KR20180098809A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
소정 화학식을 갖는 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 제시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
우수한 지연 형광 방출 특성을 갖는 축합환 화합물 및 이를 채용하여 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물이 제공된다:
상기 화학식 1 중 D1은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1 중 A1은 상기 화학식 1-2, 1-3 또는 1-4로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1-1 중 고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
상기 화학식 1-2 내지 1-4 중 X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고, X25는 N 또는 C(R25)이고, X26은 O 또는 S이고, 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)이고, 화학식 1-3 및 1-4의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)이고,
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-4 중 R1, R2, R11 내지 R14 및 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고, R11 내지 R14 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-3 및 1-4 중 a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 구현예에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 축합환 화합물은 우수한 지연 형광 방출 특성을 가지며, 상기 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 고효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 축합환 화합물은 하기 화학식 1로 표시되되, 하기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고, 하기 화학식 1 중 A1은 상기 화학식 1-2, 1-3 또는 1-4로 표시되는 그룹이다:
이하, 화학식 1 및 1-1 내지 1-4에 대하여 설명한다.
상기 화학식 1-1 중 고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 고리 CY1은 벤젠 그룹이고, 고리 CY2는 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 고리 CY1은 벤젠 그룹이고, 고리 CY2는 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-2 내지 1-4 중 X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고, X25는 N 또는 C(R25)이고, X26은 O 또는 S이고, 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)이고, 화학식 1-3 및 1-4의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 2개 또는 3개가 N이거나, 상기 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 2개 또는 3개가 C(CN)이거나, 상기 화학식 1-3 및 1-4의 X21 내지 X23 중 2개가 N일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-4 중 R1, R2, R11 내지 R14 및 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되되, R11 내지 R14 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기; 및
수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 R1 및 R2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 중 a1 및 a2는 각각 R1 및 R2의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 8의 정수 중에서 선택될 수 있고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, a2가 2 이상일 경우 2 이상의 R2는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, a1 및 a2는 0, 1, 2, 3 또는 4이거나, 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-3 및 1-4 중 a24는 R24의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있고, a24가 2 이상일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이하다. 예를 들어, a24는 0, 1 또는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 및 1-2 내지 1-4 중 R11 내지 R14 및 R21 내지 R25는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
여기서, 상기 화학식 1의 R11 내지 R14 중 적어도 하나는,
시아노기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기 및 헥사세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기 및 헥사세닐기;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 R11 내지 R14 중 적어도 하나는,
시아노기;
페닐기; 및
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현에에 따르면, 상기 화학식 1의 R11 내지 R14 중 1개 또는 2개는 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고, 나머지는 수소, 중수소, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
X1은 C(R5)(R6), N(R7), O 또는 S이고,
R1 및 R2에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R3 내지 R7에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조하고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2(1) 내지 2(9)로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 2(1) 내지 2(9) 중 X1, R1, R2 및 *에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 1 중 A1은 하기 화학식 3-1 내지 3-8로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 3-1 내지 3-8 중
X21 내지 X25는 서로 독립적으로, N 또는 C(CN)이고, X26, R21 내지 R25 및 a24에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. 예를 들어, 상기 화학식 3-1 내지 3-8 중 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, 페닐기 또는 비페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1A 내지 1E 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1A 내지 1E 중 D1 및 A1에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 화학식 1A 내지 1E 중 R11 내지 R14는 서로 독립적으로,
시아노기;
페닐기; 및
중수소, C1-C20알킬기, 페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기;
중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 축합환 화합물은, 하기 화합물 1 내지 307 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1의 R11 내지 R14 중 적어도 하나는, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된다. 이로써, 화학식 1 중 D1이 포함된 평면과 A1이 포함된 평면이 이루는 각이 커져(즉, D1이 포함된 평면과 A1이 포함된 평면이 서로 트위스트되어), 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 일중항 에너지 레벨과 삼중항 에너지 레벨의 차가 작아질 수 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 높은 역항간교차 교차(Reverse Intersystem Crossing : RISC) 효율을 가질 수 있어, 상기 축합환 화합물을 포함한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 고효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 일중항 여기 에너지 준위와 삼중항 여기 에너지 준위와의 차는 0 eV 초과 및 0.5 eV 이하, 예를 들면, 0.01eV 초과 및 0.3 eV 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 D1 및 A1은 페닐렌 그룹을 중심으로, 서로 "파라 포지션"에서 결합되어 있다. 이로써, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 높은 오실레이터 세기(Oscillator strength)를 가져, 상기 축합환 화합물을 포함한 전저 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 화합물 1 내지 3의 HOMO, LUMO, T1 에너지 레벨, S1 에너지 레벨 및 오실레이터 세기를 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 (B3LYP, 6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화함) 평가한 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
T1 (eV) |
S1 (eV) |
S1 - T1 (eV) |
Oscillator strength (f) |
| 화합물 1 | -5.051 | -1.991 | 2.523 | 2.604 | 0.081 | 0.080 |
| 화합물 2 | -5.039 | -2.050 | 2.597 | 2.645 | 0.048 | 0.028 |
| 화합물 3 | -5.139 | -2.082 | 2.660 | 2.733 | 0.073 | 0.055 |
상기 표 1로부터, 화합물 1 내지 3는 상대적으로 작은 일중항 에너지 레벨과 삼중항 에너지 레벨 차와 큰 오실레이터 세기를 가짐을 확인할 수 있다. 이러한 화합물 1 내지 3을 채용한 전자 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자는 높은 발광 효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 합성 방법은, 후술하는 합성예를 참조하여, 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 전자 소자, 예를 유기 발광 소자용 재료로 사용될 수 있다. 따라서, 다른 구현예에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함한 유기층을 구비함으로써, 저구동 전압, 고효율, 고휘도, 고 양자 발광 효율 및/또는 장수명을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 발광층, 제1전극과 발광층 사이의 정공 수송 영역(예를 들면, 정공 주입층, 정공 수송층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함함) 및 발광층과 제2전극 사이의 전자 수송 영역(예를 들면, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함함) 중 적어도 하나에 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있을 수 있다. 이 때, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 형광 발광 성분의 비율은 90% 이상, 예를 들면, 95% 이상(또 다른 예로서, 98% 이상)일 수 있다. 또한, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함하되, 인광 방출 화합물(예를 들면, 중금속을 포함한 유기금속 화합물)은 비포함할 수 있다. 따라서, 상기 발광층은, 인광 도펀트를 포함하여, 전체 발광 성분 중 인광 발광 성분의 비율이 예를 들면, 80% 이상인, 인광 발광층과는 명백히 구분될 수 있다.
상기 유기 발광 소자의 발광층은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 용도에 따라, 하기와 같은 제1구현예, 제2구현예 또는 제3구현예에 따라 실시될 수 있다.
[제1구현예]
제1구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 형광 에미터로 사용되는 구현예, 즉 상기 축합환 화합물이 형광 에미터인 구현예이다.
따라서, 제1구현예에 따르면, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율은 80% 이상, 예를 들면, 90% 이상일 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 95% 이상일 수 있다. 여기서, 상기 축합환 화합물의 발광 성분은 상기 축합환 화합물의 즉시 발광 성분(prompot emission component)과 상기 축합환 화합물의 역 항간교차(reverse intersystem crossing)에 의한 지연 형광 성분(delayed fluorescence component)의 합이다.
제1구현예에 따르면,
상기 발광층은 상기 축합환 화합물만으로 이루어지거나; 또는
상기 발광층은 호스트(여기서, 상기 호스트는 상기 축합환 화합물과 동일하지 않음)를 더 포함할 수 있다.
제1구현예 중, 상기 발광층이 상기 축합환 화합물 외에 호스트를 더 포함할 경우, 상기 축합환 화합물의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이하, 예를 들면, 30중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이상, 예를 들면, 70중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1구현예의 호스트에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
[제2구현예]
제2구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 형광 호스트로 사용되는 구현예이다.
따라서, 제2구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 형광 도펀트를 포함하되, 상기 호스트에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있고, 상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 형광 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상, 예를 들면, 예를 들면, 90% 이상(또 다른 예로서, 95% 이상)일 수 있다.
제2구현예 중 상기 발광층 중 상기 형광 도펀트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이하, 예를 들면, 30중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이상, 예를 들면, 70중량부 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2구현예의 형광 도펀트에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
제2구현예의 호스트는 상기 축합환 화합물만으로 이루어져 있거나, 공지된 다른 호스트를 더 포함할 수 있다. 공지된 다른 호스트의 구체예는 후술하는 바를 참조한다.
[제3구현예]
제3구현예는 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 보조 도펀트로 사용되는 구현예이다.
따라서, 제3구현예에 따르면, 상기 발광층은 호스트, 보조 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하되, 상기 보조 도펀트에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있고, 상기 발광층은 하기 수식 1 및 2를 만족할 수 있다:
<수식 1>
ET1(HOST) - ET1(AD) > 0.05eV
<수식 2>
ES1(FD) - ES1(AD) < 0 eV
상기 수식 1 중 ET1(HOST)는 상기 호스트의 삼중항 에너지(eV)이고, ET1(AD)는 상기 보조 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이고,
상기 수식 2 중 ES1(FD)는 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고, ES1(AD)는 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고,
상기 ET1(HOST), ET1(AD) 및 ES1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
제3구현예에서, 상기 수식 1을 만족 (예를 들면, 0.10eV 이상 및 0.65eV 이하의 ET1(HOST) - ET1(AD)를 만족함) 함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 삼중항 여기자의 에너지가 상기 발광층 중 호스트로 이동할 수 없게 되어, 상기 삼중항 여기자가 발광 이외의 경로에서 손실되는 확률이 감소하게 된다. 이로써, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
또한, 제3구현예에서, 상기 수식 2를 만족 (예를 들면, -0.4eV 이상 및 -0.05 eV 이하의 ES1(FD) - ES1(AD)를 만족함) 함으로써, 상기 발광층 중 보조 도펀트에서 생성된 일중항 여기자의 에너지가 신속하게 형광 도펀트로 이동할 수 있게 된다. 이로써, 실질적으로, 상기 유기 발광 소자의 발광층 중 상기 형광 도펀트에서만 발광이 이루어지게 되어, 상기 형광 도펀트에 기초한 우수한 색순도의 형광 발광 스펙트럼을 실현할 수 있다. 뿐만 아니라, 상대적으로 짧은 여기자 수명을 갖는 형광 발광이 이루어질 수 있게 되어, 복수의 여기자 간의 상호 작용(여기자-여기자 간 상호 작용) 또는 여기자-전하(정공 또는 전자) 간의 상호 작용(여기자-폴라론 상호 작용)에 의해 일어날 수 있는 고휘도 하 효율 전한 현상(이른바, 롤-오프(roll-off) 현상)이 억제되어, 고효율을 갖는 유기 발광 소자를 구현할 수 있게 된다. 나아가, 상기 보조 도펀트는 짧은 여기자 수명을 갖게 되므로, 상기 보조 도펀트의 여기자 상태에서 일어날 수 있는 화학적 또는 물리적 열화의 확률이 감소될 수 있는 바, 상기 수식 2를 만족한 유기 발광 소자는 향상된 내구성을 가질 수 있다.
제2구현예 중 상기 발광층 중 상기 형광 도펀트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이하, 예를 들면, 30중량부 이하일 수 있고, 상기 발광층 중 상기 호스트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 50중량부 이상, 예를 들면, 70중량부 이상일 수 있고, 상기 보조 도펀트의 함량은 상기 발광층 100중량부 당 30중량부 이하, 예를 들면, 20중량부 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제3구현예의 호스트 및 형광 도펀트에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제2구현예에 따른 발광층은 i) 본 명세서에서 정의된 바와 같은 축합환 화합물(호스트) 및 ii) 형광 도펀트(형광 에미터)를 포함하고, 상기 제3구현예에 따른 발광층은 i) 호스트, ii) 형광 도펀트(형광 에미터) 및 iii) 본 명세서에서 정의된 바와 같은 축합환 화합물(보조 도펀트)를 포함하는 바, 제2구현예 및 제3구현예를 따르는 발광층에서는, forster energy transfer 메커니즘에 따라, 상기 축합환 화합물에서 형광 도펀트(형광 에미터)로의 에너지 전달(energy transfer)이 이루어질 수 있다.
상기 제1구현예 및 제3구현예의 호스트는 공지된 형광 호스트 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 2.9eV 이상의 삼중항 에너지 레벨, 예를 들면, 2.9eV 이상 및 4.5eV 이하의 삼중항 에너지 레벨을 가질 수 있다. 이로써, 상기 호스트로부터 형광 에미터, 형광 도펀트 및/또는 형광 도펀트로의 에너지 전이가 효과적으로 이루어질 수 있는 바, 상기 유기 발광 소자는 고효율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는, 플루오렌-함유 화합물, 카바졸-함유 화합물, 디벤조퓨란-함유 화합물, 디벤조티오펜-함유 화합물, 인데노카바졸-함유 화합물, 인돌로카바졸-함유 화합물, 벤조퓨로카바졸-함유 화합물, 벤조티에노카바졸-함유 화합물, 아크리딘-함유 화합물, 디하이드로아크리딘-함유 화합물, 트라이인돌로벤젠-함유 화합물, 피리딘-함유 화합물, 피리미딘-함유 화합물, 트리아진-함유 화합물, 실리콘-함유 화합물, 시아노기-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물 및 설폭사이드-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 호스트는, 적어도 하나의 카바졸 고리 및 적어도 하나의 시아노기를 포함한 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 11-1 내지 11-3으로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 11-1>
Ar11-(L21)a21-(Ar12)c12
<화학식 11-2>
<화학식 11-3>
T21-(L21)a21-(T22)c12
상기 화학식 11-1 내지 11-3, 13 및 14 중,
Ar11 및 Ar12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 13 및 14로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
X15는 N(R200), O 또는 S이고,
X11은 N 또는 C(T14)이고, X12는 N 또는 C(T15)이고, X13는 N 또는 C(T16)이되, X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이고,
T21 및 T22는 서로 독립적으로, *-(L21)a21-Si(Q41)(Q42)(Q43) 및 *-(L21)a21-P(=O)(Q51)(Q52) 중에서 선택되고,
L21 및 L31 내지 L33은 서로 독립적으로,
단일 결합, O, S, Si(Q61)(Q62), 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, -CF3, -CF2H, -CFH2, 페닐기, 시아노기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q71)(Q72)(Q73) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기;
중에서 선택되고,
a21 및 a31 내지 a33은 서로 독립적으로, 0 내지 5 중에서 선택된 정수이고, a11이 2 이상일 경우 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, a21이 2 이상일 경우 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, a31이 2 이상일 경우 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, a32가 2 이상일 경우 2 이상의 L32는 서로 동일하거나 상이하고, a33이 2 이상일 경우 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고,
CY30 및 CY40은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택되고,
A20은,
단일 결합, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q81)(Q82)(Q83) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C4알킬렌기 및 C2-C4알케닐렌기;
중에서 선택되고,
T11 내지 T16, R200, R30, R40은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q91)(Q92)(Q93) 중에서 선택되고,
b30 및 b40은 서로 독립적으로, 0 내지 10 중에서 선택된 정수이고,
c12는 0, 1, 2 또는 3이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q101)(Q102)(Q103) 중에서 선택되고,
상기 Q41 내지 Q43, Q51 내지 Q52, Q61 내지 Q62, Q71 내지 Q73, Q81 내지 Q83, Q91 내지 Q93 및 Q101 내지 Q103은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H19 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 제2구현예 및 제3구현예의 형광 도펀트는 축합다환 화합물 및 스티릴계 화합물 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는, 나프탈렌-함유 코어, 플루오렌-함유 코어, 스파이로-비플루오렌-함유 코어, 벤조플루오렌-함유 코어, 디벤조플루오렌-함유 코어, 페난트렌-함유 코어, 안트라센-함유 코어, 플루오란텐-함유 코어, 트리페닐렌-함유 코어, 파이렌-함유 코어, 크라이센-함유 코어, 나프타센-함유 코어, 피센-함유 코어, 페릴렌-함유 코어, 펜타펜-함유 코어, 인데노안트라센-함유 코어, 테트라센-함유 코어, 비스안트라센-함유 코어 및 하기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 코어 중 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 형광 도펀트는 스티릴-아민계 화합물 및 스티릴-카바졸계 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501으로 표시된 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;
중에서 선택되고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고,
xd4는 0, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 50 중,
Ar501은
나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 인데노안트라센, 테트라센, 비스안트라센 및 상기 화학식 501-1 내지 501-18로 표시되는 그룹;
중에서 선택되고,
L501 내지 L503에 대한 설명은 본 명세서 중 L21에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1 및 2 중에서 선택되고,
xd4는 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 502-1 내지 502-5 중 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 502-1>
<화학식 502-2>
<화학식 502-3>
<화학식 502-4>
<화학식 502-5>
상기 화학식 502-1 내지 502-5 중
X51은 N 또는 C-[(L501)xd1-R501]이고, X52는 N 또는 C-[(L502)xd2-R502]이고, X53은 N 또는 C-[(L503)xd3-R503]이고, X54는 N 또는 C-[(L504)xd4-R504]이고, X55는 N 또는 C-[(L505)xd5-R505]이고, X56은 N 또는 C-[(L506)xd6-R506]이고, X57은 N 또는 C-[(L507)xd7-R507]이고, X58은 N 또는 C-[(L508)xd8-R508]이고,
L501 내지 L508에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 L501에 대한 설명을 참조하고,
xd1 내지 xd8에 대한 설명은 각각 상기 화학식 501 중 xd1에 대한 설명을 참조하고,
R501 내지 R508은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택되고,
xd11 및 xd12는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R501 내지 R504 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
R505 내지 R508 중 2개는 선택적으로, 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 예를 들어, 하기 화합물 FD(1) 내지 FD(16) 및 FD1 내지 FD13으로부터 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다:
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 유기층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 유기층(15)이 배치되어 있다.
상기 유기층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 및 버퍼층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), Pani/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 및 펜타세닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등) 및 C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염, 중 하나 이상으로 치환된, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 및 파이레닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기 중 하나 이상으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, HP-1 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<HP-1>
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
상기 발광층에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는 상기 정공 저지층은 상기 호스트 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 저지층은 상기 화합물 H19를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1, ET2 및 ET3 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 유기층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 포화 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 2 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C2-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C2-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C2-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 2 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C2-C60헤테로아릴기 및 C2-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 2 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 60개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 2 내지 60개의 탄소 외에, N, O, P, Si 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C2-C60헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있고, 화학식 구조에 따라, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C2-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 π 전자 결핍성 질소-함유 C2-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17) 및 -P(=O)(Q18)(Q19) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27) 및 -P(=O)(Q28)(Q29) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37) 및 -P(=O)(Q38)(Q39);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 A의 합성
2-클로로-4,6-바이페닐-1,3,5-트리아진 (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 13.4 g (50 mmol), (3-클로로페닐-4플루오로페닐)보론산 ((3-chloro-4-fluorophenyl)boronic acid) 9.59 g (55 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 3.5 g (3 mmol)과 탄산나트륨 (Sodium carbonate) 10.6 g (100 mmol)을 toluene 100 mL, 에탄올 100ml 물 50 mL의 혼합 용액에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 중간체 A 14.8 g (수율 82%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 361.80 g/mol, 측정치: M+1 = 362 g/mol)
(2) 중간체 B의 합성
중간체 A 3.61 g (10 mmol), 5,12-디하이드로인도로[3,2-a]카바졸 (5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole) 3.61 g (12 mmol), 세슘카보네이트(Caesium carbonate) 6.5 g (20 mmol)을 DMF 50 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 중간체 B 4.7 g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 598.09 g/mol, 측정치: M+1 = 599 g/mol)
(3) 중간체 C의 합성
중간체 B 4.2 g (7 mmol), 페닐보론산 (phenylboronic acid) 1.0 g (8.4 mmol), 팔라윰아세테이트 (Palladium acetate) 0.05 g (0.2 mmol), 에스-포스(S-Phos) 6.5 g (0.17 mmol), 포타슘카보네이트 (Potassium carbonate) 1.9 g (14 mmol)를 1,4-dioxane 50 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 중간체 C 3.7 g (수율 83%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 639.75 g/mol, 측정치: M+1 = 640 g/mol)
(4) 화합물 1의 합성
중간체 C 3.2 g (5 mmol), 브로모벤젠 (bromobenzene) 1.0 g (6.5 mmol), 소디움-t-부톡사이드 (Sodium tert butoxide) 1.0 g (10 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (tris(dibenzylacetone)dipalladium(0)) 0.18 g (0.2 mmol), 트리-t-부틸포스핀 (tri-tert-butylphosphine) 0.16 g (0.8 mmol)을 toluene 50 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 화합물 1 3.0 g (수율 85%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 715.84 g/mol, 측정치: M+1 = 716 g/mol)
합성예
2: 화합물 2의 합성
(1) 중간체 D의 합성
중간체 A 3.61 g (10 mmol), 9-(9H-카바졸-9-yl)-5-페닐-5,12,디하이드로인도로[3,2-a]카바졸 (9-(9H-carbazol-9-yl)-5-phenyl-5,12-dihydroindolo[3,2-a]carbazole) 6.0 g (12 mmol), 세슘카보네이트(Caesium carbonate) 6.5 g (20 mmol)을 DMF 50 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 중간체 D 6.3 g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 839.38 g/mol, 측정치: M+1 = 840 g/mol)
(2) 화합물 2의 합성
중간체 D 5.9 g (7 mmol), 페닐보론산 (phenylboronic acid) 1.0 g (8.4 mmol), 팔라윰아세테이트 (Palladium acetate) 0.05 g (0.2 mmol), 에스-포스(S-Phos) 6.5 g (0.17 mmol), 포타슘카보네이트 (Potassium carbonate) 1.9 g (14 mmol)를 1,4-dioxane 70 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 화합물 2 4.7 g (수율 75%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 881.03 g/mol, 측정치: M+1 = 882 g/mol)
합성예 3: 화합물 3의 합성
(1) 중간체 E의 합성
중간체 A 3.61 g (10 mmol), 9H-3,9'-바이카바졸 (9H-3,9'-bicarbazole) 3.1 g (12 mmol), 세슘카보네이트(Caesium carbonate) 6.5 g (20 mmol)을 DMF 50 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 중간체 E 5.2 g (수율 77%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 674.19 g/mol, 측정치: M+1 = 675 g/mol)
(2) 화합물 3의 합성
중간체 E 4.7 g (7 mmol), 페닐보론산 (phenylboronic acid) 1.0 g (8.4 mmol), 팔라윰아세테이트 (Palladium acetate) 0.05 g (0.2 mmol), 에스-포스(S-Phos) 6.5 g (0.17 mmol), 포타슘카보네이트 (Potassium carbonate) 1.9 g (14 mmol)를 1,4-dioxane 70 mL에 넣은 후 환류 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 추출을 통해 수용액 층을 제거한 후 실리카 겔을 통과시켜 감압 필터하고 여과액을 감압 농축하였다. 이로부터 수득한 결과물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피로 분리하고, 디클로로메탄(DCM)/메탄올(MeOH) 조건에서 재결정하여 화합물 3 3.8 g (수율 76%)을 수득하였다.
LC-Mass (계산치: 715.84 g/mol, 측정치: M+1 = 716 g/mol)
평가예 1
하기 표 2에 기재된 방법에 따라, 화합물 1, 2, 3, A, B 및 C의 발광 스펙트럼, HOMO, LUMO, 일중항(S1) 에너지 레벨, 삼중항(T1) 에너지 레벨 및 △EST를 평가하여 그 결과를 표 3에 나타내었다.
| PL(photoluminescence) 스펙트럼 | 각 화합물을 톨루엔에 10-5M 농도로 희석시켜, 제논(Xenon) 램프가 장착되어 있는 Hitachi製 F7000 Spectrofluorometer 를 이용하여, PL(Photoluminecscence) 스펙트럼을 측정(@ 298K)함 |
| S1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(1x10-4M의 농도로 희석)을 상온에서 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 관측되는 피크를 분석하여 on set S1 에너지 레벨을 계산함 |
| T1 에너지 레벨 평가 방법 | 톨루엔과 각 화합물의 혼합물(1x10-4M의 농도로 희석)을 석영 셀에 넣은 후 액체 질소(77K)에 넣고 포토루미네센스 측정기기를 이용하여 포토루미네센스 스펙트럼을 측정하고 이를 일반 상온 포토루미네센스 스펙트럼과 비교하여 저온에서만 관측되는 피크만을 분석하여 on set T1 에너지 레벨을 계산함 |
| △EST | S1 에너지 레벨 및 T1 에너지 레벨의 차이를 계산함. |
| 화합물 No. | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 에너지 레벨 (eV) | T1 에너지 레벨 (eV) |
△EST (eV) |
PL 스펙트럼 중 최대 발광 파장 (nm) |
| 1 | -5.39 | -2.52 | 2.91 | 2.84 | 0.07 | 455 |
| 2 | -5.38 | -2.46 | 2.92 | 2.92 | 0.00 | 467 |
| 3 | -5.49 | -2.51 | 3.06 | 2.90 | 0.16 | 457 |
| A | -5.79 | -2.42 | 3.04 | 2.96 | 0.08 | 423 |
| B | -5.83 | -2.45 | 3.07 | 2.99 | 0.08 | 425 |
| C | -5.21 | -2.49 | 2.87 | 2.64 | 0.23 | 497 |
상기 표 3으로부터 상기 화합물 1, 2 및 3은 진한 청색을 가지면서, 동시에 열활성 지연 형광인 광을 방출할 수 있음을 확인할 수 있다.
평가예
2
석영셀 상에 화합물 H19 및 화합물 1(15중량%)를 공증착하여 100Å 두께의 필름 1을 제작하였다. 이와 동일한 방법을 이용하여, 화합물 1 대신, 화합물 2, 3, A, B 및 C를 각각 사용하여 필름 2, 3, A, B 및 C를 제작하였다. 이 후, Hamamatsu photonics 사의 C9920-02 및 PMA-11를 이용하여, 상기 필름 1, 2, 3, A, B 및 C를 340 nm의 파장을 갖는 여기광으로 질소 분위기 하에서 여기시켜 각 필름의 발광 양자 효율(PL quantum yield)을 측정하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 필름 No. | 필름 성분 | 발광양자효율(%) |
| 1 | H19 : 1 (15wt%) | 0.74 |
| 2 | H19 : 2 (15wt%) | 0.73 |
| 3 | H19 : 3 (15wt%) | 0.72 |
| A | H19 : A (15wt%) | 0.69 |
| B | H19 : B (15wt%) | 0.67 |
| C | H19 : C (15wt%) | 0.24 |
상기 표 4로부터, 필름 1 내지 3은 필름 A 내지 C보다 높은 발광 양자 효율을 가짐을 확인할 수 있다.
실시예
1
1500Å 두께의 ITO (Indium tin oxide) 전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척 종료 후, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올을 차례로 사용하여 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 100Å 두께의 제1정공 주입층을 형성한 다음, 상기 제1정공 주입층 상에 화합물 HT-D1를 진공 증착하여 100Å 두께의 제2정공 주입층을 형성하고, 상기 제2정공 주입층 상에 mCP를 증착하여 150Å 두께의 전자 저지층을 형성함으로써, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 화합물 H19(호스트) 및 화합물 1(도펀트)을 85 : 15의 부피비로 공증착하여, 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET3을 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 ET-D1(Liq)를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 및 3과 비교예 A 내지 비교예 C
발광층 형성시, 도펀트로서, 화합물 1 대신, 하기 표 5에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 소자를 제작하였다.
평가예 3
실시예 1 내지 3과 비교예 A 내지 C에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 외부양자효율, 최대 발광 파장 및 수명을 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 측정(at 500cd/m2)하고 그 결과를 표 5 및 6에 정리하였다. 표 6의 수명(T95)(at 500cd/m2) 데이타는 초기 휘도 100% 기준으로, 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간(hr)을 평가한 것이다.
| 실시예 No. | 호스트 | 도펀트 | 구동 전압 (V) |
외부양자효율 (실측값(%), 상대값) |
| 실시예 1 | 화합물 H19 | 화합물 1 | 3.8 | 21%, 2.63 |
| 실시예 2 | 화합물 H19 | 화합물 2 | 3.7 | 20%, 2.50 |
| 실시예 3 | 화합물 H19 | 화합물3 | 3.9 | 14%, 1.75 |
| 비교예 A | 화합물 H19 | 화합물 A | 4.2 | 8%, 1.00 |
| 비교예 B | 화합물 H19 | 화합물 B | 4.1 | 7%, 0.86 |
| 비교예 C | 화합물 H19 | 화합물 C | 3.9 | 5% 0.63 |
| 실시예 No. | 호스트 | 도펀트 | 최대 발광 파장 (nm) |
발광색 | LT95@500cd/m2 (실측값, 상대값) |
| 실시예 1 | 화합물 H19 | 화합물 1 | 476 | 청색 | 30, 5.66 |
| 실시예 2 | 화합물 H19 | 화합물 2 | 479 | 청색 | 23, 4.33 |
| 실시예3 | 화합물 H19 | 화합물3 | 462 | 청색 | 8, 1.51 |
| 비교예 A | 화합물 H19 | 화합물 A | 424 | 청색 | 5.3, 1.00 |
| 비교예 B | 화합물 H19 | 화합물 B | 427 | 청색 | 1.9, 0.55 |
| 비교예 C | 화합물 H19 | 화합물 C | 494 | 하늘색 | 5.2, 0.98 |
상기 표 5 및 6으로부터, 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자는 비교예 A 내지 C의 유기 발광 소자보다 우수한 구동 전압, 외부양자효율 및 수명 특성을 가지면서, 동시에, 청색광을 방출함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 유기층
19: 제2전극
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물:
상기 화학식 1 중 D1은 상기 화학식 1-1로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1 중 A1은 상기 화학식 1-2, 1-3 또는 1-4로 표시되는 그룹이고,
상기 화학식 1-1 중 고리 CY1 및 고리 CY2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹이고,
상기 화학식 1-2 내지 1-4 중 X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 N 또는 C(R24)이고, X25는 N 또는 C(R25)이고, X26은 O 또는 S이고, 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)이고, 화학식 1-3 및 1-4의 X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N 또는 C(CN)이고,
상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-4 중 R1, R2, R11 내지 R14 및 R21 내지 R25는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고, R11 내지 R14 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-1 중 a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 1-3 및 1-4 중 a24는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1 중 고리 CY1은 벤젠 그룹이고, 고리 CY2는 벤젠 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹 또는 디벤조티오펜 그룹인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 2개 또는 3개가 N이거나,
상기 화학식 1-2의 X21 내지 X25 중 2개 또는 3개가 C(CN)이거나,
상기 화학식 1-3 및 1-4의 X21 내지 X23 중 2개가 N인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기; 및
수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 비페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 나프토벤조퓨라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디벤조카바졸일기, 디나프토퓨라닐기, 디나프토티오페닐기, 인돌로카바졸일기, 인돌로디벤조퓨라닐기 및 인돌로디벤조티오페닐기;
중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R14 및 R21 내지 R25는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조옥사졸일기, 벤조이미다졸일기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 벤조티아졸일기, 이소옥사졸일기, 옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디미디닐기 및 이미다조피리디닐기;
중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R14 중 적어도 하나가,
시아노기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기 및 헥사세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 페난쓰레닐기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 시놀리닐기 및 퀴나졸리닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기 및 헥사세닐기;
중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R11 내지 R14 중 1개 또는 2개는 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택되고, 나머지는 수소, 중수소, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 D1은 하기 화학식 2-1 내지 2-7로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
X1은 C(R5)(R6), N(R7), O 또는 S이고,
R1 및 R2에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R3 내지 R7에 대한 설명은 각각 R1에 대한 설명을 참조하고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 A1이 하기 화학식 3-1 내지 3-8로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-8 중 X21 내지 X25는 서로 독립적으로, N 또는 C(CN)이고, X26, R21 내지 R25 및 a24에 대한 설명은 제1항에 기재된 바를 참조하고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1A 내지 1E 중 하나로 표시된, 축합환 화합물:
상기 화학식 1A 내지 1E 중
D1 및 A1에 대한 설명은 각각 제1항에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R14는 서로 독립적으로, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 307 중 하나인, 축합환 화합물:
- 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 유기층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 발광층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중 형광 발광 성분의 비율이 90% 이상인, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층은 인광 방출 화합물을 비포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층에 포함된 상기 축합환 화합물이 형광 에미터이고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 축합환 화합물로부터 방출되는 발광 성분의 비율이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층이 상기 축합환 화합물만으로 이루어지거나; 또는
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 형광 도펀트를 포함하고,
상기 호스트에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있고,
상기 호스트의 함량이 상기 형광 도펀트의 함량보다 크고,
상기 발광층으로부터 방출되는 전체 발광 성분 중, 상기 형광 도펀트의 발광 성분의 비율이 80% 이상인, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 발광층이 호스트, 보조 도펀트 및 형광 도펀트를 포함하고,
상기 보조 도펀트에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있고,
상기 발광층이 하기 수식 1 및 2를 만족한, 유기 발광 소자:
<수식 1>
ET1(HOST) - ET1(AD) > 0.05eV
<수식 2>
ES1(FD) - ES1(AD) < 0 eV
상기 수식 1 중 ET1(HOST)는 상기 호스트의 삼중항 에너지(eV)이고, ET1(AD)는 상기 보조 도펀트의 삼중항 에너지(eV)이고,
상기 수식 2 중 ES1(FD)는 상기 형광 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고, ES1(AD)는 상기 보조 도펀트의 일중항 에너지(eV)이고,
상기 ET1(HOST), ET1(AD) 및 ES1(FD)은 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 평가한 것이다.
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