JP2011093825A - 2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1993年にプリンストン大学のM.A.Baldoらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって8%の外部量子効率を実現させた。
窒素雰囲気下、反応容器に2−アダマンタノン100g、アニリン塩酸塩112.2g、アニリン407mlを加え、還流下、加熱して生成する水を除きながら14時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン200mlを加え、還流下、加熱攪拌した。室温まで冷却した後、ろ過によって灰褐色の固体151.7gを得た。得られた固体にメタノール450mlを加え、加熱攪拌した後、アルカリ性になるまで、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。ろ過によって濃青色の結晶39.8gを得た。得られた結晶を室温下、水400mlを用いた分散洗浄を2回繰返した後、メタノール200mlを加え、加熱しながら分散洗浄を行うことによって、2,2−ビス(4−アミノフェニル)アダマンタンを濃青色の結晶として29.8g(収率30%)得た。
室温まで冷却した後、トルエン200ml、THF200mlを加え、不溶物をろ過によって除き、減圧下濃縮した。ヘキサン400mlを加え、析出した結晶をろ過によって取出した。得られた淡黄色の結晶に100mlのメタノールを加え、加熱しながら還流下で分散洗浄を3回繰返し、さらに酢酸エチル10mlを加え、加熱しながら還流下で分散洗浄を行った。トルエン30ml、酢酸エチル30mlを加えて結晶を溶解し、シリカゲル2gで吸着精製した。溶媒を留去した後、メタノール30mlを加え、加熱しながら還流下で分散洗浄を行って2,2−ビス{4−(5―H―ピリド[4、3−b]インドール―5−イル)フェニル)}アダマンタン(化合物2)を白色結晶として1.0g(39%)得た。
融点 ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 362℃ 181℃
仕事関数
本発明実施例1の化合物 6.10eV
CBP 6.00eV
励起三重項エネルギーレベル
本発明実施例1の化合物 2.97eV
CBP 2.56eV
FIr6 2.7eV
続いて、透明陽極2の上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)(以後、PEDOTと略称する)・ポリ(スチレンスルフォネート)(以後、PSSと略称する)の水溶液を膜厚30nmとなるようにスピンコート法による塗布をおこない、180℃、1時間加熱乾燥を行って正孔注入層3を形成した。この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として、前記TAPCを蒸着速度6.0nm/minで膜厚40nmとなるように形成した。この正孔輸送層4の上に、第一発光層5として前記Ad−Czと前記青色燐光発光体FIr6を、蒸着速度比がAd−Cz:FIr6=95:5となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚15nmとなるように形成した。この第一発光層5の上に、第二発光層6として、本発明実施例1の化合物(化合物2)と前記青色燐光発光体FIr6を、蒸着速度比が本発明実施例1の化合物(化合物2):FIr6=90:10となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した。この第二発光層6の上に、電子輸送層7として前記TPBIを蒸着速度6.0nm/minで膜厚50nmとなるように形成した。この電子輸送層7の上に、電子注入層8としてフッ化リチウムを蒸着速度0.6nm/minで膜厚0.5nmとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚150nmとなるように蒸着して陰極9を形成した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
比較のために、実施例5における第二発光層6の材料として前記UGH2と前記青色燐光発光体FIr6を、蒸着速度比がUGH2:FIr6=90:10となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚30nmとなるように形成した以外は実施例5と同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。
作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 第一発光層
6 第二発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表される、2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
(式中、R1〜R16は、同一でも異なってもよく水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar1とAr2は互いに同一でも異なっていてもよく、Ar1は下記構造式(B)または(C)で示される基を表し、Ar2は下記構造式(B)、(C)または(D)で示される基を表す。)
- 前記一般式(1)においてAr1、Ar2は互いに同一でも異なっていてもよく、前記構造式(B)である、請求項1記載の2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてAr1が前記構造式(B)であって、Ar2が前記構造式(C)である、請求項1記載の2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてAr1が前記構造式(B)であって、Ar2が前記構造式(D)である、請求項1記載の2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてAr1、Ar2は互いに同一でも異なっていてもよく、前記構造式(C)である、請求項1記載の2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてAr1が前記構造式(C)であって、Ar2が前記構造式(D)である、請求項1記載の2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式(1)で表される2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1〜R16は、同一でも異なってもよく水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ar1とAr2は互いに同一でも異なっていてもよく、Ar1は下記構造式(B)または(C)で示される基を表し、Ar2は下記構造式(B)、(C)または(D)で示される基を表す。)
- 前記した有機層が発光層であり、上記一般式(1)で表される化合物が、該発光層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が電子阻止層であり、上記一般式(1)で表される化合物が、該電子阻止層中に、少なくとも一つの構成材料として用いられていることを特徴とする請求項7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が発光層であり、該発光層が2層以上積層された構造である、請求項7または8のいずれか1項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記した有機層が発光層であり、該発光層が第1発光層と第2発光層の2層構造である、請求項7または8のいずれか1項記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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