TW201305183A - 新穎化合物及使用其之有機裝置 - Google Patents

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qi-sheng Zhang
Chihaya Adachi
Shigeyuki Matsunami
Kei Sakanoue
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Abstract

本發明提供一種作為電荷傳輸材料而具有優異特性之新穎化合物。本發明提供一種下述通式所表示之化合物。□[R1~R3表示取代基，n1及n2表示0~5之整數，n3表示0~4之整數，X表示具有下述任一結構之連接基，m表示2~4之整數，R4表示脂肪族環狀連接基，R5~R10表示氫原子、烷基、芳基等]□□

Description

新穎化合物及使用其之有機裝置
本發明係關於一種用作電荷傳輸材料之新穎化合物、及使用其之有機電致發光元件(有機EL(Electro Luminescence，電致發光)元件)等有機裝置。
提高有機電致發光元件之發光效率之研究正盛行。到目前為止，業界正作各種努力，藉由新開發構成有機電致發光元件之電子傳輸材料、電洞傳輸材料、發光材料等並進行組合而提高發光效率。其中，磷光材料可使用激發三重態，且量子效率較高，因此作為發光材料而受到關注。然而，磷光材料存在容易引起三重態-三重態失活之共同課題，因此為抑制該種失活而進行有各種研究(參照非專利文獻1)。
含有三苯基氧化膦結構之化合物與先前之咔唑系化合物相比，最低激發三重態能階較高，因此作為發光材料之主體材料而受到關注。例如，專利文獻1中記載有藉由選擇使用最低激發三重態能階為2.65 eV以上之化合物而改善發光效率之情況，且記載有具有如下結構之有機電致發光元件，該結構係將於具有下述結構之化合物中摻雜有發光材料之層積層於4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB，4,4'-Bis[(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)層上。
非專利文獻2中記載有具有如下結構之有機電致發光元件，該結構係在於下述含有三苯基氧化膦結構之化合物中摻雜有雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥(III)(Flrpic)之發光層上積層有含有4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA，4,4',4"-Tris(carbazol-9-yl)triphenylamine)之電洞傳輸層。
非專利文獻3中記載有具有如下結構之有機電致發光元件，該結構係於包含下述含有三苯基氧化膦結構之化合物之層上積層有於9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二溴苯基磷酸基)-9H-咔唑(mCPPO1)中摻雜有雙(3,5-二氟-4-氰苯基吡啶)吡啶甲醯合銥(FCNIrpic)之發光層。該文獻中記載有可藉由具有該種結構之有機電致發光元件而達成較高之發光效率的情況。
非專利文獻4中記載有具有如下結構之有機電致發光元件，該結構係在於下述含有三苯基氧化膦結構之化合物中摻雜有雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥(III)(Flrpic)之發光層上積層有含有4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)之電洞傳輸層。該文獻中記載有可藉由具有該種結構之有機電致發光元件而達成較高之發光效率的情況。
非專利文獻5中記載有下述含有三苯基氧化膦結構之化合物。該文獻中記載有將該等含有三苯基氧化膦結構之化合物用作電子傳輸材料之有機電致發光元件。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開WO2006/130353號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]L. Xiao, Adv. Mater. 2011, 23, 926-952
[非專利文獻2]P. A. Vecchi et. al., Organic Letters, 2006, Vol. 8, No. 19, 4211-4214
[非專利文獻3]S. O. Jeon, Adv. Mater. 2011, XX, 1-6
[非專利文獻4]C. Han, Chem. Eur. J. 2011, 17, 5800-5803
[非專利文獻5]Chem. Mater., 2010, 22, 5678
如上所述，到目前為止關於含有三苯基氧化膦結構之化合物進行有各種研究。然而，不能說關於含有三苯基氧化膦結構之化合物之全部進行了澈底研究。又，含有三苯基氧化膦結構之化合物之化學結構與該化合物作為電子裝置材料之有用性之間尚未發現明確之關係，基於化學結構而預測作為電子裝置材料之有用性尚處於困難之狀況。進而，含有三苯基氧化膦結構之化合物之合成並不容易，因此亦存在提供化合物之行為本身伴隨有困難之情況。因此，本發明者等人嘗試合成目前為止尚未開發之新穎之含有三苯基氧化膦結構之化合物，並且對所合成之新穎化合物作為電子裝置材料之有用性的評價進行研究。即，本發明者等人以提供一種作為電子裝置材料較為有用之含有三 苯基氧化膦結構之新穎化合物為課題而進行了銳意研究。
本發明者等人為解決上述課題而進行銳意研究，結果發現，具有包含三苯基氧化膦結構之特定結構之新穎化合物作為電子裝置材料而具有優異之性質。本發明者等人基於該見解，提供以下之本發明作為解決上述課題之手段。
[1]一種化合物，其係下述通式(1)所表示者， [通式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地表示取代基，n1及n2各自獨立地表示0~5中之任一整數，n3表示0~4中之任一整數，X表示具有下述任一結構之連接基，m等於X連接基之價數，表示2~4中之任一整數；
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8、R9及R10各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基；其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(1)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接；又，於X為>PO-之情形時，於通式(1)之三苯基氧化膦結構之3,3',3"位進行連接]。
[2]一種化合物，其係下述通式(2)所表示者，[化8]通式(2) [通式(2)中，R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X11表示具有下述任一結構之連接基；
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8、R9及R10各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基；其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(2)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接]。
[3]一種化合物，其係下述通式(2-1)所表示者， [通式(2-1)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X21表示具有下述任一結構之連接基；
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代 之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
[4]一種化合物，其係下述通式(2-2)所表示者， [通式(2-2)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X22表示具有下述任一結構之連接基；
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
[5]一種化合物，其係下述通式(2-3)所表示者， [通式(2-3)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X23表示具有下述任一結構之連接基；
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述結構：
[7]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述任一結構：
[8]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述結構：
[9]如[1]至[8]中任一項之化合物，其於77°K下之最低激發三重態能階為2.80 eV以上。
[10]如[1]至[8]中任一項之化合物，其於77°K下之最低激發三重態能階為2.95 eV以上。
[11]一種電荷傳輸材料，其含有如[1]至[10]中任一項之化合物。
[12]一種有機裝置，其使用如[1]至[10]中任一項之化合物。
[13]一種有機電致發光元件，其使用如[1]至[10]中任一項之化合物。
本發明之化合物作為電荷傳輸材料而具有優異之物性，可用作電子裝置材料。又，本發明之有機電致發光元件之發光效率較高。
以下，對本發明之內容進行詳細說明。以下所記載之構成要件之說明係基於本發明之代表性之實施態樣或具體例而成者，但本發明並不限定於該種實施態樣或具體例。再者，本說明書中使用「~」所表示之數值範圍係指將「~」前後所記載之數值作為下限值及上限值而包含之範圍。
[本發明之化合物]
本發明之化合物係具有下述通式(1)所表示之結構之化合物。
[化19]
通式(1)中，X表示具有後面揭示之任一結構之連接基，m等於X連接基之價數，表示2~4中之任一整數。R1、R2及R3各自獨立地表示取代基，n1及n2各自獨立地表示0~5中之任一整數，n3表示0~4中之任一整數。n1為2~5中之任一整數時，n1個R1各自互相間可相同亦可不同，n2為2~5中之任一整數時，n2個R2各自互相間可相同亦可不同，又，n3為2~4中之任一整數時，n3個R3各自互相間可相同亦可不同。進而，m個各結構單位中之R1、R2、R3、n1、n2及n3互相可相同亦可不同。又，鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R1彼此、鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R2彼此、鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R3彼此可分別鍵結並與和該苯環相鄰之碳原子共同形成環狀結構。
通式(1)中之X為具有下述任一結構之連接基。其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(1)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接。又，於X為>PO-之情形時，於三苯基氧化膦結構之3,3',3"位進行連接。
上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基。脂肪族環狀連接基係包含含有碳原子之環狀骨架者，為由構成環狀骨架之碳原子連接之基。構成環狀骨架之碳原子數較佳為3~8，更佳為4~7，進而較佳為5或6，進而更佳為6。作為脂肪族環狀連接基之具體例，可列舉：1,1-伸環丁基、1,2-伸環丁基、1,1-伸環戊基、1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、1,1-伸環己基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,1-伸環庚基、1,2-伸環庚基、1,3-伸環庚基、1,4-伸環庚基、1,1-伸環辛基、1,2-伸環辛基、1,3-伸環辛基、1,4-伸環辛基、2,2-伸金剛烷基、2,4-伸金剛烷基。作為較佳之脂肪族環狀連接基之具體例，可列舉：1,1-伸環戊基、1,2-伸環戊基、1,3-伸環戊基、1,1-伸環己基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,1-伸環庚基、1,2-伸環庚基、1,3-伸環庚基、2,2-伸金剛烷基、1,4-伸金剛烷基；作為進而較佳之脂肪族環狀連接基之具體例，可列舉：1,1-伸環己基、1,2-伸環己基、1,3-伸環己基、1,4-伸 環己基、2,2-伸金剛烷基、1,4-伸金剛烷基。
R4所表示之脂肪族環狀連接基可經取代。作為取代基，例如可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，關於該等取代基之說明及較佳範圍，可參照下述對應之基之記載。
上述連接基之結構中，R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基。R7、R8、R9及R10各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基，較佳為經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基。
可用作R5及R6之鹵素原子，較佳為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更佳為氟原子、氯原子，進而較佳為氟原子。
可用作R5、R6、R7、R8、R9及R10之烷基，可為直鏈狀，可為分枝狀，亦可為環狀。較佳者為直鏈狀或分枝狀之烷基。烷基之碳數較佳為1~20，更佳為1~12，進而較佳為1~6，進而更佳為1~3(即甲基、乙基、正丙基、異丙基)。作為環狀之烷基，例如可列舉：環戊基、環己基、環庚基。
可用作R5、R6、R7、R8、R9及R10之芳基可為含有一個芳香環者，亦可為具有融合有兩個以上之芳香環之結構者。芳基之碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10(即苯基、1-萘基、2-萘基)。
上述烷基進而可經取代，亦可不經取代。作為經取代之 情形之取代基，例如可列舉：烷氧基、芳基、芳氧基，關於作為取代基之芳基之說明及較佳範圍，可參照上述芳基之記載。
又，上述芳基進而可經取代，亦可不經取代。作為經取代之情形之取代基，例如可列舉：烷基、烷氧基、芳基、芳氧基，關於烷基與芳基之說明及較佳範圍，可參照上述烷基與上述芳基之記載。
可用作取代基之烷氧基，可為直鏈狀，可為分枝狀，亦可為環狀。較佳者為直鏈狀或分枝狀之烷氧基。烷氧基之碳數較佳為1~20，更佳為1~12，進而較佳為1~6，進而更佳為1~3(即甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基)。作為環狀之烷氧基，例如可列舉：環戊氧基、環己氧基、環庚氧基。
可用作取代基之芳氧基可為含有一個芳香環者，亦可為具有融合有兩個以上之芳香環之結構者。芳氧基之碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10(即苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基)。
R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基。
以下，列舉含有R4、R5、R6、R7、R8、R9或R10之上述連接基之結構中較佳結構之具體例。
作為通式(1)中之X，例如可將以下之連接基彙總成群。
作為通式(1)中之X，例如亦可將以下之連接基彙總成群。
通式(1)中之X較佳為2價之連接基，m較佳為2。
作為通式(1)中之R1、R2及R3所表示之取代基，例如可列舉：經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之胺基、鹵素原子、氰基。較佳者為：經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基，更佳者為：經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基。
可用作取代基之烷基、烷氧基、芳基、芳氧基之說明及較佳範圍，與上述R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之烷基與芳基之說明及較佳範圍、及可用作上述取代基之烷氧基與芳氧基之說明及較佳範圍相同。
可用作取代基之烯基可為直鏈狀，可為分枝狀，亦可為環狀。較佳者為直鏈狀或分枝狀之烯基。烯基之碳數較佳 為2~20，更佳為2~12，進而較佳為2~6，進而更佳為2或3(即乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基)。作為環狀之烯基，例如可列舉：環戊烯基、環己烯基、環庚烯基。烯基進而可經取代，作為該種情形時之取代基，可列舉：烷基、芳基、烷氧基、芳氧基等。該等取代基之說明及較佳範圍與上述R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之烷基與芳基之說明及較佳範圍、及可用作上述取代基之烷氧基與芳氧基之說明及較佳範圍相同。
可用作取代基之胺基中含有未經取代之胺基與經取代之胺基。作為經取代之胺基之取代基，可列舉烷基、芳基。該等取代基之說明及較佳範圍與上述R5、R6、R7、R8、R9及R10所表示之烷基與芳基之說明及較佳範圍相同。
作為可用作取代基之鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子、氯原子、溴原子，更佳為氟原子、氯原子，進而更佳為氟原子。
作為通式(1)中之R1、R2及R3所表示之取代基，亦可列舉下述通式(11)所表示之取代基。
通式(11)中，X51表示具有後面揭示之任一結構之2價連接基。R51、R52及R53各自獨立地表示取代基，n51及n52各自獨立地表示0~5中之任一整數，n53表示0~4中之任一整數。n51為2~5中之任一整數時，n51個R51各自互相間可相同亦可不同，n52為2~5中之任一整數時，n52個R52各自互相間可相同亦可不同，又，n53為2~4中之任一整數時，n53個R53各自互相間可相同亦可不同。又，鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R51彼此、鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R52彼此、鍵結於與苯環相鄰之碳原子上之R53彼此可分別鍵結並與和該苯環相鄰之碳原子共同形成環狀結構。通式(11)之R51、R52及R53之取代基之具體例及較佳範圍與通式(1)之R1、R2及R3之取代基之具體例及較佳範圍相同。
通式(11)中之X51為具有下述任一結構之連接基。R4、R5、R6、R7、R8及R9之說明及較佳範圍與通式(1)中者相同。本發明之化合物中，X51與X可相同亦可不同，較佳為相同。
通式(1)中之R1、R2及R3所表示之取代基互相間可相同亦可不同。又，分子中存在複數個R1之情形時，複數個R1所表示之取代基互相間可相同亦可不同。分子中存在複數個R2之情形時、及分子中存在複數個R3之情形時亦相同。
通式(1)中之n1、n2及n3較佳為各自獨立為0~3中之任一整數，更佳為0~2中之任一整數。又，亦較佳為n1、n2及n3全部為0。
通式(1)所表示之化合物中，可較佳地使用下述通式(2)所表示之化合物。
通式(2)中，X11表示具有後面揭示之任一結構之2價連接基。R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數。n11為2~5中之任一整數時，n11個R11各自互相間可相同亦可不同，n12為2~5中之任一整數時，n12個R12各自互相間可相同亦可不同，n13為2~4中之任一整數時，n13個R13各自互 相間可相同亦可不同，n21為2~5中之任一整數時，n21個R21各自互相間可相同亦可不同，n22為2~5中之任一整數時，n22個R22各自互相間可相同亦可不同，n23為2~4中之任一整數時，n23個R23各自互相間可相同亦可不同。通式(2)之R11、R12、R13、R21、R22及R23之取代基之具體例及較佳範圍與通式(1)之R1、R2及R3之取代基之具體例及較佳範圍相同。
通式(2)中之X11為具有下述任一結構之連接基。R4、R5、R6、R7、R8及R9之說明及較佳範圍與通式(1)中者相同。其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(2)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接。
作為通式(2)中之X11，例如可將以下之連接基彙總成群。
通式(2)包含以下之通式(2-1)、通式(2-2)及通式(2-3)。其中，更佳為通式(2-1)所表示之化合物與通式(2-3)所表示之化合物。通式(2-1)所表示之化合物於難以結晶化方面較佳，通式(2-3)所表示之化合物於最低激發三重態能階較高方面較佳。
通式(2-1)中之R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22及n23之說明、具體例及較佳範圍與式(2)相同。通式(2-1)中之X21為具有下述任一結構之連接基。R4、R5、R6、R7、R8及R9之說明及較佳範圍與通式(1)中者相同。
作為通式(2-1)中之X21，例如可將以下之連接基彙總成群。
其中，較佳為以下之連接基群。
通式(2-2)中之R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22及n23之說明、具體例及較佳範圍與式(2)相同。通式(2-2)中之X22為具有下述任一結構之連接基。R4、R5、R6、R7、R8及R9之說明及較佳範圍與通式(1)中者相同。
作為通式(2-2)中之X22，例如可將以下之連接基彙總成群。
其中，較佳為以下之連接基群。
通式(2-3)中之R11、R12、R13、R21、R22、R23、n11、n12、n13、n21、n22及n23之說明、具體例及較佳範圍與式(2)相同。通式(2-3)中之X23為具有下述任一結構之連接基。R4、R5、R6、R7、R8及R9之說明及較佳範圍與通式(1)中者相同。
作為通式(2-3)中之X23，例如可將以下之連接基彙總成群。
以下，例示通式(1)所表示之化合物之具體例，但可用於本發明中之通式(1)所表示之化合物並非由該等具體例限定性地解釋者。再者，以下之具體例之結構式中，Ph表示苯基。
[本發明之化合物之合成方法]
通式(1)所表示之化合物之合成方法並無特別限制。通式(1)所表示之化合物之合成可藉由適當組合已知之合成方 法及條件而進行。
例如，作為較佳之合成方法，可列舉下述流程1所表示之合成方法。即，可列舉將通式(21)所表示之三苯基膦2~4聚體轉化為對應之通式(1)之三苯基氧化膦2~4聚體之合成方法。該轉化時，較佳為使用過氧化氫。反應條件可參考將三苯基膦轉化為三苯基氧化膦時所採用之公知之反應條件。
通式(21)所表示之化合物可藉由適當選擇並組合公知之合成方法而合成。例如，可按照以下之流程2，藉由使通式(22)所表示之二苯基膦衍生物與通式(23)所表示之苯基2~4聚體偶合，而合成對應之通式(21)所表示之化合物。通式(22)之Z1與通式(23)之Z2係選擇使偶合反應高效進行之組合。例如，可選擇Na作為Z1，較佳地選擇氟原子等鹵素原子作為Z2。
[本發明化合物之物性]
通式(1)所表示之化合物於77°K下之最低激發三重態能階相對較高，且具有作為電荷傳輸材料之優異性質，因此可有效地用於有機電致發光元件等電子裝置中。77°K下之最低激發三重態能階較佳為2.80 eV以上，更佳為2.85 eV以上，進而較佳為2.90 eV以上，進而更佳為3.00 eV以上，尤佳為3.03 eV以上。本發明中之最低激發三重態能階係藉由測定形成於石英基板上之薄膜於77°K下之PL(Photoluminescence，光致發光)光譜並計算最靠短波側之峰值之能量而決定的值。因此，本發明中之最低激發三重態能階之值與溶液狀態下所測定者數值不同。本發明者等人發現，為提供於薄膜狀態下具有較高之最低激發三重態能階之材料，重要的是防止因分子間氫鍵之締合，因此通式(1)所表示之結構較為有利。
可較佳地使用通式(1)所表示之化合物之裝置之種類並無特別限制，例如可列舉有機電致發光元件或電子照片用感光體。又，亦可有效地用於光電轉換元件，因此亦可有效地用於有機薄膜太陽電池。進而亦可有效地用作有機電 晶體。以下，作為代表性之裝置，針對有機電致發光元件進行說明。
[有機電致發光元件]
典型之有機電致發光元件具有於玻璃等透明基板上積層有ITO(Indium Tin OXides，氧化銦錫)等陽極、有機層、陰極之結構。有機層通常為積層有複數層含有有機化合物之層的結構，根據其功能，各層稱作電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等。本說明書中，作為有機電致發光元件之通常之構成例，以具有依序積層有陽極、主要由第1有機材料構成之第1有機層、主要由第2有機材料構成之第2有機層、陰極之結構的有機電致發光元件為例進行說明。
第1有機層係主要發揮電洞傳輸功能之層，第1有機層中摻雜有發光材料時，第1有機層亦發揮向發光材料傳輸電子之功能。第1有機層主要由發揮該種功能之第1有機材料而形成，此處所謂「主要」係指於構成第1有機層之有機材料中含量最多之有機材料。通常表示50重量%以上、較佳為60重量%以上、更佳為70重量%以上之含量。
第2有機層係主要發揮電子傳輸功能之層，第2有機層中摻雜有發光材料時，第2有機層亦發揮向發光材料傳輸電洞之功能。第2有機層主要由發揮該種功能之第2有機材料而形成，此處所謂「主要」係指於構成第2有機層之有機材料中含量最多之有機材料。通常表示50重量%以上、較佳為60重量%以上、更佳為70重量%以上之含量。
可於構成有機電致發光元件之陽極與第1有機層之間積層其他層。例如，可積層具有電洞注入功能之有機層、具有電洞傳輸功能之有機層、具有電子阻斷功能之有機層。
又，亦可於構成有機電致發光元件之陰極與第2有機層之間積層其他層。例如，可積層具有電子注入功能之有機層、具有電子傳輸功能之有機層、具有電洞阻斷功能之有機層。
有機電致發光元件中，發光材料係包含於第1有機層或第2有機層之至少一者中。因此，發光材料可僅包含於第1有機層中，可僅包含於第2有機層中，亦可包含於第1有機層與第2有機層兩者之中。較佳者為僅包含於第1有機層中之態樣與僅包含於第2有機層中之態樣，更佳為僅包含於第1有機層中之態樣。
於發光材料僅包含於有機電致發光元件之第1有機層中之情形時，較佳為將第2有機層之厚度設為40 nm以上，更佳為設為50 nm以上。又，於發光材料僅包含於有機電致發光元件之第2有機層中之情形時，較佳為將第1有機層之厚度設為30 nm以上，更佳為設為50 nm以上。藉由採用該種態樣，可抑制於添加有發光材料之有機層中產生激子之淬滅，且大大增大發光效率。
發光材料之含量較佳為包含發光材料之有機層之0.1重量%以上，更佳為1.0重量%以上，進而較佳為3.0重量%以上。又，發光材料之含量較佳為包含發光材料之有機層之30重量%以下，更佳為20重量%以下，進而較佳為10重量%以下。
有機電致發光元件較佳為滿足下述式(A)及式(B)。
式(A)T1(第1)-T1(發光)>0.19 eV
式(B)T1(第2)-T1(發光)>0.24 eV
上式中，T1(第1)表示第1有機材料於77°K下之最低激發三重態能階，T1(第2)表示第2有機材料於77°K下之最低激發三重態能階，T1(發光)表示發光材料於77°K下之最低激發三重態能階。
先前之研究中，發光材料之最低激發三重態能階與構成添加有該發光材料之有機層之有機材料之最低激發三重態能階的關係備受關注。與此相對，本發明者等人首次發現，亦必需考慮構成鄰接於添加有發光材料之層之有機層的有機材料於薄膜狀態下之最低激發三重態能階。並且發現，為提高有機電致發光元件之發光效率，構成該種鄰接之有機層之有機材料於薄膜狀態下之最低激發三重態能階與發光材料於薄膜狀態下之最低激發三重態能階之間存在一定以上之能量差亦較為重要。上述式(A)及式(B)係基於該種見解而導出者。
本發明之有機電致發光元件較佳為進而滿足下述式(A-1)，更佳為滿足式(A-2)，更佳為滿足式(A-3)。
式(A-1)T1(第1)-T1(發光)>0.21 eV
式(A-2)T1(第1)-T1(發光)>0.23 eV
式(A-3)T1(第1)-T1(發光)>0.25 eV
又，本發明之有機電致發光元件較佳為進而滿足下述式(B-1)，更佳為滿足式(B-2)，更佳為滿足式(B-3)。
式(B-1)T1(第2)-T1(發光)>0.29 eV
式(B-2)T1(第2)-T1(發光)>0.34 eV
式(B-3)T1(第2)-T1(發光)>0.40 eV
本發明之有機電致發光元件中，第1有機材料於77°K下之最低激發三重態能階[T1(第1)]較佳為2.80 eV以上，更佳為2.85 eV以上，進而較佳為2.90 eV以上，進而更佳為2.92 eV以上。又，第2有機材料於77°K下之最低激發三重態能階[T1(第2)]較佳為2.80 eV以上，更佳為2.95 eV以上，進而較佳為3.00 eV以上，進而更佳為3.03 eV以上，尤佳為3.05 eV以上。發光材料於77°K下之最低激發三重態能階[T1(發光)]較佳為2.0~2.8 eV，更佳為2.4~2.8 eV，進而較佳為2.6~2.8 eV。
滿足式(A)及式(B)之本發明之有機電致發光元件具有發光效率極高之特徵。如後述實施例中所具體表現般，於使用FIrpic作為發光材料之情形時，達成外部量子效率18%，且於使用Cu錯合物作為發光材料之情形時，亦達成超過15%之外部量子效率。
例如，非專利文獻2或非專利文獻4中所記載之先前之有機電致發光元件中，作為發光材料之Flrpic於77°K下之最低激發三重態能階為2.67 eV，與此相對，鄰接於摻雜有發光材料之發光層之電洞傳輸層中只不過使用於77°K下之最低激發三重態能階為2.70 eV之4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)。由於T1(第1)-T1(發光)為0.06 eV，較小，故而無法使發光效率高於滿足式(A)及式(B)之本發明之有機電致發光元件。
通式(1)所表示之化合物可用作有機電致發光元件之第1有機材料，可用作第2有機材料，亦可同時用作第1有機材料及第2有機材料兩者。較佳者為僅用作第1有機材料之情形與僅用作第2有機材料之情形。將通式(1)所表示之化合物用作第2有機材料之情形時，較佳為發光材料包含於第1有機材料中，但亦可包含於第2有機材料中。
以下，例示本發明中可用作第2有機材料之除通式(1)以外之化合物。可用於本發明中之第2有機材料並非由該等具體例限定性地解釋者。
作為用於本發明之有機電致發光元件中之第1有機材料，例如，可較佳地使用下述通式(4)所表示之化合物。
通式(4)中，Z表示q價之連接基，q表示2~4中之任一整數。R41及R42各自獨立地表示取代基，n41及n42各自獨立地表示0~4中之任一整數。n41為2~4中之任一整數時，n41個R41各自互相間可相同亦可不同，n42為2~4中之任一整數時，n42個R42各自互相間可相同亦可不同。進而，q個各結構單位中之R41、R42、n41及n42互相可相同亦可不同。
通式(4)中之Z較佳為含有芳香環或雜環之連接基。芳香環可為單環，亦可為融合有兩個以上芳香環之融合環。芳香環之碳數較佳為6~22，更佳為6~18，進而較佳為6~14，進而更佳為6~10。作為芳香環之具體例，可列舉苯環、萘環。雜環可為單環，亦可為一個以上之雜環與芳香環或雜環融合而成之融合環。雜環之碳數較佳為5~22，更佳為 5~18，進而較佳為5~14，進而更佳為5~10。構成雜環之雜原子較佳為氮原子。作為雜環之具體例，可列舉：吡啶環、嗒環、嘧啶環、三環、三唑環、苯并三唑環。通式(4)中之Z可含有芳香環或雜環並且含有非芳香族連接基。作為該種非芳香族連接基，可列舉具有以下結構者。
關於上述非芳香族連接基中之R7、R8、R9及R10之說明及較佳範圍，可參照上述通式(1)之X之說明及較佳範圍之記載。
又，關於通式(4)中之R41及R42之取代基之說明及較佳範圍，可參照上述通式(1)之R1及R2之說明及較佳範圍之記載。進而，關於通式(4)中之n41與42之說明及較佳範圍，可參照上述通式(1)之n3之說明及較佳範圍之記載。
作為用於本發明之有機電致發光元件之第1有機材料，例如，亦可較佳地使用下述通式(5)所表示之化合物。
通式(5)中，R51、R52及R53各自獨立地表示取代基，n51及n52各自獨立地表示1~4中之任一整數，n53表示1~5中之任一整數。至少一個R51、至少一個R52、及至少一個R53為芳基。n51為2~4中之任一整數時，n51個R51各自互相間可相同亦可不同，n52為2~4中之任一整數時，n52個R52各自互相間可相同亦可不同，n53為2~5中之任一整數時，n53個R53各自互相間可相同亦可不同。
關於通式(5)中之R51、R52及R53之取代基及芳基之說明及較佳範圍，可參照上述通式(1)之R1、R2及R3之說明及較佳範圍之記載。進而，通式(5)中之n51、n52及n53較佳為1~3，更佳為1或2。
以下，例示通式(4)或通式(5)所表示之化合物之具體例，但可用於本發明之通式(4)或通式(5)所表示之化合物並非由該等具體例限定性地解釋者。
再者，本發明中可用作第1有機材料之化合物並不限定於通式(4)或通式(5)所表示之化合物，例如亦可使用以下化合物為首之通常用於有機電致發光元件中之有機化合物。
用於本發明之有機電致發光元件之發光材料可考慮欲使之發光之波長等而進行選擇。例如，可適當選擇並使用磷光發光材料、熱活化型延遲螢光材料、激發複合體型發光材料等。
作為磷光發光材料，可列舉先前公知之各種金屬錯合物。本發明中，可尤佳地選擇發出深藍色之磷光之材料。作為磷光發光材料，例如，可列舉如下者作為較佳之例：Flrpic、FCNIr、Ir(dbfmi)、FIr6、Ir(fbppz)2(dfbdp)、FIrN4等Ir錯合物，或後面揭示之[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4、或[Cu(dppb)(DPEPhos)]BF4、[Cu(μ-1)dppb]2、[Cu(μ-Cl)DPEphos]2、Cu(2-tzq)(DPEPhos)、[Cu(PNP)]2、compound 1001、Cu(Bpz4)(DPEPhos)等Cu錯合物，FPt、Pt-4等Pt錯合物。將該等之結構示於下文。
以上記載有代表性之磷光發光材料，但可用於本發明之磷光發光材料並不限定於該等，例如，亦可使用CMC出版之「有機EL之裝置物理、材料化學、裝置應用」之第9章中所記載之材料。
作為熱活化型延遲螢光材料，例如，可列舉下述之PIC-TRZ、[Cu(PNP-tBu)]2作為較佳之例。
作為激發複合體型發光材料，例如，可列舉下述之m-MTDATA與PBD、PyPySPyPy與NPB、PPSPP與NPB作為較佳之例。
構成本發明之有機電致發光元件之其他材料可自已知之材料中進行適當選擇而最佳化。例如，較佳為於陽極與第1有機層之間如上所述地設置電洞注入層，作為構成該種電洞注入層之材料，可較佳地使用聚(乙二氧基)噻吩(PEDOT，poly(ethylenedioxy)thiophene)、氧化鉬等金屬氧化物、公知之苯胺衍生物。又，較佳為於第2有機材料與 陰極之間插入使用有公知之電洞阻斷材料之層。
又，製造構成有機電致發光元件之各層或電極時，可適當選擇並使用已知之製造方法。又，可對本發明之有機電致發光元件視需要而施加公知之技術或可由公知之技術容易想到之各種改變。
[有機薄膜太陽電池]
通式(1)所表示之化合物亦可有效地用於有機薄膜太陽電池。
典型之有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極之結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。通式(1)所表示之化合物根據其物性可用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層之材料。通式(1)所表示之化合物可於有機薄膜太陽電池中作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。
使用通式(1)所表示之化合物之有機薄膜太陽電池除上述以外，亦可適當具備電洞阻斷層、電子阻斷層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於使用通式(1)所表示之化合物之有機薄膜太陽電池中，可適當選擇並組合使用有機薄膜太陽電池中使用之已知之材料。又，可對使用本發明之化合物之有機薄膜太陽電池視需要而施加公知之技術或可自公知之技術而容易想到之各種改變。
[實施例]
以下，列舉合成例、試驗例及製造例對本發明之特徵進 而具體地進行說明。只要不脫離本發明之宗旨，則以下所示之材料、處理內容、處理程序等可作適當變更。因此，本發明之範圍並非由以下所示之具體例限定性地解釋者。
(合成例1)
本合成例中，按照以下之流程合成化合物9。
使化合物101與正丁基鋰於-80℃下反應2小時後，添加(C6H5)2PCl並於-80℃下進一步反應2小時。使過氧化氫與所得之化合物102反應1小時後，以乙酸乙酯作為溶出液藉由管柱層析法進行精製，再於氯仿/醚中再結晶，藉此而以白色結晶之方式獲得化合物9(產率70%)。
(合成例2)
本合成例中，按照以下之流程合成化合物13。
使化合物111與正丁基鋰於-80℃下反應2小時後，添加(C6H5)2PCl並於-80℃下進一步反應2小時。使所得之化合物112與正丁基鋰於-80℃下反應2小時後，添加(C6H5)2PCl並於-80℃下進一步反應2小時。使過氧化氫與所得之化合物113反應1小時後，以乙酸乙酯作為溶出液藉由管柱層析法進行精製，再於氯仿/醚中再結晶，藉此而以白色結晶之方式獲得化合物13(產率35%)。
(合成例3)
本合成例中，按照以下之流程合成化合物15。
於THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)中使化合物121與金屬鈉於-80℃下反應。將所得之化合物122與化合物123混合並於THF中於-80℃下反應12小時。使過氧化氫與所得之化合物124反應1小時後，以乙酸乙酯/甲醇(100：4)作為溶出液藉由管柱層析法進行精製，再於乙酸乙酯/醚中再結 晶，藉此而以透明結晶之方式獲得化合物15(產率54%)。
(合成例4)
以與合成例1~3相同之方式，亦合成化合物1~8、10~12、14、16~18。
(試驗例1)
本試驗例中，測定合成例1~4中所合成之化合物1~18於77°K下之最低激發三重態能階。
藉由於石英基板上真空蒸鍍各化合物，而形成厚度100~200 nm之化合物之薄膜。將該樣品冷卻至77°K並測定PL光譜。計算PL光譜最靠短波側之峰值之能量，將其作為化合物之最低激發三重態能階。
將結果示於後面揭示之表1。
(製造例1)
本製造例中，使用各種化合物製作圖1所示之結構之有機電致發光元件，並對其發光效率進行評價。
(1)有機電致發光元件之製作
於玻璃1上將氧化銦錫(ITO)2以大致30~100 nm之厚度製膜，進而於其上將聚(乙二氧基)噻吩(PEDOT)3以30 nm之厚度製膜。然後，使摻雜有10重量%之[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4、[Cu(μ-1)dppb]2、FlrPic中之任一發光材料的PYD2(第1有機材料)溶解於有機溶劑中並進行旋轉塗佈，藉此而將第1有機層4以30 nm之厚度製膜。進而於其上，真空蒸鍍具有下述結構之BPhen、TPBI、TmPyPB、SPPO1、TSPO1、PO15、化合物2、化合物15中之任一者之第2有機材料，藉 此而將第2有機層5以50 nm之厚度製膜。繼而，真空蒸鍍氟化鋰(LiF)6 0.5 nm，然後將鋁(Al)7蒸鍍成100 nm之厚度，而製成具有圖1所示之層構成之有機電致發光元件。
(2)發光效率之評價
使用半導體參數分析儀及功率計，對上述(1)中製造之各有機電致發光元件之電流-電壓-亮度(J-V-L，density-voltage-luminance)特性進行測定。EL光譜係使用多通道分光器而測定。根據該等結果而計算量子效率。
將該結果示於圖2~4。於使用作為磷光材料之FlrPic作為發光材料、使用化合物2或化合物15作為第2有機材料之情形時，獲得18%之極高之量子效率。又，於使用作為Cu錯合物之[Cu(dnbp)(DPEPhos)]BF4作為發光材料、使用化合物2作為第2有機材料之情形時，亦獲得超過15%之較高之量子效率。
又，使用CzSi、PO12、mCP、SimCP、SimCP2、CBPE或CBZ代替用作第1有機材料之PYD2，以相同之方式製造有機電致發光元件並對發光效率進行評價，其結果為，於使用本發明之化合物作為第2有機材料之情形時，同樣地可見較高之發光效率。
(製造例2)
本製造例中，製作添加發光材料之有機層經改變之有機電致發光元件，並對其發光效率進行評價。
按照製造例1之製法，於玻璃1上，將氧化銦錫(ITO)2、聚(乙二氧基)噻吩(PEDOT)3、摻雜有FlrPic之PYD2之第1 有機層4、化合物2之第2有機層5、氟化鋰(LiF)6、鋁(Al)7以與製造例1相同之厚度製膜，以此作為裝置I。
除變更將摻雜FlrPic之層自第1有機層改變為第2有機層方面，其他與裝置I相同地進行製膜，而製作裝置II。
除變為將摻雜FlrPic之層改變為第1有機層與第2有機層兩者方面，其他與裝置I相同地進行製膜，而製作裝置III。
以與製造例1相同之方式對各裝置之發光效率進行評價，將其結果示於圖5。
於任一裝置中均獲得超過15%之高量子效率。尤其是，於僅於第1有機層中摻雜有發光材料之裝置I及僅於第2有機層中摻雜有發光材料之裝置II中，獲得更高之量子效率。
(製造例3)
本製造例中，使用合成例所合成之化合物1~16製造有機電致發光元件，並測定量子效率。
於玻璃1上將氧化銦錫(ITO)2以大致30~100 nm之厚度製膜，進而於其上將聚(乙二氧基)噻吩(PEDOT)3以40 nm之厚度製膜。然後，使摻雜有10重量%之FlrPic或[Cu(dnbp)(DPEPhos)]+中之任一發光材料的PYD2(第1有機材料)溶解於有機溶劑中並進行旋轉塗佈，藉此而將第1有機層4以30 nm之厚度製膜。進而於其上真空蒸鍍表1中記載之第2有機材料，藉此而將第2有機層5以50 nm之厚度製膜。繼而，真空蒸鍍0.7 nm之氟化鋰(LiF)6，然後將鋁 (Al)7蒸鍍成100 nm之厚度，製成具有圖1所示之層構成之有機電致發光元件。藉由與製造例1相同之方法測定量子效率，將其結果示於表1。
如根據表1之結果而可明確般，使用本發明之化合物1~16而製造之有機電致發光元件均可達成較高之發光效率。
[產業上之可利用性]
本發明之化合物係作為電荷傳輸材料而具有優異之特性的新穎化合物。因此，若使用本發明之化合物，則可應用於各種有機裝置。例如，期待應用於有機電致發光元件等顯示元件、顯示器、背光裝置、電子照片、照明光源、曝 光光源、讀取光源、標識、招牌、室內裝飾之領域中。尤其是，將本發明之化合物用作延遲螢光材料之有機電致發光元件的發光效率較高。因此，本發明之產業上之可利用性較高。
1‧‧‧玻璃
2‧‧‧ITO
3‧‧‧PEDOT
4‧‧‧第1有機層
5‧‧‧第2有機層
6‧‧‧LiF
7‧‧‧Al
圖1係表示製造例之有機電致發光元件之層構成的概略剖面圖。
圖2係表示製造例1中之電流密度與量子效率之關係的圖表。
圖3係表示製造例1中之電流密度與量子效率之關係的另一圖表。
圖4係表示製造例1中之電流密度與量子效率之關係的又一圖表。
圖5係表示製造例2中之電流密度與量子效率之關係的圖表。

Claims (13)

  1. 一種化合物，其係下述通式(1)所表示者， [通式(1)中，R1、R2及R3各自獨立地表示取代基，n1及n2各自獨立地表示0~5中之任一整數，n3表示0~4中之任一整數，X表示具有下述任一結構之連接基，m等於X連接基之價數，表示2~4中之任一整數； 上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素 原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8、R9及R10各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基；其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(1)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接；又，於X為>PO-之情形時，於通式(1)之三苯基氧化膦結構之3,3',3"位進行連接]。
  2. 一種化合物，其係下述通式(2)所表示者， [通式(2)中，R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X11表示具有下述任一結構之連接基； 上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8、R9及R10各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基；其中，於X為-O-或-(R7)P(=O)-之情形時，於通式(2)之三苯基氧化膦結構之3,3'位進行連接]。
  3. 一種化合物，其係下述通式(2-1)所表示者，[化5]通式(2-1) [通式(2-1)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X21表示具有下述任一結構之連接基； 上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
  4. 一種化合物，其係下述通式(2-2)所表示者， [通式(2-2)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X22表示具有下述任一結構之連接基； 上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素 原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
  5. 一種化合物，其係下述通式(2-3)所表示者， [通式(2-3)中之R11、R12、R13、R21、R22及R23各自獨立地表示取代基，n11、n12、n21及n22各自獨立地表示0~5中之任一整數，n13及n23各自獨立地表示0~4中之任一整數，X23表示具有下述任一結構之連接基； 上述連接基之結構中，R4表示經取代或未經取代之脂肪族環狀連接基；R5及R6各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R7、R8及R9各自獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之烷基、或經取代或未經取代之芳基；R8及R9中之至少一者表示氫原子、或經取代或未經取代之烷基]。
  6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述結構：
  7. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述任一結構：
  8. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中上述連接基具有下述結構：
  9. 如請求項1至5中任一項之化合物，其於77°K下之最低激發三重態能階為2.80 eV以上。
  10. 如請求項1至5中任一項之化合物，其於77°K下之最低激發三重態能階為2.95 eV以上。
  11. 一種電荷傳輸材料，其含有如請求項1至10中任一項之化合物。
  12. 一種有機裝置，其使用如請求項1至10中任一項之化合物。
  13. 一種有機電致發光元件，其使用如請求項1至10中任一項之化合物。
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