CN103619858A - 新型化合物及使用其的有机装置 - Google Patents

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张其胜
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Abstract

下述通式所示的化合物作为电荷输送材料具有优异的特性[式中，R1～R3表示取代基，n1和n2表示0～5的整数，n3表示0～4的整数，X表示由-O-、-S-、-SO2-、-CS-、-R4-、-C(R5)(R6)-、-PO(R7)-、-Si(R8)(R9)-、>PO-、>Si(R10)-或者>Si<表示的连接基团，m表示2～4的整数，R4表示脂肪族环状连接基团，R5～R10表示氢原子、烷基、芳基等。]

Description

新型化合物及使用其的有机装置
技术领域
本发明涉及作为电荷输送材料有用的新型化合物、以及使用其的有机电致发光元件(有机EL元件)等有机装置。
背景技术
当今正在积极进行提高有机电致发光元件的发光效率的研究。至今已经通过将构成有机电致发光元件的电子输送材料、空穴输送材料、发光材料等进行新的开发、组合而尝试了各种提高发光效率的办法。其中，磷光材料可以使用激发三重态，量子效率高，因此作为发光材料而备受关注。然而，磷光材料存在容易发生三重态-三重态失活的共同的问题，因此正在为了抑制这样的失活而进行各种研究(参照非专利文献1)。
包含三苯基氧化膦结构的化合物与现有的咔唑系化合物相比，最低激发三重态能级高，因此作为发光材料的主体材料而被关注。例如，专利文献1中记载了选择使用最低激发三重态能级为2.65eV以上的化合物，从而改善发光效率，记载了一种有机电致发光元件，其具有如下的结构：将在具有下述结构的化合物中掺杂发光材料而成的层层叠于4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)层。
Figure BDA0000445405810000011
非专利文献2中记载了一种有机电致发光元件，其具有如下的结构：将由4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成的空穴输送层层叠于在下述包含三苯基氧化膦结构的化合物中掺杂双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲酰合铱(III)(Flrpic)而成的发光层。
非专利文献3中记载了一种有机电致发光元件，其具有如下的结构：将在9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二溴苯基磷酰基)-9H-咔唑(mCPPO1)中掺杂双(3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)甲酰合铱(FCNIrpic)而成的发光层层叠于由下述包含三苯基氧化膦结构的化合物形成的层。该文献中记载了根据具有这样结构的有机电致发光元件，能够达成高发光效率。
Figure BDA0000445405810000022
非专利文献4中记载了一种有机电致发光元件，其具有如下的结构：将由4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)形成的空穴输送层层叠于在下述包含三苯基氧化膦结构的化合物中掺杂双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲酰合铱(III)(Flrpic)而成的发光层。该文献中记载了根据具有这样结构的有机电致发光元件，能够达成高发光效率。
Figure BDA0000445405810000023
非专利文献5中记载了下述包含三苯基氧化膦结构的化合物。该文献中记载了将这些包含三苯基氧化膦结构的化合物用作电子输送材料的有机电致发光元件。
Figure BDA0000445405810000024
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开WO2006/130353号公报
非专利文献
非专利文献1：L.Xiao,Adv.Mater.2011,23,926-952
非专利文献2：P.A.Vecchi et.al.,Organic Letters,2006,Vol.8,No.19,4211-4214
非专利文献3：S.O.Jeon,Adv.Mater.2011,XX,1-6
非专利文献4：C.Han,Chem.Eur.J.2011,17,5800-5803
非专利文献5：Chem.Mater.,2010,22,5678
发明内容
发明要解决的问题
综上所述，迄今已经对包含三苯基氧化膦结构的化合物进行了各种研究。然而，不能说已经对所有包含三苯基氧化膦结构的化合物进行过彻底的研究。此外，在包含三苯基氧化膦结构的化合物的化学结构与该化合物的作为电子装置材料的有用性之间尚未发现明确的关系，根据化学结构预测作为电子装置材料的有用性处在困难的状况中。进而，包含三苯基氧化膦结构的化合物不一定容易合成，因此有时在提供化合物本身上也伴有困难。因此，本发明人等进行了如下的研究：尝试至今未开发出的新型的包含三苯基氧化膦结构的化合物的合成，并且对所合成的新型化合物的作为电子装置材料的有用性进行评价。即，本发明人等以提供作为电子装置材料有用的包含三苯基氧化膦结构的新型化合物为课题，进行了深入研究。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究，结果发现具有包含三苯基氧化膦结构的特定结构的新型化合物具有作为电子装置材料优异的性质。本发明人等基于该见解，作为解决上述问题的方法，提供以下的本发明。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
通式(1)
Figure BDA0000445405810000041
[通式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示取代基，n1和n2各自独立地表示0～5中的任意整数，n3表示0～4中的任意整数，X表示具有下述任意结构的连接基团，m等于X的连接基团的价数，表示2～4中的任意整数。
Figure BDA0000445405810000042
在上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(1)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结。此外，X为>PO-时，在通式(1)的三苯基氧化膦结构的3、3’、3”位连结。]
[2]一种化合物，其由下述通式(2)表示。
通式(2)
[通式(2)中，R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X11表示具有下述任意结构的连接基团。
Figure BDA0000445405810000052
在上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(2)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结。]
[3]一种化合物，其由下述通式(2-1)表示。
通式(2-1)
Figure BDA0000445405810000061
[通式(2-1)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X21表示具有下述任意结构的连接基团。
Figure BDA0000445405810000062
在上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。]
[4]一种化合物，其由下述通式(2-2)表示。
通式(2-2)
Figure BDA0000445405810000063
[通式(2-2)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X22表示具有下述任意结构的连接基团。
Figure BDA0000445405810000071
在上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。]
[5]一种化合物，其由下述通式(2-3)表示。
通式(2-3)
Figure BDA0000445405810000072
[通式(2-3)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X23表示具有下述任意结构的连接基团。
Figure BDA0000445405810000081
在上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。]
[6]根据[1]～[5]中的任一项记载的化合物，其中，前述连接基团具有下述结构。
Figure BDA0000445405810000082
[7]根据[1]～[5]中的任一项记载的化合物，其中，前述连接基团具有下述任意结构。
Figure BDA0000445405810000083
[8]根据[1]～[5]中的任一项记载的化合物，其中，前述连接基团具有下述结构。
Figure BDA0000445405810000084
[9]根据[1]～[8]中的任一项记载的化合物，其特征在于，77°K下的最低激发三重态能级为2.80eV以上。
[10]根据[1]～[8]中的任一项记载的化合物，其特征在于，77°K下的最低激发三重态能级为2.95eV以上。
[11]一种电荷输送材料，其由[1]～[10]中的任一项记载的化合物形成。
[12]一种有机装置，其使用[1]～[10]中的任一项记载的化合物。
[13]一种有机电致发光元件，其使用[1]～[10]中的任一项记载的化合物。
发明的效果
本发明的化合物具有作为电荷输送材料的优异的物性，作为电子装置材料是有用的。此外，本发明的有机电致发光元件的发光效率高。
附图说明
图1是示出制造例的有机电致发光元件的层结构的截面示意图。
图2是示出制造例1中的电流密度与量子效率的关系的曲线图。
图3是示出制造例1中的电流密度与量子效率的关系的另一曲线图。
图4是示出制造例1中的电流密度与量子效率的关系的又另一曲线图。
图5是示出制造例2中的电流密度与量子效率的关系的曲线图。
具体实施方式
以下，对于本发明的内容详细地进行说明。以下记载的技术特征的说明是根据本发明的代表性的实施方式、具体例子而做出的，但本发明并不限定于这样的实施方式、具体例子。需要说明的是，在本说明书中使用“～”表示的数值范围意味着包含“～”的前后所记载的数值作为下限值以及上限值的范围。
[本发明的化合物]
本发明的化合物具有下述通式(1)所示的结构。
通式(1)
通式(1)中，X表示具有后述任意结构的连接基团，m等于X的连接基团的价数，表示2～4中的任意整数。R1、R2和R3各自独立地表示取代基，n1和n2各自独立地表示0～5中的任意整数，n3表示0～4中的任意整数。n1为2～5中的任意整数时，n1个R1可以彼此相同也可以不同，n2为2～5中的任意整数时，n2个R2可以彼此相同也可以不同，此外，n3为2～4中的任意整数时，n3个R3可以彼此相同也可以不同。进而，m个各结构单元中的R1、R2、R3、n1、n2和n3可以彼此相同也可以不同。此外，键合于苯环的相邻的碳原子上的R1之间、键合于苯环的相邻的碳原子上的R2之间、键合于苯环的相邻的碳原子上的R3之间可以彼此键合而与该苯环的相邻的碳原子一起形成环状结构。
通式(1)中的X为具有下述任意结构的连接基团。其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(1)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结。此外，X为>PO-时，在三苯基氧化膦结构的3、3’、3”位连结。
Figure BDA0000445405810000102
上述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团。脂肪族环状连接基团是包含由碳原子形成的环状骨架的基团，是在构成环状骨架的碳原子上连结的基团。构成环状骨架的碳原子数优选为3～8，更优选为4～7，进一步优选为5或者6，更进一步优选为6。作为脂肪族环状连接基团的具体例子，可列举出1,1-环亚丁基、1,2-环亚丁基、1,1-环亚戊基、1,2-环亚戊基、1,3-环亚戊基、1,1-环亚己基、1,2-环亚己基、1,3-环亚己基、1,1-环亚庚基、1,2-环亚庚基、1,3-环亚庚基、1,4-环亚庚基、1,1-环辛基、1,2-环亚辛基、1,3-环亚辛基、1,4-环亚辛基、2,2-亚金刚烷基、2,4-亚金刚烷基。作为优选的脂肪族环状连接基团的具体例子，可列举出1,1-环亚戊基、1,2-环亚戊基、1,3-环亚戊基、1,1-环亚己基、1,2-环亚己基、1,3-环亚己基、1,1-环亚庚基、1,2-环亚庚基、1,3-环亚庚基、2,2-亚金刚烷基、1,4-亚金刚烷基，作为进一步优选的脂肪族环状连接基团的具体例子，可列举出1,1-环亚己基、1,2-环亚己基、1,3-环亚己基、1,4-环亚己基、2,2-亚金刚烷基、1,4-亚金刚烷基。
R4所表示的脂肪族环状连接基团也可以被取代。作为取代基，例如可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，关于这些取代基的说明和优选范围，可以参照下述对应的基团的记载。
在上述连接基团的结构中，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基。R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，优选为取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基。
作为R5和R6可以采用的卤素原子优选为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更优选为氟原子、氯原子，进一步优选氟原子。
作为R5、R6、R7、R8、R9和R10可以采用的烷基可以为直链状，也可以为支链状，还可以为环状。优选为直链状或者支链状的烷基。烷基的碳数优选为1～20，更优选为1～12，进一步优选为1～6，更进一步优选为1～3(即甲基、乙基、正丙基、异丙基)。作为环状烷基，例如可列举出环戊基、环己基、环庚基。
作为R5、R6、R7、R8、R9和R10可以采用的芳基可以为包含一个芳香环的基团，也可以为具有两个以上芳香环稠合而成的结构的基团。芳基的碳数优选为6～22，更优选为6～18，进一步优选为6～14，更进一步优选6～10(即苯基、1-萘基、2-萘基)。
上述烷基可以进一步被取代，也可以不被取代。作为被取代时的取代基，例如可列举出烷氧基、芳基、芳氧基，关于作为取代基的芳基的说明和优选范围，可以参照上述芳基的记载。
此外，上述芳基可以进一步被取代，也可以不被取代。作为被取代时的取代基，例如可列举出烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，关于烷基和芳基的说明和优选范围，可以参照上述烷基和上述芳基的记载。
作为取代基可以采用的烷氧基可以为直链状，也可以为支链状，还可以为环状。优选为直链状或者支链状的烷氧基。烷氧基的碳数优选为1～20，更优选为1～12，进一步优选为1～6，更进一步优选为1～3(即甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基)。作为环状的烷氧基，例如可列举出环戊氧基、环己氧基、环庚氧基。
作为取代基可以采用的芳氧基可以为包含一个芳香环的基团，也可以为具有两个以上芳香环稠合而成的结构的基团。芳氧基的碳数优选为6～22，更优选为6～18，进一步优选为6～14，更进一步优选为6～10(即苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
以下列举出具有R4、R5、R6、R7、R8、R9或者R10的上述连接基团的结构中优选结构的具体例子。
Figure BDA0000445405810000131
作为通式(1)中的X，例如可以将以下的连接基团概括为一组。
Figure BDA0000445405810000132
作为通式(1)中的X，例如也可以将以下的连接基团概括为一组。
Figure BDA0000445405810000133
通式(1)中的X优选为二价的连接基团，m优选为2。
作为通式(1)中的R1、R2和R3所表示的取代基，例如可列举出取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的链烯基、取代或非取代的氨基、卤素原子、氰基。优选为取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳氧基，更优选为取代或非取代的烷基、取代或非取代的芳基。
关于作为取代基可以采用的烷基、烷氧基、芳基、芳氧基的说明和优选范围，与上述R5、R6、R7、R8、R9和R10所表示的烷基和芳基的说明和优选范围、以及上述作为取代基可以采用的烷氧基和芳氧基的说明和优选范围相同。
作为取代基可以采用的链烯基可以为直链状，也可以为支链状，还可以为环状。优选为直链状或者支链状的链烯基。链烯基的碳数优选为2～20，更优选为2～12，进一步优选为2～6，更进一步优选2或者3(即乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基)。作为环状的链烯基，例如可列举出环戊烯基、环己烯基、环庚烯基。链烯基也可以被进一步取代，作为此时的取代基，可列举出烷基、芳基、烷氧基、芳氧基等。这些取代基的说明和优选范围与上述R5、R6、R7、R8、R9和R10所表示的烷基和芳基的说明和优选范围、以及上述作为取代基可以采用的烷氧基和芳氧基的说明和优选范围相同。
作为取代基可以采用的氨基中，包括非取代的氨基和取代氨基。作为取代氨基的取代基，可列举出烷基、芳基。这些取代基的说明和优选范围与上述R5、R6、R7、R8、R9和R10所表示的烷基和芳基的说明和优选范围相同。
作为取代基可以采用的卤素原子，例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选为氟原子、氯原子、溴原子，更优选为氟原子、氯原子，更进一步优选为氟原子。
作为通式(1)中的R1、R2和R3所表示的取代基，也可列举出下述通式(11)所示的取代基。
通式(11)
Figure BDA0000445405810000151
通式(11)中，X51表示具有后述任意结构的二价的连接基团。R51、R52和R53各自独立地表示取代基，n51和n52各自独立地表示0～5中的任意整数，n53表示0～4中的任意整数。n51为2～5中的任意整数时，n51个R51可以彼此相同也可以不同，n52为2～5中的任意整数时，n52个R52可以彼此相同也可以不同，另外，n53为2～4中的任意整数时，n53个R53可以彼此相同也可以不同。此外键合于苯环的相邻的碳原子上的R51之间、键合于苯环的相邻的碳原子上的R52之间、键合于苯环的相邻的碳原子上的R53之间可以彼此键合而与该苯环的相接的碳原子一起形成环状结构。通式(11)的R51、R52和R53的取代基的具体例子和优选范围与通式(1)的R1、R2和R3的取代基的具体例子和优选范围相同。
通式(11)中的X51为具有下述任意结构的连接基团。R4、R5、R6、R7、R8和R9的说明和优选范围与通式(1)中相同。本发明的化合物中，X51可以与X相同也可以不同，优选相同。
Figure BDA0000445405810000152
通式(1)中的R1、R2和R3所表示的取代基可以彼此相同，也可以不同。此外，分子中存在多个R1时，多个R1所表示的取代基可以彼此相同，也可以不同。分子中存在多个R2时、或分子中存在多个R3时也同样。
通式(1)中的n1、n2和n3各自独立地为0～3中的任意整数是优选的，更优选为0～2中的任意整数。此外，优选n1、n2和n3全部为0。
在通式(1)所示的化合物当中，可以优选地使用下述通式(2)所示的化合物。
通式(2)
Figure BDA0000445405810000161
通式(2)中，X11表示具有后述任意结构的二价的连接基团。R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数。n11为2～5中的任意整数时，n11个R11可以彼此相同，也可以不同，n12为2～5中的任意整数时，n12个R12可以彼此相同，也可以不同，n13为2～4中的任意整数时，n13个R13可以彼此相同，也可以不同，n21为2～5中的任意整数时，n21个R21可以彼此相同，也可以不同，n22为2～5中的任意整数时，n22个R22可以彼此相同，也可以不同，n23为2～4中的任意整数时，n23个R23可以彼此相同，也可以不同。通式(2)的R11、R12、R13、R21、R22和R23的取代基的具体例子和优选范围与通式(1)的R1、R2和R3的取代基的具体例子和优选范围相同。
通式(2)中的X11为具有下述任意结构的连接基团。R4、R5、R6、R7、R8和R9的说明和优选范围与通式(1)中相同。其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(2)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结。
Figure BDA0000445405810000171
作为通式(2)中的X11，例如可以将以下的连接基团概括为一组。
Figure BDA0000445405810000172
通式(2)包括以下的通式(2-1)、通式(2-2)以及通式(2-3)。其中，更优选通式(2-1)所示的化合物和通式(2-3)所示的化合物。通式(2-1)所示的化合物在不易晶化的观点上是优选的，通式(2-3)所示的化合物在最低激发三重态能级高的观点上是优选的。
通式(2-1)
Figure BDA0000445405810000173
关于通式(2-1)中的R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22和n23的说明、具体例子和优选范围，与式(2)相同。通式(2-1)中的X21为具有下述任意结构的连接基团。R4、R5、R6、R7、R8和R9的说明和优选范围与通式(1)中相同。
Figure BDA0000445405810000181
作为通式(2-1)中的X21，例如可以将以下的连接基团概括为一组。
Figure BDA0000445405810000182
其中，优选以下的连接基团的组。
Figure BDA0000445405810000183
通式(2-2)
Figure BDA0000445405810000184
关于通式(2-2)中的R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22和n23的说明、具体例子和优选范围，与式(2)相同。通式(2-2)中的X22为具有下述任意结构的连接基团。R4、R5、R6、R7、R8和R9的说明和优选范围与通式(1)中相同。
Figure BDA0000445405810000191
作为通式(2-2)中的X22，例如可以将以下的连接基团概括为一组。
Figure BDA0000445405810000192
其中，优选以下的连接基团的组。
Figure BDA0000445405810000193
通式(2-3)
Figure BDA0000445405810000194
关于通式(2-3)中的R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22和n23的说明、具体例子和优选范围，与式(2)相同。通式(2-3)中的X23为具有下述任意结构的连接基团。R4、R5、R6、R7、R8和R9的说明和优选范围与通式(1)中相同。
作为通式(2-3)中的X23，例如可以将以下的连接基团概括为一组。
以下，例示出通式(1)所示的化合物的具体例子，但在本发明中可以使用的通式(1)所示的化合物并不应由这些具体例子作出限定性的解释。需要说明的是，在以下的具体例子的结构式中，Ph表示苯基。
Figure BDA0000445405810000203
[本发明的化合物的合成法]
对通式(1)所示的化合物的合成法没有特别限制。通式(1)所示的化合物的合成可以通过适当组合已知的合成法、条件来进行。
例如，作为优选合成法，可列举出由下述方案1表示的合成法。即，可列举出将通式(21)所示的三苯基膦二～四聚体转化为相应的通式(1)的三苯基氧化膦二～四聚体的合成法。在该转化时，优选使用过氧化氢。反应条件可以参考将三苯基膦转化为三苯基氧化膦时所采用的公知的反应条件。
方案1
Figure BDA0000445405810000212
通式(21)所示的化合物可以通过适当选择、组合公知的合成法来合成。例如根据以下的方案2，使通式(22)所示的二苯基膦衍生物和通式(23)所示的苯基二～四聚体偶联，从而可以合成相应的通式(21)所示的化合物。通式(22)的Z1和通式(23)的Z2选择可效率良好地进行偶联反应的组合。例如，作为Z1可以选择Na，作为Z2可以优选地选择氟原子等卤素原子。
方案2
Figure BDA0000445405810000221
[本发明的化合物的物性]
通式(1)所示的化合物在77°K下的最低激发三重态能级较高，具有作为电荷输送材料的优异的性质，因此可以有效地用于有机电致发光元件等电子装置。77°K下的最低激发三重态能级优选为2.80eV以上、更优选为2.85eV以上、进一步优选为2.90eV以上、更进一步优选为3.00eV以上、特别优选为3.03eV以上。本发明中的最低激发三重态能级是通过测定形成于石英基板上的薄膜的77°K下的PL光谱，算出最短波侧的峰值的能量而确定的值。因此，本发明中的最低激发三重态能级的值与在溶液状态下测定的数值不同。为了提供在薄膜状态下具有高的最低激发三重态能级的材料，防止由分子间的氢键造成的缔合是重要的，因此本发明人等发现通式(1)所示的结构是有利的。
对可以优选地使用通式(1)所示的化合物的装置的种类没有特别限制，例如可列举出有机电致发光元件、电子照相用感光体。此外，也可以有效地用于光电转换元件，因此在有机薄膜太阳能电池中也可以有效地使用。进而可以有效地用作有机晶体管。以下，作为代表性的装置，对有机电致发光元件进行说明。
[有机电致发光元件]
代表性的有机电致发光元件具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等阳极、有机层、阴极的结构。有机层通常具有层叠多个包含有机化合物的层而成的结构，根据其功能，将各层称为空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层等。本说明书中，作为有机电致发光元件的通常的构成例，以具有将阳极、主要由第一有机材料构成的第一有机层、主要由第二有机材料构成的第二有机层、阴极依次层叠而成的结构的有机电致发光元件为例进行说明。
第一有机层是主要发挥空穴输送功能的层，在第一有机层中掺杂有发光材料时，第一有机层也发挥向发光材料输送电子的功能。第一有机层主要由发挥这样的功能的第一有机材料形成，此处所说的“主要”是指在构成第一有机层的有机材料中含量最多的有机材料。通常表示50重量%以上、优选表示60重量%以上、更优选表示70重量%以上的含量。
第二有机层是主要发挥电子输送功能的层，在第二有机层中掺杂有发光材料时，第二有机层也发挥向发光材料输送空穴的功能。第二有机层主要由发挥这样的功能的第二有机材料形成，此处所说的“主要”是指构成第二有机层的有机材料中含量最多的有机材料。通常表示50重量%以上、优选表示60重量%以上、更优选表示70重量%以上的含量。
在构成有机电致发光元件的阳极与第一有机层之间也可以层叠有其它的层。例如，可以层叠有具有空穴注入功能的有机层、具有空穴输送功能的有机层、具有电子阻挡功能的有机层。
此外，在构成有机电致发光元件的阴极与第二有机层之间也可以层叠有其它的层。例如，可以层叠有具有电子注入功能的有机层、具有电子输送功能的有机层、具有空穴阻挡功能的有机层。
有机电致发光元件中，发光材料在第一有机层和第二有机层中的至少一者中含有。因此，发光材料可以仅在第一有机层中含有，也可以仅在第二有机层中含有，还可以在第一有机层和第二有机层两者中都含有。优选仅在第一有机层中含有的方式和仅在含有第二有机层中含有的方式，更优选仅在第一有机层中含有的方式。
仅在有机电致发光元件的第一有机层中含有发光材料时，优选将第二有机层的厚度设为40nm以上，更优选设为50nm以上。此外，仅在有机电致发光元件的第二有机层中含有发光材料时，优选将第一有机层的厚度设为30nm以上，更优选设为50nm以上。通过采用这样的方式，在添加有发光材料的有机层中产生的激子的淬灭受到抑制，发光效率大幅增大。
发光材料的含量优选为含有发光材料的有机层的0.1重量%以上、更优选为1.0重量%以上、进一步优选为3.0重量%以上。此外，发光材料的含量优选为含有发光材料的有机层的30重量%以下、更优选为20重量%以下、进一步优选为10重量%以下。
有机电致发光元件优选满足下述式(A)和式(B)。
式(A)  T1(第一)-T1(发光)>0.19eV
式(B)  T1(第二)-T1(发光)>0.24eV
在上式中，T1(第一)表示第一有机材料的77°K下的最低激发三重态能级，T1(第二)表示第二有机材料的77°K下的最低激发三重态能级，T1(发光)表示发光材料的77°K下的最低激发三重态能级。
在现有的研究中，只关注发光材料的最低激发三重态能级与构成添加有该发光材料的有机层的有机材料的最低激发三重态能级的关系。另一方面，本发明人等首次发现也需要考虑构成与添加有发光材料的层邻接的有机层的有机材料在薄膜状态下的最低激发三重态能级。于是，发现构成这样的邻接的有机层的有机材料在薄膜状态下的最低激发三重态能级与发光材料在薄膜状态下的最低激发三重态能级之间存在一定以上的能量差对于提高有机电致发光元件的发光效率是重要的。上述式(A)以及式(B)是基于这样的见解而导出的。
本发明的有机电致发光元件优选还满足下述式(A-1)、更优选满足式(A-2)、更优选满足式(A-3)。
式(A-1)  T1(第一)-T1(发光)>0.21eV
式(A-2)  T1(第一)-T1(发光)>0.23eV
式(A-3)  T1(第一)-T1(发光)>0.25eV
此外，本发明的有机电致发光元件优选还满足下述式(B-1)、更优选满足式(B-2)、更优选满足式(B-3)。
式(B-1)  T1(第二)-T1(发光)>0.29eV
式(B-2)  T1(第二)-T1(发光)>0.34eV
式(B-3)  T1(第二)-T1(发光)>0.40eV
本发明的有机电致发光元件的第一有机材料的77°K下的最低激发三重态能级[T1(第一)]优选为2.80eV以上、更优选为2.85eV以上、进一步优选为2.90eV以上、更进一步优选为2.92eV以上。此外，第二有机材料的77°K下的最低激发三重态能级[T1(第二)]优选为2.80eV以上、更优选为2.95eV以上、进一步优选为3.00eV以上、更进一步优选为3.03eV以上、特别优选为3.05eV以上。发光材料的77°K下的最低激发三重态能级[T1(发光)]优选为2.0～2.8eV、更优选为2.4～2.8eV、进一步优选为2.6～2.8eV。
满足式(A)和式(B)的本发明的有机电致发光元件具有发光效率极高的特征。如后述实施例中具体地示出那样，作为发光材料使用FIrpic时，外量子效率达到18%，此外作为发光材料使用Cu络合物时，也达到超过15%的外量子效率。
例如，非专利文献2、非专利文献4所记载的以往的有机电致发光元件中，发光材料的Flrpic的77°K下的最低激发三重态能级为2.67eV，另一方面，在与掺杂有发光材料的发光层邻接的空穴输送层中，只不过使用77°K下的最低激发三重态能级为2.70eV的4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)。T1(第一)-T1(发光)小至0.06eV，因此发光效率不能像满足式(A)以及式(B)的本发明的有机电致发光元件那样高。
通式(1)所示的化合物可以用作有机电致发光元件的第一有机材料，也可以用作第二有机材料，还可以用作第一有机材料以及第二有机材料两者。优选仅用作第一有机材料的情况和仅用作第二有机材料的情况。将通式(1)所示的化合物用作第二有机材料的情况，发光材料优选在第一有机材料中含有，但也可以在第二有机材料中含有。
以下，例示出在本发明中可以用作第二有机材料的通式(1)以外的化合物。本发明中可以使用的第二有机材料并不应由这些具体例子作出限定性的解释。
作为本发明的有机电致发光元件中使用的第一有机材料，例如，可以优选使用下述通式(4)所示的化合物。
通式(4)
Figure BDA0000445405810000271
通式(4)中，Z表示q价的连接基团，q表示2～4中的任意整数。R41和R42各自独立地表示取代基，n41和n42各自独立地表示0～4中的任意整数。n41为2～4中的任意整数时，n41个R41可以彼此相同，也可以不同，n42为2～4中的任意整数时，n42个R42可以彼此相同，也可以不同。进而，q个各结构单元中的R41、R42、n41和n42可以彼此相同，也可以不同。
通式(4)中的Z优选为包含芳香环或者杂环的连接基团。芳香环可以为单环，也可以为两个以上芳香环稠合而成的稠环。芳香环的碳数优选为6～22、更优选为6～18、进一步优选为6～14、更进一步优选为6～10。作为芳香环的具体例子，可列举出苯环、萘环。杂环可以为单环，也可以为一个以上的杂环和芳香环或杂环稠合而成的稠环。杂环的碳数优选为5～22、更优选为5～18、进一步优选为5～14、更进一步优选为5～10。构成杂环的杂原子优选为氮原子。作为杂环的具体例子，可列举出吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、三唑环、苯并三唑环。通式(4)中的Z不仅可以包含芳香环或者杂环，而且也可以包括非芳香族连接基团。作为这样的非芳香族连接基团，可列举出具有以下结构的基团。
Figure BDA0000445405810000272
关于上述非芳香族连接基团中的R7、R8、R9和R10的说明和优选范围，可以参照上述通式(1)的X的说明和优选范围的记载。
此外，关于通式(4)中的R41和R42的取代基的说明和优选范围，可以参照上述通式(1)的R1和R2的说明和优选范围的记载。进而，关于通式(4)中的n41和n42的说明与优选范围，可以参照上述通式(1)的n3的说明与优选范围的记载。
作为本发明的有机电致发光元件中使用的第一有机材料，例如，也可以优选地使用下述通式(5)所示的化合物。
通式(5)
Figure BDA0000445405810000281
通式(5)中，R51、R52和R53各自独立地表示取代基，n51和n52各自独立地表示1～4中的任意整数，n53表示1～5中的任意整数。至少一个R51、至少一个R52、以及至少一个R53为芳基。n51为2～4中的任意整数时，n51个R51可以彼此相同，也可以不同，n52为2～4中的任意整数时，n52个R52可以彼此相同，也可以不同，n53为2～5中的任意整数时，n53个R53可以彼此相同，也可以不同。
关于通式(5)中的R51、R52和R53的取代基以及芳基的说明和优选范围，可以参照上述通式(1)的R1、R2和R3的说明和优选范围的记载。进而，通式(5)中的n51、n52和n53优选为1～3、更优选为1或者2。
以下，例示出通式(4)或通式(5)所示的化合物的具体例子，但本发明中可以使用的通式(4)或通式(5)所示的化合物并不应由这些具体例子作出限定性的解释。
Figure BDA0000445405810000291
需要说明的是，本发明中可以作为第一有机材料使用的化合物并不限定于通式(4)或通式(5)所示的化合物，例如也可以采用以以下的化合物为代表的、通常在有机电致发光元件中使用的有机化合物。
Figure BDA0000445405810000292
本发明的有机电致发光元件中使用的发光材料可以考虑希望发光的波长等来选择。例如，可以适当选择使用磷光发光材料、热激活型迟滞荧光材料、激基复合物型发光材料等。
作为磷光发光材料，可列举出现有公知的各种金属络合物。本发明中，可以特别优选地选择使用发出深蓝色的磷光的材料。作为磷光发光材料，例如，可列举出Flrpic、FCNIr、Ir(dbfmi)、FIr6、Ir(fbppz)2(dfbdp)、FIrN4等Ir络合物；后述[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4、[Cu(dppb)(DPEPhos)]BF4、[Cu(μ-l)dppb]2、[Cu(μ-Cl)DPEphos]2、Cu(2-tzq)(DPEPhos)、[Cu(PNP)]2、は化合物(compound)1001、Cu(Bpz4)(DPEPhos)等Cu络合物；FPt、Pt-4等Pt络合物作为优选的例子。以下示出这些结构。
Figure BDA0000445405810000301
以上记载了代表性的磷光发光材料，但可以用于本发明的磷光发光材料并不限定于这些，例如，可以使用CMC出版的《有机EL装置的物理/材料化学/装置应用》(「有機ＥＬのデバイス物理·材料化学·デバイス応用」)的第9章中记载的材料。
作为热激活型迟滞荧光材料，例如可列举出下述PIC-TRZ、[Cu(PNP-tBu)]2作为优选的例子。
作为激基复合物型发光材料，例如可列举出下述m-MTDATA和PBD、PyPySPyPy和NPB、PPSPP和NPB作为优选的例子。
Figure BDA0000445405810000322
对于构成本发明的有机电致发光元件的其它的材料，可以从已知的材料之中适当选择并优化。例如，在阳极与第一有机层之间，优选如上述那样地设置空穴注入层，作为构成这样的空穴注入层的材料，可以优选地使用聚(亚乙二氧基)噻吩(PEDOT)、氧化钼等金属氧化物、公知的苯胺衍生物。此外，在第二有机材料与阴极之间，优选插入使用公知的空穴阻挡材料而得到的层。
此外，在制造构成有机电致发光元件的各层、电极时，可以适当地选择已知的制造方法来采用。此外，对于本发明的有机电致发光元件，可以根据需要加以公知技术和/或可以从公知技术容易想到的各种改变。
[有机薄膜太阳能电池]
通式(1)所示的化合物也可以有效地用于有机薄膜太阳能电池。
代表性的有机薄膜太阳能电池具有在玻璃等透明基板上层叠有ITO等阳极、空穴输送层、光电转换层、电子输送层、阴极的结构。光电转换层在阳极侧具有p型半导体层，在阴极侧具有n型半导体层。通式(1)所示的化合物可以根据其物性用作空穴输送层、p型半导体层、n型半导体层、电子输送层的材料。通式(1)所示的化合物在有机薄膜太阳能电池中可以作为空穴输送材料、电子输送材料发挥功能。
使用通式(1)所示的化合物的有机薄膜太阳能电池可以除上述之外还可以适当地具有空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、空穴注入层、平滑化层等。在使用通式(1)所示的化合物的有机薄膜太阳能电池中，可以适当地选择、组合用于有机薄膜太阳能电池的已知的材料来使用。此外，对于使用本发明的化合物的有机薄膜太阳能电池，可以根据需要加以公知技术和/或可以从公知的技术容易想到的各种改变。
实施例
以下举出合成例、试验例以及制造例来更具体地说明本发明的特征。以下示出的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨就可以适当地改变。因此，本发明的范围不应由以下示出的具体例子作出限定性的解释。
(合成例1)
本合成例中，根据以下的方案合成化合物9。
在-80℃下使化合物101与正丁基锂反应2小时之后，添加(C6H5)2PCl，在-80℃下进一步使其反应2小时。使所得到的化合物102与过氧化氢反应1小时之后，将醋酸乙酯作为洗脱液、利用柱层析法纯化，在氯仿/乙醚中进行重结晶，从而以白色晶体的形态得到化合物9(收率70%)。
(合成例2)
本合成例中，根据以下的方案合成化合物13。
在-80℃下使化合物111与正丁基锂反应2小时之后，添加(C6H5)2PCl，在-80℃下进一步使其反应2小时。在-80℃下使所得到的化合物112与正丁基锂反应2小时之后，添加(C6H5)2PCl，在-80℃下进一步使其反应2小时。使所得到的化合物113与过氧化氢反应1小时之后，将醋酸乙酯作为洗脱液、利用柱层析法纯化，在氯仿/乙醚中进行重结晶，从而以白色晶体的形态得到化合物13(收率35%)。
(合成例3)
本合成例中，根据以下的方案合成化合物15。
Figure BDA0000445405810000351
在THF中、在-80℃下使化合物121与金属钠反应。将所得到的化合物122与化合物123混合，在THF中、在-80℃下使其反应12小时。使所得到的化合物124与过氧化氢反应1小时之后，将醋酸乙酯/甲醇(100:4)作为洗脱液、利用柱层析法纯化，在醋酸乙酯/乙醚中进行重结晶，从而以透明晶体的形态得到化合物15(收率54%)。
(合成例4)
与合成例1～3同样地合成化合物1～8、10～12、14、16～18。
(试验例1)
本试验例中，测定在合成例1～4中合成的化合物1～18的77°K下的最低激发三重态能级。
在石英基板上真空蒸镀各化合物，从而形成厚度100～200nm的化合物的薄膜。将该样本冷却至77°K，测定PL光谱。算出PL光谱的最短波侧的峰值的能量，将其作为化合物的最低激发三重态能级。
在后述表1中示出结果。
(制造例1)
本制造例中，使用各种化合物，制作图1中示出的结构的有机电致发光元件，评价其发光效率。
(1)有机电致发光元件的制作
在玻璃1上将铟锡氧化物(ITO)2以约30～100nm的厚度成膜，进而在其上将聚(亚乙二氧基)噻吩(PEDOT)3以30nm的厚度成膜。接着，使掺杂有10重量%的[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4、[Cu(μ-l)dppb]2、FlrPic中的任一种发光材料的PYD2(第一有机材料)溶解在有机溶剂中，进行旋涂，从而将第一有机层4以30nm的厚度成膜。进而在其上将具有下述结构的BPhen、TPBI、TmPyPB、SPPO1、TSPO1、PO15、化合物2、化合物15中的任一种第二有机材料进行真空蒸镀，从而将第二有机层5以50nm的厚度成膜。接着，将氟化锂(LiF)6进行0.5nm真空蒸镀，接着将铝(Al)7蒸镀至100nm的厚度，由此制成具有图1中示出的层结构的有机电致发光元件。
(2)发光效率的评价
使用半导体参数分析仪和功率计测定由上述(1)制造的各有机电致发光元件的电流-电压-亮度(J-V-L)特性。EL光谱使用多通道光谱仪测定。根据这些结果，进行量子效率的计算。
图2～4中示出其结果。将磷光材料FlrPic用作发光材料，作为第二有机材料使用化合物2、化合物15时，得到18%的极高的量子效率。此外，将Cu络合物[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4用作发光材料，作为第二有机材料使用化合物2时，也可得到超过15%的高的量子效率。
此外，使用CzSi、PO12、mCP、SimCP、SimCP2、CBPE或者CBZ来代替作为第一有机材料而使用的PYD2，同样地制造有机电致发光元件，评价发光效率，结果作为第二有机材料使用本发明的化合物时同样观察到高发光效率。
(制造例2)
在本制造例中，制作改变添加发光材料的有机层的有机电致发光元件，评价其发光效率。
根据制造例1的制法，在玻璃1上将铟锡氧化物(ITO)2、聚(亚乙二氧基)噻吩(PEDOT)3、掺杂有FlrPic的PYD2的第一有机层4、化合物2的第二有机层5、氟化锂(LiF)6、铝(Al)7以与制造例1同样地厚度成膜，将其制成装置I。
将掺杂FlrPic的层从第一有机层变更为第二有机层，其它与装置I同样地成膜，制作装置II。
将掺杂FlrPic的层变更为第一有机层和第二有机层两者，其它与装置I同样地成膜，制作装置III。
在图5中示出与制造例1同样地评价各装置的发光效率的结果。
任意装置均得到超过15%的高的量子效率。特别是，仅在第一有机层中掺杂有发光材料的装置I与仅在第二有机层中掺杂有发光材料的装置II得到更加高的量子效率。
(制造例3)
本制造例中，使用合成例中合成的化合物1～16、制造有机电致发光元件，测定量子效率。
在玻璃1上将铟锡氧化物(ITO)2以约30～100nm的厚度成膜，进而在其上将聚(亚乙二氧基)噻吩(PEDOT)3以40nm的厚度成膜。接着，将掺杂有10重量%的FlrPic或者[Cu(dnbp)(DPEPhos)]+中的任一种发光材料的PYD2(第一有机材料)溶解在有机溶剂中，进行旋涂，从而将第一有机层4以30nm的厚度成膜。进而在其上将表1中记载的第二有机材料真空蒸镀，从而将第二有机层5以50nm的厚度成膜。接着，将氟化锂(LiF)6进行0.7nm真空蒸镀，接着将铝(Al)7蒸镀至100nm的厚度，由此制成具有图1中示出的层结构的有机电致发光元件。在表1中示出通过与制造例1同样的方法测定量子效率的结果。
表1
Figure BDA0000445405810000381
由表1的结果明显可知，使用本发明的化合物1～16而制造的有机电致发光元件均可以达成高发光效率。
产业上的可利用性
本发明的化合物是具有作为电荷输送材料的优异的特性的新型化合物。因此，若使用本发明的化合物，则可以应用于各种有机装置。例如，可以期待应用于有机电致发光元件等显示元件、显示器、背光源、电子照相、照明光源、曝光光源、读取光源、标志、广告牌、室内装饰的领域。特别是，将本发明的化合物用作迟滞荧光材料的有机电致发光元件的发光效率高。因此，本发明的产业上的可利用性高。
附图标记说明
1  玻璃
2  ITO
3  PEDOT
4  第一有机层
5  第二有机层
6  LiF
7  Al

Claims (13)

1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
通式(1)
Figure FDA0000445405800000011
通式(1)中，R1、R2和R3各自独立地表示取代基，n1和n2各自独立地表示0～5中的任意整数，n3表示0～4中的任意整数，X表示具有下述任意结构的连接基团，m等于X的连接基团的价数，表示2～4中的任意整数，
Figure FDA0000445405800000012
在所述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基，
其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(1)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结，此外，X为>PO-时，在通式(1)的三苯基氧化膦结构的3、3’、3”位连结。
2.一种化合物，其由下述通式(2)表示，
通式(2)
Figure FDA0000445405800000021
通式(2)中，R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X11表示具有下述任意结构的连接基团，
Figure FDA0000445405800000022
在所述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R7、R8、R9和R10各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基，
其中，X为-O-或者-(R7)P(=O)-时，在通式(2)的三苯基氧化膦结构的3、3’位连结。
3.一种化合物，其由下述通式(2-1)表示，
通式(2-1)
通式(2-1)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X21表示具有下述任意结构的连接基团，
Figure FDA0000445405800000031
在所述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
4.一种化合物，其由下述通式(2-2)表示，
通式(2-2)
Figure FDA0000445405800000032
通式(2-2)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X22表示具有下述任意结构的连接基团，
Figure FDA0000445405800000041
在所述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
5.一种化合物，其由下述通式(2-3)表示，
通式(2-3)
通式(2-3)中的R11、R12、R13、R21、R22和R23各自独立地表示取代基，n11、n12、n21和n22各自独立地表示0～5中的任意整数，n13和n23各自独立地表示0～4中的任意整数，X23表示具有下述任意结构的连接基团，
Figure FDA0000445405800000043
在所述连接基团的结构中，R4表示取代或非取代的脂肪族环状连接基团，R5和R6各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R7、R8和R9各自独立地表示氢原子、取代或非取代的烷基、或者取代或非取代的芳基，R8和R9中的至少一者表示氢原子、或者取代或非取代的烷基。
6.根据权利要求1～5中的任一项所述的化合物，其中，所述连接基团具有下述结构。
Figure FDA0000445405800000051
7.根据权利要求1～5中的任一项所述的化合物，其中，所述连接基团具有下述任意结构。
Figure FDA0000445405800000052
8.根据权利要求1～5中的任一项所述的化合物，其中，所述连接基团具有下述结构。
Figure FDA0000445405800000053
9.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，77°K下的最低激发三重态能级为2.80eV以上。
10.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，77°K下的最低激发三重态能级为2.95eV以上。
11.一种电荷输送材料，其由权利要求1～10中的任一项所述的化合物形成。
12.一种有机装置，其使用权利要求1～10中的任一项所述的化合物。
13.一种有机电致发光元件，其使用权利要求1～10中的任一项所述的化合物。
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