JP5124785B2 - 有機発光材料及び有機発光素子 - Google Patents
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Description
ここで、環Aは隣接環と任意の位置で縮合する式(1a)で表される芳香環を表し、環Bは隣接環と任意の位置で縮合する式(1b)で表される複素環を表す。式(1)、(1b)中のArは、独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式(1)、(1a)中のRは、独立に水素又は1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。nは1以上4以下の整数を示す。
ここで、Xは独立にN、C-H又はC-Ar1を示し、少なくとも1つはNである。Ar1は独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。XがC-Ar1の場合、Ar1とXを含む環とで一辺を共有する縮合環を形成してもよい。
ここで、環Aは隣接環と任意の位置で縮合する式(11b)で表される複素環を表す。Ar2は独立に、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。Rは独立に、水素又は1価の置換基を示す。
一般式(1)で示される化合物の骨格は、左からインドール環、n個の環Aと環Bと縮合した環及びベンゼン環が連結した縮環構造を有する。例えば、n=1の場合は、環Aと環Aの左側のインドール環で構成される3環の縮合環をカルバゾール環、環Bと環Bの右側のベンゼン環で構成される2環の縮合環をインドール環とすれば、カルバゾール環の1,2-位、2,3-位又は3,4-位の位置とインドール環の2,3-位又は3,2-位の位置で縮合することができるので、式(1b)で表される複素環中のNの向きが異なる異性体がある。したがって、n=1の場合は、一般式(1)で示される化合物の骨格であるインドロカルバゾール環には下式(A)〜(E)に示す5種類の異性体がある。なお、nが増えると異性体の数は増えるが、構造的に縮合可能な位置が限定されるので限られる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光する層であり、有機発光材料を単独で発光層に使用しても良いが、好ましくは有機発光材料とホスト材料を含む。有機発光材料としては、本発明の有機発光材料から選ばれる1種又は2種以上を用いることができる。本発明の有機EL素子及び有機PL素子が高い発光効率を発現するためには、有機発光材料に生成した一重項励起子及び三重項励起子を、有機発光材料中に閉じ込めることが重要である。従って、発光層中に有機発光材料に加えてホスト材料を用いることが好ましい。ホスト材料としては、励起一重項エネルギー、励起三重項エネルギーの少なくとも何れか一方が本発明の有機発光材料よりも高い値を有する有機化合物を用いることができる。その結果、本発明の有機発光材料に生成した一重項励起子及び三重項励起子を、本発明の有機発光材料の分子中に閉じ込めることが可能となり、その発光効率を十分に引き出すことが可能となる。本発明の有機発光素子又は有機EL素子において、発光は発光層に含まれる本発明の有機発光材料から生じる。この発光は蛍光発光及び遅延蛍光発光の両方を含む。但し、発光の一部或いは部分的にホスト材料からの発光があってもかまわない。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
阻止層は、発光層中に存在する電荷(電子若しくは正孔)及び/又は励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層及び正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層及び電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層又は励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層及び励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
化合物(11)の合成
脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン33.3g(297.0mmol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0g(594.7mmol)を装入し、エタノール1000mlを加えて攪拌した。その後、同フラスコ内に濃硫酸3.0g(30.6mmol)を5分間かけ滴下した後、65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取し、濾取した結晶をエタノール500mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末80.0g(280.5mmol、収率96.3%)を得た。
次に、1000ml三口フラスコに上記紫茶色粉末72.0g(261.5mmol)を装入し、これに酢酸720g、トリフルオロ酢酸72.0gを加えて攪拌した。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末28.0g(109.4mmol、収率41.8%)を得た。
次に、脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16g(49.5mmol)を装入し、脱水N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)70mlを加え、窒素気流中下で攪拌を行なった。上記で得た白色粉末12.7g(38.3mmol)の脱水DMF70ml溶液を同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間攪拌を継続した。その後、塩化シアヌル3.54g(19.2mmol)の脱水DMF70ml溶液を同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を継続した後、水350gを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300gで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末11.3g(14.5mmol、収率75.5%)を得た。
化合物(11)のEI−MS(M+1)は894、融点は未検出であった。
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paの条件にて化合物(11)を蒸着源から蒸着し、薄膜を0.2nm/秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを温度5Kで評価したところ、466nmの蛍光発光及び486nmの燐光発光が確認された。この波長から化合物(11)の励起一重項エネルギーが2.66eV、励起三重項エネルギーが2.55eVであることがわかった。また、励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの差(ΔE)は0.11eVであった。
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paの条件にて1,3−ジカルバゾリルベンゼン(mCP)を蒸着源から蒸着し、薄膜を0.2nm/秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを5Kで評価したところ、375nmの蛍光発光及び420nmの燐光発光が確認された。この波長からmCPの励起一重項エネルギーが3.30eV、励起三重項エネルギーが2.95eVであることがわかった。
mCPは、化合物(11)の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーに対して、0.64eV高い励起一重項エネルギー、0.4eV高い励起三重項エネルギーを有すると計算される。
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Pa の条件にて化合物(11)とmCPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物(11)の濃度が6.0wt %である薄膜を0.3nm/秒にて100nmの厚さで形成し、有機PL素子とした。浜松ホトニクス(株)製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、N2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを300Kでの特性評価を行ったところ、化合物(11)に由来する478nmの発光が確認され、その際の外部発光効率は41%であった。次に、この素子にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の時間分解スペクトルの評価を、浜松ホトニクス(株)製C4334型ストリークカメラにより行った。2μS以下の発光寿命の成分を蛍光、発光寿命が2μSより長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、素子発光のうち、蛍光成分が35%、遅延蛍光成分が65%であった。
実施例3において化合物(11)の濃度を2.0wt%、10.0wt%又は14.0wt%とした有機PL素子を得た。この有機PL素子について、実施例3と同様にして、150K、200K、250K及び300Kでの評価を行った。結果を表2に示す。
膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に三酸化モリブデンを0.7nmの厚さに形成した。次に、ジフェニルナフチルジアミン(NPD)を40 nmの厚さに形成した。次に、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物(11)とmCPを異なる蒸着源から、共蒸着し、20nmの厚さに形成した。この時、化合物(11)の濃度は6.0wt %であった。次に、バソフェナントロリン(BPhen)を40nmの厚さに形成した。更に、セシウムを、0.5nmの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、浜松ホトニクス(株)製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物(11)に由来する478nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.03mA/cm2の電流密度において、3.4%であった。次に、浜松ホトニクス(株)製C4334型ストリークカメラにより、この素子の時間分解スペクトルの評価を行った。2μS以下の発光寿命の成分を蛍光、発光寿命が2μSより長い成分を遅延蛍光と判断した。その結果、素子発光のうち、蛍光成分が60%、遅延蛍光成分が40%であった。
この有機EL素子について、5mA/cm2の電流密度とした他は上記と同様にして150K、200K、250K、及び300Kで評価した結果を併せて表3に示す。
オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体 (SnF2(OEP))10mgをメタノール/ジクロロメタン(重量比=1/9)混合溶液に溶解した。この溶液をろ紙に含浸させたのち乾燥した後、N2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを5Kで評価したところ、570nmの蛍光発光及び706nmの燐光発光が確認された。この波長からSnF2(OEP)の励起一重項エネルギーが2.17eV、励起三重項エネルギーが1.76eV、ΔEが0.41eVであることがわかった。
5wt%ポリビニルカルバゾール(PVCz)ジクロロメタン溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法にて、100nmの厚さで薄膜を形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを5Kで評価したところ、376nmの蛍光発光及び425nmの燐光発光が確認された。この波長からPVCzの励起一重項エネルギーが3.30eV、励起三重項エネルギーが2.91eVであることがわかった。
実施例6におけるSnF2(OEP) の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの測定結果と対比すると、PVCzはSnF2(OEP)に対して、1.13eV高い励起一重項エネルギー、1.15eV高い励起三重項エネルギーを有している。
ガラス基板上にスピンコート法にて、SnF2(OEP)10mgとPVCz500mgのジクロロメタン10ml溶液を用い、ガラス基板上にスピンコート法にて、SnF2(OEP)とPVCzの混合物の薄膜を100nmの厚さで形成して、有機PL素子とした。この有機PL素子について、実施例3と同様にして300Kでの特性評価を行ったところ、SnF2(OEP)に由来する570nmの発光が確認された。外部発光効率は1.4%であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が49%、遅延蛍光成分が51%であった。
膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜、陰極をスピンコート法又は真空蒸着法にて、積層した。まず、ITO 上にポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の混合物の水溶液(PEDOT:PSS水溶液)を用い40 nmの厚さに形成した。次に、SnF2(OEP)10mgとPVCz500mgのジクロロメタン10ml溶液を用い、SnF2(OEP)とPVCzの混合物の薄膜を100nmの厚さで形成した。次に、電極としてのマグネシウムと銀の合金(Mg/Ag=10/1)を100nmの厚さで製膜し、最後に、銀(Ag)を10nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。この有機EL素子について、実施例5と同様にして300Kでの特性評価を行ったところ、SnF2(OEP)に由来する570nmの発光が確認された。外部発光効率は0.01%であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が48%、遅延蛍光成分が52%であった。
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Paの条件にて4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl(CBP)を蒸着源から蒸着し、薄膜を0.2nm/秒にて100nmの厚さで形成した。作成した薄膜にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の発光スペクトルを5Kで評価したところ、393nmの蛍光発光及び488nmの燐光発光が確認された。この波長から化合物CBPの励起一重項エネルギーが3.15eV、励起三重項エネルギーが2.54eVであることがわかった。実施例1における化合物(11)の励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの測定結果と対比すると、CBPが化合物(11)に対して0.49eV高い励起一重項エネルギー、0.01eV低い励起三重項エネルギーを有していることがわかった。
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4Pa の条件にて化合物(11)とCBPとを異なる蒸着源から蒸着し、化合物(11)の濃度が6wt %である薄膜を0.2nm/秒にて100nmの厚さで形成し、有機PL素子とした。この有機PL素子について、実施例3と同様にして300Kでの特性評価を行ったところ、化合物(11)に由来する478nmの発光が確認された。外部発光効率は17%であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が45%、遅延蛍光成分が55%であった。
この有機PL素子について、上記と同様にして150K、200K、及び250Kで評価した結果を併せて表4に示す。
膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に、ジフェニルナフチルジアミン(NPD)を40 nmの厚さに形成した。次に、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物(11)とmCPを異なる蒸着源から、共蒸着し、20nmの厚さに形成した。この時、化合物(11)の濃度は6.0wt %であった。
次に、3,3',5,5'-tetra[(m-pyridyl)-phen-3-yl]biphenyl (BP4mPy)を40nmの厚さに形成した。更に、フッ化リチウムを、0.8nmの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。この有機EL素子について、実施例5と同様にして300Kでの特性評価を行ったところ、化合物(11)に由来する495nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.01mA/cm2の電流密度において、5.5%であった。また、素子発光のうち、蛍光成分が60%、遅延蛍光成分が40%であった。
化合物(31)の合成
窒素雰囲気下、1,2-シクロヘキサンジオン33.3 g (0.30 mol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0 g (0.60 mol)とエタノール1000 mlを室温で撹拌しながら、濃硫酸3.0 g (0.031 mol)を5分かけて滴下した後に、65℃で加熱しながら4時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取し、エタノール(2 × 500 ml)を用いて洗浄を行い、紫茶色結晶80.0 gを得た。この結晶72. 0 g (0.26 mol)、トリフルオロ酢酸72.0 gと酢酸720.0 gを100℃で加熱しながら15時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、析出した結晶をろ取し、酢酸(200 ml)で洗浄した。リスラリー精製を行い、白色結晶として(B−1) 30.0 g (収率45%)を得た。
反応式を次に示す。
窒素雰囲気下、トリメトキシボラン19.3g(186mmol)、脱水THF 200ml加え、氷浴に入れ、内温0℃以下にした。そこに、上記A液を45分で滴下した後、1時間攪拌を継続した。同フラスコにメタノール12mlを加え、反応を停止した。その後、2M HCl130mlを加え室温で2時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾取した。濾液についてTHFを減圧留去し、トルエンにて3回抽出を行った。トルエン層に硫酸マグネシウムを加え、脱水した後、硫酸マグネシウムを濾別した。濾液を減圧濃縮した。得られた固体に対し酢酸エチル300gを加え、1時間、加熱リスラリーを行った。室温まで冷却し、析出物を濾過した。その後、減圧乾燥を行い、灰色固体の(B−6)25.7g(89.5mmol、収率 72.2%)を得た。
反応式を次に示す。
化合物(130)の合成
窒素雰囲気下、インドール20.0g (0.17 mol)の脱水ジエチルエーテル300ml溶液を室温で撹拌しながら、濃硫酸211.7g (2.16 mol)に濃塩酸112.0g (1.10mol)を1時間かけて滴下し発生させた塩化水素ガスを吹き込んだ。反応溶液を室温で15時間撹拌した後に、酢酸エチル121.0gと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液303.2gを加えた。水層を酢酸エチル(2×100ml)で抽出した後に、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(100 ml)と蒸留水(2×100ml)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエン150mlに溶解し、パラジウム/活性炭2.5gを加えた後に、111℃で加熱還流しながら3時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後に、パラジウム/活性炭をろ別し、溶媒を減圧留去した。再結晶により精製を行い、白色結晶として(F−1) 14.7g(収率37%)を得た。
反応式を次に示す。
反応式を次に示す。
化合物(183)の合成
脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16g(49.5mmol)、脱水DMF70mlを加え、窒素気流中下で撹拌を行った。合成例2記載の方法により得た(B−2) 13.7g(41.2mmol)を脱水DMF70mlに加え、溶解し、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間撹拌を継続した。その後、塩化シアヌル3.76g(20.4mmol)を脱水DMF70mlに加え、溶解し、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、2時間撹拌を継続した後、水350gを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300gで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末の(B−7)10.9g(14.0mmol、収率70.0%)を得た。
反応式を次に示す。
次に示す反応式にしたがい化合物(192)を合成した。
300ml三口フラスコに(B−7) 10.0g(12.9mmol)、(3,5-ジフェニルフェニル)ボロン酸4.5g(16.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.5g(1.3mmol)エタノール50ml、トルエン100mlを加えて攪拌させた。その後、炭酸ナトリウム6.5g(47.0mmol)を水50mlに溶解させ、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、攪拌を行った後、一旦、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体の化合物(192)4.7g(4.8mmol、収率37.5%)を得た。化合物(192)のEI−MS(M+1)は971であった。
反応式を次に示す。
実施例1において、化合物(11)の代わりに、化合物(31)、(130)、(183)又は(192)を用いたほかは同様にして、薄膜を形成した。実施例1と同様にして、作成した薄膜にN2レーザーにより337nmの光を照射した際の薄膜からの発光スペクトルを温度5Kで評価した。蛍光発光及び燐光発光が確認された。蛍光発光波長(Fλ)及び燐光発光波長(Pλ)から、各化合物の励起一重項エネルギー(S1)及び励起三重項エネルギー(T1)を求めた。また、(S1)と(T1)の差(ΔE)を求めた。結果を表5に示す。
実施例3において化合物(11)の代わりに化合物(31)、(130)、(183)又は(192)を用いたほかは同様にして有機PL素子を得た。このPL素子について、実施例3と同様にして150K〜350Kでの特性評価を行った。表6に結果を示す。
実施例12において化合物(11)の代わりに化合物(31)を用い、BP4mPyの代わりにBPhenを用い、アルミニウム(Al)の膜厚を100nmとしたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例12と同様にして外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、浜松ホトニクス(株)製C9920-02型絶対量子収率測定装置を用いて、300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物(31)に由来する520nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.1mA/cm2の電流密度において5.6%であった。また、実施例12と同様にしてこの素子の時間分解スペクトルの評価を行った結果、素子発光のうち、蛍光成分が44%、遅延蛍光成分が56%であった。
実施例18において化合物(31)の代わりに化合物(130)を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例18と同様にして300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物(130)に由来する500nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.2mA/cm2の電流密度において4.1%であった。素子発光のうち、蛍光成分が61%、遅延蛍光成分が38%であった。
実施例18において化合物(31)の代わりに化合物(183)を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例18と同様にして、300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物(183)に由来する490nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.01mA/cm2の電流密度において4.4%であった。素子発光のうち、蛍光成分が59%、遅延蛍光成分が41%であった。
実施例18において化合物(31)の代わりに化合物(192)を用いたほかは同様にして有機EL素子を作成した。得られた有機EL素子について、実施例18と同様にして300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物192に由来する493nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.01mA/cm2の電流密度において3.7%であった。素子発光のうち、蛍光成分が53%、遅延蛍光成分が47%であった。
膜厚100nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度5.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に、ジフェニルナフチルジアミン(NPD)を40 nmの厚さに形成した。次に、mCPを10nmの厚さに形成した。次に、化合物(130)を20nmの厚さに形成した。次に、Bphenを40nmの厚さに形成した。更に、フッ化リチウムを、0.8nmの厚さに形成した。最後に、電極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作成した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加しながら、実施例5と同様にして300Kでの特性評価を行った。その結果、化合物(130)に由来する525nmの発光が確認された。外部発光効率は、0.03mA/cm2の電流密度において5.8%であった。素子発光のうち、蛍光成分が59%、遅延蛍光成分が41%であった。
Claims (12)
- 蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、下記一般式(1)で示される化合物からなることを特徴とする有機発光材料。
ここで、環Aは隣接環と任意の位置で縮合する式(1a)で表される芳香環を表し、環Bは隣接環と任意の位置で縮合する式(1b)で表される複素環を表す。式(1)、(1b)中のArは、独立に芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。式(1)、(1a)中のRは、独立に水素、又は炭素数1−10のアルキル基、炭素数1−10のアルコキシ基、炭素数1−10のアルキルチオ基、炭素数1−10のアルキルアミノ基、炭素数2−10のアシル基、炭素数7−20のアラルキル基、置換若しくは未置換の炭素数6−30の芳香族炭化水素基、及び置換若しくは未置換の炭素数3−30の芳香族6員複素環基からなる群れから選択される1価の置換基であり、隣接する置換基が一体となって環を形成してもよい。nは1以上4以下の整数を示す。 - 蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料の励起一重項エネルギー(S1)と励起三重項エネルギー(T1)の差が0〜0.2eVであることを特徴とする請求項1記載の有機発光材料。
- 一般式(1)において、nが1であることを特徴とする請求項1記載の有機発光材料。
- 一般式(1)において、Arの少なくとも1つが芳香族複素環基であることを特徴とする請求項1記載の有機発光材料。
- 基板上に、請求項1〜5のいずれかに記載の有機発光材料を含む少なくとも1つの発光層を有することを特徴とする蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子。
- 基板上に陽極と陰極を有し、請求項1〜5のいずれかに記載の有機発光材料を含む少なくとも1つの発光層が陽極と陰極の間に挟持されてなる有機電界発光素子であることを特徴とする請求項6記載の有機発光素子。
- 発光層中に、請求項1〜5のいずれかに記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー(S1)及び励起三重項エネルギー(T1)の少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項6記載の有機発光素子。
- 発光層中に、請求項1〜5のいずれかに記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー(S1)及び励起三重項エネルギー(T1)の少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項7記載の有機発光素子。
- 蛍光及び遅延蛍光を放射する有機発光材料であって、その有機発光材料の励起一重項エネルギー(S1)と励起三重項エネルギー(T1)の差が0〜0.2eVであることを特徴とする有機発光材料。
- 基板上に、請求項10に記載の有機発光材料を含む少なくとも1つの発光層を有することを特徴とする蛍光及び遅延蛍光型の有機発光素子。
- 発光層中に、請求項10に記載の有機発光材料と、励起一重項エネルギー(S1)及び励起三重項エネルギー(T1)の少なくとも何れか一方が該有機発光材料のそれらより高いホスト材料とを含有することを特徴とする請求項11記載の有機発光素子。
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