JP2010182699A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陰極と陽極との間に、複数の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、発光層の各層が、三重項エネルギーギャップ値が2.78eV以上3.7eV以下のホスト材料と、重金属を有する金属錯体からなる三重項寄与の発光性ドーパントを含み、正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電子輸送性に優れたホスト材料からなる発光層とが積層していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【選択図】図1
Description
EL素子における発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され、さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
しかし、このような燐光型有機EL素子の多くは、緑色EL発光であり、多色化、さらには、該燐光型有機EL素子の高効率化が問題とされている。
1.陰極と陽極との間に、複数の発光層を含む有機EL素子であって、発光層の各層が、三重項エネルギーギャップ値が2.52eV以上3.7eV以下のホスト材料と、重金属を有する金属錯体からなる三重項寄与の発光性ドーパントを含むことを特徴とする有機EL素子。
2.発光層の各層のホスト材料が異なることを特徴とする1に記載の有機EL素子。
3.複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基を有する有機化合物であることを特徴とする1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基と3価窒素へテロ環を有する有機化合物であることを特徴とする1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.発光層を形成するホスト材料のイオン化ポテンシャル又は電子親和力の値が各層で異なることを特徴とする1〜4のいずれかに記載の有機EL素子。
6.発光層間において、各発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャル又は電子親和力の差が0.2eV以上であることを特徴とする1〜5のいずれかに記載の有機EL素子。
7.発光層が隣接積層していることを特徴とする1〜6のいずれかに記載の有機EL素子。
8.発光層を形成するホスト材料の光学エネルギーギャップ値が、陽極側から陰極側に向かって同等又は小さくなっていることを特徴とする1〜7のいずれかに記載の有機EL素子。
9.正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電子輸送性に優れたホスト材料からなる発光層とが積層していることを特徴とする1〜8のいずれかに記載の有機EL素子。
10.発光層の少なくとも1層が、複数種の発光性ドーパントを含有することを特徴とする1〜9のいずれかに記載の有機EL素子。
11.発光層のうち、最も陰極に近い陰極側発光層に、発光性ドーパントとは異なる第1のドーパントを含有することを特徴とする1〜10のいずれかに記載の有機EL素子。
12.第1のドーパントが、金属錯体であることを特徴とする11に記載の有機EL素子。
13.第1のドーパントの電子親和力が、素子内に電子輸送層を含む場合は、電子輸送層を形成する電子輸送材料の電子親和力と、陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあり、素子内に電子輸送層を含まない場合は、陰極材料の仕事関数と、陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあることを特徴とする11又は12に記載の有機EL素子。
このような発光性ドーパントを含むことで、EL光に三重項からの発光が寄与し、その結果、電流効率が高くなる。
これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
移動度=(有機膜厚)2/(過渡特性時間・印可電圧)
電界強度=(素子への印可電圧)/(有機層膜厚)
また、Electronic Process in Organic Crystals(M.Pope,C.E.Swenberg)やOrganic Molecular Solids(W.Jones)等に記載された方法も用いることができる。
これにより、電荷の蓄積が良好になり、高電流効率又は高発光効率が実現する。
Eg(N)≦Eg(N−1)≦・・・≦Eg(2)≦Eg(1) (I)
Eg(x):陽極側から見て第x層目(xは1以上N以下の整数)の発光層の光学エネルギーギャップ値
EgT(N)≦EgT(N−1)≦・・・≦EgT(2)≦EgT(1) (II)
EgT(x):陽極側から見て第x層目(xは1以上N以下の整数)の発光層の三重項エネルギーギャップ値
これら(I)又は(II)の関係を満たすことにより、再結合エネルギーが発光層内に効率よく蓄積され、発光寄与できるので、高電流効率の素子が実現できる。
ホスト材料としては、カルバゾリル基を有する有機化合物が好ましい。また、好ましくは、カルバゾリル基を有する有機化合物の炭化水素系誘導体と、カルバゾリル基を有する有機化合物の電子吸引性置換基誘導体又はカルバゾリル基を有する有機化合物の含窒素系誘導体を、積層又は多層化させることが好ましい。また、前記含窒素系誘導体のほかに、含フッ素系誘導体でもよい。
より具体的には、特開平10−237438号公報、特願2003−042625号、同2002−071398号、同2002−081234号、同2002−299814号、同2002−360134号に記載の化合物が挙げられる。具体的な化合物を以下に例示する。
これらの化合物のうち、正孔輸送性に優れたホスト材料としては、特開平10−237438号公報、特願2003−042625号に記載の化合物が挙げられ、電子輸送性に優れたホスト材料としては、特願同2002−071398号、同2002−081234号、同2002−299814号、同2002−360134号に記載の化合物が挙げられる。
特に、青色発光性の配位子としては、
具体的には、含窒素有機化合物(例えば、オキサゾール誘導体等)やそのフッ素置換体、特願2002−071398号、同2002−081234号、同2002−299814号、同2002−360134号に記載のCz−ヘテロ環を有する化合物(Cz:カルバゾリル基)、炭化水素系有機化合物(例えば、スチリル誘導体のアルキル置換体)、電子吸引性基で置換された炭化水素化合物(例えば、スチリル誘導体のシアノ基、フロロ基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニル基誘導体)、金属錯体等が挙げられる。このうち、特に好ましいのは、金属錯体である。
(ア)陽極/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
(イ)陽極/正孔輸送層/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
(ウ)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
(エ)陽極/発光層/有機層/発光層/電子輸送層/陰極
(オ)陽極/多層積層発光層/有機層/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
(カ)陽極/正孔輸送層/多層積層発光層/有機層/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
(キ)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/多層積層発光層/有機層/多層積層発光層/電子輸送層/陰極
本発明の有機EL素子における発光層とは、上記発光性ドーパントを含有している有機層と定義される。ここで、発光性ドーパントの添加濃度は特に限定されるものではないが、好ましくは0.1〜30重量%(wt%)、より好ましくは0.1〜10重量%(wt%)である
また、発光層からの発光を効率よく取り出すために、陽極及び陰極の少なくとも一方を、透明又は半透明物質により形成することが好ましい。
陽極は、例えば、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。
発光層からの発光を陽極より取り出す場合、陽極の透過率は10%より大きいことが好ましい。
陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。
陽極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10〜200nmの範囲で選択される。
陰極は、蒸着法やスパッタリング法等の方法で、上記材料の薄膜を形成することにより作製することができる。
発光層からの発光を陰極より取り出す場合、陰極の透過率は10%より大きいことが好ましい。
陰極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。
陰極の膜厚は材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選択される。
また、正孔輸送材料として、特願2002−071397号、同2002−080817号、同2002−083866号、同2002−087560号、同2002−305375号、同2002−360134号に記載の化合物が挙げられる。
また、好ましくは、該正孔注入層や正孔輸送層に無機材料を用いてもよい。
また、電流(又は発光)効率を上げるために、電子輸送層と金属陰極との間に無機材料を用いてもよい。無機材料の具体例としては、Li、Mg、Cs等のアルカリ金属の弗化物や酸化物が挙げられる。
[実施例]
尚、実施例で用いた化合物については、特開平10−237438号公報、特願2003−042625号、同2002−071398号、同2002−081234号、同2002−299814号、同2002−360134号、同2002−071397号、同2002−080817号、同2002−083866号、同2002−087560号、同2002−305375号に記載の方法で製造した。
(1)イオン化ポテンシャル(Ip)
材料にモノクロメーターで分光した重水素ランプの光(励起光)を照射し、放出された光電子放出をエレクトロメータで測定し、得られた光電子放出の照射光子エネルギー曲線からの光電子放出の閾値を外挿法により求めて測定した。測定機器としては、大気中紫外線光電子分析装置AC−1(理研計器株式会社製)を用いた。
(2)光学エネルギーギャップ(Eg)
各材料のトルエン希薄溶液に波長分解した光を照射し、その吸収スペクトルの最長波長から換算して求めた。測定機器としては、分光光度計(U−3400(商品名)、日立製)を用いた。
(3)三重項エネルギーギャップ値(EgT)
三重項エネルギーギャップ(EgT(Doapnt))は、以下の方法により求めた。有機材料を、公知のりん光測定法(例えば、「光化学の世界」(日本化学会編・1993)50頁付近の記載の方法)により測定した。具体的には、有機材料を溶媒に溶解(試料10μmol/リットル、EPA(ジエチルエーテル:イソハペンタン:エタノール=5:5:2容積比、各溶媒は分光用グレード)し、りん光測定用試料とした。石英セルへ入れた試料を77Kに冷却、励起光を照射し、りん光を波長に対し、測定した。りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、該波長値をエネルギー値に換算した値をEgTとした。日立製F−4500形分光蛍光光度計本体と低温測定用オプション備品を用いて測定した。尚、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と励起光源、受光装置を組み合わせることにより、測定してもよい。
尚、本実施例では以下の式を用いて、該波長を換算した。
換算式 EgT(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとって、りん光スペクトルを表したときに、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位:nm。
(4)電子親和力(Af)
該測定値Ip、Egを用いて、Af=Ip−Egより算出した。
図1に示す有機EL素子を以下のように製造した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)12付きガラス基板11(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板11を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極12を覆うようにして膜厚100nmのN,N’−ビス(N,N’−ジフェニル−4−アミノフェニル)−N,N−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル膜(以下「TPD232膜」と略記する)13を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜13は、正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。
さらに、この膜上に、ホスト材料1からなる層16を膜厚1nm成膜した。この膜16は、電荷調整層として機能する。これにより、発光層内で、良好に電荷を蓄積することができ、素子の電流効率が高くなる。
実施例1において、ホスト材料2:FIrpicからなる発光層の上に、電子輸送層として、膜厚30nmで下記PC−8を抵抗加熱蒸着により導入した以外は、実施例1と同様の工程で実施し、有機EL発光素子を形成した。
図2に示す有機EL素子を以下のように製造した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)22付きガラス基板21(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板21を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極22を覆うようにして膜厚100nmのTPD232膜23を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜23は、正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極を覆うようにして膜厚100nmのTPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚20nmで、ホスト材料1とFIrpicを抵抗加熱により共蒸着成膜した(発光層)。FIrpicの濃度は7.5wt%であった。
実施例4において、ホスト材料4をホスト材料5(下記Host No.5、Eg=3.57eV、EgT=2.89eV、Ip=5.60eV、Af=2.03eV)に変更した他は、実施例4と同様の工程で素子化した。
実施例4において、ホスト材料4をホスト材料6(下記Host No.6、Eg=3.56eV、EgT=2.87eV、Ip=5.85eV、Af=2.29eV)に変更した他は、実施例4と同様の工程で素子化した。
実施例3において、ホスト材料1をホスト材料3に、また、ホスト材料3をホスト材料4にそれぞれ変更した他は、実施例3と同様の工程で素子化した。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極を覆うようにして膜厚100nmのTPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚30nmで、ホスト材料1とFIrpicを抵抗加熱により共蒸着成膜した(発光層)。FIrpicの濃度は7.5wt%であった。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、この透明電極を覆うようにして膜厚100nmのTPD232膜を抵抗加熱蒸着により成膜した。このTPD232膜は、正孔注入層(正孔輸送層)として機能する。
さらに、正孔輸送層の成膜に続けて、この膜上に膜厚40nmで、ホスト材料1とFIrpicを抵抗加熱により共蒸着成膜した。FIrpicの濃度は7.5wt%であった。
そして、この発光層上に所定の膜厚(30nm)の所定の電子輸送層(Alq)を抵抗加熱蒸着により成膜した。
実施例及び比較例で得られた有機EL発光素子について、電流密度、輝度、効率、色度を、所定直流電圧を印加した条件で測定し、発光輝度100cd/m2程度の発光時の電流効率(=(輝度)/(電流密度))を算出した。結果を表1に示す。
この明細書に記載の文献及び公報の内容を援用する。
Claims (11)
- 陰極と陽極との間に、複数の発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層の各層が、三重項エネルギーギャップ値が2.52eV以上3.7eV以下のホスト材料と、重金属を有する金属錯体からなる三重項寄与の発光性ドーパントを含み、
正孔輸送性に優れたホスト材料からなる発光層と、電子輸送性に優れたホスト材料からなる発光層とが積層していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基を有する有機化合物であることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 複数の発光層のホスト材料のうち、少なくとも一つはカルバゾリル基と3価窒素へテロ環を有する有機化合物であることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層を形成するホスト材料のイオン化ポテンシャル又は電子親和力の値が各層で異なることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層間において、各発光層のホスト材料のイオン化ポテンシャル又は電子親和力の差が0.2eV以上であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が隣接積層していることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層を形成するホスト材料の光学エネルギーギャップ値が、陽極側から陰極側に向かって同等又は小さくなっていることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層の少なくとも1層が、複数種の前記発光性ドーパントを含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層のうち、最も陰極に近い陰極側発光層に、前記発光性ドーパントとは異なる第1のドーパントを含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のドーパントが、金属錯体であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第1のドーパントの電子親和力が、
素子内に電子輸送層を含む場合は、電子輸送層を形成する電子輸送材料の電子親和力と、前記陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあり、
素子内に電子輸送層を含まない場合は、陰極材料の仕事関数と、前記陰極側発光層のホスト材料の電子親和力の間にあることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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