성할 수 있고;
Q1 내지 Q7은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R13 및 R14는 수소일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기;중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
시아노기, C1-C20알킬기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기 및 카바졸일기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, R31 내지 R39는 서로 독립적으로, 수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조퓨라닐기 및 디아자디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조퓨라닐기 및 디아자디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, R31 내지 R39는 서로 독립적으로, 수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리딜기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조퓨라닐기 및 디아자디벤조티오페닐기; 및
페닐기로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조퓨라닐기 및 디아자디벤조티오페닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, D1은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1, 2-2, 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48 중,
A21은 상기 화학식 9-11로 표시되는 그룹이고;
A22는 상기 화학식 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
C1 내지 C4는 서로 독립적으로, 탄소 원자이고;
X91은 O, S, N(R22d) 및 C(R22d)(R22e) 중에서 선택되고;
X92는 O, S, N(R22f) 및 C(R22f)(R22g) 중에서 선택되고;
R22a 내지 R22g는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 R22의 정의를 참조하고;
b22a 내지 b22c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 b22의 정의를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중, A1은 하기 화학식 3-11 내지 3-35 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-11 내지 3-35 중,
Y31, R36 내지 R39 및 b39는 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 예로서, 상기 화학식 1 중, A1은 상기 화학식 3-14, 3-15, 3-17, 3-21, 3-25, 3-29, 3-33, 3-34 및 3-35 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
D1, A1, R11 및 R12는 각각 상기 화학식 1 중의 정의를 참조한다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 1 중, D1은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되고;
A1은 하기 화학식 3-11 내지 3-35 중 어느 하나로 표시되고;
R11 및 R12는 각각 상기 화학식 1 중의 정의를 참조한다:
상기 화학식 2-1, 2-2, 9-11, 9-21 내지 9-23, 9-31 내지 9-48 및 3-11 내지 3-35 중,
A21은 상기 화학식 9-11로 표시되는 그룹이고;
A22는 상기 화학식 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
C1 내지 C4는 서로 독립적으로, 탄소 원자이고;
X91은 O, S, N(R22d) 및 C(R22d)(R22e) 중에서 선택되고;
X92는 O, S, N(R22f) 및 C(R22f)(R22g) 중에서 선택되고;
R22a 내지 R22g는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 R22의 정의를 참조하고;
b22a 내지 b22c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 b22의 정의를 참조하고;
Y31, R36 내지 R39 및 b39는 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 1030 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 전자 수용성기로 작용할 수 있는 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 기(A1) 및 전자 공여성기로 작용할 수 있는 화학식 2로 표시되는 기(D1)를 포함할 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 HOMO 및 LUMO가 공간적으로 분리될 수 있고, 이로 인해 △ EST(여기서, △ EST는 최저 여기 일중항 에너지 레벨(ES1)과 최저 여기 삼중항 에너지 레벨(ET1)의 차이)가 작아지는 효과를 발생시킨다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 낮은 온도(예를 들어, 실온)에서도 역항간 교차가 일어날 수 있다.
상기 화학식 1의 R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기이다. 이로써, 화학식 1 중 D1이 포함된 평면과 A1이 포함된 평면이 이루는 각이 커져(즉, D1이 포함된 평면과 A1이 포함된 평면이 서로 트위스트되어), 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨과 최저 여기 삼중항 에너지 레벨의 차가 작아질 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 높은 역항간교차 교차(Reverse Intersystem Crossing : RISC) 효율을 가질 수 있어, 상기 축합환 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 수학식 1을 만족할 수 있다:
<수학식 1>
0 eV < △ EST ≤ 0.5 eV
상기 수학식 1 중,
△ EST는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨(ES1)과 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨(ET1)의 차이이다. 상기 ET1 및 ES1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 수학식 1-1을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<수학식 1-1>
0.01 eV < △ EST ≤ 0.3 eV
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨은 2.5 eV 초과 및 3.0 eV 미만일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 D1 및 A1은 페닐렌 그룹을 중심으로, 서로 "파라 포지션"에서 결합되어 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 높은 오실레이터 세기(Oscillator strength)를 가져, 상기 축합환 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 중 일부에 대해 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 오실레이터 세기를 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
S1 (eV) |
S1 - T1 (eV) |
Oscillator strength (f) |
| 화합물 3 | -5.184 | -1.970 | 2.627 | 2.740 | 0.113 | 0.080 |
| 화합물 4 | -5.205 | -2.029 | 2.646 | 2.731 | 0.084 | 0.073 |
| 화합물 41 | -5.112 | -2.079 | 2.665 | 2.707 | 0.042 | 0.029 |
| 화합물 23 | -5.232 | -2.029 | 2.671 | 2.756 | 0.085 | 0.066 |
| 화합물 69 | -5.147 | -2.041 | 2.648 | 2.691 | 0.043 | 0.042 |
| 화합물 174 | -5.021 | -1.819 | 2.708 | 2.772 | 0.068 | 0.050 |
| 화합물 209 | -4.900 | -1.825 | 2.663 | 2.713 | 0.050 | 0.053 |
| 화합물 229 | -5.196 | -2.032 | 2.641 | 2.732 | 0.090 | 0.089 |
| 화합물 481 | -5.235 | -2.081 | 2.640 | 2.736 | 0.096 | 0.053 |
| 화합물 617 | -5.191 | -2.006 | 2.646 | 2.742 | 0.096 | 0.079 |
| 화합물 796 | -5.205 | -2.032 | 2.629 | 2.726 | 0.098 | 0.076 |
| 화합물 889 | -5.202 | -2.057 | 2.632 | 2.720 | 0.088 | 0.085 |
| 화합물 57 | -5.119 | -2.088 | 2.663 | 2.704 | 0.041 | 0.030 |
| 화합물 75 | -5.242 | -2.033 | 2.677 | 2.765 | 0.088 | 0.071 |
상기 표 1로부터, 화학식 1로 표시되는 화합물들은 상대적으로 작은 일중항 에너지 레벨과 삼중항 에너지 레벨 차와 큰 오실레이터 세기를 가짐을 확인할 수 있다. 이로부터, 화학식 1로 표시되는 화합물을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 가질 수 있음을 알 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 전자 소자, 예를 유기 발광 소자용 재료로 사용될 수 있다. 따라서, 다른 구현예에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 용도에 따라, 하기와 같은 제1구현예, 제2구현예 또는 제3구현예에 따라 실시될 수 있다.
[제1구현예]
제1구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 형광 에미터로 사용되는 구현예, 즉 상기 축합환 화합물이 형광 에미터인 구현예이다.
제1구현예에 따르면, 상기 발광층은 상기 축합환 화합물만으로 이루어지거나; 또는
상기 발광층은 호스트(이하, '호스트 A'라 하고, 상기 호스트 A는 상기 축합환 화합물과 동일하지 않음)를 더 포함할 수 있다.
따라서, 제1구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 80% 이상, 예를 들면, 90% 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 95% 이상일 수 있다. 여기서, 상기 축합환 화합물은 형광 및/또는 지연 형광을 방출하며, 상기 축합환 화합물의 발광 성분은 상기 축합환 화합물의 즉시 발광 성분(prompot emission component)과 상기 축합환 화합물의 역 항간교차(reverse intersystem crossing)에 의한 지연 형광 성분(delayed fluorescence component)의 합이다.
제1구현예 중, 상기 발광층이 상기 축합환 화합물 외에 호스트 A를 더 포함할 경우, 상기 축합환 화합물의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이하, 예를 들면, 30 중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트 A의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이상, 예를 들면, 70 중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1구현예 중, 상기 발광층이 상기 축합환 화합물 외에 호스트 A를 더 포함할 경우, 상기 호스트 A 및 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 수학식 2를 만족할 수 있다:
<수학식 2>
E(HA)S1 > ES1
상기 수학식 2 중,
E(HA)S1는 상기 호스트 A의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
ES1는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다. 상기 E(HA)S1 및 ES1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 전술한 수학식 1을 만족하고, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 호스트 A가 상기 수학식 2를 만족하면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에서 형광 및/또는 지연 형광이 방출될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 호스트 A를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트 A는 후술하는 호스트 재료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[제2구현예]
제2구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 호스트로 사용되는 구현예이다.
제2구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 즉, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물만으로 이루어져 있거나, 공지된 다른 호스트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 예를 들어, 형광 도펀트, 인광 도펀트 또는 열활성화 지연 형광 도펀트일 수 있다.
따라서, 제2구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들면, 예를 들면, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다.
제2구현예 중 상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이하, 예를 들면, 30 중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이상, 예를 들면, 70 중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 제2구현예 중, 상기 도펀트가 형광 도펀트(이하, '형광 도펀트 A'라 함)인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 A는 하기 수학식 3을 만족할 수 있다:
<수학식 3>
ES1 > E(FA)S1
상기 수학식 3 중,
ES1는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
E(FA)S1는 상기 형광 도펀트 A의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 ES1 및 E(FA)S1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 A가 상기 수학식 3을 만족하면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에서 상기 형광 도펀트 A로 포스터 에너지 전달(Forster energy transfer)이 촉진될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 A를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트는 후술하는 도펀트 재료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 호스트가 공지된 다른 호스트를 더 포함하는 경우, 상기 공지의 다른 호스트는 후술하는 호스트 재료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[제3구현예]
제3구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 보조 도펀트로 사용되는 구현예이다.
제3구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트, 보조 도펀트 및 도펀트를 포함하되, 상기 보조 도펀트에 상기 축합환 화합물이 포함될 수 있다. 상기 도펀트는 예를 들어, 형광 도펀트, 인광 도펀트 또는 열활성화 지연 형광 도펀트일 수 있다.
따라서, 제3구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들면, 예를 들면, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다.
제3구현예 중 상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이하, 예를 들면, 30 중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 50 중량부 이상, 예를 들면, 70중량부 이상일 수 있고, 상기 보조 도펀트의 함량은 상기 발광층 100 중량부 당 30 중량부 이하, 예를 들면, 20 중량부 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 제3구현예 중, 상기 도펀트가 형광 도펀트(이하, '형광 도펀트 B'라 함)인 경우, 상기 호스트(이하, '호스트 B'라 함), 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 B는 하기 수학식 4를 만족할 수 있다:
<수학식 4>
E(HB)S1 > ES1 > E(FB)S1
상기 수학식 4 중,
E(HB)S1는 상기 호스트 B의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
ES1는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고;
E(FB)S1는 상기 형광 도펀트 B의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 E(HB)S1, ES1 및 E(FB)S1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
상기 호스트 B, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 B가 상기 수학식 4를 만족하면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물에서 상기 형광 도펀트 B로 포스터 에너지 전달(Forster energy transfer)이 촉진될 수 있다. 따라서, 호스트 B, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 B를 포함하는 유기 발광 소자의 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 호스트 B 및 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 수학식 5를 더 만족할 수 있다:
<수학식 5>
E(HB)T1 - ET1 > 0.05eV
상기 수학식 5 중,
E(HB)T1는 상기 호스트 B의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고;
ET1는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 E(HB)T1 및 ET1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
제3구현예에서, 상기 수학식 5를 만족(예를 들면, 0.10eV 이상 및 0.65eV 이하의 E(HB)T1 - ET1를 만족함)함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 상기 발광층 중 호스트 B로 이동할 수 없게 되어, 상기 삼중항 여기자가 발광 이외의 경로에서 손실되는 확률이 감소하게 된다. 이로써, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 상기 형광 도펀트 B는 하기 수학식 6을 더 만족할 수 있다:
<수학식 6>
E(FB)S1 - ES1 < 0 eV
상기 수학식 6 중,
E(FB)S1는 상기 형광 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이고,
ES1는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 E(FB)S1 및 ES1은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
제3구현예에서, 상기 수학식 6을 만족(예를 들면, -0.4eV 이상 및 -0.05 eV 이하의 ES1(FD) - ES1(AD)를 만족함) 함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 일중항 여기자의 에너지가 신속하게 형광 도펀트 B로 이동할 수 있게 된다. 이로써, 실질적으로, 상기 유기 발광 소자의 발광층 중 상기 형광 도펀트 B에서만 발광이 이루어지게 되어, 상기 형광 도펀트 B에 기초한 우수한 색순도의 형광 발광 스펙트럼을 실현할 수 있다. 뿐만 아니라, 상대적으로 짧은 여기자 수명을 갖는 형광 발광이 이루어질 수 있게 되어, 복수의 여기자 간의 상호 작용(여기자-여기자 간 상호 작용) 또는 여기자-전하(정공 또는 전자) 간의 상호 작용(여기자-폴라론 상호 작용)에 의해 일어날 수 있는 고휘도 하 효율 전한 현상(이른바, 롤-오프(roll-off) 현상)이 억제되어, 고효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있게 된다. 나아가, 상기 보조 도펀트는 짧은 여기자 수명을 갖게 되므로, 상기 보조 도펀트의 여기자 상태에서 일어날 수 있는 화학적 또는 물리적 열화의 확률이 감소될 수 있는 바, 상기 수학식 6을 만족한 유기 발광 소자는 향상된 내구성을 가질 수 있다.
제3구현예의 호스트는 후술하는 호스트 재료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제3구현예의 도펀트는 후술하는 도펀트 재료일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 2.9eV 이상의 삼중항 에너지 레벨, 예를 들면, 2.9eV 이상 및 4.5eV 이하의 삼중항 에너지 레벨을 가질 수 있다. 이로써, 상기 호스트로부터 형광 도펀트, 인광 도펀트 및/또는 지연 형광 도펀트로의 에너지 전이가 효과적으로 이루어질 수 있는 바, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는, 플루오렌-함유 화합물, 카바졸-함유 화합물, 디벤조퓨란-함유 화합물, 디벤조티오펜-함유 화합물, 인데노카바졸-함유 화합물, 인돌로카바졸-함유 화합물, 벤조퓨로카바졸-함유 화합물, 벤조티에노카바졸-함유 화합물, 아크리딘-함유 화합물, 디하이드로아크리딘-함유 화합물, 트라이인돌로벤젠-함유 화합물, 피리딘-함유 화합물, 피리미딘-함유 화합물, 트리아진-함유 화합물, 실리콘-함유 화합물, 시아노기-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설폭사이드-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는, 적어도 하나의 카바졸 고리 및 적어도 하나의 시아노기를 포함한 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 11-1 내지 11-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 11-1>
Ar11-(L21)a21-(Ar12)c12
<화학식 11-2>
<화학식 11-3>
T21-(L21)a21-(T22)c12
<화학식 13> <화학식 14>
상기 화학식 11-1 내지 11-3, 13 및 14 중,
Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 13 및 14로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
X15는 N(R200), O 또는 S이고,
X11은 N 또는 C(T14)이고, X12는 N 또는 C(T15)이고, X13는 N 또는 C(T16)이되, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이고,
T21 및 T22는 서로 독립적으로, *-(L21)a21-Si(Q41)(Q42)(Q43) 및 *-(L21)a21-P(=O)(Q51)(Q52) 중에서 선택되고,
L21 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62), 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
a21 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, a31이 2 이상일 경우 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, a32가 2 이상일 경우 2 이상의 L32는 서로 동일하거나 상이하고, a33이 2 이상일 경우 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고,
CY30 및 CY40은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택되고,
A20은,
단일 결합, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q81)(Q82)(Q83) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기;
중에서 선택되고,
T11 내지 T16, R200, R30, R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
b30 및 b40은 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
c12는 0, 1, 2 또는 3이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q101)(Q102)(Q103) 중에서 선택되고,
상기 Q41 내지 Q43, Q51 내지 Q52, Q61 내지 Q62, Q71 내지 Q73, Q81 내지 Q83, Q91 내지 Q93 및 Q101 내지 Q103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화합물 H-1 내지 H-27 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 형광 도펀트는 축합다환 화합물 및 스티릴계 화합물 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는, 나프탈렌-함유 코어, 플루오렌-함유 코어, 스파이로-비플루오렌-함유 코어, 벤조플루오렌-함유 코어, 디벤조플루오렌-함유 코어, 페난트렌-함유 코어, 안트라센-함유 코어, 플루오란텐-함유 코어, 트리페닐렌-함유 코어, 파이렌-함유 코어, 크라이센-함유 코어, 나프타센-함유 코어, 피센-함유 코어, 페릴렌-함유 코어, 펜타펜-함유 코어, 인데노안트라센-함유 코어, 테트라센-함유 코어, 비스안트라센-함유 코어 및 하기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 코어 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 형광 도펀트는 스티릴-아민계 화합물 및 스티릴-카바졸계 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501으로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;
중에서 선택되고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
xd4는 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;
중에서 선택되고,
L501 내지 L503에 대한 설명은 본 명세서 중 L21에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고,
xd4는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 502-1>
<화학식 502-2>
<화학식 502-3>
<화학식 502-4>
<화학식 502-5>
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택되고,
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 및 FD1 내지 FD13으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), Pani/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<HP-1>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 정공 저지층은 상기 호스트 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 저지층은 상기 화합물 H19를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 포화 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 60개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 2 내지 60개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C2-C60헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 π 전자 결핍성 질소-함유 C2-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 3의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 3을 합성하였다.
중간체 3(1)의 합성
페닐 보론산 (phenylboronic acid) (63.43 g, 520.22 mmol), 1,3-디브로모-5-클로로-2-플루오로벤젠 (4-bromo-3-fluorobenzonitrile) (50 g, 173.41 mmol), 팔라듐 테트라키스트리페닐포스핀 (Palladium tetrakis(triphenylphosphine), Pd(PPh3)4) (20.04 g, 17.34 mmol), 탄산칼륨 (Potassium carbonate, K2CO3) (95.87 g, 693.63 mmol), S-포스 (S-phos) (14.24 g, 34.68 mmol)를 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 300 ml와 증류수 300 ml에 넣고 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 에틸아세테이트(ethyl acetate)로 추출하고, 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨(Na2SO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헥산)로 분리하였다. 이로부터 생성된 고체를 헥산으로 재결정하여 흰색 고체인 중간체 3(1)(40.7 g, 143.81 mmol, 수율 83%)을 얻었다.
중간체 3(2)의 합성
중간체 3(1) (40.7 g, 143.81 mmol), 비스(피나콜라토) 디보론 (Bis(pinacolato)diboron), (54.78 g, 215.71 mmol), 포타슘 아세테이트 (Potassium acetate) (35.29 g, 359.52 mmol), 트리스(디벤질리딘아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2(dba)3) (13.17 g, 14.38 mmol), 트리시클로헥실포스핀 (Tricyclohexylphosphine) (4.03 g, 14.38 mmol)을 디옥산 (Dioxane) 290 ml에 넣고 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 과량의 톨루엔을 넣어 녹인 다음, 실리카겔을 통과시킴으로써 필터하였다. 얻어진 유기층을 농축시킨 후, 헥산을 부어 침전시키고 필터하여 흰색 고체인 중간체 3(2) (47.0 g, 125.58 mmol, 수율 87%)를 얻었다.
중간체 3(3)의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (18 g, 67.23 mmol), 중간체 3(2) (30.2 g, 80.68 mmol), 팔라듐 테트라키스트리페닐포스핀 (Palladium tetrakis(triphenylphosphine), Pd(PPh3)4) (3.89 g, 3.36 mmol), 탄산칼륨 (Potassium carbonate, K2CO3) (18.59 g, 134.47 mmol), S-포스 (S-phos) (5.52 g, 13.45 mmol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran) 120 ml와 증류수 120 ml에 넣고 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시킨 다음, 메탄올을 첨가한 다음, 실리카겔을 통과시킴으로써 필터하였다. 얻어진 유기층을 농축시킨 후, 메탄올을 부어 침전시킴으로써, 흰색 고체인 중간체 3(3) (30.0 g, 62.56 mmol, 수율 93%)을 합성하였다.
화합물 3의 합성
중간체 3(3) (4.80 g, 10 mmol), 3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) (4.19 g, 15 mmol), 탄산세슘 (Cessium carbonate, Cs2CO3) (6.52 g, 20 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 (N,N-dimethylformide) 20 ml에 넣고 165도, 20시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시킨 다음, 메탄올을 첨가한 다음, 실리카겔을 통과시킴으로써 필터하였다. 얻어진 유기층을 농축시킨 후, 다시 톨루엔에 녹인 후, 실리카겔을 통과시킴으로써 필터하고, 농축시켰다. 재결정(에틸 아세테이트/에탄올)하여 노란색 고체인 화합물 3(7.89 g, 10.68 mmol, 수율 97%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 738.37 g/mol, 측정치: 739.35 g/mol (M+1))
합성예 2: 화합물 4의 합성
3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4(수율 68%)를 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 778.31 g/mol, 측정치: 779.32 g/mol (M+1))
합성예 3: 화합물 23의 합성
3,6-디-tert-부틸 카바졸 (3,6-dibutyl-9H-carbazole) 대신 5H-벤조퓨로[3,2-c]카바졸 (5H-benzofuro[3,2-c]carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 23(수율 58%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 716.26 g/mol, 측정치: 717.26 g/mol (M+1))
합성예 4: 화합물 41의 합성
화합물 3 합성시 3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 9H-3,9'-비카바졸 (9H-3,9'-bicarbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 41(수율 52%)를 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 791.30 g/mol, 측정치: 792.31 g/mol (M+1))
합성예 5: 화합물 174의 합성
중간체 174(3)의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 4-브로모-2,6-디페닐피리미딘 (4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3(3)과 동일한 방법을 이용하여 중간체 174(3) (수율 83%)을 합성하였다.
중간체 174(4)의 합성
중간체 3(3) 대신 중간체 174(3)을 사용하고, 3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 5,12-디히드로인돌로[3,2-a]카바졸 (5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 174(4) (수율 94%)를 합성하였다.
화합물 174의 합성
중간체 174(4) (6.8 g, 9.51 mmol), bromobenzene (8.96 g, 57.1 mmol), 트리스(디벤질리딘아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0), Pd2(dba)3) (3.48 g, 3.8 mmol), 소튬-티-부톡사이드 (sodium tert-butoxide) (3.66 g, 38.05 mmol), 트리-터트-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) (1.54 g, 7.61 mmol)을 톨루엔 50 ml에 넣고 130도로 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 식힌 다음, 메탄올을 첨가하고, 필터하여 건조하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헥산)로 분리하였다. 이로부터 생성된 고체를 재결정(메탄올)하여 노란색 고체인 화합물 174(4.26 g, 5.39 mmol, 수율 57%)를 합성하였다
LC- Mass (계산치: 790.31 g/mol, 측정치: 791.28 g/mol (M+1))
합성예 6: 화합물 209의 합성
중간체 3(3) 대신 중간체 174(3)을 사용하고, 3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 5-페닐-5,10-디히드로퓨로[3,2-c:4,5-c']디카바졸 (5-phenyl-5,10-dihydrofuro[3,2-c:4,5-c']dicarbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 209(수율 81%)를 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 880.32 g/mol, 측정치: 881.36 g/mol (M+1))
합성예 7: 화합물 229의 합성
중간체 229(3)의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2,4-디비페닐-4일-6-클로로-1,3,5-트리아진(2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3(3)과 동일한 방법을 이용하여 중간체 229(3) (수율 79%)을 합성하였다.
화합물 229의 합성
중간체 3(3) 대신 중간체 229(3)을 사용하고, 3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 229(수율 65%)를 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 930.37 g/mol, 측정치: 931.37 g/mol (M+1))
합성예 8: 화합물 481의 합성
중간체 481(3)의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 2,4-디클로로벤조퓨로[3,2-d]pyrimidine (2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine)을 사용하고, 온도를 55도로 진행했다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 3(3)과 동일한 방법을 이용하여 중간체 481(3) (수율 84%)을 합성하였다.
중간체 481(4)의 합성
중간체 481(3) (6.2 g, 13.75 mmol), 페닐 보론산 (phenylboronic acid) (2.52 g, 20.63 mmol), 팔라듐 아세테이트 (Palladium acetate, Pd(OAc)2) (0.062 g, 0.28 mmol), 탄산 나트륨 (Sodium carbonate, Na2CO3) (2.92 g, 27.5 mmol), S-포스 (S-Phos) (0.23 g, 0.55 mmol)에 톨루엔 130 ml, 에탄올 65 ml, 물 50 ml를 넣고 60도에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 톨루엔으로 추출하고 실리카겔을 통과시킴으로써 필터하고 용매를 제거하였다. 재결정(디클로로메탄/메탄올)을 진행하여 흰색 고체 중간체 481(4) (수율 96%)를 얻었다.
화합물 481의 합성
중간체 3(3) 대신 중간체 481(4)를 사용하고, 3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 7H-벤조퓨로[2,3-b]카바졸 (7H-benzofuro[2,3-b]carbazole을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 481(수율 32%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 729.24 g/mol, 측정치: 730.23 g/mol (M+1))
합성예 9: 화합물 617의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 617을 합성하였다.
중간체 617(1)의 합성
페닐 보론산(phenylboronic acid) 대신 4--tert-부틸페닐 보론산 (4-tert-butylphenylboronic acid)을 사용하고, 1,3-디브로모-5-클로로-2-플루오로벤젠 (4-bromo-3-fluorobenzonitrile) 대신 2-브로모-4-클로로-1-풀루오로벤젠 (2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 중간체 3(1)의 합성과 동일한 방법을 사용하여 중간체 617(1) (수율 96%)을 합성하였다.
중간체 617(2)의 합성
중간체 617(1) (27.6 g, 105.04 mmol), 트리이소프로필 보란 (triisopropyl borate) (29.63 g, 157.56 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 ml에 녹이고 -78도로 30분간 교반하였다(용액 1). 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) (19.3 g, 136.56 mmol)을 테트라하이드로퓨란 150 ml에 넣고 0℃에서 교반하다가 n-부틸리튬 (n-butyllithium, n-BuLi) (1.6M 78.8 ml, 126.05 mmol)을 천천히 첨가하고 30분간 0℃에서 교반하였다. 생성된 리튬 테트라메틸피페리디드 (lithium tetramethylpiperidide, LiTMP) 용액을 -78℃ 하에서 용액 1에 넣어준 후, -60℃로 올려서 1시간 교반하고, 이후 -50℃로 올려서 1시간 더 교반하였다. 상온에서 4시간 더 교반한 후, 용매를 제거하였다. 여기에, 1N 염화수소 (hydrochloride, HCl) 500 ml를 첨가한 후에, 20시간동안 교반하였다. 에틸 아세테이트로 추출 후, 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조 후 용매를 제거하였다. 재결정 (디클로로메탄/헥산)을 하여 중간체 617(2)(수율 100%)를 얻었다.
중간체 617(3)의 합성
중간체 617(2) (11.37 g, 37.09 mmol), 브로모벤젠 (bromobenzene) (7.0 g, 44.51 mmol), 팔라듐 테트라키스트리페닐포스핀 (Palladium tetrakis(triphenylphosphine), Pd(PPh3)4) (2.14 g, 1.85 mmol), 탄산나트륨 (Sodium carbonate, Na2CO3) (7.86 g, 74.18 mmol)을 톨루엔 40 ml, 에탄올 20 ml, 물 40 ml에 넣고 80℃로 20시간 교반하였다. 톨루엔으로 추출 후, 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조 후 용매를 제거하였다. 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 헥산으로 진행하여 중간체 617(3) (수율 84%)을 얻었다.
중간체 617(4)의 합성
중간체 3(1)대신 중간체 617(3)을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1의 중간체 3(2)의 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 617(4) (수율 48%)를 합성하였다.
중간체 617(5)의 합성
중간체 3(2) 대신 중간체 617(4)를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1의 중간체 3(3) 합성과 동일한 방법을 이용하여 중간체 617(5) (수율 91%)를 합성하였다.
화합물 617의 합성
중간체 3(3) 대신 중간체 617(5)를 사용하고, 3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 617 (수율 73%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 834.37 g/mol, 측정치: 835.37 g/mol (M+1))
합성예 10: 화합물 796의 합성
페닐 보론산 대신 비페닐 보론산 ([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)을 사용하고, 3,6-디-tert-부틸 카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3의 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 796(수율 49%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 930.37 g/mol, 측정치: 931.37 g/mol (M+1))
합성예 11: 화합물 889의 합성
중간체 889(1)의 합성
2-비페닐-4,6-디클로로-1,3,5-트리아진 (2-biphenyl-4,6-dichloro-1,3,5-triazine) (7 g, 23.17 mmol), [1,1':3',1"-터페닐] 5'-일 보론산 ([1,1':3',1"-terphenyl]-5'-yl boronic acid) (6.35 g, 23.17 mmol), 팔라듐 테트라키스트리페닐포스핀 (Palladium tetrakis(triphenylphosphine), Pd(PPh3)4) (0.535 g, 0.46 mmol), 탄산나트륨 (Sodium carbonate, Na2CO3) (4.911 g, 46.33 mmol)을 톨루엔 25 ml, 디옥산 25 ml, 물 25 ml에 넣고 80℃로 20시간 교반하였다. 톨루엔을 첨가한 후, 실리카겔을 통과시킴으로써 필터한 후, 톨루엔으로 재결정하여 중간체 889(1) (수율 52%)을 얻었다.
화합물 889의 합성
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 중간체 889(1)을 사용하고, 3,6-디-tert-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 3,6-디페닐-9H-카바졸 (3,6-diphenyl-9H-carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 889(수율 68%)를 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 1006.40 g/mol, 측정치: 1007.36 g/mol (M+1))
합성예 12: 화합물 57의 합성
3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 6-메시틸-9H-3,9'-비카바졸 (6-mesityl-9H-3,9'-bicarbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 57(수율 67%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 909.38 g/mol, 측정치: 910.37 g/mol (M+1))
합성예 13: 화합물 75의 합성
3,6-디-터트-부틸-9H-카바졸 (3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) 대신 11-페닐-5H-벤조퓨로[3,2-c]카바졸 (11-phenyl-5H-benzofuro[3,2-c]carbazole)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 3 합성과 동일한 방법을 이용하여 화합물 75(수율 96%)을 합성하였다.
LC- Mass (계산치: 792.29 g/mol, 측정치: 793.29 g/mol (M+1))
평가예 1
하기 표 2에 기재된 방법에 따라, 화합물 3, 4, 23, 41, 174, 209, 229, 481, 617, 796, 889, 57, 75 및 A의 발광 스펙트럼, HOMO, LUMO, 일중항(S1) 에너지 레벨, 삼중항(T1) 에너지 레벨 및 △EST를 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| PL(photoluminescence) 스펙트럼 | 각 화합물을 톨루엔에 10-5M 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 Hitachi製 F7000 Spectrofluorometer 를 이용하여, PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정(@ 298K)함 |
| S1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(1x10-4M의 농도로 희석)을 상온에서 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 관측되는 피크를 분석하여 on set S1 에너지 레벨을 계산함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(1x10-4M의 농도로 희석)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 on set T1 에너지 레벨을 계산함 |
| △EST | S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨의 차이를 계산함. |
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 에너지 레벨 (eV) | T1 에너지 레벨 (eV) |
△EST (eV) |
PL 스펙트럼 중 최대 발광 파장 (nm) |
| 3 | -5.58 | -2.68 | 3.03 | 2.86 | 0.17 | 443 |
| 4 | -5.58 | -2.64 | 3.00 | 2.84 | 0.16 | 444 |
| 23 | -6.07 | -3.01 | 3.02 | 2.85 | 0.17 | 444 |
| 41 | -5.50 | -2.45 | 2.97 | 2.86 | 0.11 | 462 |
| 174 | -5.41 | -2.44 | 3.00 | 2.91 | 0.08 | 448 |
| 209 | -5.33 | -2.38 | 2.95 | 2.92 | 0.03 | 459 |
| 229 | -5.62 | -2.68 | 2.96 | 2.69 | 0.27 | 448 |
| 481 | -5.66 | -2.64 | 3.03 | 2.79 | 0.24 | 446 |
| 617 | -5.59 | -2.68 | 3.00 | 2.83 | 0.17 | 438 |
| 796 | -5.60 | -2.67 | 3.00 | 2.79 | 0.21 | 446 |
| 889 | -5.61 | -2.69 | 2.97 | 2.71 | 0.26 | 447 |
| 57 | -5.51 | -2.51 | 2.95 | 2.84 | 0.11 | 471 |
| 75 | -5.66 | -2.68 | 3.01 | 2.88 | 0.13 | 446 |
| A | -5.79 | -2.20 | 3.19 | 2.90 | 0.29 | 423 |
상기 표 3으로부터 상기 화합물 3, 4, 23, 41, 174, 209, 229, 481, 617, 796, 889, 57 및 75는 진한 청색을 방출할 수 있고, 작은 △EST를 가지면서, 동시에 열활성 지연 형광인 광을 방출할 수 있음을 확인할 수 있다.
평가예
2
석영셀 상에 화합물 H19 및 화합물 3(15 중량%)를 공증착하여 100Å 두께의 필름 1을 제작하였다. 이와 동일한 방법을 이용하여, 화합물 3 대신, 화합물 4, 23, 41, 174, 209, 229, 481, 617, 796, 889, 57, 75, A 및 B 를 각각 사용하여 필름 2 내지 13, A 및 B를 제작하였다. 이 후, Hamamatsu photonics 사의 C9920-02 및 PMA-11를 이용하여, 상기 필름 1 내지 13, A 및 B를 340 nm의 파장을 갖는 여기광으로 질소 분위기 하에서 여기시켜 각 필름의 발광 양자 효율(PL quantum yield)을 측정하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 필름 No. | 필름 성분 | 발광양자효율(%) |
| 1 | 화합물 3 + H19 | 70 |
| 2 | 화합물 4 + H19 | 66 |
| 3 | 화합물 23 + H19 | 57 |
| 4 | 화합물 41 + H19 | 65 |
| 5 | 화합물 174 + H19 | 48 |
| 6 | 화합물 209 + H19 | 66 |
| 7 | 화합물 229 + H19 | 54 |
| 8 | 화합물 481 + H19 | 51 |
| 9 | 화합물 617 + H19 | 52 |
| 10 | 화합물 796 + H19 | 48 |
| 11 | 화합물 889 + H19 | 54 |
| 12 | 화합물 57 + H19 | 65 |
| 13 | 화합물 75 + H19 | 58 |
| A | 화합물 A + H19 | 45 |
| B | 화합물 B + H19 | 29 |
상기 표 4로부터, 필름 1 내지 13은 필름 A 및 B보다 높은 발광 양자 효율을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide) 전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척 종료 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올을 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 100Å 두께의 제1정공 주입층을 형성한 다음, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 100Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성함으로써, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H19(호스트) 및 화합물 3(도펀트)을 85 : 15의 부피비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1(Liq)를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 13과 비교예 A 내지 비교예 C
발광층 형성시, 도펀트로서, 화합물 1 대신, 하기 표 5에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 소자를 제작하였다.
평가예 3
실시예 1 내지 13과 비교예 A 내지 C에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 외부양자효율 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정(at 500cd/m2)하고 그 결과를 표 5에 정리하였다. 표 5의 수명(T95)(at 500cd/m2)(상대값) 데이터는 초기 휘도 100% 기준으로, 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가하여 상대값으로 나타낸 것이다.
| 실시예 No. | 호스트 | 도펀트 | 구동 전압 (V) |
외부양자효율 (상대값 (%)) |
LT95@500cd/m2 (상대값 (%)) |
| 실시예 1 | 화합물 H19 | 화합물 3 | 4.56 | 156 | 3611 |
| 실시예 2 | 화합물 H19 | 화합물 4 | 4.50 | 170 | 5707 |
| 실시예 3 | 화합물 H19 | 화합물 23 | 4.99 | 105 | 4537 |
| 실시예 4 | 화합물 H19 | 화합물 41 | 4.85 | 156 | 8817 |
| 실시예 5 | 화합물 H19 | 화합물 174 | 4.37 | 130 | 4769 |
| 실시예 6 | 화합물 H19 | 화합물 209 | 4.27 | 200 | 12153 |
| 실시예 7 | 화합물 H19 | 화합물 229 | 5.21 | 83 | 9637 |
| 실시예 8 | 화합물 H19 | 화합물 481 | 4.79 | 128 | 1934 |
| 실시예 9 | 화합물 H19 | 화합물 617 | 4.40 | 180 | 4489 |
| 실시예 10 | 화합물 H19 | 화합물 796 | 4.88 | 113 | 3370 |
| 실시예 11 | 화합물 H19 | 화합물 889 | 5.03 | 96 | 8258 |
| 실시예 12 | 화합물 H19 | 화합물 57 | 4.16 | 179 | 3030 |
| 실시예 13 | 화합물 H19 | 화합물 75 | 4.09 | 125 | 1687 |
| 비교예 A | 화합물 H19 | 화합물 A | 5.61 | 102 | 162 |
| 비교예 B | 화합물 H19 | 화합물 B | 4.63 | 100 | 100 |
| 비교예 C | 화합물 H19 | 화합물 C | 4.28 | 107 | 2477 |
상기 표 5로부터, 실시예 1 내지 13의 유기 발광 소자는 비교예 A 내지 C의 유기 발광 소자보다 우수한 구동 전압, 외부양자효율 및/또는 수명 특성을 가진다는 것을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3-1> <화학식 3-2> <화학식 3-3>
<화학식 3-4> <화학식 3-5>
상기 화학식 1, 2 및 3-1 내지 3-5 중,
D1은 상기 화학식 2로 표시되는 기이고;
A1은 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 어느 하나로 표시되는 기이고;
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-C30아릴기이고;
A21 및 A22는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹 및 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 중에서 선택되고;
X31은 N 또는 C(R31)이고; X32는 N 또는 C(R32)이고; X33은 N 또는 C(R33)이고; X34는 N 또는 C(R34)이고; X35는 N 또는 C(R35)이고; X36은 N 또는 C(R36)이고; X37은 N 또는 C(R37)이고; X38은 N 또는 C(R38)이고; 상기 화학식 3-1의 X31 내지 X35 중 적어도 하나는 N이고; 상기 화학식 3-2 내지 3-5의 X36 내지 X38 중 적어도 하나는 N이고;
Y31은 O 및 S 중에서 선택되고;
R13, R14, R21, R22 및 R31 내지 R39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고;
R31 내지 R39 중 이웃한 2개의 기는 선택적으로 서로 결합하여, 축합 고리를 형성할 수 있고;
b21 및 b22는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 및 8 중에서 선택되고;
b39는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q7은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기; 및
중수소, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
A21은 벤젠 그룹이고,
A22는 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 인돌로플루오렌 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 인돌로디벤조티오펜 그룹, 인데노플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인데노디벤조퓨란 그룹, 인데노디벤조티오펜 그룹, 벤조퓨라노플루오렌 그룹, 벤조퓨라노카바졸 그룹, 벤조퓨라노디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨라노디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노플루오렌 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조티에노디벤조퓨란 그룹 및 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 3-1의 X31 내지 X35 중 2개 또는 3개는 N이고; 상기 화학식 3-2 내지 3-5의 X36 내지 X38 중 2개는 N인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R13 및 R14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 및 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기; 및
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기;중에서 선택되는, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
D1은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 2-1, 2-2, 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48 중,
A21은 상기 화학식 9-11로 표시되는 그룹이고;
A22는 상기 화학식 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
C1 내지 C4는 서로 독립적으로, 탄소 원자이고;
X91은 O, S, N(R22d) 및 C(R22d)(R22e) 중에서 선택되고;
X92는 O, S, N(R22f) 및 C(R22f)(R22g) 중에서 선택되고;
R22a 내지 R22g는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 R22의 정의를 참조하고;
b22a 내지 b22c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 b22의 정의를 참조한다. - 제1항에 있어서,
A1은 하기 화학식 3-11 내지 3-35 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 3-11 내지 3-35 중,
Y31, R36 내지 R39 및 b39는 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 1-1>
상기 화학식 1-1 중,
D1, A1, R11 및 R12는 각각 상기 화학식 1 중의 정의를 참조한다. - 제10항에 있어서,
D1은 하기 화학식 2-1 및 2-2 중 어느 하나로 표시되고;
A1은 하기 화학식 3-11 내지 3-35 중 어느 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 2-1, 2-2, 9-11, 9-21 내지 9-23, 9-31 내지 9-48 및 3-11 내지 3-35 중,
A21은 상기 화학식 9-11로 표시되는 그룹이고;
A22는 상기 화학식 9-11, 9-21 내지 9-23 및 9-31 내지 9-48로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
C1 내지 C4는 서로 독립적으로, 탄소 원자이고;
X91은 O, S, N(R22d) 및 C(R22d)(R22e) 중에서 선택되고;
X92는 O, S, N(R22f) 및 C(R22f)(R22g) 중에서 선택되고;
R22a 내지 R22g는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 R22의 정의를 참조하고;
b22a 내지 b22c는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2 중의 b22의 정의를 참조하고;
Y31, R36 내지 R39 및 b39는 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중의 정의를 참조하고;
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 1030 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층이 상기 축합환 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 형광 발광 성분의 비율이 90% 이상인, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 축합환 화합물은 형광 에미터이고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층이 상기 축합환 화합물만으로 이루어지거나; 또는
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 축합환 화합물을 포함하고,
상기 호스트의 함량이 상기 도펀트의 함량보다 크고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제15항에 있어서,
상기 발광층이 호스트, 보조 도펀트 및 도펀트를 포함하고,
상기 보조 도펀트는 상기 축합환 화합물을 포함하고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상인, 유기 발광 소자.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16/244,431 US11339143B2 (en) | 2018-06-26 | 2019-01-10 | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| EP19153701.8A EP3587414B1 (en) | 2018-06-26 | 2019-01-25 | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| CN201910110009.0A CN110642835A (zh) | 2018-06-26 | 2019-02-01 | 稠环化合物和包括其的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20180073457 | 2018-06-26 | ||
| KR1020180073457 | 2018-06-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200001439A true KR20200001439A (ko) | 2020-01-06 |
Family
ID=69159129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180150081A KR20200001439A (ko) | 2018-06-26 | 2018-11-28 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20200001439A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113061136A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-07-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| WO2022121618A1 (zh) * | 2020-12-11 | 2022-06-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
-
2018
- 2018-11-28 KR KR1020180150081A patent/KR20200001439A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022121618A1 (zh) * | 2020-12-11 | 2022-06-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| CN113061136A (zh) * | 2021-01-22 | 2021-07-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| US11723271B2 (en) | 2021-01-22 | 2023-08-08 | Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. | Organic compound, and electronic component and electronic device therefor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102532601B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 화합물 | |
| KR102646787B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102659162B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| EP3587414B1 (en) | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same | |
| KR102460657B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP6914630B2 (ja) | 組成物、薄膜、及びそれを含む有機発光素子 | |
| KR101704150B1 (ko) | 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자 | |
| KR101838833B1 (ko) | 축합 플루오란텐 화합물, 이것을 이용한 유기 전기발광 소자용 재료, 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 | |
| KR102113468B1 (ko) | 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
| KR101874657B1 (ko) | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
| KR20180098809A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102601600B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102291489B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20160026744A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20160012028A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102285383B1 (ko) | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200111577A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20170038650A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20180032354A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200023984A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR102587060B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20220091466A (ko) | 피로메텐붕소 착체를 포함하는 발광 소자 재료, 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 | |
| KR20200099833A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200001439A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20160037005A (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |