CN102648268A - 有机发光材料及有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种改善有机EL元件、有机PL元件等的有机发光元件的发光效率的荧光发光材料及使用其的有机发光元件。本发明的荧光发光材料包含具有由下述通式(1)表示的吲哚并咔唑骨架的化合物。作为本发明的有机发光元件，有如下有机EL元件：在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有发光层、在该发光层中含有上述有机发光材料和作为主体材料的具有比该有机发光材料更高的激发三重态能量的有机化合物。在通式(1)中，环A表示与邻接环缩合的由式(1a)表示的芳香环，环B为与邻接环缩合的由式(1b)表示的杂环，Ar表示芳香族烃基或芳香族杂环基，R表示氢或1价的取代基，n表示1～4的整数。

Description

有机发光材料及有机发光元件
技术领域
本发明涉及新型的放出荧光及延迟荧光的有机发光材料及使用其的有机发光元件。
背景技术
通常，有机发光元件，作为其最简单的结构由在基板上含有有机发光材料的薄膜构成。为了使该有机发光元件发光，进行利用光及电的激发，其结果，从有机发光元件放出光。在进行利用光的激发的PL元件(Photo luminescence element)的情况下，只要至少满足上述的元件的构成，就作为有机发光元件起作用。即，在PL元件中，利用以下现象：通过照射对应于有机发光材料的光吸收波长的光来进行有机发光材料的激发，然后以从导带返回价带时的能量的形式放出光。另一方面，在进行利用电的激发的有机电致发光元件(以下，称为有机EL元件。)中，具有发光层及夹持该层的一对对电极成为其最简单的结构。即，在有机EL元件中，利用以下现象：在两电极之间施加电场时，从阴极注入电子，从阳极注入空穴，这些电子和空穴在发光层中在复合能级从导带返回至价带时以能量的形式放出光。
近年来，特别是有机EL元件，在节能型的显示器、照明用途方面的实用化的期待正不断提高，已经积极进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。作为这样的有机EL元件材料而使用的荧光性有机化合物，已知有苝、噻唑衍生物、喹吖啶酮衍生物、红荧烯、二苯甲酮衍生物、香豆素衍生物等。但是，在以往的荧光性有机化合物中，由于与化合物的激发效率相关的原理性问题、即在有机EL元件的发光层中电子与空穴复合时作为进行荧光发光的激子的单重态激子仅形成全部激子的25%，因此内部量子效率最大仅为25%，有机EL元件的发光效率最大也仅停留在5%左右(非专利文献1)。
最近，发现通过将作为荧光性有机化合物的特定的卟啉系金属配合物作为有机EL元件的发光材料使用，该卟啉系金属配合物显示热活化延迟荧光，其激子生成效率提高(专利文献1、2，非专利文献1)。
专利文献1及2公开如下内容。在有机EL元件中，从正负两电极向发光物质注入载流子，生成激发状态的发光物质，使其发光。通常可以说：载流子注入型的有机EL元件的情况下，在生成的激子中，被激发成激发单重态的为25%，剩余75%被激发成激发三重态。因此认为：利用从激发三重态的发光即磷光的能量利用效率高。但是，对磷光而言，由于激发三重态的寿命长，因此发生激发状态的饱和、与激发三重态的激子的相互作用而引起的能量失活，因此一般多为量子收率不高。因此，考虑利用显示延迟荧光材料的有机EL元件。某种荧光物质，在通过系间窜越等使能量迁移至激发三重态后，通过三重态-三重态消灭或者热能的吸收，反向系间窜越至激发单重态，放出荧光。认为：在有机EL元件中，后者的热活化型的显示延迟荧光的材料特别有用。在此，在将延迟荧光材料用于有机EL元件的情况下，激发单重态的激子与通常一样放出荧光。另一方面，激发三重态的激子，吸收器件所发出的热而向激发单重态进行系间窜越，放出荧光。此时，由于为从激发单重态的发光，因此虽然为与荧光同波长下的发光，但产生光的寿命即发光寿命因从激发三重态向激发单重态的反向系间窜越而变得比通常的荧光、磷光长，因此作为与它们相比延迟了的荧光而被观察到。可以将其定义为延迟荧光。通过使用这样的热活化型的激子迁移机制、即在载流子注入后经过热能的吸收，通常可以将仅生成25%的激发单重态的化合物的比率提高至25%以上。若使用即使在低于100℃的低温下也发出强的荧光及延迟荧光的化合物，则因器件的热而充分产生从激发三重态向激发单重态的系间窜越，放出延迟荧光，因此发光效率飞跃性提高。
基于这样的假设，在专利文献1及2、非专利文献1中，公开有特定的卟啉系金属配合物放出延迟荧光，但对于其发光效率和激发单重态能量和激发三重态能量之差的关系完全没有示出，而且，也没有记载或教导用卟啉系金属配合物以外的不含有金属原子的有机化合物的延迟荧光的可能性。另外，在该报告的有机EL元件中得到的发光效率与理论值相比非常低，在实际的显示器、显示元件、背光、照明等用途中期望进一步的改良。
专利文献3及4公开将具有吲哚并咔唑骨架的化合物用于有机EL元件，但并没有公开使该化合物自身发光而带来延迟荧光。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开2004-241374号公报
专利文献2：特开2006-24830号公报
专利文献3：WO2007/063754号公报
专利文献4：特开平11-162650号公报
非专利文献
非专利文献1：Adv.Funct.Mat.21,4802-4806(2009)
发明内容
本发明的目的在于提供高效率的实用上有用的有机发光元件及适于其的有机发光材料。
本发明人等进行了潜心研究，结果发现放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，发现通过将其在有机发光元件中使用，可以得到有机PL元件及、高效率的有机EL元件，以至完成了本发明。
本发明涉及有机发光材料，其为放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，其特征在于，包含下述通式(1)表示的化合物。
Figure BDA00001734774100041
其中，环A表示与邻接环在任意的位置上进行缩合的由式(1a)表示的芳香环，环B表示与邻接环在任意的位置上进行缩合的由式(1b)表示的杂环。式(1)、(1b)中的Ar独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基。式(1)、(1a)中的R独立地为氢或一价的取代基，邻接的取代基也可以成为一体而形成环。n表示1以上且4以下的整数。
另外本发明涉及上述由通式(1)表示的有机发光材料，其特征在于，放出荧光及延迟荧光的有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量之差为0.2eV以下。
另外，本发明涉及荧光及延迟荧光型的有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个含有上述有机发光材料的发光层。
在上述通式(1)中，优选满足以下的任1个以上：n＝1、Ar的至少1个为芳香族杂环基、或Ar的至少1个为由下述通式(2)表示的基团。
其中，X独立地表示N、C-H或C-Ar1，至少1个为N。Ar1独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基。在X为C-Ar1的情况下，可以由Ar1与含有X的环形成共有一边的稠环。
上述荧光及延迟荧光型的有机发光元件中，有以下的有机电致发光元件：在基板上具有阳极和阴极、在阳极和阴极之间夹持至少一个发光层而成，所述发光层含有上述的有机发光材料。
在上述荧光及延迟荧光型的有机发光元件或有机电致发光元件的发光层中，含有上述有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料高的主体材料是有利的。
另外，作为包含由上述通式(1)表示的化合物的有机发光材料，优选为由下述通式(11)表示的化合物。
Figure BDA00001734774100051
其中，环A表示与邻接环在任意的位置进行缩合的由式(11b)表示的杂环。Ar2独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基。R独立地表示氢或1价的取代基。
在上述通式(11)中，优选Ar2的至少任一方为芳香族杂环基或由上述通式(2)表示的基团。
附图说明
图1表示显示有机EL元件的一个例子的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机发光材料，为放出荧光及延迟荧光的由通式(1)表示的化合物。另外，本发明的有机发光材料，为放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，其有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量之差为0.2eV以下，优选为0.15ev以下。
本发明的有机发光材料，优选为放出荧光及延迟荧光的由通式(1)表示的化合物，且该化合物的激发单重态能量和激发三重态能量之差为0.2eV以下。另外，本发明的有机发光材料，优选为在分子内不具有金属原子的有机化合物。
由通式(1)所表示的化合物，具有吲哚并咔唑骨架、或在吲哚并咔唑环上进一步连接1～3个吲哚环而缩合了的骨架。而且，具有Ar键合于吲哚并咔唑环及吲哚环的N上、R键合于不含N的环上的结构。
即，在通式(1)中，环A为由式(1a)表示的芳香环，环B为有式(1b)表示的杂环。而且，环A与环B缩合了的环成为吲哚环。该环A与环B缩合了的环，可以以环A-环B-环A-环B的方式连续进行缩合，环A-环B的组合可存在n个。在通式(1)中，n表示1～4的整数。
由通式(1)表示的化合物的骨架，从左开始具有吲哚环、n个环A与环B缩合了的环及苯环连接了的稠环结构。例如，在n＝1的情况下，若使由环A和环A的左侧的吲哚环构成的3环的稠环为咔唑环、由环B和环B右侧的苯环构成的2环的稠环为吲哚环，则可以在咔唑环的1,2-位、2,3-位或3,4-位的位置与吲哚环的2,3-位或3,2-位的位置进行缩合，因此有由式(1b)表示的杂环中的N的方向不同的异构体。因此，在n＝1的情况下，在由通式(1)表示的化合物的骨架即吲哚并咔唑环中有由下式(A)～(E)表示的5种异构体。需要说明的是，n增加时异构体数增加，但由于结构上可缩合的位置被限定，因此而受限。
Figure BDA00001734774100071
在通式(1)及式(1b)中，Ar独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基，优选为碳数6～100的芳香族烃基或碳数3～100的芳香族杂环基，更优选碳数5～50的芳香族烃基或碳数3～50的芳香族杂环基。进一步优选为碳数6～50的芳香族烃基或碳数3～50的芳香族杂环基。在这些芳香族烃基或芳香族杂环基具有1个以上的取代基的情况下，在碳数的计算中包含这些取代基的碳数。
作为优选的芳香族烃基或芳香族杂环基，可以举出从苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲、醋蒽烯、9,10-苯并菲、芘、1,2-苯并菲、丁苯、丁省、七曜烯、苉、苝、五苯、并五苯、亚四苯基、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、皮蒽、卵苯、心环烯（コラヌレン）、フルミネン（fulminene）、蒽嵌蒽、ゼトレン（zethrene）、特丽纶（テリレン）、フタセノナフタセン(naphthacenonaphthacene)、三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、氧杂蒽、噁唑啉、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、アンチリジン(anthyridine)、テベニジン(thebenidine)、喹叨啉、キニンドリン(quinindoline)、アクリンドリン(acrindoline)、酞吡呤(phthaloperine)、三苯二噻嗪、三苯二噁嗪、フェナントラジン(phenanthrazine)、蒽吖嗪、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或连接了多个这些芳香环的芳香族化合物中除去1个氢而产生的基团等。更优选的是可举出从苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、吲哚并咔唑或连接了多个这些芳香环的芳香族化合物中除去一个氢而产生的基团。需要说明的是，在由连接有多个芳香环的芳香族化合物产生的基团的情况下，优选连接的数为2～10，更优选为2～7，所连接的芳香环可以相同也可以不同。此时，与N键合的Ar的键合位置没有限定，可以为所连接的芳香环的末端部的环也可以为中央部的环。另外，在Ar中，在从连接有多个芳香环的芳香族化合物中除去1个氢而产生的基团的情况下，最初与通式(1)及(1b)中的N键合的芳香环为芳香族烃环的情况包含在芳香族烃基中，最初与N键合的芳香环为芳香族杂环的情况包含在芳香族杂环基中。在此，芳香环是指芳香族烃环及芳香族杂环的总称。
在此，连接有多个芳香环而生成的基团，例如由下述式表示。
(Ar4～Ar9表示取代或无取代的芳香环)
作为连接多个上述芳香环而产生的基团的具体例，可以举出例如从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、三联吡啶、双三嗪基苯、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、吲哚并咔唑基三嗪、苯基三联苯、咔唑基三联苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、吲哚并咔唑基苯、吲哚并咔唑基吡啶或吲哚并咔唑基三嗪等中除去1个氢而产生的基团。
上述芳香族烃基或芳香族杂环基也可以具有取代基，取代基的总数为1～10，优选为1～6，更优选为1～4。需要说明的是，由连接了多个芳香环的芳香族化合物产生的基团也同样地可以具有取代基。作为优选的取代基，可以举出碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、碳数1～20的烷基取代氨基、碳数2～20的酰基、碳数12～24的二芳基氨基、碳数2～10的烯基、碳数2～10的炔基、碳数2～10的烷氧基羰基、碳数1～10的烷基磺酰基、碳数1～10的卤代烷基、酰胺基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基烯基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基炔基、氰基、硝基或羟基等。更优选地，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或二苯基氨基。在具有2个以上取代基的情况下，取代基可以相同也可以不同。
上述通式(1)及(1b)中的Ar的至少一个优选为芳香族杂环基，更优选为由通式(2)表示的基团。优选理由的详细情况尚未明确，但可认为通过在由通式(1)表示的吲哚并咔唑骨架的N上键合至少一个芳香族杂环基、其分子中的电子状态相对于延迟荧光的发光成为优选的状态，同时可认为对于其分子间构象也形成适当的位置关系。其结果，推定从本发明的有机发光材料中有效地发出延迟荧光，通过将本发明的有机发光材料元件化，可以得到高效率的有机发光元件。
在通式(2)中，X独立地表示N、C-H或C-Ar1，X的至少1个为N。优选N为1～3个，更优选N为2～3个，进一步优选N为3个。
在此，在通式(2)中的X为C-Ar1的情况下，Ar1独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基，可以由Ar1和含X的环形成共有一边的稠环。优选的Ar1的具体例，与Ar中说明的芳香族烃基或芳香族杂环基相同。另外，优选的取代基也相同。
作为由上述通式(2)表示的基团的具体例，可以举出由吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或三嗪产生的基团。作为通式(2)的由Ar1和含X的环形成共有一边的稠环时的具体例，可以举出从吲嗪、嘌呤、喹嗪、异喹啉、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、アンチリジン(anthyridine)、テベニジン(thebenidine)、喹叨啉、キニンドリン(quinindoline)、アクリンドリン(acrindoline)或酞吡呤(phthaloperine)中除去1个氢而产生的基团。优选的是，为从吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、嘌呤、喹嗪、萘啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、蝶啶或アンチリジン(anthyridine)中除去1个氢而产生的基团。
上述通式(1)及(1a)中的R独立地表示氢或1价的取代基。作为R，可例示氢或碳数1～20的烷基、碳数7～20的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、氰基、碳数2～20的二烷基氨基、碳数12～20的二芳基氨基、碳数12～20的二芳烷基氨基、氨基、硝基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、羟基、酰胺基、取代或者未取代的碳数6～30的芳香族烃基或取代或者未取代的碳数3～30的芳香族杂环基、碳数1～10的卤代烷基、碳数2～10的烷基酰胺基、碳数3～20的三烷基甲硅烷基、碳数4～20的三烷基甲硅烷基烷基、碳数5～20的三烷基甲硅烷基烯基或碳数5～20的三烷基甲硅烷基炔基。优选可举出氢、碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、碳数1～10的烷硫基、碳数1～10的烷基氨基、碳数2～10的酰基、碳数7～20的芳烷基、取代或者未取代的碳数6～30的芳香族烃基或取代或者未取代的碳数3～30的芳香族6元杂环基等。更优选R为氢或碳数1～3的烷基、碳数1～3的烷氧基、碳数2～4的酰基、苯基或吡啶基。
在上述由通式(1)表示的化合物中，作为优选的化合物，有由上述通式(11)表示的化合物。在通式(11)中，环A为由式(11b)表示的杂环，这对应于通式(1)的式(1b)，Ar2对应于通式(1)的Ar。因此，可以由通式(1)中的这些的说明来理解通式(11)及式(11b)。
在上述由通式(1)表示的化合物中，作为优选的化合物，有由下述通式(3)～(8)表示的化合物。
Figure BDA00001734774100121
在上述通式(3)～(8)中，X及Ar1与通式(2)中的含义相同。另外，Ar与通式(1)中的含义相同。在由通式(3)～(8)表示的化合物中，作为更优选的化合物，可以举出全部的X为N的情况。
上述通式(3)～(8)中的Ar及R，与通式(1)、式(1a)及(1b)中的Ar及R的含义相同。另外，Ar1与通式(2)中的X为C-Ar1时的Ar1的含义相同。对于优选的Ar、Ar1及R也相同。需要说明的是，含义相同是指这些符号的定义相同，在存在多个这些符号的情况下，可以在上述定义的范围内互相变化。
本发明的由通式(1)表示的化合物，可以用公知的方法容易地制造。例如，在通式(6)中，Ar为苯基且全部的X为N所表示的化合物，可以以Synlett,2005(1),42中所示的合成例为参考通过以下反应式来进行制造。
Figure BDA00001734774100131
另外，在通式(3)中全部的X由N表示的化合物，可以以Archiv derPharmazie(Weinheim,Germany),1987,320(3),280中所示的合成例为参考通过以下的反应式来进行制造。
另外，在通式(5)中，Ar为苯基、且全部的X由N表示的化合物，可以以The Journal of Organic Chemistry,2007,72(15)5886以及Tetrahedron,1999,55,2371中所示的合成例为参考通过以下的反应式来进行合成。
Figure BDA00001734774100141
将由通式(1)表示的化合物的优选具体例示于以下，但不限定于这些。
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在本发明的有机发光材料，为放出荧光及延迟荧光的有机发光材料，该有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量之差(ΔE)为0.2eV以下的情况下，可以为由通式(1)表示的化合物以外的化合物，但优选为由通式(1)表示的化合物。该ΔE优选为0.15ev以下。另外，在本发明的放出荧光及延迟荧光的有机发光材料为由通式(1)表示的化合物的情况下，ΔE没有限制，优选满足上述情况。
本发明的有机发光材料，作为有机发光元件用材料来使用。通过在有机发光元件的发光层中含有该有机发光材料，提供有机PL元件、有机EL元件等的优异的有机发光元件。也可以单独在发光层中使用该有机发光材料，以根据需要将在有机发光材料中生成的单重态激子及三重态激子约束在有机发光材料中为目的，优选在发光层中使用本发明的有机发光材料、和作为主体材料的激发单重态能量和激发三重态能量中的至少任一方具有比该有机发光材料高的值的有机化合物。该有机化合物的激发单重态能量(S1h)及激发三重态能量(T1h)中的至少任一方，优选比本发明的有机发光材料的激发单重态能量(S1g)及激发三重态能量(T1g)高0.1eV以上，特别优选高0.2eV以上。即，可满足(S1h)-(S1g)＞0.1eV及(T1h)-(T1g)＞0.1eV中的一者或两者，更优选满足(S1h)-(S1g)＞0.2eV及(T1h)-(T1g)＞0.2eV中的一者或两者。
接着，对本发明的有机发光元件进行说明。作为有机发光元件，有有机PL元件和有机EL元件。对于有机EL元件的结构一边参照附图一边进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于任何图示的结构。
图1是示意性表示用于本发明的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，分别为1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、空穴传输层、发光层及阴极作为必须的层。
另外，作为有机PL元件的结构例，在图1中，作为最简单的例子，可以举出由基板1和发光层5构成的结构。有机EL元件中的各层的说明，可作为有机PL元件中的各层来进行替换。但是，由于有机PL元件不具有电极，因此必须的层不同。
另外，本发明的有机EL元件，除必须的层以外，也可以具有电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、激子元件层。进而，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入传输层。
需要说明的是，本发明的有机EL元件也可以为与图1相反的结构，即，可在基板1上以阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2的顺序进行层叠，此时，也可以根据需要追加或省略层。
以下，对有机EL元件的各部材及各层进行说明。
-基板-
本发明的有机EL元件，优选被支承于基板上。对于该基板，没有特别的限定，为以往以来在有机EL元件中常用的基板即可，例如可以使用由玻璃、透明塑料、石英等构成的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极，优选使用以功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可以举出Au等的金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2、ZnO等的导电性透明材料。另外，可用IDIXO(In2O3-ZnO)等的非晶质制作透明导电膜的材料也可以使用。对阳极而言，可以将这些电极物质通过蒸镀、溅射等方法而形成薄膜、用光刻法而形成期望的形状的图案，或者，在不大需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时经由期望的形状的掩模而形成图案。或者，在如有机导电性化合物那样使用可涂布物质的情况下，还可以使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。由该阳极取出发光的情况下，希望使透过率大于10%，另外，作为阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。进而膜厚也取决于材料，但通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极，可以使用以功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。其中，从电子注入性及对氧化等的耐久性的观点考虑，优选电子注入性金属和功函数的值比其大的稳定的金属即第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜来进行制作。另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm，优选在50～200nm的范围选择。需要说明的是，为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极或阴极的任一者如果为透明或半透明，则发光亮度提高，较为适宜。
另外，通过将在阳极的说明中举出的导电性透明材料用于阴极，可以制作透明或半透明的阴极，可以通过应用其来制作阳极和阴极两者具有透射性的元件。
-发光层-
发光层为通过分别由阳极及阴极注入的空穴及电子进行复合而生成激子后进行发光的层，可以在发光层中单独使用有机发光材料，但优选含有有机发光材料和主体材料。作为有机发光材料，可以使用选自本发明的有机发光材料中的1种或2种以上。为了使本发明的有机EL元件及有机PL元件表现出高发光效率，重要的是有机发光材料中生成的单重态激子及三重态激子约束在有机发光材料中。因此，在发光层中除有机发光材料以外优选使用主体材料。作为主体材料，可以使用激发单重态能量、激发三重态能量中的至少任一方具有比本发明的有机发光材料高的值的有机化合物。其结果，可以将本发明的有机发光材料中生成的单重态激子及三重态激子约束在本发明的有机发光材料的分子中，可以充分发挥其发光效率。在本发明的有机发光元件或有机EL元件中，发光由在发光层中所含的本发明的有机发光材料产生。该发光含有荧光发光及延迟荧光发光两者。但是，发光的一部分或者部分地有来自主体材料的发光也是可以的。
在使用主体材料的情况下，本发明的有机发光材料在发光层中含有的量可在1～50重量%的范围、优选在1～20重量%的范围。
作为发光层中的主体材料，优选为具有空穴传输能和电子传输能、且防止发光的长波长化、并且具有玻璃化转变温度的有机化合物。
-注入层-
所谓注入层，是为了驱动电压降低、发光亮度提高而设置在电极和有机层间的层，有空穴注入层和电子注入层，可以存在于阳极和发光层或空穴传输层之间、及阴极和发光层或电子传输层之间。注入层可以根据需要设置。
-阻挡层-
阻挡层为可以阻止在发光层中存在的电荷(电子或者空穴)及/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层可以配置在发光层及空穴传输层之间，阻挡电子朝向空穴传输层而通过发光层。同样，空穴阻挡层可以配置在发光层及电子传输层之间，阻挡空穴朝向电子传输层而通过发光层。阻挡层还可以用于阻挡激子向发光层外侧扩散。即，电子阻挡层、空穴阻挡层也可以分别兼备作为激子阻挡层的功能。在本说明书中所谓的电子阻挡层或激子阻挡层，可以以包括在一个层中具有电子阻挡层及激子阻挡层功能的层的意义来使用。
-空穴阻挡层-
所谓空穴阻挡层，广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有在传输电子的同时阻挡空穴到达电子传输层的作用，由此可以使发光层中的电子与空穴的复合概率提高。作为空穴阻挡层的材料，可以根据需要使用后述的电子传输层的材料。
-电子阻挡层-
作为电子阻挡层，广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有在传输空穴的同时阻挡电子到达空穴传输层的作用，由此可以使发光层中的电子和空穴的复合概率提高。
-激子阻挡层-
所谓激子阻挡层，为用于阻挡因在发光层内空穴和电子进行复合而产生的激子在电荷传输层中扩散的层，通过本层的插入可有效地将激子约束在发光层内，可以使元件的发光效率提高。激子阻挡层可以邻接于发光层而插入阳极侧、阴极侧的任意一侧，也可以同时插入两者。即在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，可以在空穴传输层和发光层之间邻接于发光层而插入该层，在阴极侧插入的情况下，可以在发光层和阴极之间邻接于发光层而插入该层。另外，在阳极和邻接发光层的阳极侧的激子阻挡层之间可以具有空穴注入层、电子阻挡层等，在阴极和邻接发光层的阴极侧的激子阻挡层之间可以具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一方比发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量还高。
-空穴传输层-
所谓空穴传输层，包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可以设置单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的阻隔性的任一种的材料，也可以为有机物、无机物的任意。作为可以使用的公知的空穴传输材料，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、多（聚）芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、还有导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，但优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。
-电子传输层-
所谓电子传输层，包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可以设置单层或多层。
作为电子传输材料(也存在兼备空穴阻止材料的情况)，只要具有将由阴极注入的电子传达到发光层的功能即可。作为可以使用的电子传输层，例如可以举出硝基取代芴衍生物、二苯基苯醌衍生物、硫代吡喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以用作电子传输材料。进而，也可以使用将这些材料导入高分子链、或以这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
通过上述方法制作的有机EL元件，通过在得到的元件的阳极和阴极之间施加电场而进行发光。此时，若为利用激发单重态能量的发光，则对应于其能量水平的波长的光以荧光发光及延迟荧光发光的形式被确认。另外，若为利用激发三重态能量的发光，则对应于其能量水平的波长以磷光的形式被确认。对于荧光，在产生通常的荧光发光的情况下，其发光寿命为2μS以下，在产生延迟荧光发光的情况下，观察到其发光寿命比2μS长，可以进行区分。
另一方面，对于磷光，在如本发明的化合物那样的通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定而转化成热等，寿命短而立即失活，因此在室温下几乎完全无法观测。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，可以通过观测在极低温度的条件下的发光来测定。
本发明的有机EL元件，可以可应用单一元件、由阵列状地配置而成的结构构成的元件、阳极和阴极X-Y矩阵状地配置而成的结构中的任意。根据本发明，在发光层中含有本发明的具有特定骨架的有机发光材料，由此可以得到与以往的使用由单重态状态的发光的元件相比发光效率得到大大改善的元件，在全色或多色的面板的应用中，可以发挥优异的性能。另外，在背光、照明等中也可利用。
实施例
以下，对于本发明通过实施例更详细地进行说明，但本发明当然并不限定于这些实施例，只要不超出本发明的主旨，就可以以各种方式实施。需要说明的是，化合物编号对应于上述化学式所带的编号。另外，在实施例编号后面带(R)的实施例是指参考例或比较例。
合成例1
化合物(11)的合成
在脱气氮置换了的2000ml三颈烧瓶中装入1,2-环己烷二酮33.3g(297.0mmol)、苯肼盐酸盐86.0g(594.7mmol)，加入乙醇1000ml而搅拌。然后，在同一烧瓶内经5分钟滴加浓硫酸3.0g(30.6mmol)后，加热至65℃，搅拌4小时。冷却至室温后，滤取产生的紫褐色结晶，用乙醇500ml对滤取的结晶进行两次冲洗清洗。对其进行减压干燥而得到紫褐色粉末80.0g(280.5mmol、收率96.3%)。
接着，在1000ml三颈烧瓶中装入上述紫褐色粉末72.0g(261.5mmol)，在其中加入乙酸720g、三氟乙酸72.0g而搅拌。然后加热至100℃，搅拌15小时。冷却至室温后，滤取产生的黄色结晶，然后，用乙酸200ml对滤取的结晶进行冲洗清洗，然后用己烷200ml进行冲洗清洗。对其进行减压干燥而得到白色粉末28.0g(109.4mmol、收率41.8%)。
接着，在脱气氮置换了的2000ml三颈烧瓶中装入上述得到的白色粉末26.0g(101.4mmol)、碘代苯122.7g(601.4mmol)、碘化铜54.7g(287.2mmol)，碳酸钾66.7g(482.6mmol)，在其中加入喹啉800ml而搅拌。然后加热至190℃，搅拌72小时。一旦冷却至室温后，加入水500ml、二氯甲烷500ml，进行搅拌，然后滤取产生的黄色结晶。将滤液移至2000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用500ml水对有机层清洗三次，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用柱层析法进行精制而得到白色固体12.7g(38.3mmol、收率37.8%)。
接着，在脱气氮置换了的500ml三颈烧瓶中装入55%氢化钠2.16g(49.5mmol)，加入脱水N,N-二甲基甲酰胺(DMF)70ml，在氮气流中进行搅拌。在同一烧瓶中经15分钟滴加上述得到的白色粉末12.7g(38.3mmol)的脱水DMF70ml溶液。滴加结束后，继续搅拌1小时。然后，在同一烧瓶中经15分钟滴加三聚氰氯3.54g(19.2mmol)的脱水DMF70ml溶液。滴加结束后，继续搅拌2小时，然后，加入水350g，滤取析出的结晶。用水300g对滤取的结晶进行两次冲洗，然后，用甲醇300g进行再浆料化（reslurry）。对其进行减压干燥后，用柱层析法进行精制而得到白色粉末11.3g(14.5mmol、收率75.5%)。
接着，在1000ml三颈烧瓶中装入上述得到的白色粉末10.0g(12.9mmol)、4-联苯硼酸3.25g(16.4mmol)、四(三联苯基膦)钯(0)1.5g(1.3mmol)，加入乙醇50ml、甲苯100ml而搅拌。然后，将碳酸钠6.5g(47.0mmol)溶解在水50ml中，加入在同一烧瓶内，加热至85℃，搅拌5小时。一旦冷却至室温后，加入水100ml、甲苯100ml，进行搅拌，然后过滤分离不溶物。将滤液移至1000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用100ml水对有机层进行三次清洗，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用柱层析法进行精制而得到黄色固体的化合物(11)6.9g(7.7mmol、收率59.7%)。
化合物(11)的EI-MS(M+1)为894、未检测到熔点。
实施例1
在玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa的条件下由蒸镀源蒸镀化合物(11)，以0.2nm/秒形成100nm厚的薄膜。在温度5K下对利用N2激光器对作成的薄膜照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行评价，结果确认为466nm的荧光发光及486nm的磷光发光。由该波长可知化合物(11)的激发单重态能量为2.66eV，激发三重态能量为2.55eV。另外，激发单重态能量和激发三重态能量之差(ΔE)为0.11eV。
实施例2(R)
在玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa的条件下由蒸镀源蒸镀1,3-二咔唑基苯(mCP)，以0.2nm/秒形成100nm厚的薄膜。在5K下对利用N2激光器对作成的薄膜照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行评价，结果确认为375nm的荧光发光及420nm的磷光发光。由该波长可知mCP的激发单重态能量为3.30eV、激发三重态能量为2.95eV。
计算出mCP相对于化合物(11)的激发单重态能量具有0.64eV的高激发单重态能量和0.4eV的高激发三重态能量。
实施例3
在玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa的条件下由不同的蒸镀源蒸镀化合物(11)和mCP，以0.3nm/秒形成100nm厚的化合物(11)浓度为6.0wt%的薄膜，形成有机PL元件。使用浜松ホトニクス(株)制C9920-02型绝对量子收率测定装置在300K下对利用N2激光器照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行特性评价，结果确认为来自化合物(11)的478nm的发光，此时的外部发光效率为41%。接着，使用浜松ホトニクス(株)制C4334型条纹相机对利用N2激光器对该元件照射337nm的光时的时间分辨光谱进行评价。将2μS以下的发光寿命的成分判断为荧光，将发光寿命长于2μS的成分判断为延迟荧光。其结果，在元件发光中，荧光成分为35%、延迟荧光成分为65%。
将与上述同样地使PL元件的评价温度为150K、200K或250K的结果一并示于表1。
[表1]
  温度   外部发光效率(%)   荧光成分(%)   延迟荧光成分(%)
  300K   41   35   65
  250K   39   35   65
  200K   43   33   67
  150K   24   60   40
实施例4
在实施例3中得到使化合物(11)的浓度为2.0wt%、10.0wt%或14.0wt%的有机PL元件。对于该有机PL元件与实施例3同样地进行在150K、200K、250K及300K下的评价。将结果示于表2。
[表2]
Figure BDA00001734774101291
实施例5
在形成有由膜厚100nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上形成0.7nm厚的三氧化钼。接着，形成40nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)。接着，形成10nm厚的mCP。接着，由不同蒸镀源共蒸镀化合物(11)和mCP，形成20nm厚度。此时，化合物(11)的浓度为6.0wt%。接着，形成40nm厚的4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)。进而，形成0.5nm厚的铯。最后，形成70nm厚度的铝(Al)作为电极，作成有机EL元件。
一边在得到的有机EL元件上连接外部电源、施加直流电压、一边使用浜松ホトニクス(株)制C9920-02型绝对量子收率测定装置，进行300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物(11)的478nm的发光。外部发光效率在0.03mA/cm2的电流密度下为3.4%。接着，通过浜松ホトニクス(株)制C4334型条纹相机进行该元件的时间分辨光谱评价。将2μS以下的发光寿命的成分判断为荧光、将发光寿命长于2μS的成分判断为延迟荧光。其结果，在元件发光中，荧光成分为60%，延迟荧光成分为40%。
将对于该有机EL元件、除设为5mA/cm2的电流密度以外、其余与上述同样地在150K、200K、250K及300K下进行评价的结果一并示于表3。
[表3]
Figure BDA00001734774101301
实施例6(R)
将八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))10mg溶解在甲醇/二氯甲烷(重量比=1/9)混合溶液中。使该溶液含浸在滤纸中后进行干燥，然后在5K下对利用N2激光器照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行评价，结果确认为570nm的荧光发光及706nm的磷光发光。由该波长可知SnF2(OEP)的激发单重态能量为2.17eV，激发三重态能量为1.76eV，ΔE为0.41eV。
实施例7(R)
使用5wt%聚乙烯基咔唑(PVCz)二氯甲烷溶液，在玻璃基板上用旋涂法形成100nm厚的薄膜。在5K下对利用N2激光器对作成的薄膜照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行评价，结果确认为376nm的荧光发光及425nm的磷光发光。由该波长可知PVCz的激发单重态能量为3.30eV，激发三重态能量为2.91eV。
若对比实施例6中的SnF2(OEP)的激发单重态能量和激发三重态能量的测定结果，则PVCz相对于SnF2(OEP)具有1.13eV的高激发单重态能量和1.15eV的高激发三重态能量。
实施例8(R)
在玻璃基板上用旋涂法、使用SnF2(OEP)10mg和PVCz500mg的二氯甲烷10ml溶液，在玻璃基板上用旋涂法形成100nm厚的SnF2(OEP)和PVCz的混合物的薄膜，形成有机PL元件。对于该有机PL元件与实施例3同样地进行300K下的特性评价，结果，确认为来自SnF2(OEP)的570nm的发光。外部发光效率为1.4%。另外，在元件发光中，荧光成分为49%，延迟荧光成分为51%。
实施例9(R)
在形成有由膜厚100nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用旋涂法或真空蒸镀法将各薄膜、阴极层叠。首先，在I TO上使用聚乙撑二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸的混合物的水溶液(PEDOT：PSS水溶液)形成40nm厚度。接着，使用SnF2(OEP)10mg和PVCz 500mg的二氯甲烷10ml溶液，形成100nm厚的SnF2(OEP)和PVCz的混合物的薄膜。接着，以100nm的厚度对作为电极的镁和银的合金(Mg/Ag=10/1)进行制膜，最后，形成10nm厚的银(Ag)，做成有机EL元件。对于该有机EL元件，与实施例5同样地进行300K下的特性评价，结果确认为来自SnF2(OEP)的570nm的发光。外部发光效率为0.01%。另外，在元件发光中，荧光成分为48%，延迟荧光成分为52%。
实施例10(R)
在玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa的条件下由蒸镀源蒸镀4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)，以0.2nm/秒形成100nm厚的薄膜。在5K下对利用N2激光器对作成的薄膜照射337nm的光的发光光谱进行评价，结果确认为393nm的荧光发光及488nm的磷光发光。由该波长可知化合物CBP的激发单重态能量为3.15eV，激发三重态能量为2.54eV。若对比实施例1中的化合物(11)的激发单重态能量和激发三重态能量的测定结果，可知CBP相对于化合物(11)具有0.49eV的高激发单重态能量和0.01eV的低激发三重态能量。
实施例11
在玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa的条件下由不同的蒸镀源蒸镀化合物(11)和CBP，以0.2nm/秒形成100nm厚的化合物(11)的浓度为6wt%的薄膜，形成有机PL元件。对于该有机PL元件，与实施例3同样地进行300K下的特性评价，结果确认为来自化合物(11)的478nm的发光。外部发光效率为17%。另外，在元件发光中，荧光成分为45%，延迟荧光成分为55%。
将对于该有机PL元件与上述同样地在150K、200K及250K下进行评价的结果一并示于表4。
[表4]
Figure BDA00001734774101321
实施例12
在形成有由膜厚100nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上形成40nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)。接着，形成10nm厚的mCP。接着，由不同的蒸镀源共蒸镀化合物(11)和mCP，形成20nm厚度。此时，化合物(11)的浓度为6.0wt%。
接着，形成40nm厚的3,3’,5,5’-四[(间-吡啶基)-苯基-3-基]联苯(BP4mPy)。进而，形成0.8nm厚的氟化锂。最后，形成70nm厚的铝(Al)作为电极，作成有机EL元件。对于该有机EL元件，与实施例5同样地进行300K下的特性评价，结果确认为来自化合物(11)的495nm的发光。外部发光效率在0.01mA/cm2的电流密度下为5.5%。另外，在元件发光中，荧光成分为60%，延迟荧光成分为40%。
如上可知，激发单重态能量和激发三重态能量之差ΔE显示0.2eV以下的化合物、或由通式(1)表示的本发明的吲哚并咔唑化合物，与作为发出延迟荧光的材料而已知的SnF2(OEP)(ΔE为0.41eV)相比，产生高效率的PL发光元件、及EL发光元件。
合成例2
化合物(31)的合成
在氮气氛下，将1,2-环己烷二酮33.3g(0.30mol)、苯肼盐酸盐86.0g(0.60mol)和乙醇1000ml一边在室温下进行搅拌一边经5分钟滴加浓硫酸3.0g(0.031mol)后，在65℃下一边加热一边搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，使用乙醇(2×500ml)进行清洗，得到紫褐色结晶80.0g。将该结晶72.0g(0.26mol)、三氟乙酸72.0g和乙酸720.0g在100℃下一边进行加热一边搅拌15小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，用乙酸(200ml)进行清洗。进行再浆料化精制，以白色结晶的形式得到(B-1)30.0g(收率45%)。
在氮气氛下，将(B-1)26.0g(0.10mol)、碘代苯122.7g(0.60mol)、碘化铜54.7g(0.29mol)、碳酸钾66.7g(0.48mol)和喹啉800ml在190℃下一边加热一边搅拌72小时。将反应溶液冷却至室温后，一边搅拌一边加入蒸馏水(500ml)和二氯甲烷(500ml)。滤取析出的结晶后，用蒸馏水(3×500ml)对有机层进行清洗。用无水硫酸镁干燥有机层后，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。利用二氧化硅凝胶柱层析法对得到的残渣进行精制，以白色固体的形式得到(B-2)13.7g(收率41%)。
在脱气氮置换了的2000ml三颈烧瓶中加入三聚氰氯72.2g(0.392mol)、脱水四氢呋喃(THF)500ml、搅拌。将烧瓶内容液的温度保持在-20℃以下，同时在同一烧瓶内经2小时滴加1mol/l溴化苯基镁和THF溶液500ml，然后，继续搅拌0.5小时。然后，一边将烧瓶内容液的温度保持在5℃以下一边在同一烧瓶内加入甲苯300ml、2N盐酸500ml。将烧瓶内容液移至2000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用水300ml对有机层清洗两次，用饱和食盐水清洗一次，然后用硫酸镁对有机层进行脱水。过滤分离硫酸镁后，将滤液移至2000ml茄形烧瓶，减压蒸馏除去溶剂。在得到的微黄色结晶中加入正己烷1.0kg，进行加热、搅拌。然后冷却，滤取、干燥析出的针状结晶，得到(B-3)50.9g(0.225mol、收率57.4%)。
在脱气氮置换了的500ml三颈烧瓶中加入56%氢化钠1.64g、脱水DMF50ml，进行搅拌。接着，经30分钟在同一烧瓶内滴加使(B-2)10.0g(30.1mmol)溶解于脱水DMF60ml了的溶液。然后，继续搅拌1小时。接着，经30分钟在同一烧瓶内滴加使(B-3)7.00g(30.9mmol)溶解于脱水DMF60ml了的溶液。然后，继续搅拌一昼夜。接着，在同一烧瓶内加入水300g，滤取析出的黄色结晶。用甲醇对滤取的黄色结晶进行再浆料化，使其干燥，得到(B-4)15.0g(28.7mmol、收率95.6%)。
将反应式示于以下。
Figure BDA00001734774101351
在氮气氛下，加入对溴碘代苯50g(177mmol)、咔唑30.0g(179.4mmol)、碘化铜1.0g(5.25mmol)、磷酸三钾187.5g(885mmol)及1,4-二噁烷500ml，进行搅拌。向其中加入反-1,2-环己烷二胺6.0g(52.5mmol)，加热至110℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离无机物，减压蒸馏除去溶剂。在得到的残渣中加入甲醇600ml，进行加热再浆料化2小时。冷却后，滤取析出物后，进行减压干燥，得到淡褐色结晶的(B-5)50g(140.0mmol、收率78.9%)。
在氮气氛下，加入镁3.6g(149mmol)、脱水THF150ml，进行加热回流。并且，在同一烧瓶内用30分钟滴加将(B-5)40.0g(124mmol)溶解于脱水THF 150ml而成的溶液。然后，继续2小时。确认原料消失，进行冷却(A液)。
在氮气氛下，加入三甲氧基硼烷19.3g(186mmol)、脱水THF 200ml，放入冰浴中，使内温0℃以下。在其中用45分钟滴加上述A液后，继续1小时搅拌。在同一烧瓶中加入甲醇12ml，停止反应。然后，加入2M HCl 130ml，在室温下继续2小时搅拌。滤取析出的结晶。对于滤液减压蒸馏除去THF，用甲苯进行萃取三次。在甲苯层中加入硫酸镁，脱水后，过滤分离硫酸镁。对滤液进行减压浓缩。对于得到的固体加入乙酸乙酯300g，进行加热再浆料化1小时。冷却至室温，过滤析出物。然后，进行减压干燥，得到灰色固体的(B-6)25.7g(89.5mmol、收率72.2%)。
在脱气氮置换了的300ml三颈烧瓶中加入上述得到的(B-4)6.7g(12.9mmol)、(B-6)4.1g(14.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.5g(1.3mmol)乙醇50ml、甲苯100ml而搅拌。然后，将碳酸钠6.5g(47.0mmol)溶解到水50ml中，加入在同一烧瓶内中，加热至85℃，搅拌5小时。一旦冷却至室温后，加入水100ml、甲苯100ml，进行搅拌后，一旦过滤分离不溶物。将滤液移至1000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用100ml的水对有机层清洗三次，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，通过用柱层析法进行精制而得到黄色固体的化合物(31)6.9g(9.5mmol、收率73.6%)。EI-MS(M+1)为729。
将反应式示于以下。
Figure BDA00001734774101361
合成例3
化合物(130)的合成
在氮气氛下，将吲哚20.0g(0.17mol)的脱水二乙醚300ml溶液一边在室温下进行搅拌一边吹入经1小时在浓硫酸211.7g(2.16mol)中滴加浓盐酸112.0g(1.10mol)产生的氯化氢气体。在室温下搅拌反应溶液15小时后，加入乙酸乙酯121.0g和饱和碳酸氢钠水溶液303.2g。用乙酸乙酯(2×100ml)萃取水层后，用饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)和蒸馏水(2×100ml)对有机层进行清洗。用无水硫酸镁干燥有机层后，过滤分离硫酸镁，减压蒸馏除去溶剂。将得到的残渣溶解在甲苯150ml中，加入钯/活性炭2.5g后，在111℃下一边加热回流一边搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤分离钯/活性炭，减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶进行精制，以白色结晶的形式得到(F-1)14.7g(收率37%)。
在氮气氛下，将(F-1)14.1g(0.061mol)、N,N’-二甲氨基乙醛缩二乙醇11.4g(0.071mol)及乙酸110.0g一边在118℃下进行加热回流一边搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温后，滤取析出的结晶，用乙酸(30ml)进行清洗。对得到的结晶进行再浆料化精制，以白色结晶的形式得到(F-2)10.4g(收率67%)。
在氮气氛下，加入(F-2)10.0g(0.039mol)、碘代苯39.8g(0.20mol)、铜6.2g(0.098mol)、碳酸钾8.1g(0.059mol)及四乙二醇二甲醚200ml而搅拌。然后加热至190℃，搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，过滤出铜、无机物。在滤液中加入蒸馏水200ml而搅拌，过滤分离析出的结晶。对其进行减压干燥后，用柱层析法进行精制而得到白色粉末的(F-3)9.7g(0.029mol、收率75%)。
将反应式示于以下。
Figure BDA00001734774101381
接着，在脱气氮置换了的200ml三颈烧瓶中加入三聚氰氯12.5g(0.068mol)、脱水THF 55ml，在冰浴中在氮气流下进行搅拌。然后，在同一烧瓶内经2小时滴加32%溴化苯基镁THF溶液105.6g(0.186mol)。将滴加中的温度保持在15℃以下。滴加结束后，继续1.5小时搅拌。然后，在同一烧瓶内加入甲苯80g。然后，在冰浴中进行冷却，在同一烧瓶内经15分钟滴加12%HCl水溶液76.5g(0.254mol)。将滴加中的温度保持在30℃以下。将烧瓶内容物移至500ml分液漏斗，分成有机层和水层。用100ml的水对有机层清洗三次，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。在得到的残渣中加入甲醇110g，进行搅拌1小时后，过滤分离析出物，用真空干燥机进行减压干燥，得到(F-4)14.5g(6.5mmol、收率50.2%)。
在脱气氮置换了的2000ml三颈烧瓶中加入55%氢化钠2.18g(50.0mmol)、脱水DMF70ml，在氮气流下进行搅拌。在(F-3)13.5g(40.6mmol)中加入脱水DMF150ml，使其溶解，然后，经10分钟滴加在同一烧瓶内。滴加结束后，继续1小时搅拌。接着，在同一烧瓶内经1小时滴加(F-4)10.4g(39.0mmol)的脱水DMF150ml溶液。滴加结束后，继续3小时搅拌。然后，加入水600g，滤取析出的结晶。用水300g对滤取的结晶进行两次再浆料化，然后，用甲醇300g进行再浆料化。用柱层析法对得到的结晶进行精制，由此得到黄色固体的化合物(130)13.1g(23.2mmol、收率57.2%)。化合物(130)的EI-MS(M+1)为564。
将反应式示于以下。
Figure BDA00001734774101391
合成例4
化合物(183)的合成
在脱气氮置换了的500ml三颈烧瓶中加入55%氢化钠2.16g(49.5mmol)、脱水DMF70ml，在氮气流下进行搅拌。将通过合成例2记载的方法得到的(B-2)13.7g(41.2mmol)加入到脱水DMF70ml中，进行溶解，然后，经15分钟滴加到同一烧瓶内。滴加结束后，继续1小时搅拌。然后，在脱水DMF70ml中加入三聚氰氯3.76g(20.4mmol)，进行溶解，然后，经15分钟滴加到同一烧瓶内。滴加结束后，继续搅拌2小时后，加入水350g，滤取析出的结晶。用水300g对滤取的结晶进行两次再浆料化，然后，用甲醇300g进行再浆料化。对其进行减压干燥后，用柱层析法进行精制而得到白色粉末的(B-7)10.9g(14.0mmol、收率70.0%)。
在300ml三颈烧瓶中加入(B-7)10.0g(12.9mmol)、苯基硼酸2.0g(16.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.5g(1.3mmol)乙醇50ml、甲苯100ml而搅拌。然后，将碳酸钠6.5g(47.0mmol)溶解在水50ml中，加入同一烧瓶内，加热至85℃，搅拌5小时。一旦冷却至室温后，加入水100ml、甲苯100ml，进行搅拌后，一旦过滤分离不溶物。将滤液移至1000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用100ml的水对有机层清洗三次，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水，一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用柱层析法进行精制而得到黄色固体的化合物(183)5.3g(6.5mmol、收率50.2%)。化合物(183)的EI-MS(M+1)为818。
将反应式示于以下。
Figure BDA00001734774101401
合成例5
按照以下所示的反应式来合成化合物(192)。
在300ml三颈烧瓶中加入(B-7)10.0g(12.9mmol)、(3,5-二苯基苯基)硼酸4.5g(16.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0)1.5g(1.3mmol)乙醇50ml、甲苯100ml而搅拌。然后，将碳酸钠6.5g(47.0mmol)溶解在水50ml中，加入到同一烧瓶内，加热至85℃，搅拌5小时。一旦冷却至室温后，加入水100ml、甲苯100ml，进行搅拌后，一旦过滤分离不溶物。将滤液移至1000ml分液漏斗，分成有机层和水层。用100ml的水对有机层清洗三次，然后，用硫酸镁对得到的有机层进行脱水。一旦过滤分离硫酸镁后，减压蒸馏除去溶剂。然后，用柱层析法进行精制而得到黄色固体的化合物(192)4.7g(4.8mmol、收率37.5%)。化合物(192)的EI-MS(M+1)为971。
将反应式示于以下。
实施例13
在实施例1中，使用化合物(31)、(130)、(183)或(192)代替化合物(11)，除此之外同样地形成薄膜。与实施例1同样地在温度5K下对通过N2激光器对作成的薄膜照射337nm的光时的来自薄膜的发光光谱进行评价。确认为荧光发光及磷光发光。由荧光发光波长(Fλ)及磷光发光波长(Pλ)求得各化合物的激发单重态能量(S1)及激发三重态能量(T1)。另外，求得(S1)和(T1)之差(ΔE)。将结果示于表5。
[表5]
Figure BDA00001734774101412
实施例14～17
在实施例3中使用化合物(31)、(130)、(183)或(192)代替化合物(11)，除此之外同样地得到有机PL元件。对于该PL元件，与实施例3同样地进行150K～350K的特性评价。将结果示于表6。
[表6]
Figure BDA00001734774101421
实施例18
在实施例12中，使用化合物(31)代替化合物(11)，使用BPhen代替BP4mPy，使铝(Al)的膜厚为100nm，除此之外同样地作成有机EL元件。对于得到的有机EL元件，与实施例12同样地连接外接电源、施加直流电压，同时使用浜松ホトニクス(株)制C9920-02型绝对量子收率测定装置进行300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物(31)的520nm的发光。外部发光效率在0.1mA/cm2的电流密度下为5.6%。另外，与实施例12同样地进行该元件的时间分辨光谱的评价，结果，在元件发光中，荧光成分为44%，延迟荧光成分为56%。
实施例19
在实施例18中，使用化合物(130)代替化合物(31)，除此之外同样地作成有机EL元件。对于得到的有机EL元件，与实施例18同样地进行300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物(130)的500nm的发光。外部发光效率在0.2mA/cm2的电流密度下为4.1%。在元件发光中，荧光成分为61%，延迟荧光成分为38%。
实施例20
在实施例18中，使用化合物(183)代替化合物(31)，除此之外同样地作成有机EL元件。对于得到的有机EL元件，与实施例18同样地进行300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物(183)的490nm的发光。外部发光效率在0.01mA/cm2的电流密度下为4.4%。在元件发光中，荧光成分为59%，延迟荧光成分为41%。
实施例21
在实施例18中，使用化合物(192)代替化合物(31)，除此之外同样地作成有机EL元件。对于得到的有机EL元件，与实施例18同样地进行300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物192的493nm的发光。外部发光效率在0.01mA/cm2的电流密度下为3.7%。在元件发光中，荧光成分为53%，延迟荧光成分为47%。
实施例22
在形成有由膜厚100nm的ITO构成的阳极的玻璃基板上用真空蒸镀法在真空度5.0×10-4Pa下使各薄膜层叠。首先，在ITO上形成40nm厚的二苯基萘基二胺(NPD)。接着，形成10nm厚的mCP。接着，形成20nm厚的化合物(130)。接着，形成40nm厚的Bphen。进而，形成0.8nm厚的氟化锂。最后，形成100nm厚的铝(Al)作为电极，作成有机EL元件。
在得到的有机EL元件上连接外部电源、施加直流电压，同时与实施例5同样地在300K下的特性评价。其结果，确认为来自化合物(130)的525nm的发光。外部发光效率在0.03mA/cm2的电流密度下为5.8%。在元件发光中，荧光成分为59%，延迟荧光成分为41%。
产业上的可利用性
使用了本发明的有机发光材料的荧光及延迟荧光型有机发光元件，可以以高亮度·高效率进行发光。本发明的有机EL元件，可以在低电压下以高亮度·高效率进行发光。因此，可以考虑将本发明的有机EL元件用于有效利用作为平板显示器(例如，OA计算机用或壁挂电视)、车载显示元件、发挥作为手机显示、面发光体的特征的光源(例如，复印机的光源、液晶显示器或仪器类的背光源)、显示板、标识灯等的照明领域，其技术价值大。

Claims (12)

1.一种有机发光材料，其发射荧光及延迟荧光，其特征在于，包含由下述通式(1)表示的化合物，
Figure FDA00001734774000011
其中，环A表示与接邻环在任意位置进行缩合的由式(1a)表示的芳香环，环B表示与接邻环在任意位置进行缩合的由式(1b)表示的杂环；式(1)、(1b)中的Ar独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基；式(1)、(1a)中的R独立地为氢或1价的取代基，邻接的取代基也可以成为一体而形成环；n表示1以上且4以下的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，发射荧光及延迟荧光的有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为0.2eV以下。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，在通式(1)中，n为1。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，在通式(1)中，Ar的至少1个为芳香族杂环基。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，在通式(1)中，Ar的至少1个为由下述通式(2)表示的基团，
Figure FDA00001734774000012
其中，X独立地表示N、C-H或C-Ar1，至少一个为N；Ar1独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基；在X为C-Ar1的情况下，Ar1和含有X的环可以形成共有一边的稠环。
6.一种荧光及延迟荧光型有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层，所述发光层含有权利要求1～5的任一项中所述的有机发光材料。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，其为在基板上具有阳极和阴极、在阳极和阴极之间夹持至少一个发光层而成的有机电致发光元件，所述发光层含有权利要求1～5的任一项中所述的有机发光材料。
8.根据权利要求6所述的有机发光元件，其特征在于，在发光层中含有权利要求1～5的任一项中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
9.根据权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，在发光层中含有权利要求1～5的任一项中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
10.一种有机发光材料，其发射荧光及延迟荧光，其特征在于，该有机发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量的差为0.2eV以下。
11.一种荧光及延迟荧光型的有机发光元件，其特征在于，在基板上具有至少一个发光层，所述发光层含有权利要求10中所述的有机发光材料。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其特征在于，在发光层中含有权利要求10中所述的有机发光材料、和激发单重态能量及激发三重态能量的至少任一方比该有机发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量高的主体材料。
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